JP2021530580A - 高度分枝ポリマーを含む調合物、高度分枝ポリマー、およびこの高度分枝ポリマーを含有する電気光学的デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
30〜70モル%の少なくとも1種の正孔輸送反復単位A、
5〜30モル%の少なくとも1種の分枝性反復単位B、
5〜30モル%の少なくとも1種のさらなる反復単位C、および
5〜40モル%の少なくとも1種の末端基Eを含有し、
反復単位A、BおよびCが互いに異なるものである。
高度分枝ポリマーは、
30〜70モル%の少なくとも1種の正孔輸送反復単位A、
5〜30モル%の少なくとも1種の分枝性反復単位B、
5〜30モル%の少なくとも1種のさらなる反復単位C、および
5〜40モル%の少なくとも1種の末端基Eを含有し、
反復単位A、BおよびCが互いに異なるものである。
Ar1〜Ar3は、出現する毎に、各場合において同一にまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり;
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造を有する。
したがって、第1の態様において、式(A)の構造単位は、好ましくは下記式(A1):
w=0、1、2、3、4、5または6、好ましくは0、1、2、3または4であり、
X=CR2、NR、SiR2、O、S、C=OまたはP=O、好ましくはCR2、NR、OまたはSであり、
r=0または1、好ましくは0である)
の構造を有する。
m=0、1、2、3または4であり、
n=0、1、2または3であり、
X=CR2、NR、SiR2、O、S、C=OまたはP=O、好ましくはCR2、NR、OまたはSであり、
sおよびtは、それぞれ0または1であり、ここで、合計(s+t)=1または2、好ましくは1である)
の構造を有する。
m=0、1、2、3または4であり、
n=0、1、2または3であり、
X=CR2、NR、SiR2、O、S、C=OまたはP=O、好ましくはCR2、NR、OまたはSである)
の構造単位から選択される。
p=0、1、2、3、4または5である)
の構造単位から選択される。
k=0、1または2である)。
の構造単位から選択される。
の構造単位から選択される。
の構造単位から選択される。
の構造単位から選択される。
v=1〜20、好ましくは1〜10である)。
の構造単位から選択される。
Ar1〜Ar5は、出現する毎に、各場合において同一にまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり;
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
Yは、CまたはSiであり、
破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位である。
m=0、1、2、3または4であり、
n=0、1、2または3であり、
k=0、1または2である)
の構造単位である。
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
pは、0、1、2、3、4または5であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
nは、0、1、2または3であり、
kは、0、1または2であり、
jは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり、
破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位である。
の構造単位である。
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
Xは、CR2、NR、SiR2、O、S、C=OまたはP=O、好ましくはCR2、NR、OまたはSであり、
pは、0、1、2、3、4または5であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
nは、0、1、2または3であり、
破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位である。
の構造単位である。
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
Qは、架橋性基であり、
pは、0、1、2、3、4または5であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
nは、0、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、
破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表すが、
ただし、フェニレン基に関して、合計(p+y)は5以下であり、合計(m+y)は4以下であり、ただし、各構造単位における少なくとも1つのyは、1以上である)
の構造単位である。
の構造単位である。
a)末端もしくは環状アルケニルまたは末端ジエニルおよびアルキニル基:
適する単位は、末端もしくは環状二重結合、末端ジエニル基、または末端三重結合、特に2〜40個のC原子を有し、好ましくは2〜10個のC原子を有する末端もしくは環状アルケニル、末端ジエニルもしくは末端アルキニル基を含有するものであり、ここで、個々のCH2基および/または個々のH原子は、先に言及した基Rにより置きかえられていることもよい。さらにまた適するのは、前駆体とみなされ、二重または三重結合のin−situ形成が可能な基である。
b)アルケニルオキシ、ジエニルオキシまたはアルキニルオキシ基:
さらに適するのは、アルケニルオキシ、ジエニルオキシまたはアルキニルオキシ基、好ましくはアルケニルオキシ基である。
c)アクリル酸基:
さらに適するのは、最も広義でのアクリル酸単位、好ましくはアクリラート、アクリルアミド、メタクリラートおよびメタクリルアミドである。C1〜10−アルキルアクリラートおよびC1〜10−アルキルメタクリラートが特に好ましい。
d)オキセタンおよびオキシラン:
架橋性基Qのさらなる適するクラスは、オキセタンおよびオキシランであり、これらは、開環によってカチオン的に架橋する。
e)シラン:
架橋性基のクラスとしてさらに適するのは、シラン基SiR3であり、ここで、少なくとも2つの基R、好ましくは3つの基R全ては、Clまたは1〜20個のC原子を有するアルコキシ基を表す。この基は、水の存在下で反応してオリゴまたはポリシロキサンとなる。
f)シクロブタン基
a)〜f)の下で先に言及した架橋性基Qは一般に当業者に公知であり、これらの基の反応に使用される適する反応条件も同様である。
Ar1〜Ar4は、出現する毎に、各場合において同一にまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり;
Qは、架橋性基であり;
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
Xは、CR2、NR、SiR2、O、S、C=OまたはP=O、好ましくはCR2、NR、OまたはSであり、
wは、0、1、2、3、4、5または6、好ましくは0、1、2、3または4であり、
rは、0または1、好ましくは0であり、
sおよびtは、それぞれ0または1であり、ここで、合計(s+t)=1または2、好ましくは1であり;
破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位である。
pは、0、1、2、3、4または5であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
nは、0、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、
破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表すが、
ただし、フェニレン基に関して、合計(p+y)は5以下であり、ただし、各構造単位における少なくとも1つのyは、1以上である)
の構造単位である。
pは、0、1、2、3、4または5であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
nは、0、1、2または3であり、
kは、0、1または2であり、
破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位である。
の構造単位である。
(A)スズキ重合;
(B)ヤマモト重合;
(C)スティル重合;
(D)ヘック重合;
(E)ネギシ重合;
(F)ソノガシラ重合;
(G)ヒヤマ重合;および
(H)ハートウィッグ−ブッフバルト重合。
(a)1つ以上の架橋性基Qを含有する構造単位を含有するポリマーを準備すること;および
(b)熱的に、およびさらに照射により、好ましくは熱的に誘起できるフリーラジカルまたはイオン性架橋、好ましくはフリーラジカル架橋を行うこと
を含む、架橋ポリマーを調製するための方法に関する。
パートA:モノマーの合成
本発明によるポリマーを調製するためのモノマーは、既に先行技術において記載されている、市販されている、または文献の手順に従い調製されるものであり、以下の表1に要約する:
比較用ポリマーV1およびV2、ならびに本発明によるポリマーP1〜P22の調製。
パートC1:本発明によるポリマーの溶解挙動の試験方法
分析すべきポリマーを容器に量り入れ、マグネチックスターラーバーを容器に追加する。溶媒(または予め生成した複数の溶媒の混合物)を固体に添加する。溶液における最終的な固体濃度5または10g/lが達成されるように溶媒の量を計算する。固体が完全に熔解するまで、室温で(25℃)懸濁液を毎分600回転で撹拌する。溶解の終点は、目視検査によって判定する。溶解操作の終わりに近づいたら、依然として未熔解の粒子を最適に認識するために、観察方向に対して垂直に入射する光線の中に溶液を保持する。
パートC2:インクジェット印刷条件下での層安定性試験
本発明によるポリマーを、溶媒に対する層安定性に関して調査した。この目的のため、以下に記載する実験を行う。
1.層調製
調査すべきポリマーの薄膜を、トルエンからのスピンコーティングにより30000×30000×1100ミクロンのサイズのガラス基板に塗布した。溶液は、5〜50g/lの固体含有量を有する。溶液は、材料を計量し、溶媒を添加することにより調製される。続いて、懸濁液をマグネチックスターラーバーによって、固体が完全に溶解するまで1〜6時間室温で撹拌する。続いて、溶液をグローブボックスに移し、保護ガス下、細孔径0.2ミクロンのPTFEフィルターを用いてろ過する。調合物を、スピンコーティングにより平坦なガラス基板上で厚さ約50nmの厚膜に変換する。層厚および均質性を、Alpha−step D−500表面形状測定装置を用いて監視する。得られる層は、典型的には1ナノメートル未満の平均粗さ(RMS)を有する。層を施した後、基板をホットプレート上、220℃の温度で60分間アニーリングする。
2.層安定性試験条件
層安定性を判定するため、試験溶媒を耐溶媒性使い捨てインクカートリッジ、ここではFujifilm Dimatix DMP−2831に適合する10ピコリットルカートリッジに導入する。カートリッジは、得られる小滴サイズによって特徴づけられる。プリンタは、平坦なベース上、低振動環境で作動させる。
3.層損傷試験評価
印刷直後、プリンタの内部カメラで写真を撮影(図2)し、時間測定を開始する。5分間のいわゆる暴露時間(表6参照)に亘って数枚の写真を撮影する。ビューカメラ上方の小滴の直径が、印刷直後の写真から判定される。画像中の小滴のサイズと実際の小滴の直径を、x/y座標から縮尺に正確に計算することができる。値は、表面上の小滴直径、したがって、溶媒の基板(材料層)との相互作用を記述する。暴露時間中の画像の比較は、層安定性(図6)の初期推定を可能とする。小滴の接触線での暗色の環の形成が、溶媒による材料層の損傷を示す。
パートC3:溶液レオロジー
プレート・コーン測定形状(コーン角度1°)のHaake Mars III回転式レオメータを使用して、本発明による調合物の粘度(表9参照)を判定した。粘度の測定は、温度25℃(+/−0.2℃)に温度を制御し、500s−1(実験添え字low)または1000s−1(実験添え字high)のせん断速度で行われる。各サンプルは少なくとも3回測定され、測定値を平均化する。結果(表9)から明確にわかるように、直鎖状共役ポリマーは特に、非ニュートン挙動に向かうある特定の傾向を呈する。インクジェット印刷におけるインクとしてこれらの溶液を使用する場合、非ニュートン挙動は、均質な印刷画像の計画において望ましくない要素である。
パートC4:印刷適性調査
ポリマーインクの印刷適性を判定するため、各場合において、試験溶液を耐溶媒性使い捨てインクカートリッジ、ここでは、Dimatix DMP−2831インクジェットプリンタに適合する10ピコリットルカートリッジに導入する。ここでのカートリッジは、得られる小滴サイズによって特徴づけられる。プリンタは、平坦なベース上、低振動環境で作動させる。
比較用ポリマーおよび本発明によるポリマーを、溶液から処理する。
パートC6:エネルギー準位の判定
表14は、ポリマーについて測定したエネルギー準位の一覧である。HOMOは、Riken AC3測定によって判定する一方、エネルギーギャップは、吸収端スペクトルによって判定する。本発明によるポリマーは、より大きなエネルギーギャップを有するように特別に設計されたポリマーP5を除き、エネルギー準位の偏位値を有さないことがわかる。
このタイプの溶液ベースのOLEDの製造は、文献、たとえばWO2004/037887およびWO2010/097155において、既に何度も記載されている。プロセスは、以下に記載する状況(層厚変動、材料)に適合させてある。
A)
− 基板
− ITO(50nm)、
− PEDOT:PSS(20nm)、
− 正孔輸送層(HTL)(20nm)、
− 発光層(EML)(60nm)、
− 正孔阻止層(HBL)(10nm)、
− 電子輸送層(ETL)(40nm)、
− カソード。
B)
− 基板、
− ITO(50nm)、
− PEDOT:PSS(60nm)、
− 正孔輸送層(HTL)(20nm)、
− 発光層(EML)(60nm)、
− 正孔阻止層(HBL)(10nm)、
− 電子輸送層(ETL)(40nm)、
− カソード。
加工順序A)
厚さ50nmの構造化されたITO(インジウムスズ酸化物)でコーティングした洗浄済ガラスプレートが、基板として機能する。これらをPEDOT:PSSでコーティングする。空気中でスピンコーティングを水から行う。10分間180℃で加熱することにより、層を乾燥させる。PEDOT:PSSは、Heraeus Precious Metals GmbH&Co.KG、Germanyから購入する。これらのコーティングしたガラスプレートに、正孔輸送および発光層を施す。
加工順序B)
使用した基板は、厚さ50nmの構造化されたITO(インジウムスズ酸化物)とピクセル化されたバンク材料でコーティングした洗浄済ガラスプレートである。
OLEDは、標準的な方法により特徴決定される。この目的のため、エレクトロルミネッセンススペクトル、ランバート発光特性を仮定する電流/電圧/輝度特性線(IUL特性線)、および(作動)寿命を判定する。IUL特性線を使用して、固有値、たとえばある特定の輝度での作動電圧(V単位)と外部量子効率(%単位)を判定する。エレクトロルミネッセンススペクトルを1000cd/m2の光束密度で測定し、それからCIE1931xおよびy色座標を計算する。1000cd/m2でのLT80は、OLEDが、初期輝度1000cd/m2から初期強度の80%、即ち、800cd/m2に低下するまでの寿命である。一定の電流密度での寿命を示す表示も同様に使用する。
Claims (30)
- A)少なくとも1種の高度分枝ポリマーであって、
− 30〜70モル%の少なくとも1種の正孔輸送反復単位A、
− 5〜30モル%の少なくとも1種の分枝性反復単位B、
− 5〜30モル%の少なくとも1種のさらなる反復単位C、および
− 5〜40モル%の少なくとも1種の末端基Eを含有し、
− 前記反復単位A、BおよびCが互いに異なるものである高度分枝ポリマーと、
B)少なくとも1種の有機溶媒とを含み、
− 25mPas以下の粘度を有することを特徴とする、調合物。 - 前記調合物が1種の有機溶媒を含むことを特徴とする、請求項1に記載の調合物。
- 前記調合物が、2種以上の有機溶媒の混合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機溶媒が、少なくとも200℃の沸点を有することを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の調合物。
- 前記調合物中の前記高度分枝ポリマーの濃度が5〜50g/lの範囲であることを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の調合物。
- 前記高度分枝ポリマーが、15,000〜1,000,000g/モルの範囲の分子量Mwを有することを特徴とする、請求項1〜5の何れか1項に記載の調合物。
- 前記正孔輸送反復単位Aが、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール−パラ−フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ−パラ−ジオキシン、フェノキサチイン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフラン誘導体、ならびにさらなるO、SまたはN含有ヘテロ環式化合物、好ましくはトリアリールアミン単位から選択されることを特徴とする、請求項1〜6の何れか1項に記載の調合物。
- 前記正孔輸送反復単位Aが、下記式(A)
Ar1〜Ar3は、出現する毎に、各場合において同一にまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり;
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
破線は、前記ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
のトリアリールアミン単位から選択されることを特徴とする、請求項1〜7の何れか1項に記載の調合物。 - 前記正孔輸送反復単位Aが、Ar1、Ar2およびAr3が請求項8に示した意味を適用することができる式(I)のトリアリールアミン単位から選択されることを特徴とし、Ar3が、2つのオルト位のうちの少なくとも1つ、好ましくは1つにおいてAr4により置換されており、ここで、Ar4は、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり、ここで、Rは、請求項6に示した意味を適用することができることを特徴とする、請求項8に記載の調合物。
- 前記分枝性反復単位Bが、式(B1)〜(B5)
Ar1〜Ar5は、出現する毎に、各場合において同一にまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり;
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
Yは、CまたはSiであり、
破線は、前記ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位から選択されることを特徴とする、請求項1〜9の何れか1項に記載の調合物。 - 前記さらなる反復単位Cが、4,5−ジヒドロピレン誘導体、4,5,9,10−テトラヒドロピレン誘導体、フルオレン誘導体、9,9’−スピロビフルオレン誘導体、フェナントレン誘導体、9,10−ジヒドロフェナントレン誘導体、5,7−ジヒドロジベンゾオキセピン誘導体、ならびにcis−およびtrans−インデノフルオレン誘導体、さらに1,2−、1,3−もしくは1,4−フェニレン、1,2−、1,3−もしくは1,4−ナフチレン、2,2’−、3,3’−もしくは4,4’−ビフェニリレン、2,2’’−、3,3’’−もしくは4,4’’−テルフェニリレン、2,2’−、3,3’−もしくは4,4’−ビ−1,1’−ナフチリレン、または2,2’’’−、3,3’’’−もしくは4,4’’’−クアテルフェニリレン誘導体から選択されることを特徴とする、請求項1〜10の何れか1項に記載の調合物。
- 前記末端基Eが、式(E1)〜(E13)
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
Xは、CR2、NR、SiR2、O、S、C=OまたはP=O、好ましくはCR2、NR、OまたはSであり、
pは、0、1、2、3、4または5であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
nは、0、1、2または3であり、
破線は、前記ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位から選択されることを特徴とする、請求項1〜11の何れか1項に記載の調合物。 - 前記末端基Eが、少なくとも1つ、好ましくは1つの架橋性基Qを含有することを特徴とする、請求項12に記載の調合物。
- 前記高度分枝ポリマーが、1〜35モル%の少なくとも1種の架橋性構造単位Dを追加で含有することを特徴とする、請求項1〜13の何れか1項に記載の調合物。
- 前記構造単位Dが、式(D1)〜(D7)
Ar1〜Ar4は、出現する毎に、各場合において同一にまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり;
Qは、架橋性基であり;
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
Xは、CR2、NR、SiR2、O、S、C=OまたはP=O、好ましくはCR2、NR、OまたはSであり、
wは、0、1、2、3、4、5または6、好ましくは0、1、2、3または4であり、
rは、0または1、好ましくは0であり、
sおよびtは、それぞれ0または1であり、ここで、合計(s+t)=1または2、好ましくは1であり;
破線は、前記ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位から選択されることを特徴とする、請求項14に記載の調合物。 - − 30〜70モル%の少なくとも1種の正孔輸送反復単位A、
− 5〜30モル%の少なくとも1種の分枝性反復単位B、
− 5〜30モル%の少なくとも1種のさらなる反復単位C、および
− 5〜40モル%の少なくとも1種の末端基Eを含有し、
− 前記反復単位A、BおよびCが互いに異なるものである、
高度分枝ポリマー。 - 前記高度分枝ポリマーが、15,000〜1,000,000g/モルの範囲の分子量Mwを有することを特徴とする、請求項17に記載の高度分枝ポリマー。
- 前記正孔輸送反復単位Aが、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール−パラ−フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ−パラ−ジオキシン、フェノキサチイン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフラン誘導体、ならびにさらなるO、SまたはN含有ヘテロ環式化合物、好ましくはトリアリールアミン単位から選択されることを特徴とする、請求項17または18に記載の高度分枝ポリマー。
- 前記正孔輸送反復単位Aが、下記式(A)
Ar1〜Ar3は、出現する毎に、各場合において同一にまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり;
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
破線は、前記ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
のトリアリールアミン単位から選択されることを特徴とする、請求項17〜19の何れか1項に記載の高度分枝ポリマー。 - 前記正孔輸送反復単位Aが、Ar1、Ar2およびAr3が請求項8に示した意味を適用することができる式(I)のトリアリールアミン単位から選択されることを特徴とし、Ar3が、2つのオルト位のうちの少なくとも1つ、好ましくは1つにおいてAr4により置換されており、ここで、Ar4は、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり、ここで、Rは、請求項6に示した意味を適用することができることを特徴とする、請求項20に記載の高度分枝ポリマー。
- 前記分枝性反復単位Bが、式(B1)〜(B5)
Ar1〜Ar5は、出現する毎に、各場合において同一にまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり;
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
Yは、CまたはSiであり、
破線は、前記ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位から選択されることを特徴とする、請求項17〜21の何れか1項に記載の高度分枝ポリマー。 - 前記さらなる反復単位Cが、4,5−ジヒドロピレン誘導体、4,5,9,10−テトラヒドロピレン誘導体、フルオレン誘導体、9,9’−スピロビフルオレン誘導体、フェナントレン誘導体、9,10−ジヒドロフェナントレン誘導体、5,7−ジヒドロジベンゾオキセピン誘導体、ならびにcis−およびtrans−インデノフルオレン誘導体、さらに1,2−、1,3−もしくは1,4−フェニレン、1,2−、1,3−もしくは1,4−ナフチレン、2,2’−、3,3’−もしくは4,4’−ビフェニリレン、2,2’’−、3,3’’−もしくは4,4’’−テルフェニリレン、2,2’−、3,3’−もしくは4,4’−ビ−1,1’−ナフチリレン、または2,2’’’−、3,3’’’−もしくは4,4’’’−クアテルフェニリレン誘導体から選択されることを特徴とする、請求項17〜22の何れか1項に記載の高度分枝ポリマー。
- 前記末端基Eが、式(E1)〜(E13)
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
Xは、CR2、NR、SiR2、O、S、C=OまたはP=O、好ましくはCR2、NR、OまたはSであり、
pは、0、1、2、3、4または5であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
nは、0、1、2または3であり、
破線は、前記ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位から選択されることを特徴とする、請求項17〜23の何れか1項に記載の高度分枝ポリマー。 - 前記末端基Eが、少なくとも1つ、好ましくは1つの架橋性基Qを含有することを特徴とする、請求項24に記載の高度分枝ポリマー。
- 前記高度分枝ポリマーが、1〜35モル%の少なくとも1種の架橋性構造単位Dを追加で含有することを特徴とする、請求項17〜25の何れか1項に記載の高度分枝ポリマー。
- 前記構造単位Dが、式(D1)〜(D7)
Ar1〜Ar4は、出現する毎に、各場合において同一にまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する単環または多環式の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり;
Qは、架橋性基であり;
Rは、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する単環もしくは多環式の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアリールアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または架橋性基Qであり、ここで、2つ以上のラジカルRは、互いに単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成してもよく;
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(これらにおいて、加えて、1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R1は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
Xは、CR2、NR、SiR2、O、S、C=OまたはP=O、好ましくはCR2、NR、OまたはSであり、
wは、0、1、2、3、4、5または6、好ましくは0、1、2、3または4であり、
rは、0または1、好ましくは0であり、
sおよびtは、それぞれ0または1であり、ここで、合計(s+t)=1または2、好ましくは1であり;
破線は、前記ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す)
の構造単位から選択されることを特徴とする、請求項26に記載の高度分枝ポリマー。 - 電子または光電子デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス(OLED)における、請求項17〜28の何れか1項に記載の高度分枝ポリマーの使用。
- 請求項17〜28の何れか1項に記載の少なくとも1種の高度分枝ポリマーを含有する、電子または光電子デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス(OLED)。
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