JPH06505743A - 5−スルホニル−置換ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及び安定化した組成物 - Google Patents
5−スルホニル−置換ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及び安定化した組成物Info
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- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
5−スルホニル−置換ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及び安定化した組成物
本発明は、スルホキシド又はスルホン部分によりベンゾ環の5−位が置換された
2−(2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール化合物並びに該化
合物を含有する安定化された組成物に関する。
発明の背景
2−(2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールは、市販の紫外線
吸収剤の非常に重要な群であり、化学線への暴露の有害作用に対して有機基材の
多数を防護するための安定剤と広範囲に受容できることが見出されている。
この群の化合物に於ける商業的及び技術的関心が長期にわたったので、この化合
物の一般群を記載した多数の刊行物と特許がある。これらの引例の僅かが硫黄を
含有するいずれかの基で2H−ベンゾトリアゾールの置換を列挙している。
米国特許第L 218.382号は、低級アルキルスルホン基(即ち、低級アル
キルスルホニル部分)によりベンゾ環の5−位上が置換されている2H−ベンゾ
トリアゾールを開示している。この参考文献は、スルホンアミド、低級アルキル
スルホナミド、又はアリールスルホンエステル基により同位置が置換されたベン
ゾトリアゾールも記載している。そのようなスルホンアミド置換は米国特許第3
,766.205号と3.862,087号にも教示されている。
本発明の化合物と組成物は、先行技術の化合物と識別される。これら文献のどれ
も、スルホキシド又は高級アルキルスルホン部分によるベンゾ環の5−位におけ
る2H−ベンゾトリアゾール化合物の置換がUV吸収の顕著な増加をもたらしそ
して最大吸収を、そのような5−チオ置換のないベンゾトリアゾールと比較して
約20nm長波長側に移行することを教示していない。長波長側への最大吸収の
レッドシフトを伴うそのような吸収の増加は塗膜、プラスチックと繊維のような
、より長い波長の紫外線(近紫外)に感受性の基材の防護を増強する。
本発明の目的
本発明の目的の一つは、従来技術のベンゾトリアゾールより長い波長での増大し
たUV吸収を持つ5−スルホニル置換2H−ベンゾトリアゾールを提供するもの
である。
本発明の別の目的は、5−スルホニル置換2H−ベンゾトリアゾールの安定化有
効量を含有する安定化した組成物を提供することである。
更に別の目的は、いろいろの基材中への包含を化学結合によって可能にしかくし
て該基材に関してそれらベンゾトリアゾールを非移行性にする反応性部分を持つ
5−スルホニル置換2H−ベンゾトリアゾールを提供することである。
発明の開示
本発明は式A、B又はC:
Rrは水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基、直鎖
又は分枝鎖の炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基又は炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基を表し;
R8は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基、直鎖又は分枝鎖
の炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、ヒドロキシル基、
QRa (R4は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基を表す
。);又は1個又はより多い一0H1OCORz、−0R1、−NGO又は−N
H,基又はそれらの混合により置換された該アルキル基:又は1個又はより多い
一〇−1−NH−又は−NR,−基又はそれらの混合により中断されそして未置
換又は1個又はより多い−OH,−OR。
又は−NH,基又はそれらの混合により置換されていてよい該アルキル基又は該
アルケニル基を表すか;又はR8は
−(CHl)−−CO−X−(Z)、−Y−R,。
〔式中、Xは一〇−又は−N(R11)−を表し;Yは一〇−又は−N(RIT
)−を表し;2は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、1ないし3個の窒素
原子、酸素原子又はそれらの混合により中断された炭素原子数4ないし12のア
ルキレン基を表すか、又は各々がヒドロキシル基により置換された炭素原子数3
ないし12のアルキレン基、ブテニレン基、ブテニレン基、シクロヘキシレン基
又はフェニレン基を表し;
mは零、1又は2を表し;
pは1を表すか、又はpは、XとYがそれぞれ−N(R11)−又は−N(R,
、)−を表す場合は、零も表し;
R11は基: Co C(Rz5)=C(H)Rzsを表すか又は、Yが−N(
RIT)−を表す場合は、RITと一緒になって基ニーC0−CH=CH−Co
−を表し;式中、R18は水素原子又はメチル基を表し;モしてR11は水素原
子、メチル基又は−Co−X−R,。を表し、
式中、R3゜は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は式:
(式中、記号R+ 、R* 、X、Z、mとpは上述の意味を有する。)の基を
表し;
モしてR11とRITは互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、1ないし3個の酸素原子により中断されている炭素原子数3ないし1
2のアルキル基を表すか;又はシクロヘキシル基又は炭素原子数7ないし15の
アラルキル基を表し;
モしてZがエチレン基を表す場合は、R,、はR1□と一緒になってエチレン基
も形成する。〕を表し;nは1又は2を表し;
nが1を表す場合は、R,はC1、OR,又はNRvRsを表し、又はR6は−
PO(OR+x)!、−O3i (R++)s又は−0COR1□、又は−〇−
1−8−又は−N Rr +により中断されており、且つ未置換又は−OH又は
−OCO−R、、により置換されていてもよい直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1な
いし24のアル、キル基、未置換又は−OHにより置換された炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基、未置換又は−OHにより置換された直鎖又は分枝鎖
の炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数7ないし15のアラルキ
ル基、 CHx CHOHRr s又はグリシジル基を表し;R1は水素原子、
未置換又は1個又はより多い0H1OR,又はNH,基により置換された直鎖又
は分枝鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基を表すか、又は−OR,は−(
OCH,CHl )W OH又は(OCH! CHt )、ORt+ (Wは1
ないし12を表しモしてR1+は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表す。
)を表し;
R1とR,は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
−〇−1−8−又は−NH目により中断されている直鎖又は分枝鎖の炭素原子数
3ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数6ないし14のアリール基又は炭素原子数1ないし3のヒドロキシルアル
キル基を表すか;
又はR7とR1はN原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、ピペラジン又
はモルホリン環を表し;nが2を表す場合は、
R,は二価の基: −0−R1−0−又はN (Rzl) R1−N (R++
)−の一つを表し;R1は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、炭素原子数4
ないし8のアルケニレン基、炭素原子数4のアルキニレン基、シクロヘキシレン
基、−〇−又は−CH。
−CHoH−CHt−0−R,、−0−CH,−CHoHCH*−により中断さ
れている直鎖又は分枝鎖の炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表し;R1
゜は、−〇−、シクロヘキシレン基、又はにより中断されていてよい直鎖又は分
枝鎖の炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表すか又はR1゜とR11は2
個の窒素原子と一緒になってピペラジン環を形成し;R14は直鎖又は分枝鎖の
炭素原子数2ないし8のアルキレン基;−0−、シクロアルキレン基、アリーレ
ン基又は
により中断されている直鎖又は分枝鎖の炭素原子数4ないし10のアルキレン基
を表し;
式中、R7とR1は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基を表すか又はR7とR。
は−緒になって炭素原子数4ないし6のアルキレン基、3−オキサペンタメチレ
ン基、3−イミノペンタメチレン基又は3−メチルイミノペンタメチレン基を表
し;R1は水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数3な
いし8のアルケニル基、炭素原子数6ないし14のアリール基又は炭素原子数7
ないし15のアラルキル基を表し;RI!は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ない
し18のアルキル基、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数3ないし18のアルケニル基
、炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリ
ール基又は炭素原子数7ないし15のアラルキル基を表し;R11は水素原子;
PO(OR1り2により置換された直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし18
のアルキル基;未置換又はOH1炭素原子数7ないし15のアラルキル基又は−
CH* ORItにより置換されたフェニル基を表し;
R8は炭素原子数8ないし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし15
のフェニルアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリール基、炭素原子数1な
いし4のアルキル基又は過弗化アルキル基部分が炭素原子数6ないし16である
1、1,2゜2−テトラヒドロパーフルオロアルキル基の1又は2個により置換
された該アリール基を表し;Lは一8〇−又は−3O2−を表し;そしてTは一
8O−1−SO,−1−3O−B−3O−又は−3O,−E−8o、−(Bは炭
素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
レン基、炭素原子数8ないし12のシクロヘキシレン基により中断されているか
、それを末端基としているアルキレン基を表す。)を表す。)の化合物に関する
。
好ましくは、本発明は式I、■又は■:R1は水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素
原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
又は炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基を表し;
R1は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基又は炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基
;1個又はより多い一0H1−OR,又は−NH,基(R,は炭素原子数1ない
し12のアルキル基を表す。)により置換された該アルキル基を表すか;又はR
1は−CH* CHt CORs (R*は一0R6又は−N Hzを表し;R
1は水素原子又は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表し、又は1個又はよ
り多い−OH基により置換された該アルキル基を表し;又は−0R1は−(OC
H,CHz ”)、OH又は(OCHz CH2)、OR1I(wは工ないし1
2を表しそしてR□は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表す。)を表す。
〕を表し;又は
R8は−(CH5)−CO−X −(Z )−Y −R+ s〔式中、XとYは
一〇−を表し、Zはヒドロキシル基により置換された炭素原子数3ないし12の
アルキレン基を表し、R1,は基: −Co−C(R,、)=CHt (式中、
RISは水素原子又はメチル基を表す。)を表し、mは零、1又は2を表し、モ
してpは1を表す。〕を表し、R8は炭素原子数8ないし18のアルキル基、炭
素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭素原子数6ないし10
のアリール基又は炭素原子数1ないし4のアルキル基の1又は2個により置換さ
れた該アリール基を表し;nが1を表す場合は、R6はC1、−0R1又は−N
R,Rs (式中、R6は水素原子又は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし1
2のアルキル基を表し;R7とR1は独立して水素原子、炭素原子数1ないし1
8のアルキル基、・炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数6
ないし14のアリール基又は炭素原子数1ないし3のヒドロキシアルキル基を表
すか、又は−OR,は−(OCH* CHt )−OH(Wは1ないし12を表
す。)を表す。)を表し;Lは、−3〇−又は−S Ox−を表し:そしてTは
一8O−1S Ot−1−3O−E−3O−又は−3Ot −E−3〇w −(
Eは炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキレン基、又は炭素原子数8ないし12のシクロヘキシレン基により中断さ
れているか、それを末端基としているアルキレン基を表す。)を表す。)化合物
に関する。
更に好ましくは、R1は水素原子、分枝した炭素原子数3ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;
R1は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし12のアルキル基、又は1個又はよ
り多い一〇H基により置換された該アルキル基を表し;又はR2はシクロヘキシ
ル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し:又は
R2は−(、CHt)+m−CO−X −(Z )、−Y −RI 8〔式中、
XとYは一〇−を表し、Zはヒドロキシル基により置換された炭素原子数8ない
し8のアルキレン基を表し、Rlmは基ニーco−c (R1,)=CH,(式
中、R11は水素原子又はメチル基を表す。)を表し、mは2を表し、モしてp
はlを表す。〕を表し、R1は炭素原子数12ないし18のアルキル基、アリル
基、シクロヘキシル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル
基又は1又は2個のメチル基により置換された該フェニル基を表し;nが1を表
す場合は、Rsは−OR,又はN R7Rl (式中、R6は水素原子又は直鎖
又は分枝鎖の炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し;R7とR,は独立し
て水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数1ないし3のヒ
ドロキシアルキル基を表すか、又は=OR,は
−(OCH! CHt )、OH(wは1ないし12を表す。
)を表す。〕を表し;そして
Lは、−8〇−又は−8O1−を表し;そしてTは一8O−1S Ot−1−3
O−E−3O−又は−3Oz E Sow (Eは炭素原子数2ないし6のアル
キレン基、炭素原子数6ないし8のシクロアルキレン基又は炭素原子数8ないし
10のシクロヘキシレン基により中断されているアルキレン基を表す。)を表す
。
最も好ましくは、R1は水素原子、分岐した炭素原子数4ないし8のアルキル基
、シクロヘキシル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基又はα、α−ジメチル
ベンジル基を表し;
R1は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし8のアルキル基、1個又はより多い
一〇H基により置換された該アルキル基を表し:又はR3はシクロヘキシル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基又はα、α−ジメチルベンジル基を表し:又
は
R2は−(CH*)−CO−X −(Z )−Y −R+ s〔式中、XとYは
一〇−を表し、Zはヒドロキシル基により置換された炭素原子数3ないし8のア
ルキレン基を表し、R4は基: Co C(R+s) =CHt (式中、R1
1はメチル基を表す。)を表し、mは2を表し、そしてpは1を表す。〕を表し
、
nが1を表す場合は、R,は−0R0又は−NR,Rs(式中、R6は水素原子
又は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数4ないし12のアルキル基を表し;R7とR,
は独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、又は−OR
,は−(OCH* CHt )w oi−i (wは4ないし12を表す。
)を表す。)を表し;そして
Lは、−8〇−又は−8O1−を表し;そしてTは−3Ot−を表す。
本発明の好ましい実施態様は、式中、
R,が分枝した炭素原子数4ないし8のアルキル基を表し、
R2が直鎖又は分枝鎖の炭素原子数炭素原子数1ないし8のアルキル基又は−個
の一〇H基により置換された該アルキル基を表すか;又は
R1は−(CH1)−CO−X −(Z )−Y −Rr s(式中、XとYは
−O−を表し、Zはヒドロキシル基により置換された炭素原子数3ないし8のア
ルキレン基を表し、R11は基: −CO−C(R1,)=CHt (式中、R
18はメチル基を表す。)を表し、mは2を表し、モしてpはlを表す。)を表
し、
R8はフェニル基又は炭素原子数4ないし14のアルキル基を表し;
nが1を表す場合は、Rsは一0R6〔式中、R1は水素原子又は直鎖又は分枝
鎖の炭素原子数4ないし12のアルキル基を表すか;
又は−0R6は−(OCH! CHt )−OH(Wは4ないし12を表す。)
を表す。〕を表し;そしてLは、−8〇−又は一5O1−を表し;そしてTは−
S Oz−を表す。
好ましい化合物は、XとYの−っが−0−であるそれらであり:そして特にXと
Yの両方が一〇−であるそれらである。
R@ 、R,とR,は−0−1−8−又は−NR,、−により中断されている下
記の炭素原子数3ないし18のアルキル基であり得て、OHにより置換されてい
てもよい二メトシキエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、ブトキシ
プロピル基、メチルチオエチル基、CHs OCH! CHt OCHx CH
t−1CH,CHt 0CHz CHt 0CH2CHt −1C4H−0CH
2CHI 0CHt CH2−、エチルチオプロピル、オクチルチオプロピル、
ドデシルオキシプロビル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、4
−−ヒドロキシブチル、6−ヒドロキシエチル、−CH,CH2−NH−C4H
s −1CH2CHt CHl NHCs H+□及び−CH,CH,CH,−
N (CH,)−CH,Cl−1(Ct Hs )C4Hs。
R,、R,、R,、R,、とR1□は下記の炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基であり得るニジクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへブチル基
、シクロオクチル基又はシクロデシル基である。R,の場合は、その基は一〇H
により置換されてもいる。
Rv、R,とR11は下記のアルケニル基であり得る:アリル、メタリル、2−
n−へキセニル又は4−n−オクテニル基。
R1がアルケニル基である場合、アルケニル基としてのRv、RsとR11と同
じ意味を持つが、それは−CH=:CHt 、n−ウンデセン−10−イル基又
はn−オクタデセン−9−イル基であってもよく、モしてR1が−OHにより置
換される基であることも可能である。
R7とR8は下記の炭素原子数7ないし15のアラルキル基であり得る:ベンジ
ル基、α−フェネチル基、2−フェネチル基又は4−tert−ブチル基。
R目、R11又はR12がアラルキル基である場合、それらは互いに独立して、
R7又はR1と同意味を持つ。
互いに独立して、R?、R1とR11は下記の炭素原子数6ないし14のアリー
ル基であり得る:フェニル基、α−ナフチル基又はβ−ナフチル基。
R7とR1が炭素原子数1ないし3のヒドロキシアルキル基である場合は、それ
らは下記の基であり得る:ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基又は2
−ヒドロキシプロピル基。
炭素原子数2ないし8のアルキレン基としては、R1とR14は下記の基であり
得る:エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基又はオクチレン基
。
アルキレン基としては、R16は同じ基であり得るが、それに加えて、デシレン
基又はドデシレン基のようなより高級の分子基でもあり得る。
R1が炭素原子数4ないし9のアルケニレン基である場合は、下記が適当な基の
例である:ブテニレン基。
R・とR14の場合、−〇−により中断されている適当な直鎖又は分枝鎖の炭素
原子数4ないし1oのアルキレン基は下記の基であるニ
ーCH! CH20CH1CH2−1−CH(CH,’)−CHt−0−CH,
−CH(CH,)−−CH2CH。
0CH2CHl 0CH2CH,−及び−CH,CH,。
CH* CHt OCH* CHt OCHx CHt−0R14がシクロアル
キレン基である場合、下記の基が包含される=1,3−シクロヘキシレン基及び
1,4−シクロヘキシレン基。
R+4がアリーレン基である場合、これは特に、下記の基である:1,3−フ二
二レン基又は1.4−フェニレン基。
炭素原子数2ないし12のアルキレン基としては、Zは直鎖又は分枝鎖である。
それは例えば:エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、1,1−エチリデン基、2,2−プ
ロピリデン基、2,2−アリーン基又は2−エチルへキサメチレン基である。炭
素原子数2ないし6のアルキレン基が好ましい。
Zが酸素原子により中断されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基であ
る場合は、それは例えばニー CH*−c H1−0−CH*−c H、−1C
H*−CHz−0−CHt−CH*−CH2、CHl−CHl−0−CHt−C
Hl−0−CHt−CHl又はCHz−CHs−0−CHl−CHl−0−CH
l−CHl−0−CHl−CHl−であり、窒素原子、基: N (R+s)
(Rreは上述と同じに定義される。)により中断されているアルキレン基を意
味する場合は、例えば−CH*−CH*−N H−CH*−CH1−CH*−c
H!、−CH!−CHt−CH!−NH(CHz)*−又1t −CHt−C
H*−CH官−N (CHs−CHt−CH(C2H5)(CH2)4−である
。
ヒドロキシル基により置換されている炭素原子数3ないし12のアルキレン基の
としては、Zは2−ヒドロキシテトラメチレン基、2−ヒドロキシへキサメチレ
ン基及び、特に、2−ヒドロキシトリメチレン基である。
シクロヘキシレン基としては、Zは例えば、1,4−シクロヘキシレン基及び、
特に、1,2−シクロヘキシレン基である。
フェニレン基としては、Zは例えばm−フェニレン基又はp−フェニレン基であ
る。
mは零、1又は2であってよいが、それは好ましくは2である。
pは好ましくは1であるが、XとYの両方が窒素原子を介して結合している場合
は、零でもあり得る。
炭素原子数1ないし8のアルキル基としては、R1は例えば:メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、5ee−ブチル基、te
rt−ブチル基、n−ペンチル基、tert−アミル基、n−ヘキシル基、n−
へブチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基又はtert−オクチル基
である。tert−ブチル基が好ましい。
炭素原子数1ないし12のアルキル基としては、R1@R1□とR3゜はR1に
ついての前出のと同じ意味を持ち、そして追加して直鎖又は分枝鎖のノニル基、
デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基である。
R1,とR17が酸素原子により中断されているアルキル基である場合は、適用
できる例は前出のZについて記載されたそれらである。
アラルキル基としてのRIMとR1□についての例は:ベンジル基、α−メチル
ベンジル基、1−フェニルエチル基、α、α−ジメチルベンジル基又は1−フェ
ニルプロヒル基である。
Zがエチレン基である場合は、R16とR17は一緒になって同様にエチレン基
を形成し、それはピペラジン基の方法により橋渡しをするのと同格である。
Yが基: N(RI7)−である場合、R4とR1□は一緒になって−CO−C
H=CH−Co−を形成し、そしてかくして基: −X−(Z)、−上に置換基
:を形成する。
しかしながら、R1,の好ましい意味は、COC(R+s) = CHR14で
あり、RIMとR11は好ましくはメチル基及び特に水素原子である。
R1は、 CH* CHt CO−0−C(G ) = CHtでありモしてG
は水素原子又はメチル基である。
R1ないしR11のいずれかがアルキル基である場合、そのような基は例えば、
メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、5ec−
ブチル基、tert−ブチル基、tert−アミル基、2−エチルヘキシル基、
tert−オクチル基、ラウリル基、tert−ドデシル基、トリデシル基、n
−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基及びエイコシル基であり;酸基がアルケ
ニル基である場合は、そのような基は例えば、アリル基又はオレイル基であり;
モして酸基がシクロアルキル基である場合、そのような基は、例えば、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びシクロ
ドデシル基であり;
モして酸基のいずれかがフェニルアルキル基である場合、そのような基は、例え
ば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基及びα、α−ジメチルベ
ンジル基であり;
モして酸基のいずれかがアリール基である場合、それらは、例えば、フェニル基
又はナフチル基であり、又はアルキル基により置換されている場合は、例えば、
トリル基とキシリル基である。
Roが1個又はより多い一〇−基により置換されているか及び/又は1個又はよ
り多い一〇Hにより置換されているアルキル基である場合、−OR,部分は−(
OCH、CH*)、o H又は−(OCH*CHt)−0R5r(Wは1ないし
12を表しそしてRtlは炭素原子数1ないし12のアルキル基を例えば表す。
)であり得る。
Eがアルキレン基である場合、それは、例えば、エチレン基、テトラメチレン基
、ヘキサメチレン基、2−メチル−1,4−テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基及びドデカメチレン基であり;
Eがシクロアルキレン基である場合、それは、例えば、シクロベンチレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロオクチレン基及びシクロドデシレン基であり;モして
Eがシクロヘキシレン基により中断されているか又はそれを末端基としている場
合、それは、例えば、リモネンから誘導された飽和ジイル基であって、ジヒドロ
リモネンジイル基であると呼ばれる基である。
本発明の別の好ましい実施態様は、式中、R1がtert−ブチル基であり、n
が1であり、R1がフェニル基でありモしてR6が一0Re (Rsは直鎖又は
置換されたオクチル基を表す。)である式■の化合物である。
しかし、本発明の別の好ましい実施態様は、式中、nが2を表し、R1がter
t−ブチル基を表し、R3がフェニル基を表し、そしてR6が−0−R,−0−
(R,は−〇−により又は−CH2−CHOH−CH*−0−R14−0−CH
,−CHoH−CH!−により中断された炭素原子数2ないし24のアルキレン
基である。)を表す式■の化合物である。
Eがアルキレン基を表す場合は、それは例えば、エチレン基、テトラメチレン基
、ヘキサメチレン基、2−メチル−1,4−テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基及びドデカメチレン基であり;
Eがシクロアルキレン基である場合、それは例えば、シクロベンチレン基、シク
ロヘキシレン基、シクロアルキレン基、シクロオクチレン基及びシクロドデシレ
ン基であり;
モしてEがシクロヘキシレン基により中断されているか又はそれを末端基として
いる場合は、それは例えば、それは例えば、リモネンから誘導された飽和ジイル
基であって、ジヒドロリモネンジイル基であると呼ばれる基である。
本発明の化合物が遊離のカルボキシル基部分を含有する場合、R1が−CH2C
H,C0OR,(R,i*水素原子、アルカリ金属又は該当する酸のアミン塩で
ある。)であり、そのカルボキシル基部分は、そのような本発明化合物の水溶性
を増大したことに由来して、そのような紫外線吸収剤を水系に使用することを可
能にする本発明の一部分であると考慮される。
本発明は、安定化した組成物にも関していて、それは(a)化学線の有害作用へ
の暴露による分解を受ける有機材料、及び
(b)請求項1記載の式A、B又はCの化合物の安定化有効量
からなる。
有機材料は好ましくは合成ポリマーである。そのようなポリマーは特に芳香族部
分を含有するそれらであって例えば、ポリスチレン、ABSのようなスチレンの
グラフトコポリマー、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポ
リウレタン、ポリイソシアナート、芳香族ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポ
リ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、ポリエーテルケト・ン、アルキド樹脂、アミノブラスト樹脂及びエポキシ樹
脂のようなものである。
最も好ましい合成樹脂はエポキシ樹脂である。
特に興味のある組成物は、
(a)無機及び/又は有機顔料を含有する樹脂の下層、及び樹脂の透明上層から
なる塗装系である有機材料であって、化学線の有害作用への暴露による分解を受
ける有機材料、及び
ら)上層樹脂又は下層樹脂のいずれかに又は両方の樹脂層にある式A、B又はC
の化合物の安定化有効量からなるそれらである。
上述の組成物中で特に興味のある式A、B又はCの化合物は、5−ベンゼンスル
ホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジーtert−ブチルフェニル)−2
H−ベンゾトリアゾール、5−ベンゼンスルホニル−2−[2−ヒドロキシ−3
−tert−ブチル−5−(β−オクチルオキシ力ルポニルエチル)フェニル]
−2H−ベンゾトリアゾール、5−ベンゼンスルホニル−2−(2−ヒドロキ
シ−3tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキ
シ)−カルポニルエチルコフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、ω−ヒドロ
キシ−ポリ(エチレンオキシ) 3−(5−ベンゼンスルホニル−ベンゾトリア
ゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト、又はポリ(エチレンオキシ) ビス[3−(5−ベンゼンスルホニル−ベン
ゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート]である。
特に興味のある化合物は、5−ベンゼンスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3
−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ〜オクタ(エチレンオキシ)
−カルボニルエチル]フェニル)−2H−ベンゾトリアゾールである。
特に興味のある別の組成物は、上層又は下層の樹脂層中又は両方の層のいずれか
に存在するベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、シアノアクリル酸誘導体、ヒ
ドロキシアリール−5−)リアジン、有機ニッケル化合物及びオキサニリドから
なる群から選ばれた紫外線吸収剤を追加して含有するそれらである。
好ましい紫外線吸収剤は、 2−[2−ヒドロキシ−3,5−ジー(α、α−ジ
メチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2− (2−ヒドロ
キシ−3,5−ジーtert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(ω−ヒドロキシ−オクタ
(エチレンオキシ)カルボニル)エチルフェニル]−2H−ベンゾトリアゾール
、2−[2−ヒドロキシ−8−tert−ブチル−5−(2−オクチルカルボニ
ルエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、4,4′−ジオクチルオキ
シオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5゜5′−ジーtert−ブチ
ルオキサニリド、2.2’−ジドデシルオキシ−5,5′−ジーtert−ブチ
ルオキサニリド、2−エトキシ−2′エチルオキサニリド、2.6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル) 、4− (2−ヒドロキシ−4−才クチルオキシフェ
ニル−5−)リアジン、2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2
,4−ジヒドロキシフェニル)−S−)リアジン、2.4−ビス (2,4−ジ
ヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)〜s−)リアジン、2゜6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−4−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒド
ロキシ−3−ドデシルオキシプロパノキシ)フェニル]−5−)リアジン、及び
2゜2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノンからなる群から
選択される。
興味のある追加の組成物は、上層又は下層の樹脂層又は両方の層のいずれかに、
フェノール性抗酸化剤の安定化有効量を追加して含有するそれら;ヒンダードア
ミンを追加して含有するそれら、又はホスフィツト又はホスホナイトの安定化有
効量を追加して含有するそれらを包含する。
特に興味のある組成物は、有機材料が工業用仕上塗料に使用される高固形分のエ
ナメルであり:有機材料をコイル塗料として使用し;有機材料を木材浸透仕上剤
として使用し又は有機材料を木材フィルム形成仕上剤として使用する場合のそれ
らである。
本発明の化合物が、反応性官能基も含有する場合は、該化合物はポリマー基材に
縮合又は遊離基重合のいずれかにより化学的に結合できる。これは非移行性、非
揮発性の紫外線吸収安定剤を提供する。そのような反応性の基は、ヒドロキシ基
、アミノ基、アミド基、カルボキシ基及びエチレン不飽和性部分を包含する。
本発明で有用ないろいろの有機材料並びに本発明の化合物と共用すると非常に有
益であることが頻繁に見出されるいろいろの共添加剤は、更に詳細に後述する。
本発明の化合物は、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等々
のような非プロトン性の溶媒の存在下、30と200℃の間の温度で、アルカリ
金属又はアルカリ土類金属の酸化物、炭酸塩又は水酸化物のような酸受容体の存
在下、5−ハロ置換2H−ベンゾトリアゾールを脂肪族又は芳香族メルカプタン
と反応させることにより得られる。ジチオールを使用する場合は式Bのビス型化
合物が製造される。この反応は、共溶媒としての上述の極性溶媒と共の、キシレ
ン又はメシチレンのような非極性溶媒中で;又は相間移動の条件下で炭化水素溶
媒だけの中でも実施できる。
本発明化合物を製造するための別の方法は、不飽和分子の1又はより多い二重結
合と交錯する5−メルカプト置換2H−ベンゾトリアゾールの付加を包含する。
実施例12に見られる通り、アルコキシカルボニル置換メルカプタンと共に5−
ハロ置換2H−ベンゾトリアゾールを使用する方法では、期待したチオエーテル
化合物が単離されない。逆ミカエル反応が起きる代わりに、単離される化合物は
、式B又は■中でT=−3−であるビス−スルフィドである。
本発明のスルホキシドとスルホンは、過酸化水素、m−クロロ過安息香酸等のよ
うな常用の酸化剤を使用する酸化により、該当するチオエーテルから製造される
。
安定化できる一般のポリマーには下記のポリマーが包含される;
1、モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えば(所望により架橋結
合できる)ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1
、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレン又はポリブタジェン、並びにシクロ
オレフィン例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー。
2、 1.に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチ
レンとの混合物。
3、モノオレフィンとジオレフィン相互又は他のビニルモノマーとのコポリマー
、例えばエチレン/プロピレンコポリマー、プロピレン/ブテン−1、プロピレ
ン/イソブチレン、エチレン/ブテン−1、プロピレン/ブタジェン、イソブチ
レン/イソプレン、エチレン/アルキルアクリレート、エチレン/アルキルメタ
クリレート、エチレン/ビニルアセテート又はエチレン/アクリル酸コポリマー
及びそれらの塩類(アイオノマー)、及びエチレンとプロピレンとジエン例えば
ヘキサジエン、ジシクロペンタジェン又はエチリデン−ノルボルネンのようなも
のとのターポリマー。
4、ポリスチレン、ポリ=(α−メチルスチレン)。
5、スチレン又はα−メチルスチレンとジエン又はアシル誘導体とのコポリマー
、例えばスチレン/ブタジェン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチ
ルメタクリレート、スチレン/ブタジェン/エチルアクリレート、スチレン/ア
クリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマーと別のポリマー、例
えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジェンター
ポリマーのようなものからの高耐衝撃性混合物;及びスチレンのブロックコポリ
マー例えばスチレン/ブタジェン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン
、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレ
ン/スチレンのようなの。
6、スチレン又はαメチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジェ
ンにスチレン、ポリブタジェン−スチレン又はポリブタジェン−アクリロニトリ
ルにスチレンのようなもの;ポリブタジェンにスチレンとアルキルアクリレート
又はメタクリレート、エチレン/プロピレン/ジェンターポリマーにスチレン及
びアクリロニトリル、ポリアクリレート又はポリメタクリレートにスチレン及び
アクリロニトリル、アクリレート/ブタジェンコポリマーにスチレン及びアクリ
ロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコポリマーとの混合物、例えばAB
S−1MBS−1ASA−又はAES−ポリマーとして知られているコポリマー
混合物。
7、ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化又は
クロロスルホン化ポリエチレン、エビクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハ
ロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、
例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニル、塩化ビニリデン
/酢酸ビニルコポリマー、又はフッ化ビニル/ビニルエーテルポリマー。
8、α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアク
リレート及びポリメタアクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニト
リル。
9、前項8.に挙げたモノマー相互の又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、
例えばアクリロニトリル/ブタジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレー
ト、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロニトリル/アルキルメタアクリレー
ト/ブタジェンターポリマー。
10、不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル誘導体又はそれらのアセ
タールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル
、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、
ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン。
11、環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例えばポリアルキレングリ
コール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はこれらとビス−グ
リシジルエーテルとのコポリマー。
12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及びエチレンオキシドをコモ
ノマーとして含むポリオキシメチレン。
13、ポリフェニレンオキシド及びスルフィド並びにポリフェニレンオキシドと
ポリスチレンとの混合物。
14、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステル又
はポリブタジェンと他方の成分として脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとか
ら誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソシアネート、ポリオー
ル又はプレポリマー)。
15、ジアミン及びジカルボン酸及び/又はアミノカルボン酸又は相当するラク
タムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリア
ミド6/6、ポリアミド6/10.ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ−2
,4,4−トリメチルへキサメチレンテレフタルアミド、ポリ−p−フェニレン
テレフタルアミド又はポリ−m−フェニレンイソフタルアミド、並びに、これら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又
はポリテトラメチレングリコールとのコポリマー。
16、ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミド−イミド。
17、ジカルボン酸及びジオール及び/又はヒドロキシカルボン酸又は相当する
ラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロール−シクロヘキサンテレ
フタレート、ポリ−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]テレフ
タレート及びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポ
リエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル。
18、ポリカーボネート。
19、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
20、一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分としてフェノール、尿素及び
メラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
21、乾性及び不乾性アルキド樹脂。
22、飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及び架橋剤としてのビニル
化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性
の低いそれらのハロゲン含有変性物。
23、置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタン−アク
リレート又はポリエステル−アクリレートのようなものから誘導された熱硬化性
アクリル樹脂。
24、架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネート又はエポキ
シ樹脂と混合しであるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
25、ポリエポキシド、例えばとスーブリシジルエーテル、又は脂環式ジエボキ
シドから誘導された架橋エポキシ樹脂。
26、天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン及びこれらの重合同族
体方法で化学的に変性させた誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セル
ロース及び酪酸セルロースのようなもの、又はセルロースエーテル、例えばメチ
ルセルロースのようなもの;ロジン及びそれらの誘導体。
27、前記したポリマーの混合物(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM、ポ
リアミド6/EPDM又はABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/
MBS。
PC/ABS、PBTB/ABS。
28、純単量体化合物又はその化合物からなる天然及び合成有機材料、例えば鉱
油、動物及び植物脂肪、オイル及びワックス又は合成エステル(例えばフタレー
ト、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート)をベースとした上記オイル
、脂肪及びワックス、並びに合成エステルのどんな重量比でも混合された鉱油と
の混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡績油として並びにこのような材
料の水性エマルジョンとして使用され得る。
29、天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス又はカルボ
キシル化スチレン/ブタジェンコポリマーのラテックス。
30、例えば、米国特許第4.259,487号に記述されている軟質、親水性
のポリシロキサン類、および、例えば、米国特許第4,355,147号に記述
されている硬質のポリオルガノシロキサン類。
31、不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と、または不飽和アクリル樹脂
と組み合わせたポリケチミン類。
その不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート
、側基の不飽和基を持つビニルまたはアクリルコポリマーおよびアクリル化した
メラミン類。ポリケチミン類は、酸触媒の存在下、ポリアミンとケトンから製造
される。
32、エチレン不飽和性のモノマーまたはオリゴマーおよび多不飽和脂肪族オリ
ゴマーを含有する放射線硬化性組成物。
33、 LSE−4103(モンサンド)のようなエポキシ官能性のコニ−チル
化したハイソリッドメラミンにより架橋した光安定性エポキシ樹脂のようなエポ
キシ官能性 ン。
概して、本発明の化合物は、安定化した組成物の約0.01ないし約5重量%で
使用されるが、これは個々の基材と使用法によって変化するだろう。有利な範囲
は、約0.05ないし約2%、そして特に0.1ないし約1%である。
本発明の安定剤は、通常の方法により有機ポリマー中へ混和されてよく、その混
和はそれから製造される造形製品の製造前の如何なる便利な段階であってもよい
。例えば、安定剤は乾燥した粉末状でポリマーと混合してよく、または安定剤の
けん濁液または乳濁液をポリマーの溶液、けん濁液または乳濁液と混合してよい
。本発明の得られた安定化したポリマー組成物は、他の安定剤、下記した安定剤
の例またはそれらの混合物も、約0.01ないし約5重量%、好ましくは約0.
025ないし約2重量%、そして特に0.1ないし約1重量%含有してい一ジー
tert−ブチルー4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−シ
スチルフエノール、2゜6−シーtert−ブチル−4−エチルフェノール、2
.6−シーtert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−シーter
t−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−シシクロペンチルー4−メチ
ルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−シスチルフエノー
ル、2,6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2,4.6−トリシクロ
ヘキシルフエノール、2,6−シーtert−ブチル−4−メトキシメチルフェ
ノール。
1.2.アルキルチオメチルフェノール類、例えば、2.4−ジオクチルチオメ
チル−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2
,6−ジ−ドテシルチオメチルー4−ジーtert−ブチルー4−メトキシフェ
ノール、2.5−ジーtert−ブチルハイドロキノン、2,5−ジーtert
−アミルハイドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノ
ール。
4−メチルフェノール)、2.2’−チオビス−(4−オクチルフェノール)、
4.4’−チオビス−(6−1ert−ブチル−3−メチルフェノール)、4.
4’−チオビス−(6−tert−ブチル−2−メチルフェノ2′−メチレンビ
ス−(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2.2’−メチレンビ
ス−(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2.2’−メチレンビ
ス−[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2.2’
−メチレンビス−(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、2゜2′
−メチレンビス−(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2.2’−メチレン
−ビス−[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2.2’
−メチレンビス[6−(α、α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]
、2.2’−メチレンビス−(4゜6−シーtert−ブチルフェノール)、2
.2’−エチリデンビス−(4,6−シーtert−ブチルフェノール)、2.
2’ −エチリデンビス−(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール
)、4.4’−メチレンビス−(2,6−シーtert−ブチルフェノール)、
4.4’−メチレンビス−(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、
1.1−ビス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル
)ブタン、2,6−ジー((−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1,1.3−トリス−(5−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、1゜1−ビス−(5−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシル
メルカプトブタン、エチレングリコール ビス[3,3−ビス−(3’−ter
t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ジー(3−tert−
ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジェン、ジー
[2−(3’−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)
−6−tert−ブチル−4−メチルフェニルコテレフタレート。
1.5.ベンジル化合物、例えば、1,3.5−トリー(L5−ジーtert−
ブチルー4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス(
3゜5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、3,5
−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチ
ルエステル、ジチオテレフタル酸ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ
−2,6−シスチルペンシル)、1,3.5−トリス−(3,5−ジーtert
−ブチルー4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,8.5−トリス−
(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−シスチルベンジル)イソシ
アヌレート、3.5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジル−リン酸
−ジオクタデシルエステル、3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベ
ンジル−リン酸−モツメチルエステルのカルシウム塩。
1.6.アシルアミノフェノール類、例えば、ラウリン酸4−ヒドロキシアニリ
ド、ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス−オクチルメルカプト
−6−(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−8−トリアジ
ン、オクチル N−(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)−カルバメート。
価アルコールとのエステル類、
アルコールの例:メタノール、オクタデカノール、1゜6−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリスリット、トリス−ヒドロキシエチル=イ
ソシアヌレート、ジーヒドロキシエチル=蓚酸ジアミド。
1.8.β−(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシ−3−メチルフ
ェニル)プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル類、アル
コールの例:メタノール、オクタデカノール、1゜6−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリスリット、トリス−ヒドロキシエチル=イソシ
アヌレート、ジーヒドロキシエチル=蓚酸ジアミド。
1.9. −(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオン酸のアミド類、例えばN、N’−ジー(3,5−ジーtert−ブチルー
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−へキサメチレンジアミン、N、N’−
ジー(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)
−トリメチレンジアミン、N、N’−ビス(3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン。
1.10ジアリールアミン、例えばジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフ
チルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、
4.4’−ジーtert−オクチルージフェニルアミン、N−フェニルベンジル
アミンと2.4.4−トリメチルペンテンの反応生成物、ジフェニルアミンと2
.4.4−トリメチルペンテンとの反応生成物、N−フェニル−1−ナフチルア
ミンと2.4.4−トリメチルペンテンとの反応生成物。
5′−メチル、3’、5’−ジーtert−ブチル−15’−tert−ブチル
−15’ −(1,1,L 3−テトラメチルブチル)−15−クロロ−3’、
5’−ジーtert−ブチルー15−クロロ−3’−tert−ブチル−5′−
メチル−13’ −8ec−ブチル−5′−tert−ブチル、4′−オクトキ
シ−,8’、5’−ジーtert−アミル、3’、5’−ビス(α、α−ジメチ
ルベンジル)−13’−tert−ブチル−5′−(2−(オメガ−ヒドロキシ
−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−13′−ドデシル−5′
−メチル、及び3’−tert−ブチル−5’ −(2−オクチルオキシカルボ
ニル)エチル−1及びドデシル化−5′−メチル誘導体。
2.2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン類、例えば4−ヒドロキシ−14−メ
トキシ−14−オクトキシ−,4−デシルオキシ−14−ドデシルオキシ−14
−ベンジルオキシ−14,2’、4’−トリヒドロキシ−および2′−ヒドロキ
シ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
2.3.所望により置換された安息香酸のエステル類、例えば、サリチル酸フェ
ニル、サリチル酸4−tert−ブチルフェニル、サリチル酸オクチルフェニル
、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4tert−ブチルベンゾイル)レゾル
シノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒ
ドロキシ安息香酸2,4−ジーtert−ブチルフェニルエステル及び3,5−
ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
2.4.アクリレート類1、例えば
α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエ
ステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル
−p−メトキシ桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ
−p−メトキシ桂皮酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノ
ビニル)−2−2,2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)−フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1または1:2錯体であって
、所望によりn−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキ
シル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの;ニッケルジブチル
ジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−8,5−ジーtert−ブチルベンジル
ホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメチル、エチル若しくはブチルエステ
ルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシム
のようなケトキシムのニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うもの。
2.6.立体障害性アミン、例えば
セバシン酸ビス(2,2,6,6−チトラメチルピペリジル)、セバシン酸ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、n−ブチル−3,5−ジー
tert−ブチルー4−ヒドロキシベンジルマロン酸=ビス−(1,2,2,6
,6−ペンタメチルピペリジル)、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N、N’
−(2,2,6,6−チトラメチルビベリジル)へキサメチレンジアミンと4−
tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮
合生成物、ニトリロトリ酢酸トリス−(2,2,8,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)、1,2.L 4−ブタンテトラカルボン酸テトラキス−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、1.1’ (1,2−エタンジイル
)−ビス−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
2.7.シュウ酸ジアミド類1、例えば、4,4′−ジ−オクチル−オキシオキ
サニリド、2,2′〜ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジーtert−ブチルオ
キサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジーtert−ブチル
オキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、N、N’−ビス(3
−ジメチルアミノプロピル)オキサラミド、2−エトキシ−5−tert−ブチ
ル−2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−
5,4′−ジーtert−ブチルーオキサニリドとの混合物、および。−および
p−メトキシー二置換オキサニリドの混合物、および0−およびp−エトキシー
二置換オキサニリドの混合物。
2.8.ヒドロキシフェニル−s−トリアジン類、例えば、
2.6−ビス(2,4−ジメチルフェニル’) −4−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−S−トリアジン;2,6−ビス(2,4−ジメチル
フェニル)−4−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−)リアジン;2,4
−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−
トリアジン;2゜4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)
フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−S−トリアジン;2,4−ビス[2
−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニルコー6−(2,4−ジ
メチルフェニル)−S−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2
−ヒドロキシエトキシ)フェニル] −6−(4−ブロモフェニル)−s−)リ
アジン;2.4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェ
ニル] −6−(4−クロロフェニル)−s−)リアジン;2,4−ビス(2,
4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−8−N、N
’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラルーN′−サリチロイルヒドラ
ジン、N、N’ −ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N、N’−ビス(3,5
−’)−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン
、3−サリチロイルアミノ−1゜2.4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)
オキサロジヒドラジッド [bis(benzylidene)oxalic
acid dihydrazidel。
4、 亜リン酸エステル類およびホスホナイト類、例えば亜リン酸トリフェニル
、亜すン酸ジフェニル=アルキル、亜すン酸フェニル=ジアルキル、亜リン酸ト
リー(ノニルフェニル)、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシル、
ジステアリル=ペンタエリトリトール=ジホスフィット、亜リン酸トリス(2,
4−ジーtert−ブチルフェニル)、ジイソデシル=ペンタエリトリトール=
ジホスフィット、ジー(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)ペンタエリス
リットニジホスフィツト、トリステアリル=ソルビトール=トリホスフィツト、
テトラキス−(2,4−ジーtert−ブチルフェニル)4.4’−ジフェニレ
ンジホスホナイト。
5、 過酸化物スカベンジャー、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例
えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ール=テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピN、N−ジベンジルヒドロ
キシルアミン、N、N−ジエチルヒドロキシルアミン、N、N−ジオクチルヒド
ロキシルアミン、N、N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N、N−ジオクタデ
シルヒドロキシルアミン、N、N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N、N
−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒ
ドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、
水素化獣脂アミンから誘導したN、N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
7、ニトロン類、例えばN−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α
−メチルニトロン、N−オクチル−α−へブチルニトロン、N−ラウリル−α−
ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサ
デシル−α−ペンタデシルニトロン、N−才クタデシル−α−ヘプタデシルニト
ロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−
ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−才
クタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂から誘導したN。
N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニドヨウ化物および/または
リン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
9、 塩基性補助安定剤、例えば
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リ
シノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモ
ン、またはピロカテコール酸亜鉛。
アジピン酸およびジフェニル酢酸。
11.充填剤および強化剤、例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母
、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラックおよびグラファ
イト。
12、 その他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難
燃剤、静電防止剤、発泡剤及びチオジプロピオン酸ジラウリル又はチオジプロピ
オン酸ジステアリル。
フェノール性の抗酸化剤で特に興味のあるものは、下記のフェノール類を包含す
るものから選択される:3゜5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシヒドロ
桂皮酸n−オクタデシル、テトラキス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒ
ドロキシヒドロ桂皮酸)ネオペンタンテトライル、3,5−ジーtert−ブチ
ルー4−ヒドロキシ−ベンジルホスホン酸ジ−n−オクタデシル、1.3.5−
トリス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌ
レート、ビス(3゜5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸)
チオジエチレン、1,3.5−トリメチル−2,4゜6−トリス(3,5−ジー
tert−ブチルー4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、ビス(3−メチル−5
−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸)3,6−シオキサオクタメ
チレン、2,6−シーtert−ブチル−p−クレゾール、2.2’ −エチリ
デン−ビス(4,6−シーtert−ブチルフェノール)、1,3゜5−トリス
(2,6−シメチルー4−tert−ブチル−8−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレート、1,1゜3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert
−ブチルフェニル)ブタン、1.!3.5−トリス[2−(3,5−ジーter
t−ブチルー4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレ
ート、8.5−ジ(8,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジル]
メジトール、ビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシヒドロ桂皮
酸)へキサメチレン、1−(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシア
ニリノ)−L5−ジ(オクチルチオ) −S−トリアジン、N、N’ −へキサ
メチレン−ビス (3゜5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシヒドロシン
ナムアミド)、ビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジル
ホスホン酸エチルエステル)カルシウム、ビス[3,3−ジ(3−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)酪酸]エチレン、3,5−ジーt er t−
ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプト酢酸オクチル、ビス(3,5−ジー
tert−ブチルー4−ヒドロキシヒドロシンナモイル)ヒドラジド、N。
N′−ビス[2−(L5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシヒドロシンナ
モイルオキシ)−エチル]オキサミド。
最も好ましいフェノール性の抗酸化剤は、テトラキス(3,5−ジーtert−
ブチルー4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸)ネオペンタンテトライル、3,5−ジー
tert−ブチルー4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸n−オクタデシル、1,3.5
−トリメチル−2,4,6−)リス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒド
ロキシベンジル)ベンゼン、1,3.5−トリス(3,5−ジーtert−ブチ
ルー4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、2,6−シーtert−ブチ
ル−p−クレゾール又は2,2′−エチリデン−ビス(4,6−シーtert−
ブチルフェノール)。
ヒンダードアミンで特に興味のあるものは、下記のヒンダードアミン類を包含す
るものから選択される:セノ(シン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルビベ
リジンー4−イル)、(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ル)ブチルマロン酸ジ(1,2,2,6,8−ペンタメチルピペリジン−4−イ
ル)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステア
リルオキシ−2,2゜6.6−テトラメチルピペリジン、3−n−オクチル−7
,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザ−スピロ[4,5]デカン
−2,4−ジオン、ニトリロトリ酢酸トリス(2,2,6,6−チトラメチルー
ビペリジルー4−イル)、1.2−ビス(2,2,8,6−テトラメチル−3−
オキソビペラジン−4−イル)エタン、2,2,4.4−テトラメチル−7−オ
キサ−3゜20−ジアザ−21−オキソジスピロ[5,1,11゜2]ヘンエイ
コサン、2,4−ジクロロ−6−tert−才クチルアミノ−1S−トリアジン
および4,4′−へキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン)の重縮合生成物、1−(2−ヒドロキシエチル’)−2,2,6,
6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との重縮合生成物、4
゜4′−へキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,8−テトラメチルピペリジ
ン)と1,2−ジブロモエタンとの重縮合生成物、1,2,8.4−ブタンテト
ラカルボン酸テトラキス(2,,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)、1,2,3.4−ブタンテトラカルボン酸テトラキス(1,2,2,8,
8−ペンタメチルピペリジン−4−イル)、2,4−ジクロロ−6−モルホリノ
−5−1リアジンと4,4′−へキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン)との重縮合生成物、N、N’、N’、N”−テトラキ
ス[(4,6−ビス(ブチル−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4
−イル)アミノ−5−)リアジン−2−イル]−1,10−ジアミノ−4,7−
ジアザデカン、混合した1、2,3.4−ブタンテトラカルボン酸[2,2,8
,6−テトラメチルピペリジン−4−イル/β、β、β′、β′−テトラメチル
ー3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5] −ウンデカン
)ジエチル]、混合した1、2,3.4−ブタンテトラカルボン酸[1,2,2
,6,6−ベンタメチルビペリジンー4−イル/β、β、β′、β′−テトラメ
チル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5] −ウンデ
カン)ジエチルコ、ビス(2゜2.6.8−テトラメチルピペリジン−4−カル
ボン酸)オクタメチレン、4,4′−エチレンビス(2,2,6゜6−テトラメ
チルビペラジン−3−オン)、N−2,2゜6.6−テトラメチルピペリジン−
4−イル−n−ドデシルコハク酸イミド、N−1,2,2,6,6−ベンタメチ
ルビベリジンー4−イル−n−ドデシルコハク酸イミド、N−1−アセチル−2
,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルn−ドデシルコハク酸イミド
、1−アセチル3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−ト
リアザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン、セバシン酸ジー(1−オクチ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルビベリジン−4−イル)、コハク酸ジ
ー(1−シクロへキシルオキシ−2,2,6゜6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)、1−才クチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキ
シ−ピペリジン、ポリ−([6−tert−オクチルアミノ−5−)リアジン−
2,4−ジイルコ [2−(1−シクロへキシルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)イミノ−へキサメチレン−[4−(1−シクロ
へキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イミノ
]、及び2゜4.6−トリス[N−(1−シクロへキシルオキシ−2゜2.6.
6−チトラメチルピベリジンー4−イル) −n−ブチルアミノ]−5−)リア
ジン。
最も好ましいヒンダードアミン化合物は、セバシン酸ビス(2,2,6,6−テ
トラメチルビベリジン−4−イル)、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ベ
ンタメチルビベリンー4−イル)、(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒド
ロキシペンシル)ブチルマロン酸ジ(1,2,2,6,6−ベンタメチルピペリ
ジンー4−イル)、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6゜6−テトラメ
チル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との重縮合物、2,4−ジクロロ−
5−tert−オクチルアミノ−8−トリアジンと4,4′−へキサメチレンビ
ス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)の重縮合物、N、N’
、N′、N″−テトラキス[(4,6−ビス(ブチル−(2,2,6,6−テ
トラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)−S−トリアジン−2−イル]−
1,10−ジアミノ−4,7−ジアザデカン、セバシン酸ジー(1−オクチルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)、コハク酸ジー(
1−シクロへキシルオキシ−2,2,6゜6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)、1−才クチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシ−
ピペリジン、ポリ−([6−tert−オクチルアミノ−8−トリアジン−2,
4−ジイル][2−(1−シクロへキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル)イミノ−へキサメチレン−[4−(1−シクロへキシ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イミノ]、又
は2.4.6−)リス[N−(1−シクロへキシルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−4−イル)−n−ブチルアミノ] −S−トリアジンで
ある。
下記の実施例は本発明を説明するだけの目的のためであって、いかなる方法でも
っても本発明の本質と範囲を限定するために構成されているものではない。
なお、実施例1〜13.17.19.21.23及び25は、本発明の化合物の
出発物質の製造を説明する。
実施例1
5−n−ドデシルチオ−2−(2−ヒドロキシ−8,5−シーtert−ブチル
フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
攪拌機、温度計、窒素導入口及び蒸留装置を備えた3リツトルの3頚フラスコに
、57.8g(1モル)の5−クロロ−(2−ヒドロキシ−3,5−ジーter
t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール〔チヌヴイン(TINUVI
N)(登録商標)327として、チバーガイギー社から購入できる。)、216
.8g (1゜05モル)のドデシルメルカプタン及び600mLのN。
N−ジメチルホルムアミド(DMF)を仕込む。次いで、73.9g (0,5
4モル)の炭酸カリウムと2gの沃化カリウムを添加し、その混合物を窒素気流
下、150℃で20時間にわたり加熱する。塔頂の温度が132℃に到達するま
で、反応の結果生じた水の全てを共沸成分として除く。150℃で20時間後に
出発の2H−ベンゾトリアゾールは全て消費される。80−100℃で減圧にし
ながら、大部分のDMFを留去する。得られた油状物に80°CでILのトルエ
ンと500mLの水を添加する。水相を排出する。トルエン溶液を1mLの酢酸
を含有する5 00mLの水で更に2回洗浄する。有機溶液から、透明な溶液が
得られるまで、共沸により残留水を除く。減圧下、70℃の殆どのトルエン約1
00mLを留去する。残留分を60℃で2Lのイソブパノールで希釈し、若干の
生成物の種を添加する。生成物が次第に結晶化しそしてその混合物をゆっ(りと
10℃まで冷却する。生成物をろ過してとり、300mLのイソプロパツールで
洗浄し490.4g(理論収量の93.6%)の表題の化合物を得る。mp、6
2−64℃。
実施例2
5−フェニルチオ−2−(ヒドロキシ−3,5−ジーtert−ブチルフェニル
)−2H−ベンゾトリアゾール
攪拌機、温度計、蒸留装置及び窒素導入口を備えた2リツトルの3頚フラスコに
、268.4g (0,75モル)の5−クロロ−(2−ヒドロキシ−3,5−
ジーtert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、93.7g(0
,825モル)のチオフェノール及び400mLのN、N−ジメチルホルムアミ
ド(DMF)を仕込む。 反応器を真空にして、窒素で3回充填して不活性の雰
囲気にする。そのスラリーに66.0g(0゜825モル)の50%水性水酸化
ナトリウム溶液を添加し、混合物を加熱して還流する。この時点で、塔頂の温度
が132℃にそして反応温度が150℃に到達するまで水を共沸分として除く。
18時間後には、出発のベンゾトリアゾール化合物の残像は観察されない(TL
C)。
減圧下、DMFの大部分を80℃で留去する。次いで、残留分に500mLのト
ルエンと200mLの水を添加する。80℃で数分間にわたり攪拌した後、下層
の水相を除(。200mLの水の添加を更に2回繰り返し、2回目の添加では1
mLの酢酸を添加する。残留する水分を透明な溶液が得られるまで共沸して除く
。90℃で減圧下約300mLのトルエンを留去し、その濃縮物に800mLの
イソプロパツールを添加すると、結晶化が素早く起こる。反応混合物を20℃に
冷却しそしてろ過する。淡黄色の結晶を250mLのイソプロパツールで洗浄し
、乾燥して、317g(理論収量の97.9%)の表題化合物を得る;mp、1
32−134℃。
別法として、表題の化合物を下記のようにしても合成する:
磁気攪拌機、窒素導入口及び凝縮装置を備えた250m1の丸底フラスコに、8
.0g(0,0084モル)の5−クロロ−(2−ヒドロキシ−3,5−ジーt
ert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、1゜1g(0,020
モル)の粉砕した水酸化カリウム、1゜6ml (0,018モル)のチオフェ
ノール、0.135g(0,49モル)の18−クラウン−6、及び9mlのメ
シチレンを入れる。その混合物を4時間にわたり攪拌しながら還流し次いで室温
までに放冷する。酢酸エチルと2Nの塩酸を添加する。層を分離し、有機層を水
で1回次いで食塩水で1回洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。
nmr (CDC1m )による粗製物の分析は、所望の表題の化合物への変換
率が約15%であることを示している。
実施例3−13
実施例1と2の一般法を利用して、下記の化合物を同様にして得る、収率は典型
的には90%以上である。
実施例 RI Rx R,” M、P、(’C)3 Hメチル フェニル 10
9−1114 t−ブチル メチル ベンジh 139−1415 t−ブチル
メチル フェニル 131−1336 t−ブチル t−ブチル n−オクチ
ル 79−817 t−ブチル t−ブチル トリデシル 樹脂状8 t−ブチ
ル t−ブチル ヘ牛すメチレン(ビス) 127−1309 t−ブチル t
−ブチル リモネンジイル(ビス)樹脂状10 t−オクチル t−オクチh
フェニル 84−8611 α−クミル α−クミル フェニル 118−12
012 t−ブチル −CHICHICOOHフエニ# 156−1579実施
例8と9については、これは式I中のEである。
実施例14
5−ベンゼンスルフィニル−2−(2−ヒドロキシ−3゜5−ジーtert−ブ
チルーブチルフェニル’)−2H−ベンゾトリアゾール
80mLの塩化メチレンに溶解した10.8g(0゜025モル)の5−フェニ
ルチオ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジーtert−ブチルーフェニル)−
2H−ベンゾトリアゾール(実施例2で製造した。)の溶液を3−5℃に冷却す
る。3−5℃で、30分の時間にわたり、80mLの塩化メチレン中の5.1g
(0,025モル)の85%のm−クロロ過安息香酸(MCPBA)を添加する
。攪拌しながら、0−5℃で2時間にわたりm−クロロ安息香酸の沈澱を伴いな
がら、反応する。出発物質がないことが示される。溶媒を留去した後、残留分を
200mLのトルエンに溶解し、m−クロロ安息香酸をろ過により除き、次いで
10%の水性炭酸ナトリウム溶液と水で洗浄する。トルエン溶液を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、ろ過しそして溶媒を留去する。得られた無定型の残留分を
80mLの石油エーテルに溶解し、結晶化する。その結晶を冷石油エーテルでろ
過し、そして洗浄して、9.8g(収率:87.6%)の表題の化合物を152
−154℃で融解する固体として得る。
実施例15
5−ベンゼンスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3゜5−ジーtert−ブチ
ルフェニル)−2H−ペンゾトリアゾール
80mLの塩化メチレンに溶解した10.8g(0゜025モル)の5−フェニ
ルチオ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジーtert−ブチルーフェニル)−
2H−ベンゾトリアゾール(実施例2で製造した。)の溶液を10℃に冷却する
。10−15°Cで、20分の時間にわたり、100mLの塩化メチレン中の1
1.2g(0゜055モル)の85%のm−クロロ過安息香酸(MCPBA)を
添加する。次いで、反応混合物を室温で3時間にわたり攪拌し、次いでろ過して
m−クロロ安息香酸を除く。次いで、溶媒を留去した後、残留分を200mLの
トルエンに溶解する。溶液を10%の水性炭酸ナトリウム溶液、次いで水で洗浄
する。トルエン溶液の無水硫酸マグネシウム上での乾燥とろ過の後、溶液を濃縮
する。
結晶化の最初の徴候の時点で、濃縮物を150mLのエタノールで希釈しそして
結晶化する。結晶をろ過し、メタノールで洗浄し、乾燥して9.9g(収率:8
5.4%)の表題化合物を得る、mp、170−172℃。
実施例16
5−n−ドデシルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジーtert−
ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
実施例15に記載した一般法に従って、実施例1のチオエーテルを酸化して、9
3−95℃で融解する固体として87%の収率で表題の化合物を得る。
実施例17
5.5′−チオビス[2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジーtert−ブチルフ
ェニル)−2H−ベンゾトリアゾールコ
ロ、4g (0,06モル)の3−メルカプトプロピオン酸を、2.76gのナ
トリウムと80mLのエタノールの溶液に溶解する。溶媒を留去し、次いで11
0mLのN、N−ジメチルアセタミドと17.9g(0,05モル)の5−クロ
ロ−2−(2−ヒドロキシ−8,5−ジーtert−ブチルフェニル)−2H−
ベンゾトリアゾールを添加する。混合物を48時間にわたり、窒素雰囲気下16
0−165℃で加熱する。TLCは若干量の未反応の出発物質のベンゾトリアゾ
ールの存在を示す。
冷却した混合物を150mLのトルエンを含有する水中に注ぎそして塩酸で中和
する。トルエン溶液を分離し、水で洗浄し、留去マグネシウム上で乾燥しそして
ろ過する。溶液を濃縮し、エタノールで希釈する。得られた固体をろ過により単
離し、アセトンで洗浄して未反応のベンゾトリアゾールを抽出する。ろ過ケーキ
を25mLのトルエンに70℃で溶解し、85mLのアセトンを添加して生成物
を沈澱せしめる。得られた結晶をろ過して取り、アセトンで洗浄して表題化合物
6.6gを得る:mp、245−248℃。
実施例18
5.5′−スルホニル−ビス−[2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジーtert
−ブチルフェニル)−2H−ペンゾトリアゾールコ
50mLの塩化メチレンに溶解した6、9g (0,022モル)のm−過安息
香酸の溶液を、150mLの塩化メチレンに溶解した5、5′−チオビス[2−
(2−ヒドロキシ−3,5−ジーtert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾト
リアゾール] (実施例17で製造した。)の溶液に25−27℃で15分間に
わたり添加する。発熱は水冷で調節する。即座に生成物とm−安息香酸が沈澱す
る。反応物を3時間攪拌した後、4%水溶液として1.2g (0,03モル)
の水酸化ナトリウムを添加して、m−クロロ安息香酸を溶解する。減圧下、反応
混合物から塩化メチレンを留去し、次いで75mLのメタノールで希釈する。生
成物をろ過し、ろ過ケーキを水とメタノールで充分に洗浄し、6.5gの表題化
合物を得る:mp、>300℃。
実施例19
5−フェニルチオ−2−[2−ヒドロキシ−8−tert−ブチル−5−(3−
ヒドロキシプロピル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール
磁気攪拌機を備えた2リツトルのエルシンマイヤーフラスコ中に入れた。500
mLの無水ジエチルエーテル中のリチウムアルミニウムハイドライド(6,0g
、0゜16モル)のけん濁液に、500m1の無水ジエチルエーテル中の5−ク
ロロ−2−[2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(2−メトキシカル
ボニルエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール 30.1g(0,07
8モル)の溶液を滴下する。混合物を室温で更に1.5時間攪拌し、過剰の水素
化物を酢酸エチルで失活する。ゲルが形成するまで水を添加し、その混合物を無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下留去して、28.
7g(収率:100%)の黄色の中間体化合物を得る;
mp 105−106℃。
磁気攪拌機、凝縮器を備えそして窒素雰囲気にしである1リツトルの丸底フラス
コに、240m1のN、N−ジメチルホルムアミドに入れた27.7g (0,
077モル)の上で合成した中間体化合物、10.6g(0゜077モル)の炭
酸カリウム、1.2gの沃化カリウム、及び8.48g (0,077モル)の
チオフェノールを入れる。予熱した油浴(165℃)にフラスコを入れ、混合物
をこの温度で4.5時間攪拌する。室温に冷却した後、攪拌を更に18時間続け
る。次いで、反応混合物を500mLの水に注ぐ。水層を濃塩酸で中和し、次い
で酢酸エチルで抽出する。合わせた有機層をIN塩酸で2回、食塩水で1回洗浄
し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒を減圧下留去して、30.
1gの黄橙色の固体を得る。粗製の物質をヘプタンから再結晶して26.3g(
収率ニア9%)の表題化合物を黄色粉末として得る。
分析:理論式C□H2vNt Ox S計算値: C,69,3; H,6,3
,N、9.7゜実測値: C,68,9; H,6,0,N、9.7゜実施例2
0
5−ベンゼンスルホニル−2−[2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−
(3−ヒドロキシプロピル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール
磁気攪拌機を備え、窒素雰囲気にした1リツトルの丸底フラスコに、400mL
の塩化メチレンに溶解した13.1g (0,030モル)の5−フェニルチオ
−2−[2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−ヒドロキシプロピ
ル)フェニル]−2H−ベンゾトリア ′ゾールの溶液を仕込む。溶液を水浴中
で冷却し、20゜7g(0,060モル)の(50−60%)のm−クロロ安息
香酸を少量宛素早く添加する。反応混合物を2時間にわたり低温で攪拌する。生
成した沈澱をろ過して除き、溶媒を減圧下留去する。残留物を酢酸エチルに取り
、10%の亜硫酸ナトリウムで1回、飽和重炭酸ナトリウム溶液で5回及び食塩
水で1回洗浄する。無水硫酸マグネシウム上の乾燥後、溶媒を減圧下留去して1
1.7gの黄色固体を得る。粗製品を1/1の酢酸エチル/ヘプタンから再結晶
して、黄色粉末として10.1 g (収率72%)の表題の化合物を得る+m
p、159−161℃。
分析:理論式C,SH,,N、O,S
計算値: C,64,5,H,5,8,N、9.0゜実測値: C,63,5;
H,5,2,N、8.8゜実施例21
3−(5−フェニルチオ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸
機械攪拌機を備え、窒素雰囲気にした1リツトルの4頚丸底フラスコに、100
.0g(0,258モル)のメチル=3− (5−クロロ−2H−ベンゾトリア
ゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト、3..50mLのN、N−ジメチルホルムアミド及び61.9g(0,77
3モル)の50%水性水酸化ナトリウム溶液を入れる。その混合物を75−80
℃で3時間にわたり加熱すると、エステル加水分解は完了する。触媒量の沃化カ
リウム(5,0g)を添加する。次いで、チオフェノール(32,2g、0.2
58モル)を20分間にわたり添加し、その間温度は75−80℃である。チオ
フェノールの添加の間に攪拌を容易にするために、N、N−ジメチルホルムアミ
ドの追加分(200mL)を添加する。25mLの水/メタノール分を除去し、
溶液を48時間にわたり還流する。反応混合物を冷却し、次いで1.OLのIN
塩酸と1.OLの酢酸エチルの間で分配する。相を分離し、有機相を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、次いで溶媒を、全体積が500mLになるまで減圧下留
去する。これに200mLのへブタンを゛添加し、そして溶液を一夜静置する。
生成した結晶を吸引ろ過により集め、9:1のへブタン:酢酸エチルで洗浄し、
83.5g(収率ニア2%)の表題化合物を得る:mp 154−156℃。
実施例22
3−(5−ベンゼンスルホニル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−
tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸
実施例15の一般法に従い、実施例21で合成した化合物を出発物質として使用
すると、表題の化合物を得る。
実施例23
3−(5−フェニルチオ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸アミド
磁気攪拌機、凝縮器及び窒素導入口を備えた乾燥した5 00mLの丸底フラス
コに、3.0g(0,0067モル)の3−(5−フェニルチオ−2H−ベンゾ
トリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ
皮酸、8mLのオキザリルクロライド及び均一の溶液を形成するのに充分な量(
約4mL)のクロロホルムを添加する。溶液を1時間還流し、次いで室温で一夜
攪拌する。オキザリルクロライドを減圧下留去して約3.5gの黄色液体を得る
。固体のIRスペクトル(クロロホルムからの薄層)は、酸クロライド(179
5G!l−’)中間体の完全な形成を表している。
磁気攪拌機を備えた5 00mLの丸底フラスコに、250mLの無水エタノー
ルを入れる。−5℃に冷却した後、アンモニアを約1g(0,06モル)が吸収
されるまで溶媒中にバブルして通過させる。前述の酸クロライドをアンモニア溶
液に少し宛、素早く添加すると赤色溶液を生成する。その混合物を室温まで暖め
て、−夜攪拌する。エタノールを減圧下留去し、残留分を酢酸エチルにとる。そ
の溶液を水(1回)、飽和炭酸ナトリウム(1回)次いで食塩水(1回)で洗浄
する。合わせた水層を酢酸エチルで2回抽出し、そして合わせた有機層を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒を留去して、3.1gの褐色固体を得る。粗
生成物を、エタノール/水から再結晶して、褐色固体として1.85g(収率:
62%)の純粋なアミドを得る;
mp 128−130℃。
分析:理論式CzsH*@N 40 zs計算値: C,67,2; H,5,
9,N、12.5゜実測値: C,66,7,H+5−7; N、12.3実施
例24
3−(5−ベンゼンスルホニル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−
tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸アミド
磁気攪拌機を備えた1 00mLの丸底フラスコに、10mLの塩化メチレンに
溶解したO−46g(1,0ミリモル)の3−(5−フェニルチオ−2H−ベン
ゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケ
イ皮酸アミドの溶液を入れる。溶液を水浴中攪拌して冷却し、約0.70gの5
0−60%のm−クロロ安息香酸、MCPBA、(2eq)を少しずつ素早(添
加する。溶液を室温まで暖めて、更に15分間攪拌する。溶媒を減圧下留去して
、残留分を酢酸エチルに再溶解する。この溶液を水で1回、飽和重炭酸ナトリウ
ムで5回、そして食塩水で1回洗浄する。無水の硫酸マグネシウム上乾燥した後
、溶媒を留去して0.53gの黄色固体を得る。粗生成物を溶離液として80%
酢酸エチル/ヘプタンを使用する中圧のシリカゲルカラムにかける。純品のフラ
クションを合わせて、黄色結晶として0.30g(収率:63%)の表題化合物
を得る:mp 144−145℃。
分析:理論式C28H21N 404S :計算値: C,62,7,H,5,
5; N、11.7゜実測値: C,61,8,H,5,4,N、11.1゜実
施例25
3− [3−(5−フェニルチオ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5
−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシナモイルオキシコ−2−ヒドロキ
シプロピル=メタクリレート及び2− [3−(5−フェニルチオ−2H−ベン
ゾトリアゾール−2−イル) −5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ
シナモイルオキシ]−3−ヒドロキシプロピル=メタクリレートの異性体混合物
磁気攪拌機を備えた2 50mLの丸底フラスコに、20.0g(0,0447
モル)の3−(5−フェニルチオ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5
−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸、0. 20gの4−メト
キシフェノール、1.50gのテトラブチルアンモニウムプロミド、6.60g
(0,0460モル)のグリシジルメタクリレート及び150mLのトルエンを
入れる。攪拌した混合物を6時間にわたり還流する。室温に放冷した後、その混
合物を水(1回)で洗浄し、溶媒を減圧下留去して淡黄色粘稠油として27゜3
g(収率:100%)の表題化合物を得る。n m rによる分析は、生成物が
AとBの異性体混合物(A : B。
78:22)であることを表している。
分析:理論式C1H*sN −OsS :計算値: C,65,2; H,6,
0; N、7.1゜実測値: C,66,9; H,6,6; N、6.5゜実
施例26
3− [3−(5−ベンゼンスルホニル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル
)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ]−2−
ヒドロキシプロピル=メタクリレート及び2− [3−(5−ベンゼンスルホニ
ル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)5−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシヒドロシンモイルオキシコ−3−ヒドロキシプロとル=メタクリレートの異
性体混合物
グリシジルメタクリレートを、実施例25の方法に従って、実施例22で合成し
た置換ヒドロケイ皮酸に添加すると、表題の混合物が得られる。
実施例27
5−ベンゼンスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−t er t−ブチル−
5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)−カルボニルエチルコ
フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
磁気攪拌機を備えた250mLの丸底フラスコに、40mLの塩化メチレン中の
3.83g(0,0057モル)の5−フェニルチオ−2−(2−ヒドロキシ−
3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ
)カルボニルエチル〕フェニル)−2H−ベンゾトリアゾールを入れる。その攪
拌している溶液に、3.9g (0,012モル)のm−りロワ安息香酸(50
−60%)を少し宛素早く添加する。混合物を30分間にわたり攪拌し、次いで
ろ過しそして溶媒を留去する。残留分を酢酸エチルに取る。溶液を飽和水性炭酸
ナトリウムで2回、飽和水性重炭酸ナトリウムで3回そして食塩水で1回洗浄す
る。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、溶媒を減圧下留去して粘稠性黄色油
として2.43g(収率:64%)の表題化合物を得る。
nmr (CDCIs )による分析は、所望の構造と一致5−ベンゼンスルホ
ニルー2−[2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(β−オクチルオキ
シカルボニルエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール磁気攪拌機を備え
、窒素雰囲気にした5 00mLの丸底フラスコに、250mLの塩化メチレン
に溶解した14.8gC0,026モル)の5−チオフェニル−2−[2−ヒド
ロキシ−3−tert−ブチル−5−(β−オクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールの溶液を入れる。その溶液を水浴中で冷
却し次いで14.7gC0,052モル)のm−クロロ安息香酸(50−60%
)を少しずつ素早(添加する。反応混合物を室温になるまでにして、ろ過する。
溶媒を減圧下留去して、残留分を酢酸エチルに取る。この溶液を飽和重炭酸ナト
リウム(5回)、次いで食塩水で1回洗浄し、そして最後に無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥する。溶媒を留去した後、中圧クロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘ
プタン)で精製して、黄色の固体として11.5g(収率ニア5%)の純粋な表
題の化合物を得る;mp62−63℃。
分析:理論式C、、H、、N 、0 、S :計算値: C,67,0,H,7
,0,N、7,1゜実測値: C,66,8; H,6,9; N、7.1゜実
施例29
置換・5−スルホニルベンゾトリアゾール紫外線−吸収剤のスペクトル的特性
下記の表は、幾つかの2H−ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤の最大吸収、分子
及び比吸光係数を示す。技術状態の市販のベンゾトリアゾール紫外線吸収剤、2
−[2−ヒドロキシ−3,5−ジー(α、α−ジメチルベンジル)フェニル]−
2H−ベンゾトリアゾール、及び本発明の5−スルホキシド及び5−スルホン置
換化合物の若干数を試験する。
各々の試料の濃度は同一、即ちzomg/Lである。
356ないし365nmにおけるスルホキシドとスルホン化合物の最大吸収はレ
ッドシフト、換言すれば、342nm(ε15,500)で最大吸収を持つ市販
の対照と比較して可視方向に少な(とも12nmシフトしている。
呻
碕
実施例30
本発明の紫外線吸収剤は、比較的長波長の紫外線に対して感受性のある基材の保
護に特に効果的である。これは多(の芳香族系を包含する。自動車と他の産業利
用で重要なプライマーであるエポキシ樹脂は重要なその例である。光線は自動車
の透明な塗膜と下塗に透過できそしてプライマー/下塗の界面におけるプライマ
ーを破壊する。これは次に、トップコートそのものが依然として優れた状態にあ
るとしても、トップコートの粘着性の喪失を伴う。高湿度への暴露はこの離層現
象を容易にする。
市販のエポキシプライマーを含み、陰極電着により付着しである鋼鉄製試験パネ
ルは、アドバンス・コーティング・テクノロジー、インコーポレーション(Ad
vanceCoating Technology、Inc、)から取得した4
’X12’(10,16cmX30.48cm)の二ニブライム(UNtPRI
MEりパネル上に、1.8−2.0ミル(mil)(0,046−0,051m
m)厚の市販のハイソリッド熱硬化性のアクリル・メラミンの透明塗膜フィルム
を直接塗布することにより製造する。次いで、塗布したパネルを250’F(1
21℃)で30分間焼き付ける。
空調室に1週間貯蔵した後、塗布したパネルを、フロリダ州で、SAE J19
76に従った5°サウス・ブラック・ボックス(5degrees 5outh
black box)で55日間にわたり暴露する。パネルは56MJ/m’
の紫外線照射を受ける。安定化してないパネルは戸外の暴露の間に離層するので
、それ以上の試験に供しない。次いで、残りのパネルを相対湿度100%と10
0℃でのQCT湿潤箱中に置き(Q−パネル社)、ふくれと離層を日毎にチェッ
クする。その結果を下記の表に示す。
つ
第4日の湿度暴露の後、ASTM D−3359に従って、実施例15の化合物
により安定化されたパネルを粘着性について試験する。そしてその度合いは3−
4Bである(5Bは粘着性の損失がなく、そしてOBは粘着性の損失が65%以
上である。)。
これらの結果は、近可視領域において増大した吸収をする本発明のベンゾトリア
ゾールは、日光と高湿度条件に対する長期間の暴露後の離層から自動車の塗膜を
保護するのに特に効果的である。
実施例31
電着塗膜プライマー上に直接塗布した、紫外線吸収剤を含有するハイソリッド熱
硬化性透明塗膜の離層抵抗性市販のエポキシプライマーを含み、陰極電着により
付着しである鋼鉄製試験パネルは、アドバンス・コーティング・テクノロジー、
インコーポレーション(AdvanceCoating Technology
、Inc、)から取得した4’X12’(10,16cmx30.48 cm)
の二ニブライム(UNIPRIME)パネル上に、1.8−2.0ミル(mil
)(0,046−0,051mm)厚の市販のハイソリッド熱硬化性のアクリル
・メラミンであって、試験の紫外線吸収剤を掲示した量含有するそれの透明塗膜
フィルムを直接塗布することにより製造する。次いで、塗布したパネルを250
’ F (121℃)で30分間焼き付ける。
空調室に1週間貯蔵した後、塗布したパネルを、フロリダ州で、SAE J−1
976に従った5°サウス・ブラック・ボックス(5degrees 5out
h black box)で暴露する。パネルを離層について7日毎に評価し、
ノくネルの少な(とも10%上で離層が明白である場合は、そのパネルは不良で
あると見做す。このフロリダ暴露の結果を下表に示す。
3− [3−(5−ベンゼンスルホニル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル
)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシナモイルオキシ]−2−ヒ
ドロキシプロピル=メタクリレート及び2−[3−(5−ベンゼンスルホニル−
2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シヒドロシナモイルオキシ]−3−ヒドロキシプロピル=メタクIJレートの異
性体混合物のコポリマー
実施例26で製造したメタクリレートモノマーの異性体混合物を2,2′−アゾ
ビス(イソブチロニトリル)の存在下トルエンに溶解しそして80℃に加熱する
と、表題の該当するメタクリレートコポリマーが得られる。
化学線の有害作用に対する暴露による分解を受ける有機材料中にこのコポリマー
の安定化に有効な量を混和すると安定化された組成物が得られる。
実施例33
アクリル酸ブチル 28.5%、メタクリル酸ブチル27%、アクリル酸2−ヒ
ドロキシエチル 30%、スチレン 15%、アクリル酸 3%及び実施例31
で製造した異性体のメタクリレートモノマー 1.5%及びtert−アミル
パーオキシ−〇−(2−エチルヘキシル)モノパーオキシカーボネート開始剤
0.4phrを含有するモノマー組成物を、還流するキシレン中で重合して中程
度の分子量の安定化したアクリルポリオールコポリマーを製造する。
実施例34
実施例32で製造したアクリルポリオールコポリマーを、標準のアクリル−メラ
ミン製剤に添加すると、化学線による分解に対して優れた抵抗性を持ち、20°
の光沢度の保持性が優れている安定化した熱硬化アクリル系エナメルが得られる
。
実施例35
実施例32で製造したアクリルポリオールコポリマーを、標準の2成分アクリル
ウレタン仕上げ塗料に添加すると、20°の光沢度の保持性が優れている仕上げ
品が得られる。
実施例36
実施例32で製造したアクリルポリオールコポリマーを、シルバーメタリック・
アクリルアルキド樹脂に添加すると、60°の光沢度の保持性が優れているエナ
メルが得られる。
平成5年8月11日
Claims (27)
- 1.式A,B又はC: ▲数式、化学式、表等があります▼ (A) ▲数式、化学式、表等があります▼ (B) ▲数式、化学式、表等があります▼ (B) (式中、 R1は水素原子,直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基、直鎖 又は分枝鎖の炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし12 のシクロアルキル基又は炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基を表し; R2は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基、直鎖又は分枝鎖 の炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロア ルキル基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、ヒドロキシル基、− OR4(R4は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基を表す。 );又は1個又はより多い−OH、−OCO−R11、−OR4、−NCO又は −NH2基又はそれらの混合により置換された該アルキル基;又は1個又はより 多い−O−、−NH−又は−NR4−基又はそれらの混合により中断されそして 未置換又は1個又はより多い−OH、−OR4又は−NH2基又はそれらの混合 により置換されていてよい該アルキル基又は該アルケニル基を表すか;又はR2 は −(CH2)m−CO−X−(Z)p−Y−R15〔式中、 Xは−O−又は−N(R16)−を表し;Yは−O−又は−N(R17)−を表 し;Zは炭素原子数2ないし12のアルキレン基、1ないし3個の窒素原子、酸 素原子又はそれらの混合により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン 基を表すか、又は各々がヒドロキシル基により置換された炭素原子数3ないし1 2のアルキレン基、ブテニレン基、ブテニレン基、シクロヘキシレン基又はフェ ニレン基を表し; mは零、1又は2を表し; pは1を表すか、又はpは、XとYがそれぞれ−N(R16)−又は−N(R1 7)−を表す場合は、零も表し; R15は基:−CO−C(R18)=C(H)R19を表すか又は、Yが−N( R17)−を表す場合は、R17と一緒になって基:−CO−CH=CH−CO −を表し;式中、R18は水素原子又はメチル基を表し;そしてR19は水素原 子、メチル基又は−CO−X−R20を表し、 式中、R20は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、記号R1、R■、X、Z、mとpは上述の意味を有する。)の基を表し ; そしてR16とR17は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし12のア ルキル基、1ないし3個の酸素原子により中断されている炭素原子数3ないし1 2のアルキル基を表すか;又はシクロヘキシル基又は炭素原子数7ないし15の アラルキル基を表し; そしてZがエチレン基を表す場合は、R16はR17と一緒になってエチレン基 も形成する。〕を表し;nは1又は2を表し; nが1を表す場合は、R6はC1、OR6又はNR7R8を表し、又はR5は− PO(OR12)2、−OSi(R11)3又は−OCO−R11、又は−O− 、−S−又は−NR11により中断されており、且つ未置換又は−OH又は−O CO−R11により置換されていてもよい直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし 24のアルキル基、未置換又は−OHにより置換された炭素原子数5ないし12 のシクロアルキル基、未置換又は−OHにより置換された直鎖又は分枝鎖の炭素 原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数7ないし15のアラルキル基、 −CH2−CHOH−R18又はグリシジル基を表し;R6は水素原子、未置換 又は1個又はより多いOH、OR4又はNH2基により置換された直鎖又は分枝 鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基を表すか、又は−OR6は−(OCH 2CH2)wOH又は−(OCH2CH2)wOR21(Wは1ないし12を表 しそしてR21は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表す。)を表し; R7とR8は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、 −O−、−S−又は−NR11により中断されている直鎖又は分枝鎖の炭素原子 数3ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭 素原子数6ないし14のアリール基又は炭素原子数1ないし3のヒドロキシルア ルキル基を表すか; 又はR7とR8はN原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、ピペラジン又 はモルホリン環を表し;nが2を表す場合は、 R5は二価の基:−O−R8−O−又は−N(R11)−R10−N(R11) −の一つを表し;R9は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、炭素原子数4な いし8のアルケニレン基、炭素原子数4のアルキニレン基、シクロヘキシレン基 、−O−又は−CH2−CHOH−CH2−O−R14−O−CH2−CHOH −CH2−により中断されている直鎖又は分枝鎖の炭素原子数4ないし10のア ルキレン基を表し; R10は、−O−、シクロヘキシレン基、又は▲数式、化学式、表等があります ▼又は▲数式、化学式、表等があります▼ により中断されていてよい直鎖又は分枝鎖の炭素原子数2ないし12のアルキレ ン基を表すか又はR10とR11は2個の窒素原子と一緒になってピペラジン環 を形成し;R14は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数2ないし8のアルキレン基;− O−、シクロアルキレン基、アリーレン基又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ により中断されている直鎖又は分枝鎖の炭素原子数4ないし10のアルキレン基 を表し; 式中、R7とR8は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ ル基を表すか又はR7とR8は一緒になって炭素原子数4ないし6のアルキレン 基、3−オキサペンタメチレン基、3−イミノペンタメチレン基又は3−メチル イミノペンタメチレン基を表し;R11は水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子 数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、直 鎖又は分枝鎖の炭素原子数3ないし8のアルケニル基、炭素原子数6ないし14 のアリール基又は炭素原子数7ないし15のアラルキル基を表し;R12は直鎖 又は分枝鎖の炭素原子数1ないし18のアルキル基、直鎖又は分枝鎖の炭素原子 数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、 炭素原子数6ないし10のアリール基又は炭素原子数7ないし15のアラルキル 基を表し;R13は水素原子;−PO(OR12)2により置換された直鎖又は 分枝鎖の炭素原子数1ないし18のアルキル基;未置換又はOH、炭素原子数7 ないし15のアラルキル基又は−CH2OR12により置換されたフェニル基を 表し; R3は炭素原子数8ないし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケ ニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし15 のフェニルアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリール基、炭素原子数1な いし4のアルキル基又は過弗化アルキル基部分が炭素原子数6ないし16である 1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロアルキル基の1文は2個により置換 された該アリール基を表し;Lは−SO−又は−SO2−を表し;そしてTは− SO−、−SO2−、−SO−E−SO−又は−SO2−E−SO2−(Eは炭 素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ レン基、炭素原子数8ないし12のシクロヘキシレン基により中断されているか 、それを末端基としているアルキレン基を表す。)を表す。}の化合物。
- 2.式I,II又はIII: ▲数式、化学式、表等があります▼ (I) ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (III) (式中、 R1は水素原子,直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素 原子数5ないし12のシクロアルキル基又は炭素原子数7ないし15のフェニル アルキル基を表し; R2は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数5な いし12のシクロアルキル基又は炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基 ;1個又はより多い−OH、−OR4又は−NH2基(R4は炭素原子数1ない し12のアルキル基を表す。)により置換された該アルキル基を表すか;又はR 2は−CH2CH2COR5〔R5は−OR6又は−NH2を表し;R6は水素 原子又は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表し、又は1個又はより多い− OH基により置換された該アルキル基を表し;又は−OR6は−(OCH2CH 2)wOH又は−(OCH2CH2)wOR21(wは1ないし12を表しそし てR21は炭素原子数1ないし12のアルキ基を表す。)を表す。〕を表し;又 は R2は−(CH2)m−CO−X−(Z)p−Y−R15〔式中、XとYは−O −を表し、Zはヒドロキシル基により置換された炭素原子数3ないし12のアル キレン基を表し、R15は基:−CO−C(R18)=CH2(式中、R18は 水素原子又はメチル基を表す。)を表し、mは零、1又は2を表し、そしてpは 1を表す。〕を表し、R3は炭素原子数8ないし18のアルキル基、炭素原子数 3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭 素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリー ル基又は炭素原子数1ないし4のアルキル基の1又は2個により置換された該ア リール基を表し;nが1を表す場合は、R5はC1、−OR6又は−NR7R8 〔式中、R6は水素原子又は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし12のアルキ ル基を表し;R7とR6は独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数6ないし14の アリール基又は炭素原子数1ないし3のヒドロキシアルキル基を表すか、又は− OR6は−(OCH2CH2)wOH(Wは1ないし12を表す。)を表す。〕 を表し;Lは、−SO−又は−SO2−を表し;そしてTは−SO−、−SO2 −、−SO−E−SO−又は−SO2−E−SO2−(Eは炭素原子数2ないし 12のアルキレン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキレン基、又は炭素 原子数8ないし12のシクロヘキシレン基により中断されているか、それを末端 基としているアルキレン基を表す。)を表す。}の請求項1記載の化合物。
- 3.式中、R1は水素原子、分枝した炭素原子数3ないし12のアルキル基、シ クロヘキシル基又は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;R2は 直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし12のアルキル基、又は1個又はより多い −OH基により置換された該アルキル基を表し;又はR2はシクロヘキシル基又 は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;又は R2は−(CH2)m−CO−X−(Z)p−Y−R15〔式中、XとYは−O −を表し、Zはヒドロキシル基により置換された炭素原子数3ないし8のアルキ レン基を表し、R16基:−CO−C(R16)=CH2(式中、R16は水素 原子又はメチル基を表す。)を表し、mは2を表し、そしてpは1を表す。〕を 表し、R2は炭素原子数12ないし18のアルキル基、アリル基、シクロヘキシ ル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又は1又は2個 のメチル基により置換された該フェニル基を表し;nが1を表す場合は、R5は −OR6又は−NR7R8〔式中、R6は水素原子又は直鎖又は分枝鎖の炭素原 子数1ないし12のアルキル基を表し;R7とR8は独立して水素原子、炭素原 子数1ないし8のアルキル基又は炭素原子数1ないし3のヒドロキシアルキル基 を表すか、又は−OR6は −(OCH2CH2)wOH(Wは1ないし12を表す。)を表す。〕を表し; そして Lは、−SO−又は−SO2−を表し;そしてTは−SO−、−SO2−、−S O−E−SO−又は−SO2−E−SO2−(Eは炭素原子数2ないし6のアル キレン基、炭素原子数6ないし8のシクロアルキレン基又は炭素原子数8ないし 10のシクロヘキシレン基により中断されているアルキレン基を表す。)を表す 請求項2記載の化合物。
- 4.式中、R1は水素原子、分枝した炭素原子数4ないし8のアルキル基、シク ロヘキシル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基又はα,α−ジメチルベンジ ル基を表し; R2は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし8のアルキル基、1個又はより多い −OH基により置換された該アルキル基を表し;又はR2はシクロヘキシル基、 ベンジル基、α−メチルベンジル基又はα,α−ジメチルベンジル基を表し;又 は R2は−(CH2)m−CO−X−(Z)p−Y−R15〔式中、XとYは−O −を表し、Zはヒドロキシル基により置換された炭素原子数3ないし8のアルキ レン基を表し、R15は基:−CO−C(R18)=CH2(式中、R18はメ チル基を表す。)を表し、mは2を表し、そしてpは1を表す。〕を表し、 R2はフェニル基又は炭素原子数4ないし12のアルキル基を表し; nが1を表す場合は、R5は−OR6又は−NR7R8〔式中、R6は水素原子 又は直鎖又は分枝鎖の炭素原子数4ないし12のアルキル基を表し;R7とR8 は独立して水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、又は−OR 6は−(OCH2CH2)wOH(Wは4ないし12を表す。)を表す。〕を表 し;そして Lは、−SO−又は−SO2−を表し;そしてTは−SO−又は−SO2−を表 す請求項2記載の化合物。
- 5.(a)5−n−ドデシルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ− tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール; (b)5−ベンゼンスルフィニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−ter t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール: (c)5−ベンゼンスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert −ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール; (d)5,5′−スルホニル−ビス[2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−te rt−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール; (e)5−ベンゼンスルホニル−2−[2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル −5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチルフェニル]−2H−ベンゾトリ アゾール;(f)5−ベンゼンスルホニル−2−[2−ヒドロキシ−3−ter t−ブチル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル]−2H−ベンゾトリア ゾール;(9,3−(5−ベンゼンスルホニル−2H−ベンゾトリアゾール−2 −イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸; (h)3−(5−ベンゼンスルホニル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル) −5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸アミド; (i)3−[3−(5−ベンゼンスルホニル−2H−ベンゾトリアゾール−2− イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ]− 2−ヒドロキシプロピルメタクリレート及び2−[3−(5−ベンゼンスルホニ ル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒド ロキシヒドロシンナモイルオキシ]−3−ヒドロキシプロピルメタクリレートの 異性体混合物; (j)5−ベンゼンスルホニル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル −5−[2−(ω−ヒドロキシオクタ(エチレンオキシ)−カルボニルエチル] フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール;及び (k)5−ベンゼンスルホニル−2−[2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル −5−(β−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリ アゾールである請求項1記載の化合物。
- 6.(a)化学線の有害作用への暴露による分解を受ける有機材料、及び (b)請求項1記載の式A、B又はCの化合物の安定化有効量 からなる安定化した組成物。
- 7.有機材料が合成ポリマーである請求項6記載の組成物。
- 8.合成ポリマーが、ポリスチレン、スチレンのグラフトコポリマー、ポリフェ ニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリウレタン、ポリイソシアナー ト、芳香族ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミ ド−イミド、ポリスルホン、ポリエ−テルスルホン、ポリエーテルケトン、アル キド樹脂、アミノブラスト樹脂及びエポキシ樹脂からなる群から選択されている 請求項7記載の組成物。
- 9.合成樹脂がエポキシ樹脂である請求項8記載の組成物。
- 10.成分(b)の化合物が、5−ベンゼンスルホニル−2−(2−ヒドロキシ −3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールである 請求項6記載の組成物。
- 11.成分(b)の化合物が、5−ベンゼンスルホニル−2−(2−ヒドロキシ −3,5−ジ−tcrt−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5− ベンゼンスルホニル−2−[2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(β −オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、 5−ベンゼンスルホニル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5− [2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)−カルボニルエチル]フェ ニル}−2H−ベンゾトリアゾール、ω−ヒドロキシ−ポリ(エチレンオキシ) 3−(5−ベンゼンスルホニル−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−ter t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート又はポリ(エチレンオキシ)ビ ス[3−(5−ベンゼンスルホニル−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t ert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート]である請求項6記載の組 成物。
- 12.有機材料が、 無機又は有機顔料又はそれらの混合物を含有する樹脂の下層、及び樹脂の透明上 層、及び (b)上層樹脂又は下層樹脂のいずれかに又は両方の樹脂層にある式A、B又は Cの化合物の安定化有効量からなる塗装系である請求項6記載の組成物。
- 13.成分(b)が、5−ベンゼンスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5 −ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−ベンゼン スルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−β−オクチル オキシカルボニルエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−ベンゼン スルホニル−2−{2−ヒドロキシ−3−terトブチル−5−[2−(ω−ヒ ドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)−カルボニルエチル]フェニル}−2H− ベンゾトリアゾール、ω−ヒドロキシ−ポリ(エチレンオキシ)3−(5−ベン ゼンスルホニル−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4 −ヒドロキシヒドロシンナメート、又はポリ(エチレンオキシ)ビス[3−(5 −ベンゼンスルホニル−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチ ル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート]である請求項12記載の組成物。
- 14.成分(b)が5−ベンゼンスルホニル−2−{2−ヒドロキシ−3−tc rt−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)−カル ボニルエチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾールである請求項12記載の 組成物。
- 15.上下樹脂層のいずれか又は両方に存在するベンゾフェノン、ベンゾトリア ゾール、シアノアクリル酸誘導体、ヒドロキシアリール−S−トリアジン、有機 ニッケル化合物及びオキサニリドからなる群から選ばれた紫外線吸収剤をさらに 含有する請求項12記載の組成物。
- 16.上下樹脂層のいずれか又は両方に存在するフェノール性抗酸化剤の安定化 有効量をさらに含有する請求項12記載の組成物。
- 17.上下樹脂層のいずれか又は両方にヒンダードアミンの安定化有効量をさら に含有する請求項12記載の組成物。
- 18.上下樹脂層のいずれか又は両方にホスフィット又はホスホナイトの安定化 有効量をさらに含有する請求項12記載の組成物。
- 19.有機材料が、工業用仕上塗料に使用される高固形分のエナメルである請求 項6記載の組成物。
- 20.有機材料がコイル塗料として使用される請求項6記載の組成物。
- 21.有機材料が木材浸透仕上剤として使用される請求項6記載の組成物。
- 22.有機材料が木材フィルム形成仕上剤として使用される請求項6記載の組成 物。
- 23.2−[2−ヒドロキシ−3,5−ジ−(α,α−ジメチルベンジル)フェ ニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−te rt−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドdキシ− 3−tert−ブチル−5−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カル ボニル)エチルフェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ −3−tert−ブチル−5−(2−オクチルカルボニルエチル)フェニル]− 2H−ベンゾトリアゾール、4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2 ′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2,2 ′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2−エ トキシ−2′エチルオキサニリド、2,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル−s−トリアジン、2, 6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2,4−ジヒドロキシフェニル )−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−( 4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,6−ビス(2,4−ジメチルフェ ニル)−4−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプ ロパノキシ)フェニル]−s−トリアジン、及び2,2′−ジヒドロキシ−4, 4′−ジメトキシベンゾフエノンからなる群から選択された紫外線吸収剤をさら に含有する請求項15記載の組成物。
- 24.セパシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル) 、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリン−4−イル)、 (3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンシル)ブチルマロン酸ジ (1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)、1−(2−ヒド ロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンと コハク酸との重縮合物、2,4−ジクロロ−6−tert−オクチルアミノ−s −トリアジンと4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テト ラメチルピペリジン)の重縮合物、N,N′,N′′,N′′−テトラキス[( 4,6−ビス(ブチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イ ル)アミノ)−s−トリアジン−2−イル]−1,10−ジアミノ−4,7−ジ アザデカン.セバシン酸ジ−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメ チルピペリジン−4−イル)、コハク酸ジ−(1−シクロヘキシルオキシ−2, 2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)、1−オクチルオキシ−2, 2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシ−ピペリジン、ポリ−{[6−te rt−オクチルアミノ−s−トリアジン−2,4−ジイル]〔2−(1−シクロ ヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イミノ ーヘキサメチレン−[4−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テト ラメチルピペリジン−4−イル)イミノ]、又は2,4,6−トリス[N−(1 −シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル )−n−ブチルアミノ]−s−トリアジンからなる群から選択されたヒンダード アミンをさらに含有する請求項17記載の組成物。
- 25.3−[3−(5−ベンゼンスルホニル−2H−ベンゾトリアゾール−2− イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ]− 2−ヒドロキシプロピルメタクリレート及び2−[3−(5−ベンゼンスルホニ ル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒド ロキシヒドロシンナモイルオキシ]−3−ヒドロキシプロピルメタクリレートの 異性体混合物の付加重合により得られるメタクリレートコポリマー。
- 26.(a)化学線の有害作用への暴露による分解を受ける有機材料、及び (b)請求項25記載のコポリマーの安定化有効量からなる安定化した組成物。
- 27.式中、R1が分枝した炭素原子数4ないし8のアルキル基を表し; R2が直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1ないし8のアルキル基又は1個の−OH基 により置換された該アルキル基を表すか;又は R2が−(CH2)m−CO−X−(Z)p−Y−R15〔式中、XとYは−O −を表し、Zはヒドロキシル基により置換された炭素原子数3ないし8のアルキ レン基を表し、R15は基−CO−C(R18)=CH2(式中、R15は水素 原子又はメチル基を表す。)を表し、mは2を表し、そしてpは1を表す。〕を 表し、R3はフェニル基又は炭素原子数4ないし14のアルキル基を表し; nが1を表す場合は、R5は−OR6(式中、R6は水素原子又は直鎖又は分枝 鎖の炭素原子数4ないし12のアルキル基を表すか; 又は−OR6は−(OCH2CH2)wOH(Wは4ないし12を表す。)を表 す。〕を表し;Lは、−SO−又は−SO2−を表し;そしてTは−SO2−を 表す請求項2記載の化合物。
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