JP5976127B2 - 着色組成物、該着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、該インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクカートリッジ、及び、インクジェット記録物 - Google Patents
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Description
インクジェット記録方法には、ピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。これらのインクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体(溶融型)インクが用いられる。これらのインクのうち、製造・取り扱い性・臭気・安全性等の点から水性インクが主流となっている。
防腐剤を含有するインクジェット記録用インクとしては、例えば特許文献1に特定構造のアゾ染料又はフタロシアニン染料を溶解又は分散してなるインクジェット記録用インクであって、該染料が1.0V(vsSCE)よりも貴の酸化電位を有する水溶性染料であり、該インクが防腐剤を少なくとも1種含有することが開示されている。また特許文献2には、特定構造のフタロシアニン染料と、チアゾール化合物とを含有するインクジェット記録用インクが開示されている。
既にインクジェット用として様々な染料や顔料が提案され、実際に使用されているが、未だに全ての要求を満足する着色剤は、発見されていないのが現状である。カラーインデックス(C.I.)番号が付与されているような、従来からよく知られている染料や顔料では、インクジェット記録用インクに要求される色相と堅牢性とを両立させることは難しい。
まず、本発明の着色組成物は、会合性が強く、オゾンガス等に対する高い堅牢性を有する一般式(2)で表される染料と、会合性が低く、高い印画濃度を有する一般式(1)で表される染料を含有している。これにより染料の会合が制御され、高いオゾンガス堅牢性と印画濃度の両立が可能になったものと考えられる。
また、会合を制御した事によって色相が良好となり、ブロンズ光沢が抑制されたと考えられる。
更に、本発明の着色組成物は、防腐剤を含有する事により、着色組成物の防腐性が向上し、また上記防腐剤が有する抗菌作用によって、黴の発生を抑制しノズル等での詰まりが起こりにくく高品質な印画物を与えることが可能と考えられる。
また、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物及び防腐剤を併用することで、特に有機溶剤の含まれていない高濃度水溶液において顕著となる長期保存下での黴の発生や析出が抑制され、結果として着色組成物の経時安定性が向上し、長期保存後の高濃度水溶液から作成したインクを使用しても吐出安定性に優れ、高品位印刷が可能となるものと考えられる。
<1>
下記一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、下記一般式(2)で表されるフタロシアニン染料と、少なくとも1種の防腐剤を含む着色組成物。
一般式(1)中、
R 2 、R 3 、R 6 、R 7 、R 10 、R 11 、R 14 及びR 15 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z 1 、Z 2 、Z 3 、及びZ 4 は、それぞれ独立に、式(3)又は式(4)で表される基である。但し、Z 1 、Z 2 、Z 3 、及びZ 4 の少なくとも1つは、式(3)で表される基である。
l、m、n、p、q 1 、q 2 、q 3 及びq 4 は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M 1 は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
上記一般式(3)、(4)中、Lは炭素数1〜12のアルキレン基を表し、M 3 は水素原子又はカウンターカチオンを表し、R 20 は炭素数1〜6のアルキル基を表す。*は結合を表す。
一般式(2):
一般式(2)中、
R 1 、R 4 、R 5 、R 8 、R 9 、R 12 、R 13 及びR 16 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z 5 、Z 6 、Z 7 、及びZ 8 は、それぞれ独立に、式(3)又は式(5)で表される基である。但し、Z 5 、Z 6 、Z 7 、及びZ 8 の少なくとも1つは、式(3)で表される基であり、かつ、Z 5 、Z 6 、Z 7 、及びZ 8 の少なくとも1つは、式(5)で表される基である。
t、u、v、w、q 5 、q 6 、q 7 及びq 8 は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M 2 は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
上記一般式(3)中、Lは炭素数1〜12のアルキレン基を表し、M 3 は水素原子又はカウンターカチオンを表す。*は結合を表す。
上記一般式(5)中、Lは炭素数1〜12のアルキレン基を表し、Rは置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基を表す。*は結合を表す。
<2>
一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるR 1 、R 4 、R 5 、R 8 、R 9 、R 12 、R 13 及びR 16 が、水素原子である<1>に記載の着色組成物。
<3>
一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるt、u、v及びwが1である<1>又は<2>に記載の着色組成物。
<4>
一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるq 5 、q 6 、q 7 及びq 8 が2である<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<5>
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるR 2 、R 3 、R 6 、R 7 、R 10 、R 11 、R 14 及びR 15 が、水素原子である<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<6>
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるl、m、n及びpが1である<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<7>
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるq 1 、q 2 、q 3 及びq 4 が2である<1>〜<6>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<8>
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料の含有量が0.1〜10質量%である<1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<9>
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、一般式(2)で表されるフタロシアニン染料との質量比が50/50〜10/90である<1>〜<8>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<10>
前記少なくとも1種の防腐剤として、複素環化合物、フェノール誘導体、フェノキシエーテル誘導体、及びアルカンジオール類からなる群より選ばれる防腐剤を少なくとも1種含有する、<1>〜<9>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<11>
前記少なくとも1種の防腐剤が前記複素環化合物を含み、該複素環化合物がチアゾール系化合物又はベンゾトリアゾール系化合物である、<10>に記載の着色組成物。
<12>
2種以上の防腐剤を含有する、<1>〜<11>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<13>
各防腐剤のそれぞれの含有量が、防腐剤の総含有量の20質量%以上である、<12>に記載の着色組成物。
<14>
前記防腐剤の総含有量が、0.01〜0.5質量%である、<1>〜<13>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<15>
一般式(1)及び一般式(2)で表されるフタロシアニン染料の総量と、防腐剤との質量比が90/10〜99/1である<1>〜<14>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<16>
<1>〜<15>のいずれか1項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
<17>
<16>に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成するインクジェット記録方法。
<18>
<16>に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
<19>
<16>に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
本発明は、前記<1>〜<19>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記〔1〕〜〔22〕)についても記載している。
下記一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、下記一般式(2)で表されるフタロシアニン染料と、少なくとも1種の防腐剤を含む着色組成物。
一般式(1)中、
R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうち少なくとも1つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
l、m、n、p、q1、q2、q3及びq4は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M1は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
一般式(2):
一般式(2)中、
R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z5、Z6、Z7、及びZ8は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Z5、Z6、Z7、及びZ8のうち少なくとも1つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
t、u、v、w、q5、q6、q7及びq8は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M2は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
〔2〕
一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるR1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16が、水素原子である〔1〕に記載の着色組成物。
〔3〕
一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるZ5、Z6、Z7、及びZ8が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す〔1〕又は〔2〕に記載の着色組成物。
〔4〕
一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるZ5、Z6、Z7、及びZ8が、置換アルキル基を表し、アルキル基が有する置換基の少なくとも一つが−SO2NHR基(但しRは置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基を表す)である〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔5〕
一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるt、u、v及びwが1である〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔6〕
一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるq5、q6、q7及びq8が2である〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔7〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるR2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15が、水素原子である〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔8〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるZ1、Z2、Z3、及びZ4が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔9〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるl、m、n及びpが1である〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔10〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるq1、q2、q3及びq4が2である〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔11〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料の含有量が0.1〜10質量%である〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔12〕
一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、一般式(2)で表されるフタロシアニン染料との質量比が50/50〜10/90である〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔13〕
上記少なくとも1種の防腐剤として、複素環化合物、フェノール誘導体、フェノキシエーテル誘導体、及びアルカンジオール類からなる群より選ばれる防腐剤を少なくとも1種含有する、〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔14〕
上記少なくとも1種の防腐剤が上記複素環化合物を含み、上記複素環化合物がチアゾール系化合物又はベンゾトリアゾール系化合物である、〔13〕に記載の着色組成物。
〔15〕
2種以上の防腐剤を含有する、〔1〕〜〔14〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔16〕
各防腐剤のそれぞれの含有量が、防腐剤の総含有量の20質量%以上である、〔15〕に記載の着色組成物。
〔17〕
上記防腐剤の総含有量が、0.01〜0.5質量%である、〔1〕〜〔16〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔18〕
一般式(1)及び一般式(2)で表されるフタロシアニン染料の総量と、防腐剤との質量比が90/10〜99/1である〔1〕〜〔17〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔19〕
〔1〕〜〔18〕のいずれか1項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
〔20〕
〔19〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成するインクジェット記録方法。
〔21〕
〔19〕に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
〔22〕
〔19〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子);炭素数1〜12の直鎖状又は分岐状鎖アルキル基、炭素数7〜18のアラルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数2〜12の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基、側鎖を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、側鎖を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルケニル基(上記基の具体的例として、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、t−ブチル、2−メタンスルホニルエチル、3−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル):アリール基(例えば、フェニル、4−t−ブチルフェニル、2,4−ジ−t−アミルフェニル);ヘテロ環基(例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル);アルキルオキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−メタンスルホニルエトキシ);アリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、3−t−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、3−メトキシカルバモイル);アシルアミノ基(例えば、アセトアミド、ベンズアミド、4−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)ブタンアミド);アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ);アニリノ基(例えば、フェニルアミノ、2−クロロアニリノ;ウレイド基(例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、N,N−ジブチルウレイド);スルファモイルアミノ基(例えば、N,N−ジプロピルスルファモイルアミノ);アルキルチオ基(例えば、メチルチオ、オクチルチオ、2−フェノキシエチルチオ);アリールチオ基(例えば、フェニルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルチオ、2−カルボキシフェニルチオ);アルキルオキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ);スルホンアミド基(例えば、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、p−トルエンスルホンアミド、オクタデカン);カルバモイル基(例えば、N−エチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル);スルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N,N−ジエチルスルファモイル);スルホニル基(例えば、メタンスルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル);アルキルオキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル);ヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ);アゾ基(例えば、フェニルアゾ、4−メトキシフェニルアゾ、4−ピバロイルアミノフェニルアゾ、2−ヒドロキシ−4−プロパノイルフェニルアゾ);アシルオキシ基(例えば、アセトキシ);カルバモイルオキシ基(例えば、N−メチルカルバモイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ);シリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ);アリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ);イミド基(例えば、N−スクシンイミド、N−フタルイミ);ヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、2,4−ジ−フェノキシ−1,3,5−トリアゾール−6−チオ、2−ピリジルチオ);スルフィニル基(例えば、3−フェノキシプロピルスルフィニル);ホスホニル基(例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル);アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル);アシル基(例えば、アセチル、3−フェニルプロパノイル、ベンゾイル);イオン性親水性基(例えば、カルボキシル基、スルホ基、及び4級アンモニウム基);その他シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基。
まず、一般式(1)で表されるフタロシアニン染料について詳細に説明する。
R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうち少なくとも1つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
l、m、n、p、q1、q2、q3及びq4は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M1は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
上記一般式(3)中のM3は水素原子又はカウンターカチオンを表す。M3が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、M3がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。塩を形成するカウンターカチオンとしては、一価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。カウンターカチオンとしては、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。
上記一般式(4)中のR20は炭素数1〜6のアルキル基を表し、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
次に、一般式(2)で表されるフタロシアニン染料について詳細に説明する。
R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16は、それぞれ独立に、前記一般式(1)中のR2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15と各々同義である。
Z5、Z6、Z7、及びZ8は、それぞれ独立に、前記一般式(1)中のZ1、Z2、Z3、及びZ4と各々同義である。
t、u、v、w、q5、q6、q7及びq8は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M2は、前記一般式(1)中のM1と同義である。
これらの基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、上記置換基群Aに記載の置換基が挙げられる。
Z5、Z6、Z7、及びZ8は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基が好ましく、置換のアルキル基、置換のアリール基、置換のヘテロ環基がより好ましく、置換のアルキル基であることが更に好ましい。また、置換のアルキル基が有する置換基の少なくとも一つが、−SO2NHR基(Rは置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基を表すことが好ましい)であることがオゾン堅牢性の観点から最も好ましい。
Z5、Z6、Z7、及びZ8のうち少なくとも1つが置換基として有するイオン性親水性基は、前記一般式(1)中のZ1、Z2、Z3、及びZ4が置換基として有するイオン性親水性基と同義であり、好ましい例も同様である。
上記一般式(5)中のRは置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基を表し、置換若しくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基を表すことが好ましい。アルキル基又はフェニル基が有してもよい置換基としては、ヒドロキシル基が好ましい。
本発明に用いられるフタロシアニン誘導体は、例えば白井−小林共著、(株)アイピーシー発行「フタロシアニン−化学と機能−」(P.1〜62)、C.C.Leznoff−A.B.P.Lever共著、VCH発行‘Phthalocyanines−Properties and Applications’(P.1〜54)等に記載、引用若しくはこれらに類似の方法を組み合わせて合成することができる。
一般式(1)で表される化合物は、日本国特開2005−307189号公報の[0057]〜[0074]の記載を参考にして合成することができる。
一般式(2)で表される化合物は、日本国特開2006−124679号公報の[0086]〜[0093]の記載を参考にして合成することができる。
本発明の一般式(2)で表されるフタロシアニン染料のうちR1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16が水素、q5、q6、q7及びq8が2である化合物は、例えば下記一般式(V)で表されるフタロニトリル誘導体及び/又は下記一般式(VI)で表されるジイミノイソインドリン誘導体と下記M−(Y)dで表される金属誘導体を反応させることにより合成される。
R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16は、それぞれ独立に、前記一般式(1)中のR2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15と各々同義である。
Z5、Z6、Z7、及びZ8は、それぞれ独立に、前記一般式(1)中のZ1、Z2、Z3、及びZ4と各々同義である。
t、u、v、w、q5、q6、q7及びq8は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M及びM2は、前記一般式(1)中のM1と同義であり、M=M2である。
Yはハロゲン原子、酢酸陰イオン、アセチルアセトネート、酸素などの1価又は2価の配位子を示し、dは1〜4の整数である。
次に、防腐剤について説明する。
本発明において、防腐剤とは微生物、特に細菌・真菌(カビ)の発生、発育を防止する機能を有するものを言う。
本発明に使用可能な防腐剤としては、種々のものが使用可能である。
本発明の着色組成物は、2種以上の防腐剤を含有してもよい。本発明では、これらの防腐剤を2種以上併用して使用すると、インク及び記録画像の保存安定性、特に色相安定性が向上し、またインクの長期間の経時における吐出安定性が格段に向上するなど、本発明の効果が更に良好に発揮される。これは、2種以上の防腐剤に菌が接触することにより、個々の防腐剤に対する菌の耐性獲得が抑制されるためであると考えられる。
2種以上の防腐剤を組み合わせる場合、それらの防腐剤は異なった化学構造の骨格を有するものであることが好ましい。また、2種以上の防腐剤を含有する場合には、少なくとも1種の防腐剤が、複素環化合物、フェノール誘導体、フェノキシエーテル誘導体、又はアルカンジオール類であることが好ましく、なかでも複素環化合物であることが好ましい。例えば、複素環化合物とフェノキシエーテル誘導体の組み合わせ、複素環化合物とフェノール誘導体との組み合わせ、複素環化合物とアルカンジオール類との組み合わせ等が好ましく挙げられる。
チアゾール系化合物は、防腐剤のなかでも、特に防黴剤として機能する。チアゾール系化合物としては、ベンズイソチアゾリン、イソチアゾリン、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−(チオシアノメチルチオ)ベンズチアゾール、2−メルカプトベンズチアゾール及び3−アリルオキシ−1,2−ベンズイソチアゾール−1,1−オキシド等を挙げることができる。また、チアゾール系防黴剤としてアーチ・ケミカルズ(株)より製造販売されているProxel(商標)シリーズ(BDN,BD20,GXL,LV,XL2及びUltra10等)を使用することもできる。
本発明のインクジェット記録用インクは、前記着色組成物を原液として水等により、例えば2〜5倍に希釈して調製することができる。また水等による希釈の際に、防腐剤を追加で添加してもよい。防腐剤のインクジェット記録用インク中への添加量は、上記着色組成物中における添加量と同様である。
本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクにおいて、一般式(1)で表される染料の含有量に対する防腐剤の含有量の比(防腐剤/一般式(1)で表される染料)は、質量比で0.00001〜5であることが好ましく、0.00002〜0.5であることがより好まく、0.0001〜0.05であることが更に好ましい。
本発明の着色組成物は、上記一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、上記一般式(2)で表されるフタロシアニン染料と、少なくとも1種の防腐剤とを含有する。会合性が強く、堅牢性に優れた一般式(2)で表される染料第1の染料(一般式(1)で表されるフタロシアニン染料)と、会合性が弱く、印画濃度に優れた一般式(1)で表される染料第2の染料(一般式(2)で表されるフタロシアニン染料)とを含有させ、更に防腐剤を含有させることにより、良好な色相及びオゾンガス堅牢性を有し、ブロンズ光沢が抑制され、印画濃度等の印画品質が高く、高濃度での経時安定性、及び、防腐性に優れ、特に水溶液での長期保存安定後の吐出安定性に優れた着色組成物を得ることが可能となる。
本発明の着色組成物は、好ましくは画像形成用着色組成物として用いることができる。本発明の着色組成物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱転写型画像記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等であり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱転写型画像記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット方式記録材料である。また、米国特許4808501号明細書、特開平6−35182号公報などに記載されているLCDやCCDなどの固体撮像素子で用いられているカラーフィルター各種繊維の染色のための染色液にも適用できる。本発明に用いるフタロシアニン染料は、その用途に適した溶解性、熱移動性などの物性を、置換基により調整して使用する。また、本発明に用いるフタロシアニン染料は、用いられる系に応じて均一な溶解状態、乳化分散のような分散された溶解状態で使用する事が出来る。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。本発明のインクジェット記録用インクは、上記着色組成物を含む。インクジェット記録用インクにおける一般式(1)で表される染料の含有量は、上記着色インク組成物中における含有量と同様である。
本発明のインクジェット記録用インクは、インクジェット記録用インクの原液を水等により希釈して調整することができる。一般式(1)で表されるフタロシアニン染料及び一般式(2)で表されるフタロシアニン染料のインクジェット記録用インク原液中への添加量は、広い範囲で使用可能であるが、インクジェット記録用インク原液全量に対し、好ましくは、1〜20質量%、より好ましくは、3〜15質量%である。
本発明の着色インク組成物は、水性媒体(好ましくは水性媒体)中に染料を溶解させ、更に特定量の界面活性剤を添加し、更に必要に応じて乾燥防止剤や浸透防止剤などの添加剤を添加することによって作製することができる。「水性媒体」とは、水又は水と少量の水混和性有機溶剤との混合物に、必要に応じて湿潤剤、安定剤、防腐剤等の添加剤を添加したものを意味する。
このときの溶解方法としては、攪拌による溶解、超音波照射による溶解、振とうによる溶解等種々の方法が使用可能である。なかでも特に攪拌法が好ましく使用される。攪拌を行う場合、当該分野では公知の流動攪拌や反転アジターやディゾルバを利用した剪断力を利用した攪拌など、種々の方式が利用可能である。一方では、磁気攪拌子のように、容器底面との剪断力を利用した攪拌法も好ましく利用できる。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等の被記録材に着色画像を形成する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクが充填されたものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像が形成されたものである。
化合物(1A)10g及び化合物(2B)90gを超純水900gに室温で攪拌しながら溶解後、プロキセルXL2(フジフイルムイメージングカララント製、有効成分10質量%)(防腐剤)1g(すなわち、固形分(有効成分)として0.1g)を添加してこれらを完全に混合溶解した。引き続き、平均孔径0.2μmのメンブランフィルターを用いて不溶物のろ過を行い、インク原液Aを得た。
上記プロキセルXL2(チアゾール系の複素環化合物、フジフイルムイメージングカララント製)(防腐剤)を、下記表17に示すように変更した以外は、インク原液Aの調製と同様にして、インク原液B及びCを作製した。尚表17の防腐剤の欄における「フェノキシエタノール」はフェノキシエタノールを0.1g添加したことを意味し、「ペンチレングリコール」はペンチレングリコールを0.1g添加したことを意味する。
化合物(1A)10g及び化合物(2B)90gを、下記表17に示すように変更した以外は、インク原液Aの調製と同様にして、インク原液D〜O、比較用のインク原液102及び105を作製した。
この際に、比較用のインク原液として、防腐剤を含有しない以外はインク原液Aの調製と同様にしてインク原液101、103及び104を作製した。
上記で得られたインク原液Aを用い、以下の表18に記載の成分に超純水を加え1000gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間攪拌溶解した。その後、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧ろ過しインク液1(シアンインク)を調製した。
インク原液及びインク液を調製する際に新たに添加する防腐剤の種類及び添加量を以下の表19に記載するように変更した以外は、インク液1と同様にしてインク液2〜24、101〜105(シアンインク)をそれぞれ調製した。
実施例24は、参考例24に読み替えるものとする。
以上の各実施例(実施例1〜24)及び比較例(比較例101〜105)のインク液について、下記評価を行った。その結果を表20に示した。尚、画像記録は、インク液を、インクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)でフォト光沢紙(PT−101、Canon)、及び普通紙(GF500、Canon)に画像を記録した。
前記画像を形成したフォト光沢紙を、オゾンガス濃度が0.5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に7日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。尚、前記反射濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。何れの濃度でも色素残存率が80%以上の場合をAA、何れの濃度でも色素残存率が70%以上80%未満の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、四段階で評価した。
普通紙における印画濃度100%における反射濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、反射濃度が1.10以上の場合をA、1.00以上1.10未満の場合をB、1.00未満の場合をCとして、印画濃度を三段階で評価した。
印画したサンプルの最高濃度部分を白色蛍光灯下で目視で観測し、赤銅がかった光沢が観測されない場合をA、うっすらと観測される場合をB、明らかに観測される場合をCの三段階で評価した。
印画したサンプルを目視で観測し、純色のシアンである場合をA、やや赤みがかった青色に近いシアンをB、明らかに青色の場合をCの三段階で評価した。
日水製薬(株)製の細菌検査用フードスタンプ(生菌数用及び真菌用)のキャップをとり、寒天培地面に充分なインクジェット用インクを塗布した。キャップをしないまま10時間放置することにより、菌の付着を促した。その後でキャップをし、生菌数用フードスタンプについては36℃の恒温槽中で2日間、真菌用フードスタンプについては23℃の恒温槽中で5日間、培養した。目視観察により、以下の基準にて評価を行った。
A・・・黴の発生なし
B・・・黴の発生あり
吐出安定性については、上記で得られた各インクをインクジェット記録装置(商品名:PIXUS iP8600;キヤノン製)用のインクカートリッジに充填し、該カートリッジを前記インクジェット記録装置にセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、A4 20枚出力し、以下の基準で評価した。
AA:印刷開始から終了まで印字の乱れが全く無し
A:印刷開始から終了まで印字の乱れが殆ど無し
B:印字の乱れのある出力が多数発生する
C:印刷開始から終了まで終始印字の乱れあり
この実験を、インクカートリッジを40℃80%RHの条件下、2週間保存後に行った。
下記の成分に脱イオン水を加え33.3gとした後、50℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後NaOH10mol/LにてpH=9に調製し、濃厚水溶液を調製した。
フタロシアニン染料(化合物2B)4.5g
プロキセルXL2 0.12g
フタロシアニン染料とその添加量及び防腐剤とその添加量を、下記表21及び22に示すように変更した以外は、実施例101の濃厚水溶液の調製と同様にして、実施例102〜114及び比較例111〜119の濃厚水溶液を調製した。
以上の各実施例(実施例101〜114)及び比較例(比較例111〜119)の濃厚水溶液に関して、密封かつ静置状態で室温2週間経時貯蔵し、目視にて溶解状態を保っているものをA、染料の析出や分離が起きたものをBの2段階で評価した。その結果を表21及び22に示した。
本出願は、2012年11月15日出願の日本特許出願(特願2012−251685)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (19)
- 下記一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、下記一般式(2)で表されるフタロシアニン染料と、少なくとも1種の防腐剤を含む着色組成物。
一般式(1)中、
R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に、式(3)又は式(4)で表される基である。但し、Z 1 、Z 2 、Z 3 、及びZ 4 の少なくとも1つは、式(3)で表される基である。
l、m、n、p、q1、q2、q3及びq4は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M1は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
上記一般式(3)、(4)中、Lは炭素数1〜12のアルキレン基を表し、M 3 は水素原子又はカウンターカチオンを表し、R 20 は炭素数1〜6のアルキル基を表す。*は結合を表す。
一般式(2):
一般式(2)中、
R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Z5、Z6、Z7、及びZ8は、それぞれ独立に、式(3)又は式(5)で表される基である。但し、Z 5 、Z 6 、Z 7 、及びZ 8 の少なくとも1つは、式(3)で表される基であり、かつ、Z 5 、Z 6 、Z 7 、及びZ 8 の少なくとも1つは、式(5)で表される基である。
t、u、v、w、q5、q6、q7及びq8は、それぞれ独立に、1又は2を表す。
M2は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
上記一般式(3)中、Lは炭素数1〜12のアルキレン基を表し、M 3 は水素原子又はカウンターカチオンを表す。*は結合を表す。
上記一般式(5)中、Lは炭素数1〜12のアルキレン基を表し、Rは置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基を表す。*は結合を表す。 - 一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるR1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16が、水素原子である請求項1に記載の着色組成物。
- 一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるt、u、v及びwが1である請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 一般式(2)で表されるフタロシアニン染料におけるq5、q6、q7及びq8が2である請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるR2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及びR15が、水素原子である請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるl、m、n及びpが1である請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 一般式(1)で表されるフタロシアニン染料におけるq1、q2、q3及びq4が2である請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 一般式(1)で表されるフタロシアニン染料の含有量が0.1〜10質量%である請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 一般式(1)で表されるフタロシアニン染料と、一般式(2)で表されるフタロシアニン染料との質量比が50/50〜10/90である請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記少なくとも1種の防腐剤として、複素環化合物、フェノール誘導体、フェノキシエーテル誘導体、及びアルカンジオール類からなる群より選ばれる防腐剤を少なくとも1種含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記少なくとも1種の防腐剤が前記複素環化合物を含み、該複素環化合物がチアゾール系化合物又はベンゾトリアゾール系化合物である、請求項10に記載の着色組成物。
- 2種以上の防腐剤を含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 各防腐剤のそれぞれの含有量が、防腐剤の総含有量の20質量%以上である、請求項12に記載の着色組成物。
- 前記防腐剤の総含有量が、0.01〜0.5質量%である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 一般式(1)及び一般式(2)で表されるフタロシアニン染料の総量と、防腐剤との質量比が90/10〜99/1である請求項1〜14のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
- 請求項16に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成するインクジェット記録方法。
- 請求項16に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
- 請求項16に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
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