CN1646540A - 功能化的离子液体及其使用方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的一个方面涉及含有侧链布朗斯特酸基团如磺酸基团的离子液体。本发明的另一个方面涉及含有侧链布朗斯特酸基团离子液体用于催化布朗斯特酸催化化学反应的用途。本发明的第三个方面涉及含有侧链亲核基团如胺的离子液体。本发明的另一个方面方面涉及含有侧链亲核基团的离子液体用于催化亲核体－协助化学反应的用途。本发明的第五个方面涉及含有侧链亲核基团的离子液体用于从一种气体如酸性天然气中除去气态杂质如二氧化碳的用途。

Description

功能化的离子液体及其使用方法
发明背景
离子液体
室温离子液体由离子组成。然而，与常规的熔融盐(例如熔融的氯化钠)不同，这些材料通常在100℃以下就可熔化。由于其熔点低，因此离子液体可以用作进行反应的溶剂，并且因为该液体是由离子而不是分子组成的，所以这种反应通常具有相对于常规有机溶剂而言显著的选择性和反应性。
室温离子液体已经用作绿色化学的清洁溶剂和催化剂，并用作电池、光化学和电合成的电解液。它们没有明显的蒸气压，因此不会产生挥发性有机污染物。离子液体还使得容易通过直接蒸馏分离有机分子而同时不损失该离子液体。离子液体的液相范围可以达到300℃，这使得控制反应动力学的范围大，因而由于其同时结合了优良的溶剂性能可以使得所用的反应器体积小。基于弱亲核性阴离子(如[BF4]-、[PF6]-、[CF3CO2]-和[CF3SO3]-)的盐对水和空气不敏感，并具有非常高的热稳定性。这些材料多数以咪唑鎓阳离子如1-烷基-3-甲基咪唑鎓为基础。通过改变阴离子或阳离子上的烷基链，可以在大范围内改变其性能，例如疏水性、粘度、密度和溶剂化作用。例如，离子液体可以明显地溶解许多有机分子，所述溶解性受抗衡阴离子的性质影响。
已经发现离子液体的这种独特的物理性能可以在众多应用中提供一定优势。例如Koch等的美国专利US 5,827,602公开了具有改进性能的离子液体在电池、电化学电容器、催化作用、化学分离和其他应用中的用途。Koch等所描述的离子液体本质上是疏水性的，其水溶性差，仅含有非路易斯酸的阴离子。当被氟化时，发现它们特别适用作液压流体和高反应性化学品的惰性液体稀释剂。此外，Freemantle，M.Chem.Eng.News 1998，76[3月30日]，32；Carmichael，H.Chem.Britain，2000，[1月号]，36；Seddon，K.R.J.Chem.Tech.Biotechnol.1997，68，351；Welton，T.Chem.Rev.，1999，99，2071；Bruce，D.W.，Bowlas，C.J.，Seddon，K.R.Chem.Comm.1996，1625；Merrigan，T.L.，Bates，E.D.，Dorman，S.C.，Davis，J.H.Chem.Comm.，2000，2051；Freemantle，M.Chem.Eng.News，2000，78[5月15日]，37；以及Holbrey，J.D.；Seddon，K.R.Clean Productsand Process，1999，1，223-236；和Dupont，J.，Consroti，C.S.，Spencer.J.J Braz.Chem.Soc.2000，11，337-344中都已对离子液体作了论述。
已经公开了离子液体作为许多化学过程的溶剂的用途。这些离子液体在某些情况下可以同时用作催化剂和溶剂，由于它们有望具有巨大的环境效益(例如因为它们是非挥发性的因而不会放出蒸气)，因此这些离子液体正日益受到工业界的关注。例如，已经将它们用于丁烯二聚合工艺。WO95/21871、WO 95/21872和WO 95/21806涉及离子液体和它们对烃转化反应如聚合和烷化反应的催化用途。所述的用于该工艺的离子液体优选为1-(C1-C4烷基)-3-(C6-C30烷基)氯化咪唑鎓，特别地为1-甲基-3-C10烷基-氯化咪唑鎓，或者1-烃基卤化吡啶鎓，其中烃基是例如乙基、丁基或其它烷基。Lamanna等的PCT申请WO 01/25326公开了一种抗静电组合物，该组合物包含至少一种由非聚合氮鎓阳离子和弱配合的氟有机阴离子组成的离子盐及热塑性聚合物，其中所述阴离子的共轭酸是超酸。发现该组合物在宽湿度范围内具有优良的抗静电性。
布朗斯特酸的催化作用
从大学实验室到化学品制造工厂，强布朗斯特酸的使用随处可见。参见Smith，M.B.；March，J.March’s Advanced Organic Chemistry；Wiley-Interscience：New York，2001；第8章。在这种情况下，更广泛使用的是固体酸，这是因为作为非挥发性材料，固体酸的毒性被认为比传统的液体酸低。参见Ritter，S.K.Chem.Eng.News，2001，79(40)，63-67。然而，固体酸也存在缺点。其中比较棘手的缺点是与基质结合的酸性部位的可及性有限、分子量/活性部位的比值高以及焦化时迅速失活。参见Ishihara，K.；Hasegama，A.和Yamamoto，H.，Angew.Chem.Int.Ed.，2001，40，4077-4079；及Harmer，M.A.和Sun，Q.Appl.Catal.A：General，2001，221，45-62。
在考虑到固体酸的优点和缺点的同时，人们继续寻找具有类似固体的非挥发性但是表现出液相的游动性、较大有效表面积和潜在活性的布朗斯特酸体系。由于正好结合了这些特性，离子液体(IL)已被描述为最有前景的新型反应介质中的一种。参见Seddon，K.R.J.Chem.Technol.Biotechnol.1997，68，351-356。这些不寻常的材料不仅可以溶解多种有机和无机基质，它们还易于再循环并可调节用于特殊的化学用途。参见Bates，E.D.；Mayton，R.D.；Ntai，I.和Davis，J.H.Jr.J.Am.Chem.Soc.2002，124，926-927；Visser，A.E.；Holbrey，J.D.；Rogers，R.D.Chem.Commun.，2001，2484-2485；Visser，A.E.；Swatloski，R.P.；Reichert，W.M.；Mayton，R.；Sheff，S.；Wierzbicki，A.；Davis，J.H.Jr.；Rogers，R.D.Chem.Commun.，2001，135-136；Merrigan，T.L.；Bates，E.D.；Dorman；S.C.；Davis，J.H.Jr.，Chem.Commun.2000，2051-2052；Forrester，K.J.；Davis，J.H.Jr.，Tetrahedron Lett.1999，40，1621-1622和Morrison，D.W.；Forbes，D.C.；Davis，J.H.Jr.Tetrahedron Letters，2001，42，6053-6057。
此外，化学工业在巨大的压力下被迫替换目前在有机合成中用作溶剂的挥发性有机物。这些溶剂(如氯化烃)多数是有毒的并对环境有害，这是由于其会散发到大气中和污染含水流出物。离子液体(IL)也似乎提供了一种用于解决此问题的溶液。离子液体不具有可测量的蒸气压。这意味着它们不会蒸发，因此不会向大气中散发有害蒸气，并且不需要重新补充该溶剂。这种特性还使得容易分离挥发性制品。离子液体可以溶解众多有机化合物、无机化合物和有机金属化合物。值得注意的是可以通过改变离子液体的阳离子或阴离子而调节其性能，从而精细地调节反应。
此外，许多有机转化作用例如费歇尔酯化作用、醇脱氢二聚作用和频哪醇/苯频哪醇重排都需要酸性催化剂。现在使用的是固体酸，因为作为非挥发性化合物，固体酸比传统的液体酸危害小。正如上文所述的，尽管它们危害较小，但是固体酸具有一些缺点，例如与基质结合的酸性部位的可及性有限、分子量/活性部位的比值高以及焦化时迅速失活。参见Cole，A.C.；Jensen，J.L.；Ntai，I.；Tran，K.L.T.；Weaver，K.J.；Forbes，D.C.；Davis，J.H.Jr.J.Am.Chem.Soc.2002，124，5962-5963。
气体混合物的纯化
在未来的若干年里石油、煤炭和天然气将继续是全球主要的燃料和化学原料的来源，这几乎是毫无疑问的。Mills，Mark P.的“Energy Policy inthe Electron Age”(Mills-McCarthy & Associates，Inc.)  ，http：//www.fossilfuels.org/electric/electron.htm。天然气被认为是这些材料中最清洁的，因此正在被加速消耗。尽管天然气以清洁燃料著称，但是天然气通常会被多种不需要的物质特别是CO2和H2S污染。虽然在某些来源的气体(无硫气)中污染程度很低，但是在其它来源的气体(含硫气)中污染程度要高得多。随着无硫气储备的耗尽，增加含硫气使用的压力将会逐渐增强。参见Oil and Gas R&D Programs：Securing the U.S.Energy，Environmental and Economic Future，Office of Fossil Energy，U.S.Dept.ofEnergy，Office of Natural Gas and Petroleum Technology：Washington，DC，1997。由于混合的CO2会降低天然气的燃烧值，因此存在于含硫气中的大量CO2迫使在燃烧前将其除去。含硫气燃烧值的较低以及CO2与全球变暖之间的联系使得捕获CO2成为具有重要商业价值和合乎环境需要的工艺。
从气流中的气体混合物中分离出目标化合物的最有吸引力的方法之一是使其选择性地吸收进入液体中。参见Astarita，G.；Savage，D.W.；Bisio，A.Gas Treating with Chemical Solvents；Wiley-Interscience：New York，1983。气体和纯液体或溶液之间的这种相互作用是许多气体分离技术(包括从天然气中除去CO2的商用体系)的基础。这些净化方法包括其中重点在于将目标气体简单地差示溶解(differential dissolution)到液相中的方法。更常见的方法是其中目标气体与液相中的溶解物发生化学反应为主要螯合方式的方法。对于脱除气体的任何一种方法而言，溶剂本身的蒸气压在气液过程中具有重要影响，通常是不利的影响。在大规模捕获CO2的情形中，通过形成氨基甲酸铵的方式用含水胺化学地吸收CO2。在这些体系中，气流中吸收水分的问题特别难以解决。增加了吸水带来的困难的是挥发性胺螯合剂损失进入气流中。
可以促进气体分离但同时不会导致吸收剂或溶剂损失进入气流中的液体将会被证明是这类应用中的上等材料。为此，已经提出将离子液体(低温熔融盐)作为气体分离用的溶剂-试剂。参见Pez，G.P.；Carlin，R.T.；Laciak，D.V.；Sorensen，J.C.的美国专利US 4,761,164。由于这些液体的离子之间存在库仑引力，因此它们在高达其热分解点(通常＞300℃)的情况下不会表现出可测量的蒸气压。这种没有蒸汽压的特性使得这些材料在气体处理方面具有高度的吸引力。实际上，为此它们可被认为是结合了液态和固态的一些最有用的物理性能的“液态固体”。
尽管离子液体(IL)普遍有望用于气体处理，然而至今用于CO2分离的熔融盐通常仍旧是“现货供应”的材料，例如(CH3)4NF四水合物，这些材料对于该目的来说并非是最佳的，其常常依赖于另一挥发性试剂—水。参见Pez，G.P.；Carlin，R.T.；Laciak，D.V.；Sorensen，J.C.的美国专利US4,761,164；Quinn，R.；Pez，G.P.的美国专利US 4,973,456；和Quinn，R.；Appleby，J.B.；Pez，G.P.J.Am.Chem.Soc.，1995，117，329。例如，所述熔融盐使用碱性极弱的氢氟酸离子(bifluride ion)以使得由CO2和水产生纯净的碳酸氢盐。
制备种类繁多的具有引入离子官能团的离子液体具有良好前景。参见Freemantle，M.Chemical & Engineering News，2000年5月15日版，第37页。此外，已经证实某些此类新型的“功能特殊”的离子液体在合成和分离应用中是有用的。参见Visser，A.E.；Holbrey，J.D.；Rogers，R.D.Chem.Commun.，2001年，2484；Visser，A.E.；Swatloski，R.P.；Reichert，W.M.；Mayton，R.；Sheff，S.；Wierzbicki，A.；Davis，J.H.Jr.；Rogers，R.D.Chem.Commun.，2001年，135；Merrigan，T.L.；Bates，E.D.；Dorman，S.C.；Davis，J.H.Jr.Chem.Commun.，2000年，2051；Fraga-Dubreuil，J.；Bazureau J.P.Tetrahedron Lett.，2001年，42，6097；和Forrester，K.J.；Davis，J.H.Jr.，Tetrahedron Lett.，1999年，40，1621。
发明概述
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐：
Figure A0380787900401
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基、或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及一种从气体或液体混合物中除去二氧化碳、硫化羰、二氧化硫、三氧化硫、硫化氢或含羰基的化合物的方法，其包括将气体或液体混合物与选自如下所述的盐接触：
式1表示的盐：
Figure A0380787900431
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
式3表示的盐：
Figure A0380787900461
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及将二氧化碳、硫化羰、二氧化硫、三氧化硫、硫化氢或含羰基的化合物从第一气体或液体混合物转移至第二气体或液体混合物的方法，其包括将第一气体或液体混合物与选自如下所述的盐接触：
式1所表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
Figure A0380787900481
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
式3所表示的盐：
Figure A0380787900491
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
随后将所述盐与第二气体或液体混合物接触，从而将二氧化碳、硫化羰、二氧化硫、三氧化硫、硫化氢或含羰基的化合物转移至所述第二气体或液体混合物。
在某些实施方案中，本发明涉及一种从混合物中除去烯烃、炔烃或一氧化碳的方法，其包括将混合物与由过渡金属和选自如下所述的盐形成的配合物接触
式1表示的盐：
Figure A0380787900511
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
Figure A0380787900521
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
式3表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及一种催化酸催化化学反应而得到产物的方法，其包括将反应物混合物与选自如下所述的盐接触：
式1所表示的盐
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H或-CO2H；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H或-CO2H；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
式3表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H或-CO2H；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及一种催化碱催化化学反应而得到产物的方法，其包括将反应混合物与选自如下所述的盐接触：
式1表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’、-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
Figure A0380787900591
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’、-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
式3表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及一种制备溶液的方法，其包括将溶质和溶剂混合而制得溶液的步骤，其中所述溶剂选自如下所述的盐：
式1表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
式3表示的盐：
Figure A0380787900631
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
附图简述
图1描述并列表显示了使用甲苯磺酸三苯基(3-磺酸基-丙基)鏻、甲苯磺酸或Nafion117进行催化而由n-辛醇形成n-辛基醚的产率。
发明详述
现在将参考所附实施例更充分地说明本发明，其中说明了本发明的某些优选实施方案。然而，本发明可以具体表现为多种不同的形式，而不应被解释为限于这里所述的实施方案；相反，给出这些实施方案将使得其公开的内容全面而充分，并可将本发明的范围充分地传达给本领域的技术人员。
两个优选实施方案的概述
三苯基膦或N-丁基咪唑与环奈-1，8-磺酸内酯反应得到两性离子，其随后通过与三氟甲烷磺酸或者对甲苯磺酸反应转化成离子液体。所得离子液体具有其上连接了链烷磺酸基的阳离子。这些布朗斯特酸离子液体可用作一些有机反应(包括费歇尔酯化、醇脱氢二聚反应和频哪醇重排)的有效溶剂/催化剂。离子液体结合了固体酸催化剂通常具有的低挥发性和易与产物分离的特点以及使用常规液体酸时通常具有的较高活性和产率的特点。
Figure A0380787900651
1-丁基咪唑与3-溴丙胺溴化氢反应，随后进行处理和阴离子交换，得到室温离子液体并同时引入具有附加氨基的阳离子。离子液体与CO2可逆反应，可逆地使该气体螯合成为氨基甲酸盐。可在此作用中反复循环的离子液体在吸收CO2方面的效率与商用胺螯合试剂相当，并且是非挥发性的，不需要使用水来产生作用。
布朗斯特酸离子液体及其作为溶剂-催化剂的双重用途
值得注意的是，我们已经研制了第一种为强布朗斯特酸的离子液体。参见Olivier-Bourbigou，H.和Magna，L.J.Mol.Cat.A：Chemical，2002，3484，1-19；Cole，A.C.；Jensen，J.L.；Ntai，I.；Tran，K.L.T.；Weaver，K.J.；Forbes，D.C.；Davis，J.H.Jr.J.Am.Chem.Soc.，2002，124，5962-5963；和Welton，T.Chem.Rev.，1999，99，2071-2084。在各离子液体中，链烷磺酸基团与该离子液体的阳离子共价结合。
将两性离子前体合成酸性离子液体的合成方法有很好的先例。中性亲核试剂N-丁基咪唑或三苯基膦与1，4-丁烷磺内酯或1，3-丙烷磺内酯的反应分别以出色的产率得到所需的两性离子。参见Yoshizawa，M.；Hirao，M.；Ito-Akita，K.和Ohno，H.J.Mater.Chem.，2001，11，1057-1062。在第二步中，同时实现使所述两性离子具有潜在的酸性和将它们转化成离子液体。形成两性离子步骤和酸化步骤的化学产率基本上是定量的。此外，由于这两个反应均不产生副产物，因此该离子液体的合成效率为100％原子。
通过将摩尔量为1∶1的两性离子与具有pKa值低至足以将悬挂的磺酸盐基团转化为链烷磺酸的酸混合以实现两性离子的酸化，其中所述酸的pKa值为大约-2。结果是将两性离子转化成具有附加磺酸基的离子液体的阳离子，同时外来酸的共轭碱成为离子液体的阴离子。因为这些体系含有以每个酸质子计的两个形式负电荷，所以可以认为它们具有内部自缓冲能力。对于此处所报道的离子液体的合成来说，供体酸包括三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸水合物(pTSA·H2O)、硫酸、HPF4、HPF6和(CF3S(O)2)2NH。于是分别用两种酸将两性离子1和2转化为离子液体1a和2a。通过一起搅拌所述纯净试剂和温和加热2-24小时完成酸化。
布朗斯特酸性离子液体和前体两性离子
室温下离子液体1a是具有一定粘性的液体，而2a则是在大约80℃下液化的硬玻璃体。在保持其他离子液体的性能的同时，1a或2a既不烟发也不表现出任何可观测的蒸气压，这与溶解于常规离子液体的强酸不同，这些强酸常常会继续散发有害蒸气。另外，在真空(10托)条件下于150℃处理1a不会导致任何可观测的三氟甲烷磺酸从所述离子液体中(CF3SO3H沸点＝162℃@760托)损失。此外，用甲苯或二乙醚冲洗2a不会导致萃取出游离的pTSA(可溶于甲苯或二乙醚中的任一种液体)。这些特性与固体酸被完全引入各离子液体结构中相符，而不是简单地保持添加的强酸与溶解的两性离子的混合物，在保持这种混合物的情况中可以预料将部分保留预混合的特征(例如三氟甲烷磺酸的挥发性)。
两种新型的离子液体都被选作几种典型的酸促进有机反应的溶剂/催化剂，然而我们着重探讨的是2a的化学性质(见下文)。所选择的反应类型是费歇尔酯化反应、醇脱氢二聚反应和频哪醇/苯频哪醇重排反应。所述反应及结果如示意图1所示。
            流程图1.使用离子液体1a和2a的代表反应
Figure A0380787900672
Figure A0380787900673
所述两种新型的离子液体都证实在这些反应中具有催化活性。然而，在研究的初期阶段我们将重点放在更全面地探讨2a的化学性质。我们这样做的动机源于Karodia和其同事近来报道了使用四有机膦甲苯磺酸盐(熔点＞70℃)作为一些有机反应中的溶剂。参见Karodia，N.；Ludley，P.Tetrahedron Lett.，2001，42，2011-2014；Karodia，N.；Guise，S.；Newlands，C.；Andersen，J.Chem.Commun.，1998，2341-2342；和Comyns，C.；Karodia，N.；Zeler，S.；Andersen，J.，Catal.Lett.，2000，67，113-115。在那些报道中，在完成反应的时候冷却溶剂会导致离子液体以固体形式分离出来。我们分析认为2a可能会具有类似的性质，这可直接提供简便的分离、倾析的方法，其与从反应介质中取出固体酸的方式类似。如所预料的，在大多数使用2a的反应中证实是这种情况。
醇与强酸的反应可用于烯烃和醚的合成中，通过适当地选择酸和反应条件而选择有利的产物。依基质/2a的化学计量学而定，1-辛醇以16～56％的分离产率被选择性地转化为辛基醚，并且形成的副产物最少。在对比实验中，pTSA·H2O具有更好的辛基醚产率，但是形成较多的副产物，而且从反应体系中分离pTSA明显更加困难。使用Nafion-117◆作为对照，我们发现催化剂/产物的分离简单，并且形成的副产物最少，但是辛基醚的产率相当低(3％)。
频哪醇重排为频哪酮是工业上相当重要的工艺。频哪酮提供了合成三甲基丙酮酸酯(盐)的可能性和然后合成叔亮氨酸的可能性，而叔亮氨酸是几种拟肽药物(peptidomimetric drug)和手性催化剂的结构单元。参见Stinson，S.E.Chem.Eng.News，网址为http：//www.pubs.acs.org/hotartcl/cenear/960715/page.html。尽管现有的方法使用H2SO4或H3PO4催化所述反应，但是人们仍然希望用固体酸代替这些物质。对于使用不同的固体酸催化剂，报导的频哪酮产率为2～71％，但是通常反应时间长，需要使用挥发性有机溶剂，这使得分离操作复杂化。参见Hsien，M.；Sheu，H.-T.；Lee，T.；Cheng，S.和Lee，J.-F.J.Mol. Cat.A：Chemical，2002，181，189-200。当使用2a作为催化剂/溶剂时，我们得到1小时的反应时间内非优化的频哪酮产率为35％，两小时的反应时间内苯频哪酮的产率为88％。此外，容易直接从反应体系中以纯净的化合物蒸馏得到频哪酮，而未反应的频哪醇被溶剂/催化剂相保留。
最后，这些离子液体容易循环的特性对其实用性来说是重要的。因此，我们研究了在间歇式工艺(即重复利用2a)中使用2a作为溶剂/催化剂由乙醇和乙酸形成乙酸乙酯(重要的商品酯)。参见Otera，J.Angew.Chem.Int.Ed.2001，40，2044-2045。表1概括了循环实验中具有代表性的轮次的结果。
表1在合成乙酸乙酯中2a的循环
  循环   乙酸乙酯％a
    12345b     8291968187
a分离产率；b使用再生的2a和水
如该表所示，从循环1到3酯的产率增加，仅在循环4中再次下降。在这些循环中，溶剂/催化剂介质的质量也有所增加，这与冷却的催化剂相夹带物料是相符的。通过GC和NMR对离子液体进行的后循环分析结果与保留了显著量的水和乙酸相符。当在真空条件下加热除去这些挥发性物料时，发现2a的催化活性增加，这与从该体系中除去水的程度一致。
对于其中水为产物的平衡反应来说，在循环1-3中初始酯产率增加同时伴有水的保留是未预料到的。看来离子液体中临界量的水的存在使得反应产率较高，其原因还有待确定。为了验证该理论的可信度，我们将一团水充入干燥的2a样品，估计水的量相当于在循环1和2之后保留的累积量；我们发现乙酸乙酯的产率(第5条记录)大于使用干燥2a的产率(第1条记录)。
总的说来，对于所研究的反应而言离子液体是通用的溶剂/催化剂，并可提供离子液体适于特定化学用途的能力的其它实例。它们可提供良好的产物选择性，并使得在使用均相酸催化剂可获得的产率和通过非均相催化剂提供的容易分离催化剂/基质之间达到平衡。
通过任务专一性的离子液体<TSIL>吸收二氧化碳
值得注意的是，我们已经发现能够吸收CO2的离子液体。这种新型的特定用途的离子液体的阳离子由其上共价连接有伯胺结构的咪唑鎓离子组成。该盐可以容易地且可逆地螯合CO2。由市售可得的起始原料制备离子液体。通过在乙醇中1-丁基咪唑与2-溴丙胺溴化氢反应而合成阳离子核。回流24小时后，在真空条件下除去乙醇，并将固体残留物溶于最小量的水中，其中通过加入少量固体KOH使水的pH值达到约8。然后通过蒸发水从KBr副产物中分离产物溴化咪唑鎓，接着用乙醇-THF萃取残留物，其中咪唑鎓盐可溶解于所述乙醇-THF中。随后使用NaBF4在乙醇/水中进行离子交换得到总产率为58％的产物盐1。通过NMR和FAB-MS证实所述离子液体的结构与组成。在真空条件下于80℃干燥后，产物是可直接用于螯合CO2的相对粘稠的无水液体。参见图2。
            流程图2.提出的TSIL1与CO2之间的反应
Figure A0380787900701
与Brennecke和他的同事的观测现象一致，在1atm下CO2具有在“常规”的离子液体相1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸鎓，[6-mim]PF6中的固有溶解性。参见Blanchard，L.A.等，Nature 1999，399，28-31；和Blanchard，L.A.等J.Phys.Chem.B 2001，105，2437。这可以通过以下事实表明：与CO2接触时离子液体的质量增加了0.0881％以及用气体处理的离子液体的FT-IR谱图(其具有溶解的CO2在2380和2400cm-1处的特征峰)。类似地，当与CO2接触时，1的质量增加，但明显超过对[6-mim]PF6观测到的结果。当在1atm下于室温(约295K)将1.2896g纯净的1与干燥的CO2物流接触时，观察到增加的总质量为0.09848g(7.4％)，增加量远远大于对[6-mim]PF6观测时的结果。
                 CO2/TSIL摩尔比率与时间的函数
在3小时的接触时间每摩尔TSIL吸收的CO2摩尔吸收量接近0.5，即吸收CO2作为氨基甲酸铵盐的理论最大值。通过附加胺的TSIL的CO2摩尔吸收量与标准螯合胺(如单乙醇胺(MEA)、β，β’-羟氨基乙基醚(DGA)和二异丙醇胺(DIPA))的相当。CO2的吸收过程是可逆的；在真空条件下加热(80-100℃)数小时可将CO2从离子液体中排出。循环复原的离子液体(五次循环)将其用于吸收CO2而没有观察到效率降低。
明显地，通过比较未用气体处理的物料和用气体处理的物料的FT-IR和NMR谱图证实了CO2被TSIL结合。在FT-IR中，用CO2处理的物料的谱图在1666cm-1处显示出新的吸收峰，这与氨基甲酸盐的C＝O的伸缩振动相符。与N-H共振有关的峰是其它主要的IR变化。这种情况中出现了酰胺N-H的具有相当精细结构的中心位于3238cm-1处的宽谱带。另一新的宽谱带中心位于3623cm-1附近，并指认为铵的N-H伸缩振动。同样值得注意的是实际上不存在与溶解的CO2相关的谱带。当在真空条件下加热时，样品的FT-IR谱图回到了在与CO2接触前的外观。
经CO2处理的产物的13C-NMR同样证明了TSIL-氨基甲酸铵的形成。最值得注意的是，可在δ158.11处观察到新的共振峰，这是由于氨基甲酸盐的羰基碳的存在而引起。此外在56.52ppm处有一个新峰，这与连接在氨基甲酸盐的氮原子上的亚甲基碳相符。所述谱图的其它特征峰通常由靠近起始的具有自由胺的TSIL的峰组成。然而，由于一半的胺TSIL分别成为附带氨基甲酸盐的结构和附带铵的结构而使得新共振峰“加倍”。
离子液体的多种应用
优先溶解某些气体物质的离子液体可用于常规的气体吸收应用。离子液体的非挥发性质具有两方面的重要作用。首先，在操作期间气流不会被溶剂交叉污染。这意味着不会损失溶剂和污染空气。其次，溶剂的再生容易；简单的快速或温和蒸馏步骤就可以从溶剂中除去气体，同样不会交叉污染。
除了用作常规吸收剂外，离子液体还可以固定在载体上并用于支撑液膜(SLM)中。如果气体优选地溶于所述液体中，那么薄膜将可起到作用。SLMs可以用于无需再生步骤的连续分离工艺中。由于其中溶解气体的液体最后会挥发，使得该膜失去作用，因而损害常规的SLM技术。因为离子液体是完全非挥发性的，所以可以消除这个问题。
此外发现离子液体可用于将褐煤和油页岩转化成增值制品，例如代用合成燃料和/或高级化学品原料。例如，1-丁基-3-甲基咪唑鎓已被用于在不同温度下从爱沙尼亚油页岩油母岩质(Estonian oil shale kerogen)中提取有机化合物。175℃下得到的可溶性产物相对于使用常规有机溶剂时获得的产物增加十倍。
布朗斯特酸性离子液体还可用作质子输送体，用于将质子从酸性树脂表面(例如Nafion)输送到周围介质中，这些质子与质子被束缚在聚合物表面的情况相比反应更加灵活。此外，当溶于水时布朗斯特酸性离子液体绝对没有蒸气压。例如，相对较浓的HCl溶液散发出HCl气体；相对照而言，布朗斯特酸性离子液体不会散发出气体—将pH试纸悬于其表面上方时不会变色！
许多制品流(特别是在石油化学领域)包括烯烃和非烯烃。例如，乙烷裂化器易于制备乙烷和乙烯的混合物。一般通过蒸馏从乙烷中分离出乙烯。因为乙烯和乙烷的沸点彼此相对接近，所以蒸馏通常在极低的温度和/或高压下进行；分离费用相对较高。当在脱氢装置中从丙烯中分离丙烷时存在同样的问题。离子液体可用于分离这类混合物。例如，具有可与烯烃π键配合的悬挂官能团的离子液体可用于选择性地溶解这种混合物的烯烃组分。同样地，具有可与烯烃π键配合的、与过渡金属配合的悬挂官能团的离子液体可用于选择性地溶解这种混合物中的烯烃组分。在任一情形中，溶解的烯烃随后都可以通过解吸而分离。
定义
为方便起见，在说明书、实施例和所附权利要求书中使用的某些术语汇集如下。
这里使用的冠词“a”和“an”是指一个或多个(即至少一个)所述冠词的语法对象。举例来说，“an element”是指一个元素或多个元素。
这里所用的术语“离子液体”是指熔点小于约150℃的有机盐或其水合物。
这里所用的术语“杂原子”是指除碳或氢以外的任何元素的原子。优选的杂原子是硼、氮、氧、磷、硫和硒。
术语“吸电子基团”是本领域公知的，并且表示取代基具有从相邻原子上吸引价电子的倾向，即该取代基相对于相邻原子呈电负性。可通过Hammett西格马(σ)常数对吸电子能力水平进行定量。这一公知常数在许多参考文献中作了描述，例如，J.March， Advanced Organic Chemistry，Mc GrawHill Book Company，New York，(1977版)第251-259页。给电子基团的Hammett常数值通常是负的(对NH2而言σ[P]＝-0.66)，而吸电子基团的Hammett常数值通常是正的(对硝基而言σ[P]＝0.78)，σ[P]表示对位取代。吸电子基团的实例包括硝基、酰基、甲酰基、磺酰基、三氟甲基、氰基、氯基团等。给电子基团的实例包括氨基、甲氧基等。
术语“烷基”是指饱和的脂族基团，其包括直链烷基、支链烷基、环烷(脂环)基、烷基取代的环烷基和环烷基取代的烷基。在优选的实施方案中，直链烷基或支链烷基在其主链中具有30个或更少的碳原子(例如对直链来说C1-C30，对支链来说C3-C30)，更优选20个或更少的碳原子。同样地，优选的环烷基在其环结构中具有3-10个碳原子，更优选在其环结构中具有5、6或7个碳原子。
除非对碳原子数目另作说明，这里所用的“低级烷基”是指如上文定义的但是在其主链结构中具有1至10个碳原子的烷基，更优选具有1至6个碳原子。同样地，“低级烯基”和“低级炔基”具有类似的链长度。优选的烷基是低级烷基。在优选的实施方案中，这里指明为烷基的取代基为低级烷基。
这里所用的术语“芳烷基”是指被芳基(例如芳基或杂芳基)取代的烷基。
术语“烯基”和“炔基”是指具有类似上述烷基的链长和可能的取代方式但分别含有至少一个双键或三键的不饱和脂族基团。
这里所用的术语“芳基”包括可含有0至4个杂原子的5-、6-和7-元的单环芳基，例如苯、萘、蒽、芘、吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪和嘧啶等。那些在环结构中具有杂原子的芳基也可以被称为“芳基杂环”或“杂芳基”。芳环可以在一个或多个环位上被上文所述的取代基取代，这些取代基例如卤素、叠氮基、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、烷氧基、氨基、硝基、巯基、亚氨基、氨酰基、膦酸基、次膦酸基、羰基、羧基、甲硅烷基、醚、烷硫基、磺酰基、磺酰氨基、酮基、醛基、酯基、杂环基、芳族或杂芳族部分、-CF3、-CN等。术语“芳基”还包括具有两个或更多环的其中两个或更多个碳原子为两个相邻的环共有的多环体系(该环为“稠合环”)，其中至少一个环为芳族环，例如其它环可以是环烷基、环烯基、环炔基、芳基和/或杂环基。
术语“邻、间和对位”分别是指1，2-、1，3-和1，4-二取代苯。例如，1，2-二甲基苯和邻二甲基苯的含义相同。
术语“杂环基”或“杂环基团”是指3-至10-元的环结构，更优选3-至7-元环，其环结构包含1至4个杂原子。杂环还可以是多环的。杂环基团包括例如噻吩、噻蒽、呋喃、吡喃、已苯并呋喃、色烯、呫吨、氧硫杂蒽(phenoxathiin)、吡咯、咪唑、吡唑、异噻唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、中氮茚、异吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、喹啉、2，3-二氮杂萘、1，5-萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、嘧啶、菲咯啉、吩嗪、吩砒嗪、吩噻嗪、呋咱、吩噁嗪、吡咯烷、四氢呋喃、硫杂环戊烷、噁唑、哌啶、哌嗪、吗啉、内酯、内酰胺如丙内酰胺和吡咯烷酮、磺内酰胺、磺内酯等。杂环可以在一个或多个位置上被上文所述的取代基取代，这些取代基例如卤素、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、氨基、硝基、巯基、亚氨基、氨酰基、膦酸基、次膦酸基、羰基、羧基、甲硅烷基、醚基、烷硫基、磺酰基、酮基、醛基、酯基、杂环基、芳族或杂芳族部分、-CF3、-CN等。
术语“多环基”或“多环基团”是指其中两个或更多个碳原子为相邻的两环共有的两环或更多环(例如环烷基、环烯基、环炔基、芳基和/或杂环基)，例如该环为“稠合环”。通过非相邻原子连接的环称为“桥”环。多环中的每个环可以被如上所述的取代基取代，这些取代基例如卤素、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、氨基、硝基、巯基、亚氨基、氨酰基、膦酸基、次膦酸基、羰基、羧基、甲硅烷基、醚基、烷硫基、磺酰基、酮基、醛基、酯基、杂环基、芳族或杂芳族部分、-CF3、-CN等。
这里所用的术语“硝基”是指-NO2；术语“卤素”是指-F、-Cl、-Br或-I；术语“巯基”是指-SH；术语“羟基”是指-OH；术语“磺酰基”是指-SO2-。
术语“胺”和“氨基”是本领域公知的，并且是指未取代的和取代的胺类，例如，可通过如下通式表示的部分：
或
Figure A0380787900762
其中R9、R10和R’10各自独立地表示价键规则所允许的基团。
术语“酰氨基”是本领域公知的，并且是指可通过如下通式表示的部分：
其中R9如上文定义的，和R’11表示氢、烷基、烯基或-(CH2)m-R8，其中m和R8如上文定义的。
术语“氨酰基”在本技术领域被理解为氨基-取代的羰基，其包括可通过如下通式表示的部分：
其中R9、R10如上文定义的。优选的酰胺代表物将不包括可能不稳定的酰亚胺。
术语“烷硫基”是指其上连接硫基的如上文定义的烷基。在优选的实施方案中，“烷硫基”部分可由-S-烷基、-S-烯基、-S-炔基和-S-(CH2)m-R8其中之一表示，其中m和R8如上文定义。代表性的烷硫基包括甲硫基、乙硫基等。
术语“羰基”是本领域公知的，并且包括可通过如下通式表示的部分：
Figure A0380787900771
或
其中X为键或表示氧或硫，和R11表示氢、烷基、烯基、-(CH2)m-R8或药学上可接受的盐，R’11表示氢、烷基、烯基或-(CH2)m-R8，其中m和R8如上文定义。当X为氧和R11或R’11不为氢时，该式表示“酯”。当X为氧和R11如上文定义时，在这里该部分被称作羧基，特别地当R11为氢时，该式表示“羧酸”。当X为氧和R’11为氢时，该式表示“甲酸酯”。一般地，当上式中的氧被硫取代时，该式表示“硫羰基”。当X为硫和R11或R’11不为氢时，该式表示“硫羟酯”。当X为硫和R11为氢时，该式表示“硫羟羧酸”。当X为硫和R11’为氢时，该式表示“硫羟甲酸酯”。另一方面，当X为键和R11不为氢时，上式表示“酮”基团。当X为键和R11为氢时，上式表示“醛”基团。
这里所用的术语“烷氧基”或“烷氧”是指其上连接氧基团的如上文定义的烷基。代表性的烷氧基包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等。“醚”是通过氧共价连接的两个烃基。因此，使烷基成醚的烷基的取代基是烷氧基或者类似烷氧基，例如可通过下列之一表示的：-O-烷基、-O-烯基、-O-炔基、-O-(CH2)m-R8，其中m和R8如上文所述。
术语“磺酸酯”是本领域所公知的，并且包括可通过如下通式表示的部分：
其中R41是电子对、氢、烷基、环烷基或芳基。
术语三氟甲磺酰基(triflyl)、甲苯磺酰基(tosyl)、甲磺酰基(mesyl)和九氟丁磺酰基(nonaflyl)是本领域所公知的，并且分别是指三氟甲磺酰基、对甲苯磺酰基、甲磺酰基和九氟丁磺酰基。术语三氟甲磺酸酯(盐)(triflate)、甲苯磺酸酯(盐)(tosylate)、甲磺酸酯(盐)(mesylate)和九氟丁磺酸酯(盐)(nonaflate)是本领域公知的，并且分别是指三氟甲磺酸酯(盐)、对甲苯磺酸酯(盐)、甲磺酸酯(盐)和九氟丁磺酸酯(盐)官能团和含有所述基团的分子。
缩写Me、Et、Ph、Tf、Nf、Ts、Ms分别表示甲基、乙基、苯基、三氟甲磺酰基、九氟丁磺酰基、对甲苯磺酰基和甲磺酰基。在Journal ofOrganic Chemistry各卷中的第1期中给出了本领域的普通有机化学工作者所用缩写的更全面的目录；该目录通常出现在以题为“ Standard List of Abbreviations(缩写的标准目录)”的表中。这里将包括在所述目录中的缩写以及本领域的普通有机化学工作者所用的缩写并入本文作为引用。
术语“硫酸酯”是本领域公知的，并且包括可通过如下通式表示的部分：
Figure A0380787900781
其中R41如上文定义。
术语“磺酰氨基”是本领域公知的，并且包括可通过如下通式所表示的残基：
术语“氨磺酰基”是本领域公知的，并且包括可通过如下通式表示的部分：
这里所用的术语“亚磺酰基”是指可通过如下通式表示的部分：
Figure A0380787900791
其中R44选自氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳烷基或芳基。
“硒代烷基”是指具有连接于其上的取代硒基的烷基。烷基上可被取代的“硒代醚”的实例选自下列之一：-Se-烷基、-Se-烯基、-Se-炔基和-Se-(CH2)m-R7，m和R7如上文定义。
可以对烯基和炔基进行类似取代以得到例如氨基烯基、氨基炔基、氨酰基烯基、氨酰基炔基、亚氨基烯基、亚氨基炔基、硫代烯基、硫代炔基、羰基-取代的烯基或炔基。
如这里所使用的，当各表述方式(如烷基、m、n等)在任何结构中出现多次时，其定义将独立于在同一结构中其它定义。
可以理解的是“取代”或者“被取代”包含的隐含前提是所述取代依照被取代原子和取代基的允许价位进行和所述取代得到稳定的化合物，例如其不会自发地发生转变例如重排、环化、消去等。
如这里所使用的，术语“取代”被认为包括有机化合物的所有允许的取代基。从广义的角度来说，允许的取代基包括有机化合物的非环状或环状、支化或非支化、碳环或杂环、芳族或非芳族的取代基。取代基的说明性实例包括例如上文所述的那些。允许的取代基对于适当的有机化合物来说可以是一个或多个相同或不同的。就本发明而言，杂原子如氮可以具有氢取代基和/或本文所述有机化合物的任何允许的满足杂原子价键的取代基。本发明不希望以任何方式受到允许的有机化合物的取代基的限制。
这里所用的术语“保护基”是指保护具有潜在反应性的官能团以免发生不希望的化学转变的临时取代基。这种保护基的实例分别包括羧酸的酯、醇的甲硅烷基醚、醛和酮的缩醛和缩酮。已经对保护基团化学领域作了综述(Greene，T.W.；Wuts，P.G.M.，Protective Groups in Organic Synthesis，第2版；Wiley：New York，1991)。
本发明的某些化合物可以以特殊的几何形式或立体异构形式存在。那本发明认为所有这类化合物包括顺-和反-异构体、R-和S-对映体、非对映体、(D)-异构体、(L)-异构体、其外消旋混合物或者它们的其它混合物都落入本发明的范围内。附加的非对称碳原子可以存在于取代基如烷基中。所有这些异构体及其混合物都将包含在本发明内。
如果例如希望获得本发明化合物的特殊对映体，那么其可以通过不对称合成或者用手性助剂通过衍生而制备，其中分离所得的非对映混合物和使助剂基团断裂以得到纯净的所希望的对映体。作为选择，当所述分子含有碱性官能团例如氨基或者酸性官能团例如羧基时，非对映盐与适当的具有光学活性的酸或碱一起形成，然后通过分级结晶或者色谱法使所述非对映体离析，随后取出纯净的对映体。此外可以使用手性色谱法如手性HPLC分离外消旋混合物中的对映体。
设想的上文所述化合物的等价物包括以另外的方式与其对应的化合物和具有与其相同的一般特性(例如用作止痛剂)的化合物，其中对取代基进行一种或多种简单变化，这种变化不会对该化合物与西格马受体结合的效力产生不利影响。一般而言，可以通过例如下文所述的一般反应流程图中说明的方法或者通过其变化方案使用容易获得的起始原料、试剂和常规的合成方法制备本发明的化合物。在这些反应中，还可以使用本身已知的但在此处未提及的变化方案。
就本发明而言，根据CAS版的Handbook of Chemistry and Physics，第67版，1986-87封面内的元素周期表识别所述化学元素。
本发明的化合物
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐：
Figure A0380787900801
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示芳基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中Z表示-SO3H或-N(R’)2。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中L表示(C(R3)2)n。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中X-表示双(三氟甲磺酰基)氨基负离子和(三氟甲磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示芳基；和Z表示-SO3H或-N(R’)2。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；和L表示(C(R3)2)n。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子、或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式1表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(三氟甲磺酰基)氨基负离子或(三氟甲磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基或芳基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中Z表示-SO3H或-N(R’)2。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中L表示(C(R3)2)n。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中X-表示双(三氟甲磺酰基)氨基负离子或(三氟甲磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基或芳基；和Z表示-SO3H或-N(R’)2。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基或芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；和L表示(C(R3)2)n。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基或芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基或芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基或芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式2表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基或芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(三氟甲磺酰基)氨基负离子或(三氟甲磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐：
Figure A0380787900861
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R4各自独立地表示H或烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R5各自独立地表示H或烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R5各自独立地表示烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中Z表示-SO3H或-N(R’)2。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中L表示(C(R3)2)n。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中X-表示双(三氟甲磺酰基)氨基负离子或(三氟甲磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；和Z表示-SO3H或-N(R’)2。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；和L表示(C(R3)2)n。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(三氟甲磺酰基)氨基负离子或(三氟甲磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子；和R4各自独立地表示H或烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子；和R4各自独立地表示H或烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子；和R4各自独立地表示H或烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(三氟甲磺酰基)氨基负离子；和R4各自独立地表示H或烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示H或烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示H或烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示H或烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(三氟甲磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示H或烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示烷基。
在某些实施方案中，本发明涉及一种式3表示的盐和附带的定义，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(三氟甲磺酰基)酰胺；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示烷基。
本发明的方法
在某些实施方案中，本发明涉及附带(例如伯、仲、叔或杂环)胺的离子液体用于从气相中吸收酸性气体的用途，其中酸性气体包括但不限于H2S、CO2、COS、SO2和SO3。
在某些实施方案中，本发明涉及附带(例如伯、仲、叔或杂环)胺的离子液体和水用于从气相中吸收酸性气体的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及溶解于分子溶剂或其它离子液体的附带(例如伯、仲、叔或杂环)胺的离子液体用于从气相中吸收酸性气体的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及溶解于水或其他溶剂中的附带胺的离子液体作为无气味的非挥发性碱用于一般碱催化反应的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带胺的离子液体作为溶液相中胺-反应性材料的清除剂的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带胺的离子液体作为溶剂的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带(例如伯、仲、叔或杂环)胺的离子液体单独或者与有机分子如水杨醛一起用于从水溶液中提取金属离子的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带胺的离子液体与离子交换树脂、粘土或沸石一起用于上述任何应用的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带酸性基团的离子液体或者以纯净材料的形式或者以在另一离子液体或分子溶剂中的溶液形式用于一般或特殊的酸催化反应的用途。这些反应包括但不限于费歇尔酯化、频哪醇重排、醇脱氢、重排、异构化、Friedel-Crafts烷基化和酰化反应或芳族硝化反应。
在某些实施方案中，本发明涉及附带酸性基团的离子液体作为气体或溶液相中酸-反应性材料的清除剂的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带酸性基团的离子液体作为脱水剂或干燥剂的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带酸的离子液体和离子交换树脂、粘土或沸石一起用于上述任何应用的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带酸性基团的离子液体用作溶剂的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带氟代酮或氟代醇基团的离子液体作为溶剂、作为酸或者作为过氧化物的活化剂用于氧化反应的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带磺酰基、亚磺酰基或氨磺酰基的离子液体用于液-液或液-气分离(包括在石油或石化制品精炼中的分离)的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带磺酰基、亚磺酰基或氨磺酰基的离子液体作为极性分子(包括但不限于生物分子例如糖类、氨基酸、核酸、蛋白质、酶、DNA和RNA)的溶剂的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带磺酰基、亚磺酰基或氨磺酰基的离子液体作为溶剂的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带磺酰基、亚磺酰基或氨磺酰基的离子液体作为相转移助剂与超临界溶剂(如超临界CO2)一起应用的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带磺酰卤基团的离子液体作为清除剂与反应性物质一起应用的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带磺酰基、亚磺酰基的离子液体与离子交换材料如离子交换树脂、粘土和沸石一起用于上述任何应用的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带氨酰基、脲基或硫脲基的离子液体用于液-液或液-气分离(包括在石油或石化制品精炼中的分离)的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带氨酰基、脲基或硫脲基的离子液体的用途作为极性分子(包括但不限于生物分子如糖类、氨基酸、核酸、蛋白质、酶、DNA和RNA)的溶剂的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带氨酰基、脲基或硫脲基的离子液体作为溶剂的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带氨酰基、脲基或硫脲基的离子液体与离子交换材料如离子交换树脂、粘土和沸石一起用于上述任何应用的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带氨酰基、脲基或硫脲基的离子液体作为相转移助剂与超临界溶剂如超临界CO2一起应用的用途。
在某些实施方案中，本发明涉及附带膦酰氨的离子液体单独或与另一离子液体或分子溶剂一起作为溶剂或用于从矿石或不可混溶的溶液相中提取金属的用途。
在某些实施方案中，本发明涉功能化的离子液体作为用于聚合反应或聚合物加工操作的催化剂-溶剂或者溶剂、试剂-溶剂或用途。
在某些实施方案中，本发明涉及功能化的离子液体作为抗静电剂的用途，例如用于溶液、石油或石化制品中。
在某些实施方案中，本发明涉及一种从气体或液体化合物中除去二氧化碳、硫化羰、二氧化硫、三氧化硫、硫化氢或含羰基的化合物的方法，其包括将气体或液体混合物与选自如下所述的盐接触：
式1表示的盐：
Figure A0380787900931
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
式3表示的盐：
Figure A0380787900951
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和附带的定义，其中Z各自独立地表示-N(R’)2。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和附带的定义，其中所述气体或液体混合物是天然气。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和附带的定义，其中除去二氧化碳。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和附带的定义，其中将盐溶解于水中。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和附带的定义，其中Z各自独立地表示-N(R’)2；和所述气体或液体混合物为天然气。
在某些实施方案中，本发明涉及一种将二氧化碳、硫化羰、二氧化硫、三氧化硫、硫化氢或含羰基的化合物从第一气体或液体混合物转移至第二气体或液体混合物的方法，其包括将第一气体或液体混合物与选自如下所述的盐接触：
式1表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
Figure A0380787900981
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
式3表示的盐：
Figure A0380787900991
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
随后将所述盐与第二气体或液体混合物接触，从而将二氧化碳、硫化羰、二氧化硫、三氧化硫、硫化氢或含羰基的化合物转移至所述第二气体或液体混合物。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和附带的定义，其中Z各自独立地表示-N(R’)2。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和附带的定义，其中所述盐包含于半透膜内。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和附带的定义，其中Z各自独立地表示-N(R’)2；和所述盐包含于半透膜内。
在某些实施方案中，本发明涉及一种从混合物中除去烯烃、炔烃或一氧化碳的方法，其包括将混合物与由过渡金属和选自如下所述的盐形成的配合物接触：
式1表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
Figure A0380787901021
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1～10的整数；和
n各自独立地表示1～10的整数；和
式3表示的盐：
Figure A0380787901031
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1～10的整数；和
n各自独立地表示1～10的整数。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中Z各自独立地表示烯基或炔基；和过渡金属选自元素周期表第8-11族。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中Z各自独立地表示烯基或炔基；和过渡金属是铁、钴、镍、铜、钌、铑、钯、银、铱或铂。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中Z各自独立地表示烯基或炔基；和过渡金属是银。
在某些实施方案中，本发明涉及一种催化酸催化化学反应得到产物的方法，其包括将反应混合物与选自如下所述的盐接触的步骤：
式1所示的盐：
Figure A0380787901051
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H或-CO2H；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1～10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1～10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
Figure A0380787901061
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H或-CO2H；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；以及
式3表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H或-CO2H；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中所述的反应物混合物包括醇；和所述的产物是醚。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中所述的反应物混合物包括醇和羧酸；和所述的产物是酯。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中所述的反应物混合物包括酯和水；和所述的产物为羧酸。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中所述的反应物混合物包括醇和第一种酯；和所述的产物为第二种酯。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中所述的反应物混合物包括1，2-二醇；和所述的产物为酮。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中所述的反应物混合物包括醇；和所述的产物是烯烃。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中所述的反应物混合物包括第一种烯烃；和所述的产物为第二种烯烃。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和硝化剂；和所述的产物为含有硝基的第二种芳香化合物。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和醇；和所述的产物为包含烷基的第二种芳香化合物。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和羧酸；和所述的产物为包含酰基的第二种芳香化合物。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H；和所述的反应物混合物包括醇；和所述的产物是醚。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H；和所述的反应物混合物包括醇和羧酸；和所述的产物是酯。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H；和所述的反应物混合物包括酯和水；和所述的产物为羧酸。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H；和所述的反应物混合物包括醇和第一种酯；和所述的产物为第二种酯。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H；和所述的反应物混合物包括1，2-二醇；和所述的产物为酮。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H；所述的反应物混合物包括醇；和所述的产物是烯烃。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H；所述的反应物混合物包括第一种烯烃；和所述的产物为第二种烯烃。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H；所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和硝化剂；和所述的产物为含硝基的第二种芳香化合物。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H；所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和醇；和所述的产物为含烷基的第二种芳香化合物。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法以及其附带的定义，其中Z各自独立地表示-SO3H；所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和羧酸；和所述的产物为含酰基的第二种芳香化合物。
在某些实施方案中，本发明涉及催化一碱催化化学反应得到产物的方法，包括将所述的反应物混合物与选自如下所述的盐接触的步骤：
式1所表示的盐：
Figure A0380787901101
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；以及
式3所表示的盐：
Figure A0380787901121
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
在某些实施方案中，本发明涉及前述方法和其附带的定义，其中Z各自独立地表示-N(R’)2。
在某些实施方案中，本发明涉及制备溶液的方法，其包括将溶质和溶剂混合得到溶液的步骤，其中所述溶剂选自如下所述的盐的步骤：
式1所表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
Figure A0380787901151
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；以及
式3表示的盐：
Figure A0380787901161
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
范例
以上对本发明进行了一般性的描述，通过结合下面的实施例可以更容易地理解本发明，这些实施例仅用于举例说明本发明的某些方面或具体实施方案，而并非用于限制本发明。
实施例1
布朗斯台德酸性离子液体以及它们作为催化剂-溶剂的用途
概述
1H-NMR(300MHz)以及13C-NMR(75MHz)波谱是在CDCl3或D2O的溶液中测定的，化学位移是以百万分之份数为单位(ppm，δ)并且以CHCl3(δ7.27)或D2O(δ4.88)为参照。以氯化钠上薄膜的形式测试红外光谱并且以波数(cm-1)为单位记录吸收。熔点未经校正。使用Kugelrohr球管蒸馏装置进行蒸馏。使用Agilent 6850系统(FID)进行气相色谱分析。使用以Whatman可弯曲聚酯作背板的TLC板及荧光指示剂器进行TLC分析。检测通过UV(254nm)并用10％KMnO4水溶液炭化进行。使用Baker硅胶(47-61微米)用于所有的色谱分离。无水有机溶剂在使用前被干燥并且然后被蒸馏处理。乙酸，乙酸酐，苯频哪醇，乙醇，己酸，1-辛醇，频哪醇和对-甲苯磺酸在使用前未进行纯化处理。合成过程所使用的全部其他化学品都是试剂级或者更好的。除非另外说明，使用旋转蒸发器在真空条件下浓缩溶液并且使用硅胶柱纯化残留物。
甲苯磺酸三苯基(3-磺酸基-丙基)鏻的合成
Figure A0380787901181
将等摩尔量的三苯基膦与1，3-丙烷磺内酯在甲苯中化合并回流。过夜，形成一种白色沉淀物，通过过滤分离并干燥。对该固体的分析显示它是以定量产率形成的所需两性离子。所需的两性离子足够纯，可直接使用而无需任何进一步的纯化。通过将等摩尔量的pTSA水合物与两性离子化合并加热至70℃24小时将其转化为离子液体，在此期间固体液化，形成甲苯磺酸三苯基(3-磺酸基-丙基)鏻。然后使用甲苯和醚反复洗涤该IL相以除去非离子的残余，并在真空中干燥。通过物料衡算和NMR光谱评价，产物是定量产生的并且纯度很高。光谱数据：1H-NMR(300MHz，D2O)；δ7.66-7.60(m，3H)，7.53-7.44(m，14H)，7.06(d，J＝8.0，2H)，3.31-3.21(m，2H)，2.89(t，J＝6.9，2H)，2.11(s，3H)，1.97-1.80(m，2H)。13C-NMR(75.5MHz，D2O)；δ142.21，139.75，135.29，135.25，133.47，133.34，130.40，130.23，129.42，125.44，118.13，116.98，50.55，50.33，20.58，20.04，17.9。
苯频哪酮(2，2，2-三苯基乙酰苯)的合成
Figure A0380787901191
向一个5mL装有搅拌棒和回流冷凝器的反应锥形小瓶中加入882mg甲苯磺酸三苯基(3-磺酸基-丙基)鏻。接着一次加入58.8mg苯频哪醇。然后将反应温热至140℃达2小时。然后将所得单相冷却至室温，在此期间，在加入1.0mL水和2.0mL EtOAc之后使用EtOAc(3×2.0mL)洗涤双相。使用无水MgSO4干燥已化合的有机相，过滤，并在真空中浓缩。通过气相色谱((HP-1甲基硅氧烷)，100℃(2分钟)，10℃/分钟，275℃(10分钟))11.32分钟(苯频哪醇)、21.38分(苯频哪酮)，粗产品(71.1mg)显示苯频哪醇转化为苯频哪酮的转化率超过了99％。通过硅胶色谱(EtOAc/己烷1∶8)纯化，得到49.5mg(88％的分离产率)所需材料的白色晶状固体。该材料的光谱数据与市售材料的数据相符。
正辛基醚的合成
Figure A0380787901192
向一个5mL装有带有搅拌棒和回流冷凝器的反应锥形小瓶中加入1.0g(1.91mmol)甲苯磺酸三苯基(3-磺酸基-丙基)鏻。接着一次加入1.0mL(6.35mmol)的1-辛醇。然后将反应温热至175℃2小时。然后将所得单相冷却至室温，在此期间，在加入1.0mL水和2.0mL EtOAc之后使用EtOAc(3×2.0mL)洗涤双相。使用无水MgSO4干燥已化合的有机相，过滤，并在真空中浓缩。通过球管对球管(bulb-to-bulb)蒸馏(沸点130℃/3mmHg(气浴温度))纯化，得到432mg(56％的分离产率)的所需材料的无色澄清的油。
醇与离子液体的比率将影响辛基醚形成的总产率。由大约300mg(0.57mmol)甲苯磺酸三苯基(3-磺酸基-丙基)鏻与0.45mL 1-辛醇化合，得到55mg(16％的分离产率)，而由771mg(1.47mmol)甲苯磺酸三苯基(丙基-3-磺酰基)鏻与0.5mL(3.18mmol)1-辛醇化合，得到96.8mg(25％的分离产率)。通过GC分析每一轮所得的产物((HP-1-甲基硅氧烷)100℃(2分钟)，10℃/分钟，275℃(10分钟))4.83分钟(1-辛醇)、12.03分钟(辛基醚)，并通过NMR进行确证。该材料的光谱数据与市售材料的数据相符。
使用PTSA的对比反应：基于通过球管对球管蒸馏(沸点130℃/3mmHg(气浴温度))对粗产物纯化，由1-辛醇(0.5mL，3.17mmol)与对-甲苯磺酸(280mg，1.47mmol(使用单水合物))得到187mg正辛基醚(49％的分离产率)。
使用NAFION 117的对比反应：基于通过球管对球管蒸馏(沸点130℃/3mm Hg(气浴温度))对粗产物的纯化(90∶10的GC比率(辛醇∶辛基醚))，由0.5mL1-辛醇(3.17mmol)和0.314g NAFION 117(0.28meq(0.89meq/g))，以3.0mL甲苯(1.1M)为溶剂，得到12.4mg正辛基醚(3％的分离产率)。
频哪酮(3，3-二甲基-2-丁酮)的合成
一个5mL反应锥形小瓶带有搅拌棒和Hinkman-Hinkle蒸馏头。在蒸馏头上连接有一个带干燥管的回流冷凝器。向反应锥形小瓶加入大约1.0g甲苯磺酸三苯基(3-磺酸基-丙基)鏻。然后向反应瓶中一次加入290mg频哪醇。将反应温热至最高温度180℃共持续1小时。然后将所得的单相冷却至室温，在此期间将蒸馏物转入另一个烧瓶中并通过GC((HP-1-甲基硅氧烷)50℃(2分钟)，10℃/分钟，275℃(10分钟))4.07分钟(频哪酮)、6.17分钟(频哪醇)和NMR进行分析。通过球管对球管蒸馏(沸点125℃/3mmHg(气浴温度))对该粗制品纯化，得到86mg(35％的分离产率)的所需材料的无色澄清的油。该材料的光谱数据与市售材料的数据相符。
三氟甲磺酸3-丁基-1-(4-磺酸基-丁基)咪唑鎓盐的合成
由1-丁基咪唑与1，4-丁烷磺内酯的化合，以很高的产率形成两性离子。在使用二乙醚或甲苯洗涤该盐以除去任何未反应的起始原料之后，在真空中干燥该固体。然后加入化学计量量的三氟甲磺酸并且在40℃温度下搅拌该混合物两小时，在此期间固体两性离子被溶解/液化，从而得到三氟甲磺酸3-丁基-1-(4-磺酸基-丁基)咪唑鎓盐。然后使用甲苯和醚反复洗涤离子液体相以除去非离子残余，并在真空中干燥。通过物料衡算和NMR光谱分析评价，该产物是以定量形成，而且纯度高。光谱数据：1H-NMR(300MHz，D2O)；δ8.68(s，1H)，7.40(d，J＝1.6，1H)，7.39(d，J＝1.6，1H)，4.13(t，J＝6.9，2H)，4.08(t，J＝7.1，2H)，2.82(t，J＝7.4，2H)，1.91(五重峰，J＝8.0，2H)，1.73(q，J＝7.7，2H)，1.68-1.57(m，2H)，1.19(dt，J＝7.7，7.7，2H)，0.79(t，J＝7.4，3H)。13C-NMR(75.5MHz，D2O)δ135.26，122.64，122.42，119.80(q，JC-F＝317.0，CF3)，50.22，49.49，49.10，31.31，28.26，21.11，18.88，12.75。
正辛基己酸酯的合成
Figure A0380787901212
向一个带有搅拌棒的5mL反应瓶加入大约200μL的三氟甲磺酸3-丁基-1-(4-磺酸基-丁基)咪唑鎓盐(1.9M)。接着通过注射器加入1-辛醇(60μL，0.38mmol)，然后加入己酸(48μL，0.38mmol)。然后在室温下搅拌所得的单相7天，在此期间用甲苯(5×2mL)洗涤该油。采用更高的反应温度更短的反应时间也可很好地将酸转化为酯。1-辛醇与乙酸反应得到乙酸正辛基酯，在40℃温度下以及反应72小时转化率89％，而在40℃温度下反应48小时转化率为83％。在真空中浓缩所收集的有机洗涤物得到76mg己酸正辛基酯。对该粗产物的气相色谱法分析显示在有机洗涤物中仅有痕量的原料。通过球管对球管蒸馏纯化该粗制无色油得到72mg(0.31mmol，产率82％)所需化合物的无色清澈油(熔点130℃/3mm Hg(气浴温度))。1H-NMR(300MHz，CDCl3)；δ4.04，J＝6.6，2H)，2.27(t，J＝7.4，2H)，1.63-1.58(m，4H)，1.30-1.25(m，14H)，0.87-0.80(m，6H)。13C-NMR(75.5MHz，CDCl3)；δ174.10，64.47，34.42，31.84，31.39，29.26，28.72，26.00，24.78，22.70，22.38，14.13，13.96。IR(薄膜法)2956，2929，2858，1739，1466，1173cm-1。GC((HP-1-甲基硅氧烷；f＝1.0mL/min)100℃(2min)，10℃/min，275℃(10min))11.05min。
实施例2
布朗斯台德酸离子液体在形成乙酸乙酯中的再利用
Figure A0380787901222
用于说明离子液体在合成转化中再利用的反应装置是由装有磁旋转叶片的5mL反应锥形瓶组成的。在锥形瓶上连接有一个Hinkman-Hinkle蒸馏头，该蒸馏头自身安装着一个Claisen转换接头以及一个回流冷凝器。为了经注射器泵加入反应剂，对Claisen转换接头的两个入口中的一个进行合适的调节是必需的。该装置还带有一个填充了CaCl2的干燥管并通过砂浴外部加热。
代表性的过程
使用注射器向一个装有2.1g离子液体(4.0mmol)的5mL反应锥形瓶加入乙酸(1.0mL，17.5mmol)和乙醇(1.0mL，17.5mmol)。然后将反应混合物温热至175℃的最高温度(外部温度)超过45分钟。虽然在达到最大温度前可观测到反应已完成，但为了再利用反应装置/离子液体，有必要在下一循环前通过蒸馏除去所有的挥发性组分。对于每一循环，通过气相色谱断定反应的完成[GC((HP-1-甲基硅氧烷；f＝1.0mL/min)50℃(2min)，10℃/min，275℃(10min))，3.21min(EtOH)，3.37min(EtOAc)，3.42min(AcOH)]，并经所得馏出物的质量证实。每一循环得到纯的乙酸乙酯，且不含任何可观测量的原料(由于EtOH/EtOAc的共沸物(31重量％，沸点78℃)，假定EtOH有小于7％的损失)。分离双相混合物，最大含量为3.3％的水被结合在形成的产物中。
对照反应
向一个5mL的反应锥形瓶中加入乙酸(1.0mL，17.5mmol)和乙醇(1.0mL，17.5mmol)。然后将反应混合物温热至175℃的最高温度(外部温度)超过45分钟。甚至在45分钟时间之后再持续加热30分钟后，仍未观察到可观测量的馏出物。所收集的馏出物由EtOH(97％)和EtOAc(7％)组成。反应锥形瓶中所残留的为AcOH。
离子液体的再生和随后的再利用
在多次循环之后，该体系所含质量非常大(主要是水)，这与质量百分数增加超过151％有关。根据物料衡算和产物产率，可知质量的增加由水和乙酸组成。在大气压力下通过加热(＜175℃)除去VOCs(挥发性有机化合物)是不成功的。然而，如果抽空该装置(10 Torr)并温热至65℃超过5小时，可观察到反应瓶中所含体积的损失。1H-NMR分析表明所得的离子液体仍然含有AcOH(42％)。使用从循环2中所得的产物，在加入乙醇和乙酸之前加入0.441mL水，以模拟水∶离子液体的比例。对照实验得到1.3g乙酸乙酯(87％的分离产率)。
布朗斯台德酸离子液体循环结果的列表说明
Figure A0380787901241
    循环     乙酸乙酯，％a
    1     82
    2     92
    3     96
    4     81
    5b     87
a分离产率。b使用再生离子液体(运行前加入0.441mL水)的分离产率。
实施例3
硫醚离子液体1和亚砜离子液体1的合成和表征
硫醚离子液体1
Figure A0380787901243
亚砜离子液体1
步骤1
7
实施例5
硫醚离子液体2和亚砜离子液体2的合成和表征
Figure A0380787901251
硫醚离子液体2
亚砜离子液体2
步骤1
向一个100毫升圆底烧瓶中装入磁搅拌棒、50毫升的甲苯和3.29g(40mmol)1-甲基咪唑。然后向该溶液中加入5.0g(40mmol)2-(氯乙基)乙硫醚。安装一个冷凝器，将溶液加热至回流并保持12小时。在此期间，一个稠密的黄棕色液体相与甲苯分离。冷却后，分离甲苯层并将其排出，并使用2×50 mL的二乙醚洗涤较低的离子液体层。将该粘性液体在真空中干燥过夜(7.41g，89％)。
步骤2
将得自步骤1的氯化咪唑鎓盐(7.41g，35.8mmol)溶于25mL的乙腈中，并用8.01g(35.8mmol)的双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂处理。后面的溶液很快出现LiCl沉淀。搅拌过夜之后，过滤该悬浮液并在真空条件下除去溶剂，得到咪唑鎓阳离子的双(三氟甲基磺酰)亚胺的盐(12.02g，86％)。
步骤3
向一个100毫升烧瓶装入一个搅拌棒和1.51g(3.9mmol)步骤2所分离的产品盐，然后将其溶解于50mL二氯甲烷并冷却至0℃。向该冷却、搅拌的溶液中逐滴加入溶于10毫升二氯甲烷的1.00g间-氯过苯甲酸(经化验为66.9％过氧化活性，3.9mmol活性过氧化物)。然后将溶液温热至室温，在此期间形成白色沉淀物。在搅拌12小时之后，在真空条件下除去溶剂，使用5×50mL份的醚萃取该白色固体残留物。副产品间-氯苯甲酸被完全萃取到醚洗涤液中，得到浅黄色液体产物。
亚砜离子液体2的表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ1.25(t，3H，CH3)，2.79(m，2H，CH2)，3.0-3.6(复杂多重峰，2H，CH2)，3.86(s，3H，CH3)，4.63(m，2H，CH2)，7.35(m，1H，环CH)，7.52(m，1H，环CH)，8.76(s，1H，环CH)。
硫醚离子液体2(上述步骤2的产物)的表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ1.21(t，3H，CH3)，2.51(m，2H，CH2)，2.91(m，2H，CH2)，3.90(s，3H，CH3)，4.34(m，2H，CH2)，7.32(m，1H，环CH)，7.41(m，1H，环CH)，8.65(s，1H，环CH)。13C-NMR(75.56MHz，CDCl3，25℃，1H去偶)δ14.49，25.80，31.55，36.43，49.21，120.00(q，CF3)，122.81，123.72，136.23。
实施例6
砜离子液体2的合成和表征
砜离子液体2
从硫醚离子液体2开始。参见实施例5
在一个带有磁搅拌棒100毫升烧瓶内，将1.50g(3.9mmol)双(三氟甲基磺酰基)亚胺1-甲基-3-(2-乙硫酰基)乙基咪唑鎓盐[上述步骤2的产物]溶于50mL二氯甲烷中并将溶液在冰浴中冷却。向该冷却、搅拌的溶液中逐滴加入溶于20毫升二氯甲烷的1.99g间-氯过苯甲酸(经化验为66.9％过氧化活性，7.8mmol活性过氧化物)的溶液。将溶液温热至室温，在此期间形成白色沉淀。搅拌14小时之后，在真空下除去溶剂，并使用5×50mL的醚萃取该白色固体残留物。副产物间-氯苯甲酸被完全萃取到醚洗涤物中，得到浅黄色液体产物。1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ1.26(t，3H，CH3)，3.06(q，2H，CH2)，3.58(m，2H，CH2)，3.82(s，3H，CH3)，4.61(m，2H，CH2)，8.58(br s，2H，环CH)，8.98(s，1H，环CH)。13C-NMR(75.56MHz，DMSO-d6，25℃，1H去偶)δ6.54，36.11，42.80，47.00，49.20，50.05，120.00(q，CF3)，123.18，124.15，137.82。
实施例7
硫醚离子液体3和亚砜离子液体3的合成和表征
硫醚离子液体3
Figure A0380787901272
亚砜离子液体3
步骤1
向一个250毫升圆底烧瓶加入一个磁搅拌棒，75毫升的甲苯和11.55g(120mmol)1，2-二甲基咪唑。然后向该溶液中加入14.97g(120mmol)的2-(氯乙基)乙硫醚。安装一个冷凝器，并将该溶液加热至回流并保持12小时。在此期间，一个稠密的黄棕色液相与甲苯分离。冷却后，分离甲苯层并将其排出，并使用2×50mL的二乙醚洗涤较低的离子液体层。该粘性液体在真空条件下干燥过夜，在此期间固化为一个低熔点的，黄褐色结晶固体。(18.06g，68％)。
步骤2
将得自步骤1的氯化咪唑鎓盐(7.70g，35.0mmol)溶于25mL的乙腈中，并用10.04g(35.0mmol)的双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂处理。后面的溶液很快出现LiCl沉淀。搅拌过夜后，过滤该悬浮液并在真空条件下除去溶剂得到咪唑鎓盐阳离子的双(三氟甲基磺酰基)亚胺盐(12.20g，75％)。
步骤3
向一个100mL烧瓶中加入搅拌棒和4.35g(19.8mmol)步骤1所分离的氯化物盐。然后将其溶解于50mL二氯甲烷并将该溶液冷却至0℃。向该冷却、搅拌的溶液中逐滴加入5.10g间-氯过苯甲酸(经化验为66.9％过氧化活性，19.8mmol活性过氧化物)溶于10mL二氯甲烷的溶液。然后将溶液温热至室温并搅拌12小时，然后在真空条件下除去溶剂，并使用5×50mL的醚萃取该白色固体残留物。副产物间-氯苯甲酸被完全萃取到醚洗涤物中，得到浅黄色玻璃物，NMR测试显示其中仍然含有间-氯苯甲酸。然后将该玻璃物溶解于50/50(v/v)的乙腈/甲醇并在硅胶上色谱分离。浅黄色带洗脱后得到在温和加热时液化的黄色玻璃状离子液体氯化亚砜盐产物(2.4g，50％)。
亚砜离子液体3的表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ1.32(t，3H，CH3)，2.72-3.06(复杂多重峰，2H，CH2)，2.86(s，3H，CH3)，3.20(m，1H，CH)，3.86(m，1H，CH)；3.93(s，3H，CH3)，4.68-4.92(复杂多重峰，2H，CH2)，7.62(d，1H，CH)，8.60(d，1H，CH)。
硫醚离子液体3(上述步骤2的产物)的表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ1.28(t，3H，CH3)，2.54(m，2H，CH2)，2.26(s，3H，CH3)，2.90(m，2H，CH2)，3.81(s，3H，CH3)，4.50(m，2H，CH2)，7.22(d，1H，环CH)，7.27(d，1H，环CH)。
实施例8
亚砜离子液体4的制备和表征
Figure A0380787901281
亚砜离子液体4
向一个50mL烧瓶中装入一个磁搅拌棒，1.0g(4.2mmol)亚砜离子液体3(实施例8)和10mL去离子水。在另一个避光的烧瓶中，将0.40g(4.5mmol)二氰胺钠溶于10mL去离子水。向该溶液加入0.77g(4.5mmol)硝酸银，并搅拌该溶液4小时。在此阶段的末期，通过过滤快速回收悬浮固体(AgC2N3)，用一少量的水洗涤，并将其加入到含有亚砜离子液体3的烧瓶中。在暗中搅拌烧瓶2小时，然后通过过滤除去沉淀氯化银。在真空条件下从黄橙色溶液中除去水得到粘稠的黄棕色液体产物(0.95g，3.6mmol，85％)。1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ1.30(t，3H，CH3)，2.68-3.01(复杂多重峰，2H，CH2)，2.86(s，3H，CH3)，3.22(m，1H，CH)，3.90(m，1H，CH)；3.91(s，3H，CH3)，4.61-4.90(复杂多重峰，2H，CH2)，7.58(d，1H，CH)，8.47(d，1H，CH)。
实施例9
亚砜离子液体5的制备和表征
Figure A0380787901291
亚砜离子液体5
步骤1
向一个100mL烧瓶中加入磁搅拌棒和8.0g(94mmol)N-甲基吡咯烷。向胺中加入40mL乙腈和14.0g(96mmol)2-氯乙基乙硫醚。然后在回流下加热溶液24小时，然后在真空条件下除去挥发物。然后用少量甲苯，接着用少量醚反复洗涤该粘稠状褐黄色残留物。将该不纯的产物吸收进50/50v/v乙腈/甲醇并通过短硅胶色谱柱过滤。在真空条件下除去溶剂，得到黄褐色固体(5.9g，27％，未优化)。
步骤2
向一个100mL烧瓶中加入搅拌棒和2.0g(8.6mmol)从步骤1中分离得到的氯化吡咯烷鎓盐。向该固体中加入25mL乙腈和2.5g(8.6mmol)双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂。后面的溶液出现氯化锂沉淀，通过过滤将该沉淀除去。将乙腈蒸发，得到粘稠的浅黄色液体(3.3g，80％)。
步骤3
在一个装有磁搅拌棒的100mL烧瓶中将步骤2中分离的产物(6.9mmol)溶于50mL二氯甲烷。向该搅拌的溶液中加入溶于10mL二氯甲烷的1.78g间-氯过苯甲酸(经化验为66.9％过氧化物活性，6.9mmol活性过氧化物)。将溶液搅拌过夜，在此期间形成白色固体。在真空条件下除去溶剂并使用4×50mL醚萃取该白色固体。副产物间-氯苯甲酸被萃取到醚洗涤物中，得到无色粘稠液体产物。
实施例10
附有THF基团的离子液体1的合成和表征
步骤1
在氩气气氛下，向一个装有搅拌棒以及回流冷凝器的100mL的烧瓶中加入10.0g 50重量％的三丁基膦(24.6mmol膦)的甲苯溶液。保持惰性气氛，同时加入3.0g(25.0mmol)氯化四氢呋喃并使溶液回流。12小时后，沉淀出白色固体，通过过滤将该沉淀分离(7.49g，94％)。
步骤2
将步骤1中所分离的固体氯化物盐溶于75mL乙腈，得到无色溶液。向该搅拌的溶液中加入6.64g(23mmol)双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂。前者溶解在乙腈中，随后在很短的时间内沉淀出氯化锂。搅拌两小时后，通过过滤除去固体并在真空条件下除去溶剂。使用3×20mL醚洗涤残留的无色油并在真空条件下干燥，得到无色的油(10.8g，82％)。
THF-离子液体的表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ0.95(t，9H，CH3)，1.51(br，不可分辨的多重峰，12H，CH2)，1.62-2.62(br，复杂重叠多重峰，12H，CH2)，3.4-3.9(重叠多重峰，2H，CH2)，4.18(br，1H)。
实施例11
含有THF的离子液体2的合成和表征
在一个带有磁性搅拌棒的250mL烧瓶中，将10.0g(99mmol)的糠胺溶于100mL去离子水。向该搅拌的溶液加入18.1g 48重量％的四氟硼酸水溶液(99mmol酸)。搅拌2天之后，将1.49g(49.5mmol)的甲醛粉末加入到该黄色溶液中，然后将其加热至70℃，在该温度下混合物变为均相。然后将该溶液冷却至室温，此时加入7.2g 40％乙二醛水溶液(49.5mmol乙二醛)并持续搅拌3小时，在此期间溶液的颜色变成橙褐色。然后使用3份100mL的二氯甲烷萃取该水溶液，然后将其混合并在硫酸镁上干燥。然后通过过滤除去固体并在真空条件下除去溶剂，得到相对流动性的红褐色液体11.6g(38mmol，76％)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS；全部非对映异构物的混合物；相关积分)δ1.56(m，2H，CH2)，1.90(m，4H，CH2)，2.13(m，2H，CH2)，3.79(m，2H，CH2)，3.86(m，2H，CH2)，4.06(m，2H，CH2)，4.17(m，2H，CH2)，4.37(m，2H，CH)，7.44(m，2H，环CH)，8.77或8.79(单峰，1H，环CH)。
实施例12
含有环酰胺基团的离子液体1的合成和表征
环酰胺离子液体1
在一个带有搅拌棒且充满氩气的100mL烧瓶中，将5.0g(23.8mmol)的2，4，6-三甲基吡喃鎓四氟硼酸盐悬浮于40mL二氯甲烷中。向该搅拌的悬浮液加入3.4g(24mmol)N-(3-氨丙基)吡咯烷酮。在40℃温度下将悬浮液搅拌过夜，在此期间起始四氟硼酸盐被溶解并得到红橙色溶液。在真空条件下除去溶剂，得到粘性褐色固体。将固体溶于30mL乙腈并通过一个短硅胶塞快速过滤，二氧化硅保留了一定程度的颜色。蒸发收集的洗脱液，得到红棕色油。1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ2.04(m，4H，CH2)，2.33(m，2H，CH2)，2.49(s，3H，CH2)，2.79(s，6H，CH3)，3.47(重叠多重峰，6H，CH2)，7.46(s，2H，CH)。
实施例13
含有环酰胺基团的离子液体2的合成和表征
Figure A0380787901322
环酰胺离子液体2
步骤1
向一个带有回流冷凝器的250mL烧瓶加入搅拌棒，100mL乙腈，以及5g(35mmol)N-(3氨丙基)吡咯烷酮。向该搅拌的溶液中加入17g碳酸氢钠(过量)和26.6g(158mmol)碘丙烷。将该溶液/悬浮液加热到回流12小时。冷却后，通过过滤除去固体并在真空条件下除去溶剂，得到黄褐色固体。通过光谱测定该固体是不纯的。然后将其溶于10mL乙腈，并将其上样至二氧化硅柱(2cm×16cm)上。使用自纯乙腈到纯甲醇的溶剂梯度洗脱该柱。使用富含甲苯的部分洗脱该产品。在真空条件下除去溶剂，得到白色固体(6.8g，20mmol，57％)。
步骤2
将步骤1所得的产品溶于50mL乙腈并使用5.7g(20mmol)双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂处理。后者很快被溶解并然后出现氯化锂沉淀。搅拌过夜后，通过过滤除去固体并在真空条件下除去溶剂，得到无色的粘性液体。
表征数据13C-NMR(75.56MHz，CDCl3，25℃，1H去偶)δ10.96，15.99，18.16，21.36，31.07，40.07，48.30，57.58，60.92，121.02(q，CF3)，176.19。
实施例14
含有非环酰胺基团的离子液体1的合成和表征
非环酰胺离子液体1
步骤1
在一个带有搅拌棒并充满氩气的250mL烧瓶内，将10.0g(80mmol)N-(3-氨丙基)咪唑溶于100mL二乙醚。向该搅拌的溶液中逐滴加入6.3g(80mmol)乙酰氯。数秒钟内，随着乙酰基氨基丙基咪唑鎓盐的盐酸盐沉淀使得该溶液变得浑浊。搅拌1小时后，通过过滤分离产品，使用2×10mL醚洗涤并在真空中干燥(16.2g，80mmol，100％)。
步骤2
将步骤1中所分离的盐酸盐溶于25mL水，加入少量的化学计量量的氢氧化钠固体颗粒，注意使溶液温度不超过50℃。反应进行时形成一些粒状结晶固体。3小时后，使用3×100mL二氯甲烷萃取溶液。混合提取物，在无水硫酸镁上干燥并在真空条件下除去溶剂。所分离产品时无色液体(11.7g，88％)。
步骤3
在一个带有磁搅拌棒以及回流冷凝器的烧瓶中，将步骤2所分离的乙酰化咪唑溶于50mL二氯甲烷。向该搅拌的溶液中逐滴加入10.0g(70.4mmol)碘甲烷。将该溶液加热至40℃达12小时，然后在真空条件下除去溶剂和过量的碘甲烷。使用2×25 mL醚洗涤残留物并在真空条件下干燥，得到无色半固体(21g，68mmol)。
步骤4
将步骤3的产物(21g)溶于100mL乙腈并加入7.5g(72mmol)四氟硼酸铵固体。将所得之悬浮液搅拌过夜，然后真空下除去溶剂。使用4×100mL二氯甲烷萃取该粘性残留物，并通过过滤除去固体。在真空中除去溶剂，得到粘性液体状的所需要的产物(21.1g，78％)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS；由于观察两个酰胺转子(rotomer)，一些峰为双重峰)δ2.07或2.08(s，3H，CH3)，2.19-2.29(重叠多重峰，2H，CH2)，3.28(重叠四重峰，2H，CH2)，4.05(s，3H，CH3)，4.45(t，2H，CH2)，7.25(m，1H，环CH)，7.58(m，1H，环CH)，7.65(br s，1H，N-H)，9.79(s，1H，环CH)。
实施例15
含有非环酰胺基团的离子液体2的合成和表征
Figure A0380787901341
非环酰胺离子液体2
在一个250毫升带有搅拌棒的烧瓶中，将10.0g(36mmol)的碘化1-丁基-3-乙基咪唑盐溶于50毫升去离子水。向该搅拌溶液中加入7.0g(36mmol)的N-乙酰基氨基乙磺酸钠。将溶液搅拌过夜，并在真空条件下除去水。使用2×100mL乙腈提取粘性残留物，通过过滤除去固体，并在真空条件下除去乙腈，得到硬的玻璃状产物(9.6g，84％)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，D2O，25℃)δ0.88(t，3H，CH3)，1.26(m，2H，CH2)，1.45(t，3H，CH3)，1.80(m，2H，CH2)，1.95(s，3H，CH3)，3.04(m，2H，CH2)，3.53(m，2H，CH2)，4.15(复杂重叠多重峰，4H，CH2)，7.44(m，2H，CH)，8.72(s，1H，CH)；未观测到酰胺N-H(D2O溶剂)。
实施例16
含有脲官能团的非环酰胺离子液体3的合成和表征
Figure A0380787901351
非环酰胺离子液体3
在一个带有磁搅拌棒并保持在氩气气氛下的100毫升烧瓶中，将3.0g(21mmol)的1-(3-氨丙基)-2-甲基咪唑溶于25毫升二氯甲烷。向该搅拌溶液加入1.8 g(22mmol)异氰酸正丙酯。搅拌3小时后，在真空条件下除去二氯甲烷，得到厚厚的油(4.7g，99％)。随后再将该油溶于50mL乙腈并加入3.0g(22mmol)碘甲烷。将该溶液温热至40℃并在该温度下搅拌过夜[注意，过热会导致通过O-烷基化形成不要求的副产品]。冷却后，加入6.02g双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂。再继续搅拌四小时，并在真空条件下除去溶剂。使用4×100mL二氯甲烷萃取褐色残留物，过滤并再次在真空条件下除去溶剂，得到黄色的油(7.6g，66％)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，CD3CN，25℃，TMS)δ0.89(t，3H，CH3)，1.24-1.44(复杂多重峰，2H，CH2)，1.81-1.95(复杂多重峰，2H，CH2)，2.26(s，3H，CH3)，3.05(m，4H，CH2)，4.10(m，2H，CH2)，3.81(s，3H，CH3)，5.15(br s，1H，NH)，5.25(brs，1H，CH)，7.36(d，1H，环CH)，7.46(d，1H，环CH)。
实施例17
附有胺的离子液体1的合成和表征
胺离子液体1
在一个装有磁搅拌棒并安装有回流冷凝器的500毫升烧瓶中，将26.0g(270mmol)1，2-二甲基咪唑溶于200毫升纯乙醇。向该搅拌溶液加入58.6g(270mmol)3-溴丙基胺的氢溴酸盐。在回流下搅拌该溶液12小时，在此期间沉淀出大量固体。在真空条件下除去溶剂，得到白色粘稠物质。将该残留物溶于150毫升蒸馏水，并然后在搅拌下分成小份加入10.8g固体氢氧化钠。该溶液变得温热，并缓慢沉淀出无色的粒状固体。一小时后，在真空条件下除去水，并将残留物萃取入甲醇中，过滤，再在真空条件下除去溶剂，得到黄色硬的玻璃体(59.9g，95％)。再将沉淀步骤中得到的玻璃体溶于200毫升甲醇，并加入73.5g(255mmol)双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂固体。搅拌过夜后，真空下除去溶剂并使用3×100毫升50/50二氯甲醇/乙醇萃取残留物。通过过滤除去固体，在真空条件下除去溶剂，得到黄色液体(82.3g，190mmol，75％)。
胺离子液体1的表征数据
1H-NMR(300MHz，CD3OD，25℃，TMS)δ2.01(m，2H，CH2)，2.56(s，3H，CH3)，2.80(m，2H，CH2)，3.72(s，2H，CH2)，4.15(m，2H，CH2)，7.29(d，1H，CH)，7.30(d，1H，CH)；在4ppm附近的基线观察到一个NH的宽峰。
实施例18
附有胺的离子液体2的合成和表征
胺离子液体2
在一个装有搅拌棒并安装有回流冷凝器的100毫升烧瓶中，将5.0g(36mmol)的1-丁基-2-甲基咪唑溶于40mL纯乙醇。向该搅拌的溶液一次性加入10.3g(36mmol)的N-(2-溴乙基)二异丙基胺的氢溴酸盐。在回流下将所得溶液加热12小时，然后加入1.5g(36mmol)的氢氧化钠并另外再继续搅拌4小时。过滤该溶液并在真空条件下除去溶剂，得到浅黄色物质。随后将残留物溶于100mL甲醇，然后加入2mL水和8.0g(过量)六氟磷酸钾。搅拌过夜后，过滤除去悬浮固体并在真空条件下除去溶剂。将残留物反萃取入二氯甲烷，通过过滤除去悬浮固体并在真空条件下除去溶剂，得到黄色油状产物(9.5g，64％)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ0.82(重叠多重峰，15H，CH3)，1.37(m，2H，CH)，1.79(m，2H，CH2)，2.54(s，3H，CH3)，2.78(m，2H，CH2)，2.94(m，2H，CH2)，4.11(m，4H，CH2)，7.27(d，1H，CH)，7.33(d，1H，CH)。
实施例19
附有胺的离子液体3的合成和表征
胺离子液体3
在一个装有磁搅拌棒并安装有回流冷凝器的250毫升烧瓶中，将10.0g(81mmol)1-丁基咪唑溶于100mL纯乙醇。向该搅拌的溶液加入17.5g(81mmol)3-溴丙基胺氢溴酸盐。在回流下搅拌该溶液12小时，在此期间大量固体沉淀出来。然后在真空条件下除去溶剂，得到白色粘稠物质。将残留物溶解/悬浮于100mL甲醇中，并然后在搅拌下分成小份加入3.2g固体氢氧化钠。4小时后，过滤该悬浮液并在真空下除去溶剂。将残留物萃取入乙腈(100mL)，并加入23.1g双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂固体。搅拌过夜后，在真空下除去溶剂并使用3×50mL 75/25(v/v)的二氯甲烷/乙醇萃取残留物，通过过滤除去固体，在真空条件下除去溶剂，得到黄色液体(17.3g，42％)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ0.88(t，3H，CH3)，1.29(m，4H，CH2)，2.07(m，2H，CH2)，2.70(m，2H，CH2)，4.01(br s，2H，NH2)，4.20(m，2H，CH2)，4.43(m，2H，CH2)，7.49(d，1H，CH)，7.58(d，1H，CH)，8.98(s，1H，CH)。
实施例20
附有胺的离子液体4的合成和表征
Figure A0380787901381
胺离子液体4
在氩气气氛下在一个装有磁搅拌棒和回流冷凝器的100毫升烧瓶中，将5.0g(19mmol)三苯基膦溶解/悬浮于50mL纯乙醇。向该搅拌的溶液加入4.7g(19mmol)N-(3-溴丙基)二甲基胺的氢溴酸盐。回流下搅拌该混合物24小时，然后真空下除去溶剂。将固体溶于50mL水，并加入1M氢氧化钠水溶液直至pH达到8.5。然后使用3×100mL二氯甲烷萃取该水溶液。合并有机提取物，用无水硫酸镁干燥并过滤。在真空条件下除去溶剂得到无色玻璃体(3.3g)。将该玻璃溶于60mL乙腈，并加入2.4g(7.8mmol)双(三氟甲基磺酰基)胺锂固体。将溶液搅拌过夜，然后过滤该溶液或真空下除去溶剂，得到粘性液态产物(4.7g，42％总体)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ1.85(m，2H，CH2)，2.23(s，6H，CH3)，2.60(m，2H，CH2)，3.36(m，2H，CH2)，7.64-7.74(m，12H，CH)，7.77-7.87(m，3H，CH)。
实施例21
附有胺的离子液体5的合成和表征
胺离子液体5
在一个带有磁搅拌棒的100毫升烧瓶中，将4.0g(14mmol)碘化1-丁基-3-乙基咪唑鎓溶于50mL纯乙醇。向该搅拌的溶液加入2.10g(稍过量)固体氨基乙磺酸钠。将该溶液/悬浮液搅拌过夜，然后过滤悬浮固体并在真空条件下从滤出液中除去溶剂(1.5g，38％)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ0.97(重叠四重峰，6H，CH3)，1.40(m，2H，CH2)，1.62(重叠多重峰，6H)，1.91(m，2H，CH2)，4.35(m，2H，CH2)，4.45(m，2H，CH2)，7.34(m，1H，环CH)，7.40(m，1H，环CH)，10.26(s，1H，环CH)。13C-NMR(75.56MHz，D2O，25℃，1H去偶)δ13.01，14.83，19.07，31.51，36.74，45.08，49.57，53.37，122.18，122.52，136.23。
实施例22
附有胺离子液体6的合成和表征
Figure A0380787901392
胺离子液体6
在一个带有磁搅拌棒的100毫升烧瓶中，将10.0g(60mmol)的格氏试剂T[氯化(羧甲基)三甲基铵酰肼]溶解/悬浮于50mL 1∶1(v/v)乙腈/甲醇。向该搅拌的溶液加入17.1g(60mmol)双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂。搅拌过夜后，在真空下除去溶剂。使用2×50mL乙腈萃取残留物，过滤并蒸馏，得到立有色玻璃体，该玻璃体静置后固化低熔点固体(22.3g，90％)。
表征数据
1H-NMR(全部峰信号，混合转子(rotomers)(300MHz，D2O，25℃)δ1.97(s)，2.02(s)，2.04(s)，2.18(s)，3.26(s)，3.30(s)，4.05(s)，4.21(s)。
实施例23
附有胺的离子液体7的合成和表征
胺离子液体7
在一个带有磁搅拌棒的100毫升烧瓶中，将5.0g(29mmol)氯化(2-氨基乙基)-三甲基铵盐酸盐溶解/悬浮于50mL去离子水。通过加入1M氢氧化钠将水相的pH值调整为8.5。向该搅拌的溶液加入8.6g(30mmol)双(三氟甲基磺酰基)亚胺锂，并将溶液搅拌过夜。在真空条件下除去水，并使用3×100mL1∶1(v/v)纯乙醇/乙腈萃取残留物。用纸过滤混合的萃取液，然后通过短硅胶柱快速过滤。蒸发洗脱液，得到玻璃体产物(7.97g，66％)。
实施例24
氟醇离子液体1的合成与表征
氟醇离子液体1
在一个带有磁搅拌棒并安装有回流冷凝器的50毫升烧瓶中，将1.0g(5.2mmol)的3-溴-1，1，1-三氟-2-丙醇溶于15mL乙腈。向该溶液加入1.5g(稍过量)1，2-二甲基咪唑。在回流下搅拌该混合物过夜，然后在真空条件下除去挥发物。使用硅胶色谱分离残留物，以乙腈开始，然后以甲醇的比例逐步增大的梯度方式洗脱，使用富含甲醇的部分洗脱所需的溴化物盐。在真空条件下除去溶剂，得到黄色玻璃体(0.43g，17％)。随后将玻璃体溶于25mL丙酮，并加入0.20g(0.88mmol)三氟乙酸银固体。在暗中搅拌该溶液1小时，然后过滤，并在真空条件下除去溶剂，得到黄色油状产物(0.51g，98％)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)6 2.70(s，3H，CH3)，3.80(s，3H，CH3)，4.18(m，1H，CH或CH2)，4.37(m，1H，CH或CH2)，4.63(m，1H，CH或CH2)，7.19(d，1H，CH)，7.40(m，1H，CH)，7.74(br，1H，OH)。
实施例25
氟代酮离子液体1的合成和表征
氟代酮离子液体1
在氮气气氛下，在一个带有磁搅拌棒的100毫升烧瓶中，将5.0g(22.8mmol)悬浮于50mL二氯甲烷。向该搅拌的溶液加入3.4g(22.8mmol)四氟硼酸三甲基氧鎓，并将该溶液/悬浮液搅拌过夜。在真空条件下除去挥发性物质得到低熔点固体固体(5.15g，96％)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，DMSO-d6，25℃，TMS)δ3.67(s，9H，CH3)，7.83(d，2H，CH)，8.00(d，2H，CH)。13C-NMR(75.56MHz，DMSO-d6，25℃，1H去偶)δ56.93，92.66(q，CFcoupled)，120.62，124.20(q，CFcoupled)，129.59，140.99，148.22.
实施例26
膦酰胺离子液体1的合成与表征
Figure A0380787901421
膦酰胺离子液体1
在一个装有磁搅拌棒并安装有回流冷凝器的250毫升烧瓶中，将10.0g(80mmol)1-(3-氨丙基)咪唑溶于60mL二氯甲烷，首先向其加入8.1g(80mmol)三乙胺，随后加入18.9g二苯基膦酰氯。将溶液加热至回流过夜，然后加入60mL二乙醚。通过过滤除去沉淀的固体，并从滤出液中蒸发出溶剂。再迅速将残留物溶解于100mL乙腈中，并加入12.6g(过量)碘乙烷。在50℃温度下搅拌溶液过夜，然后在真空条件下除去挥发物，得到黄色的油(15.2g)。
表征数据
1H-NMR(300MHz，CDCl3，25℃，TMS)δ1.50(t，3H，CH3)，2.22(m，2H，CH2)，2.80(br m，1H)，3.01(m，2H，CH2)，4.20(q，2H，CH2)，4.55(t，2H，CH2)，7.18-7.90(重叠多重峰，12H，CH)，10.02(s，1H，CH)。
实施例27
带有酸基团链的任务专一性离子液体(TSILs)的合成与用途
Figure A0380787901431
概述
原料N-丁基咪唑，三苯基膦，1，4-丁烷-磺内酯和1，3-丙烷-磺内酯购自Aldrich。原料三丁基膦购自Cytec公司。试剂三氟甲基磺酸(Aldrich)，对-甲苯磺酸水合物(Aldrich)和双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺(Rhodia)也是商购的。溶剂甲苯(Fischer)，乙腈(Fischer)，和二乙醚(Fischer)未经进一步纯化直接使用。使用JOEL Eclipse 300 NMR光谱仪在D2O中测试1H-NMR(300MHz)和13C-NMR(75MHz)光谱。化学位移以百万分之一为单位(ppm，δ)并以D2O(64.88)为参照。
离子液体1的合成
向1，4-丁烷磺内酯(47.83g，0.3513mol)的乙腈溶液(150cm3)分成小份加入N-丁基咪唑(43.62g，0.3513mol)。加热混合物并在回流下搅拌过夜。在真空条件下浓缩溶液，得到固体两性离子。使用二乙醚(50cm3)洗涤两性离子并使用旋转蒸发器在真空中干燥，随后用机械泵抽真空过夜。得到90.15g白色固体两性离子中间体(产率98.6％)。向干燥的两性离子(8.85g，0.03332mol)样品中加入纯净的三氟甲基磺酸(5.10g，0.03332mol)。在室温下搅拌混合物12小时，形成粘性离子液体产物(13.95g，100％)。1H-NMR(300MHz，D2O)δ8.68(s，1H)，7.40(d，J＝1.6，1H)，7.39(d，J＝1.6，1H)，4.13(t，J＝6.9，2H)，4.08(t，J＝7.1，2H)，2.82(t，J＝7.4，2H)，1.91(五重峰，J＝8.0，2H)，1.73(q，J＝7.7，2H)，1.68-1.57(m，2H)，1.19(dt，J＝7.7，7.7，2H)，0.79(t，J＝7.4，3H)。13C-NMR(75.5MHz，D2O)δ135.26，122.64，122.42，119.80(q，JC-F＝317.0，CF3)，50.22，49.49，49.10，31.31，28.26，21.11，18.88，12.75。
离子液体2的合成
向1，3-丙烷磺内酯(19.80g，0.1621mol)的甲苯(200cm3)溶液分成小份加入三苯基膦(42.52g，0.1621mol)。加热混合物并在回流下搅拌过夜。然后用旋转蒸发器在真空下浓缩该溶液。使用二乙醚(50cm3)洗涤所得的固体两性离子，并使用旋转蒸发器和机械泵在真空中干燥(61.88g，99.3％)。通过加入对-甲苯磺酸水合物固体(1.72g，0.009034mol)酸化一部分干燥的两性离子(3.47g，0.009034mol)。温热该固体混合物并在45℃-60℃下搅拌过夜，使固体液化；冷却该液体，形成硬玻璃体，该硬玻璃体在85℃以下再次液化。在最初的盐中存在的水(每摩尔盐中7-10分子)导致较低的熔点。无水盐在180℃下熔融。1H-NMR(300MHz，D2O)δ7.66-7.60(m，3H)，7.53-7.44(m，14H)，7.06(d，J＝8.0，2H)，3.31-3.21(m，2H)，2.89(t，J＝6.9，2H)，2.11(s，3H)，1.97-1.80(m，2H)。13C-NMR(75.5MHz，D2O)δ142.21，139.75，135.29，135.25，133.47，133.34，130.40，130.23，129.42，125.44，118.13，116.98，50.55，50.33，20.58，20.04，17.94.
离子液体3的合成
在三丁基膦的甲苯溶液(10.0cm3)(以50重量％溶于甲苯，0.0222mol)中加入1，3-丙烷磺内酯(2.72g，0.02227mol)。加热该混合物并在氩气气氛下回流搅拌过夜，形成白色沉淀。然后使用旋转蒸发器在真空下将该溶液浓缩至原体积的一半，然后通过过滤分离该固体产物。使用二乙醚(50cm3)洗涤两性离子并使用旋转蒸发器和机械泵在真空中干燥(4.77 g，66％)。通过加入双(三氟甲基磺酰基)亚胺(3.47g，0.0123mol)固体酸化该两性离子(4.00g，0.0123mol)。在氩气气氛、50℃下将该混合物加热一夜，使固体液化并形成具有一定粘性的液体(7.45g，99％)，其粘度即便在温和加热情况下(45℃)也会下降。
使用离子液体作为酸催化剂合成乙酸乙酯
使用注射器向离子液体2(2.1g，4.0mmol)中加入乙酸(1.0mL，17.5mmol)和乙醇(1.0mL，17.5mmol)。然后将反应混合物温热至最高温度175℃(外部温度)超过45分钟。尽管在达到最大温度前可观察到反应完成，但是为了再利用反应装置/离子液体，有必要在下一循环前通过蒸馏除去全部挥发性成分。对于每一次循环，可通过气相色谱分析[GC((HP-1-甲基硅氧烷；f＝1.0mL/min)50℃(2min)，10℃/min，275℃(10min))，3.21min(EtOH)，3.37min(EtOAc)，3.42min(AcOH)]并由所得馏出物的质量证实反应的完成。每次循环可产生纯乙酸乙酯，且不含有任何可观测量的原料(由于EtOH/EtOAc共沸物(31％重量、沸点78℃)，假定EtOH有小于7％的损失)。分离双相混合物，结合入所形成的产物的水最大含量为3.3％。
用以参考的引用
将此处所述的全部专利和出版物引入本文以作参考。
等同
本领域技术人员仅通过常规的实验就可认识到、或可确定本文所述的本发明的具体实施方案的等同技术方案。这些等同技术方案将被认为包括在下面的权利要求中。

Claims (94)

1.一种式1表示的盐：
Figure A038078790002C1
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
2.权利要求1所述的盐，其中R各自独立地表示芳基。
3.权利要求1所述的盐，其中Z表示-SO3H或-N(R’)2。
4.权利要求1所述的盐，其中L表示(C(R3)2)n。
5.权利要求1所述的盐，其中X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲基磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)酰胺、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
6.权利要求1所述的盐，其中X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
7.权利要求1所述的盐，其中X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
8.权利要求1所述的盐，其中X-表示双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子或(三氟甲基磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
9.权利要求1所述的盐，其中R各自独立地表示芳基；和Z表示-SO3H或-N(R’)2。
10.权利要求1所述的盐，其中R各自独立地表示芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；和L表示(C(R3)2)n。
11.权利要求1所述的盐，其中R各自独立地表示芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
12.权利要求1所述的盐，其中R各自独立地表示芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
13.权利要求1所述的盐，其中R各自独立地表示芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
14.权利要求1所述的盐，其中R各自独立地表示芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子或(三氟甲基磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
15.一种式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、 -OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
16.权利要求15所述的盐，其中R各自独立地表示烷基或芳基。
17.权利要求15所述的盐，其中Z表示-SO3H或-N(R’)2。
18.权利要求15所述的盐，其中L表示(C(R3)2)n。
19.权利要求15所述的盐，其中X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
20.权利要求15所述的盐，其中X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
21.权利要求15所述的盐，其中X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
22.权利要求15所述的盐，其中X-表示双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子或(三氟甲基磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
23.权利要求15所述的盐，其中R各自独立地表示烷基或芳基；和Z表示-SO3H或-N(R’)2。
24.权利要求15所述的盐，其中R各自独立地表示烷基或芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；和L表示(C(R3)2)n。
25.权利要求15所述的盐，其中R各自独立地表示烷基或芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
26.权利要求15所述的盐，其中R各自独立地表示烷基或芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
27.权利要求15所述的盐，其中R各自独立地表示烷基或芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
28.权利要求15所述的盐，其中R各自独立地表示烷基或芳基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子或(三氟甲基磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
29.一种式3表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
30.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基。
31.权利要求29所述的盐，其中R4各自独立地表示H或烷基。
32.权利要求29所述的盐，其中R5各自独立地表示H或烷基。
33.权利要求29所述的盐，其中R5各自独立地表示烷基。
34.权利要求29所述的盐，其中Z表示-SO3H或-N(R’)2。
35.权利要求29所述的盐，其中L表示(C(R3)2)n。
36.权利要求29所述的盐，其中X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子，双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
37.权利要求29所述的盐，其中X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
38.权利要求29所述的盐，其中X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
39.权利要求29所述的盐，其中X-表示双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子或(三氟甲基磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
40.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；和Z表示-SO3H或-N(R’)2。
41.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；和L表示(C(R3)2)n。
42.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根，双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
43.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
44.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子。
45.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；和X-表示双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子或(三氟甲基磺酰基)(三氟乙酰基)氨基负离子。
46.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子；和R4各自独立地表示H或烷基。
47.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子；和R4各自独立地表示H或烷基。
48.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子；和R4各自独立地表示H或烷基。
49.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子；和R4各自独立地表示H或烷基。
50.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示H或烷基。
51.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示H或烷基。
52.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰表)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子、或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示H或烷基。
53.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示H或烷基。
54.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示四氟硼酸根、六氟磷酸根、甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示烷基。
55.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对-甲苯磺酸根、双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子、或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示烷基。
56.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(甲磺酰基)氨基负离子、双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子、双(苯磺酰基)氨基负离子或双(对-甲苯磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示烷基。
57.权利要求29所述的盐，其中R各自独立地表示烷基；Z表示-SO3H或-N(R’)2；L表示(C(R3)2)n；X-表示双(三氟甲基磺酰基)氨基负离子；R4各自独立地表示H或烷基；和R5各自独立地表示烷基。
58.一种从气态或液态混合物中除去二氧化碳、硫化羰、二氧化硫、三氧化硫、硫化氢或含羰基化合物的方法，其包括使气态或液态混合物与选自如下所述的盐接触的步骤：
式1所示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
Figure A038078790012C1
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；以及
式3所表示的盐：
Figure A038078790014C1
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
59.权利要求58所述的方法，其中Z各自独立地表示-N(R’)2。
60.权利要求58所述的方法，其中所述气态或液态混合物为天然气。
61.权利要求58所述的方法，其中Z各自独立地表示-N(R’)2；和所述气态或液态混合物为天然气。
62.一种将二氧化碳、硫化羰、二氧化硫、三氧化硫、硫化氢或含羰基化合物从第一气态或液态混合物转移至第二气态或液态混合物的方法，其包括使第一气态或液态混合物与选自如下所述的盐接触的步骤：
式1所示的盐
Figure A038078790015C1
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；以及
式3所表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
随后将所述的盐与第二气态或液态混合物接触，从而将二氧化碳、硫化羰、二氧化硫、三氧化硫、硫化氢或含羰基化合物转移至所述第二气态或液态混合物。
63.权利要求62所述的方法，其中Z各自独立地表示-N(R’)2。
64.权利要求62所述的方法，所述的盐包含在半透膜内。
65.权利要求62所述的方法，其中Z各自独立地表示-N(R’)2；和所述的盐包含在半透膜内。
66.一种从混合物中除去烯烃、炔烃或一氧化碳的方法，其包括使该混合物与由过渡金属和选自如下所述的盐形成的络合物接触的步骤：
式1所示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
Figure A038078790020C1
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；以及
式3所表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
67.如权利要求66所述的方法，其中Z各自独立地表示烯基或炔基；和过渡金属选自元素周期表8-11族的元素。
68.如权利要求66所述的方法，其中Z各自独立地表示烯基或炔基；和过渡金属是铁、钴、镍、铜、钌、铑、钯、银、铱或铂。
69.如权利要求66所述的方法，其中Z各自独立地表示烯基或炔基；和过渡金属是银。
70.一种催化酸催化反应得到产物的方法，其包括使反应混合物与选自如下所述的盐接触的步骤：
式1所表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H或-CO2H；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
Figure A038078790023C1
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H或-CO2H；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；以及
式3所表示的盐：
Figure A038078790025C1
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H或-CO2H；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
71.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H。
72.如权利要求70所述的方法，其中所述的反应物混合物包括醇；和所述的产物是醚。
73.如权利要求70所述的方法，其中所述的反应物混合物包括醇和羧酸；和所述的产物是酯。
74.如权利要求70所述的方法，其中所述的反应物混合物包括酯和水；和所述的产物为羧酸。
75.如权利要求70所述的方法，其中所述的反应物混合物包括醇和第一酯；和所述的产物为第二种酯。
76.如权利要求70所述的方法，其中所述的反应物混合物包括1，2-二醇；和所述的产物为酮。
77.如权利要求70所述的方法，其中所述的反应物混合物包括醇；和所述的产物是烯烃。
78.如权利要求70所述的方法，其中所述的反应物混合物包括第一种烯烃；和所述的产物为第二种烯烃。
79.如权利要求70所述的方法，其中所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和硝化剂；和所述的产物为含硝基的第二种芳香化合物。
80.如权利要求70所述的方法，其中所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和醇；和所述的产物为含烷基的第二种芳香化合物。
81.如权利要求70所述的方法，其中所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和羧酸；和所述的产物为含酰基的第二种芳香化合物。
82.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H；和所述的反应物混合物包括醇；和所述的产物是醚.。
83.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H；和所述的反应物混合物包括醇和羧酸；和所述的产物是酯。
84.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H；和所述的反应物混合物包括酯和水；和所述的产物为羧酸。
85.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H；和所述的反应物混合物包括醇和第一种酯；和所述的产物为第二种酯。
86.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H；和所述的反应物混合物包括1，2-二醇；和所述的产物为酮。
87.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H；所述的反应物混合物包括醇；和所述的产物是烯烃。
88.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H；所述的反应物混合物包括第一种烯烃；和所述的产物为第二种烯烃。
89.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H；所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和硝化剂；和所述的产物为含硝基的第二种芳香化合物。
90.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H；所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和醇；和所述的产物为含烷基的第二种芳香化合物。
91.如权利要求70所述的方法，其中Z各自独立地表示-SO3H；所述的反应物混合物包括第一种芳香化合物和羧酸；和所述的产物为含酰基的第二种芳香化合物。
92.一种催化碱催化化学反应得到产物的方法，其包括使反应混合物与选自如下所述的盐接触的步骤：
式1所示的盐：
Figure A038078790027C1
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
以及式3所表示的盐：
Figure A038078790030C1
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-N(R’)2、-OR’、-SR’或-C(OR’)(R”)2；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
93.如权利要求92所述的方法，其中Z各自独立地表示-N(R’)2。
94.一种制备溶液的方法，其包括将溶质与溶剂混合得到溶液的步骤，其中所述溶剂选自如下所述的盐：
式1所表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；
式2表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；或者+NR3一起表示吡啶鎓、咪唑鎓、苯并咪唑鎓、吡唑鎓、苯并吡唑鎓、吲唑鎓、噻唑鎓、苯并噻唑鎓、噁唑鎓、苯并噁唑鎓、异噁唑鎓、异噻唑鎓、咪唑啉鎓、胍鎓、奎宁鎓、三唑鎓、四唑鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓、吗啉鎓、哒嗪鎓、吡嗪鎓、哌嗪鎓、三嗪鎓、氮杂鎓或二氮杂鎓；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；以及
式3所表示的盐：
其中
R各自独立地表示烷基、氟代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R’各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R”各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
R3各自独立地表示H、F或烷基；
R4各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或-(CH2)n-R8；
R5各自独立地表示H、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基或-(CH2)n-R8；
L表示(C(R3)2)n、(C(R3)2)nJ(C(R3)2)m或(C(R3)2)nAr(C(R3)2)m；
Z表示-SO3H、-CO2H、-CO2R、-C(O)N(R”)2、-C(O)N(R”)N(R”)2、-N(R’)2、-OR’、-SR’、-S(O)R”、-S(O)2R”、-CN、-N(R”)P(O)(R)2、-C(OR’)(R”)2、烯基或炔基；
Ar各自独立地表示芳基或杂芳基；
J各自独立地表示O、S、NR’、环烷基或杂环基；
X-表示四氟硼酸根、四氟磷酸根、六氟磷酸根、烷基磺酸根、氟代烷基磺酸根、芳基磺酸根、双(烷基磺酰基)氨基负离子、双(氟代烷基磺酰基)氨基负离子、双(芳基磺酰基)氨基负离子、(氟代烷基磺酰基)(氟代烷基羰基)氨基负离子、卤离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、硫酸氢根、硫酸烷基酯负离子、硫酸芳基酯负离子、碳酸根、碳酸氢根、羧酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、次氯酸根或阳离子交换树脂的阴离子位点；
R8各自独立地表示环烷基、芳基或杂芳基；
m各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10；和
n各自独立地表示1-10范围内的整数，包括1和10。
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