CN115611941A - 一种氧磷烷基吡啶类离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种氧磷烷基吡啶类离子液体及其制备方法和应用，在一定环境下，将适量溴代正丁烷与镁条和碘发生混合反应，后滴入亚磷酸二乙酯中并将所得产物与丁稀‑1‑醇混合，先后加入2,2‑偶氮二异丁腈和三溴代磷，将所得产物与吡啶混合反应后再与双(三氟甲烷磺酰)亚胺锂混合进行离子交换，最终得到产物氧磷烷基吡啶双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体。本发明将烷基氧磷高效铀酰萃取剂合成添加到离子液体阳离子上，使其离子液体化，这种新合成的功能型离子液体萃取剂对铀酰有着高效萃取分配比的同时，也能够使用碳酸钠进行有效的反萃，且整个萃取体系可以重复利用。

Description

一种氧磷烷基吡啶类离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及的是一种离子液体，具体地说是氧磷烷基吡啶类离子液体及其制备方法和应用。
背景技术
为了满足人类日益增长的能源需求，缓解巨大的环境压力，核能被视为新一代的能源，它受到了极大的重视并得到前所未有迅猛发展。随着核能的快速的发展，一方面卸出堆后的含有大量的放射性废物的乏燃料在逐渐增多，对人类健康和地球的环境造成严重的威胁；另一方面，地球上有限的铀资源是无法满足未来核能发展的需求。核燃料循环是未来核能可持续发展的主要的、基本出路，对铀资源的有效利用、核能的可持续发展起着关键的作用。乏燃料后处理是核燃料循环的关键，而我国的乏燃料后处理又是以水法为主，但传统的乏燃料后处理流程，即普雷克斯流程存在着许多难以解决的问题，如溶剂易挥发、萃取剂易降解、硝酸消耗过大等，且越来越不适应高燃耗、高辐照的乏燃料后处理发展方向。
上海交通大学吴艳、王启龙等人选择了三种离子液体作为溶剂，配制BTP/ 离子液体萃取体系，得出在换用离子液体作为稀释剂的条件下，萃取剂也能很好的发挥其作用的结论。Ouadi等人合成制备了一系列含二丁基磷酸甲酯的功能性季铵盐离子液体，探究发现该类功能性离子液体对铀的萃取分配比与同类以离子液体为稀释剂的TBP/离子液体体系对比高出近30倍，对铀的萃取效率有了非常大的提升。也证明了该萃取体系的可循环利用；Saha等人合成的含二苯酸甲酯的功能性离子液体，通过空间效应对铀有着更好的选择性，对铀的萃取分配比也较高于传统萃取体系；Allen等研究了亲水性的咪唑类离子液体耐α，β和γ辐照性，其实验结果表明：经过辐照后咪唑类离子液体体系，与TBP/煤油(TBP/Kerosene)体系相比，咪唑类离子液体在三种辐照射线情况下均没有出现明显的化学结构变化，呈现出了较强的辐照稳定性。离子液体作为一种新型的萃取溶剂，具有着低蒸气压、难挥发，耐辐照、化学稳定性强等优势。离子液体作为萃取剂或稀释剂方面，被大量的实验人员进行过测试后，普遍得出的结论也都指向，离子液体可以改变萃取机理，影响萃取性能，改变萃取容量等特点，其耐辐照性能，也普遍高于传统有机物如煤油、正十二烷等。
发明内容
本发明的目的在于提供性能良好、高效、经济的一种氧磷烷基吡啶类离子液体及其制备方法和应用。
本发明的目的是这样实现的：
本发明一种氧磷烷基吡啶类离子液体，其特征是：其结构式如下：
Figure BDA0003849869710000021
本发明一种氧磷烷基吡啶类离子液体制备方法，其特征是：
(1)在氩气保护下，将摩尔比为1:1-2溴代正丁烷与镁条反应，加入1-2 粒碘；而后将产物滴入亚磷酸二乙酯中，待反应结束后加入稀硫酸调制，过滤后使用乙酸乙酯萃取3-5次，并用无水硫酸钠干燥等获得产物I；
(2)在氩气保护下，将比例为3-5:2的产物I与丁稀-1-醇混合，加入2,2- 偶氮二异丁腈回流反应5-10h，待反应完成后，进行柱层析分离，得到产物II；
(3)在氩气保护下，将产物II溶解在在干燥乙醚中并加入三溴代磷，产物II与三溴代磷比例控制在1-2:1，待反应完成后用甲醇淬灭，接着使用碳酸氢钠清洗和无水硫酸钠干燥后，柱层分离，得到产物溴代三丁基氧磷；
(4)在氩气保护下，将摩尔比1-2:1的溴代三丁基氧磷与吡啶混合，室温反应24-48h，待反应结束后用乙酸乙酯洗涤纯化，真空干燥12-24h，得到三丁基氧磷溴化吡啶；
(5)在氩气保护下，将摩尔比1-2:1的三丁基氧磷溴化吡啶与双亚胺锂混合进行离子交换，用去离子水进行洗涤，然后真空干燥12-24h得到产物氧磷烷基吡啶双亚胺离子液体。
本发明一种氧磷烷基吡啶类离子液体制备方法还可以包括：
1、步骤(1)中，室温条件下需要反应一天时间，反应结束后，调解PH 为6.5～7。
2、步骤(2)中，加入2,2-偶氮二异丁腈回流反应5-10h，控制回流温度在 80℃，用二氯甲烷:甲醇＝40:1进行柱层析分离。
3、步骤(3)中，产物II溶解在在干燥乙醚中并加入三溴代磷进行反应，在室温搅拌反应5-10h，控制碳酸氢钠的浓度为1mol/L。
4、步骤(4)中，溴代三丁基氧磷与吡啶反应结束后，柱层分离时，二氯甲烷与甲醇的比为60:1。
5、步骤(5)中，控制三丁基氧磷溴化吡啶与双亚胺锂的摩尔比为1:2。
本发明一种氧磷烷基吡啶类离子液体的应用，其特征是：其结构式如下：所述的氧磷烷基吡啶类离子液体作为铀酰萃取剂。
本发明的优势在于：
1.本发明离子液体的合成方法简单、成本较低且合成产率较高，前文提到的Saha等人合成的含二苯酸甲酯的功能性离子液体合成过程较为复杂，且产率不高；
2.新合成的功能型离子液体组成的离子液体萃取体系使用本功能化离子液体作为萃取剂的体系萃取U(VI)的能力有着极大的提高，是传统TBP/煤油体系U(VI)分配比的100倍以上，而Ouadi等人合成制备的一系列含二丁基磷酸甲酯的功能性季铵盐离子液体对铀的萃取分配比与同类以离子液体为稀释剂的 TBP/离子液体体系对比高出大约30倍，主要原因是新合成的离子液体采用阳离子交换萃取模式，且结合的更加牢固；
3.与传统的TBP/煤油体系相比，新合成的功能型离子液体可有效增强萃取体系在高辐照条件下萃取的稳定性；
4.实验测试出了在低酸度和高酸度下，新合成的功能型离子液体组成的离子液体萃取体系中饱和萃取U(VI)的萃取容量，均大于在传统TBP/正十二烷体系中的铀第三相LOC值，表明离子液体体系中不易形成第三相；同时，实验发现碳酸钠对U(VI)具有非常好的反萃效果，并设计实验发现萃取与反萃率都非常高，表明该体系的可重复利用性很强。
5.新合成的功能型离子液体组成的离子液体萃取体系对U(VI)有着极大萃取率的同时，也能够使用碳酸钠水溶液的方法，有效反萃出离子液体相中的铀酰，且重复萃取三次，萃取率也几乎没有降低，具有着可重复利用的特点。
附图说明
图1为体积分数30％TBP/普通离子液体体系萃取铀酰分配比随硝酸浓度变化曲线；
图2为加入了体积分数20％氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体/普通离子液体体系萃取铀酰分配比随硝酸浓度变化曲线；
图3为加入了体积分数20％氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体/普通离子液体体系重复萃取铀酰的萃取率与反萃率变化。
具体实施方式
下面结合附图举例对本发明做更详细地描述：
结合图1-3，氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体的结构式如下所示：
Figure BDA0003849869710000041
本发明的离子液体合成技术方案分为如下几个步骤：
步骤一：在氩气保护下，将摩尔比为1:1-2溴代正丁烷与镁条反应，加入 1-2粒碘；而后将产物滴入亚磷酸二乙酯中，待反应结束后加入适量的稀硫酸调制，过滤后使用乙酸乙酯萃取3-5次，并用无水硫酸钠干燥等获得产物I；
步骤二，在氩气保护下，将比例为3-5:2的产物I与丁稀-1-醇混合，加入少量2,2-偶氮二异丁腈回流反应5-10h，待反应完成后，进行柱层析分离，得到产物II；
步骤三，在氩气保护下，将产物II溶解在在干燥乙醚中并加入适量三溴代磷，产物II与三溴代磷比例控制在1-2:1，待反应完成后用甲醇淬灭，接着使用碳酸氢钠清洗和无水硫酸钠干燥后，柱层分离，得到产物溴代三丁基氧磷；
步骤四，在氩气保护下，将摩尔比1-2:1的溴代三丁基氧磷与吡啶混合，室温反应24-48h，待反应结束后用乙酸乙酯洗涤纯化，真空干燥12-24h，得到三丁基氧磷溴化吡啶；
步骤五，在氩气保护下，将摩尔比1-2:1的三丁基氧磷溴化吡啶与双(三氟甲烷磺酰)亚胺锂混合进行离子交换，用去离子水进行洗涤，然后真空干燥 12-24h得到产物氧磷烷基吡啶双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体。
本发明还提供了氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体作为铀酰萃取剂的应用。经试验发现，加入了氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体的TBP/离子液体体系，其对铀酰的萃取分配比有了明显的提高，且酸度越低，铀酰的萃取分配比越高。
在步骤1中，室温条件下需要反应一天时间，反应结束后，须调解PH为 6.5～7；在步骤2中，加入2,2-偶氮二异丁腈回流反应5-10h，控制回流温度在 80oC左右，用二氯甲烷:甲醇＝40:1进行柱层析分离；在步骤3中，产物II溶解在在干燥乙醚中并加入三溴代磷进行反应，需要再室温搅拌反应5-10h，控制碳酸氢钠的浓度为1mol/L；在步骤4中，溴代三丁基氧磷与吡啶反应结束后，柱层分离时，二氯甲烷与甲醇的比为60:1；在步骤5中，控制三丁基氧磷溴化吡啶与双(三氟甲烷磺酰)亚胺锂的摩尔比为1:2。
实施例1
氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体，该功能型离子液体的结构式如下所示：
Figure BDA0003849869710000051
上述氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体的合成方法，具体包括如下步骤：
在氩气保护下，将82.21g的溴代正丁烷与15.84g镁条和2粒碘混合溶入 600ml四氢呋喃中反应后滴入37.28g亚磷酸二乙酯中，再加入500ml四氢呋喃配成溶液，室温条件下反应一天，待反应结束后加入适量的稀硫酸调制PH为 6.5～7，过滤后使用200ml乙酸乙酯萃取3次，有机相用饱和食盐水洗3次后，再用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏获得产物亚磷酸二丁烷；
在氩气保护下，将产物50.38g亚磷酸二丁烷与21g丁稀-1-醇混合，加入7.55g2,2-偶氮二异丁腈，80oC回流反应10h，待反应完成后，在二氯甲烷：甲醇＝40:1的条件下，进行柱层析分离，得到产物氢氧化三丁基氧磷；
在氩气保护下，将产物15g氢氧化三丁基氧磷溶解在270ml干燥乙醚中并加入14.76g三溴代磷室温搅拌10h，待反应完成后用140ml甲醇淬灭，接着使用1mol/L的碳酸氢钠清洗2遍，使用无水硫酸钠干燥后，在二氯甲烷：甲醇＝60:1 的条件下，进行柱层析分离，得到产物溴代三丁基氧磷；
在氩气保护下，将2.97g溴代三丁基氧磷与0.82g吡啶混合，室温反应48h，待反应结束后用乙酸乙酯洗涤纯化10次，真空干燥24h，得到3.19g三丁基氧磷溴化吡啶；
在氩气保护下，将3.19g三丁基氧磷溴化吡啶与双(三氟甲烷磺酰)亚胺锂混合进行离子交换，用去离子水进行洗涤10次后，真空干燥24h，得到产物氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体2.55g，收率为80％。
实施例2
氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体，该功能型离子液体的结构式如下所示：
Figure BDA0003849869710000061
上述氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体的合成方法，具体包括如下步骤：
在氩气保护下，将40.23g的溴代正丁烷与8.01g镁条和2粒碘混合溶入 300ml四氢呋喃中反应后滴入18.89g亚磷酸二乙酯中，再加入250ml四氢呋喃配成溶液，室温条件下反应一天，待反应结束后加入适量的稀硫酸调制PH为 6.5～7，过滤后使用100ml乙酸乙酯萃取3次，有机相用饱和食盐水洗3次后，再用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏获得产物亚磷酸二丁烷；
在氩气保护下，将产物24.45g亚磷酸二丁烷与11.01g丁稀-1-醇混合，加入3.93g2,2-偶氮二异丁腈，80oC回流反应5h，待反应完成后，在二氯甲烷：甲醇＝40:1的条件下，进行柱层析分离，得到产物氢氧化三丁基氧磷；
在氩气保护下，将产物8g氢氧化三丁基氧磷溶解在150ml干燥乙醚中并加入7.98g三溴代磷室温搅拌5h，待反应完成后用70ml甲醇淬灭，接着使用1mol/L 的碳酸氢钠清洗2遍，使用无水硫酸钠干燥后，在二氯甲烷：甲醇＝60:1的条件下，进行柱层析分离，得到产物溴代三丁基氧磷；
在氩气保护下，将1.49g溴代三丁基氧磷与0.41g吡啶混合，室温反应24h，待反应结束后用乙酸乙酯洗涤纯化10次，真空干燥24h，得到1.44g三丁基氧磷溴化吡啶；
在氩气保护下，将1.44g三丁基氧磷溴化吡啶与双(三氟甲烷磺酰)亚胺锂混合进行离子交换，用去离子水进行洗涤10次后，真空干燥24h，得到产物氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体1.07g，收率为74％。
实施例3
氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体的加入，对铀酰萃取分配比的影响，如图1和图2。图1为体积分数30％磷酸三丁酯作为萃取剂，铀酰萃取分配比随硝酸浓度变化曲线；图2为再加入体积分数20％氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体，该离子液体体系萃取铀酰的分配比随硝酸浓度变化曲线。
对比图1和图2可以看出，在加入了新合成的氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体后，该离子液体体系对于铀酰的萃取效果有非常大的提升，在硝酸浓度较低时，萃取铀酰的分配比扩大了三个数量级，高酸度时，虽然其萃取铀酰的分配比有所下降，但也有至少一个数量级的提升。
实施例4
加入氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体的离子液体萃取体系，萃取铀酰后，可使用1mol/L碳酸钠水溶液对离子液体相进行有效反萃。试验分别在三个酸度点(C(HNO3)＝0.1mol/L、C(HNO3)＝0.5mol/L、 C(HNO3)＝3mol/L)条件下，萃取铀酰，并使用1mol/L碳酸钠水溶液反萃，如此萃取反萃3次，其萃取和反萃率如图3所示。
第一次该功能型离子液体对U(VI)的萃取率E1接近100％，而第一次反萃率S1也都高于90％，其中高酸度3mol/L，碳酸钠对铀酰的反萃效果最好，接近100％反萃；第二次萃取，萃取率E2基本不变，接近100％，而第二次反萃率S2有略微下降，但酸度为0.1mol/L和3mol/L条件下，碳酸钠对铀酰的反萃效果仍能保持90％以上；第三次萃取，萃取率E3变化也及其微弱，仍然接近 100％，而反萃率S3有继续下降的趋势，但依然处于较高的反萃效果。综上所述，加入氧磷烷基吡啶类双(三氟甲烷磺酰)亚胺离子液体的离子液体萃取体系对铀酰有着极大萃取率的同时，也能够使用碳酸钠将离子液体相中的铀酰轻松反萃下来，且重复萃取三次，萃取率也几乎没有降低，可重复利用性也极高。

Claims (8)

1.一种氧磷烷基吡啶类离子液体，其特征是：其结构式如下：
Figure FDA0003849869700000011
2.一种氧磷烷基吡啶类离子液体制备方法，其特征是：
(1)在氩气保护下，将摩尔比为1:1-2溴代正丁烷与镁条反应，加入1-2粒碘；而后将产物滴入亚磷酸二乙酯中，待反应结束后加入稀硫酸调制，过滤后使用乙酸乙酯萃取3-5次，并用无水硫酸钠干燥等获得产物I；
(2)在氩气保护下，将比例为3-5:2的产物I与丁稀-1-醇混合，加入2,2-偶氮二异丁腈回流反应5-10h，待反应完成后，进行柱层析分离，得到产物II；
(3)在氩气保护下，将产物II溶解在在干燥乙醚中并加入三溴代磷，产物II与三溴代磷比例控制在1-2:1，待反应完成后用甲醇淬灭，接着使用碳酸氢钠清洗和无水硫酸钠干燥后，柱层分离，得到产物溴代三丁基氧磷；
(4)在氩气保护下，将摩尔比1-2:1的溴代三丁基氧磷与吡啶混合，室温反应24-48h，待反应结束后用乙酸乙酯洗涤纯化，真空干燥12-24h，得到三丁基氧磷溴化吡啶；
(5)在氩气保护下，将摩尔比1-2:1的三丁基氧磷溴化吡啶与双亚胺锂混合进行离子交换，用去离子水进行洗涤，然后真空干燥12-24h得到产物氧磷烷基吡啶双亚胺离子液体。
3.根据权利要求2所述的一种氧磷烷基吡啶类离子液体制备方法，其特征是：步骤(1)中，室温条件下需要反应一天时间，反应结束后，调解PH为6.5～7。
4.根据权利要求2所述的一种氧磷烷基吡啶类离子液体制备方法，其特征是：步骤(2)中，加入2,2-偶氮二异丁腈回流反应5-10h，控制回流温度在80℃，用二氯甲烷:甲醇＝40:1进行柱层析分离。
5.根据权利要求2所述的一种氧磷烷基吡啶类离子液体制备方法，其特征是：步骤(3)中，产物II溶解在在干燥乙醚中并加入三溴代磷进行反应，在室温搅拌反应5-10h，控制碳酸氢钠的浓度为1mol/L。
6.根据权利要求2所述的一种氧磷烷基吡啶类离子液体制备方法，其特征是：步骤(4)中，溴代三丁基氧磷与吡啶反应结束后，柱层分离时，二氯甲烷与甲醇的比为60:1。
7.根据权利要求2所述的一种氧磷烷基吡啶类离子液体制备方法，其特征是：步骤(5)中，控制三丁基氧磷溴化吡啶与双亚胺锂的摩尔比为1:2。
8.一种氧磷烷基吡啶类离子液体的应用，其特征是：其结构式如下：如权利要求1所述的氧磷烷基吡啶类离子液体作为铀酰萃取剂。
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