JP5340963B2 - クメスタン様抗酸化剤およびuv吸収剤 - Google Patents
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Description
Xは、O、NHまたはNR15であり;
R1、R2、R3およびR4は互いに独立に、H、ハロゲン、特にフッ素、ヒドロキシ、C1−C24アルキル、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、特にペンタフルオロフェニル、C5−C12シクロアルキル、Gによって置換されているかおよび/またはS−、−O−もしくは−NR15−によって中断されているC5−C12シクロアルキル、−NR15R16、C1−C24アルキルチオ、−PR17R18、C5−C12シクロアルコキシ、Gによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ、C6−C24アリール、G、C1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C25アラルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、特にペンタフルオロフェニル、もしくはC1−C24ハロアルキルによって置換されているC6−C24アリール;C2−C20ヘテロアリール、G、フッ素、C1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C25アラルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、特にペンタフルオロフェニル、もしくはC1−C24ハロアルキルによって置換されているC2−C20ヘテロアリール;C2−C24アルケニル、C2−C24アルキニル、C1−C24アルコキシ、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ、C7−C25アラルキル、Gによって置換されているC7−C25アラルキル、C7−C25アラルコキシ、Gによって置換されているC7−C25アラルコキシ、または−CO−R19であり、あるいは
R1およびR2は、下記の基:
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR15−;−POR17−;−CR20=CR21−;または−C≡C−であり;
Eは、−OR22;−SR22;−NR15R16;−[NR15R16R24]+Z−;−COR19;−COOR23;−CONR15R16;−CN;−N3;−OCOOR23;またはハロゲンであり;
Gは、EまたはC1−C24アルキルであり、
R20、R21、R15、R16およびR24は互いに独立に、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;あるいは
R15およびR16が一体となって、5員もしくは6員環、特には
Zは、ハロゲン、好ましくはClであり;
R19およびR23は互いに独立に、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R22は、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R17およびR18は互いに独立に、C1−C24アルキル、C6−C18アリール、またはC1−C24アルキルによって置換されているC6−C18アリールであり;
R3およびR4は、直接またはフェノール性酸素を介して前記フェノール環系にα結合またはβ結合した単糖、二糖またはオリゴ糖残基であることができる〕。
Xが、O、NHまたはNR15であり;
R1が、C1−C24アルキル、C2−C24アルケニル、C1−C24アルコキシ、またはEによって置換されている前記アルキル、アルケニルもしくはアルコキシであり;
R2がHであり;
R3が、H;ヒドロキシ;C1−C24アルキル;少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル;C5−C12シクロアルキル;Gによって置換されているかおよび/または−O−もしくは−NR15−によって中断されているC5−C12シクロアルキル;−NR15R16;C5−C12シクロアルコキシ;Gによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ;置換されていないかまたはGによって置換されているフェニル;C2−C24アルケニル;C1−C24アルコキシ;少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ;C7−C25フェニルアルキル;Gによって置換されているC7−C25フェニルアルキル;C7−C25フェニルアルコキシ;Gによって置換されているC7−C25フェニルアルコキシ;または−OCO−R19もしくは−CO−R19であり;
R4が、H;ヒドロキシ;置換されていないか、または少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル;C5−C12シクロアルコキシ;Gによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ;C1−C24アルコキシ;少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ;または−OCO−R19もしくは−CO−R19であり;
R3および/またはR4はさらにフェノール環系にα結合またはβ結合した単糖、二糖またはオリゴ糖残基であることができ、前記残基はヘキソースまたはペントースサブユニットからなり、少なくとも1個のヘキソースまたはペントースサブユニットがグルコース、リボース、ガラクトース、マンノース、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、ラクトースおよびN−アセチルラクトサミンからなる群から選択され;
Dが、−CO−、−COO−または−O−であり;
GおよびEが互いに独立に、−OR22;−NR15R16;−[NR15R16R24]+Z−;−COR19;−COOR23;−CN;−N3;−OCOOR23;またはハロゲンであり;あるいはGがC1−C12アルキルであり;
R15およびR16およびR24が互いに独立に、H;フェニル;C1−C24アルキルによって置換されているフェニル;またはC1−C24アルコキシ;C1−C24アルキル;または−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R19が、H;フェニル;C1−C24アルキル、ヒドロキシおよび/またはC1−C24アルコキシによって置換されているフェニル;C1−C24アルキル;または−O−によって中断されているC1−C24アルキル;フェノキシ;C1−C24アルキル、ヒドロキシおよび/またはC1−C24アルコキシによって置換されているフェノキシ;C1−C24アルコキシ;または−O−によって中断されているC1−C24アルコキシであり;
R22およびR23が互いに独立に、H;フェニル;C1−C24アルキルによって置換されているフェニル;C1−C24アルキル;または−O−によって中断されているC1−C24アルキルである化合物;
そして特に、式(I)の化合物において、
Xが、O、NHまたはNR15であり;
R1が、C1−C24アルキル、C2−C24アルケニル、または−NR15R16もしくは−N3もしくは−[NR15R16R24]+Z−によって置換されている前記アルキルもしくはアルケニルであり;
R2がHであり;
R3およびR4が独立に、H;ヒドロキシ;C1−C12アルキル;C2−C12アルケニル;C1−C12アルコキシ;または−OCO−R19もしくは−CO−R19であり;あるいはフェノール環系にα結合またはβ結合した単糖または二糖残基であり、前記残基がグルコース、リボース、ガラクトース、マンノース、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、ラクトースおよびN−アセチルラクトサミンからなる群から選択されるヘキソースまたはペントースサブユニットからなり;
R15、R16およびR24が互いに独立に、HまたはC1−C5アルキルであり、
Z−がハロゲン化物、特にクロライドである化合物である。
7,8−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
7,8−ジヒドロキシ−6−メトキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1−オキソ−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−9−カルボン酸メチルエステル;
9−フルオロ−7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;および
6−フルオロ−7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
XがNHであり、R1がメチルであり、R2からR4がそれぞれ水素である式(I)の化合物;ならびに
R1およびR2が、下記の基:
を除く上記式(I)の化合物である。
XがOであり;
R3および/またはR4が上記で示したフェノール環系にα結合またはβ結合した単糖、二糖またはオリゴ糖残基であり、前記残基がヘキソースまたはペントースサブユニットからなり、少なくとも1個のヘキソースまたはペントースサブユニットがグルコース、リボース、ガラクトース、マンノース、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、ラクトースおよびN−アセチルラクトサミンからなる群から選択される、
式(I)の化合物に関する。
XがOであり;
R1が、C1−C24アルキル、C2−C24アルケニル、または−OR22、−COR19、−COOR23もしくは−OCOOR23Eによって置換されているC1−C24アルキルであり;
R2がHであり;
R3が、H、C1−C24アルキル、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、Gによって置換されているかおよび/またはS−、−O−もしくは−NR15−によって中断されているC5−C12シクロアルキル、−NR15R16、C5−C12シクロアルコキシ、Gによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ、C6−C24アリール、Gによって置換されているC6−C24アリール、C1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C25アラルキル、C2−C24アルケニル、C1−C24アルコキシ、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ、C7−C25アラルキル、Gによって置換されているC7−C25アラルキル、C7−C25アラルコキシ、Gによって置換されているC7−C25アラルコキシ、または−CO−R19であり;
R4が、ヒドロキシル、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル、C5−C12シクロアルコキシ、Gによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ、C1−C24アルコキシ、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ、または−CO−R19であり;
Dが、−CO−、−COO−または−O−であり;
GおよびEが互いに独立に、−OR22、−COR19、−COOR23または−OCOOR23であり;
R15およびR16が互いに独立に、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;あるいは
R15およびR16が一体となって、5員環もしくは6員環、特には
R19およびR23が互いに独立に、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R22が、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R3および/またはR4がさらに、上記で示したフェノール環系にα結合またはβ結合した単糖、二糖またはオリゴ糖残基であることができ、前記残基がヘキソースまたはペントースサブユニットからなり、少なくとも1個のヘキソースまたはペントースサブユニットがグルコース、リボース、ガラクトース、マンノース、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、ラクトースおよびN−アセチルラクトサミンからなる群から選択される、
式(I)の化合物である。
Xが、NHまたはNR15であり;
R1が、HまたはC1−C5アルキルであり;
R2、R3およびR4がHであり;
R15がC1−C5アルキルである、
一般式(I)の化合物に関する。
1.1.アルキル化モノフェノール、例えば
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、
2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−i−ブチルフェノール、
2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフェノール、
2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、
2,4,6−トリ−シクロヘキシルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール。
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−tert−ブチル−ヒドロキノン、
2,5−ジ−tert−アミル−ヒドロキノン、
2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール。
2,2′−チオ−ビス−(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール)、
4,4′−チオ−ビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、
4,4′−チオ−ビス−(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)。
2,2′−メチレン−ビス−(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス−(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス−[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、
2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス−[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、
2,2′−メチレン−ビス−[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、
2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデン−ビス−(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール)、
4,4′−メチレン−ビス−(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、
4,4′−メチレン−ビス−(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、
1,1−ビス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル−ブタン、
2,6−ジ−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、
1,1,3−トリス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、
1,1−ビス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス−[3,3−ビス−(3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート]、
ジ−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジエン、
ジ−[2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)−6−ten−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート。
1,3,5−トリ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、
ジ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト−酢酸イソオクチルエステル、
ビス−(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオールテレフタレート、
1,3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,3,5−トリス−(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リン酸 ジオクタデシルエステル、
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リン酸 モノエチルエステル、カルシウム塩。
4−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、
4−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド、
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン、
オクチル−N−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カーバメート。
N,N′−ジ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサメチレンジアミン、
N,N′−ジ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−トリメチレンジアミン、
N,N′−ジ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン。
ジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、4,4′−ジ−tert−オクチル−ジフェニルアミン、N−フェニルベンジルアミンおよび2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物、ジフェニルアミンおよび2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物、N−フェニル−1−ナフチルアミンおよび2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物。
2.1.2−(2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール類、例えば
5′−メチル−、3′,5′−ジ−tert−ブチル−、5′−tert−ブチル−、5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−、5−クロロ−3′,5′−ジ−tert−ブチル−、5−クロロ−3′−tert−ブチル−5′−メチル−、3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−、4′−オクトキシ、3′,5′−ジ−tert−アミル−、3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)、3′−tert−ブチル−5′−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−、3′−ドデシル−5′−メチル−および3′−tert−ブチル−5′−(2−オクチルオキシカルボニル)エチル−およびドデシル化−5′−メチル誘導体。
4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
サリチル酸フェニル、サリチル酸4−tert−ブチルフェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス−(4−tert−ブチルベンゾイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−tert−ブチルフェニルエステルおよび3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステルまたはイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステルまたはブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチル−インドリン。
n−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはN−シクロヘキシル−ジエタノールアミンなどの別の配位子を有していてもよい、1:1または1:2錯体などの2,2′−チオ−ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカーバメート、メチル、エチルまたはブチルエステルなどの4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシムなどのケトキシムのニッケル錯体、別の配位子を有していてもよい1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
セバシン酸ビス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、セバシン酸ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−(1,2,2,6,6−ペンタンメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンおよびコハク酸の縮合生成物、N,N′−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンおよび4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−s−トリアジンの縮合生成物、トリス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−ニトリロトリアセテート、テトラキス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1′(1,2−エタンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
4,4′−ジ−オクチルオキシ−オキソアニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチル−オキソアニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチル−オキソアニリド、2−エトキシ−2′−エチル−オキソアニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)−オキサルアミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2′−エチルオキソアニリド、ならびにその2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−tert−ブチルオキソアニリドとの混合物、ならびにオルト−およびパラ−メトキシ−の混合物、ならびにo−およびp−エトキシ−ニ置換オキソアニリドの混合物。
2,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン;2,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−4−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン。
N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−サリチロイル−ヒドラジン、N,N′−ビス−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニルアルキル、亜リン酸フェニルジアルキル、亜リン酸トリ−(ノニルフェニル)、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシル、ジ亜リン酸ジ−ステアリル−ペンタエリスリトール、亜リン酸トリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)、ジ亜リン酸ジ−イソデシル−ペンタエリスリトール、ジ亜リン酸ジ−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール、トリ亜リン酸トリステアリルソルビトール、ジ亜ホスホン酸テトラキス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4′−ジフェニリレン。
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト−ベンズイミダゾールまたは2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチル−ジチオカーバメート、ジオクタデシルジスルフィド、テトラキス−(β−ドデシルメルカプト)−プロピオン酸ペンタエリスリトール。
N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン。
ヨウ化物および/またはリン化合物と組み合わせた銅塩、ならびに二価マンガンの塩。
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン類、ポリアミド類、ポリウレタン類、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩(例えば、ステアリン酸Ca、ステアリン酸Zn、ステアリン酸Mg、リシノール酸Naおよびパルミチン酸K、ピロカテコール酸アンチモンまたはピロカテコール酸亜鉛)。
4−tert−ブチル−安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属の酸化物および水酸化物、カーボンブラック、カーボンナノチューブ、黒鉛。
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防炎剤、帯電防止剤、発泡剤、ならびにジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネートなどのチオ共力剤。
一つの主たる態様において、本発明は、例えば
(a)(化粧品に)好適な担体材料、および
(b)上記で説明した式(I)の化合物
を含む、化粧品およびパーソナルケア調製物または製剤に関する。
脂肪アルコール
脂肪酸のエステル
グリセリルエステルおよび誘導体を含む天然もしくは合成トリグリセリド
長鎖酸およびアルコールのエステルを含むロウならびにロウを有する化合物
炭化水素オイル
シリコーン類またはシロキサン類
フッ素化もしくはパーフルオロオイル
過脂肪剤
真珠光沢ロウ
皺取り活性剤
皮膚用美白剤
脱臭有効成分
稠度調節剤/増粘剤−レオロジー変性剤
例えば天然増粘剤、無機増粘剤、合成レオロジー変性剤、リン脂質誘導体など
ポリマー
例えばカチオン性セルロース誘導体などのカチオン系ポリマー、アニオン系、両性イオン系、両性およびノニオン系のポリマーなど
ハイドロトロピー剤
香油
乳化剤
例えばO/W型乳化剤、W/O型乳化剤、PEG変性成分などのノニオン系乳化剤、アニオン系乳化剤、シリコーン乳化剤(W/Si乳濁液に特に好適)など
詳細については、識別番号IPCOM000130489Dとしてip.comで2005年10月25日に公開された相当する成分を参照のこと。
Xは、O、NHまたはNR15であり;
R1、R2、R3およびR4は互いに独立に、H、ハロゲン、特にフッ素、ヒドロキシ、C1−C24アルキル、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、特にペンタフルオロフェニル、C5−C12シクロアルキル、Gによって置換されているかおよび/またはS−、−O−もしくは−NR15−によって中断されているC5−C12シクロアルキル、−NR15R16、C1−C24アルキルチオ、−PR17R18、C5−C12シクロアルコキシ、Gによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ、C6−C24アリール;G、C1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C25アラルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、特にペンタフルオロフェニルもしくはC1−C24ハロアルキルによって置換されているC6−C24アリール;C2−C20ヘテロアリール;G、フッ素、C1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C25アラルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、特にペンタフルオロフェニルもしくはC1−C24ハロアルキルによって置換されているC2−C20ヘテロアリール;C2−C24アルケニル、C2−C24アルキニル、C1−C24アルコキシ、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ、C7−C25アラルキル、Gによって置換されているC7−C25アラルキル、C7−C25アラルコキシ、Gによって置換されているC7−C25アラルコキシ、または−CO−R19であり、あるいは
R1およびR2は、下記の基:
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR14は互いに独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−C24アルキル、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、特にペンタフルオロフェニル、C5−C12シクロアルキル、少なくとも1個のGによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のS−、−O−もしくは−NR15−によって中断されているC5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルコキシ、Gによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ、C6−C24アリール、少なくとも1個のGによって置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、少なくとも1個のGによって置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C24アルケニル、C2−C24アルキニル、C1−C24アルコキシ、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ、C7−C25アラルキル、少なくとも1個のGによって置換されているC7−C25アラルキル、C7−C25アラルコキシ、少なくとも1個のGによって置換されているC7−C25アラルコキシ、または少なくとも−CO−R19であり、
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR15−;−POR17−;−CR20=CR21−;または−C≡C−であり;
Eは、−OR22;−SR22;−NR15R16;−[NR15R16R24]+Z−;−COR19;−COOR23;−CONR15R16;−CN;−N3;−OCOOR23;またはハロゲンであり;
Gは、EまたはC1−C24アルキルであり、
R20、R21、R15、R16およびR24は互いに独立に、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;あるいは
R15およびR16が一体となって、5員もしくは6員環、特には
Zは、ハロゲン、好ましくはClであり;
R19およびR23は互いに独立に、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R22は、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R17およびR18は互いに独立にC1−C24アルキル、C6−C18アリール、またはC1−C24アルキルによって置換されているC6−C18アリールであり;
R3および/またはR4は、直接またはフェノール性酸素を介して前記フェノール環系にα結合またはβ結合した単糖、二糖またはオリゴ糖残基であることができる。
13C−NMR(DMSO、75MHz):20.6;96.6;99.6;103.6;105.4;113.9;144.9;146.3;149.1;159.5;161.8;163.7;
UV−Vis(MeOH):λmax=332nm、ε=16982。
13C−NMR(DMSO、75MHz):163.8;162.1;159.5;146.1;141.5;138.1;134.2;114.3;103.6;99.9;96.6;61.3;20.7;
UV−Vis(MeOH):λmax=330nm、ε=14696。
13C−NMR(DMSO、75MHz):162.8;160.2;148.8;145.3;143.9;143.8;115.4;108.7;106.2;99.2;94.2;19.7;
UV−Vis(MeOH):λmax=331nm、ε=24746。
13C−NMR(CDCl3、75MHz):172.8;146.3;131.3;130.5;126.2;120.3;114.7;35.8;31.6;24.5;22.7;14.2。
13C−NMR(CDCl3、75MHz):168.7;166.9;102.4;90.5;50.8;33.8;31.5;26.7;22.6;14.2。
13C−NMR(CDCl3、75MHz):172.8;146.4;131.3;130.5;126.2;120.3;114.7;35.9;32.3;29.9;29.8;29.7;29.6;29.5;24.9;23.0;14.5。
13C−NMR(CDCl3、75MHz):168.85;166.71;102.71;90.38;33.89;32.28;30.05;30.02;29.95;29.73;29.51;27.04;23.05;14.47。
抗酸化活性を調べるため、DPPHアッセイを用いる。DPPH(2,2−ジフェニル−1−ピクリルヒドラジル)は安定なラジカルであり、ラジカルの形で515nmで吸光する。抗酸化剤(AH)によって還元すると、吸収が消失する。
Claims (14)
- 以下の一般式(I)の化合物の、(a)有機材料および(b)組成物の総重量基準で0.001から20重量%の前記一般式(I)の化合物を含む、化粧品組成物または皮膚用組成物の光安定性を高めるための使用。
Xは、O、NHまたはNR15であり;
R1、R2、R3およびR4は互いに独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−C24アルキル、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、C5−C12シクロアルキル;Gによって置換されているかおよび/または−S−、−O−もしくは−NR15−によって中断されているC5−C12シクロアルキル;−NR15R16;C1−C24アルキルチオ;−PR17R18;C5−C12シクロアルコキシ;Gによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ;C6−C24アリール;G、C1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C25アラルキル、C6−C14パーフルオロアリールまたはC1−C24パーフルオロアルキルなどのC1−C24ハロアルキルによって置換されているC6−C24アリール;C2−C20ヘテロアリール;G、C1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C25アラルキル、C6−C14パーフルオロアリールまたはC1−C24パーフルオロアルキルなどのC1−C24ハロアルキルによって置換されているC2−C20ヘテロアリール;C2−C24アルケニル;C2−C24アルキニル;C1−C24アルコキシ;少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ;C7−C25アラルキル;Gによって置換されているC7−C25アラルキル;Gによって置換されているC7−C25アラルコキシ、C7−C25アラルコキシ;または−OCO−R19もしくは−CO−R19であり、あるいは
R1およびR2が一体となって、下記の基:
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14は互いに独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−C24アルキル、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、C5−C12シクロアルキル、少なくとも1個のGによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のS−、−O−もしくは−NR15−によって中断されているC5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルコキシ、Gによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ、C6−C24アリール、少なくとも1個のGによって置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、少なくとも1個のGによって置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C24アルケニル、C2−C24アルキニル、C1−C24アルコキシ、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ、C7−C25アラルキル、少なくとも1個のGによって置換されているC7−C25アラルキル、C7−C25アラルコキシ、少なくとも1個のGによって置換されているC7−C25アラルコキシ、または−CO−R19であり;
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR15−;−POR17−;−CR20=CR21−;または−C≡C−であり;
Eは、−OR22;−SR22;−NR15R16;−[NR15R16R24]+Z−;−COR19;−COOR23;−CONR15R16;−CN;−N3;−OCOOR23;またはハロゲンであり;
Gは、EまたはC1−C24アルキルであり、
R20、R21、R15、R16およびR24は互いに独立に、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルおよび/またはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキル;または
Zは、ハロゲンから選択されるアニオンの均等物であり;
R19は、H;C6−C18アリール;またはC1−C24アルキル、ヒドロキシおよび/もしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C6−C18アリールオキシ;またはC1−C24アルキル、ヒドロキシおよび/もしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリールオキシ;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキル;C1−C24アルコキシ;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルコキシであり;
R22およびR23は互いに独立に、H;C6−C18アリール;またはC1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R17およびR18は互いに独立に、C1−C24アルキル;C6−C18アリール;またはC1−C24アルキルによって置換されているC6−C18アリールであり;
R3および/またはR4はさらに、直接またはフェノール性酸素を介してフェノール環系にα結合またはβ結合した単糖、二糖またはオリゴ糖残基であることができる。〕 - 前記化粧品組成物または皮膚用組成物に含まれる酸化感受性および/もしくはUV感受性の有効成分が安定化される、請求項1に記載の使用。
- ヒトまたは動物の皮膚および/もしくは毛髪のUV保護用のサンスクリーン製剤における、請求項1に記載の一般式(I)の化合物の使用。
- 前記有機材料が、天然もしくは合成の有機ポリマー、化粧品製剤、医薬製剤、及び食品から選択される請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
- 前記化粧品組成物または皮膚用組成物が、ベンゾフェノン類、ベンゾトリアゾール類、シアノアクリル酸誘導体、ヒドロキシアリール−s−トリアジン類、アントラニレート類、ジベンゾイルメタン誘導体、ベンジリデン−ジオキソイミダゾリン類、ベンジリデンマロネート類、二酸化チタン、酸化亜鉛、サリチル酸エステル類、桂皮酸誘導体、パラ−アミノ安息香酸誘導体、カンファー誘導体、フェニルベンズイミダゾール類、ジフェニルアクリレート類、有機ニッケル化合物、オキソアニリド類から選択されるUV吸収剤;p−ヒドロキシ安息香酸およびその誘導体、サリチル酸エステル類、クマリン誘導体、フラボン類、ベンジリデンマロネート類、ヒドロキシフェニルプロパン酸誘導体、尿酸もしくはタンニン酸およびその誘導体、ヒドロキノンおよびベンゾフェノンから選択される抗酸化剤;ならびに立体障害アミン類からなる群から選択される、別の成分をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
- (a)UV光への曝露および/またはラジカルの有害作用によって分解を受ける有機材料、ならびに(b)前記請求項1に記載の式(I)の化合物を含む安定化された組成物。
〔式中、
Xが、O、NHまたはNR15であり;
R1が、C1−C24アルキル;C2−C24アルケニル;C1−C24アルコキシ;またはEによって置換されている前記アルキル、アルケニルもしくはアルコキシであり;
R2がHであり;
R3が、H;ヒドロキシ;C1−C24アルキル;または少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/もしくは少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル;C5−C12シクロアルキル;またはGによって置換されているかおよび/もしくは−O−もしくは−NR15−によって中断されているC5−C12シクロアルキル;−NR15R16;C5−C12シクロアルコキシ;またはGによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ;置換されていないかまたはGによって置換されているフェニル;C2−C24アルケニル;C1−C24アルコキシ;または少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/もしくは少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ;C7−C25フェニルアルキル;またはGによって置換されているC7−C25フェニルアルキル;C7−C25フェニルアルコキシ;またはGによって置換されているC7−C25フェニルアルコキシ;または−OCO−R19もしくは−CO−R19であり;
R4が、H;ヒドロキシ;置換されていないか、または少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル;C5−C12シクロアルコキシ;またはGによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ;C1−C24アルコキシ;または少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/もしくは少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ;または−OCO−R19もしくは−CO−R19であり;あるいは、
R3および/またはR4がさらに、フェノール環系にα結合またはβ結合した単糖、二糖またはオリゴ糖残基であることができ、前記残基がヘキソースまたはペントースサブユニットからなり、少なくとも1個のヘキソースまたはペントースサブユニットがグルコース、リボース、ガラクトース、マンノース、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、ラクトースおよびN−アセチルラクトサミンからなる群から選択され;
Dが、−CO−、−COO−または−O−であり;
GおよびEが互いに独立に、−OR22;−NR15R16;−[NR15R16R24]+Z−;−COR19;−COOR23;−CN;−N3;−OCOOR23;またはハロゲンであり;あるいは、GがC1−C12アルキルであり;
R15およびR16およびR24が互いに独立に、H;フェニル;またはC1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているフェニル;C1−C24アルキル;または−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R19が、H;フェニル;またはC1−C24アルキル、ヒドロキシおよび/もしくはC1−C24アルコキシによって置換されているフェニル;C1−C24アルキル;または−O−によって中断されているC1−C24アルキル;フェノキシ;またはC1−C24アルキル、ヒドロキシおよび/もしくはC1−C24アルコキシによって置換されているフェノキシ;C1−C24アルコキシ;または−O−によって中断されているC1−C24アルコキシであり;
R22およびR23が互いに独立に、H;フェニル;またはC1−C24アルキルによって置換されているフェニル;C1−C24アルキル;または−O−によって中断されているC1−C24アルキルである。] - 前記式(I)の化合物において、
Xが、O、NHまたはNR15であり;
R1が、C1−C24アルキル、C2−C24アルケニル、または−NR15R16もしくは−N3もしくは−[NR15R16R24]+Z−によって置換されている前記アルキルまたはアルケニルであり;
R2がHであり;
R3およびR4が独立に、H;ヒドロキシ;C1−C12アルキル;C2−C12アルケニル;C1−C12アルコキシ;または−OCO−R19もしくは−CO−R19であり;あるいは、フェノール系環系にαまたはβ結合した単糖または二糖残基であり、前記残基がグルコース、リボース、ガラクトース、マンノース、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラクトサミン、ラクトースおよびN−アセチルラクトサミンからなる群から選択されるヘキソースまたはペントースサブユニットからなり;
R15、R16およびR24が互いに独立に、HまたはC1−C5アルキルであり;
Z−が、ハロゲン化物である
請求項6に記載の組成物。 - 一般式(I)の化合物を含むメーキャップ用化粧品組成物であり、前記化粧品組成物がファンデーション、固形パウダー、フェースパウダー、リップスティック、アイシャドー、アイブローペンシル、アイライナー、マスカラ、無水もしくは水和乳濁液およびペーストの形態であり、前記化粧品組成物がさらにオイル、ロウ、界面活性剤、シリコーン類、パーフルオライド類、合成有機UV吸収剤、または芳香剤を含む化粧品に許容される成分を含んでなる請求項6〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 化粧品にまたは製薬上許容される担体、ならびに桂皮酸誘導体およびジベンゾイルメタン誘導体から選択される別の有機UV吸収剤と組み合わせた請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。
- 下記化合物:
7,8−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
7,8−ジヒドロキシ−6−メトキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1−オキソ−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−9−カルボン酸メチルエステル;
9−フルオロ−7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
6−フルオロ−7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
R1およびR2が下記の基:
下記式の化合物:
を除く、請求項1に記載の一般式(I)の化合物。 - 一般式(I)の請求項11に記載の化合物。
Xは、O、NHまたはNR15であり;
R1、R2、R3およびR4は互いに独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−C24アルキル;または少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/もしくは少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル;C1−C24パーフルオロアルキル;C6−C14パーフルオロアリール;C5−C12シクロアルキル;またはGによって置換されているかおよび/もしくは−S−、−O−もしくは−NR15−によって中断されているC5−C12シクロアルキル;−NR15R16 ;C1−C24アルキルチオ;−PR17R18 ;C5−C12シクロアルコキシ;またはGによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ;C6−C24アリール;またはG、C1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C25アラルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、もしくはC1−C24ハロアルキルによって置換されているC 6 −C 24 アリール;C2−C20ヘテロアリール;またはG、フッ素、C1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、C7−C25アラルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、もしくはC1−C24ハロアルキルによって置換されているC2−C20ヘテロアリール;C2−C24アルケニル;C2−C24アルキニル;C1−C24アルコキシ;または少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/もしくは少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ;C7−C25アラルキル;またはGによって置換されているC7−C25アラルキル;C7−C25アラルコキシ;またはGによって置換されているC7−C25アラルコキシ、または−CO−R19であり、あるいは
R1およびR2が、下記の基:
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13およびR14は互いに独立に、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−C24アルキル、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルキル、C1−C24パーフルオロアルキル、C6−C14パーフルオロアリール、C5−C12シクロアルキル、少なくとも1個のGによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のS−、−O−もしくは−NR15−によって中断されているC5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルコキシ、Gによって置換されているC5−C12シクロアルコキシ、C6−C24アリール、少なくとも1個のGによって置換されているC6−C24アリール、C2−C20ヘテロアリール、少なくとも1個のGによって置換されているC2−C20ヘテロアリール、C2−C24アルケニル、C2−C24アルキニル、C1−C24アルコキシ、少なくとも1個のEによって置換されているかおよび/または少なくとも1個のDによって中断されているC1−C24アルコキシ、C7−C25アラルキル、少なくとも1個のGによって置換されているC7−C25アラルキル、C7−C25アラルコキシ、少なくとも1個のGによって置換されているC7−C25アラルコキシ、または少なくとも−CO−R19であり;
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR15−;−POR17−;−CR20=CR21−;または−C≡C−であり;
Eは、−OR22;−SR22;−NR15R16;−[NR15R16R24]+Z−;−COR19;−COOR23;−CONR15R16;−CN;−N3;−OCOOR23;またはハロゲンであり;
Gは、EまたはC1−C24アルキルであり;
R20、R21、R15、R16およびR24は互いに独立に、H;C6−C18アリール;C1−C24アルキルまたはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキル;または
Zは、ハロゲンであり;
R19およびR23は互いに独立に、H;C6−C18アリール;またはC1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R22は、H;C6−C18アリール;またはC1−C24アルキルもしくはC1−C24アルコキシによって置換されているC6−C18アリール;C1−C24アルキル;または少なくとも1個の−O−によって中断されているC1−C24アルキルであり;
R17およびR18は互いに独立に、C1−C24アルキル、C6−C18アリール、またはC1−C24アルキルによって置換されているC6−C18アリールであり;あるいは、
R3および/またはR4はさらに、直接またはフェノール性酸素を介してフェノール環系にα結合またはβ結合した単糖、二糖またはオリゴ糖残基であることができ;
ただし、下記化合物:
7,8−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
7,8−ジヒドロキシ−6−メトキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1−オキソ−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−9−カルボン酸メチルエステル;
9−フルオロ−7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
6−フルオロ−7,8−ジヒドロキシ−3−メチル−1H−ピラノ[4,3−b]ベンゾフラン−1−オン;
R1およびR2が下記の基:
下記式の化合物:
- R2がHであり、
R1、R3およびR4全体での炭素原子の合計が、少なくとも4である請求項11または12に記載の一般式(I)の化合物。
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