CN113956176A - 一种n,n,n’,n’-四辛基二甘醇酰胺的合成方法 - Google Patents

一种n,n,n’,n’-四辛基二甘醇酰胺的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N,N,N’,N’‑四辛基二甘醇酰胺的合成方法，涉及有机合成技术领域。具体公开了：在冰水浴条件下，将二甘醇酰氯的乙醚溶液与二正辛胺的氢氧化钠溶液混合反应，得到所述N,N,N’,N’‑四辛基二甘醇酰胺。本发明降低了副产物产生的概率，提高了TODGA的纯度与收率，克服了现有合成方法制备的TODGA萃取剂由于纯度低、收率低，导致TODGA萃取剂合成成本高、在对核素进行萃取的过程中无法满足应用要求，导致萃取率效率低的技术难题。

Description

一种N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺的合成方法。
背景技术
核电站在生产核能过程中，会产生大量具有放射性的核废物，例如长寿命放射性核素钚、镅、锔、镎等。当这些放射性核废物进入到环境中，严重威胁人类的身体健康。过去20年开发的工艺主要基于从钚、铀核废液中提取锕系元素和镧系元素，然后进行组分分离。而目前，已经开发了用于分离锕系元素和镧系元素的不同类型的配体。
多齿配体N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)在金属离子的萃取领域早在20世纪末就有相关报道，两个酰胺功能基团之间具有醚基的TODGA萃取剂类似于丙二酰胺，这种多齿配体特别适合从酸性废液中提取锕系元素。目前研究者已对这种萃取剂在锕系和镧系核素的提取中进行了广泛研究，但对N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺的合成方法研究较少。
目前TODGA的合成方法主要有一步法、两步法和多步法，以上三种方法都有一定缺陷：一步法需要较长时间才能得到目标产物，纯度低；两步法二甘酰氯易受热分解，导致副产物的产生，使得纯度和产率较低；多步法所得粗产物组成复杂，纯化较困难，且收率不高。
采用现有合成方法制备的TODGA萃取剂由于纯度低、收率低，使得TODGA萃取剂在对核素进行萃取的过程中往往无法满足要求，导致萃取效率低，无法满足分析化学及工程应用中的实际需求。
发明内容
本发明的目的是提供一种N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺的合成方法，以解决上述现有技术存在的问题，从而显著提高N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺的纯度，并实现其高收率合成。
为实现上述目的，本发明提供了如下方案：
本发明提供一种N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺的合成方法，包括以下步骤：
在0～5℃条件下，将二甘醇酰氯的乙醚溶液与二正辛胺的氢氧化钠溶液混合反应，得到所述N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺。
进一步地，所述乙醚溶液中二甘醇酰氯的浓度为0.1～0.2mol·L-1，所述氢氧化钠溶液的浓度为30wt％，氢氧化钠溶液中二正辛胺的浓度为0.7～0.9mol·L-1。
进一步地，所述反应时间为2～2.5h，反应过程保持搅拌状态。
进一步地，得到所述N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺后还包括分离步骤，具体为分别用饱和食盐水与稀盐酸对反应所得水相和有机相进行分离，所述稀盐酸的质量分数为10％。
进一步地，，所述分离步骤之后还包括回收产物的步骤，具体为将稀盐酸分离得到的有机相干燥，得到N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺。
进一步地，还包括用饱和食盐水洗涤后再用乙醚萃取回收二甘酰氯的步骤。
进一步地，所述二正辛胺的制备步骤包括：将氨基辛烷、1-溴正辛烷与无水碳酸钾按照摩尔比为1:1.6:2.13的比例加入乙酸乙酯中进行回流反应，得到二正辛胺。
所述回流反应时的温度为70℃，时间为24h；回流反应完成后还包括纯化的步骤。
进一步地，所述二甘醇酰氯的制备步骤包括：首先将二甘醇与硝酸反应得到二甘醇酸，然后将所述二甘醇酸与氯化亚砜回流反应(温度78-89℃，时间5h)，得到所述二甘醇酰氯。
本发明还提供上述合成方法制备得到的N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺。
本发明N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺的合成路线如下：
Figure BDA0003241519150000031
本发明公开了以下技术效果：
本发明针对两步法中二甘酰氯(二甘醇酰氯)易受热分解的技术难题，将二甘酰氯溶于冰水浴处理后的乙醚中，然后逐滴加入到二正辛胺的氢氧化钠水溶液中。因为乙醚的沸点低，使反应控制在低温下进行，减少偶联反应，同时氢氧化钠可以中和二甘酰氯与二正辛胺反应生成的氯化氢，且使反应加速正向进行。本发明使得反应在较低的温度中进行，避免了二甘酰氯的受热分解，降低了副产物产生的概率，提高了TODGA的纯度。
本发明克服了现有合成方法制备的TODGA萃取剂由于纯度低、收率低，使得TODGA萃取剂在对核素进行萃取的过程中无法满足应用要求，导致萃取效率低的技术难题。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实施例1制备得到的N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)的核磁氢谱图。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见的。本发明说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
实施例1
(1)制备二正辛胺
在50ml圆底烧瓶中加入0.5g氨基辛烷、0.4g 1-溴正辛烷和0.5g无水碳酸钾(氨基辛烷、1-溴正辛烷与无水碳酸钾摩尔比为1:1.6:2.13)，混合加入到30mL乙酸乙酯中，70℃回流反应24h，然后蒸发残余溶剂。使用体积比为v/v＝8/2的正己烷和乙酸乙酯混合溶液作为洗脱液，对产物进行柱色谱纯化，得到二正辛胺白色固体0.55g。
(2)制备重结晶的二甘醇酸：准确称取1g二甘醇，加热至45℃时加入15ml硝酸，然后升温至65℃，反应0.5～1h待氮氧化物释放结束后，冷却至45℃后，再加入5g二甘醇，加热至在70℃反应1h，通过G3砂芯漏斗过滤后，在丙酮-苯混合溶液(比例8：2)中得到重结晶的二甘醇酸5.9g。
(3)酰化制备二甘醇酰氯：
将2.5g二甘醇酸加入到干燥的圆底烧瓶中，向其中加入8.5ml氯化亚砜(二甘醇酸、氯化亚砜摩尔比为1:5)，加入后立即加热至回流温度，并在该温度下搅拌反应5h。完成反应后减压蒸馏除去过量的氯化亚砜，并在室温下高真空蒸馏得到二甘醇酰氯。
(4)制备N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)
在冰水浴(0～5℃)条件下，配制二正辛胺浓度为0.7mol·L-1的氢氧化钠(30％)溶液，再将30ml二甘醇酰氯浓度为0.2mol·L-1的乙醚溶液30min内逐滴加入到30ml二正辛胺的氢氧化钠溶液中，混合搅拌反应2h，直至两相分离。水层用饱和食盐水洗涤后用乙醚萃取回收二甘酰氯；将稀盐酸加入到合并的有机层中，剧烈摇动混合物以促进铵盐团块的形成，并用HCl溶液再洗涤有机层两次，然后通过G3玻璃砂芯漏斗过滤得到TODGA油相。用无水硫酸镁干燥，然后通过真空蒸发除去溶剂，得到N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)。
图1为实施例1制备得到的N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)的核磁氢谱图；
实施例1制备得到的TODGA收率达到85％，纯度≥97％。
实施例2
(1)制备二正辛胺
在50ml圆底烧瓶中加入0.5g氨基辛烷、0.4g 1-溴正辛烷和0.5g无水碳酸钾(氨基辛烷、1-溴正辛烷与无水碳酸钾摩尔比为1:1.6:2.13)，混合加入到30mL乙酸乙酯中，70℃回流反应24h，然后蒸发残余溶剂。使用体积比为v/v＝8/2的正己烷和乙酸乙酯混合溶液作为洗脱液，对产物进行柱色谱纯化，得到二正辛胺白色固体0.55g。
(2)制备重结晶的二甘醇酸：准确称取1g二甘醇，加热至45℃时加入15ml硝酸，然后升温至65℃，待氮氧化物释放结束后，冷却至50℃后，再加入5g二甘醇，加热至在70℃反应1h，通过G3砂芯漏斗过滤后，在丙酮-苯混合溶液(比例8：2)中得到重结晶的二甘醇酸5.9g。
(3)酰化制备二甘醇酰氯：
将2.5g二甘醇酸加入到干燥的圆底烧瓶中，向其中加入8.5ml氯化亚砜(二甘醇酸、氯化亚砜摩尔比为1:5)，加入后立即加热至回流温度，并在该温度下搅拌反应5h。完成反应后减压蒸馏除去过量的氯化亚砜，并在室温下高真空蒸馏得到二甘醇酰氯。
(4)制备N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)
在冰水浴(0～5℃)条件下，配制二正辛胺浓度为0.9mol·L-1的氢氧化钠(30％)溶液，再将30ml二甘醇酰氯浓度为0.1mol·L-1的乙醚溶液30min内逐滴加入到30ml二正辛胺的氢氧化钠溶液中，混合搅拌反应2h，直至两相分离。水层用饱和食盐水洗涤后用乙醚萃取回收二甘酰氯；将稀盐酸加入到合并的有机层中，剧烈摇动混合物以促进铵盐团块的形成，并用HCl溶液再洗涤有机层两次，然后通过G3玻璃砂芯漏斗过滤得到TODGA油相。用无水硫酸镁干燥，然后通过真空蒸发除去溶剂，得到N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)。
实施例2制备得到的TODGA收率达到85％，纯度≥97％。
对比例1
制备方法同实施例1，区别在于步骤(4)在室温下反应，具体步骤为：
在室温条件下(25℃)，配制二正辛胺浓度为0.83mol·L-1的氢氧化钠(30％)溶液，再将30ml二甘醇酰氯浓度为0.17mol·L-1的乙醚溶液30min内逐滴加入到30ml二正辛胺的氢氧化钠溶液中，混合搅拌反应2h，直至两相分离。水层用饱和食盐水洗涤后用乙醚萃取回收二甘酰氯；将稀盐酸加入到合并的有机层中，剧烈摇动混合物以促进铵盐团块的形成，并用HCl溶液再洗涤有机层两次，然后通过G3玻璃砂芯漏斗过滤得到TODGA油相。用无水硫酸镁干燥，然后通过真空蒸发除去溶剂，得到N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)，收率为27％，纯度约为80％。
对比例2
同实施例1，区别在于步骤(4)不进行溶解，直接将二甘醇酰氯与二正辛胺反应。具体为：
在冰水浴(0℃)条件下，将二甘酰氯(0.85g,5mmol)、二正辛胺(7.3g,30mmol)加入到30ml乙醚中，再加入30ml氢氧化钠溶液(30％)，混合搅拌反应2h，直至两相分离。水层用饱和食盐水洗涤后用乙醚萃取回收二甘酰氯；将稀盐酸加入到合并的有机层中，剧烈摇动混合物以促进铵盐团块的形成，并用HCl溶液再洗涤有机层两次，然后通过G3玻璃砂芯漏斗过滤得到TODGA油相。用无水硫酸镁干燥，然后通过真空蒸发除去溶剂，得到N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺(TODGA)，收率约为63％，纯度为85％。
效果验证：
实施例1-2及对比例1-2制备的TODGA对核素的吸附效果如表1所示。由于钚、镅具有高放射性与极强的生物毒性，故分别用锆和钕作为替代核素进行吸附实验。在实验中，以国内某涉核单位实际含钚、镅废液的浓度为参考，开展了TODGA对锆、钕的吸附实验，结果显示实施例1-2制备的TODGA对两种元素均有良好的吸附率。
吸附实验按照如下步骤展开：
1.按照c0(Nd)＝3ppm，c0(Zr)＝11ppm配制pH值为2的溶液100mL，记为溶液A；
2.取1mL TODGA萃取剂溶于9mL十二烷中，充分搅拌均匀，记为溶液B；
3.在烧杯中分别加入100mL溶液A与10mL溶液B，以100rpm的转速搅拌10min，记为溶液C；
4.将溶液C转移到分液漏斗中，静置分层后收集下层液体，送检ICP-MS，得到结果如表1所示：
表1
Figure BDA0003241519150000091
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (8)

1.一种N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
在0～5℃条件下，将二甘醇酰氯的乙醚溶液与二正辛胺的氢氧化钠溶液混合反应，得到所述N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述乙醚溶液中二甘醇酰氯的浓度为0.1～0.2mol·L-1，所述氢氧化钠溶液的浓度为30wt％，氢氧化钠溶液中二正辛胺的浓度为0.7～0.9mol·L-1。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应时间为2～2.5h。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，得到所述N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺后还包括分离步骤，具体为分别用饱和食盐水与稀盐酸对反应所得水相和有机相进行分离。
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述分离步骤之后还包括回收产物的步骤，具体为将稀盐酸分离得到的有机相干燥，得到N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述二正辛胺的制备步骤包括：将氨基辛烷、1-溴正辛烷与无水碳酸钾按照摩尔比为1:1.6:2.13的比例加入乙酸乙酯中进行回流反应，得到二正辛胺。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述二甘醇酰氯的制备步骤包括：首先将二甘醇与硝酸反应得到二甘醇酸，然后将所述二甘醇酸与氯化亚砜回流反应，得到所述二甘醇酰氯。
8.一种由权利要求1-7任一项所述的合成方法制备得到的N,N,N’,N’-四辛基二甘醇酰胺。
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