JP2000147815A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 導電性支持体及び該導電性支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、電荷発生層及び電荷輸送層をこの順に又は逆順に積層した構成であり、
該電荷発生層が、電荷発生材料と、連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重合又は架橋によって硬化させたものとを含む
ことを特徴とする電子写真感光体。
【請求項2】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物が、同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物である請求項1に記載の電子写真感光体。
【請求項3】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物が、下記一般式(1)で示される化合物である請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
【化1】
(式(1)中、Aは正孔輸送性基を示す。P1及びP2は連鎖重合性官能基を示す。P1 及びP2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Zは置換基を有してもよい有機残基を示す。Yは水素原子を示す。a、b及びdは0又は1以上の整数を示す。但し、a=0の場合はb+dは3以上の整数であり、b又はdが0の場合はaは2以上の整数であり、その他の場合はa+b+dは3以上の整数である。また、aが2以上の場合はP1は同一であっても異なっていてもよい。dが2以上の場合はP2は同一であっても異なっていてもよい。bが2以上の場合はZは同一であっても異なっていてもよい。)
【請求項4】 前記一般式(1)中のAの、P1 との結合部位及びZとの結合部位をそれぞれ水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が、下記一般式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)及び(7)のいずれかで示される化合物、縮合環炭化水素或いは縮合複合環(但し、下記一般式(7)で示される化合物、縮合環炭化水素及び縮合複合環は下記一般式(8)で示される置換基を1つ以上有する。)である請求項3に記載の電子写真感光体。
【化2】
(式(2)中、R1、R2及びR3は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。但し、R 1 、R 2 及びR 3 のうちの少なくとも2つはアリール基を示す。R1、R2及びR3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
【化3】
(式(3)中、R 4 、R 5 、R 8 及びR 9 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 6 及びR 7 は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。R 4 、R 5 、R 8 及びR 9 とR 6 及びR 7 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Qは置換基を有してもよい有機残基を示す。)
【化4】
(式(4)中、R 10 、R 11 、R 12 及びR 13 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 10 、R 11 、R 12 及びR 13 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ar 1 及びAr 2 は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。Ar 1 及びAr 2 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。mは0又は1を示す。)
【化5】
(式(5)中、Ar 3 及びAr 4 は置換基を有してもよいアリール基を示す。Ar 3 及びAr 4 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。R 14 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。
但し、Ar 3 、Ar 4 及びR 14 のうちの少なくとも1つは下記一般式(6)で示される置換基を1つ以上有する。)
【化6】
(式(6)中、R 15 及びR 16 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。R 15 及びR 16 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ar 5 は置換基を有してもよいアリール基を示す。n 1 は0〜2の整数を示す。)
【化7】
(式(7)中、R 17 及びR 18 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 17 及びR 18 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ar 6 は置換基を有してもよいアリール基を示す。)
【化8】
(式(8)中、R 19 及びR 20 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。R 19 及びR 20 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ar 7 は置換基を有してもよいアリール基を示す。n 2 は0〜2の整数を示す。)
【請求項5】 前記一般式(1)中のZ又は前記一般式(3)中のQが、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、CR21=CR22(R21及びR22は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。R21及びR22はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)、C=O、S=O、SO2、酸素原子又は硫黄原子、或いは、これらを組み合わせた有機残基である請求項3又は4に記載の電子写真感光体。
【請求項6】 上記一般式(1)中のZ又は一般式(3)中のQが、下記一般式(9)又は(10)で示される基である請求項3又は4に記載の電子写真感光体。
【化9】
(式(9)中、X1〜X3は置換基を有してもよいアルキレン基、(CR23=CR24)m1 (R 23 及びR 24 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。R 23 及びR 24 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。m 1 は1〜5の整数を示す。)、C=O、S=O、SO2、酸素原子又は硫黄原子を示す。Ar8及びAr9は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。p、q、r、s及びtは0〜10の整数を示す。但し、p、q、r、s及びtは同時に0であることはない。)
【化10】
(式(10)中、Ar 10 は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。X 4 及びX 5 は(CH 2 ) g (gは1〜10の整数を示す。)、(CH=CR 25 ) h (R 25 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。hは1〜5の整数を示す。)、C=O又は酸素原子を示す。u、v及びwは0〜10の整数を示す。但し、u、v及びwは同時に0であることはない。)
【請求項7】 前記一般式(2)中のR1、R2及びR3が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項8】 前記一般式(3)中のR4 、R5 、R8及びR9のうちの少なくとも2つが置換基を有してもよいアリール基であり、R 6及びR7が置換基を有してもよいアリーレン基である請求項4〜6のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項9】 前記一般式(3)中のR4 、R5 、R8及びR9が置換基を有してもよいアリール基であり、R 6及びR7が置換基を有してもよいアリーレン基である請求項4〜6のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項10】 前記一般式(4)中のR10及びR11が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項11】 前記一般式(4)中のR10〜R13が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項12】 前記一般式(5)中のR14が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項13】 前記一般式(6)中のR16が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項14】 前記一般式(7)中のR17及びR18が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項15】 前記一般式(8)中のR20が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項16】 前記連鎖重合性官能基P1 及びP2の一方又は両方が下記一般式(11)で示される不飽和重合性官能基である請求項3〜15のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化11】
(式(11)中、Eは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、−COOR26 (R26は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。)又は−CONR27R28 (R27及びR28は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 27 及びR 28 は互いに同一であっても異なっていてもよい。)を示す。Wは置換基を有してもよいアリーレン基、置換基を有してもよいアルキレン基、−COO−、−O−、−OO−、−S−又は−CONR29−(R29は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。)を示す。fは0又は1を示す。)
【請求項17】 前記連鎖重合性官能基P1 及びP2の一方又は両方が下記一般式(12)で示される環状エーテル基である請求項3〜16のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化12】
(式(12)中、R30及びR31は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。nは1〜10の整数を示す。)
【請求項18】 前記連鎖重合性官能基P1 及びP2の一方又は両方が下記一般式(13)で示される脂環式エポキシ基である請求項3〜17のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化13】
(式(13)中、R32及びR33は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。nは0〜10の整数を示す。)
【請求項19】 前記連鎖重合性官能基P1 及びP2の一方又は両方が下記一般式(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)及び(20)のいずれかで示される基である請求項3〜18のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化14】
【化15】
【請求項20】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物が同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物であって、その酸化電位が0.4〜1.2(V)である請求項1〜19のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項21】 前記重合又は架橋が放射線によるものである請求項1〜20のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項22】 前記放射線が電子線であり、該電子線の加速電圧が250kV以下である請求項21に記載の電子写真感光体。
【請求項23】 前記電子線の照射線量が1〜100Mradである請求項21又は22に記載の電子写真感光体。
【請求項24】 請求項1〜23のいずれかに記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させる帯電手段、該電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーで現像する現像手段、及び、転写工程後の該電子写真感光体上に残余するトナーを回収するクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項25】 請求項1〜23のいずれかに記載の電子写真感光体、該電子写真感光体を帯電させる帯電手段、帯電した該電子写真感光体に対して像露光を行い該電子写真感光体上に静電潜像を形成する像露光手段、該電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーで現像する現像手段、及び、該電子写真感光体上のトナー像を転写材上に転写する転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【請求項1】 導電性支持体及び該導電性支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、電荷発生層及び電荷輸送層をこの順に又は逆順に積層した構成であり、
該電荷発生層が、電荷発生材料と、連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重合又は架橋によって硬化させたものとを含む
ことを特徴とする電子写真感光体。
【請求項2】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物が、同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物である請求項1に記載の電子写真感光体。
【請求項3】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物が、下記一般式(1)で示される化合物である請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
【化1】
(式(1)中、Aは正孔輸送性基を示す。P1及びP2は連鎖重合性官能基を示す。P1 及びP2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Zは置換基を有してもよい有機残基を示す。Yは水素原子を示す。a、b及びdは0又は1以上の整数を示す。但し、a=0の場合はb+dは3以上の整数であり、b又はdが0の場合はaは2以上の整数であり、その他の場合はa+b+dは3以上の整数である。また、aが2以上の場合はP1は同一であっても異なっていてもよい。dが2以上の場合はP2は同一であっても異なっていてもよい。bが2以上の場合はZは同一であっても異なっていてもよい。)
【請求項4】 前記一般式(1)中のAの、P1 との結合部位及びZとの結合部位をそれぞれ水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が、下記一般式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)及び(7)のいずれかで示される化合物、縮合環炭化水素或いは縮合複合環(但し、下記一般式(7)で示される化合物、縮合環炭化水素及び縮合複合環は下記一般式(8)で示される置換基を1つ以上有する。)である請求項3に記載の電子写真感光体。
【化2】
(式(2)中、R1、R2及びR3は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。但し、R 1 、R 2 及びR 3 のうちの少なくとも2つはアリール基を示す。R1、R2及びR3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
【化3】
(式(3)中、R 4 、R 5 、R 8 及びR 9 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 6 及びR 7 は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。R 4 、R 5 、R 8 及びR 9 とR 6 及びR 7 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Qは置換基を有してもよい有機残基を示す。)
【化4】
(式(4)中、R 10 、R 11 、R 12 及びR 13 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 10 、R 11 、R 12 及びR 13 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ar 1 及びAr 2 は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。Ar 1 及びAr 2 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。mは0又は1を示す。)
【化5】
(式(5)中、Ar 3 及びAr 4 は置換基を有してもよいアリール基を示す。Ar 3 及びAr 4 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。R 14 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。
但し、Ar 3 、Ar 4 及びR 14 のうちの少なくとも1つは下記一般式(6)で示される置換基を1つ以上有する。)
【化6】
(式(6)中、R 15 及びR 16 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。R 15 及びR 16 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ar 5 は置換基を有してもよいアリール基を示す。n 1 は0〜2の整数を示す。)
【化7】
(式(7)中、R 17 及びR 18 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 17 及びR 18 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ar 6 は置換基を有してもよいアリール基を示す。)
【化8】
(式(8)中、R 19 及びR 20 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。R 19 及びR 20 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ar 7 は置換基を有してもよいアリール基を示す。n 2 は0〜2の整数を示す。)
【請求項5】 前記一般式(1)中のZ又は前記一般式(3)中のQが、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、CR21=CR22(R21及びR22は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。R21及びR22はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)、C=O、S=O、SO2、酸素原子又は硫黄原子、或いは、これらを組み合わせた有機残基である請求項3又は4に記載の電子写真感光体。
【請求項6】 上記一般式(1)中のZ又は一般式(3)中のQが、下記一般式(9)又は(10)で示される基である請求項3又は4に記載の電子写真感光体。
【化9】
(式(9)中、X1〜X3は置換基を有してもよいアルキレン基、(CR23=CR24)m1 (R 23 及びR 24 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。R 23 及びR 24 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。m 1 は1〜5の整数を示す。)、C=O、S=O、SO2、酸素原子又は硫黄原子を示す。Ar8及びAr9は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。p、q、r、s及びtは0〜10の整数を示す。但し、p、q、r、s及びtは同時に0であることはない。)
【化10】
(式(10)中、Ar 10 は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。X 4 及びX 5 は(CH 2 ) g (gは1〜10の整数を示す。)、(CH=CR 25 ) h (R 25 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。hは1〜5の整数を示す。)、C=O又は酸素原子を示す。u、v及びwは0〜10の整数を示す。但し、u、v及びwは同時に0であることはない。)
【請求項7】 前記一般式(2)中のR1、R2及びR3が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項8】 前記一般式(3)中のR4 、R5 、R8及びR9のうちの少なくとも2つが置換基を有してもよいアリール基であり、R 6及びR7が置換基を有してもよいアリーレン基である請求項4〜6のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項9】 前記一般式(3)中のR4 、R5 、R8及びR9が置換基を有してもよいアリール基であり、R 6及びR7が置換基を有してもよいアリーレン基である請求項4〜6のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項10】 前記一般式(4)中のR10及びR11が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項11】 前記一般式(4)中のR10〜R13が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項12】 前記一般式(5)中のR14が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項13】 前記一般式(6)中のR16が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項14】 前記一般式(7)中のR17及びR18が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項15】 前記一般式(8)中のR20が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項16】 前記連鎖重合性官能基P1 及びP2の一方又は両方が下記一般式(11)で示される不飽和重合性官能基である請求項3〜15のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化11】
(式(11)中、Eは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、−COOR26 (R26は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。)又は−CONR27R28 (R27及びR28は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 27 及びR 28 は互いに同一であっても異なっていてもよい。)を示す。Wは置換基を有してもよいアリーレン基、置換基を有してもよいアルキレン基、−COO−、−O−、−OO−、−S−又は−CONR29−(R29は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。)を示す。fは0又は1を示す。)
【請求項17】 前記連鎖重合性官能基P1 及びP2の一方又は両方が下記一般式(12)で示される環状エーテル基である請求項3〜16のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化12】
(式(12)中、R30及びR31は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。nは1〜10の整数を示す。)
【請求項18】 前記連鎖重合性官能基P1 及びP2の一方又は両方が下記一般式(13)で示される脂環式エポキシ基である請求項3〜17のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化13】
(式(13)中、R32及びR33は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。nは0〜10の整数を示す。)
【請求項19】 前記連鎖重合性官能基P1 及びP2の一方又は両方が下記一般式(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)及び(20)のいずれかで示される基である請求項3〜18のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化14】
【化15】
【請求項20】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物が同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物であって、その酸化電位が0.4〜1.2(V)である請求項1〜19のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項21】 前記重合又は架橋が放射線によるものである請求項1〜20のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項22】 前記放射線が電子線であり、該電子線の加速電圧が250kV以下である請求項21に記載の電子写真感光体。
【請求項23】 前記電子線の照射線量が1〜100Mradである請求項21又は22に記載の電子写真感光体。
【請求項24】 請求項1〜23のいずれかに記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させる帯電手段、該電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーで現像する現像手段、及び、転写工程後の該電子写真感光体上に残余するトナーを回収するクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項25】 請求項1〜23のいずれかに記載の電子写真感光体、該電子写真感光体を帯電させる帯電手段、帯電した該電子写真感光体に対して像露光を行い該電子写真感光体上に静電潜像を形成する像露光手段、該電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーで現像する現像手段、及び、該電子写真感光体上のトナー像を転写材上に転写する転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【0011】
【課題を解決するための手段】
本発明に従って、導電性支持体及び該導電性支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、電荷発生層及び電荷輸送層をこの順に又は逆順に積層した構成であり、
該電荷発生層が、電荷発生材料と、連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重合又は架橋によって硬化させたものとを含む
ことを特徴とする電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置が提供される。
【課題を解決するための手段】
本発明に従って、導電性支持体及び該導電性支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層が、電荷発生層及び電荷輸送層をこの順に又は逆順に積層した構成であり、
該電荷発生層が、電荷発生材料と、連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重合又は架橋によって硬化させたものとを含む
ことを特徴とする電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置が提供される。
上記で説明したような本発明に係わる連鎖重合性官能基の中でも、下記の一般式(11)、(12)及び(13)で示されるものが好ましい。
式(11)中、Eは水素原子、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基、チエニル基等のアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基等のアリール基、CN基、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、−COOR26又は−CONR27R28を示す。
Wは置換基を有してもよいフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基等のアリーレン基、置換基を有してもよいメチレン基、エチレン基、ブチレン基等のアルキレン基、−COO−、−O−、−OO−、−S−又は−CONR29 を示す。
ここでR26 、R 27 、R 28 及びR29は水素原子、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基及び置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等のアリール基を示す。R28とR29は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、fは0又は1を示す。
式(12)中、R30及びR31は水素原子、置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基又は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基を示す。nは1〜10の整数を示す。
式(13)中、R32及びR33は水素原子、置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基又は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基等のアリール基を示す。nは0又は1〜10の整数を示す。
なお、上記一般式(12)及び一般式(13)のR30 、R 31 、R 32 及びR33が有してもよい置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基又はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基又はフェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基又はベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基、チエニル基等のアラルキル基又はフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基等のアリール基等が挙げられる。
また、上記一般式(11)、(12)及び(13)の中でも、更に特に好ましい連鎖重合性官能基としては、下記一般式(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)及び(20)で示される基が挙げられる。
式(1)中、P1及びP2は連鎖重合性官能基を示す。P1とP2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Zは置換基を有してもよい有機残基を示す。Yは水素原子を示す。a、b及びdは、0又は1以上の整数を示す。但し、a=0の場合はb+dは3以上の整数であり、b又はdが0の場合はaは2以上の整数であり、その他の場合はa+b+dは3以上の整数である。また、aが2以上の場合はP1は同一であっても異なっていてもよい。dが2以上の場合はP2は同一であっても異なっていてもよい。またbが2以上の場合はZは同一であっても異なっていてもよい。
式(2)中、R1、R2及びR3は置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1以上10以下のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基、チエニル基等のアラルキル基又は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のアリール基を示す。
但し、R1、R2及びR3のうち少なくとも2つはアリール基を示し、R1、R2及びR3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。更に、その中でもR1、R2及びR3のすべてがアリール基であるものが特に好ましい。また、上記一般式(2)のR1又はR2又はR3のうち任意の2つはそれぞれ直接もしくは結合基を介して結合してもよい。その結合基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基、酸素、硫黄原子等のヘテロ原子、CH=CH基等が挙げられる。
式(3)中、R4、R5、R8及びR9は置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1以上10以下のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基、チエニル基等のアラルキル基又は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のアリール基を示す。R4、R5、R8及びR9はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。R6及びR7は置換基を有してもよいメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数1以上10以下のアルキレン基、又は置換基を有してもよいアリーレン基(ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、ベンゾチオフェン、ピリジン、キノリン、ベンゾキノリン、カルバゾール、フェノチアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等より2個の水素を取り除いたアリーレン基。)を示す。R6とR7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Qは置換基を有してもよい有機残基を示す。
更に、その中でも上記一般式(3)中のR4、R5、R8及びR9のうち2つ以上が置換基を有してもよいアリール基であり、R6及びR7が置換基を有してもよいアリーレン基である場合が好ましく、更にR4、R5、R8及びR9が4つとも全て置換基を有してもよいアリール基である場合が特に好ましい。また、上記一般式(3)のR4又はR5又はR6のうち任意の2つあるいはR7又はR8又はR9のうち任意の2つはそれぞれ直接もしくは結合基を介して結合してもよい。その結合基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基、酸素、硫黄原子等のヘテロ原子、CH=CH基等が挙げられる。
式(4)中、R 10 、R 11 、R 12 及びR13は置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1以上10以下のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基、チエニル基等のアラルキル基又は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のアリール基を示す。R10 、R 11 、R 12 及びR13はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ar1は置換基を有してもよいアリーレン基(ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、ベンゾチオフェン、ピリジン、キノリン、ベンゾキノリン、カルバゾール、フェノチアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等より2個の水素を取り除いたアリーレン基。)を示す。mは0又は1を示す。Ar2はm=0の場合、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のアリール基を示す。m=1の場合は上記Ar1と同様なアリーレン基を示す。尚、m=1の場合は、Ar1とAr2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
更に、その中でも上記一般式(4)中のR10及びR11が置換基を有してもよいアリール基である場合が好ましく、R10 、R 11 、R 12 及びR13が4つとも全て置換基を有してもよいアリール基である場合が特に好ましい。また、上記一般式(4)のR10とR11又はR12とR13又はAr1とAr2は、それぞれ直接もしくは結合基を介して結合してもよい。その結合基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基、酸素、硫黄原子等のヘテロ原子、CH=CH基等が挙げられる。
式(5)中、Ar3、Ar4及びR14のうち少なくとも1つは、下記一般式(6)で示される置換基を1つ以上有する。
上記一般式(5)及び(6)中、Ar3、Ar4及びAr5は、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のアリール基を示す。R14、R15及びR16は置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1以上10以下のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基、チエニル基等のアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のアリール基又は水素原子を示す(但しR14が水素原子である場合は除く。)。なお、Ar3及びAr4とR15及びR16はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
更に、その中でもR14及びR16がアリール基である場合が特に好ましい。また、R14又はAr3又はAr4のうち任意の2つ、又はAr5及びR16はそれぞれ直接もしくは結合基を介して結合してもよい。その結合基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基、酸素、硫黄原子等のヘテロ原子、CH=CH基等が挙げられる。n1は0〜2の整数を示す。
但し、上記一般式(7)、縮合環炭化水素及び縮合複合環は、下記一般式(8)で示される置換基を1つ以上有する。
上記一般式(7)及び(8)中、Ar6及びAr7は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のアリール基を示す。R17、R18、R19及びR20は置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1以上10以下のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基、チエニル基等のアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基等のアリール基又は水素原子を示す(但し、R17及びR18が水素原子である場合は除く。)。なお、R17とR18及びR19とR20はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
その中でも、R20がアリール基である場合が好ましく、更に正孔輸送性基が一般式(7)で、かつR17とR18がアリール基である場合が特に好ましい。また、R17又はR18又はAr6のうち任意の2つ、又はAr7及びR20はそれぞれ直接もしくは結合基を介して結合してもよい。その結合基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基、酸素、硫黄原子等のヘテロ原子、CH=CH基等が挙げられる。n2は0〜2の整数を示す。
また、上記一般式(1)中のZ又は上記一般式(3)中のQは、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、CR21=CR22(R21及びR22はアルキル基、アリール基又は水素原子を示す。R21及びR22はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)、C=O、S=O、SO2、酸素原子又は硫黄原子、或いは、これらの組み合わせた有機残基を示す。その中でも下記一般式(9)で示されるものが好ましく、下記一般式(10)で示されるものが特に好ましい。
上記一般式(9)中、X1 、X 2 及びX3は置換基を有してもよいメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数1以上20以下のアルキレン、(CR23=CR24)m1 (R 23 及びR 24 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。R 23 及びR 24 はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。m 1 は1〜5の整数を示す。)、C=O、S=O、SO2、酸素原子又は硫黄原子を示す。Ar8及びAr9は置換基を有してもよいアリーレン基(ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、ベンゾチオフェン、ピリジン、キノリン、ベンゾキノリン、カルバゾール、フェノチアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等より2個の水素原子を取り除いたアリーレン基。)を示す。p、q、r、s及びtは0〜10の整数を示す。但し、p、q、r、s及びtは同時に0であることはない。
上記一般式(10)中、X4及びX5は(CH2)g (gは1〜10の整数を示す。)、(CH=CR25)h (R 25 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。hは1〜5の整数を示す。)、C=O、又は酸素原子を示す。Ar10は置換基を有してもよいアリーレン基(ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、ベンゾチオフェン、ピリジン、キノリン、ベンゾキノリン、カルバゾール、フェノチアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等より2個の水素原子を取り除いたアリーレン基。)を示す。u、v及びwは0〜10の整数を示す。特に、0〜5の整数の時が好ましい。但し、u、v及びwは同時に0であることはない。
電子線照射をする場合の加速器としては、スキャニング型、エレクトロカーテン型、ブロードビーム型、パルス型及びラミナー型等いずれの形式も使用することができる。電子線を照射する場合に、本発明の感光体においては電気特性及び耐久性能を発現させる上で照射条件が非常に重要である。本発明において、加速電圧は250kV以下が好ましく、最適には150kV以下である。また、照射線量は、好ましくは1Mradから100Mradの範囲、より好ましくは3Mradから50Mradの範囲である。加速電圧が上記を超えると感光体特性に対する電子線照射のダメージが増加する傾向にある。また、照射線量が上記範囲よりも少ない場合には架橋が不十分となりやすく、線量が多い場合には感光体特性の劣化が起こりやすいので注意が必要である。
この塗料を前記の電荷発生層上にコーティングし、50℃にて10分間乾燥させた後に、加速電圧150kV、照射線量30Mradの条件で電子線を照射し電荷発生層内の樹脂を硬化させ、更に120℃にて30分間乾燥させて膜厚が15μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を得た。
(実施例6)
実施例1と同様にして支持体、導電層、下引き層を形成した。次に、CuKα特性X線回折のブラッグ角(2θ±0.2°)の9.0°、14.2°、23.9°及び27.1°に強いピークを有するオキシチタニウムフタロシアニンを3部、ポリビニルブチラール(商品名:エスレックBM2、積水化学(株))樹脂1部、化合物例No.358を5部及びシクロヘキサノン35部をφ1mmガラスビーズを用いたサンドミル装置で2時間分散して、その後に酢酸エチル60部を加えて電荷発生層用塗料を調製した。この塗料を前記の中間層の上に浸漬塗布法で塗布して、50℃で10分間乾燥し後、加速電圧170kV、照射線量10Mradの条件で電子線を照射し電荷発生層内の樹脂を硬化させ、膜厚が0.2μmの電荷発生層を形成した。
実施例1と同様にして支持体、導電層、下引き層を形成した。次に、CuKα特性X線回折のブラッグ角(2θ±0.2°)の9.0°、14.2°、23.9°及び27.1°に強いピークを有するオキシチタニウムフタロシアニンを3部、ポリビニルブチラール(商品名:エスレックBM2、積水化学(株))樹脂1部、化合物例No.358を5部及びシクロヘキサノン35部をφ1mmガラスビーズを用いたサンドミル装置で2時間分散して、その後に酢酸エチル60部を加えて電荷発生層用塗料を調製した。この塗料を前記の中間層の上に浸漬塗布法で塗布して、50℃で10分間乾燥し後、加速電圧170kV、照射線量10Mradの条件で電子線を照射し電荷発生層内の樹脂を硬化させ、膜厚が0.2μmの電荷発生層を形成した。
(実施例16〜20)
実施例6において電子線の照射条件を表5に示した様に代えた以外は、実施例6と同様に電子写真感光体を作成し、評価した。その結果は、繰り返し使用時の安定性は良好であったが、加速電圧300kV及び照射線量150、200Mradの条件では初期の電子写真特性において、感度の低下や残留電位の上昇が見られた。その結果を表3に示す。
実施例6において電子線の照射条件を表5に示した様に代えた以外は、実施例6と同様に電子写真感光体を作成し、評価した。その結果は、繰り返し使用時の安定性は良好であったが、加速電圧300kV及び照射線量150、200Mradの条件では初期の電子写真特性において、感度の低下や残留電位の上昇が見られた。その結果を表3に示す。
(実施例21)
実施例6において電荷発生層を塗布した後に電子線を照射することなく、50℃にて10分間の乾燥のみ行った。次に、化合物例No.358の正孔輸送性化合物60部をモノクロロベンゼン30部/ジクロロメタン30部の混合溶媒中に溶解し、電荷輸送層用塗料を調製した。この塗料を前記の電荷発生層上にコーティングし、50℃にて10分間の乾燥させた後に、加速電圧150kV、照射線量20Mradの条件で電子線を照射し、電荷発生層及び電荷輸送層中の樹脂を硬化させ、膜厚が15μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を得た。
実施例6において電荷発生層を塗布した後に電子線を照射することなく、50℃にて10分間の乾燥のみ行った。次に、化合物例No.358の正孔輸送性化合物60部をモノクロロベンゼン30部/ジクロロメタン30部の混合溶媒中に溶解し、電荷輸送層用塗料を調製した。この塗料を前記の電荷発生層上にコーティングし、50℃にて10分間の乾燥させた後に、加速電圧150kV、照射線量20Mradの条件で電子線を照射し、電荷発生層及び電荷輸送層中の樹脂を硬化させ、膜厚が15μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を得た。
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JPH04195062A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-15 | Konica Corp | 感光体 |
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JPH0519518A (ja) * | 1991-07-10 | 1993-01-29 | Canon Inc | 電子写真用像保持部材の製造方法 |
JP3194392B2 (ja) * | 1992-01-31 | 2001-07-30 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
JPH06130710A (ja) * | 1992-10-20 | 1994-05-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷用原版 |
JPH06266136A (ja) * | 1993-03-10 | 1994-09-22 | Ricoh Co Ltd | 単層型電子写真感光体 |
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JPH06317915A (ja) * | 1993-04-30 | 1994-11-15 | Canon Inc | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
JP3224649B2 (ja) * | 1993-10-20 | 2001-11-05 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
JP3446305B2 (ja) * | 1994-06-03 | 2003-09-16 | 三菱化学株式会社 | 電子写真用感光体 |
JPH08101513A (ja) * | 1994-09-29 | 1996-04-16 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH08160640A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-06-21 | Canon Inc | 電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えた電子写真装置 |
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JP3607008B2 (ja) * | 1995-08-09 | 2005-01-05 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
JPH09138512A (ja) * | 1995-11-15 | 1997-05-27 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
JP3262488B2 (ja) * | 1996-02-19 | 2002-03-04 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、それを用いた電子写真装置および装置ユニット |
JPH09288361A (ja) * | 1996-04-22 | 1997-11-04 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置 |
JPH09316012A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電荷輸送材料 |
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JPH1097090A (ja) * | 1996-09-20 | 1998-04-14 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
JPH1097122A (ja) * | 1996-09-20 | 1998-04-14 | Canon Inc | 電子写真装置 |
JPH10111576A (ja) * | 1996-10-08 | 1998-04-28 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
JP3419262B2 (ja) * | 1996-11-01 | 2003-06-23 | 富士ゼロックス株式会社 | 電荷輸送性共重合体およびその製造方法 |
JP3685581B2 (ja) * | 1997-03-19 | 2005-08-17 | 三菱製紙株式会社 | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 |
JPH10282698A (ja) * | 1997-04-04 | 1998-10-23 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真用感光体 |
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JP3755856B2 (ja) * | 1998-06-26 | 2006-03-15 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
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JP4365961B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2009-11-18 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
JP4164175B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2008-10-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置、並びに、電子写真感光体の製造方法 |
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JP4365960B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2009-11-18 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
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