JP4604106B2 - ポルフィリナト亜鉛化合物の結晶 - Google Patents
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Description
1つは、非線形光学材料を利用し、第2高調波発生(SHG)を用いてレーザー光の波長を2分の1にするものである(特開平9−275242号公報、特開平9−189930号公報および特開平5−313033号公報など)。この系は、一次光源として、既に技術が確立し高出力可能なGaAs系レーザーやYAGレーザーを使用することができるため、長寿命化や大出力化が可能である。
(a) CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の9.4°、14.2°および22.2°にピークを有する結晶形
(b) CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の7.0°、10.5°、17.8°および22.4°にピークを有する結晶形
(c) CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の7.4°、10.2°および18.3°にピークを有する結晶形
ポルフィリン化合物の構造は、下記式(1)のように示される。
なお、Mが水素原子の場合、上記式(1)で示される構造は、下記式(1)’で示される構造となる。
以下に、ポルフィリン化合物の例を挙げる。
図1において、1はドラム型の電子写真感光体であり軸1aを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動する。該電子写真感光体1は、その回転過程で帯電手段2によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次いで露光部3にて不図示の露光手段により露光光L(レーザービーム走査露光など)を受ける。これにより電子写真感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順次形成されていく。その静電潜像は、次いで現像手段4でトナー現像され、そのトナー現像像がコロナ転写手段5により不図示の給紙部から電子写真感光体1と転写手段5との間に電子写真感光体1の回転と同期取りされて給送された転写材9の面に順次転写されていく。像転写を受けた転写材9は、電子写真感光体面から分離されて像定着手段8へ導入されて像定着を受けて複写物(コピー)として機外へプリントアウトされる。像転写後の電子写真感光体1の表面は、クリーニング手段6にて転写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、前露光手段7により除電処理がされて、繰り返して像形成に使用される。
使用測定機:マック・サイエンス社製、全自動X線回折装置MXP18
X線管球:Cu
管電圧:50kV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:2deg./min
サンプリング間隔:0.020deg.
スタート角度(2θ):5deg.
ストップ角度(2θ):40deg.
ダイバージェンススリット:0.5deg.
スキャッタリングスリット:0.5deg.
レシービングスリット:0.3mm
湾曲モノクロメター使用
以下の合成例1〜11は、A.Shamin et al.の報告などを参考に行った。
3つ口フラスコを用いピリジン−4−アルデヒド4部とピロール2.8部を還流しているプロピオン酸150部中に2つの口から滴下ロートで少しずつ加え、滴下終了後さらに30分間還流した。減圧下溶媒を留去し、残渣にトリエチルアミンを微量加えた後、シリカゲルカラム(溶媒:クロロホルム)にて精製し、5,10,15,20−テトラ(4−ピリジル)21H,23H−ポルフィリンを1.1部得た。下記に元素分析値とIRのデータを示す。
元素分析 実測値 計算値
C 75.7 77.7
H 4.5 4.2
N 17.7 18.1
IR(KBr) 3467、1593、1400、1068、970cm−1
合成例1で得た5,10,15,20−テトラ(4−ピリジル)21H,23H−ポルフィリン1部と塩化亜鉛1部をN,N−ジメチルホルムアミド100部中、1時間還流した。減圧下溶媒を留去し、残渣をアルミナカラム(溶媒:クロロホルム)にて精製し、5,10,15,20−テトラ(4−ピリジル)21H,23H−ポルフィリナト亜鉛を1部得た。下記に元素分析値とIRのデータを示す。
元素分析 実測値 計算値
C 66.1 70.4
H 4.0 3.6
N 15.6 16.4
IR(KBr) 1595、993cm−1
合成例2で得られた化合物0.5部および直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、水超音波処理により濾別、乾燥した。この5,10,15,20−テトラ(4−ピリジル)21H,23H−ポルフィリナト亜鉛の結晶形は、図5に示されるように明瞭なピークの無いアモルファスなものであった。
合成例3で得られた化合物0.5部、クロロホルム15部および直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥した。得られた化合物は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の9.4°、14.2°および22.2°にピークを有する結晶Aであった。X線回折図を図6に示す。
合成例3で得られた化合物0.5部、N,N−ジメチルホルムアミド15部および直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥した。得られた化合物は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の7.0°、10.5°、17.8°および22.4°にピークを有する結晶Bであった。X線回折図を図7に示す。
合成例3で得られた化合物0.5部、メタノール15部および直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥した。得られた化合物は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の7.4°、10.2°および18.3°にピークを有する結晶Cであった。X線回折図を図8に示す。
15cm×20cmのシート状のアルミニウム支持体上に、メトキシメチル化ナイロン(平均分子量32000)5部とアルコール可溶性共重合ナイロン(平均分子量29000)10部をメタノール95部に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚0.5μmの下引き層を形成した。
表1に示す実施例で得られたポルフィリン化合物を用いた以外は、実施例2−1と同様にして実施例2−2〜2−3の電子写真感光体を作製した。
電荷発生物質として、下記式で示される比較化合物Aを用いた以外は、実施例2−1と同様にして電子写真感光体を作製した。
電荷発生物質として、下記式で示され、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の8.6°、14.7°、17.4°および19.0°にピークを有する比較化合物Bを用いた以外は、実施例2−1と同様にして、電子写真感光体を作製した。この5,10,15,20−テトラフェニル−21H,23H−ポルフィリンのX線回折図を図9に示す。
1a 軸
2 帯電手段
3 露光部
4 現像手段
5 コロナ転写手段
6 クリーリング手段
7 前露光手段
8 定着手段
9 転写材
10 接触帯電部材
12 案内手段
20,21,22 容器
23 接触帯電部材
L 露光光
Claims (4)
- 下記(a)、(b)および(c)からなる群より選択される1つの結晶形を有することを特徴とする5,10,15,20−テトラ(4−ピリジル)−21H,23H−ポルフィリナト亜鉛化合物の結晶。
(a) CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の9.4°、14.2°および22.2°にピークを有する結晶形
(b) CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の7.0°、10.5°、17.8°および22.4°にピークを有する結晶形
(c) CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の7.4°、10.2°および18.3°にピークを有する結晶形 - 前記(a)の結晶形を有する請求項1に記載の5,10,15,20−テトラ(4−ピリジル)−21H,23H−ポルフィリナト亜鉛化合物の結晶。
- 前記(b)の結晶形を有する請求項1に記載の5,10,15,20−テトラ(4−ピリジル)−21H,23H−ポルフィリナト亜鉛化合物の結晶。
- 前記(c)の結晶形を有する請求項1に記載の5,10,15,20−テトラ(4−ピリジル)−21H,23H−ポルフィリナト亜鉛化合物の結晶。
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