TWI791012B - 離子組合物及其相關用途 - Google Patents

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Abstract

本揭露概括而言係有關於可用於或用作為選擇性地將兩個物品黏合在一起的黏合材料之離子組合物。更具體而言，本揭露有關於包含陽離子咪唑鎓化合物以及例如磺醯基醯亞胺化合物的陰離子化合物之離子組合物，但不僅限於此。

Description

離子組合物及其相關用途
相關申請案之交互參照
本申請案主張於2017年03月02日提出之美國臨時案案號62/466,112之效益，其全部內容於此併入作為參考。
本揭露概括而言係有關於可用於或用作為選擇性地將兩個物品黏合在一起的黏合材料之離子組合物。更具體而言，本揭露係有關於包含陽離子咪唑鎓化合物以及例如磺醯基醯亞胺化合物的陰離子化合物之離子組合物，但不僅限於此。
某些組合物已知可被用來當作應用於第一基板的導電表面的黏合塗料。黏合塗料可夾層在第一基板的導電表面以及第二基板的導電表面之間以用來將第一基板以及第二基板黏合或接合在一起。在施加電位後，黏合塗料從第一基板以及第二基板中一或兩者脫結，以用來將第一基板以及第二基板彼此分離。然而，已觀察到的是，此種類型的塗料的某種形式可能在其所施加的導電表面上具有不想要的腐蝕作用。因此，在此科技領域仍存在更進一步貢獻的需求。
本文中所揭露以及主張的標的不限於僅在例如上述的環境中解決任何缺點或進行操作之實施例。更準確地說，本先前技術部分之內容僅提供來闡述本揭露中可被實施處的實例。
本揭露概括而言係有關於可用於或用作為選擇性地將兩個物品黏合在一起的黏合材料之離子組合物。更具體而言，本揭露係有關於包含陽離子咪唑鎓化合物以及例如陰離子磺醯基醯亞胺化合物的陰離子化合物之離子組合物，但不僅限於此。
在一實施例中，組合物包含根據化學式(1)的陽離子化合物：
Figure 107107145-A0305-02-0004-2
其中R1表示C1-C8烷基、C1-C8羥烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基(alkoxyalkyl)，R2表示氫或C1-C3烷基，R3表示C1-C8烷基、C1-C8烯基、C1-C8烷氧基烷基、乙醯氧基C1-C3烷基(acetoxy C1-C3 alkyl)或C7-C15芳烷基，R4表示氫或C1-4烷基以及R5表示氫或C1-4烷基。在本實施例的一類型中，組合物進一步包含具有下列結構的陰離子化合物：
Figure 107107145-A0305-02-0005-3
在另一實施例中，裝置包含藉由包含根據化學式(1)的陽離子化合物之組合物來黏合在一起之第一基板以及第二基板：
Figure 107107145-A0305-02-0005-4
其中R1表示C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基，R2表示氫或C1-C3烷基，R3表示C1-C8烷基、C1-C8羥烷基、C1-C8烯基、C1-C8烷氧基烷基、乙醯氧基C1-C3烷基或C7-C15芳烷基，R4表示氫或C1-4烷基以及R5表示氫或C1-4烷基。
在另一實施例中，方法涉及藉由以包含根據化學式(1)的陽離子化合物之組合物來黏合第一基板到第二基板：
Figure 107107145-A0305-02-0005-5
其中R1表示C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基，R2表示氫或C1-C3烷基，R3表示C1-C8烷基、C1-C8羥烷基、C1-C8烯基、C1-C8烷氧基烷基、乙醯氧基C1-C3烷基或C7-C15芳烷基，R4表示氫或C1-4烷基以及R5表示氫或C1-4烷基。
本發明內容以簡化的形式來介紹進一步描述於後之實施方式部分中的一系列的概念。本發明內容不意欲定義所主張標的之主要的特徵或必要的特性，也不意欲作為判斷所主張標的之範疇之輔助。
其他特徵以及優點將於後續描述中闡明以及部分將從描述中顯而易見或可藉由實踐來得知。特徵以及優點可藉由在附加的申請專利範圍中被具體指出的儀器之手段及組合而實現與獲得。這些以及其他特徵將從下列的描述以及附加的申請專利範圍變得更完全地明顯。
200、300:裝置
201、202:基板
203、303:黏合材料
204:電源
205、305:開關
206、207:導電表面
301:導電基板
302:導電層
304:電源供應器
第1圖為本文中描述用來將兩個基板黏合在一起的離子組合物的用途之示意圖。
第2圖為在施加電位後第1圖的兩個基板釋放或脫結之示意圖。
第3圖為用來測試本文中所敘述之離子組合物的黏合特性的裝置之示意圖。
第4圖為關於第3圖之測試的離子組合物剝離強度密度(peeling strength density)對時間之圖表說明。
為促進本揭露的瞭解之目的，現將參考下列實施例且其將以具體的語言來描述。然而，其將被理解為不因此意圖限制本揭露的範圍，對於本揭露所屬之技術領域中具有通常知識者而言，可一般性地發生對所述標的之取代以及進一步的修改並考量如本文所示之揭露的原理的進一步應用。
本揭露概括而言係有關於可用於或用作為選擇性地將兩個物品黏合在一起的黏合材料之離子組合物。更具體而言，本揭露有關於包含陽離子咪唑鎓化合物以及例如磺醯基醯亞胺化合物的陰離子化合物之離子組合物，但不僅限於此。
如用於本文中，當化合物或化學結構被指稱為「選擇性經取代的」，其包含無取代基(亦即未經取代的)的特徵或「經取代的」的特徵，其意味著一或多個取代基的特徵。經取代的基團係從未經取代的母構造(parent structure)衍生而來，其中在母構造上的一或多個氫原子已獨立地被一或多個取代基所取代。經取代的基團可在母基團結構上具有一或多個取代基。在一或多個類型中，取代基可獨立地選自選擇性經取代的烷基或烯基、烷氧基(例如：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9等)、烷磺醯基(alkylsulfones)(例如：-SCH3、-SC2H5、-SC3H7、-SC4H9等)、-NR’R”、-OH、-SH、-CN、-NO2或鹵素，其中R’以及R”獨立地為H或選擇性經取代的烷基。
如用於本文中，用語「咪唑鎓(imidazolium)」指具有下列結構的環系統：
Figure 107107145-A0305-02-0007-6
如用於本文中，用語「雙(磺醯基)醯亞胺(bis(sulfonyl)imide)」以及/或「磺醯基醯亞胺(sulfonyl imide)」指具有例如下列結構的異原子部分(moiety)：
Figure 107107145-A0305-02-0008-7
在一實施例中，離子組合物包含根據化學式(1)的陽離子咪唑鎓化合物：
Figure 107107145-A0305-02-0008-8
其中R1可表示C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基，R2可表示氫或C1-C3烷基，R3可表示C1-C8烷基、C1-C8羥烷基、C1-C8烯基、C1-C8烷氧基烷基、乙醯氧基C1-C3烷基或C7-C15芳烷基，與R4以及R5可獨立地表示氫或C1-4烷基。
在一些類型中，R1、R2、R3、R4以及R5中的一或多個可表示親水性官能基團。在更具體的類型中，R1、R2、R3中的一或多個可表示親水性官能基團。在這些類型的一或多個中，親水性官能基團可包含氧。在一些類 型中，含氧的親水性官能基團可包含醚基、羥基、烷氧基以及/或酯基。在其他類型中，親水性官能基團可包含氮、硫以及/或磷。在另一其他類型中，親水性官能基團可包含胺基、硫氫基(sulfhydryl group)或磷酸基。
在一或多個類型中，R1、R2、R3、R4以及R5中的一或多個可表示疏水性官能基團。在更具體的類型中，R1、R2以及R3中的一或多個可表示疏水性官能基團。在這些類型的一或多個中，疏水性官能基團可包含選擇性經取代的烷基。在一些類型中，選擇性經取代的烷基可包含甲基、乙基以及/或丙基。在其他類型中，疏水性官能基團可包含選擇性經取代的芳基。在一些類型中，選擇性經取代的芳基可包含苯基以及/或苄基。
在一或多個類型中，R1、R2、R3、R4以及R5中的一或多個可為獨立地經取代的且根據化學式(1)的陽離子化合物可為非對稱的。(asymmetrical)。
如上所述，R1可表示C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基。在一些更具體的類型中，R1可表示C1-C3烷基或C1-C3烷氧基烷基。在這些類型的一或多個中，C1-C3烷基可為甲基、乙基、正丙基或異丙基。在一些類型中，C1-C8烷氧基烷基可表示甲氧基甲基(methyloxymethyl group)。
如上所述，R2可表示氫或C1-C3烷基。在一些更具體的類型中，R2可表示氫。在一些更具體的類型中，R2可表示甲基或乙基。
如上所述，R3可表示C1-C8的烷基、C1-C8的羥烷基、C1-C8的烯基、C1-C8的烷氧基烷基、乙醯氧基C1-C3的烷基或C7-C15的芳烷基。在一些更具體的類型中，R3可表示C1-C8的烷基、C1-C8的烯基或C1-C8的 烷氧基烷基。在一些其他類型中，R3可表示C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3羥烷基，例如：-CH2CH2-OH、C1-C3烷氧基、乙醯氧基C1-C3烷基或例如-CH2-苯基(-CH2-phenyl)C5-C7芳烷基。在一些類型中，R3可表示甲基或乙基。在其他類型中，R3可表示可為例如甲氧基或乙氧基的C1-C3烷氧基。在一些類型中，R3可表示例如-CH2CH2-OH的C1-C3羥烷基。在一些類型中，R3可表示甲氧基甲基或乙氧基甲基。在其他類型中，R3可表示可為乙醯氧乙基的乙醯氧基C1-C3烷基。在一些類型中，R3可表示可為苄基的C5-C7芳烷基。
如上所述，R4以及R5可獨立地表示氫或C1-4烷基。在更具體的類型中，R4及R5中的至少一個為C1-4烷基。在一具體的類型中，R4表示C1-C2烷基且R5表示氫。在其他類型中，R4表示氫且R5表示C1-C2烷基。在其他類型中，R4表示甲基且R5表示氫。在其他類型中，R4表示氫且R5表示甲基。在另一類型中，R4及R5中的一或兩者表示C1-C2烷基。更另一類型中，R4及R5中的一或兩者表示C1-C4烷基。在又另一類型中，R4表示C1-C2烷基或C1-C4烷基且R5表示氫。在進一步的類型中，R5表示C1-C2烷基或C1-C4烷基且R4表示氫。在其他類型中，R4及R5均表示例如可為甲基、及/或乙基的C1-C2烷基。在另一類型中，R4及R5均表示CH3。
但是，對根據化學式(1)之陽離子化合物的其他變動是可能的。舉例而言，在一個類型中，R1可選自-H、-CH3、-CH2-CH3、-CH2-(CH3)2以及-CH2-O-CH3，R2可選自-H、-CH3以及-CH2-CH3，R3可選自-H、-CH3、-CH2-CH3、-CH2-(CH3)2、-CH2-O-CH3、-CH2-CH2-OH、 -CH2-CH2-O-CH3、
Figure 107107145-A0305-02-0011-9
或
Figure 107107145-A0305-02-0011-10
，R4可選自-H、-CH3或-CH2-CH3中之任一個基團及/或R5可選自-H、-CH3及/或-CH2-CH3。作為另一實例，在另一類型中，R1可選自-CH3、-CH2-CH3、-CH2-(CH3)2以及-CH2-O-CH3，R2可選自-H、-CH3以及-CH2-CH3，R3可選自-CH3、-CH2-CH3、-CH2-O-CH3、-CH2-CH2-O-CH3或
Figure 107107145-A0305-02-0011-11
，R4可選自-H或-CH3以及/或R5可選自-H或-CH3。在更進一步的實例中，在另一類型中，R1可選自-CH3、-CH2-CH3以及-CH2-(CH3)2，R2可選自-H、-CH3以及-CH2-CH3，R3可選自-CH3以及-CH2-CH3，R4可選自-H或-CH3以及/或R5可選自-H或-CH3。
根據化學式(1)的代表化合物包含但不限於表1所示之化合物：
Figure 107107145-A0305-02-0011-12
Figure 107107145-A0305-02-0012-13
本文中所揭露之離子組合物亦可包含陰離子化合物。在一類型中，陰離子化合物可為雙磺醯基醯亞胺陰離子。在更具體的類型中，雙磺醯基醯亞胺陰離子可為雙氟磺醯基醯亞胺化合物。在一類型中，雙氟磺醯基醯亞胺化合物可具有下列結構：
Figure 107107145-A0305-02-0012-14
本文中所描述之離子組合物可用來作為/或用於黏合材料，其可被用來以可釋放的方式將二或多個物品接合在一起。換句話說，黏合材料可用來選擇性地將物品接合在一起，如有需要時，允許黏合材料從一或多個物品脫結以及促進物品的分離。更具體而言，為了將第一基板以及第二基板結合或接合在一起，根據本揭露的黏合材料可被提供在第一基板的導電表面上且第二基板的導電表面可被定位與黏合材料接觸。在此構造中，雖然可預期其他變動，但黏合材料被夾在第一基板以及第二基板之間。如上所述，如有需要，黏合材料促進第一基板以及第二基板的脫結以及分離。更明確地，在施加電位後，黏合材料將從基板中一或兩者的導電表面脫結或釋放，此導致第一基板以及第二基板彼此分離。
雖然先前未描述，應考量的是本文所揭露的組合物可包含除了陽離子與陰離子化合物之外的組合物。舉例而言，在一類型中，組合物亦可包含聚合物。可出現在組合物中的聚合物的非限制實例包含在JP 2015-204998以及/或JP 2015-204996中所描述的聚合物。雖然其他變動是可能的，在一類型中，聚合物可具有低於0℃的玻璃轉移溫度。在一類型中，聚合物可為丙烯酸聚合物，例如但不限於，包括衍生自包括甲基丙烯酸烷酯(alkyl(meth)acrylate ester)之C1-C14烷基的單體單元之丙烯酸聚合物，其。然而，在其他類型中，丙烯酸聚合物可包含衍生自C1-C14烷基或烷氧基的單體單元。在一類型中，丙烯酸聚合物可包含甲基丙烯酸烷酯以及衍生自包括單體的極性基團的單體單元。在本類型的一個態樣中，包括單體的極性基團可為包括單體的羧基。在本類型的另一或替代的態樣中，包括甲基丙烯酸烷酯的C1-C14烷基為甲基丙烯酸丁酯(butyl(meth)acrylate)。
可考慮的是，本文所描述的組合物可利用於多種不同的應用，其包含例如揭露於JP 2015-204996以及/或JP20204997中的應用。
現在參照第1圖以及第2圖，將提供關於用來選擇性地將裝置200中之兩基板接合在一起的本文所描述的離子組合物的用途的其他細節。包含本文所描述的離子組合物的黏合材料203提供位於在基板202的導電表面206以及基板201的導電表面207之間的層或塗層。在一類型中，基板201以及基板202中的一或兩者可由導電材料形成，使得導電表面206以及導電表面207中的一或兩者可由如基板201以及基板202中其餘者之相同材料所組成。然而，在其他類型中，對導電表面206以及導電表面207使用不同於形成基板201以及基板202的材料之一或多個導電材料是可能的。相似地，應考量的是，在表面206以及表面207為導電的情況下基板201以及基板202中一或兩者可由非導電的一或多個材料所形成。在這些類型中，導電表面206以及導電表面207可以塗佈或塗層提供在基板201以及基板202上。
在說明的類型中，導電表面206以及導電表面207電耦合或電連接到包含開關205的可關閉電路中的電源204。在一類型中，雖然預期有其他變動，但電源204可為提供約3V到100V的範圍之直流電壓的直流電電源供應器。當開關205關閉時，在導電表面206以及導電表面207之間施加電位以使黏合材料203從導電表面206以及導電表面207中之一或兩者脫結，且導致基板201以及基板202彼此物理性分離。
在一類型中，基板201以及基板202中之一或兩者可包含導電含碳質材料(carbonaeceous material)或導電金屬。如上所提出的，基板201以及基板202中之一或兩者亦可包含可由例如但不限於鋁的金屬材料所形成的導電層。導 電層可包含例如金屬、混合的金屬(mixed metal)、合金、金屬氧化物以及/或複合金屬氧化物的傳統的材料，或可包含導電聚合物。用於導電層的適合的金屬實例包含組第1族的金屬、在第4族、第5族、第6族的金屬以及第8族到第10族的過渡金屬。用於導電層的適合的金屬的進一步的實例包含不銹鋼、Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF以及/或CsF/Al以及/或其合金。如果出現導電層，導電層可具有約1nm到約1000μm的範圍的厚度。在一類型中，導電層具有從約20nm到約200μm的厚度，且在另一類型中，導電層具有約20nm到約200nm的範圍的厚度。
儘管之前未討論，應理解的是本文所描述之離子組合物可提供對於某些應用所期望的各種性質。舉例而言，在一些類型中，本文所揭露之離子組合物可排除或減少離子組合物所設置於其上的導電表面的腐蝕。在實例的一個類型中，本文所揭露之離子組合物包含減少緊鄰著的導電表面的環境的酸度的成分。在一態樣中，除了陽離子以及陰離子化合物本身之外，黏合材料可包含的一或多個材料，其可用來減少緊鄰著的導電表面的離子性陽離子以及/或陰離子的腐蝕性。黏合材料的腐蝕作用可按照描述於ASTM G69-12(用於鋁合金腐蝕電位量測之標準檢測方法(Standard Test Method for Measurement of Corrosion Potentials of Aluminum Alloys)中的步驟進行評估。用來評估在導電表面上的黏合材料的腐蝕作用之另一步驟被描述於本申請的實例中。
在一類型中，包含本文所揭露的離子組合物的黏合材料相對於導電電極或導電材料可為化學安定的，亦即，在金屬電極以及黏合材料之間沒有(或最少存在的)不想要的反應。不想要的反應可包含例如金屬電極的腐蝕退化、在選擇性黏合的黏合劑中之金屬的溶解以及/或金屬電極的鏽斑。僅於此提 供一些實例，包含本文所揭露的離子組合物的黏合材料相對於鋁、不鏽鋼以及/或其混合物可為化學安定的。在一類型中，對於歷時至少或大於15分鐘、30分鐘、1小時、3小時、5小時、7小時、24小時、50小時、100小時、125小時、200小時以及/或300小時的期間，包含本文所揭露的離子組合物的黏合材料在導電表面上的接觸可導致不存在或最少化任何表面的腐蝕退化。在一些類型中，對於以上所定義的時間區間中的任一個時間，在85℃以及85%相對溼度的環境中，包含本文所揭露的離子組合物的黏合材料在導電表面上的直接接觸可最小化以及/或避免表面的腐蝕退化。在一類型中，對於以上所定義的時間間隔以及/或在以上所定義的環境條件中之其一下，可藉由鋁箔的導電50nm厚層之總滲透的缺少證實任何的腐蝕退化的不存在。
在一類型中，在延長的高濕度以及高溫度的條件下，包含本文所揭露的離子組合物的黏合材料可被制定配方來最小化導電表面的腐蝕。舉例而言，在進行加速的老化試驗方法II(Accelerated Aging Test Method II)(較佳地，在曝露於85℃以及85%的相對溼度以上所定義的時間間隔中的任一個時間之後)的期間或之後，黏合組合物可能夠維持兩個基板在彼此牢固的關係。再者，雖然未於以上討論，應理解的是本文所揭露的離子組合物可具有少於或等於約每莫耳160克的莫耳質量(molar mass)。
實例
應理解的是下列實例係為了說明目的以及不意欲解釋成將本文件中所揭露之標的限制僅在這些實例中所揭露之實施例。
實例1：1,3,4-三甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺)(1,3,4-Trimethylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(68)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0017-15
碘甲烷(iodomethane)(62.2mL，1.0mol)在2小時內逐滴地加入4-甲基咪唑(4-methylimidazole)(20.53g，250mmol)、碳酸鉀(41.40g，300mmol)以及丙酮(300mL)的混合物中並在氬氣下劇烈攪拌。反應產出之熱造成溫度升高至沸騰。在完成加入之後，混合物在60℃下攪拌3小時。固體從熱的反應混合物過濾出並以沸騰的丙酮(2 x 300mL)洗滌。在減壓下濃縮經結合的濾液及洗液且以THF(500mL)來磨碎以產出結晶的碘化物產物(65)(41.16g，69%產率)。
碘化物(65)(9.52g，40mmol)、KFSI(8.76g，40mmol)以及THF(100mL)的混合物在氬氣下攪拌，並在70℃下加熱4小時。在整夜的冷卻之後，過濾出固體以及在減壓下移除溶劑。殘留物在乙酸乙酯(100mL)中的溶液，以水(50mL)來洗滌，經濾紙過濾，且在減壓下移除溶劑以產出離子液體(ionic liquid)(68)(8.00g，69%產率)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ 8.93(s,1H),7.42(s,1H),3.79(s,3H),3.73(s,3H),2.26(s,3H)。
實例2：3,4-二甲基-1-乙基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(3,4-Dimethyl-1-ethylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(62)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0018-16
碘甲烷(37.3mL，600mmol)於丙酮(40mL)中的溶液在4小時內逐滴地加入4-甲基咪唑(41.06g，500mmol)、碳酸鉀(103g，750mmol)以及丙酮(500mL)的混合物中。然後混合物在室溫下攪拌6小時。過濾出固體以及在減壓下移除溶劑。殘留物以THF(200mL)磨碎且在室溫下擱置整夜。藉由過濾移除固體，並在減壓下蒸發溶劑以產出亦包括一些初始的4-甲基咪唑的異構物(53)(30.70g)的混合物。
咪唑(53)(30.00g，312mmol)、溴乙烷(Bromoethane)(20mL，268mmol)以及甲苯(50mL)的混合物放置在壓力反應器以及在80℃下加熱16小時。在減壓下移除溶劑。殘留物以丙酮(100mL)磨碎且在室溫下擱置整夜。所得之晶體被過濾出、以丙酮洗滌以及在真空烘箱乾燥以產出溴化咪唑鎓(imidazolium bromide)(62-Br)(6.43g，10%產率)。
溴化咪唑鎓(62-Br)(6.43g，30.7mmol)、KFSI(6.57g，30mmol)以及THF(100mL)的混合物在氬氣下攪拌以及在75℃下加熱5小時。在冷卻至50℃之後，固體被過濾出且在減壓下移除溶劑以產出離子液體(62)(8.61g，94%產率)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ 9.01(s,1H),7.44(s,1H),4.10(q,J=7.3Hz,2H),3.79(s,3H),2.29(s,3H),1.38(t,J=7.3Hz,3H)。
實例3：1,3-二乙基-4-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1,3-Diethyl-4-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(92)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0019-17
4-甲基咪唑(39.80g，485mmol)、90% KOH(31.10g，500mmol)以及無水DMSO(150mL)的混合物在氬氣下攪拌3小時。反應混合物在冰水浴下冷卻的同時逐滴地加入溴乙烷(37.2mL，500mmol)。混合物然後在室溫下攪拌整夜。反應混合物倒入冰水(700mL)、以5N NaOH(100mL)處理以及以DCM/THF(9：1，3 x 300mL)來萃取。萃取物以水(300mL)來洗滌、經無水碳酸鈉乾燥以及在減壓下移除溶劑以產出為大約等量的兩個異構物的混合物之咪唑(88-0)(41.97g，78%產率)。
咪唑(88-0)(11.02g，100mmol)、溴乙烷(11.2mL，150mmol)以及無水甲苯(50mL)的混合物被密封在壓力反應器中以及在80℃下加熱16小時。在冷卻之後，底部的相被分離以及以乙醚(100mL)磨碎以產出結晶物。產物從丙酮(100mL)中再結晶出以產出溴化咪唑鎓(88-Br)(13.83g，63%產率)的大的有光澤的結晶。
溴化咪唑鎓(88-Br)(8.57g，39.1mmol)、KFSI(8.57g,39.1mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌以及在60℃下加熱2小時。固體被過濾出且在減壓下移除溶劑。殘留物在THF(100mL)中的溶液在室溫下放置整夜、過濾以移除小量的其他沉澱物以及在減壓下 蒸發溶劑以產出1，3-二乙基-4-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(92)(12.48g，100%產率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ 9.07(s,1H),7.53(s,1H),4.13(q,J=7Hz,2H),4.10(q,J=7.0Hz,2H),2.29(s,3H),1.40(m,6H)。
實例4：1,3-雙(甲氧基甲基)-4-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1,3-Bis(methoxymethyl)-4-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(46)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0020-18
氯甲基甲醚(Chloromethyl methyl ether)(51mL，634mmol)在3小時內逐滴地加入劇烈地攪拌的4-甲基咪唑(32.84g，400mmol)、碳酸鉀(89g，645mmol)以及DCM(200mL)的混合物。在加入後，將混合物在室溫下攪拌整夜。固體被過濾以及以丙酮(300mL)來洗滌。結合的濾液及洗液在減壓下濃縮且殘留物使用矽膠以及乙酸乙酯/甲醇(85：15)來層析以產出單-甲氧基-甲基化咪唑(mono-methoxy-methylated imidazoles)(05)(13.48g，27%產率)的異構物的混合物(isomeric mixture)。
氯甲基甲醚(11.4mL，150mmol)逐滴地加入在無水THF(50mL)中咪唑(05)(12.00g，95mmol)的溶液以及在氬氣下在室溫下攪拌。在加入之後，持續攪拌5小時。混合物分開成兩層。下層被分 離出、以乙醚(200mL)洗滌並溶解於甲醇(200mL)。深色的溶液以木炭(charcoal)(10g)處理以及攪拌20小時。顏色轉變成淡黃色。溶液經矽藻土層過濾且在減壓下蒸發溶劑以產出氯化咪唑鎓(imidazolium chloride)(43)(17.69g，90%產率)。
氯化咪唑鎓(43)(9.92g，48mmol)、KFSI(10.52g，48mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下在60℃下攪拌1小時。加入木炭(5g)並將混合物在室溫下攪拌2小時。溶液經矽藻土層過濾且在減壓下移除溶劑以產出離子液體(46)(15.46g，92%產率)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ 9.45(s,1H),7.69(s,1H),5.55(s,2H,N-CH2-O),5.51(s,2H,N-CH2-O),3.33(s,3H,CH3O),3.32(s,3H,CH3O),2.34(s,3H)。
實例5：1-乙基-3-(2-羥乙基)-4(5)-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1-Ethyl-3-(2-hydroxyethyl)-4(5)-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(90)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0021-19
咪唑的異構物混合物(88-0)(實例3)(5.50g，50mmol)、2-溴乙醇(2-bromoethanol)(5.3mL，75mmol)以及無水甲苯(25mL)被密封在壓力反應器中並在100℃下加熱16小時。在冷卻之後，底部的相被分離以及以乙醚(50mL)磨碎以產出油狀產物。上述之油狀物在真空烘箱中乾燥以產出異構物的混合物(90-Br)(11.57g，98%產率)。
異構物(90-Br)(9.87g，39.6mmol)、KFSI(8.68g，39.6mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱2小時。固體被過濾出且在減壓下移除溶劑。在THF(100mL)中殘留物的溶液在室溫下放置整夜。然後其被過濾來移除小量的其他沉澱物以及在減壓下蒸發溶劑以產出1-乙基-3-(2-甲氧乙基)-4-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1-ethyl-3-(2-methoxyethyl)-4-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)以及其之5-甲基咪唑鎓的異構物(5-methylimidazolium isomer)(90)(7.64g，97%產率)。主要的異構物之1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ 9.02(s,1H),7.54(s,1H),5.14(bs,1H,OH),4.16(m,4H),3.70(m,2H),2.26(s,3H),1.41(t,J=7.5Hz,3H)。
實例6：1-乙基-3-(2-甲氧乙基)-4(5)-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1-Ethyl-3-(2-methoxyethyl)-4(5)-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(91)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0022-20
咪唑的異構物混合物(88-0)(實例3)(5.50g，50mmol)、2-溴乙基甲基醚(10.42g，75mmol)以及無水甲苯(25mL)被密封在壓力反應器中以及在80℃下加熱16小時。在冷卻之後，底部的相被分離以及以乙醚(50mL)磨碎以產出油狀產物。上述之油狀物在真空烘箱中乾燥以產出異構物的混合物(91-Br)(9.87g，97%產率)。
異構物(91-Br)(9.87g，39.6mmol)、KFSI(8.68g，39.6mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱2小時。固體被過濾出且在減壓下移除溶劑。在THF(100mL)中殘留物的溶液在室溫下放置整夜，過濾來移除小量的其他沉澱物以及在減壓下蒸發溶劑以產出1-乙基-3-(2-甲氧乙基)-4-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1-ethyl-3-(2-methoxyethyl)-4-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)以及其之5-甲基咪唑鎓的異構物(5-methylimidazolium isomer)(91)(13.57g，98%產率)的混合物，兩個異構物之混合物為大約55：45的莫耳比例。主要的異構物之1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ 9.03(s,1H),7.54(s,1H),4.28(t,J=5.0Hz,2H),4.16(q,J=7.5Hz,2H),3.66(t,J=4.5Hz,2H),3.27(s,3H,MeO),2.29(s,3H),1.40(t,J=7.5Hz,3H)。
實例7：1-乙基-3-(2-乙醯氧基乙基)-4(5)-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1-Ethyl-3-(2-acetoxyethyl)-4(5)-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(93)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0023-21
溴化咪唑鎓(90-Br)(實例5)(6.43g，27.3mmol)以及醋酸酐(20mL)的混合物在氬氣下攪拌且在100℃下加熱6小時。混合物以間二甲苯(100mL)稀釋且在減壓下濃縮。重複以間二甲苯稀釋以及 在減壓下的蒸發以產出大約1：1的比例的兩個異構物的混合物之產物(93-Br)(7.20g，95%產率)。
產物(93-Br)(7.00g，25.2mmol)、KFSI(5.54g，25.2mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱3小時。在冷卻之後，過濾出固體以及在減壓下移除溶劑。殘留物在無水THF(75mL)中的溶液在室溫下放置整夜、然後經過濾以及在減壓下濃縮以產出離子液體(93)。
實例8：1-乙基-3-苯甲基-4(5)-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1-Ethyl-3-benzyl-4(5)-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(94)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0024-22
咪唑(88-0)(實例3)(8.30g，75mmol)、溴甲苯(benzyl bromide)(11.2mL，100mmol)以及甲苯(100mL)的混合物在80℃下加熱16小時。在冷卻之後，底層藉由傾析分離、以甲苯(50mL)洗滌，然後以THF(100mL)洗滌以及在真空烘箱乾燥以產出溴化物(bromide)(94-Br)(20.85g，99%產率)。
溴化物(94-Br)(6.70g，23.8mmol)、KFSI(5.22g，23.8mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱3小時。在冷卻之後，過濾出固體以及在減壓下蒸發溶劑。殘留物溶於無 水THF中且在室溫下放置4小時。溶液經過濾以及在減壓下移除溶劑以產出離子液體(94)(8.59g，95%產率)。
實例9：3-乙基-1-異丙基-4(5)-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(3-Ethyl-1-isopropyl-4(5)-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(86)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0025-23
氫氧化鉀(90%，8.40g，134mmol)加入在DMSO(100mL)中的4-甲基咪唑的溶液，且所獲得之混合物在室溫下攪拌1小時。然後逐滴地加入2-溴丙烷(2-Bromopropane)(9.4mL，100mmol)，同時將混合物在冰水浴下冷卻。在加入之後，在室溫下持續攪拌整夜。反應混合物倒入水(500mL)中、以5N NaOH(100mL)來處理以及以DCM(3 x 200mL)來萃取。萃取物以水(400mL)來洗滌、經無水硫酸鈉乾燥以及在減壓下移除溶劑以產出比例為2：1的兩個異構物的混合物之咪唑(imidazole)(81)(8.80g，71%產率)。
咪唑(81)(8.50g，72mmol)、溴乙烷(8mL，107mmol)以及甲苯的混合物被密封在壓力反應器中以及在80℃下加熱16小時。在冷卻之後，打開反應器且底層藉由傾析分離以及以乙醚磨碎以產出結晶產物。產物藉由將其溶解在熱的THF/丙酮(25+25mL)中以及將該溶液倒入冷的THF(150mL)中以再結晶。在於室溫下放置整夜之後，雪白的晶 體被過濾出、以THF(100mL)洗滌以及在真空烘箱乾燥以產出溴化咪唑鎓(86-Br)(14.62g，87%產率)。
溴化咪唑鎓(86-Br)(5.60g，24mmol)、KFSI(5.26g，24mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱3小時。過濾出固體以及在減壓下移除溶劑。殘留物在THF(100mL)中的溶液在室溫下放整夜，然後過濾以及在減壓下濃縮以產出大約2：1的莫耳比例的兩個異構物之混合物的離子液體(86)(8.05g，100%產率)。主要的異構物之1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ 9.11(s,1H),7.64(s,1H),4.54(m,1H),4.10(q,J=7.5Hz,2H),2.29(s,3H),1.45(d,J=7.0Hz,6H),1.40(t,J=7.5Hz,3H)。
實例10：2,4-二甲基咪唑(2,4-dimethylimidazole)之甲基化
Figure 107107145-A0305-02-0026-24
在丙酮(50mL)中甲磺酸甲酯(methyl mesylate)(25.4mL，300mmol)的溶液逐滴地加入攪拌的2,4-二甲基咪唑(25.00g，260mmol)、碳酸鉀(55.20g，400mmol)以及丙酮(500mL)的混合物中。在氬氣下攪拌然後在室溫下持續攪拌16小時。所得之固體被過濾出且在減壓下移除溶劑。殘留物以THF(200mL)來磨碎以產出結晶產物(59-3)(14.47g，25%產率)。
濾液以活性碳處理以及經矽藻土層過濾且在減壓下移除溶劑。在殘留物於室溫下存放之後，一些晶體形成且將這些晶體分離、以THF洗滌以及在真空烘箱乾燥以產出1,2,4-三甲基咪唑(1,2,4-trimethylimidazole)(59-1)(4.01g，14%產率)。濾液的濃縮產出異構物的咪唑(59-1)以及(59-2)(12.19g，43%產率)的混合物。
實例11：1,2,3,4-四甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1,2,3,4-tetramethylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(64)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0027-25
甲磺酸(mesylate)(59-3)(實例10)(14.47g，65.7mmol)、KFSI(13.59g，62mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱3小時。在冷卻之後，混合物以THF(100mL)稀釋，過濾出固體以及在減壓下移除溶劑以產出鹽類(64)(17.01g，90%產率)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ 7.33(s,1H),3.71(s,3H),3.62(s,3H),2.55(s,3H),2.24(s,3H)。
實例12：3-乙基-1,2,4-三甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(3-Ethyl-1,2,4-trimethylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(60)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0028-26
咪唑(59-1)(實例10)(4.00g，36.3mmol)、溴乙烷(3.7mL，50mmol)以及甲苯(20mL)的混合物被密封在壓力反應器以及在80℃下加熱3天3夜。在冷卻之後，以THF(20mL)來稀釋混合物。固體被過濾出、以THF(20mL)來洗滌以及在真空烘箱乾燥以產出溴化物(60-Br)(7.46g，94%產率)。
(60-Br)(7.46g，34mmol)、KFSI(7.43g，34mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在50℃下加熱16小時。在冷卻至室溫之後，過濾出固體。在減壓下濃縮濾液以產出離子液體(60)(11.00g，100%產率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ 7.33(s,1H),4.10(q,J=7.5Hz,2H),3.69(s,3H),2.61(s,3H),2.27(s,3H),1.26(t,J=7.5Hz,3H)。
實例13：1-乙基-2,3,4-三甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1-Ethyl-2,3,4-trimethylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(61)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0028-27
咪唑(59-1以及59-2)(實例10)(12.00g，109mmol)、溴乙烷(11.2mL，150mmol)以及甲苯的混合物在氬氣下攪拌且在60℃ 下加熱4小時。在冷卻之後，過濾出所得之固體，以THF來洗滌與從乙腈(acetonitrile)以及THF的混合物中再結晶以產出結晶的溴化物(61-Br)(8.91g，37%產率)。
溴化物(61-Br)(8.91g，40.6mmol)、KFSI(8.90g，40.6mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱3小時。在冷卻至室溫之後，過濾出固體且在減壓下移除溶劑以產出離子液體(61)(9.20g，71%產率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ 7.41(s,1H),4.16(q,J=7.5Hz,2H),3.61(s,3H),2.58(s,3H),2.25(s,3H),1.32(t,J=7.0Hz,3H)。
實例14：1,3-二乙基-2,4-二甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1,3-Diethyl-2,4-dimethylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(89)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0029-28
2,4-二甲基咪唑(19.23g，200mmol)、90% KOH(15.60g，250mmol)以及無水DMSO(100mL)的混合物在氬氣下在室溫下攪拌3小時。當混合物在冰水浴下冷卻時逐滴地加入溴乙烷(16.4mL，220mmol)。在室溫下攪拌整夜之後，混合物倒入冰水(500mL)、以5N NaOH(80mL)來處理以及以DCM/THF(9：1，2 x 300mL)來萃取。萃取物經無水Na2CO3乾燥以及在減壓下移除溶劑以產出兩個異構物的單乙基化的產物(mono-ethylated products)(89-0)(22.49g，91%產率)的混合物。
咪唑(89-0)(7.45g，60mmol)、溴乙烷(7.46mL，100mmol)以及無水甲苯(50mL)的混合物被密封在壓力反應器中以及在50℃下加熱3天。所得之結晶被分離、以乙醚洗滌以及在真空烘箱乾燥以產出溴化咪唑鎓(89-Br)(11.08g，79%產率)。
溴化咪唑鎓(89-Br)(5.86g，25.1mmol)、KFSI(5.51g,25.1mmol)以及丙酮(75mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱2小時。在冷卻之後，過濾出固體以及在減壓下移除溶劑。殘留物在無水THF(100mL)中的溶液在室溫下放置整夜，然後過濾之並將溶劑在減壓下移除以產出1,3-二乙基-2,4-二甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(89)(8.40g，100%產率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ 7.43(s,1H),4.10(m,4H),2.61(s,3H),2.28(s,3H),1.33(t,J=7.5Hz,3H),1.27(t,J=7.5Hz,3H)。
實例15：1,3-二乙基-4,5-二甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺)(1,3-Diethyl-4,5-dimethylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(87)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0030-29
在裝備有附加的酸阱的回流冷凝器之雙頸燒瓶中放入4-羥甲基-5-甲基咪唑鎓鹽酸鹽(4-hydroxymethyl-5-methylimidazolium hydrochloride) (10.00g)。將亞硫醯氯(Thionyl chloride)(40mL)一次性地加入以使得固體溶解，且新的沉澱物在幾分鐘內開始形成。然後將混合物在40℃下加熱1小時、以乙醚(50mL)稀釋以及在室溫下放置整夜。固體被過濾出、以乙醚(2 x 50mL)洗滌以及在真空烘箱乾燥以產出咪唑鎓鹽酸鹽(imidazolium hydrochloride)(82-Cl)(11.11g)。
咪唑鎓鹽酸鹽(82-Cl)(11.00g，65.8mmol)、10% Pd(C)(2g)以及甲醇(200mL)的混合物在60psi的氫氣下進行氫化16小時。使用矽藻土墊(Celite pad)過濾出固體且在減壓下移除溶劑以產出4,5-二甲基咪唑鎓鹽酸鹽(4,5-dimethylimidazolium hydrochloride)(82)(8.02g，92%產率)。
在無水DMSO(100mL)中4,5-二甲基咪唑鎓鹽酸鹽(82)(8.00g，60.3mmol)的溶液以固體的90% KOH(11.20g，180mmol)以及溴乙烷(4.9mL，65mmol)來處理。所得之混合物在氬氣下攪拌且在40℃下加熱16小時。反應混合物倒入冰水(500mL)、以5N NaOH來處理以及以DCM/THF(9：1，2 x 200mL)來萃取。萃取物以水(100mL)來洗滌、經Na2CO3乾燥以及在減壓下移除溶劑以產出1-乙基-4,5-二甲基咪唑(1-ethyl-4,5-dimethylimidazole)(87-0)(5.43g，73%產率)。
1-乙基-4,5-二甲基咪唑(87-0)(5.40g，43.5mmol)、溴乙烷(4.5mL，60mmol)以及甲苯(30mL)的混合物放入壓力反應器以及在60℃下加熱20小時。在冷卻之後，底層藉由傾析分離以及從丙酮(200mL)中再結晶以產出溴化咪唑鎓(87-Br)(6.41g，63%產率)。
溴化咪唑鎓(87-Br)(6.38g，27.4mmol)、KFSI(6.00g，27.4mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下 加熱2小時。在冷卻至室溫之後，過濾出固體以及在減壓下移除溶劑。殘留物溶解於THF(100mL)且在室溫下放置整夜。在燒瓶底部發現小量的固體。溶液經過濾且在減壓下移除溶劑以產出1,3-二乙基-4,5-二甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(87)(9.10g，99%產率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ 9.01(s,1H),4.09(q,J=7.5Hz,4H),2.24(s,6H),1.38(t,J=7.4Hz,6H)。
實例16：2-乙基-1,3,4-三甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(2-Ethyl-1,3,4-trimethylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(75)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0032-30
在2-丁酮(50mL)中的碘甲烷(15.6mL，250mmol)的溶液逐滴地加入於在2-丁酮(50mL)中的2-乙基-4-甲基咪唑(2-ethyl-4-methylimidazole)(11.47g，100mmol)的溶液中的碳酸鉀(41.40g，300mmol)的懸浮液並在氬氣下劇烈地攪拌。在加入3小時之後，混合物在60℃在回流冷凝器下再加熱3小時。固體從溫暖的反應混合物中過濾出以及以2-丁酮(100mL)來洗滌。結合之濾液與洗液在室溫下放置整夜以產出碘化物的晶體(75-I)，前述之碘化物的晶體經過濾出以及在真空下乾燥。藉由濾液的濃縮來得到碘化物(75-I)的第二次收獲物(crop)。以沸騰的2-丁酮(200mL)對碘化鉀固體洗滌產生碘化物(75-I)的兩個額外的收穫物，總共12.89g(48%產率)。
碘化物(75-I)(6.34g，23.8mmol)、KFSI(5.22g，23.8mmol)以及2-丁酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱4小時。過濾出固體。濾液以乙酸乙酯(400mL)稀釋、以1%硫代硫酸鈉(100mL)、接著以水(100mL洗滌)、經硫酸钠乾燥以及在減壓下移除溶劑以產出離子液體(75)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ 7.33(s,1H),3.74(s,3H),3.66(s,3H),3.30(q,J=7.5Hz,2H),2.24(s,3H),1.16(t,J=7.5Hz,3H)。
實例17：1,2,3-三乙基-4-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1,2,3-Triethyl-4-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(84)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0033-31
2-乙基-4-甲基咪唑(11.02g，100mmol)、碳酸鉀(13.80g，100mmol)、溴乙烷(11.2mL，150mmol)以及DMF(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在50℃下加熱40小時。混合物以乙酸乙酯(400mL)稀釋並攪拌15分鐘且過濾出固體。溶液以水洗滌(2 x 100mL)，經無水硫酸鈉乾燥且在減壓下移除溶劑以產出為兩個異構物的混合物之產物(78)(2.62g，19%產率)。
在乾燥的甲苯(20mL)中的咪唑(78)(2.60g，19.8mmol)的溶液以溴乙烷(2mL，27mmol)來處理以及所得之混合物在壓力反應器中在80℃下加熱20小時。在冷卻至室溫之後，反應器被打開以及所得之 結晶被過濾出、以甲苯洗滌以及在真空烘箱乾燥以產出溴化咪唑鎓(84-Br)(3.11g，64%產率)。
溴化咪唑鎓(84-Br)(3.10g，12.5mmol)、KFSI(2.75g，12.5mmol)以及丙酮(75mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱2小時。在冷卻之後，過濾出固體以及在減壓下移除溶劑。殘留物溶解於乾燥的THF，以及將所得之溶液在室溫下放置2小時，在燒瓶底部觀察到小量的沉澱物。過濾溶液以及在減壓下蒸發溶劑以產出1,2,3-三乙基-4-甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(84)(4.38g，100%產率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ 7.49(s,1H),4.13(m,4H),3.03(q,J=7.5Hz,2H),2.29(s,3H),1.37(t,J=7.5Hz,3H),1.30(t,J=7.5Hz,3H),1.19(t,J=7.5Hz,3H)。
實例18：1-乙基-2,3,4,5-四甲基咪唑鎓雙(氟磺醯基)醯亞胺(1-Ethyl-2,3,4,5-tetramethylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide)(57)之製備
Figure 107107145-A0305-02-0034-32
1,2,4,5-四甲基咪唑(1,2,4,5-tetramethylimidazole)(12.42g，100mmol)、溴乙烷(11.2mL，150mmol)以及甲苯(50mL)之混合物被密封在壓力反應器中以及在60℃下加熱2小時，然後在80℃下加熱2小時，以及最後在100℃下加熱16小時。在冷卻之後，固體被過濾出、以THF來洗滌以及從乙腈/丙酮中再結晶以產出產物(57-Br)(13.70g，59%產率)。
產物(57-Br)(13.70g，59mmol)、KFSI(12.06g，55mmol)以及丙酮(100mL)的混合物在氬氣下攪拌且在60℃下加熱3小時。在冷卻之後，過濾出固體以及在減壓下移除溶劑以產出離子液體(57)(19.50g，58%產率)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ 4.10(q,J=7.3Hz,2H),3.60(s,3H),2.60(s,3H),2.24(s,3H),2.21(s,3H)。
實例19：腐蝕測試
使用設定在5μl的微量吸管，參考物CE-1(1-乙基-3-甲基-咪唑鎓，西格瑪奥德里奇，聖路易，密蘇里州)(1-ethyl-3-methyl-imidazolium,Sigma Aldrich,St.Louis,MO)的第1等份以及第2等份樣品與在表2所定義的個別實驗實例之第1等份以及第2等份的樣品以空間上間隔排列的方式被放置在50nm鋁膜(東麗薄膜加工(株)(Toray Advanced Film)，東京，日本)上。
經製備的鋁膜放置在設定在85℃以及85%的相對溼度(RH)的桌上型恆溫恆濕箱(愛斯佩克北美(ESPEC North America)，哈得孫維爾，密西根，美國，標準桌上型恆溫恆濕箱型號BTL-433)以及在選擇的時間週期性地檢查(起始時，每小時)。紙的色片以及/或光源放置在經製備的鋁膜之後與目視檢查每一個等份沉積點的總穿孔(total perforation)跡象。如果觀察到總穿孔，紀錄時間且將樣品表示為腐蝕的物品。結果顯示在下列的表2中。
Figure 107107145-A0305-02-0035-33
Figure 107107145-A0305-02-0036-34
實例20：聚合物溶液之製備
95質量份(mass parts)的丙烯酸正丁酯(n-butyl acrylate)、5質量份的丙烯酸以及125質量份的乙酸乙酯放入連接到裝備有氮氣入口的冷凝器之攪拌燒瓶中。混合物在室溫下攪拌，同時放入氮氣，持續約1小時以自反應系統中移除氧氣。加入0.2質量份的偶氮二異丁腈(azobisisobutyronitrile)(AIBN)，其將所得混合物的溫度增加到約63°±2℃以及混合/攪拌持續約5-6小時以用來聚合反應。在停止反應之後，得到具有約30%的固含量之包含丙烯酸聚合物的溶液。聚合物溶液(polymer solution)(P1)的表觀分子量(apparent molecular weight)被檢測出為約800,000且具有約-50℃的玻璃轉移溫度。
實例21：黏合片之製備
藉由混合在實例20所示之聚合物溶液與在表3所定義之每一個組合物來製備黏合片用來得到可電脫結的黏合組合物。所製備的組合物塗佈/沉積在經PET隔離層(離型襯材，release liner)(MR38，由三菱塑料(Mitsubishi Plastics)製造，日本)處理的表面上以形成厚度約150μm的黏合組合物層。接著將所塗佈之膜在130℃加熱乾燥約3分鐘，接著在50℃熟成24小時以得到具有約50μm厚度的黏合層/片以獲得黏合層/片。PET離型襯材被對準所塗佈之膜且然後在50℃熟成約24小時以得到具有約50μm厚度的黏合層/片。
實例22：黏合劑/玻璃基板測試樣品之製備
將市場上可買到的預清潔的玻璃片(3 x 1 inches)用來當作黏合塗佈或塗層的基板。將玻璃片基板進一步以丙酮(西格瑪奧德里奇公司，聖路易斯，密蘇里州，美國)以及異丙醇(奧德里奇公司)清潔，然後乾燥。加入適量的乙酸乙酯以調整漿料的黏度，然後以厚度可調整的刀式塗佈機(BYK Gardner薄膜鑄造刀)在預清潔的玻璃片上來鑄造(casted)漿料。然後將鑄帶(cast tape)在預熱的烘箱中以130℃固化約3分鐘來產生乾燥的塗佈於基板上。PET離型襯材對準經塗佈的玻璃以及施加於固化的黏合劑塗佈的玻璃基板。堆疊黏合劑塗佈的玻璃基板的離型襯材然後在約50℃熟化/乾燥約24小時以及在環境條件下保存直到需要為止。
只在施加奈米鋁塗佈層(nano-Al coated layer)之前，上述之離型襯材才被移除。上述之鋁(在其上塗佈50nm厚度鋁的PET膜(Toray Advanced Film)被施加於玻璃基板之黏合劑塗佈表面。
將製備的膜放置在設定在85℃以及85%的相對溼度的桌上型恆溫恆濕箱(愛斯佩克北美，ESPEC North America，哈得孫維爾，密西根，美國，標準桌上型恆溫恆濕箱型號BTL-433)以及在選擇的時間週期性地檢查(起始時，每小時)。在黏合劑與鋁箔之間的界面以規律的預定的時間間隔檢查，例如：金屬電極的腐蝕退化之跡象、在選擇性地附著的黏合劑中之金屬的溶解以及/或金屬電極的鏽斑。如果觀察到腐蝕，紀錄時間且將樣品表示為腐蝕的物品。結果提供在下列的表3。
Figure 107107145-A0305-02-0037-35
Figure 107107145-A0305-02-0038-36
實例23：黏合組合物的電脫結測試
對黏合組合物的電脫結或釋放之測試以在JP 2015-228951以及/或JP 2015-204998所示之方式來進行且亦顯示在第3圖的裝置300中。
如顯示於第3圖中，黏合材料303(包含實例15的組合物(87))塗佈在寬約25mm以及長約100mm的導電基板301之上。所得之基板301層壓在寬為10mm到25mm以及較基板301長100mm之另一個可撓式導電層302上(例如鋁箔以及/或例如PET的金屬化塑料膜)。積層藉由2kg的滾軸以及滾壓機之滾動的壓力的施加來執行。
結合/脫結測試儀(Mark-10，科帕格，紐約，美國，型號ESM303機動化張力/壓縮試驗台)裝備有Mark-10測力計(序號7-1000)並具有下以及上夾具。導電基板301被固定在下夾具以及然後電連接到電源供應器304(Protek，交流電電源供應器3006B)的正極。可撓式導電 層302被固定在與同一個直流電電源供應器的負極相連接的上夾具。電源供應器具有從0到100 VDC的輸出範圍。移動/剝離速度設定在300mm/min。存在有開關305，當關上開關時，電位施加在基板301與層302之間。
在動態測試中，在剝離或分離開始之後施加電壓幾秒鐘且時間以及來自測力計的剝離強度讀值藉由資料蒐集系統(Mark-10 MESURgauge Plus)記錄。第4圖顯示當施加10 VDC於摻雜濃度為5wt.%的實例15的組合物(87)之黏合材料時，180度剝離強度隨時間的演變。
在靜態脫結測試中，樣品固定在測試儀上並以相同方式連結到電源供應器。以相同的剝離速度來量測初始的180度剝離。然後停止剝離。直流電壓(例如10 VDC)施加一些時間(例如10秒鐘)。然後以相同的300mm/min的剝離速度來量測剝離強度。對於包含實例15的組合物(87)之相同的黏合樣品，初始的剝離強度為3.0N/cm且殘留的黏合剝離強度在施加10 VDC持續10分鐘之後為約0.5。
對於揭露的過程以及/或方法，在過程以及方法中所完成的功用可以如內文中所示之不同的順序來實施。此外，概括的步驟以及操作僅提供用作為實例來且一些步驟以及操作可為可選擇的、結合成更少的步驟以及操作或擴充為額外的步驟以及操作。
本揭露可有時闡釋為其中包含不同成分或與不同的其他成分結合。如此描繪的體系結構僅為例示性且可實施達到相同或近似之功能的許多其他體系結構。
本揭露中以及在附加的申請專利範圍中(例如附加的申請專利範圍的主體)所使用的用語為大致上意謂「開放式」用語(例如用語「包含」應解釋為「包含，但不限於」)、用語「具有(having)」應解釋為「至少具有(having at least)」、用語「包含」應解釋為「包含，但不限於」等)。再者，如果引用了明確數量的元件，此可解釋意為至少所載的數量，如內文中可示之(例如單純「二敘述(two recitations)」的敘述，在沒有其他修飾語下，意謂至少二個敘述或者二或二以上個敘述)。如本揭露中所使用的，代表二或多個替代的用語之任何轉折連接詞以及/或片語應理解為考量包含物品中之其一、物品中之任一或物品中之兩者的可能性。舉例而言，片語「A或B」將理解為包含「A」或「B」或「A以及B」的可能性。
所使用的用語以及字不限於文獻目錄的意義但僅用來促成對本揭露清楚以及一致的瞭解。應理解的是，除非文中另有清楚地指示，單數形式「一(a)」、「一(an)」以及「該(the)」包含複數指代。因此，舉例而言，提到「一成分的表面(a component surface)」包含提到一或多個該表面。
藉由用語「實質上(substantially)」，其意謂的是，所載的特徵、參數或數值不需嚴密地達到，而是可發生在不排除意圖提供之特徵效果的量之包含例如：公差、測量誤差、測量準確度限制以及已被本發明所屬技術領域之技能者所認知的其他因素之偏離或變動。
本揭露之態樣可在不偏離其精神與必要特徵下以其他形式來實施。所描述之態樣在各方面被認為是說明性而非限制性。主張的標的 藉由附加的申請專利範圍而非藉由前面的敘述來表示。在申請專利範圍中的意義以及其等效益的範圍中所有的變更包含在申請專利範圍的範圍內。
Figure 107107145-A0305-02-0002-1

Claims (11)

  1. 一種黏合組合物包含一種陽離子化合物，其中該陽離子 化合物為
    Figure 107107145-A0305-02-0042-39
    。
  2. 如請求項1所述之黏合組合物，進一步包含具有以下結構的陰離子化合物：
    Figure 107107145-A0305-02-0042-40
  3. 一種黏合組合物，包含一陽離子化合物與一陰離子化合 物，其中該陽離子化合物為
    Figure 107107145-A0305-02-0042-45
    或
    Figure 107107145-A0305-02-0042-42
    以及該陰離子化合物具 有以下結構
    Figure 107107145-A0305-02-0042-44
    。
  4. 如請求項3所述之黏合組合物，其中該陽離子化合物為
    Figure 107107145-A0305-02-0042-47
  5. 如請求項3所述之黏合組合物，其中該陽離子化合物為
    Figure 107107145-A0305-02-0043-46
  6. 如請求項1-5任一項所述之黏合組合物，其進一步包含丙烯酸聚合物。
  7. 一種黏合裝置包含：一第一基板；一第二基板；以及如請求項1或3所述之黏合組合物，其位於該第一基板及該第二基板之間，其中該第一基板及該第二基板藉由該黏合組合物黏合在一起。
  8. 如請求項7所述之黏合裝置，其中該第一基板包含一導電表面；該第二基板包含一導電表面；以及該黏合組合物被定位為與該些導電表面接觸。
  9. 一種黏合方法包含以如請求項1或3所述之黏合組合物來將一第一基板黏合於一第二基板。
  10. 如請求項9所述之黏合方法，其進一步包含施加一電位於該第一基板及該第二基板之間；並從該第二基板分離該第一基板。
  11. 如請求項9所述之黏合方法，其進一步包含放置該黏合組合物於該第一基板的一導電表面上。
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