JP2021533230A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、少なくとも1つのナノサイズ発光材料および(メタ)アクリルポリマーを含む組成物に関する。さらに本発明は、該(メタ)アクリルポリマーの組成物における使用、該組成物の光学媒体を製造するためのプロセスにおける使用、および該光学媒体の光学デバイスにおける使用に関する。さらにまた本発明は、光学媒体を含む光学デバイス、および、光学媒体および光学デバイスを調製するための方法に関する。
ナノサイズ発光材料、量子材料または量子ドットを含む感光性組成物は、様々な光学用途、例えば量子材料をドープしたフォトレジストフィルム、とくに光学デバイスの調製のために使用される。かかる量子材料をドープしたフォトレジストフィルムは、ディスプレイおよび照明デバイスの色域を広げ、およびエネルギー効率を高める大きな可能性を有する。しかしながら、とくにマイクロLEDの用途のためには、高い耐溶媒性を有し、および従来のフォトリソグラフィ技法を使用して高解像度にてパターン化できる量子材料をドープしたフォトレジストフィルムが要求される。
したがって、フォトパターンの解像度および硬化フィルムの耐溶媒性を改善することのできる組成物の必要性が存在する。
本発明は、上に記載の問題の観点からされた。したがって、本発明の目的は、フォトパターニング能力を改善するために、より低いUV曝露用量にてさえ十分な重合を達成することができ、および硬化フィルム上での耐溶媒性が改善され得る、高度に架橋されたポリマー表面の形成を可能にする組成物を提供することである。好ましくは、該組成物は感光性組成物である。
具体的には、上に記載の問題の1以上を解決するために、本発明は、少なくとも1つのナノサイズ発光材料および(メタ)アクリルポリマーを含む組成物であって、(メタ)アクリルポリマーが、以下の化学式(1):
R1は、同一にまたは異なって、出現毎に、水素、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基、3〜20個のC原子を有する分枝のまたは環状アルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、5〜24個のC原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を示し、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール基における1以上の非隣接するメチレン構造単位(−CH2−)は、各場合において、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、アミド基またはイミン基によって置き換えられていてもよく、
で表される少なくとも1つの構造単位を含む前記組成物、好ましくは該組成物は感光性組成物である、を提供する。
さらに、上に記載の問題の1以上を解決するために、本発明は、化学式(1)によって表される少なくとも1つの構造単位を含む(メタ)アクリルポリマーの、少なくとも1つのナノサイズ発光材料を含む組成物、好ましくは該組成物は感光性組成物である、における使用を提供する。
a)組成物を基体へ提供すること、および、b)組成物を放射線下に曝露することによって重合させること、
をこの順番で含む、光学フィルムを調製するための方法を提供する。
好ましい態様において、該組成物は、感光性組成物である。
さらに本発明は、光学媒体の、光学デバイスにおける使用に関する。
さらに本発明は、光学媒体を含む光学デバイス、および、光学媒体を光学デバイスに提供するステップを含む、光学デバイスを調製するための方法に関する。
本発明の詳細な説明
以下、本発明を行うためのベストモードが詳細に説明される。
本明細書に使用されるとき、アスタリスク(「*」または「*」)は、一般に、例えばポリマーの場合において隣接する繰り返しまたは構成単位または別の基、例えばモノマー化合物の場合において側鎖、を包含する隣接する単位または基への連結を示すために使用される。
本明細書に使用されるとき、用語「感光性」または「光反応性」は、それぞれの組成物が好適な光照射に応答して化学的に反応することを意味する。光は大抵、可視光またはUV光から選択される。感光性応答は、組成物の硬化または軟化、好ましくは硬化を包含する。
本出願の目的のために、用語「モノマー」は、モノマー分子から構成される物質を示すために使用され、および用語「モノマー分子」は、重合を受けることができ、それによって1以上の構成単位を巨大分子またはポリマーの必須構造に寄与することができる分子を示すために使用される(International Union of Pure and Applied Chemistry, Compendium of Chemical Terminology, Gold Book, Version 2.3.3, 2012-02-24, page 662も参照)。
本明細書に使用されるとき、用語「(メタ)アクリルポリマー」は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリラート、メタクリラート、およびこれらの任意の組み合わせからなる群から選択されるモノマーの重合によって得られるポリマーの一般用語を意味する。
(メタ)アクリルポリマーは、以下の化学式(1):
で表されるとおりの、アクリロイル基を包含する少なくとも1つの(メタ)アクリル構造単位を含む。
本明細書に使用されるとき、用語「アリール基」は、フェニルなどの芳香族炭化水素に由来する置換基であり、および、アルキル基が結合しているアリール基を意味すると理解される用語である「アリールアルキル基」もまた包含すると理解される。
本明細書に使用されるとき、用語「アリーレン基」は、フェニレンなどの、2つの環炭素原子から水素原子が除去された芳香族炭化水素(アレーン)に由来する置換基である。用語「アリーレン基」は、鎖状または環状の炭素原子に関係なく、2つの炭素原子から水素原子が除去された上記のアリールアルキル基を意味すると理解される用語である「アリールアルキレン基」もまた包含すると理解される。したがって、「ヘテロアリーレン基」は、2つの環原子から水素原子が除去された上記のヘテロアリール基に由来する置換基であり、アルキル基が結合しているヘテロアリーレン基もまた包含すると理解される。
さらに好ましくは、化学式(1)において、ラジカルR2’は、水素またはメチル基を示し、およびラジカルR2は、水素、カルボキシル基、1〜8個のC原子を有する直鎖のアルキル基を示し、ここで1以上のH原子は、F、Cl、OH、またはカルボキシル基(−COOH)によって置き換えられていてもよい。なおより好ましくは、ラジカルR2’は、水素を示し、および、ラジカルR2は、メチル基またはカルボキシル基を示す。
さらに好ましくは、化学式(1)においてラジカルR4は、1〜10個のC原子を有する直鎖のアルキレン基、2〜10個のC原子を有する分枝のアルキレン基、2〜10個のC原子を有するアルケニレン基、または6〜10個のC原子を有するアリーレン基を示し、ここで該アルキレン、アルケニレン、またはアリーレン基において、1以上の非隣接するメチレン構造単位(−CH2−)は、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、アミド基、イミン基、基CHR’または基CR’R’’によって置き換えられていてもよく、ここでR’、R’’は、上に定義されるものと同じ意味である。なおより好ましくは、ラジカルR4は、1〜6個のC原子を有する直鎖のアルキレン基、2〜6個のC原子を有するアルケニレン基、または6個のC原子を有するアリーレン基を示す。
およびここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアリール基は、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはOHによって置き換えられていてもよい。
理論によって拘束されることは望まないが、化学式(1)によって表されるとおりのアクリロイル基を包含する少なくとも1つの(メタ)アクリル構造単位を含む(メタ)アクリルポリマーに起因して、(光)反応性部位の数は、感光性組成物の十分な重合が達成され得るように、増加すること考えられる。よって、(メタ)アクリルポリマーの組成比は、十分な重合を維持しながら減少され得る。したがって、高いODを達成するために、感光性組成物への量子材料のより高い装填が実現され得る。
から選択される1以上の構造単位をさらに含む場合、さらに好ましい。
さらにより好ましくは、化学式(4)において、ラジカルR6は、1〜10個のC原子を有する直鎖のアルキル基、3〜10個のC原子を有する分枝のアルキル基、または6個のC原子を有する環状アルキル基を示す。なおより好ましくは、ラジカルR6は、2〜8個のC原子を有する直鎖のアルキル基を示す。
(メタ)アクリルポリマーは、好ましくは、異なるモノマーの重合により得られるコポリマーである。
カルボキシル基を包含するメタ)アクリル構造単位は、ポリマーをアルカリ現像剤に溶解する役割を果たし、および好ましくは、不飽和カルボン酸から誘導される。カルボキシル基を包含するメタ)アクリル構造単位を形成するための不飽和カルボン酸の例は、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、および桂皮酸を包含する。それらの不飽和カルボン酸の混合物を使用することも可能である。上記の中で、(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
本発明に従って、(メタ)アクリルポリマーの重量平均分子量(Mw)は特に制限されない。好ましくは、(メタ)アクリルポリマーの重量平均分子量は、2000から10,000まで、より好ましくは3000から30000まで、およびさらにより好ましくは4000から20000までの範囲である。ここで、「重量平均分子量」は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定されるポリスチレン換算の重量平均分子量を意味する。
(メタ)アクリルポリマー中のアクリロイル基を包含する(メタ)アクリル構造単位の当量を変えることにより、(メタ)アクリルポリマーの(光)反応性は、所望に応じて調節され得る。
−ナノサイズ発光材料
本発明のナノサイズ発光材料の形状のタイプは、特に制限されない。任意のタイプのナノサイズ発光材料、例えば、球形、細長い形、星形、多面体形の半電導性発光ナノ粒子が使用され得る。
本発明の好ましい態様において、ナノサイズ発光材料は、ナノサイズ無機蛍光体材料、量子ドットおよび/または量子ロッドなどの量子サイズの材料、およびこれらの任意の組み合わせからなる群から選択され得る。
より好ましくは、ナノサイズ発光材料は、量子サイズの材料であり、さらに好ましくは、量子ドット材料、量子ロッド材料、またはこれらの任意の組み合わせである。
好ましくは、量子サイズ材料の全体構造のサイズは、1nmから100nmまでであり、より好ましくは、1nmから30nmまでであり、さらにより好ましくは、5nmから15nmまでである。
本発明の別の好ましい態様において、ナノサイズ発光材料は、コアが1以上のシェル層によって囲まれている、コアシェル構造を有する半電導性発光ナノ粒子である。
本明細書に使用されるとき、用語「シェル層」は、該コアを完全にまたは部分的に覆う構造を意味する。好ましくは、該1以上のシェル層は、該コアを完全に覆う。用語「コア」および「シェル」は、当技術分野において周知であり、および典型的には、US 8221651 B2などの量子材料の分野で使用される。本発明に従って、半電導性発光ナノ粒子の該コアは変更され得る。例えば、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgSe、HgTe、InAs、InP、InPS、InPZnS、InPZn、InPGa、InSb、AlAs、AlP、AlSb、Cu2S、Cu2Se、CuInS2、CuInSe2、Cu2(ZnSn)S4、Cu2(InGa)S4、TiO2合金、およびこれらの任意の組み合わせは使用され得る。
なおより好ましくは、コアは、InおよびP原子、例えば、InP、InPS、InPZnS、InPZnまたはInPGaを含む。
より好ましくは、シェル層の少なくとも1つは、周期表の12族の第1の元素、および周期表の16族の第2の元素を含む。例えば、CdS、CdZnS、ZnS、ZnSe、ZnSSe、ZnSSeTe、CdS/ZnS、ZnSe/ZnSまたはZnS/ZnSeシェル層は、使用され得る。さらにより好ましくは、すべてのシェル層は、周期表の12族の第1の元素および周期表の16族の第2の元素を含む。
ZnSxSeyTez, 式(5)
式中、0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1であり、および、さらにより好ましくは0≦x≦1、0≦y≦1、z=0、およびx+y=1である、で表される。
最も好ましくは、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnSeSTe、CdS/ZnS、ZnSe/ZnS、ZnS/ZnSeシェル層は、使用される。
より好ましくは、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InP/ZnS/ZnSe、InPZn/ZnS、InPZn/ZnSe/ZnS、InPZn/ZnS/ZnSeは使用され得る。
該半電導性発光ナノ粒子は、例えばSigma-Aldrichから公的に入手可能である、および/または、例えば、ACS Nano, 2016, 10 (6), pp 5769-5781, Chem. Mater. 2015, 27, 4893-4898、および国際特許出願No. WO 2010/095140 A2に記載される。
好ましくは、量子ロッドおよび/または量子ドットなどのナノサイズ発光材料は、表面配位子を含む。量子ロッドおよび/または量子ドット材料の表面は、1以上の種類の表面配位子で上塗りされてもよい。
本発明に従って、好ましくは感光性組成物は、複数の緑可視光放出可能な発光ナノサイズ発光材料を含有する緑タイプ感光性組成物、複数の赤可視光放出可能なナノサイズ発光材料を含む赤タイプ感光性組成物、または、緑可視光放出可能な発光ナノサイズ発光材料と赤可視光放出可能なナノサイズ発光材料との混合物などの複数の異なる種類のナノサイズ発光材料を含有する白タイプ感光性組成物である。
本発明の態様に従って、感光性組成物は、好ましくは、重合開始剤をさらに含み、およびよって、ネガティブ型感光性組成物として機能する。本発明に使用される重合開始剤は、好ましくは光重合開始剤である。一般に、本明細書で交換可能に使用される用語である光重合開始剤または光開始剤は、放射線に曝露されるとき、酸、塩基、またはラジカルを生成する種類の重合開始剤である。
本発明において採用可能な重合開始剤は、例えば、放射線に曝露されるとき分解し、および組成物を光硬化させるための活性物質として作用する酸を放出する光酸発生剤、ラジカルを放出する光ラジカル発生剤、または塩基を放出する光塩基発生剤である。放射線の例は、可視光線、UV線、赤外線、X線、電子ビーム、a線、y線を包含する。光ラジカル発生剤を使用することが特に好ましい。
本発明の好ましい態様において、重合開始剤の量は、100重量部の(メタ)アクリルポリマーに基づき、0.001から10重量部まで、より好ましくは0.01から5重量部までの範囲である。曝露面積と非曝露面積との間のより良好な溶解コントラストを実現し、および開始剤の効果を得るためには、0.001重量部を超えることが好ましい。他方、重合開始剤の10重量部未満は、製造された色変換フィルムの亀裂、または開始剤の分解によって引き起こされる作製されたフィルムの着色を防止し、フォトレジスト除去剤に対するコーティングの良好な耐久性を実現するために好ましい。
R+X− (A)
式中、R+は、水素、または、炭素原子または他のヘテロ原子により修飾される有機イオンであり、ただし有機イオンはアルキル基、アリール基、アルケニル基、アシル基、およびアルコキシ基からなる群から選択される。例えば、R+は、ジフェニルヨードニウムイオンまたはトリフェニルスルホニウムイオンである。
SbYe−、AsYe−、Ra pPY6−p −、Ra qBY4−q −、Ra qGaY4−q −、RaSO3 −、(RaSO2)3C−、RaCOO−、およびSCN−、
式中、
Yは、ハロゲン原子であり、
Raは、1〜20個の炭素原子のアルキル基または6〜20個の炭素原子のアリール基であり、ただし各基は、フッ素、ニトロ基およびシアノ基からなる群から選択される置換基で置換され、
Rbは、水素または1〜8個の炭素原子のアルキル基であり、
pは、0〜6の数であり、および
qは、0〜4.5の数である、のいずれかで表される対イオンである。
各pは、独立して0〜5の整数であり、および、
B−は、フッ素化されたアルキルスルホナート基、フッ素化されたアリールスルホナート基、フッ素化されたアルキルボラート基、アルキルスルホナート基またはアリールスルホナート基である、
で表される光酸発生剤を採用することもまたなお可能である。
よって、本発明の好ましい態様において、重合開始剤は、光ラジカル発生剤、光塩基発生剤、光酸発生剤、およびこれらの任意の組み合わせからなる群から選択され得る。
−分散および湿潤剤
本発明に従って、組成物が、好ましくはホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン基、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、およびホスホン酸から選択されるアンカー基を含む湿潤および分散剤をさらに含む場合、さらに好ましい。かかる好ましい湿潤および分散剤の例は、例えば、WO 2007/054898 A1に開示される。
より好ましくは、暗反応(dark reaction)を避けるために、アンカー基は、以下の化学式(6)
−NR11R21 式(6)
式中、R11は、水素原子、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基、または1〜30個の炭素原子を有するアリール基であり、R22は、水素原子、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基、または1〜30個の炭素原子を有するアリール基であり、R11およびR21は、互いに同じまたは異なってもよい、で表される三級アミンであり得る。
さらにより好ましくは、R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、またはn−ブチル基であり、R21は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、またはn−ブチル基である。
より好ましくは、コポリマーは、上に定義されるとおりのアンカー基を包含するポリマー単位A、および、いずれのアンカー基も包含しないポリマー単位Bを含む。
なおより好ましくは、コポリマーは、以下の化学式(7)または(8)
An−Bm 式(7)
Bo−An−Bm 式(8)
ここで、式(7)および(8)において、記号「A」は、アンカー基を包含するポリマー単位Aを表し、記号「B」は、いずれのアンカー基も包含しないポリマー単位Bを表し、および各々の記号「n」、「m」、および「o」は、整数である、で表されるブロックコポリマーまたはグラフトコポリマーである。
好ましくは、湿潤および分散剤のポリマー単位Bは、ポリエチレングリコール、ポリエステル、ポリ乳酸、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロース、およびこれらの任意の誘導体からなる群から選択されるポリマー鎖を含む。
より好ましくは、ポリマー単位Bのポリマー鎖は、ポリエチレングリコールである。
本発明に従って、分子量Mwは、ポリスチレン内部標準に対して、GPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて測定される。
本発明のさらなる態様に従って、組成物は、溶媒をさらに含んでもよい。本発明に従って、多種多様の公的に知られる溶媒が、好ましくは使用され得る。上記の(メタ)アクリルポリマー、重合開始剤、および任意に組み込まれる添加剤を均一に溶解または分散させることができる限り、溶媒は、特に制限されない。
組成物における溶媒の量は、組成物のコーティングの方法に従って自由にコントロールされ得る。例えば、組成物がスプレイコートされる場合、それは90wt.%以上の量において溶媒を含有してもよい。さらに、大きい基体をコーティングする際においてしばしば採用されるスリットコーティング方法が行われる場合、溶媒の含量は、通常60wt.%以上、好ましくは70wt.%以上である。
本発明の好ましい態様に従って、組成物、好ましくは感光性組成物は、2以上の(メタ)アクリロイル基を包含する化学化合物をさらに含む。
本発明に従って、用語「(メタ)アクリロイル基」は、アクリロイル基およびメタアクリロイル基の総括的な用語を意味する。
本発明に従って、ポリオールは、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、複素環式炭化水素、一級、二級、または三級アミン、エーテルからなる群から選択される基本構造を有し、および2以上のヒドロキシル基を置換基として有する。本発明のポリオールは、本発明の効果を損なわない限り、カルボキシル基、カルボニル基、アミノ基、エーテル結合、チオール基、およびチオエーテル結合などの1以上の追加の置換基をさらに包含してもよい。
ポリオール化合物の好ましい例は、アルキルポリオール、アリールポリオール、ポリアルカノールアミン、シアヌル酸、およびジペンタエリトリトールを包含する。ポリオール化合物が3以上のヒドロキシル基を有する場合、すべてのヒドロキシル基が(メタ)アクリル酸と反応する必要はなく、およびゆえに、化合物は部分的にエステル化されていてもよい。換言すれば、エステルは、未反応ヒドロキシル基を有していてもよい。そのエステルの例は、トリス(2−アクリルオキシエチル)イソシアナート、ジペンタエリトリトールヘキサ(メタ)アクリラート、トリペンタエリトリトールオクタ(メタ)アクリラート、ペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリラート、ジプロピレングリコールジアクリラート、トリプロピレングリコールジアクリラート、トリメチロールプロパントリアクリラート、ポリテトラメチレングリコールジメタクリラート、トリメチロールプロパントリメタクリラート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリラート、トリシクロデカンジメタノールジアクリラート、1,9−ノナンジオールジアクリラート、1,6−ヘキサンジオールジアクリラート、および1,10−デカンジオールジアクリラートを包含する。上の中で、反応性および架橋性の基の数の観点から、トリス(2−アクリルオキシエチル)イソシアナートおよびジペンタエリトリトールヘキサアクリラートは、好ましい。それらの化合物は、形成されるパターンの形状をコントロールするために、その2以上の組み合わせにおいて使用されてもよい。例えば、3つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物を2つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するものと組み合わせて採用することができる。
本発明の態様に従って、組成物は、散乱粒子、屈折率調節材料、およびこれらの任意の組み合わせから選択される添加剤をさらに含み得る。
本発明に従って、光散乱粒子として、該光散乱粒子を包含し、およびミー散乱効果を与えることができる層のマトリックス材料とは異なる屈折率を有する任意のタイプの公的に知られてる光散乱粒子は、好ましくは所望に使用され得る。
例えば、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3、TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、MgOなどの無機オキシドの小粒子;重合ポリスチレン、重合PMMAなどの有機粒子;中空シリカなどの無機中空オキシド、またはこれらの任意の組み合わせは、好ましくは使用され得る。先述の光散乱粒子は、屈折率調節材料として使用され得る。
理論によって拘束されることは望まないが、350nmを超える平均粒径は、たとえ光散乱粒子と層マトリックスとの間の屈折率の差が0.1と小さくとも、後にミー散乱によって引き起こされる強い前方散乱につながる可能性があると考えられている。他方、光散乱粒子を使用することによってより良好な層形成特性を得るために、最大平均粒径は好ましくは5μmである。
さらに、必要性に従って、着色料は、本発明の組成物に組み込まれ得る。様々な既知の有機および無機の着色料は採用可能であるが、熱耐久性の観点から無機着色料が好ましい。その例は、カーボンブラック、チタンブラック色素、酸化鉄色素、および複合金属酸化物色素を包含する。
着色料の量は、(メタ)アクリルポリマーの合計における100重量部に基づき、好ましくは0.1から50重量部である。それが0.1重量部未満の場合、十分な遮光効果は得られることができない。他方、それが50重量部を超える場合、遮光効果が大きくなり、感光性材料がパターンを得るために十分に曝露され得ない。
本発明の組成物は、必要ならば、他の添加剤を含んでもよい。添加剤の例は、現像剤溶解促進剤、スカム除去剤、接着増強剤、重合阻害剤、消泡剤、界面活性剤および増感剤を包含する。
非イオン性界面活性剤の例は、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、およびポリオキシエチレンセチルエーテルなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレン脂肪酸ジエーテル;ポリオキシエチレン脂肪酸モノエーテル;ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマー;アセチレンアルコール;アセチレングリコール、アセチレンアルコールのポリエトキシエート、およびアセチレングリコールのポリエトキシエートなどのアセチレングリコール誘導体;Fluorad((商標)Sumitomo 3M Limited製)、MEGAFAC((商標)DIC Corporation製)、Surufuron((商標)Asahi Glass Co., Ltd.製)などのシリコン含有界面活性剤; KP341((商標)、Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.製)などの有機シロキサン界面活性剤を包含する。上記のアセチレングリコールの例は、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール、および2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールを包含する。
必要に従って、増感剤は、本発明の感光性組成物にさらに組み込まれ得る。
本発明の組成物において好ましく使用される増感剤の例は、クマリン、ケトクマリン、それらの誘導体、チオピリリウム塩、およびアセトフェノンを包含する。具体的に言うと、その具体例は、p−ビス(o−メチルスチリル)ベンゼン、7−ジメチルアミノ−4−メチルキノロン−2,7−アミノ−4−メチルクマリン、4,6−ジメチル−7−エチルアミノクマリン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ピリジルヨウ化メチル、7−ジエチルアミノクマリン、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロ−8−メチルキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、7−ジエチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−ジメチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−アミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、7−エチルアミノ−6−メチル−4−トリフルオロメチルクマリン、7−エチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロ−9−カルボエトキシキノリジノ−<9,9a,1−gh>クマリン、3−(2’−N−メチル−ベンズイミダゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、N−メチル−4−トリフルオロメチルピペリジノ−<3,2−g>クマリン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンゾ−チアゾリルエチルヨウ化物、3−(2’−ベンズイミダゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、3−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン、および以下の式で表されるピリリウムまたはチオピリリウム塩などの増感色素を包含する。
さらに、必要ならば、安定剤は、本発明の組成物に添加されてもまたよい。安定剤は、一般的に知られているものから自由に選択されてもよい。しかしながら、本発明において、芳香族アミンは、それらが安定化に高い効果を有するので好ましい。それらの芳香族アミンの中で、ピリジン誘導体は好ましく、および2位および6位にかさ高い置換基を有するピリジン誘導体は特に好ましい。具体例は以下のとおりである。
イソシアナート化合物の具体例は、X−12−9659、またはKBM−9659、およびX−12−9659、またはKBM−585((商標)、Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.製)を包含する。これらの構造を包含するポリマー、シリコーン基で部分的に置換されてもよい、もまた好ましい。
本発明の課題の1以上はまた、化学式(1)によって表されるとおりのアクリロイル基を包含する少なくとも1つの(メタ)アクリル構造単位を含む本明細書で定義される(メタ)アクリルポリマーの、少なくとも1つのナノサイズ発光材料を含む組成物における使用によって解決され、好ましくは該組成物は感光性組成物である。
かかる感光性組成物に含まれるナノサイズ発光材料は、本明細書で定義されるとおりであり得る。
(メタ)アクリルポリマーは、本明細書で定義されるとおりの化学式(2)、(3)、および(4)から選択される1以上の(メタ)アクリル構造単位をさらに含み得る。
本発明はまた、光学媒体を製造するためのプロセスにおける、少なくとも1つのナノサイズ発光材料および本明細書で定義される(メタ)アクリルポリマーを含む感光性組成物の使用に関する。
本発明に従う光学媒体は、好ましくは、カラーフィルター、色変換フィルム、遠隔蛍光体テープ、または別のフィルムまたはフィルターなどの光学フィルムである。本発明に従って、「フィルム」という用語は、「層」および「シート」などの構造を包含する。
本発明はさらにまた、方法が、以下のステップa)およびb)、
a)感光性組成物を基体へ提供すること、および、
b)感光性組成物を放射線下に曝露することによって、感光性組成物を重合させること、
をこの順番で含む、光学媒体を調製するための方法に関する。
ステップa)において、組成物でコーティングされる基体もまた特に制限されず、および例えば、シリコン基体、ガラス基体、およびポリマーまたは樹脂フィルムから適切に選択され得る。基体は、固体または可撓性、および透明または非透明であり得る。
本方法に従って、曝露における環境条件に特別な制限はなく、および曝露は、周囲雰囲気(通常の雰囲気)または窒素雰囲気下で行われ得る。基体の表面全体に膜を形成する場合、基体表面全体は放射線に曝露される。本発明において、用語「パターンフィルム」は、かくして基体の表面全体に形成されるフィルムを包含する。
したがって、本発明はまた、本発明の方法によって得られる、または得ることのできる光学媒体に関する。
本発明に従う光学媒体は、様々な用途で有利に使用され得る。例えば、光導波路などの光学素子の材料として、および、LCDデバイスまたは有機ELデバイスなどのディスプレイのバックプレーンとして使用される薄膜トランジスタ(TFT)基体上の平坦化フィルム、半導体デバイスにおける層間絶縁フィルム、および他の絶縁フィルム、または、固体イメージセンサーの、反射防止パネルまたはフィルムの、光学フィルターの、高輝度LEDデバイスの、タッチパネルの、および太陽電池の透明保護フィルムなどの様々なフィルムの材料として有利に使用され得る。
したがって、本発明はまた、光学デバイスにおける光学媒体の使用に関する。
本発明の光学デバイスは、好ましくは、液晶ディスプレイ、電気ルミネセンスディスプレイ、微小電気機械システム(MEMS)ディスプレイ、エレクトロウェッティングディスプレイ、および電気泳動ディスプレイである。より好ましくは、光学デバイスは、ねじれネマティック液晶ディスプレイ、垂直配向モード液晶ディスプレイ、IPSモード液晶ディスプレイ、ゲストホストモード液晶ディスプレイ、または通常は黒色のTNモード液晶ディスプレイなどの液晶ディスプレイである。光学デバイスの例は、例えば、WO2010 / 095140 A2およびWO2012 / 059931 A1に記載される。
本発明はさらに、方法が、以下のステップA)
A)光学デバイスに光学媒体を提供する、
を含む、光学デバイスを調製するための方法に関する。
本発明は、以下の効果の1つ以上を提供する。
より低いUV照射強度での改善された重合、微細なパターン化、組成物のフォトパターンの改善された解像度、上塗り材料がパターンに塗布されるときのパターンの改善された溶媒損傷安定性、パターン化後に発光材料から放出される光の改善された光ルミネセンス、パターン化後および/または上塗り材料がパターン上に製造された後の発光材料の改善された量子収率、改善された溶媒安定性、UV照射後の組成物の改善された架橋密度。
本発明は、以下の実施例を参照してより詳細に説明されているが、これらは例示に過ぎず、本発明の範囲を限定するものではない。
実施例1−感光性組成物1の調製
t−ブタノールおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に40wt.%で分散する4.32gのUV反応性ポリマー(RNUV−071、Natoco Co.,Ltd.から入手)の溶液を1.976gの六官能性アクリルモノマー(A−DPH、Shin-Nakamura Chem.から入手)および0.297gのオキシムエステル型光開始剤(BASFから入手したIrgacureOXE03)と混合させる。その後、4.408gのPGMEAを混合物に添加し、およびこの混合物を磁気撹拌器によって室温で30分間撹拌し、UV反応性感光性ポリマー混合物を得る。
0.5gのInPベースの赤色量子物質のCHCl3における溶液を、0.53gの分散剤(BYK−LPN22822)のCHCl3における溶液に滴下で添加する。この混合物を最初に磁気撹拌器で60℃で18時間撹拌し、次いで窒素雰囲気下で80℃にて2時間撹拌する。その後、1.428gのPGMEAをこの混合物に添加し、ロータリーエバポレーターを使用してCHCl3を蒸発させる。
かくして得られる667mgの赤色量子材料を包含する溶液を、次いで、500mgのUV反応性感光性ポリマー混合物を包含する溶液と混合させる。
n−ブタノールおよびPGMEAに40wt.%で分散する19.25gのアクリルポリマー(AZHT−003、Natoco Co.,Ltd.から入手)および19.25gのn−ブタノールに分散するアクリルポリマーおよび40wt.%のPGMEA(AZHT−002、Natoco Co.,Ltd.から入手)の溶液を、7.75gの二官能性アクリルモノマー(A−DCP、Shin-Nakamura Chem.から入手)、7.75gの二官能性アクリルモノマー(A−DOD−N、Shin-Nakamura Chem.から入手)、24.7gの六官能性モノマー(A−DPH、Shin-Nakamura Chem.から入手)、および3.7gのオキシムエステル型光開始剤(BASFから入手したIrgacureOXE03)と混合させる。このポリマー混合物を磁気撹拌器により室温で30分間撹拌させる。
CHCl3における0.5gのInPベースの赤色量子材料の溶液を、CHCl3における0.53gの分散剤(BYK−LPN22822)の溶液に滴下で添加する。この混合物を最初に磁気撹拌器で60℃で18時間撹拌し、次いで窒素雰囲気下で80℃で2時間撹拌する。その後、1.428gのPGMEAをこの混合物に加え、ロータリーエバポレーターを使用してCHCl3を蒸発させる。
かくして得られる500mgの赤色量子物質を含む溶液を、500mgのポリマー混合物の溶液と混合する。
ガラス基体を、洗浄剤をもつ水中で超音波処理することによって洗浄する。 次いで、感光性組成物1のUV反応性溶液を、バーコーティング技術を使用して、洗浄されたガラス基体上にコーティングする。生じるフィルムコーティングされた基体を、溶媒を蒸発させるために、空気条件で100℃で90秒間加熱する。
ベーキング後、基体上にコーティングされた感光性複合フィルムを、3.9mW/cm2のi、g、h線発光(80mJ/cm2、Mikasa製MA−10)に21秒間曝露させる。
その後、基体上にコーティングされた感光性複合フィルムをテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)に30秒間曝露させ、室温で10秒間流水ですすいだ後、ホットプレート上で100℃で90秒間加熱して水を蒸発させる。
同じ方法でおよび同じ条件下で、比較例1の感光性組成物2を使用してパターン化フィルムを製造する。
PGMEAを、実施例2において得られる各硬化レジストフィルム上に、150rpmで10秒間のスピンコーティング技術によってコーティングし、およびPGMEAコーティングされたフィルムを、3分間そのままにする。その後、フィルムをホットプレート上で90℃にて90秒間加熱する。
カメラを備える光学顕微鏡を使用することによる耐溶媒性試験の測定結果。
結果Aは、耐溶媒性試験後、UV反応性感光性組成物1を使用して、実施例2において得られる量子材料をドープしたレジストフィルムの外観の画像に関するものである。
結果Bは、耐溶媒性試験後、感光性組成物2を使用して、実施例2において得られる量子材料をドープしたレジストフィルムの外観の画像に関するものである(参照)。
Claims (19)
- 少なくとも1つのナノサイズ発光材料および(メタ)アクリルポリマーを含む組成物であって、(メタ)アクリルポリマーが、以下の化学式(1):
R1は、同一にまたは異なって、出現毎に、水素、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基、3〜20個のC原子を有する分枝のまたは環状アルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、5〜24個のC原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を示し、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール基における1以上の非隣接するメチレン構造単位(−CH2−)は、各場合において、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、アミド基またはイミン基によって置き換えられていてもよく、およびここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール基は、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはOH、カルボキシル基(−COOH)、2〜20個のC原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分枝のアルキルまたはアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニル基によって置き換えられていてもよく、
R2、R2’は、同一にまたは異なって、出現毎に、水素、ヒドロキシル基(−OH)、カルボキシル基(−COOH)、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基、3〜20個のC原子を有する分枝のまたは環状アルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、5〜24個のC原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を示し、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール基における1以上の非隣接するメチレン構造単位(−CH2−)は、各場合において、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、アミド基、またはイミン基によって置き換えられていてもよく、
およびここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール基は、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはOH、カルボキシル基(−COOH)、2〜20個のC原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分枝のアルキルまたはアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニル基によって置き換えられていてもよく、ただし同じC原子に結合するラジカルR2およびR2’は、同時にカルボキシル基を示してもよく、
R3は、同一にまたは異なって、出現毎に、水素、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基、3〜20個のC原子を有する分枝のまたは環状アルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、5〜24個のC原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を示し、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール基における1以上の非隣接するメチレン構造単位(−CH2−)は、各場合において、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、アミド基、またはイミン基によって置き換えられていてもよく、
およびここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール基は、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはOH、カルボキシル基(−COOH)、2〜20個のC原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分枝のアルキルまたはアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニル基によって置き換えられていてもよく、
R4は、同一にまたは異なって、出現毎に、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキレン基、2〜20個のC原子を有する分枝のアルキレン基、2〜20個のC原子を有するアルケニレンまたはアルキニレン基、または、6〜24個のC原子を有するアリーレンまたはヘテロアリーレン基を示し、ここで該アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレン基における1以上のメチレン構造単位(−CH2−)は、各場合において、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、アミド基、イミン基、基CHR’、または基CR’R’’によって置き換えられていてもよく、
R’、R’’は、同一にまたは異なって、出現毎に、ヒドロキシル基、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基、3〜20個のC原子を有する分枝のまたは環状アルキル基、2〜20個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、5〜24個のC原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を示し、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール基における1以上の非隣接するメチレン構造単位(−CH2−)は、各場合において、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、アミド基、またはイミン基によって置き換えられていてもよく、およびここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール基は、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはOH、2〜20個のC原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシ基、3〜20個のC原子を有する分枝のアルキルまたはアルコキシ基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニル基によって置き換えられていてもよく、
で表される少なくとも1つの(メタ)アクリル構造単位を含む、前記組成物。 - R1が、水素、1〜10個のC原子を有する直鎖のアルキル基、または3〜10個のC原子を有する分枝のアルキル基を示し、および/または、
R2’が、水素またはメチル基を示し、およびR2が、水素、カルボキシル基、1〜8個のC原子を有する直鎖のアルキル基を示し、ここで1以上のH原子は、F、Cl、OH、またはカルボキシル基(−COOH)によって置き換えられていてもよく、および/または、
R3が、水素、1〜10個のC原子を有する直鎖のアルキル基、または3〜10個のC原子を有する分枝のアルキル基を示し、および/または、
R4が、1〜10個のC原子を有する直鎖のアルキレン基、2〜10個のC原子を有する分枝のアルキレン基、2〜10個のC原子を有するアルケニレン基、または、6〜10個のC原子を有するアリーレン基を示し、ここで該アルキレン、アルケニレン、またはアリーレン基における1以上の非隣接するメチレン構造単位(−CH2−)は、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、アミド基、イミン基、基CHR’、または基CR’R’’によって置き換えられていてもよい、請求項1に記載の組成物。 - (メタ)アクリルポリマーが、以下の化学式(2)、(3)および(4)
R5は、同一にまたは異なって、出現毎に、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキレン基、2〜20個のC原子を有する分枝のアルキレン基、2〜20個のC原子を有するアルケニレンまたはアルキニレン基、または6〜24個のC原子を有するアリーレンまたはヘテロアリーレン基を示し、ここで該アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレンまたはヘテロアリーレン基における1以上のメチレン構造単位(−CH2−)は、各場合において、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、アミド基、イミン基、基CHR’、または基CR’R’’によって置き換えられていてもよく、ここでラジカルR’およびR’’は、上に定義されるとおりであり、および、
R6は、同一にまたは異なって、出現毎に、1〜20個のC原子を有する直鎖のアルキル基、3〜20個のC原子を有する分枝のアルキル基、または3〜20個のC原子を有する環状アルキル基を示し、
から選択される1以上の(メタ)アクリル構造単位をさらに含む、請求項1または2に記載の組成物。 - R5が、1〜10個のC原子を有する直鎖のアルキレン基、2〜10個のC原子を有する分枝のアルキレン基、または2〜10個のC原子を有するアルケニレン基を示し、ここで該アルキレン、またはアルケニレン基における1以上の非隣接するメチレン構造単位(−CH2−)は、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、アミド基、イミン基、基CHR’、または基CR’R’’によって置き換えられていてもよく、ここでラジカルR’およびR’’は、上に定義されるとおりであり、および/またはR6は、1〜10個のC原子を有する直鎖のアルキル基、3〜10個のC原子を有する分枝のアルキル基、または6個のC原子を有する環状アルキル基を示す、請求項3に記載の組成物。
- (メタ)アクリルポリマーの重量平均分子量が、2000から100000まで、好ましくは3000から30000まで、およびより好ましくは4000から20000までの範囲にある、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- (メタ)アクリルポリマーにおけるアクリロイル基を包含する(メタ)アクリル構造単位の当量が、400から560まで、より好ましくは440から520までの範囲、さらに好ましくは480である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物が、光重合開始剤、好ましくは、アゾ化合物、過酸化物、アシルホスフィンオキシド、アルキルフェノール、オキシムエステルおよびチタノセンから、およびより好ましくは、オキシムエステルから選択される光重合開始剤をさらに含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物が、分散および湿潤剤をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物が、溶媒をさらに含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物が、散乱粒子、屈折率調節材料、およびこれらの任意の組み合わせから選択される添加剤をさらに含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物が、2以上の(メタ)アクリロイル基、好ましくは3または4つの(メタ)アクリロイル基を包含する化学化合物をさらに含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項において定義されるとおりの化学式(1)によって表される、少なくとも1つの(メタ)アクリル構造単位を含む(メタ)アクリルポリマーの、少なくとも1つのナノサイズ発光材料を含む組成物における、好ましくは感光性組成物における使用。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物の、光学媒体を製造するためのプロセスにおける使用。
- 方法が、以下のステップa)およびb)
a)請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を基体へ提供すること、および、
b)組成物を放射線下に曝露することによって重合させること、
をこの順番で含む、光学媒体を調製するための方法。 - 方法が、ステップb)の後にステップc)
c)重合された組成物を現像すること、
をさらに含む、請求項14に記載の光学媒体を調製するための方法。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物から形成される、または、請求項14または15に記載の方法によって得られる光学媒体。
- 請求項16に記載の光学媒体の、光学デバイスにおける使用。
- 請求項16に記載の光学媒体を含む光学デバイス。
- 方法が、以下のステップA)
A)請求項16に記載の光学媒体を光学デバイスにおいて提供すること、
を含む、光学デバイスを調製するための方法。
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