JPS62104822A - 安定なテトラフルオルエチレン共重合体 - Google Patents

安定なテトラフルオルエチレン共重合体

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JPS62104822A
JPS62104822A JP61248533A JP24853386A JPS62104822A JP S62104822 A JPS62104822 A JP S62104822A JP 61248533 A JP61248533 A JP 61248533A JP 24853386 A JP24853386 A JP 24853386A JP S62104822 A JPS62104822 A JP S62104822A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は改良されたパー弗素化樹脂、特に安定な重合体
末端基を有する溶融加工可能なテトラフルオルエチレン
（’Ｉ’ＦＥ）／パーフルオル（フルキルビニル）エー
テル（ＰＡＶＥ）共重合体に関する。
テトラ７ルオルエチレン キルビニル）エーテル（１’ＦＥ／ＰＡＶＥ）の溶融加
工可能な共重合体は、工業的な射出成形製品及び電線絶
縁用に広（使用されている。その化学安定性と高温特性
の独特な組合せのために、それ広範囲の射出成形部品、
押出しパイプ及びチューブ、そして容器の上塗り材（ｌ
ｉｎｅｒ）に対する好適な材料となる。
ＴＦＥ／ＰＡＶＥ樹脂は水性重合（米国特許第３、６　
３　５，９　２　６号）或いはパーへロデン化溶媒中で
の重合（米国特許第３，６４２，７４２号）或いは水性
及びパーハロゲン化法の双方を含む混成法（ヨーロッパ
特許願第８３１０４１３９．９号）によって製造される
。遊離基重合開始剤及び連鎖移動剤がこれらの重合では
使用され、特許文献において広く議論されている。例え
ば過硫酸塩開始剤及びアルカン連鎖移動剤がＴＦＥ／Ｐ
ＡＶＥ共重合体の水性重合に対して記述されている（米
国特許第３，６３５，９２６号）。弗素化パーオキサイ
ド開始剤及びアルコール、ハロゲン化アルカン、及び弗
素化アルコールは非水性重合（米国特許第３、６　４　
２，７　４　２号）或いは水性／非水性混成重合（ヨー
ロッパ特許願第８３１０４１３９．９号）に対して記述
されている．開始剤及び連鎖移動剤の特別な選択は選ぶ
処理条件（温度及び反応物濃度）及び所望の樹脂の性質
（粘度及び分子量分布）によって決められる。
開始剤及び連鎖移動剤の選択は共重合体頻の末端基を決
定する．水性重合において、過硫酸塩は一ＣＯＯＨ末端
基を与える。重合緩衝剤例えばアンモニウム塩を用いる
ならば、、　−　Ｃ　Ｏ□ＮＨ．末端基が得られ、これ
は熱的調整中に一〇〇ＮＨ２に変化する。メタンを連鎖
移動剤として用いるならば、Ｉｆ脂中ニｊ！　−　Ｃ　
Ｆ　２　Ｈ及ｖ−ＣＦ．ＣＨ．末１ｍも存在しよう。
非水性（又は水性／非水性）重合においては、パーオキ
サイド例えば（　Ｃ　Ｉ　Ｆ　ｚ　Ｃ　（　Ｃ　Ｆ　２
　）ｎ　Ｃ　Ｏ　Ｏ　）２を開始剤として使用しうるが
、末端基−ＣＦｉｃ＋を与える．メタノールを連鎖移動
剤として用いるならば、−ＣＦ２Ｈ及１／−ＣＦ２ＣＨ
．ＯＨ，ｕｎも存在する。この種の重合において、生ｆ
ｃＭ上のＰＶＡＥラジカルの単分子転位、即ち により一〇〇Ｆ末端基も生成する。
ＴＦＥ／ＰＡＶＥ共重合体のパーフルオル比類は非常に
良好な熱安定性と化学的不活性を有するけれど、上述の
Ｔ　Ｆ　Ｅ／Ｐ　Ａ　Ｖ　Ｅ共重合体の末端基は化学的
に反応があり、熱的に不安定である。
今回、これらの不安定な末端基はある種の末端基、特に
−ＣＯＦ，−ＣＯＮＨ．及び−ＣＦ２ＣＨ２０Ｈの酸化
、加水分解反ｃ／／又は熱分解によって発生するＨＦを
放出することが発見された。この不安定な末端基から発
生するＨＦは同様に金属も腐食し、弗化金属腐食生成物
を与えることが発見された。
腐食源の発見の結果として、上述の腐食潜在性を有する
不安定な末端基を含有しない改良されたＴＦＥ／ＰＡＶ
Ｅ樹脂が開発された。改良された樹脂は腐食性の抽出し
うる弗化物を、溶解したＨＦ又はＣＯＦ２の形で極く低
量でしか有さず、また酸化、加水分解及び／又は熱分解
で更なるＨＦを発生しうる末端基を殆んど定量的に含ま
ない。
また本発明は不安定な末端基を有するＴＦＥ／Ｐ　Ａ　
Ｖ　Ｅ　ｌ（脂を、殆んどすべての不安定な末端基を除
去するのｌ二十分な条件下に弗素がスと接触させ、更に
抽出しうる弗化物含量を必要な低量まで減することによ
って改良する方法を含む。
本発明の方法によって弗素化しうるテトラフルオルエチ
レン／パーフルオル（アルキ・ルビニル）工−チル共重
合体は、ＴＦＥ／ＰＡＶＥ共重合体の製造について記述
した常法のいずれかによって作られたものである。共重
合体はビニルエーテルに由来する反復単位を１〜１０重
量％、好ましくは２〜４重量％で含有する。
共重合体の含量は、共重合体が弾性体よりもむしろプラ
スチックとなる、即ち部分的に結晶化し且つ室温で２倍
の延伸状態からその元の長さへ急速に収縮しないぐらの
十分に低量である。しかし共単量体含量は共重合体が溶
融加工が可能でないほど低量ではない。
ここに「溶融加工可能な」とは、共重合体が通常の溶融
加工装置で加工できる（即ち成形品例えば射出成形品、
フィルム、繊維、チューブ、電線コーティングなどへ加
工できる）ことを意味する。
このためには、共重合体の加工温度における溶融粘度が
３７２℃で高々１０７ボイズであることが必要である。
好ましくはそれは３７２°Ｃにおいて１０４〜１０６ボ
イズの範囲である。
溶融加工可能な重合体の溶融粘度は、次のように改変し
たＡ　Ｓ　ＴＭ法Ｄ−１２３８号に従って測定したニジ
リング−、オリフィス及びピストン・チップを耐腐食性
合金例えばヘイネス・ステライト（Ｈａｙｎｅｓｓ　　
Ｓ　ｔｅｌｌｉｔｅ）（ｔｍ）　１９又はインコネル（
ｔｍ）６２５から作った。試料５．０ｇを３７２±１℃
に保った内径９．５３ｍｍのシリング−に仕込んだ、試
料をシリンダーに仕込んでから５分後に、これを直径２
．１０ｍ＋ａ％長い方形端のオリフィス８ｍａ＋から５
０００ｇの負荷（ピストン十重さ）下に押出した。これ
は変形応力４４．８ｋＰａに相当した。ボイズ単位の溶
融粘度は５３１７０を観察されたｇ／分単位の押出し速
度で割った値として計算される。
共単量体は式Ｒ（０’　ＣＦ　＝　ＣＦ　２　（式中、
Ｒ〔は炭素数１〜８のパーフルオルアルキル）を有する
。
好適な種類はｎ−パーフルオルアルキルである。
特別な共重合しうる共単量体はパーフルオル（メチルビ
ニルエーテル）、パーフルオル（ｎ−プロピルビニルエ
ーテル）、パーフルオル（ｎ−へブチルビニルエーテル
）を含む。これらの共単量体の混合物も使用しうる。
重合したてのＴＦＥ／ＰＡＶＥ共重合体は炭素数１０６
当り少くとも約８０の−ＣＦ２ＣＨ２０Ｈ。
−ＣＯＮＨ２又は−ＣＯＦの末端基を含み、これらの不
安定な末端基は加工及び／又は続く熱処理中に反応又は
分解してＨＦを生成し、これが樹脂中の認めうる抽出可
能な弗化物含量となる。勿論本発明の方法においては、
不安定な末端基の数とは無関係に出発重合体が使用でき
、その数は弗素化時に減少する。出発重合体は重合方法
に依存していずれかの抽出可能な弗化物を含有しておら
ず、そのような場合には不安定な末端基の数だけが弗素
化と吹付は時に減少しよう。
共重合体は少くとも一つの第三共単量体の少量を、即ち
５重量％までを、含有することができる。
代表的なそのような共重合しうる共単量体は式［式中、
Ｒ、バー　Ｒ「又１．ｔ　−Ｒｒ　Ｘ　Ｔあり、但しＲ
ｆは炭素数１〜１２のパーフルオルアルキル基であり、
−Ｅｌｆ−は頷の各端に結合原子価のある炭素数１〜１
２のパーフルオルアルキレンツラジカルであり、そして
ＸはＨ又はＣ１であり；そしてＲ２は−Ｒ［又は−Ｒｒ
−Ｘである］によって表わされる。特別なそのような共
重合しうる弗素化されたエチレン性不飽和共単量体はへ
キサフルオルプロピレン、３ｙ３ｔ３−ト）し７ルオル
プロピレンー１，３，３．４，４，５，５，６，６．６
−／すフルオルヘキセン−１を含む。
上述の不安定な末端基は重合体の弗素での処理によって
実質的に除去しうる。この弗素化は種々の弗素ラジカル
を発生する化合物を用いて行ないうるが、好ましくは重
合体を弗素ガスと接触させる。その弗素との反応は非常
に発熱であるから、弗素を窒素のような不活性ガスで希
釈することが好適である。反応条件は相互に密接に関係
がある。
１つずつの条件は厳密でなく、条件の間の関係が重要で
ある。高温を用いる場合にはより短い反応時間が使用で
き、その逆も可能である。同様に高圧を用いる場合、反
応温度と時間は減少させうる。
弗素／不活性ガス混合物中の弗素量は１〜１００容量％
であってよいが、好ましくは純弗素での処理がより危険
であるから１０〜２５％である。温度は１５０〜２５０
℃、好ましくは２００〜２５０℃であってよく、弗素化
時間は４〜１６時間、好ましくは８〜１２時間でありう
る。重合体を攪拌して新しい表面を連続的に露出させる
ことは好適である。弗素化中のガス圧は１〜１０気圧絶
対圧の範囲であるが、好ましくは大気圧が使用される。
反応器を大気圧で用いる場合、弗素／不活性ガス混合物
を反応器中へ連続的に通過させることが簡便である。不
安定な末端は一〇Ｆ、末端に転化される。
弗素化工程に対して弗素濃度と反応時間の組合せを表現
する他の手段は、重合体ボンド当りの弗素の添加量を定
義することである。適用しうる値の範囲は重合体ｋｇ当
り弗素１．８〜５．Ｉｇ、望ましくは２．４〜３．３ｇ
／に、である。これらの値は反応の開始時に０．１〜１
気圧で反応器のもたらす弗素の量を含む。
弗素化に供される重合体はいずれかの粒状形、例えば粉
末、７レーク、ベレット、立方又はビーズの形であって
よい、簡便のために粒子の寸法は５ｍｍの方形又は直径
を越え６るべきでない。
重合体を所望の時間弗素に露呈した後、重合体を、抽出
可能な弗化物の量が重量で３　ｐｐｍ又はそれ以下にな
るまで、不活性な、即ち共重合体に不活性なガス例えば
窒素流に供する。一般にこの吹きつけ（ｐａｒｇｅ）工
程においては、反応容器を好ましくは０．１気圧まで脱
気し、続いて不活性な吹きつけガスを添加する。吹きつ
けを完結する最小時間は流出する吹色っけガスを殿粉／
ヨウ化物溶液と接触させる、普通バブリングさせること
により或いは殿粉／ヨウ化物紙上を通過させることによ
り規定される。指示薬の発色がなければ流出ガス中に弗
素のないことがわかる。一般に１〜４時間の吹きつけが
適当である。
弗素化及び吹きつけ条件は、処理後に共重合体が重合体
鎖の炭素数１０６当り６つより少ないＣＦ　２　ＣＨ２
０Ｈ−ＣＯＮ　Ｈ２及（７−ＣＯＦの末端基を含み、ま
た重量で３ｐｐ−又はそれ以下の抽出可能な弗化物含量
を有するようなものである。
−ＣＯＦの不安定な末端基は前述の末端基のいずれかの
うちで安定な−ＣＦ、基へ転化するのに最も困難なもの
である。それが軟化したならば、他のものも転化しでい
ることが確実である。
得られる共重合体は金属に対する腐食性が低い。
薄いフィルム（０，２５〜０．３０ＩｌｌＩＩ）を、加
熱した平板プレスを用いて３５０℃で成形した。このフ
ィルムをニコレット（Ｎ　１ｃｏｌｅｔ）Ｓ　Ｄ　Ｘ型
７−リエ変換赤外分光器で掃引した。用いたすべたの運
転条件は、変換を竹なう前に集積された掃引数を除いて
ニコレット制御ソフトウェアにおいてデアオールド・セ
ツティング（ｃｌｅｆａｕｌｔ　　ｓｅｔｔｉｎｇ）と
して与えられているものであった（４０回掃引／デフオ
ール・モードにおいて１０回掃引）。
同様に分析すべき末端基を全然有さないことが知られて
いる参照材料のフィルムを成形し、掃引した。そしてソ
フトウェアの相互消去モードを用いて参照材料の吸収ス
ペクトルを試料の吸収から消去した。４．２５μ−の−
〇Ｆ２倍音吸収帯を用いて、相互消去中の試料と参照材
料の間の厚さの差を相殺した。２つの範囲５．１３〜５
．８８μｎ（１９５０−１７００ｃｏ＋″″１）及び２
，７０−３゜４５μｍ（３７００〜２９００ｃｍ−’）
におけるスペクトルの違いは反応性末端基による吸収を
表わす。
腐食に対する主たる興味は、容易に酸化されてＨＦ及び
酸フルオリド末端基を生成するカルビノール末端基と酸
フルオリド基である。炭素数１００万当りの末端基を計
算するための補正係数をモデル化合物の吸収から決定し
た。下表は方程式：末端基／炭素数１０６＝吸収＋ＣＦ
／フイルムの厚さ論−によって末端基を決定するための
波長と係数を表わす３ ＊Ｓ−−−　　−−１え−箆王３ＪＩＬＡ工」］−ＣＯ
Ｆ　　　　　５．３１μｍ　　　　　４４０ＣＨ２０Ｈ
２，７５ｕＩ１１２３００ −ＣＯＮＨ２２，９１μｍ　　　　　４６０本明細書に
記述される溶融加工しうるＴＦＥ／ＰＰＶＥ中のＰＰＶ
Ｅ含量も赤外分光法で決定した。１０．０７μ船での吸
収と４．２５μ−でのそれとの比を、厚さ約０．０５＋
ａｍのフィルムを用いて窒素雰囲気下に決定した。この
フィルムを３５０°Ｃで圧縮成形し、次いで直ぐに氷水
中で急冷した。次いでこの吸収の比を用いて、公知のＰ
Ｐ■Ｅ含量の参照フィルムで作った補正曲線からＰＰＶ
Ｅのパーセントを決定した。参照フィルムを補正するた
めに主基準としては”Ｆ　　ＮＭＲを用いた。
伸直　しうる弗　物の 試験すべき試料（ペレット、ビーズ、薄片など）１０ｇ
をポリエチレンのビンに入れた。メタノール／水（容量
比１：１）の混合物１０ｍｊ２を添加し、オリオン（Ｏ
ｒｉｏｎ）９４−０９−０９全イオン強度調節緩衝液（
普通弗化物に特異的なイオンの測定に使用される）１０
＋ｏρを添加した。混合物のメタノール部分は抽出を加
速するために必要であった。
混合物を短期間攪拌し、２４時間放置した。弗化物の濃
度を、適当に補正した特別な弗化物イオン電極（オリオ
ン９６−９Ｏ−００）を用いて試料混合物から直接決定
した。抽出溶液１１当り０゜０５〜５０μｇの範囲の弗
化物の補正は重合体試料中の重量で０．１〜１００１）
ｌ）０１の範囲の濃度を分析するのに適当であった。
ヨウ　　量 吹きつけがスをヨク化カリウム／殿粉紙しフィッシャー
・サイエンティフィック社の試験紙を用いた］上に通過
させた。試験紙に色のつかない場合はγス中に弗素のな
いことを示す。
実施例 これらの実施例で用いるテトラフルオルエチレン／パー
フルオルプロピルビニルエーテル共重合体（ＴＦＥ／Ｐ
ＡＶＥ）は一般に米国特許第３，６４２．７４２号［カ
ールソン（Ｃａｒｌｓｏｎ月に従って製造した。この特
許はＴ　Ｆ　Ｅ／Ｐ　Ｐ　Ｖ　Ｅ共重合体をＦ−１１３
（１，１，２−）リクロルー１．２．２−トルフルオル
エタン）溶媒中でパーフルオルプロピオニルパーオキサ
イド開始剤及び連鎖移動剤としてのメタノールを用いて
製造する方法を教示している。
実施例１ 押出したペレット（平均寸法的３１ｍｌ１１）のテトラ
フルオルエチレン／パーフルオル（プロピルビニル）エ
ーテル（Ｐ　Ｐ　Ｖ　Ｅ　）共重合体（溶融粘度４Ｘ１
０’ボイズ及びＰＰＶＥ含量３．４重量％）６６．３ｋ
ｇをグブルコーン型混合磯／反応器の弗素化装置中へ仕
込んだ。反応器の容量は４２５１であった。
混合機とその内容物を窒素でパージし、次いで０゜１気
圧に脱気した。温度を樹脂床中の熱電対で測定して２０
０°Ｃまで上昇させ、圧力を窒素〃ス混合物中２５モル
％弗素の添加によって１．０気圧（絶対圧）まで上昇さ
せた。このガス混合物を８時間流し続け、この時点で弗
素１４８０ｇの全量を０４脂中【こ通過させた。次いで
熱を切り、容器を０゜１気圧よで脱シ（した。大気圧で
の窒素吹きつけを開始し、殿粉／ヨウ化物試験が陰性に
なるまで（約１時間）継続させた。この時点で温度を３
０’Ｃまで冷却し、重合体を取出した。
得られた試料は、分析によるとｏ、ａｐｐｆ自の抽出し
うる弗化物及び５つの酸フルオリド末端基／炭素数１０
０万を有し、−ＣＯＮ　Ｈ２又は−ＣＨ２−ＣＨ−ＯＨ
基は検出できなかった（１以下）。
実施例２ 実施例１で用いたものと同様の共重合体試料（ＭＶ＝４
．９Ｘ１０４ボイズ、ＰＰＶＥ合量＝３重量％）４５４
ｋｇを、弗素／窒素ガス中の弗素濃度が１０モル％であ
り、反応器温度が２００°Ｃであり、そして反応時間が
１５時間である以外実施例１における如く弗素化した。
得られた樹脂は分析によると０．５ｐｐｍの抽出しうる
弗化物及び１つより少ない弗化物末端基／炭素数１００
万を有し、−ＣＯＮＨ２又は−ＣＦ２−ＣＨ２０Ｈ基は
検出されなかった。
比較例Ａ 実施例１に用いたものと同様の押出し磯でベレットにし
た共重合体（ＭＶ＝３Ｘ１０’ボイズ、ＰＰＶＥ含量＝
３．１％）１．３６に、を上述のように２８５〜２９０
℃の空気炉中で３時間処理した。
共重合体は弗素化しなかった。得られた重合体は、分析
によると３９ｐｐｍの抽出しうる弗化物と炭素数１００
万当り１３８の酸フルオリド末端基を含有した。
実施例３ 実施例１に用いたものと同様の共重合体試料（ＭＶ＝３
，５Ｘ１０’ボイｒ、ＰＰＶＥ含１ｉ３．　４重量％）
４９．５ｋｇを弗素化器（反応器容量＝６８゜５１）に
仕込んだ。この容器と内容物に窒素を吹きつけ、２１０
℃まで加熱した。この反応器を脱気し、次いで窒素中弗
索の１０モル％混合物を用いて１気圧までにした。この
混合物を、元の圧力を１気圧にするものを含めて全量で
２４７．５ｇの弗素が６時間で容器に添加されるように
供給した。６時間の終りに、弗素混合物を止め、窒素の
吹きつけを開始した。１５分の吹きつけ後に殿粉／ヨウ
化物試験は陰性になった。
得られた重合体は分析によると炭素数１００万当り５つ
の酸フルオリド末端基を有し、また−ＣＯＮ　Ｈ２又は
−ＣＦ２ＣＨ２０Ｈ基が検知されず、３　ｐｐｍの抽出
しうる弗化物を有した。
比較例Ｂ 本実施例で用いる共重合体は、過硫酸アンモニツム開始
剤、炭酸７ンモニウム級衝剤、／（−フルオルオクタン
酸アンモニウム分散剤及びエタン連鎖移動剤を用いる水
性重合法によってＴ　Ｆ　Ｅ／ＰＡＶＥ共重合体を製造
する方法を教示する米国特許第３，６３５．９２６号に
従って製造した。７０の一〇　〇　Ｎ　Ｈ！末端基を含
むテトラフルオルエチレン／パーフルオルプロピルビニ
ルエーテルの試料（ＭＶ＝３．ｌＸ１０’ボイズ、ＰＰ
ＶＥ含量＝３．３％）２００ｇを英国特許ｔｌＳ１，２
１０，７９４号に記述された条件（２５０℃で２時間、
弗素圧３６ρｓｉｇ）に従って弗素化した。得られた重
合体は炭素数１００万当り２つの酸フルオリド末端基、
１０ｐｐｍの残存アミド末端基、及び４０００　ｐｐｍ
よりも多い抽出しうる弗化物を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、テトラフルオルエチレンとアルキル基が炭素数１〜
    ８の少くとも１種のパーフルオル（アルキルビニル）エ
    ーテルの反復単位を含んでなり且つビニルエーテルが共
    重合体の約１〜１０重量％をなす反応又は分解でＨＦを
    発生しうる末端基を実質的に含まない溶融加工可能な非
    弾性テトラフルオルエチレン共重合体において、該共重
    合体が（ａ）炭素数１０＾６当り６つより少ない−ＣＦ
    ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、−ＣＯＮＨ＿２及び−ＣＯＦの末端
    基及び （ｂ）重量で３ｐｐｍ又はそれ以下の抽出しうる弗化物
    量 を有することが特色の該テトラフルオルエチレン共重合
    体。 ２、テトラフルオルエチレンとアルキル基の炭素数が１
    〜８の少くとも１種のパーフルオル（アルキルビニル）
    エーテルの反復単位を有し且つビニルエーテルが共重合
    体の約１〜１０重量％をなしそして共重合体が炭素数１
    ０＾６当り６つよりも多い−ＣＦ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、−
    ＣＯＮＨ＿２及び−ＣＯＦの末端基を含む共重合体から
    不安定な末端基と抽出しうる弗化物含有物を除去するに
    当って、（ａ）共重合体を、不安定な末端基−ＣＦ＿２
    ＣＨ＿２ＯＨ、−ＣＯＮＨ＿２及び−ＣＯＦを炭素数１
    ０＾６当り６つより少くなるまで減少させるのに十分な
    温度、時間及び圧力下に弗素含有ガスと接触させ、そし
    て （ｂ）吹きつけガスが殿粉／ヨウ化物試験で陰性となる
    まで弗素化された共重合体に不活性なガスを吹きつける
    、 ことを含んでなる共重合体から不安定な末端基と抽出し
    うる弗化物含有物を除去する方法。 ３、パーフルオル（アルキルビニル）エーテルがｎ−パ
    ーフルオル（アルキルビニル）エーテルである特許請求
    の範囲第１項記載の共重合体。 ４、エーテルがパーフルオル（プロピルビニル）エーテ
    ルである特許請求の範囲第３項記載の共重合体。 ５、エーテル含有量が２〜４重量％である特許請求の範
    囲第４項記載の共重合体。
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