JP2012519214A - アルデヒド基を含むポリマー、このポリマーの反応および架橋、架橋ポリマー、このポリマー含むエレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents
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Abstract
本発明は、少なくとも一つのアルデヒド基を含有する少なくとも一つの構造単位を含むポリマー、並びにアルデヒド基を含有するポリマーを含む架橋可能または架橋ポリマーを調製するための方法に関する。従って、本発明は、本発明による方法で調製される架橋可能ポリマーおよび架橋ポリマー、この架橋ポリマーの電子デバイスにおける〔特に、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、いわゆるOLED(OLED = 有機発光デバイス)における〕使用にも関する。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
本発明は、少なくとも一つのアルデヒド基を含有する少なくとも一つの構造単位を含むポリマー、並びにアルデヒド基を含有するポリマーを含む架橋可能および／または架橋ポリマーを調製するための方法に関する。アルデヒド基を含んでいるポリマーを含む架橋ポリマーを調製するための本発明による方法は、優れた架橋度を有するポリマーを生じる。このように、本発明は、本発明にしたがった方法により調製された架橋ポリマー、この架橋ポリマーの電子デバイス〔特に所謂 OLED (OLED = 有機発光ダイオード)という有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける〕における使用、この架橋ポリマーを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。また、本発明は、ビニル基またはアルケニル基を含んでいるポリマーまたは架橋ポリマーの調製のための本発明によるアルデヒド基を含んでいるポリマーの使用に関する。
光電子デバイス〔例えば、OLED、特にPLED(重合体の発光ダイオード)〕において、異なる機能を有している成分が必要とされる。PLEDにおいて、異なる機能は、通常は異なるポリマー層に存在する。この場合、多層 OLED 系の用語が使用される。これらの多層 OLED 系は、とりわけ、電子輸送層、例えば、電子および正孔導体層、および発光成分を含む層を含む。これらの多層 OLED 系は、一般に様々な機能を有しているポリマーを含むポリマー溶液を連続的に層状に適用すること、次の層が適用される前にそれを不溶性にするため適用されるそれぞれのポリマー層を架橋することにより調製される。このような方法は、例えば、EP 0 637 899 および WO 96/20253に記載される。
大多数の場合において、架橋基は直接モノマーに結合し、重合により架橋可能なポリマーの一部となる。この架橋ポリマーの調製経路は、例えば、WO 2006/043087、WO 2005/049689、WO 2005/052027 および US 2007/0228364に記載される。重合の間に架橋可能基を既に保持するモノマーの重合に関連する問題は、ポリマーの調製の間の望まれない架橋である。これらの不利益を回避するため、架橋可能基が重合条件下で安定のまま残り、反応を経ることなく続いての架橋にのみ特異的に寄与できることが必要である。通常の重合条件（例えば、スチル、スズキまたはヤマモトカップリングにおける）は、室温より高い温度を必要とする。これらの温度で架橋可能基は、重合の間でさえ、存在するさらなる架橋モノマーおよび／または任意のさらなるコモノマーとの望まれない副反応をうける可能性がある。これによりポリマーの加工性が制限され、材料の欠陥を生じ、結果として生じるデバイスの性能および／または能力の低下を生じる可能性がある。これらの問題は、先行技術において使用される方法では満足に解決されない。
従って、本発明の課題は、影響なく重合が進行し、得られるポリマーが所望の数の架橋可能基を有するように、モノマーの重合の間に架橋可能基の副反応を回避する手段を見出すことであった。
本発明の課題は、第一に何らかの架橋可能基を自身では保持しないが、容易に定量的に架橋可能基に変換できる基を有するポリマーの提供により達成される。
本発明は、少なくとも一つの以下の式(I)の構造単位を含むポリマーに関する:
該式は、Ar および Ar'（好ましくは、Ar'）の少なくとも一つの代表がアルデヒド基を含有することを特徴とし、
式中の使用された記号および指数は、次の意味を有する:
Ar および Ar'は、互いに独立して置換または非置換の単環または多環の芳香族または芳香族複素環系を表し;
Xは、共有結合性の単結合または直鎖状、分枝状または環状のC1-10-アルキレン、C1-10-アルケニレンまたはC1-10-アルキニレン基を表し、ここで一またはそれ以上の H 原子がFで置換されてもよく、ここで一またはそれ以上の CH2 基がO、NHまたはSで置換されてもよく;
nは、1、2、3または4、好ましくは 1または2 および 特に好ましくは 1であり;
破線は、前記ポリマーの隣の構造単位との結合を表す。
式中の使用された記号および指数は、次の意味を有する:
Ar および Ar'は、互いに独立して置換または非置換の単環または多環の芳香族または芳香族複素環系を表し;
Xは、共有結合性の単結合または直鎖状、分枝状または環状のC1-10-アルキレン、C1-10-アルケニレンまたはC1-10-アルキニレン基を表し、ここで一またはそれ以上の H 原子がFで置換されてもよく、ここで一またはそれ以上の CH2 基がO、NHまたはSで置換されてもよく;
nは、1、2、3または4、好ましくは 1または2 および 特に好ましくは 1であり;
破線は、前記ポリマーの隣の構造単位との結合を表す。
本発明において、「構造単位」の用語は、結合形成による二つの端での反応によりその部分としてポリマー骨格に導入され、それ故、調製されたポリマーにおける繰り返し単位として存在するモノマー単位を意味する。
本出願において、「ポリマー」の用語は、ポリマー化合物、オリゴマー化合物 および デンドリマーの双方を意味する。本発明によるポリマー化合物は、好ましくは10〜10,000、特に好ましくは 20〜5000 および 特に 50〜2000の構造単位を含む。本発明によるオリゴマー化合物は、好ましくは 3 〜9の構造単位を含む。本発明のポリマーの分岐因子は、0 (直鎖状ポリマー、枝分れポイントなし)および1 (完全な分枝状デンドリマー)の間で存在する。
本出願において、「デンドリマー」の用語は、分枝状モノマーが規則的な構造に結合され、樹状構造を生じる多機能中心(コア)から組み立てた高度に分枝状の化合物を意味するように解釈されることを意図している。ここでコアおよびモノマーの双方は、純粋に有機物の単位や有機金属の化合物または配位化合物の双方から成る任意の所望の分枝状構造を採用できる。ここで「デンドリマー」は、一般に例えば、M. FischerおよびF. Vogtle (Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 885)に記載されたとおり理解されることを意図している。
本発明において、「置換または非置換の単環または多環の芳香族環系」は、好ましくは6 〜60、特に 好ましくは6 〜30、非常に特に好ましくは6 〜14および特に好ましくは6 〜10の芳香族環原子を有し、必ずしも芳香族基のみを含まなく、代わりに加えて複数の芳香族単位が、例えば、ｓｐ３混成 C 原子またはOまたはN 原子、CO 基、などの短い非芳香族単位 (H以外の< 10%の原子、好ましくはH以外の< 5%の原子)により割り込まれていてもよい芳香族環系を意味するものと解される。従って、9,9'-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、などの系は、芳香族環系と解釈されることが意図される。
芳香族環系は、単環式または多環式であってもよい、即ち、一つの環(例えば、フェニル)または複数の環を含むことができ、これが縮合(例えば、ナフチル)または共有結合(例えば、ビフェニル)してもよく,または縮合した環および結合した環の組み合わせを含む。しかしながら、完全に縮合した系が特に好ましい。
好適な芳香族環系は、例えば、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、1,1':3',1''-テルフェニル-2'-イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン および スピロビフルオレンである。
本発明において、「置換または非置換の単環または多環の芳香族複素環系」の用語は、好ましくは5 〜60、特に好ましくは5 〜30、非常に特に好ましくは5 〜20 および特に好ましくは5 〜9の芳香環原子を有し、これらのうちの一またはそれ以上の原子がへテロ原子である芳香環系を意味するものと解される。
「置換または非置換の単環または多環の芳香族複素環系」は、必ずしも芳香族基のみを含まなく、代わりにｓｐ３混成 C 原子またはOまたはN 原子、CO 基、などの短い非-芳香族単位(< 10%のＨ以外の原子、好ましくは< 5%のＨ以外の原子)により割り込まれてもよい。
芳香族複素環系は、単環式または多環式であってもよい、即ち、一つの環または複数の環を含むことができ、これが縮合または共有結合(例えば、ピリジルフェニル)してもよく,または縮合した環および結合した環の組み合わせを含む。完全な共役のヘテロアリール基が好ましい。しかしながら、完全に縮合した系が特に好ましい。
好適な芳香族複素環系は、例えば、5-員環、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、6-員環、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン,または縮合した基、例えば、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン,又はこれらの基の組み合わせである。また、ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキルまたはさらなるアリールまたはヘテロアリール基により置換されてもよい。
置換または非置換の単環または多環の芳香族または芳香族複素環系は、任意で好ましくはシリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1-12-アルキル、C6-12-アリール、C1-12-アルコキシ、ヒドロキシル,又はこれらの基の組み合わせからなる群の中から選ばれる一またはそれ以上の置換基を有する。
好適な置換基は、例えば、溶解促進基、例えば、アルキルまたはアルコキシ、電子吸引基、例えば、フッ素、ニトロまたはニトリル,またはポリマーにおけるガラス転移温度(Tg)を増加させるための置換基、特に嵩高い基、例えば、t-ブチルまたは任意で置換されたアリール基である。
特に好適な置換基は例えば、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(R)2、-C(=O)Y1、-C(=O)R および -N(R)2であり、式中のRは互いに独立してH、1〜20のC原子を有する脂肪族または芳香族の炭化水素ラジカルであり、Y1はハロゲン、任意で置換されたシリル、4 〜40、好ましくは 6 〜20のC原子を有するアリール,または1 〜22のC原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを意味し、ここで一またはそれ以上のH 原子は任意でFまたはClで置換されてもよい。
本発明の目的にとって、「芳香族単位」の用語は、それ自体HUCKELの規定により(4n+2)π電子（式中のnは整数を表す）を有する環状の共役系である芳香族系を形成する部分を意味するものと解される。
「直鎖状、分枝状または環状のC1-10-アルキレン、C1-10-アルケニレンまたはC1-10-アルキニレン基」は、好ましくは1 〜10の炭素原子、特に好ましくは 1 〜6 の炭素原子を含み、加えて、一またはそれ以上のCH2基はNH、OまたはSにより置換されてもよく、加えて、一またはそれ以上のH 原子はFにより置換されてもよい飽和または不飽和の脂肪族炭化水素を意味するものと解される。ここで1〜6の炭素原子を有する直鎖状の飽和炭化水素が特に好ましい。1 〜10の炭素原子を有する脂肪族炭化水素の例は、メチレン、エチレン、n-プロピレン、イソプロピレン、n-ブチレン、イソブチレン、sec-ブチレン (1-メチルプロピレン)、tert-ブチレン、イソペンチレン、n-ペンチレン、tert-ペンチレン (1,1-ジメチルプロピル)、1,2-ジメチルプロピレン、2,2-ジメチルプロピレン (ネオペンチル)、1-エチルプロピレン、2-メチルブチレン、n-ヘキシレン、イソヘキシレン、1,2-ジメチルブチレン、1-エチル-1-メチルプロピレン、1-エチル-2-メチルプロピレン、1,1,2-トリメチルプロピレン、1,2,2-トリメチルプロピレン、1-エチルブチレン、1-メチルブチレン、1,1-ジメチルブチレン、2,2-ジメチルブチレン、1,3-ジメチルブチレン、2,3-ジメチルブチレン、3,3-ジメチルブチレン、2-エチルブチレン、1-メチルペンチレン、2-メチルペンチレン、3-メチルペンチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレン、2-エチルヘキシレン、トリフルオロメチレン、ペンタフルオロエチレン、2,2,2-トリフルオロエチレン、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、シクロペンテニレン、ヘキセニレン、シクロヘキセニレン、ヘプテニレン、シクロヘプテニレン、オクテニレン、シクロオクテニレン、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレンおよびオクチニレンを含む。
ポリマーにおける式 (I)の架橋構造単位の比率は、前記ポリマーにおいて構造単位として存在する全て共重合したモノマーの100 mol%に基づいて、0.01 〜95 mol%、好ましくは 0.1 〜70 mol%の範囲、特に好ましくは 0.5 〜50 mol%の範囲および特に好ましくは 1 〜30 mol%の範囲である。
本発明のさらなる好適な態様において、本発明によるポリマーは、一またはそれ以上の式 (I)の構造単位以外に、式 (I)の構造単位と異なる少なくとも一つの さらなる構造単位も含む。これらは、とりわけ、WO 02/077060 A1およびWO 2005/014689 A2に開示され、多数リストされたものである。これらは、本発明に参照により援用される。さらなる構造単位は、例えば、次のクラスから由来し得る：
グループ1: ポリマーの正孔注入および／または正孔輸送特性を増強する単位;
グループ2: ポリマーの電子注入および／または電子輸送特性を増強する単位;
グループ3: グループ1 および グループ2からの個々の単位の組み合わせを有する単位;
グループ4: 電場燐光が電場蛍光の代わりに得られる発光特性を修飾する単位;
グループ5: いわゆる一重項状態から三重項状態への移動を改善する単位;
グループ6: 結果として生じるポリマーの発光色に影響する単位;
グループ7: 一般的に骨格として使用される単位;
グループ8: 結果として生じるポリマーのフィルムの形態学的および／または流体力学的な特性に影響する単位。
グループ1: ポリマーの正孔注入および／または正孔輸送特性を増強する単位;
グループ2: ポリマーの電子注入および／または電子輸送特性を増強する単位;
グループ3: グループ1 および グループ2からの個々の単位の組み合わせを有する単位;
グループ4: 電場燐光が電場蛍光の代わりに得られる発光特性を修飾する単位;
グループ5: いわゆる一重項状態から三重項状態への移動を改善する単位;
グループ6: 結果として生じるポリマーの発光色に影響する単位;
グループ7: 一般的に骨格として使用される単位;
グループ8: 結果として生じるポリマーのフィルムの形態学的および／または流体力学的な特性に影響する単位。
本発明による好適なポリマーは、少なくとも一つの構造単位が電子輸送特性を有するものである（即ち、グループ1 および／または 2の単位を含む）。
正孔注入および／または正孔輸送特性を有するグループ1からの構造単位は、例えば、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール-パラ-フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-パラ-ダイオキシン、フェノキサチイン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロール およびフラン誘導体およびさらなる高HOMO(HOMO = 最高被占軌道)を有するO-、S-またはN-含有複素環である。これらのアリールアミンおよび複素環は、好ましくは-5.8 eV(真空準位に対して)よりも大きい、特に好ましくは-5.5 eVよりも大きいHOMOをポリマーにおいて生じる。
電子注入および／または電子輸送特性を有するグループ2からの構造単位は、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンゾアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンズイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフィン酸化物およびフェナジン誘導体、トリアリールボラン及びさらなる低LUMO(LUMO = 最低空軌道)を有するO-、S-またはN-含有複素環である。これらのポリマーにおける単位は、好ましくは-2.5 eV未満(真空準位に対して)、特に好ましくは-2.7 eV未満のLUMOを生じる。
本発明によるポリマーがグループ3からの単位を含むことが好適でありえ、ここで正孔移動度を増加させる構造および電子移動度を増加させる構造(即ち、グループ 1 および 2からの単位)が互いに直接結合する又は正孔移動度および電子移動度の双方を増加する構造である。これらの単位の幾つかはエミッタとして貢献でき、発光色を緑色、黄色または赤色にシフトできる。従って、それらの使用は、例えば、当初の青色発光ポリマーから他の発光色を生産するため適切である。
グループ4の構造単位は、室温でさえも高効率で三重項状態から光を放射できるものである（即ち、電場蛍光の代わりに電場燐光を示し、頻繁にエネルギー効率の増加を生じる）。この目的に適切なものは、第一に36よりも大きな原子番号を有する重い原子を含む化合物である。前述の条件に合致するd-またはf-遷移金属を含む化合物が好ましい。ここでグループ8 〜10 (Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)の元素を含む対応する構造単位が特に好ましい。本発明によるポリマーのための適切な構造単位は、例えば、WO 02/068435 A1、WO 02/081488 A1、EP 1239526 A2 および WO 2004/026886 A2に記載の様々な複合体である。対応するモノマーは、WO 02/068435 A1 および WO 2005/042548 A1に記載される。
グループ5の構造単位は、一重項状態から三重項状態への移動を改善し、これらの構造要素のリン光特性を改善するものである（グループ 4の構造要素のサポートに使用される）。この目的に適切なものは、特に、例えば、WO 2004/070772 A2 および WO 2004/113468 A1に記載のような、カルバゾールおよび橋掛けされたカルバゾール二量体単位である。また、この目的に特に好適なものは、例えば、WO 2005/040302 A1に記載のような、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、シラン誘導体または類似化合物である。
グループ 6の構造単位（上記のもの以外）は、前述のグループに該当しない少なくとも一つのさらなる芳香族構造または別の共役構造を有するものである、即ち、電荷担体移動度に僅かな影響のみを有し、有機金属複合体ではなく、一重項三重項移動に影響しない。このタイプの構造要素は、生じるポリマーの発光色に影響できる。それらを単位に応じてエミッタとして使用することができる。ここで6 〜40のC原子を有する芳香族構造およびトラン、スチルベンまたはビススチリルアリーレン誘導体が好ましく、その各々は一またはそれ以上のラジカルRで置換されてもよい。1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-または9,10-アントリレン、1,6-、2,7-または4,9-ピレニレン、3,9-または3,10-ペリレニレン、4,4'-ビフェニリレン、4,4''-ターフェニリレン、4,4'-bi-1,1'-ナフチリレン、4,4'-トラニレン、4,4'-スチルベニレン、4,4''-ビススチリルアリーレン、ベンゾチアジアゾールおよび対応する酸素誘導体、キノキサリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、bis(チオフェニル)アリーレン、オリゴ(チオフェニレン)、フェナジン、ルブレン、ペンタセンまたはペリレン誘導体の導入が特に好ましく、これらは好ましくは置換された、または好ましくは共役のプッシュプル系(ドナーおよびアクセプター置換基により置換された系)またはスクアリンまたはキナクリドンなどの系であり、これらは好ましくは置換される。
グループ7の構造単位は、典型的にはポリマー骨格として使用される6 〜40のC原子を有する芳香族構造を含む単位である。これらは、例えば、4,5-ジヒドロピレン誘導体、4,5,9,10-テトラヒドロピレン誘導体、フルオレン誘導体、9,9'-スピロビフルオレン誘導体、フェナントレン誘導体、9,10-ジヒドロフェナントレン誘導体、5,7-ジヒドロジベンゾオキセピン誘導体およびシス-およびトランス-インデノフルオレン誘導体である。
グループ8の構造単位は、前記ポリマーのフィルムの形態学的および／または流体力学的な特性に影響するものであり、例えば、シロキサン、長いアルキル鎖またはフッ素化基であるが、特に固定した又は可動性の単位、例えば、液晶形成単位または架橋可能基である。
式 (I)の構造単位に加えてグループ1 〜8から選ばれる一またはそれ以上の単位を同時に加えて含む本発明によるポリマーが好ましい。一つのグループから一をこえるさらなる構造単位が同時に存在することが同様に好適でありえる。
式 (I)の少なくとも一つの構造単位以外に、ポリマーにおける構造単位の合計数に基づいて、グループ 7の単位（特に好ましくは少なくとも 50 mol%のこれらの単位）を含む本発明のポリマーが好ましい。
電子輸送または電子注入を改善する単位（即ち、グループ 1 および／または 2の単位）を含む本発明のポリマーが同様に好適である; これらの単位の0.5 〜30mol%の比が特に好適である; これらの単位の1 〜10mol%の比が非常に特に好適である。
本発明によるポリマーが、グループ 7の構造単位およびグループ 1および／または2の単位、特にグループ 7の単位の少なくとも 50mol%およびグループ 1および／または2の単位の0.5 〜30mol%を含むことがさらに特に好適である。
本発明によるポリマーは、式 (I)の構造単位を含むホモポリマーまたはコポリマーのいずれかである。本発明によるポリマーは、直鎖状または分枝状であってもよく、好ましくは直鎖状である。式 (I)の一またはそれ以上の構造単位に加え、本発明によるコポリマーは、上記のグループ 1 〜8からの一またはそれ以上のさらなる構造を潜在的に有し得る。
本発明によるコポリマーは、ランダム、交互またはブロック様の構造を有しえる又は複数のこれらの交互の構造を有しえる。本発明によるコポリマーは、特に好ましくはランダムなまたは交互の構造を有する。コポリマーは、特に好ましくはランダムまたは交互コポリマーである。ブロック様の構造を有するコポリマーが得られ且つさらなる構造要素がこの目的に特に好適である手段は、例えば、WO 2005/014688 A2に詳細に記載される。後者は、本出願に参照により援用される。ポリマーは樹状の構造も含んでいてもよい点が同様に再び強調されるべきである。
更なる一態様において、式 (I)におけるAr'は、好ましくは以下のものからなる群から選択される置換または非置換の単位である:
フェニレン、ビフェニレン、トリフェニレン、1,1':3',1''-テルフェニル-2'-イレン、ナフチレン、アントラセン、ビナフチレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾ[a]ピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン および ベンゾチアジアゾチオフェン、ここでの任意の置換基は芳香族および芳香族複素環系に関して先に記載したものである。ナフチレン および フェニレンは特に好適であり、フェニレンが特に好適である。
フェニレン、ビフェニレン、トリフェニレン、1,1':3',1''-テルフェニル-2'-イレン、ナフチレン、アントラセン、ビナフチレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾ[a]ピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン および ベンゾチアジアゾチオフェン、ここでの任意の置換基は芳香族および芳香族複素環系に関して先に記載したものである。ナフチレン および フェニレンは特に好適であり、フェニレンが特に好適である。
なおさらなる態様において、式 (I)の構造単位におけるXが共有結合性の単結合であることが好適である。
本発明のさらなる態様は、少なくとも一つの次の 式 (II)の構造単位を含むポリマーである:
この式は前記単位Ar1 〜Ar6のうち少なくとも一つのArがアルデヒド基を含有することを特徴とする,
式中の使用された記号および指数は、次の意味を有する:
Ar1 〜Ar6は同一または異なり、互いに独立して5 〜25の環原子を有する置換または非置換の単環または多環の芳香族または芳香族複素環系を表す;
mは、0または1であり;
nは、0、1または2であり;
破線は、隣のポリマーの構造単位への結合を表す;
但し、n = 1である場合、二つのN 原子は同じ芳香環系の異なるC原子に結合する。
式中の使用された記号および指数は、次の意味を有する:
Ar1 〜Ar6は同一または異なり、互いに独立して5 〜25の環原子を有する置換または非置換の単環または多環の芳香族または芳香族複素環系を表す;
mは、0または1であり;
nは、0、1または2であり;
破線は、隣のポリマーの構造単位への結合を表す;
但し、n = 1である場合、二つのN 原子は同じ芳香環系の異なるC原子に結合する。
n = 2の場合において、対応する角括弧に存在する二つの構造要素は、連続に配置でき、この配置により式 (II)の直鎖状の構造単位を生じる、又はパラレル(即ち、Ar2またはAr4の双方)に配置でき、この配置により式 (II)の分枝状の構造単位を生じる。
本発明のさらなる態様において、Ar1 〜 Ar6が以下からなる群の中から互いに独立して、同一または異なって選ばれることが好適である:
フェニレン、ビフェニレン、トリフェニレン、1,1':3',1''-テルフェニル-2'-イレン、ナフチレン、アントラセン、ビナフチレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾ[a]ピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン および ベンゾチアジアゾチオフェン、ここでの任意の置換基は芳香族および芳香族複素環系に関して先に記載したものである。ナフチレン および フェニレンは特に好適であり、フェニレンが特に好適である。
フェニレン、ビフェニレン、トリフェニレン、1,1':3',1''-テルフェニル-2'-イレン、ナフチレン、アントラセン、ビナフチレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾ[a]ピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン および ベンゾチアジアゾチオフェン、ここでの任意の置換基は芳香族および芳香族複素環系に関して先に記載したものである。ナフチレン および フェニレンは特に好適であり、フェニレンが特に好適である。
本発明のさらなる態様において、式 (I)におけるArまたは式 (II)におけるAr1、Ar2、Ar4 および Ar5が以下からなる群の中から選ばれる置換または非置換の単位であることが特に好適である:
4,5-ジヒドロピレン、4,5,9,10-テトラヒドロフルオレン、9,9'-スピロビフルオレン、フルオレン、フェナントレン、9,10-ジヒドロフェナントレン、5,7-ジヒドロジベンゾオキセピン、シス-インデノフルオレン、トランス-インデノフルオレン、フェニレン、チオフェン、ベンゾアントラセン、カルバゾール、ベンズイミダゾール、オキセピン および トリアジン。
4,5-ジヒドロピレン、4,5,9,10-テトラヒドロフルオレン、9,9'-スピロビフルオレン、フルオレン、フェナントレン、9,10-ジヒドロフェナントレン、5,7-ジヒドロジベンゾオキセピン、シス-インデノフルオレン、トランス-インデノフルオレン、フェニレン、チオフェン、ベンゾアントラセン、カルバゾール、ベンズイミダゾール、オキセピン および トリアジン。
加えて、本発明のポリマーがさらなる構造単位として式 (I)および／または(II)の構造単位を含むが、しかしながらアルデヒド基を含まないことが好適である。
さらにまた、式 (II)の本発明によるポリマーにおける構造単位は好ましくはラジカル Ar3および／またはAr6にアルデヒド基を含有し、式 (I)の本発明によるポリマーにおける構造単位Ar'はアルデヒド基を含有する。官能基Ar3、Ar6 および Ar'は、好ましくはフェニル基を表し、これがアルデヒド基を含んでもよい。アルデヒド基は、フェニル基に対しオルト-、メタ-またはパラ-ポジションであってもよい。アルデヒド基は、好ましくはパラ-ポジションに存在する。
本発明のさらなる態様において、式 (II)におけるm および nがゼロと等しい場合、Ar1、Ar2 および Ar3基の一つがフェニル以外であることが好適である。この場合において、Ar1 および／または Ar2がフェニル以外であることが好適である。
特に好適な態様において、本発明によるポリマーは、少なくとも一つの以下の構造単位を含む:
本発明のさらなる態様において、前記ポリマーは、好ましくは一またはそれ以上の以下の構造単位を含む:
式中の破線は、前記ポリマーにおけるさらなる構造単位への結合を表す。芳香族基は、加えて、一またはそれ以上の置換基により置換されてもよい。
一またはそれ以上のアルデヒド基を含む式 (I) および／または (II)の構造単位を含む本発明によるポリマーは、一般に少なくとも一つのモノマーが前記ポリマーにおいて式 (I) および／または (II)の構造単位を生じる一またはそれ以上のタイプのモノマーの重合により調製される。適切な重合反応は、当業者に知られており、文献に記載されている。C-CまたはC-N 連結を生じる特に適切で好適な重合反応は、次のものである:
(A) スズキ重合;
(B) ヤマモト重合;
(C) スチル重合;
(D) ヘック重合;
(E) ネギシ重合;
(F) ソノガシラ重合;
(G) ヒヤマ重合; および
(H) ハートウィグ−バックウォルド重合。
(A) スズキ重合;
(B) ヤマモト重合;
(C) スチル重合;
(D) ヘック重合;
(E) ネギシ重合;
(F) ソノガシラ重合;
(G) ヒヤマ重合; および
(H) ハートウィグ−バックウォルド重合。
これらの方法により重合を行うことができる手段やポリマーを次に反応媒体から分離し、精製できる手段は当業者に知られており、WO 03/048225 A2、WO 2004/037887 A2およびWO 2004/037887 A2などの文献に詳細に記載されている。
C-C 連結反応は、好ましくはスズキカップリング、ヤマモトカップリング および スチルカップリングの群から選ばれる。C-N 連結反応は、好ましくはハートウィグ−バックウォルドカップリングである。
以上のとおり、本発明は、スズキ重合、ヤマモト重合、スチル重合またはハートウィグ−バックウォルド重合により調製されることを特徴とする本発明によるポリマーを調製するための方法に関する。
本発明によるポリマーに重合により変換できるモノマーは、二つの端の各々にハロゲン、好ましくは Br および I、O-トシル化、O-トリフレート、O-SO2R1、B(OR1)2 および Sn(R1)3からなる群の中から互いに独立して選ばれる基を含むモノマーである。
R1は、好ましくは出現毎に互いに独立して水素、1 〜20のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカルおよび6 〜20 環原子を有する芳香族の単環または多環の環系からなる群の中から選ばれ、二またはそれ以上の ラジカル R1は互いに環系を形成できる。ここで1 〜20 炭素原子を有する脂肪族炭化水素は、一またはそれ以上の炭素原子がO、NまたはSで置換されてもよい直鎖状、分枝状または環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基である。加えて、一またはそれ以上の水素原子は、フッ素で置換されてもよい。1 〜20 炭素原子を有する脂肪族炭化水素の例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル (1-メチルプロピル)、tert-ブチル、イソペンチル、n-ペンチル、tert-ペンチル (1,1-ジメチルプロピル)、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル (ネオペンチル)、1-エチルプロピル、2-メチルブチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、1,2-ジメチルブチル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチルブチル、1-メチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル および オクチニルを含む。
R1に関する「6 〜20 環原子を有する単環または多環の芳香族環系」の用語は、先に既定したものと同じ意味を有することを意図しており、ここで縮合した芳香族系も好適である。好適な芳香族環系はナフチル および フェニルであり、フェニルは特に好適である。
二つのラジカル R1が環系を形成する場合において、これらの二つの連結したラジカル R1は、好ましくは2 〜8 炭素原子を有する二価の脂肪族基を表す。その例は、次の式 -CH2(CH2)nCH2-の化合物である（式中でn = 0、1、2、3、4、5または6、好ましくは 0、1、2または3である）。
二を超えるラジカル R1が互いに環系を形成する場合において、これらのラジカルR1は互いに分枝状のトリ-、テトラ-、ペンタ-または6 〜20の炭素原子を有する多価の脂肪族基を表す。
特に好適な態様において、モノマーの停止基は、互いに独立してBr、I および B(OR1)2から選ばれる。
本発明によるデンドリマーは、当業者に知られる方法又はこれと類似する方法により調製され得る。適切な方法は、文献〔例えば、Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional polymers (1995), 26(1-3), 127-36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterisation of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6, WO 02/067343 A1 および WO 2005/026144 A1〕に記載される。
さらに本発明は、架橋可能ポリマーの調製のための一またはそれ以上のアルデヒド基を含む式 (I) および／または (II)の構造単位を含むポリマーの使用に関する。架橋可能基は、好ましくはビニル基またはアルケニル基である。ポリマーのアルデヒド基は、ビニル基またはアルケニル基、好ましくはプロペニル 基にウィッティヒ反応またはウィッティヒ類似反応により変換される。
従って、本発明は、次の工程を含む方法にも関する:
(a) 一またはそれ以上のアルデヒド基を含む式 (I) および／または (II)の構造単位を含むポリマーの提供;および
(b) アルデヒド基のビニル基またはアルケニル基への変換。
(a) 一またはそれ以上のアルデヒド基を含む式 (I) および／または (II)の構造単位を含むポリマーの提供;および
(b) アルデヒド基のビニル基またはアルケニル基への変換。
本発明による前記方法において、アルデヒド基のビニル基またはアルケニル基への化学的な転換は、好ましくはウィッティヒ反応、ウィッティヒ類似反応、エモンズ−ホーナー 反応、ピーターソン反応またはTebbeメチレン化により行われる。
アルデヒド基を含む又は既にビニルまたはアルケニル基を含むかどうかとは無関係に、本発明によるポリマーは純物質として使用できるが、しかし、任意の所望のタイプのさらなる重合体、オリゴマー、樹状または低分子重量の物質と共に混合物としてもできる。本発明において、低分子重量の物質は、100 〜3000 g/mol、好ましくは 200 〜2000 g/molの範囲に分子量を有する化合物を意味するものと解される。これらのさらなる物質は、例えば、電気的な特性またはそれら自体の放射を改善しえる。混合物の用語は、以上および以下の少なくとも一つの重合体の成分を含む混合物に適用される。この場合において、式 (I) および／または (II)の構造単位および任意で一またはそれ以上のさらなるポリマーを一またはそれ以上の低分子量物質と共に含んでいる一またはそれ以上の本発明によるポリマーの混合物(ブレンド)からなる一またはそれ以上のポリマー層を製造することができる。
従って、本発明は、さらに一またはそれ以上の 本発明によるポリマー および 一またはそれ以上のさらなる重合体、オリゴマー、樹状および／または低分子量物質を含んでいるポリマーブレンドに関する。
本発明は、さらに本発明による一またはそれ以上のポリマーまたは混合物を一またはそれ以上の溶媒に含んでいる溶液および 組成物に関する。このタイプの溶液を調製できる手段は、当業者に知られており、例えば、WO 02/072714 A1、WO 03/019694 A2 およびそこで引用された文献に記載される。
これらの溶液は、例えば、エリアコーティングプロセス(例えば、スピンコーティング)または印刷プロセス(例えば、インクジェット印刷)により薄いポリマー層を製造するため使用することができる。
一またはそれ以上のアルデヒド基を含む式 (I) および／または (II)の構造単位を含むポリマーは、特に、アルデヒド基をアルケニル基（好ましくは、ビニル基）に転換した後に、フィルムまたはコーティングの生産のため（特に、構造化されたコーティングの生産のため）適切であり、これは例えば、温熱または光誘発のインサイチュー重合およびインサイチュー架橋（例えば、インサイチューUV 光重合またはフォトパターニング）により行われる。ここで純物質として対応するポリマーを使用することのみならず、上記のとおり、これらのポリマーの組成物または混合物を使用することも可能である。これらは、溶媒および／またはバインダーの付加の有り無しで使用することができる。上記の方法のため適切な物質、方法および装置は、例えば、WO 2005/083812 A2に記載される。可能なバインダーは、例えば、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリラート、ポリアクリレート、ポリビニルブチラールおよび類似する光電子的にニュートラルなポリマーである。
適切な好適な溶媒は、例えば、トルエン、アニソール、キシレン、安息香酸メチル、ジメチルアニソール、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、テトラヒドロフラン および クロロベンゼン、および その混合物である。
さらに本発明は、架橋ポリマーの調製のための一またはそれ以上のアルデヒド基を含む式 (I) および／または (II)の構造単位を含むポリマーの使用に関する。換言すれば、このポリマーのアルデヒド基は、既に別のポリマーと結合されたか又は同じまたは類似の手段でさらなるポリマーに結合できるかのいずれかである化合物に直接的に連結するか,または架橋可能基に変換されるかのいずれかであり、これが引き続いてさらなる架橋可能基と反応して、架橋ポリマーが提供される。架橋可能基は、好ましくはビニル基またはアルケニル基であり、ウィッティヒ反応またはウィッティヒ類似反応によりポリマーに導入される。架橋可能基がビニル基またはアルケニル基である場合、架橋は熱でまたは照射により導入することができるフリーラジカルまたはイオン重合によりに行うことができる。熱（好ましくは、250℃未満の温度、特に好ましくは200℃未満の温度）で導入されるフリーラジカル重合が好適である。
付加的なスチレンモノマーは、高い架橋度を達成するための架橋プロセスの間に任意に添加される。添加されたスチレンモノマーの比率は、ポリマーにおいて構造単位として存在する100 mol%全て共重合したモノマーに基づいて、好ましくは0.01 〜50 mol%、特に好ましくは0.1 〜30 mol%の範囲である。
以上のように、本発明は、以下の工程を含む架橋ポリマーの調製のための方法にも関する:
(a) 一またはそれ以上のアルデヒド基を含む式 (I) および／または (II)の構造単位を含むポリマーの提供;
(b) アルデヒド基のビニル基またはアルケニル基への変換;および
(c) 熱又は照射（好ましくは、熱）のいずれかで導入することができるフリーラジカルまたはイオン性の架橋（好ましくは、フリーラジカル架橋）。
(a) 一またはそれ以上のアルデヒド基を含む式 (I) および／または (II)の構造単位を含むポリマーの提供;
(b) アルデヒド基のビニル基またはアルケニル基への変換;および
(c) 熱又は照射（好ましくは、熱）のいずれかで導入することができるフリーラジカルまたはイオン性の架橋（好ましくは、フリーラジカル架橋）。
本発明による方法により調製された架橋ポリマーは、全ての通常の溶媒中で不溶性である。このようにして、規定の層厚を製造し、これが溶解されない又は続く層の適用により再び部分的に溶解されることが可能である。
従って、本発明は、上記の方法により取得可能な架橋ポリマーに関する。架橋ポリマーは、上記のとおり、好ましくは架橋ポリマー層の形態に調製される。式 (I) および／または (II)の構造単位を含む本発明によるポリマーのさらなる層は、全ての溶媒中で架橋ポリマーが不溶性であるために上記の技術を用いた溶媒からこのタイプの架橋ポリマー層の表面に適用できる。
また、本発明は、一またはそれ以上のポリマー層および低分子量物質の蒸着により製造される層が生じる所謂ハイブリッドデバイスを包含する。
本発明による架橋ポリマーは、電気的または光電気的なデバイスに又はその製造のため使用できる。
従って、本発明は、さらに電子または光電子デバイス、好ましくは有機またはポリマー性有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED、PLED)、有機電界効果トランジスタ (OFET)、有機集積回路 (O-IC)、有機薄膜トランジスタ (TFT)、有機太陽電池 (O-SC)、有機レーザダイオード (O-laser)、有機光電池(OPV)エレメントまたはデバイスまたは有機フォトレセプタ (OPC)、特に好ましくは有機またはポリマー性有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED、PLED)、特にポリマー性有機エレクトロルミネッセンスデバイス(PLED)における、本発明による架橋ポリマーの使用に関する。
上記のハイブリッドデバイスの場合において、組み合わせのPLED/SMOLED (小分子有機発光ダイオード)系の用語は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関連して使用される。
OLEDまたはPLEDを製造できる手段は、当業者に知られており、また、例えば、WO 2004/070772 A2に一般的なプロセスとして詳細に記載され、この事項は個々のケースに対応して適合される。
上記記載のように、本発明によるポリマーは、この手段で製造されたPLEDまたはディスプレイにおけるエレクトロルミネッセンス物質として非常に特に適切である。
本発明の目的にとって、エレクトロルミネッセンス物質は、活性な層として使用できる物質を意味するものと解される。活性な層は、前記層が電場の適用において光を放射する能力のあるもの(発光層)及び／又は前記層が陽性および／または陰性の電荷の注入および／または輸送を改善するもの(電子注入または電子輸送層)を意味する。
従って、本発明は、好ましくはPLEDにおける本発明による架橋ポリマーの特にエレクトロルミネッセンス物質としての使用にも関する。
本発明は、さらに、一またはそれ以上の活性な層を有し、少なくとも一つのこれらの活性な層が一またはそれ以上の本発明によるポリマーを含む電子的なまたは光電子的な構成要素に関する、好ましくは有機またはポリマー性有機エレクトロルミネッセンスデバイス (OLED、PLED)、有機電界効果トランジスタ (OFET)、有機集積回路 (O-IC)、有機薄膜トランジスタ (TFT)、有機太陽電池 (O-SC)、有機レーザダイオード (O-laser)、有機光電池 (OPV) エレメントまたはデバイスおよび有機フォトレセプタ (OPC)、特に好ましくは有機またはポリマー性有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特にポリマー性有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。活性な層は、例えば、発光層、電子輸送層および／または電子注入層であってもよい。
本出願の文や以下の例は、主にPLEDや対応するディスプレイに関連する本発明によるポリマーの使用に関する。記載上の制限にも拘らず、当業者は、さらに創意することなく、他の電子デバイスにおいて、上記のさらなる使用のための半導体として本発明によるポリマーを使用することも可能である。
以下の例は、本発明を限定することなく、本発明を説明することを意図している。特に、議論される関連性のある例を基にした規定の化合物の特徴、特性および効果は、他に記載されないかぎり、詳細に記載されない他の化合物にも応用でき、これも請求項の保護の範囲内に含まれる。
［例］
例1：
本発明による中間層 ポリマーの調製に使用されるモノマーの調製。
例1：
本発明による中間層 ポリマーの調製に使用されるモノマーの調製。
5 gの4-(N,N-ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド (18.3 mmol)を270 mlの乾燥THFに溶解し、0℃に冷却した。 6.5 gのN-ブロモスクシンイミド (36.6 mmol)を連続的に固体として添加し、溶液を静置し0℃で4 時間撹拌した。
固形物を濾過して取り除き、水 および ジクロロメタンがその溶液に添加された。相を分離した。有機相を水で三回洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濾過し、ロータリー・エバポレータ中で蒸発させた。産物を、ヘプタン/トルエンから数回再結晶化した。
1H NMR (CDCl3, δ (ppm), J (Hz)): 7.02 (d, 4H, J = 8.8), 7.04 (d, 2H, J = 8.8), 7.44 (d, 4H, J = 8.9), 7.71 (d, 2H, J = 8.8), 9.84 (s, 1H)。
例2：
本発明によるマトリックス ポリマーの調製に使用されるモノマーの調製。
本発明によるマトリックス ポリマーの調製に使用されるモノマーの調製。
4.9 gのN-(4-ホルミルフェニル)カルバゾール(18.1 mmol)を270 mlの乾燥THFに溶解し、0℃に冷却した。 6.4 gのN-ブロモスクシンイミド (36.1 mmol)を連続的に固体として添加し、溶液を静置し0℃で4 時間撹拌した。
固形物を濾過して取り除き、水 および ジクロロメタンがその溶液に添加された。相を分離した。有機相を水で三回洗浄し、Na2SO4で乾燥し、次に濾過し、ロータリー・エバポレータ中で蒸発させた。産物を、酢酸エチルから数回再結晶化した。
1H NMR (C2D2Cl4, δ (ppm), J (Hz)): 7.34 (d, 2H, J = 8.6), 7.55 (d, 2H, J = 8.8), 7.71 (d, 2H, J = 8.3), 8.13 (d, 2H, J = 8.6), 8.21 (s, 2H), 10.10 (s, 1H)。
例 3a:
例1および2において調製されたモノマーを用いた本発明によるポリマー P1a、P1bおよびP1c,並びにP2a、P2bおよびP2cの調製。
例1および2において調製されたモノマーを用いた本発明によるポリマー P1a、P1bおよびP1c,並びにP2a、P2bおよびP2cの調製。
本発明によるポリマーP1およびP2は、以下にWO 03/048225に記載された方法によるスズキカップリングで示した三つの異なる構造単位から調製された。この手段で調製されたポリマー P1a、P1bおよびP1c,並びにP2a、P2bおよびP2cは、脱離基の除去後に示したパーセンテージ割合(パーセント データ = mol%)で三つの構造単位を含む。
例 3b:
例 3aに記載された同じ方法による脱離基の除去後に以下に指摘のパーセンテージ割合(パーセント データ = mol%)で示される二つの構造単位を含む比較ポリマー C1 および C2の調製：
例 3aに記載された同じ方法による脱離基の除去後に以下に指摘のパーセンテージ割合(パーセント データ = mol%)で示される二つの構造単位を含む比較ポリマー C1 および C2の調製：
例4：
例 3aにしたがって調製されたポリマー P1 および P2への架橋可能基の導入。
例 3aにしたがって調製されたポリマー P1 および P2への架橋可能基の導入。
架橋可能基を含んでいるポリマー P1a'、P1b'およびP1c',並びにP2a'、P2b'およびP2c'は、例 3aにしたがってウィッティヒ反応により調製されたポリマーP1a、P1bおよびP1c,並びにP2a、P2bおよびP2cから以下の反応スキームにしたがって調製された：
P1のウィッティヒ反応:
P1のウィッティヒ反応:
P2のウィッティヒ反応:
この目的を達するために、ポリマー P1a (1 g)は、アルゴンの存在下で20 mlの乾燥THFに50℃で溶解され、続いて室温に冷却された。
2.86 g (8 mmol) のメチルトリフェニルホスホニウム臭化物は、アルゴンの存在下で20 mlの乾燥THFに0℃で溶解され、0.90 g (8 mmol)のカリウム tert-ブトキシドが少量ずつ0℃で添加された。ポリマー溶液が続いて2℃でシリンジを用いて緩徐に添加され、その混合物が静置し一晩室温で撹拌された。その溶液は、水で三回抽出され、有機相がメタノール中で沈殿された。
ポリマー P1b および P1c、および P2a、P2b および P2cは、同様に反応された。
例5：
例 3bの比較ポリマー C1 および C2を含んでいる緑色発光 PLEDの生産。
例 3bの比較ポリマー C1 および C2を含んでいる緑色発光 PLEDの生産。
ポリマー性の発光ダイオードの製造は、既に特許文献(例えば WO 2004/037887を参照されたい)に数回記載された。例示により本発明を説明するために、PEDOT〔PEDOTは、ポリチオフェン誘導体 (Baytron P, from H. C. Starck, Goslar)〕に先立って被覆されたITO 基質にスピン コーティングによりWO 2004/037887に記載の方法で比較ポリマー C1を用いてPLEDが生産された。被覆した基質は、180℃で10 分間加熱して乾燥させた。結果的に生じる中間層の層厚は、20 nmである。ポリマー マトリックス C2および緑色リン光三重項エミッタ T1 (約 20 mol%)からなる80 nmの発光層は、次にスピン コーティングにより適用された。Ba/Al 陰極 (Aldrichから入手した金属)は蒸着により適用され、PLEDは被包されて電気光学的な特徴が調べられた。表 1は、得られた結果を示す。
例6：
例 3aのポリマー P1a' および P2a'、P2b' および P2c'を用いた架橋ポリマー層を有している様々な 緑色発光 PLEDの生産。
例 3aのポリマー P1a' および P2a'、P2b' および P2c'を用いた架橋ポリマー層を有している様々な 緑色発光 PLEDの生産。
比較ポリマー C1の代わりにポリマー P1a'を用いて、また比較ポリマー C2の代わりにポリマー P2a'、P2b' および P2c'を用いて例 5に記載されたとおり生産が行われた。スピンコーティング後、コーティングは、各場合において、前記ポリマーを架橋するためにP1' および P2'の場合に180℃で一時間加熱することにより乾燥された。ポリマー P1a'を含んでいる中間層の層厚は20 nmであり、ポリマー C2、P2a'、P2b' および P2c'を含んでいる発光層の層厚は各ケースで80 nmである。PLEDの電気光学的な特徴づけは、例 5におけるとおり行い、以下に記載される。結果を表 1に要約する。
電気光学的な特徴づけ:
電気光学的な 特徴づけに関して、例5 および 6で生産されたPLED は、基質サイズに対して特別に作ったホルダー中に留められ、スプリング接点がつけられた。眼応答フィルターを有する光ダイオードは、外部の光からの影響を排除するために直接的に測定ホルダーに配置できる。
電気光学的な 特徴づけに関して、例5 および 6で生産されたPLED は、基質サイズに対して特別に作ったホルダー中に留められ、スプリング接点がつけられた。眼応答フィルターを有する光ダイオードは、外部の光からの影響を排除するために直接的に測定ホルダーに配置できる。
電圧は、典型的には 0 〜max.20 Vを0.2 Vで段階的に増加させ、再び低下させた。測定ポイントに対して、PLEDを通した電流および得られた光電流は、光ダイオードにより測定された。この手段において、検査PLEDのIULデータが得られた。重要なパラメータは、測定された最大効率(cd/Aにおける「eff.」) や100 cd/m2に必要とされる電位 (U100)である。
加えて、試験 PLEDの色および正確なエレクトロルミネセンススペクトルを知るために、100 cd/m2に必要とされる電位が最初の測定後に再び適用され、光ダイオードはスペクトル測定ヘッドで置き換えられた。これは光ファイバーで分光計(Ocean Optics)と連結された。色調和（CIE: Commission International de l'eclairage, standard observer from 1931）は、測定されたスペクトルから得ることができる。
架橋した中間層 および／または マトリックス ポリマー P1a' および P2a-c'を含んでいるPLED の効率は、未架橋の比較ポリマー C1 および C2を含んでいるPLEDの効率に匹敵する。電位および色調和も同様に匹敵する。これによって、架橋が効率、電位 および 色調和に有害な影響がないことが示された。しかしながら、本発明によるポリマー の架橋により層厚を特定的に変動させえること、また正確に制御されえることが主要な利点である。というのも、この利点により架橋した層は、もはや部分的に溶解も洗浄除去もされないからであり、この事項は例 8に詳細に記載される。以上のように、多層構造がPLED 中に達成され、ここで全ての層は溶液からプロセスされて規定の層厚を有する。本ケースにおいて、例えば、陰極が蒸着により適用され、PLEDが被包される前に、規定の層厚の第三層を架橋した緑色発光層 (20 mol% のT1を含むP2')に適用することが可能である。第三層が同様に架橋可能である場合、規定の層厚の第四層を適用できる。
例7：
ポリマー P1a'、P1b' および P1c'、並びにその架橋を用いる様々な青色-発光PLEDの製造。
ポリマー P1a'、P1b' および P1c'、並びにその架橋を用いる様々な青色-発光PLEDの製造。
製造は、例5 および 6と同様に行った。ポリマー C1、P1a'、P1b' および P1c'は、スピン コーティングによりPEDOTに先立って被覆されているITO 基質に適用された。P1a'、P1b' および P1c'で被覆された基質は、続いてポリマー架橋するために180℃で一時間加熱することにより各々乾燥された。ポリマー層の厚さは、各ケースにおいて20 nmである。65 nmの厚さを有する青色発光ポリマー B1の層が、次にスピン コーティングにより適用された。(B1の調製は、例 3と同様に行われた。B1は、脱離基の除去後に示したパーセンテージ割合(パーセント データ = mol%)で以下に示される構造単位を含む。)
Ba/Al 陰極が続いて蒸着により適用され、PLEDが被覆された。PLEDの電気光学的な特徴づけは、例 6のとおり行われた。結果を表 2に要約する。
架橋ポリマー P1a'、P1b' および P1c'を含んでいるPLEDの効率は、未架橋の比較ポリマー C1のものに匹敵する。電位および色調和も同様に匹敵する。これによって、中間層の架橋が、PLEDの効率、電位 および 色調和に有害な影響がないことが示された。しかしながら、本発明によるポリマー の架橋により層厚を特定的に変動させえること、また正確に制御されえることが主要な利点である。というのも、この利点により架橋した層は、もはや部分的に溶解も洗浄除去もされないからであり、この事項は例 8に詳細に記載される。以上のように、少なくとも 二層を含んでいる多層構造が、溶液からプロセスされたPLED中に達成され、この層は規定の層厚を有する。
例8：
層厚の制御
ポリマー C1、C2、P1a'、P1b'、P1c'、P2a'、P2b' および P2c'は、表 2に記載のとおり層厚におけるガラス支持体にスピンコートされた。層厚は、針でポリマー層をスクラッチすることで測定され、ガラス基質にまでスクラッチを広げて測定した。スクラッチの深さ（従って、ポリマー層厚）は、続いてAFM (原子間力顕微鏡) 針の補助のもとでそれぞれ少なくとも二つのポイントで二回測定され、平均を作った（表 3）。本発明によるポリマー P1' および P2'の場合、ポリマーフィルムは、このフィルムを架橋するため180℃で一時間加熱することにより乾燥された。比較ポリマー C1 および C2の場合、ポリマーフィルムは、180℃で10 分間加熱することにより乾燥された。全てのポリマーフィルムは、スピンコーター(1000 rpmの回転速度)でトルエンで一分間洗浄し、フィルムは再び溶媒を除去するため180℃で10 分間加熱することにより乾燥された。続いて層厚が変化したかどうかを点検するために上記の記載のとおり再び層厚が測定された(表 3)。層厚が減少しない場合、ポリマーは不溶性であり、従って架橋は適切である。
層厚の制御
ポリマー C1、C2、P1a'、P1b'、P1c'、P2a'、P2b' および P2c'は、表 2に記載のとおり層厚におけるガラス支持体にスピンコートされた。層厚は、針でポリマー層をスクラッチすることで測定され、ガラス基質にまでスクラッチを広げて測定した。スクラッチの深さ（従って、ポリマー層厚）は、続いてAFM (原子間力顕微鏡) 針の補助のもとでそれぞれ少なくとも二つのポイントで二回測定され、平均を作った（表 3）。本発明によるポリマー P1' および P2'の場合、ポリマーフィルムは、このフィルムを架橋するため180℃で一時間加熱することにより乾燥された。比較ポリマー C1 および C2の場合、ポリマーフィルムは、180℃で10 分間加熱することにより乾燥された。全てのポリマーフィルムは、スピンコーター(1000 rpmの回転速度)でトルエンで一分間洗浄し、フィルムは再び溶媒を除去するため180℃で10 分間加熱することにより乾燥された。続いて層厚が変化したかどうかを点検するために上記の記載のとおり再び層厚が測定された(表 3)。層厚が減少しない場合、ポリマーは不溶性であり、従って架橋は適切である。
結果は、本発明によるポリマーの架橋が事実上定量的であることを示す。架橋基の比率が高くなると、架橋後のポリマーがさらに不溶性となる。20 nmの薄い層厚の場合、ポリマーにおける僅か10%の架橋可能モノマーの比率は、層が適切に架橋し、洗浄除去されないため十分である。当初(P1')に適用された95% の層厚は、架橋不可能ポリマー (C1)の場合における20%と比べて残存している。80 nmの層厚の場合、ポリマー中の10%の架橋可能モノマー単位の比率は、既に有意な改善を示す。洗浄後、架橋ポリマー(P2a')の約 88%の層厚が残存し、対応する架橋不可能ポリマー(C2)の場合における6%と比べられる。前記ポリマー中に > 20%の架橋可能モノマー単位が存在する場合、当初適用された> 90%の層厚が残存する(P2b'、P2c')。以上のとおり、本発明による架橋可能ポリマーの場合、層厚を制御することが可能である。
Claims (16)
- 少なくとも一つの以下の式 (I)の構造単位を含むポリマー:
式中の使用された記号および指数は次の意味を有する:
Ar および Ar'は、互いに独立して置換若しくは非置換の単環もしくは多環芳香族または芳香族複素環系を表し;
Xは、共有結合性の単結合または直鎖状、分枝状または環状のC1-10-アルキレン、C1-10-アルケニレンまたはC1-10-アルキニレン基を表し、ここで一またはそれ以上の H 原子がFで置換されてもよく、ここで一またはそれ以上の CH2 基がO、NHまたはSで置換されてもよく;
nは、1、2、3または4であり;
破線は、前記ポリマーの隣の構造単位との結合を表す。 - 請求項1に記載のポリマーであって、Ar'が以下からなる群の中から選ばれる置換または非置換の単位であることを特徴とするポリマー:
フェニレン、ビフェニレン、トリフェニレン、1,1':3',1''-テルフェニル-2'-イレン、ナフチレン、アントラセン、ビナフチレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾ[a]ピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン および ベンゾチアジアゾチオフェン。 - 請求項1または2に記載のポリマーであって、前記式 (I)の構造単位が以下の式 (II)の構造単位であることを特徴とするポリマー:
式中の使用された記号および指数は、次の意味を有する:
Ar1 〜Ar6は、同一または異なり、互いに独立して5 〜25の環原子を有する置換または非置換の単環または多環の、芳香族または芳香族複素環系を表し;
mは、0または1であり;
nは、0、1または2であり;
破線は、前記ポリマーの隣の構造単位への結合を表す;
但し、n = 1である場合、二つのN 原子は同じ芳香環系の異なるC原子に結合する。 - 請求項1〜3の一またはそれ以上に記載のポリマーであって、式 (I)におけるArまたは式 (II)におけるAr1、Ar2、Ar4 および Ar5が以下からなる群の中から選ばれる置換または非置換の単位であることを特徴とするポリマー:
4,5-ジヒドロピレン、4,5,9,10-テトラヒドロフルオレン、9,9'-スピロビフルオレン、フルオレン、フェナントレン、9,10-ジヒドロフェナントレン、5,7-ジヒドロジベンゾオキセピン、シス-インデノフルオレン、トランス-インデノフルオレン、フェニレン、チオフェン、ベンゾアントラセン、カルバゾール、ベンズイミダゾール、オキセピン および トリアジン。 - 請求項1〜4の一またはそれ以上に記載のポリマーであって、式 (I)および／または(II)の構造単位と異なるさらなる構造単位を含むことを特徴とするポリマー。
- 請求項5に記載のポリマーであって、前記さらなる構造単位は、アルデヒド基を含まない式 (I)および／または(II)の構造単位であることを特徴とするポリマー。
- 請求項1〜6の一またはそれ以上に記載のポリマーであって、式 (I)におけるAr'または式 (II)におけるAr3 および／または Ar6はアルデヒド基を含有することを特徴とするポリマー。
- 請求項3〜7の一またはそれ以上に記載のポリマーであって、式 (II)の構造単位は以下の構造単位から選ばれることを特徴とするポリマー:
- 請求項1〜8の一またはそれ以上に記載の一またはそれ以上のポリマーとさらなる重合体、オリゴマー、樹状および／または低分子量物質の混合物。
- 請求項1〜8の一またはそれ以上に記載の一またはそれ以上のポリマー或いは請求項9に記載の混合物を一またはそれ以上の溶媒に含んでいる組成物。
- 請求項1〜8の一またはそれ以上に記載のポリマーの架橋可能 および／または 架橋ポリマーの調製のための使用。
- 以下の工程を含むことを特徴とする架橋ポリマーの調製のための方法:
(a) アルデヒド基を含む請求項1〜8の一またはそれ以上に記載のポリマーの提供;
(b) アルデヒド基のビニル基またはアルケニル基への変換;および
(c) 前記ポリマーの架橋。 - 請求項12に記載の方法により取得可能であることを特徴とする架橋ポリマー。
- 請求項13に記載の架橋ポリマーの電子デバイスにおける使用。
- 請求項13に記載の架橋ポリマーを含むことを特徴とする有機電子デバイス。
- 有機またはポリマー性有機エレクトロルミネッセンスデバイス (OLED、PLED)、有機集積回路 (O-IC)、有機電界効果トランジスタ (OFET)、有機薄膜トランジスタ (OTFT)、有機太陽電池 (O-SC)、有機レーザダイオード (O-レーザー)、有機光電池 (OPV) エレメントまたはデバイスまたは有機フォトレセプタ (OPC)であることを特徴とする、請求項15に記載の有機電子デバイス。
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|---|---|---|---|
| DE102009010713A DE102009010713A1 (de) | 2009-02-27 | 2009-02-27 | Polymer mit Aldehydgruppen, Umsetzung sowie Vernetzung dieses Polymers, vernetztes Polymer sowie Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend dieses Polymer |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP2011551425A Active JP5670353B2 (ja) | 2009-02-27 | 2010-02-01 | アルデヒド基を含むポリマー、このポリマーの反応および架橋、架橋ポリマー、このポリマー含むエレクトロルミネッセンスデバイス |
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|---|---|
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016219567A (ja) * | 2015-05-19 | 2016-12-22 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| JP2017119830A (ja) * | 2015-12-24 | 2017-07-06 | 群栄化学工業株式会社 | アリル基含有樹脂、その製造方法、樹脂ワニスおよび積層板の製造方法 |
| JP2018502959A (ja) * | 2014-12-30 | 2018-02-01 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 少なくとも１つのポリマーおよび少なくとも１つの金属錯体を含んでなる組成物、ならびにその組成物を含むエレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2018117127A (ja) * | 2015-10-06 | 2018-07-26 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| JP2018184603A (ja) * | 2012-12-24 | 2018-11-22 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマーおよびデバイス |
| WO2020036434A1 (ko) | 2018-08-16 | 2020-02-20 | 주식회사 엘지화학 | 폴리머, 그 정공 수송 재료로서의 사용, 및 그것을 포함하는 유기 전자 디바이스 |
| WO2020115971A1 (ja) | 2018-12-06 | 2020-06-11 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物の製造方法 |
| JP2022501475A (ja) * | 2018-09-20 | 2022-01-06 | 住友化学株式会社 | 発光粒子 |
Families Citing this family (71)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013062605A1 (en) * | 2011-03-28 | 2013-05-02 | Hitachi Chemical Research, Inc. | Network conjugated polymers with enhanced solubility |
| WO2013007348A1 (de) | 2011-07-11 | 2013-01-17 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN104245785B (zh) | 2012-04-17 | 2018-05-25 | 默克专利有限公司 | 可交联的和交联的聚合物、其制备方法及其用途 |
| CN104447566A (zh) * | 2013-09-13 | 2015-03-25 | 沈阳工业大学 | N1联苯相联的菲并咪唑化合物及其制备方法与应用 |
| US10734587B2 (en) | 2014-03-13 | 2020-08-04 | Merck Patent Gmbh | Formulations of luminescent compounds |
| DE102014008722B4 (de) | 2014-06-18 | 2024-08-22 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung |
| EP3026093B1 (en) | 2014-11-28 | 2017-09-27 | Basf Se | Novel materials for the thermal and photochemical solubility switch of conjugated polymers for application in organic electronics |
| EP3026094B1 (en) | 2014-11-28 | 2017-07-19 | Basf Se | Novel materials for the photo-crosslinking of conjugated polymers for application in organic optoelectronics |
| KR102493553B1 (ko) | 2014-12-12 | 2023-01-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 가용성 기를 갖는 유기 화합물 |
| EP3241250B1 (de) | 2014-12-30 | 2022-01-05 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzungen umfassend mindestens ein polymer und mindestens ein salz sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese zusammensetzungen |
| JP2018524280A (ja) | 2015-05-18 | 2018-08-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| KR20180011252A (ko) | 2015-05-22 | 2018-01-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도체 및 금속 착물을 함유하는 제형 |
| FR3041350B1 (fr) * | 2015-09-21 | 2019-05-10 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Electrolyte solide pour generateur electrochimique |
| CN109311784B (zh) | 2016-07-08 | 2022-03-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| WO2018054798A1 (de) | 2016-09-21 | 2018-03-29 | Merck Patent Gmbh | Binukleare metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US11629126B2 (en) | 2016-10-06 | 2023-04-18 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| EP3526228B1 (de) | 2016-10-12 | 2020-11-25 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
| US11430962B2 (en) | 2016-10-12 | 2022-08-30 | Merck Patent Gmbh | Binuclear metal complexes and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing said metal complexes |
| US11145828B2 (en) | 2016-10-13 | 2021-10-12 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
| EP3544985B1 (en) | 2016-11-25 | 2021-05-12 | Merck Patent GmbH | Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled) |
| CN109963857A (zh) | 2016-11-25 | 2019-07-02 | 默克专利有限公司 | 作为用于有机电致发光器件(oled)的材料的双苯并呋喃稠合的2,8-二氨基茚并[1,2-b]芴衍生物和相关化合物 |
| KR102431891B1 (ko) | 2016-11-30 | 2022-08-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 비대칭 반복 단위를 갖는 중합체 |
| US11261291B2 (en) | 2016-12-22 | 2022-03-01 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| CN110088925A (zh) | 2016-12-22 | 2019-08-02 | 默克专利有限公司 | 包含至少两种有机功能化合物的混合物 |
| EP3571264B1 (en) | 2017-01-23 | 2021-11-24 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| TWI786143B (zh) | 2017-07-03 | 2022-12-11 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置及其產製方法 |
| CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| TWI838352B (zh) | 2017-11-24 | 2024-04-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| CN108084407B (zh) * | 2017-12-13 | 2019-12-03 | 华南协同创新研究院 | 含9,9,10,10-四氧-噻蒽七元稠环单元的聚合物及其制备方法与应用 |
| TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| WO2019224134A1 (en) | 2018-05-23 | 2019-11-28 | Merck Patent Gmbh | Semiconducting nanoparticle |
| WO2019224182A1 (en) | 2018-05-24 | 2019-11-28 | Merck Patent Gmbh | Formulation comprising particles, a polymer and an organic solvent |
| JP2021530580A (ja) | 2018-07-11 | 2021-11-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 高度分枝ポリマーを含む調合物、高度分枝ポリマー、およびこの高度分枝ポリマーを含有する電気光学的デバイス |
| US20220069222A1 (en) | 2018-08-28 | 2022-03-03 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| TWI837167B (zh) | 2018-08-28 | 2024-04-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| JP2022508726A (ja) | 2018-10-15 | 2022-01-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ナノ粒子 |
| CN112955437A (zh) | 2018-11-05 | 2021-06-11 | 默克专利有限公司 | 可用于有机电子器件中的化合物 |
| US12065536B2 (en) | 2018-11-07 | 2024-08-20 | Merck Patent Gmbh | Polymers with amine-group-containing repeating units |
| WO2020099284A1 (en) | 2018-11-14 | 2020-05-22 | Merck Patent Gmbh | Nanoparticle |
| US11370879B2 (en) | 2018-12-14 | 2022-06-28 | International Business Machines Corporation | Solution-processable indenofluorenes and methods to generate solution-processable indenofluorenes |
| JP2022515136A (ja) | 2018-12-20 | 2022-02-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 表面改変された半電導性発光ナノ粒子、およびその調製のためのプロセス |
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| EP3918029B1 (en) | 2019-01-29 | 2023-10-04 | Merck Patent GmbH | Composition |
| US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
| TW202110935A (zh) | 2019-04-16 | 2021-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有可交聯聚合物之調配物 |
| CN113728073A (zh) | 2019-04-26 | 2021-11-30 | 默克专利股份有限公司 | 纳米颗粒 |
| CN111875551B (zh) * | 2019-09-02 | 2022-04-15 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 有机化合物、电子器件及相应的制备方法 |
| TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
| KR20220158771A (ko) | 2020-03-26 | 2022-12-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 환형 화합물 |
| KR20220164541A (ko) | 2020-04-06 | 2022-12-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
| JP2023530915A (ja) | 2020-06-29 | 2023-07-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ環式化合物 |
| CN115916795A (zh) | 2020-06-29 | 2023-04-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物 |
| KR20230043106A (ko) | 2020-07-22 | 2023-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| EP4229064A1 (de) | 2020-10-16 | 2023-08-23 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20230380285A1 (en) | 2020-10-16 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices |
| US20240101560A1 (en) | 2020-12-18 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Nitrogenous heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
| KR20230122093A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 화합물 |
| CN112851895B (zh) * | 2021-01-06 | 2022-03-15 | 上海交通大学 | 一种基于薁的二维共价有机框架的合成方法及其在电化学二氧化氮传感器中的应用 |
| CN112679685B (zh) * | 2021-01-06 | 2021-09-28 | 上海交通大学 | 一种基于蒽单元的共轭有机框架材料cof-ta及其制备方法 |
| KR20230165916A (ko) | 2021-04-09 | 2023-12-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| WO2023117836A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
| EP4453128A1 (en) | 2021-12-21 | 2024-10-30 | Merck Patent GmbH | Electronic devices |
| TW202340423A (zh) | 2022-01-20 | 2023-10-16 | 德商麥克專利有限公司 | 具有混合主體系統之有機電元件 |
| WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN118696106A (zh) | 2022-02-23 | 2024-09-24 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物 |
| WO2023213759A1 (de) | 2022-05-04 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend speziell substituierte triarylamin-einheiten sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese polymere |
| WO2024115426A1 (de) | 2022-12-01 | 2024-06-06 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend spirotruxenderivate als wiederholungseinheit sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese polymere |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003253001A (ja) * | 2001-12-28 | 2003-09-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子化合物の製造方法 |
| JP2008163306A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-07-17 | E I Du Pont De Nemours & Co | 正孔輸送ポリマー |
| JP2010053349A (ja) * | 2008-07-29 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | １，３−ジエンを含む化合物及びその製造方法 |
| JP2012511080A (ja) * | 2008-12-05 | 2012-05-17 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 光電子デバイスで使用するための官能化ポリフルオレン |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL9000101A (nl) | 1990-01-16 | 1991-08-16 | Dmv Campina Bv | Werkwijze voor bereiden van ijs-produkten. |
| DE4325885A1 (de) | 1993-08-02 | 1995-02-09 | Basf Ag | Elektrolumineszierende Anordnung |
| EP1291406B1 (en) | 1994-12-28 | 2006-06-21 | Cambridge Display Technology Limited | Polymers for use in optical devices |
| GB0104177D0 (en) | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Aryl-aryl dendrimers |
| DE10109027A1 (de) | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| DE50207293D1 (de) | 2001-03-10 | 2006-08-03 | Merck Patent Gmbh | Lösung und dispersionen organischer halbleiter |
| US7288617B2 (en) | 2001-03-24 | 2007-10-30 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers containing spirobifluorene units and fluorene units, and the use thereof |
| DE10116962A1 (de) | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| DE10141624A1 (de) | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Covion Organic Semiconductors | Lösungen polymerer Halbleiter |
| DE10159946A1 (de) | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Covion Organic Semiconductors | Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
| WO2003057762A1 (fr) | 2001-12-28 | 2003-07-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede de production de composes de poids moleculaire eleve |
| DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| US6982179B2 (en) | 2002-11-15 | 2006-01-03 | University Display Corporation | Structure and method of fabricating organic devices |
| DE10304819A1 (de) | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
| DE10328627A1 (de) | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
| DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
| DE10337077A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-10 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
| KR20110112475A (ko) | 2003-09-12 | 2011-10-12 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 덴드리머 화합물 및 그것을 사용한 유기 발광 소자 |
| EP2366752B1 (de) | 2003-10-22 | 2016-07-20 | Merck Patent GmbH | Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung |
| DE10350606A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-06-09 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung heteroleptischer, ortho-metallierter Organometall-Verbindungen |
| JP5398955B2 (ja) | 2003-11-17 | 2014-01-29 | 住友化学株式会社 | 架橋性置換フルオレン化合物及びそれをベースにした共役オリゴマー又はポリマー |
| TWI365218B (en) | 2003-11-17 | 2012-06-01 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated oligomers or polymers based on crosslinkable arylamine compounds |
| DE102004009355A1 (de) | 2004-02-26 | 2005-09-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Vernetzung organischer Halbleiter |
| JP5474299B2 (ja) * | 2004-08-21 | 2014-04-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | チエノ［２，３−ｂ］チオフェンのモノマー、オリゴマーおよびポリマー |
| GB0423528D0 (en) | 2004-10-22 | 2004-11-24 | Cambridge Display Tech Ltd | Monomer for making a crosslinked polymer |
| JP2006152014A (ja) | 2004-11-25 | 2006-06-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子錯体化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
| US8440324B2 (en) | 2005-12-27 | 2013-05-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel copolymers and electronic devices made with such compositions |
| US8512879B2 (en) * | 2009-11-10 | 2013-08-20 | General Electric Company | Polymer for optoelectronic device |
-
2010
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- 2010-02-24 TW TW099105323A patent/TWI534172B/zh not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-07-20 US US14/803,398 patent/US9728724B2/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003253001A (ja) * | 2001-12-28 | 2003-09-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子化合物の製造方法 |
| JP2008163306A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-07-17 | E I Du Pont De Nemours & Co | 正孔輸送ポリマー |
| JP2010053349A (ja) * | 2008-07-29 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | １，３−ジエンを含む化合物及びその製造方法 |
| JP2012511080A (ja) * | 2008-12-05 | 2012-05-17 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 光電子デバイスで使用するための官能化ポリフルオレン |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JPN6013043624; 'Ａ ｆａｃｉｌｅ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｔ ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ ｆｏｒ ｔｈｅ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ-ｂａｓｅｄ ｄｅｎｄｒｉｍｅｒｓ ｗｉｔｈ ｔｒｕｘｅｎｅ ｃｏ' Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｖｏｌｕｍｅ ６４， Ｉｓｓｕｅ ２４, 2008, Ｐａｇｅｓ ５７３６-５７４２ * |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018184603A (ja) * | 2012-12-24 | 2018-11-22 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマーおよびデバイス |
| US10651388B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-05-12 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising at least one polymer and at least one metal complex and to electroluminescent devices containing said compositions |
| JP2018502959A (ja) * | 2014-12-30 | 2018-02-01 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 少なくとも１つのポリマーおよび少なくとも１つの金属錯体を含んでなる組成物、ならびにその組成物を含むエレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2016219567A (ja) * | 2015-05-19 | 2016-12-22 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| JP2018117127A (ja) * | 2015-10-06 | 2018-07-26 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| JP2017119830A (ja) * | 2015-12-24 | 2017-07-06 | 群栄化学工業株式会社 | アリル基含有樹脂、その製造方法、樹脂ワニスおよび積層板の製造方法 |
| WO2020036434A1 (ko) | 2018-08-16 | 2020-02-20 | 주식회사 엘지화학 | 폴리머, 그 정공 수송 재료로서의 사용, 및 그것을 포함하는 유기 전자 디바이스 |
| US12071508B2 (en) | 2018-08-16 | 2024-08-27 | Lg Chem, Ltd. | Polymers, use thereof as hole transport material, and organic electronic devices comprising same |
| JP2022501475A (ja) * | 2018-09-20 | 2022-01-06 | 住友化学株式会社 | 発光粒子 |
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