TWI805261B - 著色感光性樹脂組成物、及應用其之光學元件和顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
著色感光性樹脂組成物、及應用其之光學元件和顯示裝置。種著色感光性樹脂組成物包含光聚合起始劑、黑色著色劑、樹脂、光聚合單體以及溶劑。光聚合起始劑在波長350 nm ~ 380 nm的區間裡的一光學吸收頻譜圖與汞燈曝光機的曝光光學頻譜圖的交疊面積為100至700。
Description
本發明是有關於一種著色感光性樹脂組成物、及應用其之光學元件和顯示裝置。
在顯示器技術中,可以使用著色感光性樹脂組成物形成控制各畫素顏色的彩色濾光片。著色感光性樹脂組成物也可用來形成顯示器面板的隔牆結構。隔牆結構的製造方法包括對著色感光性樹脂組成物進行曝光顯影製程從而定義出圖案。舉例來說,隔牆結構可應用至量子點顯示器(QD)中,用以將各個發光單元(例如微發光二極體(micro LED)晶片)互相隔開。著色感光性樹脂組成物及使用其所形成的光學元件(例如彩色濾光片、隔牆結構等)的性質攸關顯示器產品的品質。但是,黑色感光性樹脂組成物的吸光性強,因此在進行曝光反應時常常會有感光不完全的問題,間接導致黑色感光性樹脂組成物或使用其所形成的黑色光學元件有信賴性或是剝落等問題發生。
本發明係有關於一種著色感光性樹脂組成物、及應用其之光學元件和顯示裝置,其具有優良的信賴性品質。
根據本發明之一方面,提出一種著色感光性樹脂組成物,其包含光聚合起始劑、黑色著色劑、樹脂、光聚合單體以及溶劑。光聚合起始劑在波長350 nm ~ 380 nm的區間裡的一光學吸收頻譜圖與汞燈曝光機的曝光光學頻譜圖的交疊面積為100至700。
根據本發明之另一方面,提出一種光學元件,其由上述著色感光性樹脂組成物所形成。
根據本發明之又另一方面,提出一種顯示裝置,其包括上述光學元件。
為了對本發明之上述及其他方面有更佳的瞭解,下文特舉實施例,並配合所附圖式詳細說明如下:
本揭露係有關於一種著色感光性樹脂組成物、及應用其之光學元件和顯示裝置。實施例之著色感光性樹脂組成物具有良好的信賴性品質。
實施例中,著色感光性樹脂組成物包括的光聚合起始劑。著色感光性樹脂組成物的光聚合起始劑在波長350 nm ~ 380 nm的區間裡的光學吸收頻譜圖與汞燈曝光機的曝光光學頻譜圖的交疊面積為100 至700,例如150 至700。藉此,由著色感光性樹脂組成物(黑色感光性樹脂組成物)形成的光學元件(黑色光學元件)可具有良好的信賴性品質。光聚合起始劑的光學吸收頻譜圖(光聚合起始劑頻譜圖)是以光譜儀量測量測波長200 nm至600 nm的光學吸收頻譜,然後將量測得到的數據中以最大值為基準進行均一化處理,並將均一化後的數據繪製成而成。汞燈曝光機的曝光光學頻譜圖(曝光機頻譜圖)是使用光學頻譜儀量測汞燈曝光機之燈源(i-Line,峰值波長為365nm)的曝光光學頻譜,量測得到的數據中針對其最大值進行均一化處理,並將均一化後的數據繪製而成。
光聚合起始劑可佔著色感光性樹脂組成物的1 wt%至10 wt%。
實施例中,光聚合起始劑可包括Acetophenone系光起始劑、OXIME系光起始劑或上述之組合。
根據實施例,著色感光性樹脂組成物為黑色感光性樹脂組成物,其包括黑色著色劑。
黑色著色劑可佔著色感光性樹脂組成物的1 wt%至30 wt%。
黑色著色劑包括能造成黑色著色效果的色料組成物。黑色著色劑(或能造成黑色著色效果的色料組成物)可包括顏料及/或染料。黑色著色劑(或能造成黑色著色效果的色料組成物)可包括黑色顏料及/或黑色染料。黑色顏料可包括碳黑顏料等。能造成黑色著色效果的色料組成物可包括紫色色料、藍色色料、以及黃色色料與/或橘色色料。黃色色料可包括黃色顏料及/或黃色染料。黃色顏料可包括C.I顏料黃138等。橘色色料可包括橘色顏料及/或橘色染料。橘色顏料可包括C.I顏料橘64等。藍色色料可包括藍色顏料及/或藍色染料。藍色顏料可包括C.I顏料藍15:6等。紫色色料可包括紫色顏料及/或紫色染料。紫色顏料可包括C.I顏料紫29等。紫色染料可包括氧雜蔥酮染料等。一實施例中,黑色著色劑的色料組成物由10 wt%~40 wt%的C.I顏料黃138、10 wt%~40 wt%的C.I顏料紫29、0 wt%~15 wt%的氧雜蔥酮染料與30 wt%~60 wt%的C.I顏料藍15:6所組成。一實施例中,黑色著色劑的色料組成物由10 wt%~40 wt%的C.I顏料橘64、10 wt%~40 wt%的C.I顏料紫29、0 wt%~15 wt%的氧雜蔥酮染料與30 wt%~60 wt%的C.I顏料藍15:6所組成。
根據一些實施例,溶劑可包括但不受限於選自於由下列選項所組成的群組中的至少一者:酯溶劑(在此意指於分子中含有-COO-但不含-O-的溶劑)、醚溶劑(在此意指於分子中含有-O-但不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(在此意指於分子中含有-COO-及-O-的溶劑)、酮溶劑(在此意指於分子中含有-CO-但不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(在此意指於分子中含有OH但不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。溶劑可包括但不受限於丙二醇甲醚醋酸酯親水性溶劑包含:二甲基亞碸(DMSO)、二乙基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide,DMAc)、N,N-二乙基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone,NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮(N-ethyl-2-pyrrolidone,NEP)、N-丙基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、苯酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、二甲苯酚、鹵代苯酚、鄰苯二酚、四氫呋喃(THF)、二噁烷、二氧戊環、環丙二醇甲醚(PGME)、四乙二醇二甲醚(TGDE)、丁基溶纖劑、γ-丁內酯(γ-butyrolactone;GBL)、二甲苯(xylene)、甲苯(toluene)、六甲基鄰醯胺、丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)或其混合物。溶劑的沸點溫度可為150℃~230℃,但本揭露不限於此。
樹脂可佔著色感光性樹脂組成物的20 wt%至80 wt%。
樹脂可例如包括脂肪族聚羥基化合物與不飽和羧酸之酯,可列舉:新戊四醇三丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯。又,亦可列舉:該等(甲基)丙烯酸酯之(甲基)丙烯酸部分經衣康酸部分代替而成之衣康酸酯、經丁烯酸部分代替而成之丁烯酸酯、或經順丁烯二酸部分代替而成之順丁烯二酸酯等。
光聚合單體可佔著色感光性樹脂組成物的10 wt%至40 wt%。
光聚合單體可包括但不受限於選自於由下列選項所組成的群組中的至少一者:丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯酮等具有一個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物;二(甲基)丙烯酸1,6-己烷二醇酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、二(甲基)丙烯酸3-甲基戊烷二醇酯等具有二個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物;以及三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙烷酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、八(甲基)丙烯酸三季戊四醇酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、十(甲基)丙烯酸四季戊四醇酯、九(甲基)丙烯酸四季戊四醇酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰酸酯、四(甲基)丙烯酸乙二醇改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸乙二醇改性二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸丙二醇改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸丙二醇改性二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸己內酯改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸己內酯改性二季戊四醇酯等具有三個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。
著色感光性樹脂組成物還可包括流平劑、界面活性劑、調平劑、聚合起始助劑、填充劑、密著促進劑、抗氧化劑、光安定劑等其他添加劑,但不受限於此。
流平劑可佔著色感光性樹脂組成物的0.1 wt%至2 wt%。
流平劑是一種常用的塗料助劑,它能促使塗料在乾燥成膜過程中形成一個平整、光滑、均勻的塗膜。作為流平劑,可列舉出有機矽系表面活性劑、氟系表面活性劑和具有氟原子的有機矽系表面活性劑等。這些可在側鏈具有聚合性基團。
作為有機矽系表面活性劑,可列舉在分子內具有矽氧烷鍵的表面活性劑等。具體地,可列舉TORAY SILICONE DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、 SH30PA、SH8400(商品名:東麗-道康寧股份有限公司製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(Momentive Performance Materials Japan有限公司(LLC)製造)等。
作為上述的氟系表面活性劑,可列舉在分子內具有氟碳鏈的表面活性劑等。具體地,可列舉FLUORAD(註冊商標)FC430、FC431(住友3M股份有限公司製造)、MEGAFACE(註冊商標)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、RS-718-K(DIC股份有限公司製造)、F-top(註冊商標)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱綜合材料電子化成股份有限公司製造)、SURFLON(註冊商標)S381、S382、SC101、SC105(旭硝子股份有限公司製造)和E5844(股份有限公司大金FINE CHEMICAL研究所製造)等。
作為上述的具有氟原子的有機矽系表面活性劑,可列舉出在分子內具有矽氧烷鍵和氟碳鏈的表面活性劑等。具體地,可列舉出MEGAFACE(註冊商標)R08、BL20、F475、F477和F443(DIC股份有限公司製造)等。
本揭露的另一實施例是關於一種光學元件,其可由根據前述任一實施例的著色感光性樹脂組成物所形成。舉例來說,根據前述任一實施例的著色感光性樹脂組成物可藉由光微影法、噴墨法、或印刷法等方法形成所述光學元件,但不受限於此。光學元件可為彩色或黑色的光學元件。
本揭露的再一實施例是關於一種顯示裝置,其可包括前述的光學元件,但不受限於此。根據一些實施例,所述顯示裝置可為液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置、或電漿顯示裝置等顯示器。顯示裝置可包括量子點顯示器(QD)。光學元件可為彩色濾光片或隔牆結構。隔牆結構用以將各個發光單元(例如微發光二極體(micro LED)晶片)互相隔開。
為讓本揭露之上述目的、特徵、和優點能更明顯易懂,下文特舉具體示例,作詳細說明如下:
表1與表2列示實施例與比較例的黑色感光性樹脂組成物與分析結果。表1與表2顯示黑色感光性樹脂組成物之成分的重量百分比。以下說明黑色感光性樹脂組成物的成分及分析方法。
[樹脂製備]
[樹脂(C1)]
於具備有攪拌裝置、滴下漏斗、冷凝器、溫度計及氣體導入管的燒瓶中,置入213.6g之丙二醇單甲基醚乙酸酯後,邊以氮氣取代邊攪拌,昇溫至90°C。接著,將已於由20.0g(0.20莫耳)之甲基丙烯酸甲基酯、88.0g(0.40莫耳)之甲基丙烯酸三環癸基酯及34.4(0.4莫耳)g之甲基丙烯酸所成之單體混合物中添加4.0g之t-丁基過氧-2-乙基已酸酯者,自滴下漏斗滴入前述燒瓶中。滴下終了後,在95°C下攪拌3小時進行共聚合反應,製造共聚物。接著,使前述燒瓶內取代為空氣之後,加入42.6g(0.3莫耳)之環氧丙基甲基丙烯酸酯、0.6g之三苯基膦(觸媒)及0.6g之氫醌(聚合禁止劑),於120°C進行6小時開環加成反應,製造共聚物。接著,於此反應溶液中,加入221.3g之丙二醇單甲基醚,得到固形分濃度30質量%之共聚物溶液(固形分酸價30mgKOH/g、重量平均分子量37,100)。所製成的共聚物樹脂(C1)具有如以下化學式2所示的構成單元。
化學式2
[樹脂(C2)]
於具備回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內使適量氮氣流動而設為氮氣環境,並放入丙二醇單甲基醚乙酸酯100份,一面進行攪拌,一面加熱至85°C為止。接著,向該燒瓶內,使用滴入泵以約5小時滴入將甲基丙烯酸(用以形成下方左側的構成單元)19份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯與丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物(含有比以莫耳比計為50:50)(商品名「E-DCPA」,大賽璐股份有限公司製造)171份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯40份而成之溶液。另一方面,向燒瓶內,使用另一滴入泵以約5小時滴入將聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯120份而成之溶液。待聚合起始劑之滴入結束後,約3小時保持為相同溫度,其後冷卻至室溫為止,獲得固形物成分43.5%之共聚物(樹脂(C2))之溶液。所獲得之樹脂(C2)之重量平均分子量為8000,分子量分佈為1.98,固形物成分換算之酸值為53mg-KOH/g。樹脂(C2)具有如以下化學式3所示的構成單元。
化學式3
[樹脂(C3)]
在具備回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機的燒瓶內置換成氮氣氣氛,加入丙二醇單甲醚乙酸酯280份,邊攪拌邊加熱至80°C。接著,丙烯酸38份、3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯和3,4-環氧三環[5.2.1.02]6)癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩爾比計為1:1)用5小時滴加289份、丙二醇單甲醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面,用6小時滴加在丙二醇單甲醚乙酸酯235份中溶解有33份的2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)的溶液。滴加結束後,將混合物在80°C保持4小時後,冷卻至室溫,得到固體成分35.1%、B型黏度計(23°C)測定的黏度125mPas的共聚物(樹脂(C3))溶液。得到的共聚物(樹脂(C3))的重均分子量(Mw)為9.2×103、分子量分佈(Mw/Mn)2.08、酸值(固體成分換算值)為77mgKOH/g。樹脂(C3)具有化學式3所示的構成單元。
[光聚合單體]
光聚合單體使用二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造)。
[光聚合起始劑(A)製備]
[光聚合起始劑(A1)]
將90g二苯硫醚、62g草醯氯甲酯、150mL二氯甲烷,以5℃左右冰水浴冷卻,然後向上述反應體系中分批加入80g三氯化鋁緩慢加完且繼續攪拌兩小時。將含有產物的二氯甲烷溶液倒入冰水中並不斷攪拌,用去離子水洗滌二氯甲烷層且採用旋蒸的方式處理二氯甲烷產物溶液,得淡黃色固體,即化合物a1。
將81.7g化合物a1、100mL二氯甲烷、三氯化鋁16.7g在0℃左右冰水浴的條件下進行攪拌,然後向上述反應體系中滴加11.9g二氯亞碸緩慢加完至原料的量不再發生變化。接著向上述反應體系中緩慢滴加100mL冰去離子水,分出水層即為化合物a2的水溶液。
在上述化合物a2的水溶液中加入19g KPF6固體進行離子交換,攪拌下適當補充去離子水,隨著KPF6固體的溶解,目標產物即光聚合起始劑(A1)逐漸析出,過濾,甲醇重結晶,乾燥得白色固體的光聚合起始劑(A1)。光聚合起始劑(A1)具有化學式5。
化學式5
[光聚合起始劑(A2)]:
將85g二苯硫醚、59g草醯氯甲酯、150mL二氯甲烷,以5℃左右冰水浴冷卻,然後向上述反應體系中分批加入75g三氯化鋁緩慢加完且繼續攪拌兩小時。將含有產物的二氯甲烷溶液倒入冰水中並不斷攪拌,用去離子水洗滌二氯甲烷層且採用旋蒸的方式處理二氯甲烷產物溶液,得淡黃色固體,即化合物b1。
將81.7g化合物b1、100mL二氯甲烷、三氯化鋁40g在0℃左右冰水浴的條件下進行攪拌,然後向上述反應體系中滴加23g二氯亞碸緩慢加完至原料的量不再發生變化。接著向上述反應體系中緩慢滴加100mL冰去離子水,分出水層即為化合物b2的水溶液。
在上述化合物b2的水溶液中加入25g KPF6固體進行離子交換,攪拌下適當補充去離子水,隨著KPF6固體的溶解,目標產物即光聚合起始劑(A2)逐漸析出,過濾,甲醇重結晶,乾燥得白色固體的光聚合起始劑(A2)。光聚合起始劑(A2)具有化學式6。
化學式6
[光聚合起始劑(A3) ]
以330 mg的4,4'-(9-亞芴基)二苯酚(4,4’-(9-Fluorenylidene)diphenol)、201 mg的1-氯十一烷(1-chloroundecane)、125 mg的5-氯-1-戊醇(5-chloropentan-1-ol),再加入四氫呋喃(THF)溶液後攪拌並加熱至70℃,反應1天後冷卻至室溫即獲得韓含酮體1之溶液),將酮體1之1.2當量(eq.)、鹵代烷基1.5當量、碳酸鉀當量及二甲基亞碸添加理論產量之5倍量,並於氮氣環境下且以130℃加熱攪拌4小時。冷卻至室溫後,添加離子交換水濾取析出之固體。進行充分地洗淨及乾燥,分別獲得酮體c2。
將藉獲得的酮體c2之1.2當量、鹽酸羥胺1.8當量及二甲基甲醯胺添加理論產量之2倍量,並於氮氣環境下且以80℃加熱攪拌1.5小時。冷卻至室溫後,利用離子交換水進行油水分離。進行脫溶劑,獲得光聚合起始劑(A3)。光聚合起始劑(A3)具有化學式7。
化學式7
[光聚合起始劑(A4) ]
將9 g苯基萘胺、10g 4-溴二苯甲酮、9g第三戊氧基鈉、1g雙三苯基膦鈀之150 mL甲苯懸浮液於100℃下攪拌4.5小時。冷卻至室溫後,於反應液中添加矽膠並攪拌30分鐘,進行過濾且於40℃下將溶劑蒸餾去除,以棕色固體之形式獲得化合物d1。
於化合物d1之150 mL硝基甲烷溶液中,添加6g乙醯氯、11g氯化鋁,於該溫度下攪拌7小時。進而,添加12g乙醯氯、20g氯化鋁,於室溫下攪拌2小時。將反應液倒入至冰浴冷卻水中,使用乙酸乙酯進行萃取。利用稀鹽酸將有機層洗淨後且於40℃下將溶劑蒸餾去除後進行晶析而獲得奶油色固體之化合物d2。
於化合物d2之56 mL乙醇溶液中添加2.5g鹽酸羥胺、3.5g乙酸鈉、30mL水於加熱回流下攪拌4小時。冷卻至室溫後,使用乙酸乙酯進行萃取,利用飽和食鹽水將有機層洗淨並於40℃下將溶劑蒸餾去除,而獲得化合物d3。
於化合物d3之50 mL氯仿溶液中,於冰浴冷卻下添加4.5g三乙基胺、3.5g乙醯氯,於室溫下攪拌一夜。於冰浴冷卻下,添加水並進行油水分離後,將有機層水洗且於40℃下將溶劑蒸餾去除後獲得黃色非晶形的光聚合起始劑(A4)。光聚合起始劑(A4)具有化學式8。
化學式8
[光聚合起始劑(A5) ]
將9 g苯基萘胺、10g 4-溴二苯甲酮、9g第三戊氧基鈉、1g雙三苯基膦鈀之150 mL甲苯懸浮液於100℃下攪拌4.5小時。冷卻至室溫後,於反應液中添加矽膠並攪拌30分鐘,進行過濾且於40℃下將溶劑蒸餾去除,得到棕色固體的化合物e1。
於化合物e1之150 mL硝基甲烷溶液中,添加5g乙醯氯、9.5g氯化鋁,於該溫度下攪拌6小時。進而,添加10g乙醯氯、22g氯化鋁,於室溫下攪拌2小時。將反應液倒入至冰浴冷卻水中,使用乙酸乙酯進行萃取。利用稀鹽酸將有機層洗淨後且於40℃下將溶劑蒸餾去除後進行晶析而獲得奶油色固體的化合物e2。
於化合物e2之60 mL乙醇溶液中添加2g鹽酸羥胺、3g乙酸鈉、30mL水於加熱回流下攪拌4小時。冷卻至室溫後,使用乙酸乙酯進行萃取,利用飽和食鹽水將有機層洗淨並於40℃下將溶劑蒸餾去除,而獲得化合物e3。
於化合物e3之50 mL氯仿溶液中,於冰浴冷卻下添加4g三乙基胺、3.2g乙醯氯,於室溫下攪拌一夜。於冰浴冷卻下,添加水並進行油水分離後,將有機層水洗且於40℃下將溶劑蒸餾去除後,獲得黃色非晶形的光聚合起始劑(A5)。光聚合起始劑(A5)具有化學式9。
化學式9
[光聚合起始劑(A6)]
將9 g苯基萘胺、10g 4-溴二苯甲酮、9g第三戊氧基鈉、1g雙三苯基膦鈀之150 mL甲苯懸浮液於100℃下攪拌4.5小時。冷卻至室溫後,於反應液中添加矽膠並攪拌30分鐘,進行過濾且於40℃下將溶劑蒸餾去除,得到棕色固體的化合物f1。
於化合物f1之150 mL硝基甲烷溶液中,添加7.5g乙醯氯、13g氯化鋁,於該溫度下攪拌6小時。進而,添加13g乙醯氯、28g氯化鋁,於室溫下攪拌2小時。將反應液倒入至冰浴冷卻水中,使用乙酸乙酯進行萃取。利用稀鹽酸將有機層洗淨後且於40℃下將溶劑蒸餾去除後進行晶析而獲得奶油色固體的化合物f2。
於化合物f2之60 mL乙醇溶液中添加2.8g鹽酸羥胺、4.1g乙酸鈉、30mL水於加熱回流下攪拌4小時。冷卻至室溫後,使用乙酸乙酯進行萃取,利用飽和食鹽水將有機層洗淨並於40℃下將溶劑蒸餾去除,而獲得化合物f3。
於化合物f3之50 mL氯仿溶液中,於冰浴冷卻下添加2.5g三乙基胺、2.5g乙醯氯,於室溫下攪拌一夜。於冰浴冷卻下,添加水並進行油水分離後,將有機層水洗且於40℃下將溶劑蒸餾去除後獲得黃色非晶形的光聚合起始劑(A6)。光聚合起始劑(A6)具有化學式10。
化學式10
[光聚合起始劑(A7)]
將酮體1之1.1當量、鹵代烷基1.6當量、碳酸鉀3.3當量及二甲基亞碸添加理論產量之4.5倍量,並於氮氣環境下且以130℃加熱攪拌4小時。冷卻至室溫後,添加離子交換水濾取析出之固體。進行充分地洗淨及乾燥,分別獲得酮體g2。
將酮體g2之1.5當量、鹽酸羥胺2.3當量及二甲基甲醯胺添加理論產量之2.2倍量,並於氮氣環境下且以80℃加熱攪拌1.5小時。冷卻至室溫後,利用離子交換水進行油水分離。進行脫溶劑,從而獲得光聚合起始劑(A7)。光聚合起始劑(A7)具有化學式11。
化學式11
[光聚合起始劑(A8)]
將82g二苯硫醚、57g草醯氯甲酯、150mL二氯甲烷,以5℃左右冰水浴冷卻,然後向上述反應體系中分批加入73g三氯化鋁緩慢加完且繼續攪拌兩小時。將含有產物的二氯甲烷溶液倒入冰水中並不斷攪拌,用去離子水洗滌二氯甲烷層且採用旋蒸的方式處理二氯甲烷產物溶液,得淡黃色固體,即化合物h1。
將81.7g化合物h1、100mL二氯甲烷、三氯化鋁45g在0℃左右冰水浴的條件下進行攪拌,然後向上述反應體系中滴加26g二氯亞碸緩慢加完至原料的量不再發生變化。接著向上述反應體系中緩慢滴加100mL冰去離子水,分出水層即為化合物h2的水溶液。
在上述化合物h2的水溶液中加入17g KPF6固體進行離子交換,攪拌下適當補充去離子水,隨著KPF6固體的溶解,目標產物即光聚合起始劑(A8)逐漸析出,過濾,甲醇重結晶,乾燥得白色固體的光聚合起始劑(A8)。光聚合起始劑(A8)具有化學式12。
化學式12
[黑色著色劑(B)製備]
[黑色著色劑(B1)]
黑色著色劑(B1)使用碳黑顏料。
[黑色著色劑(B2)]
黑色著色劑(B2)的色料組成物由10 wt%~40 wt%的C.I顏料黃138、10 wt%~40 wt%的C.I顏料紫29、0 wt%~15 wt%的氧雜蔥酮染料與30 wt%~60 wt%的C.I顏料藍15:6所組成。黑色著色劑(B2)的光學吸收頻譜圖符合在波長範圍380nm~440nm其OD值(optical density, OD)為1~1.5,在波長範圍440nm~540nm其OD值為1.5以上,在波長範圍540nm~720nm其OD為1~1.5,且在波長範圍720nm~780nm其OD為1以下。
[黑色著色劑(B3)]
黑色著色劑(B3)的色料組成物由10 wt%~40 wt%的C.I顏料橘64、10 wt%~40 wt%的C.I顏料紫29、0 wt%~15 wt%的氧雜蔥酮染料與30 wt%~60 wt%的C.I顏料藍15:6所組成。黑色著色劑(B3)的光學吸收頻譜圖符合在波長範圍380nm~440nm其OD值為1~1.5,在波長範圍440nm~530nm其OD值為1.5以上,在波長範圍530nm~640nm其OD為1~1.5,且在波長範圍640nm~780nm其OD為1以下。
[流平劑]
流平劑使用聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400;東麗道康寧(股)製造)。
[溶劑]
溶劑使用丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)。
[性質分析]
[頻譜重疊面積]
光聚合起始劑頻譜圖是將光聚合起始劑(A)以1:9的比例溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯,然後將混合物置入UV-Vis光譜儀(Lambda 850)中,量測波長200 nm至600 nm的光學吸收頻譜。將量測得到的數據中以光學吸收強度最大值為基準進行均一化處理(亦即最大值均一化後數值為1),並將均一化後的數據繪製成光聚合起始劑頻譜圖(光學吸收頻譜圖)。
曝光機頻譜圖是使用光學頻譜儀(Ocean Optic USB 2000+)對汞燈曝光機量測其曝光光學頻譜,量測得到的數據中針對其曝光強度最大值進行均一化處理,並將均一化後的數據繪製成曝光機頻譜圖(曝光光學頻譜圖)。
請參照第1圖,將光聚合起始劑頻譜圖與曝光機頻譜圖做堆疊,並在汞燈曝光機使用的燈源i-Line波長區間350 nm ~ 380 nm,計算兩頻譜圖之間的重疊面積,亦即實線區域的面積,單位為nm*%。可以理解的是,第1圖縱軸單位亦可視為任意單位(arbitrary unit;a.u.),而實線區域的面積可視為無單位。
[信賴性分析]
信賴性判定方法是將黑色感光性樹脂組成物塗佈厚度1 um~4 um,然後靜置,進行曝光顯影步驟,並以200℃~250℃的溫度進行烘烤20~25分鐘,藉此獲得黑色膜片(可作為黑色光學元件)。以黑色膜片作為試片,測試其耐熱性、耐化性及耐UV性。
耐熱性測試方法是先量測初得到的(黑色膜片)試片其烘烤前的光密度(OD)值,接著將試片置於溫度為200℃~250℃的環境下60分鐘~180分鐘後量測試片的烘烤後的OD值。以烘烤後的OD值減去烘烤前的OD值以得到△OD。
耐化性測試方法是先量測初得到的(黑色膜片)試片其浸泡前的OD值,接著將試片浸泡在溫度為15℃~80℃的N-甲基吡咯烷酮溶液中5分鐘~30分鐘後量測試片的浸泡後的OD值。以浸泡後的OD值減去浸泡前的OD值以得到△OD。
耐UV性的測試方法是先量測初得到的(黑色膜片)試片其照光前的OD值,接著將試片以UV燈照射10~60分鐘後量測試片的照光後的OD值。以照光後的OD值減去照光前的OD值以得到△OD。
將(黑色膜片)試片的耐熱性、耐化性及耐UV性三者的△OD相加後得到總加△OD來進行判斷。總加△OD≦0.3即為合規。結果顯示於表1與表2。
剝落(peeling)測試則是以肉眼觀察顯影後的(黑色膜片)試片是否有剝落。結果顯示於表1與表2。符號◯表示無剝落。符號△表示50%以下剝落。符號X表示超過50%剝落。
表1
表2
比較例1-1 | 比較例1-2 | 比較例1-3 | 實施例1-1 | 實施例1-2 | 實施例1-3 | 實施例1-4 | 實施例1-5 | |
黑色著色劑(B1) | 14.2 | |||||||
樹脂(C1) | 52.2 | |||||||
光聚合單體 | 21.9 | |||||||
光聚合起始劑(A1) | 4.9 | |||||||
光聚合起始劑(A2) | 4.9 | |||||||
光聚合起始劑(A3) | 4.9 | |||||||
光聚合起始劑(A4) | 4.9 | |||||||
光聚合起始劑(A5) | 4.9 | |||||||
光聚合起始劑(A6) | 4.9 | |||||||
光聚合起始劑(A7) | 4.9 | |||||||
光聚合起始劑(A8) | 4.9 | |||||||
流平劑 | 0.7 | |||||||
溶劑 | 6.1 | |||||||
頻譜重疊 面積 | 12.4 | 0.5 | 65.8 | 160.6 | 381.2 | 372.5 | 293.3 | 675.0 |
總加△OD | 0.83 | 1.16 | 0.51 | 0.28 | 0.09 | 0.14 | 0.21 | 0.05 |
剝落 | X | X | △ | ⃝ | ⃝ | ⃝ | ⃝ | ⃝ |
比較例2-1 | 比較例2-2 | 比較例2-3 | 實施例2-1 | 實施例2-2 | 實施例2-3 | 實施例2-4 | 實施例2-5 | |
黑色著色劑(B2) | 14.2 | 7.1 | 14.2 | 7.1 | 14.2 | |||
黑色著色劑(B3) | 14.2 | 7.1 | 14.2 | 7.1 | 14.2 | |||
樹脂(C1) | 52.2 | |||||||
光聚合單體 | 21.9 | |||||||
光聚合起始劑(A3) | 4.9 | 4.9 | 4.9 | |||||
光聚合起始劑(A4) | 4.9 | 4.9 | 4.9 | |||||
光聚合起始劑(A8) | 4.9 | 4.9 | ||||||
流平劑 | 0.7 | |||||||
溶劑 | 6.1 | |||||||
頻譜重疊 面積 | 63.1 | 56.9 | 59.7 | 157.4 | 164.1 | 165.1 | 649.3 | 636.7 |
總加△OD | 0.51 | 0.69 | 0.64 | 0.21 | 0.26 | 0.22 | 0.02 | 0.05 |
剝落 | △ | X | X | ⃝ | ⃝ | ⃝ | ⃝ | ⃝ |
由表1與表2可發現,實施例的著色感光性樹脂組成物所形成的光學元件,皆具有良好的信賴性品質。
根據實驗,改變著色感光性樹脂組成物的樹脂的種類並不實質影響總加△OD的結果。可參照表3與表4,其列示實施例與比較例的黑色感光性樹脂組成物的樹脂所使用的樹脂(C1)、樹脂(C2)與樹脂(C3)的重量百分比,以及總加△OD結果。表1與表2的黑色感光性樹脂組成物的樹脂只使用樹脂(C1),即對應表3與表4中樹脂(C1)為100wt%的數據。表3與表4亦顯示表1與表2的黑色感光性樹脂組成物的改用不同種類/組成的樹脂以及△OD結果。
表3
表4
樹脂 (wt%) | 比較例1-1 | 比較例1-2 | 比較例1-3 | 實施例1-1 | 實施例1-2 | 實施例1-3 | 實施例1-4 | 實施例1-5 | ||
(C1) | (C2) | (C3) | 總加△OD | |||||||
100 | 0.83 | 1.16 | 0.51 | 0.28 | 0.09 | 0.14 | 0.21 | 0.05 | ||
100 | 0.80 | 1.13 | 0.49 | 0.25 | 0.07 | 0.12 | 0.18 | 0.04 | ||
100 | 0.81 | 1.14 | 0.49 | 0.26 | 0.07 | 0.13 | 0.19 | 0.05 | ||
20 | 80 | 0.81 | 1.14 | 0.50 | 0.26 | 0.08 | 0.13 | 0.20 | 0.04 | |
50 | 50 | 0.82 | 1.15 | 0.50 | 0.25 | 0.08 | 0.13 | 0.19 | 0.04 | |
80 | 20 | 0.82 | 1.15 | 0.50 | 0.26 | 0.08 | 0.14 | 0.20 | 0.05 | |
20 | 80 | 0.82 | 1.15 | 0.49 | 0.26 | 0.07 | 0.13 | 0.20 | 0.05 | |
50 | 50 | 0.83 | 1.15 | 0.50 | 0.27 | 0.08 | 0.14 | 0.21 | 0.05 | |
80 | 20 | 0.83 | 1.16 | 0.51 | 0.28 | 0.09 | 0.14 | 0.22 | 0.05 | |
20 | 80 | 0.81 | 1.14 | 0.49 | 0.26 | 0.07 | 0.12 | 0.19 | 0.03 | |
50 | 50 | 0.80 | 1.13 | 0.49 | 0.26 | 0.08 | 0.12 | 0.19 | 0.05 | |
80 | 20 | 0.81 | 1.13 | 0.49 | 0.25 | 0.07 | 0.13 | 0.19 | 0.04 | |
10 | 10 | 80 | 0.81 | 1.13 | 0.50 | 0.27 | 0.08 | 0.12 | 0.20 | 0.05 |
10 | 80 | 10 | 0.79 | 1.13 | 0.49 | 0.26 | 0.08 | 0.13 | 0.19 | 0.04 |
80 | 10 | 10 | 0.82 | 1.15 | 0.50 | 0.27 | 0.07 | 0.12 | 0.19 | 0.04 |
30 | 30 | 40 | 0.80 | 1.14 | 0.48 | 0.25 | 0.07 | 0.13 | 0.21 | 0.05 |
30 | 40 | 30 | 0.81 | 1.12 | 0.51 | 0.28 | 0.09 | 0.14 | 0.20 | 0.03 |
40 | 30 | 30 | 0.81 | 1.15 | 0.50 | 0.27 | 0.08 | 0.12 | 0.18 | 0.04 |
20 | 40 | 40 | 0.79 | 1.11 | 0.48 | 0.26 | 0.07 | 0.13 | 0.19 | 0.04 |
40 | 20 | 40 | 0.80 | 1.13 | 0.49 | 0.27 | 0.08 | 0.12 | 0.19 | 0.03 |
40 | 40 | 20 | 0.82 | 1.15 | 0.51 | 0.28 | 0.09 | 0.13 | 0.21 | 0.05 |
樹脂 (wt%) | 比較例2-1 | 比較例2-2 | 比較例2-3 | 實施例2-1 | 實施例2-2 | 實施例2-3 | 實施例2-4 | 實施例2-5 | ||
(C1) | (C2) | (C3) | 總加△OD | |||||||
100 | 0.51 | 0.69 | 0.64 | 0.21 | 0.26 | 0.22 | 0.02 | 0.05 | ||
100 | 0.50 | 0.68 | 0.65 | 0.20 | 0.25 | 0.22 | 0.02 | 0.04 | ||
100 | 0.51 | 0.69 | 0.63 | 0.20 | 0.26 | 0.21 | 0.01 | 0.05 | ||
20 | 80 | 0.50 | 0.68 | 0.64 | 0.19 | 0.25 | 0.22 | 0.02 | 0.06 | |
50 | 50 | 0.49 | 0.68 | 0.63 | 0.22 | 0.24 | 0.20 | 0.03 | 0.02 | |
80 | 20 | 0.50 | 0.67 | 0.64 | 0.21 | 0.27 | 0.21 | 0.02 | 0.04 | |
20 | 80 | 0.51 | 0.67 | 0.65 | 0.20 | 0.26 | 0.22 | 0.02 | 0.03 | |
50 | 50 | 0.49 | 0.68 | 0.64 | 0.19 | 0.26 | 0.21 | 0.01 | 0.02 | |
80 | 20 | 0.50 | 0.69 | 0.63 | 0.20 | 0.24 | 0.20 | 0.01 | 0.06 | |
20 | 80 | 0.49 | 0.68 | 0.64 | 0.21 | 0.25 | 0.23 | 0.01 | 0.05 | |
50 | 50 | 0.49 | 0.67 | 0.63 | 0.22 | 0.27 | 0.21 | 0.02 | 0.04 | |
80 | 20 | 0.50 | 0.68 | 0.63 | 0.19 | 0.26 | 0.22 | 0.03 | 0.04 | |
10 | 10 | 80 | 0.51 | 0.70 | 0.65 | 0.20 | 0.25 | 0.23 | 0.01 | 0.03 |
10 | 80 | 10 | 0.50 | 0.69 | 0.64 | 0.22 | 0.24 | 0.20 | 0.02 | 0.05 |
80 | 10 | 10 | 0.49 | 0.68 | 0.64 | 0.19 | 0.25 | 0.21 | 0.03 | 0.04 |
30 | 30 | 40 | 0.49 | 0.67 | 0.63 | 0.21 | 0.26 | 0.23 | 0.01 | 0.03 |
30 | 40 | 30 | 0.50 | 0.68 | 0.62 | 0.21 | 0.27 | 0.21 | 0.02 | 0.05 |
40 | 30 | 30 | 0.49 | 0.69 | 0.64 | 0.20 | 0.24 | 0.22 | 0.02 | 0.04 |
20 | 40 | 40 | 0.50 | 0.70 | 0.63 | 0.21 | 0.25 | 0.23 | 0.02 | 0.05 |
40 | 20 | 40 | 0.49 | 0.68 | 0.65 | 0.19 | 0.26 | 0.21 | 0.01 | 0.03 |
40 | 40 | 20 | 0.51 | 0.69 | 0.64 | 0.20 | 0.25 | 0.20 | 0.03 | 0.05 |
綜上所述,雖然本發明已以實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明。本發明所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明之精神和範圍內,當可作各種之更動與潤飾。因此,本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
無
第1圖顯示光聚合起始劑頻譜圖與曝光機頻譜圖,及兩頻譜圖之間的重疊區域。
Claims (11)
- 一種著色感光性樹脂組成物,包含: 光聚合起始劑,其中該光聚合起始劑在波長350 nm ~ 380 nm的區間裡的一光學吸收頻譜圖與汞燈曝光機的曝光光學頻譜圖的交疊面積為100至700; 黑色著色劑; 樹脂; 光聚合單體;以及 溶劑。
- 如請求項1所述之著色感光性樹脂組成物,其中該著色感光性樹脂組成物為黑色感光性樹脂組成物。
- 如請求項1所述之著色感光性樹脂組成物,其中該黑色著色劑選自由以下材料所構成之群組:黑色顏料;黑色染料;由10 wt%~40 wt%的C.I顏料黃138、10 wt%~40 wt%的C.I顏料紫29、0 wt%~15 wt%的氧雜蔥酮染料與30 wt%~60 wt%的C.I顏料藍15:6所組成的黑色著色劑;以及由10 wt%~40 wt%的C.I顏料橘64、10 wt%~40 wt%的C.I顏料紫29、0 wt%~15 wt%的氧雜蔥酮染料與30 wt%~60 wt%的C.I顏料藍15:6所組成的黑色著色劑。
- 如請求項1所述之著色感光性樹脂組成物,其中該光聚合起始劑佔該著色感光性樹脂組成物的1 wt%至10 wt%。
- 如請求項1所述之著色感光性樹脂組成物,其中該黑色著色劑佔該著色感光性樹脂組成物的1 wt%至30 wt%。
- 如請求項1所述之著色感光性樹脂組成物,其中該樹脂佔該著色感光性樹脂組成物的20 wt%至80 wt%。
- 如請求項1所述之著色感光性樹脂組成物,其中該光聚合單體佔該著色感光性樹脂組成物的10 wt%至40 wt%。
- 如請求項1所述之著色感光性樹脂組成物,其中該溶劑佔該著色感光性樹脂組成物的1 wt%至50 wt%。
- 一種光學元件,由請求項1至請求項9其中一項所述之著色感光性樹脂組成物所形成。
- 一種顯示裝置,包括如請求項10所述之光學元件。
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