JPH06211813A - ビス−またはトリス−２’−ヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤 - Google Patents

ビス−またはトリス−２’−ヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤

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JPH06211813A
JPH06211813A JP5339658A JP33965893A JPH06211813A JP H06211813 A JPH06211813 A JP H06211813A JP 5339658 A JP5339658 A JP 5339658A JP 33965893 A JP33965893 A JP 33965893A JP H06211813 A JPH06211813 A JP H06211813A
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sensitized
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JP5339658A
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Vien V Toan
ヴァン トアン ヴィエン
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】ビス−またはトリス−２’−ヒドロキシフェニ
ルトリアジン系の新規な紫外線吸収剤であって、式(I) 【化１】 （式中、Ｒ1 ：互いに独立して、 【化２】 Ｒ2 ：Ｈ、ＯＨ、Ｃ1 〜Ｃ12アルキル、Ｆ、Ｃl ；Ｒ3 ：
Ｈ、ＯＲ9 、Ｃ1 〜Ｃ12アルキル、Ｆ、Ｃl ；Ｒ4 ：Ｈ、Ｏ
Ｒ9 、Ｃ1 〜Ｃ12アルキル、Ｆ、Ｃl 又はＲ2 ＝ＯＨのと
き、ＯＲ1 ；Ｒ5 ：Ｈ、ＣＨ3 ；Ｒ6 ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ16
アルキル；Ｒ7 ：Ｃ1 〜Ｃ14アルキル、フェニル；Ｒ8 ：Ｈ、Ｃ1 〜
Ｃ14アルキル、フェニル、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルフェニル；Ｒ9 ：Ｃ1 〜Ｃ
4アルキル；ｌ：０〜１６の数；ｎ：１〜１６の数）に一致
する。 【効果】写真材料への混入によりマゼンタ、シアンおよ
び黄色層の安定性の増大に、インクジェット印刷のイン
クおよび記録材料における光安定化に、また表面コーテ
ィングまたは有機材料（特に自動車塗料）の安定化に有
用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なビス−またはト
リス−２’−ヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸
収剤、および、写真材料、インクジェット印刷用インク
および記録材料における、また表面コーティングにおけ
るその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヒドロキシフェニルトリアジンおよび写
真材料におけるそれらの使用は、例えば、米国特許第 3
843371号より知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これま
で、写真材料におけるそれらの使用は、今なお全く満足
でない特性、例えば乏しい化学安定性、低い溶解度、過
剰な固有着色または不適当な吸光度により妨げられてき
た。
【０００４】本発明者は今、一群のビス−またはトリス
−２’−ヒドロキシフェニルトリアジン紫外線吸収剤
は、驚くべきことに、産業で作られる要求に関して大変
満足なものであることを見出した。加えて、新規化合物
は水性ゼラチンに分散可能であり、これは写真コーティ
ングの中へのそれらの混入を容易にしかつ油の使用を不
必要にする。その結果は薄い被膜厚さとなるかまたは、
同じ被膜厚さにとっては、より高濃度の紫外線吸収剤と
なる。特に、この群のトリアジンは、マゼンタまたはシ
アン層の上方に設けた層の中へのまたは直接シアン層の
中への混入により、写真材料のマゼンタ、シアンおよび
黄色層の安定性を増大するのに適する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(I)
【化９】 （式中、Ｒ1 は、互いに独立して、
【化１０】 を表わし、Ｒ2 は、Ｈ、ＯＨ、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、ＦまたはＣl を表わし、Ｒ3 は、Ｈ、Ｏ
Ｒ9 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、Ｆまたは
Ｃl を表わし、Ｒ4 は、Ｈ、ＯＲ9 、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、Ｆ、Ｃl を表わすか、または、Ｒ
2 がＯＨを表わすとき、代わりにＯＲ1 を表わし、Ｒ5
は、ＨまたはＣＨ3 を表わし、Ｒ6 は、Ｈまたは炭素原
子数１ないし１６のアルキル基を表わし、Ｒ7 は、炭素
原子数１ないし１４のアルキル基またはフェニル基を表
わし、Ｒ8 は、Ｈ、炭素原子数１ないし１４のアルキル
基、フェニル基または炭素原子数１ないし４アルキルフ
ェニル基を表わし、Ｒ9 は、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、ｌは、０ないし１６の数を表わし、
そしてｎは、１ないし１６の数を表わす。）で表わされ
る化合物に関する。
【０００６】式(I) で表わされる化合物における任意の
炭素原子数１ないし１６のアルキル置換基は、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基または対応する枝分れ異性体であ
る。
【０００７】式(I) で表わされる化合物における任意の
（炭素原子数１ないし４アルキル）フェニル置換基は、
トリル基または第三ブチルフェニル基のような基であ
る。
【０００８】Ｒ1 は好ましくは
【化１１】 を表わす。
【０００９】Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は好ましくはＨまた
は１個もしくは２個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。
【００１０】Ｒ2 がＯＨを表わすとき、Ｒ4 は好ましく
は
【化１２】 を表わす。
【００１０】Ｒ5 またはＲ6 は好ましくはＨを表わす。
【００１１】Ｒ7 またはＲ8 は好ましくは炭素原子数１
ないし８のアルキル基を表わす。
【００１２】ｌは好ましくは１ないし６または０を表わ
す。
【００１３】ｎは好ましくは１ないし８または２ないし
４を表わす。
【００１４】好ましいものは、式(I) （式中、Ｒ1 は、
互いに独立して、
【化１３】 を表わし、Ｒ2 は、Ｈ、ＯＨ、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、ＦまたはＣl を表わし、Ｒ3 は、Ｈ、ＯＲ
9 、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ＦまたはＣl
を表わし、Ｒ4 は、Ｈ、ＯＲ9 、炭素原子数１ないし８
のアルキル基、Ｆ、Ｃl を表わすか、または、Ｒ2 がＯ
Ｈを表わすとき、代わりにＯＲ1 を表わし、Ｒ5 は、Ｈ
を表わし、Ｒ6 は、Ｈまたは炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表わし、Ｒ7 は、炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表わし、Ｒ8 は、Ｈまたは炭素原子数１な
いし１０のアルキル基を表わし、Ｒ9 は、炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、ｌは、０ないし１２の
数を表わし、そしてｎは、１ないし１２の数を表わ
す。）で表わされる化合物により、与えられる。
【００１５】好ましいものは、式(I) （式中、Ｒ1 は、
互いに独立して、
【化１４】 を表わし、Ｒ2 は、Ｈ、ＯＨまたは炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｒ3 は、Ｈ、ＯＲ9 または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ4 は、
Ｈ、ＯＲ9 、炭素原子数１ないし４のアルキル基、Ｆ、
Ｃl を表わすか、または、Ｒ2 がＯＨを表わすとき、代
わりにＯＲ1 を表わし、Ｒ5 は、Ｈを表わし、Ｒ6 は、
炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ8 は、
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ9 は、
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、ｌは、０
を表わし、そしてｎは、１ないし１２の数を表わす。）
で表わされる化合物により、与えられる。
【００１６】本発明はさらに、写真材料における光安定
剤、特に紫外線吸収剤、としての式(I) で表わされる化
合物の使用、および式(I) で表わされる化合物を含有す
る写真材料に関する。また、式(I) で表わされる化合物
の混合物を使用することも可能である。
【００１７】新規化合物は、全ての種類の光増感材料に
使用することができる。例えば、それらは着色紙、着色
反転紙、直接ポジ型カラー材料、カラーネガフィルム、
カラーポジフィルム、着色反転フィルムなどに用いるこ
とができる。これらは、好ましくは、とりわけ、反転支
持体を含有するかまたはポジ型を形成するところの光増
感着色材料に使用される。
【００１８】さらに、新規トリアジンは、他の紫外線吸
収剤と、特に水性ゼラチン中に分散できるものと組み合
わせることができる。
【００１９】また、新規トリアジンを他の紫外線吸収
剤、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール（参
照、例えば、US-A-4853471、US-A-4973702、US-A-49219
66およびUS-A-4973701）、ベンゾフェノン、オキサニリ
ド、シアノアクリレート、サリチレート、アクリロニト
リルまたはチオアゾリンとともに使用することができる
が、新規紫外線吸収剤以外に、これら他の、油溶解され
た紫外線吸収剤を写真材料における種々の層に用いるこ
とが有利である。
【００２０】特に、US-A-4518686に記載されたものと同
様の写真材料は、満足に安定化することができる。
【００２１】従って、本願は、支持体上に、青色−増
感、緑色−増感および／または赤色−増感ハロゲン化銀
乳剤層および、所望により、保護層より成り、紫外線吸
収剤を含有する層は最上のハロゲン化銀乳剤層より上方
に配置されており、その紫外線吸収剤は式(I) のものに
一致するところの写真材料に関する。
【００２２】他の態様において、新規な材料は、緑色−
増感ハロゲン化銀乳剤層と赤色−増感ハロゲン化銀乳剤
層との間に配置された式(I) で表わされる紫外線吸収剤
を含有する層を含み、式(I) で表わされる紫外線吸収剤
を含有する他の層が最上のハロゲン化銀乳剤層より上方
に配置され得るところのものである。
【００２３】また良好な結果は、式(I) で表わされる紫
外線吸収剤が加えて赤色−増感ハロゲン化銀乳剤層の中
に存在するとき、達成される。
【００２４】さらに、好ましいものは、式(I) で表わさ
れる紫外線吸収剤を含有する層を、最上のハロゲン化銀
乳剤層より上方におよび／または緑色−増感ハロゲン化
銀乳剤層と赤色−増感ハロゲン化銀乳剤層との間に含
み、油溶性の紫外線吸収剤が加えて式(I) で表わされる
紫外線吸収剤を含まない層の中に存在するところの写真
材料により、与えられる。
【００２５】さらに、おそらくは紫外線吸収剤を含むす
べてまたはいくつかの層が、式(I)で表わされる紫外線
吸収剤および／または、水性ゼラチン中に分散できると
ころの他の紫外線吸収剤を含むことが有利であり得る
が、しかし、式(I) で表わされる紫外線吸収剤は少なく
とも一の層に存在しなければならない。
【００２６】新規な材料は好ましくは、ハロゲン化銀乳
剤層の間にゼラチン中間層を含む。
【００２７】好ましいものは、青色−増感、緑色−増感
および／または赤色−増感層中のハロゲン化銀が少なく
とも９０モル％の塩化銀よりなる塩化銀／臭化銀である
ところの写真材料により、与えられる。
【００２８】さらに好ましいものは、ハロゲン化銀乳剤
層が一連の青色−増感、緑色−増感および赤色−増感ハ
ロゲン化銀乳剤層の順序にあるところの写真材料によ
り、与えられる。
【００２９】新規な写真材料は、ベンゾトリアゾール紫
外線吸収剤を含む材料にわたって、式(I) で表わされる
紫外線吸収剤が紫外線輻射に対して適切な保護を確実に
するために相対的に少量要するという利点を提供する。
このことは、式(I) で表わされる紫外線吸収剤を含む層
の厚さが大変薄いものであり得ることを意味し、それ
は、例えば、この材料を使用して生じた画像の鮮鋭度に
ついて、正の効果を有する。
【００３０】式(I) で表わされる典型的でかつ好ましい
化合物は、以下の表に示される。
【化１５】
【表１】
【００３１】新規材料において使用することができると
ころの黄色カップラーは、好ましくは式Ａ
【化１６】 （式中、Ｒ1 はアルキル基またはアリール基を表わし、
Ｒ2 はアリール基を表わしそしてＱは水素原子または、
酸化された現像液との反応により脱離され得るところの
基を表わす。）で表わされる化合物である。
【００３２】一群の黄色カップラーは、式Ａ［式中、Ｒ
1 は第三ブチル基を表わし、そしてＲ2 は式
【化１７】 （式中、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を表わし、そしてＲ4 、Ｒ5 およびＲ
6 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル
基、アルコキシ基、アリール基、カルボキシル基、アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、
スルファモイル基、アルキルスルホンアミド基、アシル
アミノ基、ウレイド基またはアミノ基を表わす。）で表
わされる基を表わす。］で表わされる化合物である。
【００３３】好ましいものは、式中、Ｒ3 が塩素原子を
表わし、Ｒ4 およびＲ5 が水素原子を表わしそしてＲ6
がアシルアミノ基を表わすところの化合物により、与え
られる。また、これらは、式
【化１８】 （式中、ｘは０ないし４を表わし、Ｒ7 は水素原子また
はアルキル基を表わし、そしてＲ8 およびＲ9 はアルキ
ル基を表わす。）で表わされる化合物を含むものであ
る。
【００３４】もう一つの群の黄色カップラーは、式Ｂ
【化１９】 （式中、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはアルコキ
シ基を表わし、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル
基、スルホンアミド基、アシルアミノ基、ウレイド基ま
たはアミノ基を表わし、そしてＲ1 およびＱは上記に定
義されたものを表わす。）に一致するものである。
【００３５】これは式Ｂ（式中、Ｒ1 は第三ブチル基を
表わし、Ｒ10は塩素原子を表わし、Ｒ11およびＲ13は水
素原子を表わし、そしてＲ12はアルコキシカルボニル基
を表わす。）で表わされる化合物を含むものである。
【００３６】式Ａおよび式Ｂで表わされる化合物におい
て、脱離基Ｑは水素原子または複素環基
【化２０】 （式中、Ｒ14は４員ないし７員環を形成するために環を
補足するところの二価の有機基を表わす。）であり得る
か、またはＱは−ＯＲ15（式中、Ｒ15はアルキル基、ア
リール基、アシル基または複素環基を表わす。）基を表
わす。
【００３７】慣用の黄色カップラーのうち典型的な例は
次式で表わされる化合物である。
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【００３８】黄色カップラーの他の例は、US-A-240721
0、同 2778658、同 2875057、同 2908513、同 290857
3、同 3227155、同 3227550、同 3253924、同 326550
6、同 3277155、同 3408194、同 3341331、同 336989
5、同 3384657、同 3415652、同 3447928、同 355115
5、同 3582322、同 3725072、同 3891445、同 393350
1、同 4115121、同 4401752および同 4022620、DE-A-15
47868、同 2057941、同 2162899、同 2163813、同 2213
461、同 2219917、同 2261361、同 2261362、同 226387
5、同 2329587、同 2414006および同 2422812、GB-A-14
25020および同 1077874、JP-A-88/123047およびEP-A-44
7969 により与えられる。
【００３９】黄色カップラーは通常、ハロゲン化銀１モ
ル当り、0.05ないし２モル、好ましくは 0.1ないし１モ
ルの量で使用される。
【００４０】典型的でかつ好ましい黄色カップラーは、
次式に一致するものである。
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【００４１】マゼンタカップラーは、例えば、単なる１
−アリール−５−ピラゾロン、または、５員の複素環に
より縮合されたピラゾール誘導体、例えばイミダゾピラ
ゾール、ピラゾロピラゾール、ピラゾロトリアゾールま
たはピラゾロテトラゾールであり得る。
【００４２】一群のマゼンタカップラーは、英国特許第
2003473号に記載されているとおりの、式Ｃで表わされ
る５−ピラゾロンより成る。
【化２８】 この式において、Ｒ16は水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アルケニル基または複素環基を表わし、Ｒ17は水
素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、エステル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、カルボキシル基、
アリールアミノ基、アシルアミノ基、（チオ）ウレア
基、（チオ）カルバモイル基、グアニジド基またはスル
ホンアミド基を表わす。
【００４３】Ｒ17は好ましくは
【化２９】 （式中、Ｒ18はイミノ基、アシルアミノ基またはウレイ
ド基を表わし、Ｒ19は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基またはアルコキシ基を表わし、そしてＲ20は水素原
子、アルキル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ス
ルファモイル基、スルホンアミド基、アルコキシカルボ
ニル基、アシルオキシ基またはウレタン基を表わす。）
基を表わす。
【００４４】Ｑ’が水素原子を表わすとき、マゼンタカ
ップラーはハロゲン化銀に関して４価である。
【００４５】この種のマゼンタカップラーのうちの典型
的な例は、式
【化３０】 （式中、Ｒ20は上記に定義されたものを表わし、そして
Ｑ’は、上記に定義したとおり、脱離基を表わす。）で
表わされる化合物である。これら化合物は好ましくは新
規材料中にある。
【００４６】この種の４価マゼンタカップラーの他の例
は、US-A-2983608、同 3061432、同3062653、同 312726
9、同 3152896、同 3311476、同 3419391、同 351942
9、同3558319、同 3582322、同 3615506、同 3684514、
同 3834908、同 3888680、同3891445、同 3907571、同
3928044、同 3930861、同 3930866および同 3933500、
そしてJP-A-89/309058により与えられる。
【００４７】式ＣにおけるＱ’が水素原子でなく、しか
し代わりに、酸化された現像剤との反応の間に脱離され
るところの基を表わすとき、マゼンタカップラーは２価
である。この場合において、Ｑは、例えば、ハロゲン原
子、または、ピラゾール環とＯ、ＳもしくはＮを介して
結合された基であり得る。かかる２価カップラーは、色
彩濃度の増加を与えそして対応する４価マゼンタカップ
ラーよりも酸化された現像剤に対しより反応的である。
【００４８】２価マゼンタカップラーの例は、US-A-300
6579、同 3419391、同 3311476、同3432521、同 321443
7、同 4032346、同 3701783、同 4351897、同 322755
4、EP-A-133503 、DE-A-2944601、JP-A-78/34044 、同
74/53435 、同 74/53436 、同75/53372 および同 75/12
2935に記載されている。
【００４９】典型的でかつ好ましいマゼンタカップラー
は、次式に一致するものである。
【化３１】
【化３２】
【００５０】２個のピラゾロン環は２価のＱ’を介して
結合されることができ、所謂ビス−カップラーを与え
る。これらは、例えば、US-A-2632702、US-A-2618864、
GB-A-968461 、GB-A-786859 、JP-A-76/37646 、同 59/
4086、同 69/16110 、同 69/26589 、同 74/37854 およ
び同 74/29638 に記載されている。Ｙは好ましくはＯ−
アルコキシアリールチオ基を表わす。
【００５１】上述したように、マゼンタカップラーはま
た、５員の複素環により縮合されているところのピラゾ
ール、いわゆるピラゾロアゾールであり得る。簡単なピ
ラゾールに対するその利点は、それらがより大きいホル
マリン耐性の色彩およびより純粋な吸収スペクトルを有
することにある。
【００５２】ピラゾロアゾール系のマゼンタカップラー
は、同様に好ましいものであるが、式
【化３３】 （式中、Ｒ1 は水素原子または置換基を表わし、Ｚは２
個または３個の窒素原子を含む５員環（この環は置換さ
れることが可能である。）を完成するのに必要な非金属
原子を表わし、そしてＱは水素原子または脱離基を表わ
す。）により表わすことができる。
【００５３】これらのうち、好ましいものは、式
【化３４】
【化３５】 ［式中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、互いに独立して、例
えば、水素原子、ハロゲン原子、式−ＣＲ3 （式中、基
Ｒは、互いに独立して、水素原子またはアルキル基を表
わす。）で表わされる基、アリール基、複素環基、シア
ノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、ア
ミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミ
ノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、ス
ルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド
基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル
基、アルコキシカルボニル基、複素環オキシ基、アゾ
基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオ
キシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド
基、複素環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル基、ア
リールオキシカルボニル基、アシル基またはアゾイル基
を表わし、好ましくは、水素原子：ハロゲン原子（例え
ば塩素原子または臭素原子）：式−ＣＲ3 （式中、基Ｒ
は、互いに独立して、水素原子または、アルキル基、ア
ルアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基もしくはシクロアルケニル基、特に好ましくは
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、第
三ブチル基、トリデシル基、２−メタンスルホニルエチ
ル基、３−（３−ペンタデシルフェノキシ）プロピル
基、３−（４−（２−（４−（４−ヒドロキシフェニル
スルホニル）−フェノキシ）−ドデカンアミド）−フェ
ニル）−プロピル基、２−エトキシトリデシル基、トリ
フルオロメチル基、シクロペンチル基、３−（２，４−
ジ−第三アミルフェノキシ）プロピル基を表わす。）で
表わされる基：アリール基（例えば、フェニル基、４−
第三ブチルフェニル基、２，４−ジ−第三アミルフェニ
ル基または４−テトラデカンアミドフェニル基）：複素
環基（例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピ
リミジニル基または２−ベンゾトリアゾリル基）：シア
ノ基：ヒドロキシル基：ニトロ基：カルボキシル基：ア
ミノ基：アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ
基、２−メトキシエトキシ基、２−ドデシルエトキシ基
または２−メタンスルホニルエトキシ基）：アリールオ
キシ基（例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ
基、４−第三ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキ
シ基、３−第三ブトキシカルバモイルフェノキシ基また
は３−メトキシカルバモイル基）：アシルアミノ基（例
えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカン
アミド基、２−（２，４−ジ−第三アミルフェノキシ）
ブタンアミド基、４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）ブタンアミド基、２−（４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）−フェノキシ）−ドデカン
アミド）：メチルブチルアミノ基：アニリノ基（例え
ば、フェニルアミノ基、２−クロロアニリノ基、２−ク
ロロ−５−テトラデカンアミノアニリノ基、２−クロロ
−５−ドデシルオキシカルボニルアニリノ基、Ｎ−アセ
チル−アニリノ基または２−クロロ−５−（α−（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ドデカンアミ
ドアニリノ）基：ウレイド基（例えば、フェニルウレイ
ド基、メチルウレイド基またはＮ，Ｎ−ジブチルウレイ
ド基）：スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルスルファモイルアミノ基またはＮ−メチル−Ｎ
−デシルスルファモイルアミノ基）：アルキルチオ基
（例えば、メチルチオ基、オクチルチオ基、テトラデシ
ルチオ基、２−フェノキシエチルチオ基、３−フェノキ
シプロピルチオ基または３−（４−第三ブチルフェノキ
シ）−プロピルチオ基）：アリールチオ基（例えば、フ
ェニルチオ基、２−ブトキシ−５−第三オクチル−フェ
ニルチオ基、３−ペンタデシル−フェニルチオ基、２−
カルボキシ−フェニルチオ基または４−テトラデカンア
ミド−フェニルチオ基）：アルコキシカルボニルアミノ
基（例えば、メトキシカルボニルアミノ基またはテトラ
デシルオキシカルボニルアミノ基）：スルホンアミド基
（例えば、メタンスルホンアミド基、ヘキサデカンスル
ホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−トルエ
ンスルホンアミド基、オクタデカンスルホンアミド基ま
たは２−メトキシ−５−第三ブチル−ベンゼンスルホン
アミド基）：カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチルカル
バモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−
（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ドデシルカルバモイル基またはＮ−（３−
（２，４−ジ−第三アミルフェノキシ）プロピル）カル
バモイル基）：スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチル
スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル
基、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイル
基、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ，
Ｎ−ジエチルスルファモイル基）：スルホニル基（例え
ば、メタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、ベン
ゼンスルホニル基またはトルエンスルホニル基）：アル
コキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基ま
たはオクタドデシルオキシカルボニル基）：複素環オキ
シ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ
基または２−テトラヒドロピラニルオキシ基）：アゾ基
（例えば、フェニルアゾ基、４−メトキシフェニルアゾ
基、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ基または２−ヒ
ドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ基）：アシル
オキシ基（例えば、アセトキシ基）：カルバモイルオキ
シ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基または
Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基）：シリルオキシ基
（例えば、トリメチルシリルオキシ基またはジブチルメ
チルシリルオキシ基）：アリールオキシカルボニルアミ
ノ基（例えば、フェノキシカルボニルアミノ基）：イミ
ド基（例えば、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミ
ド基または３−オクタデシルイミド基）：複素環チオ基
（例えば、２−ベンゾチアゾイルチオ基、２，４−ジフ
ェノキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ基また
は２−ピリジルチオ基）：スルフィニル基（例えば、ド
デカンスルフィニル基、３−ペンタデシルフェニルスル
フィニル基または３−フェノキシプロピルスルフィニル
基）：ホスホニル基（例えば、フェノキシホスホニル
基、オクチルオキシホスホニル基またはフェニルホスホ
ニル基）：アリールオキシカルボニル基（例えば、フェ
ノキシカルボニル基）：アシル基（例えば、アセチル
基、３−フェニルプロパノイル基、ベンゾイル基または
４−ドデシルオキシベンゾイル基）：またはアゾイル基
（例えば、イミダゾリル基、ピラゾリル基または３−ク
ロロピラゾリ−１−イル基）を表わす。］で表わされる
マゼンタカップラーにより与えられる。
【００５４】これら置換基は、所望により、例えばハロ
ゲン原子によりまたはＣ、Ｏ、ＮまたはＳ原子を介して
結合された有機の基により、さらに置換され得る。
【００５５】好ましい基Ｒ11は、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、ウレイド基、ウレタン基およびアシルアミノ基を表
わす。
【００５６】Ｒ12は、Ｒ11について定義されたものであ
り得、そして好ましくは水素原子、アルキル基、アリー
ル基、複素環基、アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、スルフィル基、アシル基また
はシアノ基を表わす。
【００５７】Ｒ13は、Ｒ11について定義されたものであ
り得、そして好ましくは水素原子、アルキル基、アリー
ル基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基またはアシル基、特にアルキル基、
アリール基、複素環基、アルキルチオ基またはアリール
チオ基を表わす。
【００５８】Ｑは水素原子または、脱離基例えばハロゲ
ン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキ
シ基、アルキル−またはアリール−スルホニルオキシ
基、アシルアミノ基、アルキル−またはアリール−スル
ホンアミド基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基、アルキル−、アリール−
または複素環−Ｓ−基、カルバモイルアミノ基、５員ま
たは６員の、窒素含有複素環基、イミド基またはアリー
ルアゾ基を表わす。
【００５９】Ｑは好ましくは、ハロゲン原子（例えば、
フッ素原子、塩素原子または臭素原子）：アルコキシ基
（例えば、エトキシ基、ドデシルオキシ基、メトキシエ
チルカルバモイルメトキシ基、カルボキシプロポキシ
基、メチルスルホニルエトキシ基またはエチルスルホニ
ルメトキシ基）：アリールオキシ基（例えば、４−メチ
ルフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−メトキ
シフェノキシ基、４−カルボキシフェノキシ基、３−エ
トキシカルボキシフェノキシ基、３−アセチルアミノフ
ェノキシ基または２−カルボキシフェノキシ基）：アシ
ルオキシ基（例えば、アセトキシ基、テトラデカノイル
オキシ基またはベンゾイルオキシ基）：アルキル−また
はアリール−スルホニルオキシ基（例えば、メタンスル
ホニルオキシ基またはトルエンスルホニルオキシ基）：
アシルアミノ基（例えば、ジクロロアセチルアミノ基ま
たはヘプタフルオロブチリルアミノ基）：アルキル−ま
たはアリール−スルホンアミド基（例えば、メタンスル
ホンアミド基、トリフルオロスルホンアミド基またはｐ
−トルエンスルホニルアミド基）：アルコキシカルボニ
ルオキシ基（例えば、エトキシカルボニルオキシ基また
はベンジルオキシカルボニルオキシ基）：アリールオキ
シカルボニルオキシ基（例えば、フェノキシカルボニル
オキシ基）：アルキル−、アリール−または複素環−Ｓ
−基（例えば、ドデシルチオ基、１−カルボキシドデシ
ルチオ基、フェニルチオ基、２−ブトキシ−５−第三オ
クチルフェニルチオ基、またはテトラゾイルチオ基）：
カルバモイルアミノ基（例えば、Ｎ−メチル−カルバモ
イルアミノ基またはＮ−フェニル−カルバモイルアミノ
基）：５員または６員の、窒素含有複素環基（例えば、
イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テト
ラゾリル基または１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１−
ピリジル基）：イミド基（例えば、スクシンイミド基ま
たはヒダントイニル基）：またはアリールアゾ基（例え
ば、フェニルアゾ基または４−メトキシフェニルアゾ
基）を表わす。
【００６０】またＱは、４価カップラーのアルデヒドま
たはケトンとの縮合により対応するビス化合物を形成す
ることができる。さらに、Ｑは、写真活性基、例えば現
像抑制剤または現像促進剤を含有することができる。Ｑ
は好ましくはハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキル−もしくはアリール−チオ基、また
は、窒素原子を介してカップリング位置に結合するとこ
ろの５員または６員の、窒素含有複素環基を表わす。
【００６１】ピラゾロテトラゾールは JP-A-85/33552に
記載されている。：ピラゾロピラゾールは JP-A-85/436
95に記載されている。：ピラゾロイミダゾールは JP-A-
85/35732、JP-A-86/18949 およびUS-A-4500630に記載さ
れている。：ピラゾロトリアゾールは JP-A-85/186567
、JP-A-86/47957 、JP-A-85/215687、JP-A-85/19768
8、JP-A-85/172982、EP-A-119860 、EP-A-173256 、EP-
A-178789 、EP-A-178788および Research Disclosure 8
4/24624 に記載されている。
【００６２】他のピラゾロアゾールマゼンタカップラー
は、 JP-A-86/28947、JP-A-85/140241、JP-A-85/26216
0、JP-A-85/213937、JP-A-87/278552、 JP-A-87/279340
、JP-A-88/100457、EP-A-177765 、EP-A-176804 、EP-
A-170164 、EP-A-164130 、EP-A-178794 、DE-A-351699
6、DE-A-3508766、および Research Disclosure 81/209
19 、同 84/24531 および同 85/25758 に記載されてい
る。
【００６３】かかるカップラーの適する例は、次のとお
りである。
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【化６５】
【化６６】
【化６７】
【化６８】
【化６９】
【化７０】
【化７１】
【化７２】
【化７３】
【化７４】
【化７５】
【化７６】
【化７７】
【化７８】
【化７９】
【化８０】
【化８１】
【化８２】
【化８３】
【化８４】
【化８５】
【化８６】
【化８７】
【化８８】
【化８９】
【化９０】
【化９１】
【化９２】
【化９３】
【化９４】
【化９５】
【化９６】
【００６４】シアンカップラーは、例えば、フェノール
の、１−ナフトールのまたはピラゾロキナゾロンの誘導
体であり得る。好ましいものは、式Ｅ
【化９７】 （式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、カルバモイル基、アミノ基、ス
ルホンアミド基、ホスホラミド基またはウレイド基を表
わす。）で表わされる構造式により、与えられる。Ｒ21
は好ましくはＨまたはＣl を表わす。Ｒ22は好ましくは
アルキル基またはアミノ基を表わす。Ｒ23は好ましくは
アミノ基を表わし、そしてＲ24は好ましくは水素原子を
表わす。Ｑ”は水素原子または、酸化された現像剤との
反応の間に脱離されるところの脱離基を表わす。シアン
カップラーの詳細な一欄は US-A-4456681 により与えら
れる。
【００６５】慣用のシアンカップラーの例は次のとおり
である。
【化９８】
【化９９】
【化１００】
【化１０１】
【化１０２】
【化１０３】
【００６６】シアンカップラーの他の例は次のものより
与えられる。： US-A-2869929 、同 2423730、同 24342
72、同 2474293、同 2521908、同 2698794、同 270668
4、同 2772162、同 2801171、同 2895826、同 290857
3、同 3034892、同 3046129、同 3227550、同 325329
4、同 3311476、同 3386301、同 3419390、同 345831
5、同 3476560、同 3476563、同 3516831、同 356021
2、同 3582322、同 3583971、同 3591383、同 361919
6、同 3632347、同 3652286、同 3737326、同 375830
8、同 3839044、同 3880661、同 4004929、同 412439
6、同 4333999、同 4463086、同 4456681、同 487318
3、および同 4923791、および EP-A-354549および EP-A
-398664。
【００６７】新規材料の赤色増感ハロゲン化銀乳剤層に
おいて、好ましいものは、式
【化１０４】 および／または
【化１０５】 （これら式中、Ｚ1 はアルキル基またはアリール基を表
わし、Ｚ2 はアルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、複素環基またはバラスト (ballast)基を表わし、Ｚ
3 は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｚ1 および
Ｚ3 は一緒になって環を形成し、またＺ4 は水素原子ま
たは脱離基を表わし、そしてＺ5 はバラスト (ballast)
基を表わし、Ｚ6 は水素原子または脱離基を表わし、そ
してＺ7 はアルキル基を表わす。）で表わされるシアン
カップラーにより、与えられる。
【００６８】カラー写真材料のために通常使用されるカ
ラー現像剤は、ｐ−ジアルキルアミノアニリンである。
その例は、４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、３
−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４
−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−ヒドロキシエチルアニ
リン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−
ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−
Ｎ−エチル−Ｎ−α−ヒドロキシエチルアニリン、３−
メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−メタンスル
ホンアミドエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−
Ｎ−エチル−Ｎ−α−メトキシエチルアニリン、３−α
−メタンスルホンアミドエチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、３−メトキシ−４−アミノ−Ｎ−エ
チル−Ｎ−α−ヒドロキシエチルアニリン、３−メトキ
シ−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−メトキシエチル
アニリン、３−アセトアミド−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−α−［α’−（α”−メトキシエ
トキシ）−エトキシ］−エチル−３−メチル−４−アミ
ノアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−α−（α’−メトキシエ
トキシ）−エチル）−３−メチル−４−アミノアニリ
ン、および前記化合物の塩、例えば硫酸塩、塩酸塩また
はトルエンスルホン酸塩である。
【００６９】本発明に従い使用される式(I) および式(I
II) で表わされる紫外線吸収剤は、単独でまたは、着色
カップラーおよび、所望により、他の添加剤と共に一緒
に、写真材料の中に、それらを高沸点有機溶媒中に予備
溶解することにより、混入される。好ましいものは、１
６０℃を越えて沸騰するところの溶媒により与えられ
る。かかる溶媒の典型的な例は、フタル酸、リン酸、ク
エン酸、安息香酸または脂肪酸のエステル、およびアル
キルアミド並びにフェノールである。
【００７０】低沸点溶媒は通常カラー写真材料への添加
剤の混入を容易にするために付加的に使用される。かか
る溶媒の例は、エステル、例えば酢酸エチル、アルコー
ル、例えばブタノール、ケトン、例えばメチルイソブチ
ルケトン、塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン、また
はアミド、例えばジメチルホルムアミドである。添加剤
がそれ自体液体であるとき、それらはまた写真材料の中
に溶媒の助けなく混入することができる。
【００７１】新規な紫外線吸収剤は、所望により、ゼラ
チン層中に油を用いずに分散することができる。： Res
earch Disclosure 88/296017および同 89/303070。
【００７２】使用することができる高沸点溶媒のより詳
細は、以下の刊行物により与えられる。 ホスフェート：GB-A-791219 、BE-A-755248 、JP-A-76/
76739 、同 78/27449 、同 78/218252、同 78/97573 、
同 79/148133、同 82/216177、同 82/93323 および同 8
3/216177、そして EP-A-265296。 フタレート：GB-A-791219 、JP-A-77/98050 、同 82/93
322 、同 82/216176、同82/218251、同 83/24321 、同
83/45699 、同 84/79888 。 アミド：GB-A-791219 、JP-A-76/105043、同 77/13600
、同 77/61089 、同 84/189556、同 87/239149、US-A-
928741 、 EP-A-270341、WO 88/00723 。 フェノール：GB-A-820329 、FR-A-1220657、JP-A-69/69
946 、同 70/3818、同 75/123026、同 75/82078 、同 7
8/17914 、同 78/21166 、同 82/212114および同83/456
99 。 他の酸素含有化合物：US-A-3748141、同 3779765、JP-A
-73/75126 、同 74/101114、同 74/10115 、同 75/1016
25、同 76/76740 、同 77/61089 、 EP-A-304810および
BE-A-826039。 他の化合物：JP-A-72/115369、同 72/130258、同 73/12
7521、同 73/76592 、同77/13193 、同 77/36294 、同
79/95233 、同 91/2748、同 83/105147、およびResearc
h Disclosure 82/21918 。
【００７３】高沸点溶媒の量は、例えば、支持体１ｍ2
あたり、５０ｍｇないし２ｇ、好ましくは２００ｍｇな
いし１ｇの比である。
【００７４】さらに写真材料はカラーキャスト抑制剤を
含有することができる。これらは、例えば、意図してい
ない酸化された現像剤とのまたは色形成プロセスの副生
成物とのカップラーの反応のために生成されるところ
の、カラーキャストの生成を防止するものである。かか
るカラーキャスト抑制剤は通常ヒドロキノン誘導体であ
るが、またアミノフェノールの、ガリン酸 (gallic aci
d)のまたはアスコルビン酸の誘導体であってもよい。そ
の典型的な例は以下の刊行物により与えられる。US-A-2
360290、同 2336327、同 2403721、同 2418613、同 267
5314、同 2701197、同 2704713、同 2728659、同 27323
00、同 2735365、 EP-A-124877、 EP-A-277589、 EP-A-
338785、JP-A-75/92988 、同 75/92989 、同 75/93928
、同 75/110337、同 84/5247および同 77/146235。
【００７５】また写真材料はＤＩＲカップラー（ＤＩＲ
は現像抑制放出を意味する。）を含有することができ、
これは酸化された現像剤により無色の化合物を与える。
それらはカラー画像の鮮鋭度および粒子を改良するため
に添加される。
【００７６】また新規な材料における写真層は他の紫外
線吸収剤を含有することができる。かかる紫外線吸収剤
の例は、ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフ
ェノン、サリチル酸エステル、アクリロニトリル誘導体
またはチアゾリンである。これら紫外線吸収剤は詳細に
は、例えば、以下の刊行物に記載されている。US-A-331
4794、同 3352681、同 3705805、同 3707375、同 40452
29、同 3700455、同 3533794、同 3698907、同 370580
5、同 3738837、同 3762272、同 4163671、同 419599
9、同 4309500、同 4431726、同 4443543、同 457690
8、同 4749643、GB-A-1564089、 EP-A-190003、およびJ
P-A-71/2784、同 81/111826、同 81/27146 、同 88/535
43 および同 88/55542 。好ましい紫外線吸収剤はベン
ゾトリアゾール、特に２−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾールである。
【００７７】また写真層はカラー画像のための光安定剤
としておよびカラーキャスト抑制剤として作用するとこ
ろのフェノール化合物を含有することができる。それら
は光増感層（カラー層）中にまたは中間層中に、単独で
または他の添加剤と一緒に、存在することができる。か
かる化合物は詳細には、例えば、以下の刊行物に記載さ
れている。US-A-3700455、同 3591381、同 3573052、同
4030931、同 4174220、同 4178184、同 4228235、同 4
279990、同 4346165、同 4366226、同 4447523、同 452
8264、同 4581326、同 4562146、同 4559297、GB-A-130
9277、同 1547302、同 2023862、同 2135788、同 21393
70、同 2156091、DE-A-2301060、同 2347708、同 25264
68、同 2621203、同 3323448、DD-A-200691 、同 21446
8 、EP-A-106799 、同 113124 、同 125522 、同 15991
2 、同 161577 、同 164030 、同 167762 、同 176845
、同 246766 、同 320776 、JP-A-74/134326、同 76/1
27730、同 76/30462 、同 77/3822、同 77/154632、同
78/10842 、同 79/48535 、同 79/70830 、同 79/73032
、同 79/147038、同 79/154325、同 79/155836、同 82
/142638、同 83/224353、同 84/5246、同 84/72433 、
同 84/87456 、同 84/192246、同84/192247、同 84/204
039、同 84/204040、同 84/212837、同 84/220733、同
84/222836、同 84/228249、同 86/2540、同 86/8843、
同 86/18835 、同 86/18836 、同 87/11456 、同 87/42
245 、同 87/62157 、同 86/6652、同 89/137258、およ
び Research Disclosure 79/17804 。
【００７８】また写真層は一定のリン (III)化合物、特
にホスフィットおよびホスホニットを含有することがで
きる。それらはカラー画像のための光安定剤としてまた
マゼンタカップラーのための暗色貯蔵安定剤として機能
する。それらは好ましくは高沸点溶媒に、カップラーと
一緒になって添加される。かかるリン (III)化合物は詳
細には、例えば、以下の刊行物に記載されている。US-A
-4407935 、US-A-4436811、US-A-4956406、EP-A-18128
9、 JP-A-73/32728、JP-A-76/1420およびJP-A-55/66741
。
【００７９】また写真層はカラー画像のための、特にマ
ゼンタ染料のための光安定剤であるところの一定の有機
金属化合物を含有することができる。かかる化合物およ
びそれと他の添加剤との組合せは、詳細には、例えば、
以下の刊行物に記載されている。US-A-4050938、同 423
9843、同 4241154、同 4242429、同 4241155、同 42424
30、同 4273854、同 4246329、同 4271253、同 424243
1、同 4248949、同 4245195、同 4268605、同 424633
0、同 4269926、同 4245018、同 4301223、同 434388
6、同 4346465、同 4590153、JP-A-81/167138、同 81/1
68652、同 82/30834 、同 82/161744、EP-A-137271 、
同 161577 、同 185506 、DE-A-2853865。
【００８０】また写真層はヒドロキノン化合物を含有す
ることができる。これらは着色カップラーのための、ま
たカラー画像のための光安定剤として、および中間層に
おいて酸化された現像剤の捕捉剤として機能する。それ
らは、特に、マゼンタ層において使用される。かかるヒ
ドロキノン化合物およびそれと他の添加剤との組合せ
は、詳細には、例えば、以下の刊行物に記載されてい
る。US-A-2360290、同 2336327、同 2403721、同 24186
13、同 2675314、同 2701197、同 2710801、同 273230
0、同 2728659、同 2735765、同 2704713、同 293708
6、同 2816028、同 3582333、同 3637393、同 370045
3、同 3960570、同 3935016、同 3930866、同 406543
5、同 3982944、同 4232114、同 4121939、同 417596
8、同 4179293、同 3591381、同 3573052、同 427999
0、同 4429031、同 4346165、同 4360589、同 434616
7、同 4385111、同 4416978、同 4430425、同 427755
8、同 4489155、同 4504572、同 4559297、FR-A-885982
、GB-A-891158 、同 1156167、同 1363921、同 202227
4、同 2066975、同 2071348、同 2081463、同 211752
6、同 2156091、DE-A-2408168、同 2726283、同 263993
0、同 2901520、同3308766、同 3320483、同 3323699、
DD-A-216476 、同 214468 、同 214469 、EP-A-84290、
同 110214 、同 115305 、同 124915 、同 124877 、同
144288 、同 147747 、同 178165 、同 161577 、JP-A
-75/33733 、同 75/21249 、同 77/128130、同 77/1462
34、同 79/70036 、同 79/133131、同 81/83742 、同 8
1/87040 、同 81/109345、同 83/134628、同 82/22237
、同 82/112749、同 83/17431 、同 83/21249 、同 84
/75249 、同 84/149348、同 84/182785、同 84/18055
7、同 84/189342、同 84/228249、同 84/101650、同 79
/24019 、同 79/25823 、同 86/48856 、同 86/48857
、同 86/27539 、同 86/6652、同 86/72040 、同 87/1
1455 、同 87/62157 、および Research Disclosure 79
/17901 、同 79/17905 、同 79/18813 、同 83/22827
および同 84/24014 。
【００８１】また写真層はヒドロキノンエーテルの誘導
体を含有することができる。これら化合物は光安定剤と
して機能しそして特にマゼンタ染料を安定化するのに適
するものである。かかる化合物およびそれと他の添加剤
との組合せは、詳細には、例えば、以下の刊行物に記載
されている。US-A-3285937、同 3432300、同 3519429、
同 3476772、同 3591381、同 3573052、同 3574627、同
3573050、同 3698909、同 3764337、同 3930866、同 4
113488、同 4015990、同 4113495、同 4120723、同 415
5765、同 4159910、同 4178184、同 4138259、同 41742
20、同 4148656、同 4207111、同 4254216、同 413401
1、同 4273864、同 4264720、同 4279990、同 433288
6、同 4436165、同 4360589、同 4416978、同 438511
1、同 4459015、GB-A-1347556、同 1366441、同 154739
2、同 1557237、同 2135788、DE-A-3214567、DD-A-2144
69 、EP-A-161577 、同 167762 、同 164130 、同 1768
45 、JP-A-76/123642、同 77/35633 、同 77/147433、
同 78/126 、同 78/10430 、同 78/53321 、同 79/2401
9 、同 79/25823 、同 79/48537 、同 79/44521 、同 7
9/56833 、同 79/70036 、同 79/70830、同 79/73032
、同 79/95233 、同 79/145530、同 80/21004 、同 80
/50244 、同 80/52057 、同 80/70840 、同 80/13938
3、同 81/30125 、同 81/151936、同82/34552 、同 82/
68833 、同 82/204306、同 82/204037、同 83/134634、
同 83/207039、同 84/60434 、同 84/101650、同 84/87
450 、同 84/149348、同 84/182785、同 86/72040 、同
87/11455 、同 87/62157 、同 87/63149 、同 86/215
1、同 86/6652、同 86/48855 、同 89/309058および Re
search Disclosure 78/17051 。
【００８２】マゼンタカップラーのために適する安定剤
の例は、次のとおりである。
【化１０６】
【化１０７】
【化１０８】
【化１０９】
【化１１０】
【化１１１】
【化１１２】
【化１１３】
【００８３】使用することができるハロゲン化銀乳剤
は、通常の塩化銀、臭化銀または沃化銀乳剤、またはそ
れらの混合物、例えば塩化臭化銀乳剤および塩化沃化銀
乳剤であり、それにおけるハロゲン化銀は任意の知られ
た結晶形態を有することができる。塩化銀乳剤の使用は
新規な材料において特に重要である。かかる乳剤の製造
法および増感法は Research Disclosure、Nov. 1989 、
No. 307105において記載されている。この刊行物はさら
に、新規な材料においても使用することができるところ
の前記乳剤のための多くの結合剤を挙げている。同じこ
とが該刊行物に言及された支持体についても適用され
る。
【００８４】本発明を実施するのに使用することができ
るところのハロゲン化銀乳剤は、増感顔料の助けで任意
の所望の波長について増感することができる。これらは
シアニン顔料、メロシアニン顔料、ホロポラー顔料、ヘ
ミシアニン顔料、スチリル顔料またはヘミオキサノール
顔料であり得る。
【００８５】また光増感材料は、例えば、放射線損傷を
防止することにより明澄度を改良するために、水溶性染
料を含有することができる。これらはオキサノール染
料、ヘミオキサノール染料、スチリル染料、メロシアニ
ン染料、シアニン染料、アントラキノン染料およびアゾ
染料であり得る。
【００８６】また新規な材料は、例えば、JP-A-87/2152
72、同 92/9035、同 92/21840 、および EP-A-429240に
記載されているように、他の材料と組み合わせることが
できる。
【００８７】本願はまた、インクジェット印刷インクを
安定化するために式(I) で表わされる化合物を使用する
方法、安定化されたインク、および式(I) で表わされる
化合物を含有する記録材料に関する。式(I) で表わされ
る好ましい化合物は上述した化合物である。使用するこ
とができるところの式(I) で表わされる化合物の例は写
真材料のところでより詳細に記載されている。
【００８８】新規なインクは良好な光安定性に特徴があ
る。それらは、例えば、フェルトチップペン、スタンプ
パッド、万年筆ホルダーおよびペンプロッタのために、
またオフセット印刷、凸版印刷、フレキソ印刷および凹
版印刷のプロセスにおいて、またドットマトリックス印
刷および文字品質印刷のためのカラーリボンにおいて使
用することができる。これらは好ましくはインクジェッ
ト印刷プロセスに使用される。
【００８９】最近のインクジェット印刷プロセスに使用
されるプリンタは、連続インクジェットプリンタと要求
次第滴下（drop on demand）プリンタ、特に泡ジェット
プリンタとに分けられる。新規なインクはこれらプリン
タに使用することができる。特に、インクジェット印刷
紙および様式は印刷される。
【００９０】新規なインクは水溶性溶媒、例えばモノ
−、ジ−、トリ−またはより高級エチレングリコール、
プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、また
はかかるグリコールのエーテル、チオジグリコール、グ
リセロールおよびそのエーテルおよびエステル、ポリグ
リセロール、モノ−、ジ−およびトリ−エタノールアミ
ン、プロパノールアミン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリドン、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノー
ル、ジアセトンアルコール、アセトン、メチルエチルケ
トンまたはプロピレンカーボネートを含有することがで
きる。
【００９１】新規なインクはまた、天然繊維の染色にお
いて知られているような、染料を含有する。挙げること
ができる例は、モノアゾ、ジアゾまたはポリアゾ染料、
反応性染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料
およびフタロシアニン染料である。その特定の例は、 F
ood Black 2, C.I. Direct Black 19, C.I. SulphurBla
ck 1, Acid Red 35, Acid Red 14, Acid Red 52, Acid
Yellow 17, Acid Yellow 23および銅フタロシアニン，
さらに Direct Black 38, Direct Black 168,Acid Red
249, Direct Red 227, Direct Yellow 86, Direct Yell
ow 132, AcidBlue 9, Direct Blue 86, Direct Blue 19
9, Reactive Red 24, Reactive Red 40 および Reactiv
e Red 159 、および EP-A-366121において挙げられたア
ゾ染料である。
【００９２】またインクは他の慣用の添加剤、例えば結
合剤、界面活性剤、殺生物剤、腐食抑制剤、金属イオン
封鎖剤、ｐＨ緩衝液または導電性添加剤を含有すること
ができる。それらはまた他の紫外線吸収剤または光安定
剤、例えば米国特許第 5073448号、同第 5089050号また
は特に同第 5096489号および同第 5124723号において言
及された化合物を含有することができる。しかしなが
ら、一般に、式(I) で表わされる安定剤の新規な添加
は、インクを安定化するのに十分である。
【００９３】また、一つより多い相より成るインクジェ
ット印刷インクも知られている。JP-A-(特許)01170675
、同 01182379 、同 01182380 、同 01182381 および
同 01193376 は、水相（この中に染料が溶解されてい
る。）と、油滴の乳剤（これは紫外線吸収剤および、所
望により、酸化防止剤をも含有する。）より成るところ
のインクを記載する。JP-A-(特許)01170673 および同 0
1182382 においては、紫外線吸収剤を含む油相はマイク
ロカプセル化されており、そして染料は水相に溶解され
ている。対照的に、油溶性染料は油中に紫外線吸収剤お
よび、所望により、酸化防止剤と一緒に溶解することが
できる。油は例えば、JP-A-(特許)01170674および同 01
170672 において記載されているように、水相中に乳化
または分散される。式(I) で表わされる化合物はかかる
インクの安定化のために大変適する。これらは水溶性で
ありそして水相中に溶解することができる。
【００９４】新規なインクは、好ましくは 0.01 −30重
量％、特に 0.1−20重量％の少なくとも一種の式(I) で
表わされる化合物を含有する。
【００９５】好ましいインクは式(I) で表わされる化合
物を、好ましい化合物についての記載において示された
ように含有する。
【００９６】本化合物はインクおよび記録材料の中に容
易に混入することができる。
【００９７】新規な記録材料は、好ましくはインクジェ
ット印刷プロセスに使用されかつ式(I) で表わされる化
合物を含有するものであるが、インクジェットに印刷す
ることができるところの表面をもつ支持体より成るもの
である。支持体は通常紙またはプラスチックフィルムで
ありそして普通一の側面にインクを受理することができ
るところの材料により被覆されている。この層は好まし
くはＳｉＯ2 およびポリビニルアルコールを含有する。
【００９８】被覆されていない紙は同様に用いることが
できる。この場合において、紙は同時に支持材およびイ
ンク受理層として働く。さらにセルロース繊維および、
紡織繊維、例えば綿織物または木綿とポリアクリルアミ
ドもしくはポリエステルより成る混紡綿織物より成る材
料を使用することができ、それはインクジェット印刷の
ために式(I) で表わされる化合物を含有する。
【００９９】また記録材料は、映写フィルムの場合のよ
うに、透明であってよい。
【０１００】式(I) で表わされる化合物は、その生産の
間にできる限り早く支持体材料の中に、例えば紙の生産
の間に紙パルプへの添加により、混入することができ
る。第二の適用方法は、式(I) で表わされる化合物の溶
液による支持体材料の噴霧である。これは水溶液、また
は易揮発性の有機溶媒中の溶液である。また乳剤または
分散剤の使用も可能である。
【０１０１】しかしながら、好ましくは、高い染料親和
性をもつコーティング組成物が支持体材料に適用され、
そしてこの場合において式(I) で表わされる化合物はこ
のコーティング組成物に添加される。コーティング組成
物は一般に固形充填剤、結合剤および慣用の添加剤より
成る。
【０１０２】充填剤は、量についてコーティング組成物
の主成分である。適する充填剤の例は、ＳｉＯ2 、カオ
リン、タルク、粘土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウ
ム、珪酸アルミニウム、石膏、ゼオライト、ベントナイ
ト、珪藻土、ひる石、澱粉または JP-A-60/260377 に記
載されているような表面変性ＳｉＯ2 である。少量の白
色顔料、例えば二酸化チタン、重晶石、酸化マグネシウ
ム、石灰、白亜または炭酸マグネシウムは、それらがイ
ンクジェット印刷の濃度を大きくは減少しないとき、充
填剤とともにコーティング組成物中に使用することがで
きる。
【０１０３】透明な、映写可能な記録材料を意図してい
るところのコーティング組成物は、光散乱粒子、例えば
顔料および充填剤を含有することができない。
【０１０４】結合剤は、充填剤を互いにまた支持体材料
と結合するものである。慣用の結合剤の例は、水溶性ポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、部分加水分解さ
れたポリ酢酸ビニル、セルロースエーテル、ポリビニル
ピロリドンおよびそのコポリマー、ポリエチレンオキシ
ド、ポリアクリル酸の塩、アルギン酸ナトリウム、酸化
澱粉、ゼラチン、カゼイン、植物ガム、デキストリン、
アルブミン、分散剤およびポリアクリレートまたはアク
リレート−メタクリレートコポリマー、天然ゴムまたは
合成ゴムラテックス、ポリ（メタ）アクリルアミド、ポ
リビニルエーテル、ポリビニルエステル、マレイン酸の
コポリマー、メラミン樹脂、ウレア樹脂または、 JP-A-
61/134290 および JP-A-61/134291 に記載されているよ
うな、化学的に変性されたポリビニルアルコールであ
る。
【０１０５】付加的な染料受容体または、コーティング
を通して染料の固定を改良するところの媒染剤は結合剤
に添加することができる。酸性染料の染料受容体は、カ
チオン性または両性のものである。カチオン性受容体の
例は、ポリマー性アンモニウム化合物、例えばポリビニ
ルベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ポリジア
リルジメチルアンモニウムクロリド、ポリメタクリルオ
キシエチルジメチルヒドロキシエチルアンモニウムクロ
リド、ポリビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリ
ド、ポリビニルベンジルピコリニウムクロリド、および
ポリビニルベンジルトリブチルアンモニウムクロリドで
ある。他の例は塩基性ポリマー、例えばポリ（ジメチル
アミノエチル）メタクリレート、ポリアルキレンポリア
ミンおよびこれとジシアンジアミドとの縮合物、アミン
−エピクロロヒドリンポリ縮合物、または JP-A-57/366
92、同 57/64591 、同57/187289、同 57/191084、同 58
/177390、同 58/208357、同 59/20696 、同 59/33176
、同 59/96987 、同 59/198188、同 60/49990 、同 60
/71796 、同 60/72785 、同 60/161188、同 60/18758
2、同 60/189481、同 60/189482、同 61/14979 、同 61
/43593 、同 61/57379 、同 61/57380 、同 61/58788
、同 61/61887 、同 61/63477 、同 61/72581 、同 61
/95977 、同 61/134291、同 62/37181、または US-A-45
47405 および同 4554181、そして DE-A-3417582 に記載
されているような化合物である。両性染料受容体の例は
ゼラチンである。
【０１０６】高い染料親和性をもつコーティングは多く
の添加剤、例えば酸化防止剤、他の光安定剤（紫外線吸
収剤を含む。）、粘度調整剤、蛍光増白剤、殺生物剤お
よび／または帯電防止剤を含有することができる。
【０１０７】適する酸化防止剤の例は、特に、立体障害
フェノール、ヒドロキノンおよびヒドロキノンエーテ
ル、例えば GB-A-2088777 、US-A-5073488、US-A-50890
50および JP-A-60/72785、 JP-A-60/72786および JP-A-
60/71796において挙げられた酸化防止剤である。
【０１０８】適する光安定剤の例は、特に、有機ニッケ
ル化合物および立体障害アミン、例えば JP-A-58/15207
2 、同 61/146591、同 61/163886、同 60/72785 、同 6
1/146591、また GB-A-2088777 、JP-A-59/169883および
同 61/177279において挙げられた光安定剤である。
【０１０９】式(I) で表わされる化合物との組合せでコ
ーティング組成物に添加することができるところの適す
る紫外線吸収剤は、例えば、 Research Disclosure、N
o. 24239 (1984)、284 頁、 GB-A-2088777 および EP-A
-0280650 において記載されている。特に２−ヒドロキ
シフェニルベンゾトリアゾール類の紫外線吸収剤、また
特には２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−第三
アミルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（２’
−ヒドロキシ−３’−第三ブチル−５’−（ポリグルコ
ールプロピオネート）−フェニル）ベンゾトリアゾール
は、インクジェット印刷のための記録材料における、式
(I) または式(II)で表わされる化合物と一緒の使用に適
するものである。紫外線吸収剤はコーティング組成物に
乳剤または分散剤として添加することができる。
【０１１０】コーティング組成物は一般に支持体、例え
ば紙に塗布され、そして熱により乾燥される。上記した
ように、式(I) で表わされる化合物はまた、記録材料に
別個の操作により、単独でまたは上記した他の成分と一
緒に、水溶液として適用される。適用は噴霧、サイジン
グプレスにおけるサイジング、別個の注入操作によりま
たはトラフへの浸漬により成すことができる。記録材料
のかかる後処理の後、付加的な乾燥操作が必要である。
【０１１１】記録材料は、好ましくは１ないし１０００
０ mg/m2、特に５０ないし２０００mg/m2の少なくとも
一種の式(I) で表わされる化合物を含有する。
【０１１２】本発明はさらに、有機材料および特に表面
コーティングを、特に、輻射線（紫外線光）による損傷
に対して安定化するために式(I) で表わされる化合物を
使用すること、および安定化された有機材料およびコー
ティングそれ自体に関する。式(I) で表わされる好まし
い化合物は本化合物の記載のところで上記に挙げられて
いる。使用することができる式(I) で表わされる化合物
の例は写真材料のところでより大変詳細に記載されてい
る。
【０１１３】式(I) で表わされる化合物の使用は、US-A
-5106891（６欄５５行ないし７欄６２行、ここに参照に
組み入れられている。）に記載されているように表面コ
ーティングに特に好ましい。大変特に好ましいものは、
自動車塗料における式(I) で表わされる化合物の使用に
より与えられる。
【０１１４】また、有機材料および特に表面コーティン
グを安定化するための式(I) で表わされる化合物の使用
は、ポリアルキルピペリジン系の立体障害アミンと一緒
になすことができる。ポリアルキルピペリジンの誘導体
よりなる系列からのかかる化合物は、少なくとも一種の
式(HA)
【化１１４】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。）で表
わされる基を含有するものである。かかる化合物の例
は、US-A-5106891（１０欄１行ないし２７欄４５行、こ
こに参照に組み入れられている。）において与えられて
いる。立体障害アミンに加えてまたはその代わりに、ヒ
ドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェ
ニルベンゾフェノン、オキサニリドまたは他のヒドロキ
シフェニル−ｓ−トリアジンからの紫外線吸収剤を式
(I) で表わされる化合物とともに使用することは有利で
ある。
【０１１５】本発明に従い安定化された有機材料または
表面コーティングは、ポリマー重量（固形）に基づい
て、好ましくは 0.02 −5 重量％、特に好ましくは 0.0
5 −3重量％の式(I) で表わされる化合物を含有する。
【０１１６】さらに本発明は、式(I)
【化１１５】 で表わされる化合物の製造方法に関する。
【０１１７】出発化合物の製造方法の例は次のとおりで
ある。 aa) エピクロロヒドリンを
【化１１６】 と塩基（例えばＮａＯＨ）の添加とともに反応させて、
【化１１７】 を与える（式中、Ｒ8 およびｎは式(I) にて定義された
ものを表わす。）。 bb)
【化１１８】 をＣＯＣl2と反応させて
【化１１９】 を与える（式中、Ｒ8 およびｎは式(I) にて定義された
ものを表わす。）。
【０１１８】他の出発化合物は、知られているかまたは
文献より知られた方法により得ることができる。
【０１１９】式(I) で表わされる化合物の製造方法の例
は次のとおりである。 a1) ビスレソルシニルトリアジンを
【化１２０】 と反応させて
【化１２１】 を与える［式中、Ｒ1 は
【化１２２】 を表わし、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ8 およびｎは式(I) に
て定義されたものを表わす。］。
【０１２０】a2) ビスレソルシニルトリアジンを
【化１２３】 と反応させて
【化１２４】 を与え、そして続いてそのエステル化を
【化１２５】 を用いて成して新規な化合物
【化１２６】 を与える［式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ8 および
ｎは式(I) にて定義されたものを表わす。］。
【０１２１】b)
【化１２７】 を
【化１２８】 と反応させて
【化１２９】 を与える［式中、Ｒ1 は
【化１３０】 を表わし、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ7 、Ｒ8 およびｎは式
(I) にて定義されたものを表わす。］。
【０１２２】また同様の製造方法は、トリスレソルシニ
ルトリアジンから誘導された新規化合物を与えるために
使用することができる。
【０１２３】
【実施例】以下の例は、本発明をより詳細に、制限を表
わすことなく、説明するものである。
【０１２４】実施例１： ヘプタエチレングリコールα
−メチル−ω−グリシジルエーテルの製造 水酸化ナトリウム１２．０ｇ（０．３０モル）をポリエ
チレングリコール (350)モノメチルエチル１０５．１ｇ
（０．３０モル）中に、３時間かけて８０℃にて攪拌し
ながら実質的に溶解した。混合物を２５℃に冷却し、そ
してエピクロロヒドリン (Fluka 、９９．５％) ８３．
２ｇ（０．９０モル）を激しく攪拌しながら添加し、そ
して時々氷浴で冷却することにより発熱反応の温度を４
０℃未満に保った。１時間後、反応混合物を７５℃に加
熱し、そして、この温度にて２時間の間保ちそして５０
℃に冷却し、そして生じた塩（ＮａＣｌ）を濾過により
除去した。過剰のエピクロロヒドリンを１１０℃／１５
ｍｍＨｇにてそして続いて１１０℃／０．５ｍｍＨｇに
て除去すると、僅かに粘稠な、淡黄色液体として、
【化１３１】 を与えた。
【０１２５】実施例２： ２−フェニル−４，６−ビス
［２−ヒドロキシ−４−｛３’−（メトキシヘプタエト
キシ）−２’−ヒドロキシプロポキシ｝−フェニル］−
１，３，５−トリアジン［化合物 (1)］の製造 ２−フェニル−４，６−ビス（２，４−ジヒドロキシ）
−フェニル−１，３，５−トリアジン１０．０ｇ、ヘプ
タエチレングリコール α−メチル−ω−グリシジルエ
ーテル２５．８ｇおよびエチルトリフェニルホスホニウ
ムブロミド１．１０ｇの混合物をメシチレン１００ｍｌ
中に１４０℃にて５時間の間保った。混合物を回転蒸発
器 (Rotavapor)上で蒸発させそしてシリカゲルカラム
（Φ＝６ｃｍ、ｈ＝３５ｃｍ、シリカゲル６０、２３０
−４００メッシュ）の上に移しそして塩化メチレン／メ
タノール（９５／５）の混合物により溶離した。主画分
からの溶媒の除去（１１０℃／０．０１ｍｍＨｇ）によ
り、式(1)
【化１３２】 （式中、
【化１３３】 ）で表わされる化合物 ２７．７ｇ（８７．９％）を、
粘稠な淡黄色油として、与えた。
【表２】
【０１２６】対応する出発化合物を使用することによ
り、以下の表２に掲げられた化合物は上記の手順と同様
に製造することができる。
【表３】
【表４】
【０１２７】実施例３：新規な紫外線吸収剤を次の組成
の、水により運ばれた(water-borne) ワニスの中に攪拌
しながら混入した。
【表５】 1)アクリレート樹脂(Bayer、ドイツ)2) メラミン樹脂(American Cyanamid、アメリカ合衆国)3) 湿潤剤 (スリーエム、ドイツ)4) 増粘剤 (Langer und Co.、ドイツ) 5) 流れ調節剤 (Byk-Chemie、ドイツ)
【０１２８】このように製造されたワニスを水で希釈し
て噴霧稠度のものとしそしてこれを製造された支持体に
塗布した（コイル被覆アルミニウムシート、自動車充填
剤、水により運ばれた銀−メタリックベースコート）。
【０１２９】コーティングは室温にて約２０分間、そし
て７０℃にて２０分間乾燥し、そしてその後１４０℃に
て２０分間焼き付けると、約３５−４０μｍ厚さの乾燥
フィルムを与えた。
【０１３０】使用された比較のものは、同じ方法により
製造されたが、紫外線吸収剤を含まないワニスである。
【０１３１】試料はキセノンウエザロメータ Rユニット
(Atlas Corp.)の中で屋外曝露された (サイクル： CAM
180) 。
【０１３２】光沢 (DIN 67530)および亀裂 ( TNOスケー
ル) を測定した。
【表６】
【０１３３】安定化された配合物は、１２００時間後に
亀裂を示すところの比較例よりも、より良好な光沢の保
留とより少ない亀裂を示した。
【０１３４】実施例４：新規な紫外線吸収剤を約５−１
０ｇのキシレン中に予備溶解しそして次の組成のワニス
の中に混入した。
【表７】 1)アクリレート樹脂(DSM、NL)2) メラミン樹脂(American Cyanamid、アメリカ合衆国)3) 流れ調節剤 (Bayer 、ドイツ)
【０１３５】このように製造されたワニスを、ブチルグ
リコールアセテート／ｎ−ブタノール／キシレン（１／
６／１３）を使用して、希釈して噴霧稠度のものとし、
そしてこれを製造された支持体に塗布した（コイル被覆
アルミニウムシート、自動車充填剤、銀−メタリックベ
ースコート）。約１５分の乾燥時間の後、コーティング
を１３０℃にて３０分間焼き付けると、約４０−４５μ
ｍ厚さの乾燥フィルムを与えた。
【０１３６】使用された比較のものは、同じ方法により
製造されたが、紫外線吸収剤を含まないワニスである。
【０１３７】試料はＵＶＣＯＮ Rユニット (Atlas Cor
p.)の中で屋外曝露された (UVB-313ランプ：サイクル：
８ｈ UV 、７０℃：４h. cond.、５０℃) 。
【０１３８】２０°光沢 (DIN 67530)を測定した。
【０１３９】安定化された試料は、安定化されていない
比較例よりも、より良好な光沢の保留を示した。
【０１４０】結果は表４に示す。
【表８】
【０１４１】実施例５：次の組成（ｍ2 当り）のゼラチ
ン層をポリエステル支持体に塗布した。 成分 配合量 ゼラチン １２００ｍｇ 硬化剤 ４０ｍｇ 分散剤 １００ｍｇ 式(I) の化合物 ４００ｍｇ硬化剤
は、２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンである。分散剤は、４，８−ジイソブチル−
ナフタレン−２−スルホン酸ナトリウムである。
【０１４２】製造されたコーティングを乾燥しそして２
０℃にて７日間硬化させた。化合物 (1)、(15)および(1
7)を使用したとき、クリア透明写真層が得られた。
【０１４３】実施例６： ２−フェニル−４，６−ビス
［２−ヒドロキシ−４−｛（メトキシトリエトキシカル
ボニル）−２−エトキシ｝−フェニル］−１，３，５−
トリアジン［化合物 (14) ］の製造 ２−フェニル−４，６−ビス［２−ヒドロキシ−４−
｛（エトキシカルボニル）−２−エトキシ｝−フェニ
ル］−１，３，５−トリアジン１０．０ｇ（１７ミリモ
ル）、トリエチレングリコール モノメチルエーテル１
８．１ｇ（１１０ミリモル）およびジブチル錫オキシド
０．４ｇ（１．６ミリモル）の混合物を１２０℃にて１
６時間の間保ち、その間 Hickmann condenser を使用し
てエタノールを除去した。混合物を回転蒸発器 (Rotava
por)上で蒸発させそしてシリカゲルカラム（Φ＝６ｃ
ｍ、ｈ＝３５ｃｍ、シリカゲル６０、２３０−４００メ
ッシュ）の上に移しそして酢酸エチルにより溶離した。
主画分からの溶媒の除去（１５０℃／０．１ｍｍＨｇ）
により、式(14)
【化１３４】 （式中、
【化１３５】 ）で表わされる化合物 １１．８ｇ（８４％）を、粘稠
な淡黄色油として、与えた。
【表９】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/029

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式(I) 【化１】 （式中、Ｒ1 は、互いに独立して、 【化２】 を表わし、Ｒ2 は、Ｈ、ＯＨ、炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基、ＦまたはＣl を表わし、Ｒ3 は、Ｈ、Ｏ
    Ｒ9 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、Ｆまたは
    Ｃl を表わし、Ｒ4 は、Ｈ、ＯＲ9 、炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基、Ｆ、Ｃl を表わすか、または、Ｒ
    2 がＯＨを表わすとき、代わりにＯＲ1 を表わし、Ｒ5
    は、ＨまたはＣＨ3 を表わし、Ｒ6 は、Ｈまたは炭素原
    子数１ないし１６のアルキル基を表わし、Ｒ7 は、炭素
    原子数１ないし１４のアルキル基またはフェニル基を表
    わし、Ｒ8 は、Ｈ、炭素原子数１ないし１４のアルキル
    基、フェニル基または炭素原子数１ないし４アルキルフ
    ェニル基を表わし、Ｒ9 は、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わし、ｌは、０ないし１６の数を表わし、
    そしてｎは、１ないし１６の数を表わす。）で表わされ
    る化合物。
  2. 【請求項２】 式(I) において、Ｒ1 は、互いに独立し
    て、 【化３】 を表わし、Ｒ2 は、Ｈ、ＯＨ、炭素原子数１ないし８の
    アルキル基、ＦまたはＣl を表わし、Ｒ3 は、Ｈ、ＯＲ
    9 、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ＦまたはＣl
    を表わし、Ｒ4 は、Ｈ、ＯＲ9 、炭素原子数１ないし８
    のアルキル基、Ｆ、Ｃl を表わすか、または、Ｒ2 がＯ
    Ｈを表わすとき、代わりにＯＲ1 を表わし、Ｒ5 は、Ｈ
    を表わし、Ｒ6 は、Ｈまたは炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基を表わし、Ｒ7 は、炭素原子数１ないし８の
    アルキル基を表わし、Ｒ8 は、Ｈまたは炭素原子数１な
    いし１０のアルキル基を表わし、Ｒ9 は、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わし、ｌは、０ないし１２の
    数を表わし、そしてｎは、１ないし１２の数を表わすと
    ころの請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式(I) において、Ｒ1 は、互いに独立し
    て、 【化４】 を表わし、Ｒ2 は、Ｈ、ＯＨまたは炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わし、Ｒ3 は、Ｈ、ＯＲ9 または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ4 は、
    Ｈ、ＯＲ9 、炭素原子数１ないし４のアルキル基、Ｆ、
    Ｃl を表わすか、または、Ｒ2 がＯＨを表わすとき、代
    わりにＯＲ1 を表わし、Ｒ5 は、Ｈを表わし、Ｒ6 は、
    炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ8 は、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ9 は、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、ｌは、０
    を表わし、そしてｎは、１ないし１２の数を表わすとこ
    ろの請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式(I) で表わされる化合物を含有する写
    真材料。
  5. 【請求項５】 支持体上に、青色−増感、緑色−増感お
    よび／または赤色−増感ハロゲン化銀乳剤層および、所
    望により、保護層より成り、紫外線吸収剤を含有する層
    は最上のハロゲン化銀乳剤層より上方に配置されてお
    り、その紫外線吸収剤は式(I) のものに一致するところ
    の請求項４記載の写真材料。
  6. 【請求項６】 支持体上に、青色−増感、緑色−増感お
    よび／または赤色−増感ハロゲン化銀乳剤層および、所
    望により、保護層より成り、式(I) で表わされる紫外線
    吸収剤を含有する層は緑色−増感ハロゲン化銀乳剤層と
    赤色−増感ハロゲン化銀乳剤層との間に配置され、式
    (I) で表わされる紫外線吸収剤を含有する他の層は最上
    のハロゲン化銀乳剤層より上方に配置され得るところの
    請求項４記載の写真材料。
  7. 【請求項７】 支持体上に、青色−増感、緑色−増感お
    よび／または赤色−増感ハロゲン化銀乳剤層および、所
    望により、保護層より成り、式(I) で表わされる紫外線
    吸収剤を含有する層は最上のハロゲン化銀乳剤層より上
    方に配置されるかまたは式(I) で表わされる紫外線吸収
    剤を含有する層は緑色−増感ハロゲン化銀乳剤層と赤色
    −増感ハロゲン化銀乳剤層との間に配置されており、加
    えて式(I) で表わされる紫外線吸収剤が赤色−増感ハロ
    ゲン化銀乳剤層の中に存在するところの請求項４記載の
    写真材料。
  8. 【請求項８】 支持体上に、青色−増感、緑色−増感お
    よび／または赤色−増感ハロゲン化銀乳剤層および、所
    望により、保護層より成り、式（Ｅ−７） 【化５】 および／または式（Ｅ−８） 【化６】 （式中、Ｚ1 はアルキル基またはアリール基を表わし、
    Ｚ2 はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複
    素環基またはバラスト（ballast ）基を表わし、Ｚ3 は
    水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｚ1 およびＺ3
    は一緒になって環を形成することができ、またＺ4 は水
    素原子または脱離基を表わし、Ｚ5 はバラスト基を表わ
    し、Ｚ6 は水素原子または脱離基を表わし、そしてＺ7
    はアルキル基を表わす。）で表わされるシアンカップラ
    ーが赤色−増感ハロゲン化銀乳剤層の中に存在するとこ
    ろの請求項４記載の写真材料。
  9. 【請求項９】 支持体上に、青色−増感、緑色−増感お
    よび／または赤色−増感ハロゲン化銀乳剤層および、所
    望により、保護層より成り、式（Ｍ−７） 【化７】 （式中、Ｒ1 は水素原子または置換基を表わし、Ｚは２
    個または３個の窒素原子を含む５員環（この環は置換さ
    れることが可能である。）を完成するのに必要な非金属
    原子を表わし、そしてＱは水素原子または脱離基を表わ
    す。）で表わされるマゼンタカップラーが緑色−増感ハ
    ロゲン化銀乳剤層の中に存在するところの請求項４記載
    の写真材料。
  10. 【請求項１０】 支持体上に、青色−増感、緑色−増感
    および／または赤色−増感ハロゲン化銀乳剤層および、
    所望により、保護層より成り、式 【化８】 （式中、Ｒ20は水素原子、アルキル基、アシルアミノ
    基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミ
    ド基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基または
    ウレタン基を表わし、そしてＱ’は脱離基を表わす。）
    で表わされるマゼンタカップラーが緑色−増感ハロゲン
    化銀乳剤層の中に存在するところの請求項４記載の写真
    材料。
  11. 【請求項１１】 有効量の、請求項１で定義されたとこ
    ろの式(I) で表わされる化合物より成る、安定化された
    インクジェット印刷インク。
  12. 【請求項１２】 請求項１で定義されたところの少なく
    とも一種の式(I) で表わされる化合物を含有するところ
    の、インクジェット印刷のための記録材料。
  13. 【請求項１３】 請求項１で定義されたところの式(I)
    で表わされる化合物より成る安定化有機材料。
  14. 【請求項１４】 表面コーティングであるところの、請
    求項１３記載の安定化有機材料。
  15. 【請求項１５】 自動車塗料であるところの、請求項１
    ３記載の安定化有機材料。
  16. 【請求項１６】 式(I) で表わされる化合物に加えて、
    立体障害アミンを含有するところの、請求項１３記載の
    安定化有機材料。
  17. 【請求項１７】 式(I) で表わされる化合物に加えて、
    立体障害アミンおよび／または、ヒドロキシフェニルベ
    ンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾフェノ
    ン、オキサニリドおよび他のヒドロキシフェニル−ｓ−
    トリアジンよりなる系列からの他の紫外線吸収剤を含有
    するところの、請求項１３記載の安定化有機材料。
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