JPH11505552A

JPH11505552A - リポソーム形成ｕｖ吸収剤

Info

Publication number: JPH11505552A
Application number: JP8528026A
Authority: JP
Inventors: ルーサー，ヘルムット; ヒューグリン，ディートマー; ヘルツォグ，バーンド
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 1995-03-17
Filing date: 1996-03-07
Publication date: 1999-05-21
Anticipated expiration: 2016-03-07
Also published as: EP0815071B1; AU713025B2; NZ303957A; US6015575A; KR100414810B1; CN1338252A; MX9706952A; EP0815071A1; ATE200478T1; ES2156992T3; AU5102896A; BR9607884A; KR19980702941A; JP4410314B2; DE69612487T2; WO1996029302A1; DE69612487D1

Abstract

(57)【要約】親水性先端基（＝Ｚ）、１つのスペーサー（＝Ｗ）、２８５乃至４００ｎｍの領域に吸収をもつ１つのＵＶ発色団（Ｑ）、および少なくとも１つの疎水性末端基（＝Ａ）を含有する下記式で表われるリポソーム形成ＵＶ吸収剤を開示する。

Description

【発明の詳細な説明】リポソーム形成ＵＶ吸収剤本発明はリポソーム形成ＵＶ吸収剤、それらの化合物の製造方法ならびに化粧品製剤のサンスクリーン剤としてのそれら化合物の使用に関する。２８５乃至４００ｎｍの波長の紫外線が、ヒトに種々な皮膚傷害たとえば紅斑、皮膚老化の進行、光毒性または光アレルギー性反応を引き起こし、あるいは、それらの傷害を促進することは公知である。ヒトの皮膚を局所的に保護するために、紫外線のこれら有害作用を防止しうる化学物質を化粧品製剤の形で使用することが推奨されている。さらに、紫外線防御のための化粧品製剤の形で提供されている化学的ＵＶ吸収剤自体が、皮膚への接着性または皮膚内への浸透性が不十分であることも公知である。このため、エマルジョン、ゲルまたはオイルなどのような適当な調合物を開発することによって、この欠陥を除去することが試みられてきた。かかる調合物は、外部皮膚層の上または内部にＵＶ防御物質を長時間滞留させるものでなければならない。ＵＶ吸収剤の角質層内への浸透性を高め、同時にそれら化合物の滞留時間をより延長させるための一層改良された方法は、対応するＵＶ吸収剤をリポソーム様包装体として皮膚に施すことである。このような方法は、たとえばＷＯ−９２．０５７６１およびＷＯ−９３．０２６５９号明細書に開示されている。今回、誠に驚くべきことに、２８５乃至４００ｎｍの領域に吸収を有するＵＶ発色団を含有し、そして二分子層に自己組織しうる化合物をつくる特定の化学構造エレメントを含んでいる化合物が、高い割合で角質層内に浸透し、かつまた角質層内において極めて洗浄安定な態様で挙動することが発見された。すなわち、本発明は、下記式の１つの親水性先端基（＝Ｚ）、１つのスペーサー（＝Ｗ）、２８５乃至４００ｎｍの領域に吸収を有する１つのＵＶ発色団（Ｑ）および少なくとも１つの疎水性末端基（＝Ａ）を含有する下記式のリポソーム形成ＵＶ吸収剤を提供する。式中、Ａ₁とＡ₂とは互いに独立的に疎水基であり、ＱはＵＶ発色団であり、Ｗは有機残基であり、Ｚ₁とＺ₂とは互いに独立的に親水基であり、ｎ₁とｎ₂とは互いに独立的に０乃至４の数、ただしｎ₁＝ｎ₂＝０の場合は含まない、ｐは１または２であり、ｑは０乃至３であり、 r₁は１または２であり、 r₂は０または１であり、そして s₁は１乃至３の数である。本発明による化合物は合成両親媒性化合物であり、本化合物はそれ自身を組織化できる、すなわち、水中において自発的に二次元的二分子層を形成することができる。疎水基Ａ₁およびＡ₂は、その鎖が少なくとも８個炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、アシル基またはアルキルアミノ基である。アルコキシ基としてのＡ₁およびＡ₂は、８個乃至２２個の炭素原子を原子を有する不飽和または好ましくは飽和の脂肪族モノアルコールの残基であるのが適当である。この炭化水素残基は直鎖状または分枝状数であり得、直鎖状であるのが好ましい。好ましくはＡ₁およびＡ₂は１０乃至１４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。適当な脂肪族飽和モノアルコールは、天然アルコールたとえばラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコールまたはステアリルアルコール、あるいは合成アルコールたとえばデシルアルコール、Ｃ₁₀-Ｃ₁₃オキソアルコール、トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、あるいは１０個乃至２２個の炭素原子を有する直鎖状第一アルコール（Alfol 類）でありうる。かかる Alfol 類の代表例はAlfol(10-14)、Alfol(12-13)またはAlfol(16-18)である。(" Alfol"は登録商標)。不飽和脂肪族モノアルコールの例は、ドデセニルアルコール、ヘキサデセニルアルコールまたはオレイルアルコールである。これらのアルコール残基は、単独または混合物の形で存在しうる。混合物の例は大豆脂肪酸、パーム核脂肪酸、獣脂から誘導された２つまたはそれ以上の成分から誘導されたアルキル基および／またはアルケニル基の混合物である。アルコール残基は単独であるのが好ましい。残基Ａ₁およびＡ₂がアルキルアミノ基である場合、これは第一または好ましくは第二Ｃ₁₂−Ｃ₂₂脂肪アミンから誘導される。これらのアミンは、対応する脂肪酸からの脱水とそれに続く脱水素とによって得ることができる。アルキルアミノ基としてのＡ₁およびＡ₂は、ジ−Ｃ₁₂−Ｃ₁₈アルキルアミノ基であるのが好ましい。適当なアシル基は、好ましくはＣ₈−Ｃ₂₂アルキルカルボニルである；たとえばオクチル−、デシル−、ドデシル−、トリデシル−、ヘキサデシル−またはオクタデシルカルボニルである。適当なリポソーム形成ＵＶ吸収剤は、好ましくは、ｎ₁とｎ₂とが１または２、好ましくは２であり、そしてＡ₁とＡ₂とが同じ意味を有する式（１）の化合物である。ＵＶ発色団Ｑは、それ自体公知のＵＶ吸収剤から誘導される。本発明にかかる好ましいリポソーム形成ＵＶ吸収剤は、下記のクラスからの構造エレメントを有する化合物であるのが好ましい (Ｑ₁)ケイ皮酸エステル、 (Ｑ₂)トリアジン誘導体、 (Ｑ₃)ベンゾトリアゾール、 (Ｑ₄)ベンゾフェノン、 (Ｑ₅)ｐ−アミノ安息香酸誘導体、 (Ｑ₆)ベンジリデンカンファー。ケイ皮酸エステルＱは、下記式の化合物である。式中、 R'は水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄アルコキシであり、 R₁はＣ₁-Ｃ₄アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシであり、 R₂はＣ₁-Ｃ₄アルキルまたは -ＣＮである。式（２）の化合物の例は、ケイ皮酸メチルエステルまたはケイ皮酸エチルエステルである。トリアジン誘導体Ｑ₂は、たとえば下記式のヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンである。式中、 R₃とR₄とは互いに独立的にＣ₁-Ｃ₅アルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₅アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₅アルキルチオ、アミノまたはＣ₁-Ｃ₅モノ−またはジ−アルキルアミノによって置換されたＣ₁-Ｃ₁₈アルキル、置換されていないフェニル、または塩素、ヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキルおよび／またはＣ₁-Ｃ₁₈アルコキシによって置換されたフェニルであり； R₅はＣ₁-Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、式（３ａ） −(Ｏ−ＣＨ₂-ＣＨ₂-)_t−Ｒ₆の基または下記式（３ｂ）の基であり、 R₇はＣ₁-Ｃ₅アルキルまたはＣ₁-Ｃ₅アルコキシ−Ｃ₁-Ｃ₅アルキルであり、Ｖ₁はＣ₁-Ｃ₄アルキレン基であり、ｍ₁は０、１または２であり、ｔは１乃至５であり、 R₆は水素またはＣ₁-Ｃ₅アルキルである。 R₁乃至R₆の置換基がアルキル基である場合には、それは直鎖状または分枝状でありうる。かかるアルキル基の例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ− ヘプチル、ｎ−オルチル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−ドデシル、ヘプタデシル、またはオクタデシルである。Ｃ₁-Ｃ₁₈アルコキシまたはＣ₁-Ｃ₅アルキルチオの例はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ヘプタデシルオキシまたはオクタデシルオキシ、またはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオまたはｔｅｒｔ−ペンチルチオなどである。モノアルキルアミノの例はモノメチルアミノ、モノエチルアミノ、モノプロピルアミノ、モノイソプロピルアミノ、モノブチルアミノ、モノペンチルアミノである。ジアルキルアミノの例はジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノなどがあげられる。ハロゲンは、たとえばフッ素、臭素または好ましくは塩素である。重要なｓ−トリアジン化合物は下記式のものである。式中、 R₈とR₉とは互いに独立的に置換されていないか、またはＣ₁-Ｃ₅アルキルおよび／またはＣ₁-Ｃ₅アルコキシによって置換されたフェニルであり、 R₁₀は水素またはＣ₁-Ｃ₅アルキルである。さらに興味あるトリアジン化合物は下記式のものである。式中、 R₁₁は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₁₅アルキル、Ｃ₁-Ｃ₁₅アルコキシまたは式（３ｂ）の残基であり、 R₁₂とR₁₃とは互いに独立的に水素またはＣ₁-Ｃ₁₅アルコキシである。さらに好ましい式（２）のヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンは、式中のR₁ ₁ 、R₁₂およびR₁₃が互いに独立的にＣ₅-Ｃ₁₅アルコキシであるもの、または式中のR₁₁が式（３ｂ）の残基であり、そして R₁₂とR₁₃とがＣ₅-Ｃ₁₅アルコキシであるものである。式（３）、（４）および（５）の適当な化合物の例を以下に列挙する：２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−４、６−ジメチル−ｓ−トリアジン、融点＝１３１Ｃ，２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジメチルフェニル）−４、６−ジメチル −ｓ−トリアジン、融点＝１７７Ｃ，２−（２’−ヒドロキシ−４’，５’−ジメチルフェニル）−４、６−ジメチル −ｓ−トリアジン、λ＝３４９ｍ，Ｔ＝４８％，２−（２’−ヒドロキシ−４’，５’−ジメチルフェニル）−４、６−ジエチル −ｓ−トリアジン、融点＝９８Ｃ，２−（２’−ヒドロキシ−５’−クロロフェニル）−４、６−ジエチル−ｓ−トリアジン、融点＝１６０Ｃ，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジメチル−ｓ−トリアジン、融点＝１３３Ｃ，２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４、６−ジメチル−ｓ−トリアジン、λ＝３５２ｍ，Ｔ＝６０％，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジデシル−ｓ−トリアジン、融点＝５３Ｃ，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジノニル−ｓ−トリアジン、融点＝４５Ｃ，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジヘプタデシル−ｓ−トリアジン、λ＝３３８ｍ，Ｔ＝８０％，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジプロピル−ｓ−トリアジン、融点＝１８乃至２０Ｃ，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（β−メチルメルカプトエチル）−ｓ−トリアジン、λ＝３４１ｍ，Ｔ＝６０％，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（β−ジメチルアミノエチル）−ｓ−トリアジン、λ＝３４０ｍ，Ｔ＝６３％，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（β−ブチルアミノエチル） −ｓ−トリアジン、λ＝３４１ｍ，Ｔ＝６６％，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｓ−トリアジン、λ＝３３８，．Ｔ＝６８％，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジオクチル−ｓ−トリアジン、融点＝４０Ｃ，２−（２’−ヒドロキシ−４’−メトキシフェニル）−４、６−ジフェニル−ｓ −トリアジン、融点＝２０４乃至２０５Ｃ，２−（２’−ヒドロキシ−４’−エトキシフェニル）−４、６−ジフェニル−ｓ −トリアジン、融点＝２０１乃至２０２Ｃ，２−（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピル）−４、６−ジフェニル−ｓ−トリアジン、融点＝１８１乃至１８２Ｃ，２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）− １、３、５−トリアジン、２−（２’、４’−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’、３’−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−５’−クロロフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’、４’−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４、６−ビス（４− メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４、６−ビス（３− メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−４’−［２−エチルヘキルオキシ］）−４，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）− １、３、５−トリアジン、２−（２’、４’−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−３’−メチルフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’、３’−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−５’−クロロフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’、４’−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４、６−ビス（４− メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４、６−ビス（３− メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１、３、５−トリアジン、２−（２’−ヒドロキシ−４’−［２−エチルヘキルオキシ］）−４，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−２−（２−プロポキシエトキシ）−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロポキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−２−（２−エトキシエトキシ）−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−２−（２−エトキシエトキシ）−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−２−（２−エトキシ −２−メチルエトキシ）−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−２−（２−エトキシメトキシ）−１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−２−オクチルオキシ −１、３、５−トリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−２−｛２−［２−（２−エトキシ）エトキシ］エトキシ｝エトキシトリアジン、４、６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−２−｛２−［２−（２−エトキシ）エトキシ］エトキシ｝エトキシ−１、３、５−トリアジン、および４、５−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−２−ブトキシ−１、３、５−トリアジン。（Ｔ＝１cmの層厚におけるクロロホルムの１００ml中の物質１mgの溶液のパーセント透過率；λ[m]は最大吸光率）。式（３）、（４）および（５）の化合物は公知であり、そしてそれ自体公知の方法によって製造することができる。たとえば、アミジンとｏ−ヒドロキシベンゼンカルボン酸エステルとを、好ましくはほぼ２：１のモル比で、沸騰有機溶剤中において、加熱することによって製造することができる［米国特許第３８９６１２５号およびHelv．Chim．Acta 55,1566-1595(1972)参照］。さらに、下記式のトリアジンＵＶ吸収剤の構造エレメントを(Ｑ₂)として使用することができる。式中、R₁₄とR₁₅とは互いに独立的に水素、ヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₅アルキルまたはＣ₁-Ｃ₅アルコキシである。ベンゾトリアゾールＱ₃は下記式の化合物である。式中、 R₁₆とR₁₈とは互いに独立的に水素、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキルまたはＣ₁-Ｃ₈-アルコキシ（置換されていないか、またはフェニルによって置換されている）、ハロゲンまたは下記式の基（式中、 R₁₉は水素、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₅-Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₇-Ｃ₁₀アラールキルまたはＣ₆-Ｃ₁₀アリールであり、 R₂₀は水素、Ｃ₁-Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₂-Ｃ₁₇アルケニル、Ｃ₅-Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₇-Ｃ₁₀アラールキルまたはＣ₆-Ｃ₁₀アリールであり、 t₂は１または２であり、t₂＝１の場合には、 R₁₉とR₂₀とは架橋メンバーと一緒で単環または多環の窒素含有複素環を形成することができ、そしてこの場合R₁₉は−ＣＯ−、または置換されていないか、またはＣ₁-Ｃ₅アルキルによって置換されたメチレンであり、 R₂₀はＣ₂-Ｃ₅アルキレン、Ｃ₂-Ｃ₅アルケニレン、Ｃ₆-Ｃ₁₀アリーレン、または隣位結合ジ−、テトラ−またはヘキサ−ヒドロＣ₆-Ｃ₁₀アリーレンである）、 R₁₇はＣ₁-Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₆-Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇-Ｃ₁₀アラールキルまたはＣ₅-Ｃ₈シクロアルキルである、そして環Ｂは、場合によっては、１、２および３の位置においてＣ₁-Ｃ₅アルキル、Ｃ₁ -Ｃ₅アルコキシ、カルボキシル、Ｃ₂-Ｃ₉アルコキシカルボニル、Ｈ₂ＮＣＯ-、ＳＯ₂-、Ｃ₁-Ｃ₅アルキルスルホニル、ハロゲンまたは式の基によって置換されることができる。 R₁₉が意味するＣ₁-Ｃ₁₀アルキルおよびR₂₀が意味するＣ₁-Ｃ₂₀アルキルは、直鎖状または分枝状でありうる、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ヘプタデシル、オクタデシルまたはエイコシルである。 R₁₉とR₂₀とがＣ₆-Ｃ₁₀アリールである場合には、それは単環または二環の芳香族残基、たとえばフェニルまたはナフチルでありうる。 R₁₉およびR₂₀が意味するＣ₇-Ｃ₁₀アラールキルの例はベンジル、フェネチル、 α−メチルフェネチルまたはα、α−ジメチルベンジルである。 R₁₉およびR₂₀がＣ₅-Ｃ₈シクロアルキルである場合には、それはシクロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたは好ましくはシクロヘキシルである。 R₂₀が意味するＣ₂-Ｃ₁₇アルケニル基の例はビニル、アリル、１−プロペニル、２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−デセニル、３、６、８ −デカトリエニルまたは２−ヘプタデセニルである。好ましいベンゾトリアゾール化合物は下記式の化合物である。式中、 R₂₁はＣ₁-Ｃ₁₈アルキルまたは好ましくは水素であり、そして R₂₂は置換されていないか、またはフェニルによって置換されたＣ₁-Ｃ₁₈アルキルである。式（７）および（８）のベンゾトリアゾール化合物の例には、下記のものがあげられる：２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）− ５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’、５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５− クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アクリロイルアミドメチル−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アクリロイルアミドメチル−５’−ベンジルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ブトキシアセトアミドメチル−５’−ベンジルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’、５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（２’−ヒドロキシ−３’、５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール。紫外線吸収性であることが知られている式（７）および（８）のベンゾトリアゾール化合物は、大部分がＦＲ−Ａ−１１９５３０７号または来国特許第Ａ−３６２９１９２号明細書に記載されている。ベンゾフェノン(Ｑ₄)は下記式の化合物である。式中、 R₂₃は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₁₄アルコキシ、フェノキシまたはアミノであって、Ｃ₁-Ｃ₁₄アルコキシは式の基および／またはアシルオキシ基によって置換されることができ、 R₂₄は水素、ハロゲンまたはＣ₁-Ｃ₅アルキルであり、 R₂₅は水素、ヒドロキシルまたはＣ₁-Ｃ₅アルキルであり、そして R₂₆は水素またはヒドロキシルである。アシルはＣ₁-Ｃ₅アルカノイルであり、たとえばホルミル、アセチル、プロピオニル、アクリロイル、メタクリオイルまたはベンゾイルである。式（９）の化合物は、それ自体公知の方法によって、たとえば米国特許第Ａ− ３４６８９３８号、米国特許第Ａ−３６９６０７７号および米国特許第Ａ−４６９８０６４号に記載されている方法によって製造することができる。本発明によるリポソームにパラ−アミノ安息香酸誘導体として使用されるＵＶ発色団(Ｑ₅)は、下記式の化合物である。式中、 R₂₇はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₅アルキル、Ｃ₁-Ｃ₅アルコキシ、モノ−Ｃ₁-Ｃ₅アルキルアミノまたはジ−Ｃ₁-Ｃ₅アルキルアミノであり、 R₂₈は水素またはＣ₁-Ｃ₅アルキルであり、 R₂₉とR₃₀とは互いに独立的に水素またはＣ₁-Ｃ₅アルキルであり、そしてｍ₂は０，１または２である。好ましくは、ＵＶ発色団(Ｑ₅)としては、パラ−アミノ安息香酸またはそのメチルエステルまたはエチルエステルから誘導された構造エレメントが使用される。適当なＵＶ発色団(Ｑ₆)は、ベンジリデンカンファーである。これらは下記式の化合物である。本発明によるリポソーム形成ＵＶ吸収剤を製造する場合、適当なＵＶ発色団である(Ｑ₁)−(Ｑ₆)が水に難溶性化合物である場合には、それらは水性分散物として使用される。この場合の適当な分散剤は、次のような各種化合物である。アルキレンオキシド付加物の酸エステルまたはそれらの塩、ポリスチレンスルホナート、脂肪酸タウリド、アルキル化ジフェニレンオキシドモノ−またはジ−スルホナート、ポリカルボン酸エステルのスルホナート、あるいは有機ジカルボン酸または無機多塩基酸によって酸性エステルに変換されたエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの１乃至６０モル、好ましくは２乃至３０モルを、それぞれ８個乃至２２個の炭素原子を有する脂肪アミン、脂肪アミド、脂肪酸または脂肪アルコールに付加した付加物、または３個乃至６個の炭素原子を有する三価乃至六価のアルコールに付加した付加物、リグノスルホナートおよびホルムアルデヒド縮合生成物。分散剤およＵＶ吸収剤分散物の製造の詳細は、たとえばヨーロッパ特許第Ａ−０５２３００６号に見い出すことができる。本発明においては、好ましくは下記のいずれかの発色団Ｑが使用される：各式中、R₂、R₁₄、R₁₆、R₁₇およびＢは、式（２）、（６）および（７）において定義した通りである。有機基Ｗは、原則として、少なくとも二価のアルキレン基であり、これは、場合によっては、カルボニル、カルボキシレートまたはエーテル基によって中断されることができる。特に、Ｗは２個乃至８個の炭素原子を有する分枝状または好ましくは直鎖状のアルキレン基である。好ましくは、アルキレン基は２個乃至５個の炭素原子を有する。たとえば、下記のごとき基である。適当な親水基Ｚ₁およびＺ₂は、好ましくは下記のものである。 (Ｚ_a)アンモニュウムまたはアミン化合物、 (Ｚ_b)リン酸エステル化合物、 (Ｚ₃)カルボン酸エステル化合物、 (Ｚ_d)ポリオール、および (Ｚ_e)硫酸エステル化合物。これらは、本発明によるリポソーム形成ＵＶ吸収剤の親水性先端基を形成する。これらの構造エレメントにおいては、陽イオン(Ｚ_a)、陰イオン（(Ｚ_b)、(Ｚ_c )，(Ｚ_e)）および中性先端基（(Ｚa)と(Ｚ_d)）の相違がある。適当な陽イオンアンモニウム化合物(Ｚ_a)は、特に、モノ−またはジ−Ｃ₁−Ｃ₅ アルキルアンモニウム化合物であり、これらはさらに置換基によって変性されることができる。下記の基が例としてあげられる。適当な中性アミン化合物の例は下記の基である。適当なリン酸エステル基Ｚ_bは、特にリン酸のモノエステルおよびジエステルから誘導される化合物である。この場合、これらのリン化合物は、通常ナトリウム塩の形で使用される。カルボン酸エステル化合物(Ｚ_c)は、低級モノ−またはジ−カルボン酸から誘導され、そして同様に通常はナトリウム塩の形で使用される。適当なポリオール(Ｚ_e)の例は、下記の化合物である：硫酸エステル化合物(Ｚ_e)は硫酸アルキルエステルから誘導され、これは、さらに場合によっては、置換されていてもよい。適当な硫酸エステル基は第一に硫酸エステルイオンＳＯ₄ ^2-である。使用される出発化合物の種類によっては、先端基(Ｚ_a)−(Ｚ_e)は有機残基Ｗと一緒に同時に−Ｗ−Ｚ₁-単位または−Ｗ−Ｚ₂-単位を形成することができる。本発明によるリポソーム形成ＵＶ吸収剤は、それ自体公知の方法によって製造することができる。通常、それらは縮合、アルキル化、エステル化、加水分解等の如きそれ自体公知の反応工程を系統的に順次実施することによって製造される。反応を実施するための詳細は、有機合成のためのモノグラフ，たとえばJ.Marc h，Advanced Organic Chemistry，2nd Edition，McGraw-Hill，New York，1977 から知ることができる。疎水基Ａの導入は、きわめて多種多様な方法で実施することができる。たとえばＵＶ発色団のフェノール性ＯＨ基のエステル化（実施例１、２、５および７参照）または酸塩化物と長鎖ジアルキルアミンとの反応（実施例４参照）によって実施することができる。親水性先端基Ｚの導入のためにも、同じく各種の反応を使用することができる。たとえば、実施例１と２（四級化）とが参照される。しかしながら、ＡとＺとは、適当な反応操作を使用すれば、同時的に、すなわち１つの反応工程で導入することもできる。たとえば、これは、脂肪アルコールを使用して適当な酸無水物を開環することによって実施される（実施例６）。特に好ましいリポソーム形成化合物は、下記式の化合物である。式中、Ａ₁は疎水基であり、ＱはＵＶ発色団であり、Ｗは有機残基であり、Ｚ₁は親水基であり、ｎ₁は１乃至４の数であり、ｐは１または２であり、ｑは１乃至３であり、ｒ₁は１または２であり、そしてｓ₂は１乃至３である。さらに、好ましい化合物は下記式の化合物である。式中、Ａ₂は疎水基であり、ＱはＵＶ発色団であり、Ｗは有機残基であり、Ｚ₁は親水基であり、ｎ₂は１または２であり、ｐは１または２であり、ｑは１乃至３であり、ｒ₂は１または２であり、そしてｓは１または２である。ＵＶ発色団としてケイ皮酸誘導体の構造エレメントを含有する本発明によるリポソーム形成ＵＶ吸収剤の中で、下記式の化合物が好ましい。式中、Ｗ₁は下記式の残基であり、 R₂₉は水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルまたは−ＣＮであり、 R₃₀とR₃₁とは互いに独立的にＣ₁-Ｃ₅アルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシ−Ｃ₁ -Ｃ₅アルキルまたはカルボキシルであり、 R₃₂はＣ₁-Ｃ₅アルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシ−Ｃ₁-Ｃ₅アルキル、カルボキシルまたは式(15a)の残基であり、Ａ₁とＡ₂とは互いに独立的に水素またはＣ₁₀−Ｃ₁₄アルコキシであって、ここにおいて１つの基は常にＣ₁₀-Ｃ₁₄アルコキシであり、Ｘはハロゲン原子であり、ｑは２乃至４の数であり、そしてｗは０または１である。また、下記式の化合物も好ましい。式中、 R₂₉は水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルまたは−ＣＮであり、Ｒ’は水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄アルコキシであり、Ａ₁とＡ₂とは互いに独立的にＣ₁₀−Ｃ₁₄アルコキシ基であり、Ｗは、場合によっては−Ｏ（ＣＯ）−基によって中断されていてもよいＣ₂-Ｃ₄ アルキレン基であり、Ｚ₁とＺ₂とは互いに独立的にＣ₁-Ｃ₃カルボン酸の残基であり、ｎ₁とｎ₂とは互いに独立的に０，１または２であり、ｎ₁＝ｎ₂＝０の場合を含まない、そしてｒ₂は１または２である。ＵＶ発色団としてトリアジン残基を含有する本発明によるリポソーム形成ＵＶ吸収剤の中で好ましいものは下記式の化合物である。式中、Ａ₁は下記式の残基、または下記式の残基であり、ｔ₃とｔ₄とは互いに独立的に５乃至１３の数である。ＵＶ発色団としてベンジリデンカンファーを含有する本発明によるリポソーム形成ＵＶ吸収剤の中で好ましいものは下記式の化合物である。または式中、Ａ₁とＡ₂、ＷとＺ₁は式（１）において定義した通りである。本発明によるリポソーム形成ＵＶ吸収剤は、化粧品製剤中におけるサンスクリーン剤として好適である。したがって、本発明は、一般式（１）の化合物の少なくとも１種と化粧品に許容される付形剤または助剤とを含有する化粧品組成物にも関する。本発明による化粧品組成物は、リポソーム形成ＵＶ吸収剤ならびに化粧品に許容される助剤を、組成物の全量を基準にして、０．１乃至１５，好ましくは０．５乃至１０重量％含有する。本化粧品組成物は、リポソーム形成ＵＶ吸収剤と助剤とを常用の方法によって、たとえば２つの材料を混ぜ合わせることによって製造することができる。本発明による化粧品組成物は油中水型または水中油型エマルジョンの形態、油中油アルコールローションの形態、イオンまたは非イオン両親媒性脂質の小胞分散物の形態、あるいはゲル、固形スティックあるいはエーロゾルとして製剤することができる。油中水型または水中油型エマルジョンの形態の場合、その化粧品に許容される助剤は、好ましくは油相を５乃至５０％、乳化剤を５乃至２０％、そして水を３０乃至９０％含有する。この場合、油相は、化粧品製剤のために適当な任意の油、たとえば１種またはそれ以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールを含有することができる。好ましいモノアルコールまたはポリオールはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールおよびソルビトールである。通常使用することができる任意の乳化剤は、本発明による化粧品製剤のために使用することができる。たとえば、１種またはそれ以上の天然誘導体のエトキシル化エステルたとえば水素化ひまし油のポリエトキシル化エステル、シリコーン油乳化剤たとえばシリコーンポリオール、遊離またはエトキシル化脂肪酸セッケン、エトキシル化脂肪アルコール、遊離またはエトキシル化ソルビタンエステル、エトキシル化脂肪酸またはエトキシル化グリセリドなどが使用できる。本化粧品製剤は、さらに皮膚柔軟化剤、エマルジョン安定剤、皮膚保湿剤、皮膚日焼け促進剤、増粘剤たとえばキサンテン、水分保持剤たとえばグリセロール、保存剤または香料および着色剤などの成分を含有することができる。本発明による化粧品製剤は、皮膚の安全な日焼けをもたらすと同時に、日光の有害作用に対してヒトの皮膚を保護する卓越した作用によって特徴ずけられる。さらに、本発明による化粧品製剤は、それが皮膚に施用された時に、きわめて高度の洗浄耐性を示す。新規化合物の製造例実施例１：ビス｛２−［３−（４−ドデシルオキシフェニル）アクリロイルオキシ］エチル｝ジメチルアンモニウムメチルサルフェートまたはヨージド４−ドデシルオキシケイ皮酸の製造は、一般に公知の方法によって、４−アルコキシベンズアルデヒドをマロン酸と縮合するか、またはクマリン酸をドデシルブロマイドと反応させことによって実施される。得られる無色結晶は、１５８乃至１５９Ｃの融点を有する。対応する酸塩化物は、ベンゼン中において塩化オキサリルと反応（室温で１８時間）させることによってほとんど定量的に得られる。４−ドデシルオキシシンナモイルクロライドの２８．１ｇを、撹拌しながらかつ室温に冷却しながら、まず１５０mlのクロロホルムに導入し、最初にトリエチルアミンの４．１ｇ（０．０４モル）で処理し、次にＮ−メチルジエタノールアミンの５．０ｇ（０．０４モル）で処理する。この混合物を、さらに約４時間撹拌し、そして１０Ｃに冷却する。この反応溶液を、前もってＮＨ₃で飽和させたクロロホルムの２５０mlに滴下添加して塩基を遊離させる。この懸濁物を、Hy flo（商標）に２回通して濾過し、そして蒸発乾固する。得られた粗製アミンは、カラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、トルエン／エタノール９５：５)によって精製することができる。収量は理論値の５３％である。四級化のため、このアミンを最初にトルエン中に導入し、そして４０Ｃにおいて、当モル量の硫酸ジメチル（＝１０１ａ）またはヨウ化メチル（＝１０１ｂ）と反応させる。３時間後、薄層クロマトグラフィーは出発物質が存在しないことを示す。この混合物を真空中において濃縮乾燥し、そしてアセトンで処理して生成物を結晶化させる。この無色結晶をアセトンで、次にヘキサンで洗い、４０Ｃにおいて乾燥する。この四級化はほとんど定量的に進行する。ＵＶスペクトル（１０^-5Ｍ；エタノール）；λmax＝３１３ｎｍ ε_max＝５３，５００Ｍ^-1ｃｍ^-1 実施例２：｛２-[３−（３，４−ビス−ドデシルオキシフェニル）アクリロイルオキシ］エチル｝-(２−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウムブロマイド３，４−ビス−ドデシルオキシケイ皮酸および対応する酸塩化物の製造を、実施例１に記載された方法に準じて実施する。アミン塩基のエステル化および遊離のために、２−ジメチルアミノエタノールとの反応を実施例１と同様に実施する。２−ブロモエタノールによる四級化は、トルエン中において１００Ｃで１２時間かけて実施する。粗生成物はアセトンで洗滌し、次にカラム・クロマトグラフィーにかけることによって、さらに精製することができる。ＵＶスペクトル（１０^-5Ｍ；エタノール）；λmax＝３２８ｎｍ ε_max＝１９，５００Ｍ^-1ｃｍ^-1 実施例３：｛２-[３−（３，４−ビス−ドデシルオキシフェニル）アクリロイルアミノ］エチル｝-(２−ヒドロキシエチル)ジメチルアンモニウムブロマイドこの化合物の合成は、実施例２に記載した方法に従って実施された。エステル化の代わりに、２−ジメチルアミノエチルアミンとの反応を行い、アミドを得た。この生成物は、アセトンと共に摩砕し、そしてメタノールから再結晶することによって精製することができる。ＵＶスペクトル（１０^-5Ｍ；エタノール）；λmax＝３２１ｎｍ ε_max＝１９，５００Ｍ^-1ｃｍ^-1 実施例４：２、４−ビス［（４−カルボキシル）アニリノ］−６−ジオクタデシルアミノ−ｓ−トリアジン（ナトリウム塩）最初に、塩化シアヌールの１８．５ｇ（０．１モル）を、０〜５Ｃにおいて、ジオキサン／水（９：１）混合物の２５０ml中に導入する。撹拌しながら４−アミノ安息香酸エチルの１６．５ｇ（０．１モル）を導入し、そして放置する。温度が１５Ｃまで上昇し、pHが０．５まで低下する。この白色懸濁物を、３０％のＮａＯＨを使用してpH８．０乃至８．５に調整し、そしてさらに１当量のアミンで処理する。ジオキサン／水の２５０mlで希釈し、ＮａＯＨを自動供給してpHを８．５に保持しながら９０Ｃに加熱する。４時間後、固体を吸引濾過し、ジオキサン、水およびメタノールで洗う。この粗製中間物をエチルセロソルブから再結晶して精製する（収量：２５．７ｇ，理論値の５８％；融点は２６４Ｃ）。この中間物６．６３ｇ（０．０１５モル）と４−ジメチルアミノピリジンの１．８３ｇ（０．０１５モル）とを、最初にＤＭＦの７０ml中に導入し、そして６０Ｃにおいてクロロホルムの３０ml中に溶解したジオクタデシルアミンの８．３ｇで処理する。この混合物を１００Ｃにおいて３時間撹拌し、そして熱溶液を濾過し、そして蒸発乾固する。残留物をトルエン／酢酸エチル（８０：２０）５０ mlで抽出し、そしてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製する（収量：４．５ｇ；理論値の３３％；無色ワックス様エステル）。加水分解のため、まず、このエチルエステルをエタノール／ＮａＯＨ混合物中に導入し、そして２時間還流加熱する。ゼラチン様沈殿を濾別し、アセトンで洗滌する。加水分解は、ほとんど定量的に遂行される。ＵＶスペクトル（１０^-5Ｍ；エタノール）；λmax＝３０１ｎｍ ε_max＝６０，０００Ｍ^-1ｃｍ^-1 実施例５：モノ｛３−［３−（３，４−ドデシルオキシフェニル）アクリロイルオキシ］−２−ヒドロキシプロピル｝２，３−ジアセトキシスクシナート３，４−ビス−ドデシルオキシケイ皮酸および対応する酸塩化物の製造を、実施例１に記載の方法に準じて実施する。これから、Watanabe等（J.Med．Chem．1 980，23，50-59）の方法に従って、イソプロピリデングリセロールによるエステル化と、それに続くホウ酸による保護基の脱離によって、モノグリセリドがほぼ定量的収量で得られる。モノグリセリドの５．９１ｇ（０.０１モル）と無水ジアセチル酒石酸２.１６ｇ（０，０１モル）との混合物を、保護ガスの雰囲気下において、２時間１２０Ｃに加熱する。ガラス様粗生成物は、カラム・クロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン／アセトン８：２）で精製することができる。ＵＶスペクトル（１０^-5Ｍ；エタノール）；λmax＝３２８ｎｍ ε_max＝１７，４００Ｍ^-1ｃｍ^-1 実施例６：１−ドデシル２−［３−（４−ドデシルオキシフェニル）アクリロイルオキシ］スクシナート４−ドデシルオキシシンナモイル塩化物の製造を、実施例１に記載のようにして実施する。最初に酸塩化物３０．９ｇ（０．０８８モル）をＤＬ−リンゴ酸の５．３６ｇ（０．０４モル）と一緒に、クロロベンゼンの１００ml中に導入し、そして不活性ガス雰囲気下において１３０Ｃに加熱する。２時間撹拌した後、ＨＣl の発生が完了する。ついで、クロロベンゼンの１０ml中に溶解した１−ドデカノールの７．７ｇ（０，０４モル）を滴下添加し、そしてこの混合物をさらに３時間還流加熱する。冷却後、沈殿を吸引濾別し、トルエンとヘキサンとで洗い、８０Ｃにおいて真空乾燥する。粗生成物はカラム・クロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／アセトン８０：２０）によって精製することができる。収量は１５．２ｇ（理論値の６２％）。ＵＶスペクトル（１０^-5Ｍ；エタノール）；λmax＝３１１ｎｍ ε_max＝２７，３００Ｍ^-1ｃｍ^-1 実施例７：ビス｛２−［３−（４−ドデシルオキシフェニル）アクリロイルオキシ］エチル｝アミノ酢酸４−ドデシルオキシシンナモイル塩化物（製造方法は実施例１参照）２６．７ｇ（０．０７５モル）とＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）グリシンの４．９ｇ（０．０３モル）とをよく混合し、そして不活性ガス雰囲気下において、ゆっくりと１３０乃至１４０Ｃに加熱する。８０Ｃ以上において、反応物は撹拌可能になり、ＨＣｌの発生が起こる。４時間後に反応は完了する。冷却後、アセトン／水（９５：５）１００mlを添加し、そしてこの混合物を２時間還流加熱する。蒸発乾固し、カラム・クロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／アセトン８０：２０）で精製する。強度に吸湿性のこの生成物の収量は３．１ｇ（理論値の１３％）である。ＵＶスペクトル（１０^-5Ｍ；エタノール）；λmax＝３１３ｎｍ ε_max＝２９，３００Ｍ^-1ｃｍ^-1 実施例８：１−｛２−［３−（４−メトキシフェニル）アクリロイルオキシ］エチル｝２−ドデセ−２−エニルスクシナート（トリエタノールアミン塩）２−ヒドロキシエチル４−メトキシシンナメートを文献から公知の方法（エステル化）によって製造する。２−ヒドロキシエチル４−メトキシシンナメートの９．０ｇ（０．０４モル）と無水２−ドデセニルコハク酸１０．６ｇ（０．０４モル）とをトルエンの５０ ml中に溶解し、そして１００乃至１１０Ｃにおいて撹拌する。６時間後、薄層クロマトグラフィーの結果は、ほとんど定量的な転化を示す。この混合物を５５乃至６０Ｃに冷却し、そしてトリエタノールアミンの５．３５ｇ（０，０３６モル）で処理する。これをさらに６時間撹拌し、そして溶剤を真空中で除去する。わずかに着色した粘性の高い生成物２４．９ｇ（理論値の９７．７％）を得る。ＵＶスペクトル（１０^-5Ｍ；エタノール）；λmax＝３１２ｎｍ ε_max＝２６，４００Ｍ^-1ｃｍ^-1 実施例９：１−｛［１−ヒドロキシ−２−（２−ベンゾトリアゾリル）−６−ｔ −ブチル−４−（４−ヒドロキシブチル）］フェニル｝２−ドデセ−２−エニルスクシナート２−ベンゾトリアゾール−２−イル−６−ｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシブチル）フェノールを文献から公知の方法で製造する。２−ベンゾトリアゾール−２−イル−６−ｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシブチル）フェノールの８．５ｇ（０．０２５モル）と無水２−ドデセニルコハク酸６．９ｇ（０．０２５モル）とをトルエンの１００ml中に溶解し、そして窒素雰囲気下において１００乃至１１０Ｃで撹拌する。１８時間後、薄層クロマトグラフィーの結果は、ほとんど定量的な転化を示す。溶剤を真空中で除去し、そして残留物をカラム・クロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝９：１；シリカゲル４０ｘ５ｃｍ）で精製する。わずかに着色したきわめて粘性の生成物５．４ｇ（理論値の３６％）を得る。ＵＶスペクトル（１０^-5Ｍ；エタノール）；λmax＝３４０ｎｍ ε_max＝１４，５００Ｍ^-1ｃｍ^-1 使用実施例実施例１０ａ．リポソームの製造式（１０１ａ）の化合物（製造法は実施例１参照）１乃至５ｇを、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）の１００ml中に溶解する。次に、この溶液をＮａＣl の０．９％水溶液９００mlへ滴下によって添加するか、または注射器を使用して注射して、リポソームが形成される。得られたリポソーム懸濁物の体積を、透析濾過装置（Ultrasette，Skan AG，Basle）を使用して５０乃至１００mlに濃縮する。これによってリポソームは１乃至１０％に濃縮される。ついで同じく透析濾過装置を使用して、溶剤を交換する。すなわち、さらに濾過を行いながら同時に除去濾液の体積を純ＮａＣl の０．９％溶液で置き替える。溶剤交換のためには、濃縮されたリポソーム懸濁物を基準にして、少なくとも５倍の体積の純ＮａＣl の０．９％溶液を使用する。初期のＮＭＰ濃度が１０％であるとすると、この時にＮＭＰは多くとも０．０７％がまだ懸濁物中に残存している。ＮＭＰの残留濃度は、交換のために使用されるＮａＣl の０．９％溶液の体積を増加させることによって、所望のごとく減少させることができる。別の方法として、リポソームは次のようにして製造することもできる、すなわち、最初に式（１０１ａ）の化合物１乃至５ｇを溶剤（ＮＭＰ、エタノールまたはジエチルエーテル）１００ml中に溶解する。次に、この溶液を丸底フラスコに入れて加熱し、そして溶剤を回転蒸発器にかけて真空蒸発させる。フラスコ内の壁上に形成された膜にＮａＣl の０．９％溶液５０乃至１００mlを加え、振とうする。次に、このようにして形成されたリポソームを、超音波ロッド（Branson Model 250 Sonifier，Skan AG．Basle）を使用して１０乃至６０分間超音波処理する。この処理によりリポソームのサイズが小さくなる。ｂ．リポソームの直径の測定リポソームの直径は、光子相関分光分析（ALV/Monomode Fibre Compact Gonio - meter System，ALV-Laser GmbH，Langen）を使用して測定する。この測定を行うために、リポソーム懸濁物を０．０２乃至０．１％に希釈し、そして散乱光の変動の自動相関関数を、４つの散乱角（３０、６０、９０および１２０）において測定する。ＣＯＮＴＩＮソフトウェアを使用して、これから平均拡散係数を求め、角度依存性の場合には、散乱角０に外挿する。リポソームの直径は、得られた散乱係数からStokes-Einstein 関係式を使用して得られる。注射方式を使用して製造された式（１０１ａ）の化合物のリポソームの場合、下記の値が得られた：ｄ＝（２２０４０）ｎｍ。これはリポソームが存在している証拠となる。ａ項で記載した第二のリポソーム製造法の場合には、直径は、音波処理時間を変えることによって、１０００乃至２００ｎｍの範囲で調整できる。ｃ．直接性および耐水性の試験直接性および耐水性を試験するため、ブタの耳から採取した角質層を、試験管内のモデルとして使用した。ブタの耳は、角質層調製の当日に屠殺場から取得した。耳を洗って剃毛した後、３ｘ３ｃｍサイズの複数の部片に切断した。角質層を剥離する直前に、それら切断片を６０Ｃのダブル蒸留水の中に１．５分間入れて置いた。このあと、角質層を剥離し、そして使用するまでペニシリン／ストレプトマイシン溶液（ダブル蒸留水中１％）中において保存した。このあと、直接性および耐水性をの拡散セルを使用して試験した。最初に、ＵＶ吸収剤溶液を、セルの下側コンパートメントに加え、上側コンパートメントにはＮａＣl の０．９％溶液（リン酸塩緩衝液でpH７．４に調整）を加えた。１つの角質層部片を、２つのコンパートメントの間に、外側を下に向けＵＶ吸収剤分子が皮膚内に拡散または皮膚に吸収されうるように置いた。試験中、拡散セルは３２Ｃに温度調節され、そしてセルの中のＵＶ吸収剤溶液を撹拌した。吸収状態は、各６０分ごとに角質層をＵＶ分光分析によって調べることにより、５時間モニターされた。直接性の評価のためのきわめて重要なパラメーターは、皮膚内のＵＶ吸収剤分子の濃度であり、これが５時間後に決定された。このあと、ＵＶ吸収剤溶液をセルの下側コンパートメントから排除し、そしてＮａＣl の０．９％溶液（リン酸塩緩衝液でpH６．０に調整）で置き換えた。このあと、さらに１７時間、同じ方法で（ただしインターバル時間を長くして）吸収物質の脱離の状態を測定した。耐水性の評価のための重要なパラメーターは、１方では、１７時間後に皮膚にいぜん残留しているＵＶ吸収剤分子の濃度であり、そして、他方では、脱離試験開始直前の最高濃度に対する、その残留値の比である。表１に記載した試験結果は、５時間吸収させた後における式（１０１ａ）の化合物の皮膚内濃度が非常に高かかったことを示している。表１の結果から、さらに式（１０１ａ）の化合物が極めて高い耐水性を有していることもわかる。すなわち、水溶液（ＮａＣl の０．９％溶液、リン酸塩緩衝液でpH６．０に調整）で１７時間処理した後においても、この物質はまだ皮膚内に７９％残留している。ｄ．スペクトル特性式（１０１ａ）の化合物の最大吸収は３１０ｎｍの波長に位置している。この波長において、１ｃｍの光学的層厚での１％溶液の吸収は、下記の数値を示す：Ｅ（１％，１ｃｍ）＝６１２。吸収帯の半値幅は５８ｎｍである。ｅ．サン・プロテクション・ファクターの測定サン・プロテクション・ファクター（ＳＰＦ）は、DiffeyとRobsonとの方法(J ．Soc.Cosmet．Chem．40(1989)127）によって測定した。すなわち、Tranpore（商標）テープ（３Ｍ）に、ｃｍ²あたり２ lの製剤を塗布する。このあと、拡散透過（積分球を使用して測定）を２９０乃至４００ｎｍのスペクトル領域において、塗布していないTranspore（商標）テープを対照として測定する。サン・プロテクション・ファクターの計算のために、皮膚の敏感度スペクトルと日光の濃度スペクトルとを使用してウエイトをかける。各ケースについて、測定は９回実施し、得られたサン・プロテクション・ファクターの最高値と最低値とは捨て７つの測定値を用いて最終的な平均をとる。しかして、式（１０１ａ）の化合物の５％リポソーム懸濁物の場合、下記の値を得た：ＳＰＦ＝８．６１．７。実施例１１ａ．リポソームの製造リポソームを、実施例１０ａに記載したようにして製造した。ただし、式（１０１ａ）の化合物の代りに式（１０１ｂ）の化合物を使用し、そして注射のために溶剤としてＮＭＰに代えて６５Ｃに加熱したエタノールを使用した。ｂ．リポソームの直径の測定リポソームの直径を、実施例９ｂに記載した方法によって測定した。式（１０１ｂ）の化合物のリポソームについて、下記の値を得た：ｄ＝（１９０３０）ｎｍ。ｃ．直接性および耐水性の試験直接性および耐水性を実施例９ｃに記載した方法に準じて試験した。表２は式（１０１ｂ）の化合物のリポソームについての試験結果を示す。この場合も、式（１０１ａ）の化合物について実施例９ｃに記載した結果と同様の結果が見られる。すなわち、本リポソーム形成物質は直接性および耐水性に関して優秀な挙動を示す。ｄ．スペクトル特性式（１０１ｂ）の化合物の最大吸収は３１０ｎｍの波長に位置している。この波長において、１ｃｍの光学的層厚での１％溶液の吸収は、下記の値を示した：Ｅ（１％，１ｃｍ）＝６０１。吸収帯の半値幅は５８ｎｍである。ｅ．サン・プロテクション・ファクターの測定サン・プロテクション・ファクター（ＳＰＦ）を、式（１０１ａ）について実施例１０ｂに記載した方法に準じて測定した。式（１０１ｂ）の化合物の５％リポソーム懸濁物について下記の結果を得た：ＳＰＦ＝８．３１．６。実施例１２ａ．リポソームの製造リポソームを、実施例１０ａに記載したようにして製造した。ただし、式（１０１ａ）を化合物の代りに式（１０２ａ）の化合物（この化合物の製造方法は実施例２参照）を使用した。注射のために使用した溶剤は、エタノールまたはＮＭＰである。ｂ．リポソームの直径の測定リポソームの直径を、実施例１０ｂに記載した方法によって測定した。式（１０２ａ）の化合物のリポソームについて、下記の値を得た：ｄ＝（２５０４０）ｎｍ。ｃ．直接性および耐水性の試験直接性および耐水性を実施例９ｃに記載した方法に準じて試験した。表３は式（１０２ａ）の化合物のリポソームについての試験結果を示す。この場合もまた、直接性および耐水性について、本発明によるリポソーム形成物質の優秀な挙動が見られる。ｄ．スペクトル特性式（１０２ａ）の化合物の最大吸収は３２８ｎｍの波長に位置している。この波長において、１ｃｍの光学的層厚での１％溶液の吸収は、下記の値を示した：Ｅ（１％，１ｃｍ）＝２７３。吸収帯の半値幅は７１ｎｍである。ｅ．サン・プロテクション・ファクターの測定サン・プロテクション・ファクター（ＳＰＦ）を、実施例９ｄに記載した方法に準じて測定した。式（１０２ａ）の化合物の５％リポソーム懸濁物について下記の結果を得た：ＳＰＦ＝３．００．３。実施例１３ａ．リボソームの製造リポソームを、実施例１０ａに記載したようにして製造した。ただし、式（１０１ａ）の化合物の代りに式（１０２ｂ）の化合物を使用した。注射のために使用した溶剤は、エタノールまたはＮＭＰであった。ｂ．リポソームの直径の測定リポソームの直径を、実施例１０ｂに記載した方法によって測定した。式（１０２ｂ）の化合物のリポソームについて、下記の値を得た：ｄ＝（１５０２５）ｎｍ。ｃ．直接性および耐水性の試験直接性および耐水性を実施例９ｃに記載した方法に準じて試験した。表４は式（１０２ｂ）の化合物のリポソームについての試験結果を示す。実施例１０ｃの結果と同様な結果が見られる。ｄ．スペクトル特性式（１０２ｂ）の化合物の最大吸収は３２８ｎｍの波長に位置している。この波長において、１ｃｍの光学的層厚での１％溶液の吸収は、下記の値を示した：Ｅ（１％，１ｃｍ）＝２７４。吸収帯の半値幅は６９ｎｍである。ｅ．サン・プロテクション・ファクターの測定サン・プロテクション・ファクター（ＳＰＦ）を、実施例１０ｄに記載した方法に準じて測定した。式（１０２ｂ）の化合物の５％リポソーム懸濁物について下記の結果を得た：ＳＰＦ＝３．００．３。実施例１４ａ．リポソームの製造リポソームを、実施例１０ａに記載したようにして製造した。ただし、式（１０１ａ）の化合物の代りに式（１０４）の化合物（この化合物の製造方法は実施例４参照）を使用した。注射のために使用した溶剤は、エタノールまたはＮＭＰである。ｂ．リポソームの直径の測定リポソームの直径を実施例１０ｂに記載した方法によって測定した。式（１０４）の化合物のリポソームについて、下記の値を得た：ｄ＝（１２０１５）ｎｍ。ｃ．スペクトル特性式（１０４）の化合物の最大吸収は３０３ｎｍの波長に位置している。この波長において、１ｃｍの光学的層厚での１％溶液の吸収は、下記の値を示した：Ｅ（１％，１ｃｍ）＝６５４。吸収帯の半値幅は３９ｎｍである。ｄ．サン・プロテクション・ファクターの測定サン・プロテクション・ファクター（ＳＰＦ）を、実施例１０ｂに記載した方法に準じて測定した。式（１０４）の化合物の５％リポソーム懸濁物について下記の結果を得た：ＳＰＦ＝５．００．５。実施例１５ａ．リポソームの製造リポソームを、実施例１０ａに記載したようにして製造した。ただし、式（１０１ａ）の化合物の代りに式（１０５）の化合物（この化合物の製造方法は実施例５参照）を使用した。注射のために使用した溶剤は、エタノールまたはＮＭＰである。ｂ．リポソームの直径の測定リポソームの直径を、実施例１０ｂに記載した方法によって測定した。式（１０５）の化合物のリポソームについて、下記の値を得た：ｄ＝（１５０２５）ｎｍ。ｃ．スペクトル特性式（１０５）の化合物の最大吸収は３２８ｎｍの波長に位置している。この波長において、１ｃｍの光学的層厚での１％溶液の吸収は下記の値を示した：Ｅ（１％，１ｃｍ）＝２１５。吸収帯の半値幅は６８ｎｍである。ｄ．サン・プロテクション・ファクターの測定サン・プロテクション・ファクターを、実施例９ｄに記載した方法に準じて測定した。式（１０５）の化合物の５％リポソーム懸濁物について下記の結果を得た：ＳＰＦ＝２．３０．３。実施例１６ａ．リポソームの製造リポソームを、実施例９ａに記載したようにして製造した。ただし、式（１０１ａ）の化合物の代りに式（１０６）の化合物（この化合物の製造方法は実施例６参照）を使用した。注射のために使用した溶剤は、エタノールまたはＮＭＰである。ｂ．リポソームの直径の測定リポソームの直径を、実施例９ａに記載した方法によって測定した。式（１０６）の化合物のリポソームについて、下記の値を得た：ｄ＝（１８０３０）ｎｍ。ｃ．直接性および耐水性の試験直接性および耐水性を実施例１０ｃに記載したように試験した。表５は式（１０６）の化合物のリポソームについての試験結果を示す。この場合もまた、直接性および耐水性について、本発明によるリポソーム形成物質の優秀な挙動が見られる。ｄ．スペクトル特性式（１０６）の化合物の最大吸収は３１２ｎｍの波長に位置している。この波長において、１ｃｍの光学的層厚での１％溶液の吸収は下記の値を示した：Ｅ（１％，１ｃｍ）＝４５１。吸収帯の半値幅は５０ｎｍである。ｄ．サン・プロテクション・ファクターの測定サン・プロテクション・ファクターを、実施例９ｄに記載した方法に準じて測定した。式（１０６）の化合物の５％リポソーム懸濁物について下記の結果を得た：ＳＰＦ＝５．６０．７。実施例１７ａ．リポソームの製造リポソームを、実施例１０ａに記載したようにして製造した。ただし、式（１０１ａ）の化合物の代りに式（１０７）の化合物（この化合物の製造方法は実施例７参照）を使用した。注射のために使用した溶剤は、エタノールまたはＮＭＰである。ｂ．リポソームの直径の測定リポソームの直径を、実施例１０ｂに記載した方法によって測定した。式（１０７）の化合物のリポソームについて、下記の値を得た：ｄ＝（９８０１３０）ｎｍ。ｃ．スペクトル特性式（１０７）の化合物の最大吸収は３１３ｎｍの波長に位置している。この波長において、１ｃｍの光学的層厚での１％溶液の吸収は下記の値を示した：Ｅ（１％，１ｃｍ）＝３４７。吸収帯の半値幅は５２ｎｍである。ｄ．サン・プロテクション・ファクターの測定サン・プロテクション・ファクターを、実施例１０ｄに記載した方法に準じて測定した。式（１０７）の化合物の５％リポソーム懸濁物について下記の結果を得た：ＳＰＦ＝３．８０．４。実施例１８ａ．リポソームの製造リポソームを、実施例１０ａに記載したようにして製造した。ただし、式（１０１ａ）の化合物の代りに式（１０８）の化合物（この化合物の製造方法は実施例８参照）を使用した。注射のために使用した溶剤はエタノールまたはＮＭＰである。ｂ．リポソームの直径の測定リポソームの直径を、実施例１０ｂに記載した方法によって測定した。式（１０８）の化合物のリポソームについて、下記の値を得た：ｄ＝（１７０３０）ｎｍ。ｃ．スペクトル特性式（１０８）の化合物の最大吸収は３１０ｎｍの波長に位置している。この波長において、１ｃｍの光学的層厚での１％溶液の吸収は下記の値を示した：Ｅ（１％，１ｃｍ）＝４１８。吸収帯の半値幅は５３ｎｍである。ｄ．サン・プロテクション・ファクターの測定サン・プロテクション・ファクターを、実施例１０ｄに記載した方法に準じて測定した。式（１０８）の化合物の５％リポソーム懸濁物について下記の結果を得た：ＳＰＦ＝４．８０．５。実施例１９ａ．リポソームの製造リポソームを、実施例１０ａに記載したようにして製造した。ただし、式（１０１ａ）の化合物の代りに式（１０９）の化合物（この化合物の製造方法は実施例９参照）を使用した。注射のために使用した溶剤はＮＭＰである。ｂ．スペクトル特性式（１０９）の化合物の最大吸収は３３９ｎｍの波長に位置している。この波長において、１ｃｍの光学的層厚での１％溶液の吸収は下記の値を示した：Ｅ（１％，１ｃｍ）＝２３７。ｃ．サン・プロテクション・ファクターの測定サン・プロテクション・ファクターを、実施例１０ｄに記載した方法に準じて測定した。式（１０８）の化合物の５％リポソーム懸濁物について下記の結果を得た：ＳＰＦ＝５．５。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｄ 249/20 ５０２Ｃ０７Ｄ 249/20 ５０２ 251/70 251/70 Ｆ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ヘルツォグ，バーンドドイツ国，ディーイー−79639 グレンツァッハ−ヴィーレン，ホルンレイン 21

Claims

【特許請求の範囲】１．親水性先端基（＝Ｚ）、１つのスペーサー（＝Ｗ）、２８５乃至４００ｎｍの領域に吸収を有する１つのＵＶ発色団（Ｑ）および少なくとも１つの疎水性末端基（＝Ａ）を含有する下記式のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、Ａ₁とＡ₂とは互いに独立的に疎水基であり、ＱはＵＶ発色団であり、Ｗは有機残基であり、Ｚ₁とＺ₂とは互いに独立的に親水基であり、ｎ₁とｎ₂とは互いに独立的に０乃至４の数、ただしｎ₁＝ｎ₂＝０の場合は含まない、ｐは１または２であり、ｑは０乃至３の数であり、 r₁は１または２であり、 r₂は０または１であり、そして s₁は１乃至３の数である）。２．式（１）中のＡ₁とＡ₂とが互いに独立的に少なくとも８個炭素原子を有するアルコキシ基、アシル基またはアルキルアミノ基である請求項１記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤。３．Ａ₁とＡ₂とが互いに独立的に１０乃至１４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である請求項２記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤。４．ｎ₁とｎ₂とが１または２である請求項１乃至３のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤。５．ｎ₁とｎ₂とが２である請求項４記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤。６．Ａ₁とＡ₂とが同じ意味を有する請求項１乃至６のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤。７．ＵＶ発色団Ｑが、下記クラスから選択される請求項１乃至６のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤 (Ｑ₁)ケイ皮酸エステル、 (Ｑ₂)トリアジン誘導体、 (Ｑ₃)ベンゾトリアゾール、 (Ｑ₄)ベンゾフェノン、 (Ｑ₅)ｐ−アミノ安息香酸誘導体、および (Ｑ₆)ベンジリデンカンファー。８．ＵＶ発色団(Ｑ₁)が、下記式のケイ皮酸から誘導される請求項１乃至７のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、 R'は水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄アルコキシであり、 R₁はＣ₁-Ｃ₄アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシであり、 R₂はＣ₁-Ｃ₄アルキルまたは -ＣＮである）。９．ＵＶ発色団(Ｑ₂)が、下記式のα−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン化合物から誘導される請求項１乃至７のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤［式中、 R₃とR₄とは互いに独立的にＣ₁-Ｃ₅アルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₅アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₅アルキルチオ、アミノまたはＣ₁-Ｃ₅モノ−またはジ−アルキルアミノによって置換されたＣ₁-Ｃ₁₈アルキル、置換されていないフェニル、または塩素、ヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキルおよび／またはＣ₁-Ｃ₁₈アルコキシによって置換されたフェニルであり； R₅はＣ₁-Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、式（３ａ）−(Ｏ−ＣＨ₂-ＣＨ₂-)_t−R₆の基（ここにおいて、R₆は水素またはＣ₁-Ｃ₅アルキルである）または下記式（３ｂ）の基であり（ここにおいて、 R₇はＣ₁-Ｃ₅アルキルまたはＣ₁-Ｃ₅アルコキシ−Ｃ₁-Ｃ₅アルキルであり、Ｖ₁はＣ₁-Ｃ₄アルキレン基である）、ｍ₁は０、１または２であり、ｔは１乃至５である］。１０．ＵＶ発色団(Ｑ₂)が、下記式のトリアジン化合物から誘導される請求項１乃至７のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、 R₁₄とR₁₅とは互いに独立的に水素、ヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₅アルキルまたはＣ₁- Ｃ₅アルコキシである）。１１．ＵＶ発色団(Ｑ₃)が、下記式のベンゾトリアゾール化合物から誘導される請求項１乃至７のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤［式中、 R₁₆とR₁₈とは互いに独立的に水素、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキルまたはＣ₁-Ｃ₈-アルコキシ（置換されていないか、またはフェニルによって置換されている）、ハロゲンまたは下記式の基（ここにおいて、 R₁₉は水素、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₅-Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₇-Ｃ₁₀アラールキルまたはＣ₆-Ｃ₁₀アリールであり、 R₂₀は水素、Ｃ₁-Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₂-C₁₇アルケニル、Ｃ₅-Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₇-Ｃ₁₀アラールキルまたはＣ₆-Ｃ₁₀アリールであり、そして t₂は１または２であり、t₂＝１の場合には、 R₁₉とR₂₀とは環架橋メンバーと一緒で単環または多環の窒素含有複素環を形成することができ、そしてこの場合R₁₉は−ＣＯ−、または置換されていないか、またはＣ₁-Ｃ₅アルキルによって置換されたメチレンであり、 R₂₀はＣ₂-Ｃ₅アルキレン、Ｃ₂-Ｃ₅アルケニレン、Ｃ₆-Ｃ₁₀アリーレン、または隣位結合ジ−、テトラ−またはヘキサ−ヒドロＣ₆-Ｃ₁₀アリーレンである）、 R₁₇はＣ₁-Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₆-Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇-Ｃ₁₀アラールキルまたはＣ₅-Ｃ₈シクロアルキルである、そして環Ｂは、場合によっては、１、２および３の位置においてＣ₁-Ｃ₅アルキル、Ｃ₁ -Ｃ₅アルコキシ、カルボキシル、Ｃ₂-Ｃ₉アルコキシカルボニル、Ｈ₂ＮＣＯ-、ＳＯ₂-、Ｃ₁-Ｃ₅アルキルスルホニル、ハロゲンまたは式の基によって置換されることができる］。１２．ＵＶ発色団(Ｑ₄)が、下記式のベンゾフェノン化合物から誘導される請求項１乃至７のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、 R₂₃は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₁₄アルコキシ、フェノキシまたはアミノであって、Ｃ₁-Ｃ₁₄アルコキシは式の基および／またはアシルオキシ基によって置換されることができ、 R₂₄は水素、ハロゲンまたはＣ₁-Ｃ₅アルキルであり、 R₂₅は水素、ヒドロキシルまたはＣ₁-Ｃ₅アルキルであり、そして R₂₆は水素またはヒドロキシルである）。１３．ＵＶ発色団(Ｑ₅)が、下記式のパラ−アミノ安息香酸誘導体から誘導される請求項１乃至７のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、 R₂₇はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₅アルキル、Ｃ₁-Ｃ₅アルコキシ、モノ−Ｃ₁-Ｃ₅アルキルアミノまたはジ−Ｃ₁-Ｃ₅アルキルアミノであり、 R₂₈は水素またはＣ₁-Ｃ₅アルキルであり、 R₂₉とR₃₀とは互いに独立的に水素またはＣ₁-Ｃ₅アルキルであり、そしてｍ₂は０，１または２である）。１４．ＵＶ発色団(Ｑ₆)として下記式のベンジリデンカンファーが使用される請求項１乃至７のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤。１５．ＵＶ発色団（Ｑ）として下記式のいずれかの残基が使用される請求項１乃至７のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、R₂、R₁₄、R₁₆、R₁₇およびＢは、式（２）、（６）および（７）において定義した通りである）。１６．Ｗが、場合によってはカルボニル、カルボキシレートまたはエーテル基によって中断されている分枝状、または好ましくは直鎖状のＣ₂-Ｃ₄アルキレン基である請求項１乃至１５のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤。１７．Ｚが下記のクラスから選択された親水基である請求項１乃至１６のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤 (Ｚ_a)アンモニウムまたはアミン化合物、 (Ｚ_b)リン酸エステル化合物、 (Ｚ₃)カルボン酸エステル化合物、 (Ｚ_d)ポリオール、および (Ｚ_e)硫酸エステル化合物。１８．下記式の請求項１記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、Ａ₁は疎水基であり、ＱはＵＶ発色団であり、Ｗは有機残基であり、Ｚ₁は親水基であり、ｎ₁は１乃至４の数であり、ｐは１または２であり、ｑは１乃至３であり、ｒ₁は１または２であり、そしてｓ₂は１乃至３である）。１９．下記式の請求項１記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、Ａ₂は疎水基であり、ＱはＵＶ発色団であり、Ｗは有機残基であり、Ｚ₁は親水基であり、ｎ₂は１または２であり、ｐは１または２であり、ｑは１乃至３であり、ｒ₂は１または２であり、そしてｓは１または２である）。２０．下記式の請求項１記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、Ｗ₁は下記式の残基であり、 R₂₉は水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルまたは−ＣＮであり、 R₃₀とR₃₁とは互いに独立的にＣ₁-Ｃ₅アルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシ− Ｃ₁-Ｃ₅アルキルまたはカルボキシルであり、 R₃₂はＣ₁-Ｃ₅アルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシ−Ｃ₁-Ｃ₅アルキル、カルボキシルまたは式(15a)の残基であり、Ａ₁とＡ₂とは互いに独立的に水素またはＣ₁₀−Ｃ₁₄アルコキシであって、ここにおいて、１つの基は常にＣ₁₀-Ｃ₁₄アルコキシであり、Ｘはハロゲン原子であり、ｑは２乃至４の数であり、そしてｗは０または１である）。２１．下記式の請求項１記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、 R₂₉は水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルまたは−ＣＮであり、Ｒ’は水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄アルコキシであり、Ａ₁とＡ₂とは互いに独立的にＣ₁₀−Ｃ₁₄アルコキシ基であり、Ｗは、場合によっては−Ｏ（ＣＯ）−基によって中断されていてもよいＣ₂-Ｃ₄ アルキレン基であり、Ｚ₁とＺ₂とは互いに独立的にＣ₁-Ｃ₃カルボン酸の残基であり、ｎ₁とｎ₂とは互いに独立的に０，１または２であり、ｎ₁＝ｎ₂＝０の場合は含まない、そしてｒ₂は１または２である）。２２．下記式の請求項１記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤（式中、Ａ₁は下記式の残基、または下記式の残基であり、ｔ₃とｔ₄とは互いに独立的に５乃至１３の数である）。２３．下記式または下記式（式中、Ａ₁とＡ₂、ＷとＺ₁は請求項１において定義した通りである）の請求項１記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤。２４．請求項１乃至２２のいずれか１項に記載のリポソーム形成ＵＶ吸収剤の、ヒトの皮膚のためのサンスクリーン剤としての使用。