TWI805272B - 感光性樹脂組成物、彩色濾光片以及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本揭露係關於一種感光性樹脂組成物。所述感光性樹脂組成物具有經曝光機照射後固化的特性。所述感光性樹脂組成物包括：著色劑、樹脂、光聚合單體、光聚合起始劑、以及溶劑，其中該光聚合起始劑具有一λ值，該λ值符合以下公式： 0.3≦[(A*B)+(C*D)]*E≦2.5。 上述公式中A表示曝光機波長340 nm的光照強度I 340與365 nm的光照強度I 365的比值(I 340/I 365)；B表示光聚合起始劑對波長340 nm的光吸收強度的百分比數值；C表示1；D表示光聚合起始劑對波長365 nm的光吸收強度的百分比數值；而E表示光聚合起始劑的重量/感光性樹脂組成物的重量的值。

Description

感光性樹脂組成物、彩色濾光片以及顯示裝置
本揭露係關於一種樹脂組成物、彩色濾光片以及顯示裝置，特別是關於一種感光性樹脂組成物、彩色濾光片以及顯示裝置。
顯示裝置已經普遍應用於日常生活中，包括各種可攜式或非便攜式電子產品、工作場所的設備、智慧家電用品、交通工具、或公共用途等，以提供相關資訊和/或互動模式，以提昇使用者在生活和工作上的便利性和趣味性。而光阻在顯示裝置中扮演重要角色。以彩色液晶顯示裝置為例，彩色濾光片是使彩色液晶顯示裝置達到全彩化，進而提高其附加價值的手段之一。彩色濾光片包括不同顏色的光阻，以利用濾光的方式產生紅( R )、綠( G )、藍( B )、三原色光，再將三原色光以不同的強弱比例混合而呈現各種色彩。彩色感光性樹脂組成物為彩色濾光片(Color Filter)中的光阻的主要原料。彩色濾光片中的光阻是由紅、綠、藍(RGB)這3種顏色的彩色感光性樹脂組成物固化後形成的。
雖然目前用以形成光阻的感光性樹脂組成物在形成的方法上普遍來說是適當的，但它們並未完全地滿足所有方面的需求，至今仍對於形成光阻的感光性樹脂組成物有著各種嘗試及調整。
本發明的一些實施例係揭示一種感光性樹脂組成物，所述感光性樹脂組成物具有經曝光機照射後固化的特性。所屬感光性樹脂組成物可包括著色劑、樹脂、光聚合單體、光聚合起始劑以及溶劑。感光性樹脂組成物中的光聚合起始劑可具有一λ值，所述λ值符合以下公式： 0.3≦[(A*B)+(C*D)]*E≦2.5 其中A表示曝光機波長340 nm的光照強度I 340與365 nm的光照強度I 365的比值(I 340/I 365)； B表示光聚合起始劑對波長340 nm的光吸收強度數值(單位為百分比)； C表示1； D表示光聚合起始劑對波長365 nm的光吸收強度數值(單位為百分比)；而 E表示光聚合起始劑的重量/感光性樹脂組成物的重量的值。
本發明的一些實施例係揭示一種彩色濾光片，其可包括一光阻，所述光阻係如上述的感光性樹脂組成物固化形成的。
本發明的一些實施例係揭示一種顯示裝置，其可包括上述的彩色濾光片。
彩色濾光片是將彩色感光性樹脂組成物塗布在基板上後以高溫烘烤或以曝光機照射，使彩色感光性樹脂組成物固化形成光阻而形成的。若彩色感光性樹脂組成物中的成分交聯性不足，其固化形成的光阻具有內部架構鬆散、支架數量較少、或其中電子容易移動等缺點，導致所述光阻的體積阻抗數據或電氣性能較差。透過選擇、調整或改變感光性樹脂組成物中的成分以及各成分的比例以獲得可固化形成其中內部架構緊密、支架數量較多、或電子不容易移動的光阻以提高光阻的體積阻抗數據或電氣性能的感光性樹脂組成物亦為業界關注且努力的目標之一。
將進一步理解的是，當在本說明書中使用術語“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”及/或“包含(including)”時，其特指所述特徵部件、整數、步驟、操作、元件、組分、及/或其群組的存在，但不排除存在或增加一個或多個其他特徵部件、整數、步驟、操作、元件、組分、及/或其群組。當在本說明書中使用單數形式“一(a)”和“一個(an)”時，除非上下文另外明確指出，否則也意圖使其包括複數形式。
另外，除非另有明確說明，否則與特定組分有關的數值應被解釋為其在組分解釋中包括公差範圍。
本文中用來表示特定數值範圍的表述“a-b”被定義為“≥a且≤b”。
本揭露中的「C 1-C 20烷基」與「未經取代C 1-C 20烷基」可交互使用。「C 1-C 20烷基/未經取代C 1-C 20烷基」是指其上的氫原子皆未被取代且在主碳鏈上具有1至20個碳原子的直鏈或支鏈脂族烴單價基團。「經取代的C 1-C 20烷基」是指C 1-C 20烷基上的至少一個氫原子被羥基、氧、或經取代或未經取代的C 1-C 20烷基所取代的單價基團。未經取代的C 1-C 20烷基的非限制性實例包括但不限於甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、己基、十烷基、十二烷基、十五烷基、或二十烷基。本揭露中使用的「C 1-C 20伸烷基」是指與C 1-C 20烷基具有相同結構的之二價基團。
本揭露中的「C 5-C 20環烷基」與「未經取代C 5-C 20環烷基」可交互使用。「C 5-C 20環烷基/未經取代C 5-C 20環烷基」是指其上的氫原子皆未被取代且在具有5至20個碳原子的環狀脂族烴單價基團。「經取代的C 5-C 20環烷基」是指C 5-C 20環烷基上的至少一個氫原子被羥基、氧、或經取代或未經取代的C 1-C 20烷基所取代的單價基團。未經取代的C 5-C 20環烷基的非限制性實例包括但不限於環己基、二環庚烷基、二環辛烷、或三環癸烷基。
本揭露中的「丙烯酸基團」與「未經取代丙烯酸基團」可交互使用。「經取代的丙烯酸基團」是指丙烯酸基團上的至少一個氫原子被羥基、氧、或經取代或未經取代的C 1-C 20烷基所取代的單價基團。在一些實施例中，本揭露的丙烯酸基團為具有結構「
Figure 02_image001
」的單價基團。
本揭露中的「C 1-C 20烷氧苯基」與「未經取代C 1-C 20烷氧苯基」可交互使用。「C 1-C 20烷氧苯基/ C 1-C 20烷氧苯基」是指其上的氫原子皆未被取代且具有結構「C 1-C 20烷基-O-伸苯基」的單價基團。「經取代的C 1-C 20烷氧苯基」是指C 1-C 20烷氧苯基中的C 1-C 20烷基上的至少一個氫原子被羥基、氧、或經取代或未經取代的C 1-C 20烷基所取代的單價基團。
本揭露中「C 1-C 20烷基亞硝基」是指其上的氫原子皆未被取代且具有結構「C 1-C 20伸烷基-NO」的單價基團。本揭露中「異氰酸基」是指具有結構「-CNO」的單價基團。本揭露中硝基」是具有結構「-NO 2」的單價基團。
本揭露中「百分比數值」是指百分比符號「%」前的數值。舉例而言，光吸收強度a %的百分比數值是指「a」。
以下係提出各種實施例進行詳細說明，實施例僅用以作為範例說明，並不會限縮本揭露欲保護之範圍，本揭露仍可採用其他特徵、元件、方法及參數來加以實施。實施例的提出，僅係用以例示本揭露的技術特徵，並非用以限定本揭露的申請專利範圍。該技術領域中具有通常知識者，將可根據以下說明書的描述，在不脫離本揭露的精神範圍內，作均等的修飾與變化。
本揭露係關於一種感光性樹脂組成物，所述感光性樹脂組成物具有經曝光機照射後固化的特性。所述感光性樹脂組成物包括：著色劑、樹脂、光聚合單體、光聚合起始劑、以及溶劑，其中該光聚合起始劑具有一λ值，該λ值符合以下公式： 0.3≦[(A*B)+(C*D)]*E≦2.5。
其中A表示曝光機波長340 nm的光照強度I 340與365 nm的光照強度I 365的比值(I 340/I 365)；B表示光聚合起始劑對波長340 nm的光吸收強度的百分比數值；C表示1；D表示光聚合起始劑對波長365 nm的光吸收強度的百分比數值；而E表示光聚合起始劑的重量/感光性樹脂組成物的重量的值。在一實施例中，所述感光性樹脂組成物具有經曝光機以波長340 nm的光以及波長365 nm的光照射後固化的特性。
上述公式中的曝光機是指UV曝光機，舉例而言，為拓普康株式會社(TOPCON) 製造的型號為TME-150RSK的曝光機，但本揭露不限於此。曝光機波長340 nm的光照強度是指UV曝光機發出波長340 nm的光時以光學頻譜儀(Ocean Optic USB 2000+)測量獲得的光能量強度；而曝光機波長365 nm的光照強度是指UV曝光機發出波長365 nm的光時以光學頻譜儀(Ocean Optic USB 2000+)測量獲得的光能量強度。在一些實施例中，曝光機波長365 nm的光照強度大於曝光機波長340 nm的光照強度。舉例而言，以曝光機波長365 nm的光照強度為100％為基準，曝光機波長340 nm的光照強度為7％。在此實施例中，曝光機波長340 nm的光照強度I 340與365 nm的光照強度I 365的比值(I 340/I 365)可為0.07。
光聚合起始劑可為任何能夠藉由光的作用而產生活性自由基、酸等，進而使得光聚合反應開始的化合物。於本揭露的感光性樹脂組成物中，光聚合起始劑無具體限制，只要其對波長340 nm的光吸收強度以及對波長365 nm的光吸收強度可以符合上述公式即可。在一些實施例中，光聚合起始劑對波長340 nm的光吸收強度可約為40%-70%，而對波長365 nm的光吸收強度可約為6%-80%。
在一些實施例中，本揭露的感光性樹脂組成物中的光聚合起始劑具有由以下式II表示的結構：
Figure 02_image003
式II。
其中，R 2表示NR 7或CR 5R 6，其中R 7表示C 1-C 20烷基亞硝基或異氰酸基，R 5以及R 6各獨立地表示經取代或未經取代的C 1-C 20烷氧苯基；R 3表示C 1-C 20烷基或硝基；R 4表示
Figure 02_image005
或
Figure 02_image007
，其中R 8以及R 9各獨立地表示經取代或未經取代的C 1-C 20烷基； n以及m各獨立地表示1至4的整數，當n或m大於2時，R 3或R 4可彼此相同或不同；以及*表示與式II中其他部分的連接位置。在一些實施例中，以感光性樹脂組成物的重量為100 重量份為基準，光聚合起始劑的含量可為0.25-8.0 重量份、0.5-7.0重量份、或0.75-5.0重量份。換句話說，在一些實施例中，光聚合起始劑的重量/感光性樹脂組成物的重量的值可為0.0025-0.08、0.005-0.07、或0.0075-0.05。
於本揭露的感光性樹脂組成物中，樹脂可包含光固性樹脂、熱固性樹脂、聚合物樹脂或其組合。在一些實施例中， 樹脂可為包含以下式I所表示的構成單元的聚合物樹脂：
Figure 02_image009
式I。
其中，R 1表示氫、C 1-C 20烷基、經取代或未經取代的C 5-C 20環烷基、或經取代或未經取代的 C 1-C 20烷基丙烯酸C 1-C 20烷基。在一些實施例中，R 1表示氫、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、或
Figure 02_image017
，其中*表示與式I中其他部分的連接位置。在一些實施例中，樹脂的重量平均分子量介於6000-40000 之間。在一些實施例中，以感光性樹脂組成物的重量百分比為100重量份為基準，樹脂的含量可為 1-20 重量份、3-15 重量份、或5-12 重量份。
於本揭露的感光性樹脂組成物中，溶劑的目的主要在於維持樹脂組成物的可溶性狀態，以便於將來在應用上獲得較佳的塗佈效果，因此只要能達到上述效果，溶劑在使用上無具體限制。溶劑可包含有機溶劑、無機溶劑或其組合。無機溶劑的實例可包括但不限於水。有機溶劑的實例可包括但不限於酯類溶劑、醚類溶劑、酮類溶劑、醇類溶劑、醇醚類溶劑、碳氫化合物類溶劑、松烯類溶劑或其任意組合。酮類溶劑的實例可包含但不限於丙酮、丁酮或其任意組合。醚類溶劑的實例可包含但不限於乙醚。醇類溶劑的實例可包含但不限於甲醇、乙醇、正丁醇或其任意組合。醇醚類溶劑是指溶劑分子同時具有醇類和醚類之官能基的溶劑，其實例可包含但不限於乙二醇單乙基醚。碳氫化合物類溶劑的實例可包含但不限於甲苯、二甲苯或其任意組合。松烯類溶劑為松脂類天然樹脂蒸餾所得之環狀化合物，其實例可包含但不限於松節油、雙戊烯、松油或其任意組合。酯類溶劑可包括但不限於醋酸乙酯(EAC)、乙酸正丁酯(BAC)、丙二醇單甲基醚乙酸酯、或其任意組合。在一些實施例中，溶劑可為酯類溶劑。在一些實施例中，溶劑可包含丙二醇單甲基醚乙酸酯。在一些實施例中，以感光性樹脂組成物的重量為100 重量份為基準，溶劑的含量可為30-60 重量份、30-55 重量份、35-60 重量份、或35-55 重量份。
於本揭露的感光性樹脂組成物中，著色劑可包括染料、顏料、或其組合。染料的實例可包含但不限於氧雜蒽系染料、花青系染料、三苯甲烷系染料或其任意組合。顏料的實例可包含但不限於C.I.顏料紅R9、R97、R105、R122、R123、R144、R149、R166、R168、R175、R176、R177、R180、R192、R209、R215、R216、R224、R242、R254、R255、R264、R265、R187、R269、R291；C.I.顏料黃Y3、Y12、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17、Y20、Y24、Y31、Y53、Y83、Y86、Y93、Y94、Y109、Y110、Y117、Y125、Y128、Y137、Y138、Y139、Y147、Y148、Y150、Y153、Y154、Y166、Y173、Y194、Y214、Y185；C.I.顏料藍B15、B15：3、B15：4、B15：6、B60、B80、B16；C.I.顏料橙O13、O31、O36、O38、O40、O42、O43、O51、O55、O59、O 61、O64、O65、O71、O73；C.I.顏料紫P1、P19、P23、P29、P32、P36、P38；C.I.顏料綠G1、G2、G4、G7、G8、G10、G13、G14、G15、G17、G18、G19、G26、G36、G45、G48、G50、G51、G54、G55、G58、G59、G63；或其任意組合。在一些實施例中，以感光性樹脂組成物的重量為100 重量份為基準，著色劑的含量可為15-55 重量份、20-55重量份、較佳為30-55重量份、更佳為35-55重量份。
於本揭露的感光性樹脂組成物中，光聚合單體無具體限制，其實例可包含但不限於，其可包括但不受限於選自於由下列選項所組成的群組中的至少一者：丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯酮等具有一個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物；二(甲基)丙烯酸1,6-己烷二醇酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、二(甲基)丙烯酸3-甲基戊烷二醇酯等具有二個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物；以及三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙烷酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、八(甲基)丙烯酸三季戊四醇酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、十(甲基)丙烯酸四季戊四醇酯、九(甲基)丙烯酸四季戊四醇酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰酸酯、四(甲基)丙烯酸乙二醇改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸乙二醇改性二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸丙二醇改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸丙二醇改性二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸己內酯改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸己內酯改性二季戊四醇酯等具有三個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。一些實施例中，光聚合單體例如是具有乙烯性不飽和雙鍵之化合物。一些實施例中，光聚合單體例如是具有三個乙烯性不飽和雙鍵之聚合性化合物。在一些實施例中，以感光性樹脂組成物的重量為100 重量份為基準，光聚合單體的含量可為1-10 重量份、較佳為2-8重量份、更佳為3-6重量份。
在一些實施例中，感光性樹脂組成物還可進一步包括流平劑、填充劑、抗氧化劑、光安定劑、鏈移動劑等其他添加劑，但不限於此。
本揭露的另一態樣係關於一種彩色濾光片，其可包括由前述任一實施例的感光性樹脂組成物所形成的光阻。
本揭露的另一態樣係關於一種顯示裝置，其可包括前述彩色濾光片。
以下，本揭露將提供數個實例以更具體地說明根據本揭露實施例的感光性樹脂組成物的優點。
樹脂的製備
樹脂-1
於具備有攪拌裝置、滴下漏斗、冷凝器、溫度計及氣體導入管的燒瓶中，置入213.6 g之丙二醇單甲基醚乙酸酯。接著一邊以氮氣取代一邊攪拌，並升溫至90°C。向由20.0 g (0.20莫耳)之甲基丙烯酸甲基酯、88.0 g (0.40莫耳)之甲基丙烯酸三環癸基酯及34.4 g (0.4莫耳)之甲基丙烯酸所形成之單體混合物添加4.0 g之t-丁基過氧-2-乙基已酸酯以形成一混合物。利用滴下漏斗將所述混合物滴入前述燒瓶中。滴下終了後，在95°C下攪拌3小時以進行共聚合反應以製造共聚物。接著，使前述燒瓶內取代為空氣之後，加入42.6 g(0.3莫耳)之環氧丙基甲基丙烯酸酯、0.6 g之三苯基膦(觸媒)及0.6 g之氫醌(聚合禁止劑)，於120°C進行6小時開環加成反應以製造共聚物。接著，於此反應溶液中，加入221.3 g之丙二醇單甲基醚，得到固形分濃度30質量%之共聚物溶液(固形分酸價30 mgKOH/g、重量平均分子量37,100)。所得的共聚物即為樹脂-1，其具有以下化學式所示的構成單元。
Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
Figure 02_image025
樹脂-2
樹脂B2-1
於具備回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內使適量氮氣流動而設為氮氣環境，並放入100g的丙二醇單甲基醚乙酸酯。接著一邊進行攪拌一邊加熱至85°C為止。向該燒瓶內，使用滴入泵以約5小時滴入將19 g的甲基丙烯酸（用以形成下方左側的構成單元）以及171 g的丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯與丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物(含有比以莫耳比計為50：50)(商品名「E-DCPA」，大賽璐股份有限公司製造)溶解於40 g的丙二醇單甲基醚乙酸酯形成之溶液。另一方面，向燒瓶內，使用另一滴入泵以約5小時滴入將26 g的聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)溶解於120 g的丙二醇單甲基醚乙酸酯而形成之溶液。待聚合起始劑之滴入結束後，保持相同溫度約3小時，其後冷卻至室溫為止，獲得固形物成分43.5%之共聚物(樹脂B2-1)之溶液。所得之共聚物即為樹脂B2-1，其重量平均分子量為8000，分子量分布為1.98，固形分酸價為53mgKOH/g。樹脂B2-1具有以下化學式所示的構成單元。
Figure 02_image027
樹脂B2-2
在具備回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機的燒瓶內置換成氮氣氣氛，加入280 g的丙二醇單甲醚乙酸酯。接著一邊攪拌一邊加熱至80°C。用5小時滴加包括38 g的丙烯酸、289 g的3,4-環氧三環[5.2.1.02，6]癸烷-8-基丙烯酸酯和3,4-環氧三環[5.2.1.02]6)癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩爾比計為1:1)、125 g的丙二醇單甲醚乙酸酯的混合溶液。另一方面，用6小時滴加在235 g的丙二醇單甲醚乙酸酯中溶解有33 g的2,2-偶氮雙(2，4-二甲基戊腈)的溶液。滴加結束後，將混合物在80°C保持4小時後，冷卻至室溫，得到固體成分35.1%、B型粘度計(23°C)測定的粘度125 mPas的共聚物(樹脂B2-2)溶液。所得之共聚物即為樹脂B2-2，其重均分子量(Mw)為9.2×10 3、分子量分佈(Mw/Mn)2.08、酸值(固體成分換算值)為77 mgKOH/g。樹脂B2-2具有以下化學式所示的構成單元。
Figure 02_image029
以樹脂B2-1：樹脂B2-2的重量比為4：6的比例混合樹脂B2-1與樹脂B2-2以獲得樹脂-2。
光聚合起始劑的製備
光聚合起始劑A
步驟A-1：中間體A1的製備
將8.8 g的二苯硫醚、8.4 g的4-溴二苯甲酮、8.9 g的第三戊氧基鈉、1.3 g的雙三苯基膦鈀與150 mL的甲苯混合以形成一懸浮液，將該懸浮液於100℃下攪拌5小時以獲得一反應液。將反應液冷卻至室溫後，於反應液中添加2.0 g的矽膠並攪拌30分鐘，進行過濾且於40℃下將溶劑蒸餾去除，以棕色固體之形式獲得中間體A1。
步驟A-2：中間體A2的製備
將12.0 g的中間體A1 與150 mL的硝基甲烷混合後，添加6.15 g的乙醯氯以及8.5 g的氯化鋁以獲得一混合物。將該混合物於室溫下攪拌6.5小時。接著添加10.4 g的乙醯氯以及15.1 g的氯化鋁於該混合物中，並於室溫下攪拌2小時以獲得一反應液。將反應液倒入至冰浴冷卻水中，使用乙酸乙酯進行萃取。利用稀鹽酸將有機層洗淨後且於40℃下將溶劑蒸餾去除後進行晶析而獲得奶油色固體之中間體A2。
步驟A-3：中間體A3的製備
將8.5 g的中間體A2與56 mL的乙醇混合以獲得一溶液。添加3.23 g的鹽酸羥胺、4.07 g的 1-氯丙烷、以及50 mL的水於該溶液中，接著於加熱回流下攪拌4小時以獲得一反應液。將反應液冷卻至室溫後，使用乙酸乙酯進行萃取，利用飽和食鹽水將有機層洗淨並於40℃下將溶劑蒸餾去除，而獲得中間體A3。
步驟A-4：
將12.6 g的中間體A3與50 mL的氯仿混合以獲得一溶液，於冰浴冷卻下添加5.18 g的三乙基胺以及3.83 g的 2-氯乙醇於該溶液中。於室溫下攪拌該溶液一夜以獲得一反應液。將反應液於冰浴冷卻下添加水並進行油水分離後，將有機層水洗且於40℃下將溶劑蒸餾去除後獲得黃色非晶形之光聚合起始劑A。光聚合起始劑A具有如下所示的結構。
Figure 02_image031
光聚合起始劑B
步驟B-1：中間體B1的製備
將7.76 g的二苯硫醚、8.4 g 的4-溴二苯甲酮、7.79 g的第三戊氧基鈉、0.6 g的雙三苯基膦鈀與100 mL的甲苯混合以形成一懸浮液。於100℃下攪拌該懸浮液5小時以獲得一反應液。將反應液冷卻至室溫後，於反應液中添加2.0 g的矽膠並攪拌30分鐘，進行過濾且於40℃下將溶劑蒸餾去除，以棕色固體之形式獲得中間體B1。
步驟B-2：中間體B2的製備
將13.0 g的中間體B1 與150 mL的硝基甲烷混合形成一溶液。添加6.51 g的乙醯氯以及8.5 g的氯化鋁於該溶液中，於該溫度下攪拌6.5小時。接著添加10.4 g的乙醯氯以及18.1 g的氯化鋁於該溶液中後，於室溫下攪拌2小時以獲得一反應液。將反應液倒入至冰浴冷卻水中，使用乙酸乙酯進行萃取。利用稀鹽酸將有機層洗淨後且於40℃下將溶劑蒸餾去除後進行晶析而獲得奶油色固體之中間體B2。
步驟B-3：中間體B3的製備
將7.6 g的中間體B2 與56 mL的乙醇混合形成一溶液。向該溶液中添加2.93 g的鹽酸羥胺、3.17 g的雷酸鹽、以及40 mL的水後，於加熱回流下攪拌4小時以獲得一反應液。將反應液冷卻至室溫後，使用乙酸乙酯進行萃取，利用飽和食鹽水將有機層洗淨並於40℃下將溶劑蒸餾去除，而獲得中間體B3。
步驟B-4：
將12.6 g中間體B3 與50 mL的氯仿混合形成一溶液。於冰浴冷卻下添加5.28 g的三乙基胺以及4.23 g 的1-氯戊烷於該溶液中，於室溫下攪拌一夜以獲得一反應液。將反應液於冰浴冷卻下，添加水並進行油水分離後，將有機層水洗且於40℃下將溶劑蒸餾去除後獲得黃色非晶形之光聚合起始劑B。光聚合起始劑B具有如下所示的結構。
Figure 02_image033
光聚合起始劑C
步驟C-1：中間體C1的製備
將8.76 g的二苯硫醚、10.4 g 的4-溴二苯甲酮、8.79 g的第三戊氧基鈉、0.9 g的雙三苯基膦鈀與150 mL的甲苯混合以獲得一懸浮液。於100℃下攪拌該懸浮液5小時以獲得一反應液。將反應液冷卻至室溫後，於反應液中添加2.0 g的矽膠並攪拌30分鐘，進行過濾且於40℃下將溶劑蒸餾去除，以棕色固體之形式獲得中間體C1。
步驟C-2：中間體C2的製備
將15.0 g的中間體C1 與150 mL的硝基甲烷混合形成一溶液。添加6.19 g的乙醯氯以及10.5 g的氯化鋁於該溶液中，於室溫下攪拌6.5小時。接著添加12.4 g的乙醯氯以及20.1 g的氯化鋁於該溶液中，於室溫下攪拌2小時以獲得一反應液。將反應液倒入至冰浴冷卻水中，使用乙酸乙酯進行萃取。利用稀鹽酸將有機層洗淨後且於40℃下將溶劑蒸餾去除後進行晶析而獲得奶油色固體之中間體C2。
步驟C-3：中間體C3的製備
將8.0 g的中間體C2與56 mL的乙醇混合以形成一溶液。添加2.53 g的鹽酸羥胺、9.57 g的氯乙烷、以及30 mL的水於該溶液中，於加熱回流下攪拌該溶液4小時以獲得一反應液。將反應液冷卻至室溫後，使用乙酸乙酯進行萃取，利用飽和食鹽水將有機層洗淨並於40℃下將溶劑蒸餾去除，而獲得中間體C3。
步驟C-4：
將11.6 g的中間體C3 與50 mL之氯仿混合以形成一溶液。於冰浴冷卻下添加4.78 g的三乙基胺以及3.53 g 的1-氯癸烷於該溶液中。於室溫下攪拌該溶液一夜以獲得一反應液。將反應液於冰浴冷卻下，添加水並進行油水分離後，將有機層水洗且於40℃下將溶劑蒸餾去除後獲得黃色非晶形之光聚合起始劑C。光聚合起始劑C具有如下所示的結構。
Figure 02_image035
光聚合起始劑D
步驟D-1：中間體D1的製備
將9.5 g的苯基萘胺、12 g的 4-溴二苯甲酮、8 g的第三戊氧基鈉、1.2 g的雙三苯基膦鈀與200 mL的甲苯混合以形成一懸浮液。於100℃下攪拌該懸浮液5小時以獲得一反應液。將反應液冷卻至室溫後，於反應液中添加2.0 g的矽膠並攪拌30分鐘，進行過濾且於40℃下將溶劑蒸餾去除，以棕色固體之形式獲得中間體D1。
步驟D-2：中間體D2的製備
將10.3 g的中間體D1與150 mL的硝基甲烷混合形成一溶液。添加5.5 g乙醯氯以及11 g氯化鋁於該溶液中，於室溫下攪拌該溶液6小時。接著添加13g乙醯氯以及28 g氯化鋁於該溶液中以獲得一反應液。將反應液於室溫下攪拌2小時。將反應液倒入至冰 浴冷卻水中，使用乙酸乙酯進行萃取。利用稀鹽酸將有機層洗淨後且於40℃下將溶劑蒸餾去除後進行晶析而獲得奶油色固體之中間體D2。
步驟D-3：中間體D3的製備
將4.9 g的中間體D2與75 mL的乙醇混合以形成一溶液。添加1.8 g的鹽酸羥胺、3.1 g的 4-肟基戊酸、30 mL的水於該溶液中後，於加熱回流下攪拌該溶液4小時以獲得一反應液。將反應液冷卻至室溫後，使用乙酸乙酯進行萃取，利用飽和食鹽水將有機層洗淨並於40℃下將溶劑蒸餾去除，而獲得中間體D3。
步驟D-4：
將3.5 g的中間體D3與100 mL的氯仿混合形成一溶液。於冰浴冷卻下添加3.1 g 的6-氯己醇以及2.2 g的乙醯氯於該溶液，於室溫下攪拌該溶液一夜以獲得一反應液。將反應液於冰浴冷卻下，添加水並進行油水分離後，將有機層水洗且於40℃下將溶劑蒸餾去除後獲得黃色非晶形之光聚合起始劑D。
Figure 02_image037
光聚合起始劑E
步驟E-1：中間體E1的製備
將9.3 g的苯基萘胺、10.5 g 的4-溴二苯甲酮、9.3 g的第三戊氧基鈉、1.5 g的雙三苯基膦鈀與250 mL的甲苯混和形成一懸浮液。於100℃下攪拌該懸浮液3.5小時以獲得一反應液。將反應液冷卻至室溫後，於反應液中添加2.3 g的矽膠並攪拌30分鐘，進行過濾且於40℃下將溶劑蒸餾去除，以棕色固體之中間體E1。
步驟E-2：中間體E2的製備
將8.3 g的中間體E1與150 mL的硝基甲烷混合形成一溶液。添加6.5 g的乙醯氯以及10 g的氯化鋁於該溶液中，於室溫下攪拌該溶液6小時。接著添加10 g乙醯氯以及25g氯化鋁於該溶液以獲得一反應液。將反應液於室溫下攪拌2小時。將反應液倒入至冰浴冷卻水中，使用乙酸乙酯進行萃取。利用稀鹽酸將有機層洗淨後且於40℃下將溶劑蒸餾去除後進行晶析而獲得奶油色固體之中間體E2。
步驟E-3：中間體E3的製備
將4.1 g的中間體E2與100 mL的乙醇混合形成一溶液。添加2.2 g鹽酸羥胺、3.7 g乙酸鈉、以及50 mL水於該溶液中，加熱回流下攪拌該溶液4小時。將該溶液冷卻至室溫後，使用乙酸乙酯進行萃取，利用飽和食鹽水將有機層洗淨並於40℃下將溶劑蒸餾去除，而獲得中間體E3。
步驟E-4：
將3.3 g的中間體E3與70 mL的氯仿混合形成一溶液。於冰浴冷卻下添加3.0 g的三乙基胺以及3.0 g的乙醯氯於該溶液中，於室溫下攪拌該溶液一夜以獲得一反應液。將反應液於冰浴冷卻下，添加水並進行油水分離後，將有機層水洗且於40℃下將溶劑蒸餾去除後獲得黃色非晶形之光聚合起始劑E。
Figure 02_image039
光聚合起始劑F
取100mL雙頸瓶，加入350.4 mg (1 mol)的4,4'-(9-亚芴基)二苯酚(4,4’-(9-Fluorenylidene)diphenol)、190.8 mg (1 mol)的1-氯十一烷(1-chloroundecane)、122.6 mg (1 mol) 的5-氯-1-戊醇(5-chloropentan-1-ol)各1當量。接著加入四氫呋喃(THF，50mL)溶液。攪拌並加熱至70℃使其回流，反應1天後冷卻至室溫以獲得一反應液。將反應液減壓濃縮去除四氫呋喃溶液。接著用二氯甲烷將其溶解並以矽藻土過濾掉鹽類，用水和二氯甲烷萃取後，取有機層以無水硫酸鎂乾燥，過濾後將濾液減壓濃縮，過柱純化，得到白色目標物之光聚合起始劑F。光聚合起始劑F具有如下所示的結構。
Figure 02_image041
光聚合起始劑的性質評估
以UV-Vis光譜儀(Lambda 850)測量光聚合起始劑A-F的吸收強度，其中光聚合起始劑A-F對波長340 nm的光以及波長365 nm的光的吸收強度示於以下表1。 表1
  340 nm的光吸收強度 365 nm的光吸收強度
光聚合起始劑A 24% 5.1%
光聚合起始劑B 34.2% 7%
光聚合起始劑C 32.5% 6.6%
光聚合起始劑D 45.1% 77.3%
光聚合起始劑E 64.3% 45.5%
光聚合起始劑F 51.7% 6.9%
感光性樹脂組成物的製備以及評估
將上述原料以下表2至5所示的比例混合製成實施例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-4、以及4-1~4-4與比較例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-3、以及4-1~4-3的感光性樹脂組成物使用旋轉。分別將上述感光性樹脂組成物以旋轉塗佈方式塗佈於導電基板上，形成厚約2-3μm的樣品膜。樣品膜經過曝光機(TME-150RSK；拓普康株式會社製造)以波長340 nm的光以及波長365 nm的光曝光顯影後置於烘箱以230℃進行烘烤以使圖案化的感光性樹脂組成物形成光阻。最後使用鍍金機進行黃金電極製作(直徑6 mm)以獲得實施例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-4、以及4-1~4-4與比較例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-3、以及4-1~4-3的試片。
依據所用的光聚合起始劑以及曝光機的光照強度計算各感光性樹脂組成物的λ值。 λ＝ [(A*B)+(C*D)]*E
其中A表示曝光機波長340 nm的光照強度I 340與365 nm的光照強度I 365的比值(I 340/I 365)；B表示光聚合起始劑對波長340 nm的光吸收強度的百分比數值；C表示1；D表示光聚合起始劑對波長365 nm的光吸收強度的百分比數值；而E表示光聚合起始劑的重量/感光性樹脂組成物的重量的值。
實施例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-4、以及4-1~4-4與比較例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-3、以及4-1~4-3的試片截面積為直徑1公分的圓面積(半徑*半徑*πcm 2)。使用阻抗分析儀(Agilent Technologies E4990A)量測實施例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-4、以及4-1~4-4與比較例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-3、以及4-1~4-3的試片的電容及介電損失值，並且計算其體積阻抗數值。使用接觸式掃描/觸針式表面形狀測定儀量測實施例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-4、以及4-1~4-4與比較例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-3、以及4-1~4-3的試片厚度(單位：um)。 體積阻抗( R)公式: R= ρ* d/ A  ( ρ: 電阻率；A : 截面積；d:厚度)。
依據所得的體積阻抗判斷實施例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-4、以及4-1~4-4與比較例1-1~1-3、2-1~2-3、3-1~3-3、以及4-1~4-3的感光性樹脂組成物固化形成的光阻是否具有可接受的電氣性能。當體積阻抗小於2.00E+08時表示該的電氣性能不佳，於表2至表5中以X表示。上述內容示於以下表2至表5中。表2至表5中各成分的含量係使用以感光性樹脂組成物的重量為100 重量份為基準，各成分的重量份來表示。 表2
比較例 1-1 比較例 1-2 比較例 1-3 實施例 1-1 實施例 1-2 實施例 1-3
顏料G59 21
顏料G58 2
顏料Y150 18
樹脂-1 10
光聚合單體(DPHE) 4
溶劑(PGMEA) 42
光聚合起始劑A 3.0          
光聚合起始劑B   3.0        
光聚合起始劑C     3.0      
光聚合起始劑D       3.0    
光聚合起始劑E         3.0  
光聚合起始劑F           3.0
λ 0.204 0.282 0.266 2.412 1.500 0.315
體積阻抗(Ω) 1.65E+08 1.86E+08 1.73E+08 4.22E+08 7.30E+08 2.16E+08
判斷結果 X X X O O O
比較例 2-1 比較例 2-2 比較例 2-3 實施例 2-1 實施例 2-2 實施例 2-3
顏料G59 21
顏料G58 2
顏料Y150 18
樹脂-2 8.6
光聚合單體(DPHE) 5.7
溶劑(PGMEA) 42
光聚合起始劑A 3.0          
光聚合起始劑B   3.0        
光聚合起始劑C     3.0      
光聚合起始劑D       3.0    
光聚合起始劑E         3.0  
光聚合起始劑F           3.0
λ 0.203 0.282 0.266 2.414 1.500 0.316
體積阻抗(Ω) 1.75E+08 1.56E+08 1.93E+08 4.03E+08 7.18E+08 2.13E+08
判斷結果 X X X O O O
表3 表4
比較例 3-1 比較例 3-2 比較例 3-3 實施例 3-1 實施例 3-2 實施例 3-3 實施例 3-4
顏料G59 21
顏料G58 2
顏料Y150 18
樹脂-1 10
光聚合單體(DPHE) 4
溶劑(PGMEA) 43.5 43.5 40.5 40.5 40.5 43.5 40.5
光聚合起始劑B 1.5            
光聚合起始劑F   1.5          
光聚合起始劑D     4.5        
光聚合起始劑B       4.5      
光聚合起始劑F         4.5    
光聚合起始劑E           1.5  
光聚合起始劑E             4.5
λ 0.141 0.158 3.618 0.424 0.473 0.750 2.249
體積阻抗(Ω) 1.44E+08 1.47E+08 NA** 2.52E+08 2.54E+08 3.67E+08 1.15E+09
判斷結果 X X X O O O O
表5
比較例 4-1 比較例 4-2 比較例 4-3 實施例 4-1 實施例 4-2 實施例 4-3 實施例 4-4
顏料G59 21
顏料G58 2
顏料Y150 18
樹脂-2 8.6
光聚合單體(DPHE) 5.7
溶劑(PGMEA) 43.5 43.5 40.5 40.5 40.5 43.5 40.5
光聚合起始劑B 0.75            
光聚合起始劑F   0.75          
光聚合起始劑D     2.25        
光聚合起始劑B       2.25      
光聚合起始劑F         2.25    
光聚合起始劑E           0.75  
光聚合起始劑E             2.25
λ 0.141 0.158 3.618 0.424 0.473 0.750 2.249
體積阻抗(Ω) 1.42E+08 1.48E+08 NA** 2.51E+08 2.55E+08 3.60E+08 1.11E+09
判斷結果 X X X O O O O
由以上表2至表5的結果可看出，λ不足0.3的感光性樹脂組成物在固化後形成的光阻的體積阻抗較低，表示其電氣性能較差。λ超過2.5的感光性樹脂組成物在固化後形成的光阻表面凹凸不平而無法量測。
綜上所述，可得出當感光性樹脂組成物所包括的光聚合起始劑具有符合以上公式的λ值時，該感光性樹脂組成物固化形成之光阻將具有較高的體積阻抗以及較佳的電氣性能。因此包括其之彩色濾光片以及包括該種彩色濾光片的顯示裝置也會具有較佳的電氣性能。
以上概述本揭露數個實施例的特徵，以便在本揭露所屬技術領域中具有通常知識者可更易理解本揭露實施例的觀點。在本揭露所屬技術領域中具有通常知識者應理解，他們能以本揭露實施例為基礎，設計或修改其他製程和結構，以達到與在此介紹的實施例相同之目的及∕或優勢。在本揭露所屬技術領域中具有通常知識者也應理解到，此類等效的製程和結構並無悖離本揭露的精神與範圍，且他們能在不違背本揭露之精神和範圍之下，做各式各樣的改變、取代和替換。
無。
無。
無。

Claims (8)

  1. 一種感光性樹脂組成物，該感光性樹脂組成物具有經一曝光機照射後固化的特性，該感光性樹脂組成物包括：一著色劑；一樹脂；一光聚合單體；一光聚合起始劑；以及一溶劑；其中該光聚合起始劑具有一λ值，該λ值符合以下公式：0.3≦[(A*B)+(C*D)]*E≦2.5；其中A表示該曝光機波長340nm的光照強度I340與365nm的光照強度I365的比值(I340/I365)；B表示該光聚合起始劑對波長340nm的光吸收強度的百分比數值；C表示1；D表示該光聚合起始劑對波長365nm的光吸收強度的百分比數值；而E表示光聚合起始劑的重量/感光性樹脂組成物的重量的值，其中以該感光性樹脂組成物的重量為100重量份為基準，該著色劑的含量為15-55重量份、該樹脂的含量為1-20重量份、該光聚合單體的含量為1-10重量份、該光聚合起始劑的含量為0.25-8.0重量份、且該溶劑的含量為30-60重量份， 其中該光聚合起始劑具有由以下式II表示的結構：
    Figure 111109022-A0305-02-0032-1
     其中R2表示NR7或CR5R6；R3表示C1-C20烷基或硝基；R4表示
    Figure 111109022-A0305-02-0032-2
    或
    Figure 111109022-A0305-02-0032-3
    ；R7表示C1-C20烷基亞硝基或異氰酸基，R5以及R6各獨立地表示經取代或未經取代的C1-C20烷氧苯基；R8以及R9各獨立地表示經取代或未經取代的C1-C20烷基；n以及m各獨立地表示1至4的整數；以及*表示與式II中其他部分的連接位置，當n或m大於2時，R3或R4可彼此相同或不同。
  2. 如請求項1之感光性樹脂組成物，其中該樹脂為包含以下式I所表示的構成單元的聚合物樹脂：
    Figure 111109022-A0305-02-0033-4
     其中，R1表示氫、C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20環烷基、或經取代或未經取代的丙烯酸基團。
  3. 如請求項2之感光性樹脂組成物，R1表示氫、
    Figure 111109022-A0305-02-0033-5
    、
    Figure 111109022-A0305-02-0033-6
    、
    Figure 111109022-A0305-02-0033-7
    、或
    Figure 111109022-A0305-02-0033-8
    ，其中*表示與式I中其他部分的連接位置。
  4. 如請求項1之感光性樹脂組成物，其中該樹脂的重量平均分子量介於6000-40000之間。
  5. 如請求項1之感光性樹脂組成物，其中該曝光機波長340nm的光照強度I340與365nm的光照強度I365的比值(I340/I365)為0.07。
  6. 如請求項1之感光性樹脂組成物，其中該光聚合起 始劑對波長340nm的光吸收強度百分比在40%-70%，而對波長365nm的光吸收強度百分比在6%-80%。
  7. 一種彩色濾光片，其包括一光阻，該光阻係由如請求項1至6中之任一項所述的感光性樹脂組成物固化形成的。
  8. 一種顯示裝置，其包括如請求項7所述的彩色濾光片。
TW111109022A 2022-03-11 2022-03-11 感光性樹脂組成物、彩色濾光片以及顯示裝置 TWI805272B (zh)

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