JPS6261981A - ポルフイリン誘導体 - Google Patents
ポルフイリン誘導体Info
- Publication number
- JPS6261981A JPS6261981A JP60201076A JP20107685A JPS6261981A JP S6261981 A JPS6261981 A JP S6261981A JP 60201076 A JP60201076 A JP 60201076A JP 20107685 A JP20107685 A JP 20107685A JP S6261981 A JPS6261981 A JP S6261981A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- porphyrin
- porphyrin derivative
- phase
- solvents
- present
- Prior art date
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- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なポルフィリン誘導体に関するものであ
る。詳しくは、光電導膜材料、電子写真感光体用材料温
度センサー、光導電性素子あるいは、元メモリ用材料等
各櫨情報材料として使用し得る新規なポルフィリン誘導
体に関するものである。
る。詳しくは、光電導膜材料、電子写真感光体用材料温
度センサー、光導電性素子あるいは、元メモリ用材料等
各櫨情報材料として使用し得る新規なポルフィリン誘導
体に関するものである。
従来、例えばJ、 Am、 Cbe+n、 Soc、
、 71巻1331頁あるいはCh@rn、Abstr
aats、 go 2/103Cに記載されているよ
うに、炭素数l又は3のアルキル基、で置換されたポル
フィン誘導体は知られているが、これらは溶媒に対する
溶解度が低く、利用分野に制限があり、各種情報材料と
して使用するには満足出永るものではなかった。
、 71巻1331頁あるいはCh@rn、Abstr
aats、 go 2/103Cに記載されているよ
うに、炭素数l又は3のアルキル基、で置換されたポル
フィン誘導体は知られているが、これらは溶媒に対する
溶解度が低く、利用分野に制限があり、各種情報材料と
して使用するには満足出永るものではなかった。
本発明は、各種溶媒に対し高い溶解性を示し、光電導性
を有する新規なポルフィリン誘導体の提供をその目的と
するものである。
を有する新規なポルフィリン誘導体の提供をその目的と
するものである。
(式中、Rは炭素数41〜30のアルキル基を示す。)
で表わされるポルフィリン誘導体を要旨とするものであ
る。
で表わされるポルフィリン誘導体を要旨とするものであ
る。
本発明のポルフィリン誘導体は前記一般Kl〕で表わさ
れ、Rとしては、炭素alI〜3θの直鎖または分岐鎖
状アルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数lO〜コO
の直鎖または分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
れ、Rとしては、炭素alI〜3θの直鎖または分岐鎖
状アルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数lO〜コO
の直鎖または分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
本発明のポルフィリン誘導体は、公知の方法、例えば、
J、Org、Chsm、、 3コ q7b (/プロ
ア)の方法に従い、ベンズアルデヒド誘導体とビロール
との反応によシ得ることが出来る。
J、Org、Chsm、、 3コ q7b (/プロ
ア)の方法に従い、ベンズアルデヒド誘導体とビロール
との反応によシ得ることが出来る。
本発明のポルフィリン誘導体は広範囲の種々の溶媒に溶
解する。例えば、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン
等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶
媒、塩化メチレン、クロロホルム、フロモホルム、ジク
ロルエタン等の含ハロゲン炭化水素系溶媒等の溶媒に対
し良好な溶解性を示す。
解する。例えば、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン
等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶
媒、塩化メチレン、クロロホルム、フロモホルム、ジク
ロルエタン等の含ハロゲン炭化水素系溶媒等の溶媒に対
し良好な溶解性を示す。
本発明のポルフィリン誘導体は、各種情報材料に使用し
得るが、暗電流または、光電流と暗電流との比の温度依
存性が大きいことから、光導電性素子あるいは温度セン
サー等に有利に使用し得る。
得るが、暗電流または、光電流と暗電流との比の温度依
存性が大きいことから、光導電性素子あるいは温度セン
サー等に有利に使用し得る。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例/
!、10,1!、コQ−テトラキス(II−ペンタデシ
ルフェニル)ポルフィリンの合成; p−ペンタデシルベンズアルデヒド弘、5y−及びビロ
ール0.9 ! ?をプロピオン酸ダO−中で30分間
加熱還流した。冷却後、アセトンaO−を加えて濾過し
、紫色結晶を得た。アセトン及びメタノールで洗浄後、
アルミナを担体としベンゼンを分離溶媒とするカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、更に、エタノールにより
不純物をソックスレー抽出器により抽出した。残留結晶
をベンゼン−アセトンより再結晶し、3、/ 0./
j、ユθ−テトラキス(+−ペンタデシルフェニル)ポ
ルフィリンo、g 1を得た。相転移温度はs c、o
C(結晶→A相)、6り、r C(A相→B相)、/
、7 +、、lt C(B相→イントロビック相)で
あった。
ルフェニル)ポルフィリンの合成; p−ペンタデシルベンズアルデヒド弘、5y−及びビロ
ール0.9 ! ?をプロピオン酸ダO−中で30分間
加熱還流した。冷却後、アセトンaO−を加えて濾過し
、紫色結晶を得た。アセトン及びメタノールで洗浄後、
アルミナを担体としベンゼンを分離溶媒とするカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、更に、エタノールにより
不純物をソックスレー抽出器により抽出した。残留結晶
をベンゼン−アセトンより再結晶し、3、/ 0./
j、ユθ−テトラキス(+−ペンタデシルフェニル)ポ
ルフィリンo、g 1を得た。相転移温度はs c、o
C(結晶→A相)、6り、r C(A相→B相)、/
、7 +、、lt C(B相→イントロビック相)で
あった。
実施例コ
実施例Zのp−ペンタデシルベンズアルデヒドの代りに
下記のベンズアルデヒドを使用し、同様な条件で反応し
て、対応するポルフィリン誘導体を合成した。実施例1
の結果と共に下記の第1表に相転移温度を示す。
下記のベンズアルデヒドを使用し、同様な条件で反応し
て、対応するポルフィリン誘導体を合成した。実施例1
の結果と共に下記の第1表に相転移温度を示す。
第 l 表
[−
第7表において、人相及びB相は結晶およびイントロビ
ック相関の中間相を示す。
ック相関の中間相を示す。
実施例3
!!、/ 0./ j、コク−テトラキス(ダーペンタ
デシルフェニル)ポルフィリンを5n01 ネ、 f
i 7 ス’r電極とし、25μm ポリイミドフィル
ムをスペーサーとして使用して成る対称サンドイッチ型
セルに封入し、温度制御可能なりライオスタット中に装
潰し、このセルにモノクロメータ−により単色化した定
常光を照射し、検出された電流値を記録した。iov印
加し、正極側照射時の各相における光電流(!p)値と
暗電流値(Id)の比(Ip/Id )は、低温値の相
から、300〜60.60〜ダ0、コQ〜0.9.0.
ユS以下であった。
デシルフェニル)ポルフィリンを5n01 ネ、 f
i 7 ス’r電極とし、25μm ポリイミドフィル
ムをスペーサーとして使用して成る対称サンドイッチ型
セルに封入し、温度制御可能なりライオスタット中に装
潰し、このセルにモノクロメータ−により単色化した定
常光を照射し、検出された電流値を記録した。iov印
加し、正極側照射時の各相における光電流(!p)値と
暗電流値(Id)の比(Ip/Id )は、低温値の相
から、300〜60.60〜ダ0、コQ〜0.9.0.
ユS以下であった。
電流値はt O−@〜t 0−1OA、暗電流は/ 0
−12〜/Q””Aの範囲であった。
−12〜/Q””Aの範囲であった。
出願人 三菱化成工業株式会社
代理人 弁理士 長径用 −
(ほか1名)
手続補正書(自発)
昭和60年io月25日
Claims (1)
- (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 (式中、Rは炭素数4〜30のアルキル基を示す。)で
表わされるポルフィリン誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60201076A JPS6261981A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ポルフイリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60201076A JPS6261981A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ポルフイリン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6261981A true JPS6261981A (ja) | 1987-03-18 |
Family
ID=16434990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60201076A Pending JPS6261981A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ポルフイリン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6261981A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4885114A (en) * | 1987-04-22 | 1989-12-05 | Barnes Engineering Co. | Metallized tetra((meso)-5-methyl-2-thiophene)porphines, platinum (5-bromo octaethylporphine) and optical filters containing same |
US5134048A (en) * | 1989-11-13 | 1992-07-28 | Agfa-Gevaert, N.V. | Electrophotographic recording material containing photoconductive porphyrin compounds |
US5153099A (en) * | 1987-05-27 | 1992-10-06 | Director General, Agency Of Industrial Science And Technology | Wavelength multiplexed optical recording material |
EP1255167A3 (en) * | 2001-04-12 | 2003-12-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Porphyrin compound, and electrophotographic photosensitive member, process-cartridge and apparatus using the compound |
EP1798600A1 (en) * | 2005-12-19 | 2007-06-20 | Xerox Corporation | Imaging Member |
-
1985
- 1985-09-11 JP JP60201076A patent/JPS6261981A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4885114A (en) * | 1987-04-22 | 1989-12-05 | Barnes Engineering Co. | Metallized tetra((meso)-5-methyl-2-thiophene)porphines, platinum (5-bromo octaethylporphine) and optical filters containing same |
US5153099A (en) * | 1987-05-27 | 1992-10-06 | Director General, Agency Of Industrial Science And Technology | Wavelength multiplexed optical recording material |
US5134048A (en) * | 1989-11-13 | 1992-07-28 | Agfa-Gevaert, N.V. | Electrophotographic recording material containing photoconductive porphyrin compounds |
EP1255167A3 (en) * | 2001-04-12 | 2003-12-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Porphyrin compound, and electrophotographic photosensitive member, process-cartridge and apparatus using the compound |
EP1798600A1 (en) * | 2005-12-19 | 2007-06-20 | Xerox Corporation | Imaging Member |
US7527904B2 (en) | 2005-12-19 | 2009-05-05 | Xerox Corporation | Imaging member |
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