JP5916219B2

JP5916219B2 - 酸性ガス吸収液及び該酸性ガス吸収液を用いる酸性ガスの選択的分離回収法

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Publication number: JP5916219B2
Application number: JP2012133199A
Authority: JP
Inventors: 貴至牧野; 金久保　光央; 光央金久保; 梅木　辰也; 辰也梅木; 克浩岩崎
Original assignee: Koei Chemical Co Ltd; National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Current assignee: Koei Chemical Co Ltd; National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 2011-06-13
Filing date: 2012-06-12
Publication date: 2016-05-11
Anticipated expiration: 2032-06-12
Also published as: JP2013017993A

Description

本発明は、特定のイオン液体からなる酸性ガス吸収液及び該酸性ガス吸収液を用いる酸性ガスの選択的分離回収法に関し、詳しくは、酸性ガスの吸収量が向上した特定のイオン液体からなる酸性ガス吸収液及び該酸性ガス吸収液を用いる酸性ガスの選択的分離回収法に関する。

イオン液体は、一般的には、カチオンとアニオンとから構成される溶融塩であって、室温以下に融点をもち、蒸気圧が非常に低い液体である。イオン液体は、大気中に揮散されにくく、難燃性で、イオン伝導性がある、等の特性を有する。それら特性から、イオン液体は、例えば電解質、各種溶媒、潤滑剤等としての用途に応用できるとの考えがあり、数多くの研究がなされている（特許文献１−３）。

一方、排気ガス中の二酸化炭素を分離、回収する技術は地球温暖化を回避する技術の一つとして盛んに研究され、数多くの報告がある。
また、イオン液体を用いて二酸化炭素を分離、回収する技術も知られている。例えば、一級アミノ基又は二級アミノ基を導入したイオン液体を利用する技術が報告されている（特許文献４）。この技術は、二酸化炭素等の酸性ガスを含む混合ガスから二酸化炭素等の酸性ガスを化学反応により分離させ、次いで分解反応により酸性ガスを回収することを特徴とする技術であり、複雑な操作が求められるうえ、酸性ガスの回収等の点でコストも高く、効率的な酸性ガスの分離、回収技術とは言い難いとの問題点がある。
上記問題点を解消する技術として、化学反応によらず、物理的に二酸化炭素等の酸性ガスを含む混合ガスから二酸化炭素等の酸性ガスをイオン液体に吸収させる技術が知られている（特許文献５、６）。この技術では、前記問題点は改善されているといえるが、イオン液体に吸収される二酸化炭素等の酸性ガスの量は多いとはいえないとの問題点が残されている。
また、カチオンに大きなアルキル鎖を導入して調製したイオン液体は、二酸化炭素等の酸性ガスの吸収量が改善されるとの報告があるが（非特許文献１）、その吸収量は依然として満足できる程度ではなく、そのうえに、イオン液体の粘性率が高く二酸化炭素等の酸性ガスの吸収速度が遅いとの不都合さも指摘されており、さらに二酸化炭素等の酸性ガスの吸収量や粘性率の点が改善される技術の開発が待たれている。

特開２００６−２３６８２９号公報特開２００２−２７５１１８号公報特開２００８−２７４０８７号公報特開２００６−３６９５０号公報特開２００６−３０５５４４号公報特開２００９−１０６９０９号公報

Ind.Eng.Chem.Res., 47, 910-919, 2008

以上のとおり、二酸化炭素等の酸性ガスの吸収量等が改善された技術の開発が求められているところ、本発明の解決しようとする課題は、従来から知られているイオン液体よりも酸性ガスの物理吸収能力の向上を達成できるイオン液体を提供することにある。また、大きなアルキル鎖を導入せずとも、酸性ガスの物理吸収能力の向上を達成できるイオン液体を提供することが本発明の解決しようとする課題でもある。さらに、イオン液体の粘性率も改善されたイオン液体を提供することが本発明の解決しようとする課題でもある。

本発明者らは前記課題を解決するべく、各種カチオンとアニオンを工夫して数多くのイオン液体の製造を重ねる最中、エーテル基を導入したイオン液体を作製すると、当該イオン液体の溶液構造が変化され、酸性ガスの物理吸収能力が向上するとの仮説に到達し、その仮説に基づき実験を重ねたところ、エーテル基やエステル基を導入したカチオンとアニオンから構成されるイオン液体は、酸性ガスの物理吸収能力が向上したイオン液体であるとの知見を得た。この知見に基づきさらに研究を重ね遂に本発明を完成させた。

すなわち、上記課題を解決することができた本発明は以下のとおりである。
請求項１の発明は、下記式（ｅ）又は下記式（ｆ）で表わされるイオン液体を少なくとも含むことを特徴とする酸性ガスの吸収量が向上した酸性ガス吸収液である。
［ＮＲ_５Ｒ_６Ｒ_７（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＨ_３）］^＋・（Ｒ_８ＳＯ_２）_２Ｎ⁻ （ｅ）
［ＮＲ_５Ｒ_６Ｒ_７（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）］^＋・（Ｒ_８ＳＯ_２）_２Ｎ⁻ （ｆ）
（式中、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は同一又は異なっており、炭素数が１〜４の炭化水素基を示し、互いに末端で結合して環を形成していてもよい。Ｒ_８はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を示す。）
ここで、酸性ガスの吸収量が向上したとは、代表的なイオン液体である［Ｎ（Ｃ_６Ｈ_１３）（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻を基準としたときに酸性ガスの吸収量がほぼ２５％以上向上するということであり、さらに、好ましくは酸性ガスの吸収量がほぼ３０％以上向上するということである。また、ヘンリー定数は本発明でいうイオン液体の酸性ガスの吸収量の大小を表す指標であり、ヘンリー定数が小さいほど酸性ガスの吸収量は大きいので、酸性ガスの吸収量が向上したとは、上記代表的なイオン液体を基準としたときにヘンリー定数がほぼ２５％以上小さくなるということであり、さらに、好ましくはヘンリー定数がほぼ３０％以上小さくなるということである。なお、エーテル基及び／又はエステル基を有するとは、エーテル基を有する、エステル基を有する、エーテル基及びエステル基を有する、のいずれかをいう（以下、同様）。
請求項２の発明は、［ＮＲ_５１Ｒ_６１Ｒ_７１（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）］^＋・（Ｒ_８ＳＯ_２）_２Ｎ⁻ （ｇ）で表わされるイオン液体を少なくとも含むことを特徴とする酸性ガスの吸収量が向上した酸性ガス吸収液である。
（式中、［ＮＲ_５１Ｒ_６１Ｒ_７１（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）］^＋は下式で表されるカチオンから選ばれる一つのカチオンであり、Ｒ_８はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を示す。
［Ｎ（ＣＨ_３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋）
請求項３の発明は、ジメチルエチル（メトキシエトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド又はジメチルエチル（アセトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドからなるイオン液体を少なくとも含むことを特徴とする酸性ガスの吸収量が向上した酸性ガス吸収液である。

請求項４の発明は、混合ガスから酸性ガスを選択的に分離回収するための吸収液であって、前記吸収液は請求項１から３のいずれかに記載のイオン液体であることを特徴とする酸性ガスの吸収速度が向上した酸性ガス吸収液である。
ここで、酸性ガスの吸収速度が向上したとは、代表的なイオン液体である上記［Ｎ（Ｃ_６Ｈ_１３）（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻を基準としたときに酸性ガスの吸収速度が向上するということである。また、本発明でいうイオン液体の酸性ガスの吸収速度はイオン液体の粘性率に依存するといえるし、イオン液体の粘性率が小さいほど酸性ガスの吸収速度は大きいので、酸性ガスの吸収速度が向上したとは、上記代表的なイオン液体を基準としたときにイオン液体の粘性率がほぼ２０％以上低下するということであり、さらに、好ましくは粘性率がほぼ３０％以上低下するということでもある。酸性ガスを吸収した上記酸性ガス吸収液の当該酸性ガスを放出する速度も向上するので、上記酸性ガス吸収液は酸性ガス吸放出速度が向上した吸収液でもある。
請求項１から４のいずれかに記載の酸性ガス吸収液の発明において、酸性ガスが二酸化炭素である発明が請求項５の発明であり、請求項５に記載の酸性ガス吸収液の発明において、二酸化炭素の吸収量が体積濃度で、２５℃、２ＭＰａの雰囲気下において２．０ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上であるか、または、２５℃、４ＭＰａの雰囲気下において体積濃度が４．０ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上である発明が請求項６の発明である。ここで、請求項６の発明は、請求項５に記載の酸性ガス吸収液の発明において、二酸化炭素の吸収量が体積濃度で２５℃、２ＭＰａの雰囲気下において２．０ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上である発明であるといえるし、また、二酸化炭素の吸収量が体積濃度で２５℃、４ＭＰａの雰囲気下において、４．０ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上である発明ともいえる。

請求項７の発明は、請求項１から３のいずれかに記載の酸性ガス吸収液を、酸性ガスを含有する混合ガスと接触させ、前記混合ガスから前記酸性ガスを選択的に分離回収することを特徴とする酸性ガス分離回収法である。
前記酸性ガスの吸収量は、前記のとおりである。
請求項７に記載の酸性ガス分離回収法の発明において、酸性ガスが二酸化炭素である発明が請求項８の発明である。

本発明ではエーテル基及び/又はエステル基を有するカチオンを用いる点が、一つの大きな特徴であり、さらには、エーテル基及び/又はエステル基を有し、かつ、非環状若しくは環状のアンモニウム又は非環状若しくは環状のホスホニウムから選ばれるカチオン単独あるいは２種以上を用いる点が、一つの大きな特徴である。
前記エーテル基及び/又はエステル基としては −ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＨ_３等が好ましいが、それらに限定されない。
本発明は、下記式（a）及び/又は下記式（b）で表わされる有機基を有するカチオンを用いる点が、一つの大きな特徴でもある。
−（Ｒ_１−Ｏ−）_ｎＲ_２− ・・（a）
−（Ｒ_３−ＣＯ−Ｏ−）_ｍＲ_４− ・・（b）
（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は同一又は異なっており、炭素数が１〜５の２価の炭化水素基を示し、ｎは１、２、３のいずれかであり、ｍは１、又は２である。また、式（b）において、Ｒ_３−ＣＯ−Ｏ−はＲ_３−Ｏ−ＣＯ−でもよい）。
ここで、本発明は、上記式（a）又は上記式（b）で表わされる有機基を一つ以上有し、上記式（a）及び/又は上記式（b）で表わされる有機基を四つ以下有するカチオンを用いる点が特徴であるともいえる。
好ましい−（Ｒ_１−Ｏ−）_ｎＲ_２−としては、−（Ｒ_１−Ｏ−）_２Ｒ_２−、−（Ｒ_１−Ｏ−）_３Ｒ_２−を例示でき、さらに好ましくは、−（Ｒ_１Ｐ−Ｏ−）_２Ｒ_２Ｐ、−（Ｒ_１Ｐ−Ｏ−）_３Ｒ_２Ｐを例示できる（上記式中、Ｒ_１Ｐはメチレン基、エチレン基、又はプロピレン基であり、Ｒ_２Ｐは炭素数が１〜４の炭化水素基を意味する。）。好ましい−（Ｒ_３−ＣＯ−Ｏ−）_ｍＲ_４−としては、−（Ｒ_３−ＣＯ−Ｏ−）_１Ｒ_４−、−（Ｒ_３−Ｏ−ＣＯ−）_１Ｒ_４−、−（Ｒ_３−ＣＯ−Ｏ−）_２Ｒ_４−、−（Ｒ_３−Ｏ−ＣＯ−）_２Ｒ_４−を例示でき、さらに好ましくは、−（Ｒ_３Ｐ−ＣＯ−Ｏ−）_１Ｒ_４Ｐ又は−（Ｒ_３Ｐ−Ｏ−ＣＯ−）_１Ｒ_４Ｐを例示できる（上記式中、Ｒ_３Ｐはメチレン基、エチレン基、又はプロピレン基であり、Ｒ_４Ｐは炭素数が１〜４の炭化水素基を意味する。）。
本発明は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＨ_３を有するカチオンを用いる点が、一つの大きな特徴でもある。
上記カチオンの中で、エーテル基を有するカチオンを用いることが好ましい。

本発明でいうカチオンをより具体的に説明すると、例えば、イミダゾリウム系カチオン、ピリジニウム系カチオン、第四級アンモニウム系カチオン、第四級ホスホニウム系カチオン等を挙げることができる。好ましくは、非環状若しくは環状のアルキルアンモニウム系カチオン、又は非環状若しくは環状のアルキルホスホニウム系カチオンであり、その中でも非環状のアルキルアンモニウム系カチオン、又は非環状のアルキルホスホニウム系カチオン等がとくに好ましい。これらのカチオンはエーテル基及び/又はエステル基を有する。
本発明では好ましいカチオンの具体例は下記カチオンである。
エーテル基を有するアルキルアンモニウム系カチオンとしては、例えば、［Ｎ（ＣＨ_３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、

［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_３］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_４］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_４］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_４］^＋等が挙げられる。

エーテル基を有するアルキルホスホニウム系カチオンとしては、例えば、［Ｐ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｐ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｐ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｐ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｐ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｐ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｐ（Ｃ_６Ｈ_１３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｐ（Ｃ_６Ｈ_１３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｐ（Ｃ_６Ｈ_１３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋等が挙げられる。

エステル基を有するアルキルアンモニウム系カチオンとしては、例えば、［Ｎ（ＣＨ_３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_３］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_４］^＋等が挙げられる。

エステル基を有するアルキルホスホニウム系カチオンとしては、例えば、［Ｐ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｐ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋、［Ｐ（Ｃ_６Ｈ_１３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋等が挙げられる。

本発明でいうアニオンは、とくに限定されないが、例えば、アミド系アニオン、カルボン酸系アニオン、リン酸系アニオン、ホウ酸系アニオン、又は炭素酸系アニオン等が挙げられる。その中でもアミド系アニオン又はカルボン酸系アニオンが好ましく、それらアニオン単独あるいは２種以上であってもよい。

本発明でいうアニオンを、より具体的に説明すると、アミド系アニオンとしては、例えば、（ＦＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（ＦＳＯ_２）（ＣＦ_３ＳＯ_２）Ｎ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）Ｎ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（ＮＣ）_２Ｎ⁻等が挙げられ、より好ましくは（ＦＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻である。

カルボン酸系アニオンとしては、例えば、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、Ｃ_２Ｈ_５ＣＯＯ⁻、Ｃ_３Ｈ_７ＣＯＯ⁻、Ｃ_４Ｈ_９ＣＯＯ⁻、Ｃ_５Ｈ_１１ＣＯＯ⁻、Ｃ_６Ｈ_１３ＣＯＯ⁻、Ｃ_７Ｈ_１５ＣＯＯ⁻、Ｃ_８Ｈ_１７ＣＯＯ⁻、Ｃ_９Ｈ_１９ＣＯＯ⁻、Ｃ_１０Ｈ_２１ＣＯＯ⁻、Ｃ_１１Ｈ_２３ＣＯＯ⁻、（ＣＨ_３）_２ＣＨＣＯＯ−、（ＣＨ_３）_３ＣＣＯＯ−、Ｃ_６Ｈ_５ＣＯＯ−、ＣＦ_３ＣＯＯ⁻、Ｃ_２Ｆ_５ＣＯＯ⁻、Ｃ_３Ｆ_７ＣＯＯ⁻、Ｃ_４Ｆ_９ＣＯＯ⁻、Ｃ_５Ｆ_１１ＣＯＯ⁻、Ｃ_６Ｆ_１３ＣＯＯ⁻、Ｃ_７Ｆ_１５ＣＯＯ⁻、Ｃ_８Ｆ_１７ＣＯＯ⁻、Ｃ_９Ｆ_１９ＣＯＯ⁻、Ｃ_１０Ｆ_２１ＣＯＯ⁻、Ｃ_１１Ｆ_２３ＣＯＯ⁻等が挙げられ、より好ましくはＣＨ_３ＣＯＯ⁻、Ｃ_２Ｈ_５ＣＯＯ⁻、Ｃ_３Ｈ_７ＣＯＯ⁻、Ｃ_４Ｈ_９ＣＯＯ⁻、Ｃ_５Ｈ_１１ＣＯＯ⁻、Ｃ_６Ｈ_１３ＣＯＯ⁻、Ｃ_７Ｈ_１５ＣＯＯ⁻、ＣＦ_３ＣＯＯ⁻である。

リン酸系アニオンとしては、例えば、ＰＦ_６ ⁻、ＰＦ_３（ＣＦ_３）_３ ⁻、ＰＦ_３（Ｃ_２Ｆ_５）_３ ⁻、ＰＦ_３（Ｃ_３Ｆ_７）_３ ⁻、ＰＦ_３（Ｃ_４Ｆ_９）_３ ⁻等が、ホウ酸系アニオンとしては、例えば、ＢＦ_４ ⁻、ＢＦ_３（ＣＦ_３）⁻、ＢＦ_３（Ｃ_２Ｆ_５）⁻、ＢＦ_３（Ｃ_３Ｆ_７）⁻、ＢＦ_３（Ｃ_４Ｆ_９）⁻、ＢＦ_２（ＣＦ_３）_２ ⁻、ＢＦ_２（Ｃ_２Ｆ_５）_２ ⁻、ＢＦ_２（Ｃ_３Ｆ_７）_２ ⁻、ＢＦ_２（Ｃ_４Ｆ_９）_２ ⁻、Ｂ（ＣＮ）_４ ⁻等が、炭素酸系アニオンとしては、例えば、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_３Ｃ⁻等が挙げられる。これらから選択される単独あるいは２種以上を例示できる。

本発明でいうエーテル基及び/又はエステル基を有するイオン液体とは、上記のカチオン及びアニオンから構成される。好ましいイオン液体の具体例としては、下記イオン液体が挙げられる。
［Ｎ（ＣＨ_３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、

［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）_２］^＋［Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２］⁻、
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［Ｎ（ＣＨ_３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、
［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、
［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、
［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、
［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_２］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、
［Ｎ（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_３］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_３］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_３］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_３］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）_４］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、
［Ｐ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｐ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻、［Ｐ（Ｃ_６Ｈ_１３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯＣＨ_３）］^＋［ＣＨ_３ＣＯＯ］⁻等が挙げられる。

上記イオン液体の製造は公知の方法を用いればよいのであって、出発物質に応じて最適な条件を採用すればよい。例えば、アニオン交換法、中和法、酸エステル法等の方法を用いることができるが、これらに限定されない。
好ましい具体的な条件は次のとおりである。
アニオンがアミド系アニオンである上記イオン液体を製造するには、カチオンが上記カチオンであり、アニオンが塩素イオン、臭素イオン又はヨウ素イオンであるハロゲン化オニウム塩（以下、ハロゲン化オニウム塩類という。）に、上記アニオンのアミド酸アルカリ金属塩を作用させればよい。ハロゲン化オニウム塩類に水又は／及び有機溶媒中、０〜６０℃、好ましくは１０〜４０℃で、ハロゲン化オニウム塩類１モルに対して０．９〜２．０モル、好ましくは０．９５〜１．１モルのアミド酸アルカリ金属塩を添加して反応させればよい。アミド系アニオンのイオン液体は有機溶媒に、未反応のハロゲン化オニウム塩類及びアミド酸アルカリ金属塩は水に分配されるので、反応終了後、分液、水洗し、有機層から有機溶媒を留去すれば、アミド系アニオンのイオン液体を得ることができる。
また、アミド系アニオンのイオン液体を製造するには、カチオンが上記カチオンであり、アニオンが水酸化物イオンである水酸化オニウム塩（以下、水酸化オニウム塩類という。）に、上記アニオンのアミド酸を作用させても製造することができる。水酸化オニウム塩類に水又は／及び有機溶媒中、０〜４０℃、好ましくは１０〜３０℃で、水酸化オニウム塩類１モルに対して０．９〜１．５モル、好ましくは０．９５〜１．１モルのアミド酸を添加すればよい。反応終了後、前記と同様の操作により、アミド系アニオンのイオン液体を得ることができる。
アニオンがカルボン酸系アニオンである上記イオン液体を製造するには、水酸化オニウム塩類に、上記アニオンのカルボン酸を作用させればよい。水酸化オニウム塩類に水又は／及び有機溶媒中、０〜４０℃、好ましくは１０〜３０℃で、水酸化オニウム塩類１モルに対して０．９〜１．５モル、好ましくは０．９５〜１．１モル、より好ましくは０．９８〜１．０２モルのカルボン酸を添加すればよい。反応液を濃縮、乾燥すれば、カルボン酸系アニオンのイオン液体を得ることができる。必要に応じて有機溶剤で抽出、洗浄等の操作を行えば精製することができる。尚、低級カルボン酸がアニオンになるイオン液体は水溶性が高いので、水の使用は極力控えた方がよい。
また、カルボン酸系アニオンのイオン液体を製造するには、カチオンが上記カチオンであり、アニオンが炭酸エステルイオンである炭酸エステルオニウム塩（以下、炭酸エステルオニウム塩類という。）に、上記アニオンのカルボン酸を作用させても製造することができる。炭酸エステルオニウム塩類に、有機溶媒中、０〜４０℃、好ましくは１０〜３０℃で、炭酸エステルオニウム塩類１モルに対して０．９〜１．５モル、好ましくは０．９５〜１．１モル、より好ましくは０．９８〜１．０２モルのカルボン酸を添加すればよい。反応液を濃縮、乾燥すれば、カルボン酸系アニオンのイオン液体を得ることができる。必要に応じて有機溶剤で抽出、洗浄等の操作を行えば精製することができる。
ハロゲン化オニウム塩類は、Ｎ−アルキルイミダゾール類、ピリジン類、三級アミン類、又はホスフィン類に、エーテル基及び/又はエステル基を有していてもよいハロゲン化アルキルを反応させれば製造することができる。
水酸化オニウム塩類は、前記ハロゲン化オニウム塩類に、水又はアルコール溶媒中、酸化銀（Ｉ）、水酸化アルカリ金属、又は強塩基性イオン交換樹脂を作用させれば製造することができる。
炭酸エステルオニウム塩類は、Ｎ−アルキルイミダゾール類、ピリジン類、三級アミン類、又はホスフィン類に、炭酸ジメチルや炭酸ジエチルなどの炭酸ジエステル類を反応させれば製造することができる。

かくして製造されたイオン液体は次のような特性を有する。
エーテル基及び/又はエステル基を導入したイオン液体において、二酸化炭素の吸収量は、例えば２５℃、２ＭＰａにおいてモル分率で０．３８あるいは体積濃度で１．８ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上、同じく２５℃、４ＭＰａにおいてモル分率で０．５６あるいは体積濃度で３．７ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上であり、好ましくは２５℃、２ＭＰａにおいてモル分率で０．４０あるいは体積濃度で２．０ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上、同じく２５℃、４ＭＰａにおいてモル分率で０．６０あるいは体積濃度で４．０ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上であり、さらに好ましくは２５℃、２ＭＰａにおいてモル分率で０．４２あるいは体積濃度で２．１ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上、同じく２５℃、４ＭＰａにおいてモル分率で０．６２あるいは体積濃度で４．２ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上である。また、常圧における粘性率（以下、粘度ということがある）は、例えば２５℃で２１０ｍＰａｓ、４０℃で９０ｍＰａｓ、６０℃で４０ｍＰａｓ未満であり、好ましくは２５℃で１２０ｍＰａｓ、４０℃で７０ｍＰａｓ、６０℃で３０ｍＰａｓ未満であり、より好ましくは２５℃で６０ｍＰａｓ、４０℃で３５ｍＰａｓ、６０℃で２０ｍＰａｓ未満である。
二酸化炭素の吸収量は、例えば、下記式（１）又は（２）に基づいて知ることができるが、この方法に限定されるわけではない。

(式（１）)
上記式（１）は下記のように記載してもよい。
x_CO2＝n₂/（n_IL＋n₂）式（１）
上記式中、x_CO2は二酸化炭素を吸収したイオン液体における二酸化炭素のモル分率を意味し、n₂はイオン液体に吸収された二酸化炭素の物質量を意味し、n_ILはイオン液体の物質量を意味する。

(式（２）)
式（２）は下記のように記載してもよい。
C_CO2= n_２ / [V_IL(T)×（１＋ΔV(T,p)）] 式（２）
上記式中、C_CO2は二酸化炭素を吸収したイオン液体における二酸化炭素の体積濃度を意味し、V_IL(T)はガスを吸収する前のイオン液体の体積を意味し、ΔV(T,p)はイオン液体の体積膨張率を意味し、Ｔは温度、pは圧力を意味し、n₂は上記と同じである。

上記イオン液体を用いて酸性ガスを含む混合ガスから酸性ガスを吸収させる。ここで酸性ガスをイオン液体に物理吸収させる点が本発明の大きな特徴の一つである。すなわち、上記イオン液体を、酸性ガスを含有する混合ガスと所定時間接触させると、前記酸性ガスは前記イオン液体に吸収されるので、極めて有利である。すなわち、本発明は二酸化炭素を含む２成分又は３成分以上の混合ガスから二酸化炭素を選択的に物理吸収し、分離、回収する発明でもある。
前記イオン液体を混合ガスと接触する条件はとくに限定されないが、強いて記載すると、０ＭＰａ以上で５０ＭＰａ以下、好ましくは常圧以上１０ＭＰａ以下の加圧条件下で、−３０℃以上２００℃以下、好ましくは０℃以上１００℃以下の温度条件下で、３０秒以上２時間以下、好ましくは１分以上１時間以下接触させ、前記混合ガスから前記酸性ガスをイオン液体に選択的に吸収することができる。
ガスの吸収液への溶解は「エンタルピー効果」と「エントロピー効果」に支配される。エンタルピー効果とは、ガスと吸収液の間に働く相互作用の強さを示す指標である。一般的にDHで表され、値が小さいほど、ガスと吸収液が強く相互作用し、ガスの溶解量が多くなる。エントロピー効果とは、ガスの溶解に伴い変化する吸収液の構造の乱雑さを示す指標である。一般的にDSで表され、値が大きいほど、吸収液の構造は乱雑になっており、ガスの溶解量が多くなる。
本発明のイオン液体が優れた酸性ガス吸収能を示す理由は、比較例２に示すように、カチオンがエーテル基及び/又はエステル基を有することで、エンタルピー効果もしくはエントロピー効果が改善されたためと推測される。

酸性ガスを含有する混合ガスとしては、二酸化炭素、硫化水素、硫黄酸化物、窒素酸化物等の酸性ガスを含有するガス混合物であればとくに制限されない。具体例としては、窒素、メタン等の気体から選ばれる１種又は２種以上と前記酸性ガスの少なくとも１種を含む混合ガスを例示できる。ここで、酸性ガスは広く知られているガスであり、酸性を示すガス、あるいは、水に溶解すると酸性を示すガスを意味する。
前記ガス中に含まれる酸性ガスの含有量もとくに限定されない。
酸性ガスとしては二酸化炭素が好ましい。

本発明でいうイオン液体を、酸性ガスを含有する混合ガスと接触させる手段は、イオン液体に混合ガス中の酸性ガスが物理吸収されるのであれば、とくに限定されない。イオン液体に、酸性ガスを含有する混合ガスを吹き付けてもよいし、単に接触させるだけでもよい。

上記酸性ガスを吸収したイオン液体から酸性ガスを回収することもできる。すなわち、前記イオン液体を、前記イオン液体を混合ガスと接触した条件よりも好ましくは５℃〜１００℃の高温条件、より好ましくは１０℃〜５０℃の高温条件とすると、必要とするエネルギーを少なくすることができ、有利である。圧力は、前記イオン液体の混合ガスとの接触時の圧力に対して、５０ＭＰａ以下の低圧条件、好ましくは５ＭＰａ以下の低圧条件とすると、酸性ガスの分離・回収に必要とするエネルギーを少なくすることが実現でき、有利である。
本発明でいう酸性ガスを含有するイオン液体から酸性ガスを分離、回収させる手段はとくに限定されない。

本発明により、二酸化炭素、硫化水素、硫黄酸化物、窒素酸化物等の酸性ガスの吸収量を向上した新規イオン液体を提供できる。また、イオン液体の粘性率が低いことから、ガス吸放出速度が向上した吸収液を提供できる。
上記吸収液を用いた、二酸化炭素等の酸性ガスを高効率で分離・回収する新規な方法を提供することができる。本発明が提供するイオン液体は化学的かつ熱的安定性に優れ、蒸気圧が極めて低く、ガス相に揮発しないため、低温はもとより高温領域でも利用でき、長期間に渡り吸収液の損失を抑えた、ランニングコストを低減したプロセスを達成可能である。さらに、所定の条件において、従来の吸収液より酸性ガスの吸収量に優れるため、それらのガスの分離回収に必要なエネルギーを大幅に削減し、プロセスの高効率化を図ることが可能である。また、吸収液の粘性率が低く、ガス吸放出速度を向上可能なため、吸収塔や放散塔のサイズをコンパクト化でき、ひいては初期設備費の軽減や駆動力の最小化によりエネルギーコストの低減が可能となる。

図１は本発明で使用する酸性ガスの溶解に伴うイオン液体の体積膨張率を測定する装置を示す。図２は本発明で使用するイオン液体への酸性ガスの溶解量を測定する装置を示す。図３は本発明のイオン液体に溶解した二酸化炭素のモル分率を示すグラフである。

以下、本発明を実施例に基づき説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。

（ア）イオン液体の合成 [Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ₄ＯＣ_２Ｈ₄ＯＣＨ_３）]^＋ [Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２] ⁻（ジメチルエチル（メトキシエトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド）の合成
１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタン１２８．１ｇ（０．７０モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン５１．２ｇ（０．７０モル）及びアセトニトリル１０２ｇの混合物を、８０℃で２４時間撹拌した。その後、得られた反応混合物を濃縮し、残渣を減圧下に乾燥してジメチルエチル（メトキシエトキシエチル）アンモニウムブロミド１７９．３ｇ（０．７０モル）を得た。
上記で得たジメチルエチル（メトキシエトキシエチル）アンモニウムブロミド１７９．３ｇ（０．７０モル）にイオン交換水３５９ｇ及び活性炭２ｇを加えて室温で１時間撹拌し、濾過した。濾液にビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド酸リチウム［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＬｉ］２０３．８３ｇ（０．７１モル）を加え室温で１時間撹拌し、得られた混合物に塩化メチレン３５９ｇを加えて混合した後、分液して得られた有機層をイオン交換水３５９ｇで３回洗浄した。その後、有機層から塩化メチレンを留去して油状のジメチルエチル（メトキシエトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド２６４．７ｇ（０．５８モル、収率８３％）を得た。
得られたジメチルエチル（メトキシエトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドのＮＭＲの分析結果を次に示す。なお、ジメチルエチル（メトキシエトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドを、以降、[N_112A][NTf₂]と表記する。
得られたイオン液体のＮＭＲデータを下記する。なお、用いたＮＭＲは日本ブルカー株式会社製「ＡＶＡＮＣＥ４００」である（以下同様）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：３．９０（ｂｍ、２Ｈ）、３．６６−３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．５４−３．４８（ｍ、６Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、３．１２（ｓ、６Ｈ）、１．３９（ｔ、３Ｈ）

（イ）（イオン液体の二酸化炭素吸収）
図２に示される装置の所定容器に実施例１のイオン液体を収容させ、所定圧力、所定温度下、気液平衡状態を確認できるまで二酸化炭素をイオン液体に接触させた。

（ウ）（イオン液体の二酸化炭素吸収能の測定）
上記気液平衡確認後のイオン液体に吸収された二酸化炭素を、イオン液体における二酸化炭素のモル分率として評価した。前記二酸化炭素のモル分率（x_CO2）を上記式（１）から決定した。
測定結果を図３に示した。図３は４０℃で測定したときの結果である。

上記式（１）に基づいて二酸化炭素のモル分率を算出するために必要な、気液平衡確認後のイオン液体に吸収された二酸化炭素の物質量（n₂）を下記式（３）より決定した。

(式（３）)
式（３）は下記のように記載してもよい。
n₂＝n₁−[V₃−V_IL(T)×（１＋ΔV(T,p)）]/ v₂(T,p) 式（３）
上記式中、n₁はガスチャンバーに導入された二酸化炭素の物質量を意味し、v₂(T,p)は二酸化炭素のモル体積を意味し、ΔV(T,p)はイオン液体の体積膨張率を意味し、V₃はガスチャンバー部と高圧セル部３（容積：V₂）の容積の合計であり、n₁は下式（４）から求めた。

(式（４）)
式（４）は下記のように記載してもよい。
n₁＝V₁/ v₁(T,p) （式４）
上記式中、V₁はガスチャンバーの容積、v₁(T,p)は二酸化炭素のモル体積。なお、モル体積はガスの種類、温度、圧力のみで決定される。Tは温度、pは圧力である。

V_IL(T)はガスを吸収する前のイオン液体の体積であり、以下の式（５）で求められる。
(式（５）)
式（５）は下記のように記載してもよい。
V_IL(T)＝ｗ_IL /ρ(T)
式（５）
上記式中、ｗ_IL はイオン液体の仕込み量であり、下記操作（１）（下記段落番号００５０の（１））で決定したものであり、ρ(T)はイオン液体の密度であり、温度のみの関数であり、密度の測定結果から決定し、Ｔは温度、pは圧力である。ΔV(T,p)はイオン液体の体積膨張率であり、温度と圧力の関数であり、体積膨張率の測定結果から決定した。

以下、具体的な操作を説明する。
（二酸化炭素の溶解に伴うイオン液体の体積膨張率の測定）
体積膨張率（ΔV）は以下の式（６）で定義される。

(式（６）)
式（６）は下記のように記載してもよい。
ΔV＝（V(p,T)−V(p⁰,T)）/V(p⁰,T) 式（６）
上記式中、V(p,T)は平衡圧力p、測定温度Tにおける液相の体積、V(p⁰,T)は大気圧（0.1
MPa（すなわち、二酸化炭素が存在しない））、測定温度Tにおける液相の体積である。

二酸化炭素の溶解に伴うイオン液体の体積膨張率の測定を、図１に示す装置を用いて行った。
（平衡圧力における液相の体積の算出）
（１）十分に露点が低いグローブボックス内で、サファイア製チューブセル４に、事前に十分に乾燥したイオン液体を所定量（約0.6
cc）仕込み、セルのバルブ８を閉じた。仕込み量を電子天秤で正確に測定した。
（２）セルをガス導入ラインに接続し、恒温水槽６内部に設置し、バルブ９とバルブ１０を開け、ガス導入ライン内を十分に脱気した。その後、バルブ１０を閉じた。
（３）バルブ９を開けてガス導入ラインに0.2 MPa程度の二酸化炭素を導入し、バルブ９を閉じた。
（４）バルブ８を開けてセル内部に二酸化炭素を導入し、イオン液体を撹拌子３で１分撹拌した後、バルブ１０を開けて0.1
MPa程度まで減圧した。
（５）バルブ８を閉じ、ガス導入ラインを再び脱気した後、バルブ１０を閉じた。
（６）（２）から（５）の作業を５回繰り返した。
（７）バルブ９を開けて、ガス導入ラインに1.0 MPa程度の二酸化炭素を導入した。
（８）バルブ９を閉じ、バルブ８を開けて、セル４内に二酸化炭素を導入した。
（９）セル４外部の永久磁石５をモーター（図１に示していない）で上下に動かし、セル４内部の撹拌子３を上下振動させ、イオン液体相を撹拌した。
（１０）この際、撹拌子３が液面から出ないよう、永久磁石５の位置を調整した。
（１１）恒温水槽６の温度を40℃（精度 0.01℃）に保ち、撹拌を継続しつつ、セル４内の圧力を圧力計１２にて測定した。
（１２）気液平衡状態に到達したことは、圧力変化が1時間あたり0.0001 MPa以下になったことで判断した。
（１３）気液平衡状態に到達した後、カセトメーター２による目視で液相の高さ（H）を計測した。
液相の高さ（H）と液相の体積（V）には直線関係があり、実験前に作成した検量線と液相の高さ（H）から液相の体積（V）を求めた。

（体積膨張率（ΔV）の算出）
（１４）体積膨張率（ΔV）は上記式（６）で定義される。体積膨張率（ΔV）は温度と圧力に依存する関数であり、ガスとイオン液体の種類に依存するが、仕込んだイオン液体の量には全く影響されない。
上記体積（V）の値を基にし、上記式（６）から体積膨張率（ΔV）を算出した。V(p⁰,T)は予め決定されていた。
（１５）1時間ごとに（１３）と（１４）を、合計3回以上行い、その平均を体積膨張率（ΔV）として採用した。

（上記と異なる平衡条件下における液相の体積（V）の算出及び体積膨張率（ΔV）の算出）
上記と異なる圧力又は温度の基に体積（V）の値を算出し、該体積（V）の値を基にし、上記式（６）から体積膨張率（ΔV）を算出した。
（１６）バルブ８を閉じ、バルブ９を開けて、2.0 MPa程度まで二酸化炭素で加圧した。
（１７）バルブ９を閉じ、バルブ８を開けて、セル内に二酸化炭素を導入し、加圧した。
（１８）（９）から（１５）を行った。
（１９）バルブ８を閉じ、バルブ９を開けて、3.0 MPa程度まで二酸化炭素で加圧した。
（２０）バルブ９を閉じ、バルブ８を開けて、セル内に二酸化炭素を導入し、加圧した。
（２１）（９）から（１５）を行った。
（２２）バルブ８を閉じ、バルブ９を開けて、4.0 MPa程度まで二酸化炭素で加圧した。
（２３）バルブ９を閉じ、バルブ８を開けて、セル内に二酸化炭素を導入し、加圧した。
（２４）（９）から（１５）を行った。
（２５）バルブ８を閉じ、バルブ９を開けて、5.0 MPa程度まで二酸化炭素で加圧した。
（２６）バルブ９を閉じ、バルブ８を開けて、セル内に二酸化炭素を導入し、加圧した。
（２７）（９）から（１５）を行った。
（２８）バルブ８を閉じ、バルブ９を開けて、5.5 MPa程度まで二酸化炭素で加圧した。
（２９）バルブ９を閉じ、バルブ８を開けて、セル内に二酸化炭素を導入し、加圧した。
（３０）（９）から（１５）を行った。
（３１）バルブ１０を開け、ガス導入ラインおよびセル内を0.1 MPaまで徐々に減圧した。
（３２）セルをガス導入ラインから取り外し、セルの洗浄と乾燥を十分に行った。
（３３）（１）から（１０）の作業を行った。
（３４）恒温水槽の温度を60 ℃（精度 0.01℃）に保ち、撹拌を継続しつつ、セル内の圧力を圧力計にて測定した。
（３５）（１２）から（３２）の作業を行った。
（３６）（１）から（１０）の作業を行った。
（３７）恒温水槽の温度を25 ℃（精度 0.01℃）に保ち、撹拌を継続しつつ、セル内の圧力を圧力計にて測定した。
（３８）（１２）から（３２）の作業を行った。

イオン液体に対する二酸化炭素の溶解量の測定は、まず上記式（３）に基づき、イオン液体に吸収された二酸化炭素の物質量を決定した。
次いで、上記式（１）に基づき、イオン液体における二酸化炭素のモル分率として評価した。

イオン液体に対する二酸化炭素の溶解量の測定を、図２に示す装置を用いて行った。
（イオン液体に吸収された二酸化炭素の物質量の決定）
（１）十分に露点が低いグローブボックス内で、窓付き高圧セル１５に、事前に十分に乾燥したイオン液体を所定量（約15cc）仕込み、セル１５を閉じ、さらにバルブ６を閉じ、電子天秤でイオン液体の仕込み量を正確に測定した。
（２）セル１５を装置に接続し、バルブ６、７、８、９、１０を開け、真空ポンプ１で系内を脱気した。系内の圧力は圧力計１２と真空計２で計測し、圧力計の表示が0.0000
MPa、真空計の指示が2
Pa以下に到達した後、さらに6時間以上脱気操作を続けた。
（３）バルブ８と１０を閉じ、12時間以上放置し、圧力計の表示値の変化が0.0001
MPa/12 h以下であることを確認した。
（４）バルブ６と９を閉じ、バルブ８を開けて二酸化炭素を6.0 MPa程度導入した。
（５）バルブ８を閉じ、恒温水槽５の温度を40℃（精度 0.01℃）に保ち、圧力を圧力計１２で計測した。また、セル１５内部を、撹拌子（図２に示していない）を回転させ、撹拌した。撹拌子の回転にはマグネチックスターラー１６を使用した。以降、撹拌は測定終了まで継続した。

（６）圧力変化が1時間あたり0.0001 MPa以下になった際、ガスチャンバー部４が熱平衡に到達したと見なし、圧力を圧力計１２で測定した。ガスチャンバー部４とは、図２のバルブ８とバルブ９で仕切られた破線で囲まれた部分である。
（７）温度と圧力から二酸化炭素のモル体積（v₁）を決定した。モル体積（v₁）の決定にNIST REFPROP
Ver. 9.0を利用した。
（８）ガスチャンバー部の容積（V₁）は事前に決定しており、上記式（４）に基づき、ガスチャンバー部の容積（V₁）をモル体積（v₁）で除することで、ガスチャンバー部に導入された二酸化炭素の物質量（n₁）を求めた。
（９）１時間ごとに（７）と（８）を、合計３回以上繰り返し、その平均値を物質量（n₁）として採用した。

（１０）バルブ９、バルブ６の順に開け、二酸化炭素をイオン液体に吸収させた。
（１１）圧力変化が1時間あたり0.0001MPa以下になった際、気液平衡状態に到達したと見なし、圧力を圧力計１２で測定した。
（１２）温度と圧力から二酸化炭素のモル体積（v₂）を決定した。モル体積（v₂）の決定にNIST REFPROP
Ver. 9.0を利用した。モル体積はガスの種類、温度、圧力のみで決定される。
（１３）イオン液体に吸収された二酸化炭素の物質量（n₂）は上記式（４）より決定した。
なお、V₃はガスチャンバー部４と高圧セル部３（容積：V₂）の容積の合計である。ここで、ΔV(T,p)はイオン液体の体積膨張率であり、温度と圧力の関数であり、体積膨張率の測定結果から決定した。また、V_IL(T)はガスを吸収する前のイオン液体の体積であり、上記式（５）で求められる。

上記式（５）中のw_ILはイオン液体の仕込み量であり、操作（１）（段落番号００５４の（１））で決定したものである。
（１４）１時間ごとに（１１）から（１３）を、合計３回以上繰り返し、その平均値をイオン液体に吸収された二酸化炭素の物質量（n₂）として採用した。

すなわち、前記（９）（段落番号００５５の（９））で決定したチャンバー部４に導入された二酸化炭素の物質量（n₁）、上記式（６）から決定されたガスを吸収する前のイオン液体の体積（V_IL(T）、前記体積膨張率の測定結果から決定したΔV(T,p)、前記（１２）（段落番号００５６の（１２））で決定した二酸化炭素のモル体積（v₂）を基にして、イオン液体に吸収された二酸化炭素の物質量を決定した。なお、ガスチャンバー部の容積（V₁）は事前に決定していた。

（二酸化炭素を吸収したイオン液体における二酸化炭素のモル分率の算出）
（１５）二酸化炭素のモル分率（x_CO2）は上記式（１）から決定した。x_CO2は温度と圧力のみの関数であり、イオン液体とガスの種類に依存する。
上記イオン液体に吸収された二酸化炭素の物質量（n₂）及びｗ_IL/M_ILから決定されたn_ILから、二酸化炭素を吸収したイオン液体における二酸化炭素のモル分率を算出した。なお、ｗ_ILはイオン液体の仕込み量を意味し、M_ILはイオン液体のモル質量である。

（イオン液体中の二酸化炭素の濃度の算出）
（１６）以下、イオン液体相の密度の算出について具体的に説明する。イオン液体相中の二酸化炭素の濃度（C_CO2）は上記式（２）で表され、温度と圧力の関数であり、イオン液体とガスの種類に依存する。

（イオン液体相の密度の算出）
（１７）イオン液体相の密度（ρ_IL）は温度と圧力のみの関数であり、イオン液体とガスの種類に依存し、下記式（７）から決定した。
式（７）)
前記式（７）は下式のように記載してもよい。
ρ_IL＝[ｗ_IL＋ｎ_２×M_CO2]/ [V_IL(T)×（１＋ΔV(T,p)] 式（７）
上記式中、ρ_ILは温度と圧力のみの関数であり、イオン液体とガスの種類に依存する。ここで、M_CO2は二酸化炭素のモル質量である。ｗ_IL 、ｎ_２、V_IL(T)、ΔV(T,p)は上記と同じである。

（異なる平衡圧力下でのモル分率、濃度、密度の測定）
（１８）バルブ９を閉じ、バルブ１０を徐々に開け、高圧セル部３の圧力を0.1 MPaまで徐々に減圧した。
（１９）バルブ１０を完全に開放し、真空ポンプにて高圧セル部３を脱気した。真空計２の指示値が2
Pa以下に到達した後、さらに3時間以上脱気を継続し、二酸化炭素を十分に取り除いた。
（２０）バルブ６および１０を閉じた。

（２１）（６）から（１９）を４回繰り返し、各圧力にて二酸化炭素のモル分率（x_CO2）、二酸化炭素の濃度（C_CO2）とイオン液体相の密度（ρ_IL）を決定した。
（２２）バルブ６、７、９、１０を開け、真空ポンプ１にて高圧セル部３およびガスチャンバー部４を脱気した。真空計２の指示値が2
Pa以下に到達した後、さらに3時間以上脱気を継続し、二酸化炭素を十分に取り除いた。
（２３）バルブ６、９、１０を閉じ、バルブ８を開けて二酸化炭素を5.5 MPa程度導入した。
（２４）（５）から（１９）を４回繰り返し、各圧力にて二酸化炭素のモル分率（x_CO2）とイオン液体相の密度（ρ_IL）を決定した。

（ヘンリー定数の決定）
（２５）ヘンリー定数は、下式（８）に基づいて決定される。
(式（８）)
式中、フガシティ（f(T,p)）は温度と圧力の関数であり、ガスの種類に依存する。二酸化炭素のフガシティ（f(T,p)）はNIST REFPROP Ver. 9.0により決定した。x_CO2は二酸化炭素のモル分率である。ヘンリー定数（k_H）は温度のみの関数であり、イオン液体とガスの種類に依存する。一定温度におけるヘンリー定数の大小でガス吸収能を比較でき、ガスの溶解量が多いほど値は小さい。
ヘンリー定数の具体的な決定法は以下のとおりである。
横軸を圧力(p)、縦軸を(f(T,p)/x_CO2)とするグラフを作成し、プロットを二次関数でフィッティングした際、二次関数曲線と縦軸の交点がk_Hである。

（異なる温度条件下でのモル分率、濃度、密度の測定）
（２６）（２）から（４）の作業を行った。
（２７）バルブ８を閉じ、恒温水槽５の温度を60 °C（精度
0.01 °C）に保ち、圧力を圧力計１２で計測した。また、セル１５内部を、撹拌子を回転させ、撹拌した。撹拌子の回転にはマグネチックスターラー１６を使用した。以降、撹拌は測定終了まで継続した。
（２８）（６）から（１９）を５回繰り返し、各圧力にて二酸化炭素のモル分率（x_CO2）、二酸化炭素の濃度（C_CO2）とイオン液体相の密度（ρ_IL）を決定した。
（２９）（２２）から（２５）を行った。
60°Cにおける[N_112A][NTf₂]の二酸化炭素に対するヘンリー定数は5.09
MPaであった。

（異なる温度条件下でのモル分率、濃度、密度の測定２）
（３０）（２）から（４）の作業を行った。
（３１）バルブ８を閉じ、恒温水槽５の温度を25℃精度0.01℃）に保ち、圧力を圧力計１２で計測した。また、セル１５内部を、撹拌子を回転させ、撹拌した。撹拌子の回転にはマグネチックスターラー１６を使用した。以降、撹拌は測定終了まで継続した。
（３２）（６）から（１９）を５回繰り返し、各圧力にて二酸化炭素のモル分率（x_CO2）、二酸化炭素の濃度（C_CO2）とイオン液体相の密度（ρ_IL）を決定した。
（３３）（２２）から（２５）を行った。
25°Cにおける[N_112A][NTf₂]の二酸化炭素に対するヘンリー定数は2.90MPaであった。
（３４）[N_112A][NTf₂]の二酸化炭素の吸収量（x_CO2）、二酸化炭素の濃度（C_CO2）、イオン液体相の密度（r_IL）を表１に示す。

（表１）

（熱力学パラメータの決定）
以下、熱力学パラメータの決定について具体的に説明する。
（３５）40、60、25 °Cで決定したヘンリー定数より、以下の式を用いて、熱力学パラメータを決定した。なお、ギブスエネルギー（ΔG）、エンタルピー（ΔH）、エントロピー（ΔS）は、いずれも温度のみの関数であり、イオン液体とガスの種類に依存する。

(式（９）)
式（９）は下記のように記載してもよい。
ΔG＝RTln(k_H(T,p)/ p⁰）式（９）

(式（１０）)
式（１０）は下記のように記載してもよい。
ΔH＝- RT²(∂/∂T)[(ln(k_H(T)/p⁰)]、式（１０）

(式（１１）)
式（１１）は下記のように記載してもよい。
ΔS＝- RT(∂/∂T)[(ln(k_H(T)/p⁰)]−R[ln(k_H(T,p)/p⁰)] 式（１１）
上記式（９）、（１０）、（１１）において、p⁰は圧力、k_H(T)は各温度におけるヘンリー定数を意味する。また、縦軸にln(k_H/p⁰)を、横軸にTをとり、プロットを二次関数でフィッティングすることでln(k_H(T)/p⁰)を求める。さらに、二次関数を微分することで、(∂/∂T)[ln(k_H(T)/p⁰)]を得る。ΔGが小さいほど、ガスの溶解量は大きくなる。なお、p⁰は0.1 MPaである。
40℃において、[N_112A][NTf₂]の熱力学パラメータは次のとおりであった。ΔG=9.48kJ mol^-1, ΔH=-13.6 kJ mol^-1, ΔS=-73.7Jmol^-1 K^-1

（大気圧下の密度と粘性率の測定）
大気圧にて、イオン液体の密度（ρ）を、振動管式密度計(Anton
Paar,DMA 5000M)を用いて測定した。試料の封入は十分に露点が低いグローブボックス内で行った。また、装置定数は乾燥空気と超純水（Millipore
SimpliLab Purification Pack）で決定した。

大気圧にて、イオン液体の粘性率（η）を、回転シリンダー式粘度計(Anton Paar, Stabinger
SVM3000)で測定した。試料の封入は十分に露点が低いグローブボックス内で行った。粘度計の健全性は、標準試料（Cannon
InstrumentCompany）で確認した。
[N_112A][NTf₂]の密度、粘性率を表２に示す。

（表２）

（ア）イオン液体の合成[Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ₄ＯＣＯＣＨ_３）]^＋ [Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２]⁻ （ジメチルエチル（アセトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド）の合成
酢酸２−ブロモエチル１３３．６ｇ（０．８０モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン７０．２ｇ（０．９６モル）及びアセトニトリル４０１ｇの混合物を、７５℃で２４時間撹拌した。その後、得られた反応混合物を濃縮、乾燥し、残渣１８４．０ｇを得た。この残渣にイオン交換水１８４ｇ及びトルエン３６４ｇを加えて撹拌し、分液した。分液して得た水層をトルエン３６４ｇで洗浄し、ジメチルエチル（アセトキシエチル）アンモニウムブロミド水溶液３６５．１ｇを得た。
上記で得たジメチルエチル（アセトキシエチル）アンモニウムブロミド水溶液３６５．１ｇに、塩化メチレン５５１ｇ及び７３．４％ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド酸リチウム［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＬｉ］水溶液３１４．７ｇ（０．８０モル）を加え室温で９時間撹拌し、分液した。分液して得られた有機層をイオン交換水１８５ｇで２回洗浄した。その後、有機層から塩化メチレンを留去して油状のジメチルエチル（アセトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド３２８．７ｇ（０．７５モル、収率９３％）を得た。得られたジメチルエチル（アセトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドのＮＭＲの分析結果を次に示す。なお、ジメチルエチル（アセトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドを、以降、[N_112B][NTf₂]と表記する。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δｐｐｍ：４．５２−４．４８（ｍ、２Ｈ）、３．６８−３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｑ、２Ｈ）、３．１３（ｓ、６Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．４１−１．３６（ｍ、３Ｈ）

（イ）（イオン液体の二酸化炭素吸収）
実施例１と同様に操作し、二酸化炭素を[N_112B][NTf₂]に接触させた。

（ウ）（イオン液体の二酸化炭素吸収能の測定）
実施例１と同様に操作を行い、[N_112B][NTf₂]の二酸化炭素のモル分率（x_CO2）、二酸化炭素の濃度（C_CO2）とイオン液体相の密度（r_IL）を求めた。その結果を図３及び表３に示した。また、40℃、60℃、25℃における[N_112B][NTf₂]の二酸化炭素に対するヘンリー定数は、それぞれ、4.41MPa、6.01MPa、3.38MPaであった。

（表３）

（熱力学パラメータの決定）
実施例１と同様に操作を行い、[N_112B][NTf₂]の熱力学パラメータを決定した。
その結果、40℃において、[N_112B][NTf₂]の熱力学パラメータは次のとおりであった。
ΔG=9.86kJmol^-1,ΔH=-13.7kJmol^-1,ΔS=-75.3Jmol^-1K^-1

（大気圧下の密度と粘性率の測定）
実施例１と同様に操作を行い、[N_112B][NTf₂]の密度、粘性率を決定した。
その結果を表４に示す。
（表４）

（比較例１〜２）
イオン液体として、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド、及びジメチルホルムアミドビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドを選んだ。なお、前者を[bmim][NTf₂]、後者を[DMFH][NTf₂]と表記する。
[bmim][NTf₂]を、実施例１と同様に操作し、[bmim][NTf₂]の二酸化炭素のモル分率（x_CO2）を求めた。また、[DMFH][NTf₂]については、特許文献６に記載の情報より、[DMFH][NTf₂]の二酸化炭素のモル分率（x_CO2）を求めた。
その結果を図３に示した。

図３から、実施例１及び２のイオン液体（[N_112A][NTf₂]；実施例１、[N_112B][NTf₂]；実施例２）は、比較例２のイオン液体（[DMFH][NTf₂]）と比較して、同圧力におけるCO₂のモル分率が大きく、優れたCO₂吸収能を有することがわかる。また、[N_112A][NTf₂]は、一般的に優れた二酸化炭素吸収液とされる[bmim][NTf₂]よりも多く二酸化炭素を吸収することがわかる。

表５に40℃におけるギブスエネルギー（ΔG）、エンタルピー（ΔH）、エントロピー（ΔS）を示す。
[N_112A][NTf₂]と[N_112B][NTf₂]は、[DMFH][NTf₂]と比較して、エンタルピーが大きく、エントロピーが小さい。
すなわち、[DMFH][NTf₂]と比較して、エンタルピー効果に優れるため、優れたCO₂吸収能を示すと考えられる。また、[N_112A][NTf₂]のエンタルピーは[bmim][NTf₂]と同程度であるが、エントロピーは[bmim][NTf₂]よりも大きい。すなわち、エントロピー効果により、[bmim][NTf₂]と比較して、二酸化炭素吸収能が改善されていると考えられる。

（表５）

（比較例３〜８）
比較例３〜８として表６に記載のイオン液体のヘンリー定数及び粘性率は、表６のとおりである（非特許文献６）。 [N_WXYZ]は炭素数がW、X、Y、Zの直鎖炭化水素基を有するアンモニウムカチオンを意味する。例えば、[N₁₁₃₆]はメチル基が2つ、プロピル基が1つ、ヘキシル基が1つの四級アンモニウムである。なお、分かりやすいように、実施例１の結果も表６に記載した。

（表６）

番号イオン液体ヘンリー定数粘性率温度
（MPa）（mPas）（K）
比較例３ [N₁₁₃₄][NTf₂] 6.5 85 303.15
比較例４ [N₁₁₃₆][NTf₂] 5.5 126 303.15
比較例５ [N_113(10)][NTf₂] 4.4 183 303.15
比較例６ [N₁₁₁₄][NTf₂] 6.2 71 303.15
比較例７ [N_111(10)][NTf₂] 4.5 173 303.15
比較例８ [N₂₂₂₆][NTf₂] 6.1 167 303.15
実施例１ [N_112A][NTf₂] 3.22 47.2 303.15

表６に示す通り、[N₁₁₃₆][NTf₂]を基準にすると、アルキル鎖を伸長させた[N_113(10)][NTf₂]ではヘンリー定数の低下が約20
%に留まるのに対し、エステルを導入した[N_112B][NTf₂]では約30
%、エーテルを2つ導入した[N_112A][NTf₂]は約40
%の低下が認めらる。[N_112B][NTf₂]および[N_112A][NTf₂]の鎖長は[N_113(10)][NTf₂]よりも短く、エーテル基及び/又はエステル基を導入することで、非常に長いアルキル鎖を導入することなく、二酸化炭素吸収能を改善できた。

表６の比較例に示す通り、ヘンリー定数が低下すると、粘性率が増加する。一方、エーテル基を導入した[N_112A][NTf₂]は、ヘンリー定数と粘性率が共に低下している。[N₁₁₃₆][NTf₂]を基準にすると、[N_112A][NTf₂]はヘンリー定数が約40%低下し、さらに、粘性率が37%まで低下する。

（比較例９）
（ア）イオン液体の合成[Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（ＣＨ_３）_２（Ｃ_７Ｈ_１５）]^＋ [Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２] ⁻（ジメチルエチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド）の合成
１−ブロモヘプタン１２４．８ｇ（０．７０モル）及びアセトニトリル３７７ｇの混合物を６０℃に加熱し、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン６５．７ｇ（０．９０モル）を１．５時間かけて滴下し、その後７０℃で２４時間撹拌した。その後、得られた反応混合物を濃縮、乾燥し、残渣１７３．９ｇを得た。この残渣にイオン交換水１８０ｇ及びトルエン３６６ｇを加えて撹拌し、分液した。分液して得た水層をトルエン３４０ｇで洗浄し、ジメチルエチルヘプチルアンモニウムブロミド水溶液３６４．７ｇを得た。
上記で得たジメチルエチルヘプチルアンモニウムブロミド水溶液３６４．７ｇに、塩化メチレン５２７ｇ及び７４．９％ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド酸リチウム［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＬｉ］水溶液２７８．０ｇ（０．７３モル）を加え室温で９時間撹拌し、分液した。分液して得られた有機層をイオン交換水１７５ｇで２回洗浄した。その後、有機層から塩化メチレンを留去して油状のジメチルエチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド３０５．２ｇ（０．６７モル、収率９６％）を得た。得られたジメチルエチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドのＮＭＲの分析結果を次に示す。なお、ジメチルエチルヘプチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドを、以降、[N₁₁₂₇][NTf₂]と表記する。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：３．４０（ｑ、２Ｈ）、３．２６−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、６Ｈ）、１．７６−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４５−１．２４（ｍ、１１Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ）

（比較例１０）
（ア）イオン液体の合成[Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）（ＣＨ_３）_２（Ｃ_５Ｈ_１１）]^＋ [Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２] ⁻（ジメチルエチルペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド）の合成
１−ブロモペンタン９８．２ｇ（０．６５モル）及びアセトニトリル２９５ｇの混合物を６０℃に加熱し、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン５８．２ｇ（０．８０モル）を２時間かけて滴下し、その後７０℃で２４時間撹拌した。その後、得られた反応混合物を濃縮、乾燥し、残渣１４４．６ｇを得た。この残渣にイオン交換水１４６ｇ及びトルエン３２８ｇを加えて撹拌し、分液した。分液して得た水層をトルエン２９９ｇで洗浄し、ジメチルエチルペンチルアンモニウムブロミド水溶液２８７．９ｇを得た。
上記で得たジメチルエチルペンチルアンモニウムブロミド水溶液２８７．９ｇに、塩化メチレン４４６ｇ及び７４．９％ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド酸リチウム［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＬｉ］水溶液２６１．３ｇ（０．６８モル）を加え室温で９時間撹拌し、分液した。分液して得られた有機層をイオン交換水１４５ｇで２回洗浄した。その後、有機層から塩化メチレンを留去して油状のジメチルエチルペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド２６６．３ｇ（０．６３モル、収率９７％）を得た。得られたジメチルエチルペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドのＮＭＲの分析結果を次に示す。なお、ジメチルエチルペンチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドを、以降、[N₁₁₂₅][NTf₂]と表記する。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：３．４０（ｑ、２Ｈ）、３．２６−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、６Ｈ）、１．７６−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４５−１．３２（ｍ、７Ｈ）、０．９４（ｔ、３Ｈ）

比較例９〜１０のイオン液体の二酸化炭素の体積濃度および粘性率を実施例１と同様な操作により測定した。その結果を表７に示した。なお、分かりやすいように、実施例１の結果も表７に記載した。

（表７）

番号イオン液体 T/K η/mPa s p/MPa C_CO2/mol dm^-3

比較例９ [N₁₁₂₇][NTf₂] 298.15 167.6 0.5468 0.522
1.4159 1.359
2.3687 2.289
3.7019 3.619
4.5914 4.529
比較例１０ [N₁₁₂₅][NTf₂] 298.15 127.6 0.5468 0.549
1.4159 1.410
2.3687 2.347
3.7019 3.670
4.5914 4.575
実施例１ [N_112A][NTf₂] 298.15 32.03 0.5468 0.577
1.4159 1.501
2.3687 2.522
3.7019 3.959
4.5914 4.925

表７から、カチオンの側鎖がすべてアルキル基である[N₁₁₂₅][NTf₂]や[N₁₁₂₇][NTf₂]の二酸化炭素の体積濃度は同程度であり、本発明のイオン液体よりも約７〜１０％低く、粘性率は約４〜５倍も高いことがわかる。この表７からも、エーテル基を有する本発明のイオン液体は、二酸化炭素の吸収量だけでなく、二酸化炭素の吸放出速度も向上していることがわかる。

本発明を以下のように記載することができる。
（１）（i）エーテル基及び/又はエステル基を有するカチオン及び（ii）アニオンから構成されるイオン液体を含む酸性ガス吸収液であって、カチオンが下記一般式（c）又は（d）にて表わされるカチオンから選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする酸性ガス吸収液。
[Ｎ（Ｒ_１１Ｒ_２１Ｒ_３１Ｒ_４１）]^＋（c）
[Ｐ（Ｒ_１２Ｒ_２２Ｒ_３２Ｒ_４２）]^＋（d）
式中、Ｒ_１１、Ｒ_１２は同一又は異なってもよく、エーテル基及び/又はエステル基を有する炭素数が２〜８の炭化水素基を示し、Ｒ_２１、Ｒ_３１、Ｒ_４１、Ｒ_２２、Ｒ_３２、Ｒ_４２は同一又は異なっており、水素原子又はエーテル基及び/又はエステル基を有してもよい炭素数が１〜８の炭化水素基を意味する。なお、エーテル基及び/又はエステル基を有さないＲ_２１、Ｒ_３１、Ｒ_４１から選ばれる二つが相互に結合して環状の化合物を形成してもよく、エーテル基及び/又はエステル基を有さないＲ_２２、Ｒ_３２、Ｒ_４２から選ばれる二つが相互に結合して環状の化合物を形成してもよい。Ｒ_２１、Ｒ_３１、Ｒ_４１、Ｒ_２２、Ｒ_３２、Ｒ_４２は同一又は異なっており、エーテル基及び/又はエステル基を有してもよい炭素数が１〜８の炭化水素基が好ましい。
（２）（１）記載のイオン液体又は酸性ガス吸収液を酸性ガスと接触させて、前記酸性ガスを前記イオン液体に吸収させることを特徴とする酸性ガス吸収方法。

（３）（i）エーテル基及び/又はエステル基を有するカチオン及び（ii）アニオンから構成されるイオン液体と酸性ガスを含有する混合ガスと接触させ、前記混合ガスから前記酸性ガスを選択的に前記イオン液体に吸収させ、分離する前記混合ガスからの酸性ガス分離法であって、前記カチオンは、下記一般式（c）又は（d）にて表わされるカチオンから選ばれる１種又は２種以上でことを特徴とする酸性ガス分離法。
[Ｎ（Ｒ_１１Ｒ_２１Ｒ_３１Ｒ_４１）]^＋（c）
[Ｐ（Ｒ_１２Ｒ_２２Ｒ_３２Ｒ_４２）]^＋（d）
式中、Ｒ_１１、Ｒ_１２は同一又は異なってもよく、エーテル基及び/又はエステル基を有する炭素数が２〜８の炭化水素基を示し、Ｒ_２１、Ｒ_３１、Ｒ_４１、Ｒ_２２、Ｒ_３２、Ｒ_４２は同一又は異なっており、水素原子又はエーテル基及び/又はエステル基を有してもよい炭素数が１〜８の炭化水素基を意味する。なお、エーテル基及び/又はエステル基を有さないＲ_２１、Ｒ_３１、Ｒ_４１から選ばれる二つが相互に結合して環状の化合物を形成してもよく、エーテル基及び/又はエステル基を有さないＲ_２２、Ｒ_３２、Ｒ_４２から選ばれる二つが相互に結合して環状の化合物を形成してもよい。Ｒ_２１、Ｒ_３１、Ｒ_４１、Ｒ_２２、Ｒ_３２、Ｒ_４２は同一又は異なっており、エーテル基及び/又はエステル基を有してもよい炭素数が１〜８の炭化水素基が好ましい。
（４）（i）エーテル基及び/又はエステル基を有するカチオン及び（ii）アニオンから構成されるイオン液体と酸性ガスを含有する混合ガスと接触させ、前記混合ガスから前記酸性ガスを選択的に前記イオン液体に吸収させ、分離回収する酸性ガス分離回収法であって、前記カチオンは、下記一般式（c）又は（d）にて表わされるカチオンから選ばれる１種又は２種以上でことを特徴とする酸性ガス分離回収法。
[Ｎ（Ｒ_１１Ｒ_２１Ｒ_３１Ｒ_４１）]^＋（c）
[Ｐ（Ｒ_１２Ｒ_２２Ｒ_３２Ｒ_４２）]^＋（d）
式中、Ｒ_１１、Ｒ_１２は同一又は異なってもよく、エーテル基及び/又はエステル基を有する炭素数が２〜８の炭化水素基を示し、Ｒ_２１、Ｒ_３１、Ｒ_４１、Ｒ_２２、Ｒ_３２、Ｒ_４２は同一又は異なっており、水素原子又はエーテル基及び/又はエステル基を有してもよい炭素数が１〜８の炭化水素基を意味する。なお、エーテル基及び/又はエステル基を有さないＲ_２１、Ｒ_３１、Ｒ_４１から選ばれる二つが相互に結合して環状の化合物を形成してもよく、エーテル基及び/又はエステル基を有さないＲ_２２、Ｒ_３２、Ｒ_４２から選ばれる二つが相互に結合して環状の化合物を形成してもよい。Ｒ_２１、Ｒ_３１、Ｒ_４１、Ｒ_２２、Ｒ_３２、Ｒ_４２は同一又は異なっており、エーテル基及び/又はエステル基を有してもよい炭素数が１〜８の炭化水素基が好ましい。

本発明は、酸性ガスを含む混合ガスから酸性ガスを物理吸収できるので、酸性ガス分離を必要とする際に利用できる。例えば、地球温暖化の抑制、各種排気ガスの浄化等を挙げられるが、これら例示された分野に限定されないことは当然である。

図１で
１真空ポンプ
２カセトメーター
３撹拌子
４サファイヤ製チューブセル
５永久磁石
６恒温水槽
７液相高さ（Ｈ）
８バルブ
９バルブ
１０バルブ
１１温度計
１２圧力計
１３恒温水槽温度制御器
１４ガスボンベ
図２で
１真空ポンプ
２真空計
３高圧セル部（容積Ｖ_２）
４ガスチャンバー部（容積Ｖ_１）
５恒温水槽
６バルブ１
７バルブ２
８バルブ３
９バルブ４
１０バルブ５
１１温度計
１２圧力計
１３恒温水槽温度制御器
１４ガスボンベ
１５高圧セル
１６マグネチックスターラー

Claims

下記式（ｅ）又は下記式（ｆ）で表わされるイオン液体を少なくとも含むことを特徴とする酸性ガスの吸収量が向上した酸性ガス吸収液。
［ＮＲ_５Ｒ_６Ｒ_７（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＨ_３）］^＋・（Ｒ_８ＳＯ_２）_２Ｎ⁻ （ｅ）
［ＮＲ_５Ｒ_６Ｒ_７（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）］^＋・（Ｒ_８ＳＯ_２）_２Ｎ⁻ （ｆ）
（式中、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は同一又は異なっており、炭素数が１〜４の炭化水素基を示し、互いに末端で結合して環を形成していてもよい。Ｒ_８はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を示す。）
［ＮＲ_５１Ｒ_６１Ｒ_７１（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）］^＋・（Ｒ_８ＳＯ_２）_２Ｎ⁻ （ｇ）で表わされるイオン液体を少なくとも含むことを特徴とする酸性ガスの吸収量が向上した酸性ガス吸収液。
（式中、［ＮＲ_５１Ｒ_６１Ｒ_７１（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）］^＋は下式で表されるカチオンから選ばれる一つのカチオンであり、Ｒ_８はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を示す。
［Ｎ（ＣＨ_３）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_３（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（ＣＨ_３）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_２Ｈ_５）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４○ＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_３Ｈ_７）_２（Ｃ_４Ｈ_９）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（ＣＨ_３）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_２Ｈ_５）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋、［Ｎ（Ｃ_４Ｈ_９）_２（Ｃ_３Ｈ_７）（Ｃ_２Ｈ_４ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３）］^＋）
ジメチルエチル（メトキシエトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミド又はジメチルエチル（アセトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドからなるイオン液体を少なくとも含むことを特徴とする酸性ガスの吸収量が向上した酸性ガス吸収液。
混合ガスから酸性ガスを選択的に分離回収するための吸収液であって、前記吸収液は請求項１から３のいずれかに記載のイオン液体であることを特徴とする酸性ガスの吸収速度が向上した酸性ガス吸収液。
酸性ガスが二酸化炭素である請求項１から４のいずれかに記載の酸性ガス吸収液。
二酸化炭素の吸収量が、２５℃、２ＭＰａの雰囲気下において２．０ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上であるか、または、２５℃、４ＭＰａの雰囲気下において４．０ｍｏｌ・ｄｍ^−３以上である請求項５に記載の酸性ガス吸収液。
請求項１から３のいずれかに記載の酸性ガス吸収液を、酸性ガスを含有する混合ガスと接触させ、前記混合ガスから前記酸性ガスを選択的に分離回収することを特徴とする酸性ガス分離回収法。
酸性ガスが二酸化炭素である請求項７に記載の酸性ガス分離回収法。