JPS59216146A - 電子写真用感光材料 - Google Patents
電子写真用感光材料Info
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- JPS59216146A JPS59216146A JP58090963A JP9096383A JPS59216146A JP S59216146 A JPS59216146 A JP S59216146A JP 58090963 A JP58090963 A JP 58090963A JP 9096383 A JP9096383 A JP 9096383A JP S59216146 A JPS59216146 A JP S59216146A
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- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
- G03G5/0674—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups containing hetero rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光材料に関するものであり、より
詳細には地着色のないトナー付着面を構成し得る高感度
の前記感光材料に関する。
詳細には地着色のないトナー付着面を構成し得る高感度
の前記感光材料に関する。
電子写真用感光材料として数多(の有機半導体が研究さ
れているが、特にポリビニルカルバゾール(PVCz
)は、近紫外光を照射すると光導電性が付与され、光照
射による樹脂の導電率の著しい増加がみられ、又、製膜
の容易さ、透明性及び感光膜とした場合の表面平滑性の
良さなどの点から、電子写真感光体として実用的用途に
広く利用されている。この際、電子写真用としての実用
感度にまでPVCzを分光増感して可視光導電性を高め
るため、トリフェニルメタン系色素、ピリリウム系色素
、シアニン色素などの増感色素がPVCzに加えられて
いる。
れているが、特にポリビニルカルバゾール(PVCz
)は、近紫外光を照射すると光導電性が付与され、光照
射による樹脂の導電率の著しい増加がみられ、又、製膜
の容易さ、透明性及び感光膜とした場合の表面平滑性の
良さなどの点から、電子写真感光体として実用的用途に
広く利用されている。この際、電子写真用としての実用
感度にまでPVCzを分光増感して可視光導電性を高め
るため、トリフェニルメタン系色素、ピリリウム系色素
、シアニン色素などの増感色素がPVCzに加えられて
いる。
しかしながら、従来の増感色素を用いて分光増感するこ
とによって可視光導電性を高めたPVCzを光導電体層
に用いた場合、例えば次のような問題が生じる。即ち、
直接式電子写真法においては、(1)、増感色素の光吸
収によって光導電体層が着色し、地着色の問題を起こす
ので、色素量を極力低くするか(感度低下が起こる)、
画像形成後に色素を熱又は光によって脱色させる必要が
ある(不完全脱色や、熱、光に対する不安定化が起こり
易く、保存条件に制限が多くなる)。
とによって可視光導電性を高めたPVCzを光導電体層
に用いた場合、例えば次のような問題が生じる。即ち、
直接式電子写真法においては、(1)、増感色素の光吸
収によって光導電体層が着色し、地着色の問題を起こす
ので、色素量を極力低くするか(感度低下が起こる)、
画像形成後に色素を熱又は光によって脱色させる必要が
ある(不完全脱色や、熱、光に対する不安定化が起こり
易く、保存条件に制限が多くなる)。
(2)、カラー複製システムにおいて、イエロー、マゼ
ンタ、シアン及びシャドウの各トナー画像を同一感光板
上に順次1色重ね」を行なう場合、露光される光像に対
して、各トナーの遮蔽効果(フィルタ効果〕によって光
導電体層の感度が低下し、一定の露光条件を得るのが困
難である。
ンタ、シアン及びシャドウの各トナー画像を同一感光板
上に順次1色重ね」を行なう場合、露光される光像に対
して、各トナーの遮蔽効果(フィルタ効果〕によって光
導電体層の感度が低下し、一定の露光条件を得るのが困
難である。
又、従来の増感色素は、可視光吸収であるために赤外領
域の波長lど感度をもたないが、又は赤外領域の波長に
感度をもつためには多量の増感色素を用いる必要があり
、半導体レーザーのごとき廉価、高照度の光源を用いた
レーザープリンターの作製が困難である。
域の波長lど感度をもたないが、又は赤外領域の波長に
感度をもつためには多量の増感色素を用いる必要があり
、半導体レーザーのごとき廉価、高照度の光源を用いた
レーザープリンターの作製が困難である。
前記の問題点に鑑み、本発明者らは鋭意研究の結果、赤
外領域の波長のみに感度を有し、従って増感色素の光吸
収によっても茄色を生じないために地着色がなく、又、
可視光に感度を有していないためにカラー写真用のトナ
ーのフィルタ効果Jこよる感度低下のない電子写真用感
光材料を得るこトナできた。即ち、本発明は、ポリビニ
ルカルバゾール又はその誘導体と増感色素とを主体とす
る電子写真用感光材料であって、前記増感色素が次の一
般式(1)で表わされることを14″!、徴とする電子
写真用感光材料に係るものである。
外領域の波長のみに感度を有し、従って増感色素の光吸
収によっても茄色を生じないために地着色がなく、又、
可視光に感度を有していないためにカラー写真用のトナ
ーのフィルタ効果Jこよる感度低下のない電子写真用感
光材料を得るこトナできた。即ち、本発明は、ポリビニ
ルカルバゾール又はその誘導体と増感色素とを主体とす
る電子写真用感光材料であって、前記増感色素が次の一
般式(1)で表わされることを14″!、徴とする電子
写真用感光材料に係るものである。
から選ばれ、Dはハロゲン(例えば01%Brなど〕を
表わし、”1とR2はそれぞれ0又は自然数であ表わし
、同−又は異なっていてもよく、好ましくは炭素数1〜
6のアルキル基であり、R2はR5と、及びR2′はR
3/とそれぞれ環を形成してもよい。
表わし、”1とR2はそれぞれ0又は自然数であ表わし
、同−又は異なっていてもよく、好ましくは炭素数1〜
6のアルキル基であり、R2はR5と、及びR2′はR
3/とそれぞれ環を形成してもよい。
2と2′はそれぞれハロゲン、ニトロ基、シアン基又は
アルキルスルホニル基を表わし、このアルキルスルホニ
ル基の炭素数は1〜8であるのが好ましい。
アルキルスルホニル基を表わし、このアルキルスルホニ
ル基の炭素数は1〜8であるのが好ましい。
R1及び几1′はそれぞれアルキル基を表わし、好才し
くは炭素数1〜25のアルキル基であり、置換基を有し
ていてもよい。
くは炭素数1〜25のアルキル基であり、置換基を有し
ていてもよい。
X−はアニオンを表わし、例えば、ノλロゲン、アルキ
ル硫酸基、アルキルスルホニル基、パーフレロート、テ
トラフルオロボレート等である。
ル硫酸基、アルキルスルホニル基、パーフレロート、テ
トラフルオロボレート等である。
前記一般式(1)において、A%Y、Y’、Z及びZ!
を前記の通り規定することによって、得られる感光材料
は赤外領域の波長のみに実用的な感度を有する。又、本
発明の電子写真用感光材料に使用されるPVCzの誘導
体としては次のものが挙げられるが、これらのみに限定
されるものではない。
を前記の通り規定することによって、得られる感光材料
は赤外領域の波長のみに実用的な感度を有する。又、本
発明の電子写真用感光材料に使用されるPVCzの誘導
体としては次のものが挙げられるが、これらのみに限定
されるものではない。
前記一般式(1)で示される増感色素は、PVCz又は
その誘導体1glこ対して、好ましくはo、 i Tn
9〜100mg、より好ましくは0.25m9〜5■の
量で使用される。なお、o、 i my未満では感度が
十分でなく、又、100m9を越えると帯電特性の劣化
が起こる。
その誘導体1glこ対して、好ましくはo、 i Tn
9〜100mg、より好ましくは0.25m9〜5■の
量で使用される。なお、o、 i my未満では感度が
十分でなく、又、100m9を越えると帯電特性の劣化
が起こる。
前記一般式(I)の化合物とPVCz又はその誘導体と
を電子写真用感光材料として用いるには、PVCz又は
その誘導体を適当な溶剤、例えばモノクロルベンゼン/
塩化メチレンの混合溶媒に溶解し、又、前記一般式(1
)の化合物を例えばクロロホルム、クロロホルム/ジメ
チルホルアミド混合溶媒などに溶解し、得られたこれら
の溶液を混合し、製膜或いは支持体に塗布乾燥し、製膜
して用いることができる。
を電子写真用感光材料として用いるには、PVCz又は
その誘導体を適当な溶剤、例えばモノクロルベンゼン/
塩化メチレンの混合溶媒に溶解し、又、前記一般式(1
)の化合物を例えばクロロホルム、クロロホルム/ジメ
チルホルアミド混合溶媒などに溶解し、得られたこれら
の溶液を混合し、製膜或いは支持体に塗布乾燥し、製膜
して用いることができる。
前記支持体としては、透明導電性フィルム、例えば導電
性金属などの薄膜を蒸着形成したポリエチレンテレフタ
レートフィルム、金属板、例えばAJ、Cu板や紙など
がある。
性金属などの薄膜を蒸着形成したポリエチレンテレフタ
レートフィルム、金属板、例えばAJ、Cu板や紙など
がある。
又、本発明の電子写真用感光材料には可塑剤としてボリ
カーボオートなどの樹脂を混合使用することができる。
カーボオートなどの樹脂を混合使用することができる。
本発明の電子写真用感光材料は増感色素により可視領域
を通り越して赤外領域に感光波長を有するため、直接式
電子写真法においては可視光の吸収がなく、無色の光導
電体層を形成でき、又、光導電体層は着色を生じること
なく増感色素の濃度を筒(できるので所望の高感度化が
可能であり、更に、露光源にガスレーザーより小型であ
る半導体レーザーや発光ダイオードを使用することがで
きるため、小型のプリンターを作ることも可能となる。
を通り越して赤外領域に感光波長を有するため、直接式
電子写真法においては可視光の吸収がなく、無色の光導
電体層を形成でき、又、光導電体層は着色を生じること
なく増感色素の濃度を筒(できるので所望の高感度化が
可能であり、更に、露光源にガスレーザーより小型であ
る半導体レーザーや発光ダイオードを使用することがで
きるため、小型のプリンターを作ることも可能となる。
本発明の電子写真用感光材料は、前記の電子写真の基本
プロセスである乾式現像と液体現像のいずれの工程及び
直接法と転写法のいずれの方法によっても使用すること
ができる。
プロセスである乾式現像と液体現像のいずれの工程及び
直接法と転写法のいずれの方法によっても使用すること
ができる。
次に、本発明を実施例について更に詳述する。
実施例1
ポリビニルカルバゾール(PVCz )、4gをモ/ク
ロルベンゼン8D1nlト塩化メチレン20m1(!:
(7)混合溶媒に溶解した。得られた溶液に、色素1,
1′−ジメチル−5,3,3’、3’−テトラメチル−
5,5′−ジニトロ−2+2’−へブタメチンインドシ
アニンバークロレート6119をクロロポルムとジメチ
ルホルムアミドとの混合溶媒(混合比4二1)6dに溶
解して加えた。こうして調製した溶液を透明導電性フィ
ルム士に乾燥膜厚が10 ttm となるように塗布、
乾燥し、光導電体層を形成して感光材料を得た。前記導
電性フィルムとしては、厚さ100 Amのポリエチレ
ンテレフタレート樹脂フィルムζこIn −Sn −0
xide (I’l’U)の透明な薄膜(1μmμm以
下蓋着したものを用いた。本実施例で得られた感光材料
の光導電体層に、常法に従って暗所でコロナ放電番行な
い、その帯電特性(電位の手減期〕を測定した結果、半
減露光量20ノuX@Secの感度をもっていた。又、
この感光材料は吸収極太波長が778 nmであり、肉
眼観察では無色透明であった。図面はこの実施例で用い
た増感色素の分光吸収特性を示すグラフである。
ロルベンゼン8D1nlト塩化メチレン20m1(!:
(7)混合溶媒に溶解した。得られた溶液に、色素1,
1′−ジメチル−5,3,3’、3’−テトラメチル−
5,5′−ジニトロ−2+2’−へブタメチンインドシ
アニンバークロレート6119をクロロポルムとジメチ
ルホルムアミドとの混合溶媒(混合比4二1)6dに溶
解して加えた。こうして調製した溶液を透明導電性フィ
ルム士に乾燥膜厚が10 ttm となるように塗布、
乾燥し、光導電体層を形成して感光材料を得た。前記導
電性フィルムとしては、厚さ100 Amのポリエチレ
ンテレフタレート樹脂フィルムζこIn −Sn −0
xide (I’l’U)の透明な薄膜(1μmμm以
下蓋着したものを用いた。本実施例で得られた感光材料
の光導電体層に、常法に従って暗所でコロナ放電番行な
い、その帯電特性(電位の手減期〕を測定した結果、半
減露光量20ノuX@Secの感度をもっていた。又、
この感光材料は吸収極太波長が778 nmであり、肉
眼観察では無色透明であった。図面はこの実施例で用い
た増感色素の分光吸収特性を示すグラフである。
実施例2
PVCz4 !!とポリカーボネート樹脂11とを、モ
ノクロルベンゼン80mと塩化メチレン2〇−との混合
溶媒に溶解した。得られた溶液に、色素1.1′−ジ−
n−ドデシル−6,6,6′、6′−テトラメチル−5
,5′−ジニトロ−2,2′−へブタメチンインドシア
ニンバークロレート4■をクロロホルム4rllK溶解
して加えて溶液を調製した。別lこ、実施例1と同様の
透明導電性フィルムにポリビニルアルコールの5%水溶
液を乾燥膜厚5μmとなるように塗布、乾燥した後、こ
の膜上に前記のように調製した溶液を乾燥膜厚10μm
となるように塗布。
ノクロルベンゼン80mと塩化メチレン2〇−との混合
溶媒に溶解した。得られた溶液に、色素1.1′−ジ−
n−ドデシル−6,6,6′、6′−テトラメチル−5
,5′−ジニトロ−2,2′−へブタメチンインドシア
ニンバークロレート4■をクロロホルム4rllK溶解
して加えて溶液を調製した。別lこ、実施例1と同様の
透明導電性フィルムにポリビニルアルコールの5%水溶
液を乾燥膜厚5μmとなるように塗布、乾燥した後、こ
の膜上に前記のように調製した溶液を乾燥膜厚10μm
となるように塗布。
乾燥し、光導電体層を形成して感光材料を得た。
この感光材料は生滅露光量20 lux・sec の
感度を有し、吸収極大波長が770 nmで、無色透明
であった。
感度を有し、吸収極大波長が770 nmで、無色透明
であった。
実施例6
実施例2で得られた感光材料の光導電体層を、電子写真
プロセスの常法に従って、6KV のコロナ放電によっ
て負に帯電させた。次に、この帯電した光導電体層に、
タングステン電球を光源とする写真用引伸機を用いて白
黒原画の投射露光を行なって潜像を形成し、続いて湿式
カーボンブラックトナーで現像したところ、原画に忠実
で地着色のない極めて良好な白黒画像が得られた。
プロセスの常法に従って、6KV のコロナ放電によっ
て負に帯電させた。次に、この帯電した光導電体層に、
タングステン電球を光源とする写真用引伸機を用いて白
黒原画の投射露光を行なって潜像を形成し、続いて湿式
カーボンブラックトナーで現像したところ、原画に忠実
で地着色のない極めて良好な白黒画像が得られた。
実施例4
カラー印刷用に青紫(B)、緑(G)及び赤(R)に色
分解したそれぞれB%G及び凡の白黒原稿を用= いて、実施例3と同様にして、帯電投射露光→液体現像
をB原稿−黄色トナー、G原稿−マゼンタ色トナー及び
R原稿−シアン色トナーの組合せで計3回行なってカラ
ー画像を作成した。この現像の際、前記各トナーが重な
り合った部分でも、光導電体層の感度は全く低下せず、
地着色のない極めて良好なカラー画像が得られた。又、
前記トナーの付着順序を任意に変更しても、感度に変化
がなく、いずれの場合も極めて良好な画像が得られた。
分解したそれぞれB%G及び凡の白黒原稿を用= いて、実施例3と同様にして、帯電投射露光→液体現像
をB原稿−黄色トナー、G原稿−マゼンタ色トナー及び
R原稿−シアン色トナーの組合せで計3回行なってカラ
ー画像を作成した。この現像の際、前記各トナーが重な
り合った部分でも、光導電体層の感度は全く低下せず、
地着色のない極めて良好なカラー画像が得られた。又、
前記トナーの付着順序を任意に変更しても、感度に変化
がなく、いずれの場合も極めて良好な画像が得られた。
実施例5
PVCz4gとポリカーボネート樹脂0.8gとを、モ
ノクロルベンゼン80111ト塩化メチレン20tnl
との混合溶媒に溶解した。得られたPVCz溶液に、色
素1,1′−ジオクチル−5,5,5’、3’−テトラ
メチルト5.5′−ジスルホメチル−2,2′−へブタ
メチンインドシアニンバークロレートの0.1%クロロ
ホルム溶液6−を加えて溶液を調製した。実施例2と同
様にして、この溶液をポリビニルアルコール皮膜を有す
る透明導電性フィルム上に乾燥膜厚が10μmとなるよ
うに塗布、乾燥し、光導電体層を形成して感光材料を得
た。この感光材料は半減露光量141uxesec の
感度を有し、又、吸収極太波長が756nmで% 70
01m以下の波長領域ではほとんど吸収を示さず、実質
的に透明であった。
ノクロルベンゼン80111ト塩化メチレン20tnl
との混合溶媒に溶解した。得られたPVCz溶液に、色
素1,1′−ジオクチル−5,5,5’、3’−テトラ
メチルト5.5′−ジスルホメチル−2,2′−へブタ
メチンインドシアニンバークロレートの0.1%クロロ
ホルム溶液6−を加えて溶液を調製した。実施例2と同
様にして、この溶液をポリビニルアルコール皮膜を有す
る透明導電性フィルム上に乾燥膜厚が10μmとなるよ
うに塗布、乾燥し、光導電体層を形成して感光材料を得
た。この感光材料は半減露光量141uxesec の
感度を有し、又、吸収極太波長が756nmで% 70
01m以下の波長領域ではほとんど吸収を示さず、実質
的に透明であった。
更に、この感光材料を用いて実施例4と同様にして画像
を作成したところ、極めて良好なカラー画像が得られた
。
を作成したところ、極めて良好なカラー画像が得られた
。
実施例6
実施例5の場合と同じ組成のPVCz溶液に色素1.1
′−ジブチル−6,6,3′、6′−テトラメチル−5
,5′−ジニトロ−2,2′−へブタメチンインドシア
ニンバークロレートの0.1%溶液6−(溶媒はD M
F1容とクロロホルム4容との混合溶媒)を加えて溶
液を調製した。実施例2と同様にして、この溶液をポリ
ビニルアルコール皮膜を有する透明導電性フィルム上に
乾燥膜厚が8μmとなるように塗布し、乾燥して感光材
料を得た。この感光材料は吸収極大波長が772 nm
で、感度が20 flux@secであった。この感光
材料を実施例3と同様にして負に帯電させた後、発振波
長7B、Onmの半導体レーザーを光源としてスキャニ
ングにより色分解されたビデオ信号を露光し、実施例4
と同様にして湿式現像を行ない、イエロー画像を得た。
′−ジブチル−6,6,3′、6′−テトラメチル−5
,5′−ジニトロ−2,2′−へブタメチンインドシア
ニンバークロレートの0.1%溶液6−(溶媒はD M
F1容とクロロホルム4容との混合溶媒)を加えて溶
液を調製した。実施例2と同様にして、この溶液をポリ
ビニルアルコール皮膜を有する透明導電性フィルム上に
乾燥膜厚が8μmとなるように塗布し、乾燥して感光材
料を得た。この感光材料は吸収極大波長が772 nm
で、感度が20 flux@secであった。この感光
材料を実施例3と同様にして負に帯電させた後、発振波
長7B、Onmの半導体レーザーを光源としてスキャニ
ングにより色分解されたビデオ信号を露光し、実施例4
と同様にして湿式現像を行ない、イエロー画像を得た。
以下、順次に帯電→露光→現像→乾燥をくり返して、マ
ゼンタおよびシアンの各トナーを付着させた。その結果
、地着色のない、解像度の極めて0高いカラー画像が得
られた。
ゼンタおよびシアンの各トナーを付着させた。その結果
、地着色のない、解像度の極めて0高いカラー画像が得
られた。
このように、本発明の電子写真用感光材料は赤外線領域
の波長のみを吸収して光導電性を示すため、地着色がな
く、従ってトナー付着面の白色度が高く、又、カラー画
像形成の際にトナー付着による感光材料の感度の低下が
ないため忠実度の優れたカラー画像が得られる。
の波長のみを吸収して光導電性を示すため、地着色がな
く、従ってトナー付着面の白色度が高く、又、カラー画
像形成の際にトナー付着による感光材料の感度の低下が
ないため忠実度の優れたカラー画像が得られる。
図面は、本発明の一実施例に用いられた増感色素の分光
吸収特性のグラフを示す。 代理人 土星 勝 〃 常包芳み 〃 杉浦俊貴 (自発)手続補正書 昭和59年5月14日′ 特許庁長官殿 1、事件の表示 昭和58年特許願第90963 号″2、発明の名称 電子写真用感光材料 (218)ソニー株式会社 6、補正により増加する発明の数 7、 M nE (711”” 明細書の発明の詳細な
説明の欄′及び図面゛(1)、明細書第6頁第9行の「
PVOzの」を1−PVOz。 およびその」と補正する。 (2)、同第6頁第10行の後に、下記の行を加える。 記 「 (3)%同第7頁第19行の「可塑剤」を「補強剤」と
補正する。 (41、同第8頁第18行の「ポリビニルカルバゾール
」を「ポリ−N−ビニルカルバゾールJ、!:I圧する
。 (5八図面を別紙の通9補正する。 −以上一
吸収特性のグラフを示す。 代理人 土星 勝 〃 常包芳み 〃 杉浦俊貴 (自発)手続補正書 昭和59年5月14日′ 特許庁長官殿 1、事件の表示 昭和58年特許願第90963 号″2、発明の名称 電子写真用感光材料 (218)ソニー株式会社 6、補正により増加する発明の数 7、 M nE (711”” 明細書の発明の詳細な
説明の欄′及び図面゛(1)、明細書第6頁第9行の「
PVOzの」を1−PVOz。 およびその」と補正する。 (2)、同第6頁第10行の後に、下記の行を加える。 記 「 (3)%同第7頁第19行の「可塑剤」を「補強剤」と
補正する。 (41、同第8頁第18行の「ポリビニルカルバゾール
」を「ポリ−N−ビニルカルバゾールJ、!:I圧する
。 (5八図面を別紙の通9補正する。 −以上一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリビニルカルバゾール又はその誘導体と増感色素とを
主体とする電子写真用感光材料であって、前記増感色素
が一般式 基を表わし、R2はR3と、及びR2’i;!R7とそ
れぞれ環を形成してもよく、zとZ′はそれぞれハロゲ
ン、ニトロ基、シアノ基又はアルキルスルホニル基を表
わし、R1とR1′はそれぞれ置換基MT を有し又
は有しないアルキル基を表わし、Aはぞれ0又は自然数
であって、n1+n2〉2であり、X−はアニオンを表
わす〕であることを特徴とする電子写真用感光材料。
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