JPH0435757B2 - - Google Patents
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- JPH0435757B2 JPH0435757B2 JP62318933A JP31893387A JPH0435757B2 JP H0435757 B2 JPH0435757 B2 JP H0435757B2 JP 62318933 A JP62318933 A JP 62318933A JP 31893387 A JP31893387 A JP 31893387A JP H0435757 B2 JPH0435757 B2 JP H0435757B2
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/09—Sensitisors or activators, e.g. dyestuffs
-
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
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- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はレーザー光用電子写真感光体に関する
ものである。更に詳しく述べるならば、本発明は
半導体レーザー光、即ち赤色光ないし赤外線に対
して分光増感した電子写真感光体に関するもので
ある。 〔従来の技術〕 一般に、酸化亜鉛−樹脂分散系の電子写真感光
体は、導電性基体の表面上に、光導電性酸化亜鉛
を主成分とし、これに結着剤と増感剤とを配合し
た感光層を形成したものである。 感光層中に含まれる酸化亜鉛それ自体の感光波
長域は、紫外部(370nm)付近のみに存在してい
るため、これを可視光にも利用可能な電子写真感
光体に用いるためには、一般に増感色素を添加し
てその感光波長域を広げることが必要である。 従来、これらの電子写真感光体の露光光源とし
ては可視光が用いられていたが、レーザープリン
ター等の記録機器の発達により、アルゴンレーザ
ーあるいはヘリウムネオンレーザーのようなレー
ザー光が多く使用されるようになつた。このよう
な可視域のレーザー光を用いる場合、酸化亜鉛に
ローズベンガル、エリスロシンあるいはプロムフ
エノールブルー等の増感色素を加えてスペクトル
増感したものが知られている。 しかし、最近ではこれらのレーザー光に比べて
安価であり、直接変調が可能でありかつ装置を小
型化できる半導体レーザー光(波長700〜1000nm
の可視ないし近赤外の長波長光)が用いられるよ
うになつてきている。このような半導体レーザー
光に対して、上記のような増感色素を添加した酸
化亜鉛系感光体の感度は極めて低いか、あるいは
全く感度を有しないため。このような感光体は半
導体レーザー光用としては不適当である。 半導体レーザー光の波長域に感度を有する電子
写真感光体としては、例えば、特開昭57−46245
号、特開昭58−58554号、特開昭58−59453号、特
開昭59−22053号、特開昭59−78358号、特開昭60
−26949号等に記載されている。このような酸化
亜鉛系電子写真感光体は、感光層中にポリメチン
系シアニン染料等の増感色素を配合し、長波長光
までスペクトル増感を行つたものである。しかし
ながら、これらの電子写真感光体のように、増感
色素を添加しただけでのものでは、その感度は未
だ十分に満足できるものではなく、特にレーザー
プリンターのような記録機器では高速で走査露光
を行なうため、上記のような従来の増感色素含有
電子写真感光体は実用的ではないとされている。 また、上記の半導体レーザー光に感度を有する
電子写真感光体の中には、増感色素の他に増感助
剤としてベンゾキノン、クロルアニル、無水フタ
ル酸、ジニトロ安息香酸、およびテトラシアノキ
ノジメタンなどの電子親和性化合物を使用したも
のもあるが、これらの化合物の酸化亜鉛表面への
吸着性が不足である等の理由から、その増感効果
は十分ではなく、また暗所における電子写真感光
層の抵抗を必要以上に低下させるというような欠
点を有しているものもある。 〔発明の解決しようとする問題点〕 本発明が解決しようとする問題点とは、従来の
電子写真感光値において波長700〜1000nmの長波
長光に対する感度が不十分なことである。 すなわち本発明は、波長700〜1000nmの長波長
光に対して極めて高い感度を有し、従つて半導体
レーザー光用として実用的な高感度を有する電子
写真感光体を提供しようとするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の(レーザー光用)電子写真感光体は、
導電性支持体と、おの支持体の1表面上に形成さ
れ、かつ光導電性酸化亜鉛と、樹脂結合剤と、増
感色素と、および増感助剤とを含んでなるレーザ
ー光用電子感光層とを有し、 前記増感色素が、下記一般式()および
()の化合物: 〔但し、上式中、m1およびm2は、それぞれ他
から独立に、1〜8の整数を表わし、R1および
R2は、それぞれ他から独立に、−COOおよび−
SO3から選ばれた1員を表わし、n1およびn2は、
それぞれ他から独立に1〜8の整数を表わし、
R3およびR4は、それぞれ他から独立に、−H,−
CH=CH2,−COOH,−SO3H,−COONa,−SO3
Na,−COOK、および−SO3Kから選ばれた1員
を表わし、XはCl,Br,1および104から選ばれ
た1員を表わし、
ものである。更に詳しく述べるならば、本発明は
半導体レーザー光、即ち赤色光ないし赤外線に対
して分光増感した電子写真感光体に関するもので
ある。 〔従来の技術〕 一般に、酸化亜鉛−樹脂分散系の電子写真感光
体は、導電性基体の表面上に、光導電性酸化亜鉛
を主成分とし、これに結着剤と増感剤とを配合し
た感光層を形成したものである。 感光層中に含まれる酸化亜鉛それ自体の感光波
長域は、紫外部(370nm)付近のみに存在してい
るため、これを可視光にも利用可能な電子写真感
光体に用いるためには、一般に増感色素を添加し
てその感光波長域を広げることが必要である。 従来、これらの電子写真感光体の露光光源とし
ては可視光が用いられていたが、レーザープリン
ター等の記録機器の発達により、アルゴンレーザ
ーあるいはヘリウムネオンレーザーのようなレー
ザー光が多く使用されるようになつた。このよう
な可視域のレーザー光を用いる場合、酸化亜鉛に
ローズベンガル、エリスロシンあるいはプロムフ
エノールブルー等の増感色素を加えてスペクトル
増感したものが知られている。 しかし、最近ではこれらのレーザー光に比べて
安価であり、直接変調が可能でありかつ装置を小
型化できる半導体レーザー光(波長700〜1000nm
の可視ないし近赤外の長波長光)が用いられるよ
うになつてきている。このような半導体レーザー
光に対して、上記のような増感色素を添加した酸
化亜鉛系感光体の感度は極めて低いか、あるいは
全く感度を有しないため。このような感光体は半
導体レーザー光用としては不適当である。 半導体レーザー光の波長域に感度を有する電子
写真感光体としては、例えば、特開昭57−46245
号、特開昭58−58554号、特開昭58−59453号、特
開昭59−22053号、特開昭59−78358号、特開昭60
−26949号等に記載されている。このような酸化
亜鉛系電子写真感光体は、感光層中にポリメチン
系シアニン染料等の増感色素を配合し、長波長光
までスペクトル増感を行つたものである。しかし
ながら、これらの電子写真感光体のように、増感
色素を添加しただけでのものでは、その感度は未
だ十分に満足できるものではなく、特にレーザー
プリンターのような記録機器では高速で走査露光
を行なうため、上記のような従来の増感色素含有
電子写真感光体は実用的ではないとされている。 また、上記の半導体レーザー光に感度を有する
電子写真感光体の中には、増感色素の他に増感助
剤としてベンゾキノン、クロルアニル、無水フタ
ル酸、ジニトロ安息香酸、およびテトラシアノキ
ノジメタンなどの電子親和性化合物を使用したも
のもあるが、これらの化合物の酸化亜鉛表面への
吸着性が不足である等の理由から、その増感効果
は十分ではなく、また暗所における電子写真感光
層の抵抗を必要以上に低下させるというような欠
点を有しているものもある。 〔発明の解決しようとする問題点〕 本発明が解決しようとする問題点とは、従来の
電子写真感光値において波長700〜1000nmの長波
長光に対する感度が不十分なことである。 すなわち本発明は、波長700〜1000nmの長波長
光に対して極めて高い感度を有し、従つて半導体
レーザー光用として実用的な高感度を有する電子
写真感光体を提供しようとするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の(レーザー光用)電子写真感光体は、
導電性支持体と、おの支持体の1表面上に形成さ
れ、かつ光導電性酸化亜鉛と、樹脂結合剤と、増
感色素と、および増感助剤とを含んでなるレーザ
ー光用電子感光層とを有し、 前記増感色素が、下記一般式()および
()の化合物: 〔但し、上式中、m1およびm2は、それぞれ他
から独立に、1〜8の整数を表わし、R1および
R2は、それぞれ他から独立に、−COOおよび−
SO3から選ばれた1員を表わし、n1およびn2は、
それぞれ他から独立に1〜8の整数を表わし、
R3およびR4は、それぞれ他から独立に、−H,−
CH=CH2,−COOH,−SO3H,−COONa,−SO3
Na,−COOK、および−SO3Kから選ばれた1員
を表わし、XはCl,Br,1および104から選ばれ
た1員を表わし、
【式】は、
【式】
【式】
【式】
【式】から選ばれた1員を表わし、そ
して、
【式】は、
【式】
【式】
【式】
【式】から選ば
れた1員を表わす〕
から選ばれた少なくとも1員を含んでなり、
前記増感助剤が、下記一般式()の酸無水
物: 〔但し、上式中、R5およびR6は水素原子、炭
素数1〜8の置換された、および、置換されてい
ないアルキル基、フエニル基から選ばれた1員表
わす〕 から選ばれた少なくとも1員を含んでなることを
特徴とするものである。 本発明の電子写真感光体において、電子写真感
光層に含まれる増感色素は、前記一般式()あ
るいは()化合物を含むものである。 一般式()の化合物において、 m1=m2=1およびR1=R2=−COOの化合物、
m1=m2=2およびR1=R2=−SO3の化合物、m1
=m2=3、およびR1=R2=−COOの化合物、並
びにm1=m2=2およびR1=R2=−COOの化合物
などが本発明に好適に用いられる。 また、一般式()の化合物において、 n1=n2=1、R3=R4=HおよびX=Brの化合
物、n1=n2=2,R3=R4=−COONaおよびX=
Iの化合物、並びにn1=n2=3,R3=R4=−SO3
NaおよびX=Iの化合物などが本発明に好適に
用いられる。 電子写真感光層に含まれる増感色素の含有量
は、一般に、酸化亜鉛重量に対し、0.001〜0.5%
の範囲内にあることが好ましく、0.01〜0.2%の
範囲内にあることがより好ましい。 本発明の電子写真感光体において、電子写真感
光層に含まれる増感助剤は、前記一般式()で
示される無水マレイン酸あるいはその誘導体を含
むものである。従来より、ベンゾキノン、クロル
アニル、無水フタル酸、ジニトロ安息香酸、テト
ラシアノキノジメタン等の電子親和性化合物が酸
化亜鉛系電子写真感光体の増感助剤として知られ
ていたが、これらの化合物は、酸化亜鉛粒子表面
への吸着が十分ではないこと、電子吸引効果が十
分でないことなどの理由により、その増感効果は
微弱であり、また、暗所において電子写真感光層
の抵抗を低下させる傾向にあるという欠点を有し
ていた。しかしながら、前記一般式()で示さ
れる無水マレイン酸あるいはその誘導体を含む増
感助剤は、酸化亜鉛への吸着力が強いため著しい
増感効果を示し、また、暗減衰を悪化させること
も少ない。このような増感効果は、前記一般式
()および()で示されるポリメチン系シア
ニン染料を含む増感色素に組合せて用いた場合特
に有効なものであり、このことは、本発明におい
て初めて発見され、実用化されたものである。 本発明に好適に用いられる酸無水物は、一般式
()において、 R5=HかつR6=H,R5=HかつR6=−CH3,
R5=Hかつ
物: 〔但し、上式中、R5およびR6は水素原子、炭
素数1〜8の置換された、および、置換されてい
ないアルキル基、フエニル基から選ばれた1員表
わす〕 から選ばれた少なくとも1員を含んでなることを
特徴とするものである。 本発明の電子写真感光体において、電子写真感
光層に含まれる増感色素は、前記一般式()あ
るいは()化合物を含むものである。 一般式()の化合物において、 m1=m2=1およびR1=R2=−COOの化合物、
m1=m2=2およびR1=R2=−SO3の化合物、m1
=m2=3、およびR1=R2=−COOの化合物、並
びにm1=m2=2およびR1=R2=−COOの化合物
などが本発明に好適に用いられる。 また、一般式()の化合物において、 n1=n2=1、R3=R4=HおよびX=Brの化合
物、n1=n2=2,R3=R4=−COONaおよびX=
Iの化合物、並びにn1=n2=3,R3=R4=−SO3
NaおよびX=Iの化合物などが本発明に好適に
用いられる。 電子写真感光層に含まれる増感色素の含有量
は、一般に、酸化亜鉛重量に対し、0.001〜0.5%
の範囲内にあることが好ましく、0.01〜0.2%の
範囲内にあることがより好ましい。 本発明の電子写真感光体において、電子写真感
光層に含まれる増感助剤は、前記一般式()で
示される無水マレイン酸あるいはその誘導体を含
むものである。従来より、ベンゾキノン、クロル
アニル、無水フタル酸、ジニトロ安息香酸、テト
ラシアノキノジメタン等の電子親和性化合物が酸
化亜鉛系電子写真感光体の増感助剤として知られ
ていたが、これらの化合物は、酸化亜鉛粒子表面
への吸着が十分ではないこと、電子吸引効果が十
分でないことなどの理由により、その増感効果は
微弱であり、また、暗所において電子写真感光層
の抵抗を低下させる傾向にあるという欠点を有し
ていた。しかしながら、前記一般式()で示さ
れる無水マレイン酸あるいはその誘導体を含む増
感助剤は、酸化亜鉛への吸着力が強いため著しい
増感効果を示し、また、暗減衰を悪化させること
も少ない。このような増感効果は、前記一般式
()および()で示されるポリメチン系シア
ニン染料を含む増感色素に組合せて用いた場合特
に有効なものであり、このことは、本発明におい
て初めて発見され、実用化されたものである。 本発明に好適に用いられる酸無水物は、一般式
()において、 R5=HかつR6=H,R5=HかつR6=−CH3,
R5=Hかつ
次に、本発明を実施例により、更に具体的に説
明するが、これらは本発明の内容を限定するもの
ではない。なお、実施例中の「部」および「%」
は、特に指定しない限り、重量部、および重量%
を表わす。 実施例 1 光導電性酸化亜鉛(堺化学社製:
SAZEX2000)100部、アクリル系樹脂(三菱レ
イヨン社製:LR−188)40部、トルエン80部およ
び増感助剤として無水マレイン酸0.1部を混合し
た。この混合物に0.03部の下記増感色素(一般式
()においてm1=m2=3,R1=R2=SO3、
明するが、これらは本発明の内容を限定するもの
ではない。なお、実施例中の「部」および「%」
は、特に指定しない限り、重量部、および重量%
を表わす。 実施例 1 光導電性酸化亜鉛(堺化学社製:
SAZEX2000)100部、アクリル系樹脂(三菱レ
イヨン社製:LR−188)40部、トルエン80部およ
び増感助剤として無水マレイン酸0.1部を混合し
た。この混合物に0.03部の下記増感色素(一般式
()においてm1=m2=3,R1=R2=SO3、
【式】は、
【式】は、
【式】であ
る。)
をメタノール5部に溶かした溶液を加え、この混
合物をガラスビーズとともにペイントコンデイシ
ヨナーで30分間分散した。別に、導電性支持体と
して、坪量100g/m2の厚紙に導電化剤(ポリビ
ニルベンジルトリメチルアンモニウムクロライ
ド)を含む樹脂組成物を塗布して導電性樹脂層を
形成し、その上に耐溶剤層を形成したものを調製
した。この支持体上に、前記塗液を塗布し、これ
を100℃の熱風で乾燥して、厚さ約15μmの電子写
真感光層を形成し、それによつて電子写真感光体
を得た。 次に、上記のようにして得られた電子写真感光
体の表面を負コロナ帯電後、波長780nmに分光し
た光を照射し、感光体表面の電位の減衰を測定
し、その測定結果から、感光層の感度として半減
露光量E1/2を求めた。その結果を第1表に示す。 また、上記感光体に対し、負コロナ帯電後、所
定のパターンに従つて半導体レーザー光(5mW、
波長780nm)を照射走査した。次に、レーザー光
照射された感光層に正帯電トナー(アイテツク社
製)を用いて現像処理を施した。現像後、感光層
上に形成された画像におけるトナー付着濃度を、
レーザー光照射部と、非照射部とについて測定
し、半導体レーザー光に対する感度を比較した。
結果を第1表に示す。 実施例 2 実施例1における組成と全く同一ではあるが、
混合工程を下記のように変更して電子写真感光層
用塗料を調製した。 増感助剤としての無水マレイン酸0.1部をトル
エン80部に溶解した溶液に導電性酸化亜鉛(堺化
学社製:SAZEX2000)100部を加え、これを超
音波分散機で20分間分散した後、アクリル系樹脂
(三菱レイヨン社製:LR−188)40部を混合した。
次に、この混合物に実施例1において用いた増感
色素0.03部をメタノール5部に溶かした溶液を加
え、得られた混合物をガラスビーズとともにペイ
ントコンデイシヨナーで30分間分散した。得られ
た塗液を用いて実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。 実施例1と同様の測定を行つた。その結果を第
1表に示す。 実施例 3 実施例2と同様な操作を行つた。但し、増感色
素として、前記一般式()中、n1=n2=2,
R3=R4=H,X=I、
合物をガラスビーズとともにペイントコンデイシ
ヨナーで30分間分散した。別に、導電性支持体と
して、坪量100g/m2の厚紙に導電化剤(ポリビ
ニルベンジルトリメチルアンモニウムクロライ
ド)を含む樹脂組成物を塗布して導電性樹脂層を
形成し、その上に耐溶剤層を形成したものを調製
した。この支持体上に、前記塗液を塗布し、これ
を100℃の熱風で乾燥して、厚さ約15μmの電子写
真感光層を形成し、それによつて電子写真感光体
を得た。 次に、上記のようにして得られた電子写真感光
体の表面を負コロナ帯電後、波長780nmに分光し
た光を照射し、感光体表面の電位の減衰を測定
し、その測定結果から、感光層の感度として半減
露光量E1/2を求めた。その結果を第1表に示す。 また、上記感光体に対し、負コロナ帯電後、所
定のパターンに従つて半導体レーザー光(5mW、
波長780nm)を照射走査した。次に、レーザー光
照射された感光層に正帯電トナー(アイテツク社
製)を用いて現像処理を施した。現像後、感光層
上に形成された画像におけるトナー付着濃度を、
レーザー光照射部と、非照射部とについて測定
し、半導体レーザー光に対する感度を比較した。
結果を第1表に示す。 実施例 2 実施例1における組成と全く同一ではあるが、
混合工程を下記のように変更して電子写真感光層
用塗料を調製した。 増感助剤としての無水マレイン酸0.1部をトル
エン80部に溶解した溶液に導電性酸化亜鉛(堺化
学社製:SAZEX2000)100部を加え、これを超
音波分散機で20分間分散した後、アクリル系樹脂
(三菱レイヨン社製:LR−188)40部を混合した。
次に、この混合物に実施例1において用いた増感
色素0.03部をメタノール5部に溶かした溶液を加
え、得られた混合物をガラスビーズとともにペイ
ントコンデイシヨナーで30分間分散した。得られ
た塗液を用いて実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。 実施例1と同様の測定を行つた。その結果を第
1表に示す。 実施例 3 実施例2と同様な操作を行つた。但し、増感色
素として、前記一般式()中、n1=n2=2,
R3=R4=H,X=I、
【式】
【式】の混合物0.1
gを用いた。
結果を第1表に示す。
実施例 4
実施例2と同様な操作を行つた。但し、増感色
素として、前記一般式()中、n1=n2=1,
R3=R4=−CH=CH2,X=C104、
素として、前記一般式()中、n1=n2=1,
R3=R4=−CH=CH2,X=C104、
【式】
【式】の化合物0.1
部を用いた。
結果を第1表に示す。
実施例 5
実施例2と同様な操作を行つた。但し、増感色
素として、前記一般式()中、n1=n2=3,
R3=−SO3H,R4=−SO3Na、X=I、
素として、前記一般式()中、n1=n2=3,
R3=−SO3H,R4=−SO3Na、X=I、
【式】
【式】の化合物0.1
部を用いた。
結果を第1表に示す。
実施例 6
実施例2と同様な操作を行つた。但し、増感色
素として、前記一般式()中、n1=n2=1,
R3=R4=−CH=CH2,X=ClO4
素として、前記一般式()中、n1=n2=1,
R3=R4=−CH=CH2,X=ClO4
【式】
【式】の化合物0.1
部を用いた。
結果を第1表に示す。
実施例 7
実施例2と同様な操作を行つた。但し、増感色
素として、前記一般式()中、m1=m2=3,
R1=−SO3,R2=−SO3
素として、前記一般式()中、m1=m2=3,
R1=−SO3,R2=−SO3
【式】
【式】の化合物0.1部
を用いた。
結果を第1表に示す。
比較例 1
実施例1と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤を用い
なかつた。 結果を第1表に示す。 比較例 2 実施例2と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
無水フタル酸0.1部を用いた。 結果を第1表に示す。 比較例 3 実施例3と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
無水フタル酸0.1部を用いた。 結果を第1表に示す。 比較例 4 実施例4と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
クロルアニル0.1部を用いた。 結果を第1表に示す。 比較例 5 実施例5と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
クロルアニル0.1部を用いた。 結果を第1表に示す。 比較例 6 実施例6と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
ジニトロ安息香酸0.1部を用いた。 結果を第1表に示す。 比較例 7 実施例7と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
ジニトロ安息香酸0.1gを用いた。 結果を第1表に示す。
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤を用い
なかつた。 結果を第1表に示す。 比較例 2 実施例2と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
無水フタル酸0.1部を用いた。 結果を第1表に示す。 比較例 3 実施例3と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
無水フタル酸0.1部を用いた。 結果を第1表に示す。 比較例 4 実施例4と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
クロルアニル0.1部を用いた。 結果を第1表に示す。 比較例 5 実施例5と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
クロルアニル0.1部を用いた。 結果を第1表に示す。 比較例 6 実施例6と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
ジニトロ安息香酸0.1部を用いた。 結果を第1表に示す。 比較例 7 実施例7と同じ方法で電子写真感光体を作成
し、同様の測定を行つた。但し、増感助剤として
ジニトロ安息香酸0.1gを用いた。 結果を第1表に示す。
【表】
本発明の電子写真感光体は、一般式()また
は()の化合物と、一般式()の化合物を感
光層に同時に用いることにより、レーザー光、特
に半導体レーザー光に対して高い感度を示すもの
である。これにより、従来電子写真感光体におい
て困難であるとされていた半導体レーザーによる
高速走査露光の実用化が可能となつた。
は()の化合物と、一般式()の化合物を感
光層に同時に用いることにより、レーザー光、特
に半導体レーザー光に対して高い感度を示すもの
である。これにより、従来電子写真感光体におい
て困難であるとされていた半導体レーザーによる
高速走査露光の実用化が可能となつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体と、この支持体の一表面上に形
成され、かつ光導電性酸化亜鉛と、樹脂結合剤
と、増感色素と、および増感助剤とを含んでなる
レーザー光用電子写真感光層とを有し、 前記増感色素が、下記一般式()および
()の化合物: 〔但し、上式中、m1およびm2は、それぞれ他
から独立に、1〜8の整数を表わし、R1および
R2は、それぞれ他から独立に、−COOおよび−
SO3から選ばれた1員を表わし、n1およびn2は、
それぞれ他から独立に、1〜8の整数を表わし、
R3およびR4は、それぞれ他から独立に、−H,−
CH=CH2,−COOH、−SO3,−SOONa,−SO3
Na,−COOK、および−SO3Kから選ばれた1員
を表わし、XはCI,Br,1およびC104から選ば
れた1員を表わし、 【式】は、【式】 【式】【式】 【式】【式】、 【式】および【式】か ら選ばれた1員を表わし、そして、 【式】は、【式】 【式】【式】 【式】【式】 【式】および【式】か ら選ばれた1員を表わす〕 から選ばれた少なくとも1員を含んでなり、そし
て、 前記増感助剤が、下記一般式()の酸無水
物: 〔但し、上式中、R5およびR6は、それぞれ他
から独立に、水素原子、炭素原子数1〜8の置換
された、および、置換されていないアルキル基、
並びにフエニル基から選ばれた1員を表わす〕 から選ばれた少なくとも1員を含んでなる、こと
を特徴とする、レーザー光用電子写真感光体。 2 前記電子写真感光層中の増感色素の含有量
が、前記酸化亜鉛重量に対し0.001〜0.5%の範囲
内にある、特許請求の範囲第1項記載の感光体。 3 前記電子写真感光層中の増感助剤の含有量
が、前記酸化亜鉛重量に対し0.01〜1%の範囲内
にある、特許請求の範囲第1項記載の感光体。 4 前記電子写真感光層中の樹脂結合剤の固形分
含有量が、前記酸化亜鉛重量に対し10〜30%の範
囲内にある、特許請求の範囲第1項記載の感光
体。 5 前記電子写真感光層の厚さが5〜20μmの範
囲内にある、特許請求の範囲第1項記載の感光
体。 6 前記電子写真感光体において、前記増感色素
が下式 で示される化合物を含むことを特徴とする、特許
請求の範囲第1項記載の感光体。 7 前記電子写真感光層において、前記増感助剤
が無水マレイン酸を含むことを特徴とする、特許
請求の範囲第1項記載の感光体。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62318933A JPH01161253A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | レーザー光用電子写真感光体 |
EP88311944A EP0321284B1 (en) | 1987-12-18 | 1988-12-16 | Laser-sensitive electrophotographic material |
US07/285,556 US4879195A (en) | 1987-12-18 | 1988-12-16 | Laser-sensitive electrophotographic material |
DE3887852T DE3887852T2 (de) | 1987-12-18 | 1988-12-16 | Laserempfindliches elektrophotographisches Material. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62318933A JPH01161253A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | レーザー光用電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01161253A JPH01161253A (ja) | 1989-06-23 |
JPH0435757B2 true JPH0435757B2 (ja) | 1992-06-12 |
Family
ID=18104607
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62318933A Granted JPH01161253A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | レーザー光用電子写真感光体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4879195A (ja) |
EP (1) | EP0321284B1 (ja) |
JP (1) | JPH01161253A (ja) |
DE (1) | DE3887852T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
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---|---|---|---|---|
EP0430597B1 (en) * | 1989-11-28 | 1995-09-20 | New Oji Paper Co., Ltd. | Laser-sensitive electrophotographic element |
JP2669711B2 (ja) * | 1990-08-28 | 1997-10-29 | 王子製紙株式会社 | 電子写真平版印刷版材料 |
JPH04212969A (ja) * | 1990-11-26 | 1992-08-04 | Oji Paper Co Ltd | 電子写真平版印刷版材料 |
JPH0566597A (ja) * | 1991-09-09 | 1993-03-19 | Oji Paper Co Ltd | レーザー光用電子写真平版印刷版材料 |
JP2605550B2 (ja) * | 1992-07-14 | 1997-04-30 | 岩崎通信機株式会社 | レーザー光用電子写真式平版印刷版 |
US8772376B2 (en) * | 2009-08-18 | 2014-07-08 | International Business Machines Corporation | Near-infrared absorbing film compositions |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63241561A (ja) * | 1987-03-30 | 1988-10-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | スキヤンニング露光を用いる画像形成方法 |
JPS63264763A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | スキヤンニング露光工程を含む画像形成方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3197307A (en) * | 1964-09-22 | 1965-07-27 | Eastman Kodak Co | Surface modification of zinc oxide and electrophotographic member therefrom |
US3619154A (en) * | 1968-07-30 | 1971-11-09 | Westvaco Corp | Infrared sensitization of photoconductive compositions employing cyanine dyes |
US3682630A (en) * | 1970-06-11 | 1972-08-08 | Dick Co Ab | Electrophotographic printing element containing cyanine sensitizers and a multicomponent polymeric binder |
US4013464A (en) * | 1975-12-03 | 1977-03-22 | Eastman Kodak Company | Photoconductive and radioconductive compositions and elements containing tetragonal lead monoxide |
JPS5772150A (en) * | 1980-10-23 | 1982-05-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Electrophotographic sensitive material |
JPS5859453A (ja) * | 1981-10-06 | 1983-04-08 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS62220962A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-29 | Oji Paper Co Ltd | レ−ザ−光用電子写真感光体 |
-
1987
- 1987-12-18 JP JP62318933A patent/JPH01161253A/ja active Granted
-
1988
- 1988-12-16 DE DE3887852T patent/DE3887852T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-16 EP EP88311944A patent/EP0321284B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-16 US US07/285,556 patent/US4879195A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63241561A (ja) * | 1987-03-30 | 1988-10-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | スキヤンニング露光を用いる画像形成方法 |
JPS63264763A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | スキヤンニング露光工程を含む画像形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01161253A (ja) | 1989-06-23 |
EP0321284A2 (en) | 1989-06-21 |
DE3887852T2 (de) | 1994-05-19 |
US4879195A (en) | 1989-11-07 |
EP0321284A3 (en) | 1990-05-16 |
DE3887852D1 (de) | 1994-03-24 |
EP0321284B1 (en) | 1994-02-16 |
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---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |