JPH0826123B2 - 共役二重結合を含有するはしご形重合体 - Google Patents
共役二重結合を含有するはしご形重合体Info
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Description
形成され、これらの環の各々が導体(はしご形重合体)
の様式で2個の結合点で隣接している環に結合されてい
る、共役二重結合を含有する新規の重合体に関する。
ッパ特許出願発行番号第99984および同第218093に記載
されていて、(複素)芳香族環が互いに炭素原子によっ
て結合されている共役二重結合を含有する重合体につい
て概説している。
いるように、脱水素触媒の存在下に、ポリアクリロニト
リルの黒鉛化またはこの重合体の熱分解によって生成さ
れ、「ブラックオーロン」(「オーロン」はE.I.Du Pon
t de Nemours社の登録商標である)として知られてい
る。この重合体について提案された化学構造によれば、
その重合体はメチン基と窒素原子の両方によって各隣接
している単位に結合されるジヒドロピロールからなる。
ポリ(ビニルメチルケトン)内の分子内環閉鎖は、メチ
レン基とメチン基の両方によって各隣接している単位に
結合されるテトラヒドロベンゼン単位を含む重合体を生
成する。
は非線状の光学的性質を有する重合体の製造のための中
間体を合成することにある。本発明の別の目的は、これ
らの重合体の製造のための新規の方法を提供することに
ある。本発明の更に別の目的は、新規の重合体を提供す
ることにある。本発明の最終目的は、光学的、電気光学
的および電子目的のための重合体の使用に適する、基材
上に薄層を生成することにある。
各々が互いに2つ1組になって結合される単素環式およ
び/または複素環式環によって形成され、その結果各環
が2つの隣位の環の原子によって隣接の環に結合され、
この中でこれらの結合の1つは隣接の環の環の原子に化
学結合により形成され、そしてその他が上記の環の原子
に隣位にある隣接の環の原子に付け加えて炭素、酸素、
窒素または硫黄原子によって形成される重合体によって
本発明により達成される。
学結合とブリッジとしての原子の両方によって互いに結
合されるという事実によって従来の技術に記載された上
記のはしご形重合体と相違する。この型の結合は、既知
のはしご型重合体のように、六員環でなくて五員環の形
成をもたらす。
位から形成される。
合または基であり、ここでCは炭素原子であり、そして Rは同一または相違する基であり、すなわち水素原子ま
たは場合によっては置換C1〜C20炭化水素基であり、 EおよびTは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
子、式N−Rの基、または、同じ環の一員である基Dま
たはMが式C−Rの基であるならば、代わりに式C−R
の基であってよく、そして各環内において基の一つであ
り、GおよびLは、単化学結合であり、そして各環にお
いて単結合でない基GおよびLは、式CR2の基であり、
ここで基Rの少なくとも1個は好ましくは水素原子であ
る。
によって製造することができる。
よび/または(6)の単位から形成されたものであり、
または単位当り2個の水素原子の除去(脱水素)により
これらの重合体から製造することができる重合体であ
る。
結合であるなら、一方その他の基は各場合において式CH
Rの基であることが好ましい。
(9)、(10)、(11)および(12)の単位から形成さ
れたものである。
ロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert
−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル
およびtert−ペンチル基のようなアルキル基;n−ヘキシ
ル基のようなヘキシル基、n−ヘプチル基のようなヘプ
チル基、n−オクチル基のようなオクチル基および2,2,
4−トリメチルペンチル基のようなイソオクチル基、n
−ノニル基のようなノニル基、n−デシル基のようなデ
シル基、n−ドデシル基のようなドデシル基およびn−
オクタデシル基のようなオクタデシル基;ビニルおよび
アリル基のようなアルケニル基;シクロペンチル、シク
ロヘプチルおよびメチルシクロヘキシル基のようなシク
ロアルキル基;フェニル、ナフチル、アントリルおよび
ヘェナントリル基のようなアリール基;o−、m−および
p−トリル基、キシリル基およびエチルフェニル基のよ
うなアルカリール基;およびベンジル基およびα−およ
びβ−フェニルエチル基のようなアルキル基がある。
シアノアルキル基、およびハロゲン化炭化水素基、例え
ば3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル基、2,2,2,2′,
2′,2′−ヘキサフルオロイソプロピル基およびヘプタ
フルオロイソプロピル基のようなハロアルキル基、およ
びo−,m−およびp−クロロフェニル基のようなハロア
リール基がある。
ような既知のドープの添加は、重合体の伝導度を増加す
ることを可能にする。
なアルカリ金属;H2SO4、HClO4、H2Cr2O7、HIおよびHNO
3のようなプロトン性酸、SbCl5、AsCl5、TiCl4、FeC
l3、SnCl4、ZnCl2およびAsF5のようなルイス酸、および
例えばヨウ素のようなハロゲンがある。ドープ(n)を
使用する本発明に係る組成物の処理は、一般にその重合
体にドープの蒸気または溶液を作用させることにより行
われる。これは普通は約10〜30℃で、普通は水分の排除
によって、しばしば空気の排除によって行われる。ドー
プされた重合体は、好ましくは0.01〜30重量%、特に0.
1〜20重量%のドープを含有する。
布した状態で添加してもよい。それらの重合体は、特に
熱可塑性重合体のマトリックス中に分散させてもよい。
そのようなポリマーアロイの製造は、ヨーロッパ特許公
開第357059号に記載されている。別の重合体のマトリッ
クス中に、本発明に係る重合体を微細分布した状態で添
加することにより、本発明に係る重合体の加工性および
物理的性質を向上させることができる。
合物の存在下に重合すること、(ここで、上記の式
(2)および(3)において、基R1、R2、R3およびR4の
うちの2個はハロゲン原子、好ましくは臭素原子であ
り、基R1、R2、R3およびR4のうちの本発明の2個は式−
C(R)=0の基であり、基R5、R6、R7およびR8のうち
の2個は式−B(OR)2であり、2個の他の基R5、R6、R7
およびR8は各々基Rについて定義された通りであり、そ
のD、E、M、RおよびTは請求の範囲第2項に定義さ
れた通りである) (B)それ自体が知られている方法でカルボニル基をカ
ルビノール基に還元すること、 (C)得られた重合体とカルビノール基とを環化して縮
合すること、および場合によっては (D)それ自体が知られている方法で得られた重合体を
脱水素すること、および望むなら、 (E)ドープを重合体に添加すること によって製造することができる。
の化合物は、好ましくは水素化触媒として知られている
金属および金属化合物、特にパラジウムおよびニッケル
またはそれらの化合物である。
たは有機基金属化合物によってもたらされる。好ましい
水素化金属は、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化アルミニウムリチウムおよび水素
化ホウ素ナトリウムである。好ましい有機金属化合物
は、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、t−
ブチルリチウム、フェニルリチウムおよびグリニヤール
試薬のようなアルキル金属化合物である。
またはルイス酸の存在下、特にルイス酸の存在下に行わ
れる。ルイス酸の例としてはBF3、AlCl3、TiCl3、SnC
l4、SO3、PCl5、POCl3、FeCl3およびそれらの水和物お
よびZnCl2があり:ブレンステット酸の例としては塩
酸、臭酸、硫酸、クロロスルホン酸、オルト−、メタ−
およびポリリン酸のようなリン酸、ホウ酸、亜セレン
酸、硫酸、硝酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ−お
よびトリフルオロ酢酸のようなハロ酢酸、シュウ酸、p
−トルエンスルホン酸、酸性イオン交換体、酸性ゼオラ
イト、酸性活性漂白土、酸性活性カーボンブラック、フ
ッ化水素、塩化水素などがある。
る。これらのオキシダントはまた、更に余分のドーピン
グをする酸化作用を有するドープであってもよい。工程
(D)は、反応の間に酸素との接触を避けるために保護
ガスのもとに行われるのが好ましい。
行うことができる。溶媒が使用されるならば、0.1MPaで
120℃までの沸点または沸騰範囲を有する溶媒または溶
媒混合物が好ましい。そのような溶媒の例としては、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルおよ
びジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエー
テル類;ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラク
ロロメタン、1,2−ジクロロエタンおよびトリクロロエ
チレンのような塩素化炭化水素;ペンテン、n−ヘキサ
ン、ヘキサン異性体混合物、ヘプタン、オクタン、ナフ
サ、石油エーテル、ベンゼン、トルエンおよびキシレン
のような炭化水素;アセトン、メチルエチルケトンおよ
びメチルイソブチルケトンのようなケトン類;二硫化炭
素およびニトロベンゼン、またはこれらの溶媒の混合物
がある。用語「溶媒」は、すべての反応成分がその中に
溶解しなければならないことを意味しない。反応はま
た、懸濁液または乳濁液または1種類またはそれ以上の
反応物にて行うこともできる。反応はまた、各場合に少
なくとも1種類の反応物が混合物相の各々に可溶であ
る、混和性の相異を有する溶媒混合物中で行うこともで
きる。
状の光学的性質を有する。それらの重合体は、電気的、
電子的および光電子構成要素に使用することができる。
検定されている。
5gの4,4″−ジデシル−2′,5′−ジブロモテレフタロ
フェノン(1ミリモル)と0.334gの2,5−ジヘキシル−
1,4−フェニレンジホウ素酸(1ミリモル)の溶液に不
活性ガス下に添加した。この方法で調製された混合物を
還流下に加熱した。トルエン5ml中の30mgのテトラキス
(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(O)(0.026
ミリモル)をそのあと添加した。混合物を24時間還流さ
せた後、生成した重合体をアセトン中に注ぎ入れて沈澱
させ、酸性になるまで洗浄し、少量のトルエンに溶解し
た。溶液の乾燥、蒸発およびアセトンを使用する再沈澱
により、Rがn−デシルでR′がn−ヘキシルである、
下記の式(13)の重合体535mgを得た。
ル)をトルエン/テトラヒドロフラン(1:1)40ml中のL
iAlH4を用いて還元した。混合物を室温で30分間撹拌
後、過剰の水素化物を注意深く分解し、生成物を2N塩酸
でそしてまた水で洗浄した。有機相を乾燥し、溶媒混合
物を蒸留により除去し、重合体を少量のテトラヒドロフ
ランに溶解し、水中に沈澱させ、下記の式(16)の重合
体167mgを得た。
モル)をジクロロメタン50mlに溶解し、300ml(2.11モ
リモル)の三フッ化ホウ素ジエチルエーテラートを添加
した。5分後、エタノール20mlおよび最後に水50mlを撹
拌しながら添加した。有機相を洗浄し、乾燥して蒸発し
た。アセトンによって沈澱させて下記の式(15)の重合
体62mgを得た。
をジクロロメタン20mlに溶解し、ジクロロメタン中のSb
Cl5の0.1N溶液を、最初に生じた溶液の強い紫色が消失
して淡い緑がかった色を生じるまで添加した。水20mlを
次いで窒素下に添加し、混合物を10分間良く撹拌した。
有機相を水で洗浄し、濾過して乾燥した。溶液の濃縮
(work−up)により、紫色のフィルムまたは沈澱として
下記の式(16)の重合体を得た。
ジデシル−4′,6′−ジブロモイソフタロフェノンと0.
334g(1ミリモル)の2,5−ジヘキシル−1,4−フェニレ
ンジホウ素酸の溶液を、2N炭酸ナトリウム溶液5mlに不
活性ガス下に添加した。混合物を還流させ、次いでトル
エン5ml中の30mg(0.026ミリモル)のテトラキス(トリ
フェニルホスフィノ)パラジウム(O)を添加した。混
合物を24時間還流させた後、メタノール中に注ぎ入れ、
かくして沈澱した重合体を少量のトルエンに溶解し、溶
液を乾燥して蒸発した。メタノールによって沈澱させて
下記の(R=n−デシル;R′=n−ヘキシル)式(17)
の重合体620mgを得た。
のLiAlH4の懸濁液を、トルエン50ml中の工程(A)で調
製した600mg(0.741ミリモル)の重合体の溶液に滴下様
式で添加した。混合物を室温で30分間撹拌後、過剰の水
素化物を注意深く分解し、混合物を2N塩酸でそしてまた
水で洗浄した。有機相を乾燥し、溶媒混合物を蒸留によ
り除去し、重合体を少量のテトラヒドロフランに溶解
し、水中に沈澱させ、下記の式(18)の重合体530mgを
得た。
ル)をジクロメタン30mlに溶解し、三フッ化ホウ素ジエ
チルエーテラート1.8g(12.7ミリモル)を添加した。5
分後、エタノール10mlを撹拌しながら混合物に添加し、
最後に水50mlを添加した。有機相を洗浄し、乾燥して蒸
発させた。下記の式(19)の重合体430mgをアセトンに
よって沈澱させた。
タン20ml中の50mg(0.0643ミリモル)の工程(C)で調
製した重合体の溶液に、最初に生じた溶液の淡紫色の色
が消失して緑色の着色を得るまで添加した。水20mlを次
いで窒素下に添加し、混合物を20分間良く撹拌した。有
機相を分別し、水で洗浄し、濾過して乾燥した。溶液の
濃縮により淡紫色のフィルムまたは沈澱として下記の式
(20)の重合体を得た。
Claims (12)
- 【請求項1】共役二重結合の広範囲の組織を有し、各々
が互いに2つ1組になって結合される単素環式及び/ま
たは複素環式環によって形成され、その結果各環が2つ
の隣位の環原子によって隣接の2つの環に結合され、こ
の中でこれらの結合の1つは隣接の環の環原子に化学結
合により形成され、そしてその他が上記の環原子の隣位
にある隣接の環原子に付け加えて炭素、酸素、窒素また
は硫黄原子によって形成される重合体であって、次の
式: [式中、 D及びMは、互いに独立的に、各々化学結合または式C
−Rの基であり、ここではCは炭素原子であり、そして Rは、同一でも異なっていてもよく、水素原子である
か、または置換されていてもよいC1〜C20炭化水素基で
あり、 E及びTは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
子、式N−Rの基であるか、または、同じ環の一員であ
る基DまたはMが式C−Rの基であるならば、代わりに
式C−Rの基であってよく、そして 各環において、基G及びLの一方は単化学結合であり、
そして各環において単結合でない基G及びLは式CR2の
基であり、ここで基Rの少なくとも1個は水素原子であ
ってよい] の単位を有する重合体または、この重合体の脱水素によ
って製造し得る重合体。 - 【請求項2】式(1a): [式中、各環の基G及びLの一方は化学結合であり、各
環の他方の基は式:−CHR−の基であり、そして D、E、M、T及びRは請求の範囲第1項の式(1)の
定義通りである]の繰り返し単位より形成される請求の
範囲第1項に記載の重合体。 - 【請求項3】式(1a): [式中、各環中の基G及びLの一方は化学結合であり、
各環の他の基は式:−CHR−であり、及び D、E、M、T及びRは請求の範囲第1項に記載の式
(1)の定義通りである]の重合体の脱水素により得ら
れる重合体。 - 【請求項4】式: の単位を有する請求の範囲第1項または第2項に記載の
重合体。 - 【請求項5】式: の単位を有する請求の範囲第1項または第3項に記載の
重合体。 - 【請求項6】0.01〜30重量%のドープを含有する請求の
範囲第1項〜第5項のいずれか1項に記載の重合体。 - 【請求項7】次の工程: (A)次の式(2)の少なくとも1種類の化合物: と次の式(3)の少なくとも1種類の化合物と を少なくとも1種類の重金属及び/またはそれらの化合
物の存在下に重合すること、(ここで、上記の式(2)
及び(3)に於いて、基R1、R2、R3及びR4のうちの2個
はハロゲン原子であり、基R1、R2、R3及びR4のうちの他
の2個は式−C(R)=Oの基であり、基R5、R6、R7及
びR8のうちの2個は式−B(OR)2であり、他の2個の基R
5、R6、R7及びR8は各々基Rについて定義された通りで
あり、そしてD、E、M、R及びTは請求の範囲第1項
に定義された通りである) (B)それ自体が知られている方法でカルボニル基をカ
ルビノール基に還元すること、及び (C)得られた重合体とカルビノール基とを還元して縮
合すること を含んでなる、共役二重結合の広範囲の組織を有し、各
々が互いに2つ1組になって結合される単素環式及び/
または複素環式環によって形成され、その結果各環が2
つの隣位の環原子によって隣接の2つの環に結合され、
この中でこれらの結合の1つは隣接の環の環原子に化学
結合により形成され、そしてその他が上記の環原子の隣
位にある隣接の環原子に付け加えて炭素、酸素、窒素ま
たは硫黄原子によって形成される重合体であって、次の
式: [式中、 D及びMは、互いに独立的に、各々化学結合または式C
−Rの基であり、ここではCは炭素原子であり、そして Rは、同一でも異なっていてもよく、水素原子である
か、または置換されていてもよいC1〜C20炭化水素基で
あり、 E及びTは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
子、式N−Rの基であるか、または、同じ環の一員であ
る基DまたはMが式C−Rの基であるならば、代わりに
式C−Rの基であってよく、そして 各環において、基G及びLの一方は単化学結合であり、
そして各環において単結合でない基G及びLは式CR2の
基であり、ここで基Rの少なくとも1個は水素原子であ
ってよい] の単位を有する重合体を製造する方法。 - 【請求項8】次の工程: (A)次の式(2)の少なくとも1種類の化合物: と次の式(3)の少なくとも1種類の化合物と を少なくとも1種類の重金属及び/またはそれらの化合
物の存在下に重合すること、(ここで、上記の式(2)
及び(3)に於いて、基R1、R2、R3及びR4のうちの2個
はハロゲン原子であり、基R1、R2、R3及びR4のうちの他
の2個は式−C(R)=Oの基であり、基R5、R6、R7及
びR8のうちの2個は式−B(OR)2であり、他の2個の基R
5、R6、R7及びR8は各々基Rについて定義された通りで
あり、そしてD、E、M、R及びTは請求の範囲第1項
に定義された通りである) (B)それ自体が知られている方法でカルボニル基をカ
ルビノール基に還元すること、 (C)得られた重合体とカルビノール基とを還元して縮
合すること、及び (D)それ自体が知られている方法で得られた重合体を
脱水素すること を含んでなる、共役二重結合の広範囲の組織を有し、各
々が互いに2つ1組になって結合される単素環式及び/
または複素環式環によって形成され、その結果各環が2
つの隣位の環原子によって隣接の2つの環に結合され、
この中でこれらの結合の1つは隣接の環の環原子に化学
結合により形成され、そしてその他が上記の環原子の隣
位にある隣接の環原子に付け加えて炭素、酸素、窒素ま
たは硫黄原子によって形成される重合体であって、次の
式: [式中、 D及びMは、互いに独立的に、各々化学結合または式C
−Rの基であり、ここではCは炭素原子であり、そして Rは、同一でも異なっていてもよく、水素原子である
か、または置換されていてもよいC1〜C20炭化水素基で
あり、 E及びTは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
子、式N−Rの基であるか、または、同じ環の一員であ
る基DまたはMが式C−Rの基であるならば、代わりに
式C−Rの基であってよく、そして 各環において、基G及びLの一方は単化学結合であり、
そして各環において単結合でない基G及びLは式CR2の
基であり、ここで基Rの少なくとも1個は水素原子であ
ってよい] の単位を有する重合体の脱水素によって製造される重合
体の製造方法。 - 【請求項9】次の工程: (A)次の式(2)の少なくとも1種類の化合物: と次の式(3)の少なくとも1種類の化合物と を少なくとも1種類の重金属及び/またはそれらの化合
物の存在下に重合すること、(ここで、上記の式(2)
及び(3)に於いて、基R1、R2、R3及びR4のうちの2個
はハロゲン原子であり、基R1、R2、R3及びR4のうちの他
の2個は式−C(R)=Oの基であり、基R5、R6、R7及
びR8のうちの2個は式−B(OR)2であり、他の2個の基R
5、R6、R7及びR8は各々基Rについて定義された通りで
あり、そしてD、E、M、R及びTは請求の範囲第1項
に定義された通りである) (B)それ自体が知られている方法でカルボニル基をカ
ルビノール基に還元すること、 (C)得られた重合体とカルビノール基とを還元して縮
合すること、及び (E)ドープを重合体に添加すること を含んでなる、共役二重結合の広範囲の組織を有し、各
々が互いに2つ1組になって結合される単素環式及び/
または複素環式環によって形成され、その結果各環が2
つの隣位の環原子によって隣接の2つの環に結合され、
この中でこれらの結合の1つは隣接の環の環原子に化学
結合により形成され、そしてその他が上記の環原子の隣
位にある隣接の環原子に付け加えて炭素、酸素、窒素ま
たは硫黄原子によって形成される重合体であって、次の
式: [式中、 D及びMは、互いに独立的に、各々化学結合または式C
−Rの基であり、ここではCは炭素原子であり、そして Rは、同一でも異なっていてもよく、水素原子である
か、または置換されていてもよいC1〜C20炭化水素基で
あり、 E及びTは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
子、式N−Rの基であるか、または、同じ環の一員であ
る基DまたはMが式C−Rの基であるならば、代わりに
式C−Rの基であってよく、そして 各環において、基G及びLの一方は単化学結合であり、
そして各環において単結合でない基G及びLは式CR2の
基であり、ここで基Rの少なくとも1個は水素原子であ
ってよい] の単位を有し、0.01〜30重量%のドープを含む重合体の
製造方法。 - 【請求項10】次の工程: (A)次の式(2)の少なくとも1種類の化合物: と次の式(3)の少なくとも1種類の化合物と を少なくとも1種類の重金属及び/またはそれらの化合
物の存在下に重合すること、(ここで、上記の式(2)
及び(3)に於いて、基R1、R2、R3及びR4のうちの2個
はハロゲン原子であり、基R1、R2、R3及びR4のうちの他
の2個は式−C(R)=Oの基であり、基R5、R6、R7及
びR8のうちの2個は式−B(OR)2であり、他の2個の基R
5、R6、R7及びR8は各々基Rについて定義された通りで
あり、そしてD、E、M、R及びTは請求の範囲第1項
に定義された通りである) (B)それ自体が知られている方法でカルボニル基をカ
ルビノール基に還元すること、 (C)得られた重合体とカルビノール基とを還元して縮
合すること、 (D)それ自体が知られている方法で得られた重合体を
脱水素すること、及び (E)ドープを重合体に添加すること を含んでなる、共役二重結合の広範囲の組織を有し、各
々が互いに2つ1組になって結合される単素環式及び/
または複素環式環によって形成され、その結果各環が2
つの隣位の環原子によって隣接の2つの環に結合され、
この中でこれらの結合の1つは隣接の環の環原子に化学
結合により形成され、そしてその他が上記の環原子の隣
位にある隣接の環原子に付け加えて炭素、酸素、窒素ま
たは硫黄原子によって形成される重合体であって、次の
式: [式中、 D及びMは、互いに独立的に、各々化学結合または式C
−Rの基であり、ここではCは炭素原子であり、そして Rは、同一でも異なっていてもよく、水素原子である
か、または置換されていてもよいC1〜C20炭化水素基で
あり、 E及びTは、互いに独立的に、各々酸素または硫黄原
子、式N−Rの基であるか、または、同じ環の一員であ
る基DまたはMが式C−Rの基であるならば、代わりに
式C−Rの基であってよく、そして 各環において、基G及びLの一方は単化学結合であり、
そして各環において単結合でない基G及びLは式CR2の
基であり、ここで基Rの少なくとも1個は水素原子であ
ってよい] の単位を有する重合体の脱水素によって製造され、0.01
〜30重量%のドープを含む重合体の製造方法。 - 【請求項11】請求の範囲第1項〜第6項のいずれか1
項に記載の重合体、または請求の範囲第7項〜第10項の
いずれか1項に記載の方法により製造することができる
重合体を、別の重合体中に微細分布させたポリマーアロ
イ。 - 【請求項12】電気的、電子的及び電気光学構成要素に
請求の範囲第1項〜第6項または第11項のいずれか1項
に記載の重合体を、または請求の範囲第7項〜第10項の
いずれか1項に記載されたように製造することができる
重合体を使用する方法。
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