DE60037951T2 - Fotoempfindliche Zusammensetzung und Flachdruckplatte, die diese Zusammensetzung verwendet - Google Patents

Fotoempfindliche Zusammensetzung und Flachdruckplatte, die diese Zusammensetzung verwendet Download PDF

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    • Y10S430/165Thermal imaging composition

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Zusammensetzung, die als positives Bilderzeugungsmaterial geeignet ist, und eine Flachdruckdruckplattenbasis, worin diese Zusammensetzung verwendet wird, und betrifft insbesondere eine ein positives Bild durch die Löslichmachung eines IR-Bestrahlungsabschnittes erzeugende, lichtempfindliche Zusammensetzung, die für eine mittels Wärme aus einem IR-Laser, thermischen Kopf, oder dergleichen beschreibbare Flachdruckdruckplattenbasis geeignet ist, und betrifft insbesondere eine solche, die bei der sogenannten direkten Plattenherstellung verwendet wird, womit eine Platte direkt aus digitalen Signalen aus einem Computer oder dergleichen hergestellt wird, und betrifft eine Flachdruckdruckplattenbasis, die Verwendung von dieser Zusammensetzung macht.
  • Da in den letzten Jahren ein Fortschritt bei Feststoffzustandslasern und Halbleiterlasern mit einem Emissionsband von Nah-IR bis IR erzielt worden sind, hat es großes Interesse an Systemen zur direkten Plattenherstellung aus digitalen Daten aus einem Computer gegeben, worin diese IR-Laser verwendet werden.
  • EP-A 0 887 182 offenbart eine wärmeempfindliche Zusammensetzung, die eine wässrige Entwicklungsmittel lösliche polymere Substanz und eine Verbindung, die die wässrige Entwicklungsmittellöslichkeit der polymeren Substanz verringert, umfasst, die dadurch gekennzeichnet ist, dass die wässrige Entwicklungsmittellöslichkeit der Zusammensetzung beim Erhitzen erhöht wird und worin die Verbindung, die die wässrige Entwicklungsmittellöslichkeit der polymeren Substanz verringert, auch eine strahlungsabsorbierende Verbindung ist, die einfallende Strahlung absorbieren kann und diese in Wärme umwandeln kann. Das wässrige Entwicklungsmittel ist ein Alkali-Entwicklungsmittel.
  • JP-A-H7-285275 offenbart ein Flachdruckdruckplattenmaterial vom positiven Typ für eine IR-Laser, der bei der direkten Plattenherstellung verwendet wird. Diese Erfindung ist ein Bildaufzeichnungsmaterial, das durch Zugabe einer Substanz hergestellt wird, die Licht absorbiert und Wärme erzeugt, und eine lichtempfindliche Verbindung vom positiven Typ, wie etwa eine Chinondiazidverbindung, zu einem wässrigen Alkalilösung löslichen Harz. In dem Bildabschnitt dient die lichtempfindliche Verbindung vom positiven Typ als ein Auflösungsinhibitor, der im Wesentlichen die Löslichkeit des wässrigen Alkalilösung löslichen Harzes herabsetzt, und in dem Nicht-Bildabschnitt wird diese lichtempfindliche Verbindung durch Wärme zersetzt und zum Inhibieren der Auflösung unbrauchbar gemacht, und kann durch Entwickeln entfernt werden, wodurch ein Bild erzeugt wird.
  • Währenddessen besitzen Oniumsalze und Alkali unlösliche Wasserstoff bindbare Verbindungen bekannter Maßen eine Alkali auflösungsinhibierende Wirkung auf Alkali lösliche Polymere. Es wird in WO 97/39894 angegeben, dass mit einem Bilderzeugungsmaterial, das dieser Art von IR-Lasern entspricht, eine positive Wirkung durch eine Zusammensetzung gezeigt wird, worin ein kationisches IR-absorbierendes Färbemittel als der Auflösungsinhibitor für eine wässrige Alkalilösung lösliches Polymer verwendet wird. Diese positive Wirkung ist so, dass der IR-absorbierende Farbstoff das Laserlicht absorbiert, und die so erzeugte Wärme den Auflösungsinhibierungseffekt der Polymerfolie in dem bestrahlten Abschnitt eliminiert, was die Erzeugung eines Bildes ermöglicht.
  • Auf diese Wiese ist die Bilderzeugbarkeit auf die laserbestrahlte Oberfläche des lichtempfindlichen Materials adäquat, aber ein ausreichender Effekt wird nicht in dem tiefen Teil des Materials aufgrund von Wärmediffusion erhalten, und es ist daher schwierig, die Alkalientwicklung in den belichteten und unbelichteten Abschnitten an und abzustellen, was dadurch ein Problem aufwirft, dass ein gutes Bild nicht erhalten wird (niedrige Empfindlichkeit und eine enge Entwicklungsbreite). Der Ausdruck "Entwicklungsbreite", wie hierin verwendet, betrifft einen Toleranzbereich, worin ein gutes Bild erzeugt werden kann, wenn die Alkalikonzentration in der Alkalientwicklungslösung variiert wird.
  • Ein Cyanin basiertes IR-absorbierendes Färbemittel ist gewöhnlich als die Substanz verwendet worden, die Laserlicht absorbiert, und dieses in Wärme in diesen Bilderzeugungsmaterialien, die ein positives Bild erzeugen, umwandelt, aber während diese [Färbemittel] eine hohe Empfindlichkeit besitzen, sind sie für eine Verschlechterung durch Wärme und Licht empfänglich, was Lagerungsstabilitätsprobleme hervorruft.
  • Es ist eine erfindungsgemäße Aufgabe, eine lichtempfindliche Zusammensetzung bereitzustellen, die eine hohe Empfindlichkeit und gute Entwicklungsbreite und Lagerungsstabilität besitzt, und eine Flachdruckdruckplattenbasis vom positiven Typ zu direkten Plattenherstellung bereitzustellen, die Verwendung von dieser lichtempfindlichen Zusammensetzung macht und die Erzeugung eines Bildes bei hoher Empfindlichkeit mit einem IR-Laser ermöglicht.
  • Die Erfinder haben gründliche Untersuchungen durchgeführt, die auf die bessere Bilderzeugungsfähigkeit abzielen, d. h. Empfindlichkeit und Lagerungsstabilität. Folglich haben sie als den ersten erfindungsgemäßen Aspekt entdeckt, dass eine herausragende Empfindlichkeit und Lagerungsstabilität unter Verwendung eines IR-Absorptionsmittels mit einem spezifischen Phthalocyaningerüst erreicht werden kann.
  • Im Einzelnen enthält die erste lichtempfindliche erfindungsgemäße Zusammensetzung (a) eine makromolekulare Verbindung mit Alkali löslichen Gruppen, und (b) eine Verbindung, die ein Phthalocyaningerüst besitzt und in ihrem Molekül mindestens eine Gruppe besitzt, die eine Bindung durch Wechselwirkung mit einer alkalislöslichen Gruppe in der makromolekularen Verbindung (a) erzeugen kann, worin [die lichtempfindliche Zusammensetzung] in eine wässrigen Alkalilösung bei Bestrahlung mit IR-Strahlen löslich wird.
  • Es ist bevorzugt, dass die Verbindung (b), die ein Phthalocyaningerüst besitzt, das hierbei verwendet wird, durch die folgende allgemeine Formel 1 ausgedrückt wird. Allgemeine Formel 1
    Figure 00040001
  • Hierbei stellen R11 bis R44 jeweils unabhängig ein substituierbares Wasserstoffatom, ein Halogenatom, Cyanogruppe, Alkylgruppe, Arylgruppe, Alkenylgruppe, Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, Carbonylgruppe, Thiogruppe, Sulfonylgruppe, Sulfinylgruppe, Oxygruppe, Aminogruppe, oder Oniumsalzstruktur dar, und mindestens eine von diesen R11 bis R44 Gruppen ist aus der Gruppe ausgewählt, die aus einer Aminogruppe, Hydroxylgruppe, Thiogruppe, einer Carbonylgruppe, Sulfonylgruppe, Sulfinylgruppe, Oxygruppe, und Oniumsalzstruktur besteht. Zwei oder mehrere der R11 bis R44 Gruppen können miteinander unter Bildung eines Rings gebunden sein. M stellt zwei Wasserstoffatome oder ein Metallatom, Halometallgruppe, oder Oxymetallgruppe dar.
  • Die erfindungsgemäße Wirkung ist nicht ganz klar, aber es wird angenommen, dass das Vorhandensein der alkalilöslichen Gruppen in der (a) makromolekularen Verbindung mit alkalilöslichen Gruppen, und die Gruppen, die eine Bindung durch Wechselwirkung mit diesen alkalilöslichen Gruppen erzeugen können, die in der (b) Verbindung mit Phthalocyaningerüst (nachstehend als "Phthalocyaninverbindung" bezeichnet) vorhanden sind, zur Bildung von Bindungen zwischen den beiden führt, was die Assoziation der (b) Phthalocyaninverbindungsmoleküle in einer Beschichtungsfolie, die aus dieser lichtempfindlichen Zusammensetzung zusammengesetzt ist, verhindert, wobei Fluktuationen in ihre Assoziation mit der (a) makromolekularen Verbindung unterdrückt werden, und die Lagerungsstabilität verstärkt wird.
  • Es wird auch angenommen, dass ein Phthalocyaninverbindung erst durch diese Wechselwirkung ermöglicht, dass die Wärme aus Licht umgewandelt wird, um effizienter in einen Beschichtungsfilm umgewandelt zu werden, der aus der makromolekularen Verbindung zusammengesetzt ist. Dies führt wahrscheinlich zu dem erwünschten Effekt hinsichtlich der besseren Empfindlichkeit.
  • Beispiele für Verbindungen, die durch Wechselwirkung zwischen den funktionalen Gruppen erzeugt werden können, schließen ionische Bindungen (einschließlich Wechselwirkung zwischen saurer Gruppe und basischer Gruppe), Wasserstoffbindungen, Koordinationsbindungen, elektrostatische Wechselwirkung, und Ladungstransferwechselwirkung ein. Ionische Bindungen und Wasserstoffbindungen sind insbesondere günstig.
  • Die meisten Phthalocyaninverbindungen sind gegenüber Assoziation anfällig und besitzen eine niedrige Lösungsmittellöslichkeit, so werden sie gewöhnlich als Pigmente verwendet, aber aufgrund von Problemen einschließlich Druckverschmutzung, die Entwicklungsgas zuschreibbar ist, wird angenommen, dass diese Verbindungen gewöhnlich zur Verwendung in lichtempfindlichen Zusammensetzen, wie etwa derjenigen der vorliegenden Erfindung, ungeeignet sind. Eine Phthalocyaninverbindung besitzt Stickstoffatome in ihrem eigenen Gerüst, aber es wird angenommen, dass durch zusätzliches Einführen von Substituenten, womit Bindungen durch Wechselwirkung in die Moleküle wie in der vorliegenden Erfindung Bindungen gebildet werden und die Löslichkeit der Phthalocyaninverbindung selbst auch erhöht wird, was zu herausragenden erfindungsgemäßen Effektcharakteristika führt.
  • Als Folge gründlicher Untersuchungen, die auf die Verstärkung der Bilderzeugbarkeit (Empfindlichkeit und Entwicklungsbreite) und Lagerungsstabilität abzielen, haben die Erfinder als die zweite erfindungsgemäße Eigenschaften herausgefunden, dass Bilderzeugung mit hoher Unterscheidung (eine große Differenz der Auflösungsrate zwischen dem belichteten und unbelichteten Abschnitten) möglich ist, indem ein spezifisches auf Pyryliumsalz basierendes Färbemittel verwendet wird.
  • Im Einzelnen ist die zweite erfindungsgemäße lichtempfindliche Zusammensetzung eine lichtempfindliche Zusammensetzung vom positiven Typ, die eine makromolekulare Verbindung mit sauren Gruppen und ein IR-Absorptionsmittel, das durch die folgende allgemeine Formel 2 ausgedrückt wird, enthält, worin die wässrige Alkalilösungslöslichkeit der lichtempfindlichen Zusammensetzung vor IR-Bestrahlung unterdrückt wird, aber [die lichtempfindliche Zusammensetzung) wird in einer wässrigen Alkalilösung bei IR-Bestrahlung löslich Allgemeine Formel 2
    Figure 00070001
    (In allgemeiner Formel 2 stellten X und Y jeweils ein Sauerstoffatom, Schwefelatom, Selenatom, oder Telluratom dar. M stellt eine Methinkette mit mindestens fünf konjugierten Kohlenstoffen dar. Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 können gleich oder verschieden sein, und sind jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyanogruppe, Alkylgruppe, Arylgruppe, Alkinylgruppe, Alkynylgruppe, Carbonylgruppe, Thiogruppe, Sulfonylgruppe, Sulfinylgruppe, Oxygruppe, oder Aminogruppe. W- ist ein Anion.)
  • Der Grund, dass das günstige Ergebnis, das vorstehend erwähnt wurde (hohe Unterscheidung) erhalten wird, ist nicht exakt klar, aber es wird angenommen, dass aufgrund Verwendung einer spezifischen Endgruppe (Pyrylium) die Effizienz, bei welcher Licht in Wärme umgewandelt wird (Licht-Wärmeumwandlungseffizienz) höher als einem Cyanin basierten Färbemittel oder dergleichen ist.
  • Die erfindungsgemäße Flachdruckdruckplattenbasis ist dadurch gekennzeichnet, dass eine lichtempfindliche Schicht, die aus der vorstehend erwähnten erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Zusammensetzung zusammengesetzt ist, über einen Träger bereitgestellt wird.
  • BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die erste erfindungsgemäße Ausführungsform wird nun beschrieben.
  • Die lichtempfindliche Zusammensetzung in dieser Ausführungsform ist gekennzeichnet durch das Aufweisen (a) einer makromolekularen Verbindung mit alkalilöslichen Gruppen und (b) einer Verbindung, die ein Phthalocyaningerüst besitzt und ihrem Molekül mindestens eine Gruppe besitzt, die eine Bindung durch Wechselwirkung mit einer alkalilöslichen Gruppe in dieser makromolekularen Verbindung (a) bilden kann. Die Phthalocyaninverbindung, die eine charakteristische Komponente dieser Ausführungsform ist, wird nun beschrieben.
  • (b) Phthalocyaninverbindung
  • Eine beliebige Art von Phthalocyaninverbindung kann vorzugweise in dieser Ausführungsform verwendet werden, solange wie sie in ihrem Molekül eine Gruppe besitzt, die eine Bindung durch Wechselwirkung mit einer alkalilöslichen Gruppe in der konkurrierend verwendeten makromolekularen Verbindung (a) bilden kann, aber eine Verbindung, die löslich ist, ist in dieser Ausführungsform bevorzugt. Als ein Index von deren Löslichkeit, ist es bevorzugt, dass diese Verbindung eine Löslichkeit von mindestens 0,001 Gew.-% hinsichtlich verschiedener Lösungsmittel besitzt, die in der Beschichtung (die nachstehend diskutiert wird) verwendet werden, zeigt. Die Löslichkeit von mindestens 0,01 Gew.-% ist sogar bessert, und eine Löslichkeit von mindestens 0,1 Gew.-% ist am besten.
  • Beispiele für Phthalocyaninverbindungen, die vorteilhafterweise in dieser Ausführungsform verwendet werden können, schließen diejenigen ein, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel 1 ausgedrückt werden.
  • In allgemeiner Formel 1 stellen R11 bis R44 jeweils unabhängig ein substituierbares Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyanogruppe, Alkylgruppe, Arylgruppe, Alkenylgruppe, Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, Carbonylgruppe, Thiogruppe, Sulfonylgruppe, Sulfinylgruppe, Oxygruppe, Aminogruppe, oder Oniumsalzstruktur dar, und mindestens eine von diesen R11 bis R44 Gruppen ist aus der Gruppe ausgewählt, die aus einer Aminogruppe, Hydroxylgruppe, Thiogruppe, Carbonylgruppe, Sulfonylgruppe, Sulfinylgruppe, Oxygruppe, und Oniumsalzstruktur besteht. Zwei oder mehrere der R11 bis R44 Gruppen können zusammen unter Bildung eines Rings gebunden sein. M stellt zwei Wasserstoffatome oder ein Metallatom, Halometallgruppe, oder Oxymetallgruppe dar.
  • Im Einzelnen ist es bevorzugt, dass ein Substituent zum Erhöhen der Löslichkeit der vorstehend erwähnten Phthalocyaninverbindung darin eingeführt wird, und es ist bevorzugt, dass dieser Substituent selbst eine Gruppe besitzt, die mit alkalilöslichen Gruppen Wechselwirken kann, die in der makromolekularen Verbindung (a) vorhanden sind. Umgekehrt ist ein Substituent, der sperrig ist, aber nicht wechselwirkt, wie etwa t-Butylgruppe oder Pentylgruppe, unerwünscht, da er eine schlechte Mischbarkeit mit der makromolekularen Verbindung besitzt und daher über die Zeit für eine Assoziation anfällig ist und eine niedrige Lagerungsstabilität besitzt.
  • Beispiele für Bindungen, die durch Wechselwirkung erzeugt werden können, schließen ionische Bindungen (einschließlich Wechselwirkung zwischen saurer Gruppe und basischer Gruppe), Wasserstoffbindungen, Koordinationsbindungen, elektrostatische Wechselwirkung, und Ladungstransferwechselwirkung ein. Beispiele für günstige wechselwirkende Substituenten schließen schwache basische Gruppen (wie etwa eine Aminogruppe) und Wasserstoff bindbare Gruppen (wie etwa eine Hydroxylgruppe, Carbonylgruppe, Oxygruppe, Thiogruppe, Sulfonylgruppe, Sulfinylgruppe, oder eine Gruppe mit einer Oniumsalzstruktur) ein. Die Strukturen dieser wechselwirkenden Gruppen werden nachstehend gezeigt, aber von diesen sind Aminogruppen und Gruppen mit einer Oniumsalzstruktur vom Standpunkt der der Leichtigkeit der Wechselwirkung insbesondere bevorzugt.
  • Figure 00100001
  • Wenn eine beliebige der R11 bis R44 Gruppen eine Alkylgruppe ist, schließen Beispiele für diese Alkylgruppe lineare, verzweigte, und cyclische Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ein. Spezifische Beispiele schließen die Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, Pentylgruppe, Hexylgruppe, Heptylgruppe, Octylgruppe, Norylgruppe, Decylgruppe, Undecylgruppe, Dodecylgruppe, Tridecylgruppe, Hexadecylgruppe, Octadecylgruppe, Eicosylgruppe, Isopropylgruppe, Isobutylgruppe, s-Butylgruppe, t-Butylgruppe, Isopentylgruppe, Neopentylgruppe, 1-Methylbutylgruppe, Isohexylgruppe, 2-Ethylhexylgruppe, 2-Methylhexylgruppe, Cyclohexylgruppe, Cyclopentylgruppe, und 2-Norbornylgruppe ein. Von diesen sind Alkylgruppen, die lineare sind und 1 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, verzweigt sind und 3 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen und cyclisch sind und 5 bis 10 Kohlenstoffatome besitzen, bevorzugt.
  • Diese Alkylgruppen können einen Substituenten besitzen, und eine beliebige einwertige Nicht-Metallatomgruppe außer Wasserstoff kann als dieser Substituent verwendet werden. Bevorzugte Beispiele schließen ein Halogenatom (-F, -Br, -Cl, -I), Hydroxylgruppe, Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Mercaptogruppe, Alkylthiogruppe, Arylthiogruppe, Alkyldithiogruppe, Aryldithiogruppe, Aminogruppe, N-Alkylaminogruppe, N,N-Dialkylaminogruppe, N-Arylaminogruppe, N,N-Diarylaminogruppe, N-Alkyl-N-arylaminogruppe, Acyloxygruppe, Carbamoyloxygruppe, N-Alkylcarbamoyloxygruppe, N-Arylcarbamoyloxygruppe, N,N-Dialkylcarbamoyloxygruppe, N,N-Diarylcarbamoyloxygruppe, N-Alkyl-N-arylcarbamoyloxygruppe, Alkylsulfoxygruppe, Arylsulfoxygruppe, Acylthiogruppe, Acylaminogruppe, N-Alkylacylaminogruppe, N-Arylacylaminogruppe, Ureidogruppe, N'-Alkylureidogruppe, N',N'-Dialkylureidogruppe, N'-Arylureidogruppe, N',N'-Diarylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-arylureidogruppe, N-Alkylureidogruppe, N-Arylureidogruppe, N'-Alkyl-N-alkylureidogruppe, N'-Alkyl-N-arylureidogruppe, N',N'-Dialkyl-N-alkylureidogruppe, N',N'-Dialkyl-N-arylureidogruppe, N'-Aryl-N-alkylureidogruppe, N'-Aryl-N-arylureidogruppe, N',N'-Diaryl-N-alkylureidogruppe, N',N'-Diaryl-N-arylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-aryl-N-alkylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-aryl-N-arylureidogruppe, Alkoxycarbonylaminogruppe, Aryloxycarbonylaminogruppe, N-Alkyl-N-alkoxycarbonylaminogruppe, N-Alkyl-N-aryloxycarbonylaminogruppe, N-Aryl-N-alkoxycarbonylaminogruppe, N-Aryl-N-aryloxycarbonylaminogruppe, Formylgruppe, Acylgruppe, Carboxylgruppe und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Carboxylatogruppe" bezeichnet), Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, N-Alkylcarbamoylgruppe, N,N-Dialkylcarbamoylgruppe, N-Arylcarbamoylgruppe, N,N-Diarylcarbamoylgruppe, N-Alkyl-N-arylcarbamoylgruppe, Alkylsulfinylgruppe, Arylsulfinylgruppe, Alkylsulfonylgruppe, Arylsulfonylgruppe, Sulfogruppe(-SO3H) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Sulfonatogruppe" bezeichnet), Alkoxysulfonylgruppe, Aryloxysulfonylgruppe, Sulfinamoylgruppe, N-Alkylsulfinamoylgruppe, N,N-Dialkylsulfinamoylgruppe, N-Arylsulfinamoylgruppe, N,N-Diarylsulfinamoylgruppe, N-Alkyl-N-arylsulfinamoylgruppe, Sulfamoylgruppe, N-Alkylsulfamoylgruppe, N,N-Dialkylsulfamoylgruppe, N-Arylsulfamoylgruppe, N,N-Diarylsulfamoylgruppe, N-Alkyl-N-arylsulfamoylgruppe, N-Acrylsulfamoylgruppe und deren konjugierte Basengruppe, N-Alkylsulfonylsulfamoylgruppe (-SO2NHSO2R, worin R eine Alkylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe, N-Arylsulfonylsulfamoylgruppe (-SO2NHSO2Ar, worin Ar eine Arylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe, N-Alkylsulfonylcarbamoylgruppe (-CONHSO2R, worin R eine Alkylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe, N-Arylsulfonylcarbamoylgruppe (-CONHSO2Ar, worin Ar eine Arylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe, Alkoxysilylgruppe (-Si(OR)3, worin R ist eine Alkylgruppe), Aryloxysilylgruppe (-Si(OAr)3, worin Ar ist eine Arylgruppe), Hydroxysilylgruppe (-Si(OH)3) und konjugierte Basengruppe Phosphonogruppe (-PO3H2) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Phosphonatogruppe" bezeichnet), Dialkylphosphonogruppe (-PO3R2, worin R eine Alkylgruppe ist), Diarylphosphonogruppe (-PO3Ar2, worin Ar eine Arylgruppe ist), Alkylarylphosphonogruppe (-PO(R)(Ar), worin R eine Alkylgruppe ist und Ar eine Arylgruppe ist), Monoalkylphosphonogruppe (-PO3H(R), worin R eine Alkylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Alkylphosphonatogruppe" bezeichnet), Monoarylphosphonogruppe (-PO3H(Ar), worin Ar eine Arylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Arylphosphonatogruppe" bezeichnet), Phosphonoxygruppe (-OPO3H2) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Phosphonato-Oxygruppe" bezeichnet), Dialkylphosphono-Oxygruppe (-OPO3(R)2, worin R eine Alkylgruppe ist), Diarylphosphono-Oxygruppe (-OPO3(Ar), worin Ar eine Arylgruppe ist), Alkylarylphosphono-Oxygruppe (-OPO3 (R) (Ar), worin R eine Alkylgruppe und Ar eine Arylgruppe) ist, Monoalkylphosphono-Oxygruppe (-OPO3H(R), worin R eine Alkylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Alkylphosphonato-Oxygruppe" bezeichnet), Monoarylphosphono-Oxygruppe (-OPO3H(Ar), worin Ar eine Arylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Arylphosphonato-Oxygruppe" bezeichnet), Cyanogruppe, Nitrogruppe, Arylgruppe, Alkenylgruppe, und Alkynylgruppe ein. Spezifische Beispiele für die Alkylgruppen in diesen Substituenten schließen die Alkylgruppen ein, die bereits als Beispiele für R11 bis R44 aufgezählt wurden, und spezifische Beispiele für die Arylgruppen schließen die Phenylgruppe, Biphenylgruppe, Naphthylgruppe, Tolylgruppe, Xylylgruppe, Mesitylgruppe, Cumenylgruppe, Fluorphenylgruppe, Chlorphenylgruppe, Bromphenylgruppe, Chlormethylphenylgruppe, Hydroxyphenylgruppe, Methoxyphenylgruppe, Ethoxyphenylgruppe, Phenoxyphenylgruppe, Acetoxyphenylgruppe, Benzoyloxyphenylgruppe, Methylthiophenylgruppe, Phenylthiophenylgruppe, Methylaminophenylgruppe, Dimethylaminophenylgruppe, Acetylaminophenylgruppe, Carboxyphenylgruppe, Methoxycarbonylphenylgruppe, Ethoxycarbonylphenylgruppe, Phenoxycarbonylphenylgruppe, N-Phenylcarbamoylphenylgruppe, Nitrophenylgruppe, Cyanophenylgruppe, Sulfophenylgruppe, Sulfonatophenylgruppe, Phosphonophenylgruppe, und Phosphonatophenylgruppe ein. Beispiele für die Alkenylgruppen schließen die Vinylgruppe, 1-Propenylgruppe, 1-Butenylgruppe, Cinnamylgruppe, und 2-Chlor-1-ethenylgruppe. Beispiele für die Alkynylgruppen schließen die Ethynylgruppe, 1-Propynylgruppe, 1-Butynylgruppe, Trimethylsilylethynylgruppe, und Phenylethynylgruppe ein. Beispiele für die vorstehend erwähnte Acylgruppe(R1CO-)schließen diejenigen ein, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine der vorstehend erwähnten Alkylgruppen, Arylgruppen, Alkenylgruppen, oder Alkynylgruppen ist.
  • Von diesen Substituenten schließen insbesondere bevorzugte Beispiele ein Halogenatom (-F, -Br, -Cl, -I), Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Alkylthiogruppe, Arylthiogruppe, N-Alkylamingruppep, N,N-Dialkylaminogruppe, Acyloxygruppe, N-Alkylcarbamoyloxygruppe, N-Arylcarbamoyloxygruppe, Acylaminogruppe, Formylgruppe, Acylgruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, N-Alkylcarbamoylgruppe, N,N-Dialkylcarbamoylgruppe, N-Arylcarbamoylgruppe, N-Alkyl-N-arylcarbamoylgruppe, Sulfogruppe, Sulfonatogruppe, Sulfamoylgruppe, N-Alkylsulfamoylgruppe, N,N-Dialkylsulfamoylgruppe, N-Arylsulfamoylgruppe, N-Alkyl-N-arylsulfamoylgruppe, Phosphonogruppe, Phosphonatogruppe, Dialkylphosphonogruppe, Diarylphosphonogruppe, Monoalkylphosphonogruppe, Alkylphosphonatogruppe, Monoarylphosphonogruppe, Arylphosphonatogruppe, Phosphono-Oxygruppe, Phosphonato-Oxygruppe, Arylgruppe, und Alkenylgruppe ein.
  • Währenddessen schließen Beispiele für die Alkylengruppen in den substituierten Alkylgruppen die vorstehend erwähnten C1 bis C20 Alkylgruppen, worin eines der Wasserstoffatome entfernt worden ist, wobei ein zweiwertiger organischer Rest zugelassen wird, ein. Bevorzugte Beispiele schließen Alkylengruppen, die lineare sind und 1 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, verzweigt sind und 3 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, und cyclisch sind und 5 bis 10 Kohlenstoffatome besitzen ein. Spezifische, bevorzugte Beispiele für substituierte Alkylgruppen, die durch Kombination dieser Substituenten und Alkylengruppen erhalten wurden, schließen die Chlormethylgruppe, Brommethylgruppe, 2-Chlorethylgruppe, Trifluormethylgruppe, Methoxymethylgruppe, Methoxyethoxyethylgruppe, Allyloxymethylgruppe, Phenoxymethylgruppe, Methylthiomethylgruppe, Tolylthiomethylgruppe, Ethylaminoethylgruppe, Diethylaminopropylgruppe, Morpholinopropylgruppe, Acetyloxymethylgruppe, Benzoyloxymethylgruppe, N-Cyclohexylcarbamoyloxyethylgruppe, N-Phenylcarbamoyloxyethylgruppe, Acetylaminoethylgruppe, N-Methylbenzoylaminopropylgruppe, 2-Oxoethylgruppe, 2-Oxopropylgruppe, Carboxypropylgruppe, Methoxycarbonylethylgruppe, Methoxycarbonylmethylgruppe, Methoxycarbonylbutylgruppe, Allyloxycarbonylbutylgruppe, Chlorphenoxycarbonylmethylgruppe, Carbamoylmethylgruppe, N-Methylcarbamoylethylgruppe, N,N-Dipropylcarbamoylmethylgruppe, N-(Methoxyphenyl)carbamoylethylgruppe, N-Methyl-N-(sulfophenyl)carbamoylmethylgruppe, Sulfopropylgruppe, Sulfobutylgruppe, Sulfonatobutylgruppe, Sulfamoylbutylgruppe, N-Ethylsulfamoylmethylgruppe, N,N-Dipropylsulfamoylpropylgruppe, N-Tolylsulfamoylpropylgruppe, N-Methyl-N-(phosphonophenyl)sulfamoyloctylgruppe, Phosphonobutylgruppe, Phosphonohexylgruppe, Diethylphosphonobutylgruppe, Diphenylphosphonopropylgruppe, Methylphosphonobutylgruppe, Methylphosphonatobutylgruppe, Tolylphosphonohexylgruppe, Tolylphosphonatohexylgruppe, Phosphono-Oxypropylgruppe, Phosphonato-Oxybutylgruppe, Benzylgruppe, Phenethylgruppe, α-Methylbenzylgruppe, 1-Methyl-1-phenylethylgruppe, p-Methylbenzylgruppe, Cinnamylgruppe, Allylgruppe, 1-Propenylmethylgruppe, 2-Butenylgruppe, 2-Methylallylgruppe, 2- Methylpropenylmethylgruppe, 2- Propynylgruppe, 2-Butynylgruppe, und 3-Butynylgruppe ein.
  • Wenn beliebige der R11 bis R44 Gruppen eine Arylgruppe darstellt, schließen Beispiele für diese Arylgruppe diejenigen ein, worin ein bis drei Benzolringe einen kondensierten Ring gebildet haben, und diejenigen ein, worin ein Benzolring und eine fünfgliedriger ungesättigter Ring einen kondensierten Ring gebildet haben. Spezifische Beispiele schließen die Phenylgruppe, Naphthylgruppe, Anthrylgruppe, Phenanthrylgruppe, Indenylgruppe, Acenaphthenylgruppe, und Fluorenylgruppe ein von diesen sind die Phenylgruppe und die Naphthylgruppe insbesondere bevorzugt.
  • Die substituierte Arylgruppe ist eine mit einer einwertigen Nicht-Metallatomgruppe, die sich von Wasserstoff unterscheidet, als der Substituent den Ring bildenden Kohlenstoffatomen der vorstehend erwähnten Arylgruppen. Beispiele für bevorzugte Substituenten schließen die vorstehend erwähnten Alkylgruppen, substituierten Alkylgruppen, und Gruppen, die als Substituenten in diesen substituierten Alkylgruppen aufgezählt sind, ein.
  • Spezifische bevorzugte Beispiele für die substituierten Arylgruppen schließen die Biphenylgruppe, Tolylgruppe, Xylylgruppe, Mesitylgruppe, Cumenylgruppe, Chlorphenylgruppe, Bromphenylgruppe, Fluorphenylgruppe, Chlormethylphenylgruppe, Trifluormethylphenylgruppe, Hydroxyphenylgruppe, Methoxyphenylgruppe, Methoxyethoxyphenylgruppe, Allyloxyphenylgruppe, Phenoxyphenylgruppe, Methylthiophenylgruppe, Tolylthiophenylgruppe, Phenylthiophenylgruppe, Ethylaminophenylgruppe, Diethylaminophenylgruppe, Morpholinophenylgruppe, Acetyloxyphenylgruppe, Benzoyloxyphenylgruppe, N-Cyclohexylcarbamoyloxyphenylgruppe, N-Phenylcarbamoyloxyphenylgruppe, Acetylaminophenylgruppe, N-Methylbenzoylaminophenylgruppe, Carboxyphenylgruppe, Methoxycarbonylphenylgruppe, Allyloxycarbonylphenylgruppe, Chlorphenoxycarbonylphenylgruppe, Carbamoylphenylgruppe, N-Methylcarbamoylphenylgruppe, N,N-Dipropylcarbamoylphenylgruppe, N-(Methoxyphenyl)carbamoylphenylgruppe, N-Methyl-N-(sulfophenyl)carbamoylphenylgruppe, Sulfophenylgruppe, Sulfonatophenylgruppe, Sulfamoylphenylgruppe, N-Ethylsulfamoylphenylgruppe, N,N-Dipropylsulfamoylphenylgruppe, N-Tolylsulfamoylphenylgruppe, N-Methyl-N-(phosphonophenyl)sulfamoylphenylgruppe, Phosphonophenylgruppe, Phosphonatophenylgruppe, Diethylphosphonatophenylgruppe, Diphenylphosphonophenylgruppe, Methylphosphonophenylgruppe, Methylphosphonatophenylgruppe, Tolylphosphonophenylgruppe, Tolylphosphonatophenylgruppe, Alkylgruppe, 1-Propenylmethylgruppe, 2-Butenylgruppe, 2-Methylallylphenylgruppe, 2-Methylpropenylphenylgruppe, 2-Propynylphenylgruppe, 2-Butynylphenylgruppe, und 3-Butynylphenylgruppe ein.
  • Wenn beliebige der R11 bis R44 eine Alkenylgruppe oder Alkynylgruppe darstellen, sind Beispiele für Alkenylgruppen, substituierte Alkenylgruppen, Alkynylgruppen, und substituierte Alkynylgruppen (-C(R7)=C(R8)(R)) und -C≡C(R10)), die verwendet werden können, diejenigen, worin R7, R8, R9 und R10 einwertige Nicht-Metallatomgruppen sind. Bevorzugte Beispiele für R7, R8, R9 und R10 schließen ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Alkylgruppe, substituierte Alkylgruppe, Arylgruppe, und substituierte Arylgruppe ein. Spezifische Beispiele für diese sind die gleichen wie vorstehend aufgezählt. Beispiele für bevorzugte Substituenten für R7, R8, R9 und R10 schließen ein Wasserstoffatom, Halogenatom, oder lineare, verzweigte, oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ein.
  • Spezifische Beispiele für diese R11 bis R44 Gruppen schließen die Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, Pentylgruppe, Hexylgruppe, Heptylgruppe, Octylgruppe, Nonylgruppe, Decylgruppe, Undecylgruppe, Dodecylgruppe, Tridecylgruppe, Hexadecylgruppe, Octadecylgruppe, Eicosylgruppe, Isopropylgruppe, Isobutylgruppe, s-Butylgruppe, t-Butylgruppe, Isopentylgruppe, Neopentylgruppe, 1-Methylbutylgruppe, Isohexylgruppe, 2-Ethylhexylgruppe, Allylgruppe, 1-Propenylmethylgruppe, 2-Butenylgruppe, 2-Methylallylgruppe, 2-Methylpropenylgruppe, 2-Propynylgruppe, 2-Butynylgruppe, 3-Butynylgruppe, Benzylgruppe, Phenethylgruppe, α-Methylbenzylgruppe, 1-Methyl-1-phenethylgruppe, p-Methylbenzylgruppe, Cinnamylgruppe, Hydroxyethylgruppe, Methoxyethylgruppe, Phenoxydiethylgruppe, Allyloxyethylgruppe, Methoxyethoxyethylgruppe, Ethoxyethoxyethylgruppe, Morpholinoethylgruppe, Morpholinopropylgruppe, Sulfopropylgruppe, Sulfonatopropylgruppe, Sulfobutylgruppe, Sulfonatobutylgruppe, Carboxydimethylgruppe, Carboxydiethylgruppe, Carboxypropylgruppe, Methoxycarbonylethylgruppe, 2-Ethylhexyloxycarbonylethylgruppe, Phenoxycarbonylmethylgruppe, Methoxycarbonylpropylgruppe, N-Methylcarbamoylethylgruppe, N,N-Ethylaminocarbamoylmethylgruppe, N-Phenylcarbamoylpropylgruppe, N-Tolylsulfamoylbutylgruppe, p-Triensulfonylaminopropylgruppe, Benzoylaminohexylgruppe, Phosphonomethylgruppe, Phosphonoethylgruppe, Phosphonopropylgruppe, p-Phosphonobenzylaminocarbonylethylgruppe, Phosphonatomethylgruppe, Phosphonatopropylgruppe, Phosphonatobutylgruppe, p-Phosphonatobenzylaminocarbonylethylgruppe, Vinylgruppe, und Ethynylgruppe ein.
  • Eine substituierte Carbonyl(R11CO-)gruppe, die R11 bis R44 entspricht, kann eine sein, worin R11 eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe ist. Bevorzugte Beispiele für substituierte Carbonylgruppen schließen die Formylgruppe, Formylgruppe, Acylgruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, N-Alkylcarbamoylgruppe, N,N-Dialkylcarbamoylgruppe, N-Arylcarbamoylgruppe, N,N-Dialkylcarbamoylgruppe, und N-Alkyl-N-arylcarbamoylgruppe ein. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden. Von diesen schließen Beispiele für bevorzugte Substituenten eine Formylgruppe, Acylgruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, N-Alkylcarbamoylgruppe, N,N-Dialkylcarbamoylgruppe, und N-Arylcarbamoylgruppe ein, und insbesondere bevorzugte Beispiele schließen eine Formylgruppe, Acylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, und Aryloxycarbonylgruppe ein. Spezifische Beispiele für bevorzugte Substituenten schließen eine Formylgruppe, Arylgruppen, Benzoylgruppe, Carboxylgruppe, Methoxycarbonylgruppe, Allyloxycarbonylgruppe, N-Methylcarbamoylgruppe, N-Phenylcarbamoylgruppe, N,N-Diethylcarbamoylgruppe, und Morpholinocarbonylgruppe ein.
  • Eine substituierte Thiogruppe (R14S-) kann eine sein, worin R14 eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe ist, die sich von Wasserstoff unterscheidet. Beispiele für bevorzugte substituierte Thiogruppen schleißen eine Alkylthiogruppe, Arylthiogruppe, Alkyldithiogruppe, Aryldithiogruppe, und Acylthiogruppe ein. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden. Von diesen sind Alkylthiogruppen und Arylthiogruppen bevorzugt. Spezifische Beispiele für bevorzugte substituierte Thiogruppen schließen eine Methylthiogruppe, Ethylthiogruppe, Phenylthiogruppe, Ethoxyethylthiogruppe, Carboxyethylthiogruppe, und Methoxycarbonylthiogruppe ein.
  • Eine substituierte Sulfonylgruppe (R19SO2-) kann eine sein, worin R19 eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe ist. Bevorzugte Beispiele schließen Alkylsulfonylgruppen und Arylsulfonylgruppen ein. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden. Spezifische Beispiele für substituierte Sulfonylgruppen schließen eine Butylsulfonylgruppe und Chlorphenylsulfonylgruppe ein.
  • Eine substituierte Sulfinylgruppe (R18SO-) kann eine sein, worin R18 eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe ist. Bevorzugte Beispiele schließen eine Alkylsulfinylgruppe, Arylsulfinylgruppe, Sulfinamoylgruppe, N-Alkylsulfinamoylgruppe, N,N-Dialkylsulfinamoylgruppe, N-Arylsulfinamoylgruppe, N,N-Diarylsulfinamoylgruppe, und N-Alkyl-N-arylsulfinamoylgruppe. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden. Von diesen schließen bevorzugt Beispiele Alkylsulfinylgruppen und Arylsulfinylgruppen ein. Spezifische Beispiele für diesen substituierten Sulfinylgruppen schließen eine Hexylsulfinylgruppe, Benzylsulfinylgruppe, und Tolylsulfinylgruppe ein.
  • Eine substituierte Oxygruppe (R120-) kann eine sein, worin R12 eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe ist, die sich von Wasserstoff unterscheidet. Beispiele für die bevorzugten substituierten Oxygruppen schließen eine Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Acyloxygruppe, Carbamoyloxygruppe, N-Alkylcarbamoyloxygruppe, N-Arylcarbamoyloxygruppe, N,N-Dialkylcarbamoyloxygruppe, N,N-Diarylcarbamoyloxygruppe, N-Alkyl-N-arylcarbamoyloxygruppe, Alkylsulfoxygruppe, Arylsulfoxygruppe, Phosphono-Oxygruppe, und Phosphonato-Oxygruppe ist. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden. Beispiele für die Acylgruppe (R13CO-) in den Acyloxygruppen schließen diejenigen ein, worin R13 aus den vorstehend erwähnten Alkylgruppen, substituierten Alkylgruppen, Arylgruppen, oder substituierten Arylgruppen ausgewählt ist. Von diesen Substituenten sind Alkoxygruppen, Aryloxygruppen, Acyloxygruppen, und Arylsulfoxygruppen bevorzugt. Spezifische Beispiele für bevorzugte substituierte Oxygruppen schließen die Methoxygruppe, Ethoxygruppe, Propyloxygruppe, Isopropyloxygruppe, Butyloxygruppe, Pentyloxygruppe, Hexyloxygruppe, Dodecyloxygruppe, Benzyloxygruppe, Allyloxygruppe, Phenethyloxygruppe, Carboxyethyloxygruppe, Methoxycarbonylethoxygruppe, Ethoxycarbonylethyloxygruppe, Methoxyethoxygruppe, Phenoxyethoxygruppe, Methoxyethoxyethoxygruppe, Ethoxyethoxyethoxygruppe, Morpholinoethoxygruppe, Morpholinopropyloxygruppe, Allyloxyethoxyethoxygruppe, Phenoxygruppe, Tolyloxygruppe, Xylyloxygruppe, Mesityloxygruppe, Cumenyloxygruppe, Methoxyphenyloxygruppe, Ethoxyphenyloxygruppe, Chlorphenyloxygruppe, Bromphenyloxygruppe, Acetyloxygruppe, Benzoyloxygruppe, Naphthyloxygruppe, Phenylsulfonyloxygruppe, Phosphono-Oxygruppe, und Phosphonato-Oxygruppe ein.
  • Eine substituierte Aminogruppe (R15NH-, (R16)(R17)N-) kann eine sein, worin r15, R16, und R17 jeweils eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe, die sich von Wasserstoff unterscheidet, darstellen. Beispiele für bevorzugte substituierte Aminogruppen schließen eine N-Alkylaminogruppe, N,N-Dialkylaminogruppe, N-Arylaminogruppe, N,N-Diarylaminogruppe, N-Alkyl-N-arylaminogruppe, Acylaminogruppe, N-Alkylacylaminogruppe, N-Arylacylaminogruppe, Ureidogruppe, N'-Alkylureidogruppe, N',N'-Dialkylureidogruppe, N'-Arylureidogruppe, N',N'-Diarylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-arylureidogruppe, N-Alkylureidogruppe, N-Arylureidogruppe, N'-Alkyl-N-alkylureidogruppe, N'-Alkyl-N-arylureidogruppe, N',N'-Dialkyl-N-alkylureidogruppe, N',N'-Dialkyl-N-arylureidogruppe, N'-Aryl-N-alkylureidogruppe, N'-Aryl-N-arylureidogruppe, N',N'-Diaryl-N-alkylureidogruppe, N',N'-Diaryl-N-arylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-aryl-N-alkylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-alkyl-N-arylureidogruppe, Alkoxycarbonylaminogruppe, Aryloxycarbonylaminogruppe, N-Alkyl-N-alkoxycarbonylaminogruppe, N-Alkyl-N-aryloxycarbonylaminogruppe, N-Aryl-N-alkoxycarbonylaminogruppe, und N-Aryl-N-aryloxycarbonylaminogruppe ein. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden und R13 aus der Acylgruppe (R13CO-) in der Acylaminogruppe, N-Alkylacylaminogruppe, und N-Arylacylaminogruppe ist wie vorstehend definiert. Von diesen schließen bevorzugte Beispiele N-Alkylaminogruppen, N,N-Dialkylaminogruppen, N-Arylaminogruppen, und Acylaminogruppen ein. Spezifische Beispiele für bevorzugte substituierte Aminogruppen schließen eine Methylaminogruppe, Ethylaminogruppe, Diethylaminogruppe, Morpholinogruppe, Piperidinogruppe, Pyrrolidinogruppe, Phenylaminogruppe, Benzoylaminogruppe, Acetylaminogruppe, und Oniumsalz ein.
  • Das "Oniumsalze", das hierbei als ein Beispiel für einen Substituent aufgezählt wurde, betrifft eine organische Gruppe einschließlich einer Oniumsalzstruktur. Beispiele für die Oniumsalzstrukturen schließen Ammoniumsalze, Phosphoniumsalze, Oxoniumsalze, Sulfoniumsalze, Selenoniumsalze, Carboniumsalze, Diazoniumsalze, Iodoniumsalze usw. mit den nachstehend gezeigten Strukturen ein.
  • Figure 00230001
  • Diesen Oniumsalze können Substituenten besitzen, deren Beispiele die gleichen wie die vorstehend aufgezählten Substituenten sind. Ein Oniumsalz kann an die Phthalocyaninverbindung direkt oder über eine Verbindungsgruppe gebunden sein. Beispiele für die Verbindungsgruppen, die hierbei verwendet werden können, schließen die vorstehend erwähnten Substituenten ein, von den mindestens ein Wasserstoff entfernt worden ist.
  • Das Gegenion in dem Fall einer Oniumsalzstruktur kann von einer beliebigen Art, wie etwa einem Anion sein, aber ein Anion, das nicht hoch nukleophil ist, ist bevorzugt. Das Ion kann einwertig oder mehrwertig sein.
  • Spezifische Beispiele für Anionen schließen Halogenionen, wie etwa
    ClO4 , IO4 , oder -BF4 , Ph4B, SO42, ein Carbonat (wie etwa CF3CO3 ), ein Alkylsulfonat (wie etwa Methansulfonat), ein Arylsulfonat (wie etwa p-Toluolsulfonat), und SbCl6 ein. Beispiele für die Alkylgruppe in dem Alkylsulfonat und die Arylgruppe in dem Arylsulfonat schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden.
  • Zwei oder mehrere dieser R11 bis r44 Gruppen in allgemeiner Formel 1 können miteinander unter Bildung eines Rings verbunden sein. Ringstrukturen, die gebildet werden können, schließen ein, worin ein einzelnes Wasserstoff aus der gegenseitigen Struktur der vorstehend erwähnten R11 bis R44 Gruppen entfernt worden ist, um eine Bindung mit anderen R11 bis R44 Gruppen zu erzeugen, aber es gibt keine besonderen Beschränkungen bezüglich der Ringstruktur. Wenn ein aromatischer Ring durch diese Bindung erzeugt wird, ist es möglich, die Absorptionswellenlänge der Phthalocyaninverbindung erheblich zu variieren, welche in den meisten Fällen erhöht wird.
  • In der vorstehend erwähnten allgemeinen Formel 1 stellt M zwei Wasserstoffatome oder ein Metallatom, Halometallgruppe, oder Oxymetallgruppe dar. Beispiele für Metallatome, die darin eingeschlossen sind, sind Atome aus Gruppen 1, 2, 13, und 14 des Periodensystems, Übergangsmetalle aus der ersten, zweiten, und dritten Periode, und Lanthanoidelemente. Kupfer, Magnesium, Eisen, Zink, Kobalt, Aluminium, Titan, und Vanadium sind bevorzugt. Vanadium, Kupfer, Magnesium, Zink, und Kobalt sind insbesondere bevorzugt, und Vanadium und Kupfer sind höchst bevorzugt.
  • Die Halogenatome, die in der Halometallgruppe eingeschlossen sind, sind Chlor, Fluor, Brom, und Iod, wobei Chlor, Fluor und Brom bevorzugt sind.
  • Das "Oxy" in der Oxymetallgruppe betrifft ein Sauerstoffatom oder eine Hydroxylgruppe.
  • Wenn das Bilderzeugungsmaterial diese Ausführungsform für einen IR-Laser verwendet wird, muss die Phthalocyaninverbindung eine Absorption in dem Band zeigen, worin dieses Laserlicht absorbiert wird. Obwohl sie mit der Emissionswellenlänge des IR-Lasers variieren wird, ist es z. B. bei Verwendung eines Lasers von 830 nm bevorzugt, dass das Absorptionsmaximum mindestens 700 nm beträgt, und ein Absorptionsmaximum von mindestens 750 nm ist sogar besser.
  • Beispiele für die Phthalocyaninverbindungen, die in dieser Ausführungsform verwendet werden können, schließen die Verbindungen ein, die z. B. in JP-A-H8-134389 , H8-60008 , H8-17610 , H8-317737 , H8-217737 , und H8-217738 , und EP 0782164 diskutiert wurden, ein.
  • Spezifische Beispiele für die Phthalocyaninverbindungen, die in dieser Ausführungsform verwendet werden können, werden nachstehend unter Angabe von ihrer Struktur oder Substituenten in den Formeln angegeben, aber die Phthalocyaninverbindungen, die auf diese Ausführungsform anwendbar sind, sind nicht auf diese spezifischen Beispiele begrenzt. Von den vorstehend aufgezählten Beispielverbindungen sind diejenigen insbesondere bevorzugt, die Aminogruppen enthalten und als (IR2-1) bis (IR2-5) und (IR3-1) bis (IR3-19) angegeben sind, oder diejenigen mit einer Oniumsalzstruktur, die als (IR4-1) bis (IR4-3) und (IR5-1) bis (IR5-50) angegeben sind. Chemische Formel 5
    Figure 00260001
    Chemische Formel 6
    Figure 00270001
    Chemische Formel 7
    Figure 00280001
    Chemische Formel 8
    Figure 00290001
    Chemische Formel 9
    Figure 00300001
    Chemische Formel 10
    Figure 00310001
    Chemische Formel 11
    Figure 00320001
    Chemische Formel 12
    Figure 00330001
    Chemische Formel 13
    Figure 00330002
    Tabelle 1
    Figure 00340001
    Chemische Formel 14
    Figure 00350001
    Chemische Formel 15
    Figure 00360001
  • Andere Beispiele für bevorzugte Phthalocyaninverbindungen, die in dieser Ausführungsform verwendet werden können, schließen diejenigen mit einer Oniumsalzstruktur ein, deren spezifische Beispiele sind Phthalocyaninverbindungen mit der Ammoniumsalzstruktur der folgenden allgemeinen Formel 3. Allgemeine Formel 3
    Figure 00370001
  • Spezifische Beispiele für die Phthalocyaninverbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel 3 werden nachstehend angegeben, aber begrenzen nicht den Umfang dieser Verbindungen.
  • Beispielverbindung (IR5-1)
  • Eine Verbindung worin, in der allgemeine Formel 3, R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe, X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom, X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe, M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, und n = 4.
  • Auf ähnliche Weise werden spezifische Beispiele für die funktionalen Gruppen in der vorstehenden allgemeinen Formel 3 angegeben, um spezifische Beispiele für die Beispielverbindungen aufzuzählen.
  • Beispielverbindung (IR5-2)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylbenzylammonium)ethylthiogruppe
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-3)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylbenzylammonium)ethylthiogruppe
    • M = Zn, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-4)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = Ni, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-5)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = Co, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-6)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = Pd, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-7)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder: X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = Pb, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-8)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = VO, Z = I, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-9)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = VO, Z = BF4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-10)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = VO, Z = ClO4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-11)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = VO, Z = PF6 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-12)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = VO, Z = CF3CO2 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-13)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = VO, Z = CH3SO3 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-14)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = VO, Z = Br, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-15)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe, worin die Aminogruppen in zwei 2-Dimethylaminoethylthiogruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 2
  • Beispielverbindung (IR5-16)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe, worin die Aminogruppen in zwei 2-Dimethylaminoethylthiogruppen n-butyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 2
  • Beispielverbindung (IR5-17)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Iso-Pentylgruppe X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe, worin die Aminogruppen in zwei 2-Dimethylaminoethylthiogruppen n-octyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 2
  • Beispielverbindung (IR5-18)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Pentylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-(Diethylmethylammonium)ethylthiogruppe, worin die Aminogruppen in zwei 2-Dimethylaminoethylthiogruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = VO, Z = I, n = 2
  • Beispielverbindung (IR5-19)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethylgruppe X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = 2-(Diethylammonium)ethylthiogruppe
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 8
  • Beispielverbindung (IR5-20)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = n-Pentylgruppe X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = 2-Diethylaminoethylthiogruppe, worin die Aminogruppen in vier 2-Diethylaminoethylthiogruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = TiO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-21)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = n-Octylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Bromatom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-Diethylaminoethylthiogruppe, worin die Aminogruppen in vier 2-Diethylaminoethylthiogruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = AlCl, Z = I, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-22)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = n-Decylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = 2-Dimethylaminoethylthiogruppe, worin vier von den 2-Dimethylaminoethylthiogruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = VO, Z = ClO4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-23)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Dimethylaminoethylgruppe, worin vier von den 2-Dimethylaminoethylgruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Chloratom
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-24)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Dimethylaminoethylgruppe, worin zwei von den 2-Dimethylaminoethylgruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Wasserstoffatom
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 2
  • Beispielverbindung (IR5-25)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Trimethylammoniumethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Methylthiogruppe
    • M = Cu, Z = p-Toluolsulfonat, n = 8
  • Beispielverbindung (IR5-26)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Trimethylammoniumethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Phenylthiogruppe M = Cu, Z = p-Toluolsulfonat, n = 8
  • Beispielverbindung (IR5-27)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Trimethylammoniumethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Phenyloxygruppe M = Ni, Z = p-Toluolsulfonat, n = 8
  • Beispielverbindung (IR5-28)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = n-Butyldimethylammoniumethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = 3-Chlorphenyloxygruppe
    • M = Ni, Z = SbF6 , n = 8
  • Beispielverbindung (IR5-29)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Diethyl(n-octyl)ammoniumethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = 4-Methoxyphenyloxygruppe
    • M = SnCl2, Z = Cl, n = 8
  • Beispielverbindung (IR5-30)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) – (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 4-Diethylaminophenylthiogruppe, worin die Aminogruppen in drei 2-Diethylaminophenylthiogruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = InCl, Z = CF3CO2 , n = 3
  • Beispielverbindung (IR5-31)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Methylthiopropylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 4-Dimethylaminophenylthiogruppe, worin die Aminogruppen in drei 2-Dimethylaminophenylthiogruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = FeCl, Z = BF4 , n = 3
  • Beispielverbindung (IR5-32)
    • R1 = (entweder R3 oder R4) = (entweder R5 oder R6) = (entweder R7 oder R8) = 2-Methoxyethylgruppe
    • R2 = (das andere von R3 oder R4) = (das andere von R5 oder R6) = (das andere von R7 oder R8) = 2-Trimethylammoniumethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Chloratom
    • M = VO, Z = ClO4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-33)
    • R1 = (entweder R3 oder R4) = (entweder R5 oder R6) = (entweder R7 oder R8) = 2-Ethoxyethylgruppe
    • R2 = (das andere von R3 oder R4) = (das andere von R5 oder R6) = (das andere von R7 oder R8) = 2-Trimethylammoniumethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Phenylthiogruppe
    • M = VO, Z = ClO4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-34)
    • R1 = (entweder R3 oder R4) = (entweder R5 oder R6) = (entweder R7 oder R8) = Methylgruppe
    • R2 = (das andere von R3 oder R4) = (das andere von R5 oder R6) = (das andere von R7 oder R8) = 2-Trimethylammoniumethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Methylthiogruppe
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-35)
    • R1 = (entweder R3 oder R4) = (entweder R5 oder R6) = (entweder R7 oder R8) = Methylgruppe
    • R2 = (das andere von R3 oder R4) = (das andere von R5 oder R6) = (das andere von R7 oder R8) = 2-Trimethylammoniumethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Wasserstoffatom
    • M = Cu, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-36)
    • R1 = (entweder R3 oder R4) = (entweder R5 oder R6) = (entweder R7 oder R8) = Methylgruppe
    • R2 = (das andere von R3 oder R4) = (das andere von R5 oder R6) = (das andere von R7 oder R8) = 2-Trimethylammoniumethylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 4-Methylphenylthiogruppe
    • M = MnOH, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-37)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 3-Trimethylammoniumphenylthiogruppe
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-38)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 3-Triethylammoniumphenyloxygruppe
    • M = VO, Z = I, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-39)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Methoxyethylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 3-Diethylmethylammoniumphenyloxygruppe
    • M = VO, Z = ClO4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-40)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethoxyethoxyethylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 2-Trimethylammoniumphenylthiogruppe
    • M = VO, Z = ClO4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-41)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Tetrahydrofurfurylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Fluoratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = Trimethylammoniumethylthiogruppe
    • M = VO, Z = ClO4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-42)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = 4-Methylphenylthiogruppe
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = Trimethylammoniumethylthiogruppe
    • M = VO, Z = ClO4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-43)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = 3,4-Dimethylphenylthiogruppe
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = Trimethylammoniumethylthiogruppe
    • M = VO, Z = ClO4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-44)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethylgruppe X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = n-Butoxygruppe
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 3-(Di-n-butylmethylammonium)phenyloxygruppe
    • M = VO, Z = ClO4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-45)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Butylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = n-Octyloxygruppe
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 3-(Diethylmethylammonium)phenylthiogruppe
    • M = VO, Z = BF4 , n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-46)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = n-Octylthiogruppe
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 3-(Di-ethylmethylammonium)phenyloxygruppe
    • M = Zn, Z = I, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-47)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Dimethylaminoethylthiogruppe, worin die Aminogruppen in sechs Methylaminoethylthiogruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = Cu, Z = p-Toluolsulfonat, n = 6
  • Beispielverbindung (IR5-48)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = Ethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Dimethylaminoethylthiogruppe, worin die Aminogruppen in vier Methylaminoethylthiogruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-49)
    • R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = R7 = R8 = 1,3-Dioxolan-2-ylethylgruppe
    • X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6 = X7 = X8 = Dimethylaminoethylthiogruppe, worin die Aminogruppen in vier Methylaminoethylthiogruppen methyliert sind, und so ein Ammoniumkation bilden
    • M = VO, Z = p-Toluolsulfonat, n = 4
  • Beispielverbindung (IR5-50)
    • R1 = (entweder R3 oder R4) = (entweder R5 oder R6) = (entweder R7 oder R8) = 2-Methoxyethylgruppe
    • R2 = (das andere von R3 oder R4) = (das andere von R5 oder R6) = (das andere von R7 oder R8) = 1,3-Dioxolan-2-ylethylgruppe
    • X1 = (entweder X3 oder X4) = (entweder X5 oder X6) = (entweder X7 oder X8) = Chloratom
    • X2 = (das andere von X3 und X4) = (das andere von X5 und X6) = (das andere von X7 und X8) = 3-(Diethylmethylammonium)phenylthiogruppe
    • M = Cu, Z = ClO4 , n = 4
  • Bevorzugte Beispiele für die Gegenionen der allgemeinen Formel 3 sind diejenigen mit einer Oniumsalzstruktur. Hierbei werden Ammoniumsalze hauptsächlich aus die Oniumsalze aufgezählt, aber der gleiche Effekt wird mit einem Diazoniumsalz, Oxoniumsalz, Sulfoniumsalz, Selenoniumsalz, Phosphoniumsalz, Carboniumsalz, Iodoniumsalz, oder anderem Oniumsalz verwirklicht.
  • Eine Phthalocyaninverbindung (b), die in dieser Ausführungsform nützlich ist, kann durch eine Reihe von Verfahren synthetisiert werden, aber als ein Beispiel können die Verfahren, die in den folgenden Veröffentlichungen diskutiert werden, veröffentlich werden: Phthalocyanin," Seiten 14-17 (herausgegeben von Organic Electronics Research Society, Masao Tanaka und Shoji Koma, Bunshin Publishing), "The Phthalocyanines", Seiten 5-15 (Frank H. Moser und Arther L. Thomas, CRC Press), "Phthalocyanine Materials", Seiten 12-30 (Neil B. McKeown, Cambridge University Press), "Phthalocyanine, Its Chemistry und Punctionen", Seiten 1-61 (herausgegeben von Hiroyoshi Shirai und Nagao Kobayashi, IPC Publishing).
  • In dieser Ausführungsform können diese Phthalocyaninverbindungen in einem Verhältnis von 0,01 bis 50 Gew.-%, und vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-%, und insbesondere bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.-% hinsichtlich der gesamten Feststoffe der lichtempfindlichen Zusammensetzung zugegeben werden. Ein Bild kann nicht mit dieser lichtempfindlichen Zusammensetzung erzeugt werden, wenn die Zugabemenge weniger als 0,01 Gew.-% beträgt, aber wenn sie 50 Gew.-% übersteigt, gibt es die Gefahr, dass die Nicht-Bildabschnitte verschmutzt werden, wenn die [Zusammensetzung] für die lichtempfindliche Schicht einer Flachdruckdruckplattenbasis verwendet wird.
  • Andere Pigmente oder Farbstoffe, die eine IR-Absorption zeigen, können zu der lichtempfindlichen Zusammensetzung in dieser Ausführungsform zusammen mit der Phthalocyaninverbindung zur Verstärkung der Bilderzeugungsfähigkeit zugegeben werden.
  • Dieses Pigment kann ein kommerziell verfügbares Pigment oder ein beliebiges Pigment, das in handbook of color index (C. I.)", "Handbook of Latest Pigments" (Japan Pigment Technology Society, 1977), "Latest Pigment Applikation Technology" (CMC Publishing, 1986), oder "Printing Ink Technology" (CMC Publishing, 1984) diskutiert wird, sein.
  • Beispiele für Pigmentarten schließen schwarzes Pigment, gelbes Pigment, orangenes Pigment, braunes Pigment, rotes Pigment, violettes Pigment, blaues Pigment, grünes Pigment, fluoreszierendes Pigment, Metallpulverpigment, und Polymer gebundene Färbemittel ein. Spezifische Beispiele, die verwendet werden können, schließen unlösliches Azopigment, Azobeizenfarbstoffpigment, kondensiertes Azopigment, Chelatazopigment, Phthalocyanin basiertes Pigment, Anthrachinon basiertes Pigment, Perylen- und Perinon basiertes Pigment, Thioindigo basiertes Pigment, Chinacrylidon basiertes Pigment, Dioxazin basiertes Pigment, Isoindolinon basiertes Pigment, Chinophthalon basiertes Pigment, gefärbtes Beizenfarbstoffpigment, Azinpigment, Nitrosopigment, Nitropigment, natürliches Pigment, fluoreszierendes Pigment [sic], anorganisches Pigment, und Ruß ein.
  • Diese Pigmente können entweder mit oder ohne Unterziehen einer Oberflächenbehandlung verwendet werden. Die Oberflächenbehandlung kann z. B. erreicht werden durch ein Verfahren, worin die Oberfläche mit einem Harz oder Wachs beschichtet wird, durch ein Verfahren, worin ein Tensid aufgebracht wird, und ein Verfahren, worin eine reaktive Substanz (wie etwa Silankupplungsmittel, Epoxidverbindung oder Polyisocyanat) an die Pigmentoberfläche gebunden wird. Die vorstehenden Oberflächenbehandlungsverfahren werden in (Properties und Applikationen of Metallic Soaps" (Koshobo), "Printing Ink Technology" (CMC Publishing, 1984), und "Latest Pigment Applikation Technology" (CMC Publishing, 1986) diskutiert.
  • Es ist bevorzugt, dass der Teilchendurchmesser des Pigments zwischen 0,01 und 10 μm, vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von 0,05 bis 1 μm liegt, und ein Bereich von 0,1 bis 1 μm ist insbesondere bevorzugt. Es ist unerwünscht, dass der Teilchendurchmesser des Pigments weniger als 0,01 μm beträgt, da die Stabilität der Dispersion in der lichtempfindlichen Schichtbeschichtungsflüssigkeit schlecht wird, aber ein Übersteigen von 10 μm ist auch hinsichtlich der Gleichförmigkeit der lichtempfindlichen Schicht unerwünscht.
  • Eine beliebige bekannte Dispersionstechnik, die bei der Herstellung von Tinte, Toner oder dergleichen verwendet wird, kann zum Dispergieren des Pigments verwendet werden. Beispiele für Dispergiermaschinen schließen eine Ultraschalldispergiervorrichtung, Sandmühle, Zerkleinerungsvorrichtung, Perlenmühle, Supermühle, Kugelmühle, Propeller, Dispergiervorrichtung, KD-Mühle, Kolloidmühle, Dynatron, Dreifachwalzenmühle, und Pressknetvorrichtung ein. Details werden in "Latest Pigment Applikation Technology" (CMC Publishing, 1986) angegeben.
  • Kommerziell verfügbare Farbstoffe und diejenigen, die aus Veröffentlichungen (wie etwa "Handbook of Dyes", herausgegeben von Organic Synthetic Chemistry Association, 1970) bekannt sind, können verwendet werden. Spezifische Beispiele schließen Azofarbstoffe, Metallkomplexazofarbstoffe, Pyrazolonazofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe, Carboniumfarbstoffe, Chinoniminfarbstoffe, Methinfarbstoffe, und Cyaninfarbstoffe ein.
  • In dieser Ausführungsform ist es bevorzugt, dass hinsichtlich der Geeignetheit zur Verwendung eines Lasers, der IR- oder Nah-IR-Licht absorbiert, das dieses Pigmente oder Farbstoffe IR- oder Nah-IR-Licht absorbieren.
  • Ruß kann vorteilhaft als Pigment, das IR- oder Nah-IR-Licht absorbiert, verwendet werden. Beispiele für Farbstoffe, die IR- oder Nah-IR-Licht absorbieren, schließen die Cyaninfarbstoffe, die in JP-A-S58-125246 , S59-84356 , S59-202829 , S60-78787 , und sonst wo diskutiert werden, die Methinfarbstoffe, in JP-A-S58-173696 , S58-181690 , S58-194595 , und sonst wo diskutiert werden, die Naphthochinonfarbstoffe, die in JP-A-S58-112793 , S58-224793 , S59-48187 , S59-73996 , S60-52940 , S60-63744 , und sonst wo diskutiert werden, die Squariliumfarbstoffe, die in JP-A S58-112792 und sonst wo diskutiert werden, die Cyaninfarbstoffe, die in GB-PS 434 875 diskutiert werden, und die Dihydroperimidinsquarilium färbenden Materialien, die in US-PS 5 380 635 diskutiert werden, ein.
  • Das Nah-IR-Absorptionssensibilisierungsmittel, das in US-PS 5 156 938 diskutiert wird, kann vorzugsweise als ein Farbstoff verwendet werden, und es ist insbesondere bevorzugt, dass Arylbenzo(thio)pyryliumsalz, das in US-PS 3 881 924 diskutiert wird, die Trimethinpyryliumsalze, die in JP-A-S57-142645 ( US-PS 4 327 169 ) diskutiert werden, die Pyryliumverbindungen, die in JP-A-S58-181051 , S58-220143 , S59-41363 , S59-84248 , S59-84249 , S59-146063 , und S59-146061 diskutiert werden, die Cyanin färbenden Materialien, die in JP-A-S59-216146 diskutiert werden, das Pentamethinthiopyryliumsalz, das in US-PS 4 283 475 diskutiert wird, die Pyryliumverbindung, die in JP-PSen H5-13514 und H5-19702 diskutiert wird, Epolight III-178, Epolight III-130, Epolight III-125, Epolight IV-162A, und dergleichen zu verwenden.
  • Andere Beispiele für insbesondere bevorzugte Farbstoffe schließen die Nah-IR-absorbierenden Farbstoffe, die in Formeln I und II in der Druckschrift von US-PS 4 756 993 angegeben sind, ein.
  • Diese Pigmente und Farbstoffe können zu den Druckplattenmaterialien in einem Verhältnis von 0,01 bis 50 Gew.-%, und vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% hinsichtlich der gesamten Feststoffe des Plattenmaterials zugegeben werden. In dem Fall eines Farbstoffs ist es insbesondere bevorzugt, dass dieses Verhältnis 0,5 bis 10 Gew.-% beträgt, und in dem Fall eines Pigments 3,1 bis 10 Gew.-% beträgt. Die Empfindlichkeit wird niedrig sein, wenn das Pigment oder der Farbstoff in einer Menge von weniger als 0,01 Gew.-% zugegeben wird, aber bei mehr als 50 Gew.-% wird die Gleichförmigkeit der lichtempfindlichen Schicht niedrig sein und die Haltbarkeit der Aufzeichnungsschicht wird schlecht sein.
  • Diese Farbstoffe oder Pigmente können zu der lichtempfindlichen Zusammensetzung zugegeben werden, und zu der lichtempfindlichen Schicht zusammen mit anderen Komponenten zugegeben werden, oder sie können zu einer Schicht neben der lichtempfindlichen Schicht bei der Herstellung der Flachdruckdruckplattenbasis zugegeben werden. Nur eine Art von diesen Farbstoffen oder Pigmenten kann zugegeben werden, oder es kann eine Mischung aus zwei oder mehreren Arten verwendet werden.
  • (2) Makromolekulare Verbindung mit alkalilöslichen Gruppen
  • Die "(a) makromolekulare Verbindung mit alkalilöslichen Gruppen", die in dieser Ausführungsform verwendet wird (nachstehend manchmal als "alkalilösliche makromolekulare Verbindung" bezeichnet) betrifft eine Verbindung mit einer der folgenden alkalilöslichen Gruppen (Säurengruppenstruktur) auf der Hauptkette oder einer Seitenkette einer makromolekularen Verbindung.
  • Phenolische Hydroxylgruppen (-Ar-OH), Carbonsäuregruppe (-CO3H), Sulfonsäuregruppe (-SO3H), Phosphorsäuregruppe (-OPO3H), Sulfonamidgruppen (-SO2NH-R), substituierte Sulfonamid basierte Gruppen (aktive Imidgruppen) (-SO2NHCOR, -SO2NHSO2R, -CONHSO2R).
  • Hierbei ist Ar eine zweiwertige Arylgruppe, die einen Substituenten besitzen kann, und R ist eine Kohlenwasserstoffgruppe, die einen Substituenten besitzen kann.
  • Von diesen schließen Beispiele für bevorzugte Säuregruppen (a-1) phenolische Hydroxylgruppen, (a-2) Sulfonamidgruppen, und (a-3) aktive Imidgruppen ein, und eine wässrige alkalilösungslösliches Harz mit (a-1) phenolischen Hydroxylgruppen (nachstehend als "Harz mit phenolischen Hydroxylgruppen" bezeichnet) kann insbesondere bevorzugt verwendet werden.
  • Beispiele für makromolekulare Verbindungen mit (a-1) phenolischen Hydroxylgruppen schließen Polykondensate, von Phenol und Formaldehyd (nachstehend als "Phenolformaldehydharze" bezeichnet), Polykondensate von m-Cresol und Formaldehyd (nachstehend als "m-Cresolformaldehydharze" bezeichnet), Polykondensate von p-Cresol und Formaldehyd, Polykondensate von gemischten m- und p-Cresol und Formaldehyd, Polykondensate von Phenol, Cresol (m-, p-, oder eine Mischung von m- und p-), und Formaldehyd, und andere solche Novolakharze, und Polykondensate von Pyrogallol und Aceton ein. Alternativ kann ein Copolymer, das durch Copolymerisieren eines Monomers mit Phenolgruppen auf einer Seitenkette erhalten wurde, auch verwendet werden. Beispiele für Monomere mit Phenolgruppen schließen Acrylamid, Methacrylamid, Acrylester, Methacrylester; Hydroxystyrol, und dergleichen, die Phenolgruppen besitzen, ein. Spezifische Beispiele für Verbindungen, die vorzugsweise verwendet werden können, schließen N-(2-Hydroxyphenyl)acrylamid, N-(3-Hydroxyphenyl)acrylamid, N-(4-Hydroxyphenyl)acrylamid, N-(2-Hydroxyphenyl)methacrylamid, N-(3-Hydroxyphenyl)methacrylamid, N-(4-Hydroxyphenyl)methacrylamid, o-Hydroxyphenylacrylat, m-Hydroxyphenylacrylat, p-Hydroxyphenylacrylat, o-Hydroxyphenylmethacrylat, m-Hydroxyphenylmethacrylat, p-Hydroxyphenylmethacrylat, o-Hydroxystyrol, m-Hydroxystyrol, p-Hydroxystyrol, 2-(2-Hydroxyphenyl)ethylacrylat, 2-(3-Hydroxyphenyl)ethylacrylat, 2-(4-Hydroxyphenyl)ethylacrylat, 2-(2-Hydroxyphenyl)ethylmethacrylat, 2-(3-Hydroxyphenyl)ethylmethacrylat, und 2-(4-Hydroxyphenyl)ethylmethacrylat ein. Hinsichtlich der Bilderzeugungsfähigkeit ist es bevorzugt, dass das Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht des Polymers 5,0 × 102 bis 2,0 × 104 beträgt, und dass das Zahlendurchschnitts-Molekulargewicht 2,0 × 102 bis 1,0 × 104 beträgt. Diese Harze können entweder allein oder in Kombinationen aus zwei oder mehreren Arten verwenden werden. Wenn eine Kombination verwendet wird, können ein Polykondensat aus t-Butylphenol und Formaldehyd, wie in der Beschreibung von US-PS 4 123 279 diskutiert, oder ein Polykondensat von Formaldehyd und Phenol (wie etwa Polykondensat von Octylphenol und Formaldehyd) mit C3 bis C8 Alkylgruppen als Substituenten konkurrierend verwendet werden.
  • Es ist bevorzugt, dass diese Harze phenolische Hydroxylgruppen besitzen, um ein Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht von 500 bis 20 000, und ein Zahlendurchschnitts-Molekulargewicht von 200 bis 10 000 aufzuweisen.
  • Darüber hinaus kann ein Polykondensat von Formaldehyd und ein Phenol mit C3 bis C8 Alkylgruppen als Substituenten, wie etwa t-Butylphenolformaldehydharz oder Octylphenolformaldehydharz, konkurrierend, wie in der Beschreibung von US-PS 4 123 279 diskutiert, verwendet werden. Diese Harze mit phenolischen Hydroxylgruppen können allein oder in Kombinationen aus zwei oder mehreren Arten verwendet werden.
  • In dem Fall einer wässrigen alkalilösungslöslichen makromolekularen Verbindung mit (a-2) Sulfonamidgruppen, schließen Beispiele für das Monomer mit (a-2) Sulfonamidgruppen (das Hauptmonomer, das diese makromolekulare Verbindung ausmacht) Monomere ein, die aus Verbindungen mit niedermolekularem Gewicht zusammengesetzt sind, die in ihrem Molekül mindestens eine polymerisierbare ungesättigte Bindung und mindestens eine Sulfonamidgruppe, worin mindestens ein Wasserstoffatom an ein Stickstoffatom gebunden ist, ein. Von diesen sind niedermolekulare Verbindungen vorzugsweise solche mit einer Acryloylgruppe, Allylgruppe, Vinyloxygruppe und einer substituierten oder monosubstituierten Aminosulfonylgruppe oder substituierten Sulfonyliminogruppe.
  • Die Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln 4 bis 8 sind Beispiele für diese Verbindungen.
  • Figure 00620001
  • Figure 00630001
  • In den Formeln sind X1 und X2 jeweils -O- oder -NR17-. R21 und R24 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder -CH3. R22, R25, R29, R32, und R36 sind jeweils ein substituierbares (dieser Ausdruck bedeutet, dass "die Gruppe eine Substituentengruppe besitzen kann" hierbei) C1 bis C12 Alkylengruppe, Cycloalkylengruppe, Arylengruppe, oder Aralkylengruppe. R23, R26, und R33 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder eine substituierbare C1 bis C12 Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, Arylgruppe, oder Aralkylgruppe. R37 ist eine substituierbare C1 bis C12 Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, Arylgruppe, oder Aralkylgruppe. R28, R30, und R34 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder -CH3. R31 und R35 sind jeweils eine Einfachbindung oder ein substituierbare C1 bis C12 Alkylengruppe, Cycloalkylengruppe, Arylengruppe, oder Aralkylengruppe. Y1 und Y2 sind jeweils eine Einfachbindung oder -CO-.
  • Im Einzelnen können m-Aminosulfonylphenylmethacrylat, N-(p-Aminosulfonylphenylmethacrylamid, N-(p-Aminosulfonylphenyl)acrylamid, oder dergleichen vorzugsweise verwendet werden.
  • In dem Fall einer in wässriger Alkalilösung löslichen makromolekularen Verbindung mit (a-3) aktiven Imidgruppen besitzt diese Verbindung in ihrem Moleküle eine aktive Imidgruppe der folgenden Formel. Beispiele für Monomere mit (a-3) aktiven Imidgruppen (das Hauptmonomer, das diese makromolekulare Verbindung ausmacht) schließen Monomere ein, die aus niedermolekularen Verbindungen mit ihrem Molekül mindestens einer polymerisierbaren ungesättigten Bindung und einer aktiven Iminogruppe der folgenden Formel ein.
  • Figure 00640001
  • Im Einzelnen können N-(p-Toluolsulfonyl)methacrylamid, N-(p-Toluolsulfonyl)acrylamid und dergleichen vorzugsweise als diese Verbindung verwendet werden.
  • Bezüglich in wässriger Alkalilösung löslichen Harze, die in dieser Ausführungsform verwendet werden können müssen die Monomer einschließlich alkalilöslichen Gruppe der vorstehend erwähnten (a-1) bis (a-3) nicht als einzelne Art verwendet werden, und zwei oder mehrere Arten von Monomer mit den gleichen alkalilöslichen Gruppen, oder zwei oder mehrere Arten von Monomer mit unterschiedlichen alkalilöslichen Gruppen können copolymerisiert werden.
  • Ein bekanntes Copolymerisationsverfahren, wie etwa Pfropfcopolymerisation, Blockcopolymerisation, oder statistische Copolymerisation kann verwendet werden.
  • Das vorstehend erwähnte Copolymer enthält vorzugsweise mindestens 10 mol% und weiter bevorzugt mindestens 20 mol% Monomer mit den alkalilöslichen Gruppen von (a-1) bis (a-3) als Copolymerisationskomponente. Wenn die Copolymerisationskomponente in einer Menge von weniger als 10 mol% enthalten ist, wird die Wechselwirkung mit dem Harz mit phenolischen Hydroxylgruppen inadäquat sein, und es wird eine inadäquate Zunahme der Entwicklungsbreite geben, was der ganze Punkt der Verwendung der Copolymerisationskomponente ist.
  • Diese Copolymer kann auch andere Copolymerisationskomponenten neben dem Monomer, das die vorstehend erwähnten alkalilöslichen Gruppen (a-1) bis (a-3) enthält, enthalten.
  • Beispiele für Monomere, die als Copolymerisationskomponenten verwendet werden können, schließen die folgenden Monomere (1) bis (12) ein.
    • (1) Acrylester und Methacrylester mit aliphatischen Hydroxylgruppen, wie etwa 2-Hydroxyethylacrylat oder 2-Hydroxyethylmethacrylat
    • (2) Alkylacrylate, wie etwa Methylacrylat, Ethylacrylat, Propylacrylat, Butylacrylat, Amylacrylat, Hexylacrylat, Octylacrylate, Benzylacrylat, 2-Chlorethylacrylat, Glycidylacrylat, und N-Dimethylaminoethylacrylat
    • (3) Alkylmethacrylate, wie etwa Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Propylmethacrylat, Butylmethacrylat, Amylmethacrylat, Hexylmethacrylat, Cyclohexylmethacrylat, Benzylmethacrylat, 2-Chlorethylmethacrylat, Glycidylmethacrylat, und N-Dimethylaminoethylmethacrylat.
    • (4) Acrylamide und Methacrylamide, wie etwa Acrylamid, Methacrylamide, N-Methylolacrylamid, N-Ethylacrylamid, N-Hexylacrylamide, N-Cyclohexylacrylamide, N-Hydroxyethylacrylamide, N-Phenylacrylamide, N-Nitrophenylacrylamide, und N-Ethyl-N-phenylacrylamid.
    • (5) Vinylether, wie etwa Ethylvinylether, 2-Chlorethylvinylether, Hydroxyethylvinylether, Propylvinylether, Butylvinylether, Octylvinylether, und Phenylvinylether
    • (6) Vinylester, wie etwa Vinylacetat, Vinylchloracetat, Vinylbutyrat, und Vinylbenzoat
    • (7) Styrole, wie etwa Styrol, α-Methylstyrol, Methylstyrol, und Chlormethylstyrol
    • (8) Vinylketone, wie etwa Methylvinylketon, Ethylvinylketon, Propylvinylketon, und Phenylvinylketon
    • (9) Olefin, wie etwa Ethylen, Propylen, Isobutylen, Butadien, und Isopren
    • (10) N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcarbazol, 4-Vinylpyridin, Acrylonitril, Methacrylonitril, und dergleichen
    • (11) Ungesättigte Imide, wie etwa Maleimid, N-Acryloylacrylamid, N-Acetylmethacrylamid, N-Propionylmethacrylamid, und N-(p-Chlorbenzoyl)methacrylamid
    • (12) Ungesättigte Carboxylsäuren, wie etwa Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinanhydrid und Itaconsäure
  • Unabhängig ein Homopolymer oder ein Copolymer ist, sollte die in wässriger Alkalilösung lösliche makromolekulare Verbindung in dieser Ausführungsform ein Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht von mindestens 2 000 und ein Zahlendurchschnitts-Molekulargewicht von mindestens 500 aus Gründen der Filmfestigkeit besitzen. Es ist sogar besser, dass das Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht 5 000 bis 300 000 und das Zahlendurchschnitts-Molekulargewicht 800 bis 250 000 beträgt, und dass der Dispersionsgrad (Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht dividiert durch Zahlendurchschnitts-Molekulargewicht) 1,1 bis 10 beträgt.
  • Aus Gründen der Entwicklungsbreite ist es bevorzugt, dass das Gewichtsverhältnis, worin das Monomer mit alkalilöslichen Gruppen (a-1) bis (a-3) mit anderen Monomeren vermengt ist, 50:50 und 5:95 beträgt, und der Bereich von 40:60 bis 10:90 ist sogar besser.
  • Diese in wässrige Alkalilösung löslichen makromolekularen Verbindungen können jeweils allein oder in Kombinationen aus zwei oder mehreren Arten verwendet werden, und in einer Menge von 30 bis 99 Gew.-%, und vorzugsweise 40 bis 95 Gew.-%, und sogar weiter bevorzugt 50 bis 90 Gew.-% hinsichtlich des gesamten Feststoffgehalts der lichtempfindlichen Zusammensetzung zugegeben werden. Die Haltbarkeit der Aufzeichnungsschicht wird leiden, wenn die in wässriger Alkalilösung lösliche makromolekulare Verbindung in einer Menge von weniger als 30 Gew.-% zugegeben wird, aber das Übersteigen von 99 Gew.-% ist hinsichtlich sowohl der Empfindlichkeit als auch der Haltbarkeit unerwünscht.
  • Andere Komponenten
  • Verschiedene andere Additive können zu der lichtempfindlichen Zusammensetzung dieser Ausführungsform gegebenenfalls zugegeben werden. Zum Beispiel ist es vom Standpunkt der Verbesserung des Auflösungsinhibierungseffektes des Bildabschnittes in der Entwicklungslösung bevorzugt, dass konkurrierend eine Substanz, die pyrolytisch ist, und die Löslichkeit der in wässriger Alkalilösung löslichen makromolekularen Verbindung in einem nicht-zersetzten Zustand herabsetzt, wie etwa eine aromatische Sulfonverbindung oder eine aromatische Sulfonesterverbindung, zu verwenden.
  • Cyclische Säureanhydride, Phenol, und organische Säuren können auch zum Zweck des weiteren Erhöhens der Empfindlichkeit verwendet werden. Das Phthalanhydrid, Tetrahydrophthalanhydrid, Hexahydrophthalanhydrid, 3,6-Endoxy-Δ4-tetrahydrophthalanhydrid, Tetrachlorphthalanhydrid, Maleinanhydrid, Chlormaleinanhydrid, α-Phenylmaleinanhydrid, Succinanhydrid, Pyromellitanhydrid, und dergleichen, die in der Beschreibung von US-PS 4 115 128 diskutiert werden, können als cyclische Säureanhydride verwendet werden. Beispiele für Phenol schließen Bisphenol A, p-Nitrophenol, 2,4,4'-trihydroxybenzophenon, 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 4-Hydroxybenzophenon, 4,4',4''-Trihydroxytriphenylmethan, und 4,4',3'',4''-Tetrahydroxy-3,5,3',5-tetramethyltriphenylmethan ein. Beispiele von organischer Säuren schließen die Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Alkylschwefelsäuren, Phosphonsäuren, Phosphorester, Carbonsäuren, und dergleichen, die in der Beschreibung von JP-A-S60-88942 und H2-96755 und sonst wo diskutiert werden, ein. Spezifische Beispiele schließen p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, p-Toluolsulfinsäure, Ethylschwefelsäure, Phenylphosphonsäure, Phenylphosphinsäure, Phenylphosphat, Diphenylphosphat, Benzoesäure, Isophthalsäure, Adipinsäure, p-Toluinsäure, 3,4-Dimethoxybenzoecsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, 4-Cyclohexen-1,2-dicarboxylsäure, Erucinsäure, Laurinsäure, n-Undecansäure, und Ascorbinsäure ein.
  • Das Verhältnis des Druckplattenmaterials, berechnet für die vorstehend erwähnten cyclischen Säureanhydride, Phenol und organischen Säuren, beträgt vorzugsweise 0,05 bis 20 Gew.-%, wobei 0,1 bis 15 Gew.-% sogar besser sind und 0,1 bis 10 Gew.-% insbesondere bevorzugt sind.
  • Zum Erreichen einer Stabilität über einen breiten Bereich der Entwicklungsbedingungen kann ein nicht-ionisches Tensid, wie etwa diejenigen, die in JP-A-S62-251740 und H3-208514 diskutiert werden, oder ein amphotäres Tensid, wie etwa diejenigen, die in JP-A-S59-121044 und H4-13149 diskutiert werden, zu dem Druckplattenmaterial in dieser Ausführungsform zugegeben werden.
  • Spezifische Beispiele für nicht-ionische Tenside schließen Sorbitantristearate, Sorbitanmonopalmitat, Sorbitantrioleat, Stearinsäuremonoglycerid, und Polyoxyethylennonylphenylether ein.
  • Spezifische Beispiele für amphotäre Tenside schließen Alkyldi(aminoethyl)glycine, Alkylpolyaminoethylglycinhydrochloride, 2-Alkyl-N-carboxyethyl-N-hydroxyethylimidazoliniumbetaine, und N-Tetradecyl-N,N-betainarten (wie etwa "Amorgen K," Handelsname von Daiichi Kogyo) ein.
  • Das Verhältnis des Druckplattenmaterials, berechnet für die vorstehend erwähnten nicht-ionischen und amphotären Tenside, sollten 0,05 bis 15 Gew.-%, und vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% betragen
  • Ein Druckmittel zum Erhalten eines sichtbaren Bildes sofort nach dem Erhitzen durch Belichtung, oder ein Farbstoff oder Pigment, das als ein Bildfarbstoff dient, kann zu dem Druckplattenmaterial in dieser Ausführungsform zugegeben werden.
  • Ein typisches Beispiel für ein Druckmittel ist eine Kombination einer Verbindung, die eine Säure freisetzt, wenn durch Belichtung erhitzt (optisches Säurefreisetzungsmittel) und ein organischer Farbstoff, der ein Salz erzeugen kann. Spezifische Beispiele schließen die Kombination eines o-Naphthochinondiazid-3-sulfonsäurehalogenids und eines Salz erzeugenden organischen Farbstoffes, die in JP-A-S50-36209 und S53-8128 diskutiert werden, und die Kombination einer Trihalomethylverbindung und eines Salz erzeugenden organischen Farbstoffes, die in JP-A-S53-36223 , S54-74728 , S60-3626 , S61-143748 , S61-151644 , und S63-58440 diskutiert werden, ein. Solche Trihalomethylverbindungen schließen Oxazolverbindungen und Triazinverbindungen ein, von denen beide eine herausragende Lagerungsstabilität besitzen und ein scharfes gedrucktes Bild ergeben.
  • Zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Salz erzeugenden organischen Farbstoffen können auch andere Farbstoffe als ein Färbemittel für ein Bild verwendet werden. Einschließlich Salz erzeugende organische Farbstoffe schließen bevorzugte Farbstoffe öllösliche Farbstoffe und basische Farbstoff ein. Spezifische Beispiele schließen Oil Yellow #101, Oil Yellow #103, Oil Tinte #312, Oil Green BG, Oil Blue BOS, Oil Blue #603, Oil Black BY, Oil Black BS, Oil Black T-505 (die von Orient Chemical Industries hergestellt sind), Victoria Pure Blue, Crystal Violet (CI 42555), Methyl Violet (CI 42535), Ethyl Violet, Rhodamin B (CI 145170B), Malachit Green (CI 42000), und Methylen Blue (CI 52015). Die Farbstoffe, die in JP-A-S62-293247 diskutiert werden, sind insbesondere bevorzugt. Diesen Farbstoffe können zu dem Druckplattematerial in einem Verhältnis von 0,01 bis 10 Gew.-%, und vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-% hinsichtlich des gesamten Feststoffgehalts des Druckplattenmaterials verwendet werden. Ein Weichmacher wird ferner gegebenenfalls zu dem Druckplattenmaterial dieser Ausführungsform gegeben, um z. B. der Beschichtungsfolie Flexibilität zu verleihen. Beispiele schließen Butylphthalyl, Polyethylenglycol, Tributylcitrat, Diethylphthalat, Dibutylphthalat, Dihexylphthalat, Dioctylphthalat, Tricresylphosphat, Tributylphosphat, Trioctylphosphat, Tetrahydrofurfuryloleat, und Oligomere und Polymere von Acrylsäure oder Methacrylsäure ein.
  • Zusätzlich zu diesen können Epoxidverbindungen, Vinylether, die Phenolverbindungen mit Hydroxymethylgruppen und Phenolverbindungen mit Alkoxymethylgruppen, die in JP-A-H8-276558 diskutiert werden, die vernetzbaren Verbindungen mit einer alkaliauflösungsinhibierenden Wirkung, die in JP-A-H9-328937 (kürzlich durch die Erfinder eingereicht) diskutiert werden, und dergleichen gegebenenfalls zugegeben werden.
  • Eine Flachdruckdruckplattenbasis kann durch Beschichten eines geeigneten Trägers mit einer lichtempfindlichen Schichtbeschichtungslösung, die die lichtempfindliche Zusammensetzung dieser Ausführungsform enthält, oder mit einer Lösung, die durch Auflösen der Beschichtungslösungskomponenten einer gewünschten Schicht, wie etwa einer Schutzschicht, in einem Lösungsmittel hergestellt wurde, erhalten werden.
  • In dieser Beschreibung bezeichnet der Ausdruck "Flachdruckdruckplattenbasis" ein Plattenmaterial in einem Zustand, worin das Bilderzeugungsmuster noch in Tintenempfangs- und Nicht-Tintenempfangsabschnitten erzeugt werden muss, und "Flachdruckdruckplatte" bezeichnet ein Plattenmaterial in einem Zustand, worin das Bilderzeugungsmuster in den Tintenempfangs- und Nicht-Tintenempfangsabschnitten erzeugt worden ist, was die Platte zum Drucken fertig macht.
  • Beispiele für das Lösungsmittel, das bei der Herstellung der Beschichtungslösung in dieser Ausführungsform verwendet wird, schließen Ethylendichlorid, Cyclohexanon, Methylethylketon, Methanol, Ethanol, Propanol, Ethylenglycolmonomethylether, 1-Methoxy-2-propanol, 2-Methoxyethylacetat, 1-Methoxy-2-propylacetat, Dimethoxyethan, Methyllactat, Ethyllactat, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid, Tetramethylharnstoff, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, γ-Butyrolacton, Toluol, und Wasser ein, obwohl diese Liste nicht vollständig ist. Diese Lösungsmittel können allein oder als Mischung verwendet werden. Die Konzentration der vorstehend erwähnten Komponenten (gesamte Feststoffe einschließlich Additive) in dem Lösungsmittel beträgt vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-%. Die Beschichtungsmenge (Feststoffe) auf dem Träger, der nach Beschichten und Trocknen erhalten wurde, wird mit der Auftragung variieren, aber für eine lichtempfindliche Druckplatte ist z. B. 0,5 bis 5,0 g/m2 im Allgemeinen bevorzugt.
  • Eine Reihe von Beschichtungsverfahren kann verwendet werden, aber Beispiele schließen Stabbeschichtungsvorrichtungsbeschichten, Spinnbeschichten, Sprühbeschichten, Formbeschichten, Eintauchbeschichten, Luftmesserbeschichten, Klingenbeschichten, und Walzenbeschichten ein. Wenn die Beschichtungsmenge abnimmt, nimmt die scheinbare Empfindlichkeit zu, aber die Beschichtungsfilmeigenschaften der lichtempfindlichen Schicht werden verringert.
  • Ein Tensid zum Verbessern der Beschichtungsfähigkeit, wie etwa das Fluor basierte Tensid, das in JP-A-S62-170950 diskutiert wird, kann zu der lichtempfindlichen Schichtbeschichtungslösung, die die lichtempfindliche Zusammensetzung enthält, in dieser Ausführungsform zugegeben werden. Die bevorzugte Zugabemenge beträgt 0,01 bis 1 Gew.-%, und sogar weiter bevorzugt 0,05 bis 0,5 Gew.-% des gesamten Druckplattenmaterials.
  • Der Träger, der für die Flachdruckdruckplattenbasis in dieser Ausführungsform verwendet wird, ein größenabmessungsstabiles, flaches Material für das Beispiele Papier, mit Kunststoff laminiertes Papier (wie etwa Polyethylen, Polypropylen, oder Polystyrol), Plattmaterial (wie etwa Aluminium, Zink, oder Kupfer), Kunststofffolie (wie etwa Cellulosediacetat, Cellulosetriacetat, Cellulosepropionat, Cellulosebutyrat, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosenitrat, Polyethylenterephthalat, Polyethylen, Polystyrol, Polypropylen, Polycarbonat, oder Polyvinylacetal), und Papier oder Kohlenstoff, das mit einem Material, wie vorstehend, laminiert oder Dampf abgeschieden wurde, einschließen.
  • Eine Polyesterfolie oder ein Aluminiumblatt ist als der Träger, der in der Flachdruckdruckplattenbasis dieser Ausführungsform verwendet wird, bevorzugt, und von diesen beiden ist ein Aluminiumblatt aufgrund seiner guten Größenabmessungsstabilität und relativ niedrigen Kosten insbesondere bevorzugt. Ein geeignetes Aluminiumblatt ist ein reines Aluminiumblatt oder ein Aluminiumblatt, dessen Hauptkomponente Aluminium ist, und das winzige Mengen anderer Elemente enthält. Eine Kunststofffolie, die mit Aluminium laminiert oder Dampf abgeschieden wurden, kann auch verwendet werden. Die anderen Elemente, die in der Aluminiumlegierung enthalten sind, schließen Silicium, Eisen, Mangan, Kupfer, Magnesium, Chrom, Zink, Bismuth, Nickel und Titan ein. Die Menge, in welcher die anderen Elemente in der Legierung enthalten sind, beträgt höchstens 10 Gew.-% oder weniger. Reines Aluminium ist in dieser Ausführungsform insbesondere bevorzugt, aber da perfekt reines Aluminium schwierig aufgrund der Raffinierbeschränkungen herzustellen ist, kann es sehr kleine Mengen anderer Elemente enthalten. Es gibt keine Beschränkungen bezüglich der Zusammensetzung des Aluminiumblattes, das in dieser Ausführungsform verwendet wird, und ein beliebiges bisher bekanntes Aluminiumblatt kann verwendet werden. Die Dicke des Aluminiumblattes, das in dieser Ausführungsform verwendet wird, beträgt ungefähr 0,1 bis 0,6 mm, und vorzugsweise 0,15 bis 0,4 mm, wobei 0,2 bis 0,3 mm insbesondere bevorzugt sind.
  • Vor dem Aufrauen des Aluminiumblattes kann eine Entfettungsbehandlung, wenn erwünscht, mit einem Tensid, organischen Lösungsmittel, oder wässriger Alkalilösung z. B. durchgeführt werden, um irgendein Kalendrieröl von der Oberfläche zu entfernen.
  • Das Oberflächenaufrauen eines Aluminiumblattes kann durch eine Reihe von Verfahren durchgeführt werden, für das Beispiele mechanisches Aufrauen, elektrochemisches Auflösung und Aufrauen der Oberfläche, und selektives Auflösen der Oberfläche auf chemische Weise einschließen. Beliebige bekannte Verfahren können als einmechanisches Verfahren verwendet werden, wie etwa Kugelkörnen, Bürsten, Blasen und Schleifen. Elektrochemisches Aufrauen kann unter Verwendung von alternierenden oder Direktstrom in einer Salzsäure- oder Salpetersäureelektrolytlösung erreicht werden. Die beiden Verfahren können auch kombiniert werden, wie in JP-A-S54-63902 offenbar ist.
  • Das Aluminiumblatt, das so aufgeraut worden ist, wird, gegebenenfalls, Alkaliätzen und Neutralisierung unterzogen, wonach eine Anodisierungsbehandlung, wenn erwünscht, durchgeführt wird, um die Abriebsbeständigkeit und das Wasserzurückhaltungsvermögen der Oberfläche zu verstärken. Der Elektrolyt, der bei der Anodisierungsbehandlung des Aluminiumblattes verwendet wird, kann ein beliebiger von verschiedenen Arten von Elektrolyt sein, der einen porösen Oxidfilm bildet, aber im Allgemeinen wird Schwefelsäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, Chromsäure, oder eine Mischung dieser verwendet. Die Konzentration dieser Elektrolyten wird in geeigneter Weise gemäß der Art des Elektrolyten bestimmt.
  • Die Anodisierungsbehandlungsbedingungen werden mit der Art des Elektrolyten variieren, und können als solche nicht bedingungslos spezifiziert werden, aber es ist im Allgemeinen zweckmäßig eine Lösung mit einer Elektrolytkonzentration von 1 bis 80 Gew.-%, eine Temperatur von 5 bis 70°C, eine Stromdichte von 5 bis 60 A/dm2, eine Spannung von 1 bis 100 V, und eine Elektrolysezeit von 10 Sekunden bis 5 Minuten zu verwenden.
  • Wenn die Menge der Anodisierfolie weniger als 1,0 g/m2 beträgt, wird die Folie nicht dem Druck auf adäquate Weise widerstehen können, die Nicht-Bildbereiche der Flachdruckdruckplatte werden gegenüber Kratzen anfällig sein, und es wird die Tendenz für eine sogenannte "Kratzverschmutzung" bestehen, worin Tinte an die zerkratzten Abschnitt während dem Drucken anhaftet.
  • Nach der Analysierbehandlung wird das Aluminiumblatt einer Hydrophilisierbehandlung, gegebenenfalls, unterzogen. Die Hydrophilisierbehandlung, die in dieser Ausführungsform verwendet wird, schließt das Alkalimetallsilicat (wie etwa wässrige Natriumsilicatlösung) Verfahren, die in US-PSen 2 714 066 , 3 181 461 , 3 280 734 , und 3 902 734 offenbart werden, ein. In diesem Verfahren wird der Träger entweder in eine wässrige Natriumsilicatlösung eingetaucht oder elektrolytische behandelt. Zudem können die Verfahren zum Behandeln mit Polyphenylphosphonsäure, die in US-PSen 3 276 868 , 4 153 461 , und 4 689 272 offenbart sind, oder mit Kaliumfluorzirkonat, wie in JP-A-S36-22063 offenbart, z. B. verwendet werden.
  • Die Flachdruckdruckplattenbasis in dieser Ausführungsform umfasst eine lichtempfindliche Schicht vom positiven Typ, die lichtempfindliche Zusammensetzung dieser Ausführungsform, die über einen Träger bereitgestellt ist, aber eine Unterbeschichtungsschicht kann zwischen diesen, gegebenenfalls bereitgestellt werden.
  • Eine Reihe von Verbindungen kann als die Unterbeschichtungsschichtkomponente verwendet werden. Zum Beispiel können diese Verbindungen aus Carboxymethylcellulose, Dextrin, arabischen Gummi, 2-Aminoethylphosphonsäure und anderen solche Phosphonsäuren mit Aminogruppen, substituierbaren Phenylphosphonsäure, Naphthylphosphonsäuren, Alkylphosphonsäuren, Glycerophosphonsäuren, Methylendiphosphonsäure, Ethylendiphosphonsäure, und anderen solchen organischen Phosphonsäuren, substituierbare Phenylphosphorsäure, Naphthylphosphorsäure, Alkylphosphorsäuren, Glycerophosphorsäure, und anderen solchen organischen Phosphorsäuren, substituierbare Phenylphosphinsäure, Naphthylphosphinsäure, Alkylphosphinsäuren, Glycerophosphinsäure, und anderen solchen organischen Phosphinsäuren, und Triethanolaminhydrochlorid und anderen solchen Hydrochloriden von Aminen mit Hydroxygruppen ausgewählt werden. Eine Mischung von zwei oder mehreren Arten kann auch verwendet werden.
  • Diese organische Unterbeschichtungsschicht kann durch ein Verfahren, worin [ein oder mehrere] der vorstehend erwähnten organischen Verbindungen in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wie etwa Methanol, Ethanol, oder Methylethylketon, oder in einer Mischung dieser Lösungsmittel, aufgelöst werden, und diese Lösung zum Beschichten eines Aluminiumblattes verwendet und dann getrocknet wird, oder durch ein Verfahren, worin ein Aluminiumblatt in eine Lösung eingetaucht wird, die durch Auflösen [einer oder mehrere] der vorstehend erwähnten organischen Verbindungen in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wie etwa Methanol, Ethanol, oder Methylethylketon, oder in einer Mischung dieser Lösungsmittel aufgelöst werden, wodurch eine Adsorption der vorstehend erwähnten Verbindungen auf das Aluminiumblatt hervorgerufen wird, wonach [das Blatt] mit Wasser oder dergleichen gewaschen wird und getrocknet wird und so eine organische Unterbeschichtungsschicht hergestellt wird, bereitgestellt werden. Mit dem ersteren Verfahren kann eine Lösung, die die vorstehend erwähnte organische Verbindung in einer Konzentration von 0,005 bis 10 Gew.-% enthält, durch eine Reihe von Verfahren aufgetragen werden. Mit dem letzteren Verfahren beträgt die Konzentration der Lösung 0,01 bis 20 Gew.-%, und vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, die Eintauchtemperatur beträgt 20 bis 90°C, und vorzugsweise 25 bis 50°C, und die Eintauchzeit beträgt 0,1 Sekunden bis 20 Minuten, und vorzugsweise 2 Sekunden bis 1 Minute. Die hierbei verwendete Lösung kann auch auf einem pH-Wertbereich von 1 bis 12 unter Verwendung einer basischen Substanz, wie Ammoniak, Triethylamin, oder Kaliumhydroxid, oder einer sauren Substanz, wie etwa Salzsäure oder Phosphorsäure, eingestellt werden. Ein gelber Farbstoff kann auch zugegeben werden, um die Farbtonreproduzierbarkeit zu verbessern.
  • 2 bis 200 mg/m2 ist eine geeignete Bedeckungsmenge für die organische Unterbeschichtungsschicht, wobei 5 bis 100 mg/m2 bevorzugt sind. Eine adäquate Druckhaltbarkeit wird nicht erhalten, wenn die vorstehend erwähnte Bedeckungsmenge weniger als 2 mg/m2 beträgt, aber bei einem Übersteigen von 200 mg/m2 wird keine weitere Verbesserung erzielt.
  • Die Flachdruckdruckplattenbasis vom positiven Typ, die vorstehend hergestellt wurde, wird gewöhnlich einer Bildbelichtung und Entwicklung unterzogen.
  • Die Quelle für aktive Lichtstrahlen, die für die Bildbelichtung verwendet wird, kann z. B. eine Quecksilberlampe, Metallhalidlampe, Xenonlampe, chemische Lampe, oder Kohlenstoffbogenlampe sein. Arten von Bestrahlung schließen Elektronenstrahlen, Röntgenstrahlen, Innenstrahlen, und entfernt IR-Strahlen ein. G-Strahlen, I-Strahlen, tiefes UV-Licht, und hochdichte Energiestrahlen (Laserstrahlen) können auch verwendet werden. Beispiele für Laserstrahlen schließen Helium/Neonlaser, Argonlaser, Kryptonlaser, Helium/Kadmiumlaser, KrF-Excimerlaser, Feststoffzustandslaser und Halbleiterlaser ein.
  • Eine Lichtquelle mit einer Emissionswellenlänge von Nah-IR- bis IR-Band ist bevorzugt in dieser Ausführungsform, und Feststoffzustandslaser oder Halbleiterlaser ist insbesondere bevorzugt.
  • Eine beliebige wässrige Alkalilösung, die im Stand der Technik bekannt ist, kann als die Entwicklungslösung oder Auffülllösung für die Flachdruckdruckplattenbasis dieser Ausführungsform verwendet werden. Beispiele schließen Natriumsilicat, Kaliumsilicat, tertiäres Natriumphosphat, sekundäres Natriumphosphat, sekundäres Kaliumphosphat, sekundäres Ammoniumphosphat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Ammoniumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Ammoniumhydrogencarbonat, Natriumborat, Kaliumborat, Ammoniumborat, Natriumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, und andere solche anorganischen Alkalisalze ein. Es ist auch möglich, Monomethylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Monoethylamin, Diethylamin, Triethylamin, Monoisopropylamin, Diisopropylamin, Triisopropylamin, n-Butylamin, Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Monoisopropanolamin, Diisopropanolamin, Ethylenimin, Ethylendiamin, Pyridin, und andere solche organischen Alkalimittel zu verwenden.
  • Diese Alkalimittel können allein oder in Kombinationen aus zwei oder mehreren Arten verwendet werden.
  • Von diesen Alkalimitteln ist eine insbesondere bevorzugte Entwicklungslösung einer wässrige Lösung aus einem Silicat, wie etwa Natriumsilicat oder Kaliumsilicat. Der Grund hierfür ist, dass die Entwicklungsfähigkeit mittels der Konzentration eingestellt werden kann und ein Verhältnis von Siliciumdioxid (SiO2) und Alkalimetalloxid (M2O), die die Komponenten des Silicats sind. Zum Beispiel können die Alkalimetallsilicate, die in JP-A-S54-62004 und JP-A-S57-7427 diskutiert werden, effektiv verwendet werden.
  • Es ist bekannt, dass wenn Entwickeln unter Verwendung einer automatischen Entwicklungsmaschine durchgeführt wird, die Zugabe der Entwicklungslösung einer wässrigen Lösung (Auffülllösung) mit einer größeren Alkalistärke als die Entwicklungslösung, die Behandlung einer großen Menge an PS-Platten ohne Ersetzen der Entwicklungslösung in dem Entwicklungsbehälter für eine verlängerte Dauer ermöglicht. Dieses Auffüllsystem kann vorteilhafterweise in dieser Ausführungsform genauso verwendet werden. Verschiedene Tenside und organische Lösungsmittel können gegebenenfalls zu der Entwicklungslösung oder Auffülllösung zum Zweck des Förderns oder Inhibierens der Entwicklungsfähigkeit, Dispergieren von Entwicklungsgasen und Verstärken der Tintenaffinität der Bildbereiche auf der Druckplatte verwendet werden. Beispiele für bevorzugte Tenside schließen anionische, nicht-ionische, und amphotäre Tenside ein.
  • Darüber hinaus können auch Reduktionsmittel, wie etwa Kalium- oder Natriumsalze von anorganischen Säuren, wie etwa Schwefelsäure und schweflige Säure, Hydrochinon, oder Resorcinol, genauso wie organische Carbonsäuren, Antischäumungsmittel, und Wasserweichmacher zu der Entwicklungslösung und Auffülllösung, gegebenenfalls, zugegeben werden.
  • Nach der Entwicklung unter Verwendung der vorstehend erwähnten Entwicklungslösung und Auffülllösung wird die Druckplatte mit Waschwasser, einer Abspülflüssigkeit, die ein Tensid oder dergleichen enthält, oder eine Desensibilisierungslösung, die arabischen Gummi oder ein Stärkederivat enthält, nachbehandelt. Eine Kombination dieser Behandlungen kann als die Nachbehandlung verwendet werden, wenn das Bildaufzeichnungsmaterial dieses Beispiels als Druckplatte verwendet wird.
  • Automatische Entwicklungsmaschinen für Druckplatten sind in den letzten Jahren bei der Plattenherstellung und in der Druckindustrie zum Zweck der Rationalisierung und Standardisierung der Plattenherstellungsindustrie weithin verwendet worden. Eine automatische Entwicklungsmaschine umfasst im Allgemeinen einen Entwicklungsabschnitt und einen Nachbehandlungsabschnitt, und schließt die verschiedenen Behandlungslösungsbehälter, eine Sprühvorrichtung, und ein Gerät zum Befördern der Druckplatten ein. Während der Beförderung einer belichteten Druckplatte auf horizontale Weise wird diese durch Besprühen mit verschiedenen Behandlungslösungen, die aus einer Sprühdüse gepumpt und gesprüht werden, entwickelt. Ein anderes Verfahren, das in letzter Zeit bekannt wurde, beinhaltet das Eintauchen und Befördern einer Druckplatte durch eine Behandlungslösung mit einer Führungswalze oder dergleichen in einem Behandlungslösungsbehälter, der mit der Lösung befüllt ist. Eine automatische Behandlung, wie etwa diese, kann während der Zugabe eines Behandlungslösung zu den Behandlungslösungen, wie durch die Behandlungsmenge, Betriebszeit, usw. diktiert, durchgeführt werden.
  • Ein sogenanntes Einmalbehandlungsverfahren, worin die Behandlung mit im Wesentlichen ungebrauchter Behandlungslösung durchgeführt wird, kann auch angewandt werden.
  • Eine lichtempfindliche Flachdruckdruckplattenbasis, die Verwendung von der lichtempfindlichen Zusammensetzung dieser Ausführungsform macht, wird nun beschrieben. Wenn es beliebige nicht-notwendige Bildbereiche (wie etwa Folienkantenmarkierungen aus der ursprünglichen Folie) auf der Flachdruckdruckplattenplatte, die durch Bildbelichtung, Entwickeln, Wasserwaschen und/oder Abspülen und/oder Gummibeschichten gibt, dann werden diese nicht-notwendigen Bildbereiche gelöscht. Diese Lösung wird vorzugsweise durch ein Verfahren durchgeführt, worin die nicht-notwendigen Bildbereiche mit einer Löschlösung beschichtet wird, dann für eine spezifische Dauer stehen gelassen wird, und dann mit Wasser gewaschen wird, wie in JP-PS-H2-13293 diskutiert, aber ein Verfahren, worin der nicht-notwendige Bildbereich mit aktiven Lichtstrahlen, die durch eine optische Phase geführt werden, bestrahlt wird, und dann entwickelt wird, wie in JP-A-S59-174842 diskutiert, kann auch verwendet werden.
  • Die vorstehend erhaltene Flachdruckdruckplattenplatte kann zu dem Entwicklungsschritt nach dem Beschichten mit einem Desensibilisierungsgummi, wenn erwünscht, geschickt werden, aber Brennen wird durchgeführt, wenn eine Flachdruckdruckplattenplatte mit sogar höherer Druckhaltbarkeit erwünscht ist.
  • Wenn die Flachdruckdruckplattenplatte einer Brennbehandlung unterzogen wird, ist es bevorzugt, diese mit einer Gegenätzlösung zu behandeln, wie in JP-PSen-S61-2518 und S55-28062 und JP-A-S62-31859 und S61-159655 diskutiert, vor der Brennbehandlung zu behandeln.
  • Dies wird unter Verwendung eines Schwammes oder eines Absorptionsbaumwolltuchs, das mit der Gegenätzlösung getränkt ist, um die Flachdruckdruckplatte zu beschichten, oder durch Beschichten der Druckplatte durch Eintauchen dieser in eine mit Gegenätzlösung gefüllte Schale, oder durch Beschichten dieser z. B. einer automatischen Beschichtungsvorrichtung erreicht. Bessere Ergebnisse werden durch Ausglätten von deren Beschichtungsmenge mit einer Abquetschvorrichtung oder Abquetschwalze nachdem Beschichten erreicht.
  • Eine geeignete Beschichtungsmenge der Gegenätzlösung beträgt im Allgemeinen 0,03 bis 0,8 g/m2 (Trockengewicht).
  • Die Flachdruckdruckplatte, die mit Gegenätzlösung beschichtet ist, wird gegebenenfalls getrocknet, wonach diese auf eine hohe Temperatur mit z. B. einem Brennprozessor (wie etwa einem "PB-1300", einem Brennprozessor, der von Fuji Shashin Film erhältlich ist) getrocknet, die Heiztemperatur und Zeit werden hierbei mit der Art der Komponente, die das Bild erzeugt, aber einen Bereich von 1 bis 20 Minuten und zwischen 180 und 300°C ist bevorzugt.
  • Die durch Brennen behandelte Flachdruckdruckplatte kann in der Vergangenheit durchgeführten Behandlungen unterzogen werden, wie etwa Waschen mit Wasser, Gummibeschichten, und dergleichen, wenn notwendig, aber wenn eine Gegenätzlösung, die ein wasserlösliches Polymer oder dergleichen verwendet wird, kann die sogenannte Desensibilisierungsbehandlung, wie etwa Gummibeschichten oder dergleichen weggelassen werden.
  • Die Flachdruckdruckplatte, die durch eine solche Behandlung erhalten wurde, kann zur Herstellung einer Mehrzahl von Drucken unter Verwendung einer Offset-Druckpressmaschine oder dergleichen verwendet werden.
  • BEISPIELE
  • Diese Ausführungsform wird nun anhand von Beispielen beschrieben, aber der erfindungsgemäße Umfang ist nicht auf oder durch diese Beispiele begrenzt.
  • Beispiele 1 bis 8 (Herstellung eines Substrats)
  • Nach dem Waschen eines Aluminiumblattes (Typ 1050) mit einer Dicke von 0,3 mm mit Trichlorethylen zum Entfetten dieser wurde die Oberfläche unter Verwendung einer Nylonbürste und einer wässrigen Suspension aus Bimsstein mit Maschenzahl 400 sandgeblasen und gut mit Wasser gewaschen. Dieses Blatt wurde in einer 25%ige wässrige Lösung aus Natriumhydroxid bei 45°C 9 Sekunden zum Ätzen von diesem eingetaucht, mit Wasser gewaschen, dann in 20%ige Salpetersäure 20 Sekunden eingetaucht und wiederum mit Wasser gewaschen. An diesem Punkt betrug die geätzte Menge an sandgestrahlter Oberfläche ungefähr 3 g/m2. Dann wurde nachdem 3 g/m2 eines Direktstromanodisierungsfilms auf diesem Blatt unter. Verwendung von 7%iger Schwefelsäure als eine Elektrolytlösung bei einer Stromdichte von 15 A/dm2 erzeugt worden war, das Blatt mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dann wurde die folgende Unterbeschichtungslösung über dieses Aluminiumblatt aufgetragen und 1 Minute bei 90°C getrocknet. Die Beschichtungsmenge nach dem Trocknen betrug 10 mg/m2. Zusammensetzung der Beschichtungslösung
    β-Alanin 0,5 g
    Methanol 95 g
    Wasser 5 g
  • Die folgenden lichtempfindlichen Lösungen 1 wurden mit dem IR-Absorptionsmittel, das wie in nachstehender Tabelle 2 gezeigt, variiert wurde, hergestellt, und die vorstehend erhaltenen Substrate wurden mit diesen Lösungen so beschichtet, dass die Beschichtungsmenge 1,8 g/m2 betrugt, was die Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 1 bis 8 ergab. Zusammensetzung der lichtempfindlichen Lösung 1
    m- und p-Cresolnovolak (m/p Verhältnis = 6/4, Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht: 3500, nicht-umgesetzter Cresolgehalt: 0,5 Gew.-%) 1,0 g
    *Die in wässriger Alkalilösung lösliche makromolekulare Verbindung IR-Absorptionsmittel, das in Tabelle 2 gezeigt wird 0,2 g
    *Die vorstehend aufgezählten verschiedenen Verbindungen als Beispiele für Phthalocyaninverbindungen wurden verwendet Farbstoff, worin das Gegenanion von Victoria Blue BOH ein 1-Napthalensulfonsäureanion war 0,02
    Fluor basiertes Tensid (Megafac F-177, hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals) 0,05 g
    γ-Butyrolacton 3 g
    Methylethylketon 8 g
    1-Methoxy-2-propanol 7 g
  • Beispiele 9 bis 20 (Synthese von Copolymer, das als in wässriger Alkalilösung lösliche makromolekulare Verbindung verwendet wurde)
  • Synthesebeispiel (Copolymer 1)
  • 1,0 g (0,36 mol) Methacrylsäure, 39,1 g (0,36 mol) Ethylchlorformat, und 200 ml Acetonitril wurden in einen 500 ml Dreihalskolben, der mit einer Rührvorrichtung, Kühlrohr, und Eintropftrichter (Kondensiervorrichtung) ausgestattet war, gefüllt, und die Mischung wurde unter Kühlen im Eiswasserbad gerührt. 36,4 g (0,36 mol) Triethylamin wurden tropfenweise zu dieser Mischung durch Eintropftrichter über eine Dauer von 1 Stunde zugegeben. Bei Vervollständig des Eintropfens wurde das Wasserbad weggenommen und die Mischung wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt.
  • Zu dieser Reaktionsmischung wurden 51,7 g (0,30 mol) p-Aminobenzolsulfonamid gegeben, und die Mischung wurde 1 Stunde unter Erwärmen auf 70°C mit einem Ölbad gerührt. Bei Vervollständigung der Reaktion wurde diese Mischung in 1 Liter Wasser geschüttet, während das Wasser gerührt wurde, und die so erhaltene Mischung wurde für weitere 30 Minuten gerührt. Diese Mischung wurde zur Entfernung des Präzipitats filtriert, das in eine Aufschlämmung mit 500 ml Wasser hergestellt wurde, wonach diese Aufschlämmung filtriert wurde, und die so erhaltenen Feststoffe wurden getrocknet, was N-(p-Aminosulfonylphenyl)methacrylamid in der Form eines weißen Feststoffs ergab (Ausbeute: 46,9 g).
  • Dann wurden 5,04 g (0,0210 mol) N-(p-Aminosulfonylphenyl)methacrylamid, 2,05 g (0,0180 mol) Ethylmethacrylat, 1,11 g (0,021 mol) Acrylnitril, und 20 g N,N-Dimethylacetamid in einen 100 ml Dreihalskolben gefüllt, der mit einer Rührvorrichtung, Kühlrohr (Kondensiervorrichtung), und Eintropftrichter ausgestattet war, und die Mischung wurde gerührt, während auf 65°C durch ein Heißwasserbad erhitzt wurde. 0,15 g "V-65" (hergestellt von Wako Jun'yaku Industries) wurde zu dieser Mischung gegeben, und die Mischung wurde 2 Stunden unter Stickstoffgasstrom gerührt, während sie bei 65°C gehalten wurde. Zu dieser Mischung wurde eine andere Mischung aus 5,04 g N-(p-Aminosulfonylphenyl)methacrylamid, 2,05 g Ethylmethacrylat, 1,11 g Acrylnitril, 20 g N,N-Dimethylacetamid, und 0,15 g "V-65" tropfenweise durch den Eintropftrichter über eine Dauer von 2 Stunden zugeführt. Bei Vervollständigung des Eintropfens wurde die so erhaltene Mischung weitere 2 Stunden bei 65°C gerührt. Bei Vervollständigung der Reaktion wurden 40 g Methanol zu der Mischung gegeben, und die Mischung wurde abgekühlt. Die so erhaltene Mischung wurde in 2 Liter Wasser geschüttet, während das Wasser gerührt wurde, und die resultierende Mischung wurde 30 Minuten gerührt, wonach das Präzipitat abfiltriert und getrocknet wurde, was 15 g weißen Feststoff ergab. Das Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht (Polystyrolstandard) dieses Copolymers 1 wurde durch Gelpermeationschromatographie gemessen und mit 53 000 festgestellt.
  • Die folgenden lichtempfindlichen Lösungen 2 wurden mit dem IR-Absorptionsmittel hergestellt, das, wie in nachstehender Tabelle 3 gezeigt, variiert wurde, und Substrate, die auf die gleiche Weise wie im Beispielen 1 bis 8 erhalten wurden, wurden mit diesen Lösungen so beschichtet, dass die Beschichtungsmenge 1,8 g/m2 betrug, was die Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 9 bis 20 ergab. Zusammensetzung der lichtempfindlichen Lösung 2
    Das vorstehend erwähnte Copolymer 1 1,0 g
    IR-Absorptionsmittel, das in Tabelle 3 gezeigt wird 0,1 g
    *Die verschiedenen Verbindungen, die vorstehend als Beispiele für Phthalocyaninverbindungen aufgezählt wurden, wurden verwendet Farbstoff, worin das Gegenanion von Victoria Blue BOH ein 1-Napthalensulfonsäureanion war 0,02
    Fluor basiertes Tensid (Megafac F-177, hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals) 0,05 g
    γ-Butyrolacton 8 g
    Methylethylketon 8 g
    1-Methoxy-2-propanol 4 g
  • Vergleichsbeispiele 1 und 2
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels (der Phthalocyaninverbindung, die in der lichtempfindlichen Lösung 1 vermengt war), die in Beispiel 1 verwendet wurde, in ein IR-Absorptionsmittel B-1 oder B-2 mit Strukturen, wie nachstehend gezeigt, wurden die Flachdruckdruckplattenbasen von Vergleichsbeispielen 1 und 2 auf exakt die gleiche Weise wie im Beispiel 1 erhalten.
  • Figure 00860001
  • Vergleichsbeispiele 3 und 4
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels (der Phthalocyaninverbindung, die in der lichtempfindlichen Lösung 2 vermengt war), die in Beispiel 9 verwendet wurde, in ein IR-Absorptionsmittel B-1 oder B-2 mit Strukturen, wie nachstehend gezeigt, wurden die Flachdruckdruckplattenbasen von Vergleichsbeispielen 3 und 4 auf exakt die gleiche Weise wie im Beispiel 9 erhalten.
  • Leistungsbewertung der Flachdruckdruckplattenbasis
  • Die verschiedenen Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 1 bis 20 und Vergleichsbeispielen 1 bis 4, die vorstehend hergestellt wurden, wurden einer Leistungsbewertung gemäß den folgenden Standards unterzogen. Die Bewertungsergebnisse werden in Tabellen 2 und 3 angegeben.
  • Bilderzeugungsfähigkeit: Bewertung der Empfindlichkeit und Entwicklungsbreite
  • Jede der Flachdruckdruckplattenbasen, die so erhalten wurden, wurden unter Verwendung eines Halbleiterlasers mit einer Wellenlängen 840 nm belichtet, wonach diese unter Verwendung einer automatischen Entwicklungsmaschine ("PS Prozessor 900VR", hergestellt von Fuji Shashin Film), die mit Entwicklungslösung DP-4 und Abspüllösung FR-3 (1:7), hergestellt von Fuji Shashin Film, gefüllt war, entwickelt. Zwei Niveaus von DP-4 wurden hierbei verwendet; eine auf 1:6 verdünnt und eine auf 1:12 verdünnt. Die Linienbreite der Nicht-Bildflächen, die mit jeder Entwicklungslösung erhalten wurden, wurde gemessen, die Bestrahlungsenergie des Laser, der dieser Linienbreite entsprach, wurde bestimmt, und diese wurde als die Empfindlichkeit angegeben. Die Differenz zwischen der Entwicklungslösung, die auf 1:6 (Standard) verdünnt war, und derjenigen, die auf 1:12 verdünnt war, wurde aufgezeichnet. Je kleiner die Differenz ist, desto besser ist die Entwicklungsbreite, bei einem praktischen Niveau, das 20 mJ/cm2 oder weniger beträgt.
  • Bewertung der Lagerungsstabilität
  • Die Flachdruckdruckplattenbasis, die so erhalten wurde, wurde 3 Tage bei 60°C vor der Laserbelichtung gelagert, wonach Laserbelichtung und Entwicklung auf die gleiche Weise wie vorstehend durchgeführt wurden, die Empfindlichkeit auf die gleiche Weise gemessen wurde, und die Änderung der Energiemenge über die Zeit gemessen wurde. Die Lagerungsstabilität wurde mit gut bewertet, wenn die Fluktuation der Empfindlichkeit nicht mehr als 20 mJ/cm2 betrug, was ein praktisches Niveau ist.
  • Figure 00890001
  • Figure 00900001
  • Es kann aus den Ergebnissen in Tabellen 2 und 3 entnommen werden, dass alle der Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 1 bis 20 eine höhere Empfindlichkeit für IR-Laser zeigten, als diejenigen von Vergleichsbeispiel 1 bis 4. Es wurde auch bestätigt, dass die Differenz der Empfindlichkeit zwischen Entwicklungslösungen von zwei Verdünnungskonzentrationen bemerkenswert kleiner war, das Niveau von 20 mJ/cm2 oder weniger, das für praktische Zwecke benötigt wurde, erhalten wurde, und die Entwicklungsbreite in den Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 1 bis 20 herausragend war.
  • Darüber hinaus lässt sich aus den Lagerungsstabilitätsbewertungsergebnissen entnehmen, dass alle Flachdruckdruckplattenbasen in dieser Ausführungsform eine Fluktuation der Empfindlichkeit vor und nach Lagerung besaßen, die das Niveau von 20 mJ/cm2 oder weniger erreichte, das für praktische Zwecke benötigt wurde, was bedeutet, dass die Lagerungsstabilität herausragend war.
  • Es ist wurde bestätigt, dass diejenigen, die eine Phthalocyaninverbindung mit einer Oniumsalzstruktur enthielten, einen insbesondere herausragenden Effekt zeigten.
  • Das Vorstehende zusammenfassend, stellt diese Ausführungsform eine lichtempfindliche Zusammensetzung mit hoher Empfindlichkeit und mit guter Stabilität hinsichtlich Lagerung und Konzentration der Entwicklungslösung bereit, d. h. eine gute Lagerungsstabilität und Entwicklungsbreite. Zudem kann eine Flachdruckdruckplattenbasis, worin diese lichtempfindliche Zusammensetzung verwendet wird, auf die direkte Plattenherstellung unter Verwendung eines IR-Lasers angewendet werden, und wird einen herausragenden Effekt hinsichtlich guter Lagerungsstabilität und Entwicklungsbreite und hohe Empfindlichkeit zeigen.
  • Als nächstes wird die lichtempfindliche Zusammensetzung in der zweiten erfindungsgemäßen Ausführungsform detailliert beschrieben.
  • Die lichtempfindliche Zusammensetzung vom positiven Typ in dieser Ausführungsform enthält mindestens eine makromolekulare Verbindung mit sauren Gruppen und ein IR-Absorptionsmittel, ausgedrückt durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel 2, und enthält ferner gegebenenfalls andere Komponenten.
  • Die vorstehend erwähnte makromolekulare Verbindung mit sauren Gruppen ist eine makromolekulare Verbindung, die in Wasser unlöslich ist und in einer wässrigen Alkalilösung löslich ist. Diese makromolekulare Verbindung mit sauren Gruppen wird nachstehend ein "alkalilösliches Polymer" genannt.
  • Die Wirkung des vorstehend erwähnten IR-Absorptionsmittels unterdrückt die Löslichkeit der lichtempfindlichen Zusammensetzung vom positiven Typ dieser Ausführungsform in einer wässrigen Alkalilösung vor der IR-Bestrahlung, und die Zusammensetzung wird in einer wässrigen Alkalilösung bei IR-Bestrahlung löslich.
  • IR-Absorptionsmittel der Allgemeinen Formel 2
  • Die lichtempfindliche Zusammensetzung vom positiven Typ dieser Ausführungsform ist durch Enthalten eines IR-Absorptionsmittels der folgenden allgemeinen Formel 2 gekennzeichnet. Allgemeine Formel 2
    Figure 00930001
  • In allgemeiner Formel 2 stellen X und Y Chalcogenatome dar, und jedes stellt ein Sauerstoffatom, Schwefelatom, Selenatom oder Telluratom dar. Da die Synthese leichter ist, sind Sauerstoffatome und Schwefelatome bevorzugt, und Sauerstoffatome sind aufgrund ihrer Wechselwirkung mit dem vorstehend erwähnten alkalilöslichen Polymer insbesondere bevorzugt.
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel 2 stellt M eine Methinkette mit mindestens fünf konjugierten Kohlenstoffatomen dar, und kann einen Substituenten oder Ringstruktur besitzen. Die Anzahl von konjugierten Kohlenstoffen hängt mit der Absorptionswellenlänge zusammen, so dass für einen IR-Laser 5 bis 13 bevorzugt ist, und 5,7, und 9 sind insbesondere bevorzugt.
  • Es ist hinsichtlich der Lösungsmittellöslichkeit bevorzugt, dass die Methinkette einen Substituenten besitzt. Beispiele für diesen Substituenten schließen ein Halogenatom, Cyanogruppe, Alkylgruppe, Arylgruppe, Alkenylgruppe, Alkynylgruppe, Carbonylgruppe, Thiogruppe, Sulfonylgruppe, Sulfinylgruppe, Oxygruppe, und Aminogruppe ein. Ein Halogenatom, Alkylgruppe, Arylgruppe, Thiogruppe, Aminogruppe, oder Oxygruppe ist insbesondere bevorzugt.
  • Spezifische Beispiele für diese Substituenten sind die gleichen wie die spezifischen Beispiele für Substituenten, die durch Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 dargestellt werden, die nachstehend definiert werden.
  • Es ist insbesondere bevorzugt, dass der vorstehend erwähnte Substituent eine Alkylgruppe oder substituierte Alkylgruppe mit mindestens zwei Kohlenstoffen ist, und eine lineare Form ist besser als eine Ringstruktur. Es ist insbesondere bevorzugt, dass der vorstehend erwähnte Substituent an der a Position eines Pyryliumrings vorhanden ist, da die Mischbarkeit mit dem alkalilöslichen Polymer dann besser sein wird und es weniger Absorption an das Substrat und weniger Verschmutzen gibt.
  • Idealerweise gilt für die Verwendung mit einem Laser mit einer Belichtungswellenlänge von 830 nm, dass M eine Pentamethinkette mit mindestens fünf konjugierten Kohlenstoffen ist, und das IR-Absorptionsmittel der folgenden allgemeinen Formel 9 verwendet wird. Allgemeine Formel 9
    Figure 00940001
  • In allgemeiner Formel 9 stellen A und B Substituenten dar, und Alkylgruppen und Arylgruppen sind als diese Substituenten insbesondere bevorzugt. Spezifische Beispiele für diese Alkylgruppen und Arylgruppen sind die gleichen wie die spezifischen Beispiele für Substituenten, die durch Rx1 bis Rx4 ausgedrückt werden, die nachstehend definiert werden.
  • Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 in vorstehender allgemeiner Formel 9 können gleich oder verschieden sein und stellen jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyanogruppe, Alkylgruppe, Arylgruppe, Alkenylgruppe, Alkynylgruppe, Carbonylgruppe, Thiogruppe, Sulfonylgruppe, Sulfinylgruppe, Oxygruppe, oder Aminogruppe dar, und diesen können Substituenten besitzen.
  • Wenn beliebige von Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 eine Alkylgruppe darstellen, schließen Beispiele für diese Alkylgruppe lineare, verzweigte, und cyclische Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen dar. Spezifische Beispiele schließen die Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, Pentylgruppe, Hexylgruppe, Heptylgruppe, Octylgruppe, Nonylgruppe, Decylgruppe, Undecylgruppe, Dodecylgruppe, Tridecylgruppe, Hexadecylgruppe, Octadecylgruppe, Eicosylgruppe, Isopropylgruppe, Isobutylgruppe, s-Butylgruppe, t-Butylgruppe, Isopentylgruppe, Neopentylgruppe, 1-Methylbutylgruppe, Isohexylgruppe, 2-Ethylhexylgruppe, 2-Methylhexylgruppe, Cyclohexylgruppe, Cyclopentylgruppe, und 2-Norbornylgruppe ein. Von diesen sind Alkylgruppen, die linear sind und 1 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, verzweigt sind und 3 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, und cyclische sind und 5 bis 10 Kohlenstoffatome besitzen bevorzugt.
  • Diese Alkylgruppen können einen Substituenten besitzen, und beliebige einwertige Nicht-Metallatomgruppen außer Wasserstoff können als diese Substituenten verwendet werden. Bevorzugte Beispiele schließen ein Halogenatom (-F, -Br, -Cl, -I), Hydroxylgruppe, Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Mercaptogruppe, Alkylthiogruppe, Arylthiogruppe, Alkyldithiogruppe, Aryldithiogruppe, Aminogruppe, N-Alkylaminogruppe, N,N-Dialkylaminogruppe, N-Arylaminogruppe, N,N-Diarylaminogruppe, N-Alkyl-N-arylaminogruppe, Acyloxygruppe, Carbamoyloxygruppe, N-Alkylcarbamoyloxygruppe, N-Arylcarbamoyloxygruppe, N,N-Dialkylcarbamoyloxygruppe, N,N-Diarylcarbamoyloxygruppe, N-Alkyl-N-arylcarbamoyloxygruppe, Alkylsulfoxygruppe, Arylsulfoxygruppe, Acylthiogruppe, Acylaminogruppe, N-Alkylacylaminogruppe, N-Arylacylaminogruppe, Ureidogruppe, N'-Alkylureidogruppe, N',N'-Dialkylureidogruppe, N'-Arylureidogruppe, N',N'-Diarylureidogruppe, N' -Alkyl-N'-arylureidogruppe, N-Alkylureidogruppe, N-Arylureidogruppe, N'-Alkyl-N-alkylureidogruppe, N'-Alkyl-N-arylureidogruppe, N',N'-Dialkyl-N-alkylureidogruppe, N',N'-Dialkyl-N-arylureidogruppe, N'-Aryl-N-alkylureidogruppe, N'-Aryl-N-arylureidogruppe, N',N'-Diaryl-N-alkylureidogruppe, N',N'-Diaryl-N-arylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-aryl-N-alkylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-aryl-N-arylureidogruppe, Alkoxycarbonylaminogruppe, Aryloxycarbonylaminogruppe, N-Alkyl-N-alkoxycarbonylaminogruppe, N-Alkyl-N-aryloxycarbonylaminogruppe, N-Aryl-N-alkoxycarbonylaminogruppe, N-Aryl-N-aryloxycarbonylaminogruppe, Formylgruppe, Acylgruppe, Carboxylgruppe und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Carboxylatogruppe" bezeichnet), Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, N-Alkylcarbamoylgruppe, N,N-Dialkylcarbamoylgruppe, N-Arylcarbamoylgruppe, N,N-Diarylcarbamoylgruppe, N-Alkyl-N-arylcarbamoylgruppe, Alkylsulfinylgruppe, Arylsulfinylgruppe, Alkylsulfonylgruppe, Arylsulfonylgruppe, Sulfogruppe (-SO3H) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Sulfonatogruppe" bezeichnet), Alkoxysulfonylgruppe, Aryloxysulfonylgruppe, Sulfinamoylgruppe, N-Alkylsulfinamoylgruppe, N,N-Dialkylsulfinamoylgruppe, N-Arylsulfinamoylgruppe, N,N-Diarylsulfinamoylgruppe, N-Alkyl-N-arylsulfinamoylgruppe, Sulfamoylgruppe, N-Alkylsulfamoylgruppe, N,N-Dialkylsulfamoylgruppe, N-Arylsulfamoylgruppe, N,N-Diarylsulfamoylgruppe, N-Alkyl-N-arylsulfamoylgruppe, N-Acrylsulfamoylgruppe und deren konjugierte Basengruppe, N-Alkylsulfonylsulfamoylgruppe (-SO2NHSO2R, worin R eine Alkylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe, N-Arylsulfonylsulfamoylgruppe (-SO2NHSO2Ar, worin Ar eine Arylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe N-Alkylsulfonylcarbamoylgruppe (-CONHSO2R, worin R eine Alkylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe, N-Arylsulfonylcarbamoylgruppe (-CONHSO2Ar, worin Ar eine Arylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe, Alkoxysilylgruppe (-Si(OR)3, worin R eine Alkylgruppe ist), Aryloxysilylgruppe (-Si(OAr)3, worin Ar eine Arylgruppe ist), Hydroxysilylgruppe (-Si(OH)3) und deren konjugierte Basengruppe, Phosphonogruppe (-PO3H2) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Phosphonatogruppe" bezeichnet), Dialkylphosphonogruppe (-PO3R2, worin R eine Alkylgruppe ist), Diarylphosphonogruppe (-PO3Ar2, worin Ar eine Arylgruppe ist), Alkylarylphosphonogruppe (-PO3(R)(Ar), worin R eine Alkylgruppe und Ar eine Arylgruppe sind), Monoalkylphosphonogruppe (-PO3H(R)', worin R eine Alkylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Alkylphosphonatogruppe" bezeichnet), Monoarylphosphonogruppe (-PO3H(Ar), worin Ar eine Arylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Arylphosphonatogruppe" bezeichnet), Phosphono-Oxygruppe (-OPO3H2) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Phosphonato-Oxygruppe" bezeichnet), Dialkylphosphono-Oxygruppe (-OPO3(R)2, worin R eine Alkylgruppe ist), Diarylphosphono-Oxygruppe (-OPO3(Ar)2, worin Ar eine Arylgruppe ist), Alkylarylphosphono-Oxygruppe (-OPO3(R)(Ar)2, worin R eine Alkylgruppe ist und Ar eine Arylgruppe ist), Monoalkylphosphono-Oxygruppe (-OPO3H(R), worin R ist eine Alkylgruppe) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Alkylphosphonato-Oxygruppe" bezeichnet), Monoarylphosphono-Oxygruppe (-OPO3H(Ar), worin Ar eine Arylgruppe ist) und deren konjugierte Basengruppe (nachstehend als "Arylphosphonato-Oxygruppe" bezeichnet), Cyanogruppe, Nitrogruppe, Arylgruppe, Alkenylgruppe, und Alkynylgruppe ein.
  • Spezifische Beispiele für die Alkylgruppen in diesen Substituenten schließen die Alkylgruppen ein, die als Beispiele für Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 aufgezählt wurden, und spezifische Beispiele für die Arylgruppen schließen die Phenylgruppe, Biphenylgruppe, Naphthylgruppe, Tolylgruppe, Xylylgruppe, Mesitylgruppe, Cumenylgruppe, Fluorphenylgruppe, Chlorphenylgruppe, Bromphenylgruppe, Chlormethylphenylgruppe, Hydroxyphenylgruppe, Methoxyphenylgruppe, Ethoxyphenylgruppe, Phenoxyphenylgruppe, Acetoxyphenylgruppe, Benz oyloxyphenylgruppe, Methylthiophenylgruppe, Phenylthiophenylgruppe, Methylaminophenylgruppe, Dimethylaminophenylgruppe, Acetylaminophenylgruppe, Carboxyphenylgruppe, Methoxycarbonylphenylgruppe, Ethoxycarbonylphenylgruppe, Phenoxycarbonylphenylgruppe, N-Phenylcarbamoylphenylgruppe, Nitrophenylgruppe, Cyanophenylgruppe, Sulfophenylgruppe, Sulfonatophenylgruppe, Phosphonophenylgruppe, und Phosphonatophenylgruppe ein. Spezifische Beispiele für Alkenylgruppen in dem vorstehend erwähnten Substituenten schließen die Vinylgruppe, 1-Propenylgruppe, 1-Butenylgruppe, Cinnamylgruppe, und 2-Chlor-1-ethenylgruppe ein; spezifische Beispiele für Alkynylgruppen schließen die Ethynylgruppe, 1-Propynylgruppe, 1-Butynylgruppe, Trimethylsilylethynylgruppe, und Phenylethynylgruppe ein. Beispiele für die Acylgruppe (R1CO-) in den vorstehend erwähnten Substituenten schließen diejenigen ein, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eines der vorstehend erwähnten Alkylgruppen, Arylgruppen, Alkenylgruppen, oder Alkynylgruppen ist.
  • Von diesen Substituenten schließen insbesondere bevorzugte Beispiele ein Halogenatom (-F, -Br, -Cl, -I), Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Alkylthiogruppe, Arylthiogruppe, N-Alkylaminogruppe, N,N-Dialkylaminogruppe, Acyloxygruppe, N-Alkylcarbamoyloxygruppe, N-Arylcarbamoyloxygruppe, Acylaminogruppe, Formylgruppe, Acylgruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, N-Alkylcarbamoylgruppe, N,N-Dialkylcarbamoylgruppe, N-Arylcarbamoylgruppe, N-Alkyl-N-arylcarbamoylgruppe, Sulfogruppe, Sulfonatogruppe, Sulfamoylgruppe, N-Alkylsulfamoylgruppe, N,N-Dialkylsulfamoylgruppe, N-Arylsulfamoylgruppe, N-Alkyl-N-arylsulfamoylgruppe, Phosphonogruppe, Phosphonatogruppe, Dialkylphosphonogruppe, Diarylphosphonogruppe, Monoalkylphosphonogruppe, Alkylphosphonatogruppe, Monoarylphosphonogruppe, Arylphosphonatogruppe, Phosphono-Oxygruppe, Phosphonato-Oxygruppe, Arylgruppe, und Alkenylgruppe ein.
  • Währenddessen schließen Beispiele für die Alkylengruppen in den substituierten Alkylgruppen die vorstehend erwähnten C1 bis C20 Alkylgruppen ein, worin eines der Wasserstoffatome entfernt worden ist, wobei ein zweiwertiger organischer Rest zurück bleibt. Bevorzugte Beispiele schließen Alkylengruppen ein, die lineare sind und 1 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, verzweigt sind und 3 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, und cyclisch sind und von 5 bis 10 Kohlenstoffatome besitzen.
  • Spezifische, bevorzugte Beispiele für substituierte Alkylgruppen, die durch Kombination dieser Substituenten und Alkylengruppen erhalten wurden, schließen die Chlormethylgruppe, Brommethylgruppe, 2-Chlorethylgruppe, Trifluormethylgruppe, Methoxymethylgruppe, Methoxyethoxyethylgruppe, Allyloxymethylgruppe, Phenoxymethylgruppe, Methylthiomethylgruppe, Tolylthiomethylgruppe, Ethylaminoethylgruppe, Diethylaminopropylgruppe, Morpholinopropylgruppe, Acetyloxymethylgruppe, Benzoyloxymethylgruppe, N-Cyclohexylcarbamoyloxyethylgruppe, N-Phenylcarbamoyloxyethylgruppe, Acetylaminoethylgruppe, N-Methylbenzoylaminopropylgruppe, 2-Oxoethylgruppe, 2-Oxopropylgruppe, Carboxypropylgruppe, Methoxycarbonylethylgruppe, Methoxycarbonylmethylgruppe, Methoxycarbonylbutylgruppe, Allyloxycarbonylbutylgruppe, Chlorphenoxycarbonylmethylgruppe, Carbamoylmethylgruppe, N-Methylcarbamoylethylgruppe, N,N-Dipropylcarbamoylmethylgruppe, N-(Methoxyphenyl)carbamoylethylgruppe, N-Methyl-N-(sulfophenyl)carbamoylmethylgruppe, Sulfopropylgruppe, Sulfobutylgruppe, Sulfonatobutylgruppe, Sulfamoylbutylgruppe, N-Ethylsulfamoylmethylgruppe, N,N-Dipropylsulfamoylpropylgruppe, N-Tolylsulfamoylpropylgruppe, N-Methyl-N-(phosphonophenyl)sulfamoyloctylgruppe, Phosphonobutylgruppe, Phosphonohexylgruppe, Diethylphosphonobutylgruppe, Diphenylphosphonopropylgruppe, Methylphosphonobutylgruppe, Methylphosphonatobutylgruppe, Tolylphosphonohexylgruppe, Tolylphosphonatohexylgruppe, Phosphono-Oxypropylgruppe, Phosphonato-Oxybutylgruppe, Benzylgruppe, Phenethylgruppe, α-Methylbenzylgruppe, 1-Methyl-1-phenylethylgruppe, p-Methylbenzylgruppe, Cinnamylgruppe, Allylgruppe, 1-Propenylmethylgruppe, 2-Butenylgruppe, 2-Methylallylgruppe, 2-Methylpropenylmethylgruppe, 2-Propynylgruppe, 2-Butynylgruppe, und 3-Butynylgruppe ein.
  • Wenn beliebige der Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 Gruppen eine Arylgruppe ist, schließen Beispiele für diese Arylgruppe diejenigen ein, worin ein bis drei Benzolringe einen kondensierten Ring gebildet haben, und diejenigen ein, worin ein Benzolring und ein fünfgliedriger ungesättigter Ring einen kondensierten Ring gebildet haben. Spezifische Beispiele schließen die Phenylgruppe, Naphthylgruppe, Anthrylgruppe, Phenanthrylgruppe, Indenylgruppe, Acenaphthenylgruppe, und Fluorenylgruppe ein. Von diesen sind die Phenylgruppe und Naphthylgruppe insbesondere bevorzugt.
  • Wenn beliebige der Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 Gruppen eine substituierte Arylgruppe darstellen, ist die substituierte Arylgruppe eine mit einer einwertigen Nicht-Metallatomgruppe, die sich von Wasserstoff unterscheidet, als der Substituent auf den Ring bildenden Kohlenstoffatomen der vorstehend erwähnten Arylgruppen. Beispiele für bevorzugte Substituenten schließen die vorstehend erwähnten Alkylgruppen, substituierten Alkylgruppen, und Gruppen, die als Substituenten in diesen substituierten Alkylgruppen aufgezählt wurden, ein.
  • Spezifische, bevorzugte Beispiele für substituierte Arylgruppen schließen die Biphenylgruppe, Tolylgruppe, Xylylgruppe, Mesitylgruppe, Cumenylgruppe, Chlorphenylgruppe, Bromphenylgruppe, Fluorphenylgruppe, Chlormethylphenylgruppe, Trifluormethylphenylgruppe, Hydroxyphenylgruppe, Methoxyphenylgruppe, Methoxyethoxyphenylgruppe, Allyloxyphenylgruppe, Phenoxyphenylgruppe, Methylthiophenylgruppe, Tolylthiophenylgruppe, Phenylthiophenylgruppe, Ethylaminophenylgruppe, Diethylaminophenylgruppe, Morpholinophenylgruppe, Acetyloxyphenylgruppe, Benzoyloxyphenylgruppe, N-Cyclohexylcarbamoyloxyphenylgruppe, N-Phenylcarbamoyloxyphenylgruppe, Acetylaminophenylgruppe, N-Methylbenzoylaminophenylgruppe, Carboxyphenylgruppe, Methoxycarbonylphenylgruppe, Allyloxycarbonylphenylgruppe, Chlorphenoxycarbonylphenylgruppe, Carbamoylphenylgruppe, N-Methylcarbamoylphenylgruppe, N,N-Dipropylcarbamoylphenylgruppe, N-(Methoxyphenyl)Carbamoylphenylgruppe, N-Methyl-N-(sulfophenyl)Carbamoylphenylgruppe, Sulfophenylgruppe, Sulfonatophenylgruppe, Sulfamoylphenylgruppe, N-Ethylsulfamoylphenylgruppe, N,N-Dipropylsulfamoylphenylgruppe, N-Tolylsulfamoylphenylgruppe, N-Methyl-N-(phosphonophenyl)sulfamoylphenylgruppe, Phosphonophenylgruppe, Phosphonatophenylgruppe, Diethylphosphonatophenylgruppe, Diphenylphosphonophenylgruppe, Methylphosphonophenylgruppe, Methylphosphonatophenylgruppe, Tolylphosphonophenylgruppe, Tolylphosphonatophenylgruppe, Allylgruppe, 1-Propenylmethylgruppe, 2-Butenylgruppe, 2-Methylallylphenylgruppe, 2-Methylpropenylphenylgruppe, 2-Propynylphenylgruppe, 2-Butynylphenylgruppe, und 3-Butynylphenylgruppe ein.
  • Wenn eine beliebige der Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 eine Alkenylgruppe, substituierte Alkenylgruppe, Alkynylgruppe, oder substituierte Alkynylgruppe (-C(R2)=C(R3)(R4) und -C⎕C(R5)) darstellt, dann sind R2, R3, R4, und R5 einwertige Nicht-Metallatomgruppen. Bevorzugte Beispiele für R2, R3, R4, und R5 schließen ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Alkylgruppe, substituierte Alkylgruppe, Arylgruppe, und substituierte Arylgruppe ein. Spezifische Beispiele für diese sind die gleichen wie die vorstehend aufgezählten. Beispiele für bevorzugte Substituenten für R2, R3, R4, und R5 schließen ein Wasserstoffatom, Halogenatom, oder lineare, verzweigte, oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ein.
  • Spezifische Beispiele für R2, R3, R4, und R5 schließen die Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, Pentylgruppe, Hexylgruppe, Heptylgruppe, Octylgruppe, Nonylgruppe, Decylgruppe, Undecylgruppe, Dodecylgruppe, Tridecylgruppe, Hexadecylgruppe, Octadecylgruppe, Eicosylgruppe, Isopropylgruppe, Isobutylgruppe, s-Butylgruppe, t-Butylgruppe, Isopentylgruppe, Neopentylgruppe, 1-Methylbutylgruppe, Isohexylgruppe, 2-Ethylhexylgruppe, Allylgruppe, 1-Propenylmethylgruppe, 2-Butenylgruppe, 2-Methylallylgruppe, 2-Methylpropenylgruppe, 2-Propynylgruppe, 2-Butynylgruppe, 3-Butynylgruppe, Benzylgruppe, Phenethylgruppe, α-Methylbenzylgruppe, 1-Methyl-1-phenethylgruppe, p-Methylbenzylgruppe, Cinnamylgruppe, Hydroxyethylgruppe, Methoxyethylgruppe, Phenoxydiethylgruppe, Allyloxymethylgruppe, Methoxyethoxyethylgruppe, Ethoxyethoxyethylgruppe, Morpholinoethylgruppe, Morpholinopropylgruppe, Sulfopropylgruppe, Sulfonatopropylgruppe, Sulfobutylgruppe, Sulfonatobutylgruppe, Carboxydimethylgruppe, Carboxydiethylgruppe, Carboxypropylgruppe, Methoxycarbonylethylgruppe, 2-Ethylhexyloxycarbonylethylgruppe, Phenoxycarbonylmethylgruppe, Methoxycarbonylpropylgruppe, N-Methylcarbamoylethylgruppe, N,N-Ethylaminocarbamoylmethylgruppe, N-Phenylcarbamoylpropylgruppe, N-Tolylsulfamoylbutylgruppe, p-Triensulfonylaminopropylgruppe, Benzoylaminohexylgruppe, Phosphonomethylgruppe, Phosphonoethylgruppe, Phosphonopropylgruppe, p- Phosphonobenzylaminocarbonylethylgruppe, Phosphonatomethylgruppe, Phosphonatopropylgruppe, Phosphonatobutylgruppe, p-Phosphonatobenzylaminocarbonylethylgruppe, Vinylgruppe, und Ethynylgruppe ein.
  • Wenn eine beliebige von Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 eine substituierte Carbonylgruppe (R6CO-) darstellt, dann stellt R6 eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe dar. Bevorzugte Beispiele für substituierte Carbonylgruppen schließen eine Formylgruppe, Acylgruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, N-Alkylcarbamoylgruppe, N,N-Dialkylcarbamoylgruppe, N-Arylcarbamoylgruppe, N,N-Dialkylcarbamoylgruppe, und N-Alkyl-N-arylcarbamoylgruppe ein. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden. Von diesen schließen Beispiele für bevorzugte substituierte Carbonylgruppen eine Formylgruppe, Acylgruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Aryloxycarbonylgruppe, Carbamoylgruppe, N-Alkylcarbamoylgruppe, N,N-Dialkylcarbamoylgruppe, und N-Arylcarbamoylgruppe ein, und insbesondere bevorzugte Beispiele schließen eine Formylgruppe, Acylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, und Aryloxycarbonylgruppe ein. Spezifische Beispiele für bevorzugte substituierte Carbonylgruppen schließen eine Formylgruppe, Acetylgruppe, Benzoylgruppe, Carboxylgruppe, Methoxycarbonylgruppe, Allyloxycarbonylgruppe, N-Methylcarbamoylgruppe, N-Phenylcarbamoylgruppe, N,N-Diethylcarbamoylgruppe, und Morpholinocarbonylgruppe ein.
  • Wenn ein beliebiges aus Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 eine substituierte Thiogruppe (R7S-) darstellt, dann stellt R7 eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe, die sich vom Wasserstoff unterscheidet, dar. Beispiele für bevorzugte substituierte Thiogruppen schließen eine Alkylthiogruppe, Arylthiogruppe, Alkyldithiogruppe, Aryldithiogruppe, und Acylthiogruppe ein. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden. Von diesen sind Alkylthiogruppen und Arylthiogruppen bevorzugt. Spezifische Beispiele für bevorzugte substituierte Thiogruppen schließen eine Methylthiogruppe, Ethylthiogruppe, Phenylthiogruppe, Ethoxyethylthiogruppe, Carboxyethylthiogruppe, und Methoxycarbonylthiogruppe ein.
  • Wenn Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 substituierte Sulfonylgruppen (R8SO2 ) darstellen, dann stellt R8 eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe dar. Bevorzugte Beispiele schließen Alkylsulfonylgruppen und Arylsulfonylgruppen ein. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden. Spezifische Beispiele für substituierte Sulfonylgruppen schließen eine Butylsulfonylgruppe und Chlorphenylsulfonylgruppe ein.
  • Wenn Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 substituierte Sulfonylgruppen (R9SO) darstellen, dann stellt R9 eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe dar. Bevorzugte Beispiele schließen eine Alkylsulfinylgruppe, Arylsulfinylgruppe, Sulfinamoylgruppe, N-Alkylsulfinamoylgruppe, N,N-Dialkylsulfinamoylgruppe, N-Arylsulfinamoylgruppe, N,N-Diarylsulfinamoylgruppe, und N-Alkyl-N-arylsulfinamoylgruppe ein. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden. Von diesen schließen bevorzugt Beispiele Alkylsulfinylgruppen und Arylsulfinylgruppen ein. Spezifische Beispiele für diesen substituierten Sulfinylgruppen schließen eine Hexylsulfinylgruppe, Benzylsulfinylgruppe, und Tolylsulfinylgruppe ein.
  • Wenn Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 substituierte Oxygruppen (R10O) darstellen, dann stellt R10 eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe, die sich vom Wasserstoff unterscheidet, dar. Beispiele für bevorzugte substituierte Oxygruppen schließen eine Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Acyloxygruppe, Carbamoyloxygruppe, N-Alkylcarbamoyloxygruppe, N-Arylcarbamoyloxygruppe, N,N-Dialkylcarbamoyloxygruppe, N,N-Diarylcarbamoyloxygruppe, N-Alkyl-N-arylcarbamoyloxygruppe, Alkylsulfoxygruppe, Arylsulfoxygruppe, Phosphono-Oxygruppe, und Phosphonato-Oxygruppe dar. Beispiele für die Alkylgruppen und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden.
  • Beispiele für die Acylgruppe (R1CO-) in der vorstehend erwähnten Acyloxygruppe schließen diejenigen ein, worin R1 eine der vorstehend erwähnten Alkylgruppen, Arylgruppen, Alkenylgruppen, oder Alkynylgruppen ist. Von diesen Substituenten schließen insbesondere bevorzugte Beispiele eine Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Acyloxygruppe, und Arylsulfoxygruppe ein. Spezifische Beispiele für bevorzugte substituierte Oxygruppen schließen die Methoxygruppe, Ethoxygruppe, Propyloxygruppe, Isopropyloxygruppe, Butyloxygruppe, Pentyloxygruppe, Hexyloxygruppe, Dodecyloxygruppe, Benzyloxygruppe, Allyloxygruppe, Phenethyloxygruppe, Carboxyethyloxygruppe, Methoxycarbonylethoxygruppe, Ethoxycarbonylethyloxygruppe, Methoxyethoxygruppe, Phenoxyethoxygruppe, Methoxyethoxyethoxygruppe, Ethoxyethoxyethoxygruppe, Morpholinoethoxygruppe, Morpholinopropyloxygruppe, Allyloxyethoxyethoxygruppe, Phenoxygruppe, Tolyloxygruppe, Xylyloxygruppe, Mesityloxygruppe, Cumenyloxygruppe, Methoxyphenyloxygruppe, Ethoxyphenyloxygruppe, Chlorphenyloxygruppe, Bromphenyloxygruppe, Acetyloxygruppe, Benzoyloxygruppe, Naphthyloxygruppe, Phenylsulfonyloxygruppe, Phosphono-Oxygruppe, und Phosphonato-Oxygruppe ein.
  • Wenn Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 substituierte Aminogruppen (R11NH-, (R12)(R13)N-) darstellen, stellen die vorstehend erwähnten R11, R12 und R13 jeweils eine einwertige Nicht-Metallatomgruppe, die sich vom Wasserstoff unterscheidet, dar. Beispiele für bevorzugte substituierte Aminogruppen schließen eine N-Alkylaminogruppe, N,N-Dialkylaminogruppe, N-Arylaminogruppe, N,N-Diarylaminogruppe, N-Alkyl-N-arylaminogruppe, Acylaminogruppe, N-Alkylacylaminogruppe, N-Arylacylaminogruppe, Ureidogruppe, N'-Alkylureidogruppe, N',N'-Dialkylureidogruppe, N'-Arylureidogruppe, N',N'-Diarylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-arylureidogruppe, N-Alkylureidogruppe, N-Arylureidogruppe, N'-Alkyl-N-alkylureidogruppe, N'-Alkyl-N-arylureidogruppe, N',N'-Dialkyl-N-alkylureidogruppe, N',N'-Dialkyl-N-arylureidogruppe, N''-Aryl-N-alkylureidogruppe, N'-Aryl-N-arylureidogruppe, N',N'-Diaryl-N-alkylureidogruppe, N',N'-Diaryl-N-arylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-aryl-N-alkylureidogruppe, N'-Alkyl-N'-aryl-N-arylureidogruppe, Alkoxycarbonylaminogruppe, Aryloxycarbonylaminogruppe, N-Alkyl-N-alkoxycarbonylaminogruppe, N-Alkyl-N-aryloxycarbonylaminogruppe, N-Aryl-N-alkoxycarbonylaminogruppe, und N-Aryl-N-aryloxycarbonylaminogruppe ein.
  • Beispiele für die Alkylgruppe und Arylgruppen in diesen schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden, und R1 der Acylgruppe (RICO-) in der Acylaminogruppe, N-Alkylacylaminogruppe, und N-Arylacylaminogruppe ist wie vorstehend definiert. Von diesen schließen bevorzugte Beispiele N-Alkylaminogruppen, N,N-Dialkylaminogruppen, N-Arylaminogruppen, und Acylaminogruppen ein.
  • Spezifische Beispiele für bevorzugte substituierte Aminogruppen schließen eine Methylaminogruppe, Ethylaminogruppe, Diethylaminogruppe, Morpholinogruppe, Piperidinogruppe, Pyrrolidinogruppe, Phenylaminogruppe, Benzoylaminogruppe, Acetylaminogruppe, und Oniumsalz ein.
  • Von all den vorstehenden ist es hinsichtlich der Lösungsmittellöslichkeit des färbenden Materials, der Stabilität, usw. bevorzugt, dass die Substituenten, ausgedrückt durch Rx1 bis Rx4 und Ry1 bis Ry4 Wasserstoffatome, Halogenatome, Alkylgruppen, Arylgruppen, und Oxygruppen sind.
  • In vorstehender allgemeiner Formel 2 stellt die W (nachstehend als "Gegenanion") bezeichnet, ein einwertiges oder mehrwertiges Anion dar. W kann ein beliebiges Anion sein, aber ein Anion, das nicht hochnukleophil ist, ist bevorzugt.
  • Spezifische Beispiele für W schließen Halogenionen, wie etwa CIO4 , IO4 , oder BF4 , Ph4B, SO42, ein Carbonat, (wie etwa CF3CO3 ), ein Alkylsulfonat, (wie etwa Methansulfonat), ein Arylsulfonat, (wie etwa p-Toluolsulfonat), und SbCl6 , ein. Beispiele für die Alkylgruppe in dem Alkylsulfonat und die Arylgruppe in dem Arylsulfonat schließen diejenigen ein, die vorstehend als Beispiele für Alkylgruppen, substituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, und substituierte Arylgruppen aufgezählt wurden.
  • Beispiele für bevorzugte Gegenanionen schließen diejenigen ein, die Wärme bei Zersetzung erzeugen können, wie etwa ClO4 , und organische Salze, die mit dem alkalilöslichen Polymer mischbar sind, wie etwa Carboxylate.
  • Das kationische färbende Materialgerüst des IR-Absorptionsmittels der vorstehenden allgemeinen Formel 2 ist ein Pyrylium basiertes färbendes Material, und da die positiven Ladungen des färbenden Materials delokalisiert sind, drücken die folgenden Beispiele die gleiche Struktur aus.
  • Figure 01080001
  • Spezifische Beispiele für das organische färbende Materialgerüst des IR-Absorptionsmittels der vorstehenden allgemeinen Formel 2 werden nachstehend angegeben, aber diese Ausführungsform ist nicht auf diese spezifischen Beispiele begrenzt.
  • Figure 01100001
  • Figure 01110001
  • Figure 01120001
  • Figure 01130001
  • Figure 01140001
  • Figure 01150001
  • Figure 01160001
  • Figure 01170001
  • Figure 01180001
  • Figure 01190001
  • Figure 01200001
  • Figure 01210001
  • Figure 01220001
  • Figure 01230001
  • Synthesebeispiele
  • Das IR-Absorptionsmittel der vorstehenden allgemeinen Formel 2 kann unter Verwendung des Verfahrens, das in JP-A-S61-26044 diskutiert wird, synthetisiert werden. Im Einzelnen kann es kondensiert werden, indem ein Pyryliumkern und eine Methinkettenquelle wie in dem folgenden Schema gezeigt, kondensiert werden.
  • Figure 01240001
  • Synthesebeispiel 1 – Synthese von IR-Absorptionsmittel IR-8-7·ClO4
  • Pyryliumkerne S-1 (0,01 mol) und Methinkettenquelle S-2 (0,005 mol) wurden mit 15 ml Essigsäureanhydrid vermischt und 30 Minuten bei 120°C erhitzt. Natriumacetat (0,012 mol) wurde zu dieser Mischung gegeben, und weitere 2 ml Essigsäureanhydrid wurden zugegeben, wonach die Mischung 40 Minuten bei 120°C erhitzt wurde. Dieses Reaktionsprodukt wurde 100 ml Wasser gegeben, und die ausgefallenen Feststoffe wurden abfiltriert. Nach dem gründlichen Waschen der Feststoffe mit Wasser wurden sie weitere mit Hexan gewaschen und das IR-Absorptionsmittel IR-8-7·ClO4 erhalten (λmax 792 nm in CH3CN). Die Reaktionsformel wird nachstehend angegeben.
  • Figure 01250001
  • Synthesebeispiel 2 – Synthese des IR-Absorptionsmittels IR-8-2·ClO4
  • Abgesehen von der Änderung der Pyryliumkerne S-1, die in Synthesebeispiel 1 verwendet wurden, in Pyryliumkerne S-3, wurde das IR-Absorptionsmittel IR-8-2·ClO4 (λmax 792 nm in CH3CN) auf die gleiche Weise wie in Synthesebeispiel 1 erhalten. Die Reaktionsformel wird nachstehend angegeben.
  • Figure 01250002
  • Figure 01260001
  • In dieser Ausführungsform können diese IR-Absorptionsmittel in einem Verhältnis von 0,01 bis 50 Gew.-%, und vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-%, und sogar weiter bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.-% hinsichtlich der gesamten Feststoffe der lichtempfindlichen Zusammensetzung vom positiven Typ zugegeben werden. Ein Bild kann nicht aus dieser lichtempfindlichen Zusammensetzung vom positiven Typ gebildet werden, wenn die zugegebene Menge weniger als 0,01 Gew.-% beträgt, aber wenn 50 Gew.-% überschritten werden, gibt es die Gefahr, dass die Nicht-Bildabschnitte verschmutzt werden, wenn die Zusammensetzung für die lichtempfindliche Schicht einer Flachdruckdruckplattenbasis verwendet wird.
  • Andere Pigmente oder Farbstoffe, die eine IR-Absorption zeigen, können zu der lichtempfindlichen Zusammensetzung vom positiven Typ in dieser Ausführungsform zusätzlich zu den vorstehenden IR-Absorptionsmitteln zugegeben werden, solange wie der Effekt der Ausführungsform nicht beeinträchtigt wird. Diese Pigmente oder Farbstoffe sind die gleichen wie diejenigen, die in der ersten Ausführungsform diskutiert wurden, und werden nicht wiederum in dieser Ausführungsform diskutiert.
  • Alkalilösliche Polymere, die verwendet werden können, sind die gleichen wie diejenigen, die in der ersten Ausführungsform diskutiert wurden, und werden nicht wiederum in dieser Ausführungsform diskutiert.
  • Beispiele für alkalilöslichen Polymere, die vorzugsweise in dieser Ausführungsform verwendet werden können, schließen diejenigen mit einer Phenolstruktur mit mindestens einem Elektronen ziehenden Substituenten auf einem aromatischen Ring ein, die in JP-A-H11-47019 diskutiert werden. Es ist insbesondere bevorzugt, dass dieses alkalilösliche Polymer zusammen mit dem IR-Absorptionsmittel der vorstehenden allgemeinen Formel 2 verwendet wird, da die Lagerungsstabilität insbesondere gut sein wird. Dies beruht wahrscheinlich auf der starken Wasserstoffbindungswechselwirkung zwischen den phenolischen Hydroxylgruppen und den Chalcogenatomen des IR-Absorptionsmittels. Eine Verbesserung der Lagerungsstabilität wird verwirklicht, wenn diese phenolischen Hydroxylgruppen mit Elektronen ziehenden Substituenten auf aromatischen Ringen in einem Verhältnis von ungefähr 1 mol% des alkalilöslichen Polymers vorhanden sind.
  • In der vorliegenden Ausführungsform, genau wie in der vorhergehenden Ausführungsform, kann eine einzelne Art des alkalilöslichen Polymers oder eine Kombination aus zwei oder mehreren Arten verwendet werden. Das alkalilösliche Polymer wird in einer Menge von 30 bis 99 Gew.-%, und vorzugsweise 40 bis 95 Gew.-%, und insbesondere bevorzugt 50 bis 90 Gew.-% der gesamten Feststoffe der lichtempfindlichen Zusammensetzung vom positiven Typ zugegeben. Die Haltbarkeit der lichtempfindlichen Schicht wird leiden, wenn das alkalilösliche Polymer in einer Menge von weniger als 30 Gew.-% zugegeben wird, aber ein Übersteigen von 99 Gew.-% ist hinsichtlich sowohl der Empfindlichkeit als auch der Haltbarkeit unerwünscht.
  • Andere Komponenten
  • Das IR-Absorptionsmittel in dieser Ausführungsform kann mit einem polyfunktionalen wasserlöslichen Amin, das in JP-A-H11-36074 diskutiert wurde, als ein Additiv kombiniert werden. Die Verwendung dieser Aminverbindung ist vom Standpunkt der Lagerungsstabilität erwünscht. Diese Aminverbindung weist eine Wechselwirkung mit den alkalilöslichen Gruppen des alkalilöslichen Polymers auf, aber die Wechselwirkung mit dem Chalcogenatomen des IR-Absorptionsmittels. auch in dieser Ausführungsform möglich ist, wird eine stärkere Wechselwirkung hergestellt, was vermutlich zu sogar einer besseren Lagerungsstabilität führt.
  • Eine Reihe von Additiven kann zu der lichtempfindlichen Zusammensetzung vom positiven Typ dieser Ausführungsform gegebenenfalls zugegeben werden. Diese Additive werden nicht detailliert beschrieben, da sie die gleichen sind, wie diejenigen, die in der erste Ausführungsform beschrieben wurden.
  • Genau wie mit der lichtempfindlichen Zusammensetzung der ersten Ausführungsform kann die lichtempfindliche Zusammensetzung vom positiven Typ der vorliegenden Ausführungsform, die wie vorstehend strukturiert ist, vorzugsweise für eine Flachdruckdruckplattenbasis verwendet werden. Die Flachdruckdruckplatte, die in dieser Ausführungsform verwendet wird, wird nicht detailliert beschrieben, da sie grundsätzlich die gleiche wie diejenige ist, die in der ersten Ausführungsform beschrieben wurde.
  • Beispiele
  • Beispiele dieser Ausführungsform werden angegeben, aber diese Ausführungsform ist nicht auf oder durch diese Beispiele begrenzt.
  • Beispiel 1
  • Herstellung eines Substrats
  • Das in dieser Ausführungsform verwendete Substrat wurde auf die gleiche Weise wie das Substrat der ersten Ausführungsform hergestellt, und wird daher nicht detailliert beschrieben.
  • Herstellung einer Flachdruckdruckplattenbasis
  • Eine lichtempfindliche Lösung 1 mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt, und diese wurde in einer Beschichtungsmenge von 1,8 g/m2 über das vorstehend erwähnte Substrat (Träger) aufgetragen, und so die Flachdruckdruckplattenbasis vom Beispiel 1 hergestellt. – Zusammensetzung der Beschichtungslösung 1 –
    m- und p-Cresolnovolak (m/p Verhältnis = 6/4, Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht: 3500, nicht-umgesetzter Cresolgehalt: 0,5 Gew.-%) 1,0 g
    IR-Absorptionsmittel, das in Tabelle 2 gezeigt wird 0,2 g
    Farbstoff, worin das Gegenanion von Victoria Blue BOH ein 1-Napthalensulfonsäureanion war 0,02
    Fluor basiertes Tensid (Megafac F-177, hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals) 0,05 g
    γ-Butyrolacton 3 g
    Methylethylketon 8 g
    1-Methoxy-2-propanol 7 g
  • Beispiele 2 bis 5
  • Abgesehen von der Verwendung der IR-Absorptionsmittel, die in Tabelle 4 gezeigt werden, anstelle des IR-Absorptionsmittels, das bei der Herstellung der lichtempfindlichen Lösung 1 im Beispiel 1 verwendet wurde, wurden Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 2 bis 5 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 hergestellt.
  • Vergleichsbeispiele 1 und 2
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels, das in Beispiel 1 verwendet wurde, in ein IR-Absorptionsmittel B-1 oder B-2 der folgenden Formeln, wurden die Flachdruckdruckplattenbasen von Vergleichsbeispielen 1 und 2 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 erhalten.
  • Figure 01300001
  • Beispiel 6
  • Synthese von Copolymer 1 (alkalilösliches Polymer)
  • 31,0 g (0,36 mol) Methacrylsäure, 39,1 g (0,36 mol) Ethylchlorformat, und 200 ml Acetonitril wurden in einen 500 ml Dreihalskolben, der mit einer Rührvorrichtung, Kühlrohr (Kondensiervorrichtung), und Eintropftrichter ausgestattet war, gefüllt, und die Mischung wurde unter Kühlung im Eisbad gerührt. 36,4 g (0,36 mol) Triethylamin wurden tropfenweise zu dieser Mischung durch ein Eintropftrichter über eine Dauer von ungefähr 1 Stunde gegeben. Nach der Vervollständigung des Zutropfens wurde das Eisbad weggenommen und die Mischung wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt.
  • Zu dieser Reaktionsmischung wurden 51,7 g (0,30 mol) p-Aminobenzolsulfonamid gegeben, und die Mischung wurde 1 Stunde unter Erwärmen auf 70°C mit einem Ölbad gerührt. Bei Vervollständigung der Reaktion wurde diese Mischung in 1 Liter Wasser geschüttet, während das Wasser gerührt wurde, und die so erhaltene Mischung wurde für weitere 30 Minuten gerührt. Diese Mischung wurde filtriert, um das Präzipitat zu entfernen, das in eine Aufschlämmung mit 500 ml Wasser umgewandelt wurde, wonach diese Aufschlämmung filtriert wurde, und die so erhaltenen Feststoffe wurden getrocknet, was N-(p-Aminosulfonylphenyl)methacrylamid in der Form eines weißen Feststoffs ergab (Ausbeute: 46,9 g).
  • Dann wurden 5,04 g (0,0210 mol) N-(p-Aminosulfonylphenyl)methacrylamid, 2,05 g (0,0180 mol) Ethylmethacrylat, 1,11 g (0,021 mol) Acrylnitril, und 20 g N,N-Dimethylacetamid in einen 100 ml Dreihalskolben, der mit einer Rührvorrichtung, Kühlrohr (Kondensiervorrichtung), und Eintropftrichter ausgestattet war, gefüllt, und die Mischung wurde gerührt, während auf 65°C durch ein Heißwasserbad erhitzt wurde. 0,15 g "V-65" (hergestellt von Wako Jun'yaku) wurden zu dieser Mischung gegeben, und die Mischung wurde 2 Stunden unter Stickstoffgasstrom gerührt, während sie bei 65°C gehalten wurde. Zu dieser Mischung wurde eine andere Mischung aus 5,04 g N-(p-Aminosulfonylphenyl)methacrylamid, 2,05 g Ethylmethacrylat, 1,11 g Acrylnitril, 20 g N,N-Dimethylacetamid, und 0,15 g "V-65" tropfenweise durch den Eintropftrichter über eine Dauer von 2 Stunden zugegeben. nach Vervollständigung des Zutropfens wurde die so erhaltene Mischung für weitere 2 Stunden bei 65°C gerührt. Bei Vervollständigung der Reaktion wurden 40 g Methanol zu der Mischung gegeben, und die Mischung wurde abgekühlt. Die Mischung wurde in 2 Liter Wasser geschüttet, während das Wasser gerührt wurde, und die so erhaltene Mischung wurde für 30 Minuten gerührt, wonach das Präzipitat abfiltriert und getrocknet wurde, was 15 g eines weißen Feststoffs ergab. Das Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht (Polystyrolstandard) dieses Copolymers 1 wurde durch Gelpermeationschromatographie gemessen und mit 53 000 festgestellt.
  • Herstellung einer Flachdruckdruckplattenbasis
  • Abgesehen von der Verwendung einer lichtempfindlichen Lösung 2 mit der folgenden Zusammensetzung anstelle der lichtempfindlichen Lösung 1, die im Beispiel 1 verwendet wurde, wurde die Flachdruckdruckplattenbasis vom Beispiel 6 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 hergestellt. Zusammensetzung der lichtempfindlichen Lösung 2
    Das vorstehend erwähnte Copolymer 1 1,0 g
    IR-Absorptionsmittel, das in Tabelle 2 gezeigt wird 0,1 g
    Farbstoff, worin das Gegenanion von Victoria Blue BOH ein 1-Napthalensulfonsäureanion war 0,02
    Fluor basiertes Tensid (Megafac F-177, hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals) 0,05 g
    γ-Butyrolacton 8 g
    Methylethylketon 8 g
    1-Methoxy-2-propanol 4 g
  • Beispiele 7 bis 10
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels, das bei der Herstellung der lichtempfindlichen Lösung 2 im Beispiel 6 verwendet wurde, in die IR-Absorptionsmittel, die in Tabelle 5 gezeigt werden, wurden Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 7 bis 10 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 6 erhalten.
  • Vergleichsbeispiele 3 und 4
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels, das bei der Herstellung der lichtempfindlichen Lösung 2 im Beispiel 6 verwendet wurde, in ein IR-Absorptionsmittel B-1 oder B-2 der vorstehenden Strukturformeln, wurden die Flachdruckdruckplattenbasen von Vergleichsbeispielen 3 und 4 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 6 erhalten.
  • Beispiel 11
  • Synthese von Copolymer 2 (alkalilösliches Polymer)
  • 4,61 g (0,0192 mol) in N-(p-Aminosulfonphenyl-methacrylamid, 2,94 g (0,0258 mol) Ethylmethacrylat, 0,80 g (0,015 mol) Acrylnitril, und 20 g Dimethylacetamid wurden in einen 100 ml Dreihalskolben, der mit einer Rührvorrichtung, Kühlrohr (Kondensiervorrichtung), und Eintropftrichter ausgestattet war, gefüllt, und die Mischung gerührt, während bei 65°C mit einem heißen Bad erhitzt wurde, 0,15 g "V-65" hergestellt von Wako Jun'yaku) wurden zu dieser Mischung gegeben, und die Mischung wurde 2 Stunden unter Stickstoffgasstrom gerührt, während sie bei 65°C gehalten wurde. Zu dieser Mischung wurden eine Mischung aus 4,61 g N-(p-Aminosulfonylphenyl)-methacrylamid, 2,94 g Ethylmethacrylat, 0,80 g Acrylnitril, 20 g N,N-Dimethylacetamid, und 0,15 g "V-65" tropfenweise durch den Eintropftrichter über eine Dauer von 2 Stunden gegeben. Bei Vervollständigung des Eintropfens wurde die so erhaltene Mischung für weitere 2 Stunden bei 65°C gerührt. Bei Vervollständigung der Reaktion wurden 40 g Methanol zu der Mischung gegeben, und die Mischung wurde gekühlt. Die so erhaltene Mischung wurde in 2 Liter Wasser geschüttet, während das Wasser gerührt wurde, und die so erhaltene Mischung wurde 30 Minuten gerührt, wonach das Präzipitat abfiltriert und getrocknet wurde, was 15 g weißen Feststoff ergab. Das Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht (Polystyrolstandard) dieses Copolymers 2 wurde durch Gelpermeationschromatographie gemessen und mit 53 000 festgestellt.
  • Herstellung einer Flachdruckdruckplattenbasis
  • Abgesehen von der Verwendung einer lichtempfindlichen Lösung 3 mit der folgenden Zusammensetzung anstelle der lichtempfindlichen 1, die in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde die Flachdruckdruckplattenbasis vom Beispiel 11 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 hergestellt. – Zusammensetzung der Beschichtungslösung 3 –
    Das vorstehend erwähnte Copolymer 2 0,75 g
    m- und p-Cresolnovolak (m/p Verhältnis = 6/4, Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht: 3500, Gehalt an nicht-umgesetzten Cresol: 0,5 Gew.-%) Tetrahydrophthalanhydrid 0,03 g
    IR-Absorptionsmittel, das in Tabelle 6 gezeigt wird 0,017 g
    Farbstoff, worin das Gegenanion von Victoria Blue BOH ein 1-Napthalensulfonsäureanion war 0,0015 g
    Fluor basiertes Tensid (Megafac F-177, hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals) 0,05 g
    γ-Butyrolacton 10 g
    Methylethylketon 10 g
    1-Methoxy-2-propanol 1 g
  • Beispiele 12 bis 19
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels, das bei der Herstellung der lichtempfindlichen Lösung 3 in Beispiel 11 verwendet wurde, in die IR-Absorptionsmittel, die in Tabelle 6 gezeigt werden, wurden die Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 12 bis 19 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 11 hergestellt.
  • Vergleichsbeispiele 5 und 6
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels, das bei der Herstellung der lichtempfindlichen Lösung 3 in Beispiel 11 verwendet wurde, in IR-Absorptionsmittel B-1 oder B-2 der vorstehenden Strukturformeln, wurden die Flachdruckdruckplattenbasen von Vergleichsbeispielen 5 und 6 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 11 erhalten.
  • Beispiel 20
  • Synthese des alkalilöslichen Polymers A
  • 12 Gewichtsteile m- und p-Cresolnovolak (m/p Verhältnis = 6/4, Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht: 3500, Gehalt an nicht-umgesetztem Cresol: 0,5 Gew.-% wurden in 100 Gewichtsteile Tetrahydrofuran aufgelöst und bei Raumtemperatur gerührt. 4 Gewichtsteile Sulfurylchlorid (SO2Cl2) wurden allmählich tropfenweise zu dieser Lösung gegeben. Die Reaktionslösung wurde 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wonach sie in 100 Gewichtsteile Wasser geschüttet wurde. Das separierte alkalilösliche Polymer A wurde herausgenommen und mit Wasser gewaschen, was 13 Gewichtsteile alkalilösliches Polymer mit einer Chlorierungsrate von 30 mol% (Verhältnis hinsichtlich phenolischer Hydroxylgruppen) ergab. Der pKa-Wert der phenolischen Hydroxylgruppen, worin Chlor als der vorstehend erwähnte Elektronen ziehende Substituent eingeführt wurde, betrug 7 bis 9.
  • Herstellung der Flachdruckdruckplattenbasis
  • Abgesehen von der lichtempfindlichen Lösung 4 mit der folgenden Zusammensetzung anstelle der lichtempfindlichen Lösung 1, die in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde die Flachdruckdruckplattenbasis vom Beispiel 20 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 hergestellt. – Zusammensetzung der Beschichtungslösung 4 –
    Das vorstehende alkalislösliche Polymer A 1,10 g
    IR-Absorptionsmittel, das in Tabelle 7 gezeigt wird 0,20 g
    Farbstoff, worin das Gegenanion von Victoria Blue BOH ein 1-Napthalensulfonsäureanion war 0,02 g
    Fluor basiertes Tensid (Megafac F-177, hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals) 0,05 g
    γ-Butyrolacton 3,0 g
    Methylethylketon 8,0 g
    1-Methoxy-2-propanol 7,0 g
  • Beispiele 21 bis 24
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels, das bei der Herstellung der lichtempfindlichen Lösung 4 in Beispiel 20 verwendet wurde, in ein IR-Absorptionsmittel, die in Tabelle 7 gezeigt werden, wurden die Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 21 bis 24 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 20 erhalten.
  • Vergleichsbeispiele 7 und 8
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels, das bei der Herstellung der lichtempfindlichen Lösung 4 in Beispiel 20 verwendet wurde, in ein IR-Absorptionsmittel B-1 oder B-2 der vorstehenden Strukturformeln, wurden die Flachdruckdruckplattenbasen von Vergleichsbeispielen 7 und 8 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 20 erhalten.
  • Beispiel 25
  • Herstellung der Flachdruckdruckplattenbasen
  • Abgesehen von der Verwendung der lichtempfindlichen Lösung 5 mit der folgenden Zusammensetzung anstelle der lichtempfindlichen Lösung 1, die im Beispiel 1 verwendet wurde, wurde die Flachdruckdruckplattenbase vom Beispiel 25 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 hergestellt. – Zusammensetzung der Beschichtungslösung 5 –
    Polyfunktionale Aminverbindung A der 0,10 g
    folgenden Strukturformel m- und p-Cresolnovolak (m/p Verhältnis = 6/4, 0,75 g
    Gewichtsdurchschnitts-Molekulargewicht: 3500, Gehalt an nicht-umgesetzten Cresol: 0,5 Gew.-%) IR-Absorptionsmittel, das in Tabelle 5 gezeigt wird 0,20 g
    Farbstoff, worin das Gegenanion von Victoria Blue BOH ein 1-Napthalensulfonsäureanion war 0,02 g
    Fluor basiertes Tensid (Megafac F-177, hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals) 0,05 g
    γ-Butyrolacton 3,0 g
    Methylethylketon 8,0 g
    1-Methoxy-2-propanol 7,0 g
    Figure 01370001
  • Beispiele 26 bis 29
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels, das bei der Herstellung der lichtempfindlichen Lösung 5 im Beispiel 25 verwendet wurde, in die IR-Absorptionsmittel, die in Tabelle 8 gezeigt wurden, wurden die Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 26 bis 29 auf die gleiche Weise wie im Beispiel 25 erhalten.
  • Vergleichsbeispiele 9 und 10
  • Abgesehen von der Änderung des IR-Absorptionsmittels, das bei der Herstellung der lichtempfindlichen Lösung 5 im Beispiel 25 verwendet wurde, in einem IR-Absorptionsmittel B-1 oder B-2, ausgedrückt durch die vorstehenden Strukturformeln, wurden die Flachdruckdruckplattenbasen von Vergleichsbeispielen 9 und 10 auf die gleiche Weise im Beispiel 25 erhalten.
  • Bewertung der Empfindlichkeit und Entwicklungsbreite
  • Jeder Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 1 bis 29 und Vergleichsbeispielen 1 bis 10 wurde unter Verwendung eines Halbleiterlasers mit einer Wellenlänge von 840 nm oder eines YAG-Lasers mit einer Wellenlänge von 1064 nm, wie in Tabellen 4 bis 8 gezeigt, belichtet. Die Auswahl des Lasers wurde gemäß der Absorptionswellenlänge des IR-Absorptionsfarbstoffes, der enthalten war, durchgeführt. Nach der Belichtung wurde die Flachdruckplattenbasis unter Verwendung einer automatischen Entwicklungsmaschine ("PS Prozessor 900VR", hergestellt von Fuji Shashin Film), die mit Entwicklungslösung DP-4 und Abspüllösung FR-3 (1:7) hergestellt von Fuji Shashin Film, gefüllt war, entwickelt. Zwei Grade von DP-4 wurden hierbei verwendet; eine, die auf 1:7 verdünnt war, und eine, die auf 1:12 verdünnt war.
  • Die Linienbreite der Nicht-Bildflächen, die mit der vorstehend erwähnten DP-4 Entwicklungslösung (verdünnt auf 1:7) erhalten wurde, wurde gemessen, die Bestrahlungsenergie des Lasers, die dieser Linienbreite entsprach, wurde bestimmt, und dies wurde als Index der Empfindlichkeit (mJ/cm2) ausgedrückt. Je kleiner dieser Messwert (mJ/cm2) war, desto höher war die Empfindlichkeit der Flachdruckdruckplatte.
  • Als nächstes wurden die Linienbreiten der Nicht-Bildflächen, die mit der Entwicklungslösung, die auf 1:7 (Standard) mit der Entwicklungslösung, die auf 1:12 verdünnt war (verdünnter) erhalten wurde, gemessen, die Bestrahlungsenergie des Lasers, die diesen Linienbereiten entsprach, wurde bestimmt, und die Differenz zwischen den zwei Empfindlichkeitsniveaus wurde als Index der Entwicklungsbreite ausgedrückt. Je kleiner die Differenz ist, desto besser ist die Entwicklungsbreite, wobei ein praktisches Niveau 20 mJ/cm2 oder weniger beträgt.
  • Bewertung der Lagerungsstabilität
  • Die Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 1 bis 29 und Vergleichsbeispielen 1 bis 10 wurden jeweils 3 Tage bei einer Temperatur von 60°C gelagert, wonach die Laserbelichtung und Entwicklung auf die gleiche Weise wie vorstehend durchgeführt wurden, Empfindlichkeit auf die gleiche Weise bestimmt wurde, dies mit den vorstehenden Ergebnissen verglichen wurde, und die resultierende Differenz ein Index der Lagerungsstabilität genannt wurde. Die Lagerungsstabilität wurde mit gut bewertet, wenn die Fluktuation der Empfindlichkeit nicht mehr als 20 mJ/cm2 betrug, was ein praktisches Niveau ist.
  • Figure 01400001
  • Figure 01410001
  • Figure 01420001
  • Figure 01430001
  • Figure 01440001
  • Es kann aus den vorstehenden Ergebnissen entnommen werden, dass die Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 1 bis 29 eine höhere Empfindlichkeit gegenüber einem IR-Laser als die Flachdruckdruckplattenbasen von Vergleichsbeispielen 1 bis 10 besaßen, und, dass die Differenz der Empfindlichkeit zwischen Entwicklungslösungen der zwei Verdünnungskonzentrationen bemerkenswert geringer war, wobei die Entwicklungsbreite innerhalb eines praktischen Niveaus gut war.
  • Darüber hinaus besaßen alle Flachdruckdruckplattenbasen von Beispielen 1 bis 29 eine Fluktuation der Empfindlichkeit vor und nach der Lagerung, die kleiner als mit den Flachdruckdruckplattenbasen von Vergleichsbeispielen 1 bis 10 war, was bedeutet, dass Lagerungsstabilität überlegen war und innerhalb des praktischen Bereichs gut war.
  • Aus Beispielen 1 bis 19 ist zu entnehmen, dass die färbenden Materialien mit einer Seitenkette auf einer Methinkette (IR2-8, 8-1, 8-2, 10-1, 10-6, 10-13, 11-5, und 11-11) die Tendenz besitzen, eine insbesondere hohe Empfindlichkeit aufzuweisen. Dies beruht Wahrscheinlich darauf, dass die erzeugte Wärme zu dem alkalilöslichen Polymer auf effiziente Weise aufgrund der guten Mischbarkeit dieser färbenden Materialien mit dem alkalilöslichen Polymer übertragen wird. Die Empfindlichkeit war auch mit einem organischen Anion, wie etwa ClO4 , einem Sulfonat, oder einem Carboxylat höher. Der Grund hierfür scheint zu sein, dass ClO4 und dergleichen Wärme durch Zersetzung erzeugen können, und, dass ein organisches Anion eine überlegene Mischbarkeit mit dem alkalilöslichen Polymer besitzt.
  • Aus Beispielen 20 bis 24 ist zu entnehmen, dass die Entwicklungsbreite insbesondere gut ist, bei geringer Änderung der Energiemenge und niedriger Fluktuation über die Zeit, ist, wenn das IR-Absorptionsmittel der vorstehenden allgemeinen Formel 2 und ein alkalilösliches Polymer, das ein Phenol mit Elektronen ziehenden Gruppen enthält, verwendet werden.
  • Darüber hinaus ist aus Beispielen 25 bis 29 zu entnehmen, dass die Entwicklungsbreite auch praktisch gut ist, bei geringer Änderung der Energiemenge und niedriger Fluktuation über Zeit, wenn das IR-Absorptionsmittel der vorstehenden allgemeinen Formel 2 und eine polyfunktionale Aminverbindung verwendet werden.
  • Zusammenfassend stellt diese Ausführungsform eine lichtempfindliche Zusammensetzung vom positiven Typ bereit, womit eine direkte Plattenherstellung möglich ist, indem ein Feststoffzustandslaser oder ein Halbleiterlaser verwendet werden, die IR-Strahlen emittieren und indem aus dem digitalen Daten eines Computers oder dergleichen aufgezeichnet wird, und die eine hohe Empfindlichkeit gegenüber den vorstehend erwähnten IR-Lasern und eine gute Entwicklungsbreite und Lagerungsstabilität besitzt.

Claims (8)

  1. Fotoempfindliche Zusammensetzung, umfassend: (a) eine makromolekulare Verbindung, die alkalilösliche Gruppen aufweist; und (b) eine Verbindung, die ein Phthalocyaningerüst aufweist und in ihrem Molekül zumindest eine Gruppe aufweist, die durch Wechselwirkung mit einer alkalilöslichen Gruppe in der makromolekularen Verbindung eine Bindung bilden kann, wobei die fotoempfindliche Zusammensetzung bei der Bestrahlung mit Infrarotstrahlen im wesentlichen in einer wäßrigen Alkalilösung löslich wird.
  2. Fotoempfindliche Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Verbindung, die ein Phthalocyaningerüst aufweist, durch die folgende allgemeine Formel (1) ausgedrückt wird:
    Figure 01470001
    worin in der allgemeinen Formel (1) R11 bis R44 jeweils unabhängig ein substituierbares Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Thiogruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Oxygruppe, eine Aminogruppe oder eine Oniumsalzstruktur darstellen und zumindest eines von R11 bis R44 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Aminogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Thiogruppe, einer Carbonylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Oxygruppe und einer Oniumsalzstruktur; zwei oder mehr der R11- bis R44-Gruppen können miteinander binden, um einen Ring zu bilden; und M stellt zwei Wasserstoffatome oder (ein) Metallatom(e), eine Halometallgruppe oder eine Oxymetallgruppe dar.
  3. Fotoempfindliche Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, worin die Verbindung, die ein Phthalocyaningerüst aufweist, ein Metallatom enthält, das aus der Gruppe der Metalle ausgewählt ist, die aus den Gruppen 1, 2, 13 und 14 des Periodensystems, Übergangsmetallen der ersten, zweiten und dritten Periode und Lanthanoidelementen besteht.
  4. Fotoempfindliche Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, worin das Metallatom aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Kupfer, Magnesium, Eisen, Zink, Kobalt, Aluminium, Titan und Vanadium besteht.
  5. Fotoempfindliche Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, worin das Halogenatom in der Halometallgruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Chlor, Fluor, Brom und Iod.
  6. Fotoempfindliche Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, worin die Verbindung, die ein Phthalocyaningerüst aufweist, eine Löslichkeit von zumindest 0,001 Gew.% in einer Lösung, die zur Beschichtung verwendet wird, aufweist.
  7. Flachdruckplatte, umfassend: (a) einen Träger und (b) eine fotoempfindliche Zusammensetzung, die auf dem Träger vorgesehen ist, wobei die fotoempfindliche Zusammensetzung umfaßt: (i) eine makromolekulare Verbindung, die alkalilösliche Gruppen aufweist; und (ii) eine Verbindung, die ein Phthalocyaningerüst aufweist und ihrem Molekül zumindest eine Gruppe aufweist, die durch Wechselwirkung mit einer alkalilöslichen Gruppe in der makromolekularen Verbindung eine Bindung bilden kann, wobei die fotoempfindliche Zusammensetzung bei der Bestrahlung mit Infrarotstrahlen im wesentlichen in einer wäßrigen Alkalilösung löslich wird.
  8. Flachdruckplatte gemäß Anspruch 7, worin die Verbindung, die ein Phthalocyaningerüst aufweist, wie folgt durch die allgemeine Formel (1) ausgedrückt wird:
    Figure 01500001
    worin in der allgemeinen Formel (1) R11 bis R44 jeweils unabhängig ein substituierbares Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Thiogruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Oxygruppe, eine Aminogruppe oder eine Oniumsalzstruktur darstellen und zumindest eines von R11 bis R44 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Aminogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Thiogruppe, einer Carbonylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Oxygruppe und einer Oniumsalzstruktur; zwei oder mehr der R11- bis R44-Gruppen können miteinander binden, um einen Ring zu bilden; und M stellt zwei Wasserstoffatome oder (ein) Metallatom(e), eine Halometallgruppe oder eine Oxymetallgruppe dar.
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