JP2012116802A - イオン液体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
または下記一般式(2)
で表される重合体からなるイオン液体に関する。
下記一般式(4)
で表されるヨウ化アルキルによる塩であるイオン液体であることが好ましい。
または下記一般式(6)
で表されるアミン化合物と
下記一般式(4)
で表されるヨウ化アルキルとの塩生成反応により生成される重合体であるイオン液体にも関する。
または下記一般式(2)
で表される重合体からなる。
下記一般式(4)
で表されるヨウ化アルキルによる塩であることが好ましい。
または下記一般式(6)
で表されるアミン化合物と
下記一般式(4)
で表されるヨウ化アルキルとの塩生成反応により生成される重合体であるイオン液体であることが好ましい。
炭素数1〜10の炭化水素基としては、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基が例示できる。
炭素数1〜10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが例示でき、これらは直鎖であってもよく、分岐してもよい。炭素数1〜10のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、へキセニル基、シクロヘキセニル基、アリル基などが例示でき、これらは直鎖であってもよく、分岐してもよく、また、二重結合が適当な位置にあってよい。置換基を有してもよい炭素数1〜10の炭化水素基中の置換基としては、クロロ基、ブロモ基等のハロゲン基、ヒドロキシ基、シアノ基、メチル基、エチル基等が例示できる。
炭素数1〜20の炭化水素基としては、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基が例示できる。
炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、アラキル基などが例示でき、これらは直鎖であってもよく、分岐してもよい。炭素数1〜20のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、へキセニル基、シクロヘキセニル基、アリル基などが例示でき、これらは直鎖であってもよく、分岐してもよく、また、二重結合が適当な位置にあってよい。
置換基を有してもよい炭素数1〜20の炭化水素基中の置換基としては、クロロ基、ブロモ基等のハロゲン基、ヒドロキシ基、シアノ基、メチル基、エチル基等が例示できる。
アミン化合物Iの製造は、例えば、次のとおりである。一般式(7)で表わされるアミンと一般式(8)で表わされるグリシジルオキシ化合物とを両者、等モル量と反応させて製造することができる。
アミン化合物IIの製造について、R5、R6が、それぞれR3、R4と同じである場合を例に以下に説明する。一般式(7)で表わされるアミンと一般式(9)で表わされるグリシジルオキシ化合物とを用い、一般式(9)で表わされるグリシジルオキシ化合物を一般式(7)で表わされるアミンの2倍モル量と反応させて製造することが好ましい。
本発明におけるイオン液体は、上記一般式(5)のアミン化合物又は一般式(6)のアミン化合物と、一般式(4)で示されるヨウ化アルキルとを塩形成反応することにより合成することができる。
置換基を有してもよい炭素数1〜10の炭化水素基中の置換基としては、クロロ基、ブロモ基等のハロゲン基、ヒドロキシ基、シアノ基、メチル基、エチル基等が例示できる。
(1)α−[3−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]−ω−フェノキシ−ポリ(オキシエチレン)(重合度5)の合成
温度計、還流冷却管を備えた100ml三口フラスコに、ジエチルアミン14.63g(0.20モル)、デナコールEX−145(ナガセケムテックス株式会社製)すなわちα−グリシジル−ω−フェノキシ−ポリ(オキシエチレン)(重合度5)74.09g(0.20モル)を入れ、40℃に加温し、攪拌により均一に溶解した。その後60℃に加温し、反応を行った。反応は、過塩素酸滴定により、反応率が99%を超えるまでさらにデナコールEX−145(11.35g,0.03モル)を少しずつ加えながら反応を行い、α−[3−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]−ω−フェノキシ−ポリ(オキシエチレン)(重合度5)を黄色の均一透明液体として得た。
得られた均一透明液体にヨウ化メチル28.39g(0.20モル)を1時間かけ滴下添加し、室温下24時間反応を行い、表1に示すα−[3−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]−ω−フェノキシ−ポリ(オキシエチレン)(重合度約5)のヨウ化メチル塩を得た。なお、ナトリウムテトラフェニルホウ素滴定により、反応率は99%以上となったことを確認した。図1にこの重合体のIRスペクトルを示すが、3600-1〜3400cm-1(OH由来)、3300cm-1(アンモニウム塩由来)、1095cm-1(C−O−C由来)よりこの構造を支持している。
アミン及び原料のポリオキシエチレンの種類と使用量(モル)を表1の通り変更した以外は、実施例1と同様の操作を行ない、表1に示す重合体のヨウ化メチル塩を得た。なお、原料のヨウ化メチルの使用モル量は、使用したアミンのモル量と同じにした。アミンの量は、ポリオキシエチレンとしてSR−8EG(阪本薬品工業株式会社製)を用いた場合、ポリオキシエチレンの2倍のモル量を目安として用い、その他の場合は、等モル量を目安とした。図2〜15にこの重合体のIRスペクトルを示すが、3600-1〜3400cm-1(OH由来)、3300cm-1(アンモニウム塩由来)、1095cm-1(C−O−C由来)よりこの構造を支持している。
EX−145:α−グリシジル−ω−フェノキシ−ポリ(オキシエチレン)重合度5、すなわちα-(2-oxiranylmethyl)-ω-phenoxy-poly(oxy-1,2-ethanediyl) (ナガセケムテックス株式会社製)
EX−171:α−グリシジル−ω−ドデシルオキシ−ポリ(オキシエチレン)重合度15、すなわちα-dodecyl-ω-(2-oxiranylmethoxy)-poly(oxy-1,2-ethanediyl)(ナガセケムテックス株式会社製)
SR−8EG:α−グリシジル−ω−グリシジルオキシ−ポリ(オキシエチレン)重合度5、すなわちα-(2-oxiranylmethyl)-ω-(2-oxiranylmethoxy)-poly(oxy-1,2-ethanediyl)
(阪本薬品工業株式会社製)
EPM−9:α−グリシジル−ω−ブトキシ−ポリ(オキシエチレン)重合度4、すなわちα-butyl-ω-(2-oxiranylmethoxy)-poly(oxy-1,2-ethanediyl)(阪本薬品工業株式会社製)
N−メチルモルホリンのヨウ化メチル塩の合成
温度計、還流冷却管を備えた100ml三口フラスコに、N−メチルモルホリン20.21g(0.20モル)、ヨウ化メチル28.39g(0.20モル)を1時間かけ滴下添加し、室温下24時間反応を行い、N−メチルモルホリンのヨウ化メチル塩を得た。その性状は白色固体であった。
N,N−ジアリルエチルアミンのヨウ化メチル塩の合成
温度計、還流冷却管を備えた100ml三口フラスコに、N,N−ジアリルエチルアミン25.04g(0.20モル)、ヨウ化メチル28.39g(0.20モル)を1時間かけ滴下添加し、室温下24時間反応を行い、N,N−ジアリルエチルアミンのヨウ化メチル塩を得た。その性状は白色固体であった。
イオン液体の物性について、(1)外観、透明性、(2)溶解性、(3)凍結温度、(4)経時安定性について以下に述べる手法で、評価した。
Claims (4)
- 下記一般式(5)
または下記一般式(6)
で表されるアミン化合物と
下記一般式(4)
で表されるヨウ化アルキルとの塩生成反応により生成される重合体であるイオン液体。 - 下記一般式(5)
または下記一般式(6)
で表されるアミン化合物と
下記一般式(4)
で表されるヨウ化アルキルとを反応させ請求項3記載のイオン液体を製造することを特徴とする、イオン液体の製造方法。
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