KR960028703A - 전자 사진 감광체 - Google Patents

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KR960028703A
KR960028703A KR1019950053757A KR19950053757A KR960028703A KR 960028703 A KR960028703 A KR 960028703A KR 1019950053757 A KR1019950053757 A KR 1019950053757A KR 19950053757 A KR19950053757 A KR 19950053757A KR 960028703 A KR960028703 A KR 960028703A
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KR
South Korea
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hydrogen
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formula
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KR1019950053757A
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류이찌 다까하시
가즈요 야마모토
이쿠발 아불
지민 하오
Original Assignee
베르너 발데크
시바-가이기 아게
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

본 발명은 전자 사진 감광체, 그의 제조 방법 및 전자사진술에 있어서 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 감광체는 전하 발생 물질로서 유기 안료를 함유하는 감광층 및 전도성 지지체로 이루어진다. 특히 적합한 가용성 안료 전구체는 하기 일반식(Ⅰ)또는 (ⅩⅠⅤ)의 화합물 및 그의 유도체이다.
상기 식에서, A는 1 내지 5개의 질소 원자가 D1및 D2기에 결합하고, A의 각 질소원자가 서로 독립적으로 D1또는 D2중 0, 1 또는 2개의 기에 결합하는 페릴렌, 퀴나크리돈, 디옥사존, 안트라키논, 아조, 프탈로시아닌, 이소인돌리논, 이소인돌린, 인디고, 퀴노프탈론 또는 피롤로피롤인 발색단 잔기를 나타내고, D1및D2독립적으로 일반식에 의하여 나타낸 기이고; x는 0 내지 4의 정수이고; L1및 L2는 서로 독립적으로 할로겐, 알콕시 또는 아미노기이고 M2는 2개의 수소 또는 2 이상의 원자가를 갖는 금속 또는 옥소금속이다. 본 발명의 전자 사진 감광체는 높은 감도 및 낮은 잔류 전위를 지니며, 임의의 분산 방법을 사용하지 않고도 얻을 수 있다.

Description

전자 사진 감광체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 전하 발생 물질로서 가용성 유기 안료 전구체로부터 형성되는 유기 안료를 함유하는 감광층 및 전도성 지지체로 이루어지는 전자 사진 감광체.
  2. 제1항에 있어서, 상기 안료 전구체가 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그위 유도체인 전자 사진 감광체 A(D1)(D2)x (Ⅰ)
    상기 식에서, x는 0 내지 4의 정수이고, A는 페릴렌, 퀴나크리돈, 아조 화합물, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 디옥사진, 이소인돌리논, 이소인돌린, 인디고, 퀴노프탈론 또는 피롤로피롤인 발색단 잔기를 나타내고, D1및 × D2기에 결합된 1 내지 5개의 질소 원자를 지니며, 그에 의하여 A중의 각 질소 원자는 다른 질소 원자에 독립적으로 0,1 또는 2개 기의 D1또는 D2에 결합되고 D1및 D2는 독립적으로 다음 일반식(Ⅱa), (Ⅱb), (Ⅱc) 또는 (Ⅱd)로 나타내는 기이다.
    상기 식에서 m, n 및 p는 서로 독립적으로 0 또는 1이고, x는 C1-C14 알킬렌기 또는 C2-C8 알케닐렌기이고; Y는 -T1-(CH2)q-(여기에서,q는 1 내지 6의 정수이고 T1은 C3-C6 시클로알킬렌기임)기이고, Z는 -T1-(CH2)r-(여기에서, r은 0내지 6인 정수이고 T1은 상술한 것과 동일한 의미임)기이고, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C6알킬기, C1-C4 알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 C1-C4 알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 페닐 또는 페녹시기를 나타내고; R3및 R4는 서로 독립적으로 수소원자 또는 C1-C18 알킬기, 식(식에서, X, Y, R1, R2, m 및 n은 상술한 것과 동일한 의미임)의 기를 나타내거나; R3및 R4는 피롤리디닐기에 결합되는 질소 원자와 함께, 피페리디닐기 또는 모르폴리닐기를 형성하고; Q1은 수소 원자, 시아노기 또는 Si(R1)3기, -C(R5)(R6)(R7) (여기에서 R5는 할로겐이고 R6및 R7은 독립적으로 수소 또는 할로겐임)기,(여기에서, R1및 R2는 상술한 것과 동일한 의미임) 기, -SO2R8또는 -SR8(여기에서, R8은 C1-C4알킬임) 기, -CH(R9)2(여기에서, R9는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 페닐 또는 페녹시기임) 기, 또는 식
    〔상기 식에서, R10및 R11은 독립적으로 수소 C1-C24알킬(그 사슬은 O, S 또는 NR18에 의하여 차단됨). C3-C24알케닐, C3-C24알키닐, C|4-C12시클로알킬, C4-C12시클로알케닐, 또는 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로로 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐 또는 비페닐을 나타내고, R12,R13및 R14는 독립적으로 수소, C1-C24알킬 C3-C24알케닐 또는 C3-C24알케닐을 나타내고, R15는 수소, C1-C24알킬 또는 다음 일반식의 기이고, R16및 R17은 독립적으로 수소 C1-C6알킬, C1-C6, 알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, N(R18)(R19); 또는 할로겐, 시아노, 니토로, C1-C6알킬, C1-C6알콕시로 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐이고; R18 및 R19는 독립적으로 C1-C6알킬이고; R20은 수소 또는 C1-C6알킬이고; R21은 수소 C1-C6알킬, 또는 C1-C6알킬로 치환 되거나 또는 치환되지 않은 페닐임〕의 기를 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서, x가 0 또는 1이고; D1및 D2가 하기 일반식(Ⅲa), (Ⅲb), (Ⅲc) 또는(Ⅲd)의 기를 나타내는 전자 사진 감광채.
    상기 식에서, m은 0 또는 1이고, X1은 C1-C4알킬렌기 또는 C2-C|5알킬렌기이고; R22및 R23은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 메록시, 클로로 또는 니트로이고; Q3은 수소, 시아노, 트리클로로메틸SO2CH3또는 SCH이고; R24및 R25는 서로 독립적으로 수소,C1-C4알킬 또는이거나, 또는 R24및 R25는 결합되는 질소 원자와 함께 피페리디닐기를 형성하고;
    [상기 식에서, R24내지 R28은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C12알킬이고;
    R29는 수소, C1-C12알킬, 또는이고; R30은 수소 또는 C1-C4알킬임]이다.
  4. 제3항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 x가 1이고, D1및 D2가 다음의 기들로부터 선택된 동일한 기인 전자 사진 감광체.
  5. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(Ⅳa) 또는 (Ⅳb)로 나타내는 페릴렌카 복시이미드인 전자 사진 감광체.
    상기식에서, D3는 수소 원자, C1-C6알킬기, 또는 할로겐 또는 C1-C|4알킬로 치환되거나 또는 치환되지 않는 페닐, 벤질 또는 페네틸기, 또는 D1기를 나타낸다.
  6. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(Ⅴ)로 나타내는 퀴나크리돈인 전자 사진 감광체.
    상기 식에서, R31및 R32는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C|18알킬기 C1-C4알콜시기 또는 페닐기를 나타내고,E는 수소 원자 또는 D1기를 나타내지만, 하나 이상의 E는 D1기이다.
  7. 제 2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(Ⅴ1)로 나타내는 디옥사진인 전자 사진 감광체.
    상기 식에서, R33은 수소 원자,할로겐 원자 또는 C1-C18알킬기를 나타내고; E는 수소 원자 또는 D1기를 나타내지만, 하나 이상의 E는 D1기이다.
  8. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식 (Ⅶa), (Ⅶb) 또는 (Ⅶc)로 나타내는 이소인돌린인 전자 사진 감광체.
    상기 식에서 R34는의 기를 나타내고; R35는 수소원자,C1-C18알킬기, 벤질기 또는의 기를 나타내고; R36및 R37은 서로 독립적으로 수소 원자,C1-C18알킬기, C1-C4알콕시기, 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고; E는 수소 원자 또는 D1기를 나타내지만, 하나 이상의 E는 D1기이다.
  9. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(Ⅷ)로 나타내는 인디고인 전자 사진 감광체.
    상기 식에서, R38은 수소 원자, 시아노기,C1-C4알킬기, C1-C|4알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타내고; E는 수소 원자 또는 D1기를 나타내지만, 하나 이상의 E는 D1기이다.
  10. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(Ⅸ)로 나타내는 아조벤즈이미다졸론인 전자 사진 감광체.
    상기 식에서, R39및R40은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C|1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시기를 나타내고; E는 수소 원자 또는 D1기를 나타내지만, 하나 이상의 E는 D1기이다.
  11. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(Ⅹ)로 나타내는 안트라퀴노이드 화합물인 전자 사진 감광체.
    상기 식에서,E는 수소 원자 또는 D1기를 나타내지만, 하나 이상의 E는 D1기이다.
  12. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(ⅩⅠ)로 나타내는 프탈로시아닌인 전자 사진 감광체.
    상기 식에서, M1은 H2, Zn, Cu, Fe, Ti(O) 또는 V(O)를 나타내고, X2는 -CH(R12)- 또는 SO2를 나타내고, R41은 수소 원자, C1-C4알킬기, N(E)R42,-NHCOR13, -COR43또는의 기를 나타내고, R42은 수소 원자 또는 C1-C4알킬기를 나타내고; R43은 C1-C4알킬기를 나타내고; R44는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알콕시기를 나타내고; z는 0 또는 1이고; y는 1 내지 4의 정수고; E는 수소 원자 또는 D1을 나타내지만, 하나 이상의 E는 D1기를 나타낸다.
  13. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(ⅩⅡ)로 나타내는 피롤로[3, 4-c]피롤인 전자 사진 감광체.
    상기 식에서, G3및G4는 서로 독립적으로 다음식
    의 기를 나타내고,
    R45및 R46은 서로 독립적으로 수소, 할로겐,C1-C18알킬, C1-C18알콕시, C1-C18알킬메르캅토, C1-C18알킬아미노, 시아노, 니트로, 페닐, 트리플루오로틸,C5-C|6시클로알킬, -CH = N-(C1-C18알킬),이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 피페라지닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴,벤조티아졸릴, 벤조이미다졸릴, 모르폴리닐, 피페리디닐, 또는 피롤리디닐을 나타내고; T2는 -CH2-, -CH(CH3)-, -(CH3)2-, -CH=N-, -N=N-, -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -NR51을 나타내고; R47및 R48은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C18알콕시 또는 시아노를 나타내고; R49및 R50은 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는C1-C6알킬을 나타내고; R51은 수소 또는 C1-C6알킬을 나타내고; E는 수소 원자 또는 D1기를 나타내지만, 하나 이상의 E는 D1기이다.
  14. 제2항에서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(ⅩⅢa) 또는 (ⅩⅢb)로 나타내는 이소인돌리논인 전자 사진 감광체.
    상기 식에서,R52,R53, R54, R54및 R55는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C18알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸이다.
  15. 제13항에서,식(ⅩⅡ)에서 G3및 G4가 서로 독립적으로 다음 식의 기를 나타내는 전자 사진 감광체
    상기 식에서, R56및 R57은 서로 독립적으로 수소, 염소, 브롬, C1-C4알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬아미노, 시아노 또는 페닐을 나타내고; T3는 -O-, -NH-, -N(CH3)-, -N(C2H5)-, -N=N- 또는 -SO2-를 나타낸다.
  16. 제15항에 있어서, 식(ⅩⅡ)에서 G3및 G4가 각각 식(여기에서, R58및 R59는 서로 독립적으로 수소, 메틸, tert-부틸, 염소, 시아노 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내는 전자 사진 감광체.
  17. 제1항에 있어서, 상기 안료 전구체가 다음 일반식(ⅩⅠⅤ)의 화합물 또는 그의 유도체인 전자 사진 감광체.
    상기 식에서, L1및 L2는 서로 독립적으로 할로겐 C1-C18알콕시, C2-C18디알킬아미노, C1-C18시클로알킬아미노, (N′-C1-C6알킬) 피페리디노 또는 모르플리노이고, 및 M2는 2개의 수소 또는 2 이상의 원자가를 갖는 금속 또는 옥소금속을 나타낸다.
  18. 제17항에 있어서, 일반식(ⅩⅠⅤ)의 화합물이 M2가 H2, Zn, Cu, Fe, Ti(O) 또는 V(O)이고, L1및 L2가 서로 독립적으로 C2-C18디알킬아미노, C1-C18시클로알킬아미노, (N′-C1-C6알킬) 피페리디노 또는 모르폴리노인 화합물이거나; 또는 페닐기가 1 내지 16개의 브로모 또는 클로로로 치환된 그의 유도체인 전자 사진 감광체.
  19. (1) 전도성 지지체상에 가용성 유기 안료 전구체를 함유하는 층을 형성시키는 단계; 및 (2) 상기전하 발생 유기 안료를 화학적으로 가용성 유기 안료 전구체로부터 재생시키는 단계로 이루어지는 제1항에 따른 전자 사진 감광체의 제조 방법.
  20. 제19항에 있어서, 안료 전구체가 제2항 또는 제17항의 화합물이고, (a) 무기산 또는 유기산과 함꼐 50 내지 150℃로 가열시키고, 이후 30℃ 또는 그 이하로 냉각시키거나; 또는 (b)산의 부재하에 120 내지 350℃로 가열시킴으로써 안료로 전환되는 방법.
  21. 전자 사진 공정에 있어 제1항에 따른 전자 사진 감광체의 용도.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100506438B1 (ko) * 2001-04-12 2005-08-11 캐논 가부시끼가이샤 포르피린 화합물, 및 이 화합물을 이용한 전자사진감광체, 프로세스-카트리지 및 장치

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