JP2019116525A - 量子ドットを含有するインキ組成物、それを用いたインクジェットインキ、およびそれらの用途 - Google Patents
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Abstract
Description
に閉じ込めるために形成された極小さな粒(ドット)である。1粒の量子ドットの大きさ
は、直径1ナノメートルから数10ナノメートルであり、約1万個以下の原子で構成され
ている。発する蛍光の波長が、粒の大きさで連続的に制御できること、蛍光強度の波長分
布が対称性の高いシャープな発光が得られることから近年注目を集めている。
量子ドットは、人体を透過しやすい波長に蛍光を調整でき、体内のあらゆる場所に送達
できることより発光材料として生体イメージング用途(非特許文献1)、褪色の恐れがな
い波長変換材料として太陽電池用途(特許文献1)、鮮明な発光材料、波長変換材料とし
てエレクトロニクス・フォトニクス用途(特許文献2,3)への展開検討が行われている。
量子ドットは、光酸化や水分によって劣化を受けるため、長期に渡り高い量子収率を維持することが困難となっている。
インキ組成物中の含水率が100ppm以下 であることを特徴とするインキ組成物に関する。
液状媒体(D)中の溶存酸素が10ppm以下 であることを特徴とするインキ組成物に関する。
インキ組成物中の含水率が100ppm以下であり、かつ、液状媒体(D)中の溶存酸素が10ppm以下 であることを特徴とするインキ組成物に関する。
本発明のインキ組成物は、半導体ナノ粒子(A)およびリガンド(B)から成る量子ドット(C)と、液状媒体(D)とを少なくとも含むインキ組成物である。
本発明における量子ドットについて説明をする。
本発明における量子ドットは、半導体ナノ粒子の表面の少なくとも一部に、後述のリガンドが接触してなるものである。
半導体ナノ粒子の材質としては、炭素(C)(不定形炭素、グラファイト、グラフェン、カーボンナノチューブ等)、ケイ素(Si)、ゲルマニウム(Ge)、錫(Sn)等の周期表第IV族元素の単体、
リン(P)(黒リン)等の周期表第V族元素の単体、
セレン(Se)、テルル(Te)等の周期表第VI族元素の単体、
酸化錫(IV)窒化ホウ素(BN)、リン化ホウ素(BP)、砒化ホウ素(BAs)、窒化アルミニウム(AlN)、リン化アルミニウム(AlP)、砒化アルミニウム(AlAs)、アンチモン化アルミニウム(AlSb)、窒化ガリウム(GaN)、リン化ガリウム(GaP)、砒化ガリウム(GaAs)、アンチモン化ガリウム(GaSb)、窒化インジウム(InN)、リン化インジウム(InP)、砒化インジウム(InAs)、アンチモン化インジウム(InSb)等の周期表第III族元素と周期表第V族元素との化合物、
硫化アルミニウム(Al2S3)、セレン化アルミニウム(Al2Se3)、硫化ガリウム(Ga2S3)、セレン化ガリウム(GaSe、Ga2Se3)テルル化ガリウム(GaTe、Ga2Te3)、酸化インジウム(In2O3)、硫化インジウム(In2S3、InS)、セレン化インジウム(In2Se3)、テルル化インジウム(In2Te3)等の周期表第III族元素と周期表第VI族元素との化合物、
酸化亜鉛(ZnO)、硫化亜鉛(ZnS)、セレン化亜鉛(ZnSe)、テルル化亜鉛(ZnTe)、酸化カドミウム(CdO)、硫化カドミウム(CdS)、セレン化カドミウム(CdSe)、テルル化カドミウム(CdTe)、硫化水銀(HgS)、セレン化水銀(HgSe)、テルル化水銀(HgTe)等の周期表第II族元素と周期表第VI族元素との化合物、
酸化銅(I)(Cu2O)等の周期表第I族元素と周期表第VI族元素との化合物、
塩化銅(I)(CuCl)、臭化銅(I)(CuBr)、ヨウ化銅(I)(CuI)、塩化銀(AgCl)、臭化銀(AgBr)等の周期表第I族元素と周期表第VII族元素との化合物などが挙げられ、必要によりこれらの2種以上を併用しても良い。
例えば、III−V族を例にとれば、InGaP、InGaNの様な合金系であってもよい。また上記材料中に、希土類元素あるいは遷移金属元素がドープされた半導体ナノ粒子も使われる。例えば、ZnS:Mn、ZnS:Tb、ZnS:Ce、LaPO4:Ceなどが挙げられる。
この中でもケイ素(Si)、ゲルマニウム(Ge)、窒化ガリウム(GaN)、リン化ガリウム(GaP)、砒化ガリウム(GaAs)、窒化インジウム(InN)、リン化インジウム(InP)、砒化インジウム(InAs)、セレン化ガリウム(GaSe、Ga2Se3)、硫化インジウム(In2S3、InS)、酸化亜鉛(ZnO)、硫化亜鉛(ZnS)、セレン化亜鉛(ZnSe)、テルル化亜鉛(ZnTe)、酸化カドミウム(CdO)、硫化カドミウム(CdS)、セレン化カドミウム(CdSe)、テルル化カドミウム(CdTe)、InGaP、InGaNなどの合金系が好ましく用いられ、特に、リン化インジウム(InP)、セレン化カドミウム(CdSe)、硫化亜鉛(ZnS)、セレン化亜鉛(ZnSe)が特に好ましく用いられる。
組成式:AQX3
上記式において、Aはメチルアンモニウム(CH3NH2)、および、ホルムアミジニウム(NH2CHNH)から選ばれる少なくとも1つであるアミン化合物の1価陽イオンであるか、または、ルビジウム(Rb)、セシウム(Ce)、および、フランシウ(Fr)から選ばれる少なくとも1つのアルカリ金属元素の1価陽イオンであり、Qは鉛(Pb)および錫(Sn)から選ばれる少なくとも1つである金属元素の2価陽イオンであり、Xはヨウ素(I)、臭素(Br)、および塩素(Cl)から選ばれる少なくとも1つのハロゲン元素の1価陰イオンである。
量子ドットは、半導体ナノ粒子1の表面の少なくとも一部にリガンドが接触、換言すると半導体ナノ粒子1の表面の少なくとも一部がリガンドで覆われているものであって、平均粒子径が100nm以下のものである。量子ドットは、半導体ナノ粒子表面に対し、リガンドが、化学吸着、物理吸着、または、化学結合しているものである。
半導体ナノ粒子1の表面の少なくとも一部をリガンドで覆う方法としては、例えば、
リガンドの存在下に半導体ナノ粒子を生成し、リガンドが吸着してなる量子ドットを作成する方法、
半導体ナノ粒子とリガンドとを液相中で撹拌することで、半導体ナノ粒子の表面にリガンドが吸着した量子ドットを得る方法、
半導ナノ微粒子を含む分散液から遠心沈降などで液相(分散媒)をおおよそ取り除いた後、リガンドを含む液相(分散媒)に半導体ナノ粒子を再分散させる際にリガンドが吸着してなる量子ドットを作成する方法などを例としてあげられる。
具体的な例としては、メタンチオール、エタンチオール、プロパンチオール、ブタンチオール、ペンタンチオール、ヘキサンチオール、オクタンチオール、ドデカンチオール、ヘキサデカンチオール、オクタデカンチオール、ベンジルチオール;メタンアミン、エタンアミン、プロパンアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン;メタン酸、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ドデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸、安息香酸;置換又は非置換のメチルホスフィン(例:トリメチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィンなど)、置換又は非置換のエチルホスフィン(例:トリエチルホスフィン、エチルジフェニルホスフィンなど)、置換又は非置換のプロピルホスフィン、置換又は非置換のブチルホスフィン、置換又は非置換のペンチルホスフィン、置換又は非置換のオクチルホスフィン(例:トリオクチルホスフィン(TOP))などのホスフィン;置換又は非置換のメチルホスフィンオキシド(例:トリメチルホスフィンオキシド、メチルジフェニルホスフィンオキシドなど)、置換又は非置換のエチルホスフィンオキシド(例:トリエチルホスフィンオキシド、エチルジフェニルホスフィンオキシドなど)、置換又は非置換のプロピルホスフィンオキシド、置換又は非置換のブチルホスフィンオキシド、置換又は非置換のオクチルホスフィン(例:トリオクチルホスフィンオキシド(TOPO)などのホスフィンオキシド;ジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン化合物、又はそのオキシド化合物;ホスホン酸(phosphonic acid)などが挙げられる。さらに、極性が高い液状媒体などに対しては、メルカプトアセチル酸、3−メルカプトプロピオン酸、メルカプトウンデカン酸、2−メルカプトエタノール、4−メルカプト−1−ブタノール、3−メルカプト−2−ブタノール、1−メルカプト−2−プロパノール、3−メルカプト−1−プロパノール、3−メルカプトプロピオニック酸、メルカプトサクシニック酸(mercaptosuccinicacid)、チオグリコーリック酸、カプトリル、1−チオグリコール、チオラクティック酸、2−メルカプトエタンスルホニック酸、3−メルカプトイソブチリック酸、チオマリック酸、3−メルカプトベンゾイック酸、2−メルカプトベンゾイルアルコール、2−メルカプトニコティック酸、6−メルカプトニコティック酸、2−メルカプトフェノール、3−メルカプトフェノール、4−メルカプトフェノール等が好適に用いられる。
本発明の組成物が含んでもよい液状媒体は、量子ドットをガラス基板等の基板上に本発明のインキ組成物を乾燥膜厚が所望の膜厚になるように塗布することを容易にするために用いられる。
本発明の液状媒体としては、常圧(1気圧)の元25℃で液体である物質である。
本発明のインキ組成物は、液状媒体を用いて、インクジェットインキとして使用することもできる。インクジェットインキとする場合には、粘度を3〜50mPa・sに調製することが好ましい。インクジェットインキには印刷物への要求物性により、樹脂、架橋剤、重合性単量体、光感応性物質、熱感応性物質を添加することができる。
樹脂、架橋剤、重合性単量体、光感応性物質、熱感応性物質の添加物質の添加量としては、所望の量子ドット濃度により、量子ドット1重量部に対し、添加物質を0~100重量部添加することができる。100を超えると量子ドット含有率が低くなり、十分な蛍光強度が得られない場合がある。
トルエン、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、P−クロロトルエン、P−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ターシャルターシャルブタノール、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、及び二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用
いることができる。
(1):R1−(O−C2H4)m−O−C(=O)−CH3[ただし、R1は炭素原子数1〜8のアルキル基であり、C2H4は直鎖若しくは分岐エチレン鎖であり、1≦m≦3である。]で表される溶剤(A−1)、及び一般式
(2):R2−(O−C3H6)n−O−C(=O)−CH3[ただし、R2は炭素原子数1〜8のアルキル基であり、C3H6は直鎖若しくは分岐プロピレン鎖であり、1≦n≦3である。]で表される溶剤(A−2)、及びアセテート構造を2つ以上持つ溶剤(A−3)からなる群から選ばれる760mmHgでの沸点が135℃以上の1種類以上の溶剤を含むことが好ましい。
さらに好ましくは、前記760mmHgでの沸点が135℃以上の溶剤が全溶剤中60
重量%以上含むことが吐出安定性やノズルにおけるインキの乾燥性の点から好ましい。
前記溶剤の具体例としては、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコール
ジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート、トリアセチン等を挙げることが
できるが、必ずしもこれに限定されるものではない。中でも、好ましくはジエチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,3−ブチレングリコールジア
セテートが、吐出安定性の点から好ましい。
樹脂としては、石油系樹脂、マレイン酸樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、ビニル樹脂、又はブチラール樹脂等があげられ、基材により適時選択することができる。
架橋剤としては、架橋剤はメラミン化合物、ベンゾグアナミン化合物、アクリレート系モノマー、カルボジイミド化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール化合物、ベンゾオキサジン化合物、ブロック化カルン酸化合物、ブロック化イソシアネート化合物、及びシランカップリング剤からなる群から選ばれる化合物1種若しくは2種以上であることが耐熱耐性を持つ熱架橋性の架橋剤である点から好ましい。
重合性単量体としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等を挙げることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混
合して用いることができる。
本発明の組成物が含んでもよい熱感応性物質としては、熱重合開始剤としては、有機過酸化物系開始剤、アゾ系開始剤等を挙げることができる。
本発明の組成物が含んでもよい光感応性物質としては、光重合開始剤、光酸発生剤、光塩基発生剤があげられる。光感応性物質は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
光酸発生剤としては、スルホニウム塩、テトラヒドロチオフェニウム塩、 N−スルホニルオキシイミド化合物などが挙げられる。
さらに、本発明の組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレートベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して
用いることができる。
本発明で規定する溶存空気濃度は、液状媒体(D)中の溶存酸素濃度を測定し、空気中の酸素割合を基に求めることができる。なお、本発明の溶存酸素濃度は、質量濃度を表す。
また、本発明のインキ組成物においては、カールフィッシャー法により測定した含水率を、好ましくは100ppm以下、より好ましくは1〜100ppm、さらに好ましくは、1〜50ppm、さらには1〜30ppm、にすることが好ましい。インキ組成物中の含水率が、100ppmを超えると、インキ状態での量子ドットの耐久性低下、および、印刷物中の量子ドットの耐久性低下が生じる場合があり、印刷物にブツが発生しやすくなる場合がある。
本発明の印刷物は、基材上に本発明のインキ組成物を成膜、または塗布することで得ることができる。公知の湿式成膜法、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いて作製することができる。
基材としては、ガラス板や樹脂板などが挙げられる。
本発明の最終形態である波長変換フィルムおよびカラーフィルターは、光源からの光を吸収させ、吸収されなかった透過光または光吸収によって生じた蛍光発光によって所望の波長の光を取り出す際に用いられるものである。特に本発明において量子ドットを使用する場合には、優れた量子収率の蛍光発光を利用することになる。本発明の波長変換フィルムは、本発明のインキ組成物を基材に塗布することで得られ、緑色と赤色の蛍光色を発する量子ドットを含有させた印刷フィルムで、主にディスプレイパネルや照明において光源の青色光を白色光に変換する、あるいは色調の整っていない疑似白色光などを所望の色調に調整する平面状の部材である。基材としては、ガラス板や樹脂板などが挙げられる。
基材としては、ガラス板や樹脂板などが挙げられる。
また、本発明の最終形態の一つであるインキ組成物を使用して形成された発光層を有する発光素子について詳細に説明する。
注入機能;電界印加時に陽極または正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極または電子注入層より電子を注入することができる機能
輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさには、違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
同じくトンネル注入を利用する素子で実施例として白色発光素子が記載されているもの(特開平3−230584号公報)。二層構造の発光層が記載されているもの(特開平2−220390号公報および特開平2−216790号公報)。発光層を複数に分割してそれぞれ発光波長の異なる材料で構成されたもの(特開平4−51491号公報)。青色発光体(蛍光ピーク380〜480nm)と緑色発光体(480〜580nm)とを積層させ、さらに赤色蛍光体を含有させた構成のもの(特開平6−207170号公報)。青色発光層が青色蛍光色素を含有し、緑色発光層が赤色蛍光色素を含有した領域を有し、さらに緑色蛍光体を含有する構成のもの(特開平7−142169号公報)。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にキシレン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート18.0部、メタクリル酸メチル12.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにキシレンを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にキシレン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート14.0部、メタクリル酸メチル10.0部、スチレン6.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにキシレンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。
ブチラール樹脂エスレックBL-S(積水化学製)をNV10%となるようにトルエンに溶解した。
ノルボルネン200部、シクロペンテン50部、1−ヘキセン180部およびトルエン750部を、窒素置換した反応容器に仕込み、60℃に加熱した。これに、トリエチルアルミニウム(1.5mol/L)のトルエン溶液0.62部、tert−C4H5OH/CH3OHで変性(tert−C4H9OH/CH3OH/W=0.35/0.3/1;モル比)したWCl6溶液(濃度0.05mol/L)3.7部を加え、80℃で3時間加熱攪拌して、開環重合反応、水素添加反応を行い、次いでトリメチルベンゼンを用いてNVを10%に調製して樹脂溶液4を得た。
無水酢酸亜鉛0.55部、ドデカンチオール7.0部、オレイルアミン5.0部を加熱溶解し添加液を作成した。塩化インジウム0.22部、オクチルアミン8.25部を反応容器に入れ、窒素バブリングを行いながら、165℃に加熱した。塩化インジウムが溶解した後、ジエチルアミノホスフィン0.86部を短時間で注入し、20分間165℃に制御した。その後、急冷し、40℃に冷却した。上記添加液を注入し、240℃2時間加熱した後に、室温まで放冷した。放冷後、ヘキサンとエタノールを用いて再沈殿法で精製を行った。トルエンを用いて、固形分濃度10%に調製し、ドデカンチオールで表面処理された量子ドットを含む分散液1を得た。
量子ドットの分散液1を、トルエンを用いて固形分濃度1%に希釈した。5質量%の12−メルカプトドデカン酸のPGMAc(プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート)溶液を、上述の希釈した分散液1に添加し、12時間撹拌した。PGMAcとエタノールを用いて再沈殿法で精製を行った。PGMAcを用いて、固形分濃度10%に調製し、12−メルカプトドデカン酸で表面処理された量子ドットを含有する分散液2を得た。
(調整例1〜4)
表1に示した組成にて、密閉できる容器に、量子ドット溶液、樹脂溶液、溶剤、重合性単量体、感応性物質の順番で計量し、その後、密閉して、3分間、振とうしてインキ組成物を作成した。
表1中のインキ1を、減圧オーブンを用いて、減圧度と温度を調整することで、後述の方法で測定した溶存酸素濃度が10ppmとなる条件で脱気し、脱気後、容器及び蓋がいずれもステンレス製の容器に密閉した。さらに、後述の方法で含水率を測定した。続いて、後述の方法でインキ組成物を評価した。
表1中のインキ1の代わりに表2に示す表1中のインキを用い、溶存酸素濃度が表2に示す値となる条件とした以外は、実施例1と同様にインキ組成物を調整し、評価した。
表1中のインキ1を、減圧度と温度を調整することで、後述の方法で測定した溶存酸素濃度が13ppmとなる条件で脱気した。その後、中空糸フィルターを用いて、溶存酸素濃度が1ppmになるまで脱気を実施した後、容器及び蓋がいずれもステンレス製の容器に密閉した。さらに、後述の方法で含水率を測定した。続いて、後述の方法でインキ組成物を評価した。
量子ドット分散液1、樹脂溶液4、および、メシチレンをモレキュラーシーブで脱水した以外は、表1中のインキ1と同様にインキを調整し、インキ5とした。調整したインキ5を、減圧オーブンを用いて、減圧度と温度を調整することで、後述の方法で測定した溶存酸素濃度が13ppmとなる条件で脱気し、その後、容器及び蓋がいずれもステンレス製の容器に密閉した。さらに、後述の方法で含水率を測定した。続いて、後述の方法でインキ組成物を評価した。
表1中のインキ1を、そのまま用いて、後述の方法で溶存酸素濃度を測定した。さらに、後述の方法で含水率を測定した。続いて、後述の方法でインキ組成物を評価した。
表1中のインキ1を、減圧オーブンを用いて、減圧度と温度を調整することで、後述の方法で測定した溶存酸素濃度が12ppmとなる条件で脱気し、脱気後、容器及び蓋がいずれもステンレス製の容器に密閉した。さらに、後述の方法で含水率を測定した。続いて、後述の方法でインキ組成物を評価した。
溶存酸素の測定は、酸素濃度計として、Hach Ultra Analytics Japan Inc.製の02分析計 orbisphereを用いて測定した。なお、測定の際には、測定値がインクの影響を受けないよう、隔膜にはパーフルオロ素材を用い、測定前後で一定の酸素濃度が得られていることを確認しながら測定を行った。
カールフィッシャー水分測定装置MKC−610(京都電子工業(株)製)で測定した。
<インキ組成物評価>
(インキ安定性評価)
インキ組成物を窒素で置換されたブローブボックス内で、密閉可能な石英セルに封入し、QY(量子収率)維持率を確認した。QY維持率は初期のQYを1として、2週間後の比率を示した。
量子収率の測定条件を以下に示す。
測定機 絶対PL量子収率測定装置C9920−02
励起波長 400nm積分範囲 375−425nm
蛍光積分範囲 430−800nm
下記のインクジェット吐出条件で、印刷性および印刷物耐性を評価した。
・インクジェット吐出試験条件
印刷機 DimatixMaterialsPrinter
カートリッジ 10DimatixMaterialsCartriges、10pL
基板温度 30℃
印刷後乾燥 40℃20分
各インク1.5mLを吐出し続け、インクがなくなるまでに発生した曲がり、欠射について目視観察し、下記の基準に従って出射性の評価を行った。
○:1のノズルで曲がり、欠射が認められた
△:2〜3のノズルで曲がり、欠射が認められた
×:4以上のノズルで曲がり、欠射が認められた
上述のインクジェット印刷条件で、洗浄した100mm×100mmのガラス基板上に90mm×90mmのベタパターンを印刷した。その後、印刷物を光学顕微鏡で観察しブツの数を観察し、観察された数に応じて以下の指標で評価した。
○:ブツの数が3以下
△:ブツの数が10以下
×:ブツの数が11以上
上述のインクジェット印刷条件で、直径12mm基板丸カバーガラス(松浪ガラス工業製)の上に、直径10mmの円形のベタパターンを印刷した。得られた印刷物で、QY(量子収率)維持率を確認した。QY維持率は初期のQYを1として、2週間後の比率を示した。
量子収率の測定条件を以下に示す。
測定機 絶対PL量子収率測定装置C9920−02
励起波長 400nm積分範囲 375−425nm
蛍光積分範囲 430−800nm
溶存酸素や含水率の一方だけでも低いことで、優れた耐性となる理由は明らかではないが、水と酸素の両方が存在することが量子ドットの劣化を加速している可能性がある。また、インキジェットノズルにおいて溶存酸素が気泡発生の原因と成り、印刷性が低下することに加え、微細な気泡がブツの発生要因となっていることが想定される。また、含水率が高いと、量子ドットの分散性が悪い水が溶剤の乾燥過程で濃縮されることで量子ドットが凝集し、結果、印刷性の低下やブツの発生を招いていると考えられる。さらに、溶存酸素と含水率の双方が高い場合、発生したインキ中の気泡における気液界面で量子ドットの凝集物の発生が加速し、印刷性やブツの発生が急激に悪化すると仮説立てている。
以上に示す様に、本発明の量子ドット含有インキ組成物によって、インキとしての安定性、および、印刷物の安定性に優れ、さらに、印刷性や印刷物のブツ発生の抑制において優れた特性を実現可能である。
Claims (9)
- 半導体ナノ粒子(A)、およびリガンド(B)から成る量子ドット(C)と、液状媒体(D)とを少なくとも含むインキ組成物であって、
インキ組成物中の含水率が100ppm以下 であることを特徴とするインキ組成物。 - 半導体ナノ粒子(A)、およびリガンド(B)から成る量子ドット(C)と、液状媒体(D)とを少なくとも含むインキ組成物であって、
液状媒体(D)中の溶存酸素が10ppm以下 であることを特徴とするインキ組成物。 - 半導体ナノ粒子(A)、およびリガンド(B)から成る量子ドット(C)と、液状媒体(D)とを少なくとも含むインキ組成物であって、
インキ組成物中の含水率が100ppm以下であり、かつ、液状媒体(D)中の溶存酸素が10ppm以下 であることを特徴とするインキ組成物。 - さらに樹脂を含有することを特徴とする請求項1ないし3いずれか記載のインキ組成物。
- 請求項1ないし4いずれか記載のインキ組成物を含有することを特徴とするインクジェットインキ。
- 請求項1ないし4いずれか記載のインキ組成物を用いて形成された印刷物。
- 基材上に、請求項1ないし4いずれか記載のインキ組成物を用いて形成された波長変換フィルム。
- 基材上に、請求項1ないし4いずれか記載のインキ組成物を用いて形成されたカラーフィルター。
- 発光層が請求項1ないし4いずれか記載のインキ組成物を用いて形成された発光素子。
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