JP6811440B2 - 二酸化炭素分離回収用吸収液及び二酸化炭素分離回収方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
R 2 −O−R 1 −CO 2 − ・・・(式1)
式1中、R 1 は、エチレン基を表す。R 2 は、アルキル基又はアルキルオキシエチレン基を表す。
前記イオン液体は、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 3−(2−メトキシエトキシ)プロピオネートであると好ましい。
本発明に係るイオン液体を構成するアニオンは、エーテル結合を有するカルボキシレートである。
R2−O−R1−CO2 −・・・(式1)
式1中、R1は、無置換又は置換基を有する、飽和又は不飽和の直鎖状炭化水素基を表す。R2は、無置換又は置換基を有する、飽和又は不飽和の、炭化水素基若しくはヘテロ原子含有炭化水素基を表す。
本発明に係るカチオンは、前記のアニオンとイオン液体を形成するものであれば、特に限定されないが、例えば、窒素含有化合物、リン含有化合物、硫黄含有化合物などが挙げられる。中でも、窒素含有化合物が好ましい。窒素含有化合物のカチオンとしては、イミダゾリウム骨格、ピロリジニウム骨格、ピリジニウム骨格、ピペリジニウム骨格、ピリミジニウム骨格などを有する窒素含有化合物、四級アンモニウムなどが挙げられる。
本発明に係るイオン液体は、公知の方法により製造することができ、原料に応じて最適な条件を採用すればよい。例えば、カチオンが前述のカチオンであり、アニオンが炭酸エステルイオンである炭酸エステルオニウム塩(以下、炭酸エステルオニウム塩類という。)に、前述のエーテル結合を有するカルボキシレートに対応するエーテル結合を有するカルボン酸(以下、原料カルボン酸という。)を作用させる方法や、カチオンが前述のカチオンであり、アニオンが水酸化物イオンである水酸化オニウム塩(以下、水酸化オニウム塩類という。)に、原料カルボン酸を作用させる方法等を用いることができるが、これらに限定されない。
炭酸エステルオニウム塩類又は水酸化オニウム塩類1モルに、有機溶媒中、0〜60℃、好ましくは10〜40℃で、0.9〜1.5モル、好ましくは0.95〜1.2モル、より好ましくは1.0〜1.05モルの原料カルボン酸を添加する。その後、反応混合物から、減圧下、0〜80℃、好ましくは20〜70℃で有機溶媒及び過剰の原料を留去すれば、本発明に係るイオン液体を得ることができる。得られたイオン液体は、必要に応じて有機溶剤で洗浄し、乾燥すれば、精製することができる。洗浄に使用する有機溶剤は、原料と混合し、イオン液体と分液するものであれば特に限定されないが、トルエン等の芳香族炭化水素化合物、ヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物、酢酸エチル等のエステル化合物等が挙げられる。
ここで、炭酸エステルオニウム塩類は、N−アルキルイミダゾール類、N−アルキルピロリジン類、ピリジン類、N−アルキルピペリジン類、ピリミジン類、又は三級アミン類に、炭酸ジメチルや炭酸ジエチル等の炭酸ジエステル類を反応させれば製造することができる。また、水酸化オニウム塩類は、対応するハロゲン化オニウム塩に、水又はアルコール溶媒中、酸化銀(I)、水酸化アルカリ金属、又は強塩基性イオン交換樹脂を作用させれば製造することができる。
本発明の酸性ガス吸収液は、前記の、カチオン及びアニオンからなるイオン液体を含む。イオン液体は、単独又は複数で用いることができ、例えば、主たるイオン液体の融点が常温(25℃)より高い場合には、希釈剤に溶解して用いることができる。希釈剤としては、本発明に係るイオン液体を用いることもでき、他の一般にイオン液体と称されるカチオン及びアニオンからなるイオン液体類、ジエチレングリコール類、アルコール類、水などが挙げられる。酸性ガス吸収液の蒸気圧を低減して揮発による損失を抑制するためには、イオン液体類又は高沸点のジエチレングリコール類の使用が好ましい。
次に、本発明の酸性ガス吸収液を用いた酸性ガス分離回収方法について説明する。
前述の酸性ガス吸収液を、酸性ガスを含む2成分又は3成分以上の混合ガスと接触させることによって酸性ガスを前記酸性ガス吸収液に吸収させて、前記混合ガスから前記酸性ガスを選択的に分離する。
また、酸性ガス吸収液を減圧する場合、酸性ガスを吸収した圧力よりも低圧条件に設定することにより、酸性ガスを放散できる。圧力条件は対象とする酸性ガス除去プロセスに応じて設定することができる。酸性ガス吸収液を減圧する際の温度は、特に限定されないが、酸性ガスを吸収した温度、即ち室温近傍(25℃±30℃)又は室温(25℃)以上であると好ましい。
以下、本発明を実施例に基づき説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。測定は、以下の測定方法を用いた。圧力は、特に断りのない限り絶対圧である。
(1)NMRスペクトル
イオン液体、イオン液体を含む酸性ガス吸収液、又は二酸化炭素を吸収したこれらの、1H−NMRスペクトル及び13C−NMRスペクトルは、JEOL REZONANCE製ECAII600を用いて測定した。特に断りの無い限り測定温度は40℃とし、キャピラリに封入したベンゼン−d6をロック溶媒として用いた。
(2)粘度及び密度
イオン液体、又はイオン液体を含む酸性ガス吸収液の粘度及び密度は、Anton Paar製粘度計Stabinger SVM3000及びAnton Paar製密度計DMA5000Mを用いて測定した。
図1に示す、二酸化炭素吸収試験装置を用いて常圧で測定を行った。二酸化炭素吸収試験装置は、ガラス製の反応容器112に窒素又は二酸化炭素を導入するための、窒素又は二酸化炭素のボンベ101、減圧弁102、流量計103、バルブ104、コイル状の熱交換器105、及びバルブ106、並びに、熱媒107を入れる恒温槽108、その恒温槽108内の熱媒107の温度を測定する白金測温体109を接続した抵抗表示器110、恒温槽108内の熱媒107の温度を一定に調節する冷却水循環装置111、反応容器112内に入れた回転子113を回転させるマグネチックスターラー114を備える。
反応容器112には、栓115、ガス導入管116、バルブ付き放出管117を取り付けることができる。バルブ106は、反応容器112に取り付けられたガス導入管116と接続できる。熱交換器105及び反応容器112は、恒温槽108の熱媒107に浸され、冷却水循環装置111で一定の温度に保たれる。反応容器112内には、回転子113が入れてあり、マグネチックスターラー114によって、反応容器112内の酸性ガス吸収液を撹拌できる。
以下に、この二酸化炭素吸収試験装置を用いた、二酸化炭素吸収量測定フローを記載する。
1)窒素雰囲気下で、所定量(約10cc)の酸性ガス吸収液をガラス製の反応容器112に取り分け、反応容器112の口を栓115で封じる。反応容器全体の質量を分析天秤で計測し、これから風袋(反応容器112、回転子113及び栓115)の質量を差し引き、酸性ガス吸収液の質量W1を得る。
2)反応容器112にガス導入管116及び放出管117を取り付け、再度、質量を計測して反応容器全体の質量W2を得る。
3)反応容器112を恒温槽108に設置する。ガス導入管116をバルブ106に接続する。
4)恒温槽108の温度を40℃に保ち、窒素のみを反応容器112に流通させ、容器内を窒素で置換する。一定時間(例えば60分)毎に反応容器全体の質量を分析天秤で測定する。測定毎の質量変化が0.001g以下になった際の、反応容器全体の質量をW3とする。
5)続いて、二酸化炭素を反応容器112に流通させ、酸性ガス吸収液に二酸化炭素を吸収させる。一定時間(例えば60分)毎に反応容器全体の質量を分析天秤で測定する。測定毎の質量変化が0.001g以下になった際の、反応容器全体の質量をW4とする。
6)酸性ガス吸収液に吸収された二酸化炭素の質量WCO2を下記式に基づき求める。
WCO2=W4−W3
また、酸性ガス吸収液中のイオン液体1モルあたりの二酸化炭素吸収量αCO2を下記式に基づき決定する。
αCO2=(WCO2/MCO2)/(W1/MIL)
ここで上記式中、MCO2は二酸化炭素の分子量であり、MILはイオン液体の分子量である。
7)恒温槽108の温度を適宜変更し、前記5)〜6)の操作と解析を行い、各温度における二酸化炭素吸収量を決定する。その後、40℃で吸収された二酸化炭素の質量を再度計測し、再現性を確認する。
図2と3に示す試験装置を用いて、高圧条件下で二酸化炭素の吸収量を測定した。
(体積膨張率の測定)
図2の体積膨張率測定装置は、真空ポンプ201、カセトメーター202、撹拌子203、サファイアチューブセル204、永久磁石205、恒温槽206、バルブ208、バルブ209、バルブ210、サーミスター211、圧力計212、冷却水循環装置213、二酸化炭素ボンベ214を備える。207は液相高さを示す。
以下、具体的な操作を説明する。
1)十分に露点が低いグローブボックス内で、サファイアチューブセル204に、事前に十分に乾燥した酸性ガス吸収液を所定量(約0.6cc)仕込み、サファイアチューブセル204のバルブ208を閉じる。仕込み量(wIL)を電子天秤で測定する。
2)サファイアチューブセル204を、バルブ208を介してガス導入ラインに接続し、恒温槽206内部に設置し、バルブ208を閉じたまま、バルブ209とバルブ210を開け、真空ポンプ201でガス導入ライン内を十分に脱気する。その後、バルブ210を閉じ、バルブ209を開けてガス導入ラインに0.1MPa程度の二酸化炭素を導入し、バルブ209を閉じる。その後、バルブ208を開けてセル内部に二酸化炭素を導入し、酸性ガス吸収液を撹拌子203で1分撹拌した後、バルブ210を開けて0.05MPa程度まで減圧する。最後に、バルブ208を閉じ、ガス導入ラインを再び脱気した後、バルブ210を閉じる。以上の作業を5回繰り返す。
3)バルブ209を開けて、ガス導入ラインに0.1MPa程度の二酸化炭素を導入する。その後、バルブ209を閉じ、バルブ208を開けて、サファイアチューブセル204内に二酸化炭素を導入する。
4)サファイアチューブセル204外部の永久磁石205をモーター(図2に示していない)で上下に動かし、サファイアチューブセル204内部の撹拌子203を上下振動させ、イオン液体相を撹拌する。この際、撹拌子203が液面から出ないよう、永久磁石205の位置を調整する。その後、恒温槽206の温度を40℃に保ち、撹拌を継続しつつ、サファイアチューブセル204内の圧力を圧力計212にて測定する。気液平衡状態に到達したことは、圧力変化が1時間あたり0.0001MPa以下になったことで判断する。
5)気液平衡状態に到達した後、カセトメーター202による目視で液相の高さ(H)207を計測する。液相の高さ(H)と液相の体積(V)には直線関係があり、実験前に作成した検量線と液相の高さ(H)から液相の体積(V(p,T))を算出できる。この操作を、1時間ごとに、合計3回以上行い、その平均を用いて体積膨張率(ΔV)を求める。体積膨張率(ΔV)は以下の式で定義される。
ΔV=(V(p,T)−V(p0,T))/V(p0,T)
上記式中、V(p,T)は平衡圧力p、測定温度Tにおける液相の体積、V(p0,T)は大気圧(0.1MPa(二酸化炭素が存在しない))、測定温度Tにおける液相の体積である。V(p0,T)はAnton Paar製密度計DMA5000Mから得た密度を用いる。
6)系内の圧力および恒温槽206の温度を適宜変更し、4)と5)の操作を繰り返し、各圧力及び温度における体積膨張率を決定する。
図3のガス吸収量測定装置は、真空ポンプ301、真空計302、高圧セル部303、ガスチャンバー部304、恒温槽305、バルブ306、バルブ307、バルブ308、バルブ309、バルブ310、サーミスター311、圧力計312、冷却水循環装置313、二酸化炭素ボンベ314を備える。高圧セル部303は、高圧セル315、スターラー316を備える。
以下、具体的な操作を説明する。
7)十分に露点が低いグローブボックス内で、高圧セル315に、事前に十分に乾燥した酸性ガス吸収液を所定量(約10cc)仕込み、高圧セル315を閉じ、さらにバルブ306を閉じ、電子天秤で酸性ガス吸収液の仕込み量を測定する。高圧セル315を、バルブ306で装置に接続し、バルブ306、307、308、309、310を開け、真空ポンプ301で系内を脱気する。系内の圧力は圧力計312と真空計302で計測し、圧力計の表示が0.0000MPa、真空計の指示が2Pa以下に到達した後、さらに6時間以上脱気操作を続ける。その後、バルブ308と310を閉じ、12時間以上放置し、圧力計の表示値の変化が0.0001MPa/12h以下であることを確認する。
8)バルブ306と309を閉じ、バルブ308を開けて二酸化炭素を6.0MPa程度導入する。続いて、バルブ308を閉じ、恒温槽305の温度を40℃に保ち、圧力を圧力計312で計測する。また、高圧セル315内部を、撹拌子(図3に示していない)を回転させ、撹拌する。撹拌子の回転にはスターラー316を使用し、以降、撹拌は測定終了まで継続する。
9)圧力変化が1時間あたり0.0001MPa以下になった際、ガスチャンバー部304が熱平衡に到達したと見なし、圧力を圧力計312で測定する。その後、温度と圧力から二酸化炭素のモル体積(v1)を決定し、これとガスチャンバー部304の容積から二酸化炭素の物質量(n1)を求める。本測定では、モル体積は、NIST REFPROP Ver.9.0を利用して求める。この操作を、1時間ごとに、合計3回以上繰り返し、その平均値を物質量(n1)として採用する。
10)バルブ309、バルブ306の順に開け、二酸化炭素を酸性ガス吸収液に吸収させる。圧力変化が1時間あたり0.0001MPa以下になった際、気液平衡状態に到達したと見なし、圧力を圧力計312で測定する。温度と圧力から二酸化炭素のモル体積(v2)を決定し、下式を用いて、酸性ガス吸収液に吸収された二酸化炭素の物質量(n2)を決定する。
n2=n1−[V3−VIL(T)×(1+ΔV(T,p))]/v2(T,p)
上記式中、n1はガスチャンバーに導入された二酸化炭素の物質量を、v2(T,p)は二酸化炭素のモル体積を、ΔV(T,p)は酸性ガス吸収液の体積膨張率を意味する。また、V3はガスチャンバー部304(容積:V1)と高圧セル部303(容積:V2)の容積の合計であり、n1は下式から求める。
n1=V1/v1(T,p)
上記式中、v1(T,p)は平衡圧力p、測定温度Tにおける二酸化炭素のモル体積である。なお、モル体積はガスの種類、温度、圧力のみで決定される。VIL(T)はガスを吸収する前の酸性ガス吸収液の体積であり、以下の式で求められる。
VIL(T)=wILρ(T)
上記式中、wILは酸性ガス吸収液の仕込み量であり、上記操作7)で決定する。ρ(T)は酸性ガス吸収液の密度、Tは測定温度である。ΔV(T,p)は酸性ガス吸収液の体積膨張率であり、体積膨張率の測定結果から決定する。この操作を、1時間ごとに、合計3回以上繰り返し、その平均値を酸性ガス吸収液に吸収された二酸化炭素の物質量(n2)として採用する。
11)系内の圧力および恒温槽の温度を適宜変更し、8)から10)の操作を繰り返し、各圧力及び温度における、イオン液体に吸収された二酸化炭素の物質量を決定する。
12)イオン液体中の二酸化炭素のモル分率(xCO2)は下記式から決定する。
xCO2=n2/(nIL+n2)
nILはイオン液体の物質量であり、酸性ガス吸収液の仕込み量wILを、酸性ガス吸収液に含まれるイオン液体の分子量MILで除することで得られる。
1)1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 2−メトキシエトキシアセテートの合成
N−エチルイミダゾール269.2g(2.8モル)、メタノール358.9g(11.2モル)、及び炭酸ジメチル378.3g(4.2モル)をステンレス製反応容器に封入し、1時間かけて室温から115℃まで昇温した後、115℃付近で20.5時間撹拌した。冷却後、ステンレス製反応容器内をメタノール約100gで洗いながら内容物を抜き取り、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム メチルカーボネート含有液1104.0gを得た。1H−NMR分析より、N−エチルイミダゾールの1−エチル−3−メチルイミダゾリウム メチルカーボネートへの転換率は66.8%であった。
この1−エチル−3−メチルイミダゾリウム メチルカーボネート含有液556.3gに、2−メトキシエトキシ酢酸134.2g(1.0モル)を20〜25℃で1時間かけて滴下した後、19時間撹拌した。反応液を濃縮して得られた濃縮残をトルエン600gで2回洗浄した後、乾燥した。乾燥後の濃縮残をメタノール216gに溶解し、1H−NMR分析で確認しながら1−エチル−3−メチルイミダゾリウム メチルカーボネートのピークが消失するまで2−メトキシエトキシ酢酸を添加した。このとき、追加で添加した2−メトキシエトキシ酢酸の量は6.1gであった。得られた反応混合物を濃縮、トルエン洗浄、乾燥し、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 2−メトキシエトキシアセテート(略記:[emim][1O2Oace])243.7gを得た。[emim][1O2Oace]の構造式を式2に、NMRスペクトルを図4に示す。
1)1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 3−(2−メトキシエトキシ)プロピオネートの合成
比較例2と同様に反応を行い、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム メチルカーボネート含有液1054.9gを得た。1H−NMR分析より、N−エチルイミダゾールの1−エチル−3−メチルイミダゾリウム メチルカーボネートへの転換率は53.6%であった。
この1−エチル−3−メチルイミダゾリウム メチルカーボネート含有液743.9gに、3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸163.0g(1.1モル)を20〜25℃で1時間かけて滴下した後、12時間撹拌した。反応液を濃縮して得られた濃縮残をトルエン1060gで3回洗浄した後、乾燥した。乾燥後の濃縮残をメタノール245gに溶解し、1H−NMR分析で確認しながら1−エチル−3−メチルイミダゾリウム メチルカーボネートのピークが消失するまで3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸を添加した。このとき、追加で添加した3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸の量は18.8gであった。得られた反応混合物を濃縮、トルエン洗浄、ヘキサン洗浄、乾燥し、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 3−(2−メトキシエトキシ)プロピオネート(略記:[emim][1O2Opro])284.8gを得た。[emim][1O2Opro]の構造式を式3に、NMRスペクトルを図6に示す。
1)1−エチル−3−メチルイミダゾリウム アセテートの合成
N-エチルイミダゾール48.01g、炭酸ジメチル225.19g、メタノール166.81gの溶液を調製した。この溶液をステンレス製反応容器に封入し、120℃で24時間反応させることで、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム メチルカーボネートを含む反応物を得た。この反応物に、酢酸13.81gを、室温条件下、1秒に1滴の割合で滴下した。滴下終了後、室温で12時間撹拌した。続いて、溶媒を減圧留去することで、粗製1−エチル−3−メチルイミダゾリウム アセテートを得た。これを、酢酸エチル50gで10回洗浄した後、減圧乾燥により溶媒を留去して、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム アセテート(略記:[emim][ace])33.1gを得た。[emim][ace]の構造式を式4に示す。
また、図12に、酸性ガス吸収液E1、E2(比較例2、実施例2)及び酸性ガス吸収液R1(比較例1)の25.00℃、40.00℃、60.00℃におけるイオン液体中の二酸化炭素吸収量xCO2の圧力依存性を示す。本発明に係る酸性ガス吸収液E2は、いずれの温度条件においても、二酸化炭素吸収量が既存の酸性ガス吸収液R1(比較例1)と比較して優れていることがわかる。また、酸性ガス吸収液E1、E2は、4MPaと0.1MPaの圧力差で、酸性ガス吸収液が吸収した二酸化炭素を、酸性ガス吸収液R1よりも多く回収できることがわかる。これらの結果から、本発明に係る酸性ガス吸収液は、化学吸収性及び/又は物理吸収性に優れていることがわかる。
102 減圧弁
103 流量計
104 バルブ
105 熱交換器
106 バルブ
107 熱媒
108 恒温槽
109 白金測温体
110 抵抗表示器
111 冷却水循環装置
112 反応容器
113 回転子
114 マグネチックスターラー
115 栓
116 ガス導入管
117 放出管
201 真空ポンプ
202 カセトメーター
203 撹拌子
204 サファイアチューブセル
205 永久磁石
206 恒温槽
207 液相高さ
208、209、210 バルブ
211 サーミスター
212 圧力計
213 冷却水循環装置
214 二酸化炭素ボンベ
301 真空ポンプ
302 真空計
303 高圧セル部
304 ガスチャンバー部
305 恒温槽
306、307、308、309、310 バルブ
311 サーミスター
312 圧力計
313 冷却水循環装置
314 二酸化炭素ボンベ
315 高圧セル
316 スターラー
Claims (10)
- カチオンとアニオンからなるイオン液体を含み、前記アニオンは、下記一般構造式1で表される、エーテル結合を有するカルボキシレートである、二酸化炭素分離回収用吸収液。
R 2 −O−R 1 −CO 2 − ・・・(式1)
式1中、R 1 は、エチレン基を表す。R 2 は、アルキル基又はアルキルオキシエチレン基を表す。 - 前記R 2 は、アルキルオキシエチレン基を表す、請求項1に記載の二酸化炭素分離回収用吸収液。
- 前記カルボキシレートは、3−(2−メトキシエトキシ)プロピオネートである、請求項2に記載の二酸化炭素分離回収用吸収液。
- 前記カチオンは窒素含有化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の二酸化炭素分離回収用吸収液。
- 前記窒素含有化合物はイミダゾリウム骨格を有する、請求項4に記載の二酸化炭素分離回収用吸収液。
- 前記イオン液体は、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 3−(2−メトキシエトキシ)プロピオネートである、請求項1に記載の二酸化炭素分離回収用吸収液。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の二酸化炭素分離回収用吸収液を、二酸化炭素を含む混合ガスと接触させることによって二酸化炭素を前記二酸化炭素分離回収用吸収液に吸収させて、前記混合ガスから前記二酸化炭素を選択的に分離する吸収工程を含む、二酸化炭素分離回収方法。
- 二酸化炭素を吸収した二酸化炭素分離回収用吸収液を、吸収時の温度より高温にすることで前記二酸化炭素を放散させて回収し、前記二酸化炭素分離回収用吸収液を再生する加熱再生工程を更に含む、請求項7に記載の二酸化炭素分離回収方法。
- 前記加熱再生工程の圧力が吸収時の圧力より低い、請求項8に記載の二酸化炭素分離回収方法。
- 二酸化炭素を吸収した二酸化炭素分離回収用吸収液を、吸収時の圧力より低圧にすることで前記二酸化炭素を放散させて回収し、前記二酸化炭素分離回収用吸収液を再生する減圧再生工程を更に含む、請求項7〜9のいずれか1項に記載の二酸化炭素分離回収方法。
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