CN1635063A - 含膦酸酯官能团的离子液体及其制备方法和用途 - Google Patents

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    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/077—Ionic Liquids

Abstract

本发明公开了一种含膦酸酯官能团的离子液体及其制备方法和用途。首次合成了一种取代烷基含有膦酸酯官能团的咪唑类离子液体，离子液体的阳离子为咪唑阳离子、阴离子为四氟硼酸根及六氟磷酸根，其咪唑环取代基端基连接有膦酸酯官能团。其结构经红外光谱、核磁氢谱、元素分析等测试结果证实，并测定了新型离子液体的物性参数(粘度、密度、热稳定性以及玻璃化转变温度等)。离子液体作为钢/钢、钢/铝摩擦副润滑剂使用，它的润滑及抗磨性能优于传统的高性能含氟润滑剂膦腈和全氟聚醚，显示了作为高性能润滑剂广阔的潜在应用前景。

Description

含膦酸酯官能团的离子液体及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种含膦酸酯官能团的离子液体及其制备方法和用途。
背景技术
离子液体(Ionic liquids)或熔融盐(molten salts)一般都是含有大阴离子和大阳离子组成的盐，其组成只含有离子形式。近年来，有人建议根据熔点规则将其分为两类：一类被称为熔融盐，一般都具有高的熔点、高的粘度以及高的腐蚀性；另一类被称为离子液体，一般具有较低的熔点(低于100C)和较低的粘度。研究较多的离子液体阳离子主要包括咪唑啉、吡啶及其衍生物、四氢吡咯等，阴离子有BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、AsF6 -、F(HF)-、CF3SO3 -、CF3CF2CF2CF2SO3 -、(CF3SO2)3C-、CF3COO-等。离子液体一般具有宽的稳定的电化学窗口、良好的电导率和高的离子电导，具有相当宽的室温液体特性、低的蒸汽压以及优良的化学和热稳定性等诸多特点。被广泛地应用于电化学、催化化学、有机合成、分析化学、物理化学、高分子科学、萃取化学、润滑等领域中。
近年来，越来越多的研究焦点集中在制备官能化离子液体及其应用方面，特别是含咪唑环类离子液体的改性。研究发现，通过对连接在咪唑环上的烷基基团进行修饰，可以相应地改变离子液体的物理性能，从而使其在某些领域的应用中发挥独特的作用。例如：含氟化烷基链的离子液可作为常用离子液的表面活性剂，使离子液与氟化烷烃的乳化更加容易；在烷基端连接脲或硫脲官能团的离子液体可以作为重金属离子的萃取剂；端基含有羟基或烷氧基官能团的离子液体具有较低的粘度以及高的重金属离子的溶解性；将离子液体负载到高分子聚合物上应用于催化反应中；平面手性离子液体的制备及其在不对称氢化反应中的应用等等。这些，都充分说明了可以通过对咪唑型离子液体阳离子的改性，来寻找其新的用途。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含膦酸酯官能团的离子液体。
本发明的另外一个目的是提供一种含膦酸酯官能团的离子液体的制备方法。
本发明的又一个目的在于提供一种含膦酸酯官能团的离子液体的用途。
首次合成了一种新型的取代烷基含有膦酸酯官能团的咪唑类离子液体，该类离子液体至今未见文献报道。离子液体的阳离子为咪唑阳离子、阴离子为四氟硼酸根及六氟磷酸根，其咪唑环取代基端基连接有膦酸酯官能团。
本发明的新型离子液体有如下的通式：
Figure A20031011775100041
式中R代表甲基、乙基、丁基、己基或辛基，X代表BF4 -或PF6 -。
我们合成的化合物分别为1-(2’-O，O-二乙基膦酰乙基)-3-烷基咪唑四氟硼酸盐；1-(2’-O，O-二乙基膦酰乙基)-3-烷基咪唑六氟磷酸盐；1-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)-3-烷基咪唑四氟硼酸盐；以及1-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)-3-烷基咪唑六氟磷酸盐。其中，烷基为甲基、乙基、丁基、己基或辛基。例如，当烷基为辛基时，分别对应于以下四个化合物：1-(2’-O，O-二乙基膦酰乙基)-3-辛基咪唑四氟硼酸盐(简记为[DPEOIM][BF4])；1-(2’-O，O-二乙基膦酰乙基)-3-辛基咪唑六氟磷酸盐(简记为[DPEOIM][PF6])；1-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)-3-辛基咪唑四氟硼酸盐(简记为[DPPOIM][BF4])；以及1-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)-3-辛基咪唑六氟磷酸盐(简记为[DPPOIM][PF6])。
本发明的新型离子液体的制备反应方程式如下：
Figure A20031011775100042
其中R代表甲基、乙基、丁基、己基或辛基，X代表BF4 -或PF6 -。
具体制备方法为：分别取等摩尔的O，O-二乙基溴烷基膦酸酯和烷基咪唑于氮气保护下加入到反应器中，于40-100℃反应完全后，用无水乙醚洗涤，除去溶剂，将中间产物溶于丙酮中，加入过量的四氟硼酸盐或六氟磷酸盐于室温下搅拌反应15-24小时，抽滤，干燥，得目标化合物。
本发明的新型离子液体用IR，1HNMR，元素分析等分析手段进行了结构表征，证实其结构为以上通式所标示。
本发明的新型离子液体的热重分析结果显示其具有较高的热稳定性；通过低温DSC分析显示具有低的玻璃化转变温度，液态温度宽；同时，该类离子液体较传统离子液体具有较高的粘度，而密度相当。
本发明考察了新型离子液体作为钢/钢、钢/铝摩擦副润滑剂的摩擦磨损和润滑性能。结果表明，新型离子液体作为钢/钢、钢/铝摩擦副润滑剂，具有优良的减摩抗磨性能以及高的承载能力。采用的实验方法如下：
在Optimol SRV型摩擦磨损试验机上评价所合成的离子液体在较高载荷下的摩擦学性能，摩擦副接触形式为球-盘点接触，选用频率为25Hz，振幅为1mm，试验时间为30min，温度为室温.上试球为GCr15(SAE52100)钢球，下试盘为钢盘或铝盘(A12024)，试球直径为10mm。
本发明的新型离子液体还有望在催化化学、萃取化学以及润滑等领域发挥作用。
附图说明：
图1为离子液体的热性能曲线。
图2为离子液体的TGA、DSC曲线(10℃/min，N2)。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明，通过实施例进行说明：
实施例1：
1-(2’-O，O-二乙基膦酰乙基)-3-丁基咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成
将31.85g(0.13mol)O，O-二乙基-2-溴乙基膦酸酯，16.12g(0.13mol)丁基咪唑加入到三颈烧瓶中，氮气保护下于40℃搅拌反应24小时，冷至室温，无水乙醚洗涤，蒸除溶剂，得36.03g 1-丁基-3-(2’-O，O-二乙基膦酰乙基)咪唑溴化盐(75.11％)。将35.32g所得盐溶解到丙酮中，加入22.06g(0.12mol)KPF6，搅拌反应24小时，抽滤，干燥，得38.74g目标化合物(93.26％)。IR(KBr film)：3164，3117，2969，2941，2878，1568，1465，1409，1243，1164，1097，1026，968，834，757，638，557cm-1.1H-NMR(CDCl3，δ/ppm relative to TMS)：8.71(s，1H)，7.49(s，1H)，7.38(s，1H)，4.47(t，2H，J＝13.5Hz)，4.13(m，6H)，2.45(m，2H，J＝25.8Hz)，1.86(t，2H，J＝15.3Hz)，1.35(m，8H)，0.96(t，3H，J＝14.7Hz).Elem.Anal：Catacd.forC13H26F6N2O3P2：C，35.94；H，5.99；N，6.45.Found：C，35.25，H，5.55，N，6.61。
实施例2：
1-(2’-O，O-二乙基膦酰乙基)-3-己基咪唑四氟硼酸盐离子液体的合成
将31.85g(0.13mol)O，O-二乙基-2-溴乙基膦酸酯，19.76g(0.13mol)己基咪唑加入到三颈烧瓶中，氮气保护下于60℃搅拌反应24小时，冷至室温，无水乙醚洗涤，蒸除溶剂，得44.15g 1-己基-3-(2’-O，O-二乙基膦酰乙基)咪唑溴化盐(85.55％)。将所得盐溶解到丙酮中，加入14.30g(0.13mol)NaBF4，搅拌反应24小时，抽滤，干燥，得42.26g目标化合物(94.06％)。IR(film)：3153，3118，2958，2933，2862，1568，1467，1381，1285，1242，1167，1057，847，764，640，521cm-1.1H-NMR(CDCl3，δ/ppm relative to TMS)：8.93(s，1H)，7.44(s，1H)，7.36(s，1H)，4.51(t，2H，J＝20.7Hz)，4.20(m，6H)，2.49(m，2H，J＝25.8Hz)，1.87(t，2H，J＝11.4Hz)，1.30(m，12H)，0.86(t，3H，J＝13.5Hz).Elem.Anal：Catacd.forC15H30BF4N2O3P：C，44.55；H，7.43；N，6.93.Found：C，45.15，H，7.50，N，6.98。
实施例3：
1-(2’-O，O-二乙基膦酰乙基)3-己基咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成
将31.85g(0.13mol)O，O-二乙基-2-溴乙基膦酸酯，19.76g(0.13mol)己基咪唑加入到三颈烧瓶中，氮气保护下于60℃搅拌反应24小时，冷至室温，无水乙醚洗涤，蒸除溶剂，得43.69g 1-己基-3-(2’-O，O-二乙基膦酰乙基)咪唑溴化盐(84.65％)。将42.69g所得盐溶解到150ml丙酮中，加入23.92g(0.13mol)KPF6，搅拌24小时，抽滤，干燥，得47.24g目标化合物(95.09％)。IR(film)：3164，3121，2959，2935，2863，1568，1467，1409，1217，1164，1091，1028，837，740，639，558cm-1.1H-NMR(CDCl3，δ/ppm relative to TMS)：8.52(s，1H)，7.48(s，1H)，7.39(s，1H)，4.45(t，2H，J＝13.5Hz)，4.17(m，6H)，2.46(m，2H，J＝18.9Hz)，1.85(t，2H，J＝9.3Hz)，1.30(m，12H)，0.86(t，3H，J＝12.9Hz).Elem.Anal：Catacd.forC15H30F6N2O3P2：C，38.96；H，6.49；N，6.06.Found：C，38.83，H，6.52，N，5.96。
实施例4：
1-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)-3-己基咪唑四氟硼酸盐离子液体的合成
将31.08g(0.12mo1)O，O-二乙基-3-溴丙基膦酸酯，18.24g(0.12mol)己基咪唑加入到三颈烧瓶中，氮气保护下于80℃搅拌反应24小时，冷至室温，无水乙醚洗涤，蒸除溶剂，得48.37g 1-己基-3-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)咪唑溴化盐(98.07％)。将所得盐溶解到丙酮中，加入15.40g(0.14mol)NaBF4，搅拌24小时，抽滤，干燥，得45.68g目标化合物(92.86％)。IR(film)：3151，3114，2958，2933，2863，1566，1466，1392，1368，1239，1167，1056，965，787，643，493cm-1.1H-NMR(CDCl3，δ/ppm relative to TMS)：8.98(s，1H)，7.54(s，1H)，7.43(s，1H)，4.38(t，2H，J＝13.8Hz)，4.21(t，2H，J＝14.7Hz)，4.13(m，4H)，2.20(m，2H，J＝28.8Hz)，1.86(m，2H，J＝19.8Hz)，1.76(m，2H，J＝17.7Hz)，1.33(m，12H)，0.87(t，3H，J＝9.3Hz).Elem.Anal：Catacd.for C16H32BF4N2O3P：C，45.93；H，7.66；N，6.70.Found：C，44.50，H，7.50，N，6.57。
实施例5：
1-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)-3-己基咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成
将31.08g(0.12mol)O，O-二乙基-3-溴丙基膦酸酯，18.24g(0.12mol)己基咪唑加入到三颈烧瓶中，氮气保护下于80℃搅拌反应24小时，冷至室温，无水乙醚洗涤，蒸除溶剂，得47.89g 1-己基-3-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)咪唑溴化盐(97.10％)。将46.73g所得盐溶解到丙酮中，加入22.82g(0.14mol)NH4PF6，搅拌24小时，抽滤，干燥，得52.41g目标化合物(96.84％)。IR(film)：3161，3116，2959，2934，2863，1566，1467，1369，1238，1166，1099，1028，967，841，741，643，558cm-1.1H-NMR(CDCl3，δ/ppm relative to TMS)：8.69(s，1H)，7.44(s，1H)，7.31(s，1H)，4.35(t，2H，J＝13.8Hz)，4.17(t，2H，J＝15.3Hz)，4.10(m，4H)，2.19(m，2H，J＝30.3Hz)，1.87(m，2H，J＝23.4Hz)，1.77(m，2H，J＝25.8Hz)，1.37(m，12H)，0.88(t，3H，J＝13.5Hz).Elem.Anal：Catacd.for C16H32F6N2O3P2：C，40.34；H，6.72；N，5.88.Found：C，39.69，H，6.67，N，6.00。
实施例6：
1-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)-3-辛基咪唑四氟硼酸盐离子液体的合成
将25.90g(0.10mol)O，O-二乙基-3-溴丙基膦酸酯，18.00g(0.10mol)辛基咪唑加入到三颈烧瓶中，氮气保护下于100℃搅拌反应24小时，冷至室温，无水乙醚洗涤，蒸除溶剂，得42.43g 1-辛基-3-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)咪唑溴化盐(96.65％)。将所得盐溶解到丙酮中，加入14.30g(0.13mol)NaBF4，搅拌24小时，抽滤，干燥，得41.95g目标化合物(97.31％)。IR(film)：3151，3115，2956，2930，2858，1566，1467，1393，1368，1239，1167，1057，965，786，643，493cm-1.1H-NMR(CDCl3，δ/ppm relative to TMS)：8.92(s，1H)，7.57(s，1H)，7.48(s，1H)，4.37(t，2H，J＝14.1Hz)，4.21(t，2H，J＝14.7Hz)，4.10(m，4H)，2.19(m，2H，J＝48.6Hz)，1.89(m，2H，J＝19.5Hz)，1.77(m，2H，J＝18.3Hz)，1.26(m，16H)，0.87(t，3H，J＝9.3Hz).Elem.Anal：Catacd.for C18H36BF6N2O3P：C，48.43；H，8.07；N，6.28.Found：C，48.78，H，7.91，N，6.44。
实施例7：
1-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)-3-辛基-咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成
将25.90g(0.10mol)O，O-二乙基-3-溴丙基膦酸酯，18.00g(0.10mol)辛基咪唑加入到三颈烧瓶中，氮气保护下于100℃搅拌反应24小时，冷至室温，无水乙醚洗涤，减压抽除溶剂，得41.95g 1-辛基-3-(3’-O，O-二乙基膦酰丙基)咪唑溴化盐(95.56％)。将所得盐溶解到丙酮中，加入21.19g(0.13mol)NH4PF6，搅拌24小时，抽滤，干燥，得47.31g目标化合物(98.24％)。IR(film)：3161，3116，2958，2930，2859，1567，1467，1393，1238，1166，1099，1028，966，839，741，643，558cm-1. 1H-NMR(CDCl3，δ/ppm relative to TMS)：8.72(s，1H)，7.47(s，1H)，7.37(s，1H)，4.33(t，2H，J＝13.5Hz)，4.17(t，2H，J＝14.7Hz)，4.09(m，4H)，2.18(m，2H，J＝29.4Hz)，1.87(m，2H，J＝22.2Hz)，1.74(m，2H，J＝15.3Hz)，1.35(m，16H)，0.87(t，3H，J＝12.3Hz).Elem.Anal：Catacd.for C18H36F6N2O3P2：C，42.86 H，7.14；N，5.56.Found：C，42.59，H，7.93，N，5.53。
部分合成离子液体的物理性能。其中，运动粘度、密度分别按国标GB/T265-88、GB/T 2541-81(88)测量。玻璃化转变温度(TG)和比热(ΔCp)按文献方法[2]测定。
                  表1新型离子液体的一些物理性能
                  Kinetic viscosity/  Density/                    ΔCp/
Ionic liquid                                        TG/℃
                   mm2·s-1(40℃)     Kg·m-3                 J/g-1·K-1
[DPEBIM][BF4]        160.2            1214.1        -84.9        0.753
[DPEHIM][BF4]        194.4            1150.7        -83.3        0.650
[DPEOIM][BF4]        388.8            1121.4        -89.1        1.211
[DPEBIM][PF6]        826.3            1353.0        -55.7        0.483
[DPEHIM][PF6]        644.5            1277.8        -68.8        0.680
[DPEOIM][PF6]        505.9            1221.2        -73.2        0.485
[DPPBIM][BF4]        540.1            1208.9        -67.2        0.623
[DPPHIM][BF4]        571.9            1172.6        -78.1        0.892
[DPPOIM][BF4]            447.3        1142.4        -68.1         0.433
[DPPBIM][PF6]            700.7        1307.0        -71.7         0.521
[DPPHIM][PF6]            759.7        1265.0        -67.3         0.612
[DPPOIM][PF6]            690.9        1227.7        -96.1         0.410
新型离子液体做为钢/钢、钢/铝润滑剂的SRV试验结果。分别以X-1P(一种典型的耐高温磷腈润滑剂)和PFPE(长城润滑油公司生产的2#合成全氟聚醚油)或LP(液体石蜡)为参照。试验条件：20℃，频率25Hz，振幅1mm，试验时间30min。
      表2新型离子液体作为钢/钢摩擦副润滑剂的SRV试验结果
Load             Friction coefficient                           Wear volume/×10 -4 mm 3
 /N DPPOIM][BF4]   DPPHIM][BF4]     X-1P      PFPE    DPPOIM][PF6]   DPPHIM][PF6]   X-1P     PFPE
100       0.062         0.066         0.091     0.135       0.06            0.11         0.14     0.12
200       0.062         0.063         0.089     0.121       0.12            0.14         0.16     0.84
300       0.063         0.069         0.090     0.115       0.25            0.14         1.84     2.56
400       0.065         0.075         -         0.112       0.38            0.34         -        5.12
600       0.070         0.077         -         -           0.56            0.78         -        -
“-”润滑失效。
        表3  新型离子液体作为钢/铝摩擦副润滑剂的SRV试验结果
Load             Friction coefficient                     Wear volume/×10 -4 mm 3
/N  DPPOIM][PF6]  DPPHIM][PF6]   LP       X-1P      DPPOIM][PF6]   DPPHIM][PF6]    LP      X-1P
20       0.089         0.088      0.135     0.156         0.08            0.12         1.22     4.48
40       0.084         0.078      0.117     0.127         0.19            0.22         1.92     4.00
60       0.075         0.075      0.110     0.126         0.24            0.50         2.76     8.40
80       0.074         0.073      0.103     0.131         0.26            0.56         3.44     15.84
100      0.070         0.070      0.100     0.129         0.62            2.92         3.60     17.04

Claims (3)

1、一种含膦酸酯官能团的离子液体，其特征在于离子液体有如下的通式：
式中R代表甲基、乙基、丁基、己基或辛基，X代表BF4 -或PF6 -。
2、一种含膦酸酯官能团的离子液体的制备方法，
式中R代表甲基、乙基、丁基、己基或辛基，X代表BF4 -或PF6 -其特征在于分别取等摩尔的O，O-二乙基溴烷基膦酸酯和烷基咪唑于氮气保护下加入到反应器中，于40-100℃反应完全后，用无水乙醚洗涤，除去溶剂，将中间产物溶于丙酮中，加入过量的四氟硼酸盐或六氟磷酸盐于室温下搅拌反应15-24小时，抽滤，干燥，制得离子液体。
3、一种含膦酸酯官能团的离子液体，有如下的通式：
Figure A2003101177510002C3
式中R代表甲基、乙基、丁基、己基或辛基，X代表BF4 -或PF6 -
其特征在于离子液体作为钢/钢、钢/铝摩擦副润滑剂使用。
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