TW308602B - - Google Patents
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Description
A7 B7 五、發明説明( 本發明闞於一種新穎紅色移轉之三一芳基-S -三嚷 |及其於保護易於由光化性射線引起降解之聚合物系統。 發明背景 三一芳基- S _三嗪,其中至少一個芳基具有一羥基 •其對於三嗪環的連接點是在鄰位上·是一種習知的UV 吸收劑。這類的三嗪化合物亦是習知用於保護有機聚合物 免於暴露於光化性射線而產生有害影響之化合物。 2 ,4 —二羥基苯基應用於s —三嗪環上之目的可視 為當作間苯二酚基。在間苯二酚基上應用之數字系統為如 下所示: .^\ ,衣 訂 (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁)
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'N Y
X 美國專利第3, 118,887和3,268, 474號描述保護塑膠和 樹脂組成物,使其免受UV光線的損害,其由加入一種或 多種三一芳基一s —三嗪化合物而達到目的。前者專利申 請2 ,4,6 —三—(2 ,4 一二羥基苯基)-s—三嗪 和2,4,6 —三—(2 —羥基—4 一烷氧基苯基)一 s —三嗪。三- 5 -烷基間苯二酚有製備,但並沒有測試或 -3 - 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格ί 210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明(> ) 主張申請。 美國專利第3,268,474申諝一聚合物物質和一三一芳基 - s -三嗪的組成物,該三嗪化合物具有至少一個鄰位-羥基苯基,且可在每一個芳基環上進一步Μ烷基,烷氧基 ,鹵素等等取代,使缌共在每一個環上高達3個取代基。 較佳的取代基型式並沒有提供。它間有特別申請包括三-(2_羥基—4一烷氧基一苯基)一 s —三嗓和2,4 一 雙—(2,4 —二甲基苯基)一6 — (2 —羥基一4 —辛 氧基一苯基)—s -三嗪的組成物。例子有三一烷基間苯 二酚-s -三嗪,但並沒有測試,其和聚合物的組成物亦 沒有於申謫專利範圍中主張。 美國專利第3,242, 175申請主張雙一間苯二酚—三—芳 基_ s -三嗪,其在間苯二酚環上沒有取代基。美國專利 第3,244,708號申請主張單一,雙—或三—間苯二酚—三-芳基-s -三嗪•其在間苯二酚環上亦沒有取代基。在此 專利介紹之Markus h结構中並沒有指出單一間苯二酚—三— 芳基- s -三嗪可進一步的在間苯二酚環上由一個或兩個 或羥基,鹵素,烷基•烷氧基,苯基,或苯基烷基之組合 物取代。較佳的取代基型式並沒有提及•且也沒有這類化 合物被合成或測試。 美國專利第4,619,956和4,740,542揭示加成量之三一 芳基- s -三嗪及位阻胺光穩定劑於聚合物薄膜塗覆物或 模型製品中抵抗光,溼氣及氧氣之應用。這些三一芳基一 -4 - 太紙法尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 五、發明说明(〉) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) s —三嗪是那些描述於美國專利第3,268,474號中之化。物 。較佳的S —三嗪是4 ,6_雙_ (2 ,4_二甲基苯基 )-2 - (2, 4 —二羥基苯基)-s —三嗪或4’6 — 雙一 (2,4 一二甲基苯基)一2 — (2 —羥基一4 一辛 氧基苯基)一 s-三嗪。在此專利介紹之MarkUsh结構中指 出具有至少一涸對於三嗪環連接點是位於郯位之經基’且 在每一個芳基環具有高至三個取代基之三·一芳基一 s 一二 嗪。這些取代基包括烷基,烷氧基,鹵素,等等。較佳的 取代基型式並沒有提及,且沒有在間苯二酚環上有取代基 之化合物被製備或測試。 歐洲專利申請第444,323號申講主張高溶解性三—芳基 —s -三嗪,其製備方法,及含有有櫬溶劑之組成物。用 於此方法所特別提及的三嗪為2 — (2,4 一二理基苯基 )一 4,6 —雙一(2,4一二一甲基苯基)一s -三嗪 。在此申請案中所申請之三一芳基- s —三嗪是基於描述 於美國專利第3, 268,474號。較佳的三嗪為軍-間苯二酚一 三—芳基為基礎之s —三嗪。較佳的Markush群基顯示間苯 二酚環可進一步在第5位置上Μ烷基取代。然而,在此位 置之取代基的影響並無提及,且也無製備和測試瑄些化合 物。 软洲專利申請第483,48 8號申請主張包含一三一芳基一 s -三嗪及一位阻胺的加乘锤定劑組成物及由加入此一姐 成物穩定聚合物的方法。在此組成物中所主張的三嗪化合 -5 - ---- ------^— 本紙故尺度逋用中國國家標車(CNS) Μ说格(21〇χ297公釐) 五、發明说明(午 物也是基於描 雙一二甲苯基 主體並無顯示 ,此三嗪可進 。然而*並無 或测試。 美國專利 A7 B7 述於美國專利第3,268,474號。較佳的三嗪是 一間苯二齡為基礎之s —三嗪。此申請案的 單一間苯二酚-三一芳基為基礎之s —三嗪 一步的在間苯二酚環的第5位置以烷基取代 在間苯二酚環進一步有取代基之三嗪被製備 第4,826,978和4,962, 152揭示一類的三一芳 基- s -三嗪•可用於包含塗覆物聚合物的紫外線罩幕 —三嗪,在苯基上 基取代。在間苯二酚上沒有其它取代基。 第5, 106,891申請主張一種塗覆組成物,包括 劑之至少一 2 -羥基苯基苯並三唑和至少一 此三嗪是基於雙-間苯二酚-苯基一 具有拉電子群 美國專利 當作U V吸收 2 -羥基苯基三嗪之混合物。所描述之三嗪是基於單-間 -三嗪,較佳的结構為基於雙一二 -三嗪。Markush结構掲示該芳基可 鹵化甲基*烷基,烷氧基或鹵素, 因此所揭示的结構為具有經取代之 _________;__f:______丁 . \ *-® (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 1 夸 τ7 票 k ? ί 苯二酚 甲苯基 是經由 或其組 間苯二 並無掲 歐 已被穩 〇 —控 物質的 一三一芳基一 —間苯二酚一 個羥基 高至3 合物所 酚基之 示*且 洲專利 定以對 基苯基 方法為 取代的 三—芳基- s -三嗪,但較佳的取代基型式 這些化合物也並無製備和測試 申請第 抗光· 434,608¾申請主張一有機物質,其是 熱和氧的損害’且包括一位阻胺和一 一 s ~三嗪之組合物或單獨三嗪’ S定有懺 加入該位阻胺和該三嗪的組合物,或單獮三 衣紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A 7 B7__ 五、發明説明(r) 嗪,新穎Ο —羥基苯基一 S -三嗪,及此新穎S -三嗪當 作有機物霣德定劑之應用。特別提到的有機物質為塗覆黏 合劑,及光可硬化塗覆物質。較佳的三嗪為單-間苯二酚 -三-芳基為基礎之S —三嗪,在間苯二酚環上沒有其它 取代基。Markus h结構主張包括具一涸或兩個烷基一或鹵素 一取代之間苯二酚群基之三-芳基一 s ~三嗪。較佳的取 代基型式並沒有提供,也沒有製埔和測試具有經取代間苯 二酚環之化合物。 歐洲專利申請第442,847號申請主張一塗覆組成物·包 含—黏合劑,一硬化劑,和一三—芳基_ s _三嗪當作抵 抗光,熱和氧損害之毽定劑。必須特別提及的是此组成物 用於汽車塗覆物。用於此組成物之較佳三嗪為簞一間苯二 酚-三-芳基為基礎之s _三嚷,其在間苯二敢環上沒有 取代基。Markush結構在申請專利範圍中描寫包括具有一個 或兩個一間苯二酚群基之三一芳基—s _三嗪,該間苯二 酚群基可進一步由烷基或鹵素所取代。較佳的取代基型式 並沒有提供,也無製備和測試具有經取代之間苯二酚環之 化合物。 美國專利第5,354,794申講主張一聚合物薄膜’其包含 一霣子塗覆起始劑’ 一黏附於電子塗覆物上之顔色塗覆物 ,一黏附至該顔色塗覆物上之透明塗覆物,及一三一芳基 -s -三嗪U V吸收劑’其是在顔色塗覆物上或在透明塗 覆物,或兩者都有。其特別指明某些基於雙一及三一間苯 本纸法尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210x 297公着) (請先"讀背面之注意事項真填寫本頁) 丁 、-» 經濟部中央樣隼局員工消资合泎社印裝 308602 B7 五、發明説明(6 ) 二酚—三一芳基—S —三嗪之三一芳基_ S —三嗪的亞靥 對於穩定該塗覆物系统特別有效。在此組成物申請專利範 圍中之 Markush结構描述雙一及三一芳基一S —三嗪,其 在間苯二酚環上是由1至6個碳原子之烷基所取代的。特 別取代基的型式並無討論,其中有提到2 * 4 > 6_三一 (2,4 一二羥基—5 —己基苯基)—s -三嗪的製備例 子,但無測試此化合物。 美國專利第5,298,067申請主張一塗覆物質,其是以單 一間苯二酚一三—芳基為基礎之三嗪(單獨)或和一位阻 胺或一羥基苯基苯並三唑的組合物之單體或二聚體锤定, 及揭示由加入這些s -三嗪穩定塗覆物質的方法。在間苯 二酚群基沒有其它取代基。特別提到的塗覆物質為汽車塗 覆物。 歐洲專利申請第165,608號揭示s —三嗪化合物,其包 括一類的三一芳基一 s —三嗪,及其製備方法,和其當作 有機物質之UV吸收劑的應用方法·特別是顔色照像物質 。所揭示的三-芳基_ s -三嗪包括那些具有一涸至三個 間苯二酚之化合物•該間苯二酚群基可由烷基,烷氧基, 羥基,或烷基或苯基羰基取代的。較佳的取代基型式並無 揭示。所提供的例子為雙一間苯二酚—三一芳基- s —三 嗪,其在間苯二酚群基上之第3位置是由甲基取代,第6 位置是由羥基•甲氧基•及甲基取代,第5位置是由乙醢 基取代。 -8 - 本紙張尺度遴用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣 '11 A7 B7五、發明説明(7 ) 美國專利第3,843,371號申請主張照像物質,其包含一 三一芳基—s —三嗪當作U V射線之锞定劑。在申請專利 範圍中之Markush结構中包括雙—間苯二酚-三-芳基—s -三嗪*其在一涸間苯二酚環中的第6位置可具有烷基取 代基。較佳的三嗪為雙-間苯二酚-三-芳基為基礎之s -三嗪,其在間苯二酚沒有其它取代基。在此專利本文中 之Markush结構描述三—芳基-s -三嗪,其可具有一個或 兩個間苯二酚群基,且這些間苯二酚群基可由鹵素,羥基 ,烷基,烷氧基,苯基,苯氧基,環烷氧基,等取代的。 較佳的取代基型式並無討論,也無製備或測試具有經取代 .間苯二酚群基之化合物。 歐洲專利申謫第468,921申讅主張s —三嗪的水溶液分 散系,其具有至少一個陰離子或非離子化合物。在申請專 利範圍部份的Markush结構包括三一芳基—s —三嗪,其可 具有一間苯二酚•且此間苯二酚環是由烷基或鹵素所取代 的。取代基的型式並無說明。較佳的三嗪包括單-間苯二 酚為基礎之s -三嗪,在間苯二酚環並無取代基,及只有 s —三嗪化合物舉例說明。美國專利第4,831,068申請主張 一棰以s -三嗪U V吸收劑潘定在聚酯纖維物質上染料的 方法,及Μ此方法處理之聚酯灌維。Markus h结構和較佳的 三嗪化合物是相同於歐洲專利申諝第468,921。只有較佳型 式之s —三嗪化合物在實例中所說明。 美國專利第4,950, 304號申請主張以漂白劑處理過之天 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) !衣 訂 本紙法尺度遘用中國國家標率(CNS ) A4規格(210X297公釐) 308602_B7_五、發明説明(Γ) 然或合成聚醢基層物之消除或減低螢光性的方法。此方法 包括於該基層物上施用一含有一羥基苯基苯並三唑或一羥 基苯基三嗪液體,及固定在其上之U V吸收劑。在此所揭 示之S —三嗪化合物之Markus h结構包括三一芳基-S _三 嗪,其可具有一經取代之間苯二酚群基。此間苯二酚群基 可在第3 -或第5位置上由鹵素,烷基*環垸基,苯基烷 基*硫基,等所取代的。較佳的三嗪结構為雙-苯基-間 苯二酚一s —三嗪,其在間苯二酚環上之第5位置是由磺 酸酯基所取代的。沒有其中間苯二酚群基是由任何其它取 代基取代之s —三嗪化合物被製備或測試。在間苯二酚之 第5位置上取代基比第3位置取代基好處並無討論。 美國專利第5,096, 489號申請主張一種穩定噴墨印刷品 的方法,其是使用一染料和一s —三嗪化合物配合之水溶 液。Markush结構描述三—芳基—s —三嗪,其可具有一涸 或多個間苯二酚,且此間苯二酚群基在第5位置上是由硫 基,鹵素•或烷基取代的。用於此方法之較佳三嗪化合物 是基於雙—及三—間苯二酿一三—芳基一 s —三瞭,其在 間苯二酚環上沒有取代基。沒有具有經取代之間苯二酚群 基的S -三嗪化合物擧例說明。在間苯二酚環第5位置取 代之利益並無討論。 含有2,4 一二羥基苯基(間苯二酚)群基之三一芳 基- s -三嗪是習知用於保護有機物質之紫外線遮蔽劑。 一般所用的羥基苯基-三一芳基一s -三嗪之缺點為其比 -1 0 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙伕尺度通汛中國國家標隼(CNS ) A4規格(2l〇X297公釐)
A7 B7 五、發明説明(f ) ! 其它商業化生產之UV吸收劑,如羥基苯基苯並三唑覆蓋 較少之近一 UV光譜。因此,除了此習知技藝外,提供一 覆蓋較多近一 ϋ V光譜之三一芳基—S ~三嗪化合物是受 歡迎的。本發明揭示一種新穎三-芳基-間苯二酚為基礎 之S -三嗪化合物,其在360 — 400nm的範圍内有 顯著的吸收。 太發明的詳細說明 本發明關於一種新穎三一芳基一 s —三嗪,其包含至 少一個,較佳的為一個2,4 一二羥基苯基(間苯二酚芳 基),具其在第5位置是由碳,鹵素,硫代,亞磺醢或磺 醢基。這些化合物主要包括式A和B的化合物:
其中在式A化合物中: A和A'是相同或不同的•且為苯基或一下式的群基 -1 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) Γ 装------訂------Γ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部t央樣隼局員工消費合咋fiips- 308602 A7 B7 五、發明说明(/〇 )
OR
峻濟部中央樣隼局員工消費含泎fiip^ 或一經由一個至三個低级烷基,鹵素,羥基或烷氧基取代 的苯基; R :是一直鐽或含支鐽的烷基,含有1至24個碳原 子,2至24個碳原子之直鐽或含支鐽烯基,5至1 2個 碳原子之環综基,齒素·一 SR3 ( — S 0 R 3 ,或 -S 0 2 R 3 ;或該烷基或環烷基是由一至八個鹵素所取 代的,_R4 ,一 OR5 ,— N ( R 5 ) 2 ' = N R 5 , =0 - -CON ( R 5 ) 2 · - C 0 R 5 · - C 0 0 R 5 ,-OCORs - - C N · - N 0 2 * - S R 5 , -S 0 R 5 > - S 0 2 R 5 ,- P (〇) ( 0 R 5 ) 2 , 嗎啉基,咪啶基,2,2 ,6 ,6 —四甲基咪啶基,哌嗪 基或N -甲基咪嗪基,或其組合物;或該烷基或環烷基是 由一至六個苯樓,一0 — ,— NRs _ ,一 C0NR5 , -COO - - - 0C0 - - C ( R 5 ) = C ( R 5 )- 或-C0群基,或其組合物所中斷的;或該烷基或環烷基 兩者為由上述群基的組合物所取代和中斷的; R3是1至20個碳原子之烷基,3至18個碳原子 之烯基,5至1 2個碳原子之環烷基•苯基烷基(含有7 -1 2 - --------^ -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度逋用中國國家標车(CNS ) A4規格(2 10X 297公釐'1 A7 B7 五、發明説明(Μ ) 至1 5個碳原子),6至1 0個碳原子之芳基或該芳基是 由一或兩涸含1至4個碳原子之烷基所取代的; R4是6至1 0涸碳原子之芳基,或該芳基是由一至 三涸鹵素,含1至8個碳原子之烷基,含1至8個碳原子 之烷氧基或其組合物所取代的;5至1 2個碳原子之環院 基;或7至1 5個碳原子之苯基烷基,或該苯基烷基之苯 環上是由一至三涸鹵素,1至8個碳原子之烷基,1至8 個碳原子之烷氧基或其組合物所取代的;或是直鐽或含支 鐽之含2至1 8個碳原子之烯基;
Rs是如R4中所定義者,或R5也是氫或直鐽或含 支鐽的烷基,含有1至24個碳原子;或R5是一如下式 之群基:
ch3 ch3 其中T是氫,氧基,羥基,1至12個碳原子之烷基,該 烷基是由至少一羥基或低级烷氧基,苄基或2至1 8個碳 原子之烷醢基所取代的; R2是氫,直鐽或含支鐽之烷基,含有1至24個碳 原子或5至1 2個碳原子之環烷基;或該烷基或環烷基是 由至少一至八個鹵素,環氧基,環氧丙基氧基•呋喃基氧 -1 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格;210Χ 297公釐) ____In___S, - ___^—« _____「 I ^ : ’-α―I (請先S讀背面之注意事項再填寫本页) A7 B7 五、發明説明(丨>) 基, 一 R 4 » —· 0 R 5 * 一 N ( R 5 ) Z > -C 〇 N ( R 5 ) 2 -C 0 R 5 • — C 0 0 R 5 · -〇 C 0 R 5 * — 0 C 0 C ( R 5 ) = C (R 5 )Z -C ( R 5 )= C ( R 5 ) — C 〇 〇 R 5 » —» C N , -N C 〇 1 或 -OCH(CH2〇CH2 h3c' 〇
或其組合物;或該烷基或環烷基是由一至六個環氧基 — 〇 一 > 一 N R 5 » — C 〇 N R 5 — , — C 〇 0 — i — 〇 C 〇 — » — C ( R 5 ) = C ( R 5 ) C 0 〇 — t 一 〇 C 0 C ( R 5 ) = C ( R 5 ) — » 一 ( R 5 ) C = C ( R 5 ) — , 苯 m > 或 苯 撐 — G — 苯 撐 » 其 中 G 是 — 〇 — t — S — — S 〇 Z — 1 — C Η 2 — » 或 — C ( C Η 3 ) 2 — > 或 其 組 合 物 = 或 該 烷 基 或 環 院 基 兩 者 是 由 上 述 群 基 的 組 合 物 所 取 代 及 中 斷 的 或 R 2 是 一 S 0 2 R 3 1 或 — C 〇 R 6 1 R 6 是 一 直 鐽 或 含 支 鐽 群 基 t 含 有 1 至 1 8 個 碳 原 子 1 直 鐽 或 含 支 鐽 的 烯 基 t 含 有 2 至 1 8 個 碳 原 子 t 苯 基 9 1 至 1 2 個 碳 原 子 之 综 氧 基 * 苯 氧 基 t 1 至 1 2 個 碳 原 子 之 基 胺 基 * 6 至 1 2 個 碳 原 子 之 芳 基 胺 基 或 一 式 -14- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) A7 B7 五、發明説明(丨h) —R7 C〇〇H 或一 NH - Rs - NCO —的群基; R7是2至1 4個碳原子之烷撐基或〇 —苯撐基; R8是2至1 0個碳原子之烷撐基,苯撐,甲苯撐 二苯撐甲烷或一下式之群基:
k = 1 至 4 ; 當k是1時,Z是如上R2所定義者; 當k是2時· Z是一含有2至1 6個碳原子之直鏈或 含支鐽烷撐基;或該烷撐基是由一至八涸一0 Η基取代的 ;或該烷撐基是由一至八個一 CH = CH —或一 0 —所中 斷的;或該烷撐基是由上述群基的組合物所取代及中斷的 :或Z是二甲苯撐基或一式一CONH — R8 _NHC〇 -> CH2 CH(0H)CH2 〇-Rg -〇CH2 CH(0H)CH2 -,-C 0 - R i 〇 - C 0 -,或-(C H 2 ) m - C 0 0 - R t i - 0 0 C - ( C H 2 ) m, 其中m=l至3 ;或Z是一式 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本f ) •Λ 訂
-15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)
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由 是 基 撐 烷 該 或 基 撐 烷 之 子 原 碳 者 ο 義 5 定至 所 2 上是 如 〇一 是 R 8 R 基 ί 1 撐 , 2 苯 一) , ο 2 I - Η ο 是 C I G ( 個中C ο 其 -1 , 或 至的 -1 斷 - 中 所 基 撐 苯 - G- 撐 苯- 或
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R ο ΊΧ 至 2 是 個 〇 4 1 至 R 1 或 由 ; 〇 2 1Χ 至 6 是 是的 基斷 撐中 烷所 該 -或 Η , C ; 基 II 基 樓 Η 樓 烷 C 芳 的 I 的 子或子 原 -原 碳 I 碳 個 S 個 是 基 撐 烷 該 或 基 撐 烷 的 子 原 ·’ 碳的 個 斷 〇 中 2 所 至 -4 ο 是 -丨個 1 8 R 至 IX 由
*1T 當 k = 3 時 * Z 是一式- [(CH2 )nC00]3 -Ri 2 的群基 ,其中m = 1至3 ,& 2是一3至1 2涸碳原子之烷 三基; 當 k=4 時,Z是一式-[(CH2 )mCOO]4 -Ri 3 ,其中 m=l至3 ,及R, 3是一 4至12個碳原子之烷特屈兒 (ALKANETETRYL ); 其限制為當Z是氫及R t是正一己基時· X和Y不是 5 —正一己基一2 ,4 —二羥基苯基;及 對於式B : t是0至9 ; -1 6- 本纸乐尺度適用中國國家標隼(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明Γ) X t X / 参 Υ 和 Υ / 是 相 同 或 不 同 的 * 且 為 苯 基 或 由 — 至 三 個 低 级 烷 基 % 鹵 素 i 羥 基 或 院 氧 基 所 取 代 之 苯 基 1 L 是 一 含 1 至 1 2 個 碳 原 子 之 直 理 或 含 支 鐽 院 撐 基 , 5 至 1 2 個 碳 原 子 之 環 院 撐 基 » 由 環 己 撐 或 苯 撐 所 取 代 或 中 斷 之 综 撐 基 > 或 L 是 苄 叉 t 或 L 是 — S 一 t — S — S — » - S — Ε — S — 1 — S 0 — > 一 S 〇 2 一 t — S 0 — Ε — S 0 — $ — S 0 Ζ — Ε — S 0 Z — 1 — C Η Ζ — Ν Η 一 E 一 N Η C Η 2 _ 或
(請先閱讀背面之-;i意事項再填寫木页} 其中E是2至1 2個碳原子的烷撐基,5至1 2個碳原子 的環烷撐基,或由含有8至1 2個碳原子的環己撐基中斷 或终止之烷撐基; R2和Rz '是相同或不同的,且為如上R2所定義 者; 其限制為至少一個L鐽结基是連接至苯基環的第5位 置。 基本例子為如下所定義之化合物•其中X,Y,X' 及Y'是苯基或由1至3個低级烷基或鹵累取代之苯基; _ 1 7 ~ 本纸張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7五、發明説明(% ) Ri是1至24個碳原子之直鰱或含支鐽的烷基,3 至12個碳原子之稀基,一C1 · — S R 3 ,或 -S 0. z R 3 :該烷基是由苯基,—ORs , -N ( R 5 ) z = N R 5 ,=0所取代的及/或由一 0 — ,一 NR5 —,— C0 —,或其組合物所中斷的;5至 1 2個碳原子之環烷基;或7至1 5個碳原子的苯基烷基 » R2和R2 '是氫,1至24個碳原子之烷基•或2 至24個碳原子之烷基,其是由一至兩個一〇R5取代的 « Rs是Η,1至24個碳原子之烷基,或苯基; 及 L是甲撐;苄叉; Η3〇ίΗ3 H^CH3 或 (請先s讀背面之注意事項再填寫本VP ) --------------人' .1Τ r
-18- i^i------ - - -- ........ -- I - 1 -- —^ϋ I i I -_ I ----- - __ - - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) ¾濟郎中夬噤隼us?8I.3f^^fi.f£ei A7 B7 五、發明説明(1) 在這些化合物中,較佳的化合物為那些其中A及A'是苯 基,一式 or2
或由一或二個低级烷基取代之苯基;
Ri是1至1 8個碳原子之直鐽或含支鐽的烷基,丙 烯基,一 C1 ,烷基胺基烷基,其含有4至12涸碳原子 ,4至1 2個碳原子之烷基亞胺基烷基,2至1 8個碳原 子之烷醢基,苯甲醯,一SR3 ' - S 0 R 3 ,或 -S 0 2 R 3 ;或(:1 —C7烷基,其是由苯基及/或 一 Ο Η基取代的;
Rz和Rz '是氫,1至24個碳原子之烷基,或2 至1 2個碳原子之烷基•其是由一或一個一 0RS取代的 » R 3是苯基; RS是Η,1至12個碳原子之烷基,或苯基。 更特別的是本發明關於一棰式I ,I I ,I I I , I V或V化合物: -1 9 - 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格ί 210X 297公釐) --------ί 私------訂------{ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(/(f) A7
本紙法尺度遴用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中夬標孳局員工消资合作社印製 A7 B7 五、發明説明(1 )
V 其中在式I中: X和Y是相同或不同的,且為苯基或由一至三個低级 烷基,鹵素,羥基或烷氧基取代之苯基; R i是一含有1至24個碳原子之直鐽或含支鐽烷基 ,2至24涸碳原子之直鐽或含支鐽的烯基,5至1 2個 碳原子之環烷基,鹵素,一SR3 · - S 0 R 3 ,或 -S 0 2 R 3 :該烷基或環烷基是由一至八個鹵素, -R 4 ,一 ORs ,- N ( R 5 ) 2 - = N R 5 = 0 · -CON ( R 5 ) 2 · - C 0 R s ,- COORs , -0 C 0 R 5 ,- CN,-N〇2 - S R 5 , -S 0 R 5 > - S 0 2 R 5 ,- P (0) ( 0 R 5 ) 2 · 嗎啉基,咪啶基,2 ,2 ,6 ,6 —四甲基#啶基,呢哮 基或N -甲基咪嗪基*或其組合物;或該烷基或環烷基是 -2 1 - 本紙浪尺度適用中國國家標孳(CNS ) A4規格(’2:0 X 297公釐'! --------{ 於------訂------f (請先S讀背面之注意事項再填寫本頁) ^〇86〇2 b7五、發明説明(π ) 1} 基 子子或 至烷;上原基 支 5 5 烷 原原 1 一之基環碳烯 含: RR 環 碳碳由 由子烷苯個之 或基 N丨或 個個是 是原環在 8 鐽 鐽群 0C 基 85 基 基碳之 基至支 直的 CII 烷 11 芳 芳個子烷 1 含 或式 1} 該 至至該 該 8 原基,或 氫下 , S 或 .,37 或 或至碳苯基鐽 是一 IR; 的- ,基;-1 個 該烷直 也是 5丨的斷基基芳的基 -2 或之或 RC 斷中烷烷之代芳基 1, 子; RR N I 中及之 環子取 之烷至 基原的 或或 I -所代 子的原 所子之 5 烷碳代 ..... , I 物取原子碳基原子;基個取子者基 I O 合所碳原個烷碳原的苯 8 所原義烷 OC 組物個碳 ο 之個碳 代 之至物碳定子 I ο 其合 ο 個 1 子 ο 個取子 1 合 個所原 - I 或組 22 至原 18 所原 -組 8 4 碳 播-基之至 16 碳至至物碳素其 1R 個 苯 I 群基 1 至,個 61 合個鹵或至如 4 個 oo 群是 5 基 4 是,組 5 涸基 2 是 2 六 OC 述 3 ,烷至 4 素其 1 三氧有 5 至 至 c I 前 R 基基 1R 鹵或至 至烷含 R1 II 或由 烯苯個 個基 7 一之其 之 由 - I 是 之之 2 三氧或 由子- 鍵
本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) --------f i------訂------f (請先閒讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明) 其中T是氫,氧基,羥基,1至12個碳原子之烷基,該 烷基是由至少一個羥基|或低级烷氧基•苄基或2至1 8 個碳原子之烷醢基所取代的; R2是氫,直鐽或含支鏈之1至24個碳原子的烷基 ,5至1 2個碳原子之環烷基;或該烷基或環烷基是由1 至8個鹵素,環氧基,環氧丙基氧基,呋喃氧基,—R4 • - 0 R 5 - - N ( R 5 ) 2 ,- C〇N ( R 5 ) 2 , -C 0 R 5 - - C 0 0 R 5 - - 0 C 0 R 5 , -OCOC (R5) = C (Rs) 2 , -C (Rs) = C C 0 0 R 5 ,一 CN,一NCO,或 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页)
、1T •och(ch2och2
.丄' 或其組合物;或該烷基或環烷基是由一至六個環氧基,一 〇_ ,一 NR5 — , C0NR5 — ,一 C〇0 — , —〇C〇一*—C〇一,一C ( R 5 ) = C ( R 5 ) C〇〇一,一〇C〇C ( R 5 ) = C ( R 5 ) 一, —(R 5 ) C = C ( R s )—,苯撐基,或苯撐—G —苯 樓基’其中G是一〇一,一 S — ,一 S〇2 —, -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(>V) —CH2 —,或—C ( C Η 3 ) 2 —,或其組合物;或該 烷基或環烷基是由前述群基的組合物取代及中斷的;或 R2 是一SO2R3 ,或一 COR6 ;
Rs是1至1 8個碳原子之直鐽或含支鐽的烷基,2 至1 8個碳原子之直鰱或含支鐽的烯基,苯基,1至1 2 個碳原子之烷氧基•苯氧基,1至1 2個碳原子之烷基胺 基,6至1 2個碳原子之芳基烷基•或一式 —R7 COOH 或一NH-Rs — NCO -的群基; R7是2至14個碳原子之烷撐基•或〇 —苯撐基; R8是2至1 0個碳原子之烷撐基,苯撐,甲苯撐, 二苯撐甲烷或一下式的群基: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
其限制為當Rz是氫及Ri是正一己基時,X和Y不是5 —正一己基—2 ,4一二羥基苯基; 對於式I I化合物: X是苯基或經由1至3個低级烷基*鹵素,羥基或烷 氧基取代之苯基;
Rt '是相同或不同的•且如上Ri所定義者 -2 4 - 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明(>乂) R 2 和 R 2 / 是 相 同 或 不 同 的 t 且 是 如 上 R 2 所 定 義 者 $ 及 其 限 制 為 當 R 1 和 R 1 / 為 正 — 己 基 及 R 2 和 R 2 / 為 氪 時 9 X 不 是 5 — 正 — 己 基 — 2 * 4 — 二 羥 基 苯 基 9 對 於 式 I I I 化 合 物 : R 1 » R ί / 及 R 1 // 是 相 同 或 不 同 的 t 且 為 如 R 1 所 定 義 者 * R 2 t R Ζ f 和 R Z // 是 相 同 或 不 同 的 * 且 為 如 刖 述 R 2 之 定 義 者 9 及 其 限 制 為 當 R 2 $ R Z / 和 R Z // 為 氫 時 » R 1 9 R 1 / 和 R 1 不 是 正 — 己 基 > 對 於 式 I V 化 合 物 X * X / 9 Y 和 Y / 是 相 同 或 不 同 的 9 且 為 苯 基 9 或 由 一 至 三 個 低 级 烷 基 < 鹵 素 > 羥 基 1 或 烷 氧 基 取 代 之 苯 基 > L 是 1 至 1 2 個 碳 原 子 之 直 鐽 或 含 支 鐽 的 烧 撐 基 9 5 至 1 2 個 碳 原 子 之 環 烷 撐 基 » 由 環 己 撐 或 苯 撐 取 代 或 中 斷 之 烷 撐 基 > 或 L 是 苄 叉 » 或 L 是 — S — — S 一 S — 1 — S — Ε — S — » — S 0 — t — S 0 2 — t — S 0 — E — S 〇 — 1 — S 0 Z — E — S 0 ζ — , — C Η Ζ — N Η — E —* N Η — C Η 2 — 或 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁)
’1T i -25-本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公嫠)
其中E是2至1 2個碳原子之烷撐基,5至1 2個碳原子 之環烷»基,或由8至1 2個碳原子之環己撺基中斷或终 止之烷撐基; R2和Rz '是相同或不同的,且為如R2所定義者 :及 對於式V化合物: X,Y,及Ri是如上所定義者; η = 2 至 4 ; 當η = 2時,Q是2至1 6個碳原子之直鐽或含支鏈 的烷撐基;或該烷撐基是由一至八個一Ο Η基取代的,或 該烷撐基是由一至八個一 CH = CH —或一 0 —所中斷的 :或該烷撐基是由上述群基之組合物所取代及中斷的;或 Q是二甲苯撐基或一式一CONH — Ra — NHC0 —, -CH2 CH(0H)CH2 o-r9 -0CH2 CH(0H)CH2 -, -C 0 - R ! 0 - C 0 -,或-(C H z ) m - C 0 0 - R i i - 0 0 C - ( C H 2 ) m -, 其中m=l至3·或Q是 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明(/) R8是如上所定義者; R9是2至5 0個碳原子之烷撐基;或該烷撐基是由 1至1 0個—0 —,苯撐所中斷的,或一式一苯撐一 G — 苯揮_ ,其中G是一〇一,一 S — ,一 , —CH2 —,或—C ( C Η 2 ) 2 —;
Ri 〇是2至1 0個碳原子之烷撐基,或由1至4個 一 0 -,一 S —,或一CH = CH —所中斷的;或{^【〇 是6至1 2個碳原子之芳撐基;
Rt i是4至20個碳原子之烷»基,或該烷撐基是 由1至8個一0_所中斷的; 當 n = 3 時,Q 是一式- [(CH2 )nC00]3 -Ri 2 ,其中 m=l至3,及Ri 2是3至12涸碳原子之烷三基; 當 n=4 時,Q 是一式- [(CHZ )*C00]4 -I 3 ,其中 m = 1至3,3是一 4至1 2涸碳原子之烷基特屈 兒(alkantetryl)。 較低级烷基較佳的為C i _C4烷基,特別是甲基; 低级烷氧基較佳的為C i - C4烷氧基*特別是甲氧基。 6至1 0個碳原子之芳基主要包括苯基及萘基;較佳 的為苯基。 鹵素包括一 F ,— C 1 ,— Br或—I ;較佳的為 —C1或—Br ;特別是—C1 。 較佳地,本發明包括式A化合物,特別是式I化合物 -2 7 - 本紙伕尺度適用中國國家橾準(CNS ) Α4規格(210X 297公f ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页)
’1T A7 B7 五、發明説明(>t ) ,其中X和γ是苯基或經由一至三個低鈒烷基或鹵素取代 之苯基;
Ri是1至24個碳原子之直鐽或含支鐽的烷基;5 至1 2個碳原子之環烷基,或7至1 5個碳原子之苯基焼 基;
Rz是2至24個碳原子之直鐽或含支鍵的烷基,或 該烷基是由一個或兩個—ORs所取代的,其中RS是氫 ,1至24個碳原子之直鐽或含支鐽的烷基,或苯基;特 別是其中該烷基是由一個羥基及由一個—〇R5取代的, 其中R5是1至24個碳原子之烷基; 或式I V化合物,其中X,X' ,丫及丫'是苯基, 或由一至三個低级烷基或齒素取代的;
Rz和Rz '是相同或不同的,且是如上R2之定義 者; 及L是: , - 、1TJ (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 續濟部中央櫟隼局員工消費合阼fiv:p^ 或
-28* 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) A7 B7五、發明説明)
罐濟部中夬樣隼局員工消費合泎社印览 最佳地,本發明包括式I化合物,其中X和Y是苯基 ,2 ,4_二甲基苯基,4 —甲基苯基,或4 一氯化苯基 t Ri是1至24個碳原子之直鐽或含支鐽烷基,5至 1 2個碳原子之環烷基•或7至1 5涸碳原子之苯基烷基 t R2 2至6個碳原子之直鐽或含支鐽烷基,或該烷基 是由一涸或兩個—0R5取代的,其中Rs是Μ或1至 24涸碳原子之直鐽或含支鐽烷基;特別是其中該烷基是 由一個羥基及一個1至24個碳原子之烷氧基取代的。 本發明較佳化合物的一些例子列於如下: a. 4,6 -雙—(2,4 一 二甲基苯基)一2 - [ 4 - (3 —十二烷氧基一2 —羥基丙氧基)一5 —己基—2 — 羥基苯基〕_s—三嗪; b · 2 — 〔5 —己基一2 —控基一4一 (2 —控基—3 — 壬氧基丙氧基)苯基〕—4,6_雙一苯基一 s —三嗪; c ·4,6 —雙(2,4 —二甲基苯基)一2 — 〔2 —羥 基一 4 一 (2-羥基—3—壬氧基—丙氧基)—5 - ( 1 —甲基一苯基乙基)苯基〕—s —三嗪; d · 2 - 〔2 —羥基一4 —辛氧基一5 — (1-甲基一1 -2 9 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標孳(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) 308602 A 7 B7 五、發明説明 —苯基乙基)苯基〕—4,6 —雙—苯基一s —三嗪;及 e.4,6 -雙一(2 ,4 -二甲基苯基)一2 — [ 2 - 羥基_4 一己氧基一 5 — (1—甲基一1 一苯基乙基)苯 基〕一s -三嚷。 最特別地,本發明包括式V或V I化合物:
•Q 〇-
V
0H
X Μ Υ --------f 裝------訂-----、i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
VI 其中對於式V化合物; X和Υ是相同或不同的,且為苯基,或由一至三涸低 3 0 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) A7 R7 __] 五、發明説明 ( ή ) 1 1 1 级 综 基 » 鹵 素 羥 基 或 焼 氧 基 所 取 代 的 1 1 1 1 R i 是 1 至 2 4 個 碳 原 子 之 直 鍵 或 含 支 鐽 综 基 9 2 至 ···—-V 請 先 1 1 2 4 涸 碳 原 子 之 直 m 或 含 支 鐽 烯 基 5 至 1 2 個 碳 原 子 之 閱 讀 1 I 環 焼 基 t 一 S R 3 » 一 S 0 R 3 或 — S 0 Z R 3 該 烷 之 1 1 R 注 1 基 或 環 烷 基 是 由 一 至 八 涸 鹵 素 —* 4 t 0 R 5 9 意 事 1 _ N ( R 5 ) 2 > — N R 5 = 0 一 C 0 N ( R 5 ) 2 » 項 再 _1 4 — C 0 R 5 > 一 C 0 0 R 5 一 0 C 0 R 5 一 C N » 本 頁 1 — N 0 2 > 一 S R 5 一 S 0 R 5 *** S 0 Z R 5 > 1 一 P ( 0 ) ( 0 R 5 ) Z 嗎 啉 基 哌 啶 基 2 2 6 1 1 t 6 — 四 甲 基 锨 啶 基 $ 呢 嗪 基 或 N — 甲 基 哌 嗪 基 或 其 組 1 1 合 物 或 該 烷 基 或 環 焼 基 是 由 —- 至 個 苯 撐 一 0 一 訂 1 — N R 5 — 一 C 0 N R 5 — — C 0 0 — 一 0 C 0 一 1 1 » 一 C ( R 5 ) = C ( R 5 ) 一 或 一 C 0 — 群 基 或 其 姐 1 I 合 物 所 中 斷 的 或 該 烷 基 或 環 烷 基 是 由 上 述 群 基 的 組 合 物 1 所 取 代 及 中 斷 的 | R 3 是 1 至 2 0 個 嫉 原 子 之 焼 基 3 至 1 8 個 碳 原 子 1 1 之 烯 基 5 至 1 2 個 碳 原 子 之 瓌 院 基 7 至 1 5 個 碳 原 子 1 I 之 苯 基 烷 基 6 至 1 0 個 碳 原 子 之 芳 基 或 該 芳 基 是 由 一 或 1 1 1 二 個 1 至 4 涸 碳 原 子 之 烷 基 所 取 代 的 t 1 1 R 4 是 6 至 1 0 個 碳 原 子 之 芳 基 或 該 芳 基 是 由 —* 至 1 1 ir 個 鹵 素 1 至 8 個 碳 原 子 之 烷 基 • 1 至 8 個 碳 原 子 之 焼 1 1 氧 基 所 取 代 的 5 至 1 2 涸 碳 原 子 之 環 综 基 或 7 至 1 5 1 1 I 個 碳 原 子 之 苯 基 烷 基 或 該 苯 基 院 基 是 在 苯 環 上 由 __- 至 三 1 1 - 3 1 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 OX 297公釐) 五、發明説明 A7 B7 氧含 烷或 之鐽 子直 原之 碳子 個原 8 碳 至涸 1 8 , 1 基至 烷 2 之或 子 原的 碳代 個取 3 所 至物 1 么Π ! , 組基 素其烯 鹵或鐽 個基支 至 基 群 1 式 或下 素一 鹵是 是 5 也 R 5 或 R ; 或基 ’ 烷 者鐽 義支 定含 所或 4 鐽 R 直 上之 如子 是原 5 碳 R 個 4 2
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) CHi CH^ 訂 其中T是氳,氧基,羥基,1至12個碳原子之烷基,該 院基是由至少一羥基或低级烷基,苄基或2至1 8個碳原 子之烷醣基所取代的; η = 2 至 4 ; 當η = 2時,Q是2至1 6個碳原子之直鐽或含支鐽 焼撐基;或該烷撐基由一至八個一 0Η基取代的;或該烷 揮基是由一至八個一CH = CH —或一0 —所中斷的;或 該烷撐基是由上述群基的組合物所取代及中斷的;或Q是 二甲苯撐或一式一CONHRs NHC0 —, CH2 CH(0H)CH2 0-R9 -0CH2 CH(0H)CH2 -,-CORi 〇 C0-,或 -(CHz )ffl_C00-Ri i -00C-(CH2 )ιπ_, 其中m=l至3 ;或Q是 32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X 297公釐)
A7 B7五、發明説明(七丨) HO
R8是如前述所定義者; R9是2至5 0個碳原子之烷撐基;或該烷撐基是由 1至1 0個一〇一,苯撐,或一式一苯撐一G —苯撐一所 中斷的,其中G是一0 —,一S — ,一 S〇2 —, —CH2 -,或 _C ( C Η 2 ) ζ —; R: 〇是2至1 0個碳原子之烷撐基,或該烷撐基是 由1至4涸一 0 —,_S —,或一 CH = CH —所中斷的 ;或1^1 〇是6至12個碳原子之芳攆基; R ! t是4至20個碳原子之烷撐基·或該烷撐基是 由1至8個一 0_所中斷的; 當n=3時,Q是-[(CH2 )bC00]3 -Ri 2 ,其中 m= 1至3,及R! 2是一 3至1 2個碳原子之烷三基; 當 n=4 時.Q 是-[(CHZ )bC00]4 -Ri 3 ·其中 m = 1至3,及R! 3是一 4至1 2個碳原子之烷基特屈兒 (alkanetetryl);及 對於式V I化合物: X和Y是如上所定義者; t是0至9 ; -33- 本紙法尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·-0 s〇S6〇2五、發明説明 A7 B7 L是1至1 2涸碳原子之直鐽或含支鍵烷撐基,5至 1 2個碳原子之環烷撐基,烷撐基是由環己撐或苯撐所取 代或中斷的;或L是节叉;或L是一S —,— S — S —, —S — E — S — , —SO— > — S 0 2 一 , 一 S〇_£ — S 0 0 · — S 0 2 — E — S 0 2 —,— C Η 2 - Ν Η — Ε _ΝΗ — CH2 —或
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉隼局員工消費合作it印¾ 其中Ε是2至1 2涸碳原子之烷撐基,5至1 2個碳原子 之環烷撐基,或該烷撐基是由8至1 2涸碳原子之環己撐 基中斷或终止的;其限制為至少一個L鐽结基是連接至苯 環的第5位置; Rz是氫,1至24個碳原子之直鐽或含支鐽烷基, 或5至1 2個碳原子之環烷基;或該烷基或環烷基是由一 至八個鹵素,環氧基,環«丙基氧基,呋喃氧基,—R4 ,-ORs · - N ( R 5 ) 2 ,- C〇N ( R 5 ) 2 , -C 0 R s · - C 0 0 R 5 * - 0 C 0 R 5 · - 0 C 0 C (R 5 ) = C ( R 5 ) 2 ,- C ( R 5 ) = C C 0 0 R 5 ,-CN.-NCO,或 -34- 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐 A7 B7 五、發明説明(0)
-〇CH(CH2〇CH2 —-CH2)2 其組合物;或該烷基或環烷基是由一至六涸環氧基•- ο -· — NRs — 1 — CONRs — · — C00 — -0C0 - - - CO - * -C ( R 5 ) = C ( R s ) C00-> -0 C 0 C ( R s ) = C ( R 5 ) - -(R 5 ) C = C ( R 5 ) 一,苯撐所中斷的,或苯撐一 G —苯撐,其中 G 是一 0 —,_S —,- S02 —, —CH2 —,或—C ( C Η 3 ) 2 —,或其組合物;或該 烷基或環烷基兩者是由前述群基的组合物取代和中斷的; 或 Rz 是 _S〇2 R3 ,或- C0R6 ; R6是1至1 8個碳原子之直鐽或含支鍵烷基,2至 18個碳原子之直鐽或含支鐽烯基,苯基,1至12個碳 原子之烷氧基,苯氧基,1至1 2個碳原子之烷基胺基, 6至1 2涸碳原子之芳基胺基,或一式—R7 C00H或 —NH — Rs — NC0 群基; R7是2至1 4個碳原子之烷撐基或〇 —苯撐基;
Re是2至1 0個碳原子之烷撐基•苯撐,甲苯撐, 二苯撐甲烷,或一下式的群基: -35- 本紙悵尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) * __^, ^ 、-» (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 竣濟邹中夬埭隼局員工消费合作、达印製 A7 ___B7 _ 五、發明説明)
X R4和Rs是如上所定義者。 較佳地* t是0至3,最佳的是0,代表一二聚合结 構。除了式IV所示之不同二聚合物外(在兩《間苯二齡 群基的第5位置是經取代的)’亦可能在特定的條件下合 成一〃二聚合物之混合物〃及較高的募聚合物,其中間苯 二酚環是經由第5和3位置雄结。此5 : 5和5 : 3取代 之二聚合物是埴些混合物中主要的成份。因為有大簷的5 一取代之間苯二酚環,因此埴些混合物是紅色移轉的。興 構物可由靥析或其它有櫬化學分離技術分離,但混合物本 身是紅色移縛的,且可用作有效的UV吸收穩定劑。除了 紅色移轉外,此異櫞物混合物在一般有«溶劑中是高溶解 度的。 較佳的式VI化合物為: a . 1 ,3 —雙(1- 〔2,4-二羥基-5 - (3,5 ••雙(2,4 —二甲基苯基一 s —三嗪)苯基〕一 1 一甲 基乙基)苯; b.甲撐一雙一 2 — (2 —羥基一 4 一辛氣基苯基)一 4 • 6 - (2,4 一二甲基苯基)一 s —三嚎的混合物;在 3:5,5:5及3:3位置架撟,比例為5:4: 1 ; -36- 本紙浪尺度逋用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) f請先閱讀背面之辻意事;再填寫本頁} ---β A7 B7 五 、發明説明 及 c .苄叉~雙_2 — (2 —理基一4 —辛氧基苯基)一 4 ’ 6~ (2 ,4 —二甲基苯綦)_s-三嗪;在3 : 5及 5 : 5位Ϊ架橋,比例為1 : 1 。 畨任何在式中所示的群基是烷基時,瑄些烷基是,例 如,甲基,乙基,異丙基,正一丁基,叔一 丁基,叔一戊 基,2 —乙基己基,正—辛基,正—~f--烷基,十二烷基 ’正—Hi:焼基及正—h八烧基;當是烷撐時,這些焼撐 為,例如乙撐,三甲撐,四甲撐,六甲撐,八甲撐及2 , 2 甲碁丙烷一1 ,3—二基;當是環综樓時’這些環 烷撐為,例如,環戊撐或環己撐;當是由烷基或烷氣基取 代的苯基時,瑄些群基為•例如,甲苯基,二甲苯基或甲 氧基苯基;當是環烷基時,疸些群基為,例如,環戊基, 環己基,瑁辛基或環十二烷基;當是苯基烷#時*這些群 基為,例如,苄基,α —苯乙基,2 —苯乙基或4 一叔一 丁基苄基;當烷基是由一〇 一或一 NRs 一中斷,且能由 0H取代時,例子為甲氧基乙基,乙氧基乙基,丁氧基乙 基,丁氧基丙基,CH3 〇CH2 CH2 〇CUz CH2 CH3 CH2 OCH2 CH2 OCH2 CHz -,“ 〇CH2 CH2 〇CH2 CHz 十二烷氧基丙基,2 —羥基乙基,2 一羥基丙赛,4_丁 氧基 丁基,6 —羥基己基,_CH2 C1U -ΜΗ-(:4 -CH2 CH2 CH2 NH-C8 Hi 7 . CHz CH2 CH2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) N(CH3 )-CH2 CH(C2 Hs )C4 H9 *2-5® -37- 本錄尺度^)A4^( 210X 297^« ) A7 B7 ^08602 五、發明説明) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 基—3 —壬氧基丙氧基及2 —羥基—3 —十二烷氧基丙氧 基。 本發明的另一特徵為由此方法可製備得這些產物,三 一芳基一 s -三嗪核釣结構是習知的,且描述於美國專利 第 3 ,268 ,474 及 3 ,244 ,708 號中。在此 所申請的方法是三-芳基-s —三嗪的間苯二酚群基是" 後烷基化的〃,亦即|似一飽和碳在第5位置取代而功能 化。 用於製備本發明化合物之中間物和反應試劑範圍很廣 ,且可得自習知的方法。 許多的方法可採用於此"烷化〃反應,使用通當的觸 媒進行烯類,烷基鹵化物或醇的Friede卜Crafts烷基化, 如氯化鋁* p —甲笨磺酸,甲烷磺酸等等;
Friede卜Crafts醢化反應產物之堪原,金屬—酚氧化物加 入活化(Michael)或未活化烯烴,其是以適當的相對離子 進行,如鉀,納,乾,钛等等。 本發明方法較佳的是使用觭媒量之P —甲苯磺酸或甲 院磺酸進行烯烴的FMedel-Crafts烷基化反應;或使用觸 媒量之二異丁基鋁氫化物或異丙氧化鋁進行加入酚氧化鋁 通過未活化烯烴之反應。 此方法最佳的是間苯二酚一三—芳基一s _三嗪的加 人酚氧化鋁,使其通過一未活化之烯烴而進行,所使用的 觸媒是異丙氧化鋁,此反應是在溫度1 1 0C至2 5 0 = -3 8 _ 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) Α4規格(210Χ 297公釐) A7 B7 五、發明説明〇7 間進行。此反應方法列於如下
0H
OH
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 製備本發明化合物之方法較佳的是以二至十份過量之 烯烴•環烯烴或苯基烯烴進行(和式I a化合物比較): ,-°
本發明的另一特徴為一經穩定的組成物,可抵抗光化 性射線的有害影響|包括: (a) —暴瞩於光化性射線中會降解之有機物質,及 (b) —有效量之式A或B化合物•特別是式I , I I ,I I I ,I V,V 或 V I 化合物。 -3 9 - 本纸乐尺度適用中國國家標準(CNS ) Α·4規格(210X297公釐) A7 B7 ^νέΓ,ΚΆ-^票^ri 肖旁 乂
五、發明説明 (· #) 1 1 1 有 機 物 質 較 佳 的 是 聚 合 物 » 特 別 是 高 固 性 熱 固 性 丙 烯 1 I I 酸 / 蜜 胺 樹 脂 或 丙 m 酸 氨 基 甲 酸 乙 酯 田 m 佳 的 是 高 固 性 熱 請 1 1 固 性 丙 烯 酸 / 蜜 胺 樹 脂 0 先 閱 1 I 讀 1 I 較 佳 地 i 此 組 成 物 是 一 聚 合 物 薄 膜 組 成 物 包 括 背 1 I 之 1 ( a ) — 黏 附 至 金 靥 基 層 板 上 之 電 子 塗 覆 -Χ-Δ- 刖 體 ( Pr i m e r ) 注 意 1 举 1 » 項 | 再 1 填 ( b ) —* 黏 附 至 電 子 塗 覆 物 上 之 基 曆 或 色 料 塗 覆 物 其 包 寫 太 衣 括 一 形 成 薄 膜 之 黏 合 劑 及 一 有 機 顔 料 或 無 機 顔 料 或 其 混 頁 1 1 合 物 1 I ( C ) 一 鈷 附 至 基 層 塗 覆 物 上 之 透 明 塗 覆 物 其 包 括 一 形 1 成 薄 膜 的 黏 合 劑 及 1 訂 ( d ) 一 有 效 穩 定 量 之 至 少 — 三 — 芳 基 — S — 二 嗪 U V 吸 1 1 收 劑 其 是 包 含 於 基 層 塗 覆 物 或 透 明 塗 覆 物 或 基 層 塗 覆 1 1 物 及 透 明 塗 覆 物 兩 者 中 0 1 1 上 述 組 成 物 包 含 用 作 成 份 ( d ) 之 1 至 2 0 % 重 量 百 」 分 比 之 薄 膜 形 成 黏 合 劑 〇 1 1 成 份 ( d ) 較 佳 的 是 加 至 基 層 塗 覆 物 中 〇 1 | 本 發 明 也 包 括 除 了 上 述 所 定 義 的 之 外 另 含 有 一 有 效 1 1 穩 定 量 之 至 少 — 2 — 羥 基 苯 基 — 2 Η — 苯 並 — 三 啤 , 另 — 1 1 種 三 — 芳 基 — S — 二 嗪 或 位 阻 胺 或 其 混 合 物 〇 1 1 較 佳 地 此 2 — 羥 基 笨 基 — 2 Η — 苯 並 二 是 選 自 下 1 1 列 的 群 基 : 1 1 1 2 — ( 2 — 羥 基 一 3 » 5 — 二 — 叔 — 戊 基 苯 基 ) — 2 Η — 1 1 - 40 - 1 I 本纸汝尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(210 X 297公釐) i£齊郎中矢嘌革鬲員1·肖咋.-fi.:p& A7 B7 五、發明説明(1) 苯 並 二 唑 9 2 — C 2 — 羥 基 — 3 I 5 — 二 ( a i α 一 二 甲 基 基 ) 苯 基 ] — 2 Η — 苯 並 二 0¾ » 2 — C 2 — 羥 基 — 3 — ( a t α — 二 甲 基 苄 基 ) — 5 — 辛 苯 基 ] — 2 Η — 苯 並 二 唑 2 — { 2 — 羥 基 — 3 — 叔 — 丁 基 — 5 — C 2 — 0 π 1 e g [a - -羥基 — 八 ( 乙 撐 氧 基 ) 羰 基 ) 乙 基 3 — 苯 基 } — 2 Η — 苯 並 二 唑 t 2 — { 2 — 羥 基 — 3 — 叔 — 丁 基 — 5 _ C 2 — ( 辛 氧 基 ) 羰 基 ) 乙 基 ] 苯 基 } 一 2 Η — 苯 並 二 唑 〇 其 它 二 — 芳 基 — S — 二 嗪 較 佳 的 是 選 白 下 列 的 群 基 ; 2 1 4 — 雙 ( 2 * 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — 6 — ( 2 — 羥 基 — 4 一 辛 氧 基 苯 基 ) — S — 二 嗪 > 2 9 4 — 二 苯 基 — 6 一 ( 2 — 羥 基 — 4 一 己 氧 基 苯 基 ) — S — 三 嗪 及 2 1 4 — 雙 ( 2 t 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — 6 — C 2 — 羥 基 — 4 — ( 3 — 二 — / 三 — 癸 氧 基 — 2 — 羥 基 — 丙 氧 基 ) 苯 基 — S — 二 嗪 〇 能 夠 VX 本 發 明 m 定 之 酵 酸 樹 脂 清 漆 Κ 抵 抗 光 及 水 蒸 氣 作 用 的 是 傳 铳 烘 烤 清 漆 t 其 特 別 適 用 於 塗 覆 汽 車 ( 汽 車 最 终 塗 覆 清 漆 ) t 例 如 酵 酸 樹 脂 / 蜜 胺 樹 脂 » 及 醇 醇 樹 脂 / 丙 itaK m 酸 / 蜜 胺 樹 脂 為 基 礎 之 清 漆 ( 參 看 Η . W a g n e r ί〇 Η . F . Sa r k 1 99 Lackkunstharze » ( 19 7 7 ), 第 9 9 -123 頁 )0 其它的 -41- (讀先Μ讀背面之注意事項再填寫本页) 本紙張尺度適用中國國家標隼(CMS ) A4規格(210X 297公釐) B7 五、發明説明(仏叫 交聯劑包括甘脲樹脂,嵌段樹脂或環氧樹脂。 Μ本發明毽定之清漆適用於金屬塗装及固體陰影塗裝 ,特別是再接觸(retouching)的塗裝,及各種線圈塗装 應用。Μ本發明穩定之清漆較佳的是兩種傳统方法應用, 即單層塗覆方法或兩層塗覆方法。至於後者方法,顔料是 包含於首先施與的基層塗覆物中,然後覆蓋一層透明濟漆 〇 也必須注意的是本發明化合物適用於非酸觸媒化之熱 固性樹脂,像環氧樹脂|環氧基-聚酯•乙烯基,醇酸, 丙烯酸及聚酯樹脂•這些是選擇性的以矽,異氰酸酯或異 氰尿酸酯改質的。環氧基及環氧基-聚酷樹脂是Μ傳統交 聯劑交聯的 > 像酸,酸酐•胺及其類似物。相對地,環氧 化物可用作和各種丙烯酸或聚酯樹脂系铳之交聯劑,這些 樹脂糸統是由反應性群基的存在而在主幹上改質的。 當使用於兩層塗装時,本發明化合物能加至透明塗覆 物中或加入透明塗覆物及顔料塗覆物中。 為了得到最大光毽定效果,其它傳统光穩定劑的共同 使用是有利的。這些穩定劑的例子為苯並苯嗣,苯並三唑 | s -三嗪,氰基丙烯酸酯或草醢替苯胺型式之UV穩定 劑,或含金靨光穩定劑*例如,有機鎳化合物,或位阻胺 光穩定劑。對於兩層塗覆糸統,這些其它光穩定劑能加至 透明塗覆物中或加至透明塗覆物及顔料塗覆物中。 一般而言,能被穩定之聚合物包括: -4 2 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 訂 a7 B7 五、發明説明(LfJ ) 1 ·單烯烴和二烯烴的聚合物,例如,聚丙烯*聚異丁稀 ,聚丁 一 1 一烯,聚一4 —甲基戊一 1 一烯,聚異戊二稀 或聚丁二烯,及環烯烴的聚合物,例如環戊烯或原冰片歸 (norbornene),聚乙鋪(其是選擇性交聯的 ),例如高密度聚乙烯(HDPE),高密度及高分子量 聚乙烯(HDPE—HMW),高密度及超高分子量聚乙 烯(HDPE — UHMW),中密度聚乙烯(MDPE) ,低密度聚乙烯(LDPE),線性低密度聚乙烯(LL DPE),支鐽低密度聚乙烯(BLDPE)。 聚烯烴,亦即,單烯烴的聚合物,像前述一段中所舉 例之單烯烴聚合物,特別是聚乙烯和聚丙烯能由不同的方 法製備而得,特別是下述的方法: a)游離反應基聚合化(通常是在高壓和高溫下)。 b )使用一觸媒之觸媒聚合反應,此觸媒通常包含一種或 超過一棰週期表上I Vb ,Vb ,V I b或V I I I族的 金臑,這些金屬通常具有一種或多種型式,典型的為氧化 物,鹵化物,醇酯,酯,醚,胺,烷基化物,烯基化物及 /或芳基化物,其可是π —或σ —共價的。這些金屬複合 物可是游離狀態或固定在基質上,典型上是在活化氯化鎂 ,氛化钛(I II),鋁或矽氧化物。這些觸媒可溶於或 不溶於聚合界質中,且這些觸媒可其自己在聚合反應中使 用,或可使用活化劑,典型的為金屬烷基化物,金屬氫化 物,金屬烷基鹵化物,金靥烷基氧化物或金羼烷基噁烷, -4 3 - 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A·!規格(210Χ 297公釐) (請先閱讀背面之-;i意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 五、發明説明(ft)
該 金 靥 可 是 週 元 素 t 活 化 劑 質 t 這 些 觸 媒 d a r d 0 — N a t t a 1 ο c e η e 2 • 在 1 ) 中 丁 烯 的 混 合 物 Η D P E P 物 ( 例 如 L D 3 ·單烯烴和 烯/丙烯共聚 混合物及低密 共聚物,丙烯 *乙烯/己烯 烯共聚物,乙 丁烯/異戊間 及其和碳單氧 *及其盥類( 三聚物|像己 該共聚物間的 期表之I a ,I I a 可進一步用酯,醚, 系统通常稱作P h i ί 1 Indian ),T N Z ( D u P 或單邊觸媒(SSC 所提聚合物的混合物 ,聚丙烯和聚乙烯的 P / L D P P E ) · P E / H D P E )。 二烯烴和其他乙烯單 物,線性低密度聚乙 度聚乙烯(LDPE /異丁烯共聚物•乙 共聚物,乙烯/甲基 烯/辛烯共聚物,丙 二烯共聚物,乙烯/ 化物形成的共聚物, 離子化物)及乙烯和 二烯,二環戊二烯或 混合物及上述1 )所 乙烯一丙烯共聚物, (EVA) ,L D P —4 4 - ,和/或I I I A族的 胺或矽烷基醚方便的改 1 1 i P s * S t a η a ,Ζ i e g 1 e r ( ο n t ) 'metal )° ,例如,聚丙烯和聚異 混合物(例如,PP/ 和不同型式聚乙烯混合 體之共聚物,例如,乙 烯(LLDPE)和其 ),丙烯/ 丁一 1 _烯 烯/ 丁一 1 一烯共聚物 戊烯共聚物,乙烯/庚 烯/ 丁二烯共聚物,異 烷基丙烯酸酯共聚物, 或乙烯/丙烯酸共聚物 丙烯和一二烯所形成的 乙二烯一原冰片烯;及 提聚合物的混合物,例 LDPE /乙烯-乙烯 E /乙烯丙烯酸共聚物 ________.~_ __丁______^ ,^一 (請先閱讀背面之注意事11再填寫本页) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格:210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(q )
(E A A ) ,LLDPE/EVA,LLDPE/EAA 及交錯(a 1 ternat i ng)或散亂(rando m)聚烯烴/碳單氧化物共聚物及其和其他聚合物形成的 混合物,例如•聚醢胺。 4 ·碳氫化物的樹脂(例如Cs —C9 ),包括其氫化改 質者(如,膠黏劑),及聚烯烴和澱粉的混合物。 5 ·聚苯乙烯,聚(p —甲基苯乙烯),聚(α_甲基苯 乙烯)。 6 ·苯乙烯或α —甲基苯乙烯和二烯之共聚物或丙烯酸衍 生物,例如,苯乙烯/ 丁二烯,苯乙烯/丙烯腈,苯乙烯 /烷基甲丙烯酸酯,苯乙烯/ 丁二烯/烷基丙烯酸酯,苯 乙烯/ 丁二烯/烷基甲丙烯酸酯,苯乙烯/順丁烯二酸酐 ,苯乙烯/丙烯腈/甲基丙烯酸酯;苯乙烯共聚物的高衝 擊強度混合物,及另一種聚合物,例如,聚丙烯酸酯,一 二烯聚合物或一乙烯/丙烯/二烯三聚合物;和苯乙烯的 嵌段共聚物,像苯乙烯/ 丁二烯/苯乙烯,苯乙烯/異戊 間二烯/苯乙烯,苯乙烯/乙烯/ 丁烯/苯乙烯或笨乙烯 /乙烯/丙烯/苯乙烯。 7 ·苯乙烯或α -甲基苯乙烯的接枝共聚物,例如,在聚 丁二烯上的苯乙烯,在聚丁二烯一苯乙烯上或在聚丁二烯 —丙烯腈共聚物上的苯乙烯;在聚丁二烯上的苯乙烯及丙 烯腈(或甲丙烯腈);在聚丁二烯上的苯乙烯,丙烯腈和 甲基甲丙烯酸酯;在聚丁二烯上的苯乙烯和順丁烯二酸酐 -4 5 - 本紙法尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之;!意事項再填寫本頁) 訂 A7 ^ -—~·- 五、發明説明(钟) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) ;在聚丁二烯上的苯乙烯,丙烯膈和順丁烯二酸酐或順丁 稀二酿亞胺;在聚丁二烯上的苯乙烯和順丁烯二醢亞胺; s聚丁二烯上的苯乙烯和烷基丙烯酸酯或甲丙烯酸酯;在 乙稀/丙烯/二烯三聚物上的苯乙烯和丙烯腈;在聚烷基 丙稀酸海或聚烷基甲丙烯酸酯上的苯乙烯和丙烯腈;在丙 $酸01/ 丁二烯共聚物上的苯乙烯和丙烯腈,及和列於6 )項共聚物之混合物,例如,習知ABS ,MBS,AS S聚合物的共聚物混合物。 8 ·包含鹵素的聚合物,像聚氱化戊間二烯,氛化橡膠, 氯化或硫化氣化聚乙烯,乙烯和氛化乙烯共聚物,表氛酵 均一及共聚物,特別是含鹵素乙烯化合物的聚合物,例如 *聚乙烯氣化物,聚乙二烯氛化物,聚乙烯氟化物,聚乙 二鋪氣化物,及其共聚物,像乙烯氯化物/乙二烯氯化物 ’乙稀氣化物/乙烯醋酸_或乙二烯氛化物/乙烯醋酸酷 共聚物。 9 ·由α ’ /3 —未飽和酸和其衍生物製備而得的聚合物, 像聚丙烯酸酯和聚甲丙烯酸酯;聚甲基甲丙烯酸酯,聚丙 醢胺和聚丙烯腈,Μ乙酸丁酯成衝擊改質者。 10·上述9)之單體之間和其他未飽和單體所形成的共 聚物,例如丙烯腈/丁二烯共聚物,丙烯腈/烷基丙烯酸 酯共聚物,丙烯腈/烷氧烷基丙烯酸酯或丙烯膀/乙烯鹵 化物之共聚物或丙烯腈/烷基甲丙烯酯/丁二烯三聚物。 1 1 ·由未飽和酵和胺衍生而得的聚合物或其醢化衍生物 -4 6 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) A7 B7 五 、發明説明Uy) 或其縮 酸酷· 醛•聚 中所提 12 · 化物* 13 · 烯氧化 S改質 1 4 · 聚合物 15 · 二烯在 其先質 醛.例 聚乙烯 稀丙基 之烯烴 環_的 聚丙烯 聚縮醛 物當作 的聚縮 聚苯撐 或聚豳 由羥基 —邊, 如,聚乙烯酵 苯甲酸酯,聚 肽酸酯或聚烯 的共聚物。 均聚物和共聚 氧化物或其和 ,像聚氧甲撐 共單趙,以熱 醛。 氧化物和硫化 胺的混合物。 终端的聚醚衍 且脂肪族或芳 ,聚乙烯乙酸酯,聚乙烯硬脂 乙烯順丁烯二酸酯,聚乙丁縮 丙基蜜胺;及其和上述第1點 物,像聚烯烴二酵,聚乙烯氣 雙氧丙環基醚的共聚物。 和那些聚氧甲撐類*其包含乙 塑性聚尿烷,丙烯酸酯或MB 物,及聚苯烯氧化物和苯乙烯 生而得的聚尿烷,聚酯或聚丁 香族聚異氰酸酷在另一邊,及 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '衣 、-·*
J λ t A7 '---—_______ 五、發明説明(仏) 50和聚乙烯二酵,聚丙烯二酵或聚四甲撐二酵的嵌 ;及以E Pdm或AB S改質的聚醢胺或共聚醢 K & 诲過程(R I Μ聚醢胺糸铳)中濃縮的聚豳胺 0 1 7 ’聚尿素,聚醢亞胺,聚醢胺—醯亞胺及聚苯眯唑。 1 8 ‘ 羧酸和二酵及/或由羥基羧酸或對等的内酯衍 胃的聚酯,例如,聚乙烯對肽酸酯,聚丁烯對酞酸酯 1 · 4 一二甲酵環己烷對肽酸酷及聚羥基苯甲酸酯 '& 基終端之聚醚衍生而得的嵌段共聚醚酯;和Μ聚 碳酸酷改宵或MB S改質之聚酯。 1 9 ‘聚碳酸酯和聚酯碳酸酯。 20·聚礪,聚醚《和聚醚萌。 2 1 ·由醛在一邊,酚,尿素和蜜胺在另一邊所衍生而得 聚合物,像酚/甲醛樹脂,尿素/甲醛樹脂,和密 胺/甲醛樹脂。 2 2 ·乾煉和非乾埭酵酸樹脂。 23 ’由飽和和未飽和二羧酸和聚氫酵及Μ乙烯化合物當 #交聯劑衍生而得的未飽和聚酯樹脂,及其低可燃性的含 鹵素改筲物。 24·由經取代的丙烯酸_衍生而得的交聯丙烯酸樹脂, 例如,環氧丙烯酸樹脂,尿烷丙烯酸樹脂或聚酷丙烯酸酯 〇 2 5 ·酵酸樹脂,聚酯樹脂和蜜肢樹脂交聯的丙烯酸樹脂 -4 8 - 本纸张尺度適用中國導(CNS ) Α4規格(210X 297公缓Τ ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A1 B7 五、發明説明(4^ ) ,尿素樹脂|聚異氰酸醅或環氧樹脂。 (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 26 ·由聚環氧化物衍生而得的交聯環氧樹脂,例如由雙 氧丙環基醚或由環脂肪族二環氧化物。 27 ·天然聚合物,例如,纖維素,掾膠,明膠和其以化 學方法改質之同系衍生物,例如孅維素醋酸酯|缩雄素丙 酸酯和纖維素丁酸酯,或激維素醚,像甲基纖維素;及松 脂及其衍生物。 28·上述聚合物的混合物(聚混合物)•例如PP/E PDM,聚醢胺 / EPDM 或 ABS,PVC/EVA · PVC/ABS,PVC/MBS,PC/ABS,PB TP/ABS,PC/ASA,PC/PBT,PVC/ CPE ,PVC /丙烯酸酯,POM /熱塑性PUR,P C /熱塑性PUR,POM /丙烯酸酯,POM/MBS ,PPO/HIPS ,PP0/PA6 · 6 和共聚物,P A/HDPE,PA/PP,PA/PPO,PBT/P C/ABS 或 PBT/PET/PC。 2 9 ·天然發生或合成有機物質,其可是純單體化合物, 或這些化合物之混合物,例如礦物油*動物及植物脂肪, 油及石鼸,或基於合成酯之油*脂肪和石臘(如肽酸酯, 己二酸酯,磷酸酯或苯偏三甲酸酷)及合成酯和礦物油( 以任何重量比例)混合之混合物,基本上是那些用於坊織 之組成物,及瑄些物質的乳化水溶液。 3 ◦•天然或合成橡膠的乳化水溶液,如天然膠乳或羧酸 -4 9 - 本紙汝尺度適用中國國家橾车(CNS ) .Μ規格(210X29*7公釐) Α7 B7 Λ 五、發明説明 (特) 1 1 1 化 苯 乙 烯 / 丁 二 烯 共 聚 物 之 膠 % 0 1 1 3 〇 聚 矽 氧 烷 > 像 砍 • 親 水 性 聚 矽 氧 t 例 如 描 述 於 美 y—^ 讨 1 先 1 國 專 利 第 4 2 5 9 , 4 6 7 ;及硬聚有機矽氧烷 ,例《 10描述! St美國 閱 if 1 背 1 專 利 第 4 3 5 5, 147號 D Sj 之 1 3 1 * 和 未 飽 和 丙 烯 酸 聚 乙 醢 乙 酸 酯 樹 脂 » 或 和 未 飽 和 丙 注 意 事 1 1 烯 酸 樹 脂 配 合 的 聚 嗣 亞 胺 〇 此 未 飽 和 丙 烯 酸 樹 脂 包 括 氨 基 項 再 丄 填 甲 酸 乙 酯 丙 烯 酸 酯 > 聚 m 丙 烯 酸 酯 * 乙 烯 或 丙 烯 基 共 聚 物 寫 本 ·/νς— 亞 胺 頁 1 ψ 其 具 有 側 鐽 未 飽 和 群 基 及 丙 烯 酸 化 的 蜜 胺 〇 該 聚 觸 1 I 是 由 聚 胺 和 m 在 一 酸 觸 媒 的 存 在 下 製 備 而 得 0 1 1 3 2 光 可 硬 化 組 成 物 含 有 乙 烯 化 未 胞 和 軍 體 或 寡 聚 物 1 | 9 及 * 聚 未 飽 和 脂 肪 系 寡 聚 物 〇 訂 I 3 3 環 氧 基 蜜 胺 樹 脂 像 光 — 穩 定 環 氧 基 樹 脂 其 是 以 1 1 — 含 有 環 氧 官 能 基 之 共 m 化 高 固 體 性 蜜 胺 樹 脂 交 明 ,像 1 1 LS E- 4 1 03 (M on s a n t 0 ) 0 1 1 一 般 而 言 < 本 發 明 化 合 物 的 使 用 量 為 約 0 0 1 至 約 2 0 % 重 最 百 分 比 之 被 潘 定 組 成 物 的 重 量 ( 雖 m 這 會 随 特 1 1 定 的 基 層 物 及 應 用 而 變 ) 〇 較 有 利 的 範 圍 為 從 0 1 至 1 | 1 0 % » 如 1 至 5 % < 較 佳 的 是 1 5 至 2 5 % 〇 1 I 其 它 特 別 有 利 的 組 成 物 包 括 那 些 另 外 包 含 m 白 下 列 群 1 I 基 U V 吸 收 劑 之 姐 成 物 苯 並 苯 酮 苯 並 三 唑 氰 基 丙 烯 1 I 酸 衍 生 物 羥 基 芳 基 一 S — 三 嗪 有 機 鎳 化 合 物 及 草 醚 替 1 苯 胺 〇 1 1 較 佳 的 U V 吸 收 劑 是 選 白 下 列 的 姐 成 1 1 - 50 - 1 1 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公缝) ο 6 δ ο 3
7 7 A B \—*/明 説明發 、 五 2 基 α α ,--V 二- 5 , ’ 唑 3 三 i 並 基苯 羥 - 1 Η 2 2 苯 \1/ 基 苄 基 甲 - 基 2 苯 3 I 基 羥 I 2 α 基 苄 基 甲 5 辛 唑 三 並 苯- Η 2 基 苯 基 戊 I 叔 I二- 5 3- 基 羥 1 2 /V- 2 Η 2 叔 1 3 I 基 羥- 2 Ν__f- 2 唑 三 並 苯 基 5 羥唑 基
A 2 ] 5 基 I 苯基 基丁 乙 I ) 叔 基 -羰 3 ) I 基基 氧羥 撐| 乙 2 基苯醢 苯替箄 } 醢基 基草丁 乙基 I 基氧叔 羰 _ _ Η 2 二 I v 5 5 胺替叔 2 胺 苯 2 2 , 氧二 唑辛 I 三 二 , 並 -2 苯 . , 4基 I 三 基基二 I 3 並氧辛 I } 丨苯辛二, 基 i - - i 5 氧 Η 2 ,烧 2 ( 4 5 二 2- 基 氧 乙- 2 胺 苯 替 醯 草 基 )6 基 , 苯 2 基 ’ 甲 嚷 二 三 I I 4 S > I 2 基 ( 苯 雙基 I 氧 6 辛 , i 2 4 » I 胺基 苯羥 替 -醚 2 Μ ( 基 -乙4 4 2 嗪 I {三 } 雙 -基 - S 苯 4 -基 ,} 甲 2 基 二,苯 1 嗪 化 4 三 氯 - _ - 2 S 4 /IV | /{\ 雙 } i 一 基 6 4 2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 6
苯 I 4 基 }, 羥基 2 二苯 ί I 基雙 4 羥 I 基 苯 基 甲 4 1 基 羥 I 2 \/ I 4 3 I 基 羥 1 2 2 2 及 嗪 三 。 _ 嗣 S 苯 _ 並 3 苯 基基 苯氧 I 甲 )二 基 -氧 / 丙4 基 -氧4 烷 I 二 基 十羥 I 二 酚成 一 組 之的 量物 定生 锞衍 效胺 有阻 一 位 有一 含有 另含 些另 那些 為那 物及 成 ; 組物 的成 利組 有之 它劑 其化 氧 抗 物 成 組 之 劑 定 毽 鹽 酸 膦 或 鹽 磷 亞 1 有 含 另 些 那 或 物 I 1A 5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公f ) A7 B7 五、發明説明(穴) (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本页) 特別有利的組成物也包括那些其中有櫬物質是用於工 業塗装之高固體含量之搪瓷;線圈塗覆物之姐成物,或是 用於穿透木材的塗装,或用於形成木材薄膜塗覆之組成物 0 當本發明化合物也包含一反應性官能基時,該化合物 能以縮合或游離基加成反應而化學鍵结至聚合物基層物上 。這提供一不遷移,不昇華的U V吸收毽定劑。這些反應 性官能基包括羥基,胺基,醢胺基,羧基及乙烯化未飽和 群基。 用於本發明之各種有機物質將後面詳细說明,及各種 和本發明化合物共同使用的各種共添加劑是非常有利的。 本發明穩定後之聚合物組成物可選擇性的包含從約 ◦ · 0 1至約5 %,較佳的約0 . 0 2 5至約2 %,特別 是從約0 · 1至約1%重量百分比之各棰傳铳添加劑(這 些物質列於如下)或其混合物: 1 ·抗氧化劑 1 . 1 .烷基化單酚,例如,2 ,6 —二一叔一丁基一 4 —甲基齡,2 — 丁基一4 ,6 —二甲基齡,2 ,6 —二一 叔一 丁基一 4 —正—丁基酷,2 ,6 —二—叔一丁基—4 —乙基酚,2 ,6_二—叔一丁基—4 —異丁基酚,2 , 6 —二環戊基一 4 —甲基酚,2 — (ct —甲基環己基)— 4 ,6 —二甲基酚,2 ,6 —二十八烷基一 4 —甲基酚, 2 ,4,6 —三環己基酚,2 ,6 —二—叔一丁基—4 — -5 2 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 1洚币尹矢票U肖旁A乍土 .卩殳
五、發明説明(η ) 1 1 1 甲 氧 基 甲 基 酚 » 2 * 6 — 二 — 壬 基 — 4 — 甲 基 酚 * 2 * 4 1 1 1 — 二 甲 基 — 6 — ( 1 > — 甲 基 十 一 院 — 1 — 基 ) 酚 * 2 * 請 1 1 4 — 二 甲 基 — 6 — ( 1 r — 甲 基 十 七 院 — 1 一 基 ) m 2 先 閱 讀 1 1 » 4 一 二 — 甲 基 — 6 — ( 1 * — 甲 基 十 二 院 一 1 , 一 基 ) 背 ιέ 1 1 之 1 酚 和 其 混 合 物 0 >主 意 1 1 1 2 * 综 硫 基 甲 基 酚 » 例 如 * 2 4 一 二 辛 基 硫 甲 基 — 再 1 6 — 叔 — 丁 基 酚 * 2 t 4 一 二 辛 基 硫 甲 基 一 6 一 甲 基 酚 * 填 寫 本 2 » 4 — 二 辛 基 硫 甲 基 — 6 — 乙 基 酚 2 6 一 二 — 十 二 頁 1 1 燒 基 硫 甲 基 — 4 壬 基 酚 0 1 I 1 3 對 苯 二 酚 和 其 基 化 對 苯 二 酚 例 如 2 6 一 1 I 二 — 叔 — 丁 基 — 4 — 甲 氧 基 酚 2 5 一 二 — 叔 一 丁 基 對 1 訂 苯 二 酚 2 5 — 二 — 叔 一 戊 基 對 苯 二 酚 2 6 — 二 一 1 1 苯 基 — 4 — 十 八 院 氧 基 酚 2 6 — 二 — 叔 — 丁 基 對 苯 二 1 I 酚 2 5 一 二 — 叔 — 丁 基 — 4 — 羥 基 茴 香 醚 3 5 1 I 二 一 叔 — 丁 基 — 4 — 羥 基 茴 香 醚 3 5 — 二 — 叔 — 丁 基 X 一 4 — 羥 基 苯 基 Of 脂 酸 酯 雙 一 ( 3 5 — 二 — 叔 — 丁 基 1 1 — 4 一 羥 苯 基 ) 己 二 酸 酯 〇 1 I 1 * 4 生 育 酚 例 如 a — 生 育 酚 * β — 生 育 酚 7 一 1 I 生 育 酚 » δ 一 生 育 酚 及 其 混 合 物 ( 維 他 命 Ε ) 0 1 1 1 * 5 * 羥 基 化 疏 二 苯 基 醚 » 例 如 * 2 2 t — 硫 雙 ( 6 1 1 — 叔 一 丁 基 — 4 — 甲 基 酚 ) 9 2 t 2 — 硫 雙 ( 4 — 辛 基 1 I 酚 ) » 4 » 4 > — 硫 雙 ( 6 一 叔 一 丁 基 — 3 — 甲 基 酚 ) > 1 1 I 4 ♦ 4 t — 硫 雙 ( 6 — 叔 — 2 — 甲 基 酚 ) t 4 » 4 » — 硫 1 I ___ ____ - 5 3 - 1 I 本紙張尺度適用中國國家禕準(CN’S ) A4規格(2丨OX 297公釐) A7 B7 五、發明説明 雙(3,6 — 二—仲一戊基酚),4,4,—雙(2,6 一二甲基一 4 —羥苯基)二硫化物。 1 · 6 ·烷叉雙酚,例如,2 ,2,一甲撐雙(6 —叔一 丁基一4 —甲基酚),2,2’一甲撐雙(6 —叔一丁基 一 4 -乙基酚),2,2’ 一甲撐雙〔4 -甲基一6 —( α_甲基環己基)酚〕,2 ,2’ 一甲撐雙(4 -甲基一 6 —環己基酚),2 ,2’ 一甲撐雙(6 —壬基一 4 —甲 基酚),2 ,2’ 一甲撐雙(4 ,6 —二一叔一丁基酚) ,2,2,一 乙叉雙(4,6 —二-叔—丁基酚),2, 2’一乙叉雙(6 —叔—丁基一4 —異丁基酚),2,2 * 一甲撐雙〔6 — (α —甲基苄基)一4 一壬基酚],2 * 2’ 一甲撐雙〔6 — (ct ,α—二甲基苄基)一4 —壬 基酚],4,4^ —甲撐雙(2 ,6 —二一叔一丁基酚) ,4 ,4’一甲撐雙(6 —叔一丁基一2 —甲基酚),1 ,1_雙(5 —叔一丁基—4 —羥基_2 —甲基苯基)丁 烷,2 ,6 —雙(3 —叔一丁基一5 —甲基一2 —羥基苄 基)—4 —甲基酚,1 ,1 ,3 —三(5 —叔一丁基—4 一羥基一2 —甲基苯基)丁烷,1 ,1—雙(5 —叔一丁 基一 4 —羥基一2 —甲基苯基)一3_η_十二烷基氫硫 基丁烷*乙烯二醚雙〔3 ,3 —雙(3’ 一叔—丁基—4 ’—羥基苯基)丁酸酯〕,雙(3 -叔—丁基—4 —羥基 一 5_甲基一苯基)二瑁戊叉,雙〔2 — (3,一叔一丁 基一 2,一羥基一5’ 一甲基苄基)一6 —叔一丁基-4 a -54- 本紙張尺度逋用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ,衣 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本1) A7 B7 五、發明説明(上)) —甲基本基)對狀酸酷,1 ,1—雙一(3 ,5 —二甲基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本1) —2 —羥基苯基)丁烷,2 ,2 —雙—(3,5 —二一叔 —丁基—4—控基%:基)丙综’ 2 ,2 —雙一 (5_叔— 丁基_4 一羥基一2~甲基苯基)一4_n —十二烷基氫 硫基 丁烷,1 ,1 ,5 ,5 —四一 (5 —叔—丁基—4 — 羥基2 -甲基苯基)戊烷。 1 · 7 . 0 — · N —和S—苯甲基化合物,例如3 ,5 , 3, ,5,—四一叔一丁基一4,4,—二羥基一二苯甲 基醚,十八烷基一4 —羥基一 3 ,5 -二甲基苯甲基氬硫 基乙酸酷’二一(3 ,5 —二—叙一丁基一4 一控基苯甲 基)胺’雙(4 —叙一丁基一 3_經基一 2,6 —二甲基 苯甲基)二硫代—對肽酸酯,雙(3,5 —二一叔一丁基 —4 一羥基苯甲基)碲化物,異辛基一3,5二—叔一丁 基一 4 一羥基苯甲基氫硫基乙酸酯。 1 ‘ 8 .羥基苯甲基化的丙二酸酯,例如二十八烷基—2 ,2 —雙一 (3,5 —二一叔一丁基一2 —羥基苯甲基) 一丙二酸酯,二一十八烷基—2 — (3 —叔一丁基一 4 — 羥基—5 —甲基苯甲基)—丙二酸酯,二一十二烷基氫硫 基乙基一 2,2 —雙一(3 ,5 —二一叔一丁基-4—羥 基本甲基)丙二酸酷,雙一〔4 — (1 ,1 ,3 ,3 —四 甲基丁基)苯基〕一2 ,2_雙(3 ,5 —二一叔一丁基 一 4 —羥基苯甲基)丙二酸酯。 1 · 9 ·芳香族的羥苯甲基化合物.例如1 ,3 , 5 —三 -5 5 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 :t聲.平票U乍土 ·ρ& 五、發明説明 d 0 1 1 I — ( 3 5 — 二 — 叔 一 丁 基 一 4 — 羥 苯 甲 基 ) — 2 > 4 t 1 1 1 6 — 三 甲 基 苯 t 1 9 4 — 雙 ( 3 » 5 — 二 — 叔 — 丁 基 — 4 請 1 1 I — 羥 基 苯 甲 基 ) — 2 t 3 * 5 » 6 一 四 甲 基 苯 t 2 9 4 > 閱 讀 背 t6 1 1 i 6 一 三 — ( 3 » 5 一 二 一 叔 一 丁 基 一 4 一 羥 基 苯 甲 基 ) 酚 1 | 之 1 注 I 意 畜 1 1 1 0 * 三 嗪 化 合 物 f 例 如 2 t 4 — 雙 ( 辛 基 氫 硫 基 ) 再 1 填 1 6 ( 3 5 一 二 一 叔 一 丁 基 一 4 一 羥 基 苯 胺 基 ) 一 1 寫 本 1 3 5 一 三 嗪 » 2 — 辛 基 氫 硫 基 — 4 6 一 雙 ( 3 5 頁 1 1 — 二 一 叔 一 丁 基 一 4 一 羥 基 — 苯 胺 基 ) 一 1 3 5 — 二 1 I 嗪 2 — 辛 基 氫 硫 基 —_, 4 6 — 雙 ( 3 5 一 二 一 叔 一 丁 1 I 基 一 4 — 羥 基 苯 氧 基 ) — 1 3 5 — 三 嗪 2 4 6 1 訂 — 二 ( 3 5 — 二 — 叔 — 丁 基 一 4 一 羥 基 苯 氧 基 ) — 1 > 1 1 2 3 一 三 嗪 1 3 5 — 三 — ( 3 5 一 二 一 叔 一 丁 1 I 基 一 4 一 羥 基 苯 甲 基 ) 異 氰 尿 酸 酷 1 3 5 一 三 — ( 1 1 I 4 一 叔 — 丁 基 — 3 — 羥 基 — 2 6 一 二 — 甲 基 苯 甲 基 ) 異 1 氰 尿 酸 酯 2 4 6 三 ( 3 5 一 二 — 叔 一 丁 基 — 4 1 1 — 羥 基 苯 基 乙 基 ) — 1 3 5 一 三 嗪 1 3 5 一 — 1 I — ( 3 5 一 二 — 叔 一 丁 基 — 4 — 羥 基 苯 基 丙 醢 ) — -1— 氫 1 1 — 1 3 5 — 三 嗪 1 3 5 — 二 '— ( 3 » 5 — 二 環 1 1 己 基 — 4 一 羥 基 苯 甲 基 ) 異 氰 尿 酸 酯 0 1 1 1 1 1 苯 甲 基 膦 酸 酷 例 如 二 甲 基 — 2 5 — 二 — 1 I 叔 一 丁 基 — 4 — 羥 基 苯 甲 基 膦 酸 酯 二 乙 基 — 3 5 一 二 1 1 I — 叔 — 丁 基 — 4 — 羥 基 苯 甲 基 膦 酸 酯 二 十 八 烷 基 3 » 5 1 1 - 56 - 1 1 本紙法又度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明( rTi · 一二—叔一丁基—4 一羥基苯甲基膦酸酯,二十八烷基— 5 —叔一丁基一4 —羥基3 —甲基苯甲基一膦酸酯,3 , 5 —二一叔_ 丁基一 4 —羥基苯甲基一膦酸的單乙基酯之 鈣盥。 1 · 1 2 ·醢基氨基酚,例如,4 —羥基醢月桂基替苯胺 ,4 —羥基硬脂酸醢替苯胺,辛基一N— (3 ,5 —二 —叔—丁基一4 一羥基苯基)氨基甲酸酯。 1 · 1 3 /3 - (3 . 5 -二一叔一丁基一4 —羥基苯基 )丙酸和軍一或聚一氫醇的酯,如和甲醇,乙酵,十八烷 醇,1 ,6 —己烷二醇,1 ,9 —壬烷二酵,乙烯二酵, 1 ,2 —丙烷二酵,新戊基二酵,硫代二乙烯二酵,二乙 烯二醇,三乙烯二酵,五赤丁四酵,三一(羥基乙基)異 氰尿酸_,N,N’ —雙(羥乙基)乙二醣二胺,3 —噻 十一烷酵,3 —噻五癸酵,三甲基己烷二醇,三一甲基酵 丙烷,4 一羥基甲基—1—磷_2 ,6 ,7 —三氧雙環〔 2 · 2 · 2〕辛烷。 1 · 1 4 · >9 - (5 -叔一 丁基一 4 一羥基_3 -甲基苯 基)丙酸和單—或聚氫酵的酯,如,和甲酵,乙酵,十八 烷酵,1 ,6 —己烷二醇,1 ,9 -壬烷一二酵,乙烯二 醇,1 ,2 —丙烷二酵,新戊基二酵,硫代二乙烯二酵, 二乙烯二酵,三乙烯二醇,五赤丁四醇,三一(羥基乙基 )異氰尿酸酯,Ν,Ν’ —雙一(羥基乙基)乙二醢二胺 ,3— _十一烷酵,3 —睡十五烷酵,三甲基己烷二醇, -5 7 - 本紙張足度通用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 笨 i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^08602 五、發明説明(J^ ) 1 1 I 一- — 甲 綦 酵 丙 烷 » 4 — 羥 基 甲 基 — 1 — m 一 2 9 6 1 7 一 1 1 I 二 氧 雙 環 C 2 * 2 ' 2 ) 辛 院 〇 V 請 先 1 1 1 1 1 5 * β — ( 3 t 5 一 二 環 己 基 一 4 — 羥 基 苯 基 ) 丙 閱 I ii 1 I 酸 和 單 — 或 聚 一 氫 酵 的 酯 t 如 和 甲 酵 » 乙 酵 » 十 八 院 醇 * 背 1 I 之 1 1 » 6 一 己 院 二 酵 » 1 r 9 — 壬 院 二 醇 1 乙 烯 二 酵 ) 1 1 意 1 事 1 2 — 丙 综 二 酵 新 戊 基 二 酵 硫 代 二 乙 烯 二 酵 > 二 乙 烯 二 項 再 1 1 填 酵 三 乙 烯 二 酵 » 五 赤 丁 四 酵 三 ( 羥 基 乙 基 ) 異 氰 尿 寫 本 頁 I 酸 酯 N t Ν * — 雙 ( 羥 乙 基 ) 乙 二 醢 二 胺 3 — 唾 十 — 1 1 院 酵 3 — 唾 十 五 烷 酵 三 甲 基 己 烷 二 醇 三 一 甲 基 酵 丙 1 | 院 4 — 羥 基 甲 基 — 1 — 磷 一 2 6 7 一 二 氧 雙 環 C 2 1 I 2 2 3 辛 烧 0 1 訂 1 1 6 3 5 — 二 一 叔 一 丁 基 一 4 一 羥 基 苯 基 醋 酸 1 1 和 單 一 或 聚 氫 醇 的 酯 如 和 甲 酵 乙 酵 十 八 烷 醇 1 » 1 I 6 ~ 己 院 二 醇 1 9 — 壬 烧 二 醇 乙 烯 二 酵 1 2 — 1 I 丙 烷 二 酵 新 戊 基 二 酵 硫 代 二 乙 烯 二 酵 二 乙 烯 二 酵 » 1 二 乙 烯 二 酵 五 赤 丁 四 酵 二 一 ( 羥 基 乙 基 ) 異 氰 尿 酸 酯 [ 1 » N N * — 雙 ( 羥 基 一 乙 基 ) 乙 二 醢 二 胺 • 3 — 應 十 — i I 院 酵 3 — m 十 五 烧 酵 三 甲 基 己 烷 二 酵 三 甲 基 醇 丙 综 1 1 t 4 一 羥 基 甲 基 一 1 一 m — 2 » 6 7 — 三 氧 雙 環 [ 2 • 1 1 2 * 2 ] 辛 院 〇 1 1 1 1 7 * β — ( 3 « 5 — 二 — 叔 — 丁 基 一 4 — 羥 基 苯 基 1 I ) 丙 酸 的 醢 胺 » 如 $ N 9 N > — 雙 ( 3 » 5 — 二 — 叔 — 丁 1 1 I 基 — 4 — 羥 基 苯 基 丙 醢 ) — 甲 撐 二 胺 * N 1 N , 一 雙 ( 3 1 1 - 58 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明 ) 1 1 I t 5 — 二 — 叔 一 丁 基 — 4 — 羥 基 苯 基 丙 趣 ) :r 甲 撐 二 胺 I 1 1 1 N I N — 雙 ( 3 » 5 — 二 — 叔 — 丁 基 — 4 — 羥 基 — 苯 基 V-V 請 1 1 I 丙 醯 ) 肼 ♦ 先 閱 1 I 讀 1 1 1 1 8 * 抗 壞 血 酸 ( 維 他 叩 C ) 背 ιέ 1 I 之 1 1 • 1 9 胺 抗 氧 化 劑 1 例 如 t N 1 N / — . — 異 丙 基 — >主 意 1 挛 1 P — 苯 撐 二 胺 » Ν * Ν / — 二 — 仲 — 丁 基 Ρ 一 苯 撐 二 胺 再 1 填 1 ) N t N / 一 雙 ( 1 » 4 — 二 甲 基 戊 基 ) 一 Ρ 一 苯 撐 二 胺 寫 本 * N * N / 一 雙 ( 1 — 乙 基 一 3 一 甲 基 戊 基 ) — Ρ — 苯 撐 頁 1 1 二 胺 N N / — 雙 ( 1 — 甲 基 庚 基 ) — P — 苯 撐 二 胺 1 I N 1 N / — 二 環 己 基 — Ρ 一 苯 撐 二 胺 t N 負 Ν / — 二 苯 基 1 I — P — 苯 撐 二 胺 Ν Ν / 一 雙 ( 2 — 萘 基 ) — • Ρ 一 苯 撐 1 訂 二 胺 N 異 丙 基 一 Ν / — 苯 基 — P — 苯 撐 二 胺 Ν — ( 1 1 1 3 — 二 甲 基 丁 基 ) — Ν 〆 — 苯 基 一 P — 笨 撐 二 胺 Ν 1 I — ( 1 — 甲 基 庚 基 ) 一 Ν / — 苯 基 — P — 苯 撐 二 胺 Ν — 1 1 I 環 己 基 — N / 一 苯 基 — Ρ — 苯 撐 二 胺 4 — ( Ρ — 甲 苯 磺 1 醢 ) — 二 苯 基 胺 Ν Ν / 一 二 甲 基 — N Ν / — 二 一 仲 1 1 — 丁 基 一 P 一 苯 撐 二 胺 二 苯 基 胺 * N — 烯 丙 基 二 苯 基 胺 1 I * 4 — 異 丙 氧 基 二 苯 基 胺 Ν — 苯 基 — 1 — 萘 基 胺 Ν — 1 I ( 4 一 叔 — 辛 苯 基 ) — 1 — 萘 基 胺 t N 一 苯 基 — 2 — 萘 基 1 ! 胺 辛 基 化 的 二 苯 基 胺 例 如 P P / — 二 — 叔 — 辛 基 二 1 1 苯 基 胺 4 — η 一 丁 基 胺 基 酚 » 4 — 丁 醢 基 胺 基 酚 « 4 一 1 I 壬 醢 胺 基 酚 » 4 — 十 二 醯 基 胺 基 酚 » 4 — 十 八 醢 胺 基 酚 » 1 1 j 雙 ( 4 — 甲 氧 基 苯 基 ) 胺 » 2 i 6 — 二 — 叔 — 丁 基 — 4 一 1 1 - 59 - 1 1 本紙浪尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(2丨OX 297公釐) A7 B7 五、發明説明(Γ^) 二甲基胺基甲基酚,2 ,4'—二一胺基二苯基甲烷,4 •4'—二胺基二苯基甲烷,N,N,N^ ,N^ —四甲 基—4,4' 一二胺基二苯基甲烷,1 ,2 —雙〔(2 — 甲基苯基)胺基〕乙烷> 1 ,2 —雙(苯基胺基)丙烷, (〇 —甲苯基)縮二胍,雙〔4 — (1' ,3'—二甲基 丁基)苯基〕胺,叔一辛基化的N —苯基一1—萘基胺, 單-及二烷基化的叔-丁基/叔-辛基二苯基胺的混合物 ,單一及二烷基化的壬基二苯基胺混合物,單一及二烷基 化的十二烷基二苯基胺混合物,單一及二烷基化的異丙基 /異己基二苯基胺混合物,單-及二烷基化的叔一 丁基二 苯基胺混合物,2,3 —二氫—3,3 —二甲基一 4H — 1 ,4 —苯並噻嗪,吩蟪嗪,軍—及二烷基化的叔—丁基 /叔-辛基吩唾嗪混合物•單-及二烷基化的叔-辛基吩 噻嗪混合物,N —烯丙基吩睡嗪,Ν,Ν,Γ^ ,Ν' — 四苯基—1 ,4 -二胺基丁 —2 —烯,Ν,Ν —雙(2, 2 ,6 ,6 —四甲基一锨啶一4 一基一六甲撐二胺,燮( 2 ,2 ,6,6 —四甲基锨啶一4 —基)癸二酸酯,2 · 2 ’ 6 ,6 —四甲基呢陡一4 —嗣,2 ,2 ,6 ,6 —四 甲基#陡一 4 —酵。 2 · UV吸收劑和光穩定劑 2 · 1 . 2 — ( 2 * —羥苯基)苯並三唑基,例如,2 -(2 J —羥基一 5’ 一甲基苯基)一苯並三唑基,2 — (3 * ,5,一二—叔一丁基_2’ 一羥基苯基)苯並三 -6 0 - 本紙決尺度適用中國國家標隼(CMS ) A4規格(210 X 297公釐) --------:衣------訂 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 308602 B7 五、發明説明(j/|) 唑基,2_ (5’ —叔一丁基一2’ 一羥基苯基)苯並三 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 唑基,2 — (2,—羥基一5, 一 (1 ,1 ,3,3 —四 甲基丁基)苯基)苯並—三唑基,2_ (3’ ,5’ 一二 —叔一 丁基一 2’ —羥基苯基)—5 —氛代—苯並三唑基 ,2 - (3,一叔一丁基一2,一羥基—5,一甲基苯基 )一 5 —氯代—苯並三唑基,2 — (3, 一仲一 丁基一 5 ,—叔一丁基—2'—羥基苯基)苯並三唑基,2 — (2 ,一羥基_4’ 一辛氧苯基)苯並三唑基,2 — (3,, 5’ _二一叔一戊基—2' -羥基苯基)苯並三唑基,2 -(3, .5’ 一雙一(α,α -二甲基苯甲基)一2, —羥基苯基)苯並三唑基,2 — (3> —叔一 丁基一 2* 一羥基一 5’ - (2 —辛基氧羰基乙基)苯基)一 5 —氯 代—苯並三唑基,2 — (3,一叔一丁基一 5’ 一 〔2 — (2 —乙基己基氣)一乙基〕—2’ 一羥基苯基)一5 — 氛代一苯並三唑基,2 — (3’ _叔—丁基—2’ —羥基 —5’ 一 (2 —甲氧基羰基乙基)苯基)_5 —氣代一苯 並三唑基,2 — (3,—叔—丁基—2’ 一羥基—5* — (2 —甲氧基羰基乙基)苯基)苯並三唑基,2_ (3’ 一叔—丁基一 2’ 一羥基一5’ - (2 —辛基一氧羰基乙 基)苯基)苯並三唑基,2 — (3’ 一叔一丁基一5’ 一 〔2 — (2_乙基己基氧)羰基乙基〕-2Τ —羥基苯基 )苯並三唑基,2 — (3, 一十二烷基一2’ 一羥基—5 ’一甲基苯基)苯並一三唑基,和2 — (3’ 一叔一丁基 -6 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明(t6) —2’ 一羥基_5’ — (2 —異辛基氧羰基乙基)苯基苯 並三唑基2 ,2’ 一甲撐一雙〔4 — (1 ,1 ,3 ,3 — 四甲基丁基)—6 —苯並三唑基一2 —基酚〕的混合物; 2 — 〔3’ 一叔一丁基_5, - (2 —甲氧基羰基乙基) 一 2'—羥基一苯基〕一 2H —苯並三唑基和聚乙烯二酵 300 的酯化產物;〔R — CHz C Η 2 -COO ( C Η 2)3〕,其中 R = 3’ 一叔 一丁基—4’ 一 羥基一 一 2H —苯並三唑基一 2 —基苯基。 2 ,2 · 2 —羥基二苯嗣,例如,4_羥基,4 一甲氧基 ,4 一辛基氧基,4 一癸氧基,4 —十二烷氧基,4 —苄 氧基,4,2, ,4' 一三羥基和2’ —羥基一 4,4, —二甲氧基衍生物。 2 · 3 ·經取代或未經取代之苯甲酸的酯,例如4 一叔丁 基-苯基水播酸酯,苯基水楊酸酷,辛基苯基水楊酸酷, 二苯甲醯間苯二酚,雙(4 一叔一丁基苯甲醢)間苯二酚 ,苯甲醢間苯二酚,2 ,4 —二一叔丁基苯基3,5 —二 —叔—丁基一 4 一羥基苯甲酸酷,十六烷基3 ,5 —二一 叔—丁基—4 —羥基苯甲酸酯·十八烷基3 ,5 —二一叔 —丁基一 4 —經基苯甲酸酷,2 —甲基一 4 ,6 —二一叔 —丁基苯基3 ,5 —二—叔—丁基一4 —羥基一苯甲酸酯 〇 2 · 4 .芳族酷,例如乙基α —氰基一;S ,/3 —二苯基丙 烯酸酯,異辛基0_氮基_/3 ,点—二一苯基丙烯酸酯, -62- 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\'a A7 B7 五、發明説明 (U ) 1 1 ! 甲 基 a — 碳 甲 氧 基 肉 桂 酸 酯 * 甲 基 α 一 氰 基 一 β 1 β — 甲 1 1 I 基 — P — 甲 氧 基 — 肉 桂 酸 酯 丁 基 α — 氣 基 β t β 一 甲 基 V 請 1 1 一 Ρ 一 甲 氧 基 一 肉 桂 酸 酯 * 甲 基 α 一 碳 甲 氧 基 _ Ρ 一 甲 氧 先 Μ 1 I ik 1 I 基 肉 桂 酸 酯 和 N — ( β — 碳 甲 氧 基 一 β — 氣 基 乙 烯 基 ) — 背 1 I 之 1 2 — 甲 基 吲 哚 0 章、 1 事 1 2 廖 5 m 化 合 物 例 如 2 2 » 一 硫 代 一 雙 一 C 4 — ( 項 再 1 * 1 3 3 — 四 — 甲 基 丁 基 ) 酚 ) 的 鎳 複 合 物 » 如 1 填 寫 本 策 I ; 1 或 1 2 的 複 合 物 具 有 或 不 具 有 額 外 的 反 應 基 像 页 1 1 η — 丁 基 胺 三 乙 酵 胺 或 Π 一 環 己 基 二 乙 酵 胺 m 二 丁 基 1 I 二 — 硫 代 氨 基 甲 酸 酷 4 — 羥 基 一 3 5 二 一 叔 一 丁 基 1 1 苄 基 膦 酸 的 單 烷 基 酯 的 鎳 盥 如 甲 基 或 乙 基 酯 萌 肟 的 鎳 1 訂 複 合 物 如 2 ~ 羥 基 一 4 — 甲 基 苯 基 十 ___. 烧 基 嗣 肟 1 — 1 1 苯 基 一 4 — 月 桂 醢 一 5 一 羥 基 ft 睡 基 的 鎳 複 合 物 具 有 或 1 I 不 具 有 額 外 之 反 應 基 0 1 1 2 6 位 阻 胺 ( St e r i c a 1 ly hi nd e r e d a mi n e S) 例如 雙 ( 2 2 6 6 一 四 甲 基 — 锨 啶 基 ) 癸 二 酸 酯 雙 ( 1 I 2 2 6 » 6 一 四 甲 基 — 啶 基 ) 丁 —. 酸 酯 * 雙 ( 1 耋 1 | 2 2 6 1 6 — 五 甲 基 啶 基 ) 癸 二 酸 酷 雙 ( 1 2 1 1 I 2 6 t 6 — 五 甲 基 哌 啶 基 ) η 一 丁 基 — 3 5 — 二 一 1 1 叔 — 丁 基 — 4 — 羥 基 苯 甲 基 丙 二 酸 酯 1 — ( 2 — 羥 基 乙 1 | 基 ) 一 2 2 > 6 1 6 — 四 甲 基 — 4 — 羥 基 呢 啶 丁 二 酸 的 1 | 濃 縮 物 * N • N , — 雙 ( 2 » 2 » 6 6 — 四 甲 基 — 4 — 1 1 哌 啶 基 ) 甲 撐 二 一 肢 和 4 — 叔 — 辛 基 氨 基 — 2 , 6 — 二 1 1 - 63 - ! 1 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 OX 297公釐) A7 S086Q2 B7 五、發明説明(6 1_) 氯代一1 ,3 ,5 —三嗪,三一 (2 ,2 ,6 ,6 —四甲 基一4 一哌啶基),四個(2 ,2 ,6 ,6 —四甲基一4 一咪啶基)—1 .2,3,4 — 丁烷一四羧酸酯,1 ,1 ,-(1 ,2—乙烷二基)雙(3·3,5,5 —四甲基 哌嗪酮),4 —苯甲醢一2 ,2 ,6 ,6 —四甲基呢啶, 4 一硬脂醢氧基一 2 ,2 ,6 ,6 -四甲基呢啶,雙(1 ,2 ,2 ,6 ,6 —五一甲基哌啶基)—2 — η - 丁基一 2 — (2 —羥基一 3 * 5 —二—叔—丁基苯甲基)丙二酸 酯,3_η —辛基一7 ,7 ,9 ,9_ 四甲基一 1 , 3 , 8 —三氮雑螺〔4 . 5〕癸烷—2 ,4 -二酮,雙(1_ 辛基氧基—2 ,2 ,6 ,6 —四一甲基哌啶基)癸二酸_ ,雙(1 —辛基氧基—2,2 ,6 ,6 —四甲基哌啶基) 丁二酸酯的濃縮物,Ν,Ν* -雙—(2,2,6,6 — 四甲基一 4 —哌啶基)六甲撐二胺和4 —嗎啉代—2,6 —二氱代—1 ,3,5 —三嗪的濃縮物,2 —氯代_4, 6 —雙(4 — η — 丁基一氨基一2 ,2 ,6 ,6 -四甲基 咪啶基)一1 ,3,5 —三嗪和1 ,2 —雙(3 —氨基丙 基氨基)一乙烷的澹縮物,2 —氯代—4,6 —二一(4 — η — 丁基氨基—1 ,2 ,2,6 ,6 —五甲基锨啶基) 一1 ,3,5 -三嗪和1 · 2 -雙—(3 —氨基丙基肢基 )乙综,8 —乙酿基一 3 —十二烧基一 7,7,9,9 一 四甲基—1 ,3 ,8 —三氮雜螺〔4 · 5〕癸烷一 2,4 一二酮,3 —十二烷基一 1 一 (2 ,2 ,6 ,6 —四甲基 -64- 本紙汝尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填蔦本瓦) 訂 A7 B7 五、發明説明 ((ή ) 1 1 1 一 4 — 哌 啶 基 ) at 咯 院 — 2 * 5 — 二 嗣 9 3 — 十 二 烷 基 — 1 1 I 1 — ( 1 9 2 > 2 t 6 6 — 五 甲 基 一 4 — 啶 基 ) 吡 咯 請 1 1 综 先 1 — 2 t 5 — 二 酮 t 4 一 十 综 氧 基 及 4 — 十 八 院 氧 基 — Μ 1 1 I 2 1 2 > 6 t 6 一 四 甲 基 锨 啶 的 混 合 物 N » N / 一 雙 一 背 -S] 1 I 之 1 ( 2 1 2 » 6 t 6 — 四 甲 基 — 4 — 啶 基 ) -/、 甲 撐 二 胺 及 意 1 本 1 4 一 環 己 基 胺 基 一 2 6 — 二 — 氮 — 1 3 > 5 一 三 嗓 的 再 1 縮 填 合 產 物 t 1 * 2 一 雙 ( 3 一 胺 基 丙 基 胺 基 ) 乙 和 2 » 寫 本 4 6 — 三 氣 — 1 3 5 一 —. 嗪 及 4 — 丁 基 胺 基 — 2 ♦ 頁 1 1 2 6 6 一 四 甲 基 哌 啶 ( C A S R eg, No . [ 1 3 6 5 0 4 -9 6-6 1 I ]) 的縮合產物 N - (2 2 6 6 - -四甲基- -4 - -呢 1 I 啶 基 ) 一 正 — 十 二 烧 基 丁 二 醢 亞 胺 N 一 ( 1 2 2 t 1 訂 6 6 — 五 甲 基 一 4 — 咪 啶 基 ) — 正 — 十 二 综 基 丁 二 醢 亞 1 1 胺 2 一 十 一 烷 基 — 7 7 9 9 一 四 甲 基 — 2 — 環 十 1 I —- 综 基 一 1 — 氧 雜 — 3 8 一 二 吖 — 4 — 氧 螺 C 4 5 ] 1 1 十 — 烧 和 表 氛 酵 0 」 2 7 乙 二 醢 二 胺 例 如 4 4 , — 二 辛 基 氧 基 氧 醢 替 1 1 苯 胺 2 2 > — 二 辛 基 氧 基 一 5 t 5 » 一 二 一 叔 — 丁 氧 1 | 一 醢 替 苯 胺 2 2 * 一 二 十 二 综 基 氧 基 一 5 5 , — 二 1 I — 叔 — 丁 氧 醢 替 苯 胺 » 2 — 乙 氧 基 — 2 , 一 乙 氧 醢 替 苯 胺 1 1 » N N 9 — 雙 ( 3 — 二 甲 基 氨 基 丙 基 ) 乙 二 醯 二 胺 1 2 1 1 — 乙 氧 基 — 5 — 叔 — 丁 基 一 2 » — 乙 氧 醯 替 苯 胺 及 其 和 2 1 I — 乙 氧 基 一 2 , — 乙 基 — 5 f 4 f 一 二 — 叔 — 丁 氧 基 魅 替 1 | 苯 胺 的 混 合 物 t 及 鄰 一 和 間 — 甲 氧 基 二 取 代 之 氧 醢 替 苯 胺 1 1 - 6 5 - 1 1 本紙悵尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X 297公釐)
A
7 B 明 説明發 、 五 基 氧 乙 I P 和- ο 及 物 合 混 的 胺 苯 替 醢 氧 之 代 取 2 8 2 6 4 2 如 例 } , 基 嗪苯 三 I - 基 5 氣 . 基 3 辛 » I 1 4 I - } 基 基羥 苯 -.基 2 羥 t - I 2 三 基 苯 5 基, 氧 3 基 , 辛 1 I I 4 ) -* 基苯 羥基 - 甲 2 二 ( - 1 4 2 -, 2 嗪丨 三 雙 I I 5 6 3 4 4 2 /tv 1 2 嗪 三 基 苯 基 羥 6 雙 2 3 基 ’ 苯 1 基 - 氧 } 基 基丙 苯 -基4 甲 I 二 基 - 羥 4 I , 2 2 嗪 三 I 5 6 - 基 } 苯 基基 苯氧 I 基 2 苯 丨基 - 甲 2 I , 4 嗪C 三雙- - 5 6 3 4 2 羥 4 ί 基 雙甲 -二 4 _ 基 5 辛’ - 3 4 , I 1 基 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本f ) 嗪 6 三 ’ _ 4 2 2 雙 2 2 2 /1\ - 嗪 ) 三 基 -苯 5 基’ 氧 3 - > 基 1 烷| 二} 十基 - 苯 4 基 - 甲 基 二 羥 - _ 4 訂 基 5 基 苯 基 氧一 基 } 丁基 i 甲 3 二 _ I 基 4 羥’ 2 2 '---. 一 雙 4 I - 6 基’ 羥 4 4- 基 羥- 2- 2 嗪 三 基 氧 基 苯 VI/ 基 氧 基 丙 6 2 雙 基 羥 1 3 氧’ 丙 3 基 辛 基 甲 二 I 4 2· 2 嗪 三 t 5 3- 三 十 \ 基 氧 烷 6 I , 2 4 , I 嗪 ] 三 基 I 苯 5 i » 基 3 羥, 1 1 2 I I ) } 基 基苯 氧基 丙甲 基 二 羥 - - 4 2 , - 2 基 ί 氧雙 烷 - 基 3 , 氧 ,4 丙 1 - - I 基 基 } 苯 氧基 } 烷苯基 二基氧 十甲己 -二- 3 - 4 - 4 I 基,基 羥 2 羥 _ ( -2 雙 2 ( I ( I 6 I 4 . 2 1 4 * 基 I 嗪 羥 j 三 - 基 - 2 苯 5 6 基 苯 2 嗪 三 I 5 3 4- 基 羥- 2 本紙伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ^08602 A7 B7 五、發明説明(&η 甲氧基苯基)一4 ,6 —二苯基一1 ,3 ,5 —三嗪,2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,4 ,6 —三〔2 —羥基-4— (3_ 丁氧基—2 -羥基 一丙氧基)苯基〕-1 ,3,5 —三嗪,2 — (2 —羥基 苯基)一4 — (4 —甲氧基苯基)一6 —苯基一1 ,3, 5 -三嗓。 3 .金屬去活性劑,例如N,Ν'—二苯基乙二醢二胺, Ν —水楊基—Ν’ 一水揚醢基肼,Ν,Ν,—雙(水揚醢 基)肼,Ν · Ν,-雙(3,5 — 二一叔—丁基一 4 —經 基苯基一丙醢)肼,3 —水橇醢基氨基—1 ,2,4 —三 唑,雙(苯亞甲基)乙二醢二一醢胼,二醢肼,醢替苯胺 ,異酞醣基,二醣肼,癸二醯雙苯基醢肼,Ν,Ν’ 一二 —乙醢基己二醢基二醢肼,Ν,Ν’ 一雙(水楊醯基)乙 二醚二醢肼,Ν,Ν’ —雙(水揚醣基)一硫代丙醢二醯 肼。 4 ·亞磷酸盟和膦酸盥·例如三苯基亞磷酸盥,二苯基烷 基亞磷酸盥,苯基二烷基亞磷酸盥,三-(壬基苯基)亞 磷酸盥,三月桂基亞磷酸盥•三一十八烷基亞磷酸盟,二 硬脂醢五赤丁四酵二亞磷酸盥,三一 (2 ,4_二—叔— 丁基苯基)亞磷酸盟·二異癸基五赤丁四酵二亞磷酸盥, 雙(2,4 —二—叔一丁基苯基)五一赤丁四酵二亞瞵酸 盥,雙(2 ,6 —二一叔一丁基一4 一甲基苯基)一五赤 丁四醇二亞磷酸盥,二異癸基氧基五赤丁四酵二亞磷酸盥 ,雙(2,4 —二一叔一丁基—6 —甲基苯基)五一赤丁 -6 7 - 本紙伕尺度適用中國國家標準(CNS )Μ規格(210Χ 297公釐) A7 B7 五、發明説明(以) 四 酵 二 亞 磷 酸 Μ t 雙 ( 2 » 4 9 6 一 二 ( 叔 — 丁 基 苯 基 ) 五 赤 丁 四 酵 二 亞 m 酸 盥 三 of 脂 醢 山 梨 糖 酵 二 亞 m 酸 盥 » 四 個 ( 2 > 4 — 二 — 叔 — 丁 基 苯 基 ) 4 » 4 * — 聯 苯 撐 二 膦 酸 盥 » 6 — 異 辛 基 氧 基 — 2 « 4 1 8 t 1 0 一 四 — 叔 一 丁 基 — 1 2 Η 一 二 苯 C d * S — 1 ί 3 ) 2 — 二 氧 m « 6 — 氟 代 — 2 » 4 * 8 » 1 〇 — 四 — 叔 — 丁 基 — 1 2 甲 基 — 二 苯 d * g ] 一 1 t 3 » 2 — 二 氧 m I 雙 ( 2 f 4 — 二 — 叔 — 丁 基 一 6 — 甲 基 苯 基 ) 甲 基 亞 磷 酸 盟 雙 ( 2 t 4 — 二 — 叔 — 丁 基 — 6 — 甲 基 苯 基 ) 乙 基 亞 m 酸 Μ 0 5 • 羥 基 胺 > 例 如 » N * N — 二 苄 基 羥 基 胺 t N t Ν — 二 乙 基 羥 基 胺 t Ν > N — 二 辛 基 羥 基 胺 % N « N — 二 月 桂 基 羥 基 胺 t N 1 Ν 一 二 ( 十 四 ) 焼 基 羥 基 胺 9 N * N — 二 ( 十 * - 烧 基 ) 羥 基 胺 , N 9 N — 二 ( 十 八 烷 基 ) 羥 基 胺 9 N — 十 JL- 院 基 — Ν 一 十 八 基 羥 基 胺 t N — 十 七 院 基 — N — 十 〇 八 综 基 羥 基 胺 • 由 籃 化 牛 脂 胺 的 N * N — 二 烷 基 羥 基 胺 6 • 硝 _ t 例 如 * N 一 苄 基 — α — 苯 基 — 硝 嗣 * N — 乙 基 — α — 甲 基 — 硝 嗣 « N — 辛 基 — α — 庚 基 — 硝 m » Ν — 月 桂 基 — a 一 十 — 基 一 硝 酮 * Ν — 十 四 烷 基 — a 一 十 三 烧 基 — 硝 酮 » N — 十 院 基 — a — 十 五 焼 基 — 硝 嗣 Ν — 十 八 院 基 — a — 十 七 焼 基 — 硝 酮 1 Ν — 十 -JL- 烧 基 — α — 十 七 综 基 一 硝 嗣 » Ν — 十 八 烧 基 — α 一 十 五 院 基 — 硝 酮 * N — 十 七 烧 基 — α — 十 七 基 — 硝 酮 1 N — 十 八 院 基 一 a 一 十 -68- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 訂 本紙張尺度適用中國國家標嗥(CNS ) A4規格(210X 297公釐) Α7 Β7 1 耷 $ η 五、發明说明 ( y]) 1 1 1 -1— 综 基 一 硝 m # 衍 生 白 氩 化 牛 脂 胺 之 N , N 一 二 烷 基 羥 基 1 1 I 胺 的 硝 嗣 〇 S 請 1 先 1 7 * 硫 代 協 乘 劑 洌 如 t 二 月 桂 基 硫 代 二 丙 酸 酿 或 二 硬 脂 Μ 1 基 硫 代 丙 酸 酯 0 背 t6 1 I 之 1 1 8 過 氧 化 物 淸 潔 劑 例 如 β ~ 硫 代 二 丙 酸 的 酷 t 例 如 月 注 意 1 1 事 1 桂 基 硬 脂 醢 十 四 焼 基 或 十 三 焼 基 酯 氪 硫 基 苯 眯 哩 基 項 再 1 填 1 或 2 — 氫 硫 基 苯 眯 唑 的 鋅 盥 二 丁 基 二 硫代 氨 基 甲 酸 鋅 1 寫 本 t 二 十 八 院 基 二 硫 化 物 五 一 赤 丁 四 酵 四 個 ( β 一 十 二 院 基 页 1 1 籯 硫 基 ) 丙 酸 盟 0 1 I 9 聚 醢 胺 潘 定 m 例 如 和 m 化 物 及 / 或 磷 化 合 物 结 合 I I 之 飼 盥 及 二 價 錳 的 盥 類 0 1 訂 1 0 m 性 共 穩 劑 例 如 密 胺 聚 乙 烯 基 吡 咯 烷 酮 二 1 1 氰 二 醣 胺 —_* 一 烯 丙 基 氰 尿 酸 酯 尿 素 衍 生 物 肼 衍 物 t 1 1 胺 聚 醮 胺 聚 尿 烷 較 高 脂 肪 酸 的 m 金 靨 或 m 土 金 羼 盥 1 I 類 例 如 硬 脂 酸 m 硬 脂 酸 鋅 廿 二 酸 鎂 硬 脂 酸 鎂 • 1 Μ 麻 酸 納 和 十 碳 酸 鉀 焦 兒 茶 酸 銻 或 焦 兒 茶 酸 錕 〇 Ϊ 1 1 1 核 酸 劑 * 例 如 > 無 機 物 質 > 像 滑 石 金 靥 氧 化 物 * 1 | 像 二 氧 化 鈦 或 較 佳 的 m 土 金 羼 之 氧 化 鎂 • 磷 酸 鹽 碳 酸 盥 1 I 或 疏 酸 m » 有 機 化 合 物 » 像 單 一 或 多 羧 酸 及 其 盥 類 9 如 t 1 1 4 — 叔 — 丁 基 苯 甲 基 1 己 二 酸 9 二 苯 基 乙 酸 丁 二 酸 納 > 1 1 或 苯 甲 酸 納 多 聚 合 化 合 物 * 像 離 子 共 聚 物 ( 離 子 體 ( 1 | i 〇 η 〇 me Γ S ) ) 〇 1 I 1 2 • 填 充 和 補 強 劑 $ 例 如 t 碳 酸 鈣 * 矽 酸 m 玻 璃 纖 維 1 1 - 69 - 1 1 本紙ft尺度適用中國國家橾芈(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) A7 B7 五、發明説明 1 1 1 y 石 m 9 滑 石 高 敏 土 m 母 碕 酸 鋇 t 金 靨 氧 化 物 和 氫 1 1 | 氧 化 物 碳 黑 石 墨 % 木 材 粉 末 及 或 其 它 天 妖 產 物 的 粉 末 請 1 先 1 或 雄 維 , 合 成 纖 維 0 閱 1 I 1 3 . 其 他 添 加 繭 9 例 如 增 塑 劑 , m 滑 劑 乳 化 劑 色 背 ίέ 1 1 之 1 I 料 流 動 添 加 劑 觸 媒 流 動 控 制 劑 t 光 學 增 亮 劑 » 防 火 ?主 意 1 | 事 1 劑 抗 靜 電 劑 和 吹 劑 ( b 1 〇 w i ng a g e n t S ) 〇 項 再 1 填 1 4 苯 並 呋 哺 嗣 及 吲 碑 酮 例 如 描 述 於 為 本 页 1 US -A -4 ,325 ,8 63 US -A -4 ,338 ,2 44 1 US 琴A -5 ,1 75 ,3 13 ; 1 US ~ A - 5 ,2 16 ,〇 5 2 t U3 -A -5 ,252 ,643 > DE -A -4 ,3 16 ,6 11; 1 1 DE -A -4 ,3 1 6 ,622 ; DE -A -4 ,3 16 ,876 • EP- A- 〇 , 589 , 8 3 9或 1 I EP -A -0 ,59 1 ,1 0 2或 3 一 c 4 — ( 2 — 乙 醯 氧 基 乙 氧 基 ) 苯 訂 I 基 ] 一 5 7 一 二 — 叔 — 丁 基 一 苯 並 呋 m — 2 — m 5 » 1 1 7 一 — 叔 — 丁 基 一 3 — C 4 — ( 2 一 硬 脂 m ρμ 氧 基 乙 氧 基 1 1 ) 苯 基 ] 苯 並 呋 喃 — 2 — 嗣 t 3 1 3 t 一 雙 C 5 7 一 二 1 J 一 叔 — 丁 基 — 3 一 ( 4 一 C 2 一 羥 基 乙 氧 基 苯 基 ) 苯 並 | 呋 喃 一 2 — 嗣 ] $ 5 7 一 二 叔 — 丁 基 一 3 一 ( 4 — 乙 氧 1 1 基 苯 基 ) 苯 並 呋 喃 一 2 一 酮 > 3 — ( 4 — 乙 醢 氧 基 一 3 S 1 1 5 — 二 甲 基 苯 基 ) — 5 f 7 — 二 一 叔 — 丁 基 一 苯 並 呋 喃 — 1 I 2 一 酮 • 3 — ( 3 5 一 二 甲 基 — 4 一 三 甲 基 乙 醣 氣 基 ) 1 I — 5 參 7 一 二 — 叔 — 丁 基 — 苯 並 呋 喃 — 2 — 嗣 〇 1 1 特 別 有 利 的 酚 抗 氧 化 劑 是 m 白 下 列 的 群 基 正 — 十 八 1 1 焼 基 3 t 5 — 二 — 叔 — 丁 基 — 4 — 羥 基 篚 化 肉 桂 酸 酯 > 新 1 I 戊 燒 四 基 四 ( 3 參 5 一 二 一 叔 一 丁 基 — 4 一 羥 基 氳 化 肉 桂 1 1 I 一 70 - 1 1 表紙張尺度逋用中國國家橾準(CMS ) A4規格(21〇X 297公釐) 細 6G2 a? B7 五、發明説明(^ ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 酸酯),二一正—十八烷基一3,5 —二—叔—丁基一4 一羥基苄基磷酸酯,1 ,3 ,5 —三(3 ,5 —二—叔一 丁基一 4 —羥基苄基)異氰尿酸酯,疏代二乙撐雙(3, 5_二一叔一丁基一 4 一羥基氳化肉桂酸酯),1 ,3 , 5 —三甲基一2 ,4 ’ 6 —三(3 ,5 —二一叔一 丁基一 4_羥基苄基)苯,3 ,6 —二氧雜八甲撐雙(3 —甲基 —5—叔—丁基一 4 一羥基氫化肉桂酸酯),2 ,6 —二 —叔一丁基一 P-甲酚,2 ,2^ —乙叉一雙(4 ,6 — 二一叔一丁基酚),1 ,3 ,5— 三(2 ,6 — 二甲基一 4 —叔—丁基一3 —羥基苄基)異氰尿酸酯,1 ,1 , 3 —三(2 —甲基一 4 —羥基一 5 —叔一丁基一苯基)丁焼 ,1 ,3 ,5 -三〔2 - (3 . 5 —二-叔一丁基-4 — 羥基氫化納桂醢氧基)乙基〕異氰尿酸酯,3,5 —二一 (3 ,5_二一叔一丁基一4 一羥基苄基)均三甲酚,六 甲撐雙(3 ,5 —二一叔一 丁基一 4 —羥基氫化肉桂酸酯 ),1— (3,5 -二—叔一丁基—4—羥基苯胺基)一 3,5 —二(辛基硫)—s -三嗪,Ν,Ν' —六甲撐一 雙(3 ,5_二一叔一丁基—4 —羥基氫化肉桂醢胺), 雙(乙基3 ,5 —二一叔—丁基一4 —羥基苄基膦酸鈣) ’乙撐雙〔3 ’ 3 —二(3 —叔一 丁基一 4_淫基苯基) 丁酸酯,辛基3 ,5 —二一叔—丁基—4 —羥基苄基疏基 乙酸酯,雙(3 ,5 —二—叔一丁基一4 —羥基氫化肉桂 醢)一醢肼,及 Ν,Ν'—雙〔2 - (3,5 —二—叔— -7 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明(> ) 丁基—4 —羥基氫化肉桂醢氧基)—乙基〕一氧醢胺。 最佳的酚抗氧化劑是新戊烷四基四(3,5 —二一叔 —丁基—4—控基氫化肉桂酸酿),正—十八院基3,5 一二—叔—丁基一4 —羥基氫化肉桂酸酯,1 ,3 ,5 — 二甲基一2 ,4 ,6 —三(3 ,5 — 二一叙一丁基一4 一 羥基苄基)苯,1 ,3 · 5 —三(3 ,5 —二一叔一丁基 —4—羥基苄基)異氰尿酸酯,2,6 —二—叔一 丁基一 P —甲酚或2 ,2 —乙叉一雙(4 ,6 —二一叔一丁基酚 )° 特別有利的位阻胺是選自下列的群基: 雙(2,2,6 ,6 —四甲基锨啶—4—基)癸二酸酯, 雙(1 ,2,2,6,6 —五甲基#啶—4 —基)癸二酸 酯,二(1 ,2 ,2 ,6,6 —五甲基锨啶一4 —基)( 3,5 —二一叔一丁基—4 —羥基苄基)丁基丙二酸酯, 4 —苯甲醢一2,2,6,6—四甲基噘啶,4 —硬脂基 氧基一2,2,6 ,6 —四甲基哌啶,3 -正一辛基一7 ,7,9,9_四甲基一1 ,3,8_三吖一螺〔4.5 〕十一烷一2 ,4 —二謂,三(2 ,2 ,6 ,6 —四甲基 哌啶—4 —基)氮川三乙酸酯,1 ,2 —雙(2 ,2,6 ,6 —四甲基一 3 —氧哌嗪一 4 —基)乙烷,2 ,2 ,4 ,4 一四甲基一7 —氧一 3 ,20 -二吖一 2 1 -氧二螺 〔5.1· 11 · 2〕廿一烷,2 ,4 —二氛一6 —叔一 辛基胺基—s_三嗪和4,4'—六甲撐雙(胺基—2 , -7 2 - 本紙張尺度逋用中國國家標隼(CNS〉A4規格(210 X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本页) -5 A7 B7 五、發明説明1 ) 2,6 ,6 —四甲基哌啶)的縮合產物,1— (2 —羥基 乙基)一2 ,2 ,6 ,6 —四甲基一4 —羥基顿啶和丁二 酸的聚縮合產物,4,4'—六甲撐雙一(胺基—2 . 2 ,6 ,6 —四甲基锨啶)和1 ,2 —二溴乙烷的聚縮合產 物,四(2,2 ,6 ,6 —四甲基锨啶一 4 —基)一 1 , 2,3,4一 丁烷四竣酸酯,四(1 ,2,2,6,6 — 五甲基锨啶一 4 —基)1 ,2 ,3 ,4一 丁烷四羧酸酯, 2 ,4 —二氛一6 —嗎啉基一 s —三嗪和4,4'—六甲 撐雙(胺基_2 ,2 ,6,6_四甲基锨啶)的聚縮合產 物,N,N' ,1^",^"/—四〔(4,6—雙(丁基 —2 ,2 ,6 ,6 —四甲基一锨啶一4 -基 / /3 ,/3 ,/3 ,' β f -四甲基一3,9 - (2,4,8, 10 —四氧 雜螺〔5 · 5]十一烷)二乙基〕1 ,2,3,4 一丁烷 四羧酸酯,混合〔1 ,2,2 ,6 ,6 —五甲基哌啶一4 -基 / /3,召,召' β 7 -四甲基一3,9 - (2,4 ,8 ,10 —四氧雜螺〔5 . 5〕十一烷)二乙基]1 , 2 ,3 ,4 — 丁烷四羧酸酯,八甲撐雙(2,2 ,6 ,6 —四甲基呢啶一4_基一羧酸酯),4*4'—乙撐雙( 2,2,6,6 —四甲基呢嗪一3 —酮),Ν-2,2, 6 ,6 —四甲基哌啶一4 —基—正一十一烷基丁二醢工胺 ,Ν— 1 ,2 ,2,6 ,6 —五甲基顿嗤—4 —基—正— 十一烷基丁二醢亞胺,Ν—1—乙醢一2 ,2 ,6 ,6 — 四甲基哌啶—4 —基一正一十二烷基丁二醢亞胺,1—乙 -7 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) ,衣 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明( 醢一3 —十二烷基一7 ,7 ,9 ,9 —四甲基一1 ,3 , 8 — 三吖嫘〔4 ,5〕癸烷一 2 ,4-二_,二(1—辛 氧基_2 ,2 ,6 ,6 —四甲基派啶一4 —基)癸二酸酯 ,二一 (1—環己氧基一2 ,2 ,6 ,6 —四甲基哌啶一 4 —基)丁二酸酯,1一辛氧基一2 ,2 ,6 ,6 —四甲 基—4—控基一呢陡,聚(〔6 —叔—辛基胺基—s —三 嗪—2 ,4一 二基]〔2— (1 一環己氧基-2 ,2,6 ,6 —四甲基哌啶一4 —基)亞胺基一六甲撐—〔4一 ( 1—環己氧基一2 ,2 ,6 ,6_四甲基锨啶一 4 一基) —正一丁基胺基〕—s —三嗓。 最佳的位阻胺化合物是雙(2 ,2 ,6,6 —四甲基 咪啶一 4 —基)癸二酸酯,雙(1 ,2 ,2,6,6 —五 甲基呢啶一 4 一基)癸二酸酯*二(1 ,2 ,2 ,6 ,6 一五甲基锨啶一 4 一基)(3 ,5 —二一叔一丁基一4 — 羥基苄基)丁基丙二酸酯,1— (2 —羥基乙基)一2 , 2 ,6,6 —四甲基一 4_羥基呢啶和丁二酸的聚縮合產 物,2 ,4 —二氯一6 —叔—辛基一胺基一 s —三曉和4 ,4' 一六甲撐雙(胺基一 2 ,2 ,6 ,6 —四甲基锨啶 )之聚縮合產物,Ν,Ν' ,Ν' —四〔(4, 6 —雙(丁基一 (2 ,2 ,6 ,6 —四甲基呢陡一4 —基 )胺基一 s —三嗪一 2 —基〕—1 ,10 —二胺基—4. 7 —二吖癸烷,二一(1—辛氧基一 2 ,2 ,6 ,6 —四 甲基顿啶一 4 —基)癸二酸酯,二一 (1—環己氧基一 2 -7 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事碩再填寫本頁) ____^__ 丁 _ "β A7 B7 五、發明説明(% ) ./ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I) ,2 ,6 ,6 —四甲基锨啶一4 一基)丁二酸酯,1—辛 氧基一2 ,2 ,6 ,6 -四甲基一4 —羥基哌啶,聚一( 〔6 —叔—辛胺基—s —三嚷—2 ,4 —二基〕〔2 —( 1—環己氧基一 2 ,2 ,6 ,6 —四甲基掀啶一4 —基) 亞胺基六甲撐一 〔4 — (1 一環己氧基-2 ,2 ,6 ,6 —四甲基哌啶-4—基)亞胺基〕,或2 ,4 ,6 —三〔 N — (1—環己氧基一2 ,2 ,6 ,6 —四甲基锨啶一 4 —基)一正—丁基胺基〕一 s_三嗓。 以下的實例的目的只是說明,並不是要以任何方式限 制本發明的範圍。 實例 1 2 — (2 ,4 —二羥基一5 —己基苯基)一4,6 —雙一 (2,4 —二甲基苯基)一s —三嗪 於一 500mL ,三頸,園底,且裝置有磁性攪拌器 ,冷凝器,及氮氣氣體之燒瓶中•装入5 · 1 Og ( 16 · 0 m m ο 1 )之 2 —氯—4 ,6 —雙 _ (2 ,4 — 二甲基苯基)一s —三嗪,3 · 10g (16 . 0奄莫耳 )之己基間苯二酚,及40mL的四氯乙烷。溫和攪拌混 合物使其均勻,之後,Μ少部份的方式快逑加入2 · 10 克(16 · 0奄莫耳)之氣化鋁。Μ油浴加熱混合物5小 時•溫度維持1 48C,及讓其在室溫下過夜。接著加入 200m 1的2Ν氫氯酸,迴流混合物2小時。冷却至室 -75- 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明(%>) (請先閱讀背面之Vi意事項再填寫本页) 溫後,加入一份的乙酸乙酯I及分離相層。Μ乙酸乙酯萃 取水溶液相層兩次•及以無水硫酸鎂乾燥和有機物结合的 液層。接著過濾,溶劑在減壓下移去,可得7 · 35克的 黃色固體。粗產物由乙酸乙酯/庚烷中再结晶,可得 4 · 15克的標題化合物,其為黃色固體;111.〇· 1 6 5 - 1 6 7 t:。 1 Η n m r ( C D C 1 3 )及霣譜和所欲的化合物吻合 ;UV Amax (乙酸乙酯)288 ; 348nm (e 38-000; 16-200)。 分析: C3lH35N3〇2的計算值: C,77-3;H,7-3;N,8.7° 發現值: C,77-2;H,7-3;N,8-7° 實例 2 4 ,6 —雙一(2 ,4 -二甲基苯基)一2 — 〔5 —己基 —2 —羥基一4 一 (2 -羥基一3 —苯氧基丙氧基)笨基 〕—s —三嗪 於一 500mL ,圓底,且裝置有磁性攪拌器,冷凝 器,及氮氣氣體之燒瓶中,装入3 · 88g (8 · 10毫 其耳)之實例1產物,30ml之1 ,2 —環氧基—3 — 苯氧基丙烷,及2 0 0毫克之三苯基乙基碘化辚。在溫度 2 1 下加熱混合物6小時•冷却至室溫後,過量之 -7 6 - 本紙伕尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 30S6Q2 五、發明説明(9广) 環氧化物在減壓下移去,殘留物溶於3:1 (庚烷:乙酸 乙酯)的溶液中。溶液通過一矽膠,移去溶劑後,可得 7 · 70克之橘色固體。粗產物在中壓下M3 : 1之庚 烷:乙酸乙酯層析純化,接著由庚烷中再结晶,可得 1 · 17克之摞題化合物,其為黃色固體,m. p ·: 1 1 〇 - 1 1 1 υ。 1 Η n m r ( C D C 1 3 )及質譜和所欲的化合物吻合 ;UV 入max (乙酸乙酯)288 ; 35〇nm (ε 40-500:19-500)。 分析: C4 〇 H4 5 N3 〇4的計算值: C>76-0;H>7-2;N-6-7〇 發現值: 0-75·7;Η·7·4;Ν>6·5° 實例 3 4,6 — 雙一(2,4 一二甲基苯基)一2 — 〔4 — (3 一十二烷氧基一 2 —羥基一丙氧基)一 5 —己基一 2 —羥 基苯基〕—s_二嚷 於一 1 1 ,三頸,圓底,且装置有磁性攢拌器,冷凝 器,溫度計,及氮氣之燒瓶中,装入15 · 0克(31 - 1毫莫耳)之實例1產物,12 · 0克(46 . 9毫莫耳 )之環氧丙基十二烷基来醚,及770mg之三苯基乙基 碘化辚。在溫度2 1 Ot:下加熱混合物8小時,在冷却至 -7 7 - 本紙法尺度適用中國國家榡準(CNS ) Α4規格(2丨0 X 297公釐) (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) -5 A7 B7 :£脊.甲.?"票车苟賴u 乍土·ρ窆 五、發明説明 (^) 1 1 1 室 溫 後 t 過 量 的 環 氣 化 物 在 減 壓 下 移 去 0 粗 產 物 溶 於 乙 酸 1 1 I 乙 酯 中 1 在 中 朦 下 K 3 ; 1 之 庚 院 : 乙 酸 乙 酯 經 由 砂 膠 層 --—ν 請 1 先 1 析 可 得 1 6 • 4 克 之 標 題 化 合 物 ) 其 為 橘 色 玻 璃 狀 固 體 閱 I 讀 1 背 1 〇 ΐέ I 之 1 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 及 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 注 意 1 事 1 » U V 入 m a X (乙酸乙酯) 2 9 0 ;3 5 〇 I 1 r η ( 項 再 1 j 填 4 9 * 5 〇 〇 t 2 3 9 〇 0 ) 0 寫 本 I 来 在 本 發 明 說 明 書 中 所 使 用 之 十 二 综 基 是 環 氧 丙 基 十 二 院 η 1 1 基 醚 環 氧 丙 基 十 四 综 基 醚 * 及 數 個 長 鐽 環 氧 丙 基 醚 的 混 1 1 合 物 衍 生 // EP 0 X i d e 其為由C i b a - Ge igy公司所生 1 I 產 環 氧 丙 基 醚 的 混 合 物 0 1 訂 實 例 4 1 1 2 — ( 2 4 一 二 羥 基 — 5 一 乙 基 苯 基 ) 一 4 6 一 雙 一 1 1 ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S — 二 嗪 1 I 於 — 5 〇 〇 m L 圓 底 且 裝 置 有 磁 性 攪 拌 器 冷 凝 J 器 及 氮 氣 氣 膻 之 煉 瓶 中 裝 入 5 1 4 S ( 1 5 9 毫 1 1 其 耳 ) 之 2 — 氛 — 4 6 — 雙 ( 2 4 — 二 甲 基 笨 基 ) — 1 1 S — 二 嗪 2 2 0 克 ( 1 5 • 9 奄 莫 耳 ) 之 4 乙 基 間 苯 1 1 二 酚 及 4 0 m 1 之 四 氯 乙 院 0 在 溫 和 加 熱 下 溶 解 此 混 合 1 1 物 之 後 Μ 少 部 份 的 方 式 快 速 加 人 2 • 1 3 克 ( 1 5 • 9 1 1 奄 莫 耳 ) 之 氯 化 鋁 , m 壤 在 溫 度 1 4 5 下 加 熱 攪 拌 混 合 1 I 物 5 * 5 小 時 » 在 室 溫 下 靜 置 過 夜 後 ♦ 加 入 2 0 〇 m 1 之 1 1 1 2 Ν 氫 氮 酸 1 且 迴 流 混 合 物 3 小 時 〇 在 冷 却 至 室 溫 後 f 加 1 I - 78 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨OXW7公釐) A7 B7 五、發明説明(%) 入一份的乙酸乙酯,及分離相層。水溶液相層μ乙酸乙醋 再萃取兩次,及和有機物结合的相層以鹽水洗溜一次,及 κ無水硫酸鎂乾燥。接著過瀘•在減壓下移去溶劑,可得 7 · 10克之黃色固體。粗產物由3 : 1之庚烷:乙酸乙 酯中再结晶,可得2 · 2 1克之標題化合物,其為黃色固 體,γπ·ρ· : 193-195C。 1 Η n m r ( C D C 1 3 )及質譜和所欲的化合物吻合 ;UV 入 max (乙酸乙酯)288 ; 348nm (e 40-400; 13*300)。 分析: C2 7 H2 7 N3 〇2的計算值: C,76.2;H,6.4;N,9.9。 發現值: <3,76·2;Η,6·4;Ν,10.1° 實例 5 2 — 〔2,4 —二羥基一 5 — (1 ,1—二甲基乙基)苯 基〕一4,6 —雙一 (2,4 —二甲基苯基)一s —三嚷 於一 250mL ,圆底,且装置有磁性攪拌器,冷凝 器,及氮氣氣體之燒瓶中,裝入440mg (1 · 11毫 莫耳)之2 — (2,4 一二羥基苯基)-4,6—雙-( 2 ,4 —二甲基苯基)一 s —三嗪,2m 1之二異丁烯* 及6m 1之甲烷磺酸。在溫度7 5D下攪拌混合物3小時 ,讓混合物冷却至室溫|加入相等量之乙酸乙酯和水。分 -79- 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7
¾齊邹中夬嘌隼苟員二消費含阼fi.干?L 五、發明说明 <丨 1 1 1 離 相 層 » 所 得 有 機 枏 層 水 洗 灌 — 次 t VX 飽 和 碳 酸 氫 納 水 1 1 I 溶 液 洗 灌 兩 次 » 及 >x 鹽 水 洗 灌 一 次 * 接 著 Μ 無 水 硫 酸 鎂 乾 請 1 1 燥 先 1 〇 過 m 後 » 在 減 壓 下 移 去 溶 劑 » 可 得 1 ♦ 2 8 克 之 黃 色 閱 1 固 體 〇 粗 產 物 在 中 壓 下 以 3 ; 1 之 庚 烷 : 乙 酸 乙 酯 層 析 純 背 1¾ 1 | 之 1 化 t 可 得 5 9 毫 克 之 禰 題 化 合 物 I 其 為 黃 色 固 體 * /主 意 1 事 1 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 及 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 項 再 1 填 » U V 入 坩a X (乙酸乙酯) 2 9 0 ;3 4 6 n r η ( 寫 本 农 2 9 4 〇 〇 1 6 6 0 0 ) 〇 页 1 1 實 例 6 1 | 2 — C 2 4 — 二 羥 基 — 5 — ( 1 一 甲 基 一 1 一 苯 基 乙 基 1 I ) 苯 基 ] — 4 6 一 雙 — ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) 一 S — 1 訂 二 嗪 1 1 於 一 1 L rr 頸 圆 底 且 装 置 有 磁 性 攪 拌 器 冷 凝 1 I 器 液 滴 漏 斗 溫 度 計 及 氮 氣 氣 體 之 燒 瓶 中 装 入 1 5 克 1 1 ( 3 7 8 奄 莫 耳 ) 之 2 一 ( 2 4 — 二 羥 基 苯 基 ) — 4 > 6 — 雙 一 ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) 一 S — 嗪 3 9 〇 1 1 毫 克 之 異 丙 氧 化 鋁 0 在 溫 度 1 7 5 亡 下 加 熱 混 合 物 >λ 液 1 I 滴 的 方 式 加 入 4 4 7 克 ( 3 7 * 9 奄 萁 耳 ) 之 α — 甲 基 1 | 苯 乙 烯 速 率 為 每 滴 2 秒 鐘 〇 在 4 5 小 時 内 總 共 加 人 6 1 1 嘗 董 的 a 一 甲 基 苯 乙 烯 〇 混 合 物 冷 却 至 室 溫 後 Μ 乙 酸 乙 1 1 酯 稀 釋 及 >λ 水 洗 灌 兩 次 鹽 水 洗 灌 1 次 1 及 Μ 無 水 硫 1 I 酸 鎂 乾 m 〇 接 著 過 m > 在 滅 壓 下 移 去 溶 劑 > 可 得 — 黃 色 固 1 1 | 體 〇 粗 產 物 在 中 懕 下 以 1 2 % 乙 酸 乙 酷 / 庚 烧 層 析 純 化 » 1 1 - 80 - 1 1 本紙浪尺度遗用中國國家標隼(CNS )八4規格(210 X 297公釐)
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7 B \—-/ ?/ 7 /—' 明説 明 發 、五 3 得 可 8 6 1 P m 體 固 色 黃 為 其 物 合 化 題 摞。 之 V 克 ο 2 7 C D C /|\ Γ E c Η 合 吻 物 合 化 的 欲 所 和 譜 0 及
入 V U X 3 η m η 7 4 3 〇 9 2 r—s 酯 乙 酸 乙 3 2洌 ;Sο 〇 7 5 4 οο 3 7 4 6 雙 2 4 4 3 基氧 苯丙 基基 甲氧 二 壬 2 基 4 _ 應 3 反 基 ’ 苯琢 -) 步 基基的 羥乙 3 1 基例 2 苯實 (_ 據 I 1 依
S 三 5 ) 克 基嗪 9 5 基甲 羥 I 1 1 2 ( 奄 Ti 9 8 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本!) 耳氧時 3 之 7 得 } 鑼可 耳化 , 莫碘理 奄基處 9 乙驟 • 基步 6 苯的 1 三 3 {之例 克克實 ο 奄 K 1 ο 物 . 1 產 3 5 0 , 及 V 物 ,ο 產来 6 6 κ 1 例基為 實壬度 之基溫 } 丙 , 萁環小
’1T 其 } , 3 物 1 合 C 化 D 題 C 摞 ί 的 r 克m 2 η 8 . Η Vυ 9 2 \n/ 酯 乙 酸 乙 /fv X 3 λ 透和 狀sil; 蠘質1 為及 合 吻 〇 物 體合 固化 色的 棕欲 明所 η 8 4 3 生 衍 物 合 混 之 環醚 為基 是丙 。 基氧 丨壬環 ο 之它 ο 用其 ο 使個 , 所數 9 中及 1 書 -明醚 ο 說基 ο 明癸 6 發基 , 本丙 6 在氧 3 来環 醚 基 辛 基 丙 氧 自 d 自 得 物 合 曰比 «VI 之 醚 基 丙 氧 環 該 為 此 w 7
司 公 y S 例 實 8 4 6 雙 2 4 基 苯 基 甲 氧 己 1 4 \_/ - 2 8 本紙張尺度適用中國國家橾隼(CNS ) A4規格(210X29?公釐) A7 B7
I 脊 ¥ % 五、發明説明 (祚) 1 1 1 基 2 一 η 基 一 5 一 ( 1 — 甲 基 一 1 一 苯 基 乙 基 ) 一 苯 基 1 1 1 ] S — — 嗪 讀 1 1 先 1 於 一 5 0 0 m L % 三 頸 圓 底 , 且 装 置 有 磁 性 攪 拌 器 閱 讀 1 I 1 冷 凝 器 9 溫 度 計 及 氮 氣 氣 tt 之 燒 瓶 中 9 裝 入 5 • 5 0 S 背 之 1 1 ( 1 〇 . 7 奄 冥 耳 ) 之 實 例 6 產 物 • 及 5 0 m 1 之 N 9 Ν 注 意 1 I 事 1 一 二 甲 基 甲 醢 肢 〇 加 熱 形 成 一 均 勻 的 溶 液 加 入 0 * 4 3 項 再 1 填 克 ( 1 7 9 奄 冥 耳 ) 之 氫 化 納 和 2 2 6 克 ( 1 0 * 7 寫 本 表 1 奄 其 耳 ) 之 1 一 碘 化 己 焼 0 在 溫 度 4 〇 下 攪 拌 混 合 物 4 页 ^—> 1 1 小 時 * 冷 却 至 室 溫 後 1 將 混 合 物 倒 入 一 有 水 的 m Λ7β 杯 中 0 真 1 1 空 過 m 可 得 4 6 4 克 的 檷 題 化 合 物 其 為 黄 色 固 體 0 1 I m P : 1 1 1 一 1 1 5 0 1 訂 I 1 Η η m r ( C D C 1 3 ) 及 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 1 » U V 入 m ax (乙酸乙酯) 2 9 0 3 4 8 n m (ε 1 I 4 1 7 0 0 2 2 3 0 〇 ) 〇 1 I 實 例 9 2 — C 2 4 — —» 羥 基 — 5 — ( 1 — 甲 基 一 1 一 苯 基 乙 基 1 1 ) 苯 基 ] — 4 6 — 雙 一 苯 基 一 S 一 — 嗪 1 I 於 5 0 0 m L 三 頚 9 圓 底 且 装 置 有 磁 性 攪 拌 器 1 1 I 1 液 滴 漏 斗 t 冷 凝 器 溫 度 計 及 氮 氣 氣 « 之 像 瓶 中 裝 入 1 1 5 0 0 g ( 1 4 7 毫 其 耳 ) 之 2 — ( 2 » 4 — 二 羥 基 1 1 苯 基 ) — 4 t 6 一 雙 — 苯 基 — S — 二 嗪 和 3 〇 0 m 克 之 異 1 | 丙 氧 化 鋁 Ο 加 熱 混 合 物 至 1 6 0 % 及 之 全 部 的 方 式 加 1 1 I 人 1 7 * 3 克 之 α 一 甲 基 苯 乙 烯 〇 在 此 溫 度 下 攪 拌 2 6 小 1 1 - 82 - 1 1 本紙法尺度適用中國國家榡準() a4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(FI) 時.讁混合物冷却,及加入庚烷。真空過濉,可得 4 · 45克之禰趙化合物’其為黃色固體° 1 η n m r (CDC I3 )及質譜和所欲的化合物吻合 Ο 實例 10 2 — 〔2 —理基_5 — (1—甲基一 1—苯基乙基)一4 —辛氣基苯基〕_4 ’ 6—雙一苯基一 s —三嗓 於一 5〇〇mL,三頸,_底·且装置有磁性攪拌器 ,冷凝器,溫度計及氮氣氣體之燒瓶中,装入4 · 00克 (8 . 71奄莫耳)之實例9產物,50ml之N,N — 二甲基甲醢胺和0·40克(10毫莫耳)之氫化納( 60% /礦物油)。在溫度75C下加熱混合物,及加入 1 . 68克(8 · 70毫其耳)之1 一溴化辛烷。在此溫 度下攢拌混合物6小時,然後讓其冷却至室溫。混合物倒 入堍杯的水中,及Μ氯仿萃取四次。和氯仿结合的液層以 水洗灌四次,及以無水硫酸鎂乾煉及過濾。在減壓下移去 溶劑,可得一黃色油狀物。粗產物在中®下以1 0 : 1之 庚烷:乙酸乙酯屬析純化,接著再由丙_ /水中再结晶, 可得1·12克之禰鼴化合物,其為黃色固體。 1 H nmr (CDC I3 )及質譜和所欲的化合物吻合 ;UV 入 max (乙酸乙酯)271 ;351nm (ε 44 >4〇〇; 24· 000) 0 實例 11 -83- 本紙張尺度適用中國國家樣华(CNS ) A4i^fg· ( 210 X 297公瘦) (请先®讀背面之注意事項再填駕本f ) -11 3Q86Q2 £ 年 r1 * 3 五、發明説明 ((f、 ) 1 1 1 2 — ( 5 一 氯 — 2 1 4 一 二 羥 基 苯 芏 ) — 4 } 6 — 雙 — ( 1 1 I 2 1 4 一 二 甲 基 苯 基 ) — S 一 二 嗪 讀 1 1 | 於 — 1 L $ 二 頸 1 圓 底 9 且 装 置 有 磁 性 攪 拌 器 ♦ 冷 凝 先 閱 1 I 1 I 器 1 溫 度 計 及 氮 氣 氣 體 之 馆 /•το 瓶 中 * 裝 入 2 0 〇 克 ( 背 1 1 之 1 6 1 * 9 毫 莫 耳 ) 之 2 — 氛 — 4 > 6 — 雙 — ( 2 * 4 — - ·/主 意 1 事 1 甲 基 苯 基 ) — S — 三 嗪 及 5 〇 m 1 之 四 氛 乙 0 將 混 合 物 再 1 填 I 加 熱 Μ 溶 解 這 些 固 趙 Μ 一 次 少 量 的 方 式 加 入 8 2 4 克 寫 本 I ( 6 2 〇 毫 莫 耳 ) 之 氛 化 鋁 接 著 加 入 9 〇 〇 克 ( 1 I 6 2 1 毫 莫 耳 ) 之 4 — 氯 化 間 苯 二 酚 0 在 溫 度 1 2 〇 V 1 I 下 加 熱 攪 拌 混 合 物 4 小 時 m 後 讓 其 冷 却 至 室 溫 及 迴 流 1 I 混 合 物 2 小 時 〇 冷 却 後 >λ 乙 酸 乙 酷 萃 取 混 合 物 三 次 及 1 訂 >λ 無 水 硫 酸 鎂 乾 嫌 和 有 機 物 结 合 的 液 層 及 過 m 〇 溶 劑 在 1 1 減 壓 下 移 去 可 得 一 黃 色 固 體 0 由 乙 酸 乙 酯 / 庚 院 中 再 结 1 I 晶 後 可 得 8 6 5 克 之 標 題 化 合 物 其 為 黃 色 固 髓 0 1 1 I 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 及 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 » U V 入 m ax (乙酸乙酯) 2 4 8 3 4 5 r 1 η (a 1 1 4 8 〇 0 〇 1 9 〇 〇 0 ) 〇 1 I 實 例 1 2 » 1 I 2 — ( 2 4 一 二 羥 基 — 5 — 丙 醢 苯 基 ) — 4 » 6 — 雙 — 1 1 ( 2 * 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S — 三 嗪 1 1 於 一 5 0 0 毫 升 » 三 頸 » 圓 底 * 且 裝 置 有 機 械 攪 拌 器 1 I * 冷 凝 器 1 及 氮 氣 氣 氛 之 燒 瓶 中 » 裝 入 有 5 3 3 4 克 ( 1 1 I 1 3 〇 毫 莫 耳 ) 之 2 — ( 2 » 4 — 二 羥 基 苯 基 ) — 4 * 1 1 - 84 - 1 1 本纸伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 1 脊 票 % 五、發明説明 (Θ) 1 1 | 6 — 雙 一 ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S 一 一· 嗪 及 2 〇 m I 1 1 之 四 氯 乙 院 0 在 溫 度 4 0 下 加 熱 混 合 物 * 且 K 少 量 加 入 S 1 I 請 1 I 的 方 式 快 速 加 入 4 * 3 3 克 ( 3 2 5 毫 莫 耳 ) 之 氮 it 鋁 先 閱 1 I 讀 1 1 〇 Μ 液 滴 的 方 式 在 1 5 分 鐘 内 加 入 —. 1 2 0 克 ( 1 3 * 背 ιέ 1 I 之 1 〇 毫 莫 耳 溶 於 2 〇 m 1 四 氯 乙 中 之 溶 液 〇 在 溫 度 /i 意 1 1 1 〇 下 加 熱 攪 拌 混 合 物 4 小 時 冷 ίΡ 至 室 溫 後 加 入 事 項 1 I 再 5 〇 m 1 的 水 及 6 m 1 之 濃 氫 氯 酸 及 攪 拌 加 熱 混 合 物 2 填 寫 本 1 小 時 0 加 入 一 份 的 乙 酸 乙 酯 且 加 熱 溶 解 所 有 的 固 鱧 0 分 页 1 I 離 相 層 水 溶 液 相 層 再 Μ 乙 酸 乙 酷 洗 灌 __. 次 〇 和 有 健 结 合 1 I 的 相 層 以 無 水 硫 酸 鎂 乾 .L.»- 燥 及 過 濾 0 讓 產 物 结 晶 真 空 過 1 1 m 可 得 2 1 4 克 之 標 題 化 合 物 其 為 黃 色 固 體 0 1 訂 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 及 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 I U V 入 in a X (乙酸乙酯) 2 7 0 3 3 8 r 1 Ώ ΓΪ (€ 1 I 4 9 5 〇 〇 1 7 5 0 0 ) 0 1 1 實 例 1 3 1 2 一 r 2 4 — 二 羥 基 — 5 — ( 1 — 異 丁 基 亞 胺 基 ) 丙 基 1 I 苯 基 ] — 4 6 — 雙 — ( 2 » 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S — 三 1 1 嗪 1 1 將 實 例 1 2 之 產 物 ( 4 1 〇 毫 克 0 * 9 〇 0 毫 莫 耳 1 1 ) 溶 於 異 丁 基 胺 中 且 同 時 加 熱 0 讓 溶 液 靜 置 1 小 時 〇 加 1 I 入 一 份 的 水 1 真 空 過 濾 混 合 物 t 及 K 乙 酸 乙 酯 洗 溜 沈 澱 物 1 1 〇 以 空 氣 乾 燦 固 體 可 得 3 〇 0 毫 克 之 m 題 化 合 物 其 為 1 1 黃 色 固 體 〇 1 1 - 85 - 1 1 本紙汝尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(210X 297公釐) c £ pi A7 B7 五、發明説明 I Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 及 fSS Μ 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 » U V 入 n 1 a X (乙酸乙酯) 2 7 6 ;3 4 8 I λ r η (< 2 8 * 7 0 〇 « 1 6 t 1 0 〇 ) 0 實 例 1 4 2 — C 2 4 — 二 羥 基 — 5 — ( 1 — 異 丁 基 胺 基 ) 丙 基 苯 基 > — 4 » 6 — 雙 — ( 2 , 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — s — 三 嗪 於 1 〇 0 m 1 圓 底 t 且 裝 置 有 磁 性 攪 拌 器 之 燒 瓶 中 t 裝 入 6 7 毫 克 ( 0 * 1 3 奄 莫 耳 ) 之 實 例 1 3 產 物 » 4 毫 升 之 乙 酸 > 及 5 〇 毫 克 之 硼 氫 化 納 〇 攪 伴 混 合 物 1 小 時 y 加 入 數 份 的 乙 酸 乙 酯 及 水 , 然 後 分 離 液 層 〇 有 櫬 層 以 水 洗 灌 兩 次 » 及 以 飽 和 碳 酸 氫 納 水 溶 液 洗 灌 兩 次 〇 接 著 過 m t 溶 劑 在 減 壓 下 移 去 » 可 得 7 3 毫 克 之 標 題 化 合 物 » 其 為 透 明 黃 色 油 狀 物 0 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 及 m 繒 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 * U V λ m ax (乙酸乙酯) 2 8 8; :3 4 8 r 1 ΧΠ (e 2 8 » 9 〇 〇 1 1 7 i 5 〇 0 ) 〇 實 例 1 5 一 1 8 依 據 « 例 1 » 4 或 1 1 的 步 驟 » 經 取 代 的 S — 二 嗪 化 合 物 是 下 列 所 示 的 製 備 實 例 數 2 — ( 2 t 4 — 二 羥 基 — 5 — 4 » 6 — 二 一 1 5 甲 基 二 甲 苯 基 1 6 甲 基 苯 基 1 7 乙 基 苯 基 -86- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 訂 本紙张尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公t ) 明説明發 r五 8 氯 例 實 9
7 7 A B 基 苯 甲 6 4 I 基 苯 基 己 I 5 I 基 羥 二 1 4 2 I 2 基 苯 嗪 三 拌 攪 械 懺 有 裝 瓶 燒 此 中 瓶 燒 化 磺 之 m 〇 5 3 1 於 2 入 装 氛 氣 氣 氮 1 及 器 凝 冷 器 耳 莫 奄 〇 8 /IV 克 4 6 4 - 氮 I 2 之 m ο 〇 及 嗪 三 I S I 基 苯 物 合 混 的 物 構 異 苯 甲 二 之 入 加 中 液 浮 懸 色 褐 灰 此 於 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本瓦) 3 V . ο 一—* 8 5 約入 至加 物内 合鐘 混分 熱 ο 加 4 ’ 於 鋁後 化然 氛。 之鐘 } 分 耳 5 莫4 毫缅 5 持 8 間 丨時 克’ 份克小之至 4 9 的 { 時 〇 後 ) 溫 間耳室 基莫至 己奄却 I 6 冷 苯 8 4 1 . 2 m 8 物 ο 1 合 ο 為混 1 量應至 數反出 , 熱倒 中加質 液下物 溶 P 的 勻 ο 中 均 9 瓶 此度燒 至溫將 酚在, 二( 灌 } 洗 P 水 ο Μ 7 及 ί ’ 燥 物乾 澱下 沈空 集真 收於 濾和 過灌 。 洗 中酵 液甲 溶以 水再 酸’ 氯 7 氫為 %值 2 Η 1 Ρ 為 Ρ 物 3 合 '—_ 化 2 例 題 I 實 檷 9 得 ο 所 2 。 點 ο 2 融 克 2 9 ο 2 用 ( 使 物可 產即 色化 紅純 橘需 4 粗不 2 代 取 0 之 下 Κ 得 備 製 可 法 方 的 9 或 6 5 物 例合 簧化 據嗪 依三 實例數 2— (2,4一二羥基一5 2 0 叔-丁基 4 ,6 —二一 苯基 -8 7 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨OX 297公釐) 五、發明説明(矜 A7 B7 2 1 十二烷基 2 2 十二烷基 2 3 辛基 2 4 辛基 實例 2 5 — 33 依據實例2 ,3或7的方法, s —三嗓化合物: 實例數 2_(2 —羥基一) 25 5 -己基一4 一 0 CH2 CHOHCH2 OC9 Η i 9 26 5 — α —異丙苯基一 4 — OCH2 CHOHCH2 〇C6 Hs 27 5 — ot —異丙苯基—4 — OCHz CHOHCH2 〇C6 Hs 28 5 — ot —異丙苯基—4 — OCHz CHOHCH2 〇C i 2 H2 29 5 —己基一4一 0CH2 CHOHCHz 〇C6 Hs 30 5 —己基一4 — 0CH2 CHOHCHz 〇C9 H 1 9 31 5_ 己基一 4 — 苯基 二甲苯基 二甲苯基 苯基 可製備得K下經取代之 4 , 6 —二一 二甲苯基 二甲苯基 苯基 二甲苯基 苯基 苯基 苯基 (請先閱請背面之注意事項再填寫木瓦) -=· 0CH2 CHOHCH2 0 C 1 2 H2 s 32 5 — a —異丙苯基一 4 — 苯基 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明 ) 1 1 1 och2 C HOHCHz OC i Ζ H Z 5 1 1 I 3 3 5 一 α — 異 丙 苯 基 — 4 — 苯 基 V I 1 先 1 0 c Hz C HC HC Hz 0 C 9 Κ 1 9 閱 1 1 背 1 1¾ 1 之 1 實 m 3 <4 /1 意 i 事 1 4 * 6 — 二 苯 基 — 2 — ( 5 — 己 基 一 4 — 己 氧 基 — 2 — 羥 項 再 1 填 1 基 苯 基 ) 一 S — 三 嗪 本 1 於 — 3 5 〇 m 1 之 磺 化 m Λ70 瓶 中 t 此 m 瓶 裝 有 機 械 攪 拌 η 1 1 器 t 冷 凝 器 液 滴 漏 斗 及 氮 氣 氣 氛 裝 入 2 0 〇 克 ( 1 I 4 7 毫 莫 耳 ) 之 實 洌 1 9 產 物 6 5 克 ( 4 7 毫 莫 耳 ) 1 I 之 碳 酸 鉀 5 〇 毫 克 之 rA m 化 鉀 及 5 0 m 1 之 2 — 乙 氧 基 1 訂 乙 酵 0 加 熱 驗 浮 液 至 1 1 〇 及 Μ 液 滴 的 式 加 入 8 5 1 1 克 ( 5 1 毫 莫 耳 ) 之 1 — 溴 化 己 烷 時 間 為 3 〇 分 鐘 0 1 I 2 2 小 時 後 » 冷 却 反 應 混 合 物 至 室 溫 過 濾 收 集 沈 m 物 1 1 1 1 以 水 洗 灌 至 P Η 值 為 6 » 及 >λ 甲 酵 洗 灌 接 著 在 真 空 下 乾 1 燥 ( 7 〇 ) 〇 粗 黃 色 產 物 ( 1 9 克 ) 由 1 0 〇 m 1 之 2 f 1 — 乙 氧 基 乙 醇 中 再 结 曰 BB 兩 次 i 可 得 摞 題 化 合 物 « 產 量 為 1 I 1 5 6 毫 克 • 其 為 黃 色 固 體 * 融 點 1 4 〇 — 1 4 1 V > 1 I 純 度 9 8 * 8 % ( D S C 測 試 ) 〇 1 1 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 及 霣 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 1 U V 入 m ax (氯ϋ η 2 7 3 3 5 5 r 1 Π Λ (ί 1 I 4 2 * 〇 〇 〇 » 2 〇 1 〇 0 〇 ) 〇 \ 1 1 分 析 : 1 1 - 89 - 1 1 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4現格(210X29"/公釐) ^08602 ΑΊ Β7 五、發明説明d) C3 3 H3 9 N3 〇2之計算值: C,77-8;H,7.7;N,8-2。 發現值: C,77-6;H,7.9;N,8-2〇 實例 3 5 4 ,6_雙(2 ,4 -二甲基苯基)一2 — (5 —己基一 4 —己氧基_2 -羥基苯基)—s—三嗪 於一 20 Om 1之磺化焴瓶中,此燒瓶裝有櫬械攬拌 器,冷凝器液滴漏斗及一氮氣氣氛,裝入14 · 5克( 30毫莫耳)之買例1產物,4 · 6克(33毫莫耳)之 碳酸鉀,50毫克之碘化鉀,及60m 1之2_乙氧基乙 醇。加熱懸浮液至1 1 〇υ,及以液滴的式加入5 . 5克 (33毫莫耳)之1—溴化己烷,時間為20分鐘。16 小時後’加入另一份的1—溴化己院(5 . 5克,33毫 冥耳),且持績加熱另8小時。冷却反應混合物至室溫, 過滤收集沈澱物,Μ水洗灌至pH值為6 ,及以甲酵洗灌 ,接著在真空下乾燥(7〇υ)。粗黃色產物(13 . 9 克)由300m 1之2 —乙氧基乙酵中再结晶兩次,可得 標題化合物,產量為10 . 7克,其為黃色固體,融點7 8 — 8〇υ,纯度 99 . 1% (DSC 測試)。 1 Η n m r ( C D C 1 3 )及質譜和所欲的化合物吻合 ;UV λ max (氛仿)293;353nm (ε 42,〇 00:21 ,000) 〇 -9 0 - 本紙伕尺度適用中國國家標準(CN’S ) A4現格(210X 297公釐) (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本ϊ ) ,-ο A7 B7 五、發明説明7) 分析: C 3 7 Η 4 7 Ν 3 〇 2 之 計 算 值 * C y 7 8 * 5 1 H t 8 4 , N » 7 • 4 〇 發 現 值 C > 7 8 0 * H t 8 * 3 » N t 7 4 〇 實 例 3 6 — 4 5 依 據 實 例 8 或 1 0 的 方 法 1 可 製 備 得 以 下 之 經 取 代 S — 二 嗪 化 合 物 : 實 例 數 2 — ( 2 — 羥 基 — ) 4 » 6 — 二 一 3 6 5 — 己 基 — 4 — 十 二 院 氧 基 二 甲 苯 基 3 7 5 — 己 基 — 4 — 十 二 院 氧 基 苯 基 3 8 5 — 己 基 — 4 一 辛 氧 基 —一 甲 苯 基 3 9 5 一 己 基 — 4 — 十 八 烷 氧 基 笨 基 4 0 5 一 己 基 — 4 - 十 八 fn 氧 基 —- 甲 苯 基 4 1 5 — a — 異 丙 苯 基 一 十 二 氧 基 苯 基 4 2 5 — a — 異 丙 苯 基 — 十 二 院 氧 基 二 甲 苯 基 4 3 5 — a — 異 丙 苯 基 — 辛 氧 基 —. 甲 苯 基 4 4 5 — a — 異 丙 苯 基 — 十 八 烧 氧 基 苯 基 4 5 5 — a — 異 丙 苯 基 — 十 八 综 氣 基 二 甲 苯 基 實 例 4 6 4 » 6 — 雙 一 ( 2 » 4 — 二 甲 苯 基 ) — 2 一 C 2 » 4 — 二 羥 基 — 5 — ( 1 — 羥 基 苯 基 ) 苯 基 ] — S — 二 嗪 於 —- 5 〇 0 m 1 之 二 頸 » 圓 底 且 裝 置 有 冷 凝 器 » 磁 性 -91- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙法尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明( V / ;) 1 1 I 攬 拌 器 t 溫 度 計 t 液 滴 漏 斗 1 及 — 氮 氣 氣 氛 之 燒 瓶 中 t 装 1 1 1 入 2 5 m 1 的 四 氫 呋 喃 和 〇 8 9 克 ( 2 4 奄 莫 耳 ) 之 氫 請 1 1 I 化 鋁 鋰 0 以 液 滴 的 方 式 在 3 〇 分 鐘 内 加 入 一 2 • 〇 〇 克 ( Μ 1 1 I 4 • 4 2 奄 其 耳 ) 之 實 例 1 2 產 物 溶 於 2 5 〇 m 1 四 氫 呋 背 ιέ 1 I 之 1 哺 的 溶 液 至 此 m 拌 懸 浮 液 中 0 在 室 溫 下 攪 拌 混 合 物 3 * 5 注 意 1 小 時 過 量 的 氫 化 鋁 鋰 以 乙 酸 乙 酷 * 接 著 用 水 淬 冷 〇 加 入 章 項 再 1 1 無 水 疏 酸 鎂 過 m 混 合 物 溶 劑 在 減 壓 下 移 去 0 粗 產 物 Μ 填 寫 本 木 閃 光 層 析 用 3 1 庚 院 乙 酸 乙 酷 純 化 可 得 〇 2 7 页 1 1 克 之 標 題 化 合 物 其 為 黃 色 固 體 0 1 I 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 及 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 I > U V 入 ΠΙ a X (乙酸乙酯) 2 8 9 3 4 4 n m (e 1 訂 4 5 〇 0 〇 1 8 7 〇 〇 ) 〇 1 1 實 例 4 7 1 I 2 — ( 5 一 苯 甲 醢 — 2 4 — 二 羥 基 苯 基 ) — 4 6 — 雙 1 1 1 — ( 2 4 一 二 甲 基 苯 基 ) — S 一 三 嗪 於 — 5 〇 0 m 1 之 三 頸 圓 底 且 裝 置 有 冷 凝 器 機 械 1 1 攪 拌 器 液 滴 漏 斗 及 —- 氮 氣 氣 氛 之 燒 瓶 中 裝 人 1 I 5 5 7 克 ( 1 4 0 毫 莫 耳 ) 之 2 — ( 2 4 — 二 羥 基 1 I 苯 基 ) — 4 1 6 — 雙 — ( 2 4 一 二 甲 基 苯 基 ) 一 S — 二 1 1 嗪 和 2 5 m 1 之 四 氫 呋 喃 〇 在 溫 度 9 0 ό 下 加 熱 混 合 物 , 1 1 且 以 液 滴 的 方 式 在 4 5 分 鐘 内 加 入 2 • 8 8 克 ( 2 5 * 5 1 1 毫 莫 耳 ) 之 苯 甲 m 氯 化 物 $ 其 是 溶 於 2 0 ΧΠ 1 的 四 氫 呋 喃 1 1 I 中 0 在 溫 度 1 4 5 下 加 熱 攪 拌 混 合 物 6 小 時 讓 其 冷 £Ρ 1 1 - 92 - 1 1 本紙浪尺度逋用中國國家標皁(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) A7 B7 五、發明説明(,丨) 至室溫過夜。加入50m 1的水及5m 1的濃氫氛酸,且 在加熱下攪拌混合物3小時。加入一份的乙酸乙酯,且加 熱使混合物溶解任何的有機固體。分離相層,水溶液相層 Μ乙酸乙酯洗灌,用無水硫酸鎂乾燥有機物结合的相層| 及過濾,產物由溶液中结晶出,可得3 · 55克的標題化 合物(灰白色針狀物) >真空收集產物。 1 Η n m r ( C D C 1 3 )及質譜和所欲的化合物吻合 ;U V λ in a x (乙酸乙酷)282;34〇nm (ε 61 - 400; 15-600)。 實例 4 8 4,6 —雙一(2 ,4 一 二甲基苯基)一2 — 〔2,4 — 二羥基_5 — (α_羥基苄基)苯基〕—s —三嗪 於一 300m 1之三頸,圓底且裝置有冷凝器,磁性 攪拌器,液滴漏斗*及一氮氣氣氛之燒瓶中,装入2〇 ml的四氫呋喃和0 · 26克(6 · 8毫莫耳)之氫化銘 鋰。在10分鐘内,加入0 · 50克(1 * 0毫其耳)之 實例47產物溶於30m 1四氫呋喃中之溶液至攪拌懸浮 液中。迴流混合物2小時,讓混合物冷却至室溫,過量的 氫化鋁鋰以數份的乙酸乙酯,接著用水淬冷。加人無水硫 酸鎂,過濾混合物•溶劑在真空下移去,可得0 · 35克 的標題化合物,其為黃色固體。 1 Η n m r ( C D C Is )及質譜和所欲的化合物吻合 ;U V 入 max (乙酸乙酯)288;343ηηι(ε -9 3 - 本紙張尺度適用中國國家標隼(CN’S ) A4規格(210 X 297公釐) (請先Μ讀背面之注意事is再填寫本瓦) ,-ο A7 B7 經濟邹中夬漂羋鬲員工消費合作江印裝 五、發明説明 / 卜 1 1 I 3 2 * 4 0 〇 * 1 3 » 5 0 0 ) 〇 1 1 I 實 例 4 9 1 1 先 1 2 — ( 2 t 4 — 二 羥 基 — 5 — 苯 基 碇 代 苯 基 ) — 4 i 6 一 閱 I 讀 1 1 雙 一 ( 2 4 — 二 甲 基 笨 基 ) — S — 二 嗪 背 1 | 之 I 於 一 5 〇 〇 m 1 之 二 頸 » 圓 底 且 装 置 有 冷 凝 器 , 磁 性 :主 意 1 1 攪 拌 器 溫 度 計 及 一 氮 氣 氣 氛 之 m 瓶 中 , 裝 入 1 * 3 〇 工氧 再 1 填 1 克 ( 3 • 〇 奄 莫 耳 ) 之 實 例 1 1 產 物 » 5 m 1 的 N — 甲 基 寫 本 at 咯 综 酮 及 〇 5 1 克 ( 9 1 奄 莫 耳 ) 之 氫 氧 化 鉀 0 頁 1 1 m 拌 混 合 物 及 加 熱 至 1 4 〇 r Μ 一 之 全 的 方 式 加 入 1 I 0 3 3 克 ( 3 〇 毫 莫 耳 ) 之 硫 酚 〇 1 5 小 時 後 讓 混 1 I 合 物 冷 却 至 室 溫 〇 加 入 .一 份 1 0 % 氫 氯 酸 水 溶 液 及 攪 拌 1 訂 混 合 物 0 過 m 混 合 物 固 體 K 水 接 著 以 庚 院 洗 灌 Ο 粗 產 1 1 物 由 乙 酸 乙 酯 中 再 结 晶 可 得 〇 5 6 克 之 標 題 化 合 物 t 1 I 其 為 灰 白 色 固 體 〇 1 I 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 及 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 〜今 1 U V 入 Π1 ax (乙酸乙酯) 2 8 9 3 3 9 n m (e f 1 5 1 〇 〇 〇 1 8 〇 0 0 ) 0 1 I 實 例 5 〇 1 1 2 — ( 2 4 一 二 羥 基 一 5 — 苯 基 亞 磺 醣 苯 基 ) — 4 1 1 6 — 雙 — ( 2 > 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S — 二 嗪 1 1 於 一 2 5 0 m 1 之 二 頸 圓 底 且 裝 置 有 冷 凝 器 磁 性 1 I 攪 拌 器 t 溫 度 計 » 及 __· 氮 蘅 氣 氛 之 m 瓶 中 * 裝 入 〇 2 5 1 I 克 ( 0 4 9 毫 莫 耳 ) 之 實 例 4 9 產 物 > 〇 〇 5 9 克 ( 1 1 - 94 - 1 1 本纸張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X21?7公釐)
A
7 B \—/ 7 /—\明説明發 、五 耳 莫 毫 之 ο 1---* · m1 ο ( 2 克 及 7 - 6 酸b 乙 · 之 ◦ } 入 耳加 莫, 毫物 8 合 9 混 熱 ο 加 流 迴 ο 酵 丙 I 2 〇 5 之 入兩 ,可, 譜 加層次,化 光 , 相一去純 } 溫機灌移析 2 室有洗下層 。d 至灌水壓光體 一 却洗鹽減閃固烷 冷纳以在酯色乙 其酸-劑乙黃氛 讓硫次溶酸為四 , 亞兩-乙其 I 時偏 灌後: ,2 小¾洗濾烷物 , 1 ο 液過 庚合 2 物 1 溶。1 化, 合M納燥:題 1 混 及氫乾 3 摞 , 流,酸鎂用之 1 迴酯碳酸。克 ί 。 乙和疏體 1 r 氫酸飽水固 1 E 化乙以 無色. η 氧的及以黃 ο 過份,著 I 得 Η ¾一 次接得可丨 λ ο ο ο V , U 3 ; 2 合 例 吻 ε 實 物 ί 合m 化η 的 3 欲 7 所 3 和 ; 5 (請先閱讀背面之>±意事項再填寫本瓦) 哺 呋 氫 四 9 7 2 ο ο ο 3 2 ^08602 A7 B7 五、發明説明 濾後,溶劑在減壓下移去,可得一黃色固體。用1 : 3庚 烷:乙酸乙酯閃光層析純化•可得0 · 1 1克之搮題化合 物,其為黃色固體。 1 Η n m r (四氫呋喃一 d8 )和質譜和所欲的化合物 吻合;UV λ max (乙酸乙酯)276;377nm e 30-000:31 - 000)。 實例 5 2 _ 5 3 使用實例5 ,6和9的步驟,可製備得以下化合物: 實例數 5 2 X,X,Y,Y 二甲苯基 R2 和 R2 ’ 氫 (讀先Μ讀背面之注意事項再填寫本页)
L 5 3 二甲苯基 辛基 1- (2 , 2-四丙叉)-4-甲基-1 , 4-環己 烯 a , a , a , a ' -四甲基-m-二甲苯 基 實例 5 4 2 - (5 —氯—2 ,4 —二羥基苯基)—4,6 —二苯基 _ s _三嗪 於 器,冷 )之 2 —氛一4,6 —二苯基一s —三_,及 100ml 之二甲苯(異構物之混合物)。於此灰褐色的懸浮液中, 加入1 4 —350m 1之磺化燒瓶中,此燒瓶裝有機械攪拌 凝器及氮氣氣氛,装入26 · 8克(100毫萁耳 9克(1 12毫莫耳)之氯化鋁(1份) 加 -96- 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Α4規格(21〇Χ25»7公釐) A7 B7 經濟部中央樣隼局員工消費合作?i印製 五、發明説明 (7'C 1 1 I 熱 混 合 物 至 約 8 0 V 2 小 時 然 後 加 入 1 7 4 克 ( 1 1 1 1 2 0 毫 莫 耳 ) 之 4 — 氛 化 間 苯 二 酚 ( 分 為 5 份 ) 至 此 均 請 1 i 先 1 勻 溶 液 中 加 入 時 間 為 4 〇 分 鐘 0 在 溫 度 9 〇 加 熱 反 應 閱 讀 1 混 合 物 4 2 小 時 秋 後 迴 流 另 2 4 小 時 0 冷 却 至 室 溫 後 * 背 面 1 I 之 1 將 m 瓶 中 的 物 質 倒 入 1 〇 〇 m 1 之 1 2 % 氫 氯 酸 水 溶 液 中 >主 意 1 審 1 > 過 m 移 去 所 形 成 的 沈 m 物 及 Μ 水 洗 灌 至 P Η 值 為 7 項 真 1 J 及 >x 甲 酵 洗 灌 和 於 真 空 及 7 〇 下 乾 燥 〇 所 得 標 題 化 合 寫 本 物 為 一 粗 黃 土 色 — 紅 色 之 產 物 ( 2 9 5 克 ) 融 點 為 页 1 1 2 5 5 — 2 6 5 t: 〇 不 需 純 化 即 可 使 用 〇 1 | 實 例 5 5 1 | 4 6 一 二 苯 基 — 2 — ( 5 一 氯 — 4 — 己 氧 基 一 2 一 羥 基 1 訂 苯 基 ) 一 S — 三 嗪 1 1 於 一 3 5 0 m 1 之 磺 化 燒 瓶 中 此 燒 瓶 装 有 櫬 械 攢 拌 I | 器 冷 凝 器 液 滴 漏 斗 及 氮 氣 氣 氛 裝 入 2 6 3 克 ( 1 I 7 〇 毫 莫 耳 ) 之 實 例 5 4 之 產 物 1 0 6 克 ( 7 7 毫 莫 1 ώ气 耳 ) 之 碳 酸 鉀 5 〇 毫 克 之 碘 化 鉀 和 5 0 m 1 之 2 — 乙 i 氧 基 乙 酵 〇 加 熱 此 懸 浮 液 至 1 1 〇 及 以 液 滴 的 方 式 加 1 I 入 1 0 8 克 ( 7 7 毫 旲 耳 ) 之 1 — 溴 化 己 院 時 間 為 1 I 3 0 分 鐘 0 8 小 時 後 冷 m 反 應 混 合 物 至 室 溫 過 m 移 去 1 1 沈 澱 物 及 以 水 洗 灌 至 P Η 值 為 6 及 以 甲 酵 洗 溜 和 於 1 1 真 空 及 7 0 V 下 乾 燥 〇 所 得 灰 褐 色 粗 產 物 ( 2 6 9 克 ) 1 I 由 6 0 〇 m 1 之 2 — 乙 氧 基 乙 酵 中 再 结 晶 兩 次 可 得 一 標 1 I 題 化 合 物 產 率 1 8 6 克 其 為 黃 色 固 體 融 點 1 4 7 1 1 - 97 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規袼(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明()0 —149=,纯度 98· 7% (DSC 測試)。 1 Η n m r ( C D C 1 3 )質譜和所欲的化合物吻合 ;U V 入 max (氯仿)281 ;351nm (ε 45-000; 18*400)。 實例 5 6 4 ,6 —二苯基一2 — (5 —己基一4 —甲氧基一2 —控 基苯基)—s —三嗪 於一 3 5 0m 1之磺化燒瓶中,此燒瓶裝有機械攪拌 器,冷凝器,液滴漏斗及氮氣氣氛,装入20 · ◦克( 47奄莫耳)之實例19之產物,7 · 2克(52毫莫耳 )之碳酸鉀,100ml之2 —乙氧基乙醇。加熱此懸浮 液至50¾,及以液滴的方式加入13 · 3克(94毫莫 耳)之甲基碘化物,時間為45分鐘。14小時後,冷却 反應混合物至室溫,過漶移去沈澱物,及Μ水洗灌至p Η 值為6 ·及Μ甲酵洗灌,和於真空及70Τ:下乾燥。所得 黃色粗產物(16· 1克)由2 —乙氧基乙酵中再结晶三
次,可得一禰題化合物,產率9 · 8克,其為黃色固體, 融點 186-188Ό,純度 94· 1 % (DSC 測試 J Ο 1 Η n m r ( C D C 1 3 )質譜和所欲的化合物吻合 ;UV 入 max (氣仿)275;354nm(e 41 - 900; 18-500) ° 分析: -98- 衣纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4現格(210X297公釐) (請先M讀背面之注意事項再填寫本I) 訂 五、發明説明h Ζ Η 8 2 c 6 7 c 值 現 發 A7 B7 6 9 值Ν ♦» 計 7 之.· 2 6 ο 3 Η Ν ; 9 5 4 9 N 8 6 Η 3 5 7 c 7 5 例 實 2 4 2 I 基 氧 丁 i 3 基 苯 基 羥 1 2 4 6 氧 s 丙 I 基基 羥苯 燒 此 中 瓶 燒 化 磺 之m ο 5 3 1 於 克耳 5 莫 奄 8 1 λ ί 装克 . 4 氛 . 氣 ο 氣 ’ 氮物 及產 ’ 之 器 9 凝 1 冷例 ’ 實 器之 基 拌} 基 己 攪耳乙 I 械莫基 5 機毫苯 I 嗪有 ο 三 } 三裝 2 之 基一瓶 ί } (請先閱讀背面之';i意事項再填寫本瓦) ) 合 耳混 莫之 奄物 2 構 2 異 /_\ /ί\ 克苯 〇 甲 •二 3 的 贅 Hi 辚rn 化 ο 溴 5 ’ 灌 溫洗 室酵 至 甲 却 K 冷及 後’ 然灌 ’ 洗 時苯 小 甲 4 二 2 的 液量 浮少 之物過 懸 及色 醚橘 基濃 丙此 氧流 環迴 基 〇 以下 及 Ρ , ο 物 7 澱及 沈空 去真 移於 濾和 乙 6 - 2 之量 1 產 rn, ο 物 2 合 由化 } 題 克標ο 一 . 得 9 可 /IV 物次 產 二 粗晶 色结 黃再 得中 所醇 。 乙 燥基 乾氧 5 4 IX 點 融。 \—/ 體試 固測 色 C 黃 S 為 D t'/1\ 其 ’¾ 克 2 ο . . 8 9 度 纯 V 6 4 C D C '—- Γm η Η 合 吻 物 合 化 的 欲 所 和 譜 質 入 V υ m η 4 5 3 5 7 2 \l/ 仿 氯 〇 〇 9 3 4 〇 〇 〇 9 析 分
C 4 Η 值 算 計 之 4 ο 3 Ν 本紙悵尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明(7^) i (:,73·5;Η,7·4;Ν,7·6。 發現值: C,73-6;H,7-5;N,7-5° 實例 5 8 2 - (2 ,4 -二羥基—5 —己基苯基)-4 ,6 —雙( 4 —甲基笨基)一s—二嗓 於一 350m 1之磺化燒瓶中,此燒瓶装有機械攪拌 器,冷凝器,及氮氣氣氛,裝入29 · 6克(100毫莫 耳)之2 —氛一4 ,6 —雙(4 一甲基苯基)一 s —三嗓 ,及1 00m 1之二甲苯(異構物之混合物)。於此灰褐 色懸浮液中加入1 1 · 3克(85毫其耳)之氯化鋁(1 份)。加熱混合物至約9〇υ,時間持壤75分鐘,然後 加入2 1 · 4克(1 10毫莫耳)之4 一己基間苯二酚( 分為5份)至此均匀溶液中,時間為4 5分鐘。加熱混合 物至9 〇υ 1 8小時。冷却至室溫後,將燒瓶中的物質倒 入1 2 0m 1之6%氫氯酸水溶液中。過濾移去沈澱物, 以水洗灌至pH值為7 ,及以甲醇洗灌,和於真空及70 下乾燥。所得標題化合物為橘色粗產物(43· 1克) ,融點為228 — 23 1C。不需純化即可進一步使用。 實例 5 9 4,6 —雙(4 一甲基苯基)一2 — (5 —己基一4 —己 氧基—2 —羥基苯基)—s —三嗪 於一 20 Om丨之磺化燒瓶中,此燒瓶裝有櫬械攪拌 -1 0 0 - 本纸悵尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
•1T f A7 B7 五、發明説明(^ ) 1 1 1 器 < 冷 凝 器 * 液 滴 漏 斗 及 氮 氣 氣 氛 » 装 人 1 3 6 克 ( 1 1 I 3 〇 毫 莫 耳 ) 之 實 例 5 8 之 產 物 1 4 6 克 ( 3 3 毫 莫 耳 -—S 請 1 1 1 ) 之 碳 酸 鉀 t 5 〇 毫 克 之 碘 化 鉀 « 及 7 0 m 1 之 2 — 乙 氧 先 閱 讀 1 1 1 基 乙 醇 0 加 熱 懸 浮 液 至 1 1 〇 t: 以 液 滴 的 方 式 在 3 0 分 背 ιέ 1 I 之 1 鑲 内 加 入 5 5 克 ( 3 3 毫 冥 耳 ) 之 1 — 溴 化 己 0 2 0 注 意 1 1 小 時 後 加 入 另 __. 份 的 1 — 溴 化 己 烷 ( 5 5 克 3 3 毫 再 1 莫 耳 ) 且 持 續 加 熱 2 5 小 時 0 冷 却 反 應 混 合 物 至 室 溫 » 填 寫 本 1 過 濾 移 去 沈 澱 物 及 水 洗 灌 至 P Η 值 為 6 及 Μ 甲 酵 洗 灌 页 ί 1 1 和 於 真 空 及 7 〇 t: 下 乾 燥 〇 所 得 黃 色 粗 產 物 ( 1 3 6 1 I 克 ) 由 3 5 〇 m 之 2 — 乙 氧 基 乙 醇 中 再 结 晶 可 得 — 標 1 1 I 題 化 合 物 產 量 1 〇 6 克 其 為 黃 色 固 體 融 點 1 3 7 1 訂 — 1 3 8 純 度 9 6 9 % ( D S C 測 試 ) 〇 1 1 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 I ♦ U V 入 Π1 ax (氯仿) 2 9 3, 3 5 4 η η Ί (€ 1 1 5 6 9 〇 〇 2 1 5 0 〇 ) ο 1 分 析 : 1 1 C 3 5 Η 4 3 N 3 〇 Ζ 之 計 首 再 值 1 I C 7 8 2 > Η » 8 • 1 N t 7 * 8 〇 1 1 發 現 值 : 1 1 C 贅 7 7 5 » Η * 8 2 » N » 7 * 8 〇 1 1 實 例 6 0 1 I 2 — C 4 — ( 3 — 丁 氧 基 — 2 — 羥 基 丙 氧 基 ) — 5 — 己 基 1 1 1 一 2 — 羥 基 苯 基 ] — 4 « 6 — 雙 ( 4 — 甲 基 苯 基 ) — S — 1 1 - 10 1 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明(,/0) 三嗪 於一 3 5 Om 1之磺化燒瓶中,此燒瓶裝有機械攪拌 器,冷凝器,及氮氣氣氛,装入13 · 6克(30毫莫耳 )之實例58之產物,0 · 6克(1 . 5毫莫耳)之三苯 基乙基溴化辚,4 · 5克(33毫冥耳)之丁基環氧丙基 醚和40ml的二甲苯(異構物的混合物)。迴流加熱此 濃橘色懸浮液2 1小時,然後冷却反應混合物至室溫,過 濾移去沈澱物,及水洗灌,及Μ甲酵洗灌,和於真空及 70C下乾煉。所得黃色粗產物(14克)由50ml之 2 —乙氧基乙醇中再结晶兩次,可得一榡題化合物,產量 9 · 3克*其為黃色固體,融點163 — 164C,纯度 98· 8% (DSC 測試)。 1 H nmr ( C D C 1 3 )質譜和所欲的化合物吻合 ;UV λ max (氯仿)293;351nm (e 59-000:20-000) 〇 分析: C3 S H4 s N3 〇4之計算值: C - 7 4 · 1 ;Η-7·8;Ν*7·2° 發現值: C,73-4;H,7-8;N,7· 1 〇 實例 6 1 2 - 〔4 — (3 - 丁氧基一 2 —羥基丙氧基)_5 —己基 —2—羥基苯基〕一4 ,6 —雙(2 ,4 —二甲基苯基) -1 0 2 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫木頁) 訂 3〇86〇2 A7 B7 1 脊 t7 票 % 3 五、發明説明 (1。 )) 1 1 1 — S — 嗪 1 1 I 於 一 3 5 〇 m 1 之 磺 化 燒 瓶 中 t 此 m 瓶 装 有 m 械 攪 拌 請 1 1 I 器 t 冷 凝 器 及 氮 氣 氣 氛 » 裝 入 1 4 4 克 ( 3 0 毫 其 耳 先 閱 讀 1 1 ) 之 實 洌 1 之 產 物 $ 〇 . 6 克 ( 1 5 毫 莫 耳 ) 之 三 苯 基 背 ιέ 1 I 之 1 乙 基 m 化 辚 4 5 克 ( 3 3 奄 莫 耳 ) 之 丁 基 環 氧 丙 基 醚 •/X 意 1 Ψ 1 和 4 〇 m 1 的 二 甲 苯 ( 異 構 物 的 混 合 物 ) 0 迴 流 加 熱 此 濃 硕 再 1 填 .1 橘 色 U 浮 液 2 4 小 時 後 冷 m 反 應 混 合 物 至 室 溫 過 濾 寫 本 移 去 沈 m 物 及 水 洗 灌 及 Μ 甲 酵 洗 灌 和 於 真 空 及 7 0 页 1 1 下 乾 煉 〇 濾 液 在 — 旋 轉 蒸 發 器 上 濃 縮 可 得 一 第 二 部 份 1 | 的 粗 產 物 〇 將 此 組 合 的 固 體 由 4 5 m 1 之 2 — 乙 氧 基 乙 醇 1 1 中 再 结 晶 可 得 — 標 題 化 合 物 產 量 9 0 克 其 為 黃 色 1 訂 固 體 融 點 1 〇 1 — 1 〇 2 纯 度 9 7 3 % ( D S C 1 1 測 試 ) 0 I I 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 1 » U V 入 田 ax (氯仿) 2 9 2 3 5 0 r 1 η (6 1 S 4 9 > 〇 0 0 2 1 〇 〇 0 ) 0 f 1 分 析 1 I C 3 8 Η 4 9 N 3 〇 4 之 計 算 值 1 I C 7 4 6 » Η * 8 * 1 > N 1 6 • 9 〇 1 1 發 現 值 : 1 1 C 7 4 * 5 Η t 8 * 0 1 N » 6 * 9 0 1 1 實 例 6 2 1 1 I 2 * 4 — 雙 ( 2 I 4 — 二 羥 基 — 5 一 己 基 苯 基 ) — 6 — 苯 1 I - 10 3 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家標隼(CMS ) A4規格(2丨0X297公釐) A7 B7 :ιΓ( k $ h 五、發明説明G d) 1 1 I 基 — S — 三 嗪 1 1 I 於 一 7 5 〇 m 1 之 磺 化 m 瓶 中 * 此 m 瓶 装 有 機 械 攪 拌 請 1 1 I 器 t 冷 凝 器 液 滴 漏 斗 及 氮 氣 氣 氛 » 装 入 3 4 〇 克 ( 先 Μ if 1 1 1 5 〇 毫 莫 耳 ) 之 2 * 4 — 二 氯 — 6 — 苯 基 — S — 三 嗪 背 面 1 I 之 1 4 4 0 克 ( 3 3 〇 毫 莫 耳 ) 之 氯 化 鋁 和 1 〇 〇 m 1 之 石 )王 意 1 畜 1 油 英 ( 沸 點 1 1 0 — 1 4 〇 t: ) 〇 於 此 /U^v 浮 液 中 1 在 攪 拌 再 1 下 Μ 液 滴 的 方 式 加 入 6 〇 m 1 的 硫 烷 時 間 為 1 5 分 鐘 ♦ 填 寫 本 1 溫 度 上 升 至 5 0 V 0 然 後 Μ 液 滴 的 方 式 加 入 _^. 含 有 頁 1 1 6 2 1 克 ( 3 2 〇 毫 冥 耳 ) 之 4 — 己 基 間 苯 二 酚 溶 於 1 I 6 〇 m 1 硫 综 之 溶 液 加 入 時 間 為 1 5 分 鐘 0 溫 度 上 升 至 1 I 6 〇 時 氫 氣 逸 去 〇 加 熱 反 應 混 合 物 至 8 〇 V 4 小 時 0 將 1 訂 此 兩 層 混 合 物 的 較 低 暦 倒 入 一 5 0 m 1 濃 氫 氛 酸 溶 於 1 1 5 〇 0 m 1 的 甲 酵 和 3 0 0 m 1 的 水 之 溶 液 中 0 在 室 溫 下 1 I 攪 拌 混 合 物 1 4 小 時 所 得 產 物 懸 浮 於 3 〇 0 m 1 的 水 中 1 1 ( 8 〇 1 小 時 ) 過 m 出 產 物 及 再 於 相 同 的 條 件 下 1 懸 浮 一 次 最 後 分 離 及 於 真 空 下 乾 燥 ( 8 5 t: ) 0 所 得 標 1 1 題 化 合 物 為 一 粗 橘 色 產 物 ( 7 7 * 〇 S ) » 融 點 2 3 0 — 1 I 2 3 8 不 需 純 化 即 可 使 用 0 1 I 1 Η η m Γ ( D Μ S 〇 — d 6 ) 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 1 1 吻 合 1 1 分 析 1 I C 3 3 Η 3 3 N 3 〇 4 之 計 算 值 : 1 1 I C * 7 3 • 2 » Η » 7 * 3 * N 1 7 * 8 〇 1 1 - 10 4 - 1 1 本紙浪尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明Ρβ) 發現值: (請先閱讀背面之蛀意事項再填寫本頁) 0·73·2;Η-7·3;Ν·7·6° 實例 6 3 2,4 —雙〔4 — (3 - 丁氧基一 2 —羥基丙氧基)一5 —己基—2 —控基苯基〕—6 —苯基一s —三嗪 於一 3 5 0m 1之磺化燒瓶中,此燒瓶裝有機械攪伴 器,冷凝器,及氮氣氣氛•装入1 6 · 2克(30毫莫耳 )之實例62之產物,1 · 1克(3毫莫耳)之三苯基乙 基溴化辚,8 · 6克(66毫莫耳)之丁基環氧丙基醚和 1 20m 1的均三甲苯。迴流加熱此濃橘色懸浮液1 8小 時,溫度為1 30C,K形成一棕色溶液。然後使用旋轉 蒸發器移去溶劑,粗產物溶於1 00m 1之乙酸乙酯中。 經由一 230— 4 OOmesh之矽石墊(100克,10 cm直徑)過濾溶液,其是使用1 000ml的乙酸乙酯 當作洗提劑。在蒸發掉溶劑後,黃色樹脂(25 · 9克) 溶於50m 1的乙酸乙酯中,加入1 50m 1的己烷沈澱 ,可得20克的產物。將此物質再由70m 1的乙酸乙酯 中结晶,及於真空下(70t)乾燥,可得1 5 · 9克的 標題化合物,其為樹脂狀的橘色固體,融點1 08 — 1 1 5 Ό ° 1 Η n m r ( C D C 1 3 )質譜和所欲的化合物吻合 ;U V λ max (氯仿)298;369nm (ε 37-000:38-000) 〇 -1 0 5 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) ^08602 經濟部中央埭準局員工消资合作社印製 五、發明説明 ( ,0 1 1 1 I 分 析 1 1 1 C 4 7 Η β 7 N 3 0 8 之 計 算 值 * 1 | 請 1 I C f 7 0 4 ; Η I 8 4 » N * 5 2 〇 先 閱 1 I a 1 發 現 值 背 1 之 1 C 1 7 〇 * 2 I Η t 8 4 > N 5 1 0 注 | 意 1 實 例 6 4 事 項 1 1 再 1 | 2 4 — 雙 ( 5 — 己 基 — 4 — 己 氧 基 — 2 — 羥 基 苯 基 ) — 填 % 本 6 一 苯 基 — S 一 二 嗪 頁 1 I 於 一 3 5 0 m 1 之 磺 化 燒 瓶 中 此 燒 瓶 裝 有 機 械 攪 拌 1 1 I 器 冷 凝 器 液 滴 漏 斗 及 氮 氣 氣 氛 装 入 1 6 2 克 ( 1 1 3 0 毫 莫 耳 ) 之 實 例 6 2 之 產 物 3 7 克 ( 6 6 毫 冥 耳 1 if ) 之 粉 末 狀 氫 氧 化 鉀 及 1 0 〇 m 1 的 2 — 乙 氧 基 — 乙 酵 〇 1 1 m 後 於 此 紅 色 溶 液 中 以 液 滴 的 方 式 加 入 1 0 9 克 ( 1 1 1 6 6 毫 莫 耳 ) 之 1 — 溴 化 己 烷 時 間 為 3 〇 分 鐘 〇 加 熱 混 1 1 合 物 至 9 〇 t: 2 0 小 時 m 後 在 熱 時 過 m 0 將 濾 液 加 熱 至 1 1 0 〇 加 入 1 m 1 的 乙 酸 〇 妖 後 冷 却 此 溶 液 至 〇 * 1 I 可 得 一 沈 澱 物 0 黃 色 粗 產 物 由 7 〇 m 1 的 2 — 乙 氧 基 乙 醇 1 1 中 再 结 晶 可 得 摞 題 化 合 物 * 其 為 黃 色 固 體 產 量 為 1 1 1 3 1 克 融 點 1 1 8 — 1 2 1 〇 1 I 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 I t U V 入 ax (氛仿) 3 0 3 7 .r 1 η Ί (ί 1 1 3 3 1 0 〇 〇 4 0 t 〇 0 〇 ) 0 1 1 分 析 ; 1 I - 10 6- 1 1 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) ίέ濟邹中夬嘌隼局員工消費合泎汪印^ A7 B7 五、發明説明(丨j) C 4 5 Η 6 3 N 3 0 4之計算值: C · 7 6 · 1 ;Η,8 .9;Ν,5·9〇 發現值: C,76-2;H,8-9;N,5.9° 實例 6 5 2 - 〔2,4一二羥基—5— (1—丙烯基)苯基〕一4 ,6 —雙一 (2 ,4 一二甲基苯基)一s —三嗪 於一 1 00m 1之圓底,三頸,且装置有磁性撹拌器 ,冷凝器,液滴漏斗及氮氣氣氛之燒瓶中,裝入4 1 0毫 克(10 · 0毫萁耳)之硼氫化納和30ml之無水乙醇 =Μ液滴的方式在時間3 5分鐘內加入一 5 0 0毫克( 1 · 1毫莫耳)之實例12產物溶於l〇ml乙醇中之溶 液。加熱混合物至6 81,且攪拌3小時。讓混合物冷£P 至室溫,及Ml 0m 1 2M之氫氯酸淬冷。加入1份的乙 酸乙酯,及分離液層。以無水硫酸鎂乾煉有櫬相層,過濾 及溶劑在減壓下移去。粗產物Μ中壓層析纯化,洗提劑為 3 : 1之庚烷:乙酸乙酯,可得34毫克之標題化合物, 其為黃色固體。 1 Η n m r (CDCI3 )紅外線光譜,及質譜和所欲 的化合物吻合;UV λ max (乙酸乙酯)286; 352nm (e44-000; 12-5 00)。 實例 6 6 1 ,3-•雙{1— 〔2 ,4 —二羥基一5 - (3 ,5 —雙 -1 0 7 - 本紙張尺度遑用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 蛵濟邹中失埭隼局員工消費合作fi印製 五、發明説明 ( - ί) 1 1 « I ( 2 f 4 — 二 甲 基 苯 基 - S 一 二 嗪 ) 苯 基 — 1 — 甲 基 一 1 1 I 乙 基 } 苯 1 1 請 1 | 於 — 5 0 0 m 1 之 圓 底 > 二 頸 * 且 装 置 有 磁 性 m 拌 器 先 閱 1 1 讀 I t 冷 凝 器 t 溫 度 計 及 氮 氣 氣 氛 之 m ΛΤΟ 瓶 中 , 裝 入 5 0 克 ( 背 1 奄 莫 之 1 1 2 6 耳 ) 之 2 — ( 2 4 — 二 羥 基 苯 基 ) — 4 i 注 I 意 1 6 — ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S — 三 嗪 及 1 3 0 毫 克 之 冪 1 | 再 1 異 丙 氧 化 鋁 0 加 熱 混 合 物 至 1 8 5 X: 及 . 次 全 部 加 入 填 寫 本 1 0 克 ( 6 3 毫 莫 耳 ) 之 1 3 — 異 丙 烯 苯 0 讓 溫 頁 1 I 度 下 降 至 1 3 2 X: 及 迴 流 混 合 物 6 小 時 0 在 冷 m 至 室 溫 1 1 1 後 以 乙 酸 乙 酷 稀 釋 混 合 物 及 水 洗 灌 兩 次 及 iik 鹽 水 1 1 洗 灌 — 次 〇 Μ 無 水 硫 酸 鎂 乾 燥 有 機 相 層 及 過 滤 0 有 機 溶 1 訂 劑 在 減 壓 下 移 去 粗 產 物 以 中 壓 層 析 純 化 其 是 使 用 1 2 1 I % 之 乙 酸 乙 酯 / 庚 燒 當 作 洗 提 劑 可 得 0 4 2 克 之 標 題 1 1 1 化 合 物 其 為 黃 色 固 體 〇 1 1 1 Η η m Γ ( C D C 1 3 ) 及 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 * U V 入 H1 ax (乙酸乙酯) 2 8 9. 3 4 7 n m ( 1 I e 7 3 〇 〇 0 3 5 0 〇 〇 ) 0 1 1 實 m 6 7 1 1 甲 撐 — 雙 — 2 — ( 2 — 羥 基 — 4 — 辛 氧 基 苯 基 ) — 4 6 1 I — ( 2 * 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S — 二 嗪 的 混 合 物 » 在 3 1 I 5 5 : 5 處 絮 橋 比 例 為 5 : 4 1 1 1 於 一 2 5 〇 m 1 之 圓 底 $ 二 頸 * 且 裝 置 有 磁 性 m 拌 器 1 1 冷 凝 器 1 及 氮 氣 氣 氛 之 m 瓶 中 » 裝 入 9 3 7 克 ( 1 1 - 10 8 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4堤格(210 X 297公釐) ^08602 A7 B7 t 4-_ 五、發明説明0 ο λ )) 1 1 I 1 8 * 4 毫 冥 耳 ) 之 2 — ( 2 — 羥 基 — 4 — 辛 氧 基 — 苯 基 1 1 I ) — 4 ) 6 一 雙 — ( 2 t 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S — 三 嗪 > 'V 請 1 1 1 2 m 1 之 二 乙 氧 基 甲 » 2 〇 0 毫 克 之 P — 甲 苯 磺 酸 , 先 閱 讀 1 1 及 5 0 m 1 之 二 噁 院 0 在 溫 度 9 〇 下 攪 拌 混 合 物 2 8 小 背 ιέ 1 之 1 時 ♦ 然 後 讓 其 冷 却 至 室 溫 t 及 Μ 1 份 的 乙 酸 乙 酯 稀 釋 0 混 意 1 幸 1 合 物 以 水 洗 灌 三 次 及 Μ 飽 和 碳 酸 氫 納 和 鹽 水 洗 溜 三 次 〇 碩 再 1 有 機 相 層 Μ 無 水 硫 酸 鎂 乾 燥 及 過 濾 〇 有 機 溶 劑 在 減 壓 下 填 寫 本 i 移 去 可 得 1 0 1 克 之 橘 色 玻 璃 體 〇 粗 產 物 以 中 壓 層 析 页 1 1 法 純 化 洗 提 劑 為 1 9 1 庚 院 乙 酸 乙 酯 可 得 1 I 5 4 6 克 之 甲 撐 架 橋 之 二 聚 合 體 混 合 物 其 為 黃 色 玻 璃 1 I 狀 固 體 〇 1 訂 1 Η η ΓΤΊ Γ ( C D C 1 3 ) 及 質 譜 和 所 欲 的 化 合 物 吻 合 1 1 > U V 入 m a X (乙酸乙酯) 2 9 0 3 4 4 n m ( 1 I ε 8 0 9 0 〇 3 4 3 0 〇 ) 〇 1 1 1 此 混 合 物 和 式 V I 付 合 其 中 t 是 〇 〇 也 有 少 量 至 微 1 少 量 之 較 高 // 寡 聚 合 物 // 其 中 t 是 1 2 及 / 或 3 可 1 1 由 此 混 合 異 構 物 產 物 之 光 譜 分 析 中 得 知 0 1 I 實 例 6 8 1 I 苄 叉 — 雙 — 2 — ( 2 — 羥 基 — 4 — 辛 氧 基 苯 基 ) 一 4 6 1 1 — ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S — __. 嗪 I 於 3 : 5 及 5 1 1 5 處 架 橋 f 比 例 為 1 1 1 I 於 一 2 5 〇 m 1 之 圓 底 三 頸 > 且 裝 置 有 磁 性 m 拌 器 1 1 * 冷 凝 器 f 及 氮 氣 氣 氛 之 燒 瓶 中 > 装 入 1 〇 * 7 1 克 ( 1 1 - 10 9 _ 1 1 本紙伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 五了^明説明(/<) 2 1 ·0奄萁耳)之2 — (2 —羥基—4—辛氧基一苯基 )—4,6 —雙一(2,4 一二甲基苯基)一 s —三嗓, 2 · 70克(25 · 4毫莫耳)之苯醛及400毫克之p 一甲苯磺酸。在溫度1 4 0 下攪拌混合物3小時,然後 讓其冷却至室溫。將混合物溶於乙酸乙酯中,且Μ飽和碳 酸氫納水溶液洗灌兩次|及Μ水,然後以鹽水洗灌一次。 有機相層Μ無水硫酸鎂乾燥,及過濾。有機溶劑及過量之 苯醯在減壓下移去,可得1 ◦· 95克之棕-紅色玻璃狀 物質。粗產物以中壓層析純化,洗提劑為19: 1之庚烷 :乙酸乙酯,可得5 · 1 8克之苯醛架橋之二聚合物,其 為黃色固體。 1 Η n m r ( C D C 1 3 )及質譜和所欲的化合物吻合 ;UV 入 max (乙酸乙酯)291 ;348nm ( ε75·800;35>700) ° 此混合物和式V I符合,其中t是0及L是苄叉。 實例 6 9 包含U V吸收劑之高固性熱固性丙烯酸透明塗覆物應用於 U V透明基底塗覆物之脫層姐抗 測試板是由噴覆1 · 8 — 2 · Οαιί 1 (0.036 一〇· 05 1毫米)厚之商業化生產的高固性熱固性丙烯 酸蜜胺透明塗覆物薄膜製餚而得,其含有2%重量百分比 之(依據丙烯酸蜜胺樹脂計算)本發明的測試UV吸收劑 覆蓋於商業化生產之UV透明基底塗覆物上(溼-對-溼 -1 1 0 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 297公釐) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 訂 五、發明説明 A7 B7 )3在其頂層施與4"xl2〃 (10 · 16公分X 30 . 48公分)®UN I PR I ME 板,得自 Advance Coatings Technology, Inc·。然後烘烤經塗覆的測試板( 2 5 0 T (12 1¾) ,30分鐘),接著於氣室貯存1 星期後,測試板於Florida South,黑箱(依據S A E — J —1976)暴曬(53 ),暴曬一年後,進行溼度測試 * %
t 土 P ,其是由暴躧測試板 度下4天進行。4天 本發明化合物對 覆物之黏附力非常有 實例 包含U V吸收劑之丙 用於電子塗覆先質上 Resistance) 測試板是由嗔覆 —0 · 0 5 1 毫米) 酯塗覆物製備而得, 酸氨基甲酸乙酯樹脂 接覆蓋4 " X 1 2 " )® U N I P R I Μ Technology, Inc., (1 2 1 Ό ) ,3 〇 測試板於 Florida 於 100T ( 3 8 t:)及 100% 溼 後,進行一膠帶黏附測試。 於改菩耐候期間透明塗覆物於基底塗 效。 7 0 烯酸氨基甲酸乙酯透明塗覆物直接施 之脫層阻抗(Delamination 1 8-2 〇 i 1 ( 0 ·〇 3 6 厚之商業化生產的丙烯酸氨基甲酸乙 其含有2%重量百分比之(依據丙烯 計算)本發明的測試UV吸收劑,直 (10.16公分父30.48公分 E 板,得自 Advance Coatings >然後烘烤經塗覆的測試板(250T 分鐘)•接著於氣室貯存1星期後, South,黑箱(依據 SAE-J — 19 -1 1 1 - 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 訂 A7 ^0860^_E_ 五、發明説明) 76)暴曬(5° ),每天評估測試板的脫層,當脫層明 顯超過測試板之1 0%時即完成測試。 本發明化合物對於延媛透明塗覆物於電子塗覆先質上 脫層是有效果的。 實例 7 1 以下的實例說明本發明之〇 -羥基苯基- s —三嗪於 積層聚碳酸酯板上的應用,其中UV吸收劑是只有加到薄 表面保護層上,像於共擠出製成的物品。 積層板是由结合lmil (0· 0254mm)之聚 碳酸酯薄膜製備而得(®LEXAN 141-111N), General
Electric Co.)(含有5%重量百分比之UV吸收劑)至非 UV—毽定之125mi 1 (3. 18mm)聚碳酸酯板 上(®LEXAN 141-111N),结合時是由 Wabash
Compression模型機壓縮成形,溫度為3 5〇T ( 1 7 ),在 lOOOpsi (70Kg/cm2)持續 3 分鐘 ,在 3000ps i (21〇Kg/cm2 )持續 3 分鐘 ,同時冷SP。然後將此板置於Atlas C I - 6 5 Xenon Arc Weatherometer進行暴曬,使用A S TM設計之G 2 6 — 8 8測試方法C,將保護層面對入射光。聚合物的降解是 由黃化指數(YI)在一 ACS分光計測量。 本發明之〇 -羥基苯基- s —三嗪於保護聚碳酸酯層 狀物免於降解及褪色是有效的。 實例 7 2 -1 1 2 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210;< 297公t) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本Ϊ ) 訂 A7 B7 五、發明説明 (丨 1 \ ') 1 1 ! 聚 丙 烯 灌 維 是 由 擠 出 含 有 纖 維 级 的 聚 丙 湘 製 備 而 得, 1 1 | 此 聚 丙 烯 含 有 顔 料 亞 磷 酸 酯 酚 抗 氧 化 劑 或 羥 基 胺 ,金 請 1 I 屬 硬 脂 酸 鹽 * U V 吸 收 劑 或 位 阻 胺 光 m 劑 及 —. U V吸 先 閱 讀 1 1 收 劑 和 一 位 阻 胺 光 m 劑 之 结 合 物 0 背 τέ 1 I 之 1 顔 科 是 以 顔 料 濃 縮 物 的 型 式 加 人 » 其 是 由 純 顔 料 和聚 注 意 1 事 1 丙 烯 樹 脂 ( PRO FAX 6 30 1 , Η i m ο η t) 於高剪切混合器中 項 再 1 溫 填 1 合 此 二 成 份 製 備 而 得 其 比 例 為 2 5 % 顔 料 和 7 5 %之 寫 本 樹 脂 接 著 在 W a b a s h C 〇 m Ρ Γ e s s i ο η Mo Id e r (M 〇 d el # 页 1 1 30 -1 5 1 5- 4T3) 壓合结果樹脂/顔料混合物成薄層狀 然後 1 1 切 成 碎 片 » >λ 在 降 低 濃 度 下 分 散 於 新 聚 丙 烯 樹 脂 中 0 1 I 所 有 的 添 加 劑 及 顔 料 在 最 後 配 方 中 的 濃 度 是 >λ 重 量百 1 if I 分 比 表 示 ( 依 據 樹 脂 重 量 計 算 ) 〇 1 1 此 配 方 含 有 0 〇 5 — 〇 1 % 之 亞 磷 酸 酷 0 — 1 I 1 2 5 % 之 酚 抗 氧 化 劑 0 — 〇 1 % 之 羥 基 胺 1 1 0 〇 5 — 〇 1 % 之 硬 脂 酸 m 〇 一 1 2 5 % 之 本發 J 明 U V 吸 收 劑 及 / 或 〇 — 1 2 5 % 之 位 阻 胺 m 定 劑 。將 1 1 這 物 質 於 轉 動 乾 煉 器 中 乾 式 混 合 t 及 於 — 1 1 Su P e r i 〇 r /MPM 1 ”( 2 . 54 CIB)軍拔旋描出器中以- -般的方式旋 1 I 轉 擠 出 ( 2 4 1 L / D ) * 溫 度 為 4 7 5 °F ( 2 4 6 V 1 1 I ) > 接 著 於 水 浴 中 冷 却 及 粒 化 〇 结 果 粒 狀 物 在 約 5 2 5 r 1 1 ( 2 7 4 ) 在 一 HI LLS Re s e a r c h F ib e r Ε X t ruder i I (M 〇 d el REM -3 P- 2 4 ) VX 4 1孔, d e It a構型的嗔絲嘴坊成缵 1 1 維 〇 坊 絲 拉 縴 的 延 伸 比 例 為 3 * 2 ; 1 » 如 此 可 製 備 得一 1 1 I - 11 3- 1 1 本紙張足度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) B7五、發明説明⑺>) 最後6 15/4 1之登尼爾(denier)產品。 將潘維漾品在一Lawson-Hemphill Fiber Analysis Knitter上織成襪狀,裁成適當的長度,然後於一Atlas Ci65 Xenon Arc Weather-Ometer 中暴觸,黑板溫度為 8 9 t: - 0 · 5 5 W / m 2 (34〇nm)及 50% 相對溼度 (Society of Automotive Engineers S A E J 1 8 8 5 Test Procedure) ◦ 孅維樣品在一顔色測量器中進行測試(Applied Color Systems分光計),依據 ASTM D 2244—79 定 期測試。檢視相等但不同的漾品之激變失敗(catastrophic failure) ° 本發明U V吸收劑和一位阻胺之組合物對於染色聚丙 烯纖維提供了優良的保護性,其比單獨使用相同濃度之位 阻胺提供了協乘穩定保護的程度。 當此染色聚丙烯纖維換成染色尼龍或聚酯纖維時能然 有相同的優良穩定效果。 (請先閱請背面之注意事項再填寫本页) it 攻 -114- 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格I: 210X 297公釐)
Claims (1)
- ο f % 8 8 8 8 ABCD 6 ί 月· 斗5.Ί 8 ΐ -../i V'' >.-1 3 六、申請專利範圍 1 •一種式A或B化合物:ZX(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A B 基 群 的 式 下 ! 或 基 苯 為 且 的 同 不 : 或 中同 物相 合 是 化 A A 式和 在A 中 其經濟部中央揉牟局員工消費合作社印製 或 子 原 碳 個 4 , 2 素 至鹵 ·> r—I , 基有基 苯含烯 的,鏈 代基支 取烷含 基的或 烷鍵鏈 级支直 低含之 個或子 兩鏈原 或直碳 個 一 個 一 是 4 由 1 至 經 R 2 3 R S 4 R ο S I 或 3 Rο S 5 R 〇 5 R /ί\ Ν 由 是 基 II 烷, 該 5 或 R ; N 3 -I R , 2 2 ο 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4洗格(210X297公釐) 經濟部中央標準局爲工消费合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 或其組合物所取代的苯基; R3是苯基或經由含1至4個碳原子烷基取代之苯基 9 R4是苯基或經由含1至4個碳原子烷基取代之苯基 > Rs是如R4中所定義者,或Rs也是氫或直鐽或含 支鍵的烷基,含有2至1 8個碳原子; R2是氫*直鐽或含支鐽之烷基,含有1至24個碳 原子;或該烷基是由一個或兩個一 0 Rs取代的; k = 1 ; Z是如上R2所定義者; 但其限制為當Z是氫及R t是正一己基時,A和A '分別 不是5_正—己基一 2,4一二羥基苯基;及 對於式B ib合物: t是〇; X,X' ,丫和丫’是相同或不同的',且為苯基或由 一或二個低级烷基所取代之苯基; L是一含1至8個碳原子之直鍵或含支鐽烷撐基,或 該烷撐基是由環己撐或苯撐所中斷的;或L是本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4規格(210X297公釐) •裝 Γ . 訂 線 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R2和R2 '是相同的且為如上R2所定義者; 其限制為至少一個L鐽結基是連接至苯基環的第5位 置0 2,如申請專利範圍第1項之化合物,其係下式I , II ,IV或VI化合物: (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 0R-,、r經濟部中央揉準局負工消费合作社印製本纸涑尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X;297公釐) 々、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8VIm mu mp nn n^i ^1^11 1^1 —B^^i mV ml ^ n im> 4 . 1^1 t 01 穿 i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局爲工消費合作社印製 其中在式I中: X 和 Y 是 相 同 或 不 同 的 I 且 為 苯 基 或 由 ___. 或 兩 個 低 级 烷 基 取 代 之 苯 基 i R 1 是 一 含 有 1 至 2 4 個 碳 原 子 之 直 ϋ 或 含 支 m 院 基 赘 2 至 4 個 碳 原 子 之 直 m 或 含 支 鍵 的 烯 基 f 鹵 素 » — S R 3 1 — S 0 R 3 , 或 — S 0 2 R 3 t 或 該 院 基 是 由 一 R 4 » — 〇 R 5 > — N ( R 5 ) 2 > = N R 5 1 = 〇 t 或 其 組 合 物 所 取 代 的 » R 3 是 苯 基 或 該 苯 基 是 由 1 至 4 個 碳 原 子 之 基 所 取 代 的 t R 4 是 苯 基 或 該 苯 基 是 由 1 至 4 個 碳 原 子 之 基 所 取 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210Χ:297公釐) A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 代的; Rs是如r4所定義者,或Rs也是氫或直鐽或含支 鍵之2至1 8個碳原子烷基; R2是氫,直鍵或含支鍵之烷基,含有1至2 4個碳 原子;或該烷基是由一個或兩個一 〇 R5取代的; 其限制為當R2是氫及Ri是正一己基,X和γ分不是5 ~正一己基—2,4 —二羥基苯基; 對於式I I化合物: X是苯基或經由一個或兩個低级烷基取代的苯基; Ri '是相同的,且為C3 — Ci 〇烷基; R2和R2'是相間的,且為氫或C3 — C 由〇H及C3 _Ci 3烷氧基取代的C3 — 對於式I V化合物: X ’ X' ,Y和Y'是相同的,且為苯基或經由一個或兩 個低级烷基取代的苯基; L是一含1至8個碳原子之直鐽或含支鐽烷撐基,或 該烷撐基是由環己撐或苯撐所中斷的;或L是 I - I ! - - I I - - -1 i^—· .in- f ^ « (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製本纸張尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4洗格(210Χ25>7公釐) ab,cd 六、申請專利範圍 R2和R2 '是相同的且為氫或C3 — Ci 0烷基;及 對於式V I化合物: X和Y是如上所定義者; t是0 ; L是如上所定義者,但其限制為至少一 L鐽结基是鐽结至 苯環上的第5位置上;及 R 2是C 3 - C ! 〇烷基。 3 ·如申請專利範圍第1項之化合物,其中 Rs是Η,2至18個碳原子之烷基,或苯基,及 L是甲撐; m^i m il 1--1— 1 —^K .m ΐ—^1 111 n 一 i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局具工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4说格(210X297公釐) A8 B8 C8 D8 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 4 ·如申請專利範圍第3項之化合物,其中A和A' 是苯基或一下式的群基: or2或經由一個或兩個低級烷基取代的苯基; ' Rt是直鏈或含支鏈的烷基,其含有1至1 8個碳原 子,丙烯基,一 C 1 ,含4至1 2個碳原子之烷基胺基焼 基,含4至1 2個碳原子之烷基亞胺基烷基,含2至1 8 個碳原子烷醢基,苯甲醯,一SR3 - - S 0 R 3 ,或 -S 0 2 R 3 :或匚! —C7烷基,其是經由苯基及/或 —Ο Η取代的; Rz和R2 '是氫,1至24個碳原子之烷基,或2 至1 2個碳原子之烷基,其是經由一或兩個一ORs取代 的; R 3是苯基; R5是Η,2至1 2個碳原子之烷基,或苯基。 5 ·如申請專利範圍第1項之化合物,其是 a 2 - (2,4 —二羥基—5 —己基苯基)一4,6 — -7- 本纸伕尺度適用中國國家橾準(CNS > A4規格(210X297公釐) 裝 Γ訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A8 B8 C8 D8 經濟部中央標準局ws:工消费合作社印製 六、申請專利範圍 1 1 | 雙 — ( 2 t 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S — 嗪 » 1 1 1 b 4 5 6 — 雙 — ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — 2 — C 5 — 1 I 請 1 I 己 基 — 2 — 羥 基 一 4 — ( 2 一 羥 基 一 3 一 苯 氧 基 丙 氧 基 ) 先 VI 1 I 讀 1 苯 基 ] 一 S 一 三 嗪 ; 背 1 ιέ | C 4 f 6 — 雙 一 ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — 2 一 C 4 一 之 注 | 意 I ( 3 — 十 二 慌 氧 基 — 2 — 羥 基 — 丙 基 ) — 5 — 己 基 一 2 事 項 1 I 再 1 一 羥 基 苯 基 ] 一 S — 二 嗪 : 填 寫 本 裝 d 2 一 ( 2 4 — 二 羥 基 一 5 一 乙 基 苯 基 ) — 4 6 — 頁 1 I 雙 — ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) 一 S — 嗪 1 1 J e 2 — 广 2 4 — 二 羥 基 — 5 — ( 1 1 — 二 甲 基 乙 基 ί 1 ) 苯 基 ] — 4 6 — 雙 一 ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — S — f 訂 二 嗪 i 1 ' f 2 — C 2 4 — 二 羥 基 — 5 — ( 1 — 甲 基 — 1 — 苯 基 1 I 乙 基 ) 苯 基 — 4 6 — 雙 — ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) 一 1 1 S — 二 嗪 I g 4 6 — 雙 — ( 2 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — 2 — r 2 — 1 1 羥 基 — 4 — ( 2 — 羥 基 — 3 — 壬 氧 基 丙 氧 基 ) — 5 — ( 1 1 1 — 甲 基 — 1 — 笨 基 乙 基 ) 苯 基 ] — S — 二 嗪 \ 1 —h * 4 6 — 雙 一 ( 2 i 4 — 二 甲 基 苯 基 ) — 2 — [ 4 — I 1 己 氧 基 — 2 一 羥 基 — 5 — ( 1 — 甲 基 一 1 — 苯 基 乙 基 ) — 1 l 苯 基 J 一 S — 三 嗪 1 I i • 2 — C 2 4 一 二 羥 基 — 5 一 ( 1 — 甲 基 一 1 — 苯 基 1 1 乙 基 ) 苯 基 — 4 1 6 一 雙 — 苯 基 — S — 三 嗪 1 1 - 8 * 1 1 本纸伕尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4洗格(210X297公釐) SOS 602 ABCD 々、申請專利範圍 經濟部中央標準局具工消費合作社印製 j ♦ 2 — C 2 一 羥 基 — 5 — 4 — 辛 氧 基 苯 基 ] 一 4 k * 2 — ( 5 — 氛 — 2 » 一 ( 2 * 4 — 二 甲 基 苯 基 1 • 2 — ( 2 » 4 — 二 羥 雙 一 ( 2 i 4 — 二 甲 基 苯 m 2 — ί 2 * 4 — 二 羥 丙 基 苯 基 ] — 4 f 6 — 雙 — 二 嗪 > η • 2 — c 2 t 4 — 二 羥 基 苯 基 ] — 4 > 6 — 雙 — 二 嗪 9 〇 * 4 t 6 — 雙 — ( 2 4 — 二 羥 基 — 5 — ( 1 — Ρ * 2 — ( 5 — 苯 甲 醢 — 一 雙 — ( 2 t 4 — 二 甲 基 Q * 4 * 6 — 雙 — ( 2 f 4 — 二 羥 基 — 5 — ( α — Γ • 2 — ( 2 » 4 — 二 羥 6 — 雙 — ( 2 9 4 — 二 甲 S * 2 一 ( 2 9 4 — 二 羥 * 6 — 雙 — ( 2 1 4 — 二 t . 2 —— ( 2 4 一 二 羥 一 (1—甲基一 1 一苯基乙基) ,6 —雙—苯基—S —三嗪; 4 —二羥基苯芏)—4,6_雙 )—s _ 二嚷; 基—5 —丙醯苯基)一4,6_ 基)_ s _三嗪; 基一5_ (1—異丁基亞胺基) —(2 >4 —二甲基苯基)一s 基—5 — (1—異丁基胺基)丙 (2,4 —二甲基苯基)_s_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) Α1規格(210 1 —二甲基苯基)一 2 — 〔2, 羥基丙基)苯基]_s —三嗪; 2 * 4 -二羥基苯基)一4,6 苯基)—s —三嗪; 4 —二甲基苯基)一2 — 〔2 > 羥基苄基)苯基]—s_三嗪; 基一5_苯基硫代苯基)_4, 基苯基)一s —三嗪; 基一5—苯基亞磺醯苯基)一4 甲基苯基)一s—三嗪; 基—5 —苯基磺醢苯基)—4, -9- :297公釐) 8 8 88 ABCD 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 六、申請專利範圍 1 1 I 6 一 雙 — ( 2 4 一 二 甲 基 苯 基 ) S — 三 嗪 1 1 1 U 2 一 ( 5 一 氮 一 2 4 一 墨 羥 基 苯 基 ) — 4 6 — 二 r-S 1 I 請 1 I 苯 基 — S 一 三 嗪 先 閲 1 | 讀 1 V 4 6 — 二 苯 基 — 2 — ( 5 — 氮 — 4 一 己 氧 基 — 2 一 背 1 ιέ I 之 1 羥 基 苯 基 ) — S 一 三 嗪 注 1 意 I W 4 6 一 二 苯 基 — 2 — ( 5 — 己 基 — 4 — 甲 氧 基 — 2 事 項 1 I 再 1 ί — 羥 基 苯 基 ) — S — 二 嗪 填 寫 本 取 X 2 — C 4 — ( 3 — 丁 氧 基 一 2 — 羥 基 丙 氧 基 ) 一 5 — 頁 1 I 己 基 — 2 — 羥 基 苯 基 ] — 4 6 一 二 苯 基 — S — 三 嗪 1 1 | y 2 — ( 2 4 — 二 羥 基 — 5 — 己 基 苯 基 ) — 4 6 — 1 I 雙 ( 4 — 甲 基 苯 基 ) 一 S — 二 嗪 Γ 訂 Z 4 6 — 雙 ( 4 — 甲 基 苯 基 ) — 2 一 ( 5 — 己 基 — 4 1 I — 己 氧 基 — 2 — 羥 基 苯 基 ) — S 一 三 嗪 ·» 1 I a a 2 — C 4 — ( 3 — 丁 氧 基 — 2 — 羥 基 丙 氧 基 ) — 5 1 1 — 己 基 — 2 — 羥 基 苯 基 ] — 4 6 — 雙 ( 4 — 甲 基 苯 基 ) 1 — S — 三 嗪 1 I b b 2 — C 4 — ( 3 — 丁 氧 基 一 2 — 羥 基 丙 氧 基 ) — 5 . 1 I — 己 基 — 2 — 羥 基 苯 基 ] — 4 6 一 雙 ( 2 4 — 二 甲 基 1 1 1 苯 基 ) — S — 二 嗪 1 1 C C 2 4 — 雙 ( 2 4 一 二 羥 基 — 4 一 己 基 苯 基 ) — 1 1 6 一 苯 基 — S — 三 嗪 1 I d d 2 4 — 雙 厂 4 一 ( 3 — 丁 氧 基 一 2 — 羥 基 丙 氧 基 1 1 ) — 5 — 己 基 一 2 — 羥 基 苯 基 ] — 6 — 苯 基 — S — 二 嗪 > 1 1 - 10 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4洗格(210X297公釐) S086Q2 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 基基 I 己嗪羥 4 I 三 二 - 5 - - 2 ( S 4 ( 雙 I , I 一基 2 雙 4苯 C I , I - 6 2 6 2, . I . 4 e ) f -e 基 f J 苯 基 羥- 2- 基 氧 己- 4 5 基 烯 丙 基 苯 基 甲 S 三 基 苯嗪 4 2 /IV I 2 g g 基 苯 基 己 I 5 I 基 羥 6 基 己 I 5 /V- 1 2 I ; 基 嗪苯 三 二 I 1 S 6 I ) 基 4 苯 · 二 h I h 基 氧 己 基 6 苯 , 基 4 羥 . I ί 2 .1 S 雙 2 嗪 4 三 — 基 苯 基 甲 2 5 3 嚷 - 三 基 -•’經 S 嗪 - I 三 2 基 -( 苯 S | 一 I 4 雙 ) I I 基基 6 苯羥, 基 I 4 羥 2 I 1 I J 2 基基 I 己苯 基 I } 氧 5 基 己 ί 氧 I I 丙 4 2 基 I . 氧 基 j 壬 己 j I (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 尽· -1Τ 經濟部中央揉準局男工消費合作社印製 I 基嗪 { 二 雙氧三雙 一 -己 I I 4 6 1 S3, , 4 1,2 4 _ ] 1 ( • 基基.雙 k 羥苯 1 I k - ) 1 5 苯雙 } -基撐 乙甲 基-. 甲 E ί m 2 2 5 4 2 基 苯 基 甲 2 基 C 乙 - I 2 基 I 苯 ) _ 基 1 苯 -基基 甲甲 3 - /_V /-ί - 基 5 苯 I ) 基基 羥嗪 二 三 I I 4 S 基 羥- 2 } 橋 基架 苯處 基 3 甲 : 二 3 _ 及 4 5 2 5 /1' I 5 6 : , 3 4 於或 4 S 基 苯 基 氧 辛 物 合 混 之 : 嗪 5 三為 - 例 比 4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 308602 ABCD 七、申請專利範圍 ηη·苄叉一雙一 2 — (2 —羥基一4 —辛氧基苯基)一 4*6- (2,4 一二甲基苯基)一s —三嗪之混合物; 於3 : 5及5 : 5處架橋,比例為1 : 1 。 6 · —棰製備式I化合物的方法: or2ι·-1 _ 111 I— ^^^1 --- -- I I n I— n 11) \~~* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 其中 Rt是4至24個碳原子之直鍵或含支鐽烷基,或8 至1 5個碳原子之苯基烷基, R 2是氫,及 X和Y是相同或不同的,且為苯基,或由1或2個低 級烷基取代之苯基,包括: 使一式A化合物和二至十過量當量之含有4至24個 碳原子之烯烴,或含8至1 5個碳原子之苯基烯烴反應( 和純式A化合物的量比較): -1 2 - 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 308602 A8 B8 C8 D8 OR〇on 申請專利範圍 (Λ) χ人人γ 反應是在一觸媒量之Friedel-Crafts烷化觸媒的存在下, 及溫度1 IOC至250C間進行。 ,7 ·如申請專利範圍第6項之方法,其中該觸媒是氮 化鋁,Ρ —甲苯磺酸,甲烷磺酸*二異丁基氫化鋁或異丙 氧化鋁。 8 ·如申請專利範圍第7項之方法,其中該觸媒是異 丙氧化鋁。 9·一種經潘定抵抗光化性射線有害影響之組成物, 包括: (a ) —當暴曬於光化性射線下會降解之有機物質, 及 (b ) 0 · ◦ 1至2096重量百分比之如申請專利範 圍第1項之式A或B化合物。 0 ·如申請專利範圍第9項之組成物,其中該成份 13- 本紙張尺度逍用中國國家梂準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 裝 訂 ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 3〇86〇2 -----------—- 、申請專利範圍 (a)之有懶物質是聚合物。 11·如申請專利範圍第9項之組成物,其中該聚合 %是高固性熱固性丙烯酸/蜜胺樹脂或丙烯酸氨基甲酸乙 酯樹脂。 L 1 2 ·如申請專利範圍第9項之組成物,其中該組成 物是一聚合物薄膜組成物,包括: (a) —黏附於金靨基層板之電子塗覆物先霣, (b) —基層或有色塗覆物,其是黏附於電子塗覆物 上·且包括一肜成薄膜的黏合劑,及一有機顔料或無機顔 料或其混合物, (c) 一透明塗覆物,其是黏附於基層塗覆物上,且 包括一形成薄膜的鈷合劑,及 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) d ) 有效穩定量之至少 芳基 嗪 經濟部中央樣準局I工消費合作社印製 UV吸收劑,其是包含於基層塗覆中或透明塗覆物中,或 包含於基層塗覆物及透明塗覆物兩者中。 1 3 ·如申請專利範圍第1 2項之組成物,其中成份 (d )是佔形成薄膜黏合劑之1至2 0 %重量百分比。 1 4 ·如申請專利範圍第1 2項之組成物,其中成份 d)是加至基層塗覆物中。 -14- 本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4规格(210X;297公釐) 308602 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 1 5 ·如申請專利範圍第1 2項之組成物,其另外包 括有效穩定量之至少一 2 —羥基苯基一2H —苯並三唑; 另一三一芳基_ s —三嗪;或位阻胺光穩定劑,或其混合 物0 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 1 6 ·如申請專利範圍第1 2項之組成物,其中該形 成薄膜之黏合劑是一高固性熱固性丙烯酸/蜜胺樹脂或丙 烯酸氨基甲酸乙酯樹脂。 1 7 ·如申請專利範圍第1項之化合物,其中式A或 B化合物是用作穩定劑· Μ保護有機物質抵抗因光,氧及 /或熱引起的降解。 1 8 · —種保護有機聚合物抵抗因光、氧及/或熱引 起降解的方法,包括在該物質中加入0 · 0 i至20%重 量百分比之如申請專利範圍第1項之式A或B化合物。 1 9 ·如申講專利範圍第1 8項之方法,其中該有機 聚合物是表面塗覆組成物之黏合劑。 15- 本紙浪尺度逋用中國國家揉準(CNS ) A4g ( 210X297公釐) -------------------<J ----------——[—I- -. _ .¾ 、vd 矣 (請先閲請背面之注意事項再填寫本1) SQ86Q2 A-20043/A/CGC 1756 FCP-16318 化合物結構式(實例1-68) a)下式化合物 實例數 1 Λ/- 3 4 5 8 2 3 5 6 8 5 6 8 ο 2 3 5 6 7 8 9 ο 1 1 12 3 45 6 78]1J1119^2 2 9^9«333 44444444 5 566 /’Λ、 •T- 阡年ί!Λ-圹 補充·說街 i:;: ι * * . /Lj ozCHi z___ Η CH2CH(0H)CH,0-Cf)H, CH2CH(OH)CH;OC,2.nH25.27 H H H CH2CH(OH)CH,OC〇H1〇 (Cll2)5-CH3 H H H IS H H H H CH〇CH(OH)CH-,OC9Hiy CH;CH(OH)CH"〇C6H, CH2CH(OH)CH2〇C]2H2^ CCH, c(½¾ c8h17ClsH.37 H H H H H H CH^CH(0H)CH,0-C4Hg H ^ 81117 Rl 3 3 JJ ΤΊ 5 5. 5 s.· 5 5 «3. JA J1 ΤΗΛ 11 4J JJ I »H« n Tx 1 1 ΤΓ 6 6 6 Jy Γ 3 6 6 3 3 5 3 6 Λ 6 2 AwI ccc=Ny HCCHHHHCCCC c ccc 3 rrrhAn^ c r rc c c c r r f^y ^ *·-- \-/\--/ ] ·) - ---/ · - ~ ΥΗΛ 4· <» L· ( 1 s· 5 5 7.. 3 3 2JJ 2 7r 5 3 3 k.- k,- <r. 5 3 3 3-^- 611 iv. SH Η Η H H2,79HH"?r?r?V^HHH0c o -ic-c,3=c hhhhcccc > cvnjn' Lfi HCCHHHHCCC ^cccccccccccc c cccccss^cc CJ 5 5 ΤΗ* -i JJ 03 i =n)-n 5=5 HO.H 2 Tn T*c J H -2 - -2 - 02b)下式化合物 例數 Ζ Ri 9 Η C:(CH,)rC6H5 10 c8h】7 C(CH3)rC6H5 Ifi ι-ι CHj π Η C2H5 19 Η (CH2)5-CH, 20 Η c(ch3)3 21 Η Cl 2】1.25 24 Η c8h]7 27 CH2CH(OH)CH2OC6H5 C(CH3)2-C6H5 29 CH2CH(0H)CH20Cr,H5 (c.h2)5-ch3 30 ch2ch(oh)ch2oc9h19 (CH?,)^CH3 31 CH2CH(0H)CH20Cj2J125 (ch2vch3 32 CH2CH(〇H)CH2OC12H25 C(CH3)rC6H5 33 0112011(01-1)^200^,0 C(CH3)2-C6H5 Μ (ch2)5-ch3 (CH2)5-CH3 37 ^121 !25 39 ^1K^37 (CH2)5-CH3 41 ^12^25 C(CH,)rC6H5 44 C(CH.〇2-C()H5 54 H Cl 55 Q,Hn Cl 56 c:h3 c6h13 57 CH2CH(0H)CH20-C4Hg Q.H,, -3、實例數 z π ·*«—· —— 一 ---- - 58 H QHn 59 C6H,3 Q,Hn 60 CH2CH(OH)CH20-C4Hy C6Hl3實例數 z R 62 H Cr,Hn 63 CH2CH(〇H)CH2aC4H〇 C6HI3 64 Cr>H】3 -4 ** e)下式化合物實例數 Z L 52 Η 9H3 / \ C-CH C —— CH ' 53 C«H 8'M7 3 CHo CH,Η 67* c«h171(1實例67混合物也包含以下結構及
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI801430B (zh) * | 2017-10-12 | 2023-05-11 | 優禘股份有限公司 | 新穎三嗪類化合物、其組合物及其製備方法 |
Families Citing this family (209)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2879756B2 (ja) * | 1993-12-02 | 1999-04-05 | カシオ計算機株式会社 | プリンタ装置 |
BR9610137A (pt) * | 1995-08-30 | 1999-02-02 | Cytec Tech Corp | Composição curável processo de revestimento de um substrato e substrato revestido |
US5759689A (en) * | 1996-06-13 | 1998-06-02 | General Electric Company | Coextruded polycarbonate sheet with improved weathering |
US5726309A (en) * | 1996-08-27 | 1998-03-10 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Tris-aryls-triazines substituted with biphenylyl groups |
BE1012529A3 (fr) * | 1996-09-13 | 2000-12-05 | Ciba Sc Holding Ag | Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques. |
IT1295009B1 (it) * | 1996-09-13 | 1999-04-27 | Ciba Geigy Ag | Idrossifeniltriazine |
AU4342597A (en) * | 1996-10-08 | 1998-05-05 | Cytec Technology Corp. | Crosslinker compositions and low gloss epoxy coatings therefrom |
GB2319523B (en) | 1996-11-20 | 2000-11-08 | Ciba Sc Holding Ag | Hydroxyphenyltriazines |
KR100562926B1 (ko) * | 1996-11-20 | 2006-10-19 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 히드록시페닐트리아진 |
US6117997A (en) * | 1997-11-19 | 2000-09-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Hydroxyphenyltriazines |
ZA9810604B (en) * | 1997-11-21 | 1999-05-25 | Cytec Tech Corp | Novel trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers |
US5985251A (en) * | 1997-12-01 | 1999-11-16 | Roche Vitamins Inc. | Light screening compositions |
US6018044A (en) * | 1998-01-02 | 2000-01-25 | Roche Vitamins Inc. | Light screening compositions |
EP0941989B1 (en) * | 1998-03-02 | 2009-07-08 | Ciba Holding Inc. | Process for the preparation of 2,4-diaryl-6-o-hydroxyphenyl-1,3,5-triazine derivatives in the presence of a protic acid catalyst |
JP2000026435A (ja) * | 1998-05-07 | 2000-01-25 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | トリスレゾリシニルトリアジン |
US6297377B1 (en) | 1998-06-22 | 2001-10-02 | Cytec Technology Corporation | Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
BR9911416A (pt) * | 1998-06-22 | 2001-03-20 | Ciba Sc Holding Ag | Absorvedores de luz ultravioleta de carbamato de poli-trisaril-1,3,5-triazina |
US6239276B1 (en) | 1998-06-22 | 2001-05-29 | Cytec Technology Corporation | Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
IL140447A0 (en) * | 1998-06-22 | 2002-02-10 | Cytec Tech Corp | Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
EP1089985B1 (en) * | 1998-06-22 | 2005-09-21 | Cytec Technology Corp. | Red-shifted trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers |
US6187374B1 (en) | 1998-09-02 | 2001-02-13 | Xim Products, Inc. | Coatings with increased adhesion |
CN1184211C (zh) | 1998-09-04 | 2005-01-12 | Cytec技术有限公司 | 制备2-(2,4-二羟苯基)或2-(2,4-二烷氧基苯基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪的方法 |
CN1314897A (zh) | 1998-09-04 | 2001-09-26 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 制备2-羟基-4-烷氧苯基或2,4-二羟基苯基取代的1,3,5-三嗪uv吸收剂 |
TWI259182B (en) | 1998-11-17 | 2006-08-01 | Cytec Tech Corp | Process for preparing triazines using a combination of Lewis acids with reaction promoters |
KR20010106124A (ko) * | 1999-04-12 | 2001-11-29 | 이와시타 마사히로 | 고분자재료 조성물 |
US6191199B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-02-20 | Ciba Speciatly Chemicals Corporation | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom |
KR100689232B1 (ko) * | 2000-02-01 | 2007-03-02 | 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 | 내구성 uv 흡수제를 사용한 내용물의 보호방법 |
DE60144122D1 (de) | 2000-05-19 | 2011-04-07 | Basf Se | Verfahren zur kontrollierten Erhöhung des Molekulargewichts von Polyethylen und Polyethylenmischungen |
US6409017B1 (en) | 2000-06-30 | 2002-06-25 | Corning Incorporated | Use of inhibitor in optical fiber reel covers |
CO5231248A1 (es) * | 2000-07-26 | 2002-12-27 | Ciba Sc Holding Ag | Articulos transparentes de polimero de baja consistencia |
US6867250B1 (en) | 2000-10-30 | 2005-03-15 | Cytec Technology Corp. | Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers |
MX236708B (es) | 2001-03-22 | 2006-05-09 | Ciba Sc Holding Ag | Uso de compuestos aromaticos como directores de fase y reductores del tamano de particula papa pigmentos de quinacridona. |
US6855269B2 (en) * | 2001-11-09 | 2005-02-15 | Cytec Technology Corp. | Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers |
JP2005510611A (ja) * | 2001-11-30 | 2005-04-21 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ポリマーネットワーク用2−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン架橋剤 |
WO2003057772A2 (en) * | 2001-12-27 | 2003-07-17 | Cytec Technology Corp. | Uv stabilized thermoplastic olefins |
ZA200301683B (en) * | 2002-03-04 | 2004-09-06 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic combinations of UV absorbers for pigmented polyolefins. |
JP4486810B2 (ja) | 2003-01-08 | 2010-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物及びインクジェット記録方法 |
JP2006513291A (ja) * | 2003-01-09 | 2006-04-20 | アルコン,インコーポレイテッド | 眼科用レンズ材料のための二重機能性uv吸収材 |
MXPA05009108A (es) | 2003-02-26 | 2005-10-20 | Ciba Sc Holding Ag | Alcoxiaminas sustituidas con hidroxi estericamente impedidas compatibles con agua. |
AU2004250006B2 (en) | 2003-06-18 | 2009-09-10 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink and ink-jet recording ink |
MY149850A (en) * | 2003-09-29 | 2013-10-31 | Ciba Holding Inc | Stabilization of photochromic systems |
WO2005030888A1 (en) | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink for inkjet printing, ink set for inkjet printing, inkjet recording material and producing method for inkjet recording material, and inkjet recording method. |
JP5204974B2 (ja) | 2003-10-23 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インクならびにインクセット |
EP1709483A4 (en) | 2004-01-30 | 2007-06-27 | Fujifilm Corp | PHOTOSENSITIVE COLOR PHOTOGRAPHIC MATERIAL BASED ON SILVER HALIDE AND METHOD OF FORMING COLOR IMAGE |
US7732504B2 (en) | 2004-02-02 | 2010-06-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Functionalized photoinitiators |
JP2005320517A (ja) * | 2004-04-06 | 2005-11-17 | Matsushita Electric Works Ltd | 塗料組成物、塗膜付基材、照明器具及びランプ |
US7595011B2 (en) | 2004-07-12 | 2009-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilized electrochromic media |
US20060204732A1 (en) | 2005-03-08 | 2006-09-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink composition, inkjet recording method, printed material, method of producing planographic printing plate, and planographic printing plate |
DE102005012056A1 (de) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Basf Coatings Ag | Mehrschichtlackierungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung im Automobilbau |
WO2006131466A1 (en) * | 2005-06-10 | 2006-12-14 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Hydroxyphenyltriazines with an aromatic carbocyclic fused ring system |
US10047231B2 (en) * | 2005-06-10 | 2018-08-14 | Basf Se | Tris(hydroxyphenyl) triazines |
JP4662822B2 (ja) | 2005-07-19 | 2011-03-30 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化型インクジェット記録装置 |
JP4677306B2 (ja) | 2005-08-23 | 2011-04-27 | 富士フイルム株式会社 | 活性エネルギー硬化型インクジェット記録装置 |
EP1757635B1 (en) | 2005-08-23 | 2008-10-08 | FUJIFILM Corporation | Curable ink comprising modified oxetane compound |
JP4757574B2 (ja) | 2005-09-07 | 2011-08-24 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版 |
US7728050B2 (en) | 2005-11-04 | 2010-06-01 | Fujifilm Corporation | Curable composition, ink composition, inkjet recording method, printed matter, method for producing planographic printing plate, planographic printing plate and oxetane compound |
ATE496766T1 (de) | 2006-03-03 | 2011-02-15 | Fujifilm Corp | Härtbare zusammensetzung, tintenzusammensetzung, tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und flachdruckplatte |
JP4719606B2 (ja) | 2006-03-30 | 2011-07-06 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットヘッド記録装置 |
US20090115328A1 (en) | 2006-05-26 | 2009-05-07 | Seiji Yamashita | Surface emitting-type electroluminescent device |
JP5215538B2 (ja) | 2006-06-30 | 2013-06-19 | 富士フイルム株式会社 | アゾ色素、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルタ |
JP5276264B2 (ja) | 2006-07-03 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、平版印刷版の製造方法 |
US8092909B2 (en) * | 2006-09-07 | 2012-01-10 | Columbia Insurance Company | Color foundation coat and color top coat paint system |
JP5580599B2 (ja) * | 2007-01-15 | 2014-08-27 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 2−ヒドロキシフェニルトリアジンで紫外線安定化された色付きクリヤコーティング |
JP2008189776A (ja) | 2007-02-02 | 2008-08-21 | Fujifilm Corp | 活性放射線硬化型重合性組成物、インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の作製方法、及び平版印刷版 |
JP5227521B2 (ja) | 2007-02-26 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット |
JP2008208266A (ja) | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、および平版印刷版 |
JP5224699B2 (ja) | 2007-03-01 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版 |
US7888365B2 (en) * | 2007-03-02 | 2011-02-15 | The University Of Tennessee Research Foundation | Tri-aryl/heteroaromatic cannabinoids and use thereof |
EP1970196A3 (en) | 2007-03-13 | 2010-01-27 | FUJIFILM Corporation | Hydrophilic member and process for producing the same |
BRPI0808446A2 (pt) | 2007-03-15 | 2014-08-05 | Basf Se | Composição de revestimento, processo para a preparação da mesma, substrato, processo para a preparação de um substrato marcado, e, composto. |
US8129309B2 (en) | 2007-03-29 | 2012-03-06 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet for use in heat-sensitive transfer system and image-forming method using heat-sensitive transfer system |
JP2008246793A (ja) | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録装置 |
EP1974948A3 (en) | 2007-03-29 | 2012-02-08 | FUJIFILM Corporation | Image-forming method using heat-sensitive transfer system |
US8119562B2 (en) | 2007-03-29 | 2012-02-21 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet and image-forming method using heat-sensitive transfer system |
JP5159141B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-03-06 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版 |
JP2008248124A (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | 着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インク、カラーフィルターおよびアゾ色素 |
JP2008273641A (ja) | 2007-04-25 | 2008-11-13 | Fujifilm Corp | 感熱転写受像シート用紙管、感熱転写受像シートのロール形態加工物、及び画像形成方法 |
JP5337394B2 (ja) | 2007-05-15 | 2013-11-06 | 富士フイルム株式会社 | 親水性コーティング組成物及びこれを用いた親水性部材 |
US7951854B2 (en) | 2007-06-08 | 2011-05-31 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink set and inkjet recording method |
JP5419871B2 (ja) | 2007-06-29 | 2014-02-19 | バーゼル・ポリオレフィン・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | 非フェノール系安定剤を含む照射ポリオレフィン組成物 |
JP5581208B2 (ja) | 2007-07-18 | 2014-08-27 | データレース リミテッド | レーザー感受性被覆配合物 |
JP5213382B2 (ja) | 2007-08-09 | 2013-06-19 | 富士フイルム株式会社 | 水性インク組成物、インクセット、及び画像記録方法 |
JP2009256568A (ja) | 2007-08-17 | 2009-11-05 | Fujifilm Corp | 親水性膜形成用組成物、スプレー用組成物およびこれを用いた親水性部材 |
US9045619B2 (en) | 2007-08-22 | 2015-06-02 | Datalase Ltd. | Laser-sensitive coating composition |
JP5469837B2 (ja) | 2007-09-12 | 2014-04-16 | 富士フイルム株式会社 | 親水性組成物 |
JP2009090641A (ja) | 2007-09-20 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 防曇性カバー、及び該防曇性カバーを用いたメーター用カバー |
US8076393B2 (en) | 2007-09-26 | 2011-12-13 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
JP2009256564A (ja) | 2007-09-26 | 2009-11-05 | Fujifilm Corp | 親水性膜形成用組成物および親水性部材 |
JP5111039B2 (ja) | 2007-09-27 | 2012-12-26 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、重合開始剤、および染料を含有する光硬化性組成物 |
JP5236238B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用ホワイトインク組成物 |
JP5227560B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
JP2009084494A (ja) | 2007-10-01 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | 水系着色剤分散物、水系着色剤分散物の製造方法、及びインクジェット記録用水系インク |
JP2009090489A (ja) | 2007-10-04 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 画像形成方法及び画像形成装置 |
US8900414B2 (en) | 2007-11-07 | 2014-12-02 | Datalase, Ltd. | Fiber products |
JP4642892B2 (ja) | 2007-11-09 | 2011-03-02 | 富士フイルム株式会社 | 顔料組成物、水性顔料分散物、水性顔料分散物の製造方法、インクジェット記録用水系インク |
JP5201955B2 (ja) | 2007-11-19 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用記録媒体及びその製造方法、並びにインクジェット記録方法 |
JP5201954B2 (ja) | 2007-11-19 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用記録媒体及びその製造方法、並びにインクジェット記録方法 |
US8240838B2 (en) | 2007-11-29 | 2012-08-14 | Fujifilm Corporation | Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed material |
JP5124496B2 (ja) | 2008-02-01 | 2013-01-23 | 富士フイルム株式会社 | 親水性部材 |
JP5591473B2 (ja) | 2008-02-05 | 2014-09-17 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、及び印刷物 |
JP5383225B2 (ja) | 2008-02-06 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、および印刷物 |
JP5254632B2 (ja) | 2008-02-07 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物 |
JP5079538B2 (ja) | 2008-02-13 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インクセットおよび画像記録方法 |
US20090214797A1 (en) | 2008-02-25 | 2009-08-27 | Fujifilm Corporation | Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same |
JP2009226781A (ja) | 2008-03-24 | 2009-10-08 | Fujifilm Corp | インクジェット画像の形成方法 |
JP5427382B2 (ja) | 2008-03-25 | 2014-02-26 | 富士フイルム株式会社 | 親水性部材、フィン材、アルミニウム製フィン材、熱交換器およびエアコン |
JP2009227909A (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Fujifilm Corp | インクジェット用インクセット、画像記録方法、及び画像記録装置 |
JP2009235113A (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | インクジェット画像の形成方法 |
JP2009233867A (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | インクジェット記録方法及び記録物 |
JP4914862B2 (ja) | 2008-03-26 | 2012-04-11 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
JP5568222B2 (ja) | 2008-06-16 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
CA2728154C (en) | 2008-06-16 | 2016-01-12 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording ink composition, ink set, ink cartridge, inkjet recording method and recorded matter |
JP2010030223A (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Fujifilm Corp | インクジェット記録方法、インクジェット記録装置、及び、印刷物 |
WO2010026230A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Thor Gmbh | Flammschutzzusammensetzung enthaltend ein phosphonsäurederivat |
JP5383133B2 (ja) | 2008-09-19 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物成形体の製造方法 |
JP2010069805A (ja) | 2008-09-19 | 2010-04-02 | Fujifilm Corp | インクセット及びインクジェット記録方法 |
JP2010077228A (ja) | 2008-09-25 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
ATE541905T1 (de) | 2008-09-26 | 2012-02-15 | Fujifilm Corp | Tintenzusammensetzung und tintenaufzeichnungsverfahren |
JP2010077285A (ja) | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | インクセット及び画像形成方法 |
JP5461809B2 (ja) | 2008-09-29 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
US8853314B2 (en) | 2008-10-23 | 2014-10-07 | Datalase Ltd. | Heat absorbing additives |
EP2342295A1 (en) | 2008-10-27 | 2011-07-13 | DataLase Ltd | Coating composition for marking substrates |
WO2010049281A1 (en) | 2008-10-27 | 2010-05-06 | Basf Se | Aqueous laser-sensitive composition for marking substrates |
JP5344892B2 (ja) | 2008-11-27 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
BRPI0923420A2 (pt) | 2008-12-22 | 2018-10-16 | Basf Se | uso, ou método de uso, ou processo de uso de um agente de redução de fricção em combinação com um polímero enxertado , em adição a uma amida de acido graxo. |
KR101315543B1 (ko) | 2009-01-08 | 2013-10-08 | 바스프 에스이 | 중합 개시제 |
KR101773621B1 (ko) | 2009-01-19 | 2017-08-31 | 바스프 에스이 | 유기 흑색 안료 및 이의 제조 방법 |
JP5225156B2 (ja) | 2009-02-27 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 活性放射線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物 |
JP2010202756A (ja) | 2009-03-03 | 2010-09-16 | Fujifilm Corp | 活性エネルギー線硬化型インク組成物、インクジェット記録方法、及び印刷物 |
JP2010209183A (ja) | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Fujifilm Corp | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP5349095B2 (ja) | 2009-03-17 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5349097B2 (ja) | 2009-03-19 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
JP2010229349A (ja) | 2009-03-27 | 2010-10-14 | Fujifilm Corp | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物インク組成物及びインクジェット記録方法 |
EP2414324A1 (en) | 2009-03-30 | 2012-02-08 | Basf Se | Polymerizable compositions |
JP5405174B2 (ja) | 2009-03-30 | 2014-02-05 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物 |
JP5383289B2 (ja) | 2009-03-31 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット用であるインク組成物、インクジェット記録方法、およびインクジェット法による印刷物 |
WO2011005631A2 (en) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | Basf Se | Potassium cesium tungsten bronze particles |
JP5613481B2 (ja) * | 2009-07-29 | 2014-10-22 | 富士フイルム株式会社 | 新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤 |
JP5579533B2 (ja) | 2009-08-27 | 2014-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 新規なオキセタン化合物、活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
JP5583376B2 (ja) | 2009-09-15 | 2014-09-03 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インク組成物 |
JP5572026B2 (ja) | 2009-09-18 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP2011068783A (ja) | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Fujifilm Corp | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5489616B2 (ja) | 2009-09-28 | 2014-05-14 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及び印刷物成型体の製造方法 |
JP5448924B2 (ja) | 2010-02-25 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクセット、及びこれを用いた画像形成方法 |
JP5448934B2 (ja) | 2010-03-01 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクセット、及びこれを用いた画像形成方法 |
JP2011202144A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Fujifilm Corp | 粘着剤組成物及びそれを用いた粘着テープ若しくはフィルム、表面保護フィルム、合わせガラス又は太陽電池モジュール |
JP5371844B2 (ja) | 2010-03-16 | 2013-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 処理液、インクセット及び画像形成方法 |
JP5538964B2 (ja) | 2010-03-16 | 2014-07-02 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクセット、及びこれを用いた画像形成方法 |
JP5566745B2 (ja) | 2010-03-26 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクセット、および画像形成方法 |
JP5554114B2 (ja) | 2010-03-29 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 活性放射線硬化型インクジェット用インク組成物、印刷物、印刷物の製造方法、印刷物成形体、及び印刷物成形体の製造方法 |
JP5496739B2 (ja) | 2010-03-30 | 2014-05-21 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法 |
JP5591745B2 (ja) | 2010-03-31 | 2014-09-17 | 富士フイルム株式会社 | 活性放射線硬化性インク組成物、インクジェット記録用インク組成物、並びに印刷物、および印刷物成形体の製造方法 |
US8746865B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-06-10 | Fujifilm Corporation | Image forming method |
JP5813352B2 (ja) | 2010-04-09 | 2015-11-17 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、インクセット、並びに画像形成方法 |
JP5518588B2 (ja) | 2010-06-17 | 2014-06-11 | 富士フイルム株式会社 | インクセット、並びに画像形成方法 |
JP5606817B2 (ja) | 2010-07-27 | 2014-10-15 | 富士フイルム株式会社 | 活性放射線硬化型インクジェット用インク組成物、印刷物、印刷物成形体、及び印刷物の製造方法 |
JP5544239B2 (ja) | 2010-07-29 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物 |
JP5866150B2 (ja) | 2010-07-30 | 2016-02-17 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JP5785799B2 (ja) | 2010-07-30 | 2015-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JP5850654B2 (ja) | 2010-12-28 | 2016-02-03 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク |
WO2012117944A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、画像形成方法及び印画物 |
JP2012211293A (ja) | 2011-03-18 | 2012-11-01 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP2012201874A (ja) | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Fujifilm Corp | インク組成物、及び画像形成方法 |
JP5696004B2 (ja) | 2011-08-30 | 2015-04-08 | 富士フイルム株式会社 | トリアジン側鎖を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー |
JP5667955B2 (ja) * | 2011-09-29 | 2015-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤 |
JP5756071B2 (ja) | 2011-09-29 | 2015-07-29 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、及びインクジェット記録方法 |
AU2012336801B2 (en) | 2011-11-08 | 2016-11-03 | Fujifilm Corporation | Coloring composition and ink for inkjet recording |
WO2013099677A1 (ja) | 2011-12-26 | 2013-07-04 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
WO2013103139A1 (ja) | 2012-01-06 | 2013-07-11 | コニカミノルタアドバンストレイヤー株式会社 | フィルムミラー、フィルムミラーの製造方法、太陽熱発電用フィルムミラー及び太陽熱発電用反射装置 |
EP2821444A4 (en) | 2012-02-29 | 2015-03-11 | Fujifilm Corp | COLORED COMPOSITION, INK IRON RECORDING INK AND INK IRRIGATION METHOD |
JP2014062219A (ja) | 2012-03-07 | 2014-04-10 | Fujifilm Corp | 捺染用着色組成物、捺染方法、及び布帛 |
JP5666498B2 (ja) | 2012-03-22 | 2015-02-12 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクセット、及び、画像形成方法 |
JP5836200B2 (ja) | 2012-05-30 | 2015-12-24 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
EP2669338B1 (en) | 2012-05-31 | 2017-04-05 | Fujifilm Corporation | Coloring composition, ink for inkjet recording and inkjet recording method |
EP2671449A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-11 | Construction Research & Technology GmbH | Use of vanadium pentoxide particles as a biocide |
EP3753997A1 (en) * | 2012-07-31 | 2020-12-23 | Adeka Corporation | Latent additive and composition containing latent additive |
JP2014198816A (ja) | 2012-09-26 | 2014-10-23 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
CN105051012B (zh) | 2012-10-23 | 2019-01-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有聚合物稳定剂基团的烯属不饱和低聚物 |
CN104755468B (zh) | 2012-10-23 | 2017-03-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为自由基产生剂的亚氨氧基三嗪类 |
JPWO2014077291A1 (ja) | 2012-11-15 | 2017-01-05 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JP5976127B2 (ja) | 2012-11-15 | 2016-08-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、該着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、該インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクカートリッジ、及び、インクジェット記録物 |
JP5980702B2 (ja) | 2013-03-07 | 2016-08-31 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法 |
EP3020566B1 (en) | 2013-07-12 | 2017-03-22 | Fujifilm Corporation | Image forming method and image recording material |
JP5939644B2 (ja) | 2013-08-30 | 2016-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット |
PL3049464T3 (pl) | 2013-09-27 | 2020-11-30 | Basf Se | Kompozycje poliolefinowe do materiałów budowlanych |
JP6117072B2 (ja) | 2013-09-30 | 2017-04-19 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、インクジェット記録方法、及び化合物の製造方法 |
WO2015077635A2 (en) | 2013-11-22 | 2015-05-28 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same |
TWI685524B (zh) | 2013-12-17 | 2020-02-21 | 美商畢克美國股份有限公司 | 預先脫層之層狀材料 |
JP6170901B2 (ja) | 2014-01-10 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
JP6169501B2 (ja) | 2014-01-31 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク |
CN111808320B (zh) * | 2014-08-05 | 2023-02-28 | 三吉油脂株式会社 | 用于向基体赋予紫外线吸收能力和/或高折射率的添加剂及使用该添加剂的树脂部件 |
JP6169545B2 (ja) | 2014-09-09 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物 |
JP6169548B2 (ja) | 2014-09-26 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物 |
JP6086888B2 (ja) | 2014-09-26 | 2017-03-01 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物 |
TW201703879A (zh) | 2015-06-02 | 2017-02-01 | 西克帕控股有限公司 | 用於生產光學效應層之製程 |
KR102580043B1 (ko) | 2015-07-20 | 2023-09-20 | 바스프 에스이 | 난연성 폴리올레핀 물품 |
WO2017052259A1 (ko) * | 2015-09-24 | 2017-03-30 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2017196240A1 (en) * | 2016-05-09 | 2017-11-16 | Xenidev Ab | Hot water use warning device for faucets |
JP6775018B2 (ja) | 2016-07-28 | 2020-10-28 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、着色組成物、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び染料ポリマー |
CN110461962A (zh) * | 2016-11-30 | 2019-11-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 可光固化的硬涂层组合物、方法和由其衍生的制品 |
EP3677647B1 (en) | 2017-08-29 | 2021-08-25 | FUJIFILM Corporation | Pigment composition, production method therefor, and water-based ink composition |
JP7113889B2 (ja) | 2018-03-30 | 2022-08-05 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクの製造方法及び画像記録方法 |
EP3556748A1 (en) * | 2018-04-20 | 2019-10-23 | Basf Se | Hydroxyphenyl-triazine uv absorbers |
CA3107042A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-27 | Basf Se | Stabilized rotomolded polyolefin |
WO2020190833A1 (en) | 2019-03-18 | 2020-09-24 | Basf Se | Uv curable compositions for dirt pick-up resistance |
US20220282064A1 (en) | 2019-07-30 | 2022-09-08 | Basf Se | Stabilizer composition |
EP4212591A4 (en) | 2020-10-14 | 2024-03-13 | Fujifilm Corp | COMPOUND, TAUTOMER THEREOF OR SALT OF SUCH COMPOUND OR TAUTOMER, METHOD FOR PRODUCING THEREOF, DYEING COMPOSITION, DYEING PROCESS AND DYED ARTICLE |
JPWO2022085475A1 (zh) * | 2020-10-21 | 2022-04-28 | ||
WO2023085246A1 (ja) * | 2021-11-11 | 2023-05-19 | コニカミノルタ株式会社 | 非感光性表面改質剤、積層体、プリント基板及び電子デバイス |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL275368A (zh) * | 1961-03-06 | |||
US3118887A (en) * | 1961-03-06 | 1964-01-21 | American Cyanamid Co | O-hydroxy substituted tris aryl-s-triazines |
NL299881A (zh) * | 1962-10-30 | |||
NL130993C (zh) * | 1963-02-07 | |||
CH533853A (de) * | 1970-03-23 | 1973-02-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material |
GB2042562B (en) | 1979-02-05 | 1983-05-11 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
US4259467A (en) | 1979-12-10 | 1981-03-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains |
US4355147A (en) | 1981-02-26 | 1982-10-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices |
EP0165608B1 (de) * | 1984-06-22 | 1991-01-02 | Ilford Ag | Hydroxyphenyltriazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber |
AU573053B2 (en) * | 1984-12-07 | 1988-05-26 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Sulfonated triazine as photostabilisers on fibres and leather |
US4619956A (en) * | 1985-05-03 | 1986-10-28 | American Cyanamid Co. | Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations |
US4831068A (en) * | 1987-02-27 | 1989-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for improving the photochemical stability of dyeings on polyester fibre materials |
US4950304A (en) * | 1987-10-02 | 1990-08-21 | Ciba-Geigy Corporation | Process for quenching or suppressing the fluorescence of substrates treated with fluorescent whitening agents |
US4826978A (en) * | 1987-12-29 | 1989-05-02 | Milliken Research Corporation | Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers |
US4962142A (en) * | 1987-12-29 | 1990-10-09 | Milliken Research Corporation | Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers |
JPH02280462A (ja) * | 1989-04-20 | 1990-11-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像データ圧縮方法 |
EP0425429B1 (de) * | 1989-08-25 | 1995-02-22 | Ciba-Geigy Ag | Lichtstabilisierte Tinten |
US5175312A (en) | 1989-08-31 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | 3-phenylbenzofuran-2-ones |
ES2100878T3 (es) * | 1989-12-05 | 1997-07-01 | Ciba Geigy Ag | Material organico estabilizado. |
EP0442847B2 (de) * | 1990-02-16 | 2000-08-23 | Ciba SC Holding AG | Gegen Schädigung durch Licht, Wärme und Sauerstoff stabilisierte Ueberzugsmittel |
DK0444323T3 (da) * | 1990-02-28 | 1997-04-07 | Cytec Tech Corp | Stabilisering af overtræk med højt faststofindhold med flydende sammensætninger af triazin-UV-absorptionsmidler |
EP0453396B1 (de) * | 1990-03-30 | 1995-12-13 | Ciba SC Holding AG | Lackzusammensetzungen |
EP0468921B2 (de) * | 1990-07-23 | 1998-07-22 | Ciba SC Holding AG | Wässrige Dispersion schwerlöslicher UV-Absorber |
DK0483488T3 (da) * | 1990-10-29 | 1997-04-01 | Cytec Tech Corp | Synergistiske ultravioletabsorberende sammensætninger indeholdende hydroxyaryltriaziner og tetraalkylpiperidiner |
KR100187320B1 (ko) * | 1991-02-21 | 1999-04-01 | 월터 클리웨인 | 광, 산소 및 열에 대해 안정화된 도료 |
DE59203628D1 (de) * | 1991-05-02 | 1995-10-19 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Leder. |
US5252643A (en) | 1991-07-01 | 1993-10-12 | Ciba-Geigy Corporation | Thiomethylated benzofuran-2-ones |
TW206220B (zh) | 1991-07-01 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | |
NL9300801A (nl) | 1992-05-22 | 1993-12-16 | Ciba Geigy | 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren. |
TW260686B (zh) | 1992-05-22 | 1995-10-21 | Ciba Geigy | |
GB2267490B (en) | 1992-05-22 | 1995-08-09 | Ciba Geigy Ag | 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers |
ATE225775T1 (de) * | 1992-09-07 | 2002-10-15 | Ciba Sc Holding Ag | Hydroxyphenyl-s-triazine |
MX9305489A (es) | 1992-09-23 | 1994-03-31 | Ciba Geigy Ag | 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores. |
TW255902B (zh) | 1992-09-23 | 1995-09-01 | Ciba Geigy | |
DE4340725B4 (de) * | 1992-12-03 | 2005-11-24 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | UV-Absorber |
US5354794A (en) | 1993-02-03 | 1994-10-11 | Ciba-Geigy Corporation | Electro coat/base coat/clear coat finishes stabilized with S-triazine UV absorbers |
-
1994
- 1994-07-27 US US08/281,381 patent/US5556973A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-02 US US08/463,569 patent/US5675004A/en not_active Expired - Lifetime
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-
1996
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- 1996-07-15 US US08/680,732 patent/US5681955A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI801430B (zh) * | 2017-10-12 | 2023-05-11 | 優禘股份有限公司 | 新穎三嗪類化合物、其組合物及其製備方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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ATE224880T1 (de) | 2002-10-15 |
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US5637706A (en) | 1997-06-10 |
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CA2154626A1 (en) | 1996-01-28 |
EP0704437A2 (en) | 1996-04-03 |
US5684070A (en) | 1997-11-04 |
US5681955A (en) | 1997-10-28 |
JP3965603B2 (ja) | 2007-08-29 |
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DE69528331D1 (de) | 2002-10-31 |
US5556973A (en) | 1996-09-17 |
US5648488A (en) | 1997-07-15 |
SK93595A3 (en) | 1996-02-07 |
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