JP2013503688A - 生体注入型組織接着性ヒドロゲル及びその生医学的用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、ドーパまたはその誘導体を含む生体注入型組織接着性ヒドロゲルに関するものであって、生体注入型組織接着性ヒドロゲルは、従来の組織接着性ヒドロゲルとは異なって、体内で起こる酵素反応によるin situ架橋形成を誘導してヒドロゲルを形成することによって、より生体適合性に優れたin situ形成組織接着性ヒドロゲルを提供し、同時に合成高分子と天然高分子とのハイブリッド化によって生体適合性及び機械的強度に優れ、ドーパ誘導体の結合を通じて優れた組織接着力を有する。このようなヒドロゲルは、組織接着及び止血用素材、組織再生及び充填用インプラント素材、生理活性物質または薬物伝達体用担体などを含んだ多様な生医学的用途として用いられる。
【選択図】図11
Description
図1は、Tet−TA/DAの合成模式図を示す。
テトロン酸30g(1.67mmol)をジオキサン300mlに溶解させた後、この溶液に、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)1.018g(8.33mmol)とトリエチルアミン(TEA)0.843g(8.33mmol)とをジオキサン40mlに溶解させた溶液と、p−ニトロフェニルクロロフォーメイト(PNC)1.679g(8.33mmol)をジオキサン50mlに溶解させた溶液とを順次混合した。この際、テトロン酸:PNC:DMAP:TEAのmol比率は1:5:5:5とし、反応温度は30℃とし、窒素雰囲気下で24時間反応を進行させた。
予め用意したTet−PNCをジメチルスルホキシド(DMSO)100mlに溶解させた溶液にチラミン(TA)とドーパミン(DA)とをDMSO 50mlにそれぞれ溶解させた溶液を添加して反応を進行させた。Tet−PNC:TA:DAのmol比率は、次の表1の通りである。この際、反応温度は30℃とし、窒素雰囲気下で24時間反応を進行させた。
図2は、GHPAの合成模式図を示す。
すなわち、10gのゼラチンを0.1M 2−(N−モルホリノ)エタンスルホン酸(MES)200mlに溶解させて溶液Aを製造した。4−ヒドロキシフェニル酢酸(HPA)0.609g(4mmol)を0.1M MES 50mlに溶解させて溶液Bを製造した。1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド(EDC)0.92g(4.8mmol)とN−ヒドロキシスクシンイミド(NHS)0.276g(2.4mmol)とをそれぞれ5mlの0.1M MESに溶解させた。次いで、EDC溶液とNHS溶液とを溶液Bに15分間隔で順次加えた。15分後、EDC/NHSが含まれた溶液Bを溶液Aに混合して反応を始めた。
図3は、CHPAの合成模式図を示す。
すなわち、ジアセチル化75〜85%の低分子量キトサン0.644gに蒸留水80mlを添加し、1N HClを用いて溶液をpH3まで低下させ、溶解させた。HPA 0.404g(2.6mmol)を添加した後、0.1M NaOHを用いて溶液をpH5とした。EDC 0.768g(4mmol)を添加し、反応温度30℃で24時間反応させた。
図4は、GPEG−TA共重合体の合成模式図を示す。
PEG 10g(2.9mmol)をメチレンクロライド(MC)100mlに溶解させた後、この溶液に、DMAP 0.779g(6.38mmol)とTEA 0.645g(6.38mmol)とをMC 10mlに溶解させた溶液とPNC 1.286g(6.38mmol)をMC 50mlに溶解させた溶液とを順次混合した。この際、PEG:DMAP:TEA:PNCのmol比率は1:2.2:2.2:2.2とし、反応温度は30℃とし、窒素雰囲気下で24時間反応を進行させた。
PEG−PNC 5g(1.471mmol)をDMSO 100mlに溶解させた溶液にTA 0.202g(1.471mmol)をDMSO 50mlに溶解させた溶液を添加して反応を進行させた。PEG−PNC:TAのmol比率は1:1とし、反応温度は30℃とし、窒素雰囲気下で6時間反応を進行させた。6時間後、ゼラチン溶液(1g/200ml in DMSO)を混合して、30℃窒素雰囲気下で24時間反応を進行させた。
図5は、CPEG−TA共重合体の合成模式図を示す。
PEG−PNC 5g(1.25mmol)をDMSO 100mlに溶解させた溶液にTA 0.174g(1.25mmol)をDMSO 50mlに溶解させた溶液を添加して反応を進行させた。PEG−PNC:TAのmol比率は1:1とし、反応温度は30℃とし、窒素雰囲気下で6時間反応を進行させた。6時間後、酢酸(70重量%)を含むDMSO 50mlにキトサン0.5gが溶解された溶液を反応フラスコに混合して反応温度30℃の窒素雰囲気下で24時間反応を進行させた。
図6は、HA−PEG−TA/DA共重合体の合成模式図を示す。
1.アミノ化ポリ(エチレングリコール)−チラミン/ドーパミン(PTA/DA)の合成
PEG−PNC 5g(1.25mmol)をMC 100mlに溶解させた溶液に、TA 0.174g(1.25mmol)またはDA 0.237gをMC 50mlに溶解させた溶液を添加して反応を進行させた。PEG−PNC:TA(または、DA)のmol比率は1:1とし、反応温度は30℃とし、窒素雰囲気下で6時間反応を進行させた。6時間後、エチレンジアミン2.254g(37.5mmol)をMC 50mlに溶解させた溶液を混合して、30℃窒素雰囲気下で24時間反応を進行させた。この際、PEG−PNC:エチレンジアミンのmol比率は、1:30とした。
ヒアルロン酸1gを蒸留水300mlに溶解させた溶液にEDC 1.307g(6.82mmol)とNHS 0.392g(3.41mmol)とをそれぞれ15分間隔で順次に加えた。引き続き反応フラスコにPTA 2.5g(0.625mmol)とPDA 2.5g(0.625mmol)とを蒸留水100mlに溶解させた溶液を混合して30℃で24時間反応を進行させた。
図7は、CMC−PEG−TA/DA共重合体の合成模式図を示す。
カルボキシメチルセルロース1gを蒸留水300mlに溶解させた溶液にEDC 1.307g(6.82mmol)とNHS 0.392g(3.41mmol)とをそれぞれ15分間隔で順次加えた。引き続き反応フラスコにPTA 2.5g(0.625mmol)とPDA 2.5g(0.625mmol)とを蒸留水100mlに溶解させた溶液を混合して30℃で24時間反応を進行させた。
図8は、ALG−PEG−TA/DA共重合体の合成模式図を示す。
アルギン酸1gを蒸留水300mlに溶解させた溶液にEDC 1.307g(6.82mmol)とNHS 0.392g(3.41mmol)とをそれぞれ15分間隔で順次加えた。引き続き反応フラスコにPTA 2.5g(0.625mmol)とPDA2.5g(0.625mmol)とを蒸留水100mlに溶解させた溶液を混合して30℃で24時間反応を進行させた。
まず、Tet−TA/DA高分子をHRP溶液に溶かした溶液(溶液A)とH2O2溶液に溶かした溶液(溶液B)とを混合して、ヒドロゲルを製造した。また、CPEG−TA、GPEG−TA、HA−PEG−TA/DA、CMC−PEG−TA/DA、ALG−PEG−TA/DA高分子をそれぞれHRP溶液(溶液A)とH2O2溶液(溶液B)に溶かした溶液とを混合することによって、ヒドロゲルを製造した。
Tet−TA/DA高分子をHRP溶液に溶かした溶液(溶液A)とGHPA、CHPA、GPEG−TA、CPEG−TA高分子をH2O2溶液に溶かした溶液(溶液B)とを二重注入式注射器キットを用いてin situ形成ヒドロゲルを製造した。この際、溶液Aと溶液Bは、それぞれの注射器に入る。また、二重注入式注射器キットに噴射ノズルを用いて生体注入型組織接着性ヒドロゲルの噴射することもできる。
HRP濃度による生体注入型組織接着性ヒドロゲルのゲル化時間の変化を評価した。実験のために、各高分子をH2O2溶液に溶かした溶液(溶液A)と濃度別HRP溶液(溶液B)とを準備し、2つの溶液を同量で混合してヒドロゲルを製造した。
粘弾性測定装置(レオメーター)を用いてTet−TA/DA IヒドロゲルとTet−TA/DA IIヒドロゲルの濃度変化による機械的強度を比較測定し、Tet−TA/DA II+GHPA、Tet−TA/DA II+CHPAヒドロゲルとTet−TA/DA II+GPEG−TA、Tet−TA/DA II+CPEG−TAヒドロゲルでTet−TA/DA II高分子濃度を調節して機械的強度の変化評価を行った。
製造された生体組織接着性ヒドロゲルを0.01Mのリン酸緩衝溶液に浸漬して37℃インキュベーターで体外安定性を評価した。安定性の測定は、0日から30日までヒドロゲルの重量減少を測定した。一ヶ月が経過した後にも、Tet−TA/DA IIヒドロゲルの形態と重量はほぼ100%保持され、HA−PEG−TA/DAとCMC−PEG−TA/DAヒドロゲルは、70〜80%、Tet−TA/DA II+GPEG−TA、Tet−TA/DA II+CPEG−TA、ALG−PEG−TA/DAヒドロゲルは、40〜60%程度保持された。
体外生体適合性の評価のために、テフロン成形を用いて前記ヒドロゲルディスクを製造した後、該製造されたヒドロゲルディスクの表面に骨芽細胞(Osteoblast、MC3T3−E1)を培養して細胞の毒性評価を行った。実験に用いられた細胞の濃度は、1×104細胞/ウェルであり、生/死(Live/Dead)分析を通じて評価した。Live/Dead分析は、細胞毒性によって死滅した細胞は赤い色に、生きている細胞は緑色として、毒性の有無を評価する方法である。
油圧式万能材料試験機(UTM)を用いてブタの皮膚でヒドロゲルの接着強度を比較評価し、フィブリングルーとシアノアクリレートを対照群として実験した。
白ウサギを用いてTet−TA、Tet−TA/DA II、Tet−TA/DA II+CHPA、Tet−TA/DA II+GPEG−TAヒドロゲルの接着力を評価した。実験のために、1つの注射器にTet−TAまたはTet−TA/DA II高分子をHRP溶液に溶かした溶液(溶液A)を入れ、他の一つの注射器にH2O2溶液またはCHPA、GPEG−TA高分子をH2O2溶液に溶かした溶液(溶液B)を入れて、二重注入式注射器キットを構成した。白ウサギの背中に5cmサイズの傷をつけ、構成されたキットを用いて傷を縫合した。縫合糸を用いて傷を縫合したモデルを対照群として比較した。
白ウサギを用いてTet−TA、Tet−TA/DA II、Tet−TA/DA II+CHPA、Tet−TA/DA II+GPEG−TAヒドロゲルの止血効果を比較評価した。実験のために、生体内接着力の評価と同様の条件で二重注入式注射器キットを構成した。白ウサギの背中に5cmサイズの傷をつけ、構成されたキットを用いて迅速に傷を縫合し、10分後にヒドロゲルで縫合された傷の上にガーゼを載せて、そっと押してガーゼに付けて出る血痕を肉眼で確認した。
Claims (31)
- i)フェノール、アニリン、またはこれらの誘導体のうちから選択された1つ以上の化合物と、ドーパまたはその誘導体から選択された1つ以上の化合物とが結合した、化1で表されるスター型高分子;
ii)フェノール、アニリン、またはこれらの誘導体のうちから選択された1つ以上の化合物と、ドーパまたはその誘導体から選択された1つ以上の化合物とが結合した、化1で表されるスター型高分子、及び、高分子主鎖にフェノール、アニリン、またはこれらの誘導体のうちから選択された1つ以上の化合物が、水溶性高分子をリンカーとして用いるか、あるいは用いずに結合した、化2で表される分枝状高分子の異種混合物;及び
iii)高分子主鎖にフェノール、アニリン、またはこれらの誘導体のうちから選択された1つ以上の化合物と、ドーパまたはその誘導体から選択された1つ以上の化合物とが、水溶性高分子をリンカーとして用いるか、あるいは用いずに結合した、化3で表される分枝状高分子;
からなる群から選択された同種または異種の高分子の2つ以上を含み、2つ以上の高分子間の隣接するフェノール、アニリン、ドーパ、またはこれらの誘導体間の脱水素結合によって連結されることを特徴とする、化4ないし化7で表される生体注入型組織接着性ヒドロゲル:
上記化学式で、
Rは、フェノール、アニリン、ドーパ、ドーパキノン、及びこれらの誘導体のうちから選択された何れか1つであり、
Xは、ヒドロキシ基またはアミン基であり、
Lは、高分子リンカーであり、(L)は、リンカーを含むか、含まない。 - 前記高分子に西洋ワサビペルオキシダーゼ及び過酸化水素を添加して、高分子を体内または体外でin situ架橋させたことを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記化1ないし化3で表される高分子は、水溶性高分子をリンカーとして用いるか、用いずに、アミノ基、ヒドロキシ基、またはカルボキシル基を有する高分子主鎖に、フェノール、アニリン、ドーパ、ドーパキノン、及びこれらの誘導体のうちから選択された何れか1つの化合物を、アミド、ウレタン、ウレア、またはエステル結合させて製造されたことを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記高分子は、ゼラチン、キトサン、ヘパリン、セルロース、デキストラン、デキストランサルフェート、コンドロイチンサルフェート、ケラタンサルフェート、デルマタンサルフェート、アルギン酸、コラーゲン、アルブミン、フィブロネクチン、ラミリン、エラスチン、ビトロネクチン、ヒアルロン酸、フィブリノーゲン、及び多分枝−高分子からなる群から選択された1つまたは2つ以上の高分子であることを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記多分枝−高分子は、3分枝−ポリエチレングリコール(3armPEG)、4分枝−ポリエチレングリコール(4armPEG)、6分枝−ポリエチレングリコール(6armPEG)、または8分枝−ポリエチレングリコール(8armPEG)から選択された何れか1つまたは2つ以上の多分枝ポリエチレングリコールと、及びテトロン酸シリーズ(4arm−PPO−PEO)からなる群から選択された何れか1つまたは2つ以上の高分子であることを特徴とする、請求項4に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記フェノール誘導体は、チラミン、ヒドロキシフェニル酢酸、ヒドロキシプロピオン酸、及びこれらの誘導体からなる群から選択された1つまたは2つ以上であることを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記アニリン誘導体は、ヒドロキシエチルアニリン、アミノエチルアニリン、アミノベンジルアルコール、及びこれらの誘導体からなる群から選択された1つまたは2つ以上であることを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記ドーパ誘導体は、L−ジヒドロキシフェニルアラニン(L−DOPA)、ドーパミン、ノルエピネフリン、エピネフリン、及びこれらの誘導体からなる群から選択された1つまたは2つ以上であることを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記リンカーは、陽イオン高分子、陰イオン高分子、両性高分子、非イオン性高分子、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された1つまたは2つ以上の水溶性高分子であることを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記リンカーは、ポリエステル、ポリアンヒドリド、ポリオルトエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリペプチド、多価脂肪族、多環芳香族、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されたことを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記リンカーは、ポリエチレングリコール(PEG)−ポリ乳酸(PLA)、ポリエチレングリコール(PEG)−ポリカプロラクトン(PCL)、ポリエチレングリコール(PEG)−ポリ(DL−乳酸−CO−グリコール酸)(PLGA)、ポリ((プロピレン)フマレート)、ポリ((エチレン)フマレート)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されたことを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記リンカーは、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレンオキシド(PEO)、ポリエチレンイミン(PEI)、ポリプロピレンオキシド(PPO)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)(polyNIPAAM)、ポリフマレート、ポリオルガノホスファゼン、ポリアクリル酸(polyAAc)、ポリアクリルスルホン酸、ポリヒドロキシエチルメタクリレート(polyHEMA)、及びこれらの共重合体からなる群から選択されたことを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記共重合体は、PEO−PPO−PEO(Pluronic(R)シリーズ)、4−分枝PEO−PPO−PEO(Tetronic(R)シリーズ)、PEG−PEI、PEG−PVA、PEG−PEI−PVA、PEI−PVA、ポリ(NIPAAM−co−AAc)、ポリ(NIPAAM−co−HEMA)、及びこれらの組み合わせであることを特徴とする、請求項12に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルは、西洋ワサビペルオキシダーゼ、及び過酸化水素の濃度を調節してゲル化時間、ゲル安定性、機械的強度、または含水率から選択された物理化学的性質を調節したことを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルは、水溶性高分子の分子量を調節してゲル化時間、ゲル安定性、機械的強度、または含水率から選択された物理化学的性質を調節したことを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルは、ドーパまたはその誘導体の含有量と、または前記異種混合物でドーパまたはその誘導体を含む高分子とフェノール、アニリン、またはこれらの誘導体を含む高分子間の混合比率によって組織接着の強度調節が可能であることを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルは、二重注入式注射器キット(dual syringe kit)を構成してin situ架橋形成したことを特徴とする請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記二重注入式注射器キット(dual syringe kit)に噴射ノズルを結合して噴射(spray)可能にしたことを特徴とする請求項17に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記二重注入式注射器キットとテフロン成形とを用いて、ヒドロゲルシートまたはディスクを製造したことを特徴とする、請求項17に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルは、さらにフェノール、アニリン、アミン、またはチオールグループを有する生理活性物質を含んでin situ架橋形成されたことを特徴とする、請求項1に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 前記生理活性物質は、チロシンを含むペプチドであることを特徴とする、請求項20に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲル。
- 請求項1ないし請求項21のうち何れか一項に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲルを含む、組織接着及び止血用素材。
- 前記素材は、血管外科領域を含んだ脳神経外科手術と、骨の接着を含んだ整形外科手術と、裂傷患者の止血と、大腿動脈の縫合と、白内障切開縫合、軟骨及び関節軟骨治癒と、皮膚接合と、臓器/分泌腺切開面止血と、胃腸管分合と、及び筋及び靭帯治癒からなる群から選択された何れか1つに適用されたことを特徴とする、請求項22に記載の組織接着剤及び止血剤用素材。
- 請求項1ないし請求項21のうち何れか一項に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲルを含む、組織再生及び充填用インプラント素材。
- 前記インプラント素材は、軟骨再生、骨再生、歯槽骨再生、皮膚再生、心筋再生、人工水晶体、脊髓神経再生、脳神経再生、声帯再生及び充填剤、癒着防止膜、尿失禁治療剤、シワ除去用充填剤、火傷治療剤、組織充填剤、及び脊椎椎間板治療剤からなる群から選択された何れか1つに適用されたことを特徴とする、請求項24に記載の組織再生及び充填用インプラント素材。
- 請求項1ないし請求項21のうち何れか一項に記載の生体注入型組織接着性ヒドロゲルを含む、生理活性物質または薬物伝達体用担体。
- 前記生理活性物質または薬物は、ペプチドまたはタンパク質医薬品、抗菌剤、抗癌剤、及び抗炎症剤からなる群から選択された何れか1つまたは2つ以上であることを特徴とする、請求項26に記載の生理活性物質または薬物伝達体用担体。
- 前記ペプチドまたはタンパク質医薬品は、繊維芽細胞成長因子(FGF)、血管内皮細胞成長因子(VEGF)、形質転換成長因子(TGF)、骨成長因子(BMP)、ヒト成長ホルモン(hGH)、ブタ成長ホルモン(pGH)、白血球成長因子(G−CSF)、赤血球成長因子(EPO)、大食細胞成長因子(M−CSF)、腫瘍壊死因子(TNF)、上皮細胞成長因子(EGF)、血小板誘導成長因子(PDGF)、インターフェロン−α,β,γ、インターロイキン−2(IL−2)、カルシトニン、神経成長因子(NGF)、成長ホルモン放出因子、アンジオテンシン、黄体形成ホルモン放出ホルモン(LHRH)、黄体形成ホルモン放出ホルモン作動薬(LHRH アゴニスト)、インシュリン、甲状腺刺激ホルモン放出ホルモン(TRH)、アンジオスタチン、エンドスタチン、ソマトスタチン、グルカゴン、エンドルフィン、バシトラシン、マゲイン、コリスチン、単一抗体、ワクチン類、及びこれらの混合物からなる群から選択された何れか1つであることを特徴とする、請求項27に記載の生理活性物質または薬物伝達体用担体。
- 前記抗菌剤は、ミノサイクリン、テトラサイクリン、オフロキサシン、ホスホマイシン、マゲイン、プロフロキサシン、アンピシリン、ペニシリン、ドキシサイクリン、チエナマイシン、セファロスポリン、ノルキサシン、ゲンタマイシン、ネオマイシン、カナマイシン、パロモマイシン、ミクロノマイシン、アミカシン、トブラマイシン、ジベカシン、セフォタキシン、セファクロル、エリスロマイシン、シプロフロキサシン、レボフロキサシン、エノキサシン、バンコマイシン、イミペネム、フシジン酸、及びこれらの混合物からなる群から選択された何れか1つであることを特徴とする、請求項27に記載の生理活性物質または薬物伝達体用担体。
- 前記抗癌剤は、パクリタキセル、タキソテール、アドリアマイシン、エンドスタチン、アンギオスタチン、マイトマイシン、ブレオマイシン、シスプラチン、カボプラチン、ドキソルビシン、ダウノルビシン、イダルビシン、5−フルオロウラシル、メトトレキサート、アクチノマイシン−D、及びこれらの混合物からなる群から選択された何れか1つであることを特徴とする、請求項27に記載の生理活性物質または薬物伝達体用担体。
- 前記抗炎症剤は、アセトアミノフェン、アスピリン、イブプロフェン、ジクロフェナク、インドメタシン、ピロキシカム、フェノプロフェン、フルビプロフェン、ケトプロフェン、ナプロキセン、スプロフェン、ロキソプロフェン、シノキシカム、テノキシカム、及びこれらの混合物からなる群から選択された何れか1つであることを特徴とする、請求項27に記載の生理活性物質または薬物伝達体用担体。
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