JPS60260548A - 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS60260548A JPS60260548A JP59092770A JP9277084A JPS60260548A JP S60260548 A JPS60260548 A JP S60260548A JP 59092770 A JP59092770 A JP 59092770A JP 9277084 A JP9277084 A JP 9277084A JP S60260548 A JPS60260548 A JP S60260548A
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- Japan
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- compound
- expressed
- novel
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電子写真用感光体の電荷発生物質として可視域
から近赤外の波長域にわたってフラツトな光感度を有す
る新規なスクェアリウム化合物及びその製造方法に関す
る、 従来技術 従来、電子写真用感光体材料として数多くの物質が知ら
れている。中でも、長波長域に光感度を示すものとして
Ｓｅ／Ｔｅ−Ｓｅ／Ａｓ、ＣｄＳｅ、フタロシアニン化
合物などがるる、このうち、Ｓｅ、’ｌ：’ｅなどの無
機化合物は可視域から近赤外域にわたってフラットな光
感度を有する感光体を得ることが難しく、また可撓性が
ないためベルト状に加工することが困難である斤ど多く
の問題点がある。また、有機化合物のフタロシアニン化
合物は５５０ｎｍ以下での光感度が低いことと精製が困
難で６ることが問題であり、可視域から近赤外域にわた
ってフラットな光感度を示す実用的な物ηはみつかって
いない、。
から近赤外の波長域にわたってフラツトな光感度を有す
る新規なスクェアリウム化合物及びその製造方法に関す
る、 従来技術 従来、電子写真用感光体材料として数多くの物質が知ら
れている。中でも、長波長域に光感度を示すものとして
Ｓｅ／Ｔｅ−Ｓｅ／Ａｓ、ＣｄＳｅ、フタロシアニン化
合物などがるる、このうち、Ｓｅ、’ｌ：’ｅなどの無
機化合物は可視域から近赤外域にわたってフラットな光
感度を有する感光体を得ることが難しく、また可撓性が
ないためベルト状に加工することが困難である斤ど多く
の問題点がある。また、有機化合物のフタロシアニン化
合物は５５０ｎｍ以下での光感度が低いことと精製が困
難で６ることが問題であり、可視域から近赤外域にわた
ってフラットな光感度を示す実用的な物ηはみつかって
いない、。
発明の目的
本発明の目的は可視域から近赤外の波長域の全体にわた
ってフラットな光感度を有する新規なスクェアリウム化
合物を提供することにある。
ってフラットな光感度を有する新規なスクェアリウム化
合物を提供することにある。
発明の４構成
本発明者等は鋭意検討の結果、前記の目的にかなった新
規なスクェアリウム化合物及びその製造方法を見出し、
本発明を完成した。
規なスクェアリウム化合物及びその製造方法を見出し、
本発明を完成した。
すなわち、本発明の第１の対象は下記一般式（Ｉ）で示
されるスクェアリウム化合物である。
されるスクェアリウム化合物である。
上記の式中、Ｘはニトロ基、シアノ基、カルボキシル基
、又はエトキシカルボニル基を表わす。
、又はエトキシカルボニル基を表わす。
本発明の第２の対象は式■
で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオン（以下、スクエアリン酸と呼ぶ、）と一
般式（１■） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。）で示されるア
ニリン誘導体とを反応させることを特徴とする前記一般
式（１）で示される新規なスクェアリウム化合物の製造
方法である。
１，２−ジオン（以下、スクエアリン酸と呼ぶ、）と一
般式（１■） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。）で示されるア
ニリン誘導体とを反応させることを特徴とする前記一般
式（１）で示される新規なスクェアリウム化合物の製造
方法である。
前記の新規スクェアリウム化合物は、スクエアリン酸と
アニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブチルアルコール
あるいはアミルアルコール）中で、１１０〜１４０℃に
て３時間から５時間反応させることｌこよって得られる
。得られた化合物は、洗浄後さらに適当な溶媒で再結晶
することによって精製される。
アニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブチルアルコール
あるいはアミルアルコール）中で、１１０〜１４０℃に
て３時間から５時間反応させることｌこよって得られる
。得られた化合物は、洗浄後さらに適当な溶媒で再結晶
することによって精製される。
この様にして得られる本発明の新規なスクェアリウム化
合物の具体例を構造式で以下の表１に示す。
合物の具体例を構造式で以下の表１に示す。
表１
構 造 式 化合物屋
ｅ
この様にして製造される新規なスクェアリウム化合物は
積層型感光体の電荷発生物質とじて有効である。
積層型感光体の電荷発生物質とじて有効である。
また、分光感度は４００〜８５０ ｎｍの範囲にわたっ
てフラットな光感度を示し、全可視域及び近赤外域にお
いて充分な光感度を有する。
てフラットな光感度を示し、全可視域及び近赤外域にお
いて充分な光感度を有する。
発明の効果
従って本発明のスクェアリウム化合物は通常の電子写真
用複写機だけでな（、半導体レーザープリンターとして
の応用が可能で、インテリジェントコピアとして広く用
いることができる。
用複写機だけでな（、半導体レーザープリンターとして
の応用が可能で、インテリジェントコピアとして広く用
いることができる。
また、電子写真分野以外にもレーザーディスクなどの光
学記録媒体としてや有機太陽電池など、さまざまな応用
が可能である。
学記録媒体としてや有機太陽電池など、さまざまな応用
が可能である。
次に本発明の詳細な説明する。
実施例１ 化合物（１）の製造
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アニリン１２
．７４ｆとスクエアリン酸３．０ Ｏｆとを１−ブタノ
ールとトルエンの混合溶媒中で、攪拌！ しながら１０
０〜１２０℃で５時間加熱した。冷却後、析出した緑色
結晶をｐ過し、ジエチルエーテルで洗浄して目的物スク
ェアリウムを２．１０ｆ（１４％）得た。
．７４ｆとスクエアリン酸３．０ Ｏｆとを１−ブタノ
ールとトルエンの混合溶媒中で、攪拌！ しながら１０
０〜１２０℃で５時間加熱した。冷却後、析出した緑色
結晶をｐ過し、ジエチルエーテルで洗浄して目的物スク
ェアリウムを２．１０ｆ（１４％）得た。
分解点：２７３．０〜２７４．０’Ｃ０赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ錠剤法）：１６１５ ｃｍ−”０ 可視吸収スペクトル：λｍａｘ−６２８ｎ ｍ （ジク
ロロメタン中〕。
トル（ＫＢｒ錠剤法）：１６１５ ｃｍ−”０ 可視吸収スペクトル：λｍａｘ−６２８ｎ ｍ （ジク
ロロメタン中〕。
元素分析二 計算値 実測値
Ｃ６８，３２６８，２１
Ｈ４，６６４，４５
Ｎ ９．９６ ９．８４
アニリン誘４体を相当する化合物に代えて、実施例１と
同４＊ｔこして化合物（２）、 （３）及び（４）を得
た〇 化合物（２）： 分解点：２４７．０〜２４８．０℃。
同４＊ｔこして化合物（２）、 （３）及び（４）を得
た〇 化合物（２）： 分解点：２４７．０〜２４８．０℃。
赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）ニジｃ＝Ｎ ＝
２２３０ ｃｍ −”０可視吸収スペクトル：λｍａｘ
＝ ６３１ ｎｍ（ジクロロメタン中ン。
２２３０ ｃｍ −”０可視吸収スペクトル：λｍａｘ
＝ ６３１ ｎｍ（ジクロロメタン中ン。
元素分析二 計算値 実測値
Ｃ７８，１４７８，３１
Ｈ５，０１４，８９
Ｎ １０．７１ １０．６５
化合物（３）
分解点：３０８℃
赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ 錠剤法）ニジ。−０＝１
７２０．１６９０ｔＭ−’。
７２０．１６９０ｔＭ−’。
、怨素分析： 計算値 実測値
Ｃ７２，８４７２，７１
Ｈ５，０３５，２１
Ｎ ５．００ ４．９３
化合物（４）
分解点：２５４．０〜２５５ ’００
赤外吸収スペクトル（ＫＢｒｇ剤法）ニジ。＝０ ＝
１７２０α−１゜ 可視吸収スペクトル：λｍａｘ＝６３０ｎｍ（ジクロロ
メタン中）。
１７２０α−１゜ 可視吸収スペクトル：λｍａｘ＝６３０ｎｍ（ジクロロ
メタン中）。
元素分析：
３８９
計算値 実測値
Ｃ７４，０１７４，１６
１−Ｉ ５．８８ ５．８Ｏ
Ｎ ４．５４ ４．６０
第１頁の続き
［相］Ｉｎｔ、ＣＩ、’ 識別記号 庁内整理番号Ｈ０
１Ｌ ３１１０８ ７７３３−５Ｆ＠発 明 者 １）
中 浩 之 南足柄市竹軽所内 ０発 明 者 夫 龍 淳 南足柄市竹軽所内
１Ｌ ３１１０８ ７７３３−５Ｆ＠発 明 者 １）
中 浩 之 南足柄市竹軽所内 ０発 明 者 夫 龍 淳 南足柄市竹軽所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（１） （式中、Ｘはニトロ基、シアノ基、カルボキシル基又は
エトキシカルボニル基を表わｔ。）で示されるスクェア
リウム化合物。 ２ 式（ＩＩ） で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオンと一般式（■ン（式中、Ｘはニトロ基、
シアノ基、カルボキシル基又はエトキシカルボニル基を
表わす。ンで示されるアニリン誘導体とを反応させるこ
とを特徴とする一般式（１） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。）で示されるス
クェアリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092770A JPS60260548A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
| US07/233,101 US5055615A (en) | 1984-05-11 | 1988-08-17 | Novel Squarium compounds, a process for preparing them and electrophotographic photoreceptors containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092770A JPS60260548A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260548A true JPS60260548A (ja) | 1985-12-23 |
| JPH046701B2 JPH046701B2 (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=14063652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59092770A Granted JPS60260548A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60260548A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267752A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS62267750A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS63113464A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1984
- 1984-05-11 JP JP59092770A patent/JPS60260548A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267752A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS62267750A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS63113464A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH046701B2 (ja) | 1992-02-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |