TW201736361A - 殺蟲組成物及與其相關之方法（二） - Google Patents

殺蟲組成物及與其相關之方法（二） Download PDF

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Abstract

本文件係揭露具有下列化學式(“化學式1”)之分子：□及其相關之方法。

Description

殺蟲組成物及與其相關之方法(二) 相關申請案之對照參考資料
本申請案主張美國臨時申請序號第61/639,274號案之優先權及利益-此案係於2012年4月27日申請。此臨時申請案之完整內容在此併入本申請案以為參考資料。
揭露領域
本揭露內容係有關於製造可作為殺蟲劑(例如，殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺軟體動物劑，及殺線蟲劑)之分子的方法、此等分子，及使用此等分子控制害蟲之方法的領域。
背景
害蟲每年會造成全世界數百萬人死亡。再者，有多於萬種害蟲會造成農業損失。每年全世界農業損失總計數十億美元。
白蟻造成所有種類之私人及公共結構損害。每年全世界白蟻損失總計數十億美元。
貯存食物之害蟲吃掉及混入貯存食物。每年全世界貯存食物損失總計數十億美元，但更重要地，剝奪人類所需食物。
急迫需要新的殺蟲劑。某些害蟲發展出對現今使用殺蟲劑之抗性。數百種害蟲係抵抗一或多種殺蟲劑。對諸如DDT、氨基甲酸酯，及有機磷酸酯之一些較舊殺蟲劑之抗性的發展係已知，但進一步發展出對某些較新殺蟲劑之抗性。
因此，由於包括上述原因之許多原因，存在於新殺蟲劑之需要。
發明概要
依據本發明之一實施例，係特地提出一種組成物，包含如“化學式1”之分子
其中(a)A係A1或A2
(b)R1係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、S(O)nR9、S(O)nOR9、S(O)nN(R9)2，或R9S(O)nR9，其中，每一經取代之該R1具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)； (c)R2係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該R2具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(d)R3係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該R3具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、 C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(e)(1)當A係A1，則A1係A11或A12(a)A11
其中，R4係H、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該R4具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20 雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)，或(b)A12
其中，R4係C1-C6烷基，(2)當A係A2，則R4係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該R4具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(f)R5係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經 取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該R5具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9，或C6-C20芳基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(g)(1)當A係A1，則R6係R11、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、C1-C6烷基C6-C20芳基(其中，該烷基及該芳基可獨立地經取代或未經取代)、C(=X2)R9、C(=X1)X2R9、R9X2C(=X1)R9、R9X2R9、C(=O)(C1-C6烷基)S(O)n(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷 基)OC(=O)(C6-C20芳基)、(C1-C6烷基)OC(=O)(C1-C6烷基)、C1-C6烷基-(C3-C10環鹵烷基)，或(C1-C6烯基)C(=O)O(C1-C6烷基)，或R9X2C(=X1)X2R9，其中，可經取代之每一該R6(R11除外)具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、R9芳基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)，選擇性地，R6(R11除外)及R8可以連接於一環狀配置，其中，選擇性地，此配置可具有位於連接R6及R8之該環狀結構中之一或多個選自O、S，或N之雜原子，且(2)當A係A2，則R6係R11、H、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、C1-C6烷基C6-C20芳基(其中，該烷基及該芳基可獨立地係經取代或未經取代)、C(=X2)R9、C(=X1)X2R9、R9X2C(=X1)R9、R9X2R9、C(=O)(C1-C6烷基)S(O)n(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷 基)OC(=O)(C6-C20芳基)、(C1-C6烷基)OC(=O)(C1-C6烷基)、C1-C6烷基-(C3-C10環鹵烷基)，或(C1-C6烯基)C(=O)O(C1-C6烷基)，或R9X2C(=X1)X2R9，其中，經取代之每一該R6(R11除外)具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、R9芳基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)，選擇性地，R6(R11除外)及R8可以連接於一環狀配置，其中，選擇性地，此配置可具有位於連接R6及R8之該環狀結構中之一或多個選自O、S，或N之雜原子；(h)R7係O、S、NR9，或NOR9；(i)R8係經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、OR9S(O)nR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、R9C(=X1)OR9、R9X2C(=X1)R9X2R9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)(R9S(O)nR9)、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9，或R9S(O)n(NZ)R9，其中，每一經取代之該R8具有一或多個獨立地選 自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、N(R9)S(O)nR9、氧基、OR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、S(O)nR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(j)R9(每一者獨立地)係H、CN、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、經取代或未經取代之S(O)nC1-C6烷基、經取代或未經取代之N(C1-C6烷基)2，其中，經取代之每一該R9具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OC1-C6烷基、OC1-C6鹵烷基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nOC1-C6烷基、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基；(k)n係0、1，或2；(l)X係N或CRn1，其中，Rn1係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷 基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nR9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該Rn1具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(m)X1(每一者獨立地)係O或S；(n)X2(每一者獨立地)係O、S、=NR9，或=NOR9；(o)Z係CN、NO2、C1-C6烷基(R9)、C(=X1)N(R9)2；(p)R11係Q1(C≡C)R12，其中，Q1係一鍵結、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C2-C6炔基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10環烷氧基、經取代或未經取代之C1-C6烷基OR9、經取代或未經取代之C1-C6烷基S(O)nR9、經取代或未經取代之C1-C6烷基S(O)n(=NR9)、經取代或未經取代之C1-C6烷基N(R9)(其中，(C≡C)係藉由一鍵結直接與N附接)、經取代或未經取代之C1-C6烷基N(R9)2、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C0-C6烷基C(=R7)C0-C6烷基R9、經取代或未經取代之C0-C6烷基 C(=R7)OR9、經取代或未經取代之C1-C6烷基OC0-C6烷基C(=R7)R9、經取代或未經取代之C1-C6烷基N(R9)(C(=R7)R9)、經取代或未經取代之C1-C6烷基N(R9)(C(=R7)OR9)、經取代或未經取代之C0-C6烷基C(=R7)C0-C6烷基N(R9)(其中，(C≡C)係藉由一鍵結直接與N附接)、經取代或未經取代之C0-C6烷基C(=R7)C0-C6烷基N(R9)2、OR9、S(O)nR9、N(R9)R9、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基，其中，經取代之每一該Q1具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、SR9、S(O)nR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、R9芳基、C1-C6烷基OR9、C1-C6烷基S(O)nR9，(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)選擇性地，Q1及R8可以連接於一環狀配置，其中，選擇性地，此配置可具有位於連接Q1及R8之該環狀結構中之一或多個選自O、S，或N之雜原子；(q)R12係Q1(除了其中Q1係一鍵結外)、F、Cl、Br、I、Si(R9)3(其中，每一R9係獨立地選擇)，或R9。
定義
定義內所提供之範例一般並非詳盡，且不應被作為限制此文件所揭露之發明而闡釋。需瞭解一取代基需遵守與和其附接之特定分子有關化學鍵結規則及立體相容性限制。
“烯基”意指由碳及氫所組成之非環狀、不飽和(至少一個碳碳雙鍵)、分支或未分支之取代基，例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基，及己烯基。
“烯氧基”意指進一步由一碳氧單鍵所組成之烯基，例如，丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基。
“烷氧基”意指進一步由一碳氧單鍵所組成之烷基，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基，及第三丁氧基。
“烷基”意指由碳及氫組成之非環狀、飽和、分支或未分支之取代基，例如，甲基、乙基、(C3)烷基(其係表示正丙基及異丙基)、(C4)烷基(其係表示正丁基、第二丁基、異丁基，及第三丁基)。
“炔基”意指由碳及氫所組成之非環狀、不飽和(至少一個碳碳三鍵)、分支或未分支之取代基，例如，乙炔基、丙炔基、丁炔基，及戊炔基。
“炔氧基”意指進一步由一碳氧單鍵所組成之炔基，例如，戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基，及辛炔氧基。
“芳基”意指由氫及碳所組成之一環狀芳香族取代基，例如，苯基、萘基，及聯苯基。
其中之下標“x”及“y”係諸如1、2，或3之整數之“(Cx-Cy)”意指取代基之碳原子範圍-例如，例如，(C1-C4)烷基意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基，及第三丁基，每一者係個別地。
“環烯基”意指由碳及氫所組成之一單環狀或多環狀、不飽和(至少一個碳碳雙鍵)之取代基，例如，環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、降烯基、二環[2.2.2]辛烯基、四氫萘基、六氫萘基，及八氫萘基。
“環烯氧基”意指進一步由一碳氧單鍵所組成之環烯基，例如，環丁烯氧基、環戊烯氧基、降烯氧基，及二環[2.2.2]辛烯氧基。
“環烷基”意指由碳及氫所組成之一單環狀或多環狀、飽和之取代基，例如，環丙基、環丁基、環戊基、降基、二環[2.2.2]辛基，及十氫萘基。
“環烷氧基”意指進一步由一碳氧單鍵所組成之環烷基，例如，環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、降氧基，及二環[2.2.2]辛氧基。
“鹵基”意指氟、氯、溴，及碘。
“鹵烷氧基”意指進一步由一至最大可能數量之相同或相異之鹵基所組成之烷氧基，例如，氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，及五氟乙氧基。
“鹵烷基”意指進一步由一至最大可能數量之相同或相異之鹵基所組成之烷基，例如，氟甲基、三氟甲基、 2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基，及1,1,2,2-四氟乙基。
“雜環基”意指其中環狀結構含有至少一個碳及至少一個雜原子，其中該雜原子係氮、硫，或氧之可為完全飽和、部份不飽和，或完全不飽和之環狀取代基。於硫之情況，此原子可呈其它氧化態，諸如，亞碸及碸。芳香族雜環基之例子不受限制地包括苯并呋喃基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、啉基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、異吲哚基、異喹啉基、異噻唑基、異唑基、二唑基、唑啉基、唑基、呔基、嗒基、吡唑啉基、吡唑基、嗒基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三基，及三唑基。完全飽和之雜環基之例子不受限制地包括哌基、哌啶基、嗎啉基、吡咯啶基、氧雜環丁基、四氫呋喃基、四氫噻吩基，及四氫哌喃基。部份不飽和之雜環基之例子不受限制地包括1,2,3,4-四氫喹啉基、4,5-二氫-唑基、4,5-二氫-1H-吡唑基、4,5-二氫-異唑基，及2,3-二氫-[1,3,4]-二唑基。例外之例子包含下列
詳細說明
本文件揭露具有下列化學式化學式(“化學式1”) 之分子：
其中(a)A係A1或A2
(b)R1係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、 C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、S(O)nR9、S(O)nOR9、S(O)nN(R9)2，或R9S(O)nR9，其中，每一經取代之該R1具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(c)R2係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該R2具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(d)R3係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代 或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該R3具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(e)(1)當A係A1，則A1係A11或A12(a)A11
其中，R4係H、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20 芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該R4具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)，或(b)A12
其中，R4係C1-C6烷基，(2)當A係A2，則R4係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、 N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該R4具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(f)R5係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該R5具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9，或C6-C20芳基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(g)(1)當A係A1，則R6係R11、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經 取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、C1-C6烷基C6-C20芳基(其中，烷基及芳基可獨立地經取代或未經取代)、C(=X2)R9、C(=X1)X2R9、R9X2C(=X1)R9、R9X2R9、C(=O)(C1-C6烷基)S(O)n(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)OC(=O)(C6-C20芳基)、(C1-C6烷基)OC(=O)(C1-C6烷基)、C1-C6烷基-(C3-C10環鹵烷基)，或(C1-C6烯基)C(=O)O(C1-C6烷基)，或R9X2C(=X1)X2R9，其中，可經取代之每一該R6(R11除外)具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、R9芳基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)，選擇性地，R6(R11除外)及R8可以連接於一環狀配置，其中，選擇性地，此配置可具有位於連接R6及R8之環狀結構中之一或多個選自O、S，或N之雜原子，且(2)當A係A2，則R6係R11、H、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、 經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、C1-C6烷基C6-C20芳基(其中，烷基及芳基可獨立地係經取代或未經取代)、C(=X2)R9、C(=X1)X2R9、R9X2C(=X1)R9、R9X2R9、C(=O)(C1-C6烷基)S(O)n(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)OC(=O)(C6-C20芳基)、(C1-C6烷基)OC(=O)(C1-C6烷基)、C1-C6烷基-(C3-C10環鹵烷基)，或(C1-C6烯基)C(=O)O(C1-C6烷基)，或R9X2C(=X1)X2R9，其中，經取代之每一該R6(R11除外)具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、R9芳基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)，選擇性地，R6(R11除外)及R8可以連接於一環狀配置，其中，選擇性地，此配置可具有位於連接R6及R8之環狀結構中之一或多個選自O、S，或N之雜原子；(h)R7係O、S、NR9，或NOR9；(i)R8係經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取 代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、OR9S(O)nR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、R9C(=X1)OR9、R9X2C(=X1)R9X2R9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)(R9S(O)nR9)、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9，或R9S(O)n(NZ)R9，其中，經取代之每一該R8具有一或多個選自下列之取代基F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、N(R9)S(O)nR9、氧基、OR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、S(O)nR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)
另外，R8係R13-S(O)n-R13，其中，每一R13係獨立地選自經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、經取代或未經取代之S(O)nC1-C6烷基、經取代或未經取代之N(C1-C6烷基)2，其中，每一該經取代之烷基、經取代之烯基、經取代之烷氧基、經取代之烯氧基、經取代之環烷基、經取代之環烯基、經取代之芳基、經取代之雜環基，具有 一或多個獨立地選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C16環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OC1-C6烷基、OC1-C6鹵烷基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nOC1-C6烷基、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、N(R9)S(O)nR9、OR9、N(R9)2、R9OR9、R9N(R9)2、R9C(=X1)R9、R9C(=X1)N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、R9N(R9)C(=X1)R9、S(O)nOR9、R9C(=X1)OR9、R9OC(=X1)R9、R9S(O)nR9、S(O)nR9、氧基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(j)R9(每一者獨立地)係H、CN、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、經取代或未經取代之S(O)nC1-C6烷基、經取代或未經取代之N(C1-C6烷基)2，其中，經取代之每一該R9具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OC1-C6烷基、OC1-C6鹵烷基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nOC1-C6烷基、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基； (k)n係0、1，或2；(l)X係N或CRn1，其中，Rn1係H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nR9、S(O)nOR9，或R9S(O)nR9，其中，經取代之每一該Rn1具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)；(m)X1(每一者獨立地)係O或S；(n)X2(每一者獨立地)係O、S、=NR9，或=NOR9；(o)Z係CN、NO2、C1-C6烷基(R9)、C(=X1)N(R9)2；(p)R11係Q1(C≡C)R12，其中，Q1係一鍵結、經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C2-C6炔基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10環烷氧基、經取代或未經取代之C1-C6烷基OR9、經取代或未經取代之C1-C6烷基S(O)nR9、經取代或未經取代之C1-C6烷基 S(O)n(=NR9)、經取代或未經取代之C1-C6烷基N(R9)(其中，(C≡C)係藉由一鍵結直接與N附接)、經取代或未經取代之C1-C6烷基N(R9)2、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C0-C6烷基C(=R7)C0-C6烷基R9、經取代或未經取代之C0-C6烷基C(=R7)OR9、經取代或未經取代之C1-C6烷基OC0-C6烷基C(=R7)R9、經取代或未經取代之C1-C6烷基N(R9)(C(=R7)R9)、經取代或未經取代之C1-C6烷基N(R9)(C(=R7)OR9)、經取代或未經取代之C0-C6烷基C(=R7)C0-C6烷基N(R9)(其中，(C≡C)係藉由一鍵結直接與N附接)、經取代或未經取代之C0-C6烷基C(=R7)C0-C6烷基N(R9)2、OR9、S(O)nR9、N(R9)R9、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基，其中，經取代之每一該Q1具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OR9、SR9、S(O)nR9、S(O)nOR9、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、R9芳基、C1-C6烷基OR9、C1-C6烷基S(O)nR9(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)
選擇性地，Q1及R8可以連接於一環狀配置，其中，選擇性地，此配置可具有位於連接Q1及R8之環狀結構中之一或多個選自O、S，或N之雜原子； (q)R12係Q1(除了其中Q1係一鍵結外)、F、Cl、Br、I、Si(R9)3(其中，每一R9係獨立地選擇)，或R9；及(r)下列條件(1)R6及R8不能皆係C(=O)CH3，(2)當A1係A11，則R6及R8一起不能形成稠合環系統；(3)R6及R8於一環狀配置非僅以-CH2-連接，(4)當A係A2，則R5不是C(=O)OH，(5)當A係A2且R6係H，則R8不是-(C1-C6烷基)-O-(經取代之芳基)，及(6)當A係A2，則R6不是-(C1烷基)(經取代之芳基)。
於本發明之一另實施例，A係A1。
於本發明之另一實施例，A係A2。
於本發明之另一實施例，R1係H。
於本發明之另一實施例，R2係H。
於本發明之另一實施例，R3係選自H，或經取代或未經取代之C1-C6烷基。
於本發明之另一實施例，R3係選自H或CH3。
於本發明之另一實施例，當A係A1，則A1係A11。
於本發明之另一實施例，當A係A1，且A1係A11，則R4係選自H，或經取代或未經取代之C1-C6烷基，或經取代或未經取代之C6-C20芳基。
於本發明之另一實施例，當A係A1，且A1係 A11，則R4係選自CH3、CH(CH3)2，或苯基。
於本發明之另一實施例，當A係A1，且A1係A12，則R4係CH3。
於本發明之另一實施例，當A係A2，則R4係選自H，或經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基，其中，經取代之每一該R4具有一或多個選自F、Cl、Br，或I之取代基。
於本發明之另一實施例，當A係A2，則R4係H或C1-C6烷基。
於本發明之另一實施例，當A係A2，則R4係H、CH3、CH2CH3、CH=CH2、環丙基、CH2Cl、CF3，或苯基。
於本發明之另一實施例，當A係A2，則R4係Br或Cl。
於本發明之另一實施例，R5係H、F、Cl、Br、I，或經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基。
於本發明之另一實施例，R5 is H、OCH2CH3、F、Cl、Br，或CH3。
於本發明之另一實施例，當A係A1，則R6係經取代或未經取代之C1-C6烷基。
於本發明之另一實施例，當A係A2，則R6係選自經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、C(=X1)R9、 C(=X1)X2R9、R9X2R9、C(=O)(C1-C6烷基)S(O)n(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)OC(=O)(C6-C20芳基)、(C1-C6烷基)OC(=O)(C1-C6烷基)，或R9X2C(=X1)X2R9。
於本發明之另一實施例，當A係A2，則R6及R8係連接於一環狀配置，其中，選擇性地，此配置可於連接R6及R8之配置具有一或多個選自O、S，或N之雜原子。
於本發明之另一實施例，R6係C1-C6烷基，或C1-C6烷基-苯基。
於本發明之另一實施例，R6係H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2苯基、CH2CH(CH3)2、CH2環丙基、C(=O)CH2CH2SCH3、C(=O)OC(CH3)3、CH2CH=CH2、C(=O)OCH2CH3、C(=O)CH(CH3)CH2SCH3、環丙基、CD3、CH2OC(=O)苯基、C(=O)CH3、C(=O)CH(CH3)2、CH2OC(=O)CH(CH3)2、CH2OC(=O)CH3、C(=O)苯基、CH2OCH3、CH2OC(=O)CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2OC(=O)OCH(CH3)2、CH2CH2OCH2OCH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2OC(=O)CH3、CH2CN。
於本發明之另一實施例，R6係甲基或乙基。
於本發明之另一實施例，R7係O或S。
於本發明之另一實施例，R8係選自經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、R9C(=X1)OR9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9，或R9S(O)n(NZ)R9。
於本發明之另一實施例，R8係CH(CH3)CH2SCH3、CH(CH3)2、C(CH3)2CH2SCH3、CH2CH2SCH3、CH2CF3、CH2CH2C(=O)OCH3、N(H)(CH2CH2SCH3)、OCH2CH2SCH3、CH(CH2SCH3)(CH2苯基)、噻唑基、唑基、異噻唑基、經取代之呋喃基、CH3、C(CH3)3、苯基、CH2CH2OCH3、吡啶基、CH2CH(CH3)SCH3、OC(CH3)3、C(CH3)2CH2SCH3、CH(CH3)CH(CH3)SCH3、CH(CH3)CF3、CH2CH2-噻吩基、CH(CH3)SCF3、CH2CH2Cl、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2S(=O)CH3、CH(CH3)CH2S(=O)CH3、CH2CH2S(=O)2CH3、CH(CH3)CH2S(=O)2CH3、NCH2CH3、N(H)(CH2CH2CH3)、C(CH3)=C(H)(CH3)、N(H)(CH2CH=CH2)、CH2CH(CF3)SCH3、CH(CF3)CH2SCH3、硫環丁基、CH2CH(CF3)2、CH2CH2CF(OCF3)CF3、CH2CH2CF(CF3)CF3、CF(CH3)2、CH(CH3)苯基-Cl、CH(CH3)苯基-F、CH(CH3)苯基-OCF3、CH2N(CH3)(S(=O)2N(CH3)2、CH(CH3)OCH2CH2SCH3、CH(CH3)OCH2CH2OCH3、OCH3、CH(CH3)SCH3、CH2SCH3、N(H)CH3、CH(Br)CH2Br，或CH(CH3)CH2SCD3。
於本發明之另一更佳實施例，R8較佳係R13-S(O)n-R13，其中，每一R13係獨立地選自經取代或未經取代之C1-C6烷基、經取代或未經取代之C2-C6烯基、經取代或未經取代之C1-C6烷氧基、經取代或未經取代之C2-C6烯氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經 取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C1-C20雜環基、經取代或未經取代之S(O)nC1-C6烷基、經取代或未經取代之N(C1-C6烷基)2，其中，每一該經取代之烷基、經取代之烯基、經取代之烷氧基、經取代之烯氧基、經取代之環烷基、經取代之環烯基、經取代之芳基、經取代之雜環基具有一或多個選自下列之取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OC1-C6烷基、OC1-C6鹵烷基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nOC1-C6烷基、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、N(R9)S(O)nR9、OR9、N(R9)2、R9OR9、R9N(R9)2、R9C(=X1)R9、R9C(=X1)N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、R9N(R9)C(=X1)R9、S(O)nOR9、R9C(=X1)OR9、R9OC(=X1)R9、R9S(O)nR9、S(O)nR9、氧基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)。
於本發明之另一實施例，R8係(經取代或未經取代之C1-C6烷基)-S(O)n-(經取代或未經取代之C1-C6烷基)，其中，該等經取代之烷基上之該等取代基係獨立地選自F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OC1-C6烷基、OC1-C6鹵烷基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nOC1-C6烷基、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、C2-C6炔基、C1-C6烷 氧基、N(R9)S(O)nR9、OR9、N(R9)2、R9OR9、R9N(R9)2、R9C(=X1)R9、R9C(=X1)N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、R9N(R9)C(=X1)R9、S(O)nOR9、R9C(=X1)OR9、R9OC(=X1)R9、R9S(O)nR9、S(O)nR9、氧基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)。
於本發明之另一實施例，R8係選自CH(CH3)SCH2CF3、CH2CH2SCH2CF3、CH2SCH2CF3、CH2SCHClCF3、CH(CH2CH3)SCH2CF3、CH(CH3)SCH2CHF2、CH(CH3)SCH2CH2F、CH2CH2SCH2CH2F、CH(CH3)S(=O)2CH2CF3、CH(CH3)S(=O)CH2CF3、CH(CH3)CH2SCF3、CH(CH3)CH2SCF3、CH(CH3)SCH2CH2CF3，及CH2CH2SCH2CH2CF3。
於本發明之另一實施例，R8係(經取代或未經取代之C1-C6烷基)-S(O)n-(經取代或未經取代之C1-C6烷基)-(經取代或未經取代之C3-C10環烷基)，其中，該等經取代之烷基及該等經取代之環烷基上之該等取代基係獨立地選自F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OC1-C6烷基、OC1-C6鹵烷基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nOC1-C6烷基、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、N(R9)S(O)nR9、OR9、N(R9)2、R9OR9、R9N(R9)2、R9C(=X1)R9、R9C(=X1)N(R9)2、 N(R9)C(=X1)R9、R9N(R9)C(=X1)R9、S(O)nOR9、R9C(=X1)OR9、R9OC(=X1)R9、R9S(O)nR9、S(O)nR9、氧基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)。
於本發明之另一實施例，R8係選自CH(CH3)CH2SCH2(2,2二氟環丙基)、CH2CH2SCH2(2,2二氟環丙基)、CH2CH2S(=O)CH2(2,2二氟環丙基)、CH2CH2S(=O)2CH2CH2(2,2二氟環丙基)，及CH2CH(CF3)SCH2(2,2二氟環丙基)。
於本發明之另一實施例，R8係(經取代或未經取代之C1-C6烷基)-S(O)n-(經取代或未經取代之C2-C6烯基)，其中，該等經取代之烷基及經取代之烯基上之該等取代基係獨立地選自F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C6鹵烯氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10鹵環烯基、OC1-C6烷基、OC1-C6鹵烷基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nOC1-C6烷基、C6-C20芳基，或C1-C20雜環基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、N(R9)S(O)nR9、OR9、N(R9)2、R9OR9、R9N(R9)2、R9C(=X1)R9、R9C(=X1)N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、R9N(R9)C(=X1)R9、S(O)nOR9、R9C(=X1)OR9、R9OC(=X1)R9、R9S(O)nR9、S(O)nR9、氧基(每一者係可經取代者，且可選擇性地以R9取代)。
於本發明之另一實施例，R8係選自CH2CH2SCH2CH=CCl2、CH2SCH2CH=CCl2、CH(CH3)SCH2CH=CCl2、CH(CH3)SCH=CHF、 CH2CH2S(=O)CH2CH2CF3，及CH2CH2S(=O)2CH2CH2CF3。
於本發明之另一實施例，X係CRn1，其中，Rn1係H或鹵。
於本發明之另一實施例，X係CRn1，其中，Rn1係H或F。
於本發明之另一實施例，X1係O。
於本發明之另一實施例，X2係O。
於本發明之另一實施例，R11係經取代或未經取代之C1-C6烷基C≡CR12。
於本發明之另一實施例，R11係CH2C≡CH。
化學式1之分子一般會具有約100道爾頓(Dalton)至約1200道爾頓之分子量。但是，若分子量係從約120道爾頓至約900道爾頓一般係較佳，且若分子量係從約140道爾頓至約600道爾頓一般係更佳。
下列流程例示產生胺基吡唑之方法。於流程I之步驟a，於諸如氫化鈉之鹼存在中，及於諸如二甲基亞碸之溶劑中，以二硫化碳及碘甲烷亞碸處理具化學式II之3-乙醯基吡啶或5-乙醯基嘧啶，其中，R1、R2、R3及X係如前所定義，提供具化學式III之化合物。於流程I之步驟b，具化學式III之化合物可於諸如三乙基胺之鹼存在中，於諸如乙醇之溶劑中，以胺或胺氫氯酸鹽處理，提供具化學式IV之化合物，其中，R1、R2、R3、R6及X係如前定義。具化學式IV之化合物可如流程I之步驟c般及如Peruncheralathan,S.等人之J.Org.Chem.2005,70,9644-9647，藉由於諸如乙醇 之極性質子性溶劑中，與諸如甲基肼之肼反應轉換成具化學式Ia之胺基吡唑，其中，R5=H，。
胺基吡唑之另一方法係例示於流程I。於步驟a，具化學式VI之腈，其中，X、R1、R2及R3係如前所定義，且R5係氫，係如Dhananjay,B.Kendre等人之J.Het Chem 2008,45,(5),1281-86與諸如甲基肼之具化學式VII之肼縮合，產生具化學式Vb之胺基吡唑之混合物，其中，R5及R6=H，二此等組份被隔離。
諸如具化學式XIIa者之胺基吡唑之製備係例示 於流程III。於步驟a及如Cristau,Henri-Jean等人之Eur.J.Org.Chem.2004,695-709，具化學式X之化合物可藉由於碳酸銫之鹼，諸如氧化銅(II)之銅催化劑，及諸如水楊醛肟之配位子存在中，於諸如乙腈之極性非質子性溶劑中，使具化學式IX之吡唑經由以具化學式VIIIa之適當芳基鹵化物N-芳基化而製備，其中，Q係溴。如流程III中所示，具化學式IX之化合物，其中，R4=Cl且R5=H，可如Pelcman,B等人之WO 2007/045868 A1般製備。如流程III之步驟b及如Khan,Misbanul Ain等人之J.Heterocyclic Chem.1981,18,9-14，具化學式X之吡啶基吡唑藉由與硝酸及硫酸反應而硝化產生具化學式XIa之化合物。如流程III之步驟c所示，於氫存在中，於諸如四氫呋喃之極性非質子性溶劑中，以諸如5% Pd/C之催化劑，使具化學式XIa之化合物之硝基官能性還原，產生具化學式XIIa之胺。如流程III之步驟d所示，於諸如氫存在中，於諸如乙醇之極性質子性溶劑中，以諸如10% Pd/C之催化劑，使具化學式XIa之化合物之硝基官能性還原，其中，R1、R2、R3、R4及X係如前所定義，且R5=H，產生具有其中R5=H之化學式XIIa之胺，與具有其中R5=OEt之化學式XIIa之胺。如流程III之步驟e所示，具有化學式XIa之化合物，其中，R1、R2、R3、R5及X係如前所定義，且R4=Cl，可於諸如鐵之還原劑存在中，於諸如乙酸、水，及乙醇之極性質子性溶劑之混合物中還原，產生具有化學式XIIa之胺，其中，R1、R2、R3、R5及X係如前所定義，R4=Cl。如流程III之步驟f所示，具有化學式XIa之化合物，其中， R1、R2、R3、R5及X係如前所定義，且R4=Cl，可於諸如鈀四之催化劑、諸如2M含水碳酸鉀之鹼存在中，且於諸如乙醇及甲苯之混合溶劑系統中，於Suzuki偶合條件下，與諸如苯基硼酸之硼酸反應，提供具化學式XIb之經偶聯之吡唑。
於流程IV之步驟a，具有化學式XIIb之化合物可以原甲酸三乙酯及諸如三氟乙酸之酸處理。其後添加於諸如乙醇之極性質子性溶劑中之諸如硼氫化鈉之還原劑，產 生具有化學式XIIIa之化合物，其中，R6=甲基。
於流程IV之步驟b，具有化學式XIIb之化合物可以於諸如乙酸異丙酯之溶劑中之丙酮，諸如三氟乙酸之酸，及三乙醯氧基硼氫化鈉處理，產生具有化學式XIIIa之化合物，其中，R6=異丙基。
於流程IV之步驟c，具有化學式XIIb之化合物可使用流程V所述之條件，於諸如二氯甲烷之極性非質子性溶劑中，以諸如氯化乙醯之酸氯化物醯化。於諸如四氫呋喃之極性非質子性溶劑中，以諸如氫化鋰鋁之還原劑還原醯胺，產生具化學式XIIIa之化合物，其中，R6=乙基。
另外，於流程IV之步驟d，具有化學式XIIb之化合物可以於乙醇內之苯并三唑及醛處理，其後使用，例如，硼氫化鈉還原，提供具有化學式XIIIa之化合物。於流程IV之步驟e，具有化學式XIIb之化合物可於諸如二氯甲烷之極性非質子性溶劑中，以諸如丙醛之醛及三乙醯氧硼氫化鈉處理，產生具有化學式XIIIa之化合物，其中，R6=丙基。於步驟f，於流程IV中，使用流程IX所述之條件使具有化學式XIIIa之化合物醯化，提供具有化學式Ia之化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8及X係如前所定義。
於流程V之步驟a，具有化學式Vc之化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5及R6與X係如前所定義，可於諸如三乙基胺或N,N-二甲基胺基吡啶之鹼存在中，於諸如二氯乙烷(DCE)之極性非質子性溶劑中，以具有化學式XIV之酸氯化物處理，產生具有化學式Ib之化合物，其中，R8係如前所定義。另外，當R6=H，2°醯胺其後可於流程V之步驟b，於諸如氫化鈉之鹼及諸如N,N-二甲基甲醯胺(DMF)之極性非質子性溶劑存在中，以諸如碘乙烷之烷基鹵化物烷化，產生具有化學式Ib之所欲化合物。用於此處之醯化反應的酸氯化物係可購得或可由熟習此項技藝者合成。
於流程VI之步驟a及如Sammelson等人之Bioorg.Med.Chem.2004，12，3345-3355般，具有化學式Vd之胺基吡唑，其中，R1、R2、R3、R4、R6及X係如前所定義，且R5=H，可於諸如乙腈之極性非質子性溶劑中，以諸如N-氯琥珀醯亞胺或N-溴琥珀醯亞胺之鹵素來源鹵化，提供經R5取代之吡唑。於步驟b，使用流程V所述之條件使此化合物醯化，提供具有化學式Ic之化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8及X係如前所定義。
於流程VII之步驟a，尿素及胺甲酸酯係自具有化學式Ve之胺基吡唑製得。具有化學式Ve之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5及R6係如前所定義，係與光氣反應提供中間物胺甲醯氯，其後以個別之胺(如步驟b所示)或醇(如步驟c所示)處理，個別產生具有化學式Id之尿素或化學式Ie之胺甲酸酯，其中，R9係如前所定義。
於流程VIII之步驟a，具有化學式XIIc之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4及R5係如前所定義，可於諸如二氯甲烷(DCM)之極性非質子性溶劑中，以二碳酸二第三丁酯(Boc2O)及諸如三乙基胺之鹼處理，產生具有化學式XVIa之化合物。如流程VIII之步驟b所示，於諸如氫化鈉之鹼存在中及於諸如之極性非質子性溶劑中，使胺甲酸酯官能性以諸如碘甲烷之烷基鹵化物或Boc-酐處理，產生具有化學式XVII之胺甲酸酯，其中，R6係如前所定義，除了其中R6係氫外。如步驟c，Boc-基團可於此項技藝所知之條件 下移除，諸如，於諸如三氟乙酸(TFA)之酸性條件下，於如二氯甲烷之極性非質子性溶劑中，產生具有化學式XIIIv之化合物。
於流程IX之步驟a、b及c，具有化學式XIIIc之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5及R6係如前所定義，可以具有化學式XVIII之化合物處理，其中，R8係如前所定義，且R10係OH、OR9或O(C=O)OR9，產生具有化學式Id之化合物。如步驟a所示，當R10=OH，具有化學式XIIIc之化合物可於諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺氫氯酸鹽(EDC．HCl)之偶合劑及諸如N,N-二甲基胺基吡啶(DMAP)之鹼存在中，於諸如二氯乙烷(DCE)之極性非質子性溶劑中，轉化成具有化學式Id之化合物。如步驟b所示，當R10=OR9，具有化學式XIIIc之化合物可於2,3,4,6,7,8-六氫-1H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶存在中，於諸如1,4-二烷之極性非質子性溶劑中，於升高溫度下轉化成具有化學式Id之化 合物。如步驟c所示，當R10=O(C=O)OR9，具有化學式XIIIc之化合物可於諸如二氯甲烷(DCM)之極性非質子性溶劑中，轉化成具有化學式Id之化合物。如步驟d所示，當R6=H，具有化學式Id之醯胺於諸如二異丙基乙基胺之鹼存在中，於諸如二氯乙烷(DCE)之極性非質子性溶劑中，以酸氯化物醯化，產生具有化學式Ie之醯亞胺。再者，如步驟e所示，當R6=H，具有化學式ID之醯胺於諸如氫化鈉之鹼存在中，於諸如N,N-二甲基甲醯胺(DMF)之極性非質子性溶劑中，以烷基鹵化物或烷基磺酸酯烷化，產生具有化學式Ia之烷化醯胺。如流程IX之f所示，具有化學式Id之化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R6、R8及X係如前所定義，且R5=H，於諸如DCE之極性非質子性溶劑中以諸如N-溴琥珀醯亞胺鹵化，或於諸如DCE或乙腈之極性非質子性溶劑中以諸如N-氯琥珀醯亞胺之鹵素來源鹵化，或於諸如乙腈及DMF之極性非質子性溶劑混合物中，以諸如Selectfluor®之鹵素來源鹵化，產生具有化學式Ie之經鹵化之吡唑，其中，R5=鹵素。如步驟g所示，具有化學式Id之醯胺可於諸如Lawesson試劑之硫化劑存在中，於諸如二氯乙烷(DCE)之極性非質子性溶劑中，轉化成具有化學式If之硫代醯胺。
流程X之步驟a，具有化學式XIIId之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5及R6係如前所定義，可於諸如二氯乙烷(DCE)之極性非質子性溶劑中，以具有化學式XIX之化合物處理，其中，R8係如前所定義，產生具有化學式XX之化合物。另外，如流程X之步驟b所示，當R6=H且R8含有鹵素，具有化學式XX之化合物可於諸如THF之極性非質子性溶劑中，以諸如氫化鈉之鹼處理，產生具有化學式XXI之化合物，其中，m係選自1、2、3、4、5，或6之整數。
硫化物氧化成亞碸或碸係如流程XI般完成，其中，(~S~)可為於本發明之R8範圍內先前定義之任何硫化物。如流程XI之步驟a，具有化學式XXIIa之硫化物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5及R6係如前所定義，係於諸如冰醋酸之極性質子性溶劑中，以諸如過硼酸鈉四水合物之氧化劑處理，產生具有化學式XXIII之亞碸。另外，如流程XI之步驟d，具有化學式XXIIa之硫化物可於諸如六氟異丙醇之極性質子性溶劑中，以諸如過氧化氫之氧化劑氧化，產生具有化學式XXIII之亞碸。如流程XI之步驟c，具有化學式XXIII之亞碸可進一步於諸如冰醋酸之極性質子性溶劑中，藉由過硼酸鈉四水合物氧化成具有化學式XXIV之碸。另外，如流程XI之步驟b，具有化學式XXIV之碸可以一步驟程序，自具有化學式XXIIa之硫化物，藉由使用前述條件，以>2當量之過硼酸鈉四水合物產生。
硫化物氧化成磺醯亞胺係如流程XII般完成，其中，(~S~)可為先前於本發明之R8的範圍內定義之任何硫化物。具有化學式XXIIb之硫化物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5及R6係如先前所定義，係如步驟a般，於氰胺存在中，於諸如二氯甲烷(DCM)之極性非質子性溶劑中，以碘苯二乙酸酯氧化，產生具有化學式XXV之硫亞胺。如流程XII之步驟b，具有化學式XXV之硫亞胺可於諸如碳酸鉀之鹼存在中，於諸如乙醇及水之質子性極性溶劑系統中，以諸如間-氯過氧苯甲酸(“mCPBA”)之氧化劑進一步氧化成具有化學式XXVI之磺醯亞胺。
如流程XIII之步驟a般及如Potapov,A.等人之Russ.J.Org.Chem.2006，42，1368-1373般之使具有化學式Xb之吡唑碘化係藉由於諸如碘酸硫酸之酸存在中，於諸如乙酸之極性質子性溶劑中，與諸如碘之碘化劑反應而完成，產生具有化學式XXVII之化合物。於流程XIII之步驟b及如Wang,D.等人之Adv.Synth.Catal.2009，351，1722-1726般，具有化學式XIIIe之胺基吡唑可自具有化學式XXVII之碘吡唑，於諸如碳酸銫之鹼、諸如溴化亞銅之銅催化劑，及諸如1-(5,6,7,8-四氫喹啉-8-基)乙酮之配位子存在中，於諸如DMSO之極性非質子性溶劑中，經由與適當胺之交聯反應而製備。
於流程XIV之步驟a，具有化學式XXIX之化合物，其中，R4係Cl，R5係H，且X-表示Cl-，可依據於Acta.Pharm.Suec.22，147-156(1985)由Tolf,Bo-Ragnar及Dahlbom,R所述之方法製備。以相似方式，具有化學式XXIX之化合物其中，R4係Br，X-表示Br-，且R5係如前所定義，可藉由使具有化學式XXVIII之化合物，於諸如於氧化鋁上之5% Pd之金屬催化劑及於諸如乙醇之溶劑內之50%含水HBr之溶劑存在中，以氫氣處理而製備。另外，於流程XIV之步驟a，具有化學式XXIX之化合物，其中，R4係Cl或Br，X-表示Cl-或Br-，且R5係如前所定義，可藉由使具有化學式XXVIII之化合物，其中，R5係如前所定義，於諸如於氧化鋁上之5% Pd之金屬催化劑及個別諸如s HCl或HBr之酸存在中，於諸如乙醇之溶劑中，以諸如三乙基矽烷之氫矽烷處理而製備。
於流程XIV之步驟b，具有化學式XXX之化合 物，其中，R4係Cl或Br且R5係如前所定義，可藉由使具有化學式XXIX之化合物，其中，R4係Cl或Br，X-表示Cl-或Br-，且R5係如前所定義，於諸如THF及水之溶劑混合物及諸如碳酸氫鈉之鹼存在中，以二碳酸二第三丁酯(Boc2O)處理而製備。
於流程XIV之步驟c，具有化學式XVIa之化合物，其中，X、R1、R2、R3及R5係如前所定義，且R4係Cl或Br，較佳係Cl，可藉由使具有化學式XXX之化合物，其中，R4係Cl或Br且R5係如前所定義，較佳係H，於一催化量之諸如CuCl2之銅鹽、諸如乙烷-1,2-二胺衍生物(諸如，N1,N2-二甲基乙烷-1,2-二胺)之配位子，及諸如K3PO4之鹼存在中，於諸如乙腈之極性非質子性溶劑中，於適合溫度，與具有化學式XIIIb之化合物處理而獲得，其中，X、R1、R2及R3係如前所定義且Q係碘。
於步驟c，具有化學式XXX之吡唑係於諸如CuCl2之金屬催化劑及諸如N1,N2-二甲基乙烷-1,2-二胺之二胺配位子，及諸如K3PO4之無機鹼存在中，與具有化學式VIIIb之化合物，較佳係3-碘吡啶，偶合。此反應係於諸如乙腈之極性非質子性溶劑中實行。此反應係於從約60℃至約82℃且較佳係從約75℃至82℃之溫度進行。大約地，具有化學式XXX之吡唑對具有化學式VIIb之雜環基碘化物之1：1.2之莫耳比率可被使用，但是，約5：1至約1：5之莫耳比率亦可被使用。此反應係於約大氣壓進行，但是，更高或更低之壓力可被使用。
如流程XIV之步驟d所示般，具有化學式XVIa之化合物之Boc基團可於此項技藝所知之條件下移除，諸如，於諸如TFA之酸性條件下，於諸如二氯甲烷之極性非質子性溶劑中，產生具有化學式XIId之化合物。
如流程XV之步驟a所示，具有化學式XXXI之溴吡唑，其中，R1、R2、R3、R5、R8及X係如前所定義，能於諸如鈀四之催化劑、諸如2M含水碳酸鉀之鹼存在中，及 於諸如乙醇及甲苯之混合溶劑系統中，於Suzuki偶合條件下，與諸如乙烯基硼酸酯或環丙基硼酸酯之硼酸酯反應，提供具有化學式XXXII之化合物。
如流程XVI之步驟a所示，具有化學式XXXIII之化合物之乙烯基基團，其中，R1、R2、R3、R5、R6、R8及X係如前所定義，可於諸如甲醇之極性質子性溶劑中，於氫存在中，以諸如10% Pd/C之催化劑還原，產生具有化學式XXXIV之化合物。如流程XVI之步驟b所示，於過碘酸鉀存在中，於諸如水之極性質子性溶劑及諸如THF之極性非質子性溶劑之混合物中，使用諸如四氧化鋨之氧化劑，使具有化學式XXXIII之化合物之乙烯基基團氧化，產生具有化學式XXXV之化合物。如流程XVI之步驟c所示，具有化學式XXXV之化合物之醛，於諸如甲醇之極性質子性溶劑中，以諸如硼氫化鈉之還原劑還原產生具有化學式XXXVI之相對應的醇。如流程XVI之步驟d所示，具有化學式XXXVI之化合物，於諸如二氯甲烷之極性非質子性溶劑中，以諸如亞硫醯氯之氯化劑處理，產生具有化學式XXXVII之化合物。
於流程XVII之步驟a，α,β-不飽和酸XXXVIII可於諸如甲醇之極性質子性溶劑中以諸如甲硫醇鈉之親核劑處理，產生酸XXXIX。
於流程XVIII之步驟a，具有化學式Ig之化合物，其中，A係A2，R7係O且R8係第三丁氧基，於諸如氫化鈉之鹼存在中且於諸如DMF之極性非質子性溶劑中，以諸如炔丙基溴處理，產生具有化學式Ih之化合物，其中，R6=R11。
於流程XIX之步驟a，具有化學式XL之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5及R6係如前所定義，可於諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺氫氯酸鹽(EDC．HCl)之偶合劑及諸如N,N-二甲基胺基吡啶(DMAP)之鹼存在中，於諸如二氯甲烷(DCM)之極性非質子性溶劑中，以具有化學式XLI之酸處理，其中，R8係如前所定義，產生具有化學式XLII之化合物。於步驟b，具有化學式XLII之化合物可於諸如THF之極性溶劑中，以諸如甲氧化鈉之鹼處理，其後，以烷基鹵化物R9-Hal處理，產生具有化學式XLIII之化合物。
另外，於流程XX之步驟a，具有化學式XL之化合物或相對應之HCl鹽，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5，及R6係如前所定義，可於諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺氫氯酸鹽(EDC．HCl)之偶合劑及諸如N,N-二甲基胺基吡啶之鹼存在中，於諸如二氯甲烷之極性非質子性溶劑中，與具有化學式XLIV之酸偶合，其中，R8係如前所定義，產生具有化學式XLV之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義。於流程XX之步驟b，具有化學式XLV之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義且Tr表示三苯甲基(三苯基甲基)，可於諸如三乙基矽烷之三烷基矽烷存在中，於諸如二氯甲烷之極性非質子性溶劑中，以諸如2,2,2-三氟乙酸之酸處理，移除三苯甲基產生具有化學式XLVI之硫醇，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義。於流程XX之步驟c，具有化學式XLVI之硫醇，其中，X、R1、R2、 R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義，可以於諸如四氫呋喃之極性非質子性溶劑中之諸如氫化鈉之鹼，或於乙腈中之碳酸銫，或於二甲基甲醯胺中之DBU，及於四氫呋喃中之諸如2-(溴甲基)-1,1-二氟環丙烷之親電子劑(R9-Hal)處理，產生具有化學式XLVII之化合物。另外，Pustovit及同事所述之修改條件(Synthesis 2010，7，1159-1165)可被用以使XLVI轉換成XLVII。
另外，於流程XXI之步驟a，具有化學式XL之化合物或相對應之HCl鹽，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5，及R6係如前所定義，可於諸如EDC．HCl之偶合劑及諸如DMAP之鹼存在中，於諸如DMF之極性非質子性溶劑中，與具有化學式XLVIII之酸偶合，其中，R9係如前所定義，產生具有化學式XLIX之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R9係如前所定義。於流程XXI之步驟b，具 有化學式XLIX之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R9係如前所定義，可於升高溫度(約50℃)，於諸如DMSO之溶劑中，以諸如硫代乙酸鉀之硫代酸鹽處理，產生具有化學式L之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R9係如前所定義。於流程XXI之步驟c，具有化學式L之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R9係如前所定義，可於諸如四氫呋喃之溶劑中，以等莫耳量之諸如自使氫化鈉及甲醇混合而製備之甲氧化鈉之鹼處理，其後，以諸如2-(溴甲基)-1,1-二氟環丙烷之親電子劑(R9-鹵)處理，產生具有化學式LI之化合物。
於流程XXII之步驟a，具有化學式XL之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6，及鹵基係如前所定義，可於諸如三乙基胺或三異丙基乙基胺之鹼存在中，於諸如DCE之極性非質子性溶劑中，以具有化學式II之酸氯化 物處理，產生具有化學式LIII之化合物，其中，R8係一經取代或未經取代之烷基鏈。於步驟b，具有化學式LIII之化合物可於諸如丙酮之極性非質子性溶劑中加熱(約60℃)後，以硫代乙酸鉀處理提供具有化學式LIV之化合物。如步驟c所示，一鍋式甲醇解/烷化程序可經由使具有化學式LIV之化合物於諸如四氫呋喃(THF)之極性非質子性溶劑中以1當量之諸如甲氧化鈉(NaOMe)之鹼處理而達成。然後，烷基磺酸鹽或諸如2-碘-1,1,1-三氟乙烷之烷基鹵化物可添加至反應混合物，以提供具有化學式LV之化合物，其中，R9係如前所定義。於步驟d，具有化學式LV之化合物可自具有化學式LIII之化合物，經由於升高溫度(約50℃)，於諸如THF之極性非質子性溶劑中，於碘化鈉及諸如二異丙基乙基胺之鹼存在中，以諸如2,2,2-三氟乙烷硫醇之烷基硫醇處理而獲得。另外，於步驟f，使具有化學式LIII之化合物於諸如DMSO之極性非質子性溶劑中，於升高溫度(約50℃)，以諸如甲硫醇鈉處理，會提供具有化學式LV之化合物。如步驟e所例示，當具有化學式LIV之化合物以2或更多當量之諸如NaOMe之鹼處理，其後以諸如2-溴-1,1-二氟乙烷之1,2,2-三鹵烷基化合物處理，獲得具有化學式LVI之化合物。
於流程23之步驟a，具有化學式23.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義，可於諸如甲醇之極性質子性質溶中，以諸如含水2M氫氧化鋰之鹼處理，產生具有化學式23.2之化合物。然後，於步驟b，具有化學式23.2之化合物可於諸如四氫呋喃之極性非質子性溶劑中，以諸如氫化鈉之鹼理處，其後，以諸如烷基鹵化物或磺醯氯化物處理，提供具有化學式23.3之化合物。
於流程24之步驟a，具有化學式24.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R8及鹵係如前所定義，且R6=H，可於諸如四氫呋喃(THF)之極性非質子性溶劑中，以諸如氫化鈉之鹼處理，產生具有化學式24.2之化合物，其中，m係選自0、1、2、3、4、5，或6之整數。於流程24之步驟b，具有化學式24.2之化合物可於諸如二氯甲烷(DCM)之極性非質子性溶劑中，以諸如三乙基胺之鹼，及諸如三甲基矽烷基三氟甲烷磺酸酯之矽烷化劑，及二甲基亞甲基銨碘化物(Eschenmoser鹽)處理，產生具有化學式24.3之化合物。於流程24之步驟c，具有化學式24.3之化合物可於水及諸如四氫呋喃(THF)之極性非質子性溶劑中，以諸如氫氧化鉀之鹼及諸如S,S-二甲基二硫碳酸酯之親核劑處理，產生具有化學式24.4之化合物，其中，X、R1、R2、 R3、R4、R5、R9及m係如前所定義。
具有化學式25.2之化合物之路徑係描述於流程25。如步驟a所例示，當具有化學式25.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義，於諸如四氫呋喃(THF)之溶劑中，以2或更多當量之諸如甲氧化鈉之鹼處理，其後以1,2-二鹵烷基化合物處理，獲得具有化學式25.2之化合物，其中，R9係如前所定義。
乙烯硫化物之另一路徑係描述於流程26之步驟a。此路徑係使用Kao及Lee(Org.Lett.2011，13，5204-5207)發展之條件，其中，具有化學式26.1之硫醇，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義，係於諸如氧化 亞銅(I)之催化劑、諸如氫氧化鉀之鹼，及諸如二烷之溶劑存在中，於升高溫度，與諸如(E)-1-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯之乙烯鹵化物偶合，提供具有化學式26.2之產物，其中，R9係如前所定義。
於流程27之步驟a，具有化學式27.1之丙烯醯胺，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5，及R6係如前所定義，係於諸如碳酸鉀之鹼存在中，於升高溫度，於諸如二甲基甲醯胺(DMF)之極性非質子性溶劑中，與具有化學式27.2之磺醯胺反應，其中，R9係如前所定義，以提供具有化學式27.3之化合物。然後，如步驟b所例示，此產物可於諸如四氫呋喃(THF)之極性非質子性溶劑中，以諸如氫化鈉之鹼及諸如2-溴乙腈之烷基鹵化物處理，提供具有化學式27.4之化合物。
如流程28之步驟a所例示，當具有化學式28.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8及鹵基係如前所定義，於升高溫度，於諸如甲醇之極性質子性溶劑中，以具有化學式28.2之胺處理，其中，R9係如前所定義，可獲得具有化學式28.3之化合物。如步驟b所示，具有化學式28.3之化合物可於諸如二異丙基乙基胺之鹼及諸如二氯甲烷(DCM)之極性非質子性溶劑存在中，以諸如甲烷磺醯氯之磺醯氯處理，提供具有化學式28.4之產物。如步驟c所例示，當具有化學式28.3之化合物於升高溫度且於諸如碳酸鉀之鹼及諸如二甲基甲醯胺(DMF)之極性非質子性溶劑存在中，以諸如3-溴-1,1,1-三氟丙烷之烷基鹵化物處理，可獲得具有化學式28.5之化合物。另外，具有化學式28.3之化合物可經由流程28之步驟d及e所示之二步驟方法製備。如步驟d所示，具有化學式28.6之化合物當於諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺氫氯酸鹽(EDC．HCl)之偶合劑及諸如N,N-二甲基胺基吡啶(DMAP)之鹼存在中，於諸如二氯乙烷(DCE)之極性非質子性溶劑中，以具有 化學式28.7之化合物處理時，可轉化成具有化學式28.8之化合物。如步驟e，Boc-基團可於此項技藝已知之條件下移除，諸如於諸如三氟乙酸(TFA)之酸性條件下，於如二氯甲烷之極性非質子性溶劑中，產生具有化學式28.3之化合物。
於流程29之步驟a，具有化學式29.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義，可於Chakraborti(Org.Lett.2006，8，2433-2436)所述之條件下，與環狀或非環狀之烯酮(諸如，丁-3-烯-2-酮)反應，以提供具有化學式29.2之化合物，其中，R9係如前所定義。然後，如步驟b所述，此等產物可於諸如二氯甲烷(DCM)之極性非質子性溶劑中，接受諸如Deoxo-Fluor®之氟化劑及諸 如乙醇之起始劑，以提供具有化學式29.3之化合物。
流程30之步驟a描述具有化學式30.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8，及R9係如前所定義，經由於THF之溶劑中，以諸如含水之氫氯酸的酸處理而水解，提供具有化學式30.2之中間物醛。具有化學式30.2之化合物可立即於諸如乙醇之起始劑及諸如四氫呋喃(THF)之溶劑存在中，與諸如Deoxo-Fluor®之氟化劑反應，提供具有化學式30.3之產物。
於流程31，如步驟a所示，具有化學式31.1之化合物，其中，R9係如前所定義，係經由Dmowski(J.Fluor. Chem.，2007，128，997-1006)所述之程序轉化成具有化學式31.2之化合物。然後，具有化學式31.2之化合物可接受步驟b所述之條件，其中，於諸如二甲基甲醯胺(DMF)之溶劑中與硫醇鹽反應，提供具有化學式31.3之化合物，其中，W係芳基或烷基。如步驟c所指示，一鍋式去保護/烷化程序可經由使具有化學式31.3之化合物於諸如四氫呋喃(THF)之極性非質子性溶劑中，以1當量之諸如甲氧化鈉(NaOMe)之鹼處理而達成。然後，具有化學式31.4之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8及鹵基係如前所定義，可添加至反應混合物，以提供具有化學式31.5之化合物。
於流程32，如步驟a所指示，具有化學式32.1之烯烴，其中，n係選自0、1、2、3、4，或5之整數，與三甲基矽烷基2,2-二氟-2-(氟磺醯基)乙酸酯之淨混合物可於氟化鈉存在中加熱，以提供具有化學式32.2之經取代之二氟環丙烷。於步驟b，此產物於四氫呋喃(THF)中以四丁基氟化銨(TBAF)處理，提供具有化學式32.3之中間物高烯丙醇。如步驟c所示，此醇未被隔離，相反地係立即於於吡啶 及二氯甲烷存在中，以對-甲苯磺醯氯處理，提供具有化學式32.4之甲苯磺酸鹽。
如流程33之步驟a所述，具有化學式33.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5，及R6係如前所定義，其中，X較佳係碳，R1、R2、R3，及R5係氫，且R4係氯，可於諸如吡啶、二異丙基乙基胺，或N,N-二甲基胺基吡啶(DMAP)之鹼，及諸如1,2-二氯乙烷或二氯甲烷之溶劑存在中，與具有化學式33.2之酸氯化物偶合，其中，R8係如前所定義，提供具有化學式33.3之產物。
於流程33之步驟a，具有化學式33.1之胺係於諸如吡啶、N,N-二甲基胺基吡啶，或二異丙基乙基胺之鹼或鹼組合物存在中，與具有化學式33.2之氯化物偶合。反應係於諸如1,2-二氯乙烷或二氯甲烷之鹵化溶劑中進行。反應係於0℃至80℃且較佳係約0℃至23℃之溫度進行。大約 地，具有化學式33.1之胺對具有化學式33.2之酸氯化物之1：1莫耳比率可被使用，但是，約5：1至約1：5之莫耳比率亦可被使用。反應係於約大氣壓力進行，但是，更高或更低之壓力可被使用。
於流程34之步驟a，具有化學式34.1之化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5及R6與X係如前所定義，可於N,N'-二環己基碳二亞胺(DCC)及諸如N,N-二甲基胺基吡啶(DMAP)之鹼存在中，於諸如二乙基醚(Et2O)之溶劑中，以具有化學式34.2之酸處理，其中，R8係如前所定義，產生具有化學式34.3之化合物。
於流程35之步驟a，具有化學式35.1之胺基吡唑，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5及R6係如前所定義，可於約80℃，於諸如二氯乙烷(DCE)之極性非質子性溶劑中，以光氣及N,N-二甲基胺基吡啶(DMAP)處理。其後，如步驟b所示，以胺處理，或如步驟c所示，以醇處理，或如 步驟d所示，以硫醇處理，個別產生具有化學式35.2之尿素，具有化學式35.3之胺甲酸酯，或具有化學式35.4之胺基硫代甲酸酯，其中，R9係如前所定義。
於流程36之步驟a，具有化學式36.1之化合物，其中，X、R1、R2及R3係如前所定義，可於諸如四氫呋喃(THF)之極性非質子性溶劑中，以諸如三乙基胺之鹼、二硫化碳，及諸如4-甲基苯-1-磺醯氯之磺醯氯化物處理，產生具有化學式36.2之化合物。於流程36之步驟b，唑烷-2-酮可於諸如二甲基甲醯胺(DMF)之極性非質子性溶劑中，以等莫耳量之諸如氫化鈉之鹼處理，其後，以具有化學式36.2之化合物處理，產生具有化學式36.3之化合物。另外，如流程36之步驟c例示，步驟b之產物(事先加工)可以諸如碘甲烷之親電子劑處理，產生具有化學式36.4之化合物。
於流程37之步驟a，具有化學式37.1之尿素，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8，及X係如前所定義，可於諸如THF之極性非質子性溶劑中，與諸如雙(三甲基矽烷基)醯胺鋰之鹼反應，其後與諸如特戊醯氯之醯基氯反應，產生具有化學式37.2之醯化尿素，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8，及X係如前所定義。於流程37之步驟b，具有化學式37.1之尿素，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8，及X係如前所定義，可於諸如THF之極性非質子性溶劑中，與諸如雙(三甲基矽烷基)醯胺鋰反應，其後，與諸如(氯甲基)(甲基)硫烷之烷基鹵化物反應，產生具有化學式37.2之烷化尿素，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8，及X係如前所定義。於流程37之步驟c，具有化學式37.1之尿素，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8，及X係如前所定義， 可於THF之極性非質子性溶劑中，與諸如雙(三甲基矽烷基)醯胺鋰之鹼反應，其後，與諸如甲烷磺醯氯之磺醯氯反應，產生具有化學式37.3之尿素，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8，及X係如前所定義。
於流程38之步驟a，具有化學式38.1之胺，其中，R6係H或Me，可於諸如乙醇之極性質子性溶劑中，與具有化學式38.2(其中，R8及R9係如前所定義，諸如，萘-2-基甲基3-(甲基硫基)丙醯胺硫醇酯氫溴酸鹽)之親電子劑反應，其後，曝露於在諸如甲醇之極性質子性溶劑中之諸如MP-碳酸鹽之鹼，產生具有化學式38.3之脒，其中，R6係H或Me，且R8及R9係如前所定義。
於流程39之步驟a，具有化學式39.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義，可於諸如氫化鈉或第三丁氧化鉀之鹼存在中，於諸如THF之極性非質子性溶劑中，於適當溫度，以具有化學式39.2之醇處理，其中，R9係如前所定義，產生具有化學式39.3之相對應醚。另外，於流程39之步驟b，具有化學式39.5之硫醚可藉由使具有化學式39.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義，於諸如氫化鈉之鹼存在中，於諸如THF之非質子性溶劑中，以具有化學式39.4之硫醇處理而獲得，其中，R9係如前所定義。
於流程40，具有化學式40.1之化合物，其中，X、 R1、R2、R3、R4、R5、R6及R8係如前所定義，可依據Estrada等人(Synlett,2011,2387-2891)之條件處理，產生具有化學式40.2之相對應磺醯胺，其中，R9係如前所定義，附帶條件係至少一R9不是H。
於流程41之步驟a，具有化學式41.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5及R6係如前所定義，可於諸如EDC．HCl之偶合劑及諸如DMAP之鹼存在中，於諸如二氯甲烷之非質子性溶劑中，與具有化學式41.2之酸偶合，其中，R8及R9係如前所定義，產生具有化學式41.3之膦酸酯。於流程41之步驟b，具有化學式41.3之膦酸酯，其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8及R9係如前所定義，可於諸如氫化鈉之鹼存在中，於諸如THF之非質子性溶劑中，以具有化學式41.4之羰基化合物處理，其中，R9係如前所定義，產生具有化學式41.5之相對應烯。
於流程42之步驟a，具有化學式42.1之化合物，其中，X、R1、R2、R3、R4，及R5係如前所定義，可於諸如三乙基胺之鹼存在中，於諸如二氯甲烷之非質子性溶劑中，以三氟乙酸酐處理，產生具有化學式42.2之醯胺，其中，X、R1、R2、R3、R4，及R5係如前所定義。於流程42之步驟b，具有化學式42.2之醯胺，其中，X、R1、R2、R3、R4，及R5係如前所定義，可於諸如第三丁氧化鉀之鹼存在中，於諸如THF之溶劑中，以諸如碘甲烷之烷化劑處理，提供具有化學式42.3之化合物。於流程42之步驟c，具有化學式42.3之醯胺，其中，X、R1、R2、R3、R4，及R5係如前所定義，可於諸如碳酸鉀及甲醇之鹼性條件下處理，產生具有化學式42.4之相對應胺。
範例
此等範例係用於例示目的，且非被闡釋為將此文件中揭露之發明僅限於此等範例所揭露之實施例。
自商業來源獲得之起始材料、試劑，及溶劑係於未進一步純化而使用。無水溶劑係購自Aldrich之Sure/SealTM，且以收到者使用。熔點係於Thomas Hoover Unimelt毛細管熔點裝置或Stanford Research Systems之OptiMelt自動化熔點系統上獲得，且未經校正。分子係以其已知名稱提供，依據ISIS Draw、ChemDraw，或ACD Name Pro內之命名程式命名。若此等程式不能將分子命名，此分子係使用傳統命名規則命名。除非其它表示外，所有NMR位移係以ppm(δ)，且係於300、400或600MHz記錄。使用“室溫”之範例係於具有範圍從約20℃至約24℃之溫度的氣候控制實驗室中進行。
範例1，步驟1：製備3,3-雙-甲基硫烷基-1-吡啶-3-基-丙烯酮
對於乾燥二甲基亞碸(DMSO，60毫升)內之氫化鈉(NaH，於礦物油內之60%懸浮液；4.13克，86毫莫耳)之室溫懸浮液，於氮氣(N2)氛圍下，於30分鐘期間，以滴液方式添加3-乙醯基吡啶(5.00克，41.3毫莫耳)。混合物於相同溫度攪拌另外之30分鐘。以滴液方式添加二硫化碳(CS2；3.27克，43毫莫耳)，並且劇烈攪拌，其後，於45分鐘期間以滴液方式添加碘甲烷(12.21克，86毫莫耳)。攪拌於N2下持續另外之18小時(h)。反應以冷卻水(H2O，50毫升)淬息。暗色固體被過濾，且以冰冷乙醇(EtOH)清洗至洗液係無色為止。灰白色固體產物於60℃之真空下乾燥，提供3,3-雙-甲基硫烷基-1-吡啶-3-基-丙烯酮，呈棕色固體(4.8克，51%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.13(d,J=1.8Hz,1H),8.72(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),8.23(ddd,J=7.9,2,2Hz,1H),7.40(dd,J=7.9,4.8Hz,1H),6.73(s,1H),2.58(d,J=9.4Hz,6H)；MS m/z 226.2(M+1)。
1-(5-氟吡啶-3-基)-3,3-雙(甲基硫基)丙-2-烯-1-酮係如範例1，步驟1所述般製備：mp 150-152℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.93(t,J=1.6Hz,1H),8.58(d,J=2.8Hz,1H),7.94(ddd,J=8.9,2.8,1.7Hz,1H),,6.69(s,1H),2.60(s,3H),2.57(s,3H)。
範例1，步驟2：製備(Z)-3-甲基胺基-3-甲基硫烷基-1-吡啶-3- 基-丙烯酮
於絕對醇(400毫升)內之3,3-雙-甲基硫烷基-1-吡啶-3-基-丙烯酮(18.6克，82.5毫莫耳)之溶液，於N2下以甲胺氫氯酸鹽(27.86克，412毫莫耳)處理，其後以三乙基胺(Et3N；58.5毫升，412毫莫耳)處理。混合物加熱迴流3小時，冷卻至室溫，且於減壓下濃縮。固體殘質溶於乙酸乙酯(EtOAc；150毫升)。溶液以H2O(2 x 50毫升)及鹽水(50毫升)清洗，於Na2SO4乾燥，於減壓下濃縮，且藉由矽石凝膠層析術純化，其係以於石油醚內之10% EtOAc洗提，產生(Z)-3-甲基胺基-3-甲基硫烷基-1-吡啶-3-基-丙烯酮，呈淡黃色固體(8.6克，50%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 11.8(br s,1H),9.06(s,1H)；8.67(d,J=3.9Hz,1H),8.26(d,J=8.0Hz 1H),7.46(dd,J=7.6,4.9Hz 1H),5.62(s,1H),3.10(d,J=5.2Hz,3H),2.52(s,3H)；MS(m/z)209.2[M+1]。
(Z)-3-(乙基胺基)-3(甲基硫基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮係如範例1，步驟2所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.81(bs,1H),9.04(dd,J=2.2,0.7Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.7Hz,1H),8.29-7.98(m,1H),7.35(ddd,J=7.9,4.8,0.9Hz,1H),3.45(q,J=7.2,5.6Hz,2H),2.50(s,3H),1.35(t,J=7.2Hz,3H)。
(Z)-3-(環丙基甲基)胺基-3(甲基硫基)-1-(吡啶-3- 基)丙-2-烯-1-酮係如範例1，步驟2所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.00(s,1H),9.05(dd,J=2.2,0.7Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.7Hz,1H),8.16(dt,J=7.9,2.0Hz,1H),7.35(ddd,J=7.9,4.8,0.8Hz,1H),5.62(s,1H),3.27(dd,J=7.0,5.5Hz,2H),2.50(s,3H),1.20-1.07(m,1H),0.73-0.49(m,2H),0.41-0.17(m,2H)。
範例1，步驟3：製備甲基-(2-甲基-5-吡啶-3-吡唑-3-基)-胺
於絕對EtOH(64毫升)內之(Z)-3-甲基胺基-3-甲基硫烷基-1-吡啶-3-基-丙烯酮(3.00克，14毫莫耳)及甲基肼(729毫克，15.4毫莫耳)之溶液，於N2下迴流攪拌18小時，冷卻至室溫，且於減壓下蒸發。殘質溶於EtOAc(50毫升)，且有機層以H2O(2 x 30毫升)及鹽水(30毫升)清洗，於Na2SO4乾燥，於減壓下濃縮，且使用矽石凝膠層析術純化，其係以於EtOAc內之0-1% EtOH梯度洗提，產生呈1：2比率之二位置異構物(regioisomer)，且主要之位置異構物係呈棕色固體(1.0克，27%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.97(d,J=1.3Hz,1H),8.51(dd,J=3.6,1.0Hz,1H),8.07(ddd,J=5.9,1.4,1.4Hz,1H),7.30(dd,J=5.9,3.6Hz,1H),5.82(s,1H),3.69(s,3H),2.93(s,3H)；MS(m/z)188.6[M+1]。
1-乙基-N-甲基-3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-胺係如範例1，步驟3所述般製備：ESIMS m/z 204([M+2H])。
N-乙基-1-甲基-3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-胺係如範例1，步驟3所述般製備：ESIMS m/z 203([M+H])。
N-甲基-1-苯基-3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-胺係如範例1，步驟3所述般製備：ESIMS m/z 252([M+2H])。
N-(環丙基甲基)-1-甲基-3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-胺係如範例1，步驟3所述般製備：ESIMS m/z 230([M+2H])。
1-異丙基-N-甲基-3-吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-胺係如範例1，步驟3所述般製備：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.53(s,1H),8.06-7.90(m,J=7.2Hz,2H),7.13(dd,J=7.9,5.6Hz,1H),5.33(s,1H),3.70(bs,1H),3.65(dt,J=13.2,6.6Hz,1H),2.31(s,3H),0.88(d,J=6.6Hz,6H)；ESIMS m/z 217([M+H])。
3-(5-氟吡啶-3-基)-N,1-二甲基-1H-吡唑-5-胺係如範例1，步驟3所述般製備：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.28(s,1H),7.87(t,J=1.3Hz,1H),7.60(m,1H),6.66(s,1H),5.28(bs,2H),3.12(s,3H),2.34(s,3H)；ESIMS m/z 206([M+H])
範例2：製備(4-氯-2-甲基-5-吡啶-3-基-2H-吡唑-3-基)-甲基-胺
甲基-(2-甲基-5-吡啶-3-基-2H-吡唑-3-基)-胺 (0.35克，1.8毫莫耳)與N-氯琥珀醯亞胺(0.273克，2毫莫耳)之混合物於乙腈(3毫升)內混合，於室溫攪拌30分鐘，於減壓下濃縮，且使用矽石凝膠層析術純化，其係以於己烷內之一梯度的EtOAc洗提，產生標題化合物，呈黃色油(0.096克，23%)：IR(薄膜)1581.6cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.12(d,J=1.5Hz,1H),8.57(dd,J=4.8,1.3Hz,1H),8.15(ddd,J=7.8,2.0,2.0Hz,1H),7.33(dd,J=8.1,5.1Hz,1H),3.80(s,3H),2.91(d,J=5.8Hz,3H)；ESIMS(m/z)225.6[M+2]。
此反應亦產生4-氯-2-甲基-5-吡啶-3-基-2H-吡唑-3-基胺，呈綠色凝膠(0.046克，13%)：IR(薄膜)1720.5cm-1.；1H NMR(CDCl3,400MHz)δ汹9.13(br s,1H),8.57(br s,1H),8.16(dt,J=8.0,2.0Hz,1H),7.33(dd,J=7.8,4.8Hz,1H),3.76(s,3H)；ESIMS(m/z)207.0[M-1]。
範例3：製備2,N-二甲基-N-(2-甲基-5-吡啶-3-基-2H-吡唑-3-基)-3-甲基硫烷基-丙醯胺(化合物1)
對於冰冷二氯乙烷(DCE；2毫升)內之甲基-(2-甲基-5-吡啶-3-基-2H-吡唑-3-基)-胺(150毫克，0.8毫莫耳)之溶液，於N2下，經由吸管以滴液方式添加於DCE(1.5毫升)內之2-甲基-3-甲基硫烷基-丙醯氯(146毫克，0.9毫莫耳)之溶液。攪拌10分鐘(min)後，於DCE(2毫升)內之4-N,N-二甲基 胺基吡啶(DMAP；107毫克，0.9毫莫耳)之溶液係以滴液方式添加。冰浴於30分鐘後移除，且混合物於室溫攪拌90分鐘，然後，迴流攪拌14小時。混合物於減壓下濃縮，且藉由矽石凝膠層析術純化，其係以於己烷內之一梯度的EtOAc洗提。產物2,N-二甲基-N-(2-甲基-5-吡啶-3-基-2H-吡唑-3-基)-3-甲基硫烷基-丙醯胺係以黃色半固體隔離(44毫克，24%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.00(s,1H),8.58(s,1H),8.08(br d,J=7.0Hz,1H),7.35(br dd,J=7.3,4.8Hz,1H),6.58(br s,0.5 H),6.49(br s,0.5 H),3.89-3.79(m,3H),3.25(s,3H),2.96-2.80(m,1H),2.42-2.40(m,1H),2.02-1.99(m,3H),2.62(m,1H),1.15(d,J=6.0Hz,3H)；MS(m/z)305.0[M+1]。
化合物2-6、9-0、12、18-21、24-33、477、487、509、520、556-557、562-568係依據範例3揭露之程序自適當胺製造。
範例4：製備1-甲基-1-(2-甲基-5-吡啶-3-基-2H-吡唑-3-基)-3-(2-甲基硫烷基-乙基)-尿素(化合物7)
對於冰冷DCE(2毫升)內之甲基-(2-甲基-5-吡啶-3-基-2H-吡唑-3-基)-胺(150毫克，0.8毫莫耳)之溶液，於N2下，添加於甲苯內之光氣溶液(20%，0.43毫升，0.88毫莫耳)。冰浴於30分鐘後移除，且混合物於室溫攪拌1小時， 且迴流攪拌2小時。混合物冷卻至室溫，然後，添加更多光氣(0.86毫升，1.76毫莫耳)。混合物迴流攪拌90分鐘，然後，於冰浴冷卻。對此添加於DCE(2毫升)內之2-甲基硫基乙基胺(80毫克，0.88毫莫耳)之溶液。冰浴於10分鐘後移除，且反應混合物迴流攪拌14小時，冷卻，且以DCE(30毫升)稀釋。經稀釋之反應混合物以飽和NaHCO3(20毫升)清洗，於MgSO4乾燥，且吸附於矽石凝膠上，且使用矽石凝膠層析術純化，其係以於二氯甲烷內之一梯度的甲醇洗提，提供1-甲基-1-(2-甲基-5-吡啶-3-基-2H-吡唑-3-基)-3-(2-甲基硫烷基-乙基)-尿素，呈黃色凝膠(14毫克，6%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.99(d,J=1.5Hz,1H),8.57(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.08(ddd,J=8.1,2.1,2.1Hz,1H),7.34(dd,J=7.9,4.8Hz,1H),6.52(s,1H),4.88(br t,J=5.5Hz,1H),3.80(s,3H),3.41(q,J=6.3Hz,2H),3.24(s,3H),2.61(t,J=6.3,2H),2.06(s,3H)；ESIMS(m/z)292.2[M+2]。
化合物8係依據範例4揭露之程序使用2-(甲基硫基)乙醇替代2-甲基硫基乙基胺而製造。
範例5：製備1-甲基-5-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺及1-甲基-3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-胺
對乙醇(8.53毫升)添加3-氧-3-(吡啶-3-基)丙腈(0.82克，5.61毫莫耳)及甲基肼(0.25克，5.61毫莫耳)，且迴 流攪拌2小時。反應冷卻至室溫，且濃縮至乾燥。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-20% MeOH/二氯甲烷洗提，產生二產物-1-甲基-5-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-胺(0.060克；6.14%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.72(s,1H),8.53(d,1H),7.76-7.63(m,1H),7.43-7.33(m,1H),5.75(s,1H),3.76-3.57(m,5H)及1-甲基-3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-胺(0.150克，15.35%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.88(s,1H),8.48(d,1H),7.99(d,1H),7.38-7.07(m,1H),585(s,1H),3.80-3.59(m,5H)。
範例6，步驟1：製備3-吡唑-1-基-吡啶
對於50毫升乙腈內之3-溴吡啶(5克，0.031莫耳)之溶液，於N2氛圍下添加吡唑(2.6克，0.038莫耳)、Cs2CO3(16.5克，0.050莫耳)、Cu2O(0.226克，0.0016莫耳)，及水楊醛肟(0.867克，0.006莫耳)。反應物料於80℃迴流24小時。反應物料被濃縮，且粗製物藉由管柱層析術純化，其係使用乙酸乙酯及己烷(1：1)，提供吡唑基吡啶，呈暗棕色液體(2克，43%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.99(d,J=2.8Hz,1H),8.48(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.11-8.08(m,1H),7.99(d,J=1.2Hz,1H),7.78(d,J=1.2Hz,1H),7.38-7.35(m,1H),6.53(t,J=1.2Hz,1H)；MS(m/z)146[M+1]。
3-(3-氯-1H-吡唑-1-基)吡啶係如範例6，步驟1般 製備：mp 98-106℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.93(d,J=2.6Hz,1H),8.57(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.03(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.90(d,J=2.5Hz,1H),7.42(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),6.46(d,J=2.5Hz,1H)；13C(DMSO-d6)148,142,140,136,131,126,125,108。
2-甲基-3-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶係如範例6，步驟1般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.53(d,J=4.7Hz,1H),7.67(d,J=7.9Hz,1H),7.54(t,J=8.0Hz,1H),7.27-7.19(m,1H),6.27(d,J=1.4Hz,1H),2.53(s,3H),2.38(s,3H)。
3-(3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基)吡啶係自適當起始材料，如範例6，步驟1所述般製備：mp 59.0-61.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.00(s,1H),8.70-8.59(m,1H),8.11(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),8.05-7.98(m,1H),7.46(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),6.79(d,J=2.4Hz,1H)；EIMS m/z 213。
3-氟-5-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶係自適當起始材料，如範例6，步驟1所述般製備：mp 70.0-72.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.76-8.73(m,1H),8.37-8.33(m,1H),7.88-7.85(m,1H),7.84-7.79(m,1H),6.34-6.29(m,1H),2.37(s,3H)；EIMS m/z 177。
3-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-5-氟吡啶係自適當起始材料，以範例6，步驟1所述般製備：mp 77.0-82.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.75(d,J=1.8Hz,1H),8.43(d,J=2.3 Hz,1H),7.92(d,J=2.6Hz,1H),7.84(dt,J=9.3,2.4Hz,1H),6.48(d,J=2.6Hz,1H)；EIMS m/z 198。
3-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶係如範例6，步驟1所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.94(bs,1H),8.51(d,J=3.9Hz,1H),8.02(ddd,J=8.3,2.6,1.5Hz,1H),7.90-7.79(m,1H),7.39(dd,J=8.2,5.1Hz,1H),6.30(d,J=2.4Hz,1H),2.39(s,3H)。
3-(5-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶係如範例6，步驟1般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.77(d,J=2.5Hz,1H),8.65(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.84(ddd,J=8.2,2.5,1.5Hz,1H),7.63(d,J=1.6Hz,1H),7.44(ddd,J=8.2,4.8,0.7Hz,1H),6.225(dd,J=1.6,0.7Hz,1H),2.40(s,3H)。
範例6，步驟2：製備3-(4-硝基-吡唑-1-基)-吡啶
3-吡唑-1-基-吡啶(2克，0.032莫耳)溶於濃H2SO4(32毫升，0.598毫莫耳)，且使用冰浴於-5℃冷卻。對反應物料，於30分鐘期間，以滴液方式添加濃HNO3(30毫升，0.673毫莫耳)與濃H2SO4(30毫升，15體積)之1：1混合物。中斷冷卻，且反應混合物於室溫攪拌隔夜。反應完全後，混合物倒於碎冰上，且以飽和NaHCO3中和，過濾，以水清洗，並且乾燥，提供硝基吡唑，呈淡黃色固體(1.8克，68%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 9.03(d,J=2.8Hz, 1H)；8.70(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),8.69(s,1H),8.33(s,1H),8.11-8.08(m,1H),7.51(dd,J=8.4,4.8Hz,1H)；MS(m/z)191[M+1]。
3-(3-氯-4-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶係如範例6，步驟2般製備：mp 139-142℃,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.01(d,J=2.0Hz,1H),8.73(d,J=4.9Hz,2H),8.08(ddd,J=8.3,2.5,1.3Hz,1H),7.52(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),EIMS m/z 224。
3-(5-甲基-4-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶係如範例6，步驟2般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.81-8.71(m,2H),8.32(s,1H),7.83(ddd,J=8.2,2.5,1.6Hz,1H),7.54(dd,J=8.2,4.8Hz,1H),2.72(s,3H)。
2-甲基-3-(3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶係如範例6，步驟2般製備：1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ 14.01(s,1H),9.37(d,J=4.0Hz,1H),8.69(t,J=17.3Hz,1H),8.21(dd,J=7.7,4.8Hz,1H),2.29(s,3H),2.20(s,3H)；.13C 154,150,146,135,134.9,134.8,134.3,122,21,14；EIMS m/z 218。
3-(3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶係如範例6，步驟2般製備：mp 122-124℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.01(d,J=2.5Hz,1H),8.77-8.56(m,2H),8.07(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.56-7.37(m,1H),2.66(s,3H)；EIMS m/z 208。
3-氟-5-(3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶係自 適合起始材料，如範例6，步驟2所述般製備：mp 90.0-92.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.82(d,J=2.0Hz,1H),8.69(s,1H),8.54(d,J=2.5Hz,1H),7.89(dt,J=8.9,2.4Hz,1H),2.66(s,3H)；EIMS m/z 222。
3-(4-硝基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基)吡啶係自適當起始材料，如範例6，步驟2所述般製備：mp 121.0-123.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.04(d,J=2.5Hz,1H),8.79(s,1H),8.77(d,J=0.9Hz,1H),8.13(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.55(dt,J=10.8,5.4Hz,1H)；EIMS m/z 258。
3-(3-氯-4-硝基-1H-吡唑-1-基)-5-氟吡啶係自適當起始材料，如範例6，步驟2所述般製備：mp 109.5-111.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.83(d,J=2.1Hz,1H),8.75(s,1H),8.60(d,J=2.4Hz,1H),7.89(dt,J=8.6,2.4Hz,1H)；EIMS m/z 242。
3-(3-溴-4-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶係自適合起始材料，如範例6，步驟2所述般製備：mp 139.0-141.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.01(d,J=2.5Hz,1H),8.73(dd,J=4.7,1.1Hz,1H),8.71(s,1H),8.15-8.00(m,1H),7.52(dd,J=8.3,4.8Hz,1H)；ESIMS m/z 271([M+2]+)。
範例6，步驟3：製備1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基胺
對於乾燥THF(18毫升)內之3-(4-硝基-吡唑-1- 基)-吡啶(1.8克，0.009莫耳)之溶液，於氮氣氛圍下添加5% Pd/C(180毫克)。然後，混合物於氫氣氛圍下攪拌至反應完全為止。反應混合物經由塞里塑料(celite)墊過濾，且濃縮至乾燥，產生不純之暗棕色固體(1.76克)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.89(dd,J=2.8.0.4Hz,1H)；8.48(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.99-7.96(m,1H),7.54(d,J=1.2Hz,1H),7.45(d,J=0.4Hz,1H),7.38-7.35(m,1H),4.81(bs 1H)；ESIMS(m/z)161[M+1]。
5-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例6，步驟3般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.74(d,J=2.3Hz,1H),8.63-8.50(m,1H),7.81(ddd,J=8.2,2.5,1.5Hz,1H),7.46-7.33(m,2H),2.64(bs,1H),,2.29(s,3H)；13C(DMSO-d6)147,144,137,133,130,129,124,123,10；EIMS m/z 174
3-甲基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例6，步驟3般製備：mp 211-215℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.10-8.87(m,3H),7.51(s,1H),3.24(bs,2H),2.29(s,3H)；ESIMS m/z 176([M+H])。
3-氯-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例6，步驟3般製備：mp 146-148℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.07(s,1H),9.02(s,2H),7.52(s,1H),3.45(s,2H)；ESIMS m/z 196([M+H])。
範例7：製備甲基-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)-胺
方法A：
對含有於乙醇(26.4毫升)內之1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基胺(1.76克，0.011莫耳)之25毫升圓底燒瓶，添加苯并三唑(1.31克，0.011莫耳)。反應於0℃-10℃冷卻，且緩慢添加甲醛(0.36毫升，0.0121莫耳)，且於此溫度保持30分鐘。反應被過濾及濃縮至乾燥。粗製材料(2.56克，0.009莫耳)溶於乾燥四氫呋喃(25.6毫升)，冷卻至0℃，且於15分鐘期間添加硼氫化鈉(0.326克，0.00882莫耳)。反應加溫至室溫並且攪拌2小時。反應倒至水內，且使用二氯甲烷萃取，有機層於無水Na2SO4乾燥，且濃縮至乾燥。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化，其係以20%甲醇/氯仿洗提，提供所欲產物，呈棕色固體(0.610克，32%)：1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ 8.92(d,J=2.4Hz,1H),8.47(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),8.01-7.98(m,1H),7.45(s,1H),7.30(s,1H),7.37(dd,J=8.0,4.4Hz,1H),2.84(s,3H)；ESIMS m/z 175([M+1])。
方法B
1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基胺(1.0克，6.2毫莫耳)溶於原甲酸三乙酯(5毫升，30毫莫耳)，且對此添加三氟乙酸(3-4滴)。反應混合物於120℃迴流3小時，然後濃縮。粗製物溶於乙醇(5毫升)，冷卻至0℃，且以硼氫化鈉(0.6克， 15.7毫莫耳)處理。加溫至室溫後，混合物迴流3小時。混合物被濃縮，且殘質懸浮於水與二乙基醚之間。二乙基醚層被分離且濃縮至乾燥。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化，其係以5%甲醇/氯仿洗提，提供所欲產物，呈淡黃色固體(0.3克，27%)：mp 65-67℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.91(bs,1H),8.46(d,J=4.5Hz,1H),7.99(d,J=8.3Hz,1H),7.43(s,1H),7.41(s,1H),7.36(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),2.86(d,J=12.4Hz,3H)；ESIMS m/z 175([M+1])。
範例8：製備乙基-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)-胺
方法A
對於二氯甲烷(5毫升)內之1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基胺(0.5克，3.12毫莫耳)，添加乙醯氯(0.28克，3.75毫莫耳)，其後，添加DMAP(0.57克，4.68毫莫耳)，且於室溫攪拌3小時。反應混合物被濃縮且藉由矽石凝膠管柱層析術純化。回收之材料溶於四氫呋喃(5毫升)，並且添加氫化鋰鋁(0.23克，6.25毫莫耳)，且於室溫攪拌12小時。反應以飽和Na2SO4淬息，且經由塞里塑料過濾。濾液被收集且濃縮至乾燥。粗製材料藉由矽石凝膠管柱層析術純化，其係以0-5%甲醇/氯仿洗提，且再次接受矽石凝膠層析術，其係以0-100%乙酸乙酯/己烷)洗提，產生所欲產物(0.080克，14%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.90(d,J=2.7Hz,1H),8.46 (dd,J=4.7,1.3Hz,1H),7.98(ddd,J=8.3,2.6,1.5Hz,1H),7.41(dt,J=13.3,6.6Hz,2H),7.36(ddd,J=8.3,4.7,0.7Hz,1H),3.10(q,J=7.1Hz,2H),1.27(t,3H)。
方法B
對於二氯甲烷(4.54毫升)內之乙基(1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(3.4克，11.79毫莫耳)之溶液，添加三氟乙酸(9毫升)，且反應混合物於室溫攪拌1小時。添加甲苯，且反應濃縮至接近乾燥。反應倒至一分液漏斗，且以飽和含水NaHCO3小心淬息，且以二氯乙烷萃取。有機層被乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥。粗製產物係藉由矽石凝膠層析術純化(0-10%MeOH/二氯甲烷)，產生所欲產物，呈淡黃色油(2.10克，95%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.90(dd,J=1.8,0.8Hz,1H),8.51-8.39(m,1H),7.97(ddt,J=8.3,2.7,1.3Hz,1H),7.41(d,J=0.8Hz,2H),7.38-7.30(m,1H),3.21-2.93(m,2H),1.34-1.19(m,3H)。
3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例8，方法B所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.87(d,J=2.5Hz,1H),8.47(dd,J=4.7,1.2Hz,1H),7.96(ddd,J=8.4,2.6,1.4Hz,1H),7.38-7.32(m,2H),3.11(q,J=7.1Hz,2H),2.97(bs,1H),1.31(t,J=7.1Hz,3H)。
3-氯-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例8，方法B般製備：mp 108-118 C；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.88(d,J=2.4Hz,1H),8.48(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.96(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.41-7.29(m,2H), 2.87(s,3H)；EIMS m/z 208。
N,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例8，方法B般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.03-8.73(m,1H),8.41(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.95(ddd,J=8.4,2.7,1.4Hz,1H),7.42-7.27(m,2H),2.85(s,4H),2.25(s,3H)；EIMS m/z 189。
3-氯-N-(環丙基甲基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例8，方法B般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.5Hz,1H),8.47(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.03-7.89(m,1H),7.40-7.29(m,2H),3.21(s,1H),2.91(d,J=4.4Hz,2H),1.18-1.02(m,1H),0.65-0.45(m,2H),0.41-0.12(m,2H)。
3-氯-N-丙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例8，方法B般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.6Hz,1H),8.47(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.01-7.89(m,1H),7.42-7.27(m,2H),3.23-2.84(m,3H),1.77-1.59(m,2H),1.03(t,J=7.4Hz,3H)。
1-(5-氟吡啶-3-基)-N,3-二甲基-1H-吡唑-4-胺係自適當Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：mp 142.0-143.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.67(s,1H),8.26(d,J=2.3Hz,1H),7.73(dt,J=10.0,2.4Hz,1H),7.27(s,1H),2.92-2.81(m,4H),2.24(s,3H)；ESIMS m/z 207([M+H]+)。
N-乙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-胺係自適當Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：mp 85.0-86.0 ℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.66(s,1H),8.25(d,J=2.5Hz,1H),7.72(dt,J=10.0,2.3Hz,1H),7.27(s,1H),3.07(q,J=7.1Hz,2H),2.71(s,1H),2.25(s,3H),1.30(t,J=7.1Hz,3H)；ESIMS m/z 221([M+H]+)。
3-甲基-N-丙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適當Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：mp 65.0-67.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.4Hz,1H),8.40(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.94(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.35-7.28(m,2H),3.00(t,J=7.1Hz,2H),2.26(s,3H),1.76-1.58(m,2H),1.03(t,J=7.4Hz,3H)；ESIMS m/z 217([M+H]+)。
N-(環丙基甲基)-3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適當Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：mp 73.0-75.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.4Hz,1H),8.40(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),7.94(ddd,J=8.3,2.6,1.5Hz,1H),7.35-7.28(m,2H),2.87(d,J=6.9Hz,2H),2.75(s,1H),2.28(s,3H),1.22-1.05(m,1H),0.63-0.56(m,2H),0.26(q,J=4.7Hz,2H)；ESIMS m/z 229([M+H]+)。
N-異丙基-3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3303cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.3Hz,1H),8.41(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.94(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.36-7.28(m,2H),3.30(七重態，J=6.3Hz,1H),2.25(s,3H),1.24(d,J=6.3Hz,6H)；EIMS m/z 216。
5-乙氧基-1-(5-氟吡啶-3-基)-N,3-二甲基-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3340cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.91(s,1H),8.31(d,J=2.5Hz,1H),7.88-7.80(m,1H),4.24(q,J=7.1Hz,2H),2.79(s,3H),2.24(s,3H),1.36(t,J=7.1Hz,3H)；EIMS m/z 250。
5-溴-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：mp 77.0-79.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.90(d,J=2.0Hz,1H),8.63(d,J=3.9Hz,1H),7.93(ddd,J=8.2,2.4,1.5Hz,1H),7.51(s,1H),7.43(dd,J=8.2,4.8Hz,1H),4.49(s,1H),2.91(s,3H)；ESIMS m/z 255([M+2]+)。
5-氟-N,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.91(t,J=2.1Hz,1H),8.50(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.93(ddt,J=8.3,2.8,1.5Hz,1H),7.37(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),2.86(d,J=1.6Hz,3H),2.43(s,2H),2.24(s,3H)；EIMS m/z 206。
5-溴-N,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(dd,J=2.5,0.5Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.88(ddd,J=8.2,2.6,1.5Hz,1H),7.40(ddd,J=8.2,4.8,0.7Hz,1H),2.85(s,3H),2.69(s,1H),2.35(s,3H)；ESIMS m/z 268([M+H]+)。
5-氯-N,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.87(d,J=2.3Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.3Hz,1H),7.90(ddd,J=8.2,2.6,1.5Hz,1H),7.40(ddd,J=8.2,4.8,0.6Hz,1H),2.87(s,3H),2.45-2.19(m,4H)；EIMS m/z 223。
3-氯-1-(5-氟吡啶-3-基)-N-甲基-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：mp 117.5-119.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.68(d,J=1.1Hz,1H),8.33(d,J=2.5Hz,1H),7.75(dt,J=9.6,2.4Hz,1H),7.31(s,1H),3.14(s,1H),2.87(s,3H)；ESIMS m/z 227([M]+)。
3-氯-N-乙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.70-8.63(m,1H),8.32(d,J=2.4Hz,1H),7.74(dt,J=9.7,2.4Hz,1H),7.31(s,1H),3.11(q,J=7.2Hz,2H),1.31(t,J=7.1Hz,3H)。
1-(5-氟吡啶-3-基)-N-甲基-3-乙烯基-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：105.0-107.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.72(s,1H),8.31(d,J=2.5Hz,1H),7.81(dt,J=9.8,2.4Hz,1H),7.33(s,1H),6.75(dd,J=18.0,11.6Hz,1H),5.83(dd,J=18.0,1.1Hz,1H),5.46(dd,J=11.6,1.1Hz,1H),2.86(s,3H)；ESIMS m/z 219([M+H]+)。
3-環丙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-N-甲基-1H-吡唑-4- 胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：mp 118.0-119.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.66-8.58(m,1H),8.23(d,J=2.5Hz,1H),7.75-7.68(m,1H),7.25(s,1H),3.09(s,1H),2.86(s,3H),1.78-1.63(m,1H),0.99-0.90(m,4H)；ESIMS m/z 233([M+H]+)。
3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：mp 137.9-139.9；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.84(d,J=2.4Hz,1H),8.50(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.95(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.52(s,1H),7.37(ddd,J=8.4,4.7,0.7Hz,1H),3.18(s,2H)；ESIMS m/z 196([M+H]+)。
2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺基)乙腈係自(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(氰基甲基)胺甲酸第三丁酯，如範例8，方法B般製備：mp 141-143℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.91(d,J=2.7Hz,1H),8.54(dd,J=5.1,1.8Hz,1H),7.97(m,1H),7.62(s,1H),7.38(dd,J=12.0,7.5Hz,1H),4.97(d,J=6.9Hz,2H),3.52(m,1H)；EIMS m/z 235([M+1]+)。
N-3-二甲基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例8，方法B般製備：mp 139-143℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.02(s,2H),9.00(s,1H),7.30(s,1H),2.87(d,J=11.5Hz,3H),2.27(s,3H)；ESIMS m/z 190([M+H])。
3-氯-N-甲基-1-(嘧啶-5-基)1-1H-吡唑-4-胺係如範例8，方法B般製備：mp 111-114℃；1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 9.09-9.04(m,1H),9.02(s,2H),7.30(s,1H),3.14(bs,1H),2.88(s,3H)；ESIMS m/z 196([M+H])。
1-(5-氟-3-吡啶基)-3-甲基-N-(三氘甲基)吡唑-4-胺係自化合物380，使用範例8，方法B所述之程序製備：mp 146-148℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.67(s,1H),8.25(d,J=2.5Hz,1H),7.73(dt,J=10.0,2.3Hz,1H),7.27(s,1H),2.87(s,1H),2.24(s,3H)；ESIMS m/z 210([M+H]+)；IR(薄膜)1599cm-1。
3-氯-1-(3-吡啶基)-N-(三氘甲基)吡唑-4-胺係自化合物381，使用範例8，方法B所述之程序製備：mp 104-106℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.87(d,J=1.9Hz,1H),8.47(d,J=4.7Hz,1H),8.00-7.90(m,1H),7.40-7.30(m,2H),3.10(s,1H)；ESIMS m/z 212([M+H]+)；IR(薄膜)1579cm-1。
3-氯-N-(環丙基甲基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自化合物361，使用範例8，方法B所述之程序製備：mp 82-83℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.5Hz,1H),8.47(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),7.95(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.38-7.32(m,2H),3.22(s,1H),2.90(d,J=6.9Hz,2H),1.23-1.06(m,1H),0.65-0.53(m,2H),0.31-0.19(m,2H).；ESIMS m/z 249([M+H]+)；3-氯-N-丙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自化合物360，使用如範例8，方法B所述之程序製備：mp 92-94℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.6Hz,1H), 8.47(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.95(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.35(ddd,J=8.4,4.7,0.6Hz,1H),7.33(s,1H),3.22-2.94(m,3H),1.75-1.52(m,2H),1.02(t,J=7.4Hz,3H)；ESIMS m/z 237([M+H]+)。
3-氯-1-(吡啶-3-基)-N-(4,4,4-三氟丁基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3416,3089cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.5Hz,1H),8.48(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),7.95(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.42-7.31(數個波峰，2H),3.16(dd,J=13.0,6.5Hz,2H),3.08(d,J=5.6Hz,1H),2.35-2.18(m,2H),2.00-1.86(m,2H)；ESIMS m/z 307([M+2H]+)。
3-氯-1-(吡啶-3-基)-N-(5,5,5-三氟戊基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3087cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.5Hz,1H),8.48(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.96(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.36(ddd,J=8.3,4.8,0.6Hz,1H),7.34(s,1H),3.10(s,2H),3.04(s,1H),2.30-1.98(m,2H),1.84-1.69(數個波峰，4H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -66.28；ESIMS m/z 320([M+2H]+)。
3-氯-N-(4-氟丁基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：mp 82-83℃；IR(薄膜)3348,3086cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.5Hz,1H),8.47(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.95(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.38-7.33(數個波峰，2H),4.58(t, J=5.7Hz,1H),4.50-4.42(m,1H),3.11(數個波峰，3H),1.90-1.76(數個波峰，4H)；ESIMS m/z 269([M+H]+)。
3-氯-N-異丙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3318,1583cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.7Hz,1H),8.47(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.96(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.36(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),7.31(s,1H),2.87(d,J=6.8Hz,2H),1.92(dq,J=13.4,6.7Hz,1H),1.02(d,J=6.7Hz,6H)；ESIMS m/z 251([M+H]+)。
3-氯-N-(2-甲氧基乙基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3364,1485cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.48(dd,J=4.7,1.5Hz,1H),7.96(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.38(s,1H),7.38-7.34(m,1H),3.68-3.59(m,2H),3.49(s,1H),3.42(s,3H),3.24(d,J=7.3Hz,2H)；ESIMS m/z 253([M+H]+)。
3-氯-N-((2,2-二氟環丙基)甲基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.87(d,J=2.6Hz,1H),8.49(dd,J=4.7,1.5Hz,1H),7.96(ddd,J=8.4,2.7,1.4Hz,1H),7.41(s,1H),7.37(ddd,J=8.3,4.7,0.7Hz,1H),3.19(td,J=15.5,13.0,6.8Hz,2H),2.00-1.84(m,1H),1.55(m,1H),1.26(s,1H),1.23-1.11(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -128.61(d,J=159.5Hz),-143.58(d,J=160.0Hz)； ESIMS m/z 285([M+H]+)。
3-氯-N-(3-氟丙基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3359cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.87(d,J=2.7Hz,1H),8.48(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.95(ddd,J=8.3,2.6,1.4Hz,1H),7.39-7.34(數個波峰，2H),4.63(dt,J=47.2,5.6Hz,2H),3.25(t,J=6.7Hz,2H),3.18(br s,1H),2.17-1.92(m,2H)；ESIMS m/z 255([M+H]+)。
N-烯丙基-3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3291cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(d,J=2.6Hz,1H),8.48(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.95(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.38-7.35(m,1H),7.34(s,1H),5.97(ddt,J=17.3,10.6,5.5Hz,1H),5.34(dq,J=17.2,1.6Hz,1H),5.23(dq,J=10.3,1.5Hz,1H),3.73(dt,J=5.5,1.6Hz,2H),3.25(s,1H)；ESIMS m/z 235([M+H]+)。
2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺基)乙基乙酸酯係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3361,1733cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.87(s,1H),8.49(d,J=4.7Hz,1H),7.96(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.43(s,1H),7.37(dd,J=8.4,4.7Hz,1H),4.30(dd,J=5.9,4.8Hz,2H),3.34(t,J=5.5Hz,2H),2.12(s,3H),1.59(s,1H)；ESIMS m/z 281([M+H]+)。
3-氯-N-(2-氟乙基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺 係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3369cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.7Hz,1H),8.49(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.96(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.40(s,1H),7.37(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),4.82-4.53(m,2H),3.54-3.27(數個波峰，3H)；ESIMS m/z 241([M+H]+)。
3-氯-1-(吡啶-3-基)-N-(2-(吡咯啶-1-基)乙基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：ESIMS m/z 292([M+H]+)。
3-氯-N-(2,2-二氟乙基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3295cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.87(dd,J=2.8,0.7Hz,1H),8.51(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.95(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.45(s,1H),7.37(ddd,J=8.5,4.7,0.8Hz,1H),5.96(tt,J=55.9,4.1Hz,1H),3.69-3.26(數個波峰，3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -122.15；ESIMS m/z 259([M+H]+)。
3-氯-1-(吡啶-3-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3309cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.92-8.85(m,1H),8.52(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),7.98(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.47(s,1H),7.40(ddd,J=8.4,4.8,0.7Hz,1H),3.68(q,J=8.9Hz,2H),3.49(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -72.29；ESIMS m/z 277([M+H]+)。
3-氯-N-(2-氯乙基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3354cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.50(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.96(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.40(s,1H),7.37(ddd,J=8.5,4.8,0.8Hz,1H),3.76(dd,J=6.0,5.4Hz,2H),3.54(s,1H),3.43(t,J=5.7Hz,2H)；ESIMS m/z 257([M+H]+)。
3-氯-1-(吡啶-3-基)-N-(3,3,3-三氟丙基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3366,3081cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.87(dd,J=2.6,0.7Hz,1H),8.50(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.96(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.40-7.35(數個波峰，2H),3.38(q,J=6.8Hz,2H),3.22(t,J=6.7Hz,1H),2.48(qt,J=10.7,7.0Hz,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -64.99；ESIMS m/z 291([M+H]+)。
N-(丁-2-炔-1-基)-3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合Boc-胺，如範例8，方法B所述般製備：IR(薄膜)3249,3122cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.89(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.49(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.98(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.50(s,1H),7.37(ddd,J=8.4,4.8,0.8Hz,1H),3.93-3.68(m,2H),3.33(s,1H),1.83(t,J=2.4Hz,3H)；ESIMS m/z 247([M+H]+)。
3-氯-N-異丁基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例8，方法B般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d, J=2.5Hz,1H),8.47(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),7.95(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.35(ddd,J=8.3,4.7,0.6Hz,1H),7.31(s,1H),3.11(bs,1H),2.87(t,J=6.5Hz,2H),1.93(dp,J=13.4,6.7Hz,1H),1.01(d,J=6.7Hz,6H)。
範例9：製備異丙基-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)-胺
1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基胺(0.6克，3.7毫莫耳)溶於乙酸異丙酯(8.5毫升)。對此混合物，添加丙酮(0.261克，4.5毫莫耳)、三氟乙酸(0.855克，7.5毫莫耳)，及三乙醯氧基硼氫化鈉(0.945克，4.5毫莫耳)。反應於氮氣下於室溫攪拌4.5小時，然後，以10%氫氧化鈉溶液淬息至pH達~9為止。層被分離，且水相以乙酸乙酯萃取。有機萃取液被混合，於硫酸鈉乾燥，且濃縮至乾燥。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化(5%甲醇/二氯甲烷之梯度洗提)，產生標題化合物，呈灰白色固體(0.35克，46%)：mp 105-107℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.82(d,J=2.2Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.13(d,J=1.8Hz,1H),8.03(d,J=2.7Hz,1H),7.94-7.77(m,1H),7.38(dt,J=15.2,7.6Hz,1H),6.99(t,1H),3.72(m,1H),1.30(t,J=10.0Hz,6H).ESIMS 214 m/z(M+1)。
範例10：製備丙基-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基-胺
對於二氯甲烷(5毫升)內之1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基胺(0.5克，3.12毫莫耳)，添加丙醛(0.18克，3.12毫莫耳)及三乙醯氧基硼氫化鈉(0.99克，4.68毫莫耳)，且於室溫攪拌16小時。反應被收至二氯甲烷內，且以水及鹽水清洗。有機層被乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-5% MeOH/二氯甲烷洗提，且再次以0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生標題化合物，呈暗色油(0.05克，7%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.92(d,J=2.6Hz,1H),8.48(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.00(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.47-7.40(m,2H),7.37(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),3.04(t,J=7.1Hz,3H),1.92-1.46(m,2H),1.03(t,J=7.4Hz,3H)。
範例11：製備N-甲基-N-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)-異丁醯胺(化合物42)
於二氯乙烷(1毫升)內之異丁醯氯(0.138克，1.3毫莫耳)之溶液以吸管以滴入速率加至於二氯乙烷(5毫升)內之甲基-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)-胺(0.15克，0.86毫莫耳)之冰冷懸浮液內，攪拌10分鐘，然後，以於二氯乙烷(1.5 毫升)內之4-N,N-二甲基胺基吡啶(0.11克，0.9毫莫耳)之溶液以滴液方式處理。冷卻浴於30分鐘後移除，於氮氣下於室溫攪拌14小時，以二氯乙烷(40毫升)稀釋，以水(30毫升)、鹽水(10毫升)清洗，於MgSO4乾燥，且藉由逆相管柱層析術純化，產生微黃色膠(0.114克，54%)1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.01-8.93(m,1H),8.67(s,0.4H),8.61(d,J=4.2Hz,0.6H),8.54(d,0.4H),8.08-8.02(m,1H),7.96(s,0.6H),7.80(s,0.4H),7.70(s,0.6H),7.47-7.37(m,1H),3.49(s,1.2H),3.26(s,2.8H),3.06-2.98(m,0.4H),2.86-2.70(m,0.6H),1.25(d,J=6.1Hz,2.4H),1.09(d,J=6.6Hz,3.6H).ESIMS m/z 245([M+1])。
化合物32-41、43-52、54-56、59-61、66、73-75、77-79、82-85、93-100、113、117-129、131-134、139-140、142-144、148、160、163、173-175、184-186、197-198、202、208、215-217、252-253、277、282-285、287-290、314-316、347、350-351、353-355、365-367、370、388、395、399-403、407、409、415-418、444-449、452-454、462-463、465、467-469、496-498、506-507、512、525-527、569、577、581、591及592係自適合胺，依據範例11揭露之程序製備。
範例12：製備4,4,4-三氟-2-甲基-N-(1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)丁醯胺(化合物65)
對於二氯乙烷(1.8毫升)內之1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.150克，0.93毫莫耳)之溶液，添加4,4,4-三氟-2-甲基丁酸(0.14克，0.93毫莫耳)及4-N,N-二甲基胺基吡啶(0.23克，1.87毫莫耳)，其後添加1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺氫氯酸鹽(0.36克，1.87毫莫耳)。反應於室溫攪拌隔夜。反應混合物被濃縮，且粗製產物係藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-5%MeOH/二氯甲烷洗提，產生白色固體(0.15克，55%)；mp 140-145℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.00(d,J=2.4Hz,1H),8.62-8.47(m,2H),8.01(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.68(s,1H),7.53(bs,1H),7.40(ddd,J=8.3,4.8,0.6Hz,1H),2.92-2.61(m,2H),2.32-2.05(m,1H),1.38(d,J=6.6Hz,3H)；ESIMS m/z 300([M+2])。
化合物53、58、62-63、72、76、80-81、107-108、136-138、147、151-159、164-168、176-179、187-96、201、203-207、209-214、220、224-249、251、259-275、286、292-296、303-313、323-326、341-344、356-359、371、378-379、382、384、419-426、439-443、455、458-461、464、466、476、486、490-493、505、508、517、528-529、536-537、539-541、544-545、549-554、572-577、578、579及580係自適合胺，依據範例12揭露之程序製備。
範例13：製備1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基胺甲酸第三丁酯(化合物57)
方法A：
對於二氯甲烷(33.4毫升)內之1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(3克，18.73毫莫耳)之溶液，添加三乙基胺(3.13毫升，7.68毫莫耳)及BOC-酐(4.5克，20.60毫莫耳)。形成溶液於室溫攪拌隔夜。反應混合物於乙酸乙酯與水之間分配。有機部份被乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-100%乙酸乙酯/己烷洗提，產生白色固體(2.0克，41%)；mp 108-112℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.02(d,J=2.2Hz,1H),8.51(t,J=8.7Hz,1H),8.37(s,1H),8.30(s,1H),7.98(ddd,J=8.3,2.4,1.3Hz,1H),7.68(s,1H),7.36(dd,J=8.2,4.8Hz,1H),1.52(s,9H)；ESIMS m/z 261([M+1])。
化合物64及130係依據範例13，方法A揭露之程序製備。
方法B：
對於四氫呋喃(1.890毫升)及水(0.568毫升)中之1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.1克，0.624毫莫耳)及二碳酸二第三丁酯(0.161毫升，0.693毫莫耳)之溶液，以滴液方式添加飽和含水碳酸氫鈉(0.572毫升，0.687毫莫耳)。反應於 室溫攪拌隔夜。反應以水稀釋，且以乙酸乙酯萃取。混合有機相被濃縮，產生1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基胺甲酸第三丁酯(135毫克，0.519毫莫耳，83%)，其分析數據係與範例13，方法A報導者一致。
化合物150、172、223，及317係依據範例13，方法B揭露之程序製備。化合物172及317亦係依據範例17揭露之程序製備。此等化合物與某些其它化合物係藉由例示某些實施例之另外方法製造。
範例14：製備甲基(1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(化合物67)
對於0℃之於DMF(30.7毫升)內之1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基胺甲酸第三丁酯(1.6克，6.15毫莫耳)之溶液，以一份式添加氫化鈉(0.34克，8.61毫莫耳，於礦物油內之60%懸浮液)，且懸浮液攪拌30分鐘。冰浴被移除，且攪拌另外之30分鐘。碘甲烷(0.46毫升，7.38毫莫耳)係以一份式添加，且於室溫攪拌隔夜。添加水及乙酸乙酯，且形成之二相混合物被分離。水層以乙酸乙酯萃取一次。混合之有機萃取液以鹽水清洗，乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-35%乙酸乙酯/己烷洗提，產生淡黃色半固體(0.85克，50%)：IR(KBr)1703cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.98(s,1H), 8.52(d,J=3.8Hz,1H),8.32(s,0.5H),8.13-7.97(m,1H),7.84(s,0.5H),7.74(s,1H),7.39(dd,J=8.0,4.8Hz,1H),3.30(s,3H),1.56(s,9H)；ESIMS m/z 275([M+H])。
化合物68、86-92、105-106、114-116、141、149、161-162、199-200、254、258、291、332、352、360-361、380-381、414、430-431、450、457、474-475、485、488、510-511、515、523，及590係自適合醯胺，依據範例14揭露之程序製備。
甲基(3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯係如範例14般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.91(d,J=2.5Hz,1H),8.51(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),8.00(ddd,J=8.3,2.4,1.4Hz,1H),7.83(s,1H),7.38(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),3.20(s,3H),2.22(s,3H),1.60-1.30(m,9H)。
範例15：製備N-乙基-N-(1-甲基-3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-基)異丁醯胺(化合物23)
對於0℃之於DMF(0.66毫升)內之N-(1-甲基-3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-基)異丁醯胺(0.08克，0.33毫莫耳)之溶液，以一份式添加氫化鈉(0.016克，0.39毫莫耳，於礦物油內之60%懸浮液)，且懸浮液攪拌30分鐘。冰浴被移除，且攪拌另外30分鐘。碘乙烷(0.06克，0.39毫莫耳)係以一份式添加，且於室溫攪拌隔夜。添加水及乙酸乙酯，且形成 之二相混合物被分離。水相以乙酸乙酯萃取一次。混合之有機萃取液以鹽水清洗，乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，產生標題化合物，呈澄清油(27.5毫克，30%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.00(bs,1H),8.57(s,1H),8.09(dd,J=7.9Hz,1H),7.34(dd,1H),6.48(s,1H),4.00(m,1H),3.76(s,3H),3.36(m,1H),2.33(m,1H),1.17(t,J=7.1Hz,3H),1.08(t,J=6.7Hz,6H)；ESIMS m/z 273(M+H)。
化合物22係依據範例15揭露之程序製備。
範例16：製備5-溴-1H-吡唑-4-胺，HBr
於乙醇(150毫升)及50%含水HBr(50毫升)之混合物內之4-硝基-1H-吡唑(10克，88毫莫耳)及於Al2O3上之5%鈀(1克)之混合物於一Par裝置內於氫氣(10psi)下搖動36小時。混合物被過濾，且催化劑以乙醇清洗。濾液於真空濃縮，產生白色固體。此固體懸浮於10毫升乙醇內。使燒對旋轉5分鐘後，添加二乙基醚以完成結晶化。固體被過濾，以乙醚清洗，且於高度真空下乾燥，提供5-溴-1H-吡唑-4-胺，HBr(18.1克，84%產率)，呈白色固體：mp 248℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 11.47(s,1H),10.00(s,1H),7.79(s,1H)。
範例17：製備(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(化合物172) 範例17，步驟1：製備3-氯-1H-吡唑-4-胺氫氯酸鹽
於附加一頭頂攪拌器、一溫度探針、一添加漏斗，及一氮氣入口之一2公升的三頸圓底燒瓶內，添加乙醇(600毫升)及4-硝基-1H-吡唑(50.6克，447毫莫耳)。對此溶液，以一份式添加添加濃HCl(368毫升)(注意：從15℃快速放熱至39℃)，且形成之混合物以氮氣吹洗5分鐘。於氧化鋁上之鈀(5%w/w)(2,6克，Alfa，黑色固體)添加至混合物，且於4小時期間，於室溫攪拌，且三乙基矽烷(208克，1789毫莫耳)以滴液方式添加。於2.0小時期間開始從35℃緩慢放熱至55℃之反應攪拌總共16小時，且經由塞里塑料(Celite®)栓過濾，產生二相混合物。混合物轉移至一分液漏斗，底部水層被收集，且藉由乙腈(3 x 350毫升)之助，旋團蒸發(60℃，50mmHg)以乾燥。形成之黃色固體懸浮於乙腈(150毫升)內，且於室溫靜置2小時，其後，於0℃之冰箱內1小時。固體被過濾，且以乙腈(100毫升)清洗，提供標題化合物3-氯-1H-吡唑-4-胺氫氯酸鹽(84克，97%產率，80%純度)，呈白色固體：mp 190-193℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 10.46-10.24(bs,2H),8.03(s,0.54H),7.75(s,0.46H),5.95(bs,1H))；13C-NMR(101MHz,DMSO)δ 128.24,125.97,116.71。
範例17，步驟2：製備(3-氯-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯
於一2公升圓底燒瓶內，添加3-氯-1H-吡唑-4-胺氫氯酸鹽(100克，649毫莫耳)及THF(500毫升)。對此混合物，添加二碳酸二第三丁酯(156克，714毫莫耳)，其後，添加碳酸氫鈉(120克，1429毫莫耳)及水(50.0毫升)。混合物攪拌16小時，以水(500毫升)及乙酸乙酯(500毫升)稀釋，且轉移至一分液漏斗。此產生三層；底部-白色凝膠狀沉澱物，中間-淡黃色水，頂部-赤褐色有機物。此等相被分離，一起收集白色凝膠狀沉澱物及水層。水性物以乙酸乙酯(2 x 200毫升)萃取，且乙酸乙酯萃取液被混合，以鹽水(200毫升)清洗，於無水硫酸鈉乾燥，過濾，且旋轉蒸發，產生赤褐色濃稠油(160克)。濃稠油懸浮於己烷(1000毫升)內，且於55℃攪拌2小時。此產生淡棕色懸浮液。混合物冷卻至0℃，且固體藉由真空過濾收集，且以己烷(2 x 10毫升)沖洗。樣品以空氣乾燥至固定質量，提供(3-氯-1H-吡唑-4-基)胺甲酸酯(102.97克，72%產率，80%純度)，呈淡棕色固體：mp 137-138℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.69(s,1H),7.91(s,1H),1.52(s,9H)。
範例17，步驟3：製備(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(化合物172)
對裝設機械式攪拌器、氮氣入口、溫度計，及迴流冷凝器之一乾燥的2公升圓底燒瓶，注入3-碘吡啶(113.0克，551毫莫耳)、(3-氯-1H-吡唑-4-基)胺甲酸酯(100克，459毫莫耳)、磷酸鉀(以缽杵粉末化)(195克，919毫莫耳)，及氯化銅(3.09，22.97毫莫耳)。添加乙腈(1公升)，其後添加N1,N2-二甲基乙烷-1,2-二胺(101克，1149毫莫耳)，且混合物加熱至81℃持續4小時。混合物冷卻至室溫，且經由塞里塑料墊材過濾。濾液轉移至一裝設機械式攪拌器之4公升Erlenmeyer燒瓶，且以水稀釋至總體積約4公升為止。混合物於室溫攪拌30分鐘，且形成之固體藉由真空過濾收集。固體以水清洗，及以水清洗與於40℃真空中以爐乾燥數天至固定重量，產生(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(117.8克，87%產率，80%純度)，呈棕色固體：mp 140-143℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(s,1H),8.53(dd,J=4.7,1.2Hz,1H),8.36(s,1H),7.98(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.38(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),6.37(s,1H),1.54(s,9H)；ESIMS(m/z)338([M-t-Bu]+),220([M-O-t-Bu]-)。
化合物172亦依據範例13揭露之程序製備。化合物317係自(3-溴-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯依據範例17揭露之程序，且亦依據範例13揭露之程序製備。
範例18：製備3-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶及3-(5-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶
對於0℃之於N,N-二甲基甲醯胺(100毫升)內之3-甲基-1H-吡唑(10.99克，134毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(3.71克，154毫莫耳，60%分散液)。反應於0℃攪拌2小時。添加3-氟吡啶(10.0克，103毫莫耳)，且反應於100℃攪拌隔夜。反應冷卻至室溫，且緩慢添加水。混合物以二氯甲烷萃取，且混合之有機相以鹽水清洗，濃縮，及層析(0-100%乙酸乙酯/己烷)，提供3-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶(8.4克，52.77毫莫耳，51.2%)及3-(5-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶(1.0克，6%)。二產物之分析數據係與範例6，步驟1報導者一致。
3-(3-溴-1H-吡唑-1-基)吡啶係自3-氟吡啶及如WO2008130021製造般之3-溴吡唑，如範例18所述般製備：mp 89.5-92.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.62-8.49(m,1H),8.03(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.87(d,J=2.5Hz,1H),7.42(dd,J=8.2,4.7Hz,1H),6.54(d,J=2.5Hz,1H)；ESIMS m/z 224([M]+)。
範例19，製備3-氯-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺
對於DMF(13毫升)內之5-氯-1H-吡唑-4-胺，HCl(2克，12.99毫莫耳)及碳酸銫(8.89克，27.3毫莫耳)之攪拌溶液，添加3,5-二氟吡啶(1.794克，15.58毫莫耳)，且混合物於70℃加熱12小時。混合物冷卻至室溫，並且過濾。固體以豐富量之乙酸乙酯清洗。濾液以鹽水清洗，於無水MgSO4乾燥，且於真空濃縮，產生棕色固體。此固體溶於乙酸乙酯，且形成之溶液以己烷飽和，沉澱出3-氯-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(2.31克，10.32毫莫耳，79%產率)，呈棕色固體：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.89-8.82(m,1H),8.45(d,J=2.5Hz,1H),8.07(d,J=10.4Hz,1H),7.94(s,1H),4.51(s,2H)；EIMS(m/z)213([M+1]+)。
3-溴-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自相對應之吡唑，如範例19所述般製備：mp 164-165℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(d,J=1.7Hz,1H),8.36(d,J=2.5Hz,1H),7.76(dd,J=5.9,3.6Hz,1H),7.48(s,1H),3.22(s,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 160.87,158.30,135.36,135.13,134.39,134.35,131.16,123.31,114.02,112.77,112.54；EIMS(m/z)258([M+1]+)。
範例20：製備1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-胺
對於乙醇(28.2毫升)內之3-氟-5-(3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶(3.133克，14.10毫莫耳)之溶液，添加乙酸乙酯，至所有起始材料變成溶液。溶液被脫氣，且添加於碳上之10%鈀(0.750克，0.705毫莫耳)，且反應於一parr氫化器內於40psi攪拌3小時。溶液經由塞里塑料以乙酸乙酯過濾，並且濃縮產生1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-胺(2.000克，10.41毫莫耳，73.8%)，呈棕色固體：mp 136.0-138.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.67-8.59(m,1H),8.27(d,J=2.5Hz,1H),7.73(dt,J=9.9,2.3Hz,1H),7.45(s,1H),3.01(s,2H),2.28(s,3H)；EIMS m/z 192。
1-(吡啶-3-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-胺係自適合硝基吡唑，如範例20所述般製備：mp 112.5-115.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.89(d,J=2.4Hz,1H),8.57(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.03(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.56(d,J=0.7Hz,1H),7.41(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),3.47-3.31(m,2H)；EIMS m/z 228。
範例21：製備3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺
對於乙酸(8.46毫升)、乙醇(8.46毫升)及水(4.23 毫升)內之3-(3-氯-4-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶(0.95克，4,23毫莫耳)，添加鐵粉(1.18克，21.15毫莫耳)，且反應於室溫攪拌30分鐘。對此小心添加2M KOH，且以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層被混合，乾燥(MgSO4)，過濾，且濃縮至乾燥。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化(0-10%甲醇/二氯甲烷)，產生所欲產物，呈白色固體(0.66克，80%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.84(d,J=2.6Hz,1H),8.49(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.95(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.53(s,1H),7.37(ddd,J=8.4,4.7,0.6Hz,1H),3.17(bs,2H)。
3-甲基-1-(2-甲基吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例21所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.48(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),7.62(dd,J=8.0,1.6Hz,1H),7.23-7.18(m,2H),2.91(bs,2H),2.55(s,3H),2.28(s,3H)；EIMS m/z 188。
3-苯基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合硝基吡唑，如範例21所述般製備：IR(薄膜)3324cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.94(d,J=2.2Hz,1H),8.47(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.07(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.87-7.80(m,2H),7.60(s,1H),7.50-7.44(m,2H),7.40-7.34(m,2H),3.86(s,2H)；EIMS m/z 236。
3-氯-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合硝基吡唑，如範例21所述般製備：mp 149.0-151.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(d,J=1.6Hz,1H),8.35(d,J=2.4Hz,1H),7.75(dt,J=9.5,2.4Hz,1H),7.51(s,1H), 3.21(s,2H)；ESIMS m/z 213([M]+)。
3-溴-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係自適合硝基吡唑，如範例21所述般製備：mp 143.0-146.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(d,J=2.4Hz,1H),8.50(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.96(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.49(s,1H),7.37(ddd,J=8.4,4.7,0.7Hz,1H),3.21(s,2H)；ESIMS m/z 241([M+2]+)。
範例22：製備(5-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(化合物281)
對於乙醇(2.5毫升)內之1-(二甲基胺基)-3-氧丁-1-烯-2-基胺甲酸(E)-第三丁酯(0.59克，2.58毫莫耳)之溶液，添加3-肼基吡啶，2HCl(0.470克，2.58毫莫耳)。反應混合物於環境溫度攪拌16小時。反應混合物被濃縮，且使用矽石凝膠層析術純化(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生標題化合物，呈橙色發泡體(0.235克，30%)：IR(薄膜)3268,2978 and 1698cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.75(dd,J=2.5,0.5Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.82(ddd,J=8.2,2.6,1.5Hz,1H),7.78(s,1H),7.43(ddd,J=8.1,4.8,0.6Hz,1H),6.04(s,1H),2.29(s,3H),1.52(s,9H)；ESIMS m/z 275([M+H]+),273([M-H]-)。
範例23：製備1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基胺甲 酸第三丁酯(化合物111)及5-乙氧基-1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基胺甲酸第三丁酯(化合物112)
對於乙醇(28.2毫升)內之3-氟-5-(3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶(3.133克，14.10毫莫耳)之溶液，添加乙酸乙酯，至所有起始材料變成溶液為止。溶液被脫氣，且添加於碳上之10%鈀(0.750克，0.705毫莫耳)，且反應於一parr氫化器內於40psi攪拌3小時。溶液經由塞里塑料以乙酸乙酯過濾，且溶液於減壓下移除。殘質溶於四氫呋喃(32.0毫升)及水(9.61毫升)。添加二碳酸二第三丁酯(2.52克，11.55毫莫耳)，其後，添加飽和含水碳酸氫鈉(9.54毫升，11.45毫莫耳)。反應於室溫攪拌隔夜，以水稀釋，且以乙酸乙酯萃取。混合之有機相被濃縮及層析(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基胺甲酸第三丁酯(1.673克，5.72毫莫耳，41.0%)，呈黃色固體，及5-乙氧基-1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基胺甲酸第三丁酯(0.250克，0.74毫莫耳，5.2%)，呈棕色油。
1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基胺甲酸第三丁酯(化合物111)：mp 131.5-133.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.75(s,1H),8.32(d,J=2.5Hz,1H),8.28(s,1H),7.77(dt,J=9.7,2.4Hz,1H),6.15(s,1H),2.29(s,3H),1.54(s,9H)；ESIMS m/z 293([M+H]+)。
5-乙氧基-1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基胺甲酸第三丁酯(化合物112)：IR(薄膜)1698cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.88(s,1H),8.34(d,J=2.5Hz,1H),7.83(d,J=9.9Hz,1H),5.99(s,1H),4.37(q,J=7.0Hz,2H),2.17(s,3H),1.50(s,9H),1.37(t,J=7.1Hz,3H)；ESIMS m/z 337([M+H]+)。
範例24：製備雙第三丁基(1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸酯(化合物595)
對於0℃之於乾燥THF(21.95毫升)內之(1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(2.00克，7.68毫莫耳)之溶液，以一份式添加60%氫化鈉(0.33克，8.45毫莫耳)，且於此溫度攪拌30分鐘。然後，對此以一份式添加Boc-酐(1.84克，8.45毫莫耳)，且於0℃攪拌5分鐘。水浴被移除，且反應加溫至室溫，且攪拌另外之30分鐘。反應以水淬息，且以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層被混合，乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生所欲產物，呈白色固體(2.0克，72%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.12-8.86(m,1H),8.55(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.04(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),8.01(d,J=0.5Hz,1H),7.84-7.65(m,1H),7.41(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),1.51(s,18H)。
範例25：製備3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(化合物516)
對於二氯甲烷(6.79毫升)內之(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(2克，6.79毫莫耳)，添加三氟乙酸(6.79毫升)，且混合物於室溫攪拌2小時。添加甲苯(12毫升)，且反應濃縮至接近乾燥。混合物倒至一含有飽和含水碳酸氫鈉之分液漏斗內，且以二氯甲烷萃取。混合之有機層被濃縮，產生3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.954克，4.90毫莫耳，72.2%)，呈白色固體：mp 137.9-139.9℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.84(d,J=2.4Hz,1H),8.50(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.95(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.52(s,1H),7.37(ddd,J=8.4,4.7,0.7Hz,1H),3.18(s,2H)；ESIMS m/z 196([M+H]+)。
範例26：製備N-烯丙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-胺氫氯酸鹽
對於二烷(5毫升)內之烯丙基(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(908毫克，2.73毫莫耳)之溶液，添加HCl(1M，於乙醚內)(13.65毫升，13.65毫莫耳)，且混合物於室溫攪拌48小時。形成之白色固體被 過濾，以乙醚清洗，且於真空下乾燥，產生N-烯丙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-胺，HCl(688毫克，94%產率)，呈白色固體：mp 189-190℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.79-8.68(m,1H),8.32-8.26(m,1H),8.23(s,1H),7.98-7.86(m,1H),5.86-5.68(m,1H),5.28-5.17(m,1H),5.17-5.03(m,1H),3.59(d,J=6.2Hz,2H),2.11(s,3H)；EIMS(m/z)233([M+1]+)。
N-烯丙基-3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，HCl係如範例26所述般自烯丙基(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯製備：mp 172-174℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.20(d,J=2.5Hz,1H),8.65(dd,J=5.3,1.1Hz,1H),8.61(ddd,J=8.6,2.5,1.1Hz,1H),8.24(s,1H),7.93(dd,J=8.6,5.3Hz,1H),3.66(dt,J=5.5,1.3Hz,2H)；EIMS(m/z)235([M+1]+)。
N-烯丙基-3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，HCl係如範例26所述般，自第三丁基烯丙基(3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)製備：mp 195-197℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 9.12(d,J=2.4Hz,1H),8.58(dd,J=5.0,1.2Hz,1H),8.48(s,1H),8.43(d,J=9.7Hz,1H),7.77(dd,J=8.4,5.0Hz,1H),6.04-5.92(m,1H),5.44(dd,J=17.2,1.4Hz,1H),5.32(d,J=9.4Hz,1H),3.81(d,J=6.2Hz,2H)；EIMS(m/z)249([M-1]+)。
3-溴-1-(5-氟吡啶-3-基)-N-甲基-1H-吡唑-4-胺，HCl係如範例26所述般，自3-溴-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑 -4-基(甲基)胺甲酸第三丁酯製備：mp 167-168℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.93(s,1H),8.50(d,J=2.5Hz,1H),8.23(s,1H),8.14(dt,J=10.4,2.3Hz,1H),2.73(s,3H)。
3-溴-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，HCl係如範例26所述般，自於二烷(1毫升)內之(3-溴-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲酸第三丁酯(160毫克，0.45毫莫耳)，添加4M HCl而製備：mp.226-228℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 9.26-9.06(d,J=2.6Hz,1H),8.69-8.54(m,1H),8.54-8.39(d,J=8.0Hz,1H),8.33-8.14(s,1H),7.90-7.72(m,1H),2.82-2.67(s,3H)；EIMS(m/z)253([M+1]+),255([M+2H]+)。
3-溴-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，HCl係如範例26所述般，自3-溴-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，HCl製備：mp 216-217℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 10.66-10.05(s,3H),9.28-9.20(d,J=2.5Hz,1H),8.74-8.67(m,1H),8.67-8.56(m,3H),7.96-7.84(m,1H),3.21-3.14(m,2H),1.29-1.22(m,3H)；EIMS(m/z)267([M+1]+)。
3-氯-N-(2-甲氧基乙基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，HCl係如範例26所述般，自(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(2-甲氧基乙基)胺甲酸第三丁酯，HCl製備：mp 157-158℃；1H NMR(400MHz,DMSO)δ 9.22-9.14(d,J=2.5Hz,1H),8.70-8.65(s,1H),8.65-8.59(m,1H),8.38-8.33(m,1H),8.00-7.89(m,1H),3.59-3.50(t,J=5.8Hz, 2H),3.32-3.27(s,3H),3.22-3.14(m,2H)；EIMS(m/z)253([M+1]+)。
範例27：製備3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺氫氯酸鹽
於一裝設一磁性攪拌棒之500毫升的三頸圓底燒瓶內，添加於1.4-二烷(35毫升)內之(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺甲酸第三丁酯(21克，65.1毫莫耳)之溶液。此淡黃色溶液倒至冰浴內，且冷卻至1℃。4M HCl/二烷溶液(65毫升，260毫莫耳)以一份式添加。攪拌20分鐘後，冰浴被移除，且懸浮液於環境溫度進一步攪拌16小時。反應以200毫升乙醚稀釋，且固體被過濾且以乙醚清洗，且置於40℃之真空爐內18小時。標題化合物係以淡黃色固體隔離(18.2克，95%)：1H NMR(400MHz,MeOD)δ 9.52(d,J=2.5Hz,1H),9.17(s,1H),9.14(ddd,J=8.7,2.5,1.1Hz,1H),8.93(ddd,J=5.7,1.1,0.6Hz,1H),8.31(ddd,J=8.7,5.7,0.5Hz,1H),3.58(q,J=7.3Hz,2H),1.48(t,J=7.3Hz,3H)；ESIMS m/z 223([M+H]+)。
3-氯-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，2HCl係如範例27所述般製備：1H NMR(400MHz,MeOD)δ 9.28(d,J=2.5Hz,1H),8.86(ddd,J=8.7,2.5,1.2Hz,1H),8.79-8.75(m,1H),8.62(s,1H),8.19(ddd,J=8.7,5.6,0.5 Hz,1H),3.06(s,3H)；13C NMR(101MHz,MeOD)δ 141.42,139.58,137.76,134.58,134.11,129.33,127.55,122.14,35.62)；ESIMS m/z 209([M+H]+)。
範例28：製備3-(4-硝基-3-苯基-1H-吡唑-1-基)吡啶
對於甲苯(6.63毫升)內之苯基硼酸(0.546克，4.47毫莫耳)之懸浮液，添加3-(3-氯-4-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶(0.335克，1.492毫莫耳)，其後添加乙醇(3.31毫升)及2M含水碳酸鉀(1.492毫升，2.98毫莫耳)。溶液藉由施加真空而脫氣，然後，以氮氣吹洗(3次)。對反應混合物添加鈀四(0.086克，0.075毫莫耳)，且燒瓶於110℃於氮氣下加熱16小時。水層被移除，且有機層被濃縮。粗製產物經由矽石凝膠層析術純化(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生3-(4-硝基-3-苯基-1H-吡唑-1-基)吡啶(499毫克，1.874毫莫耳，80%)，呈黃色固體：mp 144.0-146.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.09(d,J=2.3Hz,1H),8.82(s,1H),8.71(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.16(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.82-7.74(m,2H),7.55-7.48(m,4H)；EIMS m/z 266。
範例29：製備5-溴-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基(甲基)胺甲酸酯(化合物110)
對於二氯乙烷(3.65毫升)內之甲基(1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(0.200克，0.729毫莫耳)，添加1-溴吡咯啶-2,5-二酮(0.260克，1.458毫莫耳)，且反應於50℃攪拌隔夜。反應被濃縮，以二氯甲烷稀釋，且以水及飽和含水硫代硫酸鈉清洗。有機相被濃縮，產生5-溴-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基(甲基)胺甲酸第三丁酯(256毫克，0.725毫莫耳，99%)，呈棕色油：IR(薄膜)1697cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.89(s,1H),8.68(d,J=4.1Hz,1H),7.93(ddd,J=8.2,2.5,1.5Hz,1H),7.69(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.22(s,3H),1.44(s,9H)；ESIMS m/z 352([M-H]-)。
範例30：製備雙第三丁基(5-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸酯(化合物109)
對於乙腈(21.22毫升)內之雙第三丁基(1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸酯(1.30克，3.61毫莫耳)，添加N-氯琥珀醯亞胺(0.96克，7.21毫莫耳)，且反應於45℃攪拌48小時。反應冷卻至室溫，且倒至水內，且以二氯甲烷萃取。二氯甲烷層被混合，倒經一相分離器以移除水，及 濃縮至乾燥。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化(0-60%乙酸乙酯/己烷)，產生所欲產物，呈黃色固體(0.90克，63%)：mp 109-115℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.90(d,J=2.3Hz,1H),8.68(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.94(ddd,J=8.2,2.5,1.5Hz,1H),7.70(s,1H),7.47(dtd,J=11.0,5.6,5.5,4.8Hz,1H),1.49(s,18H)；ESIMS m/z 395([M+H]+)。
(5-氯-3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲酸第三丁酯係自於作為溶劑之二氯乙烷內的適合吡唑，如範例30所述般製備：ESIMS m/z 324([M+H]+)。
化合物110(亦見範例29之程序)及146係自適合吡唑，使用N-溴琥珀醯亞胺，依據範例30揭露之程序製備。
5-溴-3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基(甲基)胺甲酸第三丁酯係自於二氯乙烷內之適合吡唑，如範例30所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.88(d,J=2.3Hz,1H),8.69-8.60(m,1H),7.96-7.86(m,1H),7.48-7.39(m,1H),3.18(s,3H),2.26(s,3H),1.60-1.36(m,9H)；ESIMS m/z 368([M+H]+)。
範例31：製備雙第三丁基(5-氟-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸酯(化合物135)
對於DMF(0.416毫升)及乙腈(0.416毫升)內之雙第三丁基(1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸酯(0.075克， 0.208毫莫耳)之溶液，添加Selecfluor®(0.184克，0.520毫莫耳)。反應於室溫攪拌1週。反應被濃縮，添加飽和含水氯化銨，且混合物以乙酸乙酯萃取。混合之有機相被濃縮及層析(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生雙第三丁基(5-氟-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸酯(16毫克，0.042毫莫耳，20.32%)，呈灰白色固體：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(t,J=2.0Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),7.99(ddt,J=8.3,2.6,1.3Hz,1H),7.57(d,J=2.5Hz,1H),7.44(ddd,J=8.3,4.8,0.6Hz,1H),1.50(s,18H)；ESIMS m/z 379([M+H]+)。
(5-氟-3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲酸第三丁酯係如範例31所述般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.94(s,1H),8.57(d,J=4.2Hz,1H),7.96(d,J=7.7Hz,1H),7.41(dd,J=7.9,4.7Hz,1H),3.17(s,3H),2.23(s,3H),1.58-1.40(m,9H)；ESIMS m/z 307([M+H]+)。
範例32：製備N-環丙基-3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺 範例32，步驟1：製備3-(4-碘-3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶
對於乙酸(60.1毫升)內之3-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶(6.7克，42.1毫莫耳)、碘酸(2.96克，16.84毫莫耳)，及二碘(8.55克，33.7毫莫耳)之混合物，添加濃硫酸(3.74毫 升，21.04毫莫耳)。反應混合物加熱至70℃持續30分鐘。反應混合物倒至具有硫代硫酸鈉之冰上，且以二乙基醚萃取。混合之有機相以飽和含水碳酸氫鈉清洗。然後，有機相以硫酸鎂乾燥，過濾，及於真空濃縮。固體殘質溶於二氯甲烷，施加至80克之矽石凝膠管柱，以於己烷內之0-80%丙酮洗提，提供3-(4-碘-3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶(11.3克，35.7毫莫耳，85%)，呈白色固體：mp 131℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95-8.85(m,1H),8.52(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.00-7.94(m,1H),7.91(s,1H),7.38(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),2.34(s,3H)；EIMS m/z 285。
範例32，步驟2：製備N-環丙基-3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺
對於二甲基亞碸(7.02毫升)內之3-(4-碘-3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶(2.0克，7.02毫莫耳)之溶液，添加1-(5,6,7,8-四氫喹啉-8-基)乙酮(0.246克，1.403毫莫耳)、環丙胺(0.486毫升，7.02毫莫耳)、碳酸銫(6.86克，21.05毫莫耳)，及溴化亞銅(I)(0.101克，0.702毫莫耳)。反應混合物於35℃攪拌2天。反應混合物以水稀釋，且以二氯甲烷萃取。混合之有機物以鹽水清洗，濃縮，及層析(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生N-環丙基-3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(269毫克，1.255毫莫耳，17.90%)，呈黃色固體：mp 104.0-107.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.89(dd,J=2.7,0.5Hz,1H),8.41(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.96(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.51(s,1H),7.33(ddd,J=8.3,4.7,0.7Hz,1H),3.42(s,1H),2.53-2.42(m,1H),2.22(s,3H),0.72-0.65(m,2H),0.60-0.53(m,2H)；ESIMS m/z 215([M+H]+)。
3-甲基-N-(3-(甲基硫基)丙基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例32所述般製備：IR(薄膜)3298cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.87(d,J=2.3Hz,1H),8.40(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.93(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.35(s,1H),7.34-7.29(m,1H),3.16(t,J=6.8Hz,2H),2.89(s,1H),2.64(t,J=7.0Hz,2H),2.25(s,3H),2.13(s,3H),1.95(p,J=6.9Hz,2H)；ESIMS m/z 263([M+H]+)。
3-甲基-N-(2-甲基-3-(甲基硫基)丙基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺係如範例32所述般製備：IR(薄膜)3325cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.5Hz,1H),8.40(dd,J=4.7,1.2Hz,1H),7.93(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.35(s,1H),7.32(ddd,J=8.3,4.7,0.5Hz,1H),3.12(dd,J=11.5,6.1Hz,1H),2.94(dd,J=11.9,6.6Hz,1H),2.62(dd,J=12.9,6.9Hz,1H),2.52(dd,J=12.9,6.2Hz,1H),2.26(s,3H),2.14(s,3H),2.12-2.02(m,1H),1.11(d,J=6.8Hz,3H)；EIMS m/z 276。
範例33：製備(3-環丙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(化合物434)及(1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(化合物489)
對於甲苯(13.69毫升)內之2-環丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷(1.087克，6.47毫莫耳)之懸浮液，添加(3-溴-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(1.1克，3.08毫莫耳)，其後添加乙醇(6.84毫升)及2M含水碳酸鉀(3.08毫升，6.16毫莫耳)。溶液藉由施加真空而脫氣，然後，以氮氣吹洗(3次)。對此反應混合物，添加鈀四(0.178克，0.154毫莫耳)，且燒對於100℃於氮氣下加熱36小時。添加水(5毫升)，且混合物以乙酸乙酯萃取。混合之有機物被濃縮及層析(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生(3-環丙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(705毫克，2.215毫莫耳，71.9%產率)，呈黃色固體，及(1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(242毫克，0.870毫莫耳，28.2%產率)，呈黃色固體。
(3-環丙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯：mp 156.5-158.0；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.73(s,1H),8.30(d,J=2.5Hz,1H),8.27(s,1H),7.76(dt,J=9.8,2.4Hz,1H),6.43(s,1H),1.55(s,9H),1.01-0.91(m,4H)；ESIMS m/z 319([M+H]+)。
(1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸酯：mp 121.0-123.0℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.78(s,1H),8.37(s,1H),8.28(s,1H),7.81(d,J=9.6Hz,1H),7.59(s, 1H),6.44(s,1H),1.53(s,9H).ESIMS m/z 278([M]+)。
化合物340及404係如範例33所述般製備。
範例34：製備(3-乙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲酸第三丁酯(化合物408)
對以N2吹洗之於甲醇(15.29毫升)內之(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-乙烯基-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲酸第三丁酯(0.730克，2.293毫莫耳)之溶液，添加於碳上之10%鈀(0.036克，0.339毫莫耳)。反應以氫氣吹洗，且於80psi之氫氣下於室溫進行60小時。反應產生少於20%之轉化。反應混合物經由塞里塑料過濾，濃縮，及再次溶於乙酸乙酯(4毫升)，且轉移至一高壓罐。反應於50℃於600psi氫氣加熱20小時。反應僅完成50%。添加甲醇(1毫升)及於碳上之10%鈀(36毫克)，且反應於80℃於650psi氫氣加熱20小時。反應經由塞里塑料過濾，並且濃縮產生(3-乙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲酸第三丁酯(616毫克，1.923毫莫耳，84%產率)，呈黃色油：IR(薄膜)1692cm-1；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.71(t,J=1.4Hz,1H),8.35(d,J=2.6Hz,1H),7.83(dt,J=9.5,2.3Hz,2H),3.18(s,3H),2.65(q,J=7.5Hz,2H),1.44(s,9H),1.25(t,J=7.1Hz,3H)；EIMS m/z 320。
範例35：製備N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲醯基-1H-吡唑-4-基) 異丁醯胺(化合物560)
對於四氫呋喃(12.87毫升)及水(12.87毫升)中之N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-乙烯基-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺(0.706克，2.57毫莫耳)之溶液，添加四氧化鋨(0.164毫升，0.026毫莫耳)。於室溫10分鐘後，過碘酸鈉(1.101克，5.15毫莫耳)於3分鐘期間一部份一部份地添加，且形成之溶液於室溫攪拌。18小時後，溶液倒至10毫升水中，且以3 x 10毫升之二氯甲烷萃取。混合之有機層被乾燥，濃縮，及層析(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲醯基-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺(626毫克，2.266毫莫耳，88%產率)，呈黃色固體：mp 140.0-142.0℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 10.12(s,1H),9.14(s,1H),8.90(d,J=2.0Hz,1H),8.82(s,1H),8.51(d,J=2.5Hz,1H),7.92(dt,J=9.2,2.4Hz,1H),2.65(dt,J=13.8,6.9Hz,1H),1.31(d,J=6.9Hz,6H)；ESIMS m/z 277([M+H]+)。
化合物369係依據範例35揭露之程序製備。
範例36：製備N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-(羥基甲基)-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺(化合物435)及N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺(化合物436)
對於0℃之於甲醇(5.70毫升)內之N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲醯基-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺(0.315克，1.140毫莫耳)之溶液，添加硼氫化鈉(0.086克，2.280毫莫耳)。反應於0℃攪拌2小時，且於室溫攪拌20小時。添加0.5M HCl，且反應以飽和含水碳酸氫鈉中和化，且混合物以二氯甲烷萃取。有機相被濃縮及層析(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-(羥基甲基)-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺(180毫克，0.647毫莫耳，56.7%)，呈白色固體，及N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺(9毫克，0.036毫莫耳，3.18%)，呈白色固體。
N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-(羥基甲基)-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺：mp 144.0-146.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.74(d,J=1.1Hz,1H),8.64(s,1H),8.37-8.29(m,2H),7.74(dt,J=9.5,2.3Hz,1H),4.95(d,J=3.0Hz,2H),3.21-3.06(m,1H),2.63-2.48(m,1H),1.26(d,J=6.9Hz,6H)；ESIMS m/z 279([M+H]+)。
N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺：IR(薄膜)1659cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.79(d,J=1.2Hz,1H),8.60(s,1H),8.38(d,J=2.5Hz,1H),7.81(dt,J=9.5,2.3Hz,1H),7.68(s,1H),7.54(s,1H),2.63-2.51(m,1H),1.28(d,J=6.9Hz,6H)；ESIMS m/z 249([M+H]+)。
範例37：製備N-(3-(氯甲基)-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺(化合物561)
對於二氯甲烷(3.59毫升)內之N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-(羥基甲基)-1H-吡唑-4-基)i異丁醯胺(0.100克，0.359毫莫耳)之溶液，添加亞硫醯氯(0.157毫升，2.151毫莫耳)。反應於室溫攪拌2小時。添加飽飽和含水碳酸氫鈉，且混合物以二氯甲烷萃取。混合之有機相以鹽水清洗，及濃縮，產生N-(3-(氯甲基)-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)異丁醯胺(100毫克，0.337毫莫耳，94%產率)，呈白色固體：mp 172.0-177.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.79(s,1H),8.67(s,1H),8.40(s,1H),7.80(dt,J=9.4,2.3Hz,1H),7.42(s,1H),4.77(s,2H),2.63(七重態，J=6.9Hz,1H),1.30(d,J=6.9Hz,6H)；ESIMS m/z 298([M+H]+)。
範例38：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲氧基乙醯胺(化合物512)(亦見範例11)
對於DCM(2.508毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，2HCl(0.130克，0.502毫莫耳)之溶液，添加N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.257毫升，1.505毫莫耳)， 其後，添加2-甲氧基乙醯氯(0.109克，1.003毫莫耳)，且反應混合物於環境溫度攪拌16小時。反應藉由添加飽和碳酸氫鈉淬息。有機層以DCM萃取。有機層於硫酸鈉乾燥，過濾，濃縮，及使用矽石凝膠層析術純化(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生標題化合物，呈淡黃色油(0.12克，77%)：IR(薄膜)3514,3091,2978,1676cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.63(d,J=3.8Hz,1H),8.09-8.03(m,1H),7.99(s,1H),7.47(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.88(s,2H),3.77-3.65(m,2H),3.40(s,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 295([M+H]+)。
化合物71、478、481、483-484，及543係依據範例38揭露之程序製備。
範例39：製備N-(3-氯-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基-3-(甲基硫基)丁醯胺(化合物182)及(Z)-N-(3-氯-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基丁-2-烯醯胺(化合物183)
對於室溫之於二氯甲烷(1毫升)內之2-甲基-3-(甲基硫基)硼酸(0.154克，1.039毫莫耳)之溶液，添加1滴二甲基甲醯胺。草醯氯(0.178毫升，2.078毫莫耳)以滴液方式添加，且反應於室溫攪拌隔夜。溶劑於減壓下移除。殘質再次溶於二氯甲烷(1毫升)，且溶劑於減壓下移除。殘質再次 溶於二氯甲烷(0.5毫升)，且溶液添加至於二氯甲烷(1.5毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.100克，0.416毫莫耳)及4-二甲基胺基吡啶(0.254克，2.078毫莫耳)之溶液，且於室溫攪拌隔夜。溶劑於減壓下移除，且殘質藉由層析術純化(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生N-(3-氯-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基-3-(甲基硫基)丁醯胺(34毫克，0.092毫莫耳，22.06%)，呈昏黃色油，及(Z)-N-(3-氯-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基丁-2-烯醯胺(38毫克，0.118毫莫耳，28.3%產率)，呈黃色油。
N-(3-氯-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基-3-(甲基硫基)硼醯胺：IR(薄膜)1633cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.79(d,J=2.0Hz,0.66H),8.77(d,J=2.0Hz,0.33H),8.50(d,J=2.6Hz,0.33H),8.49(d,J=2.5Hz,0.66H),8.08(s,0.66H),7.95(s,0.33H),7.92-7.81(m,1H),4.03-3.46(m,2H),3.03-2.78(m,1H),2.59-2.33(m,1H),2.04(s,2H),2.02(s,1H),1.32(d,J=6.7Hz,1H),1.27(d,J=6.2Hz,1H),1.23(d,J=6.9Hz,2H),1.18-1.12(m,5H)；ESIMS m/z 371([M]+)。
(Z)-N-(3-氯-1-(5-氟吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基丁-2-烯醯胺：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.73(d,J=2.0Hz,1H),8.46(d,J=2.4Hz,1H),7.87(d,J=4.9Hz,1H),7.84(dt,J=9.2,2.4Hz,1H),5.93-5.76(m,1H),3.73(q,J=7.1Hz,2H),1.72(s,3H),1.58(dd,J=6.9, 0.9Hz,3H),1.17(t,J=7.1Hz,3H)；ESIMS m/z 323([M]+)。
化合物70、180-181、389-392、397-398、405-406、427-429、432、456、482、521-522、532-534、555，及589係自相對應中間物及起始材料，依據範例39揭露之程序製備。
範例40：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基-2-(甲基硫基)乙醯胺(化合物337)
對於DCM(2毫升)內之2-(甲基硫基)乙酸(0.092克，0.863毫莫耳)之冰冷溶液，添加N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.111克，0.863毫莫耳)，其後，添加氯甲酸異丁酯(0.099毫升，0.767毫莫耳)。攪拌持續10分鐘。其次，混合之酐添加至於DCM(0.66毫升)內之3-氯-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.08克，0.383毫莫耳)之溶液，且反應混合物於環境溫度攪拌2小時。反應混合物被濃縮，且使用反相C-18管柱層析術純化(0-100% CH3CN/H2O)，產生標題化合物，呈淡黃色油(0.075克，66%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(d,J=2.5Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.13(s,1H),8.04(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.50-7.43(m,1H),3.26(s,3H),3.12(s,2H),2.24(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 170.00,148.61,140.15,140.03,135.68,126.56,126.42,125.33,124.15,37.16,34.94,16.22；ESIMS m/z 297([M+H]+)。
化合物335、336，及542係依據範例40揭露之程序製備。
範例41，製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基-3-氧雜丁醯胺(化合物499)
對於二烷(1毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，HCl(259毫克，1毫莫耳)及2-甲基-3-氧雜丁酸乙酯(144毫克，1.000毫莫耳)之溶液，添加2,3,4,6,7,8-六氫-1H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶(181毫克，1.30毫莫耳)，且混合物於150℃之微波爐(CEM Discover)內加熱1.5小時，且從容器底部進行外部紅外線感應器溫度監測。LCMS(ELSD)指示40%轉化成所欲產物。混合物以乙酸乙酯(50毫升)及飽和含水NH4Cl(15毫升)稀釋，且有機相被分離。水相以乙酸乙酯(20毫升)萃取，且混合之有機相以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，且於真空濃縮，提供油性殘質。殘質於矽石凝膠上純化，其係以乙酸乙酯及己烷之混合物洗提，產生N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基-3-氧雜丁醯胺(37毫克，11%產率，96%純度)，呈無色油：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.02-8.92(dd,J=2.6,0.8Hz,1H),8.68-8.60(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.09-7.98(m,1H),7.96-7.87(s,1H),3.87-3.58(d,J=3.0Hz,2H),3.49-3.38 (m,1H),2.16-2.08(s,3H),1.39-1.32(d,J=7.0Hz,3H),1.22-1.13(m,3H)；EIMS(m/z)321([M+1]+),319([M-1]-)。
範例42：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基環丙烷甲醯胺(化合物538)
對於二氯乙烷(0.75毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺單氫氯酸鹽(0.10克，0.0.38毫莫耳)之溶液，添加環丙羧酸(0.03克，0.38毫莫耳)及4-N,N-二甲基胺基吡啶(0.14克，1.15毫莫耳)，其後，添加1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺氫氯酸鹽(0.14克，0.77毫莫耳)。反應於室溫攪拌隔夜。反應混合物濃縮至乾燥，且粗製產物藉由逆相矽石凝膠層析術純化，其係以0-50%乙腈/水洗提，產生白色固體(0.03克，25%)；mp 111-119℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.5Hz,1H),8.63-8.59(m,1H),8.06(ddd,J=8.3,2.6,1.4Hz,1H),8.01(s,1H),7.46(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),3.73(q,J=7.2Hz,2H),1.46(ddd,J=12.6,8.1,4.7Hz,1H),1.16(t,J=7.2Hz,3H),1.04(t,J=3.7Hz,2H),0.71(dd,J=7.7,3.0Hz,2H)；ESIMS m/z 291([M+H])。
化合物69、516、524、546、558-559、582-588、593，及594係自適合酸，依據範例42揭露之程序製備。
範例43：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-甲基 -3-(甲基硫基)-N-(3-(甲基硫基)丙醯胺)丙醯胺(化合物407)
對於10毫升玻璃瓶內之於DCE(2.91毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(甲基硫基)丙醯胺(0.216克，0.728毫莫耳)之溶液，添加2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯氯(0.244克，1.601毫莫耳)。玻璃瓶被封蓋，且置於一Biotage Initiator微波反應器內於100℃持續3小時，且從容器側邊進行外部紅外線感應器溫度監測。粗製混合物被濃縮，且使用逆相C-18管柱層析術純化(0-100%乙腈/水)，產生標題化合物，呈淡黃色油(67mg,22%)：IR(薄膜)2916及1714cm-1；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.96-8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.64-8.59(dd,J=4.9,1.4Hz,1H),8.07-7.99(m,2H),7.50-7.40(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.39-3.28(m,1H),3.10-2.99(td,J=7.2,3.9Hz,2H),2.96-2.86(dd,J=13.2,8.7Hz,1H),2.86-2.79(t,J=7.3Hz,2H),2.58-2.48(dd,J=13.1,5.8Hz,1H),2.14-2.12(s,3H),2.09-2.06(s,3H),1.30-1.26(d,J=6.9Hz,3H)；ESIMS m/z 413([M+H]+)。
化合物383、410、433、437、451、470、530及531係依據範例43揭露之程序製備。
範例44：製備N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-2,2-二氘-N- 乙基-3-甲基硫烷基-丙醯胺(化合物393)
對一7毫升玻璃瓶，添加3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(111毫克，0.5毫莫耳)、2,2-二氘-3-甲基硫烷基-丙酸(58.0毫克，0.475毫莫耳)，其後添加DCM(體積：2毫升)。溶液於0℃攪拌。然後，添加DCC溶液(0.500毫升，0.500毫莫耳，1.0M於DCM內)。溶液緩慢加溫至25℃，且於25℃攪拌隔夜。白色沉澱物於反應期間形成。粗製反應混合物經由棉花栓過濾，且藉由矽石凝膠層析術純化(0-100% EtOAc/己烷)，產生N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-2,2-二氘-N-乙基-3-甲基硫烷基-丙醯胺(97毫克，0.297毫莫耳，59.4%產率)，呈無色油：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.6,0.9Hz,1H),8.06(ddd,J=8.4,2.7,1.4Hz,1H),7.98(s,1H),7.52-7.40(m,1H),3.72(q,J=7.2Hz,2H),2.78(s,2H),2.06(s,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 327([M+H]+)；IR(薄膜)1652cm-1。
化合物394、396，及471-473係自相對應中間物及起始材料，依據範例44揭露之程序製備。
範例45：製備1-乙基-3-(3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)尿素(化合物145)
對於DCM(5.74毫升)內之3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.1克，0.574毫莫耳)之溶液，添加異氰酸乙酯(0.041克，0.574毫莫耳)，且反應混合物於環境溫度攪拌40小時。反應混合物從澄清溶液變成具白色固體材料之懸浮液。反應混合物被濃縮，且使用矽石凝膠層析術純化(0-20% MeOH/DCM)，產生標題化合物，呈白色固體(0.135克，95%)：mp 197-200℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.94(d,J=2.3Hz,1H),8.48-8.37(m,1H),8.32(s,1H),7.94(d,J=8.3Hz,1H),7.52(br s,1H),7.41-7.25(m,1H),5.79(br s,1H),3.33-3.23(m,2H),2.29(d,J=2.9Hz,3H),1.16(dd,J=8.7,5.7Hz,3H)；ESIMS m/z 246([M+H]+),244([M-H]-)。
化合物169-171、221-222、255-257、278-280、297-302、318-322、334、345、348、375-377、385-387，及411-413係依據範例45揭露之程序製備。
1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-乙基-1-甲基硫基尿素(化合物Y2048)係依據範例45揭露之程序，使用作為鹼之DMAP，作為溶劑之二烷，及使反應於微波爐(CEM Discover®)加熱，且自容器底部進行外部紅外線感應器溫度監測，於120℃進行2小時而製備：白色固體；mp 160.0-162.0℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.94(d,J=2.6 Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.05-7.98(m,2H),7.46(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),5.66(s,1H),3.72-3.59(m,5H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 297([M+H]+)。
範例46：製備3-丁基-1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-1-乙基尿素(化合物500)
對於DCE(1.25毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，2HCl(0.130克，0.502毫莫耳)之溶液，添加N-乙基-N-異丙基丙烷-2-胺(0.21毫升，1.255毫莫耳)，其後添加1-異氰酸基丁烷(0.109克，1.104毫莫耳)，且反應混合物於環境溫度攪拌16小時。反應混合物被濃縮，且使用矽石凝膠層析術純化(0-20% MeOH/DCM)，產生標題化合物，呈米色固體(0.131克，77%)：IR(薄膜)3326,2959,2931,1648cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(s,1H),8.62(d,J=4.0Hz,1H),8.08-8.01(m,1H),7.97(s,1H),7.46(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),4.42-4.32(m,1H),3.74-3.61(m,2H),3.27-3.15(m,2H),1.49-1.37(m,2H),1.37-1.22(m,2H),1.19-1.12(m,3H),0.94-0.84(m,3H)；ESIMS m/z 322([M+H]+)。
化合物479-480、501-504、513、518及519係依據範例46製備。
範例47：製備1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)咪唑啶 -2-酮(化合物374)
對於THF(6.66毫升)內之1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(2-氯乙基)尿素(0.1克，0.333毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(8.00毫克，0.333毫莫耳)，且反應混合物於環境溫度攪拌30分鐘。反應藉由添加飽和氯化銨溶液淬息，且產物以乙酸乙酯(2x)萃取。混合之有機層於硫酸鈉乾燥，過濾，及濃縮。產物係米色固體，其係純且無需任何進一步純化(63毫克，72%)：mp 167-170℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.2Hz,1H),8.56(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.33(s,1H),7.99(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.40(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),5.00(s,1H),4.14-4.07(m,2H),3.68-3.58(m,2H)；ESIMS m/z 264([M+H]+)。
化合物349係依據範例47揭露之程序製備。
範例48：製備(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基硫代甲酸S-第三丁酯(化合物514)
對於DCM(2.508毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，2HCl(0.13克，0.502毫莫耳)之溶液，添加N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.257毫升，1.505毫莫耳)， 其後，添加氯硫甲酸S-第三丁酯(0.153克，1.003毫莫耳)。反應混合物於環境溫度攪拌16小時。反應藉由添加飽和碳酸氫鈉淬息。有機層以DCM萃取。有機層於硫酸鈉乾燥，過濾，濃縮，及使用矽石凝膠管柱層析術純化(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生標題化合物，呈白色固體(132毫克，78%)：mp 91-93℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.5Hz,1H),8.60(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.08-8.03(m,1H),7.97(s,1H),7.47-7.41(m,1H),3.69(q,J=7.2Hz,2H),1.47(s,9H),1.21-1.13(m,3H)；ESIMS m/z 339([M+H]+)。
化合物333、338、339、346、368及373係依據範例48揭露之程序製備。
範例49：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基-3-(甲硫基)硫代丙醯胺(化合物364)
對一微波反應容器，添加於二氯乙烷(1.87毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基-3-(甲硫基)丙醯胺(0.07克，0.22毫莫耳)及Lawesson試劑(0.05克，0.12毫莫耳)。容器被封蓋，且於一Biotage Initiator微波反應器於130℃加熱15分鐘，且自容器側邊進行外部紅外線感應器溫度監測。反應濃縮至乾燥，且粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化(0-80%乙腈/水)，產生所欲產物，呈黃色油(0.33克，44%)：IR(薄膜)1436cm-1；1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 8.97(d,J=2.5Hz,1H),8.77-8.52(m,1H),8.11-7.89(m,2H),7.60-7.38(m,1H),4.62(bs,1H),4.02(bs,1H),3.21-2.46(m,3H),2.01(s,3H),1.35-1.15(m,6H)；ESIMS m/z 355([M+H]+)。
化合物372、438及548係依據範例49揭露之程序製備。
N-甲基-3-(甲基硫基)硫代丙醯胺係依據範例49揭露之程序製備，且以澄清油隔離；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.69(s,1H),3.20(d,J=4.8Hz,3H),2.99-2.88(m,4H),2.15(s,3H)；ESIMS m/z 150([M+H]+)。
範例50：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-4,4,4-三氟-3-(甲基亞磺醯基)丁醯胺(化合物570)
對一20毫升玻璃瓶，添加N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-4,4,4-三氟-3-(甲基硫基)丁醯胺(82毫克，0.209毫莫耳)及六氟異丙醇(1.5毫升)。過氧化氫(0.054毫升，0.626毫莫耳，35%水溶液)以一份式添加，且溶液於室溫攪拌。3小時後，反應以飽和亞硫酸鈉溶液淬息，且以EtOAc(3 x 20毫升)萃取。混合之有機層於硫酸鈉乾燥，濃縮，及藉由層析術純化(0-10% MeOH/DCM)，產生N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-4,4,4-三氟-3-(甲基亞磺醯基)丁醯胺(76毫克，0.186毫莫耳，89%產 率)，呈白色半固體：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.98(d,J=2.3Hz,1H),8.63(td,J=4.8,2.4Hz,1H),8.14-8.01(m,2H),7.46(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),4.26(dd,J=17.2,8.4Hz,1H),3.89-3.61(m,2H),3.01(dd,J=17.6,8.2Hz,1H),2.77(s,2H),2.48(dd,J=17.7,3.3Hz,1H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)(僅顯示一異構物)；ESIMS m/z 409([M+H]+)；IR(薄膜)1652cm-1。
化合物571係自相對應中間物及起始材料，依據範例50揭露之程序製備。
範例51：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(甲基亞磺醯基)丙醯胺(化合物362)
對於冰醋酸(0.82毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(甲基硫基)丙醯胺(0.08克，0.24毫莫耳)，添加過硼酸鈉四水合物(0.05克，0.25毫莫耳)，且混合物於60℃加熱1小時。反應混合物小心倒至一含有飽和含水NaHCO3之分液漏斗內，造成氣氣逸出。氣體逸出停止時，添加乙酸乙酯，且層被分離。水層以乙酸乙酯萃取兩次，且所有之有機層被混合，於MgSO4乾燥，過濾，及於減壓下濃縮。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化(0-10%甲醇/二氯甲烷)，產生所欲產物，呈澄清油(0.03克，40%)：IR(薄膜)1655cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95 (t,J=9.2Hz,1H),8.63(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.20-7.86(m,2H),7.59-7.33(m,1H),3.73(ddt,J=20.5,13.4,6.8Hz,2H),3.23-3.06(m,1H),2.94-2.81(m,1H),2.74-2.62(m,2H),2.59(s,3H),1.25-1.07(m,3H)；ESIMS m/z 341([M+H]+)。
化合物101-102、218、328、330，及494係自適合硫化物，依據範例51揭露之程序製備。
範例52：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(甲基磺醯基)丙醯胺(化合物363)
對於冰醋酸(0.85毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(甲基硫基)丙醯胺(0.08克，0.25毫莫耳)，添加過硼酸鈉四水合物(0.11克，0.52毫莫耳)，且混合物於60℃加熱1小時。反應混合物小心倒至一含有飽和含水NaHCO3之分液漏斗內，造成氣體逸出。氣體逸出停止時，添加乙酸乙酯，且層被分離。水層以乙酸乙酯萃取兩次，且所有之有機層被混合，於MgSO4乾燥，過濾，及於減壓下濃縮。粗製產物藉由矽石凝膠管柱層析術純化，(0至10%甲醇/二氯甲烷)，產生所欲產物，呈澄清油(0.04，47%)：(薄膜)1661cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(t,J=11.5Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.17-7.96(m,2H),7.59-7.39(m,1H),3.73(d,J=7.0Hz, 2H),3.44(dd,J=22.5,15.7Hz,2H),2.96(s,3H),2.71(t,J=6.9Hz,2H),1.18(dd,J=8.8,5.5Hz,3H)；ESIMS m/z 357([M+H]+)。
化合物103、104、219、329、331及495係自適合硫化物，依據範例52揭露之程序製備。
範例53：製備N-(3-甲基-1-(3-氟吡啶-5-基)-1H-吡唑-4-基)N-乙基-2-甲基-(3-氧-λ4-亞硫烷基氰胺)(甲基)丙醯胺(化合物250)
對於0℃之於二氯甲烷(3.57毫升)內之N-乙基-N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基)-2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯胺(0.30克，0.89毫莫耳)之溶液，添加氰胺(0.07克，1.78毫莫耳)及碘苯二乙酸酯(0.31克，0.98毫莫耳)，且其後於室溫攪拌1小時。反應濃縮至乾燥，且粗製材料藉由矽石凝膠管柱層析術純化(10%甲醇/乙酸乙酯)，產生所欲之硫胺，呈淡黃色固體(0.28克，85%)。對於0℃之於乙醇(4.19毫升)內之70% mCPBA(0.25克，1.13毫莫耳)之溶液，添加於水(4.19毫升)內之碳酸鉀(0.31克，2.26毫莫耳)之溶液，且攪拌20分鐘，其後，於乙醇(4.19毫升)內之硫胺(0.28克，0.75毫莫耳)之溶液以一份式添加。反應於0℃攪拌1小時。過量之mCPBA以10%硫代亞硫酸鈉淬息，且反應濃縮至乾燥。殘質藉由矽石凝膠層析術純化(0-10%甲醇/二氯甲 烷)，產生所欲產物，呈澄清油(0.16克，56%)：IR(薄膜)1649cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.80(dd,J=43.8,10.1Hz,1H),8.51-8.36(m,1H),8.11(d,J=38.7Hz,1H),7.96-7.77(m,1H),4.32-3.92(m,2H),3.49-3.11(m,6H),2.32(s,3H),1.27-1.05(m,6H)；ESIMS m/z 393([M+H]+)。
範例54：製備N-乙基-4,4,4-三氟-3-甲氧基-N-(3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(三氟甲基)丁醯胺(化合物276)
對於0℃攪拌之於DMF(3毫升)內之N-乙基-4,4,4-三氟-3-羥基-N-(3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(三氟甲基)丁醯胺(184毫克，0.448毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(26.9毫克，0.673毫莫耳)。溶液於0℃攪拌0.5小時。然後，添加碘甲烷(0.034毫升，0.538毫莫耳)，且移除冰浴，且混合物於25℃攪拌隔夜。反應藉由緩慢添加水起動，且以20毫升之水進一步稀釋，然後，以4x20毫升之EtOAc萃取。混合之有機層以水清洗，於Na2SO4乾燥，及濃縮。矽石凝膠層析術(0-100% EtOAc/己烷)產生N-乙基-4,4,4-三氟-3-甲氧基-N-(3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(三氟甲基)丁醯胺(52毫克，0.123毫莫耳，27.3%產率)，呈白色固體：mp=83-86℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.94(d,J=2.5Hz,1H),8.59(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),8.01(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.85(s,1H),7.44(ddd,J=8.3,4.8,0.6 Hz,1H),4.00(brs,1H),3.73(s,3H),3.39(brs,1H),2.86(s,2H),2.26(s,3H),1.16(t,J=7.1Hz,3H)；ESIMS m/z 425([M+H]+)；IR(薄膜)1664cm-1。
化合物327係自相對應中間物及起始材料，依據範例54揭露之程序製備。
範例55，步驟1：製備N-(2-((第三丁基二甲基矽烷基)氧)乙基)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯胺
於N,N-二甲基甲醯胺(2.413毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯胺(0.150克，0.483毫莫耳)之溶液冷卻至0℃。添加氫化鈉(0.039克，0.965毫莫耳，60%分散液)，且反應於0℃攪拌30分鐘。添加(2-溴甲氧基)(第三丁基)二甲基矽烷(0.231克，0.965毫莫耳)，移除冰浴，且反應於室溫攪拌2小時。反應於65℃加熱1.5小時，然後，冷卻至室溫。添加鹽水，且混合物以二氯甲烷萃水。混合之有機相被濃縮及層析(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生N-(2-((第三丁基二甲基矽烷基)氧)乙基)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯胺(0.120克，0.243毫莫耳，50.4%)，呈橙色油：IR(薄膜)1669cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.88(d,J=2.5Hz,1H),8.55(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.05(s,1H),7.98(ddd,J=8.3,2.6,1.4Hz,1H),7.41(ddd,J=8.4,4.8,0.5Hz,1H),4.35-3.06(m,4H),2.86-2.73(m,1H),2.73-2.59(m,1H),2.41(dd,J=12.8,5.7Hz,1H),1.94(s,3H),1.11(d,J=6.7Hz,3H),0.80(s,9H),0.00(s,3H),-0.01(s,3H)；ESIMS m/z 470([M+H]+)。
範例55，步驟2：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-(2-羥基乙基)-2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯胺(化合物535)
對於四氫呋喃(1.54毫升)內之N-(2-((第三丁基二甲基矽烷基)氧)乙基)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯胺(0.180克，0.384毫莫耳)之溶液，添加四丁基氟化銨(0.201克，0.767毫莫耳)，且反應於室溫攪拌2小時。添加鹽水，且混合物以乙酸乙酯萃取。混合之有機相被濃縮及層析(0-100%水/乙腈)，產生N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-(2-羥基乙基)-2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯胺，呈白色油(0.081克，0.217毫莫耳，56.5%)：IR(薄膜)3423,1654cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.00(d,J=2.5Hz,1H),8.62(dd,J=4.7,1.2Hz,1H),8.25(s,1H),8.07(ddd,J=8.3,2.4,1.3Hz,1H),7.47(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),4.47-3.70(m,3H),3.65-3.09(m,2H),2.91- 2.68(m,2H),2.48(dd,J=12.4,5.0Hz,1H),2.01(s,3H),1.18(d,J=6.5Hz,3H)；ESIMS m/z 356([M+H]+)。
範例56：製備2-(N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯胺基)乙基乙酸酯(化合物547)
對於二氯甲烷(1.27毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-(2-羥基乙基)-2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯胺(0.045克，0.127毫莫耳)之溶液，添加N,N-二甲基吡啶-4-胺(0.023克，0.190毫莫耳)及三乙基胺(0.019克，0.190毫莫耳)，其後添加乙醯氯(0.015克，0.190毫莫耳)。反應於室溫攪拌隔夜。添加水，且混合物以二氯甲烷萃取。混合之有機相被濃縮及層析(0-100%乙酸乙酯/己烷)，產生2-(N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯胺基)乙基乙酸酯，呈黃色油(0.015克，0.034毫莫耳，26.8%)：IR(薄膜)1739,1669cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(d,J=2.3Hz,1H),8.64(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.15(s,1H),8.04(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.47(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),4.50-3.40(m,4H),2.84(dd,J=12.7,8.9Hz,1H),2.78-2.63(m,1H),2.46(dd,J=12.7,5.4Hz,1H),2.03(s,3H),2.01(s,3H),1.16(d,J=6.6Hz,3H)；ESIMS m/z 398([M+H]+)。
範例57：製備2,2-二氘-3-甲基硫烷基-丙酸
對於一100毫升圓底燒瓶，添加3-(甲基硫基)丙酸(3克，24.96毫莫耳)，其後，添加D2O(23毫升)及KOD(8.53毫升，100毫莫耳)(40重量溶液，於D2O中)，溶液加熱迴流隔夜。NMR顯示約95% D於α-位置。反應被冷卻，且以濃HCl淬息至pH<2為止。酸化時，白色沉澱物於水層出現。反應混合物以3 x 50毫升EtOAc萃取，混合之有機層於Na2SO4乾燥，於真空濃縮至幾乎乾燥。添加100毫升己烷，且反應再次濃縮，產生2,2-二氘-3-甲基硫烷基丙酸，呈無色油(2.539克，20.78毫莫耳，83%)：IR(薄膜)3430,1704cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 2.76(s,2H),2.14(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 178.28,38.14-28.55(m),28.55,15.51；EIMS m/z 122。
2-氘-2-甲基-3-甲基硫烷基-丙酸係如範例57所述般製備，提供無色油(3.62克，26.8毫莫耳，60.9%)：IR(薄膜)2975,1701cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.39-10.41(brs,1H),2.88-2.79(d,J=13.3Hz,1H),2.61-2.53(d,J=13.3Hz,1H),2.16-2.09(s,3H),1.32-1.25(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 181.74,39.74-39.02(m),37.16,16.50,16.03；EIMS m/z 135。
範例58：製備2-甲基-3-(三氘甲基硫烷基)丙酸
對一50毫升圓底燒瓶，添加3-巰基-2-甲基丙酸(5克，41.6毫莫耳)，其後，添加MeOH(15毫升)，溶液於25℃攪拌。緩慢添加氫氧化鉀(5.14克，92毫莫耳)，因為反應放熱。緩慢添加碘甲烷-d3(6.63克，45.8毫莫耳)，然後，反應混合物於65℃加熱隔夜。反應藉由添加2N HCl起動至混合物呈酸性為止。然後，以EtOAc(4x50毫升)萃取，且混合之有機層於Na2SO4乾燥，濃縮，及藉由快速層析術純化，其係以0-80% EtOAc/己烷洗提，產生2-甲基-3-(三氘甲基硫烷基)丙酸(4.534克，33.0毫莫耳，79%)，呈無色油：IR(薄膜)3446,1704cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 2.84(dd,J=13.0,7.1Hz,1H),2.80-2.66(m,1H),2.57(dd,J=13.0,6.6Hz,1H),1.30(d,J=7.0Hz,3H)；EIMS m/z 137。
範例59：製備2-羥基-3-(甲基硫基)丙酸
甲硫醇鈉(4.50克，64.2毫莫耳)於25℃添加至於MeOH(120毫升)內之3-氯-2-羥基丙酸(2克，16.06毫莫耳)之溶液。反應混合物迴流加熱8小時，然後，冷卻至25℃。沉澱物藉由過濾移除，且濾液被蒸發。殘質以2N HCl酸化至pH 2，以EtOAc(3 x 30毫升)萃取，混合之有機層以Na2SO4乾燥，濃縮產生2-羥基-3-(甲基硫基)丙酸，呈白色固體，(1.898克，13.94毫莫耳，87%產率)：mp 55-59℃；IR(薄 膜)2927,1698cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 6.33(s,3H),4.48(dd,J=6.3,4.2Hz,1H),3.02(dd,J=14.2,4.2Hz,1H),2.90(dd,J=14.2,6.3Hz,1H),2.20(s,3H)；EIMS m/z 136。
範例60：製備2-甲氧基-3-(甲基硫基)丙酸
對於DMF(5毫升)內之氫化鈉(0.176克，4.41毫莫耳)之攪拌溶液，添加於25℃之於1毫升DMF內之2-羥基-3-(甲基硫基)丙酸(0.25克，1.836毫莫耳)之溶液，且攪拌10分鐘。添加NaH時，觀察到劇烈起泡。然後，添加碘甲烷(0.126毫升，2.020毫莫耳)，且溶液於25℃攪拌隔夜。反應藉由添加2N HCl淬息，以3 x 10毫升之EtOAc萃取，混合之有機層以水(2 x 20毫升)清洗，濃縮，且藉由管柱層析術純化，以0-100% EtOAc/己烷洗提，產生2-甲氧基-3-(甲基硫基)丙酸(126毫克，0.839毫莫耳，45.7%產率)，呈無色油：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.10(s,1H),4.03(dd,J=6.9,4.4Hz,1H),3.51(s,3H),2.98-2.93(m,1H),2.86(dd,J=14.1,6.9Hz,1H),2.21(s,3H)；EIMS m/z 150。
範例61：製備2-(乙醯基硫基甲基)-3,3,3-三氟丙酸
對一50毫升圓底燒瓶，添加2-(三氟甲基)丙酸(6克，42.8毫莫耳)，其後添加硫代乙酸(4.59毫升，64.3毫莫 耳)。反應些微放熱。然後，混合物於25℃攪拌隔夜。NMR顯示一些起始材料(~30%)。添加再一當量之硫代乙酸，且混合物於95℃加熱1小時，然後，冷卻至室溫。混合物藉由於2.1-2.5mm Hg時真空蒸餾而純化，於80-85℃蒸餾之分級物大部份係硫代乙酸，於100-110℃蒸餾之分級物大部份係純產物，其受非極性不純物污染(以TLC)。藉由快速層析術再次純化(0-20% MeOH/DCM)，產生2-(乙醯基硫基甲基)-3,3,3-三氟丙酸(7.78克，36.0毫莫耳，84%產率)，呈無色油，於真空真空下固化，產生白色固體：mp 28-30℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.52(brs,1H),3.44(dt,J=7.5,3.5Hz,2H),3.20(dd,J=14.9,11.1Hz,1H),2.38(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 194.79,171.14,123.44(q,J=281.6Hz),50.47(q,J=27.9Hz),30.44,24.69(q,J=2.6Hz)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -67.82。
範例62：製備3,3,3-三氟-2-(甲基硫基甲基)丙酸
對於25℃攪拌之於MeOH(5毫升)內之2-(乙醯基硫基甲基)-3,3,3-三氟丙酸(649毫克，3毫莫耳)之溶液，於5分鐘期間，以四部份添加氫氧化鉀丸粒(421毫克，7.50毫莫耳)。反應係放熱。MeI一次添加，然後，反應混合物於65℃加熱18小時。然後，反應冷卻，且以2N HCl淬息至呈酸性，且水層以氯仿(4 x 20毫升)萃取。混合之有機層被乾燥，於真空濃縮，以快速層析術純化(0-20% MeOH/DCM)，產生 3,3,3-三氟-2-(甲基硫基甲基)丙酸(410毫克，2.179毫莫耳，72.6%產率)，呈淡黃色油：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.95(s,1H),3.49-3.37(m,1H),3.02(dd,J=13.8,10.8Hz,1H),2.90(dd,J=13.8,4.0Hz,1H),2.18(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 172.04(q,J=2.8Hz),123.55(q,J=281.2Hz),50.89(q,J=27.5Hz),29.62(q,J=2.3Hz),15.85；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -67.98。
範例63：製備3-(甲基硫基)戊酸
S,S-二甲基二硫碳酸(1.467克，12.00毫莫耳)以劇烈攪拌添加至於30% KOH溶液(自氫氧化鉀(3.87克，69毫莫耳)及水(10毫升)製備)內之(E)-戊-2-烯酸(2.002克，20毫莫耳)之溶液。反應混合物於20-30分鐘期間緩慢加熱至90℃。加熱持續3小時，其後，反應冷卻至25℃，且以HCl緩慢淬息。然後，混合物以DCM(3 x 30毫升)萃取，混合之有機層被乾燥及濃縮，產生3-(甲基硫基)戊酸(2.7克，18.22毫莫耳，91%產率)，呈淡橙色油：IR(薄膜)2975,1701cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 2.92(qd,J=7.3,5.6Hz,1H),2.63(d,J=7.2Hz,2H),2.08(s,3H),1.75-1.51(m,2H),1.03(t,J=7.4Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 178.14,43.95,39.78,27.04,12.95,11.29；EIMS m/z 148。
4-甲基-3-(甲基硫基)戊酸係如範例63所述般製備，且以無色油隔離：IR(薄膜)2960,1704cm-1；1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 2.88(ddd,J=9.1,5.4,4.7Hz,1H),2.68(dd,J=16.0,5.5Hz,1H),2.55(dd,J=16.0,9.1Hz,1H),2.13(s,3H),2.01-1.90(m,1H),1.03(d,J=6.8Hz,3H),0.99(d,J=6.8Hz,3H)；EIMS m/z 162。
3-(甲基硫基)己酸係依據範例63所述之程序製備，且以無色油隔離：IR(薄膜)2921,1705cm1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.72(s,1H),3.06-2.92(m,1H),2.63(dd,J=7.2,2.6Hz,2H),2.08(s,3H),1.66-1.37(m,4H),0.94(t,J=7.2Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 178.19,42.00,40.20,36.33,20.05,13.80,12.86。
3-(環戊基硫基)-4,4,4-三氟丁酸係依據範例63所述之程序製備，且以無色油隔離：IR(薄膜)2959,1714cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.27(s,1H),3.74-3.53(m,1H),3.36(p,J=6.9Hz,1H),2.96(dd,J=16.9,3.9Hz,1H),2.61(dd,J=16.9,10.6Hz,1H),2.15-1.92(m,2H),1.84-1.68(m,2H),1.68-1.54(m,3H),1.53-1.43(m,1H)；EIMS m/z 242。
3-環丙基-3-(甲基硫基)丙酸係依據範例63所述之程序製備，且以無色油隔離：IR(薄膜)3002,1703cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 2.73(dd,J=7.1,2.2Hz,2H),2.39(dt,J=9.7,7.1Hz,1H),2.17(s,3H),0.97(dddd,J=14.6,13.0,6.5,3.6Hz,1H),0.74-0.52(m,2H),0.43-0.35(m,1H),0.35-0.26(m,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 177.60,47.18,40.66,16.34,13.61,5.30,4.91。
5-甲基-3-(甲基硫基)己酸係依據範例63所述之程序製備，且以淡橙色油隔離：IR(薄膜)2955,1705cm1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 3.12-2.96(m,1H),2.70-2.53(m,2H),2.07(s,3H),1.91-1.78(m,1H),1.49(ddd,J=14.6,9.1,5.6Hz,1H),1.38(ddd,J=14.1,8.4,5.9Hz,1H),0.93(d,J=2.4Hz,3H),0.92(d,J=2.3Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 178.07,43.35,40.53,39.99,25.45,22.91,21.83,12.38。
2-(1-(甲基硫基)環丁基)乙酸係依據範例63所述之程序製備，且以白色結晶固體隔離：mp 43-46℃；IR(薄膜)2955,1691cm1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 2.77(s,2H),2.30(tdd,J=5.4,3.9,2.2Hz,2H),2.23-2.13(m,3H),2.04(s,3H),2.00-1.89(m,1H)；13C NMR(101MHz, CDCl3)δ 176.84,47.08,44.08,33.27,16.00,11.72。
3-(甲基硫基)-3-苯基丙酸係依據範例63所述之程序製備，且以白色固體隔離：mp 75-77℃；IR(薄膜)2915,1704cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.35-7.29(m,4H),7.29-7.20(m,1H),4.17(t,J=7.6Hz,1H),2.93(dd,J=7.6,3.2Hz,2H),1.91(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 176.98,140.60,128.61,127.64,127.56,46.19,40.70,14.33。
3-(甲基硫基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸係依據範例63所述之程序製備，且以白色固體隔離：mp 106-108℃；IR(薄膜)2924,1708cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.59(d,J=8.1Hz,2H),7.45(d,J=8.1Hz,2H),4.21(t,J=7.6Hz,1H),2.95(qd,J=16.3,7.7Hz,2H),1.92(s,3H)；EIMS m/z(M-1)263
3-(3-甲氧基苯基)-3-(甲基硫基)丙酸係依據範例 63所述之程序製備，且以白色固體隔離：mp 61-63℃；IR(薄膜)2921,1699cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.28-7.17(m,1H),6.94-6.86(m,2H),6.79(ddd,J=8.3,2.5,0.9Hz,1H),4.14(t,J=7.6Hz,1H),3.80(s,3H),2.92(d,J=8.0Hz,2H),1.92(s,3H)；EIMS m/z 225。
3-(甲基硫基)-3-(吡啶-3-基)丙酸係依據範例63所述之程序製備，且以白色半固體隔離：IR(薄膜)3349,1547cm-1；1H NMR(400MHz,CD3OD)δ 8.54(dd,J=2.3,0.8Hz,1H),8.39(dd,J=4.9,1.6Hz,1H),7.90(dt,J=7.9,2.0Hz,1H),7.41(ddd,J=8.0,4.9,0.8Hz,1H),4.26(dd,J=9.2,6.5Hz,1H),2.81(dd,J=14.7,6.5Hz,1H),2.71(dd,J=14.8,9.2Hz,1H),1.94(s,3H)；EIMS m/z 198。
3-(甲基硫基)-3-(吡啶-4-基)丙酸係依據範例63所述之程序製備，且以白色固體隔離：mp 187-189℃；IR(薄膜)1692cm-1；1H NMR(400MHz,CD3OD)δ 8.57-8.38(m,2H),7.55-7.37(m,2H),4.19(dd,J=8.2,7.3Hz,1H),2.93(dd,J=7.7,2.8Hz,2H),1.94(s,3H)；EIMS m/z 198。
範例64：製備1-(羥基甲基)環丙羧酸乙酯
於四氫呋喃(70.90毫升，70.90毫莫耳)內之三第三丁氧氫化鋰鋁之1M溶液添加至於23℃之於四氫呋喃(129毫升)內之二乙基環丙烷-1,1’-二羧酸酯(6克，32.20毫莫耳)之攪拌溶液。形成之溶液加熱至65℃，且攪拌24小時。冷卻之反應混合物以10%硫酸氫鈉(275毫升)稀釋，且以乙酸乙酯萃取。混合之有機層被乾燥(MgSO4)，過濾，且濃縮至乾燥，產生所欲產物，呈淡黃色油(4.60,91%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 4.16(q,J=7Hz,2H),3.62(s,2H),2.60(br s,1H),1.22-1.30(m,5H),0.87(dd,J=7,4Hz,2H)。
範例65：製備1-((甲基磺醯基氧)甲基)環丙羧酸乙酯
三乙基胺(5.57毫升，40.00毫莫耳)及甲烷磺醯氯(2.85毫升，36.60毫莫耳)依據添加至於23℃之於二氯甲烷(83毫升)內之1-(羥基甲基)環丙羧酸乙酯(4.80克，33.30毫莫耳)之攪拌溶液。形成之鮮黃色溶液於23℃攪拌20小時。反應混合物以水稀釋，且以二氯甲烷萃取。混合之有機層被乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥，產生所欲產物，呈棕色油(6.92克，94%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 4.33(s,2H),4.16(q,J=7Hz,2H),3.08(s,3H),1.43(dd,J=7,4Hz,2H),1.26(t,J=7Hz,3H),1.04(dd,J=7,4Hz,2H)。
範例66：製備1-(甲基硫基甲基)環丙羧酸乙酯
甲硫醇鈉(4.36克，62.30毫莫耳)添加至於23℃之於N,N-二甲基甲醯胺(62.30毫升)內之1-((甲基磺醯基氧)甲基)環丙羧酸乙酯(6.92克，31.10毫莫耳)之攪拌溶液。形成之棕色懸浮液於23℃攪拌18小時。反應混合物以水稀釋，且以二乙基醚萃取。混合之有機層被乾燥(MgSO4)。過濾，及藉由旋轉式蒸發濃縮，提供標題化合物，呈棕色油(5.43克，100%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 4.14(q,J=7Hz,2H),2.83(s,2H),2.16(s,3H),1.31(dd,J=7,4Hz,2H),1.25(t,J=7Hz,3H),0.89(dd,J=7,4Hz,2H)。
範例67：製備1-(甲基硫基甲基)環丙羧酸
50%氫氧化鈉溶液(12.63毫升，243毫莫耳)添加至於23℃於絕對乙醇(62.30毫升)內之1-(甲基硫基甲基)環丙羧酸乙酯(5.43克，31.20毫莫耳)之攪拌溶液。形成之溶液於23℃攪拌20小時。反應混合物以0.5M氫氧化鈉溶液稀釋，且以二氯甲烷清洗。水層以濃氫氯酸酸化至pH1，且以二氯甲烷萃取。混合之有機層被乾燥(Na2SO4)，過濾，及濃縮及濃縮至乾燥，產生所欲產物，呈淡棕色油(2.10克，46%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 2.82(s,2H),2.17(s,3H),1.41(dd,J=7,4Hz,2H),0.99(dd,J=7,4Hz,2H)。
範例68：製備2,2-二甲基-3-(甲基硫基)丙酸
2,2-二甲基-3-(甲基硫基)丙酸可如文獻列示般製備(參考Musker,W.K.；等人J.Org.Chem.1996,51,1026-1029)。甲硫醇鈉(1.0克，14毫莫耳，2.0當量)添加至於0℃之於N,N-二甲基甲醯胺(3.7毫升)內之3-氯-2,2-二甲基丙酸(1.0克，7.2毫莫耳，1.0當量)之攪拌溶液。形成之棕色懸浮液加溫至23℃，並且攪拌24小時。反應混合物以飽和碳酸氫鈉溶液(300毫升)稀釋，且以二乙基醚(3 x 75毫升)清洗。水層以濃氫氯酸酸化至pH1，且以二乙基醚(3 x 75毫升)萃取。混合之有機層被乾燥(硫酸鈉)，重力過濾，及濃縮，提供無色油(1.2克，99%粗製產率)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 2.76(s,2H),2.16(s,3H),1.30(s,6H)。
範例69：製備4,4,4-三氟-3-(甲基硫基)丁酸
對一100毫升圓底燒瓶，添加(E)-4,4,4-三氟丁-2-烯酸(8克，57.1毫莫耳)及甲醇(24毫升)，溶液於水浴攪拌，然後，甲硫醇鈉(10.01克，143毫莫耳)以三部份添加。觀察到劇烈起泡，混合物於25℃攪拌隔夜，NMR顯示不再有起始材料。對反應混合物添加2N HCl至呈酸性。混合物以氯仿(5 x 50毫升)萃取，混合之有機層於Na2SO4乾燥，於真空濃縮，及於高度真空下進一步乾燥至無重量損失為止，產生4,4,4-三氟-3-(甲基硫基)丁酸(10.68克，56.8毫莫耳，99% 產率)，呈無色油：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.88(s,1H),3.53(dqd,J=10.5,8.3,4.0Hz,1H),2.96(dd,J=16.9,4.0Hz,1H),2.65(dd,J=16.9,10.4Hz,1H),2.29(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 175.78(s),126.61(q,JC-F=278.8Hz),44.99(q,JC-F=30.3Hz),34.12(d,JC-F=1.7Hz),15.95(s)；EIMS m/z 162。
範例70：製備3-甲基-3-甲基硫烷基-丁酸
3-甲基-3-甲基硫烷基-丁酸係使用於J.Chem Soc Perkin 1,1992,10,1215-21)揭露之程序製備。
範例71：製備3-甲基硫烷基-丁酸
3-甲基硫烷基-丁酸係使用Synthetic Comm.,1985,15(7),623-32揭露之程序製造。
範例72：製備四氫-噻吩-3-羧酸
四氫-噻吩-3-羧酸係使用Heterocycles,2007,74,397-409揭露之程序製造。
範例73：製備2-甲基-3-甲基硫烷基-丁酸
2-甲基-3-甲基硫烷基-丁酸係如J.Chem Soc Perkin 1,1992,10,1215-21所述般製造。
範例74：製備(1S,2S)-2-(甲基硫基)環丙羧酸
(1S,2S)-2-(甲基硫基)環丙羧酸係使用Synthetic Comm.,2003,33(5)；801-807揭露之程序製造。
範例75：製備2-(2-(甲基硫基)乙氧基)丙酸
2-(2-(甲基硫基)乙氧基)丙酸係如WO 2007/064316 A1所述般製造。
範例76：製備2-((四氫呋喃-3-基)氧)丙酸
2-((四氫呋喃-3-基)氧)丙酸係如WO 2007/064316 A1所述般製造。
範例77：製備1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基(丙-2-炔基)胺甲酸第三丁酯(化合物601)
對於乾DMF(4毫升)內之1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基胺甲酸第三丁酯(1200毫克，4.11毫莫耳) 之冰冷溶液，於氮氣下，添加60重量%氫化鈉(197毫克，4.93毫莫耳)，且混合物攪拌10分鐘。然後，添加3-溴丙-1-炔(733毫克，6.16毫莫耳)，且混合物於0-5℃間攪拌另外之0.5小時。混合物加溫至環境溫度，然後，於室溫攪拌另外之3小時。棕色反應混合物倒至飽和含水NH4Cl(20毫升)，且以乙酸乙酯(50毫升)稀釋。有機相被分離，且水相以乙酸乙酯(20毫升)萃取。混合之有機相以鹽水清洗，於無水MgSO4乾燥，過濾，且於真空濃縮，產生棕色油。此油於矽石凝膠上純化，其係以己烷及乙酸乙酯之混合物洗提，產生標題化合物力呈淡黃色固體(1103毫克，81%)；mp 81-82℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.73(s,1H),8.37(d,J=2.5Hz,1H),7.99(s,1H),7.83(dt,J=9.5,2.2Hz,1H),4.31(s,2H),2.29(t,J=2.4Hz,1H),2.27(s,3H),1.45(s,8H)；ESIMS m/z 229.84([M]+)。
化合物596及606係依據範例77揭露之程序，自相對應之胺製備。
範例78：製備1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-N-(丙-2-炔基)-1H-吡唑-4-胺，氫氯酸鹽
對於二烷(5毫升)內之1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基(丙-2-炔基)胺甲酸第三丁酯(1.03克，3.11毫莫耳)之溶液，添加4M HCl(3.9毫升，15.5毫莫耳)。混合 物於室溫攪拌48小時，形成之白色固體被過濾，以乙醚清洗，且於真空下乾燥，產生產生標題化合物，呈白色固體(741毫克，89%)：mp 167-168℃；1H NMR(400MHz,DMSO d6)δ 8.92-8.85(m,1H),8.42(d,J=2.5Hz,1H),8.15(s,1H),8.12-8.02(m,1H),3.85(d,J=2.5Hz,2H),3.27-3.19(m,1H),2.22(s,3H)；ESIMS m/z 230.4([M]+)。
3-氯-N-(丙-2-炔基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，氫氯酸鹽係依據範例78揭露之程序，自(化合物606)製備：mp 180-182℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.22(d,J=2.5Hz,1H),8.67(dd,J=5.3,1.0Hz,1H),8.64(ddd,J=8.6,2.6,1.2Hz,1H),8.32(s,1H),7.96(dd,J=8.6,5.3Hz,1H),3.81(d,J=2.4Hz,2H),3.15(t,J=2.4Hz,1H)；ESIMS m/z 234([M+2]+)。
3-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，氫氯酸鹽係依據範例78揭露之程序，自化合物596製備：mp 161-163℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.46(s,1H),8.05(s,0H),7.83(d,J=5.9Hz,1H),7.57(s,1H),7.29(dd,J=8.8,5.6Hz,1H),3.27(d,J=2.5Hz,2H),1.52(s,3H)；EIMS m/z 213.1([M]+)。
範例79：製備N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基)-3-(甲基硫基)-N-(丙-2-炔基)丙醯胺(化合物605)
對於CH2Cl2(2毫升)內之1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)-1H-吡唑-4-胺，HCl(100毫克，0.38毫莫耳)及N,N-二甲基吡啶-4-胺(115毫克，0.94毫莫耳)之攪拌溶液，添加2-甲基-3-(甲基硫基)丙醯氯(69毫克，0.45毫莫耳)，且混合物於室溫攪拌24小時。混合物於真空濃縮，產生棕色油，其於矽石凝膠上純化，其係以乙酸乙酯及己烷之混合物洗提，產生標題化合物，呈無色油(80毫克，61%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.77(d,J=1.7Hz,1H),8.43(d,J=2.5Hz,1H),8.05(s,1H),7.86(dt,J=9.4,2.3Hz,1H),4.49(s,1H),2.88(dd,J=12.8,9.4Hz,1H),2.74(s,1H),2.45(dd,J=12.9,5.0Hz,1H),2.34(s,3H),2.24(t,J=2.5Hz,1H),2.02(s,3H),1.14(d,J=6.8Hz,3H)；ESIMS m/z 347.5([M+H]+)。
化合物598、599、600、602、603、607、608及610係依據範例79揭露之程序，自相對應之胺製備。
範例80：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-4,4,4-三氟-3-(甲基硫基)-N-(丙-2-炔-1-基)丁醯胺(化合物613)
對於一7毫升玻璃瓶，添加3-氯-N-(丙-2-炔-1-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(140毫克，0.6毫莫耳)、N,N-二甲基吡啶-4-胺(249毫克，2.040毫莫耳)、N1-((乙基亞胺基)亞甲基)-N3,N3-二甲基丙烷-1,3-二胺氫氯酸鹽(276毫 克，1.440毫莫耳)，其後，添加4,4,4-三氟-3-(甲基硫基)丁酸(158毫克，0.840毫莫耳)及DCE(1.2毫升)。溶液於25℃攪拌18小時，粗製反應混合物被濃縮，且以矽石凝膠層析術純化(0-100% EtOAc/己烷)，產生標題化合物，呈棕色油(237毫克，0.588毫莫耳，98%)：(IR薄膜)1674cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(d,J=2.6Hz,1H),8.64(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),8.13(s,1H),8.07(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.48(ddd,J=8.3,4.8,0.5Hz,1H),4.39(s,2H),3.76(dqd,J=17.2,8.6,3.6Hz,1H),2.67(dd,J=16.6,3.6Hz,1H),2.46(dd,J=16.5,9.9Hz,1H),2.29(d,J=2.5Hz,4H)；ESIMS m/z 403([M+H]+)。
化合物597、604、609、614-616係依據範例80揭露之程序製備。
範例81：製備3-氯-N-(丙-2-炔基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺
對於二氯甲烷(8.3毫升)內之(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(丙-2-炔-1-基)胺甲酸第三丁酯(2.2克，6.61毫莫耳)之溶液，添加2,2,2-三氟乙酸(12.06克，106毫莫耳)，且反應混合物於環境溫度攪拌1小時。反應藉由添加飽和碳酸氫鈉淬息。有機層以二氯甲烷(2 x 20毫升)萃取。有機層被混合且於硫酸鈉乾燥，過濾，及濃縮且無進一步 純化，提供標題化合物，呈米色固體(1.5克，6.12毫莫耳，93%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.89(d,J=2.3Hz,1H),8.50(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.01-7.93(m,1H),7.54(s,1H),7.37(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),3.90(s,2H),3.38(s,1H),2.44-2.09(m,1H)；ESIMS m/z 233([M+H]+)。
範例82：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-(甲基硫基)-N-(丙-2-炔-1-基)丙醯胺(化合物611)
對於二氯甲烷(3毫升)內之2-(甲基硫基)丙酸(0.36克，3.00毫莫耳)之溶液，添加草醯氯(0.29毫升，3.31毫莫耳)，其後，添加一滴N,N-二甲基甲醯胺。反應混合物攪拌30分鐘，其後，蒸發所有溶劑。形成之殘質溶於二氯甲烷(2毫升)，且添加至於二氯甲烷(5.5毫升)內之3-氯-N-(丙-2-炔-1-基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.35克，1.50毫莫耳)及N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.57毫升，3.31毫莫耳)之預攪拌溶液。反應混合物於環境溫度攪拌16小時。反應混合物被濃縮，且殘質使用矽石凝膠層析術純化(0-100%乙酸乙酯/己烷)，提供標題化合物，呈黃色油(432毫克，1.23毫莫耳，85%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(d,J=2.5Hz,1H),8.66-8.60(m,1H),8.25(s,1H),8.08-8.01(m,1H),7.49-7.42(m,1H),4.86(s,1H),4.29-3.97(m,1H),3.31(d,J=6.5Hz,1H),2.30-2.24(m,1H),2.09(s,3H), 1.46(d,J=6.9Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.30,148.66,140.71,140.18,135.71,127.87,126.35,124.11,122.12,78.53,72.92,53.39,37.97,16.42,11.07；ESIMS m/z 335([M+H]+)。
化合物612係依據範例82揭露之程序製備。
範例83：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-(甲基亞磺醯基)-N-(丙-2-炔-1-基)丙醯胺(化合物617)
對於六氟異丙醇(2.0毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-(甲基硫基)-N-(丙-2-炔-1-基)丙醯胺(0.1克，0.30毫莫耳)之溶液，添加過氧化氫(35重量%，0.08毫升，0.90毫莫耳)，且反應混合物於環境溫度劇烈攪拌。反應於1小時後完全。反應以飽和亞硫酸鈉溶液淬息，且有機層以乙酸乙酯(3 x 20毫升)萃取。混合之有機層於硫酸鈉乾燥，過濾，及濃縮。殘質使用矽石凝膠層析術純化(0-20%甲醇/二氯甲烷)，提供標題化合物，呈灰白色發泡體(82毫克，0.21毫莫耳，78%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.98(s,1H),8.65(d,J=4.6Hz,1H),8.23(s,1H),8.11-7.97(m,1H),7.51-7.41(m,1H),4.88(br s,1H),4.14(br s,1H),2.64(s,1.2H),2.55(s,1.8H),2.33-2.27(m,1H),1.47(d,J=6.8Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 168.11,148.95,148.78,140.45,140.33,140.20,135.56,126.54,124.10, 121.68,121.58,121.48,77.69,73.49,38.60；ESIMS m/z 351([M+H]+)。
範例84：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-(甲基磺醯基)-N-(丙-2-炔-1-基)丙醯胺(化合物618)
對N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-(甲基硫基)-N-(丙-2-炔-1-基)丙醯胺(0.10克，0.30毫莫耳)及乙酸(2.0毫升)之溶液。對此溶液添加過硼酸鈉四水合物(0.11克，0.74毫莫耳)，且玻璃瓶加熱至65℃持續2小時。反應混合物冷卻至環境溫度，且以飽和碳酸氫鈉中和。有機層以乙酸乙酯(3x)萃取。有機層被混合，於硫酸鈉乾燥，過濾，及濃縮。殘質使用矽石凝膠層析術純化(0-20%甲醇/二氯甲烷)，提供標題化合物，呈黃色發泡體(84毫克，0.21毫莫耳，73%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.00(s,1H),8.65(s,1H),8.29(s,1H),8.03(d,J=8.0Hz,1H),7.54-7.39(m,1H),4.89(d,J=16.9Hz,1H),4.20-4.08(m,1H),4.07-3.92(m,1H),3.01(s,3H),2.34-2.29(m,1H),1.67(d,J=7.0Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 166.97,166.90,148.77,140.43,140.24,135.58,129.36,126.64,124.14,121.34,73.80,60.91,38.78,36.29,13.97；ESIMS m/z 367([M+H]+)。
範例85：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基-3-(三苯甲基硫基)丙醯胺
對於CH2Cl2(20毫升)內之N,N-二甲基吡啶-4-胺(2.60克，21.31毫莫耳)、2-甲基-3-(三苯甲基硫基)丙酸(4.41克，12.18毫莫耳)(依據Ondetti,Miguel Angel等人DE 2703828製備)及N1-((乙基亞胺基)亞甲基)-N3,N3-二甲基丙烷-1,3-二胺氫氯酸鹽(2.36克，15.22毫莫耳)之溶液，添加3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，2HCl(3.0克，10毫莫耳)。混合物於0℃攪拌2小時，然後，於室溫攪拌另外之48小時。混合物以乙酸乙酯(100毫升)及飽和含水NH4Cl稀釋。有機相被分離，以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，及於真空濃縮，產生淡棕色膠。此膠於矽石凝膠上純化，其係以乙酸乙酯及己烷之混合物洗提，產生標題分子，呈粉紅色固體(2.97克，51%)：mp 64-66℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.89(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.93-7.86(m,1H),7.82(s,1H),7.41(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),7.33-7.14(m,15H),3.68(d,J=47.9Hz,2H),2.72(dd,J=12.0,8.8Hz,1H),2.37-2.24(m,1H),2.01(dd,J=12.0,5.2Hz,1H),1.14(t,J=7.2Hz,3H),0.95(d,J=6.7Hz,3H)；ESIMS m/z 568([M+H]+)。
範例86：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基 -3-(三苯甲基硫基)丙醯胺
對於CH2Cl2(10毫升)內之3-氯-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，HCl(1.5克，6.12毫莫耳)之溶液，添加3-(三苯甲基硫基)丙酸(2.35克，6.73毫莫耳)(依據Ondetti,Miguel Angel等人DE 2703828製備)、N,N-二甲基吡啶-4-胺(0.82克，6.73毫莫耳)，及N1-((乙基亞胺基)亞甲基)-N3,N3-二甲基丙烷-1,3-二胺，HCl(1.76克，9.18毫莫耳)，且混合物於室溫攪拌16小時。混合物以CH2Cl2(100毫升)及水(50毫升)稀釋，且有機相被分離。水相以乙酸乙酯萃取，且混合之有機相以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，及於真空濃縮，產生標題分子，呈白色粉末(1.95克，59%)：mp 62-64℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.91(d,J=2.7Hz,1H),8.67-8.61(m,1H),8.06-7.96(m,1H),7.81(s,1H),7.49-7.46(m,1H),7.25-7.45(m,15H),3.17(s,3H),2.56-2.46(m,2H),2.09-1.97(m,2H)；ESIMS m/z 540([M+H]+)。
範例87：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-巰基-N-甲基丙醯胺
對於CH2Cl2(6.14克，72.3毫莫耳)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基-3-(三苯甲基硫基)丙醯胺(1.300克，2.411毫莫耳)之溶液，於室溫添加三乙基矽烷(1.402克，12.06毫莫耳)，其後，添加2,2,2-三氟乙酸(2.75克，24.11毫莫耳)。混合物攪拌1小時，且以飽和含水NaHCO3淬息。混合物以CH2Cl2稀釋，且有機相被分離。水相以CH2Cl2萃取，且有機相被混合，以鹽水清洗，於無水MgSO4乾燥，且於真空濃縮，產生淡黃色油。此油於矽石凝膠上純化，其係以乙酸乙酯及己烷洗提，產生標題分子，呈無色油(701毫克，93%)：IR(薄膜)3094,2980,1657,1582cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(d,J=2.6Hz,1H),8.63(s,1H),8.06(s,1H),8.04-7.96(m,1H),7.52-7.42(m,1H),3.26(s,3H),2.85-2.73(m,2H),2.56-2.48(m,2H)。
下列分子係依據範例87揭露之程序製造。
N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基丙醯胺
標題分子係以淡棕色膠隔離(902毫克，64%)：IR(薄膜)3086,2980,2936,2548,1657cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.06(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.97(s,1H),7.47(ddd,J=8.4,4.7,0.8Hz,1H),3.72(q,J=7.1Hz, 2H),2.79(dt,J=8.5,6.8Hz,2H),2.49(t,J=6.7Hz,2H),1.67(t,J=8.4Hz,1H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 311([M+H]+),309([M-H]-)。
N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基-2-甲基丙醯胺
標題分子係以無色油隔離，其於靜置時固化：mp 94-96℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),8.02(s,1H),7.47(ddd,J=8.3,4.8,0.8Hz,1H),3.85(m,1H),3.60(m,1H),2.91(ddd,J=13.2,9.4,8.1Hz,1H),2.41(ddd,J=13.2,9.2,4.9Hz,1H),1.49(dd,J=9.2,8.2Hz,1H),1.18(t,J=7.2Hz,3H),1.14(d,J=6.7Hz,3H)；ESIMS m/z 325([M+H]+)。
範例88：製備3-(((2,2-二氟環丙基)甲基)硫基)丙酸
粉末狀氫氧化鉀(423毫克，7.54毫莫耳)及2-(溴甲基)-1,1-二氟環丙烷(657毫克，3.84毫莫耳)依據添加至於室溫之於甲醇(2毫升)內之3-巰基丙酸(400毫克，3.77毫莫耳)之攪拌溶液。形成之白色懸浮液於65℃攪拌3小時，且以1N含水HCl淬息，且以乙酸乙酯稀釋。有機相被分離，且 水相以乙酸乙酯(2 x 50毫升)萃取。混合之有機萃取液於MgSO4乾燥，過濾，及於真空濃縮，產生標題分子，呈無色油(652毫克，84%)：IR(KBr薄膜)3025,2927,2665,2569,1696cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 2.85(t,J=7.0Hz,2H),2.82-2.56(m,4H),1.88-1.72(m,1H),1.53(dddd,J=12.3,11.2,7.8,4.5Hz,1H),1.09(dtd,J=13.1,7.6,3.7Hz,1H)；ESIMS m/z 195.1([M-H]-)。
下列化合物係依據範例88揭露之程序製造：4-(((2,2-二氟環丙基)甲基)硫基)丁酸：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.31(s,1H),2.71-2.54(m,4H),2.51(t,J=7.2Hz,2H),2.01-1.86(m,2H),1.85-1.70(m,1H),1.51(dddd,J=12.3,11.2,7.8,4.5Hz,1H),1.07(dtd,J=13.2,7.6,3.7Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 179.6,113.7(dd,J=286.4,283.4Hz),32.7,30.7,28.7(d,J=4.6Hz),24.2,22.8(t,J=11.2Hz),16.6(t,J=10.8Hz)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -128.12(d,J=156.8Hz),-142.77(d,J=156.7Hz)。
4-((2,2,2-三氟乙基)硫基)丁酸：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 3.47(q,J=10.8Hz,2H),2.72(dd,J=7.8,6.6Hz,2H),2.32(td,J=7.3,4.5Hz,2H),1.96-1.81(m,2H)。
範例89：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(((2,2-二氟環丙基)甲基)硫基)-N-乙基丙醯胺(分子626)
對於THF(1毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基丙醯胺(100毫克，0.322毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(於油內之60%分散液，13.5毫克，0.34毫莫耳)。形成之混合物於室溫攪拌10分鐘，其後，添加2-(溴甲基)-1,1-二氟環丙烷(60毫克，0.35毫莫耳)。混合物於室溫攪拌24小時，且以飽和含水氯化銨及乙酸乙酯稀釋。有機相被分離，且水相以乙酸乙酯(2x50毫升)萃取。混合之萃取液於MgSO4乾燥，過濾，及於真空濃縮，產生無色油。此油藉由層析術純化，其係以乙酸乙酯及己烷之混合物洗提，產生標題分子，呈無色膠(101毫克，78%)：IR(薄膜)3092,2975,2931,1659,1584cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.99-8.90(m,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.96(s,1H),7.47(ddd,J=8.3,4.7,0.7Hz,1H),3.72(q,J=7.2Hz,2H),2.87(t,J=7.3Hz,2H),2.63-2.55(m,2H),2.46(t,J=7.3Hz,2H),1.76(ddq,J=13.2,11.4,7.5Hz,1H),1.48(dddd,J=12.3,11.2,7.8,4.5Hz,1H),1.17(t,J=7.2Hz,3H),1.04(dtd,J=13.2,7.6,3.7Hz,1H)；ESIMS m/z 400([M+H]+)。
表1中之分子624、625、629、633、643 653係依據範例89揭露之程序製造。
範例90：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(((2,2-二氟環丙基)甲基)亞磺醯基)-N-乙基丙醯胺(分子627)
對於乙酸(5毫升，0.25毫莫耳)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(((2,2-二氟環丙基)甲基)硫基)-N-乙基丙醯胺(100毫克，0.25毫莫耳)之溶液，添加過硼酸鈉四水合物(38.4毫克，0.25毫莫耳)，且混合物於50℃攪拌1小時。混合物冷卻至室溫，以飽和含水碳酸氫鈉淬息，然後，以乙酸乙酯稀釋。有機相被分離，且水相以乙酸乙酯萃取。混合之有機相以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，且於真空濃縮，產生無色油。此油於矽石凝膠上純化，其係以甲醇及CH2Cl2(0-10%梯度)洗提，產生標題分子，呈無色膠(91毫克，88%)：IR(薄膜)3448,3092,2976,2933,1659,1585,1440,1012cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(d,J=2.6Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.04(m,2H),7.46(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),3.72(dq,J=13.8,7.0Hz,2H),3.16(ddd,J=20.3,13.9,6.8Hz,1H),3.00-2.79(m,3H),2.69(m,2H),2.13-1.85(m,1H),1.77-1.62(m,1H),1.41-1.21(m,1H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 417([M+H]+)。
表1中之分子622、630、645係依據範例90揭露之程序製造。
範例91：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(((2,2-二氟環丙基)甲基)磺醯基)-N-乙基丙醯胺(分子628)
對於乙酸(5毫升，0.25毫莫耳)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(((2,2-二氟環丙基)甲基)硫基)-N-乙基丙醯胺(100毫克，0.25毫莫耳)之溶液，添加過硼酸鈉四水合物(77毫克，0.499毫莫耳)，且混合物於50℃攪拌1小時。混合物冷卻至室溫，以飽和含水碳酸氫鈉淬息，然後，以乙酸乙酯稀釋。有機相被分離，且水相以乙酸乙酯萃取。混合之有機相以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，且於真空濃縮，產生棕色油。此油於矽石凝膠上純化，其係以乙酸乙酯及己烷之混合物洗提，產生標題分子，呈無色膠(90毫克，83%)：IR(薄膜)3104,2980,2934,1662,1486,1460cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.00-8.90(m,1H),8.64(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.09-8.00(m,2H),7.47(ddd,J=8.4,4.8,0.7Hz,1H),3.72(d,J=7.1Hz,2H),3.43(s,2H),3.30(dd,J=14.7,6.8Hz,1H),3.11-3.00(m,1H),2.72(t,J=6.9Hz,2H),2.13-1.96(m,1H),1.73(tdd,J=11.5,8.3,5.4Hz,1H),1.45(ddt,J=16.1,8.0,3.8Hz,1H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 433([M+H]+)。
表1中之分子623、631、644係依據範例91揭露之程序製造。
範例92：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-(環丙基甲基)-3-(((2,2-二氟環丙基)甲基)硫基)丙醯胺(分子632)
對於DMF(5毫升)內之3-氯-N-(環丙基甲基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(108毫克，0.43毫莫耳)、N,N-二甲基吡啶-4-胺(53毫克，0.43毫莫耳)及3-(((2,2-二氟環丙基)甲基)硫基)丙酸(85毫克，0.43毫莫耳)之溶液，添加N1-((乙基亞胺基)亞甲基)-N3,N3-二甲基丙烷-1,3-二胺氫氯酸鹽(101毫克，0.65毫莫耳)。形成之棕黃色混合物於環境溫度攪拌2小時。混合物以飽和含水氯化銨及乙酸乙酯稀釋。有機相被分離，且水相以乙酸乙酯(2 x 50毫升)萃取。混合之有機萃取液於MgSO4乾燥，過濾，及於真空濃縮，產生標題分子，呈無色油(120毫克，61%)：IR(薄膜)3089,3005,2923,16601584cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(d,J=2.6Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.99(s,1H),7.47(ddd,J=8.3,4.7,0.7Hz,1H),3.54(s,2H),2.88(t,J=7.3Hz,2H),2.69-2.54(m,2H),2.48(t,J=7.3Hz,2H),1.76(ddt,J=18.7,13.3,7.4Hz,1H),1.53-1.42(m,1H),1.12-0.90(m,2H),0.54-0.44(m,2H),0.20(dt,J=6.1,4.6Hz,2H)；ESIMS m/z 427([M+H]+)。
表1中之分子646係依據範例92揭露之程序製造。
範例93：製備(E)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-4,4,4-三氟丁-2-烯醯胺
對於DMF(3毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺，2HCl(1.0克，3.38毫莫耳)、N,N-二甲基吡啶-4-胺(827毫克，6.77毫莫耳)，及(E)-4,4,4-三氟丁-2-烯酸(474毫克，3.38毫莫耳)之溶液，添加N1-((乙基亞胺基)亞甲基)-N3,N3-二甲基丙烷-1,3-二胺，HCl(973毫克，5.07毫莫耳)。形成之棕黃色混合物於環境溫度攪拌2小時。混合物以飽和含水NH4Cl及乙酸乙酯稀釋，且以NaCl飽和。有機相被分離，且水相以乙酸乙酯(22 x 5050毫升)萃取。混合之有機相於MgSO4乾燥，過濾，及於真空濃縮，產生標題分子，呈淡棕色膠(901毫克，73%)：IR(薄膜)3093,2978,2937,1681,1649,1585,1114cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.65(dd,J=4.9,1.4Hz,1H),8.07(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.99(s,1H),7.48(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),6.84(dq,J=15.4,6.8Hz,1H),6.60-6.44(m,1H),3.80(q,J=7.2Hz,2H),1.22(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 345([M+H]+)。
範例94：製備S-(4-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-1,1,1-三氟-4-氧丁-2-基)硫代乙酸酯
對於乾燥DMSO(5毫升)內之(E)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-4,4,4-三氟丁-2-烯醯胺(465毫克，1.349毫莫耳)之溶液，添加乙烷硫代乙酸鉀(616毫克，5.40毫莫耳)。混合物於50℃於氮氣下攪拌96小時。混合物以飽和氯化銨淬息，且以乙酸乙酯萃取兩次。混合之有機相以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，過濾，及於真空濃縮，產生棕色膠。此膠於矽石凝膠上純化，其係以己烷及乙酸乙酯之混合物洗提，產生標題分子，呈棕色膠(265毫克，44%)：IR(薄膜)3099,2976,2936,1708,1666,1585,1102cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.03-8.93(m,1H),8.64(dd,J=4.7,1.5Hz,1H),8.12-8.04(m,1H),7.98(s,1H),7.53-7.42(m,1H),4.78(dd,J=9.0,4.4Hz,1H),3.90-3.54(m,2H),2.76(dd,J=16.6,4.4Hz,1H),2.53(dd,J=16.6,9.4Hz,1H),2.41(s,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 421([M+H]+)。
範例95：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(((2,2-二氟環丙基)甲基)硫基)-N-乙基-4,4,4-三氟丁醯胺(分子634)
對於THF(1毫升)內之甲醇(21.1毫克，0.66毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(26.5毫克，0.66毫莫耳，60%油懸浮液)。形成之混合物於室溫攪拌10分鐘，且添加於THF(1毫升)內之S-(4-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-1,1,1-三氟-4-氧丁-2-基)硫代乙酸酯(266毫克，0.63毫莫耳)。攪拌30分鐘後，添加2-(溴甲基)-1,1-二氟環丙烷(130毫克，0.76毫莫耳)。混合物於室溫攪拌另外之4小時，且以飽和含水氯化銨及乙酸乙酯稀釋。有機相被分離，且水相以乙酸乙酯(2 x 50毫升)萃取。混合之乙酸乙酯萃取液於MgSO4乾燥，過濾，及於真空濃縮，產生無色油。於矽石凝膠上純化，其係以乙酸乙酯及己烷洗提，產生標題分子，呈棕色油(89毫克，30%產率)：IR(薄膜)3097,2978,29371664,1440cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.06(ddd,J=8.4,2.8,1.4Hz,1H),7.98(d,J=2.1Hz,1H),7.47(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.94-3.84(m,1H),3.75(s,2H),2.97(dd,J=13.4,7.5Hz,0.55H),2.85(s,1H),2.79-2.65(m,0.45H),2.60(m,1H),2.43(dt,J=16.3,10.0Hz,1H),1.89(tt,J=12.2,7.5Hz,1H),1.63-1.49(m,1H),1.23-1.13(m,4H)；ESIMS m/z 469([M+H]+)。
範例96：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-((環丙基甲基)硫基)-N-乙基丙醯胺(分子621)
對於THF(1毫升)內之甲醇(9.99毫克，0.312毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(12.4毫克，0.31毫莫耳，60%油懸浮液)。混合物於室溫攪拌10分鐘，且添加S-(1-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-1-氧丙-2-基)硫代乙酸酯(100毫克，0.28毫莫耳)。使此混合物攪拌30分鐘後，添加(溴甲基)環丙烷(38毫克，0.28毫莫耳)，且混合物攪拌另外之14小時。混合物以飽和含水氯化銨(5毫升)及乙酸乙酯(15毫升)稀釋，且有機相被分離。水相以乙酸乙酯(5毫升)萃取，且混合之有機相以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，且於真空濃縮，產生油性殘質。此殘質於矽石凝膠上純化，其係以乙酸乙酯及己烷之混合物洗提，產生標題分子，呈無色膠(31毫克，30%)：IR(薄膜)3081,2972,2930,2871,1655,1438cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.8Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.13(s,1H),8.04(ddt,J=8.3,3.2,1.6Hz,1H),7.50-7.40(m,1H),3.81(bs,1H),3.59(bs,1H),3.33(d,J=7.4Hz,1H),2.58-2.41(m,2H),1.47(d,J=6.9Hz,3H),1.17(td,J=7.1,1.8Hz,3H),0.84(dt,J=10.3,7.4,3.7Hz,1H),0.56-0.38(m,2H),0.25-0.07(m,2H)；ESIMS m/z 365([M+H]+)。
表1中之分子651係依據範例96揭露之程序製造。
範例97：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((環丙基甲基)硫基)-N-乙基丙醯胺(分子619)
對於DMSO(1毫升)內之甲醇(9.99毫克，0.31毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(12.4毫克，0.31毫莫耳)。混合物於室溫攪拌10分鐘，且添加S-(3-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-3-氧丙基)硫代乙酸酯(100毫克，0.28毫莫耳)之溶液。使混合物攪拌30分鐘後，添加(溴甲基)環丙烷(38毫克，0.28毫莫耳)，且混合物攪拌另外之30分鐘。混合物以飽和含水NH4Cl及乙酸乙酯稀釋，且有機相被分離。水相以乙酸乙酯萃取，且混合之有機相以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，且於真空濃縮，產生淡棕色油。此油於矽石凝膠上純化，其係以己烷及乙酸乙酯之混合物洗提，產生標題分子，呈無色膠(33毫克，31%)：IR(薄膜)3080,2978,2930,1660,1584cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(d,J=2.8Hz,1H),8.63(dd,J=4.7,1.5Hz,1H),8.12-8.01(m,1H),7.98-7.92(m,1H),7.53-7.40(m,1H),3.78-3.62(m,2H),2.95-2.84(m,2H),2.51-2.38(m,4H),1.20-1.11(m,3H),0.94(s,1H),0.60-0.34(m,2H),0.24-0.09(m,2H)；ESIMS m/z 365([M+H]+)。
範例98：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-((環丙 基甲基)硫基)-N-乙基乙醯胺(分子620)
對於DMSO(1毫升)內之甲醇(10.4毫克，0.32毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(13毫克，0.32毫莫耳)。混合物於室溫攪拌10分鐘，且冷卻至0-5℃，且添加S-(2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-2-氧乙基)硫代乙酸酯(100毫克，0.29毫莫耳)之溶液。使此混合物攪拌30分鐘後，添加(溴甲基)環丙烷(39毫克，0.29毫莫耳)，且混合物攪拌另外之2小時。混合物以飽和含水氯化銨(5毫升)及乙酸乙酯(15毫升)稀釋，且有機相被分離。水相以乙酸乙酯(5毫升)萃取，且沘合之有機相以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，且於真空濃縮，產生油性殘質。此殘質於矽石凝膠上純化，其係以乙酸乙酯及己烷洗提，產生標題分子，呈無色膠(38毫克，37%)：IR(薄膜)3080,2975,2931,1657,1584cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.08(s,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.8,1.5Hz,1H),7.46(ddd,J=8.4,4.7,0.8Hz,1H),3.6(bs,1H),3.17(s,1H),2.61(d,J=7.1Hz,2H),1.17(t,J=7.2Hz,2H),1.05-0.91(m,1H),0.55(dd,J=7.9,1.5Hz,2H),1.21-1.10(m,3H),0.24(dd,J=4.8,1.4Hz,2H)；ESIMS m/z 351([M+H]+)。
表1中之分子650係依據範例98揭露之程序製造。
範例99：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((3,3-二氯烯丙基)硫基)-N-甲基丙醯胺(分子649)
對於DMSO(1毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-巰基-N-甲基丙醯胺(100毫克，0.34毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(14.8毫克，0.37毫莫耳)。混合物於室溫攪拌10分鐘，且冷卻至0-5℃。添加1,1,3-三氯丙-1-烯(49.0毫克，0.34毫莫耳)，且混合物攪拌另外之45分鐘。混合物以飽和含水NH4C及乙酸乙酯稀釋，且有機相被分離。水相以乙酸乙酯萃取，且混合之有機相以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，且於真空濃縮，產生淡棕色油。此油於矽石凝膠上純化，其係以己烷混合物洗提，產生標題分子，呈無色膠(60毫克，43.9%)：IR(薄膜)3078,2926,1659,1583,1458,1437,803cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.94(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.98(s,1H),7.47(ddd,J=8.3,4.7,0.7Hz,1H),5.30(s,1H),3.51(s,2H),3.25(s,3H),2.87(t,J=7.3Hz,2H),2.52(t,J=7.3Hz,2H)；ESIMS m/z 406([M+2]+),403.7([M-1]-)。
範例100：製備2-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙醯胺
對於0℃之於1,2-二氯乙烷(44.9毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(1.0克，4.49毫莫耳)之溶液，依序添加二異丙基乙基胺(0.941毫升，5.39毫莫耳)及2-氯丙醯氯(0.436毫升，4.49毫莫耳)。反應加溫至環境溫度，且攪拌1.5小時。反應以添加含水NaHCO3淬息，且層被快速分離。水層以CH2Cl2(3 x 50毫升)萃水，且混合之有機物於Na2SO4乾燥，過濾，且於真空濃縮。粗製殘質經由快速層析術純化(30至100% EtOAc/Hex)，產生標題分子，呈白色固體(1.301克，93%)：mp 94-105℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.09(s,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.47(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),4.27(q,J=6.5Hz,1H),3.83(s,1H),3.63(s,1H),1.64(d,J=6.5Hz,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 313([M+H]+)。
下列分子係依據範例100揭露之程序製造：
2-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丁醯胺
Mp 95-103℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.98(d,J=2.6Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.08(s, 1H),8.05(ddd,J=8.4,2.7,1.4Hz,1H),7.47(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),3.99(m,1H),3.86(br.s,1H),3.60(br.s,1H),2.13(dt,J=14.6,7.3Hz,1H),1.91(dt,J=14.5,7.3Hz,1H),1.19(t,J=7.2Hz,3H),0.97(t,J=7.3Hz,3H)；ESIMS m/z 327([M+H]+)。
2-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基乙醯胺(化合物Y2007)
由於當置於環境溫度隔夜時觀察到分解，標題分子係立即用於其後反應：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.6Hz,1H),8.65(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),8.07-8.01(m,2H),7.47(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),3.93(s,2H),3.79-3.68(bs,2H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)。
N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-((1-氯-2,2,2-三氟乙基)硫基)-N-乙基乙醯胺(分子638)
標題分子之支持分析數據可於表2中發現。
範例101：製備S-(1-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-1-氧丙-2-基)硫代乙酸酯(分子685)
對於丙酮(6.39毫升)內之2-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙醯胺(1.0克，3.19毫莫耳)之溶液，添加硫代乙酸鉀酯(0.438克，3.83毫莫耳)。反應容器被封蓋，且加熱至60℃持續1.5小時。反應被冷卻，且倒至一含有水(20毫升)及EtOAc(20毫升)之分液漏斗內。層被分離，且水相以EtOAc(3 x 20毫升)萃取。混合之有機萃取液於無水Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮。粗製殘質被純化(快速層析術，20至100% EtOAc/Hex)，產生標題分子，呈棕色高黏稠性油(1.07克，90%)。
下列分子係依據範例101揭露之程序製造：
S-(1-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-1-氧丁-2-基)硫代乙酸酯
Mp 116-122℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(d,J=2.6Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.13-7.99(m,2H),7.46(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),4.14(t,J=7.3Hz,1H),3.85(br.s,1H),3.57(br.s,1H),2.27(s,3H),1.98(dt,J=14.2,7.1Hz,1H),1.74-1.62(m,1H),1.16(t,J=7.2Hz,3H),0.92(t,J=7.4Hz,3H)；ESIMS m/z 367([M+H]+)。
S-(2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-2-氧乙基)硫代乙酸酯(分子694)
Mp 117-124℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.98(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.09(s,1H),8.06(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.47(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),3.84-3.65(m,2H),3.61(s,2H),2.33(s,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 339([M+H]+)。
範例102：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-((2,2,2-三氟乙基)硫基)丙醯胺(分子635)
對一乾燥圓底燒瓶，於N2下添加氫化鈉(0.018克，0.446毫莫耳)及THF(2.1毫升)，其後，添加甲醇(0.018毫升，0.446毫莫耳)。反應於環境溫度攪拌至觀察到氫氣逸出停止為止(~45分鐘)。然後，反應冷卻至0℃，且添加於THF(2.1毫升)內之S-(1-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-1-氧丙-2-基)硫代乙酸酯(0.150克，0.425毫莫耳)。反應加溫至環境溫度，且攪拌30分鐘。反應再次冷卻至0℃，且添加於THF(2.1毫升)內之1,1,1-三氟-2-碘乙烷(0.063毫升，0.638毫莫耳)。反應加溫至室溫，且攪拌隔夜。 反應以EtOAc(20毫升)稀釋，且以H2O(5毫升)淬息。層被分離，且水相以EtOAc(3 x 10毫升)萃取。混合之有機萃取液於Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮，產生黃色油。粗製產物經由快速層析術純化(0至75% CH2Cl2/EtOAc)，產生標題分子，呈不透明黏稠油(43毫克，25%)：IR(薄膜)1657cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.6Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.14-7.96(m,2H),7.47(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.82(s,1H),3.59(s,1H),3.44(s,1H),3.25(qd,J=10.2,3.8Hz,2H),1.48(d,J=6.8Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -66.16；ESIMS m/z 393([M+H]+)。
表1中之分子637、639-642，及652係依據範例102揭露之程序製造。
範例103：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-((2-氟乙烯基)硫基)丙醯胺(分子654)
對一乾燥圓底燒瓶，於N2下，添加於礦物油內之60% NaH分散液(0.043克，1.063毫莫耳)及THF(2.1毫升)，其後，添加甲醇(0.086毫升，2.126毫莫耳)。反應於環境溫度攪拌至觀察到氫氣逸出停止為止(~45分鐘)。然後，反應於0℃冷卻，且添加於THF(2.1毫升)內之S-(1-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-1-氧丙-2-基)硫代乙酸 酯(0.150克，0.425毫莫耳)。反應加溫至室溫，且攪拌30分鐘。反應再次於0℃冷卻，且添加於THF(2.1毫升)內之2-溴-1,1-二氟乙烷(0.101毫升，1.275毫莫耳)。反應加溫至室溫，且攪拌隔夜。LC-MS分析指示二產物存在，主要係相對應於所欲之消去產物，且小量係相對應於起始烷化。因此，反應冷卻至0℃，且轉移至一含有另外NaOMe(藉由使NaH(5.86毫克，0.147毫莫耳)及MeOH(5.93μL,0.147毫莫耳)於於0℃之THF(0.73毫升)內混合而新製得)之玻璃瓶。攪拌另外之18小時後，反應於EtOAc(5毫升)內稀釋，且以H2O(5毫升)淬息。水層以EtOAc(3 x 10毫升)萃取，且混合之有機萃取液於Na2SO4乾燥，過濾，且於真空濃縮，產生黃色油。粗製殘質經由快速層析術純化(25-80% EtOAc/Hex)，產生不可分離之烯烴異構物混合物(~3：2，E/Z)，呈不透明黏稠油(15毫克，10%)：IR(薄膜)3091,1656cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.97(m,1H),8.64(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.13(s,0.4H),8.04(m,1.6H),7.54-7.41(m,1H),6.79(dd,J=83.3,11.0Hz,0.6H),6.75(dd,J=82.7,4.3Hz,0.4H),5.97(dd,J=12.7,11.0Hz,0.6H),5.68(dd,J=39.8,4.3Hz,0.4H),3.82(br.s,1H),3.72-3.47(m,1H),3.47-3.20(m,1H),1.50(d,J=6.9Hz,1.2H),1.42(d,J=6.8Hz,1.8H),1.17(m,3H)；ESIMS m/z 355([M+H]+)。
範例104：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((2,2,2-三氟乙基)硫基)丙醯胺(分子636)
對於THF(0.3毫升)內之3-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙醯胺(100毫克，0.32毫莫耳)之溶液，添加碘化鈉(4.7毫克，0.032毫莫耳)、2,2,2-三氟乙烷硫醇(148毫克，1.3毫莫耳)，及N,N-二異丙基乙基胺(222μl，1.277毫莫耳)。反應混合物於50℃加熱隔夜，以DCM稀釋，且以5% KOH溶液清洗。相被分離，濃縮，且藉由矽石凝膠層析術純化，其係以於己烷內之0-40%丙酮洗提，提供標題分子，呈無色油(109毫克，83%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.05(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.96(d,J=7.1Hz,1H),7.46(ddd,J=8.3,4.8,0.6Hz,1H),3.72(q,J=7.1Hz,2H),3.10(q,J=10.0Hz,2H),2.96(t,J=7.0Hz,2H),2.47(t,J=7.0Hz,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -66.56(s)；ESIMS m/z 393([M+H]+)。
範例105：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N,2-二甲基-3-((三氟甲基)硫基)丙醯胺(分子647)
對於DCM(1.0毫升)內之2-甲基-3-((三氟甲基)硫基)丙酸(0.200克，1.065毫莫耳)之溶液，添加草醯氯(0.093 毫升，1.065毫莫耳)及1滴DMF，且於環境溫度攪拌1小時(觀察到氣體逸出)。反應混合物被濃縮，且粗製酸氯化物溶於DCM(0.3毫升)，其後，添加至於DCM(1.0毫升)內之3-氯-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺二氫氯酸鹽(0.100克，0.355毫莫耳)及N,N-二甲基吡啶-4-胺(0.130克，1.065毫莫耳)之預攪拌溶液，且於室溫攪拌隔夜。反應混合物以飽和NaHCO3稀釋，且以DCM萃取。有機層於Na2SO4乾燥，過濾，及濃縮。粗製材料經由快速層析術純化，其係以0-100% EtOAc/己烷洗提，產生標題分子，呈黃色油(93毫克，65.7%)：IR(薄膜)1654cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.6Hz,1H),8.64(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),8.08-8.00(m,1H),7.98(d,J=8.3Hz,1H),7.51-7.44(m,1H),4.07-3.36(m,2H),3.25-3.11(m,1H),2.94-2.77(m,2H),1.22-1.15(m,6H)；ESIMS m/z 394([M+H])+)。
表1中之分子648係依據範例105揭露之程序製造。
範例106：製備N-甲基-N-(1-甲基-3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-基)-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(化合物1011)
於乾燥二乙基醚(886μL)內之3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙酸(75毫克，0.372毫莫耳)、DMAP(110毫克，0.903毫莫耳)，及N,1-二甲基-3-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-5-胺(50毫克， 0.266毫莫耳)之溶液於N2下冷卻至0℃。添加N,N'-二環己基碳二亞胺(DCC)(132毫克，0.638毫莫耳)，且反應於N2下加溫至室溫，然後，於室溫攪拌隔夜。反應混合物使用另外之二乙基醚(0.5毫升)過濾移除鹽類，且於減壓下濃縮。藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-90%己烷/EtOAc洗提，提供標題化合物，呈澄清油(64毫克，61%)。
範例107：製備(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(2-羥基乙基)胺甲酸第三丁酯(化合物Y2151)
對於MeOH(7.3毫升)內之2-((第三丁氧基羰基)(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺基)乙基乙酸酯(841毫克，2.21毫莫耳)之溶液，添加碳酸鉀(305毫克，2.21毫莫耳)。反應於室溫攪拌隔夜。反應混合物以水(10毫升)稀釋，且以EtOAc(2 x 10毫升)萃取。有機層以飽和含水NaHCO3(10毫升)清洗，於MgSO4乾燥，且濃縮。添加Et2O，且形成之沉澱物藉由過濾收集，提供標題化合物，呈白色固體(249毫克，32%)。
範例108：製備2-((第三丁氧基羰基)(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺基)乙基甲烷磺酸酯
對於乾燥CH2Cl2(4.0毫升)內之(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(2-羥基乙基)胺甲酸第三丁酯(574毫克，1.69毫莫耳)之溶液，於N2下添加三乙基胺(260μl，1.86毫莫耳)。甲烷磺醯氯(145μl，1.864毫莫耳)以滴液方式添加，且反應於室溫攪拌4小時。反應藉由LCMS視為完全後，反應混合物以CH2Cl2(10毫升)稀釋，且以水(2 x 10毫升)及鹽水(10毫升)清洗。有機層被乾燥，且於減壓下濃縮。藉由矽石凝膠層析術純化，其係以10-100%己烷/EtOAc洗提，提供標題化合物，呈無色液體(330毫克，44%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.00(s,1H),8.59(dd,J=4.9,1.5Hz,1H),8.12(s,1H),8.06(ddd,J=8.4,2.8,1.3Hz,1H),7.46(dd,J=8.4,4.7Hz,1H),4.52-4.31(m,2H),3.89(t,J=5.1Hz,2H),3.04(s,3H),2.19(s,3H),1.68-1.32(m,6H)；ESIMS m/z 417([M+H]+)。
範例109：製備(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(2-(吡咯啶-1-基)乙基)胺甲酸第三丁酯(化合物Y2152)
對於乾燥DMF(884μl)內之2-((第三丁氧基羰基)(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺基)乙基甲烷磺酸酯(129毫克，0.309毫莫耳)之溶液，於N2下添加三乙基胺(51.8μl，0.371毫莫耳)及吡咯啶(37.5μl，0.449毫莫耳)。然後，反應於80℃於N2下加熱隔夜。反應藉由LCMS視為完全後，反應混合物以水(10毫升)及飽和含水NaHCO3(5毫升)稀釋，然後，以EtOAc(3 x 10毫升)萃取。有機層於MgSO4乾燥，且於減壓下濃縮。藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-50% CH2Cl2/MeOH洗提，提供化合物，呈灰白色固體(65毫克，51%)。
範例110：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-(環氧乙-2-基甲基)-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(化合物928)
於乾燥DMF(882μl)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(109毫 克，0.288毫莫耳)之溶液於冰浴中於N2冷卻至0℃。氫化鈉(16.11毫克，0.403毫莫耳，於礦物油內之60%分散液)小心添加，且反應於0℃攪拌30分鐘。然後，添加2-(溴甲基)環氧乙烷(47.6μl，0.576毫莫耳)，且於0℃攪拌30分鐘。反應緩慢加溫至室溫，且於N2下攪拌隔夜。反應混合物以水(15毫升)淬息，且以EtOAc(3 x 10毫升)萃取。有機層於MgSO4乾燥，且於減壓下濃縮。藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-90%己烷/EtOAc洗提，提供標題化合物，呈黃色油(28毫克，21%)。
範例111：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-(乙基胺甲醯基)-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(化合物988)
對於乾燥CH2Cl2(1.8毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(106毫克，0.280毫莫耳)之溶液，添加異氰酸基乙烷(44.3μl，0.560毫莫耳)。反應混合物於室溫攪拌隔夜，然後迴流2小時。溶劑切換成THF，添加另一部份之異氰酸基乙烷(44.3μl，0.560毫莫耳)，且迴流另外之2小時。甲苯(1.9毫升)與另一部份之異氰酸基乙烷(44.3μl，0.560毫莫耳)一起添加，且反應迴流隔夜。藉由LCMS觀察到小量產物形成。反應混合物倒至一具有另外之甲苯(0.5毫升)及乙腈(0.5毫升) 與另一部份之異氰酸基乙烷(44.3μl，0.560毫莫耳)之5毫升玻璃爐玻璃瓶內。反應被封蓋，且置於一Biotage® Initiator微波反應器內，於120℃總共9小時，然後，於125℃持續8小時，且從容器側邊進行外部紅外線感應器溫度監測。反應混合物於減壓下濃縮。藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-10% CH2Cl2/MeOH洗提，且其後以0-100%水/乙腈洗提而純化，提供標題化合物，呈白色固體(36毫克，27%)。參考：J.Org.Chem.,1951,16,1879-1890。
範例112：製備4-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-4-氧丁酸(化合物Y2187)
於一100毫升圓底燒瓶(RBF)內，添加3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(500毫克，2.25毫莫耳)、DMAP(27.4毫克，0.225毫莫耳)、三乙基胺(0.469毫升，3.37毫莫耳)，及二氫呋喃-2,5-二酮(449毫克，4.49毫莫耳)與二氯乙烷(22.5毫升)。反應於60℃於N2下加熱隔夜。反應混合物被濃縮，且藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-15% CH2Cl2/MeOH洗提，提供標題化合物，呈灰白色固體(635毫克，86%)。
範例113：製備S-(3,3,3-三氟丙基)4-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-4-氧硫代丁酸酯(化合物979)
於乾燥CH2Cl2(620μl)內之4-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-4-氧丁酸(100毫克，0.310毫莫耳)、3,3,3-三氟丙烷-1-硫醇(42.0μl，0.387毫莫耳)，及DMAP(3.79毫克，0.031毫莫耳)之溶液冷卻至0℃。添加DCC(63.9毫克，0.310毫莫耳)，且反應於N2下加溫至室溫，然後，攪拌隔夜。反應混合物使用另外CH2Cl2(1毫升)過濾移除鹽類，及於減壓下濃縮。藉由矽石凝膠快速管柱層析術純化，其係以10-90%己烷/EtOAc洗提，提供標題化合物，呈微黃色澄清黏稠半固體(83毫克，60%)。參考：J.Am.Chem.Soc.,2009,131,14604-14605。
範例114：製備3,3,3-三氟丙基4-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-4-氧丁酸酯(化合物Y2154)
於DMF(1565μl)內之4-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-4-氧丁酸(101毫克，0.313毫莫耳)、碳酸氫鈉(526毫克，6.26毫莫耳)，及3-溴-1,1,1-三氟丙烷(66.6μl，0.626毫莫耳)之溶液於室溫於N2下攪拌隔夜。反應以水(15毫升)淬息，且以CH2Cl2(3 x 10毫升)萃取。有機層被乾燥且於減壓下濃縮。藉由矽石凝膠層析術純化，其 係以0-100%己烷/EtOAc洗提，提供標題化合物，呈澄清油(36毫克，26%)。參考：Syn.Commun.,2008,38,54-71。
範例115：製備2-((2,2,2-三氟乙基)硫基)乙基(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺甲酸酯(化合物970)
於二氯乙烷(2毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(170毫克，0.763毫莫耳)之溶液冷卻至0℃。於N2下，添加光氣(708μl，0.992毫莫耳，於甲苯內，15wt%)，且5分鐘後，N,N-二甲基吡啶-4-胺(196毫克，1.603毫莫耳)以一份式添加。移除冰浴，且混合物於室溫攪拌5分鐘，且於80℃攪拌50分鐘。反應冷卻至室溫，然後，2-((2,2,2-三氟乙基)硫基)乙醇(251毫克，1.57毫莫耳)與CH2Cl2(0.5毫升)添加，其後，添加另一部份之N,N-二甲基吡啶-4-胺(196毫克，1.60毫莫耳)。反應混合物於N2下於80℃加熱2小時。反應混合物以CH2Cl2(10毫升)及飽和含水NH4Cl(10毫升)稀釋。有機層被分離，乾燥，及濃縮。藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-100%己烷/EtOAc洗提，且其後以0-100%水/乙腈洗提而純化，提供標題化合物，呈混濁白色油(33毫克，10%)。
範例116：製備1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-1-乙基-3-(((3,3,3-三氟丙基)硫基)甲基)尿素(化合物990)
對於CH2Cl2(7.40毫升)內之2-((3,3,3-三氟丙基)硫基)乙酸(696毫克，3.70毫莫耳)之溶液，於室溫，草醯氯(1.619毫升，18.49毫莫耳)係與一滴DMF一起添加。一旦添加DMF，觀察到氣體逸出，且持續約30分鐘。反應混合物於室溫攪拌總共1小時，然後，溶劑於減壓下移除。丙酮(18.50毫升)添加至濃縮材料，且反應於冰浴冷卻至0℃。對此，於水(1毫升)內之疊氮化鈉(265毫克，4.07毫莫耳)之溶液以滴液方式添加。反應於0℃攪拌1小時。反應混合物以水(15毫升)稀釋，且於室溫攪拌5分鐘。添加二氯甲烷(10毫升)，且有機層被分離，乾燥，及於減壓下濃縮，提供2-((3,3,3-三氟丙基)硫基)乙醯基疊氮化物，呈暗棕綠色油。乾燥CH2Cl2(4193μl)添加至粗製疊氮化物，且迴流2小時。反應冷卻至室溫，且添加3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(140毫克，0.629毫莫耳)。反應於室溫攪拌隔夜。反應於減壓下濃縮，且藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-10% CH2Cl2/MeOH洗提，提供標題化合物，呈淡棕色固體(179毫克，68%)。參考：J.Org.Chem.,2003,68,9453-9455。
範例117：製備3-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-5-(羥基甲基)唑烷-2-酮(化合物Y2148)
對於乾燥CH2Cl2(915μL)內之(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(環氧乙-2-基甲基)胺甲酸第三丁酯(321毫克，0.915毫莫耳)之溶液，於N2下添加三氟乙酸(915μL)。反應混合物於N2下於室溫攪拌90分鐘。反應混合物以甲苯(10毫升)稀釋，且於減壓下濃縮至幾乎乾燥。添加EtOAc(5毫升)，且反應以飽和含水NaHCO3(10毫升)淬息。有機層被分離，且水層以EtOAc(3 x 5毫升)進一步萃取，於MgSO4乾燥，且於減壓下濃縮，提供標題化合物，呈白色發泡體(134毫克，47%)。
範例118：製備N-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺甲醯基)-4-甲氧基苯甲醯胺(化合物Y2189)
於DCE(1684μl)內之4-甲氧基苯甲醯胺(61.1毫克，0.404毫莫耳)及草醯氯(44.2μl，0.505毫莫耳)之溶液於N2下迴流15小時。反應冷卻至室溫，且添加3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(75毫克，0.337毫莫耳)，且於室溫攪拌隔夜。反應混合物以飽和含水NaHCO3(5毫升)及CH2Cl2(3毫升)稀釋。相被分離，且水層以CH2Cl2(2 x 3毫升) 清洗。混合之有機層被乾燥及濃縮。藉由矽石凝膠層析術純化，其係以15-100%己烷/EtOAc洗提，提供標題化合物，呈白色固體(107毫克，78%)。參考：J.Org.Chem.,1963,73,1805。
範例119：製備1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-1-乙基尿素(化合物Y2186)
於乾燥MeOH(2028μl)及2N含水NaOH(811μl，1.62毫莫耳)內之N-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺甲醯基)苯甲醯胺(300毫克，0.811毫莫耳)之溶液於65℃加熱3小時。反應混合物冷卻至室溫，且以2N含水HCl中和，及於減壓下濃縮，產生黃色沉澱物。沉澱物藉由過濾收集，以己烷(3毫升)清洗，且於真空下乾燥，提供標題化合物(109毫克，48%)。
範例120：製備N-乙基-N-(3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-4-氧丁醯胺(化合物Y2185)
於乾燥CH2Cl2(1328μl)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-4-羥基丁醯胺(41毫克，0.133毫莫耳)之溶液於冰浴於N2下冷卻至0℃。添加碳酸氫鈉(112 毫克，1.328毫莫耳)及Dess-Martin過碘烷(64.8毫克，0.153毫莫耳)，且反應加溫至室溫，且攪拌5小時。LCMS指示無產物形成，因此，添加另一部份之Dess-Martin過碘烷(64.8毫克，0.153毫莫耳)，且於室溫攪拌隔夜。反應混合物以飽和含水NaHCO3(5毫升)稀釋，且以CH2Cl2(3 x 5毫升)萃取。有機層被乾燥，濃縮，及藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-50% CH2Cl2/MeOH洗提，提供標題化合物，呈澄清油(21毫克，46%)。
範例121：製備1,1,1-三氟-7,7-二甲氧基庚-4-醇
於具有一攪拌棒之一以爐乾燥的玻璃瓶內，添加鎂(77毫克，3.17毫莫耳)，且頭部空間以N2吹洗。乾燥THF(4957μL)係與I2結晶添加，且以一加熱槍加熱至氣泡自Mg逸出。緩慢地，添加3-溴-1,1-二甲氧基丙烷(395μL，2.97毫莫耳)，且加熱以加熱槍持續至Mg起泡且碘顏色消失為止。反應混合物於N2下迴流1小時，產生混濁無色溶液。於一個別之以爐乾燥的圓底燒瓶內，4,4,4-三氟丁醛(208μL，1.983毫莫耳)係與乾燥THF(10毫升，0.2M)添加，且冷卻至0℃。室溫之格里那(Grignard)試劑於8分鐘期間以滴液方式添加，且於0℃攪拌30分鐘。反應加溫至室溫，且攪拌1.5小時。反應以飽和含水NH4Cl(15毫升)淬息，且以CH2Cl2(3 x 15毫升)萃取。有機層被乾燥，濃縮，且藉由矽 石凝膠層析術純化，其係以0-10% CH2Cl2/MeOH洗提，提供標題產物，呈85%純之澄清半固體(372毫克，69%)：IR(薄膜)3442cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 4.39(t,J=5.2Hz,1H),3.65(tq,J=8.2,3.9Hz,1H),3.35(d,J=0.7Hz,6H),2.40(dd,J=4.6,0.7Hz,1H),2.39-2.24(m,1H),2.24-2.06(m,1H),1.80-1.72(m,2H),1.72-1.59(數個波峰，3H),1.52(ddt,J=15.7,14.2,7.0Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -66.37；HRMS-FAB(m/z)[M+Na]+對於C9H17F3NaO3計算253.1022；發現，253.1025。
範例122：製備7,7,7-三氟-4-氧庚酸
對於乾燥THF(10.8毫升)內之1,1,1-三氟-7,7-二甲氧基庚-4-醇(372毫克，1.616毫莫耳)之溶液，於室溫添加1N含水HCl(8079μL，8.08毫莫耳)。反應混合物攪拌1小時，然後，以水(10毫升)及Et2O(10毫升)稀釋。有機層被分離，且水層以Et2O(2 x 10毫升)清洗。混合之有機層以飽和水性NaHCO3(10毫升)清洗，於MgSO4乾燥，及濃縮。經濃縮之粗製材料溶於丙酮(5毫升)及冰醋酸(0.5毫升)。然後，溶於水(10毫升)內之KMnO4(766毫克，4.85毫莫耳)以滴液方式添加至攪拌溶液，且於室溫攪拌2.5小時。GCMS分析顯示不完全轉化，因此，添加更多KMnO4(510毫克)，且反應於室溫攪拌隔夜。反應以AcOH(15毫升；於13毫升水內之2毫升冰AcOH)及CH2Cl2(10毫升)稀釋。有機層被分 離，且水層以CH2Cl2(2 x 10毫升)萃取。混合之有機層以水(15毫升)清洗，乾燥，及濃縮。藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-10% CH2Cl2/MeOH洗提，提供標題化合物，呈白色固體(66毫克，15%)：IR(薄膜)1715cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 2.81-2.72(數個波峰，4H),2.69(ddd,J=6.8,5.5,1.2Hz,2H),2.50-2.35(m,2H),1.59(br s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -66.66。
範例123：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-7,7,7-三氟-4-氧庚醯胺(化合物Y2188)
於乾燥Et2O(928μL)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(62毫克，0.278毫莫耳)、7,7,7-三氟-4-氧庚酸(66.2毫克，0.334毫莫耳)，及DMAP(51.0毫克，0.418毫莫耳)之溶液於冰浴內於N2下冷卻至0℃。添加DCC(138毫克，0.668毫莫耳)，且反應緩慢加溫至室溫。反應於N2下於室溫攪拌隔夜。白色沉澱物以Et2O(1毫升)過濾掉，且濾液被濃縮。藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-75%己烷/EtOAc稀釋，提供標題產物，呈棕色黏稠油(59毫克，50%)。
範例124：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-羥基丙醯胺
對於甲醇(8.9毫升)及四氫呋喃(8.9毫升)內之1-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-1-氧丙-2-基乙酸酯(2.4克，7.1毫莫耳)之溶液，添加2M氫氧化鋰(7.1毫升，14.2毫莫耳)。反應混合物於25℃攪拌2小時。然後，反應混合物之pH藉由添加2M HCl而呈中性。混合物以乙酸乙酯萃取，且有機部份被混合，於MgSO4乾燥，過濾，且於真空濃縮，提供標題化合物，呈白色固體(1.85克，88%)：mp 137-138℃；1H NMR(400MHz,DMSO)δ 9.08(d,J=2.5Hz,1H),8.98(s,1H),8.58(dd,J=4.7,1.1Hz,1H),8.23(ddd,J=8.4,2.6,1.3Hz,1H),7.59(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),4.97(d,J=7.6Hz,1H),4.08(m,1H),3.57(d,J=50.6Hz,2H),1.10(d,J=6.5Hz,3H),1.07(t,J=7.1Hz,3H)；ESIMS m/z 295.6([M+H]+)。
範例125：1-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-1-氧丙-2-基甲烷磺酸酯(化合物Y2008)
對於四氫呋喃(1.1毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-羥基丙醯胺(100毫克，0.34毫 莫耳)之溶液，添加氫化鈉(14.9毫克，0.34毫莫耳)。混合物攪拌15分鐘，然後，添加甲烷磺醯氯(58.3毫克，0.51毫莫耳)。反應混合物攪拌16小時，以CH2Cl2稀釋，且以水清洗。相被分離，乾燥，於真空濃縮，且藉由矽石凝膠層析術純化，其係以於己烷內之0-70%丙酮洗提，提供標題化合物，呈淡黃色油(88毫克，70%)：IR(薄膜)2980,2936,1676cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.00(d,J=2.5Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.12(s,1H),8.02(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.46(ddd,J=8.3,4.8,0.6Hz,1H),5.17(q,J=6.7Hz,1H),3.71(m,2H),3.13(s,3H),1.50(d,J=6.7Hz,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 373.6([M+H]+)。
範例126：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((3,3-二氟環丁基)硫基)-N-乙基丙醯胺(化合物910)
N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3-氧環丁基)硫基)丙醯胺(100毫克，0.264毫莫耳)溶於CH2Cl2(2毫升)，且於0℃攪拌。Deoxofluor®(0.083毫升，0.449毫莫耳)及EtOH(2.312μl，0.040毫莫耳)添加至於0℃之溶液。形成之溶液緩慢加溫至25℃，且於25℃攪拌。4小時後，添加再1當量之Deoxofluor®(50μL)及另外2.5μL 之EtOH。反應藉由緩慢添加NaHCO3溶液起動，且於25℃攪拌30分鐘。混合物以水(20毫升)稀釋，且以CH2Cl2(3 x 20毫升)萃取。混合之有機層以0.01M HCl清洗，於Na2SO4乾燥，且以矽石凝膠層析術純化(0-100% EtOAc/己烷)，產生標題化合物，呈淡黃色油(19毫克，18%)。
範例127：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(乙烯基亞磺醯基)丙醯胺(化合物1004)
對一7毫升玻璃瓶，添加N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基丙醯胺(0.050克，0.161毫莫耳)、1,2-二溴乙烷(0.907克，4.83毫莫耳)，其後，添加1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)(0.024克，0.161毫莫耳)。溶液於25℃攪拌隔夜，然後，濃縮及再次溶於六氟異丙醇(1毫升)。添加過氧化氫(0.055克，0.483毫莫耳)，且溶液於25℃攪拌2小時，然後，以亞硫酸鈉溶液起動，且以CH2Cl2萃取。粗製反應混合物藉由矽石凝膠層析術純化(0-10% MeOH/CH2Cl2)，產生標題化合物，呈棕色油(33毫克，58%)。
範例128：製備3-(N-胺甲醯基-S-甲基磺醯亞胺基)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙醯胺(化合物Y2099)
N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-3-(N-氰基-S-甲基-磺醯亞胺基)-N-乙基-丙醯胺(320毫克，0.840毫莫耳)溶於濃硫酸(4毫升，75毫莫耳)，且於25℃攪拌16小時。反應倒至一具有冰之燒瓶內，且固體NaHCO3緩慢添加至水層呈中性。水層以CH2Cl2萃取，且混合之有機層於Na2SO4乾燥，並且濃縮。粗製反應混合物係藉由矽石凝膠層析術純化(0-10% MeOH/CH2Cl2)，產生標題化合物，呈白色固體(135毫克，40%)。
範例129：製備4-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)丁醯胺(化合物Y2166)
對冷卻至0℃之於CH2Cl2(11毫升)內之3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(1.34克，6.89毫莫耳)之溶液，添加三乙基胺(1.439毫升，10.33毫莫耳)及4-氯丁醯氯(0.971克，6.89毫莫耳)。溶液緩慢加溫至25℃，且攪拌1小時。反應以水(20毫升)稀釋，且以CH2Cl2(3 x 20毫升)萃取。混合之有機層被乾燥，濃縮，及以層析術純化(0-100% EtOAc/ 己烷)，產生標題化合物，呈白色固體(1.87克，91%)。
範例130：製備1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)吡咯啶-2-酮(化合物Y2167)
於THF(50毫升)內之4-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)丁醯胺(1.82克，6.08毫莫耳)之溶液冷卻至0℃。添加NaH(0.280克，7.00毫莫耳)，且混合物緩慢加溫至25℃，且攪拌2小時。混合物以水稀釋，且以CH2Cl2(3 x 20毫升)萃取。混合之有機層被乾燥，濃縮，及以矽石凝膠層析術純化(0-10% MeOH/CH2Cl2)，產生標題化合物，呈黃色固體(1.70克，96%)。
範例131：製備1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-亞甲基吡咯啶-2-酮(化合物Y2168)
於CH2Cl2(15毫升)內之1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)吡咯啶-2-酮(1600毫克，6.09毫莫耳)之溶液冷卻至0℃。添加三乙基胺(1.273毫升，9.14毫莫耳)及三甲基矽烷基三氟甲烷磺酸酯(1.431毫升，7.92毫莫耳)，且形成之暗紅色溶液於0℃攪拌45分鐘。然後，添加Eschenmoser鹽(二甲基亞甲基碘化銨)(1465毫克，7.92毫莫 耳)，且溶液加溫至25℃，且攪拌隔夜。溶液以CH2Cl2(30毫升)稀釋，且添加1N HCl(30毫升)，且混合物攪拌10分鐘，其後，以NaOH溶液中和至pH=12。混合物以CH2Cl2萃取，且混合之有機層被乾燥，濃縮，且以矽石凝膠層析術純化(0-10% MeOH/CH2Cl2)，產生標題化合物，呈淡黃色固體(866毫克，52%)。
範例132：製備1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((甲基硫基)甲基)吡咯啶-2-酮(化合物955)
1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-亞甲基吡咯啶-2-酮(400毫克，1.46毫莫耳)溶於THF(6毫升)。溶於水(1毫升)內之氫氧化鉀(384毫克，5.82毫莫耳)添加至混合物，其後，添加S,S-二甲基二硫代碳酸酯(125毫克，1.019毫莫耳)。混合物加熱迴流3小時，然後，以水(20毫升)稀釋，且以CH2Cl2(3 x 20毫升)萃取。混合之有機層被乾燥及濃縮，且粗製混合物藉由矽石凝膠層析術純化(0-10% MeOH/CH2Cl2)，產生標題化合物，呈白色固體(385毫克，82%)。
範例133：製備2-亞環丁基乙酸甲酯
對一250毫升圓底燒瓶，添加2-(三苯基亞膦基) 乙酸甲酯(12.04克，36毫莫耳)及苯(90毫升)。添加環丁酮(5.05克，72.0毫莫耳)，且溶液加熱迴流2天。反應被冷卻，且添加己烷(70毫升)。白色沉澱物被過濾掉，且溶液被濃縮，且藉由矽石凝膠層析術純化，產生標題化合物，呈無色油(3.22克，71%)：IR(薄膜)1714cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 5.60(t,J=2.3Hz,1H),3.68(s,3H),3.13(dddd,J=9.0,4.5,2.2,1.1Hz,2H),2.90-2.76(m,2H),2.09(tt,J=11.4,5.8Hz,2H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 167.92,166.95,111.93,50.79,33.71,32.32,17.62。
範例134：製備2-亞環丁基乙酸
對於室溫攪拌之於MeOH(1.00毫升)內之2-亞環丁基乙酸甲酯(100毫克，0.793毫莫耳)之溶液，添加2N LiOH溶液(自氫氧化鋰水合物(100毫克，2.378毫莫耳)及水(1毫升)製備)。混合物於25℃攪拌隔夜，然後，藉由添加2N HCl起動，且以CH2Cl2萃取。混合之有機層被乾燥，產生白色固體，其藉由矽石凝膠層析術純化(0-70% EtOAc/己烷)，產生標題化合物，呈白色固體(20毫克，23%)：IR(薄膜)2923,1647cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.89(s,1H),5.60(dd,J=4.3,2.1Hz,1H),3.38-3.02(m,2H),2.97-2.71(m,2H),2.10(dq,J=15.9,8.0Hz,2H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 172.35,171.33,112.13,34.10,32.58,17.56。
範例135：製備3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙酸
3-巰基丙酸(3.2克，30.1毫莫耳)溶於MeOH(20毫升)，且於室溫攪拌。粉末狀氫氧化鉀(3.72克，66.3毫莫耳)添加至溶液，其後，添加3-溴-1,1,1-三氟丙烷(6.14克，34.7毫莫耳)。然後，溶液於65℃攪拌3小時，然後，反應以1N HCl淬息至溶液之pH呈酸性。混合物以CH2Cl2(3 x 30毫升)萃取，且混合之有機相被乾燥，濃縮，且藉由矽石凝膠層析術純化(0-50% EtOAc/己烷)，產生標題化合物，呈與一些白色懸浮液混合之無色油(5.5克，90%)：IR(薄膜)2936,1708cm-1；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 2.86-2.78(m,2H),2.78-2.58(m,4H),2.52-2.25(m,2H)；EIMS m/z 202。
範例136：製備N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-3-[3-[[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-甲基-胺基]-3-氧-丙基]硫烷基-N-乙基-2-甲基-丙醯胺(化合物790)
對於DMF(1毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基-3-巰基丙醯胺(100毫克，0.308毫莫耳)及3-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4基)-N-甲基丙醯胺(100毫克，0.334毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(於油內之60%分散液，15毫克，0.375毫莫耳)。混合物於室溫攪 拌18小時，且以水及CH2Cl2稀釋。有機相被分離，於Na2SO4乾燥，過濾，且於真空濃縮，產生橙色油。此油藉由層析術純化，其係以甲醇及二氯甲烷之混合物洗提，產生標題化合物，呈黃色油(120毫克，66%)。
範例137：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺基)-2-氧乙基)硫基)-N-乙基丙醯胺(化合物789)
對於DMSO(1毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基丙醯胺(100毫克，0.322毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(於油內之60%分散液，15毫克，0.375毫莫耳)。添加新製備之2-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基乙醯胺(150毫克，0.526毫莫耳)，且混合物靜置1小時，並且偶爾旋轉。反應混合物以飽和碳酸氫鈉及Et2O稀釋。對有機相添加於MeOH內之氨(7M，1毫升，1毫莫耳)，其後，添加Na2SO4。靜置10分鐘後，混合物被過濾，且於真空濃縮，產生橙色油。油藉由矽石凝膠層析術純化，其係以甲醇及CH2Cl2之混合物洗提，產生標題分子，呈橙色油(120毫克，66%)。
範例138：製備((1R,4S)-4-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲醯基)環戊-2-烯-1-基)胺甲酸第三丁酯
於THF(10毫升)內之3-氯-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(200毫克，0.96毫莫耳)之溶液冷卻至-78℃。添加雙(三甲基矽烷基)醯胺鋰(1毫升，1.00毫莫耳，於己烷內之1M溶液)，且溶液於-78℃攪拌15分鐘。溶於THF(3毫升)內之(1R,4S)-第三丁基3-氧-2-氮雜二環[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸酯(201毫克，0.96毫莫耳)之溶液以一份式添加至於-78℃之溶液。於-78℃攪拌1小時後，移除冷卻浴，且反應加溫至20℃。攪拌另外5分鐘後，乙酸(0.1毫升)添加至溶液。反應混合物被濃縮，且經由使用己烷及乙酸乙酯之流動相之矽石凝膠層析術純化，產生標題化合物，呈白色固體(250毫克，59%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.01-8.93(d,J=2.8Hz,1H),8.66-8.60(m,1H),8.11-8.02(m,2H),7.52-7.42(m,1H),5.93-5.85(m,1H),5.72-5.66(m,1H),5.53-5.44(d,J=9.5Hz,1H),4.80-4.67(m,1H),3.58-3.47(m,1H),3.30-3.21(s,3H),2.35-2.22(m,1H),1.90-1.80(m,1H),1.51-1.34(s,9H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 175.26,155.23,148.70,140.31,140.00,135.61,135.18,130.99,126.34,125.92,125.78,124.12,79.04,55.69,47.33,37.49,35.55,28.45；ESIMS m/z 418[M+H]+,416([M-H]-)。
範例139：製備(1S,4R)-4-胺基-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H- 吡唑-4-基)-N-甲基環戊-2-烯甲醯胺2,2,2-三氟乙酸酯
對於CH2Cl2(4毫升)內之((1R,4S)-4-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲醯基)環戊-2-烯-1-基)胺甲酸第三丁酯(130毫克，0.31毫莫耳)之溶液，添加三氟乙酸(4毫升)。反應靜置20分鐘，且偶爾旋轉。反應混合物於40℃之真空濃縮，造成標題化合物隔離，其係呈澄清油(130毫克，94%)：1H NMR(400MHz,CD3OD)δ 9.02(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.70(s,1H),8.54(dd,J=5.0,1.4Hz,1H),8.30(ddd,J=8.4,2.7,1.4Hz,1H),7.63(ddd,J=8.4,5.0,0.7Hz,1H),6.09(ddd,J=5.6,2.7,1.0Hz,1H),5.92(dt,J=5.6,2.1Hz,1H),4.16(d,J=7.7Hz,1H),3.80-3.72(m,1H),2.98(s,3H),2.29(dt,J=14.3,7.9Hz,1H),2.01(dt,J=14.3,2.5Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 179.16,163.52(q,J=19Hz),145.04,142.05,141.15,137.81,136.71,134.11,134.06,132.73,131.26,129.77,119.49(q,J=289Hz)59.80,51.85,40.50,36.87；ESIMS m/z 318([M+H]+)。
範例140：製備(1S,4R)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基-4-(甲基磺醯胺基)環戊-2-烯甲醯胺(化合物Y2054)
對溶於CH2Cl2(15毫升)之(1S,4R)-4-胺基-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基環戊-2-烯甲醯胺2,2,2-三氟乙酸酯(541毫克，1.25毫莫耳)之溶液，添加三乙基胺(0.380毫克，3.76毫莫耳)，其後，添加甲烷磺醯氯(215毫克，1.88毫莫耳)。攪拌24小時後，反應以飽和含水碳酸氫鈉(15毫升)稀釋，且相被分離。有機層以無水硫酸鈉乾燥，過濾，及濃縮。形成之殘質藉由使用甲醇及CH2Cl2之矽石凝膠層析術純化，造成標題化合物隔離，其係呈白色發泡體(319毫克，64%)。
範例141：製備(1S,3R)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基-3-(甲基磺醯胺基)環戊烷甲醯胺(化合物Y2092)
於甲醇(1.5毫升)內之(1R,4S)-4-胺基-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基環戊-2-烯甲醯胺2,2,2-三氟乙酸酯(60毫克，0.15毫莫耳)之溶液通過一裝設一10% Pd/C匣(充滿H2，25℃，1毫升/分鐘之流速)之H-Cube®連續流動氫化器。形成之溶液被濃縮，及藉由使 用甲醇及CH2Cl2作為流動相之矽石凝膠層析術純化，提供標題化合物，呈白色固體(16毫克，24%)。
範例142：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(1H-四唑-5-基)-N-乙基丙醯胺(化合物Y2178)
對於環境溫度且於N2之於甲苯(5.79毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-氰基-N-乙基丙醯胺(0.176克，0.579毫莫耳)之溶液，添加疊氮基三甲基矽烷(0.154毫升，1.159毫莫耳)及二丁基錫烷酮(0.014克，0.058毫莫耳)。反應容器.裝設一冷凝器且加熱至110℃。反應於相同溫度攪拌24小時，此時，UPLC-MS分析指示接近完全轉化成具所欲質量之產物。反應被冷卻，於MeOH(20毫升)稀釋(緩慢地)，且於真空濃縮，提供暗棕色油。殘質被吸收於塞里塑料上，且經由逆相快速層析術純化(0至100%CH3CN/H2O)，提供所欲產物，呈淡棕色玻璃狀固體(49毫克，24%)。
範例143：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟-2-甲基丙基)硫基)丙醯胺(化合物919)
對於DME(2.5毫升)及水(0.5毫升)內N-(3-氯 -1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((2-(三氟甲基)烯丙基)硫基)丙醯胺(0.056克，0.134毫莫耳)之溶液，添加4-甲基苯磺醯肼(0.249克，1.337毫莫耳)及乙酸鈉(0.110克，1.337毫莫耳)。反應加熱至90℃，且攪拌1.5小時。UPLC-MS分析指示~30%轉化成具所欲質量之產物。反應於90℃攪拌另外之1.5小時，此時，UPLC-MS分析指示~75%轉化成具所欲質量之產物。反應被冷卻，且添加另外5當量之醯肼及乙酸鈉。反應再次加熱至90℃，且攪拌另外之2小時。UPLC-MS指示僅小量起始材料留下。因此，添加另外5當量之醯肼及乙酸鈉。反應於90℃攪拌另外之3小時。反應被冷卻，於EtOAc(10毫升)內稀釋，且以水(2 x 5毫升)及鹽水(1 x 5毫升)內清洗。有機層於Na2SO4乾燥，過濾，及真空中濃縮，提供黃色油。粗製殘質經由正相快速層析術純化(0至100% EtOAc/CH2Cl2)，提供所欲產物，呈淡黃色油(46毫克，79%)。
範例144：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-(乙烯基硫基)丙醯胺(化合物787)
對於N2下之一乾燥圓底燒瓶，添加氫化鈉(0.043克，1.063毫莫耳，於礦物油內之60%分散液)及THF(2.126毫升)，其後，添加甲醇(0.086毫升，2.126毫莫耳)。反應於環境溫度攪拌至觀察到氣體逸出停止為止(~45分鐘)。然 後，反應冷卻至0℃，且添加於THF(2.126毫升)內之S-(1-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-1-氧丙-2-基)硫代乙酸酯(0.150克，0.425毫莫耳)。反應加溫至環境溫度，且攪拌30分鐘。反應再次冷卻至0℃，且添加於THF(2.126毫升)內之1-氟-2-碘乙烷(0.104毫升，1.275毫莫耳)。反應加溫至環境溫度，且攪拌隔夜。反應於EtOAc(5毫升)內稀釋，且以H2O(1毫升)淬息。層被分離，且水層以EtOAc(3 x 10毫升)萃取。混合之有機萃取液於Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮，產生棕色油。粗製殘質經由快速層析術純化(25-80% EtOAc/己烷)，產生所欲產物，呈不透明油(29毫克，20%)。
範例145：製備(E)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)硫基)丙醯胺(化合物890)
對於N2下之以火爐乾燥的微波玻璃瓶，依序添加二烷(0.241毫升)、Cu2O(3.45毫克，0.024毫莫耳)、KOH(0.0154克，0.965毫莫耳)、(E)-1-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯(0.563毫升，4.83毫莫耳)，及N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基丙醯胺(0.150克，0.483毫莫耳)。反應被封蓋，且置於一Biotage® Initiator微波反應器上於110℃持續3小時，且自容器側邊進行外部紅外線感應器溫度監測。期間，反應混合物從濃黃色混合物變成黑色混合物。 非均質混合物冷卻至室溫，且以EtOAc(20毫升)稀釋。混合物經一塞里塑料墊材過濾(EtOAc清洗)，且濾液於真空濃縮，產生暗棕色油。粗製殘質經由正相快速層析術純化(0至100% EtOAc/CH2Cl2)，提供所欲產物，呈淡黃色油(71毫克，35%)。參考：Kao,H.-L.；Lee,C.-F.Org.Lett.2011,13,5204-5207。
範例146：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(甲基磺醯胺基)丙醯胺(化合物Y2145)
對於環境溫度之於DMF(19.44毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙烯醯胺(0.538克，1.944毫莫耳)之溶液，添加K2CO3(0.672克，4.86毫莫耳)及甲烷磺醯胺(0.277克，2.92毫莫耳)。反應裝設一迴流冷凝器，且加熱至80℃。攪拌1小時後，反應冷卻至環境溫度，且於EtOAc(50毫升)及水(50毫升)內稀釋。層被劇烈混合2分鐘，然後分離。水相以EtOAc(3 x 50毫升)萃取，且混合之有機萃取液以鹽水(3 x 100毫升)清洗，於Na2SO4乾燥，過濾，且於真空濃縮，提供澄清油。粗製殘質經由正相快速層析術純化(0至30% MeOH/EtOAc)，提供所欲產物，呈澄清半固體(524毫克，69%)。
範例147：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(N-(氰基甲基)甲基磺醯胺基)-N-甲基丙醯胺(化合物 803)
對於0℃之於THF(2.376毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基-3-(甲基磺醯胺基)丙醯胺(0.085克，0.238毫莫耳)之溶液，添加NaH(9.98毫克，0.249毫莫耳，於礦物油內之60%分散液)。反應攪拌10分鐘，此時，添加2-溴乙腈(0.025毫升，0.356毫莫耳)。反應加溫至室溫，且攪拌1小時。反應藉由添加水(5毫升)而淬息，且於EtOAc(10毫升)內稀釋。層被分離，且水層以EtOAc(3 x 10毫升)萃取。混合之有機萃取液於Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮。粗製殘質經由快速層析術純化(0至10%MeOH/CH2Cl2)，產生所欲產物，呈淡黃色發泡體(86毫克，87%)。
範例148：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟丙基)胺基)丙醯胺
對一微波玻璃瓶，依序添加MeOH(2.0毫升)、3,3,3-三氟丙-1-胺(0.386克，3.42毫莫耳)及3-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙醯胺(0.107克， 0.342毫莫耳)。反應被封蓋，且置於一Biotage® Initiator微波反應器於100℃持續3小時，且從容器側邊進行外部紅外線感應器溫度監測。冷卻後，反應於真空濃縮，且經由正相快速層析術純化(0至15% MeOH/EtOAc)，提供所欲產物，呈不透明黏稠油(127毫克，94%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.94(dd,J=2.8,0.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.7,1.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.95(s,1H),7.46(ddd,J=8.4,4.8,0.8Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),2.93-2.80(m,4H),2.35(t,J=6.2Hz,2H),2.28(ddt,J=14.6,7.3,3.6Hz,2H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -65.13；ESIMS m/z 390([M+H]+)。
N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(甲基胺基)丙醯胺係如範例148般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.01(d,J=2.6Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),8.23(s,1H),8.06(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.45(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),7.24(s,1H),3.68(q,J=7.2Hz,2H),3.14(t,J=6.1Hz,2H),2.71-2.56(m,5H),1.14(t,J=7.2Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 172.1,148.6,140.8,140.1,135.6,126.6,126.3,124.1,123.8,47.1,43.8,36.1,33.5,13.1；ESIMS m/z 308([M+H]+)。
N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((4,4,4-三氟丁基)胺基)丙醯胺係如範例148般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.04(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.7,1.5Hz,1H),8.36(s,1H),8.08(ddd,J=8.4,2.8,1.5 Hz,1H),7.45(ddd,J=8.4,4.8,0.7Hz,1H),3.69(q,J=7.2Hz,2H),3.18(t,J=6.0Hz,2H),3.02(t,J=7.7Hz,3H),2.75(t,J=6.0Hz,2H),2.25(tdt,J=16.1,10.6,5.5Hz,2H),2.14-1.98(m,2H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -66.03；ESIMS m/z 404([M+H]+)。
N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(乙基胺基)丙醯胺係如範例148般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.05(s,1H),8.61(s,1H),8.41(dd,J=7.6,2.1Hz,1H),8.09(dd,J=8.3,1.4Hz,1H),7.44(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.83-3.59(m,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),3.14-2.97(m,2H),2.86(s,2H),1.52-1.32(m,3H),1.23-1.06(m,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 170.7,148.5,140.5,140.0,135.6,128.1,126.4,124.0,122.4,44.0,43.3,43.3,30.1,12.8,11.4；ESIMS m/z 322([M+H]+)。
N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(苯基胺基)丙醯胺係如範例148般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.81(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.4Hz,1H),7.89(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.54(s,1H),7.42(ddd,J=8.3,4.8,0.8Hz,1H),7.17-7.05(m,2H),6.64(tt,J=7.3,1.1Hz,1H),6.59-6.49(m,2H),4.22(s,1H),3.70(dt,J=14.8,7.4Hz,2H),3.48(t,J=6.0Hz,2H),2.45(t,J=6.2Hz,2H),1.14(t,J=7.1Hz,3H)；ESIMS m/z 370([M+H]+)。
範例149：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基 -3-(N-(3,3,3-三氟丙基)甲基磺醯胺基)丙醯胺(化合物978)
對於環境溫度於N2下之於CH2Cl2(2.181毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟丙基)胺基)丙醯胺(0.085克，0.218毫莫耳)之溶液，添加二異丙基乙基胺(0.152毫升，0.872毫莫耳)及甲烷磺醯氯(0.025毫升，0.327毫莫耳)。反應攪拌隔夜，其後，反應於CH2Cl2(5毫升)及水(3毫升)中稀釋。相被混合，然後，藉由一相分離器分離。有機層於真空濃縮，提供暗橙色油。粗製產物經由正相快速層析術純化(0至100% EtOAc/CH2Cl2)，提供所欲產物，呈淡黃色黏稠油(78毫克，73%)。
範例150：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(甲基(3,3,3-三氟丙基)胺基)丙醯胺(化合物Y2146)
對於環境溫度於DMF(4.52毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(甲基胺基)丙醯胺(0.139克，0.452毫莫耳)之溶液，添加K2CO3(0.125克，0.903毫莫耳)及3-溴-1,1,1-三氟丙烷(0.060毫升，0.565毫莫耳)。 反應裝設一冷凝器，加熱至70℃，且攪拌隔夜。UPLC-MS分析指示未反應之起始材料存在。因此，添加另外3當量之3-溴-1,1,1-三氟丙烷，且反應於70℃攪拌3小時。UPLC-MS分析指示起始材料完全消耗且轉化成具所欲質量之產物。反應被冷卻，於EtOAc(20毫升)內稀釋，且經由一塞里塑料墊材過濾。然後，濾液以半飽和鹽水(3 x 20毫升)清洗，於Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮。粗製殘質經由正相快速層析術純化(0至15% MeOH/CH2Cl2)，提供所欲產物，呈澄清油(84毫克，44%)。
範例151：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3-氧丁基)硫基)丙醯胺(化合物877)
對於水(0.370毫升)及二烷(0.370毫升)內之丁-3-烯-2-酮(0.040毫升，0.444毫莫耳)之溶液，於環境溫度添加N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基丙醯胺(0.115克，0.370毫莫耳)。反應攪拌1小時，此時，反應於CH2Cl2內稀釋，且混合物劇烈攪拌1小時。然後，混合物通過一相分離器，且剩餘水相以CH2Cl2(3 x 5毫升)清洗。混合之有機萃取液於真空濃縮，提供所欲產物，呈橙色油，其藉由1H NMR及UPLC-MS分析進行分析純化(140毫克，94%)。參考：Khatik,G.L.；Kumar,R.；Chakraborti,A.K.Org.Lett.2006,8,2433-2436。
範例152：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((3,3-二氟丁基)硫基)-N-乙基丙醯胺(化合物889)
對於0℃之於CH2Cl2(4.83毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3-氧丁基)硫基)丙醯胺(0.184克，0.483毫莫耳)之溶液，添加Deoxo-Fluor®(0.534毫升，2.90毫莫耳)，其後，添加EtOH(0.017毫升，0.290毫莫耳)。反應於環境溫度攪拌48小時，期間，溶液從淡黃色變暗棕色。反應於CH2Cl2(10毫升)內稀釋，且藉由小心添加NaHCO3(aq)(5毫升)淬息。層被分離，且水相以CH2Cl2(3 x 10毫升)萃取。混合之有機萃取液於Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮。粗製殘質經由正相快速層析術純化(0至100% EtOAc/CH2Cl2)，提供所欲產物，呈淡黃色油(43毫克，21%)。
範例153：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((3,3-二氟丙基)硫基)-N-乙基丙醯胺(化合物927)
對於THF(7.43毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((3,3-二甲氧基丙基)硫基)-N-乙基丙醯胺(0.307克，0.743毫莫耳)之溶液，添加1.0M之HCl水溶 液(7.43毫升，7.43毫莫耳)。反應於環境溫度攪拌1小時，此時，TLC/UPLC-MS分析指示已發生完全水解成所欲醛產物。混合物於EtOAc(20毫升)及水(10毫升)內稀釋。層被混合，分離，且水層以EtOAc(3 x 20毫升)萃取。混合之有機萃取液以NaHCO3(1 x 2毫升)、水(1 x 25毫升)及鹽水(1 x 25毫升)清洗，然後，於Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮。粗製產物經由自甲苯(3 x 10毫升)共沸蒸餾而乾燥，然後，置於N2下。對此燒瓶添加CH2Cl2(7.44毫升)，且溶液冷卻至0℃。添加Deoxo-Fluor®(0.686毫升，3.72毫莫耳)及EtOH(4.34μl，0.074毫莫耳)，且反應加溫至環境泴度。18小時後，反應於CH2Cl2(10毫升)內稀釋，且藉由小心添加NaHCO3(aq)(5毫升)而淬息。層被分離，且水相以CH2Cl2(3 x 10毫升)萃取。混合之有機萃取液於Na2SO4乾燥，過濾，且於真空濃縮。粗製產物經由正相快速層析術純化(0至100% EtOAc/CH2Cl2)，提供所欲產物，呈淡黃色油(151毫克，50%)。
範例154：製備1,1,1-三氟-3-碘-5-甲基己烷
對一裝置磁性攪拌楏之微波玻璃瓶，添加水(5.94毫升)、乙腈(5.94毫升)、二硫亞磺酸鈉(0.569克，3.27毫莫耳)、碳酸氫鈉(0.499克，5.94毫莫耳)，及4-甲基戊-1-烯(0.379毫升，2.97毫莫耳)。容器以一微波蓋密封(卷曲)， 冷卻至-78℃，且於中央集塵系統(house vacuum)下抽真空。其後，三氟碘甲烷(0.87克，4.46毫莫耳)(大約)被冷凝於反應容器內。加溫至環境溫度後，反應攪拌2.5小時。移除蓋子前，反應以針排氣，且觀察到大量氣體逸出。然後，反應於水(5毫升)內稀釋，且混合物以Et2O(3 x 20毫升)萃取，且混合之萃取液於MgSO4乾燥，過濾，及於真空濃縮，提供澄清油(740毫克，80%)。粗1H NMR分析指示所欲產物具有~90%純化。因此，產物於未進一步純化被用於其後反應：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 4.25-4.06(m,1H),2.94(dqd,J=15.5,10.6,6.1Hz,1H),2.77(dqd,J=15.5,10.0,7.5Hz,1H),1.92-1.74(m,2H),1.45-1.28(m,1H),0.98(d,J=6.5Hz,3H),0.87(d,J=6.5Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -63.63。參考：Ignatowska,J.；Dmowski,W.J.Fluor.Chem.,2007,128,997-1006。
(4,4,4-三氟-2-碘丁基)苯係如範例154般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41-7.27(m,3H),7.23-7.16(m,2H),4.33(dq,J=8.2,6.7Hz,1H),3.31-3.15(m,2H),2.96-2.72(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -63.63；EIMS m/z 314。
1-(4,4,4-三氟-2-碘丁基)-1H-咪唑係如範例154般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.61(t,J=1.1Hz,1H),7.12(t,J=1.1Hz,1H),7.00(t,J=1.4Hz,1H),4.46-4.31(m,3H),2.88-2.66(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -63.57；EIMS m/z 304。
1,1,1-三氟-3-碘戊烷係如範例154般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 4.20(tdd,J=7.9,6.2,4.4Hz,1H),3.01-2.84(m,1H),2.84-2.69(m,1H),1.84-1.74(m,2H),1.06(t,J=7.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -64.06；EIMS m/z 252。
範例155：製備S-(1,1,1-三氟-5-甲基己-3-基)硫代苯甲酸酯
對於環境溫度於DMF(1.678毫升)內之1,1,1-三氟-3-碘-5-甲基己烷(0.047克，0.168毫莫耳)之溶液，添加硫代苯甲酸鉀(0.035克，0.201毫莫耳)。反應攪拌18小時，此時，反應於水(3毫升)及EtOAc(5毫升)中稀釋。層被混合，然後分離。水層以EtOAc(3 x 5毫升)萃取，且混合之有機萃取液以水(1 x 10毫升)及半飽和鹽水(2 x 10毫升)清洗，於Na2SO4乾燥，且於真空濃縮。殘質經由快速層析術純化(0至30% EtOAc/己烷)，提供所欲產物，呈澄清油(37毫克，68%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.99-7.92(m,2H),7.62-7.55(m,1H),7.50-7.41(m,2H),4.10-3.95(m,1H),2.73-2.56(m,1H),2.56-2.40(m,1H),1.94-1.73(m,1H),1.73-1.61(m,2H),0.97(d,J=6.6Hz,3H),0.94(d,J=6.5Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.89。
S-(4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-基)硫代苯甲酸酯係如範例155般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.97-7.89(m,2H),7.58(ddt,J=7.9,6.9,1.3Hz,1H),7.49-7.41(m,2H),7.39-7.26(m,5H),4.29-4.15(m,1H),3.11(d,J=7.2Hz,2H),2.54(qd,J=10.6,6.6Hz,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.86；EIMS m/z 324。
S-(4,4,4-三氟-1-(1H-咪唑-1-基)丁-2-基)硫代苯甲酸酯係如範例155般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.98-7.89(m,2H),7.68-7.60(m,1H),7.56(t,J=1.1Hz,1H),7.53-7.45(m,2H),7.11(t,J=1.1Hz,1H),7.05(t,J=1.3Hz,1H),4.42-4.18(m,3H),2.64-2.39(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.98；EIMS m/z 314。
S-(1,1,1-三氟戊-3-基)硫代苯甲酸酯係如範例155般製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.02-7.91(m,2H),7.64-7.55(m,1H),7.51-7.40(m,2H),4.06-3.90(m,1H),2.70-2.41(m,2H),2.02-1.86(m,1H),1.86-1.71(m,1H),1.05(t,J=7.3Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -63.32；EIMS m/z 262。
範例156：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((1,1,1-三氟-5-甲基己-3-基)硫基)丙醯胺(化合物1053)
對於環境溫度及於N2下之於THF(2.86毫升)內之NaH(於礦物油內60%，0.012克，0.300毫莫耳)之懸浮液，添加MeOH(0.058毫升，1.429毫莫耳)。反應變均勻，且觀察到氣體逸出。攪拌30分鐘後，反應冷卻至0℃，且緩慢添加於THF(2毫升)內之S-(1,1,1-三氟-5-甲基己-3-基)硫代苯甲酸酯(0.083克，0.286毫莫耳)之溶液。反應加溫至環境溫度，攪拌45分鐘，然後，回到0℃。對此反應添加於THF(2毫升)內之3-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙醯胺(0.090克，0.286毫莫耳)之溶液。反應加溫至環境溫度，且攪拌18小時。反應於EtOAc(20毫升)及水(10毫升)內稀釋。層被混合，然後分離。水層以EtOAc(3 x 20毫升)萃取，且混合之有機萃取液於Na2SO4乾燥，過濾，且於真空濃縮。粗製殘質經由正相快速層析術純化(0至100% EtOAc/CH2Cl2)，提供所欲產物，呈淡黃色油(63毫克，45%)。
範例157：製備第三丁基(2-(2,2-二氟環丙基)乙氧基)二苯基矽烷
對一裝設迴流冷凝器及添加漏斗之以爐乾燥的3頸圓底燒瓶，於N2下添加(丁-3-烯-1-基氧)(第三丁基)二苯基矽烷(3.6克，11.59毫莫耳)及氟化鈉(7.30毫克，0.174毫莫 耳)(對於起始烯烴之製備，見：Waser,J.；Gaspar,B.；Nambu,H.；Carreira,E.M.J.Am.Chem.Soc.2006,128,11693-11712)。對閉封之添加漏斗，添加三甲基矽烷基2,2-二氟-2-(氟磺醯基)乙酸酯(4.57毫升，23.19毫莫耳)。反應容器及其內容物加熱至120℃，然後，添加漏斗打開，使磺醯氟於1小時期間添加。一旦添加完全，反應於120℃持續攪拌30分鐘。反應冷卻至環境溫度，於CH2Cl2(50毫升)內稀釋，且以NaHCO3(aq)(2 x 50毫升)清洗。有機相被分離，於Na2SO4乾燥，過濾，且於真空濃縮，提供棕色油。粗製殘質經由正相快速層析術純化(0至15%CH2Cl2/己烷)，提供所欲產物，呈澄清油(3.07克，73%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.72-7.63(m,4H),7.49-7.34(m,6H),3.73(t,J=6.0Hz,2H),1.88-1.73(m,1H),1.73-1.55(m,2H),1.42-1.27(m,1H),1.06(s,9H),0.94-0.81(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -128.54(d,J=156.2Hz),-143.96(d,J=155.5Hz)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 135.5,133.7(d,J=3.7Hz),129.6,127.7,114.5,62.8,30.0(d,J=3.5Hz),26.8,19.9(t,J=10.9Hz),19.2,15.9(t,J=11.0Hz)。
範例158：製備2-(2,2-二氟環丙基)乙基4-甲基苯磺酸酯
對於0℃之於THF(10.71毫升)內之第三丁基(2-(2,2-二氟環丙基)乙氧基)二苯基矽烷(0.386克，1.071毫 莫耳)之溶液，添加於THF內之1.0M TBAF溶液(3.21毫升，3.21毫莫耳)。反應加溫至環境溫度，且攪拌3小時。反應藉由添加NH4Cl(aq)(1毫升)淬息，且混合物於水(15毫升)與EtOAc(15毫升)間分配。層被混合，然後分離。水層以EtOAc(3 x 20毫升)萃取，且混合之有機萃取液於Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮。然後，粗製殘質被取至CH2Cl2(7.15毫升)內。然後，對此溶液添加吡啶(0.434毫升，5.36毫莫耳)及對甲苯磺醯氯(0.614克，3.22毫莫耳)。反應於環境溫度攪拌48小時，此時，反應於CH2Cl2(50毫升)與水(25毫升)間分配。層被分離，且有機層以1N HCl(aq)(20毫升)、水(20毫升)，及鹽水(20毫升)清洗。然後，有機層於Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮。粗製殘質經由正相快速層析術純化(0至50% EtOAc/己烷)，提供所欲產物，呈澄清油(142毫克，46%，2步驟)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.89-7.71(m,2H),7.42-7.29(m,2H),4.20-3.96(m,2H),2.46(s,3H),1.92-1.81(m,1H),1.81-1.69(m,1H),1.63-1.48(m,1H),1.39(dddd,J=12.2,11.2,7.7,4.3Hz,1H),0.93(dtd,J=13.0,7.6,3.5Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 145.0,132.9,129.9,127.9,113.5(t,J=282.4Hz),69.0(d,J=2.2Hz),26.6(d,J=4.3Hz),21.7,18.9(t,J=11.1Hz),15.9(t,J=11.0Hz)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -129.09(d,J=157.8Hz),-144.18(d,J=158.1Hz)。
範例159：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基丙烯醯胺(化合物Y2098)
對於0℃之於1,2-二氯乙烷(25.2毫升)內之3-氯-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.526克，2.52毫莫耳)之溶液，添加二異丙基乙基胺(0.484毫升，2.77毫莫耳)及丙烯醯氯(0.205毫升，2.52毫莫耳)。反應加溫至環境溫度，且攪拌1小時。反應藉由添加NaHCO3(aq)而淬息，且以CH2Cl2稀釋。層被分離，且水層以CH2Cl2萃取。混合之有機萃取液於Na2SO4乾燥，過濾，且於真空濃縮。粗製產物經由快速層析術純化(0至10% MeOH/CH2Cl2)，提供所欲產物，呈橙色固體(634毫克，91%)。
範例160：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(化合物653)
對於0℃及於N2下之於CH2Cl2(100毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(10克，44.9毫莫耳)之溶液，依序添加吡啶(5.45毫升，67.4毫莫耳)、4-二甲基胺基吡啶(DMAP)(2.74克，22.45毫莫耳)，及3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯氯(9.91克，44.9毫莫耳)。反應加溫至環境溫度，且攪拌1小時。反應倒至水(100毫升)內，且形成之混合物攪拌5分鐘。混合物轉移至一分液漏斗，且層被分離。 水相以CH2Cl2(3 x 50毫升)萃取，且混合之有機萃取液於Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮。粗製產物經由正相快速層析術純化(0至100% EtOAc/CH2Cl2)，提供所欲產物，呈淡黃色固體(17.21克，89%)。
範例161：製備N-(1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基)-2-氧唑烷-3-硫代醯胺(化合物Y2032)
對於乾燥THF(0.52毫升)內之1-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-胺(0.10克，0.52毫莫耳)及三乙基胺(0.24毫升，1.71毫莫耳)之溶液，於15分鐘期間經由注射器添加二硫化碳(0.03毫升，0.52毫莫耳)。攪拌1小時後，混合物於冰浴冷卻，且4-甲基苯-1-磺醯氯(0.11克，0.57毫莫耳)以一份式添加，於0℃攪拌5分鐘，然後，加溫至25℃，且攪拌1小時。反應混合物以1N HCl淬息，且以二乙基醚萃取。醚層被混合，以水及半飽和含水碳酸氫鈉清洗，乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥，產生所欲之異硫代氰酸酯(0.12克，98%)。對溶於乾燥DMF(2.05毫升)內之唑烷-2-酮(0.05克，0.61毫莫耳)之溶液，以一份式添加氫化鈉(0.03克，0.61毫莫耳，於礦物油內之60%分散液)，且懸浮液攪拌20分鐘。反應混合物冷卻至0℃，且以一份式添加於最小量乾燥DMF內之3-氟-5-(4-異硫代氰酸基-3-甲基-1H-吡唑 -1-基)吡啶(0.12克，0.51毫莫耳)，且攪拌20分鐘。添加水及乙酸乙酯，且形成之二相混合物被分離，且水層以乙酸乙酯萃取一次。混合之有機萃取液以1：1己烷/水清洗，乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-75%乙酸乙酯/己烷洗提，提供所欲產物，呈白色固體(0.03克，18%)。
範例162：製備3-(4-異硫代氰酸基-3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶
對於乾燥THF(2.8毫升)內之3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.50克，2.87毫莫耳)及三乙基胺(1.3毫升，1.71毫莫耳)之溶液，於15分鐘期間經由注射器添加二硫化碳(0.17毫升，2.87毫莫耳)。攪拌1小時後，混合物於冰浴冷卻，且4-甲基苯-1-磺醯氯(0.60克，0.3.16毫莫耳)以一份式添加，於0℃攪拌5分鐘，然後加溫至25℃且攪拌1小時。反應混合物以1N HCl淬息，且以二乙基醚萃取。醚層被混合，以水及半飽和含水NaHCO3清洗，乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-100%乙酸乙酯/己烷洗提，產生所欲產物，呈淡黃色固體(0.48克，78%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.89(d,J=2.6Hz,1H),8.56(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),7.96(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),7.89(s,1H),7.40(ddd,J=8.3,4.8,0.7 Hz,1H),2.40(s,3H)；ESIMS m/z 218([M+H]+)。
範例163：製備N-(3-甲基-1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-基)-2-氧唑烷-3-硫代醯胺(化合物Y2034)
對溶於乾燥DMF(2.2毫升)內之唑烷-2-酮(0.06克，0.66毫莫耳)之溶液，以一份式添加氫化鈉(0.03克，0.67毫莫耳，於礦物油內之60%分散液)，且懸浮液攪拌20分鐘。反應混合物冷卻至0℃，且以一份式添加於最小量乾燥DMF內之3-(4-異硫代氰酸基-3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶(0.12克，0.56毫莫耳)，且攪拌20分鐘。添加水及乙酸乙酯，且形成之二相混合物被分離，且水層以乙酸乙酯萃取一次。混合之有機萃取液以1：1己烷/水清洗，乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-75%乙酸乙酯/己烷洗提，產生所欲產物，呈白色固體(0.07克，41%)。
範例164：製備甲基N-(3-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2-氧唑烷-3-硫代碳醯亞胺酯(化合物Y2035)
對溶於乾燥DMF(2.22毫升)內之唑烷-2-酮(0.05克，0.66毫莫耳)之溶液，以一份式添加氫化鈉(0.03克，0.66毫莫耳，於礦物油內之60%分散液)，且懸浮液攪拌20分鐘。反應混合物冷卻至0℃，且以一份式添加於最小量乾燥DMF內之3-(4-異硫代氰酸基-3-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶(0.12克，0.55毫莫耳)，且攪拌20分鐘。添加碘甲烷(0.04毫升，0.66毫莫耳)，且反應藉由TLC監測。添加含水氯化銨及50%乙酸乙酯/己烷，且形成之二相混合物被分離，且有機萃取液以水及飽和含水碳酸氫鈉清洗，且濃縮至乾燥。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-10%甲醇/CH2Cl2洗提，產生所欲產物，呈淡黃色固體(0.14克，82%)。
範例165：製備N-乙醯基-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)環丙烷甲醯胺(化合物Y2060)
對於二氯乙烷(2.5毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)環丙烷甲醯胺(0.15克，0.57毫莫耳)之溶液，添加二異丙基乙基胺(0.12毫升，0.68毫莫耳)，其後，添加乙醯氯(0.54克，0.68毫莫耳)，且反應於室溫攪拌隔夜。添加飽和含水NaHCO3，且混合物以CH2Cl2萃取。混合之有機相被濃縮至乾燥，且藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-100%乙酸乙酯/己烷洗提，產生所欲產物，呈白色固體(10 毫克，6%)。
範例166：製備S-甲基(3-氯-5-(甲基硫基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基硫代甲酸酯(化合物Y2076)
對THF(1.35毫升)及二異丙基乙基胺(0.07毫升，0.40毫莫耳)之溶液，添加2.5M正丁基鋰(0.16毫升，0.40毫莫耳)，且反應攪拌30分鐘。反應進一步冷卻至-78℃，且對此以滴液方式添加於最小量乾燥THF內之S-甲基(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基硫代甲酸酯(0.10克，0.33毫莫耳)，且攪拌45分鐘。然後，對此添加1,2-二甲基二硫烷(0.04克，0.37毫莫耳)，且反應攪拌另外之20分鐘。反應倒至水內，且以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層被混合，乾燥(MgSO4)，過濾，及濃縮至乾燥。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-100%乙酸乙酯/己烷洗提，產生所欲產物，呈澄清油(53毫克，46%)。
範例167：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(化合物653)
對溶於乾燥THF(1.07毫升)內且於冰浴冷卻之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基丙醯胺(0.10克，0.32毫莫耳)之溶液，以一份式添加氫化鈉(0.02克，0.34毫莫耳，於礦物油內之60%分散液)，且反應攪拌10分鐘。對此以一份式添加於最小量乾燥DMF內之3-溴-1,1,1-三氟丙烷(0.06克，0.35毫莫耳)，且反應於室溫攪拌2小時。反應混合物倒至水內，且以乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層被混合，且濃縮至乾燥。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-75%乙酸乙酯己烷洗提，產生所欲產物，呈澄清油(83毫克，63%)。
範例168：製備(2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-2-氧乙基)(甲基)胺甲酸第三丁酯
對於二氯乙烷(3.59毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.40克，1.79毫莫耳)之溶液，添加2-((第三丁氧基羰基)(甲基)胺基)乙酸(0.37克，1.97毫莫耳)、4-N,N-二甲基胺基吡啶(0.24克，1.97毫莫耳)，及1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺氫氯酸鹽(0.51克，2.69毫莫耳)，且反應於室溫攪拌隔夜。反應混合物濃縮至乾燥，且粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-100%乙酸乙酯/己烷洗提，產生所欲產物，呈白色半固體(0.61克， 87%)：IR(薄膜)1673cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=5.3Hz,1H),8.11-7.86(m,2H),7.51-7.36(m,1H),3.92-3.57(m,4H),2.96-2.81(m,3H),1.50-1.37(s,9H),1.20-1.11(m,3H)；ESIMS m/z 394([M+H]+)。
下列分子係依據範例168揭露之程序製造：(2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺基)-2-氧乙基)(甲基)胺甲酸第三丁酯：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(d,J=2.5Hz,1H),8.62(d,J=4.8Hz,1H),8.14-7.84(m,2H),7.59-7.35(m,1H),3.85(d,J=25.9Hz,2H),3.31-3.15(m,3H),2.99-2.81(m,3H),1.53-1.31(s,9H)。
(2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(環丙基甲基)胺基)-2-氧乙基)(甲基)胺甲酸第三丁酯：IR(薄膜)1675cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(bs,1H),8.63(dd,J=5.1Hz,1H),8.17-7.88(m,2H),7.54-7.36(m,1H),3.99-3.41(m,4H),2.97-2.82(m,3H),1.44(s,9H),1.12-0.83(m,1H),0.59-0.39(m,2H),0.28-0.08(m,2H)；ESIMS m/z 420([M+H]+)。
範例169：製備N-(3-氯-1-吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-(甲基胺基)乙醯胺
對於CH2Cl2(1.44毫升)內之(2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-2-氧乙基)(甲基)胺甲酸第三丁酯(0.57克，1.44毫莫耳)之溶液，添加三氟乙酸(1.44毫升)，且反應於室溫攪拌1小時。添加甲苯，且反應濃縮至接近乾燥。混合物倒至一含有飽和含水NaHCO3之分液漏斗內，且以CH2Cl2萃取。CH2Cl2層被混合，且濃縮至乾燥。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-15%甲醇/CH2Cl2洗提，產生所欲產物，呈黃色油(0.31克，73%)：IR(薄膜)1666cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.98(d,J=2.6Hz,1H),8.63(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),8.06(m,2H),7.47(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.72(q,J=7.1Hz,2H),3.30(s,2H),2.48(s,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 294([M+H]+)。
下列化合物係依據範例169揭露之程序製造：N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-甲基-2-(甲基胺基)乙醯胺IR(薄膜)1666cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.6Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.3Hz,1H),8.11-7.94(m,2H),7.47(dd,J=8.4,4.4Hz,1H),3.30(s,2H),3.27(s,3H),2.47(s,3H)；ESIMS m/z 280([M+H]+)。
N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-(環丙基甲基)-2-(甲基胺基)乙醯胺：IR(薄膜)1667cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.98(d,J=2.6Hz,1H),8.63(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),8.11(s,1H),8.06(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.47(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.53(bs,2H),3.27(bs,2H),2.49(s,3H),1.02-0.91(m,1H),0.55-0.44(m,2H),0.22-0.15(m,2H)；ESIMS m/z 320([M+H]+)。
範例170：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-(N-甲基甲基磺醯胺基)乙醯胺(化合物800)
對於CH2Cl2(0.68毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-(甲基胺基)乙醯胺(0.10克，0.34毫莫耳)之溶液，添加甲烷磺醯氯(0.06克，0.51毫莫耳)，其後，添加二異丙基乙基胺(0.12毫升，0.68毫莫耳)，且反應於室溫攪拌隔夜。反應混合物倒至飽和含水NaHCO3且以CH2Cl2萃取。CH2Cl2層被混合，且濃縮至乾燥。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，其係以50-100%乙酸乙酯/己烷洗提，產生所欲產物，呈白色半固體(81毫克，64%)。
範例171：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基)丙醯胺(化合物861)
方法A：對於冰醋酸(4.35毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(0.17克，0.43毫莫耳)，添加過硼酸鈉四水合物(0.07克，0.45毫莫耳)，且混合物於55℃加熱1小時。反應混合物小心倒至一含有飽和含水NaHCO3之分液漏斗內，造成氣體逸出。當氣體逸出停止時，添加乙酸乙酯，且層被分離。水層以乙酸乙酯萃取兩次，且有機層被混合，於MgSO4乾燥，過濾，且於減壓下濃縮。粗製材料藉由矽石凝膠層析術純化，其係以0-5%甲醇/CH2Cl2洗提，產生所欲產物，呈暗色油(60毫克，33%)。
方法B：對於室溫攪拌之於六氟異丙醇(5毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(500毫克，1.229毫莫耳)之溶液，添加30%過氧化氫(523毫克，4.92毫莫耳)。溶液於室溫攪拌15分鐘。其以飽和亞硫酸鈉溶液淬息，且以CH2Cl2萃取。矽石凝膠層析術(0-10% MeOH/CH2Cl2)產生標題化合物，呈白色半固體(495毫克，95%)。
範例172：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-(甲基胺基)丙醯胺
2-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙醯胺(0.51克，1.62毫莫耳)及甲胺(4.05毫升，32.6毫莫耳，33%，於乙醇內)被置於一於Biotage® Initiator微波反應器上之25毫升玻璃瓶內，於100℃持續45分鐘，且自容器側邊進行外部紅外線感應器溫度監測。反應濃縮至乾燥，且藉由矽石凝膠層析術純化(0-10%甲醇/CH2Cl2，產生所欲產物，呈黃色固體(0.21克，43%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.6Hz,1H),8.64(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),8.06(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.98(s,1H),7.47(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.93-3.57(m,2H),3.25-3.11(m,1H),2.34(s,3H),1.21-1.17(m,6H)。
下列化合物係依據範例172揭露之程序製造：
N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(甲基胺基)丙醯胺
1H NMR(400MHz，丙酮)δ 9.12(dd,J=6.7,2.6Hz,1H),8.90(s,1H),8.58(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.25(m, 1H),7.56(m,1H),3.67(q,J=7.1Hz,2H),3.01(t,J=6.5Hz,2H),2.66(t,J=6.4Hz,2H),2.50(s,3H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)；LC/MS(ESI)m/z 308.4([M+H]+)；IR(KBr薄膜)3055,2971,2773,1656cm-1。
範例173：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙醯胺(化合物Y2195)
對於0℃之於THF(4毫升)內之2-甲氧基乙醇(0.07毫升，0.87毫莫耳)之攪拌溶液，添加氫化鈉(0.032克，0.80毫莫耳，於油內之60%分散液)。攪拌10分鐘後，2-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基乙醯胺(0.2克，0.7毫莫耳)以一份式添加。反應攪拌20分鐘，然後，反應容器自冰浴移除，且加溫至室溫及攪拌隔夜(約16小時)，此時，反應藉由TLC視為完全。反應混合物以水及乙酸乙酯稀釋，且層被分離。水層以乙酸乙酯萃取一次。混合之有機層於MgSO4乾燥，於減壓下濃縮，且藉由快速層析術純化(SiO2，100-200篩目；以於CH2Cl2內之0至20%甲醇洗提)，提供標題化合物，呈棕色固體(0.045克，20%)。
範例174：製備N-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲醯基)-N-乙基特戊醯胺(化合物Y2082)
對於-78℃之於THF(2.68毫升)內之1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-乙基-1-甲基尿素(0.075克，0.268毫莫耳)之溶液，添加於甲苯內之1M雙(三甲基矽烷基)醯胺鋰(LiHMDS)(0.282毫升，0.282毫莫耳)。反應於-78℃攪拌15分鐘，且添加特戊醯氯(0.036毫升，0.295毫莫耳)，且反應於-78C攪拌10分鐘，且於室溫攪拌30分鐘。添加鹽水，且反應以EtOAc萃取。混合之有機相被濃縮，且藉由快速層析術純化(0-15% MeOH/CH2Cl2)，產生標題化合物，呈黃色油(54毫克，55%)：IR(薄膜)2969,1681cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.93(d,J=2.5Hz,1H),8.61(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),8.06(s,1H),8.00(ddd,J=8.3,2.6,1.4Hz,1H),7.44(dd,J=8.3,4.7Hz,1H),3.58(q,J=7.0Hz,2H),3.35(s,3H),1.25-1.13(m,12H)；ESIMS m/z 365([M+H]+)。
範例175：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-(甲基硫基)丙脒(化合物706)
對於EtOH(0.992毫升)內之3-氯-1-(吡啶-3- 基)-1H-吡唑-4-胺(0.058克，0.297毫莫耳)之溶液，添加萘-2-基甲基3-(甲基硫基)硫代丙醯胺氫溴酸鹽(0.106克，0.297毫莫耳)。反應於0℃攪拌1小時。溶劑於減壓下移除，且添加水及Et2O。相被分離，且水相被濃縮，產生粗製混合物。殘質溶於MeOH(1毫升)內，且添加MP-碳酸酯(0.281克，0.892毫莫耳)。反應於室溫攪拌1小時。反應被過濾，濃縮，及藉由快速層析術純化(0-15% MeOH/己烷)，產生標題化合物，呈淡棕色固體(32毫克，31%)：mp 137℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.86(d,J=2.6Hz,1H),8.49(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.95(ddd,J=8.3,2.5,1.3Hz,1H),7.68(s,1H),7.37(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),5.29(br s,2H),3.02-2.73(m,2H),2.64(t,J=7.1Hz,2H),2.18(s,3H)；ESIMS m/z 297([M+H]+)。
範例176：製備萘-2-基甲基3-(甲基硫基)硫代丙醯胺氫溴酸鹽
對於CHCl3(1.146毫升)內之3-(甲基硫基)硫代丙醯胺(0.062克，0.458毫莫耳)之溶液，添加2-(溴甲基)萘(0.101克，0.458毫莫耳)。混合物迴流加熱1.5小時。反應冷卻至室溫，添加Et2O，且形成沉澱物。溶劑於減壓下移除。添加Et2O，且其後傾析。殘餘固體於減壓下乾燥，產生標 題化合物，呈昏黃色固體(109毫克，67%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ 11.78(br s,1H),8.00(s,1H),7.98-7.85(m,3H),7.59-7.49(m,3H),4.74(s,2H),3.10(t,J=7.1Hz,2H),2.84(t,J=7.2Hz,2H),2.08(s,3H)。參考：Shearer,B.G.等人Tetrahedron Letters 1997,38,179-182。
萘-2-基甲基N-甲基-3-(甲基硫基)硫代丙醯胺氫溴酸鹽係依據範例176揭露之程序製備，且以灰白色半固體隔離；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.08(s,1H),8.02-7.93(m,3H),7.63-7.56(m,3H),5.02(s,2H),3.40-3.32(m,2H),3.21(s,3H),2.89-2.83(m,2H),2.13(s,3H)；ESIMS m/z 290([M+H]+)。
萘-2-基甲基N-甲基硫代乙醯胺氫溴酸鹽係依據範例176揭露之程序製備，且以白色固體隔離；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.02(s,1H),8.01-7.92(m,3H),7.61-7.53(m,3H),4.93(s,2H),3.15(d,J=1.1Hz,3H),2.81(d,J=1.1Hz,3H)；ESIMS m/z 230([M+H]+)。
萘-2-基甲基硫代乙醯亞胺氫溴酸鹽係如Shearer,B.G.等人之Tetrahedron Letters 1997,38,179-182中所述般製備。
萘-2-基甲基環丙烷亞胺硫代甲酸酯氫溴酸鹽係依據範例176揭露之程序製備，且以黃色固體隔離；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 11.58(s,1H),8.01(s,1H),7.99-7.88(m,3H),7.59-7.51(m,3H),4.77(s,2H),2.42-2.29(m,1H),1.46-1.37(m,2H),1.36-1.29(m,2H)；ESIMS m/z 242([M+H]+)。
範例177：製備乙基N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N'-乙基-N-甲基亞胺硫代甲酸酯(化合物Y2049)
對於一微波玻璃瓶內之於乙醇(1.916毫升)內之1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-乙基-1-甲基硫基尿素(0.085克，0.287毫莫耳)之溶液，添加碘乙烷(0.028毫升，0.345毫莫耳)。反應於一微波爐(CEM Discover®)內於80℃加熱6小時，且自容器底部進行外部紅外線感應器溫度監測。反應被濃縮，且藉由快速層析術(0-100% EtOAc/己烷)純化，產生標題化合物，呈黃色油(56毫克，57%)：IR(薄膜)3050,2931,1583cm-1；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.05(d,J=2.6Hz,1H),8.91(s,1H),8.59-8.48(m,1H),8.13-8.04(m,1H),7.40(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.81(q,J=7.2Hz,2H),3.73(s,3H),2.95(q,J=14.1,7.0Hz,2H),1.44-1.28(m,6H)；ESIMS m/z 325([M+H]+。
範例178：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-(N-甲基-N-(3,3,3-三氟丙基)胺磺醯基)丙醯胺(化合物965)
對於0℃之於乙腈(30毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基丙醯胺(200毫克，0.64毫莫耳)、四丁基氯化銨(715毫克，2.57毫莫耳)及水(29毫克，1.61毫莫耳)之攪拌溶液，於3分鐘期間以一部份一部份地添加1-氯吡咯啶-2,5-二酮(258毫克，1.93毫莫耳)。攪拌1小時後，添加3,3,3-三氟-N-甲基丙-1-胺(82毫克，0.64毫莫耳)，且反應於室溫攪拌另外之14小時。混合物被過濾，且於真空濃縮，產生棕色殘質。此殘質於矽石凝膠上純化，其係以CH2Cl2及甲醇洗提，提供標題化合物，呈灰白色膠(71毫克，22%)。
範例179：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((1-氯-2,2,2-三氟乙基)硫基)-N-乙基丙醯胺(化合物859)
對於40℃之於DMSO(3.22毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基丙醯胺(0.100克，0.322毫莫耳)、二硫亞磺酸鈉(0.070克，0.338毫莫耳)及碳酸氫鈉(0.028克，0.338毫莫耳)之懸浮液，以滴液方式添加2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷(0.079克，0.402毫莫耳)。反 應於相同溫度攪拌3小時，其後，使反應冷卻，倒至水(10毫升)內，及以EtOAc(3 x 20毫升)萃取。混合之有機萃取液以水(2 x 50毫升)及半飽和鹽水(3 x 50毫升)清洗，然後，於Na2SO4乾燥，過濾，及於真空濃縮。粗製殘質經由正相快速層析術純化(0至100% EtOAc/CH2Cl2)，提供所欲產物，呈澄清黏稠油(111毫克，77%)。(參考：Pustovi等人，Synthesis,2010,7,1159-1165)。
範例180：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3-(基胺基)-3-氧丙基)硫基)丙醯胺(化合物1024)
對於乙腈(2.1毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-3-巰基丙醯胺(0.20克，0.64毫莫耳)之攪拌溶液，添加3-溴-N-基丙醯胺(0.17克，0.64毫莫耳)及碳酸銫(0.23克，0.70毫莫耳)，且反應於室溫攪拌隔夜。反應直接裝填至塞里塑料上，且於真空爐內於25℃置放隔夜。粗製產物藉由矽石凝膠層析術純化，以0-75%乙酸乙酯/己烷洗提，產生所欲產物，呈白色半固體(226毫克，53%)。
範例181：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基 -3-((3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基)丙醯胺之二鏡像異構物(化合物1028及1029)
標題分子之二鏡像異構物係藉由手性HPLC，使用RegisCellTM半製備管柱(25cm x 10.0mm，5微米)，使用於己烷內之0.1% TFA作為流動相(於15分鐘係15至30%梯度之IPA/己烷，然後，固定至20分鐘)，且以15毫升/分鐘之流速，於環境溫度分離。於此等條件下，化合物1028係於6.0分鐘之滯留時間收集，且擁有[α]D 30=+25.9(c 0.27%，於CDCl3內)之光學旋轉。化合物1029係於7.5分鐘之滯留時間收集，且擁有[α]D 30=-27.4(c 0.27%，於CDCl3內)光學旋轉。此等分子之特徵化數據係列示於表2。
範例182：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-4,4,4-三氟-N-甲基-3-(甲基磺醯基)丁醯胺(化合物714)
對一20毫升玻璃瓶，添加N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-4,4,4-三氟-N-甲基-3-(甲基亞磺醯基)丁 醯胺(130毫克，0.329毫莫耳)及DCM(3毫升)。添加m-CPBA(83毫克，0.362毫莫耳)，且溶液於室溫攪拌3小時。反應藉由添加亞硫酸鈉溶液淬息，以DCM萃取，及濃縮。以矽石凝膠層析術純化(0-100% EtOAc/己烷)提供N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-4,4,4-三氟-N-甲基-3-(甲基磺醯基)丁醯胺，呈白色固體(25毫克，18%)。
範例183：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-甲基-3-(甲基亞磺醯基)丙醯胺之鏡像異構物(化合物804-807)
標題化合物之四種立體異構物藉由手性HPLC，使用Chiralpak IC管柱(30 x 250mm)，使用於己烷及異丙醇內之0.2% TFA及0.2%異丙基胺作為流動相(25% IPA，於己烷內)，於環境溫度分離。於此等條件下，化合物804係於8.4分鐘之滯留時間收集，且擁有[α]D 30=-43.8(c 0.5%，於CDCl3內)之光學旋轉。化合物805係於11.9分鐘之滯留時間收集，且擁有[α]D 30=+48.2(c 0.5%，於CDCl3內)之光學旋轉。化合物806係於16.4分鐘之滯留時間收集，且擁有[α]D 30=+113.4(c 0.5%，於CDCl3內)之光學旋轉。化合物807係於20.6分鐘之滯留時間收集，且擁有[α]D 30=-93.0(c 0.5%，於CDCl3內)之光學旋轉。此等分子之特性化數據係於列示 於表2。
範例184：製備3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯氯
一裝設磁性攪拌器、氮氣入口、迴流冷凝器，及溫度計之乾燥5公升圓底燒瓶，被注以於二氯甲烷(3公升)內之3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙酸(188克，883毫莫耳)。然後，亞硫醯氯(525克，321毫升，4.42莫耳)於50分鐘期間以滴液方式添加。反應混合物加熱迴流(36℃)二小時，然後，冷卻至環境溫度。於旋轉式蒸發器上於真空下濃縮，其後，蒸餾(40托耳，產物自123-127℃收集)產生標題化合物，呈澄清無色液體(177.3克，86%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 3.20(t,J=7.1Hz,2H),2.86(t,J=7.1Hz,2H),2.78-2.67(m,2H),2.48-2.31(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -66.42,-66.43,-66.44,-66.44。
範例185：製備3-氯-1-(5-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺
對於DMF-H2O(9：1)混合物(40毫升)內之(3-氯-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(5克，22.97毫莫耳)之溶液，添加碘化銅(0.13克，0.69毫莫耳，0.03當量)、碳酸銫(14.97克，45.9毫莫耳)、8-羥基喹啉(0.33克，2.30毫莫耳)， 及3-溴-5-氯吡啶(5.29克，27.5毫莫耳)。混合物於140℃於氮氣下加熱11小時。反應混合物冷卻至室溫，以氫氧化銨(15毫升)淬息，經塞里塑料過濾，且濾液以乙酸乙酯(3 x 50毫升)萃取。混合之有機層以鹽水(1 x 50毫升)清洗，於無水Na2SO4乾燥，過濾，及於減壓下蒸發至乾燥。粗製產物於矽石凝膠上純化，其係使用於己烷內之0-100%乙酸乙酯作為洗提劑，產生標題化合物，呈暗棕色非結晶狀之固體(1.35克，26%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.93(d,J=2.24Hz,1H),8.48(d,J=2.00Hz,1H),8.25(t,J=2.16Hz,1H),7.96(s,1H),4.52(bs,2H)；ESIMS m/z 231([M+2H]+)。
下列分子係依據範例185揭露之程序製造：1-(5-溴吡啶-3-基)-3-氯-1H-吡唑-4-胺：ESIMS m/z 274([M+H]+)。
3-氯-1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺：ESIMS m/z 225([M+H]+)。
3-氯-1-(5-甲基吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺：1H NMR(400MHz,DMSO-d6,D2O)：δ 8.68(s,1H),8.27(s,1H),7.86(d,J=5.64Hz,2H),2.34(s,3H)；ESIMS m/z 209([M+H]+)。
範例186：製備(3-氯-1-(5-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯
對於乾燥THF(10毫升)內之胺3-氯-1-(5-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(1.00克，4.4毫莫耳)及三乙基胺(666毫克，6.6毫莫耳)之溶液，於30分鐘期間添加二碳酸二第三丁酯無水物(960毫克，4.62毫莫耳)，且反應於室溫攪拌18小時。反應以水(10毫升)稀釋，且以乙酸乙酯(50毫升x 2)萃取。有機相以鹽水(10毫升)清洗，於Na2SO4乾燥，且於減壓下濃縮。藉由矽石凝膠管柱層析術純化，其係使用己烷作為洗提液，提供標題化合物(651毫克，46%)：ESIMS m/z 330([M+H]+)。
下列分子係依據範例186揭露之程序製造：(1-(5-溴吡啶-3-基)-3-氯-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯：ESIMS m/z 372([M+H]+)。
(3-氯-1-(5-甲基吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯：ESIMS m/z 309([M+H]+)。
範例187：製備(3-氯-1-(5-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲酸第三丁酯
對於乾燥THF(10毫升)內之(3-氯-1-(5-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)胺甲酸第三丁酯(501毫克，1.5毫莫耳)之溶液，添加第三丁氧化鉀(1.5毫升，1M溶液，於THF內)，且反應攪拌30分鐘。碘化甲烷(317毫克，2.25毫莫耳)於0℃緩慢添加，且於室溫攪拌另外之18小時。混合物以飽和含水氯化銨淬息，且以乙酸乙酯(2 x 20毫升)萃取。混合之有機萃取液以鹽水溶液(1 x 20毫升)清洗，於Na2SO4乾燥，及於減壓下蒸發至乾燥。粗製產物於矽石凝膠上純化，其係使用己烷及乙酸乙酯作為洗提液(0-10%)，提供標題化合物(220毫克，42%)：ESIMS m/z 345([M+H]+)。
下列分子係依據範例187揭露之程序製造：(1-(5-溴吡啶-3-基)-3-氯-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲酸第三丁酯：ESIMS m/z 387([M+H]+)。
(3-氯-1-(5-甲基吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲酸第三丁酯：ESIMS m/z 265([M-t-Bu]+)。
範例188：製備3-氯-1-(5-氯吡啶-3-基)-N-甲基-1H-吡唑-4-胺
(3-氯-1-(5-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(甲基)胺甲酸第三丁酯(343毫克，1毫莫耳，1.0當量)溶於1,4-二烷(10毫升)，且溶液冷卻至0℃。於二烷內之HCl溶液(5毫 升，4M)以滴液方式添加，且混合物攪拌2小時，然後，於減壓下濃縮。殘質以CH2Cl2(50毫升)稀釋，且溶液以含水碳酸氫鈉、水(10毫升)及鹽水(10毫升)清洗。有機層於Na2SO4乾燥，且於減壓下濃縮，產生標題化合物(148毫克，61%)：ESMS m/z 244([M+H]+)。
下列分子係依據範例188揭露之程序製造：1-(5-溴吡啶-3-基)-3-氯-N-甲基-1H-吡唑-4-胺：ESIMS m/z 289([M+H]+)。
範例189：製備N-(3-氯-1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2,2,2-三氟乙醯胺
對於乾燥二氯甲烷(10毫升)內之3-氯-1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(1.0克，4.46毫莫耳)及吡啶(530毫克，6.69毫莫耳)之溶液，於0℃以滴液方式添加三氟乙酸酐(1.0當量)。反應混合物緩慢加溫至室溫，且攪拌4小時。反應混合物以水(10毫升)稀釋，且以乙酸乙酯(2 x 50毫升)萃取。有機相以鹽水(10毫升)清洗，於Na2SO4乾燥，及於減壓下濃縮。粗製產物於矽石上純化，其係以己烷及乙酸乙酯洗提，提供標題化合物(700毫克，49%)：ESIMS m/z 321([M+H]+)。
範例190：製備N-(3-氯-1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-4- 基)-2,2,2-三氟-N-甲基乙醯胺
對於乾燥THF(10毫升)內之N-(3-氯-1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2,2,2-三氟乙醯胺(700毫克，2.18毫莫耳)之溶液，於0℃添加第三丁氧化鉀(1M溶液，於THF內，0.32毫升，3.2毫莫耳)，且反應攪拌30分鐘。碘化甲烷(466毫克，3.28毫莫耳)於0℃緩慢添加，且反應於室溫攪拌另外之18小時。反應以飽和氯化銨溶液淬息，且以乙酸乙酯(2 x 20毫升)萃取。混合之有機萃取液以鹽水(1 x 20毫升)清洗，於Na2SO4乾燥，及於減壓下蒸發至乾燥。粗製產物於矽石上純化，其係以己烷及乙酸乙酯(0-30%)洗提，產生標題化合物(426毫克，58%產率)：ESIMS m/z 335([M+H]+)。
範例191：製備3-氯-1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-N-甲基-1H-吡唑-4-胺
對於甲醇(10毫升)內之N-(3-氯-1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2,2,2-三氟-N-甲基乙醯胺(410毫克，1.23毫莫耳)之懸浮液，添加K2CO3(254毫克，1.8毫莫耳)， 且混合物於室溫攪拌4小時。反應於減壓下濃縮，且殘質懸浮於二氯甲烷(50毫升)，且以水(10毫升)及鹽水(10毫升)清洗。有機層於Na2SO4乾燥，及於減壓下濃縮，產生標題化合物(206毫克，71%)：ESIMS m/z 239([M+H]+)。
範例192：製備(2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-2-氧乙基)膦酸二乙酯
對於乾燥DMF(10毫升)內之3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(2.00克，8.98毫莫耳)、2-(二乙氧基磷醯基)乙酸(1.94毫克，9.88毫莫耳)及N,N-二甲基吡啶-4-胺(2.20克，17.96毫莫耳)之溶液，添加N1-((乙基亞胺基)亞甲基)-N3,N3-二甲基丙烷-1,3-二胺氫氯酸鹽(2.58克，13.47毫莫耳)，且混合物於0℃攪拌2小時。混合物以水稀釋，且以乙酸乙酯(75毫升x 2)萃取。混合之有機萃取液以飽和含水NH4Cl、飽和含水NaHCO3及鹽水清洗，於MgSO4乾燥，過濾，及於真空濃縮，產生棕色殘質。此殘質於矽石凝膠上純化，其係以CH2Cl2及甲醇洗提，產生標題化合物，呈棕色固體(2.62克，69%)：mp 46-48℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.00(dd,J=2.7,0.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.35(s,1H),8.03(ddd,J=8.3,2.7,1.5Hz,1H), 7.44(ddd,J=8.3,4.8,0.8Hz,1H),4.28-4.02(m,4H),3.79(m,2H),2.89(d,J=22.0Hz,2H),1.40-1.22(m,6H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 401[(M+H)+]399[(M-H)-]。
範例193：製備(E)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-5,5,5-三氟戊-2-烯醯胺(化合物Y2177)
對於THF(4毫升)內之(2-((3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)(乙基)胺基)-2-氧乙基)膦酸二乙酯(500毫克，1.25毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(55毫克，1.37毫莫耳，60重量%之油懸浮液)，且混合物於0℃攪拌20分鐘。混合物冷卻至-78℃，且添加3,3,3-三氟丙醛(210毫克，1.87毫莫耳)，且反應攪拌1小時。然後，混合物加溫至室溫，且於室溫攪拌2小時。添加另外之NaH(30毫克，0.75毫莫耳，60重量%之油懸浮液)，且混合物於室溫攪拌0.5小時。混合物以水及乙酸乙酯稀釋，且有機相被分離，以鹽水清洗，於MgSO4乾燥，及於真空濃縮，產生棕色油狀殘質。此殘質於矽石凝膠上純化，其係以CH2Cl2及甲醇洗提，產生標題化合物，呈淡黃色膠(230毫克，51%)。
範例194：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-((3,3-二氟烯丙基)硫基)-N-乙基丙醯胺(化合物918)
對於二烷(1毫升)內之3-((3-溴-3,3-二氟丙基)硫基)-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙醯胺(100毫克，0.21毫莫耳)之溶液，添加2,3,4,6,7,8,9,10-八氫嘧啶并[1,2-a]氮呯(32毫克，0.21毫莫耳)，且混合物於一Biotage® Initiator微波反應器內於120℃攪拌30分鐘，且自容器側邊進行外部紅外線感應器溫度監測。混合物以乙酸乙酯稀釋，然後，以飽和含水氯化銨及鹽水清洗，於MgSO4乾燥，及於真空濃縮，產生棕色膠。此膠於矽石凝膠上純化，其係以二氯甲烷及甲醇洗提，產生標題化合物，呈淡黃色油(76毫克，92%)。
範例195：製備1-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-3-乙基-1,3-二甲基尿素(化合物Y2012)
對於CH2Cl2(1.9毫升)內之3-氯-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(0.100克，0.48毫莫耳)之溶液，添加N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.21毫升，1.20毫莫耳)，其後，添加乙基(甲基)胺甲醯氯(0.117克，0.959毫莫耳)，且反應混 合物於環境溫度攪拌2小時。反應藉由添加飽和碳酸氫鈉淬息。水層以CH2Cl2萃取。混合之有機層於硫酸鈉乾燥，過濾，於真空濃縮，及經由矽石凝膠管柱層析術(0-100%乙酸乙酯/己烷)純化，提供標題化合物，呈黃色油(57毫克，36%)。
範例196：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-(2,2,2-三氟乙氧基)丙醯胺(化合物Y2001)
對於DMF(1.3毫升)內之2,2,2-三氟乙醇(128毫克，1.3毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(51.1毫克，1.3毫莫耳)。反應混合物攪拌30分鐘，至混合物變澄清且未觀察到H2逸出為止。對此溶液添加2-氯-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基丙醯胺(200毫克，0.64毫莫耳)，且反應混合物於50℃攪拌隔夜。反應混合物以CH2Cl2稀釋，且以水清洗，相係以一Biotage®相分離器分離，然後濃縮。殘質藉由矽石凝膠層析術純化，其係以於己烷內之0-50%丙酮洗提，提供標題化合物，呈白色固體(156毫克，64%)。
範例197：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-((甲基硫基)甲氧基)丙醯胺(化合物Y2199)
對於THF(1.1毫升)內之N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-N-乙基-2-羥基丙醯胺(100毫克，0.34毫莫耳)之溶液，添加氫化鈉(60%，於礦物油內，33.9毫克，0.85毫莫耳)。混合物攪拌15分鐘，然後，添加(氯甲基)(甲基)硫烷(33.6μL，0.41毫莫耳)。於環境溫度攪拌隔夜後，反應混合物以CH2Cl2稀釋，且以水清洗。相以一Biotage®相分離器(Phases Separator©)分離且乾燥，且於真空濃縮。殘質藉由矽石層析術純化，其係以於己烷內之0-70%丙酮洗提，提供標題化合物，呈灰白色固體(73毫克，63%)。
範例198：製備N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2,2-二氟-N-甲基-2-(甲基硫基)乙醯胺(化合物Y2021)
對於DMSO(2.3毫升)內之2-溴-N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基)-2,2-二氟-N-甲基乙醯胺(250毫克，0.684毫莫耳)之溶液，添加甲烷硫醇，鈉鹽(96毫克，1.37毫莫耳)。反應混合物加熱至50℃持續3小時，然後，以水稀釋及以CH2Cl2萃取。有機相以MgSO4乾燥，過濾，及於真空濃縮。殘質藉由矽石凝膠層析術純化，其係以於己烷內之0-80%丙酮洗提，提供標題化合物，呈紅色油(188毫克，83%)。
範例199：製備3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺
對一注以3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4- 胺-雙HCl鹽(2克，6.77毫莫耳)之100毫升圓底燒瓶，添加DCM(20毫升)，且懸浮液於室溫攪拌。對此懸浮液，緩慢添加飽和NaHCO3溶液，至起泡停止且水層變鹼性為止。混合物被裝填至一分液漏斗內，有機層被分離，且水層以DCM(2 x 10毫升)萃取。混合之DCM層被乾燥及濃縮，產生標題化合物，呈灰白色固體(1.41克，94%)。3-氯-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺之分析數據可於範例8發現。
範例A：對桃蚜(“GPA”)(Myzus persicae)(MYSUPE)之生物分析
GPA係桃樹之最顯著之蚜蟲，造成減少之生長，葉子枯萎，及各種組織死亡。其亦係危險，因為其作為將植物病毒(諸如，馬鈴薯病毒Y及馬鈴薯卷葉病毒)運送至龍葵/馬鈴薯家族茄科之成員，及將各種馬賽克病毒運送至許多其它食物作物之媒介。GPA攻擊諸如青花菜、牛蒡、甘藍菜、胡蘿蔔、花椰菜、白蘿蔔、茄子、綠豆、萵苣、夏威夷豆、木瓜、胡椒、地瓜、番茄、西洋菜，及鬼瓜之植物與其它植物。GPA亦攻擊諸如康乃馨、菊花、白菜心、聖誕紅，及玫瑰之許多觀賞作物。GPA已發展出對許多殺蟲劑之抗性。
本文件揭露之某些分子係使用於下列範例中描述之程序對GPA作測試。於報導此等結果，係使用“表3：GPA(MYZUPE)及地瓜粉虱幼蟲(BEMITA)分級表”(見表格段落)。
於3-英吋盆內生長具有2-3個小(3-5cm)真葉之 甘藍菜苗被作為測試基材。於施加化學品前，以20-50GPA(無翼成蟲及蛹階段)寄生於此等苗。四個具有個別苗之盆被用於每一處理。測試化合物(2毫克)溶於2毫升之丙酮/甲醇(1：1)溶劑，形成1000ppm測試化合物之原料溶液。原料溶液以於H2O內之0.025% Tween 20稀釋5X，獲得200ppm測試化合物之溶液。手持吸引器型之噴灑器用於將溶液噴灑至甘藍菜葉之二側至溢流為止。參考植物(溶劑檢查)以僅含有20體積%之丙酮/甲醇(1：1)溶劑之稀釋劑噴灑。於分級前，經處理之植物於約25℃及環境相對濕度(RH)之貯存室貯存三天。評估係以於顯微鏡下計算每一植物活蚜蟲數量進行。控制百分率係使用如下之Abbott校正公式測試(W.S.Abbott,“A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),265-267頁)。
經校正之控制%=100*(X-Y)/X
其中，X=於溶劑檢查植物上之活蚜蟲數量，且Y=經處理之植物上之活蚜蟲數量
結果係於標題為”表4. GPA(MYZUPE)及地瓜粉虱幼蟲(BEMITA)之生物數據”之表中指示(見表格段落)。
範例B：葉片噴灑分析之對地瓜粉虱幼蟲(Bemisia tabaci)(BEMITA)之殺昆蟲劑測試
於3-英吋盆內生長具有1個小(3-5cm)真葉之棉花植物被作為測試基材。植物被置於具有粉虱成蟲之室內。使成蟲產卵2-3天。於2-3天產卵期後，植物自成蟲粉虱 室取出。使用手持式Devilbiss噴灑器(23psi)使成蟲吹到葉子。具有卵侵襲之植物(每一植物係100-300個卵)係於82℉及50% RH之貯存室內置放5-6天以供孵卵及幼蟲期發展。每一處理使用四個棉花植物。化合物(2毫克)溶於1毫升丙酮溶劑，形成2000ppm之原料溶液。原料溶液以於H2O內之0.025% Tween 20稀釋10X，獲得200ppm之測試溶液。手持式Devilbiss噴灑器用於將溶液噴灑至棉花葉之二側至溢流為止。參考植物(溶劑檢查)僅以稀釋劑噴灑。於分級前，經處理之植物於約82℉及50% RH之貯存室內貯存8-9天。評估係以於顯微鏡下計算每一植物活蛹數量進行。殺昆蟲劑活性係使用如下之Abbott校正公式測試，且呈現於”表4. GPA(MYZUPE)及地瓜粉虱幼蟲(BEMITA)之生物數據”(見”BEMITA”欄)。
經校正之控制%=100*(X-Y)/X
其中，X=於溶劑檢查植物上之活蛹數量，且Y=經處理之植物上之活蛹數量
殺蟲可接受之酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、多形體、同位素，及放射性核種
具化學式1之分子可配製成殺蟲可接受之酸加成鹽。作為非限制性例子，胺官能基可與氫氯酸、氫溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、檸檬酸、丙二酸、水楊酸、蘋果酸、福馬酸、草酸、琥珀酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗壞血酸、馬來酸、天冬門酸、苯磺酸、甲磺酸、乙 磺酸、羥甲磺酸，及羥乙磺酸形成鹽。另外，作為非限制性例子，酸官能基可形成包括自鹼金屬或鹼土金屬衍生及自氨及胺衍生之鹽。較佳陽離子之例子包括鈉、鉀，及鎂。
具化學式1之分子可配製成鹽衍生物。作為非限制性例子，鹽衍生物可藉由可藉由使自由鹼與足夠量之所欲酸接觸產生鹽而製備。自由鹼可藉由將此鹽以諸如稀氫氧化鈉(NaOH)、碳酸鉀、氨，及碳酸氫鈉水溶液之適合的稀鹼水溶液處理而再生。舉例而言，於許多情況，諸如2,4-D之殺蟲劑係藉由將其轉化成其二甲基胺鹽而變得更具水溶性。
具化學式1之分子可與溶劑配製成安定錯合物，使得錯合物於未錯合溶劑被移除後保持完整。此等錯合物通常稱為"溶劑合物”。但是，特別所欲者係與作為溶劑之水形成安定水合物。
具化學式1之分子可製成酯衍生物。然後，此等酯衍生物可以與本文件揭露之本發明被應用之相同方式應用。
具化學式1之分子可以各種不同結晶多形體製造。多形體於發展農用化學品係重要，因為相同分子之不同結晶多形體或結構具有大為不同之物理性質及生物性能。
具有化學式1之分子可以不同同位素製造。特別重要者係具有替代1H之2H(亦稱為氘)之分子。
具化學式1之分子可以不同放射性核種製造。特 別重要係具有13C或14C之分子。
立體異構物
具化學式1之分子可以一或多種立體異構物存在。因此，某些分子可以外消旋混合物製造。熟習此項技藝者會瞭解一立體異構物可能比其它立體異構物更具活性。個別之立體異構物可藉由已知之選擇性合成程序，藉由使用溶解起始物料之傳統合成程序，或藉由傳統溶解程序獲得。本文件中揭露之某些分子可以二或更多種異構物存在。此等各種異構物包括幾何異構物、非鏡像異構物，及鏡像異構物。因此，此文件中揭露之分子包含幾何異構物、外消旋混合物、個別之立體異構物，及光學活性混合物。熟習此項技藝者會瞭解一異構物可能比其它更具活性。本揭露內容揭露之結構為了清楚係僅以一種幾何型式繪製，但係意欲表示此分子之所有幾何型式。
組合物
化學式1之分子亦可與一或多種具有殺蟎、溶藻、殺卵、殺細菌、殺真菌、除草、殺昆蟲、殺軟體動物、殺線蟲、殺鼠，或殺病毒性質之化合物組合使用(諸如，以一組成混合物，或同時或依序施用)。另外，具化學式1之分子亦可與係拒食劑、驅鳥劑、化學不育劑、除草劑安全劑、昆蟲引誘劑、驅昆蟲劑、哺乳動物忌避劑、交配干擾劑、植物活化劑、植物生長調節劑，或增效劑之化合物組合使用(諸如，以一組成混合物，或同時或依序施用)。可與具化學式1之分子使用之如上族群的此等化合物之範例係 -(3-乙氧基丙基)溴化汞、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-甲基環丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,5-三碘苯甲酸、2,3,6-TBA、2,3,6-TBA-二甲基銨、2,3,6-TBA-鋰、2,3,6-TBA-鉀、2,3,6-TBA-鈉、2,4,5-T、2,4,5-T-2-丁氧基丙基、2,4,5-T-2-乙基己基、2,4,5-T-3-丁氧基丙基、2,4,5-TB、2,4,5-T-比托米提、2,4,5-T-丁氧基乙酯、2,4,5-T-丁基、2,4,5-T-異丁基、2,4,5-T-異辛基、2,4,5-T-異丙基、2,4,5-T-甲基、2,4,5-T-戊基、2,4,5-T-鈉、2,4,5-T-三乙基銨、2,4,5-T-三乙醇胺、2,4-D、2,4-D-2-丁氧基丙基、2,4-D-2-乙基己基、2,4-D-3-丁氧基丙基、2,4-D-銨、2,4-DB、2,4-DB-丁基、2,4-DB-二甲基銨、2,4-DB-異辛基、2,4-DB-鉀、2,4-DB-鈉、2,4-D-丁氧基乙酯、2,4-D-丁基、2,4-D-二乙基銨、2,4-D-二甲基銨、2,4-D-二乙醇胺、2,4-D-十二烷基銨、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-D-乙基、2,4-D-庚基銨、2,4-D-異丁基、2,4-D-異辛基、2,4-D-異丙基、2,4-D-異丙基銨、2,4-D-鋰、2,4-D-米比(meptyl)、2,4-D-甲基、2,4-D-辛基、2,4-D-戊基、2,4-D-鉀、2,4-D-丙基、2,4-D-鈉、2,4-D-替夫(tefuryl)、2,4-D-十四烷基銨、2,4-D-三乙基銨、2,4-D-三(2-羥基丙基)銨、2,4-D-三乙醇胺、2iP、2-甲氧基乙基氯化汞、2-苯基酚、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-胺基吡啶、4-CPA、4-CPA-鉀、4-CPA-鈉、4-CPB、4-CPP、4-羥基苯乙基醇、8-羥基喹啉硫酸鹽、8-苯基汞氧基喹啉、阿巴汀、脫落酸、ACC、歐殺松、滅蟎醌、亞滅培、家蠅磷、乙草胺、乙酯磷、乙醯蟲腈、拉酸式苯、拉酸式苯-S-甲基、三氟羧甲醚、甲基三氟羧甲醚、 三氟羧甲醚鈉、苯草醚、內醯吖庚胺、阿納寧、丙烯醛、丙烯腈、阿西比塔、阿西比塔-銅、阿西比塔-鋅、甲草胺、棉鈴威、阿苯達唑、涕滅威、十二嗎啉、氧涕滅威、艾氏劑、烯丙菊酯、蒜素、丙二烯草胺、阿洛氨菌素、亞汰草、亞汰草-鈉、烯丙醇、除害威、阿洛拉克、α-氯氰菊酯、α-硫丹、辛唑嘧菌胺、胺酮、殺草淨、胺草酮、胺唑草酮、拌種靈、賽硫磷、磺胺酯、醯嘧磺隆、安美加、環丙嘧啶酸、環丙嘧啶酸-甲基、環丙嘧啶酸-鉀、氯氨吡啶酸、氯氨吡啶酸-鉀、氯氨吡啶酸-三(2-羥基丙基)銨、胺草磷-甲基、胺草磷、吲唑磺菌胺、胺吸磷、胺吸磷草酸鹽、雙甲脒、氨基三唑、氨基磺酸銨、α-萘乙酸銨、代森銨、1-氨基丙基磷酸、新煙鹼、嘧啶醇、敵菌靈、莎稗磷、安尼蘇隆、蒽醌、安妥、唑磷、殺蟎特、三氧化二砷、福美胂、阿司匹林、磺草靈、磺草靈-鉀、磺草靈-鈉、乙基殺撲磷、莠去津、草脫淨、金色制黴素、四烯雌酮、四烯雌酮氫氯酸鹽、戊環唑、印楝素、草芬定、甲基吡啶磷、四唑嘧磺隆、谷硫磷-乙基、公硫磷-甲基、疊氮淨、塞倫、偶氮苯、三唑錫、偶氮磷、嘧菌酯、菊乙胺酯、燕麥靈、六氟矽酸鋇、多硫化鋇、椒菊酯、BCPC、氟丁醯草胺、苯霜靈、苯霜靈1-M、除草靈、除草靈-二甲基銨、除草靈-乙基、除草靈-鉀、醯苯草酮、異噻蟲唑、蟲威、氟草胺、丙硫克百威、三氮雜苯、麥銹靈、苯菌靈、解草、苯磷、醌肟腙、苄嘧磺隆、苄嘧磺隆-甲基、地散磷、殺蟲蟎、苯他隆、本達隆、本達隆-鈉、苯噻菌胺、苯噻菌胺-異丙基、苯 噻硫氰、草、苯草多克死、苯草多克死-銨、苯扎氯銨、苯扎馬克林、苯扎馬克林-異丁基、抑菌啉、雙苯嘧草酮、苄草胺、苯并雙環酮、吡草酮、氟草黃、苯甲羥肟酸、四脫蟎、新燕靈、新燕靈-乙基、噻草隆、苯甲酸苯甲酯、苯甲基腺嘌呤、黃蓮素、黃蓮素氯化物、β-氟氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、貝塞惡、二環吡草酮、聯苯肼酯、必芬諾、必芬寧、吡氟菌酯、雙丙氨磷、雙丙氨磷-鈉、樂蟎殺、病氰消、丙烯菊酯、苄呋烯菊酯、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、聯苯、甲胺硫吖磷、噻枯唑、雙草醚、雙草醚-鈉、雙三氟蟲脲、聯苯三唑醇、硫氯酚、聯苯吡菌胺、滅瘟素-S、硼砂、波爾多混合物、硼酸、白克列、芸苔素內酯、芸苔素內酯-乙基、小蠹性信息素、溴聯苯殺鼠萘、溴滅菊酯、溴氟菊酯、除草定、除草定-鋰、除草定-鈉、溴敵鼠、溴鼠胺、溴殺靈、溴苯烯磷、溴乙醯胺、除草溴、溴丁醯草胺、溴殺烯、溴-DDT、酚酚肟、溴硫磷、溴硫磷-乙基、溴丙酸酯、溴菌腈、溴苯腈、溴苯腈丁酸鹽、溴苯腈庚酸鹽、溴苯腈辛酸鹽、溴苯腈-鉀、溴殺草敏、溴克座、溴硝醇、增效特、合殺威、布敏納弗、乙嘧酚磺酸酯、布芬淨、勃根地混合物、泊消安、畜蟲威、丁基拉草、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁嘧硫磷、丁烯草胺、苄烯菊酯、布西達座、丁硫啶、丁噻隆、丁酮威、丁酯膦、避蟲酮、丁酮碸威、比達寧、丁氧環酮、播土隆、丁胺、丁酸酯、二甲基次砷酸、硫線磷、唑草胺、砷酸鈣、氯酸鈣、氰醯胺鈣、多硫化鈣、鈣敵畏、坎本載克羅、八氯莰烯、樟腦、殺菌丹、克菌仙 丹、嗎菌威、氯滅殺威、加保利、除草隆、具芬替、具芬替苯磺酸鹽、具芬替亞硫酸鹽、卡草胺、加保扶、二硫化碳、四氯化碳、三硫磷、丁基加保扶、異甲草威、羰基化物、萎銹靈、唑酮草酯、唑酮草酯-乙基、環丙醯菌胺、培丹、培丹氫氯酸鹽、香芹酚、葛縷醇、CDEA、滅胞素、CEPC、西拉洛、柴斯亨特混合物、滅蟎猛、幾丁聚醣、滅瘟唑、甲氧除草醚、氯醛糖、草滅平、草滅平-銨、草滅平-二醇胺、草滅平-甲基、草滅平-甲基銨、草滅平-鈉、氯胺磷、氯黴素、雙胺靈、四氯苯醌、地快樂、氯蟲苯甲醯胺、克洛拉弗、克洛拉弗-丙炔基、可樂津、氯殺蟎、滅幼脲、丹、氯溴隆、氯草靈、氯丹、十氯酮、殺蟲脒、殺蟲脒氫氯酸鹽、氯烯炔菊酯、氯氧磷、氯特隆、伐草克、伐草克-銨、伐草克-鈉、溴蟲腈、氯苯咪唑、殺蟎醇、燕麥酯、殺蟎酯、敵蟎特、毒蟲畏、克福隆、氟咪殺、整型醇、整型醇-甲基、氯甲丹、氯甲丹-甲基、殺草敏、氯嘧磺隆、氯嘧磺隆-乙基、氯甲硫磷、矮壯素、矮壯素氯化物、氯乙靈、草枯醚、克氯苯、氯二硝基萘、氯仿、滅蟎脒、滅蟲脲、地茂散、氯鼠酮、氯鼠酮-鈉、氯化苦、三氯丙酸、氯丙酸酯、四氯異苯腈、綠麥隆、枯草隆、羥敵草腈、矮形磷、矮形磷氯化物、氯辛硫磷、滅蟲吡啶、氯普卡、氯苯胺靈、陶斯松、陶斯松-甲基、四氯喹啉、氯磺隆、敵草索、敵草索-二甲基、敵草索-單甲基、賽草青、蟲蟎磷、乙菌利、膽鹼氯化物、環蟲醯肼、瓜菊酯I、瓜菊酯II、瓜菊酯、吲哚酮草酯、環庚草醚、醚磺隆、西布提、咯草隆、順式苄 呋菊酯、烯草酮、甘寶素、一氯吡啶酯、炔草酯、炔草酯-炔丙基、地蟲威、氯苯噠、氯苯噠-鉀、克芬蟎、氯貝酸、克洛弗、克洛弗-異丁基、異草酮、氯甲醯草胺、坐果安、噻草酮、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸-甲基、二氯吡啶酸-醇胺、二氯吡啶酸-鉀、二氯吡啶酸-三(2-羥基丙基)銨、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸、解毒喹、氯酯磺草胺酸、氯酯磺草胺酸-甲基、氯氰碘柳胺、噻蟲胺、克黴唑、座果酸、座果酸-鈉、CMA、寇得洛、噻唑硫磷、乙酸銅、醋酸亞砷酸銅、砷酸銅、鹼式碳酸銅、氫氧化銅、環烷酸銅、油酸銅、氧氯化銅、矽酸銅、硫酸銅、氯酸銅鋅、氯殺鼠靈、克鼠靈、蝇毒磷、殺鼠迷、畜蟲磷、丁香菌酯、CPMC、CPMF、CPPC、噠草醚、甲酚、殺鼠嘧啶、克羅米通、巴毒磷、克蘆磷酯、冰晶石、乙酸覆盆子酮酯、呋菌腈、苄草隆、福美銅氯、氧化亞銅、莪述烯醇、氰胺、氰草淨、氰乙醯腈、苯腈膦、殺螟腈、果蟲磷、溴氰蟲醯胺、賽座滅、洒布淨、環菌胺、環丙烯胺酸、環蟲菊、草滅特、環己醯亞胺、環蟎酯、乙氰菊酯、環磺隆、噻草酮、環莠隆、唑蟎氰、環氟菌胺、賽芬蟎、氟氯氰菊酯、賽伏草、賽伏草-丁基、賽洛寧、三環錫、噻蟎胺、噻蟎胺氫氯酸鹽、霜脲氰、解草胺腈、氰菌靈、氯氰菊酯、牧草炔、牧草炔氯化物、苯醚氰菊酯、環丙津、三環噻草唑、環克座、嘧菌環胺、酯菌胺、環醯草胺、環丙磺醯胺、賽滅淨、畜蜱磷、香草隆、茅草枯、茅草枯-鈣、茅草枯-鎂、茅草枯-鈉、丁醯肼、噠幼酮、棉隆、棉隆-鈉、DBCP、d-樟腦、DCIP、DCPTA、DDT、咪 菌威、癸磷錫、單甲基百克威、去氫乙酸、異丁草胺、溴氰菊酯、田樂磷、田樂磷-O、田樂磷-S、內吸磷、內吸磷-甲基、內吸磷-O、內吸磷-O-甲基、內吸磷-S、內吸磷-S-甲基、內吸磷-S-甲基碸、甜菜安、敵草淨、d-反式氯炔兩菊酯、汰芬隆、氯亞胺硫磷、二氯烯丹、除線特、矽藻土、二磷、酞酸二丁酯、琥珀酸二丁酯、麥草畏、麥草畏-二甘醇胺、麥草畏-二甲基銨、麥草畏-二醇胺、麥草畏-異丙基銨、麥草畏-甲基、麥草畏-醇胺、麥草畏-鉀、麥草畏-鈉、麥草畏-三乙醇胺、異氯磷、敵草腈、除線磷、苯氟磺胺、二氯萘醌、氯雙脲、滅幼脲、二氯甲丹、二氯甲丹-甲基、苄胺靈、二氯丙烯胺、二氯芬、滴丙酸、滴丙酸-2-乙基己基、滴丙酸-丁氧乙酯、滴丙酸-二甲基銨、滴丙酸-乙基銨、滴丙酸-異辛基、滴丙酸-甲基、滴丙酸-P、滴丙酸-P-2-乙基己基、滴丙酸-P-二甲基銨、滴丙酸-鉀、滴丙酸-鈉、二氯松、菌核利、苄氯三唑醇、雙氯氰菌胺、禾草靈、禾草靈-甲基、噠菌酮、噠茵酮-鈉、氯硝胺、雙氯磺草胺、大克蟎、雙香豆素、聯甲苯、雙特松、地昔尼爾、二環隆、狄氏劑、除蟎靈、載依森奎、載依森奎二氯化物、乙醯甲草胺、乙醯甲草胺-乙基、萬黴靈、載依森雷、二乙基焦碳酸酯二乙基甲苯醯胺、鼠得克、待克利、戊味禾草靈、戊味禾草靈-乙基、枯莠隆、野燕枯、野燕枯甲硫酸鹽、噻鼠靈、氯蟎四、除蟲脲、吡氟醯草胺、氟吡草腙、氟吡草腙-鈉、二氟林、敵草克、敵草克-鈉、滴露、滴馬提夫、四氟甲醚菊酯、甲氟磷、丁隆、哌草丹、菌核淨、地麥威、混滅威、 二甲草胺、異戊乙淨、二甲酚草胺、二甲酚草胺-P、噻節因、二甲嘧酚、樂果、達滅芬、苄菊酯、卡百酸二甲酯、酞酸二甲酯、二甲基亞硝胺、敵蠅威、草滅散、草噠酮、醚菌胺、消蟎酚、消蟎酚-迪克辛、啶菌唑、達克利、達克利-M、敵樂胺、消蟎通、敵蟎普、敵蟎普-4、敵蟎普-6、敵菌死、地樂特、硝戊酯、硝丙酚、戊硝酚、地樂酚、地樂酚乙酸酯、地樂酚-銨、地樂酚-二醇胺、地樂酚-鈉、地樂酚-三乙醇胺、硝辛酯、呋蟲胺、特樂酚、特樂酚乙酸酯、硝丁酯、二苯丙醚、蔬果磷、二氧威、敵殺磷、二苯茚酮、二苯茚酮-鈉、草乃敵、二苯基碸、二苯基胺、胺樂果、異丙淨、雙硫氧吡啶、敵草炔、敵草炔二溴化物、環氧十九烷、賽松、雙硫侖、乙拌磷、賽松鈉、滅菌磷、腈硫醌、苯噻乙雙硫磷、二硫醚、氟氯草定、敵草隆、d-苧烯、DMPA、DNOC、DNOC-銨、DNOC-鉀、DNOC-鈉、嗎菌靈、嗎菌靈乙酸鹽、嗎菌靈苯甲酸鹽、多地辛、多地辛氫氯酸鹽、多地辛-鈉、多果定、多芬那比、多明尼卡路、多拉菌素、肼菌酮、DSMA、毒氟磷、EBEP、EBP、脫皮甾酮、敵瘟磷、甘草津、甘草津-乙基、埃瑪菌素、埃瑪菌素苯甲酸鹽、EMPC、烯炔菊酯、硫丹、草多索、草多索-二銨、草多索-二鉀、草多索-二鈉、內毒磷、異狄氏劑、烯肟菌酯、EPN、丙醯芸苔素內酯、保幼醚、依普座、依普菌素、三唑磺、EPTC、抑草蓬、鈣化醇、二氯醯草胺、生物烯丙菊酯、高氰戊菊酯、戊草丹、乙烯矽、乙環唑、丙硫磷、伊特姆、噻唑菌胺、克草胺、丁氟消草、胺苯磺隆、胺苯磺隆-甲基、 殺草胺、乙烯利、磺噻隆、乙硫苯威、硫草敵、愛殺松、乙草酮、乙蟲腈、乙嘧酚、益硫磷-甲基、醚菊酯、乙基己二醇、普伏松、氟乳醚、氟乳醚-乙基、乙氧基喹啉、乙氧嘧磺隆、吲唑酯、甲酸乙酯、α-萘乙酸乙酯、乙基-DDD、乙烯、二溴乙烷、二氯乙烷、環氧乙烷、乙蒜素、乙基汞2,3-二羥基丙基硫醇、乙基汞乙酸鹽、乙基汞溴化物、乙基汞氯化物、乙基汞磷酸鹽、硝草酚、依尼普密、乙氧苯草胺、依芬寧、乙蟎唑、依得利、乙氧嘧啶磷、丁香酚、EXD、唑菌酮、伐滅磷、咪唑菌酮、敵磺鈉、苯線磷、咪菌腈、芬瑞莫、芬磺草靈、抗蟎唑、芬殺蟎、腈苯唑、苯丁錫、解草唑、解草唑-乙基、皮蠅磷、解草啶、雙乙威、芬氟司林、甲呋醯胺、環醯菌胺、種衣酯、撲滅松、酚菌酮、仲丁威、涕丙酸、涕丙酸-3-丁氧基丙基、涕丙酸-丁氧基丙基、涕丙酸-丁氧乙酯、涕丙酸-丁基、涕丙酸-異辛基、涕丙酸-甲基、涕丙酸-鉀、苯硫威、嘧醯蟲胺、氰菌胺、唑菌胺、唑菌胺-乙基、唑菌胺-P、唑菌胺-P-乙基、異苯碸、苯氧威、拌種咯、吡氯氰菊酯、甲氰菊酯、苯銹定、丁苯嗎啉、胺苯吡菌酮、芬普蟎、殺雄、殺雄-鉀、殺雄-丙基、除蟎酯、繁福松、繁特拉可、噻唑禾草靈、噻唑禾草靈-乙基、芬殺松、芬殺松-乙基、三苯錫、三苯錫乙酸鹽、三苯錫氯化物、三苯錫氫氧化物、四唑醯草胺、芳氟胺、非草隆、非草隆TCA、芬利化、福美鐵、嘧菌腙、硫酸亞鐵、氟蟲腈、麥草氟、麥草氟-異丙基、麥草氟-M、麥草氟-甲基、麥草氟-M-異丙基、麥草氟-M-甲基、啶嘧磺隆、伏 滅鼠、弗美托奎、氟尼胺、雙氟磺草胺、嘧蟎酯、伏寄普、伏寄普-丁基、伏寄普-甲基、伏寄普-P、伏寄普-P-丁基、氟啶胺、異丙吡草酯、吡蟲隆、氟蟲醯胺、氟奔絕胺、氟酮磺隆、氟酮磺隆-鈉、氟吡磺隆、氟消草、氟氰戊菊酯、氟環脲、護賽寧、咯菌腈、聯氟蟎、氟噻蟲碸、氟噻草胺、嘧蟲胺、三吡氟草胺、氟蟲脲、三氟醚菊酯、氟噠草酯、氟噠草酯-乙基、丁蟲腈、氟氯苯菊酯、氟聯苯菌、氟節胺、唑嘧磺草胺、氟奮乃靜、氟胺草酯、氟胺草酯-戊基、丙炔氟草胺、炔草胺、氟嗎啉、伏草隆、氟吡菌胺、氟吡菌醯胺、氟殺蟎、增糖胺、氟乙醯胺、三氟硝草醚、乙羧氟草醚、乙羧氟草醚-乙基、氟醯亞胺、唑啶草、氯草醚、氟硫隆、三氟苯唑、氟嘧菌酯、氟胺草唑、氟單丙嘧草酯、氟鼠啶、四氟丙酸、四氟丙酸-鈉、弗比南載夫隆、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆-甲基、氟啶嘧磺隆-甲基-鈉、氟喹唑、解草胺、芴醇、芴醇-丁基、芴醇-甲基、氟啶酮、氟咯草酮、氟氯比、氟氯比-丁氧基丙酯、氟氯比-甲基庚酯、調嘧醇、硫氟磺醯胺、呋草酮、氟矽唑、氟硫滅、噠草氟、噠草氟-甲基、氟噻菌淨、福多寧、護汰芬、氟胺氰菊酯、氟唑菌醯胺、氟草肟、滅菌丹、氟磺胺草醚、氟磺胺草醚-鈉、大福松、甲醯胺磺隆、氟吡脲、甲醛、覆滅蟎、覆滅蟎氫氯酸鹽、福木松、藻蟎威、藻蟎威氫氯酸鹽、調節膦、調節膦-銨、三乙膦酸、三乙膦酸-鋁、丁苯硫磷、福司吡酯、噻唑硫磷、丁硫環磷、弗羅塔林、麥穗寧、氟草淨、氟草醚、氟奈西草林、呋苯硫脲、乙二醇縮糠醛、呋霜靈、炔呋菊 酯、福拉比、呋線威、二甲呋醯胺、呋菌唑、呋菌唑-順式、糠醛菊酯、糠醛、解草唑、拌种胺、呋甲硫菌靈、氟呋草醚、γ-賽洛寧、γ-HCH、格蟎酯、赤黴酸、赤黴素、鼠甘伏、草丁膦、草丁膦-銨、草丁膦-P、草丁膦-P-銨、草丁膦-P-鈉、果綠啶、乙二肟、嘉磷塞、嘉磷塞-二銨、嘉磷塞-二甲基銨、嘉磷塞-異丙基銨、嘉磷塞-單銨、嘉磷塞-鉀、嘉磷塞-倍半鈉、嘉磷塞-三甲基硫鹽、草甘二膦、誘蟲十六酯、誘殺烯混劑、灰黃黴素、雙胍辛胺、雙胍辛胺乙酸鹽、丙烯酸喹啉酯、苄蟎醚、氯蟲醯肼、鹵沙芬、氯吡嘧磺隆、氯吡嘧磺隆-甲基、氟啶草、氟吡甲禾靈、氟吡甲禾靈-乙氧基乙酯、氟吡甲禾靈-甲基、氟吡甲禾靈-P、氟吡甲禾靈-P-乙氧基乙酯、氟吡甲禾靈-P-甲基、氟吡甲禾靈-鈉、HCH、赫默爾、六甲磷、HEOD、七氯、庚烯磷、增產肟、速殺硫磷、乙氯丙酮、六氯苯、六氯丁二烯、六氯酚、己唑醇、六伏隆、六氟砷、紅鈴誘烯、己醯胺、環酮、己基硫福思、噻蟎酮、HHDN、赫洛塞呋、磺硝肟、磺草靈、環菌唑、愛美松、汞加芬、水化石灰、氰化氫、烯蟲乙酯、黴靈、亥喹卡、IAA、IBA、埃卡瑞丁、溢黴唑、溢黴唑硝酸鹽、溢黴唑硫酸鹽、咪草酸、咪草酸-甲基、甲氧咪草酸、甲氧咪草酸-銨、甲咪唑煙酸、甲咪唑煙酸-銨、依滅草、依滅草-異丙基銨、滅草喹、滅草喹-銨、滅草喹-甲基、滅草喹-鈉、咪唑乙煙酸、咪唑乙煙酸-鈉、咪唑磺隆、亞胺唑、依米塞福、益達胺、氯噻啉、克熱淨、克熱淨三乙酸鹽、克熱淨三苯磺酸、炔咪菊酯、抗倒胺、茚草酮、三茚草 胺、因得克、枯瘟淨、碘波尼、碘卡布、碘甲烷、碘磺隆、碘磺隆-甲基、碘磺隆-甲基-鈉、碘芬磺隆、碘芬磺隆-鈉、碘苯腈、碘苯腈辛酸鹽、碘苯腈-鋰、碘苯腈-鈉、抑草津、种菌唑、艾分卡巴腙、丙基喜樂松、異菌脲、丙森鋅、氯胺草啶鹼、小蠢二醇烯、小蠢醇烯、IPSP、依沙米多福、氯唑啉、碳氯靈、丁脒醯胺、水胺硫磷、異草定、異艾氏劑、亞芬松、亞芬松-甲基、異索威、丁草酮、異草完隆、埃索普林、異丙威、異丙樂靈、稻瘟靈、異丙隆、異比南扎、異比林莫、異丙硫磷、異噻菌胺、愛速隆、異醯菌酮、異草胺、異氯草酮、雙苯唑酸、雙苯唑酸-乙基、異氟草、草醚、唑磷、伊維菌素、淨種磷、茉莉油、喃烯菊酯、苿莉菊酯I、茉莉菊酯II、茉莉酸、甲磺蒽腙、甲季少啉、甲香菌酯、膠丸、膠可辛、碘硫磷、保幼激素I、保幼激素II、保幼激素III、噻嗯菊酯、卡靈草、卡列他南、卡列他南-鉀、嘉賜黴素、嘉賜黴素氫氯酸鹽、柯均林、氯戊環、環己二酮、環己二酮-鉀、糠胺基嘌呤、烯蟲炔酯、醚菌酯-甲基、庫卡辛、乳氟夫草靈、λ-賽洛寧、拉提路、砷酸鉛、環草定、拉匹美辛、溴苯磷、林丹、雷尼汀、利谷隆、丙嘧硫磷、利露、誘尺蛾酯、祿芬隆、氯啶菌酯、氯醯草膦、噻唑砏、MAA、馬拉硫磷、馬來酸酐、丁苄腈、麥芽糊精、MAMA、代森錳銅、代森錳鋅、雙炔醯菌胺、代森錳、苦參鹼、疊氮磷、MCPA、MCPA-2-乙基己基、MCPA-丁氧乙酯、MCPA-丁基、MCPA-二甲基銨、MCPA-二醇胺、MCPA-乙基、MCPA-異丁基、MCPA-異辛基、MCPA- 異丙基、MCPA-甲基、MCPA-醇胺、MCPA-鉀、MCPA-鈉、MCPA-硫乙基、MCPA-三乙醇胺、MCPB、MCPB-乙基、MCPB-甲基、MCPB-鈉、鄰醯胺、滅蚜磷、苯并威、甲基滅蚜磷、甲氯丙酸、甲氯丙酸-2-乙基己基、甲氯丙酸-二甲基銨、甲氯丙酸-二醇胺、甲氯丙酸-乙二基、甲氯丙酸-異辛基、甲氯丙酸-甲基、甲氯丙酸-P、甲氯丙酸-P-2-乙基己基、甲氯丙酸-P-二甲基銨、甲氯丙酸-P-異丁基、甲氯丙酸-鉀、甲氯丙酸-P-鉀、甲氯丙酸-鈉、甲氯丙酸-三乙醇胺、殺蟎脒、地樂施、地樂施乙酸鹽、誘殺酯、苯噻草胺、吡唑二酸、吡唑二酸-二乙基、氟磺醯胺草、氟磺醯胺草-二醇胺、氟磺醯胺草-鉀、十四碳二烯酸、滅蚜硫磷、滅派林、氯氟醚菊酯、甲基氨基甲酸氯苯基酯、地安磷、甲哌啶、甲哌啶氯化物、甲哌啶五硼酸鹽、滅普寧、敵蟎普、氯化汞、氧化汞、氯化亞汞、脫葉亞磷、滅莠津、甲基二磺隆、甲基二磺隆-甲基、甲基磺草隆、甲硫酚、倍硫磷亞碸、氰氟蟲腙、甲霜靈、甲霜靈-M、聚乙醛、威百畝、威百畝-銨、唑醯草胺、苯草酮、威百畝-鉀、威百畝-鈉、吡草胺、雙醚氯吡嘧磺隆、間氯敵菌酮、葉菌唑、甲基涕巴、二甲達草伏、甲基苯噻隆、蟲蟎畏、美沙普帕林、達馬松、磺菌威、滅草定、呋菌胺、滅大松、美塞苯卡、滅蟲威、甲硫嘧磺隆、甲硫涕巴、異噻草醚、滅草恆、蟲殺乙烯磷、醚草通、納乃得、甲氧普烯、格藉淨、喹啉羧酸-丁基、甲醚菊酯、甲氧氯、甲氧蟲醯肼、苯甲酮、甲基唑磷、溴甲烷、甲基丁香酚、碘甲烷、異硫代氰酸甲酯、甲基乙 酯磷、甲基氯仿、甲基殺草隆、二氯甲烷、甲基汞苯甲酸鹽、甲基汞二氰二醯胺、甲基汞五氯酚鹽、亞甲癸醯胺、代森聯、甲氧苯草隆、溴谷隆、甲氧苄氟菊酯、異丙甲草胺、速滅威、苯氧菌胺、磺草唑胺、蟲酮、甲氧隆、苯菌酮、草酮、噻菌胺、甲磺隆、甲磺隆-甲基、美文松、茲克威、邁森、密滅丁、倍脈心肟、代森環、丙胺氟磷、滅蟻靈、MNAF、磨菇醇、禾草特、殺蟲單、庚醯草胺、單甲異隆、單氯乙酸、久效磷、綠谷隆、單嘧磺隆、單嘧磺隆-酯、滅草隆、滅草隆TCA、伐草炔、伐草炔二氯化物、嗎啉胍、嗎啉胍氫氯酸鹽、茂果、墨茲、莫西菌素、MSMA、誘蟲烯、腈菌唑、甲菌利、N-(乙基汞)-p-甲苯甲基磺苯胺、代森鈉、萘肽磷、二溴磷、萘、萘乙醯胺、萘酐、萘氧乙酸、萘丙胺、敵草胺、抑草生、抑草生-鈉、納他黴素、草不隆、氯硝柳胺、氯硝柳胺-醇胺、煙嘧磺隆、尼古丁、伏蟻靈、吡氯草胺、烯啶蟲胺、硝乙脲噻唑、甲磺樂靈、表氯啶、戊腈威、除草醚、三氟甲草醚、硝基苯乙烯、酞菌酯-異丙基、鼠特靈、表氟草敏、降煙鹼、草完隆、雙苯氟脲、諾福隆、噻菌醇、OCH、八氯二丙基醚、辛噻酮、夫醯胺、歐滅松、坪草丹、歐弗拉洛、鄰-二氯苯、嘧苯胺磺隆、歐塔路、醚菌胺、胺磺樂靈、蛇床子素、歐斯措莫、解草腈、草酮、樂滅草、霜靈、草氨酸酯、歐殺滅、草噠松、草噠松-載莫胺、草噠松-鈉、環氧嘧磺隆、草酮、羥基喹啉-銅、歐索林酸、富馬酸鹽、富馬酸鹽福馬酸鹽、氧化萎銹靈、碸吸磷-甲基、異亞碸磷、碸拌磷、 乙氧氟草醚、氧化苦參鹼、氧四環素、氧四環素氫氯酸鹽、巴克素、哌蟲啶、對-二氯苯、對氟隆、百枯草、百枯草二氯化物、百枯草二甲基硫酸鹽、對硫苯、對硫苯-甲基、氯苯吡啶、丁烯酸苯酯、稻瘟酯、正壬酸、戊菌酯、戊菌隆、二甲戊樂靈、戊苯吡菌唑、氟幼脲、五氟磺草胺、五氯酚、五氟磺草胺、吡噻菌胺、百滅寧、甲拌磷、黃草伏、氯菊酯、烯草胺、氰烯菌胺、吩氧化物、棉胺寧、芬硫磷、甜菜寧、甜菜寧-乙基、烯草隆、苯醚菊酯、苯蟎醚、賽達松、苯基墨丘利、苯基汞乙酸鹽、苯基汞氯化物、焦兒茶酚之苯基汞衍生物、苯基汞硝酸鹽、苯基汞水楊酸鹽、福瑞松、毒鼠磷、伏殺硫磷、氯瘟磷、硫環磷、硫環磷-甲基、甘氨硫磷、亞胺硫磷、對氯硫磷、福賜米松、膦、磷蟲威、磷、三磷錫、辛硫磷、辛硫磷-甲基、苯酞、毒莠定、毒莠定-2-乙基己基、毒莠定-異辛基、毒莠定-甲基、毒莠定-醇胺、毒莠定-鉀、毒莠定-三乙基銨、毒莠定-三(2-羥基丙基)銨、氟吡醯草胺、啶氧菌酯、殺鼠酮、殺鼠酮-鈉、唑啉草酯、哌丙靈、胡椒基丁醚、胡椒基環己烯酮、哌草磷、哌壯素、哌壯素溴化物、增效醛、甲胺基嘧啶磷、抗蚜威、嘧啶氧磷、蟲蟎磷-乙基、蟲蟎磷-甲基、三氯殺蟲酯、聚氨基甲酸酯、保粒黴素、多抗黴素、多抗黴素-鋅、多噻烷、亞砷酸鉀、疊氮化鉀、氰酸鉀、赤黴酸鉀、環烷酸鉀、多硫化鉀、硫代氰酸鉀、α-萘乙酸鉀、pp'-DDT、炔丙菊酯、早熟素I、早熟素II、早熟素III、普拉草、乙醯嘧啶磷、氟嘧磺隆、氟嘧磺隆-甲基、烯丙苯噻唑、撲克拉、撲克拉- 錳、丙氯醇、環丙腈氯、撲滅寧、氨基丙樂靈、佈飛松、氟唑草胺、環丙氟靈、丙氟菊酯、環苯草酮、甘撲津、甘撲津-乙基、調環酸、調環酸-鈣、苿莉酮、蜱虱威、猛殺威、撲威通、撲草淨胺、捕滅鼠、毒草胺、普羅帕脒、普羅帕脒二氫氯酸鹽、霜黴威、霜黴威氫氯酸鹽、敵稗、丙蟲磷、喔草酯、炔蟎特、甲基炔呋菊酯、滅津、胺丙畏、苯胺靈、普克利、甲基代森鋅、普樂寶、殘殺威、丙苯磺隆、丙苯磺隆-鈉、丙基增效劑、咪唑嘧磺隆、戊炔草胺、丙氧喹啉、骨酯素、甲磺硫樂靈、苄草丹、氟磺隆、乙噻唑磷、撲菌硫、撲菌硫氫氯酸鹽、丙硫菌唑、普硫松、發果、普特芬比、異丙黃原酸、異丙黃原酸-鈉、丙炔草胺、比達隆、派滅淨、吡喃靈、吡唑硫磷、雙唑草腈、吡唑咪菌酯、吡草醚、吡草醚-乙基、吡氟蟲腈、嘧啶威、唑胺菌酯、唑菌酯、磺醯草吡唑、吡唑特、定菌磷、吡嘧磺隆、吡嘧磺隆-乙基、硫吡唑磷、苄草唑、苄呋菊酯、除蟲菊酯I、除蟲菊酯II、除蟲菊酯、草醚-異丙基、草醚-丙基、吡菌苯威、嘧啶肟草醚、稗草畏、三氯吡啶酚、達蟎酮、噠草醇、啶蟲丙醚、噠硫磷、必汰草、啶菌腈、啶斑肟、新喹唑啉、環酯草醚、嘧黴胺、嘧蟎醚、嘧草醚、嘧草醚-甲基、嘧啶硫蕃、嘧啶磷、滅鼠優、甲氧苯啶菌、吡啶氟蟲腈、吡啶醇、蚊蝇醚、嘧草硫醚、嘧草硫醚-鈉、吡唑威、咯喹隆、羅克殺草碸、甲氧磺草胺、氯甲氧吡啶、氯吡呋醚、苦木、喹烯酮、喹烯酮硫酸鹽、喹硫磷、喹硫磷-甲基、醌菌腙、二氯喹啉酸、醌康唑、氯甲喹啉酸、滅藻醌、氯藻胺、畜 寧磷、快諾芬、喹硫磷、五氯硝基苯、快伏草、快伏草-乙基、快伏草-P、快伏草-P-乙基、快伏草-P-提夫里、驅蚊、驅蝇啶、吡咪唑、碘醚柳胺、二乙基苯甲醯胺、苄呋菊酯、硫氰苯胺、鬧羊花素-III、利巴弗林、玉嘧磺隆、魚藤酮、魚尼丁、苯嘧磺草胺、噻菌茂、噻森銅、水楊醯苯胺、血根鹼、散道寧、八甲磷、海葱素、另丁津、仲丁通、噻達新、西拉菌素、單甲脒、單甲脒氯化物、增效菊、芝麻啉、稀禾定、雙甲胺草磷、環草隆、誘蟲環、矽醚菊酯、雜氮矽三環、矽石凝膠、矽噻菌胺、西瑪津、矽氟唑、西瑪通、西草淨、殺雄啉、SMA、S-異丙甲草胺、亞砷酸鈉、疊氮化鈉、氯酸鈉、氟化鈉、氟乙酸鈉、六氟矽酸鈉、環烷酸鈉、鄰苯基苯酚鈉、五氯苯酚鈉、多硫化鈉、硫代氰酸鈉、α-萘乙酸鈉、蘇硫磷、賜諾特、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、螺環菌胺、鏈黴素、鏈黴素倍半硫酸鹽、番木鱉鹼、食菌甲誘醇、舒可夫隆、舒可夫隆-鈉、磺草酮、草克死、磺醯唑草酮、舒非侖、氟蟲胺、嘧磺隆、嘧磺隆-甲基、磺醯磺隆、硫特普、氟啶蟲胺腈、亞碸、硫肟醚、硫、硫酸、硫醯氟、舒格里卡平、硫丙磷碸、戊苯碸、滅草靈、氟胺氰菊酯、稗草烯、噻蟎威、TCA、TCA-銨、TCA-鈣、TCA-乙二基、TCA-鎂、TCA-鈉、TDE、戊唑醇、蟲醯肼、吡蟎胺、異丁乙氧喹啉、丁基嘧啶磷、牧草胺、丁噻隆、克枯爛、四氯硝基苯、福美雙聯、伏蟲隆、七氟菊酯、特呋三酮、坦波三酮、亞培松、涕巴、TEPP、得殺草、環戊烯丙菊酯、特草定、芽根靈、特丁草胺、托福松、特 丁通、特丁津、去草淨、四環唑、四氯乙烷、殺蟲威、氟醚唑、三氯殺蟎碸、四氟隆、胺菊酯、四氟醚菊酯、四胺、四抗菌素、殺蟎硫醚、硫酸鉈、甲氧噻草胺、θ-氯氰菊酯、噻苯噠唑、噻蟲啉、氟噻亞菌胺、噻蟲、噻蟲腈、噻氟隆、噻草啶、苯噻硫磷、噻菌腈、噻二唑草胺、噻苯隆、噻隆磺隆、噻隆磺隆-甲基、噻磺隆、噻磺隆-甲基、噻氟菌胺、殺丹、抗蟲威、硫氯苯亞胺、殺蟲環、殺蟲環氫氯酸鹽、殺蟲環草酸鹽、噻菌-銅、硫克敵、久效威、硫氟肟、噻喜巴、硫柳汞、甲基乙拌磷、硫磷、硫菌靈、硫菌靈-甲基、克殺蟎、氨基硫脲、殺蟲雙、雙蟲-二銨、殺蟲-二鈉、殺蟲-單鈉、噻替哌、得恩地、蘇力菌素、噻醯菌胺、調捷、仲草丹、塞咯林、塞米、威線肟、立枯磷-甲基、唑蟲醯胺、甲苯氟磺胺、甲苯汞乙酸鹽、苯吡唑草酮、肟草酮、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、曲洛比利、四氟苯菊酯、反氯菊酯、不孕津、三十烷醇、三泰芬、三唑醇、磺草胺、野麥畏、威菌磷、抑芽唑、苯蟎噻、嘧菌醇、醚苯磺隆、唑蚜威、丁三唑、三唑他、三落松、咪唑、苯磺隆、苯磺隆-甲基、脫葉磷、三丁基錫氧化物、殺草畏、水楊菌胺、三氯松、三氯偏磷酸-3、毒壤膦、綠草定、綠草定-丁氧乙酯、綠草定-乙基、氯草定-三乙基銨、三環唑、十三嗎啉、滅草環、草達津、蝸螺淨、三氯丙氧磷、三氟敏、三氟啶磺隆、三氟啶磺隆-鈉、賽福座、殺鈴脲、氟樂靈、氟胺磺隆、氟胺磺隆-甲基、特立弗、特立弗-甲基、三氟禾草肟、胺靈、三羥基三、誘蠅羧酯、三甲威、三甲隆、抗倒 酯、抗倒酯-乙基、烯蟲硫酯、特立普平丹、雷公藤甲素、草達克、滅菌唑、三氟甲磺隆、特朗扣、烯效唑、烯效唑-P、福美甲胂、鳥瑞替派、戊酸酯、焦曲菌素、伐利芬那、異殺鼠酮、蚜滅多、泛佳、吡蟎胺、滅草猛、乙烯菌核利、香豆素、香豆素-鉀、香豆素-鈉、硝蟲硫磷、辛菌胺、烯肟菌胺、XMC、二甲苯草胺、二甲酚、滅殺威、依希淨、氰菌胺、玉米素、增效胺、ζ-氯氰菊酯、環烷酸鋅、磷化鋅、噻唑鋅、代森鋅、福美鋅、丙硫唑磷、苯醯菌胺、唑嘧磺隆、α-氯代醇、α-蛻皮激素、α-多紋素，及α-萘乙酸。對於更多資訊，查閱位於http：//www.alanwood.net/pesticides/index.html之“COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES”。亦查閱“THE PESTICIDE MANUAL”，第14版，由C D S Tomlin編輯，2006版權所有，British Crop Production Council，或其先前或更近版本。
生物殺蟲劑
具有化學式1之分子亦可與一或多種生物殺蟲劑組合使用(諸如，以組成物混合物，或同時或依序施加)。“生物殺蟲劑”一辭係用於微生物生物害蟲控制劑，其係以與化學殺蟲劑相似之方式施加。一般，此等係細菌性，但亦有真菌控制劑之例子，包括木黴菌(Trichoderma spp)及白粉寄生菌(Ampelomyces quisqualis)(葡萄白粉病之控制劑)。枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)係用於控制植物病原體。雜草及嚙齒動物亦已以微生物劑控制。一已知之殺昆蟲劑例子係 蘇力菌(Bacillus thuringiensis)，鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)，及雙翅目(Diptera)之一細菌疾病。因為其對於其它生物具有極小作用，被認為係比合成殺蟲劑對環境更友善。生物殺昆蟲劑包括以如下為主之產物：1.昆蟲病原性真菌(例如，黑殭菌(Metarhizium anisopliae))；2.蟲生線蟲(例如，夜蛾斯氏線蟲(Steinernema feltiae))；及3.昆蟲病毒(例如，蘋果蠹蛾顆粒體病毒(Cydia pomonella granulovirus))。
昆蟲病原生物之其它例子不受限制地包括桿狀病毒、細菌，及其它原核生物、真菌、原蟲，及微孢子蟲。生物衍生之殺昆蟲劑不受限制地包括魚藤酮、藜蘆定，與微生物毒素；耐蟲性或抗蟲性植物品種；及藉由重組DNA技術而產生殺昆蟲劑或將抗蟲性運送至基因改造生物而改造之生物。於一實施例，具化學式1之分子可與一或多種生物殺蟲劑使用於種籽處理及土壤改良領域。生物控制劑手冊(The Manual of Biocontrol Agents)提供可利用之生物殺昆蟲劑(及其它以生物學為主之控制)產物之評介。Copping L.G.(ed.)(2004).The Manual of Biocontrol Agents(見前係the Biopesticide Manual)第3版.British Crop Production Council(BCPC),Farnham,Surrey UK。
其它活性化合物
具化學式1之分子亦可與下列之一或多種組合使 用(諸如，以組成物混合物，或同時或依序施用)：1. 3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-氧-1-氮雜螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；2. 3-(4’-氯-2,4-二甲基[1,1’-聯苯基]-3-基)-4-羥基-8-氧-1-氮雜螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；3. 4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]甲基胺基]-2(5H)-呋喃酮；4. 4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]環丙基胺基]-2(5H)-呋喃酮；5. 3-氯-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲基磺醯基)乙基]-N1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1,2-苯二羧醯胺；6. 2-氰基-N-乙基-4-氟-3-甲氧基-苯磺醯胺；7. 2-氰基-N-乙基-3-甲氧基-苯磺醯胺；8. 2-氰基-3-二氟甲氧基-N-乙基-4-氟-苯磺醯胺；9. 2-氰基-3-氟甲氧基-N-乙基-苯磺醯胺；10. 2-氰基-6-氟-3-甲氧基-N,N-二甲基-苯磺醯胺；11. 2-氰基-N-乙基-6-氟-3-甲氧基-N-甲基-苯磺醯胺；12. 2-氰基-3-二氟甲氧基-N,N-二甲基苯磺醯胺；13. 3-(二氟甲基)-N-[2-(3,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺；14. N-乙基-2,2-二甲基丙醯胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-對-甲苯基)腙；15. N-乙基-2,2-二氯-1-甲基環丙烷-羧醯胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-對-甲苯基)腙尼古丁；16. O-{(E-)-[2-(4-氯-苯基)-2-氰基-1-(2-三氟甲基苯基)-乙烯基]}S-甲基硫代碳酸酯； 17. (E)-N1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)]-N2-氰基-N1-甲基乙脒；18. 1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-7-甲基-8-硝基-1,2,3,5,6,7-六氫-咪唑并[1,2-a]吡啶-5-醇；19. 4-[4-氯苯基-(2-亞丁基-亞肼基)甲基]]苯基甲磺酸酯；及20. N-乙基-2,2-二氯-1-甲基環丙烷羧醯胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-對-甲苯基)腙。
增效混合物
具化學式1之分子可與某些活性化合物使用形成增效混合物，其中，此等化合物之作用模式與具化學式1之分子之作用模式相比係相同、相似，或不同。作用模式之例子不受限制地包括：乙醯膽鹼酯酶抑制劑；鈉通道調節劑；幾丁生物合成抑制劑；GABA及谷氨酸門控氯離子通道拮抗劑；GABA及谷氨酸門控氯離子通道致效劑；乙醯膽鹼受體致效劑；乙醯膽鹼受體拮抗劑；MET I抑制劑；Mg-刺激之ATP酶抑制劑；尼古丁乙醯膽鹼受體；中腸膜破壞劑；氧化磷酸化破壞劑；及雷阿諾定受體(RyRs)。一般，增效混合物內之具化學式1之分子與另外化合物之重量比率係約10：1至約1：10，於另一實施例係約5：1至約1：5，且於另一實施例係約3：1，且於另一實施例係約1：1。
配製物
殺蟲劑係很少適於以其純型式應用。通常需添加其它物質，使得殺蟲劑可以允許輕易施加、處理、運送、貯存，及最大殺蟲劑活性之需要濃度及適當型式使用。因 此，殺蟲劑係配製成，例如，誘餌、濃縮乳化液、塵粉、可乳化之濃縮物、燻劑、凝膠、顆粒、微膠囊．種子處理劑、懸浮濃縮物、懸乳劑、錠劑、水溶性液體、水可分散之顆粒或乾燥動流劑、可濕性粉末，及超低體積溶液。有關配製物型式之進一步資訊，見“Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System”Technical Monograph n°2，第5版，CropLife International(2002)。
殺蟲劑最普遍係以自此等殺蟲劑之濃縮配製物製得之水性懸浮液或乳化液施用。此等水溶性、水可懸浮，或可乳化之配製物係固體，通常稱為可濕性粉末，或水可分散之顆粒，或通常稱為可乳化濃縮物或水性懸浮液之液體。可經壓實形成水可分散顆粒之可濕性粉末包含殺蟲劑、載劑及界面活性劑之密實混合物。殺蟲劑之濃度通常係約10重量%至約90重量%。載劑通常係選自鎂鋁海泡石黏土、蒙脫土黏土、矽藻土，或經純化之矽酸鹽。包含約0.5%至約10%之可濕性粉末之有效界面活性劑係於磺化木質素、濃縮萘磺酸鹽、萘磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽，及諸如烷基酚之環氧乙烷加成物之非離子界面活性劑發現。
殺蟲劑之可乳化濃縮物包含一方便濃度之殺蟲劑，諸如，溶於載劑(其係水可溶混溶劑或水不可溶混有機溶劑及乳化劑之混合物)內之每公升液體為約50至約500克。有用之有機溶劑包括芳香族，特別是二甲苯類及石油 分餾物，特別是石油之高沸點萘及烯烴部份，諸如，重芳香族石油腦。其它有機溶劑亦可被使用，諸如，包括松脂衍生物之萜烯溶劑，諸如環己酮之脂族酮，及諸如2-乙氧基乙醇之錯合醇。可乳化之濃縮物之適合乳化劑係選自傳統陰離子及非離子之界面活性劑。
水性懸浮液包含以約5重量%至約50重量%範圍之濃度分散於水性載劑之水不可溶殺蟲劑之懸浮液。懸浮液係藉由將殺蟲劑細微研磨及將其劇烈混合於包含水及界面活性劑之載劑內而製備。諸如無機鹽及合成或天然膠之成份亦可被添加，以增加水性載劑之密度及黏度。通常最有效係藉由於諸如砂磨機、球磨機，或活塞型均質機內製備水性混合物及將其均質化而將殺蟲劑同時研磨及混合。
殺蟲劑亦可以特別可用於施加至土壤之顆粒狀組成物施加。顆粒狀組成物通常含有約0.5重量%至約10重量%之殺蟲劑，其係分散於包含黏土或相似物質之載劑內。此等組成物通常係藉由將殺蟲劑溶於一適合溶劑，及將其施加至已預先形成於約0.5至約3mm範圍之適當顆粒尺寸之顆粒狀載劑而製備。此等組成物亦可藉由製成載劑及化合物之糰狀物或糊料及粉碎與乾燥獲得所欲顆粒狀粒子尺寸而配製。
含有殺蟲劑之塵粉係藉由將粉末型式之殺蟲劑與一適合粉狀之農業載劑(諸如，高嶺黏土、經研磨之火山岩等)緻密混合而製備。塵粉可適合地含有約1%至約10%之殺蟲劑。其可以一噴粉機以種子拌藥或以葉子施加而施加。
相等實際地以於廣泛用於農業化學之適當有機溶劑(通常係石油潤滑油，諸如，噴灑油)內之溶液型式施加殺蟲劑。
殺蟲劑亦可以氣溶膠組成物型式施加。於此等組成物，殺蟲劑係溶於為產生壓力之推進劑混合物之載劑。氣溶膠組成物係裝填於一容器內，混合物係自此容器經由一霧化閥分配。
殺蟲劑誘餌係於殺蟲劑與食物或引誘劑或二者混合時形成。當害蟲食用誘餌時，其亦消耗殺蟲劑。誘餌可採用顆粒、凝膠、可流動粉末、液體，或固體之型式。其亦可用於害蟲藏身處。
燻劑具有相對較高蒸氣壓且因此可以足夠濃度之氣體存在而殺死土壤或封閉空間內之害蟲的殺蟲劑。燻劑之毒性係與其濃度及曝露時間成比例。其特徵在於良好擴散能力，且係藉由滲透害蟲呼吸系統或經由害蟲表皮吸收而作用。燻劑係應用於控制氣密式片材下、氣密室或建築內或特別腔室內之貯存產物之害蟲。
殺蟲劑可藉由將殺蟲劑顆粒或滴液懸浮於各種型式之塑膠聚合物內而製成微膠囊。藉由改變聚合物之化學或藉由改變加工處理因素，可形成具有各種尺寸、溶解性、壁厚度，及滲透度之微膠囊。此等因素主控其內活性成份釋放之速度，因而影響產物之殘餘性能、作用速度，及氣味。
油溶液濃縮物係藉由將殺蟲劑溶於會使殺蟲劑 維持於溶液之溶劑內而製造。由於溶劑本身具有殺蟲作用且外皮之蠟質覆蓋物之溶解增加殺蟲劑攝取速度，殺蟲劑之油溶液通常提供比其它配製物更快速地擊敗及殺死害蟲。油溶液之其它優點包括較佳貯存安定性、較佳裂縫滲透性，及與油質表面較佳黏著性。
另一實施例係水包油之乳化液，其中，乳化液包含油質小球體，其每一者係具有層狀液晶塗覆物且係分散於一水性相，其中，每一油質小球體包含至少一具農業活性之化合物，且係個別以包含下述之一單層狀或寡層狀之層狀物塗覆：(1)至少一非離子親酯性表面活性劑，(2)至少一非離子親水性表面活性劑；及(3)至少一離子表面活性劑，其中，小球體具有少於800奈米之平均顆粒直徑。對於此實施例之進一步資訊係揭示於2007年2月1日公告之美國專利公告第20070027034號案，其具有專利申請序號第11/495,228號案。為了輕易使用，此實施例會稱為“OIWE”。
對於進一步資訊，查看“Insect Pest Management”，第2版，D.Dent，版權CAB International(2000)。另外，對於更詳細資訊，查看“Handbook of Pest Control-The Behavior,Life History,and Control of Household Pests”，Arnold Mallis，第9版，2004版權GIE Media Inc。
其它配製組份
一般，當化學式1揭露之分子用於一配製物，此配製物亦可含有其它組份。此等組份不受限制地包括(此係 非詳盡及非相互排它之列示)濕潤劑、展著劑、黏著劑、滲透劑、緩衝劑、螯合劑、漂浮降低劑、相容劑、抗發泡劑、清潔劑，及乳化劑。一些組份係即刻被說明。
濕潤劑係當添加至液體時藉由降低液體與其展開之表面間的界面張力而增加液體之展開或滲透力之物質。濕潤劑係因二主要功能而用於農用化學配製物：於加工及製造期間，增加粉末於水中之濕潤速率，以製成用於可溶性液體之濃縮物或懸浮濃物；及於產物與水於噴灑槽內混合期間，降低可濕潤粉末之濕潤時間及改良水於水可分散顆粒內之滲透。用於可濕潤粉末、懸浮濃縮物，及水可分散顆粒配製物之濕潤劑之例子係：月桂基硫酸鈉；二辛基磺基琥珀酸鈉；烷基酚乙氧化物；及脂族醇乙氧化物。
分散劑係吸附於顆粒表面上且助於保存顆粒分散狀態及避免再聚結之物質。分散劑係添加至農用化學配製物，以於製造期間促進分散及懸浮，及確保顆粒於噴灑槽內再次分散於水中。其係廣泛用於可濕潤顆粒、懸浮濃縮物，及水可分散顆粒。可作為分散劑之界面活性劑具有強烈吸附於顆粒表面上且對顆粒再聚結提供電荷或立體障壁之能力。最普遍使用之界面活性劑係陰離子、非離子，或此二種之混合物。對於可濕潤粉末配製物，最普遍之分散劑係木質素磺酸鈉。對於懸浮濃縮物，極佳吸附性及安定性係使用聚電解質獲得，諸如，萘磺酸鈉甲醛濃縮物。三苯乙烯基苯酚乙氧化物磷酸酯亦被使用。諸如烷基芳基乙烯化氧濃縮物及EO-PO嵌段共聚物之非離子物有時與陰 離子物組合作為懸浮濃縮物之分散劑。近年，新型式之極高分子量聚合物界面活性劑已發展作為分散劑。此等具有極長之疏水性‘主鏈’及大數量之乙烯化氧鏈，其形成”梳狀”界面活性劑之‘齒’。此等高分子量聚合物可對懸浮濃縮物產生極長期安定性，因為疏水性主鏈對顆粒表面具有許多固定點。用於農用化學配製物之分散劑之例子係：木質素磺酸鈉；萘磺酸鈉甲醛濃縮物；三苯乙烯基苯酚乙氧化物磷酸酯；脂族醇乙氧化物；烷基乙氧化物；EO-PO嵌段共聚物；及接枝共聚物。
乳化劑係使一液相滴液於另一液相內之懸浮液安定化之物質。無乳化劑，此二相會分成二不可溶混之液相。最普遍使用之乳化劑摻合物包含具有十二或更多個乙烯化氧單位之烷基酚或脂族醇，及十二烷基苯磺酸之油可溶性鈣鹽。8至18之範圍的親水親脂平衡(“HLB”)值一般會提供良好安定之乳化液。乳化安定性有時可藉由添加一小量之EO-PO嵌段共聚物界面活性劑而改良。
助溶劑係會以高於臨界微胞濃度之濃度於水中形成微胞之界面活性劑。然後，微胞能使水不溶之材料溶解或助溶於微胞之疏水部份內。通常用於助溶之界面活性劑型式係非離子物、山梨醇酐單油酸酯、山梨醇酐單油酸酯乙氧化物，及油酸甲酯。
界面活性劑有時係單獨或與其它添加劑(諸如，作為佐劑之礦物油或蔬菜油)用於噴灑槽混合物，以改良殺蟲劑對目標物之生物性能。用於生物增強之界面活性劑型 式一般係依殺蟲劑之性質及作用模式而定。但是，其通常係非離子物，諸：烷基乙氧化物；線性脂族醇乙氧化物；脂族胺乙氧化物。
農用配製物中之載劑或稀釋劑係添加至殺蟲劑產生具所需強度之產品的材料。載劑通常係具高吸收能力之材料，而稀釋劑通常係具低吸收能力之材料。載劑及稀釋劑係用於塵粉、濕潤性粉末、顆粒，及水可分散顆粒之配製物。
有機溶劑主要係用於可乳化濃縮物、水包油之乳化液、懸乳液，及超低體積配製物之配製物，及較少程度之顆粒配製物。有時，係使用溶劑混合物。第一主要組群之溶劑係脂族石蠟油，諸如，煤油或精製石蠟。第二主要組群(且最普遍)包含芳香族溶劑，諸如，二甲苯及較高分子量之C9及C10芳香族溶劑分餾物。當配製物於水中乳化時，氯化烴可作為用以避免殺蟲劑結晶化之共溶劑。醇有時係作為用以增加溶劑力之共溶劑。其它溶劑可包括蔬菜油、籽油，及蔬菜油及籽油之酯。
增稠劑或膠凝劑主要用於懸浮濃縮物、乳化液及懸浮液之配製物，以改良液體之流變學或流動性質及避免分散顆粒或滴液分離及沉降。增稠劑、膠凝劑，及抗沉降劑一般係落於二類，即，水不可溶顆粒及水可溶聚合物。可使用黏土及矽石製造懸浮濃縮配製物。此等型式之材料的例子不受限制地包括蒙脫土、皂土、矽酸鎂鋁，及鎂鋁海泡石。水可溶多醣多年來已被作增稠膠凝劑。最普遍使 用之多醣型式係種籽及海藻之天然萃取物或纖維素之合成衍生物。此等型式之物料的例子不受限制地包括瓜耳膠；刺塊豆膠；角叉菜膠；海藻酸鹽；甲基纖維素；羧甲基纖維素鈉(SCMC)；羥基乙基纖維素(HEC)。其它型式之抗沉降劑係以改質澱粉、多醣、聚乙烯醇，及聚乙烯化氧為主。另外之良好抗沉降劑係三仙膠。
微生物會造成配製產物損壞。因此，防腐劑被用以去除或降低此等作用。此等試劑之例子不受限制地包括：丙酸及其鈉鹽；山梨酸及其鈉或鉀鹽；苯甲酸及其鈉鹽；對-羥基苯甲酸鈉鹽；對-羥基苯甲酸甲酯；及1,2-苯并異噻唑-3-酮(BIT)。
界面活性劑之存在通常造成以水為主之配製物於製造及於經由噴灑槽施用之混合操作期間發泡。為降低發泡趨勢，抗發泡劑通常係於製造階段期間或填充於瓶子內之前添加。一般，有二種抗發泡劑，即，聚矽氧及非聚矽氧。聚矽氧通常係二甲基聚矽氧烷之水性乳化液，而非聚矽氧抗發泡劑係水不可溶油，諸如，辛醇及壬醇，或矽石。於二情況，抗發泡劑之功能係替換空氣-水界面之界面活性劑。
“綠色”劑(例如，佐劑、界面活性劑、溶劑)可降低作物保護配製物之整體環境足跡。綠色劑係生物可降解，且一般係衍生自天然及/或永續之來源，例如，植勿及動物來源。特別例子係：蔬菜油、籽油，及其等之酯，與烷氧化之烷基多醣。
對於進一步資訊，見“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”，D.A.Knowles編輯，1998版權Kluwer Academic Publishers。亦見“Insecticides in Agriculture and Environment-Retrospects and Prospects”，A.S.Perry、I.Yamamoto、I.Ishaaya，及R.Perry，1998版權Springer-Verlag。
害蟲
一般，具化學式1之分子可用於控制害蟲，例如，甲蟲、蠳螋、蟑螂、蒼蠅、蚜蟲、介殼蟲、粉蝨、葉蟬、螞蟻、黃蜂、白蟻、蛾、蝴蝶、虱、草蜢、蝗蟲、蟋蟀、跳蚤、薊馬、衣魚、蟎、蜱、線蟲，及綜合蟲(symphylans)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制線蟲動物(Phyla Nematoda)及/或節肢動物門(Arthropoda)之害蟲。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制螯肢(Subphyla Chelicerata)、多足(Myriapoda)及/或六足亞門(Hexapoda)之害蟲。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制蛛形(Arachnida)綱、綜合(Symphyla)綱及/或昆蟲(Insecta)綱之害蟲。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制半翅目(Order Anoplura)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括肺蟲(Haematopinus spp.)、甲脅虱(Hoplopleura spp.)、壁虱(Linognathus spp.)、體虱(Pediculus spp.)，及彎 多板虱(Polyplax spp.)。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括馬虱(Haematopinus asini)、豬虱(Haematopinus suis)、棘顎虱(Linognathus setosus)、綿羊顎虱(Linognathus ovillus)、頭虱(Pediculus humanus capitis)、人類體虱(Pediculus humanus humanus)，及陰虱(Pthirus pubis)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制鞘翅目(Order Coleoptera)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括菜豆象屬(Acanthoscelides spp.)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、象鼻蟲屬(Anthonomus spp.)、種籽象甲蟲屬(Apion spp.)、金龜屬(Apogonia spp.)、黃守瓜屬(Aulacophora spp.)、豆象蟲屬(Bruchus spp.)、天牛屬(Cerosterna spp.)、豆葉甲蟲屬(Cerotoma spp.)、象鼻蟲屬(Ceutorhynchus spp.)、凹脛跳甲蟲屬(Chaetocnema spp.)、肖葉甲蟲屬(Colaspis spp.)、梳瓜扣頭蟲屬(Ctenicera spp.)、栗實象蟲屬(Curculio spp.)、獨角仙屬(Cyclocephala spp.)、玉米根蟲屬(Diabrotica spp.)、象甲蟲屬(Hypera spp.)、齒小蠹屬(Ips spp.)、粉蠹蟲屬(Lyctus spp.)、Megascelis spp.、菜花露尾甲蟲屬(Meligethes spp.)、蛀象鼻蟲屬(Otiorhynchus spp.)、玫瑰短喙象蟲屬(Pantomorus spp.)、金龜子屬(Phyllophaga spp.)、黃條跳甲蟲屬(Phyllotreta spp.)、歐洲金龜子屬(Rhizotrogus spp.)、梨象蟲屬(Rhynchites spp.)、棕櫚象蟲屬(Rhynchophorus spp.)、小蠹蟲屬(Scolytus spp.)、禾象鼻蟲屬(Sphenophorus spp.)、米象蟲屬(Sitophilus spp.)，及擬穀盗蟲屬(Tribolium spp.)。特別種類之非詳盡列示不受限制地 包括菜豆象蟲(Acanthoscelides obtectus)、白蠟窄吉丁蟲(Agrilus planipennis)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、棉鈴象甲蟲(Anthonomus grandis)、黑絨金龜(Ataenius spretulus)、甜菜隱食甲蟲(Atomaria linearis)、甜菜象蟲(Bothynoderes punctiventris)、豌豆象蟲(Bruchus pisorum)、四紋豆象蟲(Callosobruchus maculatus)、黃斑露尾甲蟲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龜甲蟲(Cassida vittata)、豆葉甲蟲(Cerotoma trifurcata)、甘藍莢象甲蟲(Ceutorhynchus assimilis)、白菜象鼻蟲(Ceutorhynchus napi)、梯斑叩頭蟲(Conoderus scalaris)、多斑叩頭蟲(Conoderus stigmosus)、李象鼻蟲(Conotrachelus nenuphar)、綠花金龜(Cotinis nitida)、天冬門葉甲蟲(Crioceris asparagi)、角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)、長角扁穀盗蟲(Cryptolestes pusillus)、土耳其扁穀盗蟲(Cryptolestes turcicus)、密點細枝象蟲(Cylindrocopturus adspersus)、芒果切葉象蟲(Deporaus marginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白復皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、煙草鉆孔蟲(Faustinus cubae)、樹皮象蟲(Hylobius淡s)、苜蓿葉象甲蟲(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、煙草甲蟲(Lasioderma serricorne)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、白蠐螬(Liogenys fuscus)、Liogenys suturalis、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Maecolaspis joliveti、玉米叩甲 蟲(Melanotus communis)、油菜花露尾甲蟲(Meligethes aeneus)、大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)、梯頂天牛(Oberea brevis)、線狀天牛(Oberea linearis)、椰子犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、大眼鋸殼盗蟲(Oryzaephilus mercator)、鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)、殼物葉子甲蟲(Oulema melanopus)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、金龜子(Phyllophaga cuyabana)、日本麗金龜(Popillia japonica)、大穀蠹(Prostephanus truncatus)、穀蠹(Rhyzopertha dominica)、條紋根瘤象蟲(Sitona lineatus)、穀象蟲(Sitophilus granarius)、米象蟲(Sitophilus oryzae)、玉米象蟲(Sitophilus zeamais)、藥材甲蟲(Stegobium paniceum)、赤擬穀盗蟲(Tribolium castaneum)、雜擬穀盗蟲(Tribolium confusum)、花斑皮蠹(Trogoaerma variabile)，及玉米距步甲蟲(Zabrus tenebrioides)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制革翅目(Order Dermaptera)之害蟲。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制蜚蠊目(Order Blattaria)之害蟲。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括德國蟑螂(Blattella germanica)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、賓西法尼亞木蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)、棕色家蠊(Periplaneta brunnea)、煙褐蟑螂(Periplaneta fuliginosa)、潛伏蟑螂(Pycnoscelus surinamensis)，及棕帶蜚蠊(Supella longipalpa)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制雙翅目(Order Diptera)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括斑蚊屬(Aedes spp.)、潛蠅屬(Agromyza spp.)、按實蠅屬(Anastrepha spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、果實蠅屬(Bactrocera spp.)、地中海實蠅屬(Ceratitis spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、螺旅蠅屬(Cochliomyia spp.)、癭蚊屬(Contarinia spp.)、家蚊屬(Culex spp.)、癭蠅屬(Dasineura spp.)、種蠅屬(Delia spp.)、果蠅屬(Drosophila spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、黑蠅屬(Hylemyia spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、虻蟲屬(Tabanus spp.)，及大蚊屬(Tipula spp.)。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括苜蓿斑潛蠅(Agromyza frontella)、加勒比海果實蠅(Anastrepha suspensa)、墨西哥果實蠅(Anastrepha ludens)、西印度果實蠅(Anastrepha obliqa)、瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、入侵果實蠅(Bactrocera invadens)、桃果實蠅(Bactrocera zonata)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)、油菜莢葉癭蚊(Dasineura brassicae)、灰地種蠅(Delia platura)、夏廁蠅(Fannia canicularis)、灰腹廁蠅(Fannia scalaris)、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、Gracillia perseae、角蠅(Haematobia irritans)、牛蠅(Hypoderma lineatum)、菜斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、綿羊虱蠅(Melophagus ovinus)、秋家蠅(Musca autumnalis)、肉蠅(Musca domestica)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、黑麥稈蠅 (Oscinella frit)、甜菜蠅(Pegomya betae)、胡蘿蔔蠅(Psila rosae)、實桃實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果果實蠅(Rhagoletis pomonella)、越橘果實蠅(Rhagoletis mendax)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)，及廄螯蠅(Stomoxys calcitrans)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制半翅目(Order Hemiptera)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括球蚜屬(Adelges spp.)、介殼蟲屬(Aulacaspis spp.)、沫蟬屬(Aphrophora spp.)、蚜蟲屬(Aphis spp.)、粉虱屬(Bemisia spp.)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、盾蚧屬(Chionaspis spp.)、褐圓盾介殼蟲屬(Chrysomphalus spp.)、胭脂蟲屬(Coccus spp.)、葉蟬屬(Empoasca spp.)、蠣盾介殼蟲屬(Lepidosaphes spp.)、稻椿象屬(Lagynotomus spp.)、棉盲椿屬(Lygus spp.)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、葉蟬屬(Nephotettix spp.)、綠椿屬(Nezara spp.)、沫蟬屬(Philaenus spp.)、植盲椿屬(Phytocoris spp.)、璧椿屬(Piezodorus spp.)、粉介殼蟲屬(Planococcus spp.)、粉蚧蟲屬(Pseudococcus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、硬介殼蟲屬(Saissetia spp.)、斑蚜屬(Therioaphis spp.)、蠟蚧蟲屬(Toumeyella spp.)、桔蚜屬(Toxoptera spp.)、粉虱屬(Trialeurodes spp.)、錐椿屬(Triatoma spp.)，及矢尖蚧屬(Unaspis spp.)。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括擬綠椿(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、甘藍粉虱(Aleyrodes proletella)、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、絲絨粉虱(Aleurothrixus floccosus)、二點小綠葉蟬(Amrasca biguttula biguttula)、紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆呀(Aphis glycines)、蘋果蚜蟲(Aphis pomi)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、煙草粉虱(Bemisia tabaci)、麥長椿象蟲(Blissus leucopterus)、天冬門小管蚜(Brachycorynella asparagi)、稻粉介殼蟲(Brevennia rehi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、草莓椿(Calocoris norvegicus)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、床蝨(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、Dagbertus fasciatus、Dichelops furcatus、麥雙尾蚜(Diuraphis noxia)、柑桔木蝨(Diaphorina citri)、玫瑰蘋果蚜(Dysaphis plantaginea)、棉黑翅紅椿(Dysdercus suturellus)、Edessa meditabunda、蘋果棉蚜(Eriosoma lanigerum)、歐扁盾椿(Eurygaster maura)、大豆褐椿(Euschistus heros)、褐臭椿(Euschistus servus)、安妥角盲椿(Helopeltis antonii)、茶角盲椿(Helopeltis theivora)、吹棉介殼蟲(Icerya purchasi)、檸果褐葉蟬(Idioscopus nitidulus)、斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、大稻緣樁(Leptocorisa oratorius)、稻緣椿象(Leptocorisa varicornis)、豆莢盲椿(Lygus hesperus)、桑粉介殼蟲(Maconellicoccus hirsutus)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麥長管蚜(Macrosiphum granarium)、薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae)、翠菊葉蟬(Macrosteles quadrilineatus)、沬蟬(Mahanarva frimbiolata)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、長角樁象(Mictis longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)、葉蟬(Nephotettix cinctipes)、Neurocolpus longirostris、南方綠椿(Nezara viridula)、褐灰蝨(Nilaparvata lugens)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)、黑點介殼蟲(Parlatoria ziziphi)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球蚧(Physokermes piceae)、加州盲椿(Phytocoris californicus)、植盲椿(Phytocoris relativus)、紅肩綠椿(Piezodorus guildinii)、四線盲椿(Poecilocapsus lineatus)、Psallus vaccinicola、Pseudacysta perseae、菠蘿粉介殼蟲(Pseudococcus brevipes)、梨笠圓盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、橄欖黑盾蚧(Saissetia oleae)、Scaptocoris castanea、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、煙粉虱(Trialeurodes abutiloneus)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis,)，及Zulia entrerriana。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制膜翅目(Order Hymenoptera)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、切葉蟻屬(Atta spp.)、巨山蟻屬(Camponotus spp)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、螞蟻屬(Formica spp.)、單家蟻屬(Monomorium spp.)、松葉蜂屬(Neodiprion spp.)、收割蟻屬(Pogonomyrmex spp.)、長腳蜂屬(Polistes spp.)、紅火蟻屬(Solenopsis spp.)、黃斑胡蜂屬(Vespula spp.)，及黃領花蜂屬(Xylocopa spp.)。特別種 類之非詳盡列示不受限制地包括菜葉蜂(Athalia rosae)、德克塞斯切葉蟻(Atta texana)、阿根廷蟻(Iridomyrmex humilis)、小黑家蟻(Monomorium minimum)、法老蟻(Monomorium pharaonis)、入侵火紅蟻(Solenopsis invicta)、熱帶火蟻(Solenopsis geminata,)、竊葉蟻(Solenopsis molesta)、黑火蟻(Solenopsis richtery)、南方火蟻(Solenopsis xyloni)，及酸臭蟻(Tapinoma sessile)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制等翅目(Order Isoptera)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括乳白蟻屬(Coptotermes spp.)、白蟻屬(Cornitermes spp)、堆砂白蟻屬(Cryptotermes spp.)、寬唇異白蟻屬(Heterotermes spp.)、木白蟻屬(Kalotermes spp)、楹白蟻屬(Incisitermes spp.)、大白蟻屬(Macrotermes spp.)、緣木白蟻屬(Marginitermes spp.)、鋸白蟻屬(Microcerotermes spp.)、Procornitermes spp.、散白蟻屬(Reticulitermes spp.)、長鼻白蟻屬(Schedorhinotermes spp.)，及古白蟻屬(Zootermopsis spp)。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括橡膠白蟻(Coptotermes curvignathus)、法國乳白蟻(Coptotermes frenchi)、台灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)、金黃色異白蟻(Heterotermes aureus)、小白蟻(Microtermes obesi)、散白蟻(Reticulitermes banyulensis)、格氏散白蟻(Reticulitermes grassei)、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、哈氏散白蟻(Reticulitermes hageni)、地底白蟻(Reticulitermes hesperus)、地下散白蟻(Reticulitermes santonensis)、黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、黑胸散白蟻(Reticulitermes tibialis)，及南方散白蟻(Reticulitermes virginicus.)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制鱗翅目(Order Lepidoptera)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括卷葉蛾屬(Adoxophyes spp.)、切根蟲屬(Agrotis spp.)、卷蛾屬(Argyrotaenia spp.)、卷葉蛾屬(Cacoecia spp.)、麗細蛾屬(Caloptilia spp.)、水稻螟蟲屬(Chilo spp.)、夜蛾屬(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶屬(Colias spp.)、草螟屬(Crambus spp.)、絹野螟屬(Diaphania spp.)、螟蟲屬(Diatraea spp.)、鉆夜蛾屬(Earias spp.)、粉斑螟屬(Ephestia spp.)、尺護蛾屬(Epimecis spp.)、斑點夜蛾屬(Feltia spp.)、夜蛾屬(Gortyna spp.)、棉鈴蟲屬(Helicoverpa spp.)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)、Indarbela spp.、潛夜細蛾屬(Lithocolletis spp.)、切根蟲屬(Loxagrotis spp.)、天幕毛蟲屬(Malacosoma spp.)、疆夜蛾屬(Peridroma spp.)、潛葉蛾屬(Phyllonorycter spp.)、黏夜蛾屬(Pseudaletia spp.)、大螟屬(Sesamia spp.)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)，及巢蛾屬(Yponomeuta spp.)。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括飛揚阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、棉樹葉蟲(Alabama argillacea)、鰐梨卷葉蟲(Amorbia cuneana)、臍橙螟蛾(Amyelois transitella)、棕灰蛾(Anacamptodes defectaria)、桃芽蛾(Anarsia lineatella)、黃麻夜蛾(Anomis sabulifera)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果樹黃卷蛾(Archips argyrospila)、玫瑰黃卷蛾(Archips rosana)、桔帶卷蛾(Argyrotaenia citrana)、γ紋葉蛾(Autographa gamma)、卷葉蛾(Bonagota cranaodes)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔橘卷蛾(Capua reticulana)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、檸果螟蛾(Chlumetia transversa)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)、稻縱卷葉蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、荔枝細蛾(Conopomorpha cramerella)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、石核桃卷蛾(Cydia caryana)、桃蛀野螟(Cydia funebrana)、梨小食心蟲(Cydia molesta)、豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、茶刺蛾(Darna diducta)、蔗螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米螟(Diatraea grandiosella)、埃及鉆夜蛾(Earias insulana)、翠紋鉛夜蛾(Earias vittella)、對小卷蛾(Ecdytolopha aurantianum)、小玉米莖蛀蟲(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟蛾(Ephestia cautella)、煙草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、大豆田小卷蛾(Epinotia aporema)、蘋淺褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、環針單紋卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、原切根蟲(Euxoa auxiliaris)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、三紋螟蛾(Hedylepta indicata)、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、美洲棉鈴蟲(Helicoverpa zea)、綠棉鈴蟲(Heliothis virescens)、菜心野螟蛾(Hellula undalis)、番茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、茄白翅野螟 (Leucinodes orbonalis)、咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛蛾(Leucoptera malifoliella)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白緣切根蟲(Loxagrotis albicosta)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、簑蛾(Mahasena corbetti)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、豆莢螟(Maruca testulalis)、碎葉蓑蛾(Metisa plana)、栗夜盗蟲(Mythimna unipuncta)、番茄蛀蟲(Neoleucinodes elegantalis)、白水螟蛾(Nymphula depunctalis)、冬尺蛾(Operophtera brumata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、Oxydia vesulia、疆褐卷蛾(Pandemis cerasana)、蘋褐卷蛾(Pandemis heparana)、非洲達摩鳳蝶(Papilio demodocus)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、咖啡潛葉蛾(Perileucoptera coffeella)、馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、柑橘潛夜蛾(Phyllocnistis citrella)、紋白蝶(Pieris rapae)、苜蓿盲椿(Plathypena scabra)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、卷蛾(Polychrosis viteana)、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄欖巢蛾(Prays oleae)、一星黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、向日葵尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、大螟(Sesamia inferens)、四非蛀莖夜蛾(Sesamia nonagrioides)、荨麻毛蟲(Setora nitens)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄長卷葉蛾(Sparganothis pilleriana)、甜菜葉蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾 (Spodoptera frugiperda)、南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、菠蘿褐灰蝶(Thecla basilides)、衣蛾(Tineola bisselliella)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、斑潛蠅(Tuta absoluta)、咖啡蠹蛾(Zeuzera coffeae)，及梨豹蠹蛾(Zeuzera pyrina)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制食毛目(Order Mallophaga)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括細鵝虱屬(Anaticola spp.)、牛毛虱屬(Bovicola spp.)、大火雞虱屬(Chelopistes spp.)、雞角羽虱(Goniodes spp.)、雞虱屬(Menacanthus spp.)，及犬食毛虱(Trichodectes spp.)。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括牛羽虱(Bovicola bovis)、山羊住牛虱(Bovicola caprae)、綿羊虱(Bovicola ovis)、大火雞虱(Chelopistes meleagridis)、雞角羽虱(Goniodes dissimilis)、大角羽虱(Goniodes gigas)、雞黃體虱子(Menacanthus stramineus)、雞短角羽虱(Menopon gallinae)，及犬嚙毛虱(Trichodectes canis)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制支翅目(Order Orthoptera)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括黑蝗屬(Melanoplus spp.)及側羽葉屬(Pterophylla spp.)。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括摩門蟋蟀(Anabrus simplex)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、南方螻蛄(Gryllotalpa australis)、黑短螻蛄(Gryllotalpa brachyptera)、歐洲痣蟋蟀(Gryllotalpa hexadactyla)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、小角翅蟈蟈(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗蟲(Schistocerca gregaria)，及叉尾灌叢樹蟲(Scudderia furcata)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制蚤目(Order Siphonaptera)之害蟲。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括禽蚤(Ceratophyllus gallinae)、雞角葉蚤(Ceratophyllus niger)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)，及人蚤(Pulex irritans)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制纓翅目(Order Thysanoptera)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括巢針薊馬屬(Caliothrips spp.)、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、黃薊馬屬(Scirtothrips spp.)，及薊馬屬(Thrips spp.)。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括褐花薊馬(Frankliniella fusca)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei)、威廉期花薊馬(Frankliniella williamsi)、溫室薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、桔梗薊馬(Scirtothrips citri)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)，及薊馬(Taeniothrips rhopalantennalis)、黃胸薊馬(Thrips hawaiiensis)、豆黃薊馬(Thrips nigropilosus)、東方薊馬(Thrips orientalis)、煙薊馬(Thrips tabaci)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制衣角目(Order Thysanura)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括衣魚屬(Lepisma spp.)及衣角屬(Thermobia spp.)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制蟎 目(Order Acarina)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括粉蟎屬(Acarus spp.)、刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)、牛壁虱屬(Boophilus spp.)、皮膚蟎屬(Demodex spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、銹蜱屬(Epitrimerus spp.)、氈蟎屬(Eriophyes spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、葉蟎屬(Oligonychus spp.)、全爪蟎屬(Panonychus spp.)、根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)，及葉蟎屬(Tetranychus spp.)。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括伍德氏蟎(Acarapis woodi)、粗腳粉蟎(Acarus siro)、瘤癭蟎(Aceria mangiferae)、番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculus pelekassi)、蘋果銹蜱(Aculus schlechtendali)、美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、卵形短鬚蟎(Brevipalpus obovatus)、紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)、變異革蜱(Dermacentor variabilis)、塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、鵝耳櫪台葉蟎(Eotetranychus carpini)、貓耳蟎(Notoedres cati)、茶樹茶紅蟎(Oligonychus coffeae)、冬青木爪蟎(Oligonychus ilicis)、柑桔全爪蟎(Panonychus citri)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)、柑橘銹壁虱(Phyllocoptruta oleivora)、茶黃蟎(Polyphagotarsonemus latus)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、人疥蟎(Sarcoptes scabiei)、冠頂癭蟎(Tegolophus perseaflorae)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)，及蜂蟹蟎(Varroa destructor)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制綜合目(Order Symphyla)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限 制地包括庭院蜈蚣(Scutigerella immaculata)。
於另一實施例，具化學式1之分子可用以控制線蟲動物門(Phylum Nematoda)之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括葉芽線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、刺線蟲屬(Belonolaimus spp.)、環紋線蟲屬(Criconemella spp.)、莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、包囊線蟲屬(Heterodera spp.)、潛根線蟲屬(Hirschmanniella spp.)、冠線蟲屬(Hoplolaimus spp.)、根瘤線蟲屬(Meloidogyne spp.)、根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)，及穿孔線蟲屬(Radopholus spp.)。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括心絲蟲(Dirofilaria immitis)、玉米胞囊線蟲(Heterodera zeae)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根結線蟲(Meloidogyne javanica)、旋盤尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)，及腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)。
對於另外資訊，查閱“HANDBOOK OF PEST CONTROL-THE BEHAVIOR,LIFE HISTORY,AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS”，Arnold Mallis，第9版，2004版權GIE Media Inc.。
應用
具化學式1之分子一般係以每公頃約0.01克至每公頃約5000克之量使用以提供控制。每公頃約0.1克至每公頃約500克之量一般係較佳，且每公頃約1克至每公頃約50克之量係更佳。
具化學式1之分子施用之區域可為害蟲居住住(或可能居住，或經過)之任何區域，例如：作物、樹木、水果、穀物、飼料物種、藤木、草皮，及觀賞植物生長處；家畜居住處；建築物之室內或室外表面(諸如，穀物貯存位置)、建築用之建構材料(諸如，浸漬木材)，及建築周圍之土壤。使用具化學式1之分子之特別作物區域包括蘋果、玉米、葵花、棉花、黃豆、芥花、小麥、稻米、高梁、大麥、燕麥、馬鈴薯、柑橘、苜蓿芽、萵苣、草莓、番茄、胡椒、十字花科植物、梨、煙草、杏仁、甜菜、豆子，及其它有價植之作物生長或其種籽將種植之區域。當生長各種植物時，亦有利地係使用硫酸銨及具化學式1之分子。
控制害蟲一般意指害蟲組群、害蟲活性，或二者於一區域內被降低。此可於害蟲組群自一區域逐退時；害蟲於一區域或其附近喪失能力時；或害蟲於一區域或附近整體或部份被滅絕時發生。當然，此等結果之組合一般會發生。一般，害族之組群、活性，或二者所欲地係降低多於50%，較佳係多於90%。一般，此區域並非於人類；因此，位置一般係無人類區域。
具化學式1之分子可單獨或與其它化合物以混合物使用，同時或依序施加，以增強植物活力(例如，生長較佳根部系統，較佳地耐有壓力之生長條件)。此等其它化合物係，例如，調節植物乙烯受體之化合物，最顯著係1-甲基環丙烯(亦稱為1-MCP)。再者，此等分子可於害活性低期間使用，諸如，於生長中的植物開始生產有價值之農產品 前。此等時期包括害蟲壓力通常係低之早種植季。
具化學式1之分子可施用至植物之葉上及果實部份以控制害蟲。此等分子會與害蟲直接接觸，或害蟲於食用含有殺蟲劑之葉子、果質或萃取汁液時會消耗殺蟲劑。具化學式1之分子亦可施用至土壤，且當以此方式施加時，食用根部及莖部之害蟲可被控制。根部亦會吸收分子，將其吸收至植物之葉子部，以控制地面上咬食及食用汁液之害蟲。
一般，使用誘餌，誘餌係置於，例如，白蟻與誘餌接觸及/或受其吸引之地面。誘餌可施用於建築物表面(水平、垂直或傾斜表面)，例如，螞蟻、白蟻、蟑螂，及蒼蠅會與誘餌接觸及/或受其吸引處。誘餌可包含具化學式1之分子。
具化學式1之分子可包封於膠囊內部，或置於其表面上。膠囊尺寸範圍可為奈米尺寸(直徑約100-900奈米)至微米尺寸(直徑約10-900微米)。
因為某些害蟲之卵耐某些殺蟲劑之獨特能力，重複施用化學式之分子可所欲地控制新長出之幼蟲。
將殺蟲劑系統式移至植物內可藉由將具化學式1之分子施用(例如，藉由噴灑一區域)至植物之不同部份而控制植物之一部份。例如，食用葉子之害蟲之控制可藉由滴灌或犁溝施用，藉由以例如種植前或種植後之土壤澆灌而處理土壤，或藉由於種植前處理植物種籽而達成。
種籽處理可應用於所有種類之種籽，包括被基因 改質以表現特定化特性之植物會發芽者。代表性例子包括對無脊椎害蟲(諸如，蘇力菌)表現蛋白毒性或其它殺蟲毒性者，表現耐除草劑者，諸如，“轉基因大豆(Roundup Ready)”種籽，或具有表現殺蟲毒性、耐除草劑、營養強化、耐旱性，或任何其它有利特性之“堆疊式”外源基因者。再者，此等以具化學式1之分子之種籽處理可進一步增強植物較佳耐壓力生長條件之能力。此造成更健康、更有活力之植物，此可導致於收割期較高產量。一般，每100,000個種籽約1克之具化學式1之分子至約500克被預期提供良好益處，每100,000個種籽約10克至約100克之量被預期提供更佳益處，且每100,000個種籽約25克至約75克之量被預期提供更佳益處。
顯然地，具化學式1之分子可用於經基因改良表示特定特性(諸如蘇力菌或其它殺蟲毒性)之植物上、其它或周圍，或表現耐除草劑者，或具有表現殺蟲毒性、耐除草劑、營養強化、耐旱性，或任何其它有利特性之“堆疊式”外源基因者。
具化學式1之分子可用以控制獸醫業或非人類之動物護理領域之內寄生蟲及皮外寄生蟲。具化學式1之分子可藉由以，例如，錠劑、膠囊、飲料、顆粒之型式口服投藥，藉由以，例如，浸泡、噴灑、傾倒、點藥，及噴粉之型式經皮膚施用，及藉由以，例如，注射之型式腸胃外投藥而施用。
具化學式1之分子亦可有利地用於禽畜飼養，例 如，牛、羊、豬、雞，及鵝。亦可有利地用於寵物，諸如，馬、狗，及貓。欲控制之特別害蟲會係會對此等動物造成麻煩之跳蚤及蜱。適合配製物係藉由飲水或餵食而口服投用至此等動物。適合之劑量及配製物係依種類而定。
具化學式1之分子亦可用於控制於上示動物中之管圓線蟲，特別是腸內。
具化學式1之分子亦可用於人類健康照護之治療方法。此等方法不受限制地包括以，例如，錠劑、膠囊、飲料、顆粒型式口服投藥，及藉由皮膚塗敷。
全世界之害蟲正遷移至(對此害蟲係)新的環境，且其後於此新環境變成新侵入物種。具化學式1之分子亦可用於此等新侵入物種，而對其等於此新環境中作控制。
具化學式1之分子亦可用於諸如作物之植物生長(例如，種植前、種植中、採收前)之區域，及會對此等植物造成商業上損害之低程度(甚至無實際存在)害蟲之區域。於此區域使用此等分子會對於此區域生長之植物造成益處。此等益處可不受限制地包括改良植物健康，改良植物產量(例如，增加生物質量及/或增加有價值成份之含量)，改良植物活力(例如，改良植物生長及/或更綠之葉子)，改良植物品質(例如，改良某些成份之含量或組成)，及改良植物對非生物及/或生物壓力之容忍性。
於殺蟲劑可被使用或商業販售前，此殺蟲劑係由各種政府機構(地方、區域、州立、國家，及國際)進行長時間之評估程序。大量資料要求係由法規機構特定，且需由 產品註冊者或代表產品註冊者之第三方經由資料產生及提交而處理，通當係使用與全球資訊網連接之電腦。然後，此等政府機構查核此資料，且若安全性決定結束，提供可能使用者或販售者產品註冊許可。其後，於產品註冊被授予及支持之地方，此使用者或販售者可使用或販售此殺蟲劑。
依據化學式1之分子可被測試而決定其對抗害蟲之效率。再者，作用模式研究可被進行以決定該分子是否具有不同於其它殺蟲劑之作用模式。其後，此獲得資料可藉由，諸如，網際網路傳播給第三方。
此文件中之標題僅係為了方便，且不應被用於闡釋其任何部份。
表格段落

Claims (2)

  1. 一種組成物，其包含一選自於由下列所組成之群組的分子：
  2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其進一步包含一載劑。
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