JP2022515136A - 表面改変された半電導性発光ナノ粒子、およびその調製のためのプロセス - Google Patents

表面改変された半電導性発光ナノ粒子、およびその調製のためのプロセス Download PDF

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Abstract

本発明は、ナノ粒子を含む組成物、およびその調製のためのプロセスに関する。

Description

本発明の分野
本発明は、半電導性発光ナノ粒子を含む組成物、組成物を調製するためのプロセス、組成物の使用、化学化合物の使用、光学媒体、および光学デバイスに関する。
背景技術
ＵＳ ９，７０１，８９６ Ｂ１において、量子ドットおよび放射安定剤のＴＯＰＯ、ＴＯＰＯ＋ＫＤＰ、またはＴＯＰＯ＋Ｚｎオレアートを包含する組成物が開示される。
ＵＳ ２０１０／０６８５２２ Ａ１ において、１０－ウンデシレン酸で官能化されたＩｎＰ量子ドットが開示される。
ＡＰＬ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ４， ０４０７０２ （２０１６）において、アクリルポリマー組成物に、組成物の硬化の前に、トリオクチルホスフィンオキシドを添加することが記述される。
ＣＮ １０６５９０６２９ Ａにおいて、量子材料の周りでカルボキシベンゼンを結晶化することにより、ペロブスカイト量子ドットの安定性が向上することが開示される。
１．ＵＳ ９，７０１，８９６ Ｂ１ ２．ＵＳ ２０１０／０６８５２２ Ａ１ ３．ＣＮ １０６５９０６２９ Ａ
４．ＡＰＬ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ４， ０４０７０２ （２０１６）
本発明の概要
しかしながら、本発明者らは、以下に列挙されるとおり、改善が所望されるかなりの問題が、まだ１以上あることを新たに発見した；
ナノ粒子の量子収率の改善、希釈された組成物および／またはラジカルが豊富な環境における量子収率の低下を防止または低減すること、より高いデバイス効率、ナノ粒子のシェル部分の表面状態を最適化すること、ナノ粒子のシェル層の格子欠陥を低減すること、シェル層のダングリングボンドの形成を低減／防止すること、より良好な熱安定性、改善された酸化安定性、ラジカル物質に対する改善された安定性、ＱＹを著しく低下させることなく長期保管中の改善された安定性、より良好な化学的安定性、環境によりやさしい、およびより安全な製作プロセス。
本発明者らは、上述の問題の１以上を解決することを目指した。
次いで、以下のステップ、
ａ）少なくとも第１の有機化合物を、コアを含む半電導性発光ナノ粒子と混合し、ここでナノ粒子は任意に少なくとも１つのシェル層を含む、好ましくは別の材料との第１の混合物を得る、
ここで該第１の有機化合物は、以下の化学式（Ｉ）
Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
（式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される、
を含む、本質的にからなる、からなる、組成物の調製のための新規なプロセスを発見した。
別の側面において、本発明はまた、本発明のプロセスによって得ることのできるまたは得られる組成物にも関する。
別の側面において、本発明はさらに、少なくとも、
ａ）コア、任意に少なくとも１つのシェル層を含む１つの半電導性発光ナノ粒子
ｂ）第１の化学化合物、および
ｃ）任意に別の化合物
ここで該第１の有機化合物は、以下の化学式（Ｉ）
Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
（式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される、
を含む、本質的にからなる、からなる組成物に関する。
別の側面において、本発明はまた、化学式Ｉ）
Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
（式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される第１の化学化合物の、少なくとも１つの半電導性発光ナノ粒子を含む組成物における、または組成物を作製することのための、または光学デバイスを作製するためのプロセスのための使用にも関する。
別の側面において、本発明はまた、本発明の組成物の、電子デバイス、光学デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける使用にも関する。
別の側面において、本発明はさらに、少なくとも１つの半電導性発光ナノ粒子、および化学式Ｉ）
Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
（式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される第１の化学化合物を含む光学媒体に関する。
別の側面において、本発明はさらに、少なくとも１つの本発明の光学媒体を含む光学デバイスに関する。
図１は、比較例１のＱＹ測定の結果を示す。 図２は、実施例１のＱＹ測定の結果を示す。 図３は、実施例２のＱＹ測定の結果を示す。 図４は、比較例２の７つの異なる試料のＱＹ測定の結果を示す。 図５は、実施例３のＱＹ測定の結果を示す。 図６は、実施例４のＱＹ測定の結果を示す。 図７は、実施例５のＱＹ測定の結果を示す。
本発明の詳細な記載
本発明に従って、組成物を調製するためのプロセスは、以下のステップ、
ａ）少なくとも第１の有機化合物を、コアを含む半電導性発光ナノ粒子と混合し、ここでナノ粒子は任意に少なくとも１つのシェル層を含む、好ましくは別の材料との第１の混合物を得る、好ましくは該第１の混合物は組成物である、
ここで該第１の有機化合物は、以下の化学式（Ｉ）
Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
（式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される、
を含む、本質的にからなる、またはからなる。
－第１の有機化合物
上に記載されるとおり、第１の有機化合物は、以下の化学式（Ｉ）
Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
（式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される。
１以上の公的に入手可能な、上の式（Ｉ）または下の化学式（ＩＩ）によって表される化学化合物は、好ましくは例としてチオール、カルボン酸、ホスホン酸、および／またはメルカプトアセタートから選択される。
および、例えば国際特許出願公報Ｎｏ．ＷＯ ２０１２／０５９９３１Ａにおいて記載される、化学式（Ｉ）または（ＩＩ）によって表されるリガンド材料もまた使用され得る。
本発明の好ましい態様において、組成物における第１の有機化合物の量は、組成物における半電導性発光ナノ粒子の無機部分の総量に基づき、０．０１ｗｔ．％から１００ｗｔ．％までの範囲であり、好ましくはそれは１０ｗｔ．％から５０ｗｔ．％まで、より好ましくは２０ｗｔ．％から３０ｗｔ．％までの範囲である。
本発明の好ましい態様において、第１の有機化合物は、以下の化学式（ＩＩ）
ＸＲ１Ｒ２（Ｒ３）ｎ （ＩＩ）
（式中、
Ｘは、Ｐ、Ｏ、Ｓ、またはＮから選択され、
ｎは、ＸがＯまたはＳの場合０であり、ｎは、ＸがＰまたはＮの場合１であり、
Ｒ１は、水素原子、１～４０個の炭素原子、好ましくは１～２５個の炭素原子、より好ましくは１～１５個の炭素原子を有する線状のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有する分枝のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有するシクロアルカン基、２～４０個の炭素原子、好ましくは２～２５個の炭素原子を有するアルケニル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するアリール基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するヘテロアリール基、および４～４０個の炭素原子、好ましくは４～２５個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群からの１以上の要素から選択され、各場合において１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよく、ここで１以上の非隣接するＣＨ２基は、ＲａＣ＝ＣＲａ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒａ）２、Ｇｅ（Ｒａ）２、Ｓｎ（Ｒａ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲａ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲａ、またはＣＯＮＲａによって置き換えられていてもよく、および１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、または１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよい５～６０個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系によって置き換えられていてもよく、
Ｒａは、出現毎に同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、または、１～２０個の炭素原子を有するアルキル基、３～４０個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、５～６０個の炭素環原子を有する芳香環系、または５～６０個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここでＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉによって置き換えられていてもよく、ここで２以上の隣接する置換基Ｒａは、相互に、モノ－または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもまたよく、
Ｒ２は、水素原子、１～４０個の炭素原子、好ましくは１～２５個の炭素原子、より好ましくは１～１５個の炭素原子を有する線状のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有する分枝のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有するシクロアルカン基、２～４０個の炭素原子、好ましくは２～２５個の炭素原子を有するアルケニル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するアリール基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するヘテロアリール基、および４～４０個の炭素原子、好ましくは４～２５個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群からの１以上の要素から選択され、各場合において１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよく、ここで１以上の非隣接するＣＨ２基は、ＲａＣ＝ＣＲａ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒａ）２、Ｇｅ（Ｒａ）２、Ｓｎ（Ｒａ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲａ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲａ、またはＣＯＮＲａによって置き換えられていてもよく、および１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、または１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよい５～６０個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系によって置き換えられていてもよく、
Ｒ３は、水素原子、１～４０個の炭素原子、好ましくは１～２５個の炭素原子、より好ましくは１～１５個の炭素原子を有する線状のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有する分枝のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有するシクロアルカン基、２～４０個の炭素原子、好ましくは２～２５個の炭素原子を有するアルケニル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するアリール基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するヘテロアリール基、および４～４０個の炭素原子、好ましくは４～２５個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群からの１以上の要素から選択され、各場合において１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよく、ここで１以上の非隣接するＣＨ２基は、ＲａＣ＝ＣＲａ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒａ）２、Ｇｅ（Ｒａ）２、Ｓｎ（Ｒａ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲａ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲａ、またはＣＯＮＲａによって置き換えられていてもよく、および１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、または１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよい５～６０個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系によって置き換えられていてもよく、
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の少なくとも１つは、水素原子でない）で表される。
本発明の好ましい態様において、第１の有機化合物は、チオール、セレノール、ホスホン酸、カルボン酸、アミン、およびホスフィンからなる群から選択され、好ましくはそれは、ヘキサン－１－チオール、カルボン酸、１－ドデカンチオール、またはヘキシルホスホン酸などのチオール、カルボン酸、またはホスホン酸であり、なおより好ましくはそれは、チオールである。
好ましくは、式ＩＩ）のＲ２は、１～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは５～１５個の炭素原子を有する置換または非置換の線状のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは５～２０個の炭素原子を有する置換または非置換の分枝のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは５～２５個の炭素原子を有する置換または非置換のシクロアルカン基、３～４０個の炭素原子、好ましくは５～２５個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール基である。
より好ましくはＲ２は、１～４０個の炭素原子を有する置換された線状のアルキル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは５～２５個の炭素原子を有する非置換の分枝のアルキル基またはアルコキシル基である。
より好ましくはＲ２は、以下の表１の基から選択される。
表１
Figure 2022515136000002
ここでおよび「＊」は、別のユニットへの連結点を表す。
化学化合物として、公的に入手可能なメルカプトアセタートおよび／またはメルカプトプロピオナートは、混合物中の半導体発光ナノ粒子の量子収率の低下を防止／低減するための化学化合物としてさらにまた好適であり、溶液中で、特に光開始剤の存在下で好ましい。
公的に入手可能な以下の化学化合物はとくに好適である。
Figure 2022515136000003
本発明に従って、好ましくはステップａ）は、該別の材料で行われ、および、別の材料の量は、半電導性発光ナノ粒子の無機部分の総量に基づき、０．０１ｗｔ．％から１００ｗｔ．％までの範囲、好ましくはそれは０．１ｗｔ．％から５０ｗｔ．％まで、より好ましくは２０ｗｔ．％から３０ｗｔ．％までの範囲である。
本発明のいくつかの態様において、ステップａ）は該別の材料で行われ、および、該別の材料は、光開始剤、熱開始剤、無機材料、有機化合物、および溶媒からなる群の１以上の要素から選択される。
本発明のいくつかの態様において、該別の化合物は、無機溶媒、有機溶媒、およびこれらの混合物から選択される溶媒であり、好ましくはそれは、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル；プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル；メチルセロソルブアセタートおよびエチルセロソルブアセタートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセタート；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセタート；メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどのケトン；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、およびグリセリンなどのアルコール；エチル３－エトキシプロピオナート、メチル３－メトキシプロピオナートおよびエチルラクタートなどのエステル；およびガンマ－ブチロ－ラクトンなどの環状エステル；クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、およびジクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素からなる群の１以上の要素から選択され、好ましくは該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、アルキルアセタート、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、およびプロピレングリコールモノアルキルエーテルであり、好ましくは溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）などのプロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、ブチルアセタートなどのアルキルアセタート、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、または、メトキシプロパノールなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルからなる群の１以上の要素から選択され、より好ましくは溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタートから選択される。
本発明のいくつかの態様において、該別の化合物は、光開始剤、熱開始剤、またはこれらの混合物から選択される。
－半電導性発光ナノ粒子
本発明に従って、用語「半導体」は、室温にて伝導体（銅など）のものと絶縁体（ガラスなど）のものとの間の度合いの電気伝導率を有する材料を意味する。好ましくは半導体は、温度とともに電気伝導率が増加する材料である。
用語「ナノ」は、０．１ｎｍと９９９ｎｍとの間、好ましくは１ｎｍ～１５０ｎｍ、より好ましくは３ｎｍ～５０ｎｍにおけるサイズを意味する。
よって、本発明に従って、「半電導性発光ナノ粒子」は、サイズが０．１ｎｍと９９９ｎｍとの間、好ましくは１ｎｍ～１５０ｎｍ、より好ましくは３ｎｍ～５０ｎｍである、室温にて伝導体（銅など）のものと絶縁体（ガラスなど）のものとの間の度合いの電気伝導率を有する、好ましくは半導体は、温度とともに電気伝導率が増加する材料であり、およびサイズが０．１ｎｍと９９９ｎｍとの間、好ましくは０．５ｎｍ～１５０ｎｍ、より好ましくは１ｎｍ～５０ｎｍである、発光材料を意味すると解釈される。
本発明に従って、用語「サイズ」は、半電導性ナノサイズ発光粒子の最長軸の平均直径を意味する。
半電導性ナノサイズ発光粒子の平均直径は、Tecnai G2 Spirit Twin T-12 Transmission Electron Microscopeにより作成されるＴＥＭ画像において１００個の半電導性発光ナノ粒子に基づき計算される。
本発明の好ましい態様において、本発明の半電導性発光ナノ粒子は、量子ドットなどの量子サイズ材料である。
本発明に従って、量子ドットの形状は特に限定されない。例えば、球形の形状の、細長い形状の、星形状の、多面体形形状の、ピラミッド形状の、テトラポッド形状の、四面体形状の、小平板形状の、円錐形状の、および不規則な形状の量子ドットが使用され得る。
本発明に従って、用語「量子サイズ」は、リガンドも別の表面修飾もない半電導性材料自体のサイズを意味し、例えばＩＳＢＮ：９７８－３－６６２－４４８２２－９に記載されるなどの、量子閉じ込め効果を表し得る。
本発明の好ましい態様において、ナノ粒子は、少なくとも
ｉ）第１の半電導性材料、
ｉｉ）任意に、少なくとも１つのシェル層、
ｉｉｉ）任意に、第１の半電導性材料の最も外側の表面またはシェル層などの、ナノ粒子の最も外側の表面に付着される表面リガンドとしての化学化合物、
をこの順番で含む。
例えば、ＣｄＳｅ／ＣｄＳ、ＣｄＳｅＳ／ＣｄＺｎＳ、ＣｄＳｅＳ／ＣｄＳ／ＺｎＳ、ＺｎＳｅ／ＣｄＳ、ＣｄＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＺｎＰ／ＺｎＳ、ＩｎＺｎＰ／ＺｎＳｅ、ＩｎＺｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＧａＰ／ＺｎＳ、ＩｎＧａＰ／ＺｎＳｅ、ＩｎＧａＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＺｎＰＳ／ＺｎＳ、ＩｎＺｎＰＳ ＺｎＳｅ、ＩｎＺｎＰＳ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＺｎＳｅ／ＣｄＳ、ＺｎＳｅ／ＺｎＳまたはこれらの任意の組み合わせなどの公的に入手可能な量子ドットは使用され得る。好ましくは、ＩｎＰ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＺｎＰ／ＺｎＳ、ＩｎＺｎＰ／ＺｎＳｅ、ＩｎＺｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＧａＰ／ＺｎＳ、ＩｎＧａＰ／ＺｎＳｅ、ＩｎＧａＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳは使用され得る。
ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＧａＡｓ、ＧａＰ、ＧａＳｂ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＩｎＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＰＳ、ＩｎＰＺｎＳ、ＩｎＰＺｎ、ＩｎＰＺｎＳｅ、ＩｎＣｄＰ、ＩｎＰＣｄＳ、ＩｎＰＣｄＳｅ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＧａＰＺｎ、ＩｎＳｂ、ＡｌＡｓ、ＡｌＰ、ＡｌＳｂ、Ｃｕ２Ｓ、Ｃｕ２Ｓｅ、ＣｕＩｎＳ２、ＣｕＩｎＳｅ２、Ｃｕ２（ＺｎＳｎ）Ｓ４、Ｃｕ２（ＩｎＧａ）Ｓ４、ＴｉＯ２合金、およびこれらの任意の組み合わせは、第１の半電導性材料（コア）として使用され得る。
本発明の好ましい態様において、第１の半電導性材料は、周期表の１３族元素または１２族元素の少なくとも１つ、および周期表の１６族元素の１つを含み、好ましくは該１３族元素はＩｎ、Ｇａ、Ａｌ、Ｔｉから選択され、該１２族元素はＺｎまたはＣｄであり、および該１５族元素はＰ、Ａｓ、Ｓｂから選択され、より好ましくは該第１の半電導性材料は以下の化学式（ＩＩＩ）
Ｉｎ（１－ｘ－２／３ｙ）ＧａｘＺｎｙＰ （ＩＩＩ）
（式中０≦ｘ＜１、０≦ｙ＜１、０≦ｘ＋ｙ＜１によって表され、好ましくは該第１の半電導性材料は、ＩｎＰ、ＩｎＰ：Ｚｎ、ＩｎＰ：ＺｎＳ、ＩｎＰ：ＺｎＳｅ、ＩｎＰ：ＺｎＳＳｅ、ＩｎＰ：Ｇａからなる群から選択される）で表される。
本発明に従って、半電導性発光ナノ粒子の第１半電導性材料の形状のタイプ、および合成される半電導性発光ナノ粒子の形状は、具体的に限定されない。
例えば、球形の形状の、細長い形状の、星形状の、多面体形形状の、ピラミッド形状の、テトラポッド形状の、四面体形状の、小平板形状の、円錐形状の、および不規則な形状の第１半電導性材料、および－または半電導性発光ナノ粒子を合成され得る。
本発明のいくつかの態様において、第１半電導性材料の平均直径は、１．５ｎｍから３．５ｎｍまでの範囲である。
本発明のいくつかの態様において、該半電導性発光ナノ粒子は、少なくとも１つのシェル層を含み、周期表の１２族の第１の元素および周期表の１６族の第２の元素を含むまたはからなり、好ましくは第１の元素はＺｎであり、および第２の元素はＳ、Ｓｅ、またはＴｅである。
本発明の好ましい態様において、シェル層は、以下の式（ＩＶ）
ＺｎＳｘＳｅ（１－ｘ－ｚ）Ｔｅｚ、 － （ＩＶ）
（式中０≦ｘ≦１、０≦ｚ≦１、およびｘ＋ｚ≦１で表され、好ましくは、シェル層は、ＺｎＳｅ、ＺｎＳｘＳｅ（１－ｘ）、ＺｎＳｅ（１－ｘ）Ｔｅｚ、ＺｎＳ、Ｚｎであり、より好ましくはそれは、ＺｎＳｅまたはＺｎＳである）で表される。
本発明のいくつかの態様において、該シェル層は、合金シェル層またはグレードシェル層であり、好ましくは該グレードシェル層は、ＺｎＳｘＳｅｙ、ＺｎＳｅｙＴｅｚ、またはＺｎＳｘＴｅｚであり、より好ましくはそれは、ＺｎＳｘＳｅｙである。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子は、該シェル層上に第２のシェル層をさらに含み、好ましくは第２のシェル層は、周期表の１２族の第３の元素および周期表の１６族の第４の元素を含むまたはからなり、より好ましくは第３の元素はＺｎであり、および第４の元素はＳ、Ｓｅ、またはＴｅであり、ただし第４の元素と第２の元素とは同じでない。
本発明の好ましい態様において、第２のシェル層は、以下の式（ＩＶ´）
ＺｎＳｘＳｅｙＴｅｚ、－（ＩＶ´）
式（ＩＶ´）において、０≦ｘ≦１、０≦ｙ≦１、０≦ｚ≦１、およびｘ＋ｙ＋ｚ＝１、で表され、好ましくはシェル層は、ＺｎＳｅ、ＺｎＳｘＳｅｙ、ＺｎＳｅｙＴｅｚ、またはＺｎＳｘＴｅｚであり、ただしシェル層と第２のシェル層とは同じでない。
本発明のいくつかの態様において、該第２のシェル層は、合金シェル層でもよい。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子は、１以上の追加のシェル層を第２のシェル層上にマルチシェルとしてさらに含んでもよい。
本発明に従って、用語「マルチシェル」は、３以上のシェル層からなる積み重なりのシェル層を表す。
例えば、ＣｄＳ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＳ／ＺｎＳ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳｅ／ＺｎＳまたはこれらの任意の組み合わせが使用され得る。好ましくは、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、またはＺｎＳｅ／ＺｎＳがシェル層として使用され得る。
－リガンド化合物
本発明のいくつかの態様において、第１の半電導性材料の最も外側の表面または半電導性発光ナノ粒子のシェル層は、１以上の公知のリガンドで部分的にまたは全体的に覆われていてもよい。
共通して使用される表面リガンドは、トリオクチルホスフィンオキシド（ＴＯＰＯ）、トリオクチルホスフィン（ＴＯＰ）、およびトリブチルホスフィン（ＴＢＰ）などのホスフィンおよびホスフィンオキシド、ドデシルホスホン酸（ＤＤＰＡ）、トリデシルホスホン酸（ＴＤＰＡ）、オクタデシルホスホン酸（ＯＤＰＡ）、およびヘキシルホスホン酸（ＨＰＡ）などのホスホン酸、オレイルアミン、Ｄｅデシルアミン（ＤＤＡ）、テトラデシルアミン（ＴＤＡ）、ヘキサデシルアミン（ＨＤＡ）、およびオクタデシルアミン（ＯＤＡ）、オレイルアミン（ＯＬＡ）などのアミン、１－オクタデセン（ＯＤＥ）、ヘキサデカンチオールおよびヘキサンチオールなどのチオール、メルカプトプロピオン酸およびメルカプトウンデカン酸などのメルカプトカルボン酸、オレイン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸；酢酸などのカルボン酸、およびこれらの任意の組み合わせを包含する。およびまた。ポリエチレンイミン（ＰＥＩ）もまた好ましくは使用され得る。
表面リガンドの例は、例えば国際特許出願公開公報No. WO 2012/059931Aに記載されている。
本発明のいくつかの態様において、溶媒、有機発光材料、無機発光材料、電荷輸送材料、散乱粒子、ホスト材料、ナノサイズのプラズモニック粒子、光開始剤、およびマトリックス材料からなる群の１以上の要素から選択される添加剤は、組成物を得るためにステップａ）において添加されてもよい。
好ましい態様において、該第１の混合物は、組成物である。
いくつかの態様において、該添加剤は、該半電導性発光ナノ粒子とまたは該第１の有機化合物と、ステップａ）の前またはステップａ）の後で、ステップａ）で得られた第１の混合物へ混合され、組成物を形成してもよい。
添加剤の詳細は、下記の「組成物のための添加剤」のセクションに記載される。
－組成物
別の側面において、本発明はまた、本発明のプロセスによって得ることのできる、または得られる組成物にも関する。
別の側面において、本発明はさらに、少なくとも、
ａ）コア、任意に少なくとも１つのシェル層を含む１つの半電導性発光ナノ粒子
ｂ）第１の化学化合物、および
ｃ）任意に別の化合物
ここで該第１の有機化合物は、以下の化学式（Ｉ）
Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
（式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される、
を含む、本質的にからなる、またはからなる組成物に関する。
第１の有機化合物のさらなる詳細は、上記の「第１の有機化合物」のセクションにおいて記載される。
半電導性発光ナノ粒子のさらなる詳細は、上記の「半電導性発光ナノ粒子」のセクションにおいて開示される。
本発明の好ましい態様において、化合物は、複数の半電導性発光ナノ粒子を包含する。
本発明のいくつかの態様において、第１の化学化合物の総量は、組成物の総量に基づき、０．１ｗｔ．％から９０ｗｔ．％まで、好ましくは５ｗｔ．％から７０ｗｔ．％まで、より好ましくは２０ｗｔ．％から５０ｗｔ．％までの範囲である。
本発明のいくつかの態様において、ナノ粒子の総量は、組成物の総量に基づき、０．１ｗｔ．％から１００ｗｔ．％まで、好ましくは１０ｗｔ．％から５０ｗｔ．％まで、より好ましくは２０ｗｔ．％から３０ｗｔ．％までの範囲である。
－組成物のための添加剤
本発明のいくつかの態様において、該組成物は、溶媒、有機発光材料、無機発光材料、電荷輸送材料、散乱粒子、ホスト材料、ナノサイズのプラズモン粒子、光開始剤、およびマトリックス材料からなる群の１以上の要素から選択される添加剤をさらに含有してもよい。
例えば、該無機発光材料は、硫化物、チオガレート、窒化物、酸窒化物、ケイ酸塩、アルミン酸塩、アパタイト、ホウ酸塩、酸化物、リン酸塩、ハロリン酸塩、硫酸塩、タングステン酸塩、タンタル酸塩、バナジン酸塩、モリブデン酸塩、ニオブ酸塩、チタン酸塩、ゲルミネート（germinates）、ハロゲン化物ベースのリン光体、およびこれらの任意の組み合わせからなる群の１以上の要素から選択され得る。
上述のかかる好適な無機発光材料は、phosphor handbook, 2nd edition (CRC Press, 2006), pp. 155 - pp. 338 (W.M.Yen, S.Shionoya および H.Yamamoto), WO2011/147517A, WO2012/034625A, および WO2010/095140Aに記述などの量子サイズ材料、ナノサイズのリン光体を包含する周知のリン光体でもよい。
本発明に従って、該有機発光材料、電荷輸送材料として、任意のタイプの公知の材料は好ましくは使用され得る。例えば、周知の有機蛍光材料、有機ホスト材料、有機色素、有機電子輸送材料、有機金属コンプレックス、および有機ホール輸送材料。
散乱粒子の例について、ＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＣｕＯ、ＣｏＯ、Ａｌ２Ｏ３ ＴｉＯ２、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＺｎＯ、ＭｇＯなどの無機オキシドの小粒子、ポリマー化ポリスチレン、ポリマー化ＰＭＭＡなどの有機粒子、中空シリカなどの無機中空オキシド、またはこれらの任意の組み合わせは好ましくは使用され得る。
－マトリックス材料
本発明に従って、光学デバイスのために好適な多種多様な公知の透き通ったポリマーが、マトリックス材料として好ましくは使用され得る。
本発明に従って、用語「透き通った」は、入射光の少なくともほぼ６０％が、光学媒体において使用される厚さにて、および光学媒体の操作中に使用される波長または波長範囲にて透過することを意味する。好ましくは、それは７０％を超え、より好ましくは７５％を超え、最も好ましくは８０％を超える。
本発明の好ましい態様において、例えば、ＷＯ２０１６／１３４８２０Ａに記載される任意のタイプの公知の透き通ったポリマーが使用され得る。
本発明に従って、用語「ポリマー」は、繰り返し単位を有し、および重量平均分子量（Ｍｗ）１０００ｇ／ｍｏｌ以上を有する材料を意味する。
分子量Ｍｗは、内部標準ポリスチレンに対し、ＧＰＣ（＝ゲル浸透クロマトグラフィー）を用いて決定される。
本発明のいくつかの態様において、透き通ったポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）は、７０℃以上および２５０℃以下である。
Ｔｇは、http://pslc.ws/macrog/dsc.htm; Rickey J Seyler, Assignment of the Glass Transition, ASTM publication code number (PCN) 04-012490-50に記載などの示差走査熱量測定で観察された熱容量の変化に基づき測定される。
例えば、透き通ったマトリックス材料のための透き通ったポリマーとして、ポリ（メタ）アクリラート、エポキシ、ポリウレタン、ポリシロキサンが好ましくは使用され得る。
本発明の好ましい態様において、透き通ったマトリックス材料として、ポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、１，０００から３００，０００ｇ／ｍｏｌまで、より好ましくはそれは、１０，０００から２５０，０００ｇ／ｍｏｌまでの範囲である。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、複数の半電導性発光ナノ粒子、および／または、複数の半電導性材料を含む。
いくつかの態様において、以下の化学式（Ｉ）で表される化学化合物の総量は、組成物の総量に基づき、０．１ｗｔ．％から９０ｗｔ．％まで、好ましくは５ｗｔ．％から７０ｗｔ．％まで、より好ましくは２０ｗｔ．％から５０ｗｔ．％までの範囲である。
いくつかの態様において、ナノ粒子の総量は、組成物の総量に基づき、０．１ｗｔ．％から１００ｗｔ．％まで、好ましくは１０ｗｔ．％から５０ｗｔ．％まで、より好ましくは２０ｗｔ．％から３０ｗｔ．％までの範囲である。
－使用
別の側面において、本発明は、化学式Ｉ）
Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
（式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される第１の化学化合物の、少なくとも１つの半電導性発光ナノ粒子を含む組成物における、または組成物を作製することのための、または光学デバイスを作製するためのプロセスのための使用に関する。
別の側面において、本発明は、本発明に従う組成物の、電子デバイス、光学デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける使用に関する。
－光学媒体
別の側面において、本発明はさらに、本発明の組成物を少なくとも含む光学媒体に関する。
別の側面において、本発明はまた、少なくとも１つの半電導性発光ナノ粒子、および化学式Ｉ）
Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
（式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される第１の化学化合物を含む光学媒体にも関する。
本発明のいくつかの態様において、光学媒体は、光学シート、例えば、カラーフィルター、色変換フィルム、遠隔リン光テープ、または別のフィルムまたはフィルターでもよい。
本発明に従って、用語「シート」は、構造化された媒体などのフィルムおよび／または層を包含する。
本発明のいくつかの態様において、光学媒体は、アノードおよびカソード、および、本発明の組成物を含む少なくとも１つの有機層を含み、好ましくは該１つの有機層は、光放射層であり、より好ましくは媒体は、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホールブロッキング層、電子ブロッキング層、および電子注入層からなる群から選択される１以上の追加の層をさらに含む。
本発明に従って、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、光放射層、ホールブロッキング層、電子ブロッキング層、および電子注入層のために、ＷＯ ２０１８／０２４７１９ Ａ１、ＵＳ２０１６／２３３４４４ Ａ２、ＵＳ７７５４８４１ Ｂ、ＷＯ ２００４／０３７８８７およびＷＯ ２０１０／０９７１５５に記載されるなどの、任意の種類の公的に入手可能な無機および／または有機材料が好ましくは使用され得る。
本発明の好ましい態様において、光学媒体は、複数の半電導性発光ナノ粒子を包含する化合物を含む。
好ましくは、光学媒体のアノードおよびカソードは、有機層を挟む。
より好ましくは、前記追加の層もまた、アノードおよびカソードによって挟まれる。
本発明のいくつかの態様において、有機層は、本発明の少なくとも１つの半電導性発光ナノ粒子、およびホスト材料を含み、好ましくはホスト材料は、有機ホスト材料である。
本発明の好ましい態様において、光学媒体は、複数の半電導性発光ナノ粒子を含有する組成物を含む。
－光学デバイス
別の側面において、本発明はさらに、少なくとも１つの本発明の光学媒体を含む光学デバイスに関する。
本発明のいくつかの態様において、光学デバイスは、液晶ディスプレーデバイス（ＬＣＤ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光学ディスプレーのためのバックライトユニット、発光ダイオードデバイス（ＬＥＤ）、微小電気機械システム（以後「ＭＥＭＳ」）、エレクトロウェッティングディスプレー、または電気泳動ディスプレー、照明デバイス、および／または太陽電池であり得る。
技術的効果
本発明は、以下の技術効果の１つ以上を提供する；
ナノ粒子の量子収率の改善、希釈された組成物および／またはラジカルが豊富な環境における量子収率の低下を防止または低減すること、より高いデバイス効率、ナノ粒子のシェル部分の表面状態を最適化すること、ナノ粒子のシェル層の格子欠陥を低減すること、シェル層のダングリングボンドの形成を低減／防止すること、より良好な熱安定性、改善された酸化安定性、ラジカル物質に対する改善された安定性、ＱＹを著しく低下させることなく長期保管中の改善された安定性、より良好な化学的安定性、環境によりやさしい、およびより安全な製作プロセス。
以下の実施例１～５は、本発明の説明、ならびにそれらの製造の詳細な説明を提供する。
実施例
比較例１：トルエン中においてドデカンチオール、ステアリン酸、ミリスチン酸、およびパルミチン酸のリガンドをもつ量子ドットの組成物
トルエン中においてドデカンチオール、ステアリン酸、ミリスチン酸、およびパルミチン酸のリガンドをもつＲｅｄ ＩｎＰ ベースの量子ドット（ＱＤ）を、ＵＳ７，５８８，８２８ Ｂに記載されるとおり調製する。
次いでＱＤを乾燥トルエン中において０．０８ｍｇ／ｍＬの濃度にて溶解させ、および初期量子収率（以後、初期ＱＹ）についてＨａｍａｍａｔｓｕ Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓにおいて測定する。
その後、１００ｍｇのＱＤを２ｍＬの乾燥トルエン中において溶解させ、および３ｍｇの光開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ＠ＴＰＯと混合し、およびアルゴン下、３６５ｎｍをもつ光源に６０ｍｉｎ間曝露させながら室温にて撹拌させる。１１の試料を採取する。次いで試料を０．０８ｍｇ／ｍＬに希釈する。および次いで、１１の試料の量子収率をＨａｍａｍａｔｓｕ Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓにより測定する。
各試料の初期ＱＹを、以下の式を使用することによって１００％に設定する。
正規化された初期ＱＹ（１００％）＝各試料の初期ＱＹ＊α
正規化されたＱＹは、以下の式に基づき計算される。
正規化されたＱＹ＝（ＱＹ＊α／初期ＱＹ）＊１００
測定の結果を図１に示す。
図１において記載されるとおり、添加剤なしのトルエンにおけるＱＤに実施されたラジカルテストの前後の正規化されたＱＹの平均低下は４０％±７．５％である。
実施例１：組成物の添加剤として追加の化学化合物ヘキサンチオールをもつ、トルエン中の量子ドットの組成物
トルエン中においてドデカンチオール、ステアリン酸、ミリスチン酸、およびパルミチン酸のリガンドをもつＲｅｄ ＩｎＰ ベースの量子ドット（ＱＤ）を、ＵＳ７，５８８，８２８ Ｂに記載されるとおり調製する。
－リガンド交換
ＱＤを、さまざまな濃度（０．００４Ｍ、０．０２Ｍ、０．１Ｍ）の添加剤（ヘキサンチオール）を含有する乾燥トルエンに溶解させ、３つの異なるサンプルを作成する。３つのサンプルすべてのＱＤ濃度を０．０８ｍｇ／ｍＬに設定し、サンプルは初期ＱＹについてＨａｍａｍａｔｓｕ Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓで測定する。
次いでそれを、初期量子収率（以下、初期ＱＹ）についてＨａｍａｍａｔｓｕ Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓにおいて測定する。
その後、１００ｍｇのＱＤを２ｍＬの乾燥トルエン中において溶解させ、および３ｍｇの光開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ＠ＴＰＯと混合し、およびアルゴン下、３６５ｎｍをもつ光源に６０ｍｉｎ間曝露させながら室温にて撹拌させる。試料を採取する。次いで試料を０．０８ｍｇ／ｍＬに希釈する。および次いで、試料の量子収率をＨａｍａｍａｔｓｕ Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓにより測定する。
測定の結果を図２に示す。
実施例２：組成物の添加剤として追加の化学化合物１－ドデカンチオールをもつ、トルエン中の量子ドット
トルエン中の量子ドットと化学化合物１－ドデカンチオールとの組成物を、ヘキサンチオールの代わりに０．０２ Ｍの１－ドデカンチオールを使用することを除いて、実施例１に記載されるとおりと同じ方法で調製する。
図３は、ＱＹ測定の結果を示す。
比較例２：より低濃度のドデカンチオール、ステアリン酸、ミリスチン酸、およびパルミチン酸のリガンドをもつ、トルエン中の量子ドットの組成物
組成物中の量子物質の濃度が０．０５ｍｇ／ｍＬであることを除いて、比較例１に記載されるとおりと同じ方法で組成物を調製する。比較例２に記載されるとおりと同じ方法で、８つの異なるサンプルを調製する。
図４は、上記の７つの異なるサンプルのＱＹ測定の結果を示す。
実施例３：組成物の添加剤として追加の化学化合物ヘキサンチオールをもつ、トルエン中の量子ドットの希釈組成物
トルエン中の量子ドットと化学化合物１－ヘキサンチオールの組成物を、ヘキサンチオールを異なる量で使用して、異なる濃度のヘキサンチオール（０．００４Ｍ、０．０２Ｍ、０．１Ｍ、および０．２Ｍ）で４つの異なるサンプルを作成することを除いて、実施例１で記載されるとおりと同じ方法で調製する。
図５は測定結果を示す。
実施例４：組成物の添加剤として追加の化学化合物ヘキサン酸をもつ、トルエン中の量子ドットの希釈組成物
トルエン中の量子ドットと化学化合物ヘキサン酸との組成物を、ヘキサン酸を異なる量で使用して、異なる濃度のヘキサン酸（０．００４Ｍ、０．０２Ｍ、０．１Ｍ、および０．２Ｍ）で４つの異なるサンプルを作成することを除いて、実施例１で記載されるとおりと同じ方法で調製する。
図６は測定結果を示す。
実施例５：組成物の添加剤として追加の化学化合物ヘキシルホスホン酸（ＨＰＡ）をもつ、トルエン中の量子ドットの希釈組成物
化学化合物ヘキシルホスホン酸（ＨＰＡ）を含むトルエン中の量子ドットの組成物は、ＨＰＡを異なる量で使用して、異なる濃度のＨＰＡ（０．００４Ｍおよび０．０２Ｍ）で４つの異なるサンプルを作成することを除いて、実施例１で記載されるとおりと同じ方法で調製する。
図７は測定結果を示す。

Claims (19)

  1. 以下のステップ、
    ａ）少なくとも第１の有機化合物を、コアを含む半電導性発光ナノ粒子と混合し、ここでナノ粒子は任意に少なくとも１つのシェル層を含む、好ましくは別の材料との第１の混合物を得る、
    ここで該第１の有機化合物は、以下の化学式（Ｉ）
    Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
    （式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される、
    を含む、組成物の調製のためのプロセス。
  2. 第１の有機化合物の量が、半電導性発光ナノ粒子の無機部分の総量に基づき、０．０１ｗｔ．％から１００ｗｔ．％までの範囲である、好ましくはそれが１０ｗｔ．％から５０ｗｔ．％まで、より好ましくは２０ｗｔ．％から３０ｗｔ．％までの範囲である、請求項１に記載のプロセス。
  3. 第１の有機化合物が、以下の化学式（Ｉ）
    ＸＲ１Ｒ２（Ｒ３）ｎ
    （式中、
    Ｘは、Ｐ、Ｏ、Ｓ、またはＮから選択され、
    ｎは、ＸがＯまたはＳの場合０であり、ｎは、ＸがＰまたはＮの場合１であり、
    Ｒ１は、水素原子、１～４０個の炭素原子、好ましくは１～２５個の炭素原子、より好ましくは１～１５個の炭素原子を有する線状のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有する分枝のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有するシクロアルカン基、２～４０個の炭素原子、好ましくは２～２５個の炭素原子を有するアルケニル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するアリール基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するヘテロアリール基、および４～４０個の炭素原子、好ましくは４～２５個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群からの１以上の要素から選択され、各場合において１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよく、ここで１以上の非隣接するＣＨ２基は、ＲａＣ＝ＣＲａ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒａ）２、Ｇｅ（Ｒａ）２、Ｓｎ（Ｒａ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲａ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲａ、またはＣＯＮＲａによって置き換えられていてもよく、および１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、または１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよい５～６０個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系によって置き換えられていてもよく、
    Ｒａは、出現毎に同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、または、１～２０個の炭素原子を有するアルキル基、３～４０個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、５～６０個の炭素環原子を有する芳香環系、または５～６０個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここでＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉによって置き換えられていてもよく、ここで２以上の隣接する置換基Ｒａは、相互に、モノ－または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもまたよく、
    Ｒ２は、水素原子、１～４０個の炭素原子、好ましくは１～２５個の炭素原子、より好ましくは１～１５個の炭素原子を有する線状のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有する分枝のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有するシクロアルカン基、２～４０個の炭素原子、好ましくは２～２５個の炭素原子を有するアルケニル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するアリール基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するヘテロアリール基、および４～４０個の炭素原子、好ましくは４～２５個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群からの１以上の要素から選択され、各場合において１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよく、ここで１以上の非隣接するＣＨ２基は、ＲａＣ＝ＣＲａ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒａ）２、Ｇｅ（Ｒａ）２、Ｓｎ（Ｒａ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲａ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲａ、またはＣＯＮＲａによって置き換えられていてもよく、および１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、または１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよい５～６０個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系によって置き換えられていてもよく、
    Ｒ３は、水素原子、１～４０個の炭素原子、好ましくは１～２５個の炭素原子、より好ましくは１～１５個の炭素原子を有する線状のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有する分枝のアルキル基またはアルコキシル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子、より好ましくは３～１５個の炭素原子を有するシクロアルカン基、２～４０個の炭素原子、好ましくは２～２５個の炭素原子を有するアルケニル基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するアリール基、３～４０個の炭素原子、好ましくは３～２５個の炭素原子を有するヘテロアリール基、および４～４０個の炭素原子、好ましくは４～２５個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群からの１以上の要素から選択され、各場合において１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよく、ここで１以上の非隣接するＣＨ２基は、ＲａＣ＝ＣＲａ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒａ）２、Ｇｅ（Ｒａ）２、Ｓｎ（Ｒａ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲａ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲａ、またはＣＯＮＲａによって置き換えられていてもよく、および１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、または１以上のラジカルＲａによって置換されていてもよい５～６０個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系によって置き換えられていてもよく、
    ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の少なくとも１つは、水素原子でない）で表される、請求項１または２に記載のプロセス。
  4. 第１の有機化合物が、チオール、セレノール、ホスホン酸、カルボン酸、アミン、およびホスフィンからなる群から選択される、好ましくはそれがチオール、カルボン酸、またはホスホン酸である、なおより好ましくはそれが、ヘキサン－１－チオール、カルボン酸、１－ドデカンチオール、またはヘキシルホスホン酸である、請求項１～３のいずれか一項に記載のプロセス。
  5. ステップａ）が該別の材料で行われ、および、別の材料の量が、半電導性発光ナノ粒子の無機部分の総量に基づき、０．０１ｗｔ．％から１００ｗｔ．％までの範囲である、好ましくはそれが０．１ｗｔ．％から５０ｗｔ．％まで、より好ましくは２０ｗｔ．％から３０ｗｔ．％までの範囲である、請求項１～４のいずれか一項に記載のプロセス。
  6. ステップａ）が該別の材料で行われ、および、該別の材料が、光開始剤、熱開始剤、無機材料、有機化合物、および溶媒からなる群の１以上の要素から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載のプロセス。
  7. 該別の化合物が、無機溶媒、有機溶媒、およびこれらの混合物から選択される溶媒である、好ましくはそれが、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル；プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル；メチルセロソルブアセタートおよびエチルセロソルブアセタートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセタート；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセタート；メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどのケトン；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、およびグリセリンなどのアルコール；エチル３－エトキシプロピオナート、メチル３－メトキシプロピオナートおよびエチルラクタートなどのエステル；およびガンマ－ブチロ－ラクトンなどの環状エステル；クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、およびジクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素からなる群の１以上の要素から選択され、好ましくは該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、アルキルアセタート、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、およびプロピレングリコールモノアルキルエーテルであり、好ましくは溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）などのプロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、ブチルアセタートなどのアルキルアセタート、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、または、メトキシプロパノールなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルからなる群の１以上の要素から選択され、より好ましくは溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタートから選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載のプロセス。
  8. 該別の化合物が、光開始剤、熱開始剤またはこれらの混合物から選択される、請求項１～７のいずれか一項に記載のプロセス。
  9. 請求項１～８のいずれか一項に記載のプロセスによって得ることのできる、または得られる組成物。
  10. 少なくとも、
    ａ）コア、任意に少なくとも１つのシェル層を含む１つの半電導性発光ナノ粒子
    ｂ）第１の化学化合物、および
    ｃ）任意に別の化合物
    ここで該第１の有機化合物は、以下の化学式（Ｉ）
    Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
    （式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される、
    を含む組成物。
  11. 第１の化学化合物の総量が、組成物の総量に基づき、０．１ｗｔ．％から９０ｗｔ．％まで、好ましくは５ｗｔ．％から７０ｗｔ．％まで、より好ましくは２０ｗｔ．％から５０ｗｔ．％までの範囲である、請求項９または１０に記載の組成物。
  12. ナノ粒子の総量が、組成物の総量に基づき、０．１ｗｔ．％から１００ｗｔ．％まで、好ましくは１０ｗｔ．％から５０ｗｔ．％まで、より好ましくは２０ｗｔ．％から３０ｗｔ．％までの範囲である、請求項９～１１のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 化学式Ｉ）
    Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
    （式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される第１の化学化合物の、少なくとも１つの半電導性発光ナノ粒子を含む組成物における、または組成物を作製することのための、または光学デバイスを作製するためのプロセスのための使用。
  14. 請求項９～１２のいずれか一項に記載の組成物の、電子デバイス、光学デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける使用。
  15. 請求項９～１２のいずれか一項に記載の組成物を少なくとも含む光学媒体。
  16. 少なくとも１つの半電導性発光ナノ粒子、および化学式Ｉ）
    Ａ（Ｂ）ｎＣ － （Ｉ）
    （式中、Ａは第１の末端基を表し、Ｂは二価の結合であり、Ｃは第２の末端基であり、ｎは０または１である）で表される第１の化学化合物を含む光学媒体。
  17. アノードおよびカソード、および、請求項９～１２のいずれか一項に記載の組成物を含む少なくとも１つの有機層を含む、好ましくは該１つの有機層が発光層であり、より好ましくは媒体が、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホールブロッキング層、電子ブロッキング層、および電子注入層からなる群から選択される１以上の層をさらに含む、請求項１５または１６に記載の光学媒体。
  18. 有機層が、請求項９～１２のいずれか一項に記載の組成物、およびホスト材料を含む、好ましくはホスト材料が有機ホスト材料である、請求項１５～１７のいずれか一項に記載の光学媒体。
  19. 請求項１５～１８のいずれか一項に記載の少なくとも１つの光学媒体を含む光学デバイス。

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