JPS5984248A - 有機被膜 - Google Patents

有機被膜

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JPS5984248A
JPS5984248A JP57194350A JP19435082A JPS5984248A JP S5984248 A JPS5984248 A JP S5984248A JP 57194350 A JP57194350 A JP 57194350A JP 19435082 A JP19435082 A JP 19435082A JP S5984248 A JPS5984248 A JP S5984248A
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coat
light
laser
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酒井　清志
Shozo Ishikawa
石川　昌三
Tetsuo Arita
哲夫 有田
Minoru Mabuchi
馬渕　稔
Masashige Umehara
正滋 楳原
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    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、レーザ特に長波長側に発振波長を有する半導
体レーザを効果的に吸収し、別のエネルギーに変換しう
る有機被膜に関し、詳しくは半導体レーザを光源とした
電子写真方式プリンターの電子写真用感光被膜、半導体
レーザによる曹込みと再生が可能な光デイスク用被膜あ
るいは赤外御カットフィルターなどに適用できる新規な
有機被膜に関する。
レーザを光源とした電子写真方式プリンターは、画像情
報に応じた電気信号によって、レーザの変調を行なわせ
、この変調されたレーザをガルバノミラ−などによって
感光体上に光走査して静電ｍ像を形成した後、トナー現
像および転写を順次施すことにより、所望の再生画像を
形成することができる。この際に用いられていたレーザ
は、一般にヘリウム−カドミウム（発振波長”　４４１
．６　ｎ　ｍ　）やヘリウム−ネオン（発掘波長：　６
３２．８　ｎ　ｍ　）などのガスレーザでｂつた。従っ
て、この様な光源に対して用いられる感光体は、（ｉ５
Ｑｎｍ程度１でに分光増感されていればよく、例えばポ
リビニルカルバゾールとトリニトロンルオレノンとの電
荷移動錯体を感光層に用いたもの、セレンによって増感
させたテルル蒸着層を感光体に用いたもの、電荷輸送層
としてセレン蒸着層を導電層上に形成し、このセレン蒸
着層上にセレン−テルル蒸着層を形成させたことからな
る感光層を用いたもの、増感色素によって分光増感させ
た硫化カドミウムを感光層に用いたもの、まだ有機顔料
を含有した電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し、その
感光波長域を長波長側まで増感した感光層を用いたもの
などが知られている。
一方、光デイスク技術で用いる記録被膜は、光学的に検
出可能な小さな（例えば、約１μ）ピットをらせん状又
は円形のトラック形態にして、高密度情報を記憶するこ
とができる。この様なディスクに情報を書込むには、レ
ーザ感応層の表面に集束したレーザを走査し、このレー
ザ光線が照射された表面のみがピットを形成し、このピ
ットをらせん状又は円形トラックの形態で形成する。レ
ーザ感応層は、レーザ・エネルギーを吸収して光学的に
検出可能なピットを形成できる。例えば、ヒートモード
記録方式では、レーザ感応層は熱エネルギーを吸収し、
その個所に蒸発又は融解により小さな凹部（ピット）を
形成できる。また、別のヒートモード記録方式では、照
射されたレーザ・エネルギーの吸収により、その個所に
光学的に検出可能な濃度差を有するピットを形成できる
。
この光ディスクに記録された情報は、レーザをトラック
に沿って走食し、ピットが形成された部分とピットが形
成されていない部分の光学的変化を仇み取ることによっ
て検出される。例えば、レーザがトラックに沿って走査
され、ディスクにより反射されたエネルギーがフォトデ
ィテクターによってモニターされる。ピットが形成され
ていない時、フォトディテクターの出力は低下し、一方
ビットが形成されている時はレーザ光線は下層の反射面
によって充分に反射されフォトディテクターの出力は大
きくなる。
この様な光ディスクに用いる記録媒体として、これまで
アルミニウム蒸着膜などの金属薄膜、ビスマス薄膜、酸
化テルル薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラス膜などの
無機物質を主に用いたものが提案されている。
ところで、近年レーザとして小型でしかも低コストの上
、直接変調が可能な半導体レーザが開発されているが、
このレーザの発振波長が７５Ｑｎｍ以上の波長を有して
いることが多い。
従って、この様な半導体レーザを用いて記録及び（又は
）杓、生を行なう場合には、レーザ感応被膜の吸収特性
は長波長側に吸収ピーク（一般に７５０ｎｍ〜８５Ｑｎ
ｍの領域）を有する必要がある。
しかし、これまでのレーザ感応被膜、特に無機材料を主
成分として形成した被膜は、レーザ光に対する反射率が
高いため、レーザの利用率が低くなり、高感度特性が得
られない欠点を有しており、しかも感応波長域を７５Ｑ
ｎｍ以上とすることは、レーザ感応被膜の層構成を複雑
化したシ、特に電子写真用感光被膜の場合では使用した
増感染料が繰り返し帯電−露光を行なっているうちに、
退色してしまうなどの欠点を有している。
この様なことから、近年７５０ｎｍ以上の波長光に対し
て高感度特性を示す有機被膜が提案されている。例えば
、米国特許第４３１５９８３号、［１（＋ｅｓｅａｃｈ
　Ｄｉ　５ｃ１０ｓｕｒｅ　ｊ　２０５１７　（１９８
１，５）Ｋ開示のビリリウム系染料や「Ｊ、　Ｖａｃ、
　８ｃｌ！。
Ｔｅｃｈｎｏｅ、１８（Ｊ）、　Ｊａｎ、／Ｆｅｂ、　
１９８Ｌ　Ｐ２Ｏ３〜Ｐ　１０９Ｊに開示のスクエアＩ
Ｊ　ＩＪウム染料を含有した有機被膜が７５０ｎｍ以上
のレーザに対して感応性であることが知られている。
しかし、一般に有機化合物は吸収特性が長波長領域にな
るほど不安定で、わずかの温度上昇によって分解されや
すいなどの問題点を有すると同時に電子写真方式プリン
ターあるいは光ディスクで要求される各棟の特性を満足
する必要があるため、必ずしも実用性の点で十分に満足
できる有機被膜が開発されているものとは言えないのが
現状である。
従って、本発明の第１の目的は、新規且つ有用な有機被
膜を提供することにある。
本発明の第２の目的は、長波長側、特に７５０ｎｍ以上
に吸収帯をもつ有機被膜を提供することにある。
本発明の第３の目的は、熱と昇華に対して安定な有機被
膜を提供することにある。
本発明の第４の目的は、レーザを光源とした電子写真方
式プリンターの電子写真用感光被膜を提供することにあ
る。
本発明の第５の目的は、７５０ｎｍ以上の波長域で高感
度な特性を有する電子写真用感光被膜を提供することに
ある。
本発明の第６の目的は、光デイスク記録用被膜を提供す
ることにある。
本発明の第７の目的は、７５０ｎｍ以上の波長域で高感
度であシ、しかも十分なＳ／Ｎ比を有する光デイスク記
録用被膜を提供することにるる。
本発明のかかる目的は、下記一般式（１）で示される化
合物を含有する有機被膜に達成される。
一般式（１） 式中、Ｌ（１はメトキシ、エトキシ、ブトキシ等のアル
コキシ基を示す。ＦＬ２はメチル、エチル、ブチル、グ
ロビル等のアルキル基を示す。ＦＬ−はし置換基を崩し
ていても良いアリーレン基ツ・示す。置換基としては、
塩素、臭素、ヨークｆのハロゲン原子；メチル、エチル
等のアルキル基；メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基
があげられる。Ｒ４は置換基を有していても良いフェニ
ル基又はナフチル基を示す。置換基としてはジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、シフ７０ピルアミノ、ジブチル
アミノ、ジフェニルアミノ、フェニルベンジルアミン、
フェニルエチルアミノ等の置換アミノ基；モルホリノ、
ピペリジニル、ピロリジノ等の環状アミノ基；メトキシ
、エトキシ、ブトキシ等のアルコキシ基があげられる。
Ａｅｉｄ　ＢＦ、　　、　Ｃ１０，、ＣＦ３ＣＯ０、Ｐ
Ｆ、　　、　Ｃ／　。
Ｂｒ　　、　Ｉ　　、　Ｃ／８０．　　、　ＣＨ，８０
３，Ｃ，）（５８０３゜ｃ３ｆ−４ｓｏ、　、　Ｃ，Ｈ
４５ｏ３．　Ｃ，Ｈ，１８０８、ＣａＩ（ＩａＳＯｘ　
。
ＩＣＨ，８０，、＠−Ｃ鳴８０．。、　Ｃｐ−＜■−Ｃ
Ｈ，８０３゜。
００．５Ｃ１（、Ｃ１（、ＣＪ（２Ｃ）ｌ、ＣＨ，Ｃ賜
８０８ｅ。
％、８ＣＨ，ＯＨ，−０−Ｃ）１２Ｃ１（、Ｓｏ、。。
オ／残基を表わす。
具体的な化合物例　　　　′ （ＣＨ，）２Ｃ（−１゜ （１０） 本発明の有機被膜は、光デイスク記録に用いることがで
きる。例えば、第１図に示す様な基板ｌの上に前述の有
機被膜２を形成した記録媒体とすることができる。かか
る有機被膜２は、前述のチオビＩＪ　ＩＪウム化合物を
真空蒸着によって形成でき、またバインダー中に前述の
チオピリリウム化合物を含有させた塗工液を塗布するこ
とによっても形成することができる。塗工によって被膜
を形成する際、前述の化合物はバインダー中に分散状態
で含有されていてもよく、あるいは非晶質状態で含有さ
れていてもよい。
好適なバインダーとしては、広範な樹脂から選択するこ
とができる。、具体的には、ニトロセルロース、リン酸
セルロース、硫酸セルロース、酢酸セルロース、プロピ
オン酸セルロース、酪酸セルロース、ミリスチン酸セル
ロース、ノくルミチン酸セルロース、酢酸拳プロピオン
酸セルロース、酢酸・酪酸セルロースなどのセルロース
エステル類、メチルセルロース、エチルセルロース、プ
ロピルセルロース、フチルセルロース彦トのセルロース
エーテル類、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール
、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの
ビニル樹脂類、スチレン−ブタジェンコポリマー、スチ
レンーアクリロニトリルコホリマー、スチレン−ブタジ
ェン−アクリロニトリルコポリマー、塩化ビニル−酢酸
ビニルコポリマーなどの共重合樹脂類、ポリメチルメタ
クリレート、ポリメチルアクリレート、ポリブチルアク
リレート、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリア
クリルアミド、ポリアクリロニトリル々どのアクリル樹
脂類、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル
類、ポリ（４，４−イソブロビリデンジフエニレンーコ
ー１．４−シクロヘキシレンジメチレンカーボネート）
、ポリ（エチレンジオキシ−３，３′−）ユニしンチオ
カーボネート）、ポリ（４，４’−イソプロピリデンジ
フエニレンカーホネートーコーテレフタレート）、ポリ
（４，４’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト）１ポリ（４，４’−５ｅｅ−ブチリデンジフェニレ
ンカーボネート）、ポリ（４，４−イソプロピリデンジ
フェニレンカーボネート−ブロック−オキ７エチレン）
などのボリアリレート樹脂類、あるいはポリアミド類、
ポリイミド類、エポキシ樹脂類、フェノール樹脂類、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、塩素化ポリエチレンなど
のポリオレフィン類などを用いることができる。
塗工の際に使用できる有機溶剤は、パインダ−の種類や
前述の化合物をバインダー中に含有させる際、分散状態
とするか、あるいは非晶質状態とするかによって異なっ
てくるが、一般には、メタノール、エタノール、イソプ
ロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
などのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキ
シド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、クロ
ロホルム、塩化メテレ／、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。
バインダーとともに有機被膜２を形成する際、前述のチ
オビＩＪ　ＩＪウム化合物の含有量は、有機被膜２中に
おいて１〜９０重量％、好ましくは２０〜７０重量％で
ある。また、有機被膜２の乾燥膜厚あるいは蒸着膜厚は
、１０ミクロン以下、好ましくは２ミクロン以下である
。
基板ｌとしては、ポリエステル、アクリル樹脂、ポリオ
レフィン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリア
ミド、ポリイミドな、どのプラスチック、ガラスおるい
は金属類などを用いることができる。
また、本発明は、第２図に示す様に基板１と有機被膜２
０間に反射層３を設けることができる。反射層３は、ア
ルミニウム、銀、クロムなどの反射性金属の蒸着層又は
ラミネート層とすることができる。
有機被膜２は、第３図に示す集束されたレーザ光線４の
照射によってピット５を形成することができる。ピット
５の深さを有機被膜２の膜厚と同一にすると、ピット領
域における反射率を増加させることができる。読み出し
の際、書込みに用いたレーザ光線と同一の波長を有する
が、強度の小さいレーザ光線を用いれば、読み出し光が
ビット領域で大きく反射されるが、非ピット領域におい
ては吸収される。また、別の方法は有機被膜２が吸収す
る第１の波長のレーザ光線で実時間書込みを行ない、読
み出しに有機被膜２を実質的に透過する第２の波長のレ
ーザ光線を用いることである。読み出しレーザ光線は、
ビット領域と非ピット領域における異なる膜厚によって
生じる反射層の変化に応答することができる。
本発明の有機被膜は、アルゴンレーザ（発振波長４８８
０ｍ）、ヘリウム−ネオンレーザ（発振波長６３３　ｎ
　ｍ　）　、ヘリウム−カドミウムレーザ（発振波長４
４２ｎｍ）などのガスレーザの照射によって記録するこ
とも可能であるが、好ましくは７５０ｎｍ以上の波長を
有するｖ−ｆ、特１ｃガリウムーアルミニウムーヒ素半
導体レーザ（発振波長７８０ｎｍ）などの近赤１工 外ある、赤外領域に発振波長を有するレーザ光線の照射
によって記録する方法が適している。また、読み出しの
ためには、前述のレーザ光線を用いることができる。こ
の際、書込みと読み出しを同一波長のレーザで行なうこ
とができ、また異なる波長のレーザで行なうことができ
る。
本発明の別の具体例では、電子写真感光体の感光層とし
て適用することができる。また、かかる感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体におけ
る電荷発生層としても適用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光Ｉ隼を得るために、できる限
り多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発
生した電荷キャリアの飛程を短かくするために薄膜層、
例えば５ミクロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜
１ミクロンの膜厚をもつ薄膜厚とすることが好ましい。
このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キャリアを生成すること、きらに発生し
た電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活
することなく電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。
電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダーに分散
させ、これを基体の上に塗工することによって形成でき
、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによっ
て得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成す
る際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、まだポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。
好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリアリレート（
ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリ
アミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレ
タン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げる
ことができる。電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重
量％以下、好ましくは４ＯＮ量％以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、まだ下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル
などのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
ロルエチレン、四塩化炭紫、トリクロルエチレンなどの
脂肪族ノ・ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができ
る。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行々うことが
できる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
その下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送！−
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫
外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送ノー
の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオー
バーラツプする時には、両者で発生した電荷キャリアが
相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因となる
。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、
２．４．５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２
．４．７−　）すニトロ−９−゛ジシアノメチレンフル
オレノン、２．４．５．７−チトラニトロキサントン、
２．４．８−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性
物質、し やこれら電子吸引。物質を高分子化したもの等が　。
ある。
正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバソール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１Ｏ−二チルフエノチア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−
Ｎ−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１．３．３−　
）リメチルインドレニンーω−アルデヒ）”−Ｎ、Ｎ−
ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド
−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等の
ヒドラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）　−１，３，４−オキサジアゾール、■−フェニ
ルー３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）　−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−Ｃキノリ
ルｆ２１　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−Ｃピリジル（２１）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、１−（６−メドキシーピリジルｆ２）　）　−３
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、■−［ピリジル（３）
　］　−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、ｌ　　Ｃレ
ビジル１２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、ｌ−〔ピリジルｆ２）　］　−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）　）　
−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−
メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、ｌ−フェニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジメチルアミノフエニ／
Ｉ／）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン
類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチ
ルアミノペンズオキサソール、２−（Ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオキサゾ
ール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
６−ジニチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾール系
化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系化合物
、１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メ
チルフェニル）へブタン、１．１．２．２−ｆ　）　ラ
キス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン−２−メチルフェニ
ル）エタン等のポリアリールアルカン類、トリフェニル
アミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピ
レン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン
、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデ
ヒド樹脂等がある。
これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーを挙げることができる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ましい範
囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって電
荷輸送層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
ィング法を用いることができる。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、
ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カー
ボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラ
スチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有する
プラスチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コホリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシ
メチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン、好まし
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送ノーの順に積層した感光
体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要
があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのおと表面
に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光
部との間に静電コントラストが生じる。
この様にしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現像
すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現像し定着することができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
視像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
して〈良く、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合と
は逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ポリアリールアルカｙ類、トリフェニ
ルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化唾鉛、硫化カドミウム、セレンなどの
無機光導電性物質の増感剤として前述の化合物を含有さ
せた有機被膜とすることができる。この有機被膜は、こ
れらの光導直性物質と前述の化合物をバインダーととも
に塗工によって被膜形成される。また、別の具体例では
、前述のチオビＩＪ　ＩＪウム化合物を含有する有機被
膜を感光層として用いることができる。
いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式（１）
で示される化合物から選ばれる少々くとも１種類の顔料
を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用した感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな
感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示される化合
物を２種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料か
ら選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可能
である。
本発明の有機被膜は、前述の光デイスク記録体や電子写
真感光体のレーザ感応被膜として用いる他に、赤外線カ
ットフィルター、太陽電池あるいは光センサーなどにも
用いることができる。太陽電池は、例えば酸化インジウ
ムとアルミニウムを電極として、これらの間に前述の有
機被膜ケサンドイツチ構造とすることによって調製でき
る。
本発明の廟磯被膜は、従来のレーザ用電子写真感光体と
比較して７５Ｑｎｍ以上の波長域で者しく高感度とする
ことができ、寸だ従来の光デイスク記録体と比較しても
高感度でしかも十分に改善された８７Ｎ比を与えること
ができる。
さらに１本発明で用いる化合物は、７５０ｎｍ以上に吸
収ピークを有しているにもかかわらず、熱に対して極め
て安ボしている利点を有している０ 以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例１ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２’８％アンモニア水１ｇ、
水２２２−）を浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して
塗工ｔ１．Ｏｇ／−の下引層を形成した。
次に、前述の化合物ｍｌの化合物１重量部、ブチラール
樹脂（エスレツクＢＭ−２：積水化学■製）１重量部と
イソプロピルアルコール３０重量部をボールミル分散機
で４時間分散した。
この分散液を先（で形成した下引層の上に浸漬コーティ
ング法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。この
時の膜厚は０．３μでめった。
次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−α−ナフチルヒドラゾン１重量部、ポリスル
ホン樹脂（Ｐ１７００：ユニオンカーバイド社製）１重
量部とモノクロルベンゼン６重量部を混合し、攪拌機で
攪拌溶解した。この液を電荷発生層の上に浸漬コーティ
ング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形成した。この
時の膜厚は、１２μでめった。
こうして調製した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖｏ　）
。さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面
電位を測定した（暗減衰Ｖａ　）。感度は、暗減衰した
後の電位Ｖ、を％に減衰するに必要な露光量（Ｂ％マイ
クロジュール／−）を測定することによって評価した。
この際、光源としてガリウム、アルミニウム・ヒ素半導
体レーザー（発振波長７８０ｎｍ）を用いた。これらの
結果は、次のとおりであった。
Ｖｏ　　：　−４７０（Ｖ） Ｖｓ　　：　　４４５（Ｖ） ｇ％　　：　　１０．２マイクロジユ一ル／ｒｒ！実施
例２〜１０ 実施例１で用いた化合物置（１）の化合物に代えて、第
１Ｈに示す化合物をそれぞれ用いたほかは、実施例１と
全く同様の方法で感光体を調製し、この感光体の特性を
測定した。これらの結果を第１表に示す。
第　１　表 ２　　２　　４８０　　４５０　　　　　９．２３　　
３　　４６５　　４４０　　　　　８．７４　　４　　
４８０　　４５５　　　　　８．９５　　５　　４９０
　　４７５　　　　１１．１６　　　　　６　　　　　
４７０　　　　４５５　　　　　　　１０．８７　　　
　　７　　　　　４６５　　　　４４５　　　　　　　
　　８．４８　　　　８　　　　４７０　　　４５０　
　　　　　　　８．１９　　　　　９　　　　　４８５
　　　　４７０　　　　　　　　　９．５１０　　　　
１０　　　　４６５　　　　４４５　　　　　　　　　
８．３実施例１１ 厚さ１００ミクロン厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚１、１ミクロンの下
引層を形成した。
次に、２．４．７−　）ジニトロ−９−フルオレノン５
１とポＩＪ　　Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量
３００，０００）５Ｆをテトラヒドロフラン７０−に溶
かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷移動錯化
合物と前述の化合物扁（１）の化合物１１をポリエステ
ル樹脂（バイロン：東洋紡製）５２をテトラヒドロフラ
ン７０ｍＡに溶かした液に加え、分散した。この分散液
を下引１−の上に、乾燥後の膜厚が１２ミクロンとなる
様に塗布し、乾燥した。
こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法で測定した。これの結果は、次のとおりであった。
但し、帯電極性は■としだ。
Ｖｏ　：５００ Ｖ、：４８５ Ｅ％　：１０．４マイクロジュール／０．ｌ実施例１２ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚１．１ミクロンのポリビニルアルコールの
被膜を形成した。
次に、実施例１で用いた前述の化合物／１６（４）の化
合物の分散液を先に形成したポリビニルアルコールｊ―
の上に乾燥後の膜厚がＯ，５ミクロンとなる様にマイヤ
ーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
次に、構造式 のピラゾリン化合物５２とボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル酸−インフタル酸の縮重合体）
５２をテトラヒドロフラン７゜ゴに溶かしだ液を電荷発
生層の上に乾燥後の膜厚が１０ミクロンとなる様に塗布
し、乾燥して電荷輸送層を形成した。
こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法によって測定した。これの結果は、次のとおりであ
った。
Ｖｏ　　：　−５２５（Ｖ） Ｖ５　：　　５ｏｓ（ｖ） Ｅ％　：９．８マイクロジュール／− 前述の各実施例から判るとおシ、本発明の電子写真感光
体は、７５０　ｎｍ以上の波長域で著しい高感度特性を
有するとともに、初期電位や暗減衰などの帯電特性に優
れている。
実施例１３ ニトロセルロース溶液（ダイセル化学工業■製；オーハ
ーレスラッカー二ニトロセルロース２５重量％のメチル
エチルケトン溶液）１２重量部、前述の化合物Ａ６（２
））の化合物３重量部およびメチルエチルケトン７０重
量部を混合し、十分に攪拌した液をアルミ蒸着ガラス板
上に浸漬コーティング法により塗布した後、乾燥して０
．６ｆ／ぜの記録層を得た。
こうして作成した光デイスク記録体をターンテーブル上
に取り付け、ターンテーブルをモータで１８０ｏｒｐｍ
の回転を与えながら、スポットサイズ１．０ミクロンに
集束した５ｍＷおよび８１１Ｈｚのガリウム−アルミニ
ウムーヒ素半導体レーザ（発振波長７８０　ｎ　ｍ　）
を記録層面にトラック状で照射して記録を行なった。
この記録された光ディスクの表面を走査型電子顕微鏡で
観察したところ、鮮明なピットが認められた。また、こ
の光ディスクに低出力のガリウム−アルミニウム−ヒ素
半導体レーザを入射し、反射光の検知を行なったところ
、十分なＳ／Ｎ比を有する波形が得られた。
実施例１４ 前述の化合物魔（３）の化合物５００■を蒸着用モリブ
デンボートに入れ、Ｉ　Ｘ　１０　ｍｍＨｆ以下に排気
した後、アルミ蒸着ガラス板に蒸着した。
蒸着中は真空室内の圧力が１．　Ｏ’　ｍｍ　Ｈ？以上
に上昇しない様にヒーターを制御しながら、０，２ミク
ロンの蒸着膜を形成させた。
こうして作成した光ディスク記碌体に実施例１３と同様
の方法で情報を記憶させたところ、実施例１３と同様の
鮮明なピットが認められ、まだ実施例１３と同様の方法
で情報を再生したが、との際十分なＳ／Ｎ比を有する波
形が認められた。
実施例１５ 前述の化合物Ａ　（５）の化合物を実施例１４と同様の
方法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、０．２ミク
ロンの記録層を有する光デイスク記録体を作成した。
この光デイスク記録体に実施例１３と同様の方法で情報
を記憶させてから、再生したところ、十分なＳ／Ｎ比を
有する波形が認められた。又、情報を書き込みした後の
記録層面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮明な
ピットが形成されていた。
実施例１６ 前述の化合物／Ｖ、（６）の化合物を実施例１４と同様
の方法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、０．２ミ
クロンの記録層を有する光デイスク記録体を作成した。
この光デイスク記録体に実施例１３と同様の方法で情報
を記憶させてから、再生したところ、十分なＳ／Ｎ比を
有する波形が認められた。又、情報を書き込みした後の
記録層面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮明な
ピットが形成されていた。
実施例１７ 前述の化合物／１６（８）の化合物を実施例１４と同様
の方法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、０、２ミ
クロンの記録層を有する光デイスク記録体を作成した。
この光デイスク記録体に実施例］３と同様の方法で情報
を記憶させてから、再生したところ、十分なＳ／Ｎ比を
再する波形が認められた。又、情報を書き込みした後の
記録層面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮明な
ピットが形成されていた。
【図面の簡単な説明】
第１図および第２図は、本発明の有機被膜を光デイスク
記録体に用いた時の断面図で、第３図はこの光デイスク
記録体の実施態様を示す説明図である。 １・・・基板、２・・・有機被膜、３・・・反射層、４
・・・レーザ光線、５・・・ピット。 特許出願人　　キャノン株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示される化合物を含有することを特
    徴とする有機被膜。 （式中へはアルコキシ基を示す。へはアルキル基を示す
    。塊は隣接した２つの−ＣＨ＝ＣＨ−基と共役二重結合
    系を形成する置換基を有していても良いアリーレン基を
    示す。鴇は置換基を有していても良いフェニル又はナフ
    チル基を示す。 Ａはアニオン残基を示す。ｎは１〜２の整数を示す。）
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