JP2022527600A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、(メタ)アクリラートモノマーを含む組成物に関する。
Description
本発明の分野
本発明は、少なくとも1つの(メタ)アクリラートモノマーを含む組成物、組成物の使用、光学素子、および光学デバイスに関する。
本発明は、少なくとも1つの(メタ)アクリラートモノマーを含む組成物、組成物の使用、光学素子、および光学デバイスに関する。
背景技術
WO2017/054898A1は、赤色発光タイプナノ結晶を含む組成物、湿潤分散剤(wetting and dispersing agent)、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、酸性基を含むアクリルユニットおよびシラン改変アクリルユニットを含むアクリルポリマー混合物を記載する。
WO2017/054898A1は、赤色発光タイプナノ結晶を含む組成物、湿潤分散剤(wetting and dispersing agent)、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、酸性基を含むアクリルユニットおよびシラン改変アクリルユニットを含むアクリルポリマー混合物を記載する。
WO2019/002239A1は、半電導性発光ナノ粒子、ポリマーおよび約90cpの高粘度を有する1.4.シクロヘキサンジメタノール-モノアクリラートなどの(メタ)アクリラートを含む組成物を開示する。
本発明の概要
しかしながら、本発明者らは、以下に列挙されるように、改善が所望される1以上の相当な問題が依然として存在することを新たに見出した。
しかしながら、本発明者らは、以下に列挙されるように、改善が所望される1以上の相当な問題が依然として存在することを新たに見出した。
組成物中の半電動性発光ナノ粒子の改善された均一な分散、組成物中の散乱粒子の改善された均一な分散、好ましくは半導電性発光ナノ粒子および散乱粒子の両方の改善された均一な分散、より好ましくは溶媒なしでの半導電性発光ナノ粒子および/または散乱粒子の改善された均一な分散;インクジェット印刷に好適なより低い粘度を有する組成物、好ましくは、高負荷の半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子と混合されても、さらにより好ましくは、溶媒なしで、より低い粘度を維持することができる組成物;広いエリアの一様な印刷のためのより低い蒸気圧力を有する組成物;組成物中の半電動性発光ナノ粒子の改善されたQY、印刷後の半導電性発光ナノ粒子の改善されたQY;改善された熱安定性;印刷ノズルにおける目詰まりのない簡易な印刷;組成物の容易な取り扱い、改善された印刷特性;単純な製作プロセス;改善された青色光の吸収;インクジェット印刷後に、組成物から作成された層(later)の改善された凝固性。
本発明者らは、上述の問題の1以上を解決することを目的とする。
次いで、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる、新規な組成物が見出された。
i)25℃にて、25cP以下、好ましくは、1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する、以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー。
i)25℃にて、25cP以下、好ましくは、1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する、以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー。
本発明に従って、該粘度は、室温にて、振動型粘度計VM-10A(SEKONIC)によって測定することができる。
https://www.sekonic.co.jp/english/product/viscometer/vm/vm_series.html
https://www.sekonic.co.jp/english/product/viscometer/vm/vm_series.html
式中、
X1は、
であり:
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
X1は、
であり:
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaで置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、および1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、および1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;ならびに、
ii)別の材料。
R3は、HまたはCH3である;ならびに、
ii)別の材料。
別の側面において、本発明はまた、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる組成物に関する;
i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは、該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは、該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり、
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
X1は、
であり、
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する、分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香環系を相互に形成してもよく;
R3は、HまたはCH3であり、
など、
R3は、HまたはCH3であり、
など、
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキル基;または1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する、アルコキシル基である。
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキル基;または1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する、アルコキシル基である。
別の側面において、本発明はさらに、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる組成物に関する;
i)以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラート モノマー、好ましくは、該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり、ここで、
i)以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラート モノマー、好ましくは、該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり、ここで、
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する、分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置き換えられてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する、分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置き換えられてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えれられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香環系を相互に形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;
R3は、HまたはCH3である;
iv)少なくとも1のポリマー、
ここで、ポリマーは、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはその組み合わせを含む、少なくとも1つの繰り返し単位を含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに、
ここで、ポリマーは、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはその組み合わせを含む、少なくとも1つの繰り返し単位を含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに、
v’)散乱粒子、好ましくは該散乱粒子は、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、ZnS、MgO粒子などの無機オキシド粒子または重合ポリスチレン、重合PMMA粒子などの有機粒子、および中空シリカなどの無機中空オキシド粒子からなる群の1以上のメンバーから選択され、より好ましくは、それは、TiO2粒子であり、さらにより好ましくは、粒子の平均直径は、0.25~0.20μmの範囲である。
別の側面において、本発明はまた、電子デバイス、光学デバイス、検知デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける、あるいは、電子デバイス、検知デバイス、光学デバイスまたは生物医学デバイスを作製するための、本発明の組成物の使用に関する。
別の側面において、本発明はさらに、組成物から製造された光学素子に関する。
別の側面において、本発明はさらに、該光学素子の1以上を含む光学デバイスに関する。
別の側面において、本発明はさらに、該光学素子の1以上を含む光学デバイスに関する。
本発明の詳細な記載
本発明に従って、一側面(第一の側面)において、組成物は、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる:
i)25℃にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、なおより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する、以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
本発明に従って、一側面(第一の側面)において、組成物は、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる:
i)25℃にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、なおより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する、以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を、相互に形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;ならびに
ii)別の材料。
R3は、HまたはCH3である;ならびに
ii)別の材料。
- マトリックス材料としての、化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマー
本発明に従って、化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマーは、25℃にて、25cP未満、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する。
本発明に従って、化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマーは、25℃にて、25cP未満、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する。
より低い粘度は、インクジェット印刷に好適な低粘度組成物を作製するのに重要であると考えられている。したがって、上述のパラメータ範囲内の粘度値を有する(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷のための組成物を作製するのにとくに好適である。組成物中にこれらの(メタ)アクリラートモノマーを使用することによって、それは、高負荷の半導電性発光ナノ粒子などの別の材料と混合されるとき、組成物は、インクジェット印刷に好適な範囲内のより低い粘度を依然として維持することができる。
本発明の好ましい態様において、該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、180℃以上、好ましくはそれは、180℃から350℃まで、より好ましくは250℃から350℃までの範囲内である。
該高沸点はまた、より低い蒸気圧、好ましくは0.001mmHg未満を有する、広エリアの一様な印刷のための組成物を作製するのに重要であると考えられている。高負荷の半導電性発光ナノ粒子などの高負荷の別の材料と混合されても、広いエリアの一様なインクジェット印刷に好適な組成物を作製するために、25℃にて、25cP以下の粘度、および、少なくとも180℃またはこれを超える、好ましくは180℃を超える沸点を有する、式(I)の(メタ)アクリラートモノマーを使用することが好ましい。
本発明に従う、化学式(I)によって表される、公的に入手可能なアクリラートおよび/またはメタクリラートは、好ましくは使用され得る。
とくに第一の側面について、化学式(I)によって表され、25℃にて、25cP以下の粘度値を有する、任意のタイプの公的に入手可能なアクリラートおよび/またはメタクリラートは、使用され得る。
具体的に好ましくは、式(I)のR2は、出現毎に、独立してまたは異なって、以下の基から選択される。
式中、「*」は、nが1である場合のR1への結合点を表し、および、それは、nが0である場合の式の酸素原子への結合点を表す。
式中、「*」は、nが1である場合のR1への結合点を表し、および、それは、nが0である場合の式の酸素原子への結合点を表す。
さらに好ましくは、該式(I)は、シクロヘキシルメタクリラート(CHMA、BP:210℃)、4-tert-ブチルシクロヘキシルアクリラート(TBCH、BP:253)またはフェノキシエチルアクリラート(PEA、BP:295℃)である。
本発明の別の側面(第二の側面)において、組成物は、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる:
i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラート モノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラート モノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する 環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する 環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を相互に形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である、
R3は、HまたはCH3である、
vi)以下の化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー
式中、
X1は、
であり、
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
式中、
X1は、
であり、
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基;または1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有するアルコキシル基である。
など。
など。
- 化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー
以下の式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーは、式(I)の(メタ)アクリラートモノマーの粘度よりもかなり低い粘度値を示す。よって、化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーを、化学式(I)の(メタ)アクリラートモノマーと組み合わせて使用することによって、滑らかなインクジェット印刷のために所望されるかなり低い粘度を有する組成物は、実現される。
以下の式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーは、式(I)の(メタ)アクリラートモノマーの粘度よりもかなり低い粘度値を示す。よって、化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーを、化学式(I)の(メタ)アクリラートモノマーと組み合わせて使用することによって、滑らかなインクジェット印刷のために所望されるかなり低い粘度を有する組成物は、実現される。
該組み合わせは、高負荷の半電導性発光ナノ粒子などの、高量の別の材料を含む、低粘度組成物を達成することができる。よって、組成物が別の材料を含むとき、それは、インクジェット印刷に特に好適である。
本発明の好ましい態様において、化学式(I)の(メタ)アクリラートモノマーと、化学式(II)の(メタ)アクリラートモノマーの組成物中の混合重量比は、11:89から99:1まで、好ましくは20:80から90:10までの範囲である。
本発明の好ましい態様において、化学式(I)の該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)および/または化学式(II)の該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、広いエリアの一様なインクジェット印刷のためには、118℃以上であり、好ましくはそれは、118℃から350℃まで、より好ましくは120℃から350℃まで、さらにより好ましくは140℃から350℃までの範囲である。さらにより好ましくは、化学式(I)の該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)および化学式(II)の該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は共に、120℃以上である。
さらに好ましくは、式(II)の該R4は、出現毎に、独立してまたは異なって、以下の基から選択され、ここで、基は、Raで置換されてもよく、好ましくはこれらは、Raによって置換されていない。
さらに好ましくは、該式(I)は、ラウリルメタクリラート(LM、粘度6cP、BP:142℃)、ラウリルアクリラート(LA、粘度:4.0cP、BP:313.2℃)である。
本発明に従って、好ましくは、組成物はさらに、以下からなる群の1以上のメンバーから選択される別の材料を含む;
iii)第一の半電導性ナノ粒子、任意に、第一の半電導性ナノ粒子の少なくとも一部をカバーする1以上のシェル層を含む、少なくとも1の半電導性発光ナノ粒子;
iv)少なくとも1のポリマー、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
v)散乱粒子、光学的に透明なポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤および界面活性剤。
- ポリマー
本発明に従って、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む。
本発明に従って、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む。
本発明のいくつかの態様において、繰り返し単位Aおよび繰り返し単位Bは、構成繰り返し単位である。
さらにより好ましくは、繰り返し単位Aは、以下の化学式(VII)によって表される三級アミンを含む。
NR4R5R6- -(VII)
式中、R4は、水素原子、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝アルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基であり;R5は、水素原子、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝アルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基であり;R4およびR5は、同じまたは互いに異なってもよく;R6は、単結合、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキレン基、1~30個の炭素原子を有するアルケニレン基、1~30個の炭素原子を有する(ポリ)オキサアルキレン基である。
NR4R5R6- -(VII)
式中、R4は、水素原子、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝アルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基であり;R5は、水素原子、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝アルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基であり;R4およびR5は、同じまたは互いに異なってもよく;R6は、単結合、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキレン基、1~30個の炭素原子を有するアルケニレン基、1~30個の炭素原子を有する(ポリ)オキサアルキレン基である。
さらにより好ましくは、R4は、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または 分枝状アルキル基であり;R5は、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基であり;R4およびR5は、同じまたは互いに異なっていてもよい。
さらに好ましくは、R4は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、またはn-ブチル基であり;R5は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、またはn-ブチル基である。
本発明に従って、好ましい態様において、繰り返し単位Aは、塩を含有しない。
本発明の好ましい態様において、ポリマーは、グラフトコポリマー、ブロックコポリマー、交互コポリマー、およびランダムコポリマーからなる群から選択されるコポリマーであり、好ましくは、該コポリマーは、繰り返し単位A、および、任意のホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、およびそれらの組み合わせを含まない、繰り返し単位Bを含み、より好ましくは、コポリマーは、以下の化学式(VIII)または(IX)によって表されるブロックコポリマーである。
An-Bm - (VIII)
Bo-An-Bm - (IX)
An-Bm - (VIII)
Bo-An-Bm - (IX)
式中、記号「A」は、繰り返し単位Aを表し;記号「B」は、繰り返し単位Bを意味するととられる;記号「n」、「m」、および「o」は、出現毎に、独立してまたは互いに依存して、整数1~100、好ましくは5~75、より好ましくは7~50であり;さらにより好ましくは、繰り返し単位Bは、(ポリ)エチレン、(ポリ)フェニレン、ポリジビニルベンゼン、(ポリ)エーテル、(ポリ)エステル、(ポリ)アミド、(ポリ)ウレタン、(ポリ)カーボネート、ポリ乳酸、(ポリ)ビニルエステル、(ポリ)ビニルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロースおよびこれらのいずれかの誘導体からなる群から選択されるポリマー鎖を含む。
本発明の好ましい態様において、繰り返し単位Bのポリマー鎖は、ポリエチレングリコールである。
化学式(X)において、R8は、水素原子、またはメチル基であり;R9は、1~10個の炭素原子を有するアルキル基であり;およびnは、整数1~5であり、「*」は、別のポリマー繰り返し単位またはポリマーの末端への結合点を表す。
さらにより好ましくは、R8は、水素原子、またはメチル基であってもよく、R9は、エチル基であってもよく、およびnは、整数1~5である。
本発明のいくつかの態様において、コアの表面、または、半電導性の発光ナノ粒子の1以上のシェル層の最外層の表面は、ポリマーによって部分的にまたは完全にコーティングされてもよい。
例えば、Thomas Nann, Chem. Commun., 2005, 1735 – 1736, DOI: 10.1039/b-414807jにおいて記載される、リガンド交換方法を使用することによって、ポリマーは、半電導性発光ナノ粒子のコアの表面またはコアの最外層の表面に導入することができる。
例えば、Thomas Nann, Chem. Commun., 2005, 1735 – 1736, DOI: 10.1039/b-414807jにおいて記載される、リガンド交換方法を使用することによって、ポリマーは、半電導性発光ナノ粒子のコアの表面またはコアの最外層の表面に導入することができる。
本発明のいくつかの態様において、化学式(X)によって表される、少なくとも1のポリマーは、物理的または化学的に、コアの表面、または、シェル層の最外層の表面に付着され、好ましくは、複数のポリマーは、コアの表面またはシェル層の最外層の表面に付着される。
本発明に従って、いくつかの態様において、該ポリマーの含量は、半電導性発光ナノ粒子の無機部分の総重量に対して、1%から500重量%までの範囲で、より好ましくは20%から350重量%まで、さらにより好ましくは50%から200重量%までの範囲である。
本発明の好ましい態様において、ポリマーの重量平均分子量(Mw)は、200g/molから30,000g/molまで、好ましくは250g/molから2,000g/molまで、より好ましくは400g/molから1,000g/molまでの範囲である。
分子量Mwは、内部ポリスチレン標準に対して、GPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて決定される。
ポリマーとして、非極性および/または低極性有機溶媒中に溶解され得る、公的に入手可能な湿潤分散剤は、好ましく使用され得る。BYK-111、BYK-LPN6919、BYK-103、BYK-P104、BYK-163([商標]、BYK comから)、TERPLUS MD1000シリーズ(MD1000、MD1100([商標]、大塚化学から)など)、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアミン(シグマ-Ald 767565[商標]、シグマアルドリッチから)、ポリエステルビス-MPAデンドロン、32ヒドロキシル、1チオール、(Sigma-Ald 767115[商標]、シグマアルドリッチから)、LIPONOL DA-T/25(Lion Specialty Chemicals Co.から)、カルボキシメチルセルロース(Polyscience等々から)、例えば、”Marc Thiry et. al., ACSNANO, American Chemical society, Vol. 5, No. 6, pp 4965 – 4973, 2011”, “Kimihiro Susumu, et. al., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, pp 9480-9496”において開示される別の湿潤分散剤など。
- 半電導性発光ナノ粒子
本発明に従って、用語「半導体」は、室温にて、伝導体(銅など)の電気伝導率と絶縁体(ガラスなど)の電気伝導率との間の程度まで電気伝導率を有する材料を意味する。好ましくは、半導体は、温度と共にその電気伝導率が増加する材料である。
本発明に従って、用語「半導体」は、室温にて、伝導体(銅など)の電気伝導率と絶縁体(ガラスなど)の電気伝導率との間の程度まで電気伝導率を有する材料を意味する。好ましくは、半導体は、温度と共にその電気伝導率が増加する材料である。
用語「ナノサイズの」は、0.1nmと999nmとの間、好ましくは1nm~150nm、より好ましくは3nm~50nmのサイズを意味する。
よって、本発明に従って、「半電導性発光ナノ粒子」は、室温にて、伝導体(銅など)の電気伝導率と絶縁体(ガラスなど)の電気伝導率との間の程度まで電気伝導率を有する、そのサイズが、0.1nmと999nmとの間、好ましくは1nm~150nm、より好ましくは3nm~50nmである、発光材料を意味するととられ、好ましくは、半導体は、その電気伝導率が温度と共に増加し、および、サイズが、0.1nmと999nmとの間、好ましくは0,5nm~150nm、より好ましくは1nm~50nmである材料である。
本発明に従って、用語「サイズ」は、半電導性ナノサイズ発光粒子の長軸の平均直径を意味する。
半電導性ナノサイズ発光粒子の平均直径は、Tecnai G2 Spirit Twin T-12透過型電子顕微鏡によって作成されるTEM画像中の100の半電導性発光ナノ粒子に基づいて計算される。
本発明の好ましい態様において、本発明の半電導性発光ナノ粒子は、量子サイズの材料である。
本発明に従って、用語「量子サイズの」は、リガンドまたは別の表面修飾がない、半導電性材料自体のサイズを意味し、これは、例えば、ISBN:978-3-662-44822-9に記載されるように、量子閉じ込め効果を示すことができる。
例えば、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgSe、HgTe、InAs、InP、InPZn、InPZnS、InPZnSe、InPZnSeS、InPZnGa、InPGaS、InPGaSe、InPGaSeS、InPZnGaSeSおよびInPGa、InCdP、InPCdS、InPCdSe、InSb、AlAs、AlP、AlSb、Cu2S、Cu2Se、CuInS2、CuInSe2、Cu2(ZnSn)S4、Cu2(InGa)S4、TiO2 合金およびこれらのいずれかの組み合わせが使用され得る。
本発明の好ましい態様において、第一の半電導性材料は、周期表の第13族の少なくとも1つの元素、および、周期表の第15族の1つの元素を含み、好ましくは、第13族の元素はInであり、および、第15族の元素はPであり、より好ましくは、第一の半電導性材料は、InP、InPZn、InPZnS、InPZnSe、InPZnSeS、InPZnGa、InPGaS、InPGaSe、InPGaSeS、InPZnGaSeSおよびInPGaからなる群から選択される。
本発明に従って、半電導性発光ナノ粒子のコアの形状のタイプ、および、合成される半電導性発光ナノ粒子の形状は、特に限定されない。
例えば、球状に成形された、伸長成形された、星型に成形された、多面体に成形された、錐体に成形された、四脚に成形された、4面体に成形された、プレートレットに成形された、円錐体に成形された、および不規則に成形されたコアおよび-または半電導性発光ナノ粒子は、合成され得る。
本発明のいくつかの態様において、コアの平均直径は、1.5nmから3.5nmまでの範囲である。
コアの平均直径は、Tecnai G2 Spirit Twin T-12透過型電子顕微鏡によって作成されたTEM画像中の100の半電導性発光ナノ粒子に基づいて計算される。
本発明のいくつかの態様において、少なくとも1のシェル層は、周期表の第12族の第一の元素、および、周期表の第16族の第二の元素を含むか、または、これらからなり、好ましくは、第一の元素は、Znであり、および第二の元素は、S、Se、またはTeであり;好ましくは該コア上に直接カバーする第一のシェル層は、周期表の第12族の第一の元素、および、周期表の第16族の第二の元素を含むか、または、これらからなり、好ましくは、第一の元素は、Znであり、および第二の元素は、S、Se、またはTeである。
本発明の好ましい態様において、少なくとも1のシェル層(第一のシェル層)は、以下の式(XI)によって表され、好ましくは、コアを直接カバーするシェル層は、化学式(XI)によって表される;
ZnSxSeyTez -(XI)
ZnSxSeyTez -(XI)
式中、0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは、0≦x≦1、0≦y≦1、z=0、およびx+y=1、好ましくは、シェル 層は、ZnSe、ZnSxSey、ZnSeyTezまたはZnSxTezである。
本発明のいくつかの態様において、該シェル層は、合金シェル層または段階的 シェル層、好ましくは、該段階的シェル層は、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTezであり、より好ましくは、それは、ZnSxSeyである。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子はさらに、該シェル層の上に第二のシェル層を含み、好ましくは、第二のシェル層は、周期表の12族の第三の元素、および、周期表の16族の第四の元素を含むか、または、これらからなり、より好ましくは、第三の元素は、Znであり、および第四の元素は、S、Se、またはTeであり、ただし第四の元素および第二の元素は、同じではない。
本発明の好ましい態様において、第二のシェル層は、以下の式(XI’)によって表される。
ZnSxSeyTez -(XI’)
ZnSxSeyTez -(XI’)
式中、0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは、シェル層は、ZnSe、ZnSxSey、ZnSeyTezまたはZnSxTez であり、ただしシェル層および第二のシェル層は、同じではない。
本発明のいくつかの態様において、該第二のシェル層は、合金シェル層であり得る。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子はさらに、複数シェルとして、第二のシェル層上に1以上の追加のシェル層を含み得る。
本発明に従って、用語「複数シェル」は、3以上のシェル層からなる積み重なったシェル層を意味する。
例えば、CdSe/CdS、CdSeS/CdZnS、CdSeS/CdS/ZnS、ZnSe/CdS、CdSe/ZnS、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InZnP/ZnS、InZnP/ZnSe、InZnP/ZnSe/ZnS、InGaP/ZnS、InGaP/ZnSe、InGaP/ZnSe/ZnS、InZnPS/ZnS、InZnPS ZnSe、InZnPS/ZnSe/ZnS、ZnSe/CdS、ZnSe/ZnSまたはこれらの任意の組み合わせは、使用され得る。好ましくは、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InZnP/ZnS、InZnP/ZnSe、InZnP/ZnSe/ZnS、InGaP/ZnS、InGaP/ZnSe、InGaP/ZnSe/ZnS。
かかる半電導性発光ナノ粒子は、公的に入手可能であり(例えばシグマアルドリッチから)および/または、例えばUS7,588,828B、US8,679,543BおよびChem. Mater. 2015, 27, pp 4893-4898において記載される方法を用いて合成することができる。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、2以上の半電導性発光ナノ粒子を含む。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、複数の半電導性発光ナノ粒子を含む。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、複数の半電導性発光ナノ粒子を含む。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子の総量は、組成物の総量に基づき、0.1wt%から90wt%まで、好ましくは、10wt%から70wt%まで、より好ましくは30wt%から50wt%までの範囲である。
- リガンド
本発明のいくつかの態様において、任意に、半電導性発光ナノ粒子は、1以上のリガンドによって直接コーティングされてもよく、または、半導電性発光ナノ粒子の無機部分の最外表面は、追加のリガンドによって直接コーティングされてもよく、および、追加のリガンドは、ポリマーによってさらにコーティングされている。
本発明のいくつかの態様において、任意に、半電導性発光ナノ粒子は、1以上のリガンドによって直接コーティングされてもよく、または、半導電性発光ナノ粒子の無機部分の最外表面は、追加のリガンドによって直接コーティングされてもよく、および、追加のリガンドは、ポリマーによってさらにコーティングされている。
追加のリガンドとして、トリオクチルホスフィンオキシド(TOPO)、トリオクチルホスフィン(TOP)、およびトリブチルホスフィン(TBP)などの、ホスフィンおよびホスフィンオキシド;ドデシルホスホン酸(DDPA)、トリデシルホスホン酸(TDPA)、オクタデシルホスホン酸(ODPA)、およびヘキシルホスホン酸(HPA)などの、ホスホン酸;オレイルアミン、ドデシルアミン(DDA)、テトラデシルアミン(TDA)、ヘキサデシルアミン(HDA)、およびオクタデシルアミン(ODA)、オレイルアミン(OLA)、1-オクタデセン(ODE)などのアミン、ヘキサデカンチオールおよびヘキサンチオールなどのチオール;メルカプトプロピオン酸およびメルカプトウンデカン酸(mercaptoundecanoicacid)などのメルカプトカルボン酸;オレイン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸などのカルボン酸;酢酸、ポリエチレンイミン(PEI)、単官能性PEGチオール(mPEG-チオール)またはmPEGチオールの誘導体、ならびに、これらの任意の組み合わせは、使用され得る。
かかるリガンドの例は、例えば、国際特許出願公開番号WO2012/059931Aにおいて記載されている。
- 追加材料
本発明のいくつかの態様において、該組成物はさらに、少なくとも第二の追加材料を含み得、好ましくは、第二の追加材料は、有機発光材料、無機発光材料、電荷輸送材料、散乱粒子、光学的に透明なポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、ラジカルクエンチャー、光開始剤および界面活性剤からなる群から選択される。
本発明のいくつかの態様において、該組成物はさらに、少なくとも第二の追加材料を含み得、好ましくは、第二の追加材料は、有機発光材料、無機発光材料、電荷輸送材料、散乱粒子、光学的に透明なポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、ラジカルクエンチャー、光開始剤および界面活性剤からなる群から選択される。
例えば、該アクチベーターは、Sc3+、Y3+、La3+、Ce3+、Pr3+、Nd3+、Pm3+、Sm3+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Dy3+、Ho3+、Er3+、Tm3+、Yb3+、Lu3+、Bi3+、Pb2+、Mn2+、Yb2+、Sm2+、Eu2+、Dy2+、Ho2+およびこれらのいずれかの組み合わせからなる群から選択されてもよく、および、該無機蛍光材料は、スルフィド、チオガリウム酸塩、窒化物、酸窒化物、ケイ酸塩、アルミン酸塩、アパタイト、ボラート、オキシド、ホスファート、ハロホスファート、スルファート、タングステン酸塩、タンタル酸塩、バナジン酸塩、モリブデン酸塩、ニオブ酸塩、チタン酸塩、germinates、ハロゲン化物ベースの蛍光体、および、これらの任意の組み合わせからなる群から選択され得る。
上に記載の、かかる好適な無機蛍光材料は、the phosphor handbook, 2nd edition (CRC Press, 2006), pp. 155 – pp. 338 (W.M.Yen, S.Shionoya and H.Yamamoto)、WO2011/147517A、WO2012/034625A、およびWO2010/095140Aにおいて言及されるような、ナノサイズの 蛍光体、量子サイズ材料を含む、周知の蛍光体であり得る。
本発明に従って、該有機発光材料として、電荷輸送材料、任意のタイプの公的に公知の材料は、好ましくは、使用され得る。例えば、周知である有機蛍光材料、有機ホスト材料、有機色素、有機電子輸送材料、有機金属錯体、および有機正孔輸送材料。
散乱粒子の例として、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、ZnS、MgOなどの無機オキシド;重合ポリスチレン、重合PMMAなどの有機粒子;中空シリカなどの無機中空オキシド、または、これらのいずれかの組み合わせの、小粒子が好ましくは使用され得る。
本発明に従って、透明なポリマーとして、例えば、WO2016/134820Aにおいて記載される、光学デバイスに好適な、多種多様の公的に知られた透明なポリマーは、好ましくは、使用され得る。
本発明に従って、用語「透明な」は、光媒体において使用される厚さにおいて、および、光媒体の操作の間に使用される波長または波長の範囲において、少なくともほぼ60%の入射透過光を意味する。好ましくは、それは、70%を超え、より好ましくは、75%を超え、最も好ましくは、それは、80%を超える。
本発明に従って、用語「ポリマー」は、繰り返し単位を有する、および、重量平均分子量(Mw)1000g/mol以上を有する、材料を意味する。
分子量Mwは、内部ポリスチレン標準に対するGPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)によって決定される。
本発明のいくつかの態様において、透明なポリマーのガラス転移温度(Tg)は、70℃以上、および、250℃以下である。
Tgは、http://pslc.ws/macrog/dsc.htm;Rickey J Seyler, Assignment of the Glass Transition, ASTM publication code number (PCN) 04-012490-50において記載されるような、示差走査熱量測定(differential scanning colorimetry)において観察される熱容量における変化に基づいて測定される。
例えば、透明なマトリックス材料のための、透明なポリマーとして、ポリ(メタ)アクリラート、エポキシ、ポリウレタン、ポリシロキサンは、好ましくは、使用され得る。
本発明の好ましい態様において、透明なマトリックス材料としての、ポリマーの重量平均分子量(Mw)は、1,000から300,000g/molまでの範囲であり、より好ましくは、それは、10,000から250,000g/molまである。
別の側面において、本発明はさらに、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる組成物に関する;
i)以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下の粘度、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり、
i)以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下の粘度、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり、
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する、分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する 環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、および、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えれてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する 環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、および、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えれてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;
R3は、HまたはCH3である;
iv)少なくとも1のポリマー、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに、
v’)散乱粒子、好ましくは該散乱粒子は、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、ZnS、MgO粒子などの無機オキシド粒子、または、重合ポリスチレン、重合PMMA粒子などの有機粒子、および中空シリカなどの無機中空オキシド粒子からなる群の1以上のメンバーから選択され、より好ましくは、それは、TiO2粒子であり、さらにより好ましくは、粒子の平均直径は、0.25から0.20μmまでの範囲である。
好ましい態様において、本発明の第一、第二、および第三の側面の組成物はさらに、以下の化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマーを含む;
式中、R5は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または、以下の化学式(IV)によって表される(メタ)アクリル基であり、
R6は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または、化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基であり;
R7は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または、化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基であり;
式中、R3a、R3bおよびR3cは、各々独立してまたは互いに依存して、出現毎に、HまたはCH3であり;
式中、R5は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または、以下の化学式(IV)によって表される(メタ)アクリル基であり、
R6は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または、化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基であり;
R7は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または、化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基であり;
式中、R3a、R3bおよびR3cは、各々独立してまたは互いに依存して、出現毎に、HまたはCH3であり;
ここで、R5、R6およびR7の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくは、R5、R6およびR7の2つは、(メタ)アクリル基であり、およびその他の1つは、水素原子または1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、
ここで、「*」は、化学式(III)の炭素原子への結合点を表す。
ここで、「*」は、化学式(III)の炭素原子への結合点を表す。
化学式(III)の(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷後に、組成物から作製された、層の凝固性を改善するのに有用である。
本発明に従う、以下の化学式(III)によって表される、公的に知られた(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷後の層および架橋の凝固性の改善のために、使用され得る。
極めて好ましくは、トリメチロールプロパントリアクリラート(TMPTA)は、化学式(III)の(メタ)アクリラートモノマーとして使用される。
本発明の好ましい態様において、組成物中の(メタ)アクリラートモノマーの総量に基づく、化学式(III)の(メタ)アクリラートモノマーの量は、0.001wt.%から25wt.%まで、より好ましくは0.1wt.%から15wt.%までの範囲、さらにより好ましくは1wt.%から10wt.%まで、さらにより好ましくは3から7wt%までの範囲である。
- QY計算
組成物の量子収率(QY)測定は、Absolute PL量子収率分光計C9920-02 (Hamamatsu Photonics K.K.)を使用して実施され、および、以下の式は、使用される。
量子収率(QY) = 試料から発光される光子数 / 試料に吸収される光子数。
組成物の量子収率(QY)測定は、Absolute PL量子収率分光計C9920-02 (Hamamatsu Photonics K.K.)を使用して実施され、および、以下の式は、使用される。
量子収率(QY) = 試料から発光される光子数 / 試料に吸収される光子数。
- 使用
別の側面において、本発明は、電子デバイス、光学デバイス、検知デバイスにおける、または、生物医学デバイスにおける、または、電子デバイス、検知デバイス、光学デバイス、または生物医学デバイスの作製のための、組成物の使用に関する。
別の側面において、本発明は、電子デバイス、光学デバイス、検知デバイスにおける、または、生物医学デバイスにおける、または、電子デバイス、検知デバイス、光学デバイス、または生物医学デバイスの作製のための、組成物の使用に関する。
別の側面において、本発明はまた、インクジェット印刷のための組成物の使用、好ましくは、広いエリアのインクジェット印刷のための、組成物の使用に関する。
- 光学素子
別の側面において、本発明はさらに、本発明の組成物から作製された光学素子に関する。
別の側面において、本発明はさらに、本発明の組成物から作製された光学素子に関する。
- 光媒体
別の側面において、本発明はさらに、1以上の該光学素子を含む光媒体に関する。好ましくは、該光媒体は、複数の光学素子を含む。例えば、該光媒体は、赤、緑および青の複数のピクセル(赤、緑、および青の光学素子)を含む。
別の側面において、本発明はさらに、1以上の該光学素子を含む光媒体に関する。好ましくは、該光媒体は、複数の光学素子を含む。例えば、該光媒体は、赤、緑および青の複数のピクセル(赤、緑、および青の光学素子)を含む。
本発明の好ましい態様において、該素子は、バンク構造によって各々分離されている。
本発明のいくつかの態様において、光媒体は、光学シート、例えば、着色フィルター、色変換フィルム、リモートファスフォアテープ(remote phosphor tape)、または別のフィルムまたはフィルターであり得る。
本発明に従って、用語「シート」は、フィルムおよび/または層様構造媒体を含む。
半電導性発光ナノ粒子を含む光媒体、例えば、量子サイズ材料含有光学フィルムのアウトカップリング効率を増強するために、フィルムおよび/または隣接するフィルム中に散乱粒子を組み込む、中空シリカ粒子を組み込むことによりフィルムの屈折率を低減する、および、好適な形状構造体を配置するなどの、数個の方法は、提案されている(参考、Proceedings of SPIE, P.184, 5519-33, 2004)。これらの中で、量子材料含有フィルム上に構造フィルムを配置することは、大きいTV適用に最も好適であり、ここで、局部調光技法は、ダイナミックレンジを達成するために適用される。散乱粒子は、色のぼやけを引き起こすため、調光技法に有害であり、および、実践的なレベルに十分なフィルムの屈折率を低減させるのは、中空シリカ粒子の制限された体積のせいで困難である。屈折率の低減および構造化フィルムの配置の組み合わせはまた、適用され得る。
- 光学デバイス
別の側面において、本発明はさらに、光媒体を含む光学デバイスに関する。
別の側面において、本発明はさらに、光媒体を含む光学デバイスに関する。
本発明のいくつかの態様において、光学デバイスは、液晶ディスプレーデバイス(LCD)、有機発光ダイオード(OLED)、光学ディスプレーのためのバックライトユニット、発光ダイオードデバイス(LED)、微小電気機械システム(本明細書では以降「MEMS」)、エレクトロウェッティングディスプレー、または電気泳動ディスプレー、照明デバイス、および/または太陽電池であり得る。
用語「放射」は、原子および分子における電子遷移による、電磁波の放射を意味する。
- プロセス
別の側面において、本発明はまた、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる、本発明の組成物を作製するためのプロセスに関する:
A)少なくとも、i)25℃にて、25cP以下、好ましくは、1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは、2から10cPまでの範囲の粘度を有する、化学式(I)によって表される1つの(メタ)アクリラート;および
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
別の側面において、本発明はまた、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる、本発明の組成物を作製するためのプロセスに関する:
A)少なくとも、i)25℃にて、25cP以下、好ましくは、1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは、2から10cPまでの範囲の粘度を有する、化学式(I)によって表される1つの(メタ)アクリラート;および
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは 該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;ならびに
ii)組成物を得るための別の材料、
を混合すること。
R3は、HまたはCH3である;ならびに
ii)組成物を得るための別の材料、
を混合すること。
別の側面において、本発明はまた、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる、本発明の組成物を作製するためのプロセスに関する:
a)i)以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有し;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
a)i)以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有し;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である、
R3は、HまたはCH3である、
vi)以下の化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー、
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキル基;または1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有するアルコキシル基である、
を、組成物を得るために混合すること。
を、組成物を得るために混合すること。
別の側面において、本発明はさらに、以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる、本発明の組成物を作製するためのプロセスに関する:
a)i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25 cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有し;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
a)i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25 cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有し;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する、分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは、該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有する、ヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;
R3は、HまたはCH3である;
iv)少なくとも1のポリマー、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに、
v’)散乱粒子、好ましくは、該散乱粒子は、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、ZnS、MgO粒子などの無機オキシド粒子または重合ポリスチレン、重合PMMA粒子などの有機粒子、および、中空シリカなどの無機中空オキシド粒子からなる群の1以上のメンバーから選択され、より好ましくは、それは、TiO2粒子であり、さらにより好ましくは、粒子の平均直径は、0.25から0.20μmまでの範囲である、
を混合すること。
を混合すること。
(メタ)アクリラートモノマー、別の材料、ポリマーおよび散乱粒子のさらなる詳細は、「(メタ)アクリラートモノマー」、「別の材料」、「ポリマー」および「散乱粒子」のセクションにおいて記載されている。
「追加材料」のセクションにおいて記載されるような追加の添加剤は、混合されることができる。
本発明に従って、ノズルにおけるいずれかの目詰まりを引き起こすことなく、改善された一様性を有する、および/または、半電導性発光ナノ粒子の良好な分散性を有する、および/または、散乱粒子の良好な分散性を有する、広いエリアのインクジェット印刷を実現するために、任意の溶媒を添加しないことは、所望される。
本発明に従って、ノズルにおけるいずれかの目詰まりを引き起こすことなく、改善された一様性を有する、および/または、半電導性発光ナノ粒子の良好な分散性を有する、および/または、散乱粒子の良好な分散性を有する、広いエリアのインクジェット印刷を実現するために、任意の溶媒を添加しないことは、所望される。
別の側面において、本発明はまた、以下を含む、素子または光媒体を作製するプロセスに関する;
X)回路基板上に本発明の組成物をインクジェットする。
Y)任意に、UV光照射を用いる、(メタ)アクリラートモノマー(単数または複数)の光硬化を適用する。
X)回路基板上に本発明の組成物をインクジェットする。
Y)任意に、UV光照射を用いる、(メタ)アクリラートモノマー(単数または複数)の光硬化を適用する。
好ましい態様
態様1。 以下を含む組成物;
i)25℃にて、25cp以下、好ましくは、1から25cPまで、より好ましくは、2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する、以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する、分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
態様1。 以下を含む組成物;
i)25℃にて、25cp以下、好ましくは、1から25cPまで、より好ましくは、2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する、以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する、分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、互いに、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;ならびに
ii)別の材料。
R3は、HまたはCH3である;ならびに
ii)別の材料。
態様2。 態様1の組成物、ここで、該(メタ)アクリラートモノマーの沸点 (B.P.)は、180℃以上であり、好ましくはそれは、180℃から℃まで、より好ましくは250℃から350℃までの範囲である。
態様3。 以下を含む組成物;
i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する、分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する、芳香環系、または5~60個の炭素原子を有する、ヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である、
R3は、HまたはCH3である、
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキル基;または1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する、アルコキシル基である。
態様4。 態様3の組成物、ここで、化学式(I)の(メタ)アクリラートモノマー、および、化学式(II)の(メタ)アクリラートモノマーの混合比率は、11:89から99:1まで、好ましくは20:80から90:10までの範囲である。
態様5。 態様3または4の組成物、ここで、化学式(I)および/または化学式 (II)の該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、118℃以上、好ましくはそれは、118℃から350℃まで、より好ましくは120℃から350℃まで、さらにより好ましくは140℃から350℃までの範囲である。
態様6。 態様1~5の組成物のいずれか1の組成物は、以下からなる群の1以上のメンバーから選択される別の材料を含む;
iii)第一の半電導性ナノ粒子、任意に、第一の半電導性ナノ粒子の少なくとも一部をカバーする1以上のシェル層を含む、少なくとも1の半電導性発光ナノ粒子;
iv)少なくとも1のポリマー、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む、1つの繰り返し単位を含み、好ましくは繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む、1つの繰り返し単位を含み、好ましくは繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
v)散乱粒子、光学的に透明なポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤および界面活性剤。
態様7。 以下を含む組成物;
i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり;
i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;
R3は、HまたはCH3である;
iv)少なくとも1のポリマー、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む、繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む、繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに
v’)散乱粒子、好ましくは該散乱粒子は、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、ZnS、MgO粒子などの無機オキシド粒子または重合ポリスチレン、重合PMMA粒子などの有機粒子、および中空シリカなどの無機中空オキシド粒子からなる群の1以上のメンバーから選択され、より好ましくはそれは、TiO2粒子であり、さらにより好ましくは粒子の直径は、0.25から0.20μmまでの範囲である。
態様8。 態様1~7のいずれか1つの組成物、ここで、組成物はさらに、以下の化学式(III)によって表される、(メタ)アクリラートモノマーを含む;
式中、R5は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または、化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基であり;
式中、R5は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基、または、化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基であり;
R6は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基であり;
R7は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基であり;
式中、R3a、R3bおよびR3cは、各々独立してまたは互いに依存して、出現毎に、HまたはCH3であり;
によって表される(メタ)アクリル基であり;
R7は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基であり;
式中、R3a、R3bおよびR3cは、各々独立してまたは互いに依存して、出現毎に、HまたはCH3であり;
式中、R5、R6およびR7の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくは、R5、R6およびR7のうちの2つは、(メタ)アクリル基であり、およびその他の1つは、水素原子または1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基である。
態様9。 態様1~8のいずれか1つに従う組成物は、溶媒フリー組成物であり、好ましくは、組成物は、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどの、ジエチレングリコールジアルキルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル;メチルセロソルブアセタートおよびエチルセロソルブアセタートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセタート;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどのケトン;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、およびグリセリンなどのアルコール;エチル3-エトキシプロピオナート、メチル3-メトキシプロピオナートおよび乳酸エチルなどのエステル;およびガンマ-ブチロ-ラクトンなどの環状エステル(asters);クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、およびジクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素からなる群の1以上のメンバーから選択される上記溶媒のいずれか1つを含まず、好ましくは該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、アルキルアセタート、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、およびプロピレングリコールモノアルキルエーテルである。
態様10。 態様1~9のいずれか1つに従う組成物は、少なくとも、化学式(I)の(メタ)アクリラートモノマー、化学式(II)の(メタ)アクリラートモノマー、および、化学式(III)の(メタ)アクリラートモノマーを含み、および、化学式(I)の(メタ)アクリラートモノマー:化学式(II)の(メタ)アクリラートモノマー:化学式(III)の(メタ)アクリラートモノマーの混合比率は、10:89:1から50:40:10まで、好ましくは15:82:3から30:60:10までの範囲である。
態様11。 先行する態様のいずれか1つの組成物、ここで、繰り返し単位Aは、以下の化学式(VII)
NR4R5R6- -(VII)
によって表される三級アミンを含み、
NR4R5R6- -(VII)
によって表される三級アミンを含み、
式中、R4は、水素原子、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基、1~30個の炭素原子を有するアリール基であり;R5は、水素原子、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基であり;R4およびR5は、同じまたは互いに異なってもよく;R6は、単結合、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキレン基、1~30個の炭素原子を有するアルケニレン基、1~30個の炭素原子を有する(ポリ)オキサアルキレン基である。
態様12。 先に記載の態様のいずれか1つに従う組成物、ここで、ポリマーは、グラフトコポリマー、ブロックコポリマー、交互コポリマー、およびランダムコポリマーからなる群から選択されるコポリマーであり、好ましくは該コポリマーは、繰り返し単位Aおよび繰り返し単位Bを含み、繰り返し単位Bは、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、およびそれらの組み合わせのいずれかを含まず、より好ましくは、コポリマーは、以下の化学式(VIII)または(IX)によって表される、ブロックコポリマーであり、
An-Bm - (VIII)
Bo-An-Bm - (IX)
An-Bm - (VIII)
Bo-An-Bm - (IX)
式中、記号「A」は、繰り返し単位Aを表し;記号「B」は、繰り返し単位Bを意味するととられ;記号「n」、「m」、および「o」は、出現毎に、互いに独立してまたは依存して、整数1~100、好ましくは5~75、より好ましくは10~50であり;さらにより好ましくは、繰り返し単位Bは、(ポリ)エチレン、(ポリ)フェニレン、ポリジビニルベンゼン、(ポリ)エーテル、(ポリ)エステル、(ポリ)アミド、(ポリ)ウレタン、(ポリ)カーボネート、ポリ乳酸、(ポリ)ビニルエステル、(ポリ)ビニルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロースおよびこれらのいずれかの誘導体からなる群から選択される、ポリマー鎖を含む。
態様13。 先行する態様のいずれか1つに従う組成物、第一の半電導性材料は、周期表の第13族の元素の少なくとも1つ、および周期表の第15族の元素の少なくとも1つを含み、好ましくは第13族の元素は、Inであり、および第15族の元素は、Pであり、より好ましくは第一の半電導性材料は、InP、InPZn、InPZnS、InPZnSe、InPZnSeS、InPZnGa、InPGaS、InPGaSe、InPGaSeS、InPZnGaSeSおよびInPGaからなる群から選択される。
態様14。 先行する態様のいずれか1つに従う組成物、ここで、少なくとも1のシェル層は、周期表の第12族の第一の元素、および、周期表の第16族の第二の元素を含み、好ましくは第一の元素は、ZnまたはCdであるり、好ましくは第二の元素は、S、Se、またはTeである。
態様15。 先行する態様のいずれか1つに従う組成物、ここで、少なくとも1の シェル層は、以下の式(XI)、
ZnSxSeyTez、 - (XI)
によって表され、
式中、0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは 0≦x≦1、0≦y≦1、z=0、およびx+y=1である。
ZnSxSeyTez、 - (XI)
によって表され、
式中、0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは 0≦x≦1、0≦y≦1、z=0、およびx+y=1である。
態様16。 先行する態様のいずれか1つに従う組成物、ここで、半電導性発光ナノ粒子の該シェル層は、二重のシェル層である。
態様17。 先行する態様のいずれか1つに従う組成物、
ここで、組成物はさらに、少なくとも、第二の追加材料を含み、好ましくは追加材料は、有機発光材料、無機発光材料、電荷輸送材料、光学的に透明なポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤および界面活性剤からなる群から選択される。
ここで、組成物はさらに、少なくとも、第二の追加材料を含み、好ましくは追加材料は、有機発光材料、無機発光材料、電荷輸送材料、光学的に透明なポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤および界面活性剤からなる群から選択される。
態様18。 先行する態様のいずれか1つに従う組成物、ここで、組成物は、複数の半電導性発光ナノ粒子を含む。
態様19。 先行する態様のいずれか1つに従う組成物、ここで、半電導性発光 ナノ粒子の総量は、組成物の総量に基づき、0.1wt.%から90wt.%まで、好ましくは10wt.%から%まで、より好ましくは30wt.%から50wt.%までの範囲である。
態様20。 電子デバイス、光学デバイス、検知デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける、または電子デバイス、検知デバイス、光学デバイスまたは生物医学デバイスを作製するための、先行する態様のいずれか1つに従う組成物の使用。
態様21。 態様1~19のいずれか1つに記載の組成物から作製された光学素子。
態様22。 態様21に従う1以上の該光学素子を含む光媒体。
態様23。 少なくとも1つの態様22の光媒体を含む光学デバイス。
態様24。 以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる、態様1~2、6、8~19のいずれか1つに記載の組成物を作製するためのプロセス:
B)少なくとも、i)25℃にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの粘度を有する、以下の化学式(I)によって表される、1つの(メタ)アクリラートモノマー;および
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
B)少なくとも、i)25℃にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの粘度を有する、以下の化学式(I)によって表される、1つの(メタ)アクリラートモノマー;および
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する 環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、および1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;ならびに
ii)別の材料、
を組成物を得るために混合すること。
R3は、HまたはCH3である;ならびに
ii)別の材料、
を組成物を得るために混合すること。
態様25。 以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる、態様3~6,8~19のいずれか1つに記載の組成物を作製するためのプロセス:
a)i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有し;
式中、
X1は、
であり;
a)i)以下の化学式(I)によって表される、少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有し;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する 環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raはここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;
R3は、HまたはCH3である;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基;または1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有するアルコキシル基である、
を、組成物を得るために混合すること。
を、組成物を得るために混合すること。
態様26。 以下を含む、以下から本質的になる、または、以下からなる、態様7~19のいずれか1つの組成物を作製するためのプロセス:
a)i)以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有し;
式中、
X1は、
;
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
a)i)以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有し;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する 環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;
R3は、HまたはCH3である;
iv)少なくとも1のポリマー、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに、
v’)散乱粒子、好ましくは該散乱粒子は、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、ZnS、MgO粒子などの無機オキシド粒子または重合ポリスチレン、重合PMMA粒子などの有機粒子、および中空シリカなどの無機中空オキシド粒子からなる群の1以上のメンバーから選択され、より好ましくはそれは、TiO2粒子、さらにより好ましくは粒子の平均直径は、0.25から0.20μmまでの範囲である、
を混合すること。
を混合すること。
(メタ)アクリラートモノマー、別の材料、ポリマーおよび散乱粒子のさらなる詳細は、「(メタ)アクリラートモノマー」、「別の材料」、「ポリマー」および「散乱粒子」のセクションにおいて記載されている。
「追加材料」のセクションにおいて記載される追加の添加剤は、混合され得る。
本発明に従って、ノズルにおけるいずれの目詰まりを引き起こさない改善された一様性を有する、および/または、半電導性発光ナノ粒子の良好な分散性を有する、および/または、散乱粒子の良好な分散性を有する、広いエリアのインクジェット印刷を実現するために、いずれかの溶媒を添加しないことは所望される。
本発明に従って、ノズルにおけるいずれの目詰まりを引き起こさない改善された一様性を有する、および/または、半電導性発光ナノ粒子の良好な分散性を有する、および/または、散乱粒子の良好な分散性を有する、広いエリアのインクジェット印刷を実現するために、いずれかの溶媒を添加しないことは所望される。
態様27。 以下を含む、素子または光媒体を作製するプロセス;
X)態様1~19のいずれか1つの組成物を回路基板上にインクジェットすること。
Y)任意に、UV光照射により、(メタ)アクリラートモノマー(単数または複数)の光硬化を適用すること。
X)態様1~19のいずれか1つの組成物を回路基板上にインクジェットすること。
Y)任意に、UV光照射により、(メタ)アクリラートモノマー(単数または複数)の光硬化を適用すること。
本発明の技術的効果
本発明は、以下の1以上の効果を提供する:
組成物中の半導電性ナノ粒子の改善された均一な分散、組成物中の散乱粒子の改善された均一な分散、好ましくは半電導性発光ナノ粒子および散乱粒子の両方の改善された均一な分散、より好ましくは、溶媒を用いない半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子の改善された均一な分散;インクジェット印刷に好適な、より低い粘度を有する組成物、好ましくは、高負荷の半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子と混合される場合でさえ、さらにより好ましくは溶媒を用いず、より低い粘度を維持することができる組成物;広いエリアの一様な印刷のためのより低い蒸気圧を有する組成物;
本発明は、以下の1以上の効果を提供する:
組成物中の半導電性ナノ粒子の改善された均一な分散、組成物中の散乱粒子の改善された均一な分散、好ましくは半電導性発光ナノ粒子および散乱粒子の両方の改善された均一な分散、より好ましくは、溶媒を用いない半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子の改善された均一な分散;インクジェット印刷に好適な、より低い粘度を有する組成物、好ましくは、高負荷の半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子と混合される場合でさえ、さらにより好ましくは溶媒を用いず、より低い粘度を維持することができる組成物;広いエリアの一様な印刷のためのより低い蒸気圧を有する組成物;
組成物中の半電導性ナノ粒子の改善されたQY、印刷後の、半電導性発光ナノ粒子の改善されたQY;改善された熱安定性;印刷ノズルにおける目詰まりなしでの容易な印刷;組成物の容易な取り扱い、改善された印刷特性;単純な製作プロセス;改善された青色光の吸収;インクジェット印刷後に組成物から作製された層の改善された凝固性。
以下の実施例1~5は、本発明の記載、ならびに、それらの作製の詳細な記載を提供する。
実施例
実施例1: 40wt%の緑色CdフリーQMを用いるモノマー混合インク組成物の調製
2.85gの4-tert-ブチルシクロヘキシルアクリラート(TBCH、BASFから)、2.85gのラウリルアクリラート(LA、シグマアルドリッチから)、および0.3gのトリメチロールプロパントリアクリラート(TMPTA、シグマアルドリッチから)は、混合され、および0.01gの分散剤(DISPERBYK-111、BYK)は、超音波処理により、得られた混合物中に分散される。次いで、0.5gの散乱ビーズ(CR-67、Ishihara Sangyo)は、超音波処理およびジルコニウムビーズを用いる製粉により、得られた混合物と混合される。4.0gの固体QMを含有する、42mlの緑色CdフリーQMトルエン溶液(Merck)、および0.1gの光開始剤(Omnirad 819、IGM RESINS B.V.)は、超音波処理により、得られた混合物と混合され、および、トルエンは、低圧下40℃で蒸発される。
実施例1: 40wt%の緑色CdフリーQMを用いるモノマー混合インク組成物の調製
2.85gの4-tert-ブチルシクロヘキシルアクリラート(TBCH、BASFから)、2.85gのラウリルアクリラート(LA、シグマアルドリッチから)、および0.3gのトリメチロールプロパントリアクリラート(TMPTA、シグマアルドリッチから)は、混合され、および0.01gの分散剤(DISPERBYK-111、BYK)は、超音波処理により、得られた混合物中に分散される。次いで、0.5gの散乱ビーズ(CR-67、Ishihara Sangyo)は、超音波処理およびジルコニウムビーズを用いる製粉により、得られた混合物と混合される。4.0gの固体QMを含有する、42mlの緑色CdフリーQMトルエン溶液(Merck)、および0.1gの光開始剤(Omnirad 819、IGM RESINS B.V.)は、超音波処理により、得られた混合物と混合され、および、トルエンは、低圧下40℃で蒸発される。
プリンター(Dimatix DMP-2831)によるインクジェッティングのために、その結果得られるインク組成物のガス抜きは、真空ポンプによって、デシケーター中で実施される。脱気されたインクは、5.0um孔サイズフィルターを有するカートリッジタンク中に充填される。
比較例1: 単一モノマーの調製、これは、40wt%の緑色CdフリーQMを用い、長鎖脂肪族構造と相溶性がほとんどない
0.01gの分散剤(DISPERBYK-111、BYK)は、超音波処理により、6.0gのテトラヒドロフルフリルアクリラート(THFA)(シグマアルドリッチ、BP:87℃)に分散される。次いで0.5gの散乱ビーズ(CR-67、Ishihara Sangyo)は、超音波処理およびジルコニウムビーズを用いる製粉により、得られた混合物と混合される。4.0gの固体QMを含有する、42mlの緑色CdフリーQMトルエン溶液(Merck)、および0.1gの光開始剤(Omnirad 819、IGM RESINS B.V.)は、超音波処理により、得られた混合物と混合され、およびトルエンは、低圧下で40℃で蒸発される。
0.01gの分散剤(DISPERBYK-111、BYK)は、超音波処理により、6.0gのテトラヒドロフルフリルアクリラート(THFA)(シグマアルドリッチ、BP:87℃)に分散される。次いで0.5gの散乱ビーズ(CR-67、Ishihara Sangyo)は、超音波処理およびジルコニウムビーズを用いる製粉により、得られた混合物と混合される。4.0gの固体QMを含有する、42mlの緑色CdフリーQMトルエン溶液(Merck)、および0.1gの光開始剤(Omnirad 819、IGM RESINS B.V.)は、超音波処理により、得られた混合物と混合され、およびトルエンは、低圧下で40℃で蒸発される。
プリンター(Dimatix DMP-2831)によるインクジェッティングのために、その結果得られるインクのガス抜きは、真空ポンプによって、デシケーター中で実施される。脱気されたインクは、5.0um孔サイズフィルターを用いて、カートリッジタンク中に充填される。
実施例2: 40wt%の緑色CdフリーQMを有するモノマー混合インク組成物の調製
インク組成物は、BYK-111(Ishihara Sangyo)の代わりにMD1000が使用されたことを除いて、実施例1に記載されるのと同じやり方で、調製される。
結果として、散乱ビーズ(CR-67、Ishihara Sangyo)は、実施例1の結果よりも長期間、組成物中により均一に分散される。
インク組成物は、BYK-111(Ishihara Sangyo)の代わりにMD1000が使用されたことを除いて、実施例1に記載されるのと同じやり方で、調製される。
結果として、散乱ビーズ(CR-67、Ishihara Sangyo)は、実施例1の結果よりも長期間、組成物中により均一に分散される。
実施例3: 40wt%の緑色CdフリーQMを用いるモノマー混合インク組成物の調製
インク組成物は、BYK-111(Ishihara Sangyo)の代わりにMD1100が使用されたことを除き、実施例1に記載されるのと同じやり方で調製される。
結果として、散乱ビーズ(CR-67、Ishihara Sangyo)は、実施例1の結果よりも長期間、組成物中により均一に分散される。
インク組成物は、BYK-111(Ishihara Sangyo)の代わりにMD1100が使用されたことを除き、実施例1に記載されるのと同じやり方で調製される。
結果として、散乱ビーズ(CR-67、Ishihara Sangyo)は、実施例1の結果よりも長期間、組成物中により均一に分散される。
実施例4:
組成物の光学的所見
実施例1および比較例1からのサンプルの蛍光顕微鏡写真画像は、蛍光ミラーユニットU-MWIB3を備えたオリンパスBX-51によって作製された。
表1は、所見の結果を示す。
組成物の光学的所見
実施例1および比較例1からのサンプルの蛍光顕微鏡写真画像は、蛍光ミラーユニットU-MWIB3を備えたオリンパスBX-51によって作製された。
表1は、所見の結果を示す。
Claims (23)
- 以下を含む組成物;
i)25℃にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有する、以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー;
式中、
X1は、
であり、
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは 該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えらえてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互にモノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;および
ii)別の材料。 - 該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)が、180℃以上である、好ましくはそれは、180℃から350℃まで、より好ましくは250℃から350℃までの範囲である、請求項1に記載の組成物。
- 以下を含む組成物;
i)以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有し;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここで、H原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である、
vi)以下の化学式(II)によって表される、(メタ)アクリラートモノマー
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキル基;または1~25個の炭素原子、好ましくは5~20個の炭素原子、より好ましくは10~15個の炭素原子を有する、アルコキシル基である。 - 化学式(I)の(メタ)アクリラートモノマーおよび化学式(II)の(メタ)アクリラートモノマーの混合比率は、11:89から99:1まで、好ましくは 20:80から90:10までの範囲である、請求項3に記載の組成物。
- 化学式(I)および/または化学式(II)の該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、118℃以上である、好ましくはそれは、118℃から350℃まで、より好ましくは120℃から350℃まで、さらにより好ましくは140℃から350℃までの範囲である、請求項3または4に記載の組成物。
- 以下からなる群の1以上のメンバーから選択される別の材料を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物;
iii)第一の半電導性ナノ粒子、任意に、第一の半電導性ナノ粒子の少なくとも一部をカバーする1以上のシェル層を含む、少なくとも1の半電導性発光ナノ粒子;
iv)少なくとも1のポリマー、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
v)散乱粒子、光学的に透明なポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤および界面活性剤。 - 以下を含む組成物;
i)以下の化学式(I)によって表される少なくとも1の(メタ)アクリラートモノマー、好ましくは該(メタ)アクリラートモノマーは、室温にて、25cP以下、好ましくは1から25cPまで、より好ましくは2から20cPまで、さらにより好ましくは2から10cPまでの範囲の粘度を有し;
式中、
X1は、
であり;
R1は、1~15個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり;
nは、0または1であり;
R2は、3~40個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系であり、これは、1以上のラジカルRaによって置換されてもよく;
好ましくは該環状アルキルまたはアルコキシ基は、3~40個の炭素原子を有する、環状アルキルまたはアルコキシ基であり、これは、各場合において、1以上の ラジカルRaによって置換されてもよく、ここで、1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられてもよく;
Raは、出現毎に、同一または異なって、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられてもよく;2以上の隣接する置換基Raは、ここでまた、相互に、モノ-または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよく;
R3は、HまたはCH3である;
iv)少なくとも1のポリマー、
ここで、ポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含む繰り返し単位Aを含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む;
ならびに、
v’)散乱粒子、好ましくは該散乱粒子は、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、ZnS、MgO粒子などの無機オキシド粒子または重合ポリスチレン、重合PMMA粒子などの有機粒子、および中空シリカなどの無機中空のオキシド粒子からなる群の1以上のメンバーから選択され、より好ましくはそれは、TiO2粒子であり、さらにより好ましくは、粒子の平均直径は、0.25から0.20μmまでの範囲である。 - 以下の化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマーをさらに含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物;
式中、R5は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基であり;
R6は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基であり、
R7は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基または化学式(VI)
式中、R3a、R3bおよびR3cは、各々独立してまたは互いに依存して、出現毎に、HまたはCH3であり;
ここで、R5、R6およびR7の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくは、R5、R6およびR7の2つは、(メタ)アクリル基であり、およびその他の1つは、水素原子または1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基である。 - 請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物であって、組成物は、溶媒フリー組成物であり、好ましくは組成物は、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどの、エチレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどの、ジエチレングリコールジアルキルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどの、プロピレングリコールモノアルキルエーテル;メチルセロソルブアセタートおよびエチルセロソルブアセタートなどの、エチレングリコールアルキルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどの、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどの、ケトン;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、およびグリセリンなどの、アルコール;エチル3-エトキシプロピオナート、メチル3-メトキシプロピオナートおよび乳酸エチルなどのエステル;およびガンマ-ブチロ-ラクトンなどの環状エステル(asters);クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、およびジクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素からなる群の1以上のメンバーから選択される上記溶媒のいずれか1つを含まず、好ましくは該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、アルキルアセタート、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、およびプロピレングリコールモノアルキルエーテルである、前記組成物。
- 少なくとも、化学式(I)の(メタ)アクリラートモノマー、化学式(II)の(メタ)アクリラートモノマー、および、化学式(III)の(メタ)アクリラートモノマーを含む、請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物であって、化学式(I)の(メタ)アクリラートモノマー:化学式(II)の(メタ)アクリラートモノマー:化学式(III)の(メタ)アクリラートモノマーの混合比率は、10:89:1~50:40:10、好ましくは15:82:3から30:60:10までの範囲である、前記組成物。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物であって、繰り返し単位Aは、以下の化学式(VII)によって表される三級アミンを含み、
NR4R5R6- -(VII)
式中、R4は、水素原子、1~30個の炭素原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基であり;R5は、水素原子、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基であり;R4およびR5は、同じまたは互いに異なってもよく;R6は、単結合、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキレン基、1~30個の炭素原子を有するアルケニレン基、1~30個の炭素原子を有する(ポリ)オキサアルキレン基である、前記組成物。 - 請求項1~11のいずれか一項に記載の組成物であって、ポリマーは、グラフトコポリマー、ブロックコポリマー、交互コポリマー、およびランダムコポリマーからなる群から選択されるコポリマーであって、好ましくは該コポリマーは、繰り返し単位A、および繰り返し単位Bを含み、繰り返し単位Bは、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環式基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、およびそれらの組み合わせのいずれかを包含せず、より好ましくはコポリマーは、以下の化学式(VIII)または(IX)によって表されるブロックコポリマーであり、
An-Bm -(VIII)
Bo-An-Bm -(IX)
式中、記号「A」は、繰り返し単位Aを表し;記号「B」は、繰り返し単位Bを意味するようにとられ;記号「n」、「m」、および「o」は、出現毎に、独立してまたは互いに依存して、整数1~100、好ましくは5~75、より好ましくは 10~50であり;さらにより好ましくは繰り返し単位Bは、(ポリ)エチレン、(ポリ)フェニレン、ポリジビニルベンゼン、(ポリ)エーテル、(ポリ)エステル、(ポリ)アミド、(ポリ)ウレタン、(ポリ)カーボネート、ポリ乳酸、(ポリ)ビニルエステル、(ポリ)ビニルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロースおよびこれらのいずれかの誘導体からなる群から選択されるポリマー鎖を含む、前記組成物。 - 請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物であって、第一の半電導性材料は、少なくとも、周期表の第13族の1つの元素、および、周期表の第15族の1つの元素を含み、好ましくは第13族の元素は、Inであり、および第15族の元素は、Pであり、より好ましくは第一の半電導性材料は、InP、InPZn、InPZnS、InPZnSe、InPZnSeS、InPZnGa、InPGaS、InPGaSe、InPGaSeS、InPZnGaSeSおよびInPGaからなる群から選択される、前記組成物。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物であって、少なくとも1のシェル 層は、周期表の第12族の第一の元素、および、周期表の第16族の第二の元素を含み、好ましくは第一の元素は、ZnまたはCdであり、好ましくは、第二の元素は、S、Se、またはTeである、前記組成物。
- 請求項1~14のいずれか一項に記載の組成物であって、少なくとも1のシェル層は、以下の式(XI)によって表され、好ましくはコアを直接カバーするシェル層は、化学式(XI)によって表され;
ZnSxSeyTez -(XI)
式中、0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは 0≦x≦1、0≦y≦1、z=0、およびx+y=1である、前記組成物。 - 半電導性発光ナノ粒子の該シェル層は、二重のシェル層である、請求項1~15のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1~16のいずれか一項に記載の組成物であって、組成物はさらに、少なくとも、第二の追加材料を含み、好ましくは追加材料は、有機発光材料、無機発光材料、電荷輸送材料、光学的に透明なポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤および界面活性剤からなる群から選択される、前記組成物。
- 複数の半電導性発光ナノ粒子を含む、請求項1~17のいずれか一項に記載の組成物。
- 半電導性発光ナノ粒子の総量は、組成物の総量に基づき、0.1wt.%から90wt.%まで、好ましくは10wt.%から70wt.%まで、より好ましくは30wt.%から50wt.%までの範囲である、請求項1~18のいずれか一項に記載の組成物。
- 電子デバイス、光学デバイス、検知デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける、または、電子デバイス、検知デバイス、光学デバイスまたは生物医学 デバイスを作製するための、請求項1~19のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 請求項1~19のいずれか一項に記載の組成物から作製された光学素子。
- 請求項21に記載の1以上の該光学素子を含む、光媒体。
- 請求項22に記載の光媒体を少なくとも1つ含む、光学デバイス。
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