NL194945C - UV-absorptiemiddelen. - Google Patents
UV-absorptiemiddelen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL194945C NL194945C NL9302097A NL9302097A NL194945C NL 194945 C NL194945 C NL 194945C NL 9302097 A NL9302097 A NL 9302097A NL 9302097 A NL9302097 A NL 9302097A NL 194945 C NL194945 C NL 194945C
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- group
- compounds
- compound
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 title description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 63
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 8
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 8
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 8
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YKUDHBLDJYZZQS-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1h-1,3,5-triazin-4-one Chemical compound OC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 YKUDHBLDJYZZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- PZPXVCNCWJGRNH-UHFFFAOYSA-M sodium;4,8-bis(2-methylpropyl)naphthalene-2-sulfonate Chemical group [Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C(CC(C)C)=CC=CC2=C1CC(C)C PZPXVCNCWJGRNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 oxanilides Chemical class 0.000 description 97
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 31
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 17
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 6
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005421 aryl sulfonamido group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 2
- GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-c]pyrazole Chemical class N1=NC2=CC=NC2=C1 GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003549 thiazolines Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-phenylphenyl)-phenylmethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical class O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical class OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical class OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006538 C11 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGODEMQGQNUKK-UHFFFAOYSA-M [6-(diethylamino)-9-(2-octadecoxycarbonylphenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 NFGODEMQGQNUKK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N [Ag].ICl Chemical compound [Ag].ICl HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZEUDGVUWMXAXEF-UHFFFAOYSA-L bromo(chloro)silver Chemical compound Cl[Ag]Br ZEUDGVUWMXAXEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical group C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009034 developmental inhibition Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N hydroquinine Chemical class C1=C(OC)C=C2C([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4CC)=CC=NC2=C1 LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical class C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CYCBAKHQLAYYHQ-UHFFFAOYSA-N imidazo[4,5-c]pyrazole Chemical compound N1=NC2=NC=NC2=C1 CYCBAKHQLAYYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005515 organic divalent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical group O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-d]triazole Chemical compound N1=NN=C2N=NC=C21 MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRJYANBGTAMXRQ-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-h]quinazolin-2-one Chemical compound C1=C2N=NC=C2C2=NC(=O)N=CC2=C1 YRJYANBGTAMXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAUDIIOSMNXBA-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[4,3-c]pyrazole Chemical compound N1=NC=C2N=NC=C21 VNAUDIIOSMNXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical group NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
- G03C1/8155—Organic compounds therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/3003—Materials characterised by the use of combinations of photographic compounds known as such, or by a particular location in the photographic element
- G03C7/3005—Combinations of couplers and photographic additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
Description
1 194945 UV-absorptiemiddelen
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op UV-absorberende bis-2'-hydroxyfenyltriazinen en op fotografische materialen die dergelijke verbindingen bevatten.
5 UV-absorberende bis-^-hydroxyfenyltriazinen zijn reeds bekend uit de octrooiaanvrage EP-A 0.442.847 en de octrooischriften US 4.826.978 en CH 484.695. Daarnaast worden dergelijke verbindingen beschreven in de eerder ingediende en na de indieningsdatum gepubliceerde octrooiaanvrage EP-A 0.520.938.
De triazineverbindingen welke beschreven worden in EP-A 0.442.847, bezitten twee, aan één fenylgroep gebonden hydroxylgroepen.
10 In US 4.826.978 worden bis-2'-hydroxyfenyltriazinen beschreven waarin R, een -CH2-CHRa-0-C(0)-Rb substituent voorstelt waarin Ra H of CH3 en Rb een Cn< alkyl verstellen.
CH 484.695 en EP-A 0.520.938 beschrijven triazineverbindingen die 3 substituenten bevatten.
De toepassing van de UV-absorberende verbindingen volgens de hiervoor genoemde stand der techniek in fotografische materialen werd tot nu toe beperkt door nog niet volledig bevredigende eigenschappen, 15 zoals bijvoorbeeld een onvoldoende chemische stabiliteit, geringe oplosbaarheid, te hoge eigen kleur of te lage extinctiecoëfficiênt.
Er werd nu een groep UV-absorberende bis-2'-hydroxyfenyltriazinen gevonden, die verrassenderwijs de door de techniek gestelde eisen in grote mate vervullen. De verbindingen volgens de uitvinding zijn bovendien dipergeerbaar in waterige gelatine, wat het verwerken daarvan in fotografische lagen vergemak-20 kelijkt en het gebruik van oliën overbodig maakt. Daaruit resulteert een kleine laagdikte of, bij constant gehouden laagdikte, een grotere concentratie aan UV-absorptiemiddelen. In het bijzonder is deze groep van triazinen geschikt om de stabiliteit van de magenta-, de cyaan- en de geellaag van fotografische materialen te vergroten, doordat deze in lagen, die over de magenta- of cyaanlaag zijn aangebracht, of rechtstreeks in de cyaanlaag worden opgeslagen.
25 De in de aanhef vermelde triazinen bezitten volgens de onderhavige uitvinding het kenmerk, dat deze aan formule 1 van het formuleblad beantwoorden, waarin elke R,, onafhankelijk van de andere, -(CH2CH20)n-R8 of -CH2CH(OH)-CH2-0-(CH2CH20)n-R8 is, waarin R8 H of 0,-0,4 alkyl en n een getal van 1-16 betekenen, 30 waarbij verbindingen waarin R, = -(CH2CH20)n-R8 en n=1 zijn uitgesloten.
Voorbeelden van een alkylgroep met 1 tot 16 koolstofatomen zijn methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl en hexadecyl, alsmede overeenkomstige vertakte isomeren. De voorkeur hebben die verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, waarin R8 H of C,-C10 alkyl en n een getal van 1-12 betekenen. Bijzondere voorkeur hebben die verbindingen met de 35 formule 1 van het formuleblad, waarin Re C,-C4 alkyl betekent.
Een verder onderwerp van de onderhavige uitvinding is de toepassing van een verbinding met de formule 1 van het formuleblad in fotografische materialen als stabilisator tegen aantasting door licht, in het bijzonder aantasting door UV-licht, waarbij het fotografische materiaal een verbinding met de formule 1 van het formuleblad bevat, waarbij ook mengsels van verbindingen met de formule 1 van het formuleblad in 40 aanmerking komen.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen voor alle soorten fotogevoelig materiaal worden gebruikt. Bijvoorbeeld kunnen ze voor kleurpapier, kleur-omkeer-papier, direct-positief-kleurmateriaal, kleur-negatief-film, kleur-positief-film, kleur-omkeer-film enzovoort worden gebruikt. Onder andere worden ze bij voorkeur voor foto-gevoelig kleurmateriaal, dat een omkeersubstraat bevat of dat positieven vormt, gebruikt.
45 Verder kunnen de triazinen volgens de uitvinding met verdere UV-absorptiemiddelen, in het bijzonder met in waterige gelatine dispergeerbare, worden gecombineerd.
Ook is een gebruik van de triazinen volgens de uitvinding met andere UV-absorptiemiddelen zoals hydroxyfenylbenztriazolen (zie b.v. US-A-4.853.471, USA-A-4.973.702, US-A-4.921.966 en US-A-4.973.701), benzofenonen, oxaniliden, cyaanacrylaten, salicylzuuresters, acrylonitrillen of thiazolinen mogelijk, waarbij 50 het echter voordelig is om deze andere, in olie opgeloste UV-absorptiemiddelen in andere lagen in het fotografische materiaal te gebruiken dan de UV-absorptiemiddelen volgens de uitvinding. In het bijzonder kunnen fotografische materialen die overeenkomen met degene die in US-A-4.518.686 zijn beschreven, met een goed resultaat worden gestabiliseerd.
Onderwerp van de onderhavige aanvrage is dus fotografisch materiaal dat op een drager een blauw-55 gevoelige, een groen-gevoelige en/of een rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag bevat, alsmede eventueel een beschermingslaag, waarbij boven de bovenste zilverhalogenide-emulsielaag een laag met een UV-absorptiemateriaal is aangebracht, die wordt gekenmerkt doordat het UV-absorptiemiddel overeen- 194945 2 komt met de formule 1 van het formuleblad.
In een verdere uitvoeringsvorm bevat het materiaal volgens de uitvinding een laag met een UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad, die tussen de groen- en de rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag is aangebracht, waarbij boven de bovenste zilverhalogenide-emulsielaag nog 5 een laag met een UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad kan zijn aangebracht.
Er worden ook goede resultaten verkregen wanneer het UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad bovendien in de rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag aanwezig is.
Verder hebben fotografische materialen, die een laag, bevattende een verbinding met de formule 1 van het formuleblad, boven de bovenste zilverhalogenide-emulsielaag en/of tussen de groen- en rood-gevoelige 10 zilverhalogenide-emulsielaag bevatten, waarbij bovendien een in olie oplosbaar UV-absorptiemiddel in een laag aanwezig is, die geen UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad bevat.
Verder kan het van voordeel zijn wanneer alle of een gedeelte van de genoemde lagen, die een UV-absorptiemiddel kunnen bevatten, een UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad en/of een verder, in waterige gelatine dispergeerbaar UV-absorptiemiddel bevatten, waarbij echter ten minste in 15 één laag een UV-absorptiemiddel met de formule 1 van het formuleblad aanwezig moet zijn.
Bij voorkeur bevat het materiaal volgens de uitvinding tussen de zilverhalogenide-emulsielagen gelatine-tussenlagen.
De voorkeur hebben die fotografische materialen, die als zilverhalogenide in de blauw-gevoelige, de groen-gevoelige en/of de rood-gevoelige laag zilverchloridebromide, dat ten minste voor 90 mol% uit 20 zilverchloride bestaat, bevatten.
Verder hebben fotografische materialen de voorkeur, die de zilverhalogenide-emulsielagen in de volgorde blauw-gevoelige, groen-gevoelige en rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag bevatten.
De fotografische materialen volgens de uitvinding bieden ten opzichte van materialen met benzotriazool-UV-absorptiemiddelen het voordeel dat de UV-absorptiemiddelen met de formule 1 van het formuleblad in 25 een verhoudingsgewijs kleine hoeveelheid worden benodigd, om een voldoende bescherming tegen UV-straling te waarborgen. Dit betekent dat de dikte van de lagen waarin de UV-absorptiemiddelen met de formule 1 van het formuleblad worden opgenomen zeer dun kan zijn, wat bijvoorbeeld een positieve uitwerking heeft op de scherpte van de afbeeldingen'die met dit materiaal zijn vervaardigd.
Gebruikelijke verbindingen en verbindingen met de formule 1 van het formuleblad die de voorkeur 30 hebben zijn in de volgende tabel weergegeven:
Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, waarin
TABEL A
35 Verbinding nr. R, (1) -CH2CH(0H)CH20(CH2CH2)7/eCH3 (2) -CH2CH(0H)CH20(CH2CH20)1 C2H5 (3) -CH2CH(0H)CH20(CH2CH20)1C4H9 40 (4) -CH2CH(0H)CH20(CH2CH20)2CH3 (5) -CH2CH(0H)CH20(CH2CH20)2C2H5 (6) -C^CHfOHjCHjOiCHaCHaOJgCHa/CgHs (7) -CH2CH(0H)CH20(CH2CH20)2C4H3 (8) -CHgCHiOHjCHjOtCHgCHjOjg/aCHg 45 (9) -CH2CH(0H)CH20(CH2CH20)3CH3 (10) -CH2CH(0H)CH20(CH2CH20)3C2H5 (11) -CH2CH(0H)CHa0(CH2CH20)3C4H9 (12) -CH2CH(0H)CH20(CH2CH20)12/13CH3 (13) -CH(CH3)C(0)0(CH2CH20)3CH3 50 (14) -CH(CH3)C(0)0(CH2CH20)3C2H5 (15) -0^0^)0(0)0(0^0^0),0^3
Geel-koppelaars die in het materiaal volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt zijn bij voorkeur 55 verbindingen met de formule 2 van het formuleblad, waarin R1 alkyl of aryl is, R2 aryl is en Q waterstof of een groep is, die door de reactie met de geoxideerde ontwikkelaar kan worden afgesplitst.
Een groep van geel-koppelaars zijn die verbindingen met de formule 2 van het formuleblad, waarin R, 3 194945 tert-butyl is en R2 een groep met de formule 3 van het formuleblad is, waarin R3 waterstof, halogeen, alkyi of alkoxy betekent en R4, Rs en Re waterstof, halogeen, alkyl, alkenyl, alkoxy, aryl, carboxy, alkoxycarbonyl, een carbamoylgroep, een sulfon- of sulfamoylgroep, een alkylsulfonaminogroep, een acylaminogroep, een ureïdogroep of een aminogroep betekenen.
5 Bij voorkeur is R3 chloor, zijn R4 en Rs waterstof en is R6 een acylaminogroep. Hiertoe behoren ook de verbindingen met de formule 4 van het formuleblad, waarin x 0-4 is, R7 waterstof of alkyl betekent en Re en R9 alkyl zijn.
Een andere groep van geel-koppelaars komt overeen met de formule 5 van het formuleblad, waarin R10 waterstof, halogeen of alkoxy is, R1V R12 en R13 waterstof, halogeen, alkyl, alkenyl, alkoxy, aryl, carboxyl, 10 alkoxycarbonyl, een carbamoylgroep, een sulfongroep, een sulfamoylgroep, een sulfonamidogroep, een acylaminogroep, een ureïdogroep of een aminogroep betekenen en R1 en Q de bovenstaande betekenis hebben.
Daartoe behoren ook verbindingen met de formule 5 van het formuleblad, waarin R1 tert-butyl is, R10 chloor is, Rni en R13 waterstof zijn en R12 alkoxycarbonyl is.
15 In de verbindingen met de formules 2 en 5 van het formuleblad kan de verlatende groep Q waterstof zijn of is~het een heterocyclische groep met de formule 6 van het formuleblad, waarin R14 een organische tweewaardige groep is, die de ring tot een ring met 4-7 leden aanvult, of Q is een groep -OR15, waarin R15 alkyl, aryl, acyl of een heterocyclische groep is.
Kenmerkende voorbeelden van gebruikelijke geel-koppelaars zijn de verbindingen met de formules 7 tot 20 en met 17 van het formuleblad.
De geel-koppelaars worden gewoonlijk in een hoeveelheid van 0,05-2 mol en bij voorkeur 0,1-1 mol per mol zilverhalogenide gebruikt.
Kenmerkende geel-koppelaars en geel-koppelaars die de voorkeur hebben zijn verbindingen met de formules 18 tot en met 26 van het formuleblad.
25 Magenta-koppelaars kunnen bijvoorbeeld enkelvoudige 1-aryl-5-pyrazolonen zijn of met 5 leden bevattende heteroringen gecondenseerde pyrazool-derivaten zoals bijvoorbeeld imidazopyrazool, pyrazolo-pyrazool, pyrazolotriazool of pyrazolotetrazool.
Een groep van magenta-koppelaars zijn 5-pyrazolonen met de formule 27 van het formuleblad, zoals deze in het Britse octrooischrift 2.003.473 zijn beschreven. Daarin is R16 waterstof, alkyl, aryl, alkenyl of een 30 heterocyclische groep. R17 is waterstof, alkyl, aryl, een heterocyclische groep, een estergroep, een alkoxygroep, een alkyithiogroep, een carboxylgroep, een arylaminogroep, een acylaminogroep, een (thio)-ureumgroep, een (thio)-carbamoylgroep, een guanidinogroep of een sulfonamidogroep.
Bij voorkeur is R17 een groep met de formule 28 van het formuleblad, waarin R1S imino, acylamino of ureïdo is, R18 waterstof, halogeen, alkyl of alkoxy is en R20 waterstof, alkyl, acylamino, carbamoyl, 35 sulfamoyl, sulfonamido, alkoxycarbonyl, of acyloxy of een urethaangroep is.
Wanneer Q' waterstof is, dan is de magenta-koppelaar tetra-equivalent met betrekking tot het zilverhalogenide.
Kenmerkende voorbeelden voor dit type magenta-koppelaar zijn verbindingen met de formule 29 van het formuleblad, waarin R20 de hierboven weergegeven betekenissen heeft en Q', zoals hierboven beschreven, 40 een verlatende groep is. Deze verbindingen zijn bij voorkeur in het materiaal volgens de uitvinding aanwezig.
Wanneer Q' in formule 27 van het formuleblad geen waterstof is, maar een groep die bij de reactie met de geoxideerde ontwikkelaar wordt geëlimineerd, dan gaat het om een di-equivalente magenta-koppelaar. Q kan in dit geval bijvoorbeeld halogeen of een via O, S of N aan de pyrazoolring gebonden groep zijn.
45 Dergelijke di-equivalente koppelaars geven een grotere kleurdichtheid en zijn reactiever ten opzichte van de geoxideerde ontwikkelaar dan de overeenkomende tetra-equivalente magenta-koppelaars.
Kenmerkende magenta-koppelaars en magenta-koppelaars die de voorkeur hebben zijn verbindingen met de formules 30 tot en met 34 van het formuleblad.
Via een tweewaardige O' kunnen 2 pyrazolonringen worden verknoopt en men verkrijgt dan zogenaamde 50 bis-koppelaars. Bij voorkeur is Y een O-alkoxyarylthiogroep.
Zoals hiervoor is genoemd kunnen als magenta-koppelaars ook met 5 leden bevattende heterocyclische ringen gecondenseerde pyrazolen - zogenaamde pyrazoloazolen - worden gebruikt. De voordelen daarvan ten opzichte van enkelvoudige pyrazolen is, dat deze kleuren met een grotere formaline-bestendigheid en meer zuivere absorptie-spectra vertonen.
55 Magenta-koppelaars van het pyrazoloazool-type, die eveneens de voorkeur hebben, kunnen worden weergegeven aan de hand van de formule 35 van het formuleblad, waarin R1 waterstof of een substituent is, Z de voor het volledig maken vaneen 5 leden bevattende ring met 2 of 3 stikstofatomen noodzakelijke 194945 4 niet-metaal-atomen voorstelt, waarbij deze ring kan zijn gesubstitueerd, en Q waterstof of een verlatende groep is.
Hierbij hebben magenta-koppelaars met de formules 36 tot en met 39 van het formuleblad de voorkeur. Rn, R12 en R13 betekenen onafhankelijk van elkaar bijvoorbeeld waterstof, halogeen, een groep met de 5 formule -CR3, waarin de groepen R onafhankelijk van elkaar waterstof of alkyl zijn, aryl, heterocyclyl, cyaan, hydroxy, nitro, carboxyl, amino, alkoxy, aryloxy, acylamino, alkylamino, anilino, ureïdo, sulfamoylamino, alkylthio, arylthio, alkoxycarbonylamino, sulfonamido, carbamoyl, sulfamoyl, sulfonyl, alkoxycarbonyl, heterocyclyl-oxy, azo, acyloxy, carbamoyloxy, silyloxy, aryloxycarbonylamino, imido, heterocyclische ring-thio, sulfinyl, fosfonyl, aryloxycarbonyl, acyl of azolyl en bij voorkeur waterstof; halogeen (b.v. chloor, 10 broom), een groep met de formule -CR3, waarin de groepen R onafhankelijk van elkaar waterstof of alkyl zijn, aralkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl of cycloalkenyl en met bijzondere voorkeur methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, tridecyl, 2-methaansulfonylethyl, 3-(3-pentadecylfenoxy)propyl, 3-(4-(2-(4-(4-hydroxyfenylsulfonyl)fenoxy)dodecaanamido)fenyl)propyl, 2-ethoxytridecyl, trifluormethyl, cyclopentyl, 3-(2,4-di-tert-amylfenoxy)propyl); aryl (b.v. fenyl, 4-tert-butylfenyl, 2,4-di-tert-amylfenyl, 15 4-tetradecaanamidofenyl); heterocyclyl (b.v. 2-furyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzothiazolyl); cyaan; hydroxy, nitro; carboxy; amino; alkoxy (b.v. methoxy, ethoxy, 2-methoxyethoxy; 2-dodecylethoxy, 2-methaansulfonylethoxy); aryloxy (b.v. fenoxy, 2-methylfenoxy, 4-tert-butylfenoxy, 3-nitrofenoxy, 3-tert-butyloxycarbamoylfenoxy, 3-methoxycarbamoyl); acylamino (b.v. acetoamido, benzamido, tetradecaanamido, 2-(2,4-di-tert-amylfenoxy)butaanamido, 4-(3-tert-buty!-4-hydroxyfenoxy)butaanamido, 2-(4-(4-20 hydroxyfenylsulfonyl)fenoxy)decaanamido); methylbutylamino); anilino (b.v. fenylamino, 2-chlooranilino, 2-chloor-5-tetradecaanaminoanilino, 2-chloor-5-dodecyloxycarbonylanilino, N-acetylanilino, 2-chloor-5-(alfa-(3-tert-butyl-4-hydroxyfenoxy)dodecaanamidoanilino); ureïdo (b.v. fenylureïdo, methylureïdo, N,N-dibutylureïdo); sulfamoylamino (b.v. Ν,Ν-dipropylsulfamoylamino, N-methyl-N-decylsulfamoylamino); alkylthio (b.v. methylthio, octylthio, tetradecylthio, 2-fenoxyethylthio, 3-fenoxypropylthio, 3-(4-tert-25 butylfenoxy)propylthio); arylthio (b.v. fenylthio, 2-butoxy-5-tert-octylfenylthio, 3-pentadecylfenylthio, 2- carboxyfenylthio, 4-tetradecaanamidofenylthio); alkoxycarbonylamino (b.v. methoxycarbonylamino, tetradecyloxycarbonylamino); sulfonamido (b.v. methaansulfonamido, hexadecaansulfonamido, benzeen-sulfonamido, p-tolueensulfonamido, octadecaansulfonamido, 2-methyloxy-5-tert-butylbenzeensulfonamido); carbamoyl (b.v. N-ethylcarbamoyl, Ν,Ν-dibutylcarbamoyl, N-(2-dodecyloxyethyl)carbamoyl, N-methyl-N- 30 dodecylcarbamoyl, N-(3-(2,4-di-tert-amylfenoxy)propyl)carbamoyl); sulfamoyl (b.v. N-ethylsulfamoyl, Ν,Ν-dipropylsulfamoyl, N-2-(dodecyloxyethyl)sulfamoyl, N-ethyl-N-dodecylsulfamoyl, N.N-diethylsulfamoyl); sulfonyl (b.v. methaansulfonyl, octaansulfonyl, benzeensulfonyl, tolueensulfonyl); alkoxycarbonyl (b.v. methoxycarbonyl, butoxycarbonyl, dodecyloxycarbonyl, octadecycloxycarbonyl); heterocyclische ring-oxy (b.v. 1-fenyltetrazool-5-oxy, 2-tetrahydropyranyloxy); azo (b.v. fenylazo, 4-methoxyfenylazo, 35 4-pivaloylaminofenylazo, 2-hydroxy-4-propanoylfenylazo); acyloxy (b.v. acetoxy); carbamoyloxy (b.v. N-methylcarbamoyloxy, N-fenylcarbamoyloxy); silyloxy (b.v. trimethylsilyloxy, dibutylmethylsilyloxy); aryloxycarbonylamino (b.v. fenoxycarbonylamino); imido (b.v. N-succinimido, N-ftaalimido, 3- octadecenylsuccinimido); heterocyclische ring-thio (b.v. 2-benzothiazolylthio, 2,4-difenyloxy-1,3,5-triazool- 6-thio, 2-pyridylthio); sulfinyl (b.v. dodecaansulfinyl, 3-pentadecylfenylsulfinyl, 3-fenoxypropylsulfinyl); fosfonyl 40 (b.v. fenoxyfosfonyl, octyloxyfosfonyl, fenylfosfonyl); aryloxycarbonyl (b.v. fenoxycarbonyl); acyl (b.v. acetyl, 3- fenylpropanoyl, benzoyl, 4-dodecyloxybenzoyl); azolyl (b.v. imidazolyl, pyrazolyl, 3-chloorpyrazol-1-yl).
Deze substituenten zijn eventueel verder gesubstitueerd, bijvoorbeeld met halogeen of met een via een C-, O-, H- of S-atoom gebonden organische groep.
De groepen Rn die de voorkeur hebben zijn alkyl-, aryl-, alkoxy-, aryloxy-, alkylthio-, ureïdo-, urethaan-45 en acylaminogroepen.
R12 kan de betekenis van R„ hebben en is bij voorkeur waterstof alkyl, aryl, een heterocyclische ring, alkoxycarbonyl, carbamoyl, sulfamoyl, sulfinyl, acyl of cyaan.
R13 kan de betekenis van Rni hebben en is bij voorkeur waterstof, alkyl, aryl, een heterocyclische groep, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, alkoxycarbonyl, carbamoyl of acyl, bij voorkeur alkyl, aryl, een hetero-50 cyclische groep, alkylthio of arylthio.
Q is waterstof of een verlatende groep zoals halogeen, alkoxy, aryloxy, acyloxy, alkyl- of arylsulfonyloxy, acylamino, alkyl- of arylsulfonamido, alkoxycarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, alkyl-, aryl- of heterocyclyl-S-carbamoylamino, een 5 of 6 leden bevattende stikstof bevattende heterocyclische groep, imido en arylazo. Deze groepen zijn eventueel, als voor R„ is getoond, verder gesubstitueerd.
55 Bij voorkeur is Q halogeen (b.v. fluor, chloor, broom); alkoxy (b.v. ethoxy, dodecyloxy, methoxyethylcar-bamoylmethoxy, carboxypropyloxy, methylsulfonylethoxy, ethoxycarbonylmethoxy); aryloxy (b.v.
4- methylfenoxy, 4-chloorfenoxy, 4-methoxyfenoxy, 4-carboxyfenoxy, 3-ethoxycarboxyfenoxy, 5 194945 3- acetylaminofenoxy, 2-carboxyfenoxy); acyloxy (b.v. acetoxy, tetradecanoyloxy, benzoyloxy); alkyl· of arylsulfonyloxy (b.v. methaansulfonyloxy, tolueensulfonyloxy); acylamino (b.v. dichlooracetylamino, heptafluorbutyrylamino); alkyl- of arylsulfonamido (b.v. methaansulfonamido, trifluormethaansulfonamido, p-tolueensulfonylamido); alkoxycarbonyloxy (b.v. ethoxycarbonyloxy, benzyloxycarbonyloxy); aryloxycarbonyl- 5 oxy (b.v. fenoxycarbonyloxy); alkyl-, aryl- of heterocyclyl-S- (b.v. dodecylthio, 1-carboxydodecylthio, fenylthio, 2-butoxy-5-tert-octylfenylthioI tetrazolylthio); carbamoylamino (b.v. N-methylcarbamoylamino, N-fenylcarbamoylamino); een 5- of 6-geledige stikstof bevattende ring (b.v. imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, tetrazolyl, 1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl); imido (b.v. succinimido, hydantoinyl); arylazo (b.v. fenylazo, 4- methoxyfenylazo).
10 Q kan ook overeenkomstige bis-verbindingen vormen door condensatie van 4 equivalente koppelaars met een aldehyd of keton. Verder kan Q fotografisch werkzame groepen bevatten zoals ontwikkelings-inhibitoren of ontwikkelingsversnellers. Bij voorkeur is Q halogeen, alkoxy, aryloxy, akyl-, arylthio, of een 5 of 6 leden bevattende stikstof bevattende heterocyclische groep, die op de plaats van de koppeling via een stikstofatoom is gebonden.
15 Geschikte voorbeelden van magenta-koppelaars zijn verbindingen met de formules 40 tot en met 100 van het formuleblad.
Cyaan-koppelaars kunnen bijvoorbeeld derivaten van fenol, van 1-naftol of van pyrazolochinazolon zijn.
De voorkeur hebben structuren met de formule 101 van het formuleblad, waarin R21, R^, Ra of R24 waterstof, halogeen, alkyl, carbamoyl, amino, sulfonamido, fosforamido of ureïdo zijn. R21 is bij voorkeur H 20 of Cl, R^ is bij voorkeur een alkyl- of aminogroep. R23 is bij voorkeur een aminogroep en R24 is bij voorkeur waterstof. Q" is waterstof of een verlatende groep, die bij de reactie met de geoxideerde ontwikkelaar wordt afgesplitst. Een uitvoerige opsomming van cyaan-koppelaars is in US-A-4.456.681 te vinden.
Voorbeelden van gebruikelijke cyaan-koppelaars zijn de verbindingen met de formules 102 tot en met 107 van het formuleblad.
25 In de rood-gevoelige zilverhalogenide-emulsielaag van het materiaal volgens de uitvinding worden bij voorkeur cyaan-koppelaars met de formule 108 van het formuleblad en/of de formule 109 van het formuleblad gebruikt, waarin Z1 alkyl, aryl is, Z? alkyl, cycloalkyl, aryl, een heterocyclische groep of een ballastgroep is, Z3 waterstof of halogeen is, Z1 en Zg samen een ring kunnen vormen en Z4 waterstof of een verlatende groep is en Zs een ballastgroep, Zg waterstof of een verlatende groep en Z7 alkyl is.
30 De volgens de uitvinding gebruikte UV-absorptiemiddelen met de formule 1 van het formuleblad kunnen alleen of samen met de kleurkoppelaar en eventueel verdere toevoegsels in het kleur-fotografische materiaal worden verwerkt, doordat men deze eerst in hoogkokende organische oplosmiddelen oplost. Bij voorkeur gebruikt men oplosmiddelen die bij een temperatuur hoger dan 160°C koken. Kenmerkende voorbeelden van dergelijke oplosmiddelen zijn de esters van ftaalzuur, fosforzuur, citroenzuur, benzoëzuur 35 of van vetzuren, alsmede alkylamiden en fenolen.
Meestal gebruikt men bovendien nog een laagkokend oplosmiddel, om het verwerken van de toevoegsels in het kleur-fotografische materiaal te vergemakkelijken. Voorbeelden van dergelijke oplosmiddelen zijn esters, zoals bijvoorbeeld ethylacetaat, alcoholen, zoals bijvoorbeeld butanol, ketonen, zoals bijvoorbeeld methyl-isobutyl-keton, chloorkoolwaterstoffen, zoals bijvoorbeeld dichloormethaan, of amiden, zoals 40 bijvoorbeeld dimethylformamide. Zijn de toevoegsels zelf vloeibaar, dan kan men deze ook zonder hulp van oplosmiddelen in het fotomateriaal verwerken.
De UV-absorptiemiddelen volgens de uitvinding kunnen eventueel zonder olie in de gelatinelaag worden gedispergeerd; Research Disclosure 88/296.017 en 89/303.070.
De hoeveelheid hoogkokend oplosmiddel ligt bijvoorbeeld in het traject van 50 mg tot 2 g per m2 drager, 45 bij voorkeur 200 mg tot 1 g per m2.
De fotografische lagen kunnen verder kleursluier-inhibitoren bevatten. Deze verhinderen het ontstaan van kleursluiers, zoals deze bijvoorbeeld door de reactie van de koppelaar met onopzettelijk geoxideerde ontwikkelaar of met bijproducten van het kleurvormingsproces ontstaan. Dergelijke kleursluier-inhibitoren zijn meestal hydrochininederivaten, kunnen echter ook derivaten van aminofenolen, van galluszuur of van 50 ascorbinezuur zijn.
De fotografische lagen kunnen ook zogenaamde DIR-koppelaars (DIR betekent Development Inhibition Release) bevatten, die met de geoxideerde ontwikkelaar kleurloze verbindingen geven. Deze worden toegevoegd voor het verbeteren van de scherpte en de korrel van de kleurafbeeldingen.
De fotografische lagen in het materiaal volgens de uitvinding kunnen ook verdere UV-absorptiemiddelen 55 bevatten. Voorbeelden van dergelijke UV-absorptiemiddelen zijn benztriazolen, 2-hydroxybenzofenonen, salicylzuuresters, acrylonitrilderivaten of thiazolinen. UV-absorptiemiddelen die de voorkeur hebben zijn benztriazolen, in het bijzonder 2-(2-hydroxyfenyl)-benztriazolen.
194945 6
De fotografische lagen kunnen ook fenolische verbindingen bevatten, die als beschermingsmiddelen tegen licht voor het kleurenbeeld, alsmede als middelen tegen kleursluier werkzaam zijn. Ze kunnen in een lichtgevoelige laag (kleurlaag) of in een tussenlaag aanwezig zijn, alleen of samen met andere toevoegsels.
De fotografische lagen kunnen ook bepaalde fosfor-lll-verbindingen, in het bijzonder fosfieten en 5 fosfonieten, bevatten. Deze dienen als beschermingsmiddelen tegen licht voor de kleurafbeeldingen, alsmede als een stabilisator voor het in het donker bewaren van magenta-koppelaars. Deze voegt men bij voorkeur, samen met de koppelaar, aan de hoogkokende oplosmiddelen toe.
De fotografische lagen kunnen ook metaalorganische complexen bevatten, die beschermingsmiddelen tegen licht voor de kleurafbeeldingen zijn, in het bijzonder voor de magenta-kleurstoffen.
10 De fotografische lagen kunnen ook hydrochinonverbindingen bevatten. Deze zijn werkzaam als beschermingsmiddelen tegen licht voor de kleurkoppelaars en voor de kleurafbeeldingen, alsmede als vervangers van geoxideerde ontwikkelaar in tussenlagen. Ze worden vooral in de magentalaag gebruikt.
De fotografische lagen kunnen ook derivaten van hydrochinonethers bevatten. Deze verbindingen zijn werkzaam als beschermingsmiddelen tegen licht en zijn in het bijzonder geschikt voor het stabiliseren van 15 magenta-kleurstoffen.
Als stabilisatoren voor de magenta-koppelaars komen bijvoorbeeld de verbindingen met de formules 110 tot en met 117 van het formuleblad in aanmerking.
Als zilverhalogenide-emulsies kunnen gebruikelijke zilverchloride-, -bromide- of -jodide-emulsies worden gebruikt, of mengsels daarvan zoals zilverchloorbromide- en zilverchloorjodide-emulsies, waarbij de 20 zilverhalogeniden alle bekende kristalvormen kunnen hebben. Het gebruik van zilverchloride-emulsies heeft bij het materiaal volgens de uitvinding een bijzondere betekenis. De bereiding van dergelijke emulsies, alsmede het gevoelig maken daarvan, worden in Research Disclosure, november 1989, nr. 307.105 beschreven. Deze publicatie vermeldt verder een reeks van bindmiddelen voor de genoemde emulsies, die ook in de materialen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt. Hetzelfde geldt voor de in de publicatie 25 genoemde dragers.
De zilverhalogenide-emulsie die voor het uitvoeren van deze uitvinding kan worden gebruikt, kan voor alle gewenste golflengtes gevoelig worden gemaakt met behulp van gevoelig makende pigmenten. Hiervoor kunnen cyaninepigmenten, merocyaninepigmenten, holopolaire pigmenten, hemicyaninepigmenten, styrylpigmenten of hemioxanolpigmenten worden gebruikt.
30 In het fotogevoelige materiaal kunnen in water oplosbare kleurstoffen aanwezig zijn, om bijvoorbeeld de helderheid te verbeteren, doordat deze het beschadigen door straling voorkomen. Hiervoor kunnen oxonolkieurstoffen, hemioxonolkleurstoffen, styrylkleurstoffen, merocyaninekleurstoffen, cyaninekleurstoffen, antrachinonkleurstoffen en azokleurstoffen worden gebruikt.
Met het materiaal volgens de uitvinding kunnen ook verdere materialen, zoals die bijvoorbeeld zijn 35 beschreven in JP-A-87/215.272, 92/9035, 92/21.840 en EP-A-429.240, worden gebruikt.
Het gebruik van een verbinding met de formule 1 van het formuleblad voor het stabiliseren van organische materialen en in het bijzonder lakken kan ook samen met sterisch gehinderde aminen van het polyatkylpiperidinesoort gebeuren. Geschikte verbindingen uit de reeks der derivaten van polyalkylpiperidi-nen bevatten ten minste een groep met de formule 118 van het formuleblad, waarin R waterstof of methyl 40 is. Voorbeelden van dergelijke verbindingen worden gegeven in US-A-5.106.891 (kolom 10, regel 1 tot en met kolom 27, regel 45). Naast of in plaats van de sterisch gehinderde aminen kan met voordeel ook een UV-absorptiemiddel uit de reeks der hydroxyfenylbenzotriazolen, hydroxyfenylbenzofenonen, oxaalaniliden of verdere hydroxyfenyl-S-triazinen met een verbinding met de formule 1 van het formuleblad worden gebruikt.
45 De volgens de uitvinding gestabiliseerde organische materialen resp. lakken bevatten bij voorkeur 0,02-5 gew.%, met bijzondere voorkeur 0,05-3 gew.%, van een verbinding met de formule 1 van het formuleblad, betrokken op het polymeergewicht (vast lichaam).
Voorbeelden van werkwijzen voor de bereiding van de uitgangsverbindingen: aa) Omzetting van epichloorhydrine met H0-(CH2CH20)n-R8 onder toevoegen van een base (b.v. NaOH) 50 tot een verbinding met de formule 119 van het formuleblad, waarbij de betekenis van Re en n is zoals bij de formule 1 van het formuleblad is weergegeven.
bb) Omzetting van H0-(CH2CH20)n-R8 met COCI2 tot CI-C(0)0-(CH2CH20)n-R8, waarbij de betekenis van Re en n is zoals bij de formule 1 van het formuleblad is weergegeven.
De verdere uitgangsverbindingen zijn bekend of kunnen volgens uit de literatuur bekende werkwijzen 55 worden verkregen.
Voorbeeld van een werkwijze voor de bereiding van de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad: 7 194945 a1) Omzetting van een bisresorcinyl-triazine met de verbinding met de formule 119 van het formuleblad tot de verbinding met de formule 1 van het formuleblad, waarbij CH2-CH(0H)-CH2-0-(CH2CH2-0)n-R8 betekent en de betekenis van R8 en n is, zoals bij de formule 1 van het formuleblad is weergegeven.
Met behulp van analoge bereidingswijzen kunnen ook de verbindingen volgens de uitvinding worden 5 bereid, die van triresorcinyl-triazine worden afgeleid.
De volgende voorbeelden lichten de uitvinding verder toe.
Voorbeeld I
Bereiding van heptaethyleenglycol-a-methyl-coglycidylether 10 12,0 g (0,30 mol) natriumhydroxide in 105,1 g (0,30 mol) polyethyleenglycol(350)monomethylether wordt gedurende 3 uur bij 80°C onder roeren bijna volledig opgelost. Na afkoelen tot 25°C voegt men onder sterk roeren 83,2 g (0,90 mol) epichloorhydrine (Fluka 99,5%) toe en men houdt de temperatuur van de exotherme reactie door periodiek koeien met een ijsbad onder 40°C. Na een uur verwarmt men op 75°C, houdt het reactiemengsel 2 uur op die temperatuur, koelt tot 50°C en filtreert het zout (NaCI) dat is 15 ontstaan, af. Men verwijdert de overmaat epichloorhydrine bij 110°C/15 mm en vervolgens bij 110°C/0,5 mm en men verkrijgt een verbinding met de formule 120 van het formuleblad als een licht viskeuze, lichtgele vloeistof.
Voorbeeld II
20 Bereiding van 2-fenyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-{3'-(methoxyheptaethyloxy)-2'-hydroxypropoxy}fenyl]-1,3,5-triazine [Verbinding (1)]
Een mengsel van 10,0 g 2-fenyl-4,6-bis(2,4-dihydroxy)fenyl)-1,3,5-triazine, 25,8 g heptaethyleenglycol-a-methyl-co-glycidylether en 1,10 g ethyltrifenylfosfonïumbromide wordt 5 uur bij 140°C in 100 ml mesityleen gehouden. Het mengsel wordt aan een rotatieverdamper ingedampt en over een kiezelgelkolom (0=6 cm, 25 h=35 cm; kiezelgel 60, 230-400 mesh) gevoerd. Er wordt met mengsel van dichloormethaan/methanol (95/5) geêlueerd. Na het verwijderen van het oplosmiddel (110°C/0,01 mm) verkrijgt men uit de hoofdfractie 27,7 g (87,9%) van de verbinding 1, waarbij R = CH2CH(OH)-CH2-0(CH2CH20).754-CH3 betekent, als een viskeuze, lichtgele olie.
Elementairanalyse: C592H91i4N3023i1 berekend: C 58,53; H 7,58; N 3,46% 30 ... gevonden. c 57 29. H 7 84. N 2,83%.
Door gebruik van de overeenkomstige uitgangsverbindingen kunnen, analoog aan de hierboven weergegeven werkwijze, ook de in de volgende tabel B genoemde verbindingen worden bereid.
TABEL B
35 -
Verbinding Formule (MG) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CasH^N-Ao Berekend: C 63,15; H 6,51; N 6,31% (665,75) Gevonden: C 63,23; H 6,77; N 6,07% 2 40 (3) QjgH^NAo Berekend: C 64,89; H 7,12; N 5,82% (721,86) Gevonden: C 65,04; H 7,09; N 5,81% 3 C37H47N3012 Berekend: C 61,23; H 6,53; N 5,79% (725,80) Gevonden: C 60,93; H 6,88; N 5,45% 4 C39H51N3012 Berekend: C 62,14; H 6,82; N 5,57% 5 45 (753,85) Gevonden: C 61,89; H 7,04; N 5,37% 6 C^HsgNA., Berekend: C 63,77; H 7,34; N 5,19% (809.96) Gevonden: C 63,60; H 7,37; N 5,13% 7
CagH^NAa Berekend: C 60,85; H 6,68; N 5,46% (769,85) Gevonden: C 60,58; H 6,79; N 5,15% 8 50 (9) C41H55N3014 Berekend: C 60,51; H 6,81 ;N 5,16% (813,90) Gevonden: C 60,30; H 6,78; N 5,65% 9 C^HggNA, Berekend: C 61,34; H 7,06; N 4,99% (841.96) Gevonden: C 60,82; H 7,13; N 4,72% 10 C47H67N3014 Berekend: C 62,86; H 7,52; N 4,68% 55 (898,07) Gevonden: C 63,02; H 7,64; N 4,43% 194945 8 I TABEL B (vervolg) I Verbinding Formule (MG) 5 (12) OyyΗ, 27N3O32 Berekend: C 57,56; H 7,97; N 2,62% (1606,87) Gevonden: G 56,87; H 8,25; N 2,33% (14) C^HssNgO^ Berekend: C 61,64; H 6,62; N 5,01% (837,93) Gevonden: C 61,35; H 6,69; N 4,99% (15) C^HssNaO^ Berekend: C 66,73; H 7,16; N 5,43% 10 (773,93) Gevonden: C 66,67; H 7,20; N 5,24%
I Voorbeeld III
I De UV-absorptiemiddelen volgens de uitvinding worden onder roeren in een waterige blanke lak met de I 15 volgende samenstelling verwerkt:
Bayhydrol® VP LS 2986 E (45%)1) 72,0
Cymel® 327 (90%)1 15,4
Butyldiglycol 10,44 20 Fluorad® FC 170 (10% in water)31 0,72
Lanco-Thix PUR 212 0,72
Byk 301s) 0,72 I 100,0 25 --- 1) Acrylaathars (Fa. Bayer, D) 2) Melaminehars (Fa. American Cyanamid, USA) 3) Bevochtigingsmiddel (Fa. 3M, D) 4) Verdikkingsmiddel (Fa. Langer & Co, D) 30 5) Verloop-hulpmiddel (Fa. Byk-Chemie, D)
De aldus bereide blanke lak wordt verdund met water totdat deze kan worden gespoten en wordt op een substraat (met coil coat bekleed aluminiumplaat, vulmiddel voor een auto, watèrige zilvermetallieke basislak) dat is voorbereid aangebracht.
35 Na ongeveer 20 minuten luchten bij kamertemperatuur wordt 20 minuten bij 70°C gedroogd en vervolgens 20 minuten bij 140°C ingebrand. Er wordt een dikte van de droge film van ongeveer 35-40 pm verkregen.
Als vergelijking dient een op dezelfde wijze bereide blanke lak die geen UV-absorptiemiddel bevat.
De monsters worden in een Xenon-Weatherometer®-apparaat (Fa. Atlas Corp.) aan weersinvloeden 40 blootgesteld (cyclus CAM 180).
De glans (DIN 67.530) en de scheurvorming (TNO-schaal) worden gemeten.
TABEL C
45 Stabilisatie3 20° glans na ... uur 0 400 800 1200
Niet gestabiliseerd 90 33 28 10 50 1,5% verbinding (4) 92 88 83 76 1,5% verbinding (11) 88 82 77 72 1,5% verbinding (12) 92 88 83 76 1,5% verbinding (21) 92 90 88 83 1,5% verbinding (25) 91 85 78 73 55 1,5% verbinding (26) 86 82 73 70 2 3 % met betrekking tot het vaste lichaam.
9 194945
De gestabiliseerde formuleringen tonen een beter behoud van de glans respectievelijk scheurvastheid dan het vergelijkingsmonster, waarbij na 1200 uur scheuren worden gevonden.
Voorbeeld IV
5 De UV-absorptiemiddelen volgens de uitvinding worden van tevoren in ongeveer 5-10 xyleen opgelost en in een blanke lak met de volgende samenstelling verwerkt:
Uracron® 2263 XB (50%)1) 54,5
Cymel® 327 (90%)2) 16,3 10 Butylglycolacetaat 5,5 xyleen 19,5 n-butanol 3,3
Baysilon® A (1% in xyleen)3' 1 15 100,0 1) Acrylaathars (Fa. DSM, NL) 2) Melaminehars (Fa. American Cyanamid, USA) 3) Verioop-hulpmiddel (Fa. Bayer, D).
20
De aldus bereide blanke lak wordt met butylglycolacetaat/n-butanol/xyleen (1/6/13) verdund totdat deze kan worden gesproeid en op een substraat (met coil coat bekleed alumiumplaat, vulmiddel voor een auto, zilvermetallieke basislak) dat is voorbereid, aangebracht. Na ongeveer 15 minuten beluchten wordt 30 minuten bij 130°C ingebrand. Er wordt een dikte van de droge film van ongeveer 40-45 pm verkregen.
25 Als vergelijking dient een op dezelfde wijze bereide blanke lak die geen UV-absorptiemiddel bevat.
De monsters worden in een UVCON®-apparaat (Fa. Atlas Corp.) aan weersinvloeden blootgesteld. (UVB-313 lampen; cyclus: 8 uur UV, 70°C; 4 uur kond., 50°C).
De 20° glans (DIN 67.530) wordt gemeten. De gestabiliseerde monsters tonen een beter behoud van glans dan het niet gestabiliseerde vergelijkingsmonster.
30 De resultaten zijn weergegeven in tabel D.
TABEL D
Stabilisering* 20° glans na ... uur UVCON
35 - 0 800 1200 1600 2000
Niet gestabiliseerd 87 55 15 1,5% verbinding (1) 88 74 80 79 51 40 1,5% verbinding (17) 87 71 73 52 39 1,5% verbinding (1) 87 84 84 85 83 0,7% Tinuvin 292** 1,5% verbinding (17) 87 83 79 83 82 0,7% Tinuvin 292 45 -:- * % met betrekking tot het vaste lichaam-blanke lak ** sterisch gehinderd amine (Fa. Ciba-Geigy, CH)
Voorbeeld V
Op een polyesterdrager worden gelatinelagen met de volgende samenstelling (per m2) aangebracht.
50
Component Hoeveelheid
Gelatine 1200 mg 55 Hardingsmiddel 40 mg
Verknopingsmiddel 100 mg
Claims (2)
1. UV-absorberende bis-2'-hydroxyfenyltriazinen, met het kenmerk, dat deze aan formule 1 van het formuleblad beantwoorden, waarin elke R1t onafhankelijk van de andere, -(CH2CH20)n-R8 of -CH2CH(OH)-CH2-0-(CH2CH20)n-R8 is, waarin Re H of 0τ014 alkyl en n een getal van 1-16 betekenen, 35 waarbij verbindingen waarin R, = -(CH2CH20)n-R8 en n=1 zijn uitgesloten.
2. Fotografisch materiaal dat een verbinding volgens conclusie 1 bevat. Hierbij 25 bladen tekening
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH371792 | 1992-12-03 | ||
| CH371792 | 1992-12-03 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9302097A NL9302097A (nl) | 1994-07-01 |
| NL194945B NL194945B (nl) | 2003-04-01 |
| NL194945C true NL194945C (nl) | 2003-08-04 |
Family
ID=4261994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9302097A NL194945C (nl) | 1992-12-03 | 1993-12-02 | UV-absorptiemiddelen. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06211813A (nl) |
| BE (1) | BE1006797A5 (nl) |
| DE (1) | DE4340725B4 (nl) |
| FR (1) | FR2698870B1 (nl) |
| GB (1) | GB2273498B (nl) |
| IT (1) | IT1265249B1 (nl) |
| NL (1) | NL194945C (nl) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5556973A (en) * | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
| EP0706083A1 (de) * | 1994-10-04 | 1996-04-10 | Ciba-Geigy Ag | Fotografisches Aufzeichnungsmaterial enthaltend einen UV-Absorber |
| AU703967B2 (en) * | 1994-10-10 | 1999-04-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Bisresorcinyltriazines |
| TW308601B (nl) * | 1995-01-18 | 1997-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| US6255483B1 (en) | 1995-03-15 | 2001-07-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Biphenyl-substituted triazines |
| ATE200478T1 (de) * | 1995-03-17 | 2001-04-15 | Ciba Sc Holding Ag | Liposomogene uv-absorber |
| US6143060A (en) * | 1995-11-01 | 2000-11-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | Triazine derivatives and recording materials prepared therefrom |
| DE19543730A1 (de) * | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Ciba Geigy Ag | Bis-Resorcinyl-Triazine |
| CH692739A5 (de) * | 1996-03-26 | 2002-10-15 | Ciba Sc Holding Ag | Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine |
| CZ14299A3 (cs) | 1996-07-18 | 1999-04-14 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Polyoxyalkylenovou skupinou substituované a přemostěné deriváty triazinu, benzotriazolu a benzofenonu pro použití jako UV absorbéry |
| GB2319523B (en) * | 1996-11-20 | 2000-11-08 | Ciba Sc Holding Ag | Hydroxyphenyltriazines |
| FR2757163B1 (fr) * | 1996-12-13 | 1999-02-05 | Oreal | Nouveaux derives insolubles de s-triazine, leur procede de preparation, compositions les contenant et leurs utilisations |
| EP0878469B1 (de) * | 1997-05-16 | 2004-10-27 | Ciba SC Holding AG | Resorcinyl-Triazine |
| TW432055B (en) * | 1997-05-16 | 2001-05-01 | Ciba Sc Holding Ag | Resorcinyl-triazines, their preparation process and a cosmetic composition containing them |
| DE19735901A1 (de) * | 1997-08-19 | 1999-02-25 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittel, welche als Festkörper vorliegende UV-Filtersubstanzen und polymere UV-Filtersubstanzen auf Siliconbasis enthalten |
| DE19735900A1 (de) * | 1997-08-19 | 1999-02-25 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittel, welche gelöste Triazinderivate und polymere UV-Filtersubstanzen auf Siliconbasis enthalten |
| BR9911400A (pt) * | 1998-06-22 | 2001-03-20 | Cytec Tech Corp | Composto, e, processo de estabilização de um material |
| US6913712B2 (en) | 1999-12-23 | 2005-07-05 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Stabilizer mixture |
| EP1451248B1 (en) * | 2001-11-30 | 2008-11-26 | Ciba Holding Inc. | 2-hydroxyphenyl-s-triazine crosslinkers for polymer networks |
| JP2004160883A (ja) * | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学記録材料 |
| JP2007507567A (ja) * | 2003-05-26 | 2007-03-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 高適合性及び非移行性ポリマー状ｕｖ−吸収剤 |
| EP1709483A4 (en) | 2004-01-30 | 2007-06-27 | Fujifilm Corp | PHOTOSENSITIVE COLOR PHOTOGRAPHIC MATERIAL BASED ON SILVER HALIDE AND METHOD OF FORMING COLOR IMAGE |
| US7923083B2 (en) | 2004-03-11 | 2011-04-12 | Fujifilm Corporation | Recording medium, ink composition and recording method using the same |
| JP4551709B2 (ja) * | 2004-03-11 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 記録用媒体及びその製造方法 |
| JP4761923B2 (ja) * | 2005-10-20 | 2011-08-31 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物及び積層体 |
| US20090115328A1 (en) | 2006-05-26 | 2009-05-07 | Seiji Yamashita | Surface emitting-type electroluminescent device |
| US8119562B2 (en) | 2007-03-29 | 2012-02-21 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet and image-forming method using heat-sensitive transfer system |
| EP1974948A3 (en) | 2007-03-29 | 2012-02-08 | FUJIFILM Corporation | Image-forming method using heat-sensitive transfer system |
| EP1980409A3 (en) | 2007-03-29 | 2010-09-29 | FUJIFILM Corporation | Heat-sensitive transfer sheet for use in heat-sensitive transfer system and image-forming method using heat-sensitive transfer system |
| JP2008273641A (ja) | 2007-04-25 | 2008-11-13 | Fujifilm Corp | 感熱転写受像シート用紙管、感熱転写受像シートのロール形態加工物、及び画像形成方法 |
| JP5544239B2 (ja) | 2010-07-29 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物 |
| JP2012126882A (ja) * | 2010-11-22 | 2012-07-05 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤組成物 |
| JP2012116112A (ja) * | 2010-12-01 | 2012-06-21 | Fujifilm Corp | 保護フィルム |
| JP2012134445A (ja) * | 2010-12-01 | 2012-07-12 | Fujifilm Corp | 保護フィルム |
| JP2012116113A (ja) * | 2010-12-01 | 2012-06-21 | Fujifilm Corp | 保護フィルム |
| JP2012121999A (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Fujifilm Corp | 樹脂フィルム及び太陽電池モジュール |
| JP2012121998A (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Fujifilm Corp | 樹脂フィルム及びその製造方法 |
| WO2013103139A1 (ja) | 2012-01-06 | 2013-07-11 | コニカミノルタアドバンストレイヤー株式会社 | フィルムミラー、フィルムミラーの製造方法、太陽熱発電用フィルムミラー及び太陽熱発電用反射装置 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH484695A (de) * | 1962-10-30 | 1970-01-31 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie |
| NL130993C (nl) * | 1963-02-07 | |||
| CH533853A (de) * | 1970-03-23 | 1973-02-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material |
| US4826978A (en) * | 1987-12-29 | 1989-05-02 | Milliken Research Corporation | Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers |
| US5096781A (en) * | 1988-12-19 | 1992-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble compounds as light stabilizers |
| EP0442847B2 (de) * | 1990-02-16 | 2000-08-23 | Ciba SC Holding AG | Gegen Schädigung durch Licht, Wärme und Sauerstoff stabilisierte Ueberzugsmittel |
| EP0520938B1 (de) * | 1991-06-03 | 1997-09-24 | Ciba SC Holding AG | UV-Absorber enthaltendes photographisches Material |
| DE59208885D1 (de) * | 1991-09-05 | 1997-10-16 | Ciba Geigy Ag | UV-Absorber enthaltendes photographisches Material |
-
1993
- 1993-11-30 DE DE4340725A patent/DE4340725B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-30 BE BE9301318A patent/BE1006797A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1993-12-01 GB GB9324687A patent/GB2273498B/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-02 NL NL9302097A patent/NL194945C/nl not_active IP Right Cessation
- 1993-12-02 IT IT93MI002530A patent/IT1265249B1/it active IP Right Grant
- 1993-12-02 FR FR9314439A patent/FR2698870B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-03 JP JP5339658A patent/JPH06211813A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL194945B (nl) | 2003-04-01 |
| DE4340725A1 (de) | 1994-06-09 |
| JPH06211813A (ja) | 1994-08-02 |
| FR2698870A1 (fr) | 1994-06-10 |
| GB9324687D0 (en) | 1994-01-19 |
| FR2698870B1 (fr) | 1995-06-09 |
| ITMI932530A1 (it) | 1995-06-02 |
| IT1265249B1 (it) | 1996-10-31 |
| GB2273498B (en) | 1996-09-18 |
| BE1006797A5 (fr) | 1994-12-13 |
| DE4340725B4 (de) | 2005-11-24 |
| ITMI932530A0 (it) | 1993-12-02 |
| NL9302097A (nl) | 1994-07-01 |
| GB2273498A (en) | 1994-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL194945C (nl) | UV-absorptiemiddelen. | |
| JP3156109B2 (ja) | 紫外線吸収剤を含む写真材料 | |
| US5489503A (en) | UV absorbers | |
| JP3220816B2 (ja) | 紫外線吸収剤を含む写真材料 | |
| KR100363980B1 (ko) | 2,4-비스(2'-히드록시페닐)-6-아릴-1,3,5-트리아진유형의화합물및광,열및산소에의한손상으로부터안정화된유기물질 | |
| JPH05197074A (ja) | 紫外線吸収剤を含む写真材料 | |
| BE1009827A3 (fr) | Agent de revetement stabilise contre la degradation par la lumiere, la chaleur et l'oxygene. | |
| EP0486965A1 (en) | Silver halide color photographic materials | |
| US5817887A (en) | Color-photographic recording material | |
| US5763144A (en) | Color-photographic recording material | |
| JP4010567B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料とそれに用いるフェニドン化合物、及びその製造方法 | |
| US5780625A (en) | 4-aminophenol derivatives | |
| US5145766A (en) | Process for stabilizing magenta couplers and the corresponding image dyes in photographic materials | |
| US5385814A (en) | Silver halide color photographic light-sensitive material | |
| US5274170A (en) | Substituted benzophenone stabilizers | |
| JP3014226B2 (ja) | ピラゾロアゾール類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BC | A request for examination has been filed | ||
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: CIBA SC HOLDING AG |
|
| DNT | Communications of changes of names of applicants whose applications have been laid open to public inspection |
Free format text: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |
|
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20050701 |