CN103374034A - 一种有机膦功能化的吡啶类离子液体及其制备方法 - Google Patents
一种有机膦功能化的吡啶类离子液体及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种有机膦功能化的吡啶类离子液体及其制备方法，其特征在于将吡啶类化合物与溴代烷基二苯基氧化膦、溴代烷基苯基膦酸乙酯或溴代烷基膦酸二乙酯按摩尔比为1∶1～1.2混合，加入有机溶剂，放置于微波反应装置中搅拌反应，微波功率为350W～500W，反应温度为80℃～110℃，反应时间为60min～150min，得到粗产物，除去未反应原料，得到所述有机膦功能化的吡啶类离子液体。本发明提供了一种新型的有机膦功能化的吡啶类离子液体，同时采用微波加热合成离子液体大大缩短了反应时间，提高了反应速率，并且原料利用率较高，无副产物，合成出的离子液体较易提纯，具有高效、快速、低廉的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种吡啶类离子液体及其制备方法，具体是一种有机膦功能化的吡啶类离子液体及其制备方法。
背景技术
离子液体是一种在低温下(＜100℃)呈液态的盐。这种在低温下能保持液态的盐与传统的有机溶剂不同，它具有诸多优良性质：蒸汽压低、不挥发、无毒、不易燃易爆、不易氧化、具有较高的热稳定性、与多种有机溶剂相溶等。近十年来离子液体广泛应用于有机合成、电化学、化工分离及高分子材料制备等方面的研究和开发。
离子液体的研究是个相对较新的研究领域。目前，离子液体制备多采用传统加热的方法。用传统加热的方法合成离子液体往往需要十几个小时，甚至几十个小时的反应时间，还有反应物间过量的摩尔比。较长的反应时间不但耗时，同时容易产生过多的副产物给分离和纯化带来很大困难，而且过量的摩尔比也给产物的分离和提纯带来很大的难度，同时也增加了成本。
2003年Nikolaos Tsoureas等人报道了类似离子液体的常规合成方法[NikolaosTsoureas，Andreas A.Danopoulos，et al.(Diphenylphosphino)alkyl-FunctionalizedNucleophilic Carbene Comolexes of Palladium.Organometallics 2003，22，4750-4758]。他们采用传统加热方法反应一周得到相应的离子液体，反应时间过长，能耗高。采用微波方法合成离子液体缩短反应时间，现也有报道。例如，专利号(申请号)为201110219519.5的中国发明专利公开了微波辐射加热合成季铵盐离子液体的方法，缩短了反应时间；专利号(申请号)为200910218249.9的中国发明专利公开了一种微波条件下制备咪唑类离子液体的方法及其工艺，也缩短了反应时间。但是对有机膦功能化的吡啶类离子液体的合成却未有报道。
发明内容
本发明所要解决的第一个技术问题是提供一种新型的有机膦功能化的吡啶类离子液体，可应用于有机合成、电化学、化工分离及高分子材料制备等方面的研究。
本发明所要解决的第二个技术问题是提供一种有机膦功能化的吡啶类离子液体的制备方法，采用微波加热进行合成，具有简单、高效、经济的特点，与传统方法相比可以大大提高反应速率和产物产率。
本发明解决上述第一个技术问题所采用的技术方案为：一种有机膦功能化的吡啶类离子液体，其特征在于所述吡啶类离子液体具有以下的分子结构：
其中，n为2、3、4、5或6；R1为苯基或乙氧基；R2为苯基或乙氧基；R3为氢、甲基或乙基。
本发明解决上述第二个技术问题所采用的技术方案为：一种有机膦功能化的吡啶类离子液体的制备方法，其特征在于步骤为：将吡啶类化合物与溴代烷基二苯基氧化膦、溴代烷基苯基膦酸乙酯或溴代烷基膦酸二乙酯按摩尔比为1∶1～1.2混合，加入有机溶剂，放置于微波反应装置中反应，微波功率为350W～500W，反应温度为80℃～110℃，反应时间为60min～150min，得到粗产物，除去未反应原料，得到所述吡啶类离子液体。
作为改进，所述有机溶剂为甲苯或二甲苯。
再改进，所述粗产物采用甲苯或二甲苯洗涤四至五次以除去未反应的原料，然后75～85℃真空干燥2～4h，得到所述吡啶类离子液体。
作为优选，所述吡啶类化合物与溴代烷基二苯基氧化膦、溴代烷基苯基膦酸乙酯或溴代烷基膦酸二乙酯的摩尔比为1∶1～1.1。
作为优选，所述微波功率为400W～480W，反应温度为90℃～110℃，反应时间为80min～120min。
最后，所述微波功率优选为400W，反应温度优选为90℃，反应时间优选为80min。
与现有技术相比，本发明的优点在于：提供了一种新型的有机膦功能化的吡啶类离子液体，上述有机膦功能化的吡啶类离子液体，因为是含有膦酸酯或磷酰基官能团的化合物，可作为阻燃剂，增塑剂，稀土离子萃取剂等。将膦酸酯或磷酰基官能团键合到离子液体上，获得的功能化离子液体兼具有膦酸酯和离子液体的特性，在高分子领域，稀土分离领域和锂离子电池领域有良好的应用前景；同时采用微波加热合成离子液体大大缩短了反应时间，提高了反应速率，并且原料利用率较高，无副产物，合成出的离子液体较易提纯，具有高效、快速、低廉的特点。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
分别取2-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，2-溴代乙基二苯基氧化膦(34.0g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为80℃，功率为350W，微波连续辐射反应60min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(2-二苯基氧化膦)乙基-2-甲基吡啶溴盐23.3g，产率58％。
实施例2
分别取3-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，2-溴代乙基苯基膦酸乙酯(30.5g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为90℃，功率为400W，微波连续辐射反应80min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(2-苯基膦酸乙酯)乙基-3-甲基吡啶溴盐24.8g，产率67％。
实施例3
分别取4-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，2-溴代乙基二苯基氧化膦(34.0g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为100℃，功率为480W，微波连续辐射反应120min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(2-二苯基氧化膦)乙基-4-甲基吡啶溴盐31.4g，产率78％。
实施例4
分别取2-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，2-溴代乙基二苯基氧化膦(34.0g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为110℃，功率为500W，微波连续辐射反应150min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(2-二苯基氧化膦)乙基-2-乙基吡啶溴盐29.1g，产率70％。
实施例5
分别取3-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，2-溴代乙基苯基膦酸乙酯(30.5g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为80℃，功率为350W，微波连续辐射反应60min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(2-苯基膦酸乙酯)乙基-3-乙基吡啶溴盐21.1g，产率55％。
实施例6
分别取4-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，2-溴代乙基二苯基氧化膦(34.0g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为90℃，功率为400W，微波连续辐射反应80min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(2-二苯基氧化膦)乙基-4-乙基吡啶溴盐27.5g，产率66％。
实施例7
分别取2-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，3-溴代丙基二苯基氧化膦(35.5g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为80℃，功率为350W，微波连续辐射反应60min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(3-二苯基氧化膦)丙基-2-甲基吡啶溴盐23.3g，产率56％。
实施例8
分别取3-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，3-溴代丙基苯基膦酸乙酯(32.0g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为90℃，功率为400W，微波连续辐射反80min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(3-苯基膦酸乙酯)丙基-3-甲基吡啶溴盐24.2g，产率63％。
实施例9
分别取4-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，3-溴代丙基二苯基氧化膦(35.5g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为100℃，功率为480W，微波连续辐射反应120min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(3-二苯基氧化膦)丙基-4-甲基吡啶溴盐32.0g，产率77％。
实施例10
分别取2-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，3-溴代丙基苯基膦酸乙酯(32.0g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为110℃，功率为500W，微波连续辐射反应150min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(3-苯基膦酸乙酯)丙基-2-乙基吡啶溴盐28.6g，产率72％。
实施例11
分别取3-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，3-溴代丙基二苯基氧化膦(35.5g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为80℃，功率为350W，微波连续辐射反应60min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(3-二苯基氧化膦)丙基-2-甲基吡啶溴盐23.6g，产率55％。
实施例12
分别取4-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，3-溴代丙基苯基膦酸乙酯(32.0g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为90℃，功率为400W，微波连续辐射反应80min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(3-苯基膦酸乙酯)丙基-4-乙基吡啶溴盐26.3g，产率66％。
实施例13
分别取2-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，5-溴代戊基二苯基氧化膦(38.6g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为100℃，功率为480W，微波连续辐射反应120min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(5-二苯基氧化膦)戊基-2-甲基吡啶溴盐33.7g，产率76％。
实施例14
分别取3-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，5-溴代戊基苯基膦酸乙酯(35.1g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为110℃，功率为500W，微波连续辐射反应150min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(5-苯基膦酸乙酯)戊基-3-甲基吡啶溴盐27.6g，产率67％。
实施例15
分别取4-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，5-溴代戊基二苯基氧化膦(38.6g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为80℃，功率为350W，微波连续辐射反应60min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(5-二苯基氧化膦)戊基-4-甲基吡啶溴盐22.2g，产率50％。
实施例16
分别取2-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，5-溴代戊基苯基膦酸乙酯(35.1g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为90℃，功率为400W，微波连续辐射反应80min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(5-苯基膦酸乙酯)戊基-2-乙基吡啶溴盐26.0g，产率61％。
实施例17
分别取3-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，5-溴代戊基二苯基氧化膦(38.6g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为100℃，功率为480W，微波连续辐射反应120min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(5-二苯基氧化膦)戊基-3-乙基吡啶溴盐33.0g，产率72％。
实施例18
分别取4-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，5-溴代戊基苯基膦酸乙酯(35.1g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为110℃，功率为500W，微波连续辐射反应150min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(5-苯基膦酸乙酯)戊基-4-乙基吡啶溴盐29.8g，产率70％。
实施例19
分别取2-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，2-溴代乙基膦酸二乙酯(27.0g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为80℃，功率为350W，微波连续辐射反应60min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(2-膦酸二乙酯)乙基-2-甲基吡啶溴盐18.9g，产率56％。
实施例20
分别取3-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，2-溴代乙基膦酸二乙酯(27.0g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为90℃，功率为400W，微波连续辐射反应80min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(2-膦酸二乙酯)乙基-3-甲基吡啶溴盐23.0g，产率68％。
实施例21
分别取3-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，2-溴代乙基膦酸二乙酯(27.0g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为80℃，功率为350W，微波连续辐射反应60min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到浅黄的黏稠液体1-(2-膦酸二乙酯)乙基-3-乙基吡啶溴盐19.7g，产率56％。
实施例22
分别取2-甲基吡啶(9.3g，0.1mol)，5-溴代戊基膦酸二乙酯(31.6g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为100℃，功率为480W，微波连续辐射反应120min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到白色固体1-(5-膦酸二乙酯)戊基-2-甲基吡啶溴盐28.9g，产率76％。
实施例23
分别取2-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，5-溴代戊基膦酸二乙酯(31.6g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为90℃，功率为400W，微波连续辐射反应80min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到白色固体1-(5-膦酸二乙酯)戊基-2-乙基吡啶溴盐24.4g，产率62％。
实施例24
分别取4-乙基吡啶(10.7g，0.1mol)，5-溴代戊基膦酸二乙酯(31.6g，0.11mol)，依次加入两颈圆底烧瓶中，加入180mL二甲苯，放入微波反应器内，磁力搅拌，温度设定为110℃，功率为500W，微波连续辐射反应150min，反应过程中冷凝回流，反应结束后用二甲苯洗涤产物四至五次以除去未反应的原料，然后80℃真空干燥3h，得到白色固体1-(5-膦酸二乙酯)戊基-4-乙基吡啶溴盐27.6g，产率70％。
Claims (7)
1.一种有机膦功能化的吡啶类离子液体，其特征在于所述吡啶类离子液体具有以下的分子结构：
其中，n为2、3、4、5或6；R1为苯基或乙氧基；R2为苯基或乙氧基；R3为氢、甲基或乙基。
2.一种权利1有机膦功能化的吡啶类离子液体的制备方法，其特征在于步骤为：将吡啶类化合物与溴代烷基二苯基氧化膦、溴代烷基苯基膦酸乙酯或溴代烷基膦酸二乙酯按摩尔比为1∶1～1.2混合，加入有机溶剂，放置于微波反应装置中搅拌反应，微波功率为350W～500W，反应温度为80℃～110℃，反应时间为60min～150min，得到粗产物，除去未反应原料，得到所述吡啶类离子液体。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为甲苯或二甲苯。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述粗产物采用甲苯或二甲苯洗涤四至五次以除去未反应的原料，然后75～85℃真空干燥2～4h，得到所述吡啶类离子液体。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述吡啶类化合物与溴代烷基二苯基氧化膦、溴代烷基苯基膦酸乙酯或溴代烷基膦酸二乙酯的摩尔比为1∶1～1.1。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述微波功率为400W～480W，反应温度为90℃～110℃，反应时间为80min～120min。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于所述微波功率为400W，反应温度为90℃，反应时间为80min。
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