JP2012511080A - 光電子デバイスで使用するための官能化ポリフルオレン - Google Patents
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Abstract
【化1】
【化2】
式中、R1及びR2は独立にアルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール又はこれらの組合せであり、R5はH又はCHOであり、R3及びR4は独立に水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール又はこれらの組合せであり、R11及びR12は一緒になって置換又は非置換の単環式又は二環式ヘテロ芳香環を形成し、R13は各々独立にハロ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、置換アルキル、置換アリール又は置換アリールアルキルであり、Arはアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せであり、Xは直接結合、アルキル、置換アルキル及びこれらの組合せから選択され、YはCHO又はNH2であり、ZはCHO又はNH2であるが、Yと同じではなく、pは0、1又は2である。本発明はまた、かかる反応の生成物であるポリフルオレン及び光電子デバイスでのかかるポリフルオレンの使用にも関する。
【選択図】図1
Description
R1及びR2は独立にアルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール又はこれらの組合せであり、
R5はH又はCHOであり、
R3及びR4は独立に水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール又はこれらの組合せであり、
R11及びR12は一緒になって置換又は非置換の単環式又は二環式ヘテロ芳香環を形成し、
R13は各々独立にハロ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、置換アルキル、置換アリール又は置換アリールアルキルであり、
Arはアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せであり、
Xは直接結合、アルキル、置換アルキル又はこれらの組合せであり、
YはCHO又はNH2であり、
ZはCHO又はNH2であるが、Yと同じではなく、
pは0、1又は2である。
R6は次の式VIの基であり、
R11及びR12は一緒になって置換又は非置換の単環式又は二環式ヘテロ芳香環を形成し、
R13は各々独立にハロ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、置換アルキル、置換アリール又は置換アリールアルキルであり、
Arはアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せであり、
Wは−X’−NH−Y’−、−X’−N=Y”−、−X”=N−Y’−又はこれらの組合せであり、
X’は直接結合、アルキレン、置換アルキレン及びこれらの組合せから選択され、
Y’はアルキレン、置換アルキレン、アリーレン、置換アリーレン、オキサアルキレン、置換オキサアルキレン又はこれらの組合せであり、
X”はアルキリデン、置換アルキリデン又はこれらの組合せであり、
Y”はアルキリデン、置換アルキリデン、アリーリデン、置換アリーリデン又はこれらの組合せであり、
pは0、1又は2である。
R”及びR'”は独立に水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、アルキニル、置換アルケニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、置換アルケノキシ、置換アルキノキシ、一緒になって複素環又はこれらの組合せであり、
Ar6及びAr7は独立にアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せであり、
R’はアルキル、置換アルキル、アルケニル、アルキニル、置換アルケニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、置換アルケノキシ、置換アルキノキシ又はこれらの組合せであり、
mは0〜10の整数であり、
nは0〜4の整数であり、
YはCHO又はNH2であるが、式IのZと同じではない。
R’はアルキル、置換アルキル、アルケニル、アルキニル、置換アルケニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、置換アルケノキシ、置換アルキノキシ又はこれらの組合せであり、
mは0〜10の整数であり、
nは0〜4の整数であり、
YはCHO又はNH2であるが、式IのZと同じではない。
R”及びR'”は独立に水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、アルキニル、置換アルケニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、置換アルケノキシ、置換アルキノキシ、一緒になって複素環又はこれらの組合せであり、
Ar6及びAr7は独立にアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せであり、
R’はアルキル、置換アルキル、アルケニル、アルキニル、置換アルケニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、置換アルケノキシ、置換アルキノキシ又はこれらの組合せであり、
Wは−X’−NH−Y’−、−X’−N=Y”−、−X”=N−Y’−又はこれらの組合せであり、
X’は直接結合、アルキレン、置換アルキレン及びこれらの組合せから選択され、
Y’はアルキレン、置換アルキレン、アリーレン、置換アリーレン、オキサアルキレン、置換オキサアルキレン又はこれらの組合せであり、
X”はアルキリデン、置換アルキリデン又はこれらの組合せであり、
Y”はアルキリデン、置換アルキリデン、アリーリデン、置換アリーリデン又はこれらの組合せであり、
nは0〜4の整数である。
R’はアルキル、置換アルキル、アルケニル、アルキニル、置換アルケニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、置換アルケノキシ、置換アルキノキシ又はこれらの組合せであり、
Wは−X’−NH−Y’−、−X’−N=Y”−、−X”=N−Y’−又はこれらの組合せであり、
X’は直接結合、アルキレン、置換アルキレン及びこれらの組合せから選択され、
Y’はアルキレン、置換アルキレン、アリーレン、置換アリーレン、オキサアルキレン、置換オキサアルキレン又はこれらの組合せであり、
X”はアルキリデン、置換アルキリデン又はこれらの組合せであり、
Y”はアルキリデン、置換アルキリデン、アリーリデン、置換アリーリデン又はこれらの組合せであり、
nは0〜4の整数である。
ポリマー主鎖中にトリアリールアミン及びイリジウム(III)化合物の両方を有するポリマーを与え、ポリフルオレン材料の発光性及び輸送性の減衰を可能にする。
R3、R4及びR7は独立に水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール又はこれらの組合せであり、
R11及びR12は一緒になって置換又は非置換の単環式又は二環式ヘテロ芳香環を形成し、
R13は各々独立にハロ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、置換アルキル、置換アリール又は置換アリールアルキルであり、
Arはアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せである。
R3、R4及びR7は独立に水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール又はこれらの組合せであり、
R11及びR12は一緒になって置換又は非置換の単環式又は二環式ヘテロ芳香環を形成し、
R13は各々独立にハロ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、置換アルキル、置換アリール又は置換アリールアルキルであり、
Arはアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せである。
R3、R4及びR7は独立に水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール又はこれらの組合せであり、
R14及びR15は独立に水素、アルキル、置換アルキル又はこれらの組合せである。
R3、R4及びR9は独立に水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール又はこれらの組合せである。
するための材料及びPL材料を含む例示的なデバイス構造は、米国特許第7,063,900号(その開示内容は援用によって本明細書の内容の一部をなす)に記載されている。
2,7−ジブロモフルオレノン出発原料を製造するための好ましい合成経路が中国特許出願公開第1634839号に記載されている(スキーム1)。この手順は水中で臭素を使用し、フルオレンから所望のジブロモ生成物への高い転化率をもたらす。その際、一臭素化化学種はほとんど乃至全く生成せず、未知の副生物も事実上存在しない。メタンスルホン酸中でN−ブロモスクシンイミドを使用する方法でフルオレンを臭素化する場合、これらの下位臭素化生成物及び未知の生成物は実質的に多くの量で存在するのが通例である。
上記に記載したものと同じ方法に関する別のアプローチでは、ポリフルオレンポリマーの主鎖上にペンダント第一アミンが位置しており、これを適当なアルデヒドと反応させることでイミン中間体が得られる。
実施例1:9−(4−ヘキシルオキシフェニル)−9H−フルオレン−9−オール(2)の合成
ブロモ(4−ヘキシルオキシ)ベンゼンを製造するため、4−ブロモフェノール(91.2g、527mmol)をブロモヘキサン(86.0g、520mmol)及びK2CO3(80.0g、580mmol)と共にアセトン(200mL)中で12時間還流することでアルキル化した。濾過によって塩を除去した後、反応混合物を濃縮乾燥して油状物を得た。油状物をEtOAc(100mL)に溶解し、分液漏斗に移し、5%NaOH(4×200mL)で洗浄した。さらに200mLのEtOAcを分液漏斗に転化率し、内容物をNaHCO3(1×200mL)で洗浄し、最後にMgSO4上で乾燥した。EtOAc溶媒を除去して淡黄色の油状物を得、それ以上精製せずに使用した。収量:119g、89%。1H NMR(500MHz,CD2Cl2,25・C)δ0.91(t,3H)、1.34(m,4H)、1.45(m,2H)、1.76(m,2H)、3.92(t,2H)、6.79(d,2H)、7.36(d,2H)。乾燥した250mL三つ口フラスコに小さなMg削り屑(2.80g、118mmol)を仕込み、次いで無水THF(100mL)を添加した。若干のヨウ素結晶を添加し、不均質混合物を15分間加熱還流し、次いで室温に冷却した。撹拌を停止し、1,2−ジブロモエタン(0.25mL)を反応器に添加した。5分経過後、発熱反応が起こり、再び撹拌を20分間続けた。次いで、反応物を20℃に冷却し、温度を14〜18℃の間に保ちながら、ブロモ(4−ヘキシルオキシ)ベンゼン(27.8g、108mmol)を1時間かけて添加した。冷却浴を取り除き、反応物をさらに10分間撹拌すると、反応物の温度は28℃に上昇した。反応物を室温に冷却し、冷却浴で−10℃に維持した2,7−ジブロモフルオレン(30.0g、90.4mmol)の撹拌トルエン(250mL)懸濁液に内容物をピペットで移した。冷却浴を取り除き、反応混合物を室温で20分間撹拌し、続いて20mLのEtOH及びNH4Clの飽和溶液(5mL)で処理した。反応混合物を濾過して不溶物を除去し、EtOAc(100mL)及びH2O(100mL)を含む分液漏斗に移した。層を分離し、有機層をH2O(2×100mL)及びブライン(1×100mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥した。溶媒を除去乾固することで黄色の粗固体(50.8g)を得た。粗物質をヘキサン/CH2Cl2から再結晶することで、生成物をオフホワイトの微晶質として得た。収量:38.6g、79%。1HNMR(500MHz,CD2Cl2,25・C)δ0.91(t,3H)、1.32(m,4H)、1.41(m,2H)、1.74(m,2H)、2.66(s,1H)、3.92(t,2H)、6.79(d,2H)、7.23(d,2H)、7.43(d,2H)、7.52(m,4H)。
フェノール(24g、256mmol)及び9−(4−ヘキシルオキシフェニル)−9H−フルオレン−9−オール(2)(30.0g、55.7mmol)のCH2Cl2(75mL)溶液を20滴のメタンスルホン酸で処理したところ、溶液は紫色に変わった。TLC分析によって出発フルオレノールの消費が示されるまで、反応物を室温で撹拌した。反応混合物を分液漏斗に移し、NaHCO3の飽和溶液(1×200mL)及びH2O(3×150mL)で洗浄し、次いで有機層をMgSO4上で乾燥した。溶媒を除去乾燥することで油状物を得た。油状物をCH2Cl2溶液からシリカゲル上に吸着させ、溶媒を除去乾燥した。乾燥したシリカゲルを、真空フラスコ上に取り付けた、シリカゲルの充填H2Oスラリー(200mL)を含むガラスフリット漏斗(500mL)の頂部に移した。フラスコに真空を加えることによって漏斗の内容物をH2Oでフラッシュしたところ、シリカゲルからフェノールが溶出された。過剰のフェノールを除去した後、生成物をCH3CNでシリカゲルから溶出した。45℃の浴と共に回転蒸発器を用いて溶媒を除去したところ、乳状の溶液が形成され、これから白色の固体が生じた。生成物を濾過によって集め、水で洗浄し、乾燥した。ヒドロキシフェノール付加物のp−異性体とo−異性体との混合物(96:10)として単離された。収量:34.0g、98%。1H NMR(500MHz,CD2Cl2,25・C)δ0.89(t,3H)、1.32(m,4H)、1.43(m,2H)、1.74(m,2H)、3.91(t,2H)、4.90(s,1H)、6.72(d,2H)、6.77(d,2H)、7.01(d,2H)、7.04(d,2H)、7.47(d,2H)、7.50(d,2H)、7.63(d,2H)。
フェノール3(33.0g、53.7mmol)をキシレン(30mL)に溶解し、MgSO4上で乾燥し、濾過した。フラスコの内容物の重量が70gになるまで、溶液を回転蒸発器で濃縮した。次いで、フェノール3のキシレン溶液をN2の不活性雰囲気下に置き、エチレンカーボネート(3.9mL、59.0mmol)で処理し、次いで15時間加熱還流した。この時間が経過した後、反応物を室温に冷却し、溶媒を除去して黄色の油状物を得た。油状物を2LのSiO2でクロマトグラフィー処理し、CH2Cl2で溶出した。溶媒の除去後に生成物を無色の油状物として単離した。収量:29.1g、82%。1H NMR(500MHz,CD2Cl2,25・C)δ0.94(t,3H)、1.36(m,4H)、1.47(m,2H)、1.78(m,2H)、2.03(t,1H)、3.94(m,4H)、4.07(t,2H)、6.81(d,2H)、6.85(d,2H)、7.08(d,2H)、7.11(d,2H)、7.52(d,2H)、7.54(d,2H)、7.67(d,2H)。
エチレングリコール4(29.1g、44.2mmol)のトルエン溶液(200mL)をp−トルエンスルホニルクロリド(13.3g、69.8mmol)及びトリエチルアミン(19.4mL、140mmol)で処理し、N2の不活性雰囲気下において室温で60時間撹拌した。次いで、反応混合物を濾過してトリエチルアミン塩酸塩を除去し、濃縮乾燥した。残留物をEtOAcに溶解し、5%HCl(1×100mL)及び飽和NaHCO3(2×200mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、溶媒を除去乾燥した。粗油状物を1.4LのSiO2でクロマトグラフィー処理した(CH2Cl2:ヘキサン、1:1)。溶媒の除去後に生成物を白色の非晶質固体として単離した。収量:33.0g、92%。1H NMR(500MHz,CD2Cl2,25・C)δ0.88t,3H)、1.33(m,4H)、1.43(m,2H)、1.74(m,2H)、2.41(s,3H)、3.91(t,2H)、4.09(t,2H)、4.31(t,2H)、6.68(d,2H)、6.77(d,2H)、7.03(m,4H)、7.34(d,2H)、7.46(d,2H)、7.50(d,2H)、7.63(d,2H)、7.78(d,2H)。
トシレート化フルオレン5(4.30g、5.76mmol)、4−ヒドロキシベンズアルデヒド(1.10g、8.63mmol)及びK2CO3(1.70g、12.0mmol)を含む撹拌DMF溶液(15mL)を80℃で加熱した。TLC(EtOAc:ヘキサン、1:9)で証明された通り、トシレート化フルオレンは2時間後に消費された。反応物を冷却し、H2O(100mL)、次いでEtOAc(150mL)を添加し、内容物を分液漏斗に移した後に層を分離した。有機層を5%NaOH(2×100mL)及びブライン(1×100mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥した。溶媒を除去乾固することで淡いピンク色の固体(3.80g)を得た。生成物をSiO2上に吸着させ、SiO2でクロマトグラフィー処理し(EtOAc:ヘキサン、勾配1:20〜1:9)、溶媒の除去後に白色の固体として単離した。収量:3.40g、77%。1H NMR(400MHz,CD2Cl2,25・C)δ0.87(t,3H)、1.32(m,4H)、1.42(m,2H)、1.75(m,2H)、3.90(t,2H)、4.31(m,2H)、4.38(m,2H)、6.77(d,2H)、6.83(d,2H)、7.05(m,6H)、7.49(m,4H)、7.63(d,2H)、7.83(d,2H)、9.87(s,1H)。
バブラーへの窒素入口及び磁気撹拌機を備えた150mlの三つ口フラスコに、すべてのモノマー、PCy−Biphen及びトルエン(45mL)を仕込んだ。この溶液を窒素で5〜10分間脱気し、次いでPd(OAc)2を添加し、残りのトルエンを用いてフラスコの壁に付着したPd(OAc)2を洗い落とした。同時に、三つ口フラスコに取り付けた添加漏斗内で、水性成分を窒素で脱気した。少なくとも20分間の脱気後、水性成分を有機溶液に添加し、フラスコを80℃の砂浴中に沈めた。二相反応混合物を窒素正圧下で20時間加熱した後、溶液を室温に冷却した。反応器の内容物をMeOH(500mL)を含むブレンダーに移し、5分間ブレンドした。ポリマーを濾過によって集め、メタノールで洗浄し、真空下で一晩乾燥した。収量2.26g(55%)。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーは、ポリスチレン標準に対してMw=1.04×107及びMn=4.73×106(Mw/Mw=2.19)を示した。
ペンダントベンズアルデヒドポリフルオレン(0.500g)をトルエン(100mL)に溶解し、ベンジルアミン(0.500mL、4.58mmol)で処理した。回転蒸発器を用いて溶媒を減圧下で除去した。新鮮なトルエン(100mL)の添加及び除去をさらに2回繰り返した。最後のトルエン除去後、ポリマー残留物をTHF(20mL)に溶解し、EtOH(2mL)を助溶媒として添加した。この溶液にNaBH4(300mg、7.93mmol)を添加し、反応混合物を室温で2時間撹拌した。溶液の色が黄色から黄褐色に変わった。反応混合物をAcOH(20滴)で処理し、ガスの発生が静まるまで撹拌を続けた。溶媒を除去し、ポリマー残留物を最小量のトルエンに溶解した。トルエン溶液をMeOH(400mL)を含むブレンダーに注ぎ込み、ポリマーを溶液から微粉末として沈殿させた。生成物を濾過によって集め、MeOHで短時間洗浄した。固体物質をトルエン(30mL)に溶解し、トルエンで平衡化したSiO2(25mL)の短いカラムに通した。トルエンで溶出した後、最初の主要黄色画分を集め、50mLに濃縮し、ブレンダー内のMeOH(500mL)から微粉末として沈殿させた。ポリマーを濾過によって集め、MeOHで洗浄した。真空中において室温で乾燥した。収量320mg。
ペンダントベンズアルデヒドポリフルオレン(0.500g)をトルエン(100mL)に溶解し、4−メトキシベンジルアミン(0.500mL、3.83mmol)で処理した。回転蒸発器を用いて溶媒を減圧下で除去した。新鮮なトルエン(100mL)の添加及び除去をさらに3回繰り返した。最後のトルエン除去後、ポリマー残留物をトルエン(50mL)に溶解し、EtOH(5mL)を助溶媒として添加した。この溶液にNaBH4(500mg、13.2mmol)を添加し、反応混合物を室温で撹拌した。20分後、溶液の色が黄色から黄褐色に変わった。反応混合物を1時間加熱還流した後、溶液を室温に冷却した。反応混合物を80%EtOH(20mL)で処理し、MeOH(500mL)を含むブレンダーに移し、ポリマーを溶液から微粉末として沈殿させた。生成物を濾過によって集め、MeOHで短時間洗浄し、真空下において室温で乾燥した。固体物質(0.502g)を10%MeOH/CH2Cl2(20mL)に溶解し、ガラス繊維濾紙で真空濾過して撹拌しながらMeOH(500mL)中に加えた。ポリマーは溶液から黄色の糸状繊維として沈殿し、これを濾過によって集め、MeOHで洗浄した。真空中において室温で乾燥した。収量446mg。
ペンダントベンズアルデヒドポリフルオレン(0.500g)を10%EtOH/トルエン(11mL)に溶解し、NaBH4(250mg、6.60mmol)で処理し、反応混合物を室温で撹拌した。20分後、溶液の色が黄色から黄褐色に変わった。反応混合物を1時間加熱還流した後、溶液を室温に冷却した。反応混合物をAcOH(1mL)の滴下で処理し、ガスの発生が静まるまで撹拌を続けた。内容物をMeOH(500mL)を含むブレンダーに移し、ポリマーを溶液から沈殿させた。生成物を濾過によって集め、MeOHで短時間洗浄し、空気中で部分乾燥した。固体物質を10%MeOH/CH2Cl2(20mL)に溶解し、ガラス繊維濾紙で真空濾過して撹拌しながらMeOH(500mL)中に加えた。ポリマーは溶液から黄緑色の糸状繊維として沈殿し、これを濾過によって集め、MeOHで洗浄した。真空中において室温で乾燥した。収量219mg。
トシレート化フルオレン5(4.30g、5.76mmol)、4−ヒドロキシアセトアニリド(8.63mmol)及びK2CO3(1.70g、12.0mmol)を含む撹拌DMF溶液(15mL)を80℃で加熱する。反応の進行を薄層クロマトグラフィー(TLC)でモニターする。反応物を冷却し、H2O(100mL)、次いでEtOAc(150mL)を添加し、内容物を分液漏斗に移した後に層を分離する。有機層を5%NaOH(2×100mL)及びブライン(1×100mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥する。溶媒を除去乾固して粗残留物を得る。生成物をSiO2を用いたカラムクロマトグラフィーで精製する。
トシレート化フルオレン5(4.30g、5.76mmol)、N−Boc−4−ヒドロキシベンジルアミン(8.63mmol)及びK2CO3(1.70g、12.0mmol)を含む撹拌DMF溶液(15mL)を80℃で加熱する。反応の進行を薄層クロマトグラフィー(TLC)でモニターする。反応物を冷却し、H2O(100mL)、次いでEtOAc(150mL)を添加し、内容物を分液漏斗に移した後に層を分離する。有機層を5%NaOH(2×100mL)及びブライン(1×100mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥する。溶媒を除去乾固して粗残留物を得る。生成物をSiO2を用いたカラムクロマトグラフィーで精製する。
ペンダントベンジルアミンポリフルオレン(0.500g)をトルエン(100mL)に溶解し、ベンズアルデヒドで処理する。回転蒸発器を用いて溶媒を減圧下で除去する。新鮮なトルエン(100mL)の添加及び除去をさらに2回繰り返す。最後のトルエン除去後、ポリマー残留物をTHF(20mL)に溶解し、EtOH(2mL)を助溶媒として添加する。この溶液にNaBH4(300mg、7.93mmol)を添加し、反応混合物を室温で2時間撹拌する。反応混合物をAcOH(20滴)で処理し、ガスの発生が静まるまで撹拌を続ける。溶媒を除去し、ポリマー残留物を最小量のトルエンに溶解する。トルエン溶液をMeOH(400mL)を含むブレンダーに注ぎ込み、ポリマーを溶液から微粉末として沈殿させる。生成物を濾過によって集め、MeOHで短時間洗浄する。固体物質をトルエン(30mL)に溶解し、トルエンで平衡化したSiO2(25mL)の短いカラムに通す。トルエンで溶出した後、最初の主要黄色画分を集め、50mLに濃縮し、ブレンダー内のMeOH(500mL)から微粉末として沈殿させる。ポリマーを濾過によって集め、MeOHで洗浄する。真空中において室温で乾燥する。
ペンダントベンジルアミンポリフルオレン(0.500g)をトルエン(100mL)に溶解し、アルデヒドイリジウム錯体Ir−CHOで処理する。回転蒸発器を用いて溶媒を減圧下で除去する。新鮮なトルエン(100mL)の添加及び除去をさらに3回繰り返す。最後のトルエン除去後、ポリマー残留物をTHF(50mL)に溶解し、EtOH(5mL)を助溶媒として添加する。この溶液にNaBH4(500mg、13.2mmol)を添加し、反応混合物を室温で撹拌する。反応混合物を80%EtOH(20mL)で処理し、MeOH(500mL)を含むブレンダーに移し、ポリマーを溶液から沈殿させる。生成物を濾過によって集め、MeOHで短時間洗浄し、真空中において室温で乾燥する。
4−(ブロモメチル)ベンズアルデヒド(1.2mmol)、2−(4−ヒドロキシベンゾイル)ピロロ)Ir(piq)2錯体(1.0mmol)及びK2CO3(0.85g、6.0mmol)を含む撹拌DMF溶液(15mL)を80℃で加熱する。反応の進行を薄層クロマトグラフィー(TLC)でモニターする。反応物を冷却し、H2O(100mL)、次いでEtOAc(150mL)を添加し、内容物を分液漏斗に移した後に層を分離する。有機層を5%NaOH(2×100mL)及びブライン(1×100mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥する。溶媒を除去乾固して粗残留物を得る。生成物をSiO2を用いたカラムクロマトグラフィーで精製する。
本発明は、その技術思想又は本質的な特徴から逸脱することなしに他の特定の形態で実施できる。したがって、上記の実施形態はずべての点において本明細書中に記載された発明を限定するものではなく例示するものと見なすべきである。かくして、本発明の技術的範囲は上記の記載ではなく添付の特許請求の範囲によって表され、したがって特許請求の範囲の意味及び同等性の範囲内にあるすべての変更はそれに包含されるものとする。
Claims (10)
- 次の式Vの構造基を1以上含んでなるポリフルオレン。
R6は次の式VIの基であり、
R11及びR12は一緒になって置換又は非置換の単環式又は二環式ヘテロ芳香環を形成し、
R13は各々独立にハロ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、置換アルキル、置換アリール又は置換アリールアルキルであり、
Arはアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せであり、
Wは−X’−NH−Y’−、−X’−N=Y”−、−X”=N−Y’−又はこれらの組合せであり、
X’は直接結合、アルキレン、置換アルキレン及びこれらの組合せから選択され、
Y’はアルキレン、置換アルキレン、アリーレン、置換アリーレン、オキサアルキレン、置換オキサアルキレン又はこれらの組合せであり、
X”はアルキリデン、置換アルキリデン又はこれらの組合せであり、
Y”はアルキリデン、置換アルキリデン、アリーリデン、置換アリーリデン又はこれらの組合せであり、
pは0、1又は2である。) - R6がさらに1以上のトリアリールアミン基を含む、請求項1記載のポリフルオレン。
- トリアリールアミン基が1以上のトリアリールアミン置換第二アミノ基、トリアリールアミン置換イミン基又はこれらの組合せからなる、請求項2記載のポリフルオレン。
- トリアリールアミン基に対する式VIの基の重量パーセントが約0.5〜約50モル%である、請求項2記載のポリフルオレン。
- 次の式Vの構造基を1以上有するポリマーを含んでなる有機光電子デバイス。
R6は次の式VIの基であり、
R11及びR12は一緒になって置換又は非置換の単環式又は二環式ヘテロ芳香環を形成し、
R13は各々独立にハロ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、置換アルキル、置換アリール又は置換アリールアルキルであり、
Arはアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せであり、
Wは−X’−NH−Y’−、−X’−N=Y”−、−X”=N−Y’−又はこれらの組合せであり、
X’は直接結合、アルキレン、置換アルキレン及びこれらの組合せから選択され、
Y’はアルキレン、置換アルキレン、アリーレン、置換アリーレン、オキサアルキレン、置換オキサアルキレン又はこれらの組合せであり、
X”はアルキリデン、置換アルキリデン又はこれらの組合せであり、
Y”はアルキリデン、置換アルキリデン、アリーリデン、置換アリーリデン又はこれらの組合せであり、
pは0、1又は2である。) - R6がさらに1以上のトリアリールアミン基を含む、請求項5記載の有機光電子デバイス。
- トリアリールアミン基が置換第二アミノ基、トリアリールアミン置換イミン基又はこれらの組合せである、請求項6記載の有機光電子デバイス。
- 1以上のトリアリールアミン基が次の式VIIの化合物である、請求項7記載の有機光電子デバイス。
R”及びR'”は独立に水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、アルキニル、置換アルケニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、置換アルケノキシ、置換アルキノキシ、一緒になって複素環又はこれらの組合せであり、
Ar6及びAr7は独立にアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せであり、
R’はアルキル、置換アルキル、アルケニル、アルキニル、置換アルケニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、置換アルケノキシ、置換アルキノキシ又はこれらの組合せであり、
Wは−X’−NH−Y’−、−X’−N=Y”−、−X”=N−Y’−又はこれらの組合せであり、
X’は直接結合、アルキレン、置換アルキレン及びこれらの組合せから選択され、
Y’はアルキレン、置換アルキレン、アリーレン、置換アリーレン、オキサアルキレン、置換オキサアルキレン又はこれらの組合せであり、
X”はアルキリデン、置換アルキリデン又はこれらの組合せであり、
Y”はアルキリデン、置換アルキリデン、アリーリデン、置換アリーリデン又はこれらの組合せであり、
nは0〜4の整数である。) - 1以上のトリアリールアミン基が次の式VIIIの化合物である、請求項7記載の有機光電子デバイス。
R’はアルキル、置換アルキル、アルケニル、アルキニル、置換アルケニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、置換アルケノキシ、置換アルキノキシ又はこれらの組合せであり、
Wは−X’−NH−Y’−、−X’−N=Y”−、−X”=N−Y’−又はこれらの組合せであり、
X’は直接結合、アルキレン、置換アルキレン及びこれらの組合せから選択され、
Y’はアルキレン、置換アルキレン、アリーレン、置換アリーレン、オキサアルキレン、置換オキサアルキレン又はこれらの組合せであり、
X”はアルキリデン、置換アルキリデン又はこれらの組合せであり、
Y”はアルキリデン、置換アルキリデン、アリーリデン、置換アリーリデン又はこれらの組合せであり、
nは0〜4の整数である。) - 次の式Iの構造基を1以上含むポリフルオレンを次の式IIのイリジウム(III)化合物と反応させる段階を含んでなる方法。
R1及びR2は独立にアルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール又はこれらの組合せであり、
R5はH又はCHOであり、
R3及びR4は独立に水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール又はこれらの組合せであり、
R11及びR12は一緒になって置換又は非置換の単環式又は二環式ヘテロ芳香環を形成し、
R13は各々独立にハロ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、置換アルキル、置換アリール又は置換アリールアルキルであり、
Arはアリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール又はこれらの組合せであり、
Xは直接結合、アルキル、置換アルキル又はこれらの組合せであり、
YはCHO又はNH2であり、
ZはCHO又はNH2であるが、Yと同じではなく、
pは0、1又は2である。)
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