JP3275383B2 - ポルフィリン誘導体 - Google Patents
ポルフィリン誘導体Info
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- JP3275383B2 JP3275383B2 JP23703292A JP23703292A JP3275383B2 JP 3275383 B2 JP3275383 B2 JP 3275383B2 JP 23703292 A JP23703292 A JP 23703292A JP 23703292 A JP23703292 A JP 23703292A JP 3275383 B2 JP3275383 B2 JP 3275383B2
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- Japan
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- porphyrin
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- general formula
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- porphyrin derivative
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なポルフィリン誘導
体に関するものである。詳しくは光電導用材料、光電池
用材料、電子写真感光体用材料、光メモリー用材料、光
触媒用材料、分子素子用材料等として使用し得る新規な
ポルフィリン系化合物に関するものである。
体に関するものである。詳しくは光電導用材料、光電池
用材料、電子写真感光体用材料、光メモリー用材料、光
触媒用材料、分子素子用材料等として使用し得る新規な
ポルフィリン系化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ポル
フィリンは平面４座配位子の一つで、周期律表１Ａ〜７
Ａ、８、１Ｂ〜５Ｂ族の各金属元素と錯体を形成するこ
とが知られている。そしてこれらのポルフィリン誘導体
の中には、ヘモグロビン、シアノコバラミン、クロロフ
ィル等のように生体機能と関連するものが数多く知られ
ているが、一方でその光学的な特性を生かして、情報・
電子材料の分野においてもにわかに注目を集めている。
フィリンは平面４座配位子の一つで、周期律表１Ａ〜７
Ａ、８、１Ｂ〜５Ｂ族の各金属元素と錯体を形成するこ
とが知られている。そしてこれらのポルフィリン誘導体
の中には、ヘモグロビン、シアノコバラミン、クロロフ
ィル等のように生体機能と関連するものが数多く知られ
ているが、一方でその光学的な特性を生かして、情報・
電子材料の分野においてもにわかに注目を集めている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ポルフィ
リン誘導体の光学特性に着目し、新たな機能材料を提供
するべく検討を重ねた結果、ポルフィリン骨格にチオフ
ェン環が置換した化合物がかかる機能を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、請
求項１に記載の一般式〔Ｉ〕で表わされるポルフィリン
誘導体および請求項２に記載の一般式〔II〕で表される
ポルフィリン誘導体の金属錯体を要旨とする。
リン誘導体の光学特性に着目し、新たな機能材料を提供
するべく検討を重ねた結果、ポルフィリン骨格にチオフ
ェン環が置換した化合物がかかる機能を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、請
求項１に記載の一般式〔Ｉ〕で表わされるポルフィリン
誘導体および請求項２に記載の一般式〔II〕で表される
ポルフィリン誘導体の金属錯体を要旨とする。
【０００４】以下、本発明につき、詳細に説明する。本
発明のポルフィリン誘導体は前記一般式〔Ｉ〕および一
般式〔II〕で表わされるが式中Ｒとしては
発明のポルフィリン誘導体は前記一般式〔Ｉ〕および一
般式〔II〕で表わされるが式中Ｒとしては
【０００５】
【化３】
【０００６】が挙げられ、Ｒ1 ，Ｒ2 としては水素原
子、炭素数１〜３０のアルキル基、アルデヒド基、ビニ
ル基、アセチル基または置換基（例えば、炭素数１〜３
０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、クロ
ル原子、ブロム原子、フッ素原子、ヨード原子等のハロ
ゲン原子またはニトロ基等が挙げられる。）を有してい
てもよいフェニル基が挙げられる。
子、炭素数１〜３０のアルキル基、アルデヒド基、ビニ
ル基、アセチル基または置換基（例えば、炭素数１〜３
０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、クロ
ル原子、ブロム原子、フッ素原子、ヨード原子等のハロ
ゲン原子またはニトロ基等が挙げられる。）を有してい
てもよいフェニル基が挙げられる。
【０００７】一般式〔II〕における錯体形成金属Ｍとし
ては、周期律表１Ａ−７Ａ，８，１Ｂ〜５Ｂ族の金属元
素が挙げられ、具体例としてはＭｇ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂ
ａ，Ｓｃ，Ｙ，Ｌａ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆ，Ｔｈ，Ｖ，Ｎ
ｂ，Ｔａ，Ｃｒ，Ｍｏ，Ｗ，Ｍｎ，Ｒｅ，Ｆｅ，Ｒｕ，
Ｏｓ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｉｒ，Ｎｉ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｃｕ，Ａ
ｇ，Ａｕ，Ｚｎ，Ｃｄ，Ｈｇ，Ａｌ，Ｇａ，Ｉｎ，Ｔ
ｌ，Ｓｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｐｂ，Ｐ，Ａｓ，Ｓｂ，Ｂｉ等
が挙げられ、好ましくはＺｎ，Ｐｄ，Ｐ，Ａｕ等が挙げ
られる。
ては、周期律表１Ａ−７Ａ，８，１Ｂ〜５Ｂ族の金属元
素が挙げられ、具体例としてはＭｇ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂ
ａ，Ｓｃ，Ｙ，Ｌａ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆ，Ｔｈ，Ｖ，Ｎ
ｂ，Ｔａ，Ｃｒ，Ｍｏ，Ｗ，Ｍｎ，Ｒｅ，Ｆｅ，Ｒｕ，
Ｏｓ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｉｒ，Ｎｉ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｃｕ，Ａ
ｇ，Ａｕ，Ｚｎ，Ｃｄ，Ｈｇ，Ａｌ，Ｇａ，Ｉｎ，Ｔ
ｌ，Ｓｉ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｐｂ，Ｐ，Ａｓ，Ｓｂ，Ｂｉ等
が挙げられ、好ましくはＺｎ，Ｐｄ，Ｐ，Ａｕ等が挙げ
られる。
【０００８】本発明の一般式〔Ｉ〕および一般式〔II〕
のポルフィリン誘導体は例えば以下の様にして製造する
ことが出来る。
のポルフィリン誘導体は例えば以下の様にして製造する
ことが出来る。
【０００９】
【化４】
【００１０】（一般式〔Ｉ〕，〔II〕，〔III 〕および
〔IV〕中、Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｍおよびｎは前記一般式
〔Ｉ〕および〔II〕におけると同意義を示し、ＭｘはＭ
を含有する金属塩を示す。）すなわち、本発明の一般式
〔Ｉ〕のポルフィリン誘導体は前記反応式〔Ａ〕に示す
ように一般式〔III 〕のピロール誘導体と一般式〔IV〕
のアルデヒド誘導体を反応させることによって達成され
る。反応条件としては、例えばプロピオン酸等の有機酸
中数１０分〜数時間加熱還流する方法で行うことが出来
る。
〔IV〕中、Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｍおよびｎは前記一般式
〔Ｉ〕および〔II〕におけると同意義を示し、ＭｘはＭ
を含有する金属塩を示す。）すなわち、本発明の一般式
〔Ｉ〕のポルフィリン誘導体は前記反応式〔Ａ〕に示す
ように一般式〔III 〕のピロール誘導体と一般式〔IV〕
のアルデヒド誘導体を反応させることによって達成され
る。反応条件としては、例えばプロピオン酸等の有機酸
中数１０分〜数時間加熱還流する方法で行うことが出来
る。
【００１１】また、一般式〔II〕のポルフィリン誘導体
は前記反応式〔Ｂ〕に示すように例えば一般式〔Ｉ〕の
化合物を金属塩と反応させることにより錯体化すること
により達成される。金属塩としては、前示錯体形成金属
の酢酸塩または塩化塩、臭化塩等のハロゲン化塩が使用
され、反応溶媒としてはメタノール、エタノール等のア
ルコール系溶媒、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン系溶媒、ベンゼン、トルエン、フェノール、ベンゾ
ニトリル等の芳香族系溶媒が単独又は混合して使用出来
る。本反応は例えば数分〜数時間加熱還流することによ
り達成される。
は前記反応式〔Ｂ〕に示すように例えば一般式〔Ｉ〕の
化合物を金属塩と反応させることにより錯体化すること
により達成される。金属塩としては、前示錯体形成金属
の酢酸塩または塩化塩、臭化塩等のハロゲン化塩が使用
され、反応溶媒としてはメタノール、エタノール等のア
ルコール系溶媒、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン系溶媒、ベンゼン、トルエン、フェノール、ベンゾ
ニトリル等の芳香族系溶媒が単独又は混合して使用出来
る。本反応は例えば数分〜数時間加熱還流することによ
り達成される。
【００１２】一般式〔Ｉ〕および一般式〔II〕で示され
るポルフィリン誘導体を酸化重合することにより、それ
ぞれの重合体を得ることも出来る。酸化重合のうち電解
酸化重合がより好適に使用し得る。電解酸化重合は例え
ば、ＩＴＯ電極を作用極、Ｐｔを対極、ＳＣＥ（飽和甘
こう電極）を参照電極としてテトラブチルアンモニウム
テトラフルオロボレートの塩化メチレン溶液を溶媒とし
て行うことが出来る。
るポルフィリン誘導体を酸化重合することにより、それ
ぞれの重合体を得ることも出来る。酸化重合のうち電解
酸化重合がより好適に使用し得る。電解酸化重合は例え
ば、ＩＴＯ電極を作用極、Ｐｔを対極、ＳＣＥ（飽和甘
こう電極）を参照電極としてテトラブチルアンモニウム
テトラフルオロボレートの塩化メチレン溶液を溶媒とし
て行うことが出来る。
【００１３】
【発明の効果】本発明のポルフィリン誘導体は、光電導
用材料、光電池用材料、電子写真感光体用材料、光メモ
リー用材料、光触媒用材料、分子素子用材料等として有
用である。
用材料、光電池用材料、電子写真感光体用材料、光メモ
リー用材料、光触媒用材料、分子素子用材料等として有
用である。
【００１４】
【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例により限定されるもので
はない。 実施例１
するが、本発明は以下の実施例により限定されるもので
はない。 実施例１
【００１５】
【化５】
【００１６】還流管を取り付けた１００ｍｌナスフラス
コにビチオフェンアルデヒド２ｇ（０．０１ｍｏｌ）、
ピロール０．６９４ｇ（０．０１ｍｏｌ）とプロピオン
酸５０ｍｌを加え、３０分間煮沸する。一晩放冷後生じ
た沈澱を濾過し、得られた残渣をメタノールとアセトン
でよく洗浄した後、クロロホルムに可溶な成分を抽出し
た。クロロホルムを減圧留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム−シリカゲル）で精製して、
目的の化合物０．２４ｇ（９．６％）を得た。紫外−可
視吸収スペクトル（λmax ，ｎｍ，ｉｎピリジン）：３
１６，４４８，５３１，５７９，６６８． 1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）：９．１９（ｓ，８Ｈ），７．８２
（ｄ，４Ｈ），７．６０（ｄ，４Ｈ），７．４４（ｄ
ｄ，４Ｈ），７．３６（ｄｄ，４Ｈ），７．１３（ｄ
ｄ，４Ｈ），−２．５４（ｓ，２Ｈ）．赤外吸収スペク
トル：６９４，７９６，８４１，９４５，９６２，１０
４５，１０７８，１１５６，１２０３，１２３８，１３
４３，１４０１，１４２４．マススペクトル：９６７
（Ｍ+ ） 実施例２
コにビチオフェンアルデヒド２ｇ（０．０１ｍｏｌ）、
ピロール０．６９４ｇ（０．０１ｍｏｌ）とプロピオン
酸５０ｍｌを加え、３０分間煮沸する。一晩放冷後生じ
た沈澱を濾過し、得られた残渣をメタノールとアセトン
でよく洗浄した後、クロロホルムに可溶な成分を抽出し
た。クロロホルムを減圧留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム−シリカゲル）で精製して、
目的の化合物０．２４ｇ（９．６％）を得た。紫外−可
視吸収スペクトル（λmax ，ｎｍ，ｉｎピリジン）：３
１６，４４８，５３１，５７９，６６８． 1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）：９．１９（ｓ，８Ｈ），７．８２
（ｄ，４Ｈ），７．６０（ｄ，４Ｈ），７．４４（ｄ
ｄ，４Ｈ），７．３６（ｄｄ，４Ｈ），７．１３（ｄ
ｄ，４Ｈ），−２．５４（ｓ，２Ｈ）．赤外吸収スペク
トル：６９４，７９６，８４１，９４５，９６２，１０
４５，１０７８，１１５６，１２０３，１２３８，１３
４３，１４０１，１４２４．マススペクトル：９６７
（Ｍ+ ） 実施例２
【００１７】
【化６】
【００１８】実施例１で得たテトラキス（ビチエニル）
ポルフィリン１９．３ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）と塩化
メチレン２０ｍｌを入れた還流管付き５０ｍｌ ２つ口
フラスコに飽和ジンクアセテートのメタノール溶液０．
５ｍｌを滴下する。この溶液を１５分間煮沸し、放冷
後、溶媒を留去した。反応生成物をカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム−アルミナ）により精製し、目的
の化合物１８．１ｍｇ（８８．０％）を得た。紫外−可
視吸収スペクトル（λmax ，ｎｍ，ｉｎピリジン）：３
２１，４５１，５７５，６２１． 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3 ）：９．２２（ｓ，８Ｈ），７．７６（ｄ，４
Ｈ），７．５５（ｄ，４Ｈ），７．４０（ｄｄ，４
Ｈ），７．３１（ｄｄ，４Ｈ），７．１０（ｄｄ，４
Ｈ）．赤外吸収スペクトル：６９４，７９２，８４２，
９７８，１０４３，１０７０，１２１３，１２６５，１
３３５，１４２５，１４９１．マススペクトル：１０２
９（Ｍ+ ）
ポルフィリン１９．３ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）と塩化
メチレン２０ｍｌを入れた還流管付き５０ｍｌ ２つ口
フラスコに飽和ジンクアセテートのメタノール溶液０．
５ｍｌを滴下する。この溶液を１５分間煮沸し、放冷
後、溶媒を留去した。反応生成物をカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム−アルミナ）により精製し、目的
の化合物１８．１ｍｇ（８８．０％）を得た。紫外−可
視吸収スペクトル（λmax ，ｎｍ，ｉｎピリジン）：３
２１，４５１，５７５，６２１． 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3 ）：９．２２（ｓ，８Ｈ），７．７６（ｄ，４
Ｈ），７．５５（ｄ，４Ｈ），７．４０（ｄｄ，４
Ｈ），７．３１（ｄｄ，４Ｈ），７．１０（ｄｄ，４
Ｈ）．赤外吸収スペクトル：６９４，７９２，８４２，
９７８，１０４３，１０７０，１２１３，１２６５，１
３３５，１４２５，１４９１．マススペクトル：１０２
９（Ｍ+ ）
【００１９】実施例３ 亜鉛テトラキス（ビチエニル）ポルフィリン重合体の電
解酸化重合による合成実施例２で合成した亜鉛テトラキ
ス（ビチエニル）ポルフィリン（以下ＺｎＴＢＴＰと略
記する）を電解液（０．１Ｍテトラブチルアンモニウム
テトラフルオロボレートの塩化メチレン溶液）に溶解し
（１ｍＭ）、電解酸化重合をサイクリックボルタンメト
リー（ＣＶ）を測定しながら行い重合体を得た。そのＣ
Ｖを図１に示す。
解酸化重合による合成実施例２で合成した亜鉛テトラキ
ス（ビチエニル）ポルフィリン（以下ＺｎＴＢＴＰと略
記する）を電解液（０．１Ｍテトラブチルアンモニウム
テトラフルオロボレートの塩化メチレン溶液）に溶解し
（１ｍＭ）、電解酸化重合をサイクリックボルタンメト
リー（ＣＶ）を測定しながら行い重合体を得た。そのＣ
Ｖを図１に示す。
【００２０】
【表１】 実施例４
【００２１】
【化７】
【００２２】実施例１で得られたテトラキス（ビチエニ
ル）ポルフィリン１０ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）とベン
ゾニトリル２０ｍｌを入れた還流管付き５０ｍｌ ２つ
口フラスコにＰｄＣｌ2 のメタノール溶液０．５ｍｌを
滴下する。この溶液を１８時間煮沸し、放冷後、溶媒を
留去した。反応生成物をカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム−アルミナ）により精製し、目的の化合物９
ｍｇ（８１．２％）を得た。紫外−可視吸収スペクトル
（λmax ，ｎｍ，ｉｎピリジン）：４４３，５３８，５
８０，６１８． 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：９．１８
（ｓ，８Ｈ），７．７８（ｄ，４Ｈ），７．５８（ｄ，
４Ｈ），７．５〜７．３（ｍ，１２Ｈ）．赤外吸収スペ
クトル：６６４，６８９，７９１，９９０，１０１８，
１１３０，１２６３，１３４７，１３８４，１４６２ｃ
ｍ- マススペクトル：１０７０（Ｍ+ ）
ル）ポルフィリン１０ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）とベン
ゾニトリル２０ｍｌを入れた還流管付き５０ｍｌ ２つ
口フラスコにＰｄＣｌ2 のメタノール溶液０．５ｍｌを
滴下する。この溶液を１８時間煮沸し、放冷後、溶媒を
留去した。反応生成物をカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム−アルミナ）により精製し、目的の化合物９
ｍｇ（８１．２％）を得た。紫外−可視吸収スペクトル
（λmax ，ｎｍ，ｉｎピリジン）：４４３，５３８，５
８０，６１８． 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：９．１８
（ｓ，８Ｈ），７．７８（ｄ，４Ｈ），７．５８（ｄ，
４Ｈ），７．５〜７．３（ｍ，１２Ｈ）．赤外吸収スペ
クトル：６６４，６８９，７９１，９９０，１０１８，
１１３０，１２６３，１３４７，１３８４，１４６２ｃ
ｍ- マススペクトル：１０７０（Ｍ+ ）
【００２３】実施例５ パラジウムテトラキス（ビチエニル）ポルフィリン重合
体の電解酸化重合による合成 実施例４で合成したパラジウムテトラキス（ビチエニ
ル）ポルフィリン（以下、ＰｄＴＢＴＰと略記する。）
を電解液（０．１Ｍテトラブチルアンモニウムテトラフ
ルオロボレートの塩化メチレン溶液）に溶解し（１ｍ
Ｍ）、電解酸化重合をサイクリックボルタンメトリー
（ＣＶ）を測定しながら行い重合体を得た。そのＣＶを
図２に示す。
体の電解酸化重合による合成 実施例４で合成したパラジウムテトラキス（ビチエニ
ル）ポルフィリン（以下、ＰｄＴＢＴＰと略記する。）
を電解液（０．１Ｍテトラブチルアンモニウムテトラフ
ルオロボレートの塩化メチレン溶液）に溶解し（１ｍ
Ｍ）、電解酸化重合をサイクリックボルタンメトリー
（ＣＶ）を測定しながら行い重合体を得た。そのＣＶを
図２に示す。
【００２４】
【表２】
【図１】ＺｎＴＢＴＰの電解酸化重合を示すサイクリッ
クボルタンメトリー（ＣＶ）であり、縦軸は電流Ｉ（ｍ
Ａ）、横軸は電圧Ｅ（Ｖ対飽和甘こう電極）である。
クボルタンメトリー（ＣＶ）であり、縦軸は電流Ｉ（ｍ
Ａ）、横軸は電圧Ｅ（Ｖ対飽和甘こう電極）である。
【図２】ＰｄＴＢＴＰの電解酸化重合を示すサイクリッ
クボルタンメトリー（ＣＶ）であり、縦軸は電流Ｉ（ｍ
Ａ）、横軸は電圧Ｅ（Ｖ対飽和甘こう電極）である。
クボルタンメトリー（ＣＶ）であり、縦軸は電流Ｉ（ｍ
Ａ）、横軸は電圧Ｅ（Ｖ対飽和甘こう電極）である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 47/08 C09B 47/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 を示し、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルデヒド
基、ビニル基、アセチル基または置換基を有していても
よいフェニル基を示す。］で表わされるポルフィリン誘
導体。 - 【請求項２】 一般式［II］で表わされるポルフィリン
誘導体の金属錯体。 【化２】 （式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は上記請求項１におけると同義
であり、Ｍは錯体形成金属を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23703292A JP3275383B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | ポルフィリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23703292A JP3275383B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | ポルフィリン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06136278A JPH06136278A (ja) | 1994-05-17 |
| JP3275383B2 true JP3275383B2 (ja) | 2002-04-15 |
Family
ID=17009389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23703292A Expired - Lifetime JP3275383B2 (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | ポルフィリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3275383B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6683175B2 (en) * | 2001-04-12 | 2004-01-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Porphyrin compound, and electrophotographic photosensitive member, process-cartridge and apparatus using the compound |
| JP4752269B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-08-17 | ソニー株式会社 | ポルフィリン化合物及びその製造方法、有機半導体膜、並びに半導体装置 |
| JP4708973B2 (ja) * | 2005-05-31 | 2011-06-22 | 富士シリシア化学株式会社 | 水検出用組成物、および水検出用インジケーター |
| JP6036064B2 (ja) * | 2012-09-13 | 2016-11-30 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機半導体トランジスタ |
| JP5904139B2 (ja) * | 2013-02-21 | 2016-04-13 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機電界発光素子及び表示媒体 |
-
1992
- 1992-09-04 JP JP23703292A patent/JP3275383B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，７１８，１８３−９０（１９６８） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06136278A (ja) | 1994-05-17 |
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