JP2012526123A - 殺虫組成物 - Google Patents
殺虫組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012526123A JP2012526123A JP2012509885A JP2012509885A JP2012526123A JP 2012526123 A JP2012526123 A JP 2012526123A JP 2012509885 A JP2012509885 A JP 2012509885A JP 2012509885 A JP2012509885 A JP 2012509885A JP 2012526123 A JP2012526123 A JP 2012526123A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- unsubstituted
- alkenyl
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
- A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2009年5月5日出願の米国仮出願61/175,659からの優先権を主張するものである。この仮出願の全内容は、本出願中に参照により組み込まれるものとする。
定義において与えられる例は、一般的に非網羅的であり、本文書に開示されている本発明を限定すると解釈されてはならない。置換基は、それが接続している特定の分子に関して化学結合則および立体適合性制約に従うべきであることが理解される。
(a)Xは、NまたはCR8であり、
(b)R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R1は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し、(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(c)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R2は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(d)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R3は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(e)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(f)R5は、H、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、C1〜C6アルキルC6〜C20アリール(アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換であってよい)、C(=X2)R9、C(=X1)X2R9、R9X2C(=X1)R9、R9X2R9、C(=O)(C1〜C6アルキル)S(O)n(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)OC(=O)(C6〜C20アリール)、(C1〜C6アルキル)OC(=O)(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキル−(C3〜C10シクロハロアルキル)、または(C1〜C6アルケニル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)、またはR9X2C(=X1)X2R9であり、
置換されている各前記R5は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリル、R9アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
場合により、R5およびR7は、環状配置で連結されてよく、場合により、そのような配置は、R5およびR7と連結している環状構造においてO、S、またはNから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を有することができ、
(g)R6は、O、S、NR9、またはNOR9であり、
(h)R7は、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、OR9S(O)nR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、R9C(=X1)OR9、R9X2C(=X1)R9X2R9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)(R9S(O)nR9)、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、C1〜C6アルキルOC(=O)C1〜C6アルキル、OC1〜C6アルキルC1〜C20ヘテロシクリル、C1〜C6アルキルC1〜C20ヘテロシクリル、C1〜C6アルキルS(=N−CN)(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルS(O)(=N−CN)(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルS(O)n(C1〜C6アルキルC1〜C20ヘテロシクリル)、C1〜C6アルキルS(O)(=N−CN)(C1〜C6アルキル−C1〜C20ヘテロシクリル)、C1〜C6アルキルNH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルC(=O)OC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル(C6〜C20アリール)NH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキル(S−C1〜C6アルキル)NH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキル(S−C1〜C6アルキル−C6〜C20アリール)NH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキル(NHC(=O)OC1〜C6アルキルC6〜C20アリール)NH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキル(OC1〜C6アルキルC6〜C20アリール)NH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルNH(C1〜C6アルキル)、C6〜C20アリールSC1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキル−N(C1〜C6アルキル)(C(=O)C1〜C6アルキルC6〜C20アリール)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(S(O)nC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(S(O)nC1〜C6アルケニルC6〜C20アリール)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(C(=O)C1〜C20ヘテロシクリル)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(C(=O)OC1〜C6アルキルC6〜C20アリール)、NH(C1〜C6アルキルS(O)nC1〜C6アルキル)、NH(C1〜C6アルキルS(O)nC6〜C20アリール)、C1〜C6アルキル(S(O)nC1〜C6アルキル)(C(=O)C1〜C6アルキルS(O)n(C1〜C6アルキル)、またはR9S(O)n(NZ)R9であり、
置換されている各前記R7は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリル、(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、=X2、N(R9)2、S(=X2)nR9、R9S(O)nR9、S(O)nN(R9)2から選択される1つまたは複数の置換基を有し、
(i)R8は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R8は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(j)R9(各々独立して)は、H、CN、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、S(O)nC1〜C6アルキル、N(C1〜C6アルキル)2であり、
置換されている各前記R9は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OC1〜C6アルキル、OC1〜C6ハロアルキル、S(O)nC1〜C6アルキル、S(O)nOC1〜C6アルキル、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリル;から選択される1つまたは複数の置換基を有し、
(k)nは、0、1、または2であり、
(l)X1は、(各々独立して)OまたはSであり、
(m)X2は、(各々独立して)O、S、=NR9、または=NOR9であり、
(n)Zは、CN、NO2、C1〜C6アルキル(R9)、C(=X1)N(R9)2である。
(a)Xは、NまたはCR8であり、
(b)R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R1は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(c)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R2は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(d)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R3は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(e)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(f)R5は、H、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、C1〜C6アルキルC6〜C20アリール(アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換であってよい)、C(=X2)R9、C(=X1)X2R9、R9X2C(=X1)R9、R9X2R9、またはR9X2C(=X1)X2R9であり、
置換されている各前記R5は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリール、R9アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
場合により、R5およびR7は、環状配置で連結されてよく、場合により、そのような配置は、R5およびR7と連結している環状構造においてO、S、またはNから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を有することができ、
(g)R6は、O、S、NR9、またはNOR9であり、
(h)R7は、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、OR9S(O)nR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、R9C(=X1)OR9、R9X2C(=X1)R9X2R9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)(R9S(O)nR9)、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、またはR9S(O)n(NZ)R9であり、
置換されている各前記R7は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(i)R8は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R8は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(j)R9(各々独立して)は、H、CN、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリールであり、
置換されている各前記R9は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OC1〜C6アルキル、OC1〜C6ハロアルキル、S(O)nOC1〜C6アルキル、C6〜C20アリール;から選択される1つまたは複数の置換基を有し、
(k)nは、0、1、または2であり、
(l)X1は、(各々独立して)OまたはSであり、
(m)X2は、(各々独立して)O、S、=NR9、または=NOR9であり、
(n)Zは、CN、NO2、C1〜C6アルキル(R9)、C(=X1)N(R9)2である。
(a)Xは、CR8であり、
(b)R1は、Hであり、
(c)R2は、Hであり、
(d)R3は、Hであり、
(e)R4は、ClまたはCH3であり、
(f)R5は、Hまたは非置換のC1〜C6アルキルであり、
(g)R6は、Oであり、
(h)R7は、(非置換のC1〜C6アルキル)S(O)n(非置換のC1〜C6アルキル)、(非置換のC1〜C6アルキル)S(O)n(非置換のC1〜C6アルケニル)、O(非置換のC1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)であり、
(i)R8は、HまたはFであり、
(k)nは、0、1、または2である。
(a)Xは、CR8であり、
(b)R1は、Hであり、
(c)R2は、Hであり、
(d)R3は、Hであり、
(e)R4は、Clであり、
(f)R5は、非置換のC1〜C6アルキルであり、
(g)R6は、Oであり、
(h)R7は、(非置換のC1〜C6アルキル)S(O)n(非置換のC1〜C6アルキル)であり、
(i)R8は、HまたはFであり、
(k)nは、0、1、または2である。
実施例は、例示目的のためであり、本文書に開示されている本発明をこれらの実施例に開示されている実施形態のみに限定していると解釈されてはならない。
[(ピリジン−3−カルボニル)−アミノ]−酢酸メチルエステルの調製
方法A
クロロホルム(CHCl3、500mL)中のニコチン酸(10g、81mmol)、塩化p−トルエンスルホニル(17g、89mmol)、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム(1.85g、8.1mmol)、および炭酸カリウム(K2CO3、44.9g、320mmol)の混合物を、1時間にわたって40℃にて機械的に撹拌した。次いで、グリシンメチルエステル塩酸塩(10.2g、81mmol)およびK2CO3(11.2g、80mmol)を加え、90分(min)にわたって50℃にて撹拌した。反応混合物を、Celite(登録商標)に通して濾過し、濾液を、減圧下で濃縮した。粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(2%メタノール/酢酸エチル)により精製すると、オレンジ色のガムとして望ましい生成物が得られ、室温にて放置すると固化した(4.7g、30%):1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.04 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.76 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.15 (dt, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 6.84 (br s, 1H), 4.28 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H); ESIMS m/z 195 (M+1).
2−[(ピリジン−3−カルボニル)−アミノ]−プロピオン酸メチルエステルの調製
[(2−クロロ−5−フルオロピリジン−3−カルボニル)−アミノ]−酢酸メチルエステルの調製
[(5−フルオロピリジン−3−カルボニル)−アミノ]−酢酸メチルエステルの調製
N−メチルカルバモイルメチル−ニコチンアミドの調製
N−(1−メチルカルバモイル−エチル)ニコチンアミドの調製
5−フルオロ−N−メチルカルバモイルメチル−ニコチンアミドの調製
メチル−(2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−アミンの調製
メチル−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−アミンの調製
2,2,2−トリフルオロ−N−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−N−メチル−アセトアミド(化合物1)の調製
N−(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−2,2,2−トリフルオロ−N−メチル−アセトアミド(化合物6)
(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−メチル−アミンの合成
2−ピリジン−3−イル−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボン酸エチルエステルの調製
2−ピリジン−3−イル−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボン酸の調製
(2−ピリジン−3−イル−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル(化合物7)の調製
メチル−(2−ピリジン−3−イル−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−イル)カルバミン酸tert−ブチルエステル(化合物10)の調製
メチル−(2−ピリジン−3−イル−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−イル)−アミンの調製
2−ブロモ−4−メチル−チアゾール−5−カルボン酸の調製
2−ブロモ−4−メチル−チアゾール−5−カルボニル−アジドの調製
(2−ブロモ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製
(2−ブロモ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製
[2−(6−クロロピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル(化合物16)の調製
[2−(6−クロロピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−メチル−アミンの調製
4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イルアミンの調製
N−(2−ブロモ−4−メチル−チアゾール−5−イル)−2−メチル−3−メチルスルファニル−プロピオンアミドの調製
N−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−2,2,N−トリメチル−3−メチルスルファニル−プロピオンアミド(化合物18)の調製
N−メチル−3−メチルスルファニル−N−(2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−プロピオンアミド(化合物19)の調製
N−[2−(6−フルオロピリジン−3−イル)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−2,2−ジメチル−3−メチルスルファニル−プロピオンアミド(化合物20)
[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−1−メチル−3−(2−メチルスルファニル−エチル)尿素(化合物72)の調製
[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−1,3−ジメチル−3−(2−メチルスルファニル−エチル)尿素(化合物74)の調製
[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−メチル−カルバミン酸2−メチルスルファニル−エチルエステル(化合物75)の調製
N−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−3−メタンスルフィニル−N−メチル−プロピオンアミド(化合物78)の調製
3−メタンスルホニル−N−メチル−N−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−プロピオンアミド(化合物95)の調製
[4−メチル−2−(5−メチル−ピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−(2−メチル−3−メチルスルファニル−プロピオニル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル(化合物156)の調製
2−メチル−N−[4−メチル−2−(5−メチル−ピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−3−メチルスルファニル−プロピオンアミド(化合物171)の調製
安息香酸[(2−メチル−3−メチルスルファニル−プロピオニル)−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−アミノ]−メチルエステル(化合物203)
(4−ブロモ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル(化合物242)の調製
2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−4−ヨードチアゾール−5−イルカルバミン酸tert−ブチル(化合物481)の調製
2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−4−ヨードチアゾール−5−イル(メチル)カルバミン酸tert−ブチル(化合物497)の調製
N−(4−シアノ−2−(5−フルオロピリジン−3−イル)チアゾール−5−イル)−N−メチル−3−(メチルチオ)プロパンアミド(化合物495)の調製
[2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イル)−4−ビニル−チアゾール−5−イル]−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル(化合物363)の調製
2−ブロモ−1,3−チアゾール−5−イルイミドジカルボン酸ジ(tert−ブチル)の調製
2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イルイミドジカルボン酸ジ(tert−ブチル)(化合物277)の調製
4−フルオロ−2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イルイミドジカルボン酸ジ(tert−ブチル)の調製
[4−フルオロ−2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル(化合物353)の調製
2,3−ジエチル−1−メチル−1−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−イソチオ尿素(化合物471)の調製
3−シクロプロピル−1−[2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イル)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−1−メチル−チオ尿素(化合物519)の調製
2−(ピリジン−3−イル)チアゾール−4−カルボン酸エチルの調製
5−ブロモ−2−(ピリジン−3−イル)チアゾール−4−カルボン酸エチルの調製
5−アミノ−2−(ピリジン−3−イル)チアゾール−4−カルボン酸エチルの調製
3−[シアノ(メチル)スルホンイミドイル]−N−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル]−2−メチルプロパンアミド(化合物163)の調製
3−[シアノ(メチル)スルホンイミドイル]−N−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル]−2−メチルプロパンアミド(化合物164)の調製
2−メチル−N−(4−メチル−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−3−メチルスルファニル−チオプロピオンアミド(化合物180)の調製
N−(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−N−エチル−2−メチル−3−メチルスルファニル−プロピオンアミド(化合物316)の調製
4−クロロ−5−ニトロ−2−(ピリジン−3−イル)チアゾールの調製
4−(メチルチオ)−5−ニトロ−2−(ピリジン−3−イル)チアゾールの調製
3−(メチルチオ)−N−(4−(メチルチオ)−2−(ピリジン−3−イル)チアゾール−5−イル)プロパンアミド(化合物589)の調製
1−(2−メチル−ペンタノイル)−ピペリジン−3−カルボン酸[2−(5−フルオロ−ピリジン−3−イル)−4−メチル−チアゾール−5−イル]−メチル−アミド(化合物582)の調製
(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−エチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル(化合物304)の調製
(2−ブロモ−4−クロロ−チアゾール−5−イル)−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製
2,4−ジクロロ−チアゾール−5−カルボニル−アジドの調製
(2,4−ジクロロ−チアゾール−5−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製
(2,4−ジクロロ−チアゾール−5−イル)−(3−メチルスルファニル−プロピオニル)−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製
N−(2,4−ジクロロ−チアゾール−5−イル)−3−メチルスルファニル−プロピオンアミドの調製
N−(2,4−ジクロロ−チアゾール−5−イル)−N−メチル−3−メチルスルファニル−プロピオンアミドの調製
N−[4−クロロ−2−(6−フルオロ−ピリジン−3−イル)−チアゾール−5−イル]−N−メチル−3−メチルスルファニル−プロピオンアミド(化合物453)の調製
(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−メチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル(化合物228)の調製
(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−メチル−アミンの調製
N−(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−N−メチル−3−メチルスルファニル−プロピオンアミド(化合物66)の調製
N−(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−2,N−ジメチル−3−メチルスルファニル−プロピオンアミド(化合物227)の調製
(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−エチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル(化合物304)の調製
(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−エチル−アミン塩酸塩の調製
N−(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−N−エチル−3−メチルスルファニル−プロピオンアミド(化合物313)の調製
N−(4−クロロ−2−ピリジン−3−イル−チアゾール−5−イル)−N−エチル−2−メチル−3−メチルスルファニル−プロピオンアミド(化合物316)の調製
3−(4−クロロ−チアゾール−2−イル)ピリジンの調製
2,2−ジメチル−3−(メチルチオ)プロパン酸の調製
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.76 (s, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.30 (s, 6H).
3−メチル−3−メチルスルファニル−酪酸の調製
3−メチルスルファニル−酪酸の調製
テトラヒドロ−チオフェン−3−カルボン酸の調製
2−メチル−3−メチルスルファニル−酪酸の調製
(1S,2S)−2−(メチルチオ)シクロプロパンカルボン酸の調製
化合物を、下記の実施例に記載されている手順を使用してワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、およびサツマイモコナジラミ(sweet potato whitefly)に対して試験し、表2に報告した。
葉面散布アッセイにおけるモモアカアブラムシ(Myzus persicae)についての殺昆虫試験。
2〜3枚の小さな(3〜5cmの)本葉を持つ、3インチの鉢で育てたキャベツの苗を、試験基質として使用した。苗に、化学物質施用の1日前に20〜50匹のモモアカアブラムシ(無翅成体および幼虫)を群がらせた。個々の苗を持つ4つの鉢を、各処理について使用した。化合物(2mg)を、アセトン/メタノール(1:1)溶媒2mLに溶かし、1000ppmのストック溶液を形成させた。ストック溶液を、H2O中の0.025%Tween 20で5倍に希釈し、200ppmにて試験溶液を得た。携帯型Devilbiss散布器を、流れ落ちるまで溶液をキャベツの葉の両面に散布するために使用した。参照植物(溶媒チェック)には希釈剤のみを散布した。処理植物を、格付けに先立って、おおよそ約25℃および40%相対湿度(RH)にて3日にわたって保持室(holding room)内に置いた。評価は、顕微鏡下で1植物当たりの生存アブラムシ数をカウントすることにより行った。殺昆虫活性は、Abbottの補正式を使用することにより測定し、表2に示されている:(col.「MYZUPE」を参照)。
補正防除率=100*(X−Y)/X
(式中、X=溶媒チェック植物での生存アブラムシ数
Y=処理植物での生存アブラムシ数)
葉面散布アッセイにおけるワタアブラムシ(Aphis gossypii)についての殺昆虫試験。
十分に広がった子葉を持つスカッシュまたはワタの苗を、1植物当たり1枚の子葉に刈り込み、化学物質施用の1日前にワタアブラムシ(無翅成体および幼虫)を群がらせた。各植物を、化学物質施用前に調べ、均一な群棲(1植物当たり約30〜70匹のアブラムシ)を確認した。化合物(2mg)を、アセトン/メタノール(1:1)溶媒2mLに溶かし、1000ppmのストック溶液を形成させた。ストック溶液を、H2O中の0.025%Tween 20で5倍に希釈し、200ppmにて溶液を得た。携帯型Devilbiss吸引器型散布器を使用し、スカッシュ子葉の両側に流れ落ちるまで散布溶液を施用した。4つの植物(4つの複製)を、各化合物の各濃度について使用した。参照植物(溶媒チェック)には希釈剤のみを散布した。処理植物を、おおよそ約25℃および40%RHにて3日にわたって保持室内に置いた後、各植物での生存アブラムシ数を記録した。殺昆虫活性は、Abbottの補正式を使用して補正防除率により測定し、表2に示されている:(col.「APHIGO」を参照)。
補正防除率=100*(X−Y)/X
(式中、X=溶媒チェック植物での生存アブラムシ数
Y=処理植物での生存アブラムシ数)
葉面散布アッセイにおけるサツマイモコナジラミ−爬行動物(crawler)(タバココナジラミ(Bemisia tabaci))についての殺昆虫試験。
1枚の小さな(3〜5cmの)本葉を持つ、3インチの鉢で育てたワタ植物を、試験基質として使用した。植物を、コナジラミ成体と一緒に室内に入れた。成体に、2〜3日にわたって卵を産み付けさせた。2〜3日の産卵期間後に、植物を、成体コナジラミ室から取り出した。成体を、携帯型Devilbiss散布器(23psi)を使用して葉から吹き飛ばした。卵群棲(1植物当たり100〜300個の卵)を持つ植物を、卵孵化および成長するための爬行段階のために82°Fおよび50%RHにて5〜6日にわたって保持室に入れた。4本のワタ植物を、各処理について使用した。化合物(2mg)を、アセトン溶媒1mLに溶かし、2000ppmのストック溶液を形成させた。ストック溶液を、H2O中の0.025%Tween 20で10倍に希釈し、200ppmにて試験溶液を得た。携帯型Devilbiss散布器を、流れ落ちるまで溶液をワタの葉の両面に散布するために使用した。参照植物(溶媒チェック)には希釈剤のみを散布した。処理植物を、格付けに先立って、おおよそ82°Fおよび50%RHにて8〜9日にわたって保持室内に置いた。評価は、顕微鏡下で1植物当たりの生存幼虫数をカウントすることにより行った。殺昆虫活性は、Abbottの補正式を使用することにより測定し、表2に示されている:(col.「BEMITA」を参照)。
補正防除率=100*(X−Y)/X
(式中、X=溶媒チェック植物での生存幼虫数
Y=処理植物での生存幼虫数)
式Iの分子は、殺虫的に許容できる酸付加塩に製剤化することができる。非限定的な例として、アミン機能は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸機能は、アルカリまたはアルカリ土類金属から誘導されるものならびにアンモニアおよびアミンから誘導されるものを包含する塩を形成することができる。好ましい陽イオンの例は、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびアンモニウム陽イオンを包含する。
式Iの分子は、1つまたは複数の立体異性体として存在することがある。したがって、ある種の分子は、ラセミ混合物として製造することができる。1つの立体異性体が、他の立体異性体よりも活性であることがあることは、当業者により理解されるであろう。個々の立体異性体は、知られている選択的合成手順により、分割された出発物質を使用する従来の合成手順により、または従来の分割手順により得ることができる。
式Iの分子は、下記の殺昆虫剤のうちの1つまたは複数と組み合わせて(組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで)使用することもできる−1,2−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α−シペルメトリン、α−エクジソン、α−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、シュウ酸アミトン、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−DDT、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、塩酸カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、サイチオアート、DDT、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレジル(dicresyl)、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン(diclexine)、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、d−リモネン、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、EMPC、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエート−メチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−DDD、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、EXD、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド(さらに、その分割された異性体)、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フフェノジド(fufenozide)、フラチオカルブ、フレトリン、γ−シハロトリン、γ−HCH、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、HHDN、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ヨードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、ケレバン、キノプレン、λ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メトトリン(methothrin)、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパフォックス、ミレックス、モロスルタップ(molosultap)、モノクロトホス、モノメヒポ(monomehypo)、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、p−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオン−メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシム−メチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、クアッシア、キナルホス、キナルホス−メチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバディラ、シュラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロール、フッ化スルフリル、スルプロホス、τ−フルバリネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、TEPP、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス−3、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、XMC、キシリルカルブ、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス(まとめて、これらの一般名が付いた殺昆虫剤は、「殺昆虫剤グループ」として定義される)。
式Iの分子は、下記の殺ダニ剤のうちの1つまたは複数と組み合わせて(組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで)使用することもできる−アセキノシル、アミドフルメト、亜ヒ酸(arsenous oxide)、アゾベンゼン、アゾシクロチン、ベノミル、ベノキサホス、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジクロフルアニド、ジコホル、ジエノクロル、ジフロビダジン(diflovidazin)、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノペントン(dinopenton)、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ドフェナピン(dofenapyn)、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル(fentrifanil)、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルエネチル、フルメトリン、フルオルベンシド(fluorbenside)、ヘキシチアゾクス、メスルフェン、MNAF、ニッコーマイシン類、プロクロノール、プロパルギット、キンチオホス、スピロジクロフェン、スルフィラム、硫黄、テトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、テトラスル、およびチオキノックス(まとめて、これらの一般名が付いた殺ダニ剤は、「殺ダニ剤グループ」として定義される)。
式Iの分子は、下記の殺線虫剤のうちの1つまたは複数と組み合わせて(組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで)使用することもできる−1,3−ジクロロプロペン、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、DBCP、DCIP、ジアミダホス、フルエンスルホン(fluensulfone)、ホスチアゼート、フルフラール、イミシアホス、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、ホスホカルブ(phosphocarb)、およびチオナジン(まとめて、これらの一般名が付いた殺線虫剤は、「殺線虫剤グループ」として定義される)。
式Iの分子は、下記の殺真菌剤のうちの1つまたは複数と組み合わせて(組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで)使用することもできる−臭化(3−エトキシプロピル)水銀、塩化2−メトキシエチル水銀、2−フェニルフェノール、硫酸8−ヒドロキシキノリン、8−フェニルマーキュリオキシキノリン(8-phenylmercurioxyquinoline)、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシペタックス(acypetacs)、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アルジモルフ(aldimorph)、アリルアルコール、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム、アンプロピルホス、アニラジン、オーレオフンギン(aureofungin)、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベトキサジン(bethoxazin)、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、バーガンディ混合物(Burgundy mixture)、ブチオベート、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホル、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェスハント混合物(Cheshunt mixture)、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、酢酸銅、炭酸銅、塩基性、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸銅亜鉛(copper zinc chromate)、クレゾール、クフラネブ、クプロバム(cuprobam)、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、DBCP、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ピロ炭酸ジエチル、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノペントン(dinopenton)、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチル水銀2,3−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、ファナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアフォル、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラーガフェン(hydrargaphen)、ヒメキサゾール、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、三アルベシル酸イミノクタジン(iminoctadine trialbesilate)、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタゾロキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N−(エチル水銀)−p−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナタマイシン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、OCH、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホスジフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、アジ化カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、TCMTB、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオル(thiadifluor)、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオマーサル、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、酸化トリブチルスズ、トリクアミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ザリラミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド(まとめて、これらの一般名が付いた殺真菌剤は、「殺真菌剤グループ」として定義される)。
式Iの分子は、下記の除草剤のうちの1つまたは複数と組み合わせて(組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで)使用することもできる−2,3,6−TBA、2,3,6−TBA−ジメチルアンモニウム、2,3,6−TBA−ナトリウム、2,4,5−T、2,4,5−T−2−ブトキシプロピル、2,4,5−T−2−エチルヘキシル、2,4,5−T−3−ブトキシプロピル、2,4,5−TB、2,4,5−T−ブトメチル(butometyl)、2,4,5−T−ブトチル(butotyl)、2,4,5−T−ブチル、2,4,5−T−イソブチル、2,4,5−T−イソクチル(isoctyl)、2,4,5−T−イソプロピル、2,4,5−T−メチル、2,4,5−T−ペンチル、2,4,5−T−ナトリウム、2,4,5−T−トリエチルアンモニウム、2,4,5−T−トロラミン、2,4−D、2,4−D−2−ブトキシプロピル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−3−ブトキシプロピル、2,4−D−アンモニウム、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、2,4−DB−ジメチルアンモニウム、2,4−DB−イソクチル、2,4−DB−カリウム、2,4−DB−ナトリウム、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−ジエチルアンモニウム、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオラミン、2,4−D−ドデシルアンモニウム、2,4−DEB、2,4−DEP、2,4−D−エチル、2,4−D−ヘプチルアンモニウム、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソクチル、2,4−D−イソプロピル、2,4−D−イソプロピルアンモニウム、2,4−D−リチウム、2,4−D−メプチル(meptyl)、2,4−D−メチル、2,4−D−オクチル、2,4−D−ペンチル、2,4−D−カリウム、2,4−D−プロピル、2,4−D−ナトリウム、2,4−D−テフリル(tefuryl)、2,4−D−テトラデシルアンモニウム、2,4−D−トリエチルアンモニウム、2,4−D−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4−D−トロラミン、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−CPA、4−CPB、4−CPP、アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、BCPC、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドックス、ベンザドックス−アンモニウム、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル(butenachlor)、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラムベン−アンモニウム、クロラムベン−ジオラミン、クロラムベン−メチル、クロラムベン−メチルアンモニウム、クロラムベン−ナトリウム、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ−メチル、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホッップ、クロジナホッップ−プロパルギル、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、クロランスラム、クロランスラム−メチル、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、塩化シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオラミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−2−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−P、ジクロルプロップ−P−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、メチル硫酸ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオラミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジコート、二臭化ジコート、ジスル、ジスル−ナトリウム、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、DSMA、EBEP、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エンドタール、エンドタール−ジアンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エプロナズ、EPTC、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、EXD、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノプロップ−3−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロンTCA、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−M、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−P、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−ジメチルアンモニウム、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、グリホセート−モノアンモニウム、グリホセート−カリウム、グリホセート−セスキナトリウム、グリホセート−トリメシウム、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル(etotyl)、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−P−エトチル、ハロキシホップ−P−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート(hexaflurate)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム(indaziflam)、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール
、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MAA、MAMA、MCPA、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−ブトチル、MCPA−ブチル、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−ジオラミン、MCPA−エチル、MCPA−イソブチル、MCPA−イソクチル、MCPA−イソプロピル、MCPA−メチル、MCPA−オラミン、MCPA−カリウム、MCPA−ナトリウム、MCPA−チオエチル、MCPA−トロラミン、MCPB、MCPB−エチル、MCPB−メチル、MCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−2−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオラミン、メコプロップ−エタジル(ethadyl)、メコプロップ−イソクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−P−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド−ジオラミン、メフルイジド−カリウム、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム、メタム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン(methiozolin)、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モヌロンTCA、モルファムコート、二塩化モルファムコート、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン(dimolamine)、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、ジメチル硫酸パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピクロラム−2−エチルヘキシル、ピクロラム−イソクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、S−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スエップ、TCA、TCA−アンモニウム、TCA−カルシウム、TCA−エタジル、TCA−マグネシウム、TCA−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカンバ、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム(trifopsime)、トリヒドロキシトリアジン(trihydroxytriazine)、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック(tritac)、トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、(まとめて、これらの一般名が付いた除草剤は、「除草剤グループ」として定義される)。
式Iの分子は、1つまたは複数の生物殺虫剤と組み合わせて(組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで)使用することもできる。「生物殺虫剤」という用語は、化学殺虫剤と同じように施用される微生物の生物学的害虫防除剤について使用される。一般に、これらは、細菌性であるが、トリコデルマ属(Trichoderma)種、およびアンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(ブドウウドンコ病のための防除剤)を包含する真菌性防除剤の例もある。枯草菌(Bacillus subtilis)は、植物病原体を防除するために使用される。雑草および齧歯類も、微生物剤で防除されている。1つのよく知られている殺昆虫剤例は、鱗翅目、鞘翅目、および双翅目の細菌性疾患であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)である。それは、他の生物体に対してほとんど効果を持たないため、合成殺虫剤に比べてより環境的に優しいと見なされる。生物学的殺昆虫剤は、
1.昆虫病原性真菌(例えば、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae))
2.昆虫病原性線虫(例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae))、および
3.昆虫病原性ウイルス(例えば、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒ウイルス)
をベースとする製品を包含する。
式Iの分子は、下記の
1.3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン;
2.3−(4’−クロロ−2,4−ジメチル[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン;
3.4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−フラノン;
4.4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−フラノン;
5.3−クロロ−N2−[(1S)−1−メチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−N1−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド;
6.2−シアノ−N−エチル−4−フルオロ−3−メトキシ−ベネンスルホンアミド;
7.2−シアノ−N−エチル−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
8.2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N−エチル−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
9.2−シアノ−3−フルオロメトキシ−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
10.2−シアノ−6−フルオロ−3−メトキシ−N,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
11.2−シアノ−N−エチル−6−フルオロ−3−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
12.2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N,N−ジメチルベンゼンスルホン−アミド;
13.3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(3,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
14.N−エチル−2,2−ジメチルプロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン;
15.N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾンニコチン;
16.O−{(E−)−[2−(4−クロロ−フェニル)−2−シアノ−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−ビニル]}S−メチルチオカルボネート;
17.(E)−N1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン;
18.1−(6−クロロピリジン−3−イルメチル)−7−メチル−8−ニトロ−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−オール;
19.4−[4−クロロフェニル−(2−ブチリジン−ヒドラゾノ)メチル)]フェニルメシレート;および
20.N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン
のうちの1つまたは複数と組み合わせて(組成混合物、または同時施用もしくは連続施用などで)使用することもできる。
式Iの分子は、相乗的混合物を形成するために殺昆虫剤グループ中の化合物と共に使用することができ、式Iの分子の作用様式と比較したそのような化合物の作用様式は、同じか、類似するか、または異なる。作用様式の例は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤;ナトリウムチャンネル調節剤;キチン生合成阻害剤;GABA開口型塩化物チャンネル拮抗剤;GABAおよびグルタミン酸開口型塩化物チャンネル作動剤;アセチルコリン受容体作動剤;MET I阻害剤;Mg刺激性のATPアーゼ阻害剤;ニコチン性アセチルコリン受容体;中腸膜破壊剤;酸化的リン酸化破壊剤、およびリアノジン受容体(RyRs)を包含するが、それらに限定されるものではない。さらに、式Iの分子は、相乗的混合物を形成するために殺真菌剤グループ、殺ダニ剤グループ、除草剤グループ、または殺線虫剤グループ中の化合物と共に使用することができる。さらに、式Iの分子は、相乗的混合物を形成するために表題「他の活性化合物」の下にある化合物、殺藻剤、殺鳥剤、殺細菌剤、殺軟体動物剤、殺齧歯類剤、殺ウイルス剤、除草剤薬害軽減剤、補助剤、および/または界面活性剤などの他の活性化合物と共に使用することができる。一般的に、別の化合物との相乗的混合物における式Iの分子の重量比は、約10:1から約1:10まで、好ましくは、約5:1から約1:5まで、より好ましくは、約3:1から、さらにより好ましくは、約1:1である。さらに、下記の化合物は、相乗剤として知られており、式Iに開示されている分子と共に使用することができる:ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム(propyl isome)、セサメックス(sesamex)、セサモリン、スルホキシド、およびトリブホス(まとめて、これらの相乗剤は、「相乗剤グループ」として定義される)。
殺虫剤は、その純粋な形態で施用に適していることはまれである。通常、殺虫剤が、必要とされる濃度にておよび適切な形態で使用することができ、施用、取扱、輸送、貯蔵、および最大殺虫剤活性の容易さが可能になるように他の物質を加えることが必要である。したがって、殺虫剤は、例えば、ベイト剤、濃縮エマルジョン剤、ダスト剤、乳化性原液(emulsifiable concentrates)、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁原液、サスポエマルジョン剤(suspoemulsions)、錠剤、水可溶性液体剤、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル剤(dry flowables)、湿潤性粉末剤、および超低体積溶液剤(ultra low volume solutions)に製剤化される。製剤タイプに関するさらなる情報については、CropLife Internationalによる「Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System」Technical Monograph n°2、第5版(2002)を参照されたい。
一般的に、式Iに開示されている分子が、製剤において使用される場合、そのような製剤は、他の構成成分を含有することもできる。これらの構成成分は、(これは、非網羅的および非相互排他的なリストである)、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤(sequestering agents)、ドリフト低減剤、相容性剤(compatibility agents)、消泡剤、清浄剤、および乳化剤を包含するが、それらに限定されるものではない。少数の構成成分について直ぐに記載する。
一般に、式Iの分子を使用し、害虫、例えば、カブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫、およびコムカデを防除することができる。
式Iの分子は、一般的に、防除を提供するために1ヘクタール当たり約0.01グラムから1ヘクタール当たり約5000グラムまでの量で使用される。1ヘクタール当たり約0.1グラムから1ヘクタール当たり約500グラムまでの量が一般的に好ましく、1ヘクタール当たり約1グラムから1ヘクタール当たり約50グラムまでの量が一般的により好ましい。
Claims (20)
- 下記の式(「式I」)を有する分子
(a)Xは、NまたはCR8であり、
(b)R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R1は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(c)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R2は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(d)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R3は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(e)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(f)R5は、H、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、C1〜C6アルキルC6〜C20アリール(アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換であってよい)、C(=X2)R9、C(=X1)X2R9、R9X2C(=X1)R9、R9X2R9、C(=O)(C1〜C6アルキル)S(O)n(C1〜C6アルキル)、C(=O)(C1〜C6アルキル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)OC(=O)(C6〜C20アリール)、(C1〜C6アルキル)OC(=O)(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキル−(C3〜C10シクロハロアルキル)、または(C1〜C6アルケニル)C(=O)O(C1〜C6アルキル)、またはR9X2C(=X1)X2R9;であり、
置換されている各前記R5は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリル、R9アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
場合により、R5およびR7は、環状配置で連結されてよく、場合により、そのような配置は、R5およびR7と連結している環状構造においてO、S、またはNから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を有することができ、
(g)R6は、O、S、NR9、またはNOR9であり、
(h)R7は、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、OR9S(O)nR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、R9C(=X1)OR9、R9X2C(=X1)R9X2R9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)(R9S(O)nR9)、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、C1〜C6アルキルOC(=O)C1〜C6アルキル、OC1〜C6アルキルC1〜C20ヘテロシクリル、C1〜C6アルキルC1〜C20ヘテロシクリル、C1〜C6アルキルS(=N−CN)(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルS(O)(=N−CN)(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルS(O)n(C1〜C6アルキルC1〜C20ヘテロシクリル)、C1〜C6アルキルS(O)(=N−CN)(C1〜C6アルキル−C1〜C20ヘテロシクリル)、C1〜C6アルキルNH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルC(=O)OC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル(C6〜C20アリール)NH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキル(S−C1〜C6アルキル)NH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキル(S−C1〜C6アルキル−C6〜C20アリール)NH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキル(NHC(=O)OC1〜C6アルキルC6〜C20アリール)NH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキル(OC1〜C6アルキルC6〜C20アリール)NH(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(C(=O)OC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルNH(C1〜C6アルキル)、C6〜C20アリールSC1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキル−N(C1〜C6アルキル)(C(=O)C1〜C6アルキルC6〜C20アリール)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(C1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(S(O)nC1〜C6アルキル)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(S(O)nC1〜C6アルケニルC6〜C20アリール)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(C(=O)C1〜C20ヘテロシクリル)、C1〜C6アルキルN(C1〜C6アルキル)(C(=O)OC1〜C6アルキルC6〜C20アリール)、NH(C1〜C6アルキルS(O)nC1〜C6アルキル)、NH(C1〜C6アルキルS(O)nC6〜C20アリール)、C1〜C6アルキル(S(O)nC1〜C6アルキル)(C(=O)C1〜C6アルキルS(O)n(C1〜C6アルキル)、またはR9S(O)n(NZ)R9であり、
置換されている各前記R7は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリル(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、=X2、N(R9)2、S(=X2)nR9、R9S(O)nR9、S(O)nN(R9)2から選択される1つまたは複数の置換基を有し、
(i)R8は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R8は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(j)R9(各々独立して)は、H、CN、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、置換もしくは非置換のC1〜C20ヘテロシクリル、S(O)nC1〜C6アルキル、N(C1〜C6アルキル)2であり、
置換されている各前記R9は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OC1〜C6アルキル、OC1〜C6ハロアルキル、S(O)nC1〜C6アルキル、S(O)nOC1〜C6アルキル、C6〜C20アリール、またはC1〜C20ヘテロシクリル;から選択される1つまたは複数の置換基を有し、
(k)nは、0、1、または2であり、
(l)X1は、(各々独立して)OまたはSであり、
(m)X2は、(各々独立して)O、S、=NR9、または=NOR9であり、
(n)Zは、CN、NO2、C1〜C6アルキル(R9)、C(=X1)N(R9)2である)。 - 下記の式(「式I」)を有する分子
(a)Xは、NまたはCR8であり、
(b)R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R1は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し、(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(c)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R2は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し、(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(d)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R3は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し、(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(e)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(f)R5は、H、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、C1〜C6アルキルC6〜C20アリール(アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換であってよい)、C(=X2)R9、C(=X1)X2R9、R9X2C(=X1)R9、R9X2R9、またはR9X2C(=X1)X2R9であり、
置換されている各前記R5は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリール、R9アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
場合により、R5およびR7は、環状配置で連結されてよく、場合により、そのような配置は、R5およびR7と連結している環状構造においてO、S、またはNから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を有することができ、
(g)R6は、O、S、NR9、またはNOR9であり、
(h)R7は、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、OR9S(O)nR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、R9C(=X1)OR9、R9X2C(=X1)R9X2R9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)(R9S(O)nR9)、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、R9S(O)nR9、またはR9S(O)n(NZ)R9であり、
置換されている各前記R7は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(i)R8は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール、OR9、C(=X1)R9、C(=X1)OR9、C(=X1)N(R9)2、N(R9)2、N(R9)C(=X1)R9、SR9、S(O)nOR9、またはR9S(O)nR9であり、
置換されている各前記R8は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OR9、S(O)nOR9、またはC6〜C20アリールから選択される1つまたは複数の置換基を有し(置換されていてよいそれらの各々は、R9で置換されていてもよい)、
(j)R9(各々独立して)は、H、CN、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1〜C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2〜C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3〜C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6〜C20アリールであり、
置換されている各前記R9は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6ハロアルキルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニル、C3〜C10ハロシクロアルキル、C3〜C10ハロシクロアルケニル、OC1〜C6アルキル、OC1〜C6ハロアルキル、S(O)nOC1〜C6アルキル、C6〜C20アリール;から選択される1つまたは複数の置換基を有し、
(k)nは、0、1、または2であり、
(l)X1は、(各々独立して)OまたはSであり、
(m)X2は、(各々独立して)O、S、=NR9、または=NOR9であり、
(n)Zは、CN、NO2、C1〜C6アルキル(R9)、C(=X1)N(R9)2である)。 - (a)Xが、CR8であり、
(b)R1が、Hであり、
(c)R2が、Hであり、
(d)R3が、Hであり、
(e)R4が、ClまたはCH3であり、
(f)R5が、Hまたは非置換のC1〜C6アルキルであり、
(g)R6が、Oであり、
(h)R7が、(非置換のC1〜C6アルキル)S(O)n(非置換のC1〜C6アルキル)、(非置換のC1〜C6アルキル)S(O)n(非置換のC1〜C6アルケニル)、O(非置換のC1〜C6アルキル)、(C1〜C6アルキル)であり、
(i)R8が、HまたはFであり、
(k)nが、0、1、または2である、請求項2に記載の分子。 - 下記の式(「式I」)を有する分子
(a)Xは、CR8であり、
(b)R1は、Hであり、
(c)R2は、Hであり、
(d)R3は、Hであり、
(e)R4は、Clであり、
(f)R5は、非置換のC1〜C6アルキルであり、
(g)R6は、Oであり、
(h)R7は、(非置換のC1〜C6アルキル)S(O)n(非置換のC1〜C6アルキル)であり、
(i)R8は、HまたはFであり、
(k)nは、0、1、または2である)。 - 下記の構造を有する請求項4に記載の分子。
- 下記の構造を有する請求項4に記載の分子。
- 下記の構造を有する請求項4に記載の分子。
- 殺虫的に許容できる酸付加塩、塩誘導体、または溶媒和物の形態の請求項4に記載の分子。
- 少なくとも1つの2Hを有する、請求項4に記載の分子。
- 少なくとも1つの14Cを有する、請求項4に記載の分子。
- 分割された立体異性体である、請求項4に記載の分子。
- 請求項4に記載の分子および殺虫剤グループ、殺ダニ剤グループ、殺線虫剤グループ、殺真菌剤グループ、または除草剤グループのうちの少なくとも1つのメンバーを含む組成物。
- 請求項4に記載の分子および少なくとも1つの生物殺虫剤を含む組成物。
- 請求項4に記載の分子および下記の化合物のうちの少なくとも1つを含む組成物:
(a) 3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン;
(b) 3−(4’−クロロ−2,4−ジメチル[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン;
(c) 4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−フラノン;
(d) 4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−フラノン;
(e) 3−クロロ−N2−[(1S)−1−メチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−N1−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド;
(f) 2−シアノ−N−エチル−4−フルオロ−3−メトキシ−ベネンスルホンアミド;
(g) 2−シアノ−N−エチル−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
(h) 2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N−エチル−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
(i) 2−シアノ−3−フルオロメトキシ−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
(j) 2−シアノ−6−フルオロ−3−メトキシ−N,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
(k) 2−シアノ−N−エチル−6−フルオロ−3−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
(l) 2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N,N−ジメチルベンゼンスルホン−アミド;
(m) 3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(3,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(n) N−エチル−2,2−ジメチルプロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン;
(o) N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾンニコチン;
(p) O−{(E−)−[2−(4−クロロ−フェニル)−2−シアノ−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−ビニル]}S−メチルチオカルボネート;
(q) (E)−N1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン;
(r) 1−(6−クロロピリジン−3−イルメチル)−7−メチル−8−ニトロ−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−オール;
(s) 4−[4−クロロフェニル−(2−ブチリジン−ヒドラゾノ)メチル)]フェニルメシレート;または
(t) N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン。 - 害虫を防除するのに十分な量で請求項4に記載の分子を領域に施用することを含むプロセス。
- 分子Xbを形成するために分子VIIIbを分子IXbと反応させることを含むプロセス
- 分子XVIIcを形成するために分子VXbをt−ブタノールと反応させることを含むプロセス
- 分子VIIIkを形成するために分子XIIIgを反応させることを含むプロセス
- 分子Ivを形成するために分子VIIa〜kから選択される分子を分子XXdと反応させることを含むプロセス
- 分子XXVを形成するために分子XVIIb(式中、R4は、Hである)を反応させ、次いで、分子XXVIを形成するために分子XXVをXIXcと反応させ、次いで、分子XXVIIを形成するために分子XXVIを反応させることを含むプロセス
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US17565909P | 2009-05-05 | 2009-05-05 | |
US61/175,659 | 2009-05-05 | ||
PCT/US2010/033467 WO2010129497A1 (en) | 2009-05-05 | 2010-05-04 | Pesticidal compositions |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015076145A Division JP5990614B2 (ja) | 2009-05-05 | 2015-04-02 | 殺虫組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012526123A true JP2012526123A (ja) | 2012-10-25 |
JP2012526123A5 JP2012526123A5 (ja) | 2014-05-29 |
Family
ID=43050391
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012509885A Pending JP2012526123A (ja) | 2009-05-05 | 2010-05-04 | 殺虫組成物 |
JP2015076145A Active JP5990614B2 (ja) | 2009-05-05 | 2015-04-02 | 殺虫組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015076145A Active JP5990614B2 (ja) | 2009-05-05 | 2015-04-02 | 殺虫組成物 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US8350044B2 (ja) |
EP (5) | EP2614825B1 (ja) |
JP (2) | JP2012526123A (ja) |
KR (1) | KR101808866B1 (ja) |
CN (2) | CN105017240A (ja) |
AR (1) | AR078040A1 (ja) |
AU (1) | AU2010246102B2 (ja) |
BR (2) | BRPI1014543B8 (ja) |
CA (1) | CA2759190C (ja) |
CO (1) | CO6450634A2 (ja) |
DK (4) | DK2604268T3 (ja) |
ES (5) | ES2568939T3 (ja) |
HK (1) | HK1170689A1 (ja) |
IL (1) | IL215723A (ja) |
MX (2) | MX343625B (ja) |
NZ (1) | NZ595481A (ja) |
PL (5) | PL2427191T3 (ja) |
RU (1) | RU2550352C2 (ja) |
UA (1) | UA107791C2 (ja) |
WO (1) | WO2010129497A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201107366B (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014522815A (ja) * | 2011-06-24 | 2014-09-08 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺有害生物組成物およびそれらに関連のプロセス |
JP2016503060A (ja) * | 2012-12-19 | 2016-02-01 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物およびそれらに関する方法 |
JP2017500280A (ja) * | 2013-10-22 | 2017-01-05 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物および関連する方法 |
JP2017501112A (ja) * | 2013-10-22 | 2017-01-12 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物および関連する方法 |
JP2017515832A (ja) * | 2014-05-16 | 2017-06-15 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺有害生物剤組成物および関連する方法 |
US10638756B2 (en) | 2017-03-31 | 2020-05-05 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
US10681908B2 (en) | 2016-01-25 | 2020-06-16 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
WO2023276813A1 (ja) * | 2021-06-28 | 2023-01-05 | 日本曹達株式会社 | ピリダジノン化合物並びに農園芸用殺菌剤、殺線虫剤、および医療用・動物用抗真菌剤 |
Families Citing this family (141)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CL2008003713A1 (es) * | 2007-12-20 | 2009-10-09 | Composicion plaguicida sinergica que contiene clotianidina, ipconazol y metalaxilo y su uso en procedimientos para proteger una semilla y/o brotes y follaje de una planta desarrollada a partir de dicha semilla. | |
EP2583557B1 (de) * | 2008-07-17 | 2016-01-13 | Bayer CropScience AG | Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel |
UA107791C2 (en) | 2009-05-05 | 2015-02-25 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions |
CN103119034B (zh) | 2010-04-16 | 2016-08-03 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 作为害虫防治剂的杂环化合物 |
EP2571361A4 (en) | 2010-05-19 | 2013-11-13 | Univ North Carolina | PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT |
PT2595965T (pt) | 2010-07-20 | 2016-08-22 | Vestaron Corp | Triazinas e pirimidinas inseticidas |
EP2635278B1 (en) | 2010-11-03 | 2019-12-11 | Dow AgroSciences LLC | Pesticidal compositions and processes related thereto |
WO2012109573A1 (en) * | 2011-02-11 | 2012-08-16 | Purdue Research Foundation | Substituted thiazoles for use as antiviral agents |
AR085410A1 (es) * | 2011-02-25 | 2013-10-02 | Dow Agrosciences Llc | Derivados de pirazol heteroaril-sustituidos, composiciones pesticidas que los comprenden y su uso en el control de plagas |
EP2532661A1 (en) * | 2011-06-10 | 2012-12-12 | Syngenta Participations AG | Novel insecticides |
EP2540718A1 (en) * | 2011-06-29 | 2013-01-02 | Syngenta Participations AG. | Novel insecticides |
WO2013010946A2 (en) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i |
JP2014532060A (ja) | 2011-10-03 | 2014-12-04 | ザ・ユニヴァーシティ・オヴ・ノース・キャロライナ・アト・チャペル・ヒル | 癌を治療するためのピロロピリミジン化合物 |
MX355431B (es) * | 2011-10-26 | 2018-04-18 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones plaguicidas y procesos relacionados con dichas composiciones. |
CN107982266B (zh) | 2012-01-06 | 2021-07-30 | H.隆德贝克有限公司 | 氨基甲酸酯化合物及其制备和使用方法 |
WO2013106254A1 (en) * | 2012-01-11 | 2013-07-18 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
WO2013156431A1 (en) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole and thiadiazole derivatives |
WO2013156433A1 (en) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | Syngenta Participations Ag | Insecticidally active thiazole derivatives |
US9282739B2 (en) | 2012-04-27 | 2016-03-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
JP6463670B2 (ja) * | 2012-04-27 | 2019-02-06 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物およびそれらに関する方法 |
US9708288B2 (en) | 2012-04-27 | 2017-07-18 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
IN2014DN09610A (ja) | 2012-05-22 | 2015-07-31 | Univ North Carolina | |
BR112014029957B1 (pt) * | 2012-06-04 | 2019-01-15 | Dow Agrosciences Llc | processos para produzir determinados 2-(piridina-3-il)tiazóis |
CN104507935B (zh) * | 2012-06-04 | 2016-10-19 | 美国陶氏益农公司 | 制备某些2-(吡啶-3-基)噻唑的方法 |
BR112014030126B8 (pt) * | 2012-06-04 | 2022-10-11 | Dow Agrosciences Llc | Processos para produzir certos 2-(piridino-3-il)tiazóis |
EP2671881A1 (en) | 2012-06-07 | 2013-12-11 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole derivatives |
WO2013186089A2 (en) | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2014007395A1 (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-09 | 日産化学工業株式会社 | ピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩及び有害生物防除剤 |
WO2014062774A1 (en) | 2012-10-17 | 2014-04-24 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Pyrazolopyrimidine compounds for the treatment of cancer |
WO2014060381A1 (de) | 2012-10-18 | 2014-04-24 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2014085225A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Pyrimidine compounds for the treatment of cancer |
MX2015008064A (es) | 2012-12-19 | 2016-04-21 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas y procesos relacionados con ellas. |
CA2894491A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
WO2014120355A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-08-07 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
EP2935271B1 (en) | 2012-12-21 | 2017-10-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel substituted imidazoles as casein kinase 1 / inhibitors |
US20150368236A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-12-24 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
US20160050923A1 (en) | 2013-04-19 | 2016-02-25 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
US9108946B2 (en) | 2013-10-17 | 2015-08-18 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
WO2015058024A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
WO2015058020A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
CA2925954A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
EP3057431A4 (en) | 2013-10-17 | 2017-04-05 | Dow AgroSciences LLC | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
US9102654B2 (en) | 2013-10-17 | 2015-08-11 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
EP3057428A4 (en) | 2013-10-17 | 2017-05-17 | Dow AgroSciences LLC | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
WO2015055757A1 (en) | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Basf Se | Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods |
TW201519779A (zh) | 2013-10-22 | 2015-06-01 | Dow Agrosciences Llc | 協同性殺蟲組成物及相關方法(十二) |
AU2014340409B2 (en) | 2013-10-22 | 2017-09-07 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
US9491944B2 (en) | 2013-10-22 | 2016-11-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
JP2016534068A (ja) | 2013-10-22 | 2016-11-04 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 |
CN105792651A (zh) | 2013-10-22 | 2016-07-20 | 美国陶氏益农公司 | 杀虫组合物和与其相关的方法 |
TW201517797A (zh) | 2013-10-22 | 2015-05-16 | Dow Agrosciences Llc | 協同性殺蟲組成物及相關方法(十一) |
US9144241B2 (en) | 2013-10-22 | 2015-09-29 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
TW201519776A (zh) | 2013-10-22 | 2015-06-01 | Dow Agrosciences Llc | 協同性殺蟲組成物及相關方法(八) |
RU2656889C2 (ru) | 2013-10-22 | 2018-06-07 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и соответствующие способы |
JP2016535026A (ja) | 2013-10-22 | 2016-11-10 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 |
NZ719776A (en) | 2013-10-22 | 2017-06-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
AU2014340432B2 (en) | 2013-10-22 | 2017-09-07 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and related methods |
AU2014340413B2 (en) | 2013-10-22 | 2017-09-07 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
EP3060055A4 (en) | 2013-10-22 | 2017-03-29 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic pesticidal compositions and related methods |
MX2016005310A (es) | 2013-10-22 | 2016-08-08 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados. |
CA2945129A1 (en) | 2014-04-11 | 2015-10-15 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Mertk-specific pyrrolopyrimidine compounds |
TWI667224B (zh) | 2014-06-09 | 2019-08-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 殺蟲組成物及與其相關之方法 |
CA2954631A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine |
EP3174856A4 (en) | 2014-07-31 | 2018-01-10 | Dow AgroSciences LLC | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine |
WO2016018443A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine |
EP3183238A4 (en) | 2014-08-19 | 2018-01-10 | Dow AgroSciences LLC | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine |
WO2016039781A1 (en) | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine |
US20170290337A1 (en) * | 2014-09-24 | 2017-10-12 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal Pyridino-/Pyrimidino-Thiazoles |
EP3204390B1 (en) | 2014-10-06 | 2019-06-05 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
BR112017009513A2 (pt) | 2014-11-06 | 2018-02-06 | Basf Se | utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes |
AU2016214305B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-10-08 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
CA3170386A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
MX2017011997A (es) | 2015-03-18 | 2018-05-28 | Abide Therapeutics Inc | Carbamatos de piperacina y metodos de preparacion y uso. |
CA2980505A1 (en) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants |
EP3286180A1 (en) | 2015-04-22 | 2018-02-28 | Basf Se | Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide |
US10450302B2 (en) | 2015-05-11 | 2019-10-22 | Lundbeck La Jolla Research Center, Inc. | Methods of treating inflammation or neuropathic pain |
AU2016260805A1 (en) | 2015-05-12 | 2017-11-23 | Basf Se | Thioether compounds as nitrification inhibitors |
WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
EP3356341B1 (en) | 2015-10-02 | 2020-04-01 | Basf Se | Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents |
WO2017062305A1 (en) * | 2015-10-05 | 2017-04-13 | Dow Agrosciences Llc | Methods and compositions for pest bait |
EP3383183B1 (en) | 2015-11-30 | 2020-05-27 | Basf Se | Compositions containing cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens |
US10463753B2 (en) | 2016-02-19 | 2019-11-05 | Lundbeck La Jolla Research Center, Inc. | Radiolabeled monoacylglycerol lipase occupancy probe |
EP3426660A1 (en) | 2016-03-09 | 2019-01-16 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
US20190082696A1 (en) | 2016-03-11 | 2019-03-21 | Basf Se | Method for controlling pests of plants |
US10709708B2 (en) | 2016-03-17 | 2020-07-14 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Method of treating cancer with a combination of MER tyrosine kinase inhibitor and an epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitor |
UA123912C2 (uk) | 2016-04-01 | 2021-06-23 | Басф Се | Біциклічні сполуки |
US20190276376A1 (en) | 2016-05-18 | 2019-09-12 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
WO2018053447A1 (en) | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Abide Therapeutics, Inc. | Piperazine carbamates and methods of making and using same |
JOP20190105A1 (ar) | 2016-11-16 | 2019-05-09 | Lundbeck La Jolla Research Center Inc | مثبطات أحادي أسيل جليسرول ليباز (magl) |
JOP20190106A1 (ar) | 2016-11-16 | 2019-05-09 | Lundbeck La Jolla Research Center Inc | مثبطات أحادي أسيل جليسرول ليباز (magl) |
EP3555050A1 (en) | 2016-12-16 | 2019-10-23 | Basf Se | Pesticidal compounds |
CN110325036B (zh) | 2016-12-29 | 2021-10-26 | 美国陶氏益农公司 | 用于制备杀虫化合物的方法 |
US10100033B2 (en) | 2016-12-29 | 2018-10-16 | Dow Agrosciences Llc | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
EP3575286B1 (en) | 2017-01-26 | 2022-05-11 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compound and bactericide for agricultural and horticultural use, which uses said compound as active ingredient |
WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
KR102596592B1 (ko) | 2017-03-28 | 2023-10-31 | 바스프 에스이 | 살충 화합물 |
AU2018241628B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-03-17 | Basf Se | Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests |
CA3059675A1 (en) | 2017-04-10 | 2018-10-18 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients |
US11000038B2 (en) | 2017-04-10 | 2021-05-11 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients |
MX2019012174A (es) | 2017-04-11 | 2019-11-25 | Mitsui Chemicals Agro Inc | Compuestos de piridona y fungicidas agricolas y horticolas que contienen los mismos como ingredientes activos. |
WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
CA3059282A1 (en) | 2017-05-10 | 2018-11-15 | Basf Se | Bicyclic pesticidal compounds |
WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
EP3636636B1 (en) | 2017-06-08 | 2022-07-06 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicide |
CN110770235A (zh) | 2017-06-16 | 2020-02-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物 |
EP3642203A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-04-29 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
BR112020006037A2 (pt) | 2017-10-13 | 2020-10-06 | Basf Se | compostos, misturas pesticidas, composição agroquímica, métodos para controlar pragas de invertebrados, para proteger plantas e para proteção de material de propagação de plantas, semente e uso de compostos de fórmula (i) |
UA127604C2 (uk) | 2017-12-21 | 2023-11-01 | Басф Се | Пестицидні сполуки |
WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
TW201946906A (zh) | 2018-05-15 | 2019-12-16 | 美商阿拜德生物製藥公司 | Magl抑制劑 |
CA3104048A1 (en) | 2018-07-25 | 2020-01-30 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients |
EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
CA3112042A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | Basf Se | Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof |
EP3887357A1 (en) | 2018-11-28 | 2021-10-06 | Basf Se | Pesticidal compounds |
WO2020126591A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
WO2020230132A1 (en) * | 2019-05-13 | 2020-11-19 | Agrematch Ltd. | Compositions for crop protection |
TW202130273A (zh) * | 2019-12-06 | 2021-08-16 | 美商陶氏農業科學公司 | 具有殺有害生物效用之組成物及與其相關之方法 |
TW202142114A (zh) | 2020-02-04 | 2021-11-16 | 美商陶氏農業科學公司 | 具有殺有害生物效用之組成物及與其相關之方法 |
WO2021214550A1 (en) | 2020-04-21 | 2021-10-28 | H. Lundbeck A/S | Synthesis of a monoacylglycerol lipase inhibitor |
KR20230129384A (ko) | 2020-11-02 | 2023-09-08 | 트레테라 코퍼레이션 | 데옥시시티딘 키나제 억제제의 결정형 및 이의 용도 |
JP2024507216A (ja) | 2021-02-19 | 2024-02-16 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 昆虫及びダニ目有害生物の防除 |
TW202321234A (zh) | 2021-08-03 | 2023-06-01 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 具有殺有害生物活性之多晶型物 |
WO2023105064A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023105065A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
EP4198033A1 (en) * | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2023110473A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2023152340A1 (en) | 2022-02-10 | 2023-08-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
TW202345696A (zh) | 2022-05-18 | 2023-12-01 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 具有殺有害生物效用之組成物及與其相關的方法 |
WO2024084363A1 (en) | 2022-10-18 | 2024-04-25 | Pfizer Inc. | Use of patatin-like phospholipase domain-containing protein 3 compounds |
WO2024084360A1 (en) | 2022-10-18 | 2024-04-25 | Pfizer Inc. | Patatin-like phospholipase domain-containing protein 3 (pnpla3) modifiers |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998057969A1 (de) * | 1997-06-16 | 1998-12-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
JP2003212864A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-07-30 | Sankyo Co Ltd | 5−(m−シアノベンジルアミノ)チアゾール誘導体 |
US20030162812A1 (en) * | 1997-06-16 | 2003-08-28 | Sven Harmsen | 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides |
WO2005005435A1 (en) * | 2003-07-08 | 2005-01-20 | Astrazeneca Ab | Spiro ′1-azabicyclo ′2.2.2!octan-3,5′-oxazolidin -2′-one! derivatives with affinity to the alpha7 nicotinic acetylcholine receptor |
WO2008090382A1 (en) * | 2007-01-25 | 2008-07-31 | The University Of Sheffield | Thiazole and oxazole derivatives for use in the treatment of prion diseases, cancer and conditions of the central nervous system as well as in the regulation of stem cells |
JP2011518221A (ja) * | 2008-04-21 | 2011-06-23 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | Janusキナーゼの阻害剤 |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA962269A (en) | 1971-05-05 | 1975-02-04 | Robert E. Grahame (Jr.) | Thiazoles, and their use as insecticides |
FR2517176A1 (fr) | 1981-12-01 | 1983-06-03 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association insecticide et acaricide a base de pyrethroide |
US4528291A (en) | 1982-06-22 | 1985-07-09 | Schering Corporation | 2-(4'-Pyridinyl)-thiazole compounds and their use in increasing cardiac contractility |
DD222021A1 (de) * | 1984-02-27 | 1985-05-08 | Univ Rostock | Verfahren zur herstellung von 5-amino-4-alkyl(bzw. aryl)thio-2-aryl-thiazolen |
US5163131A (en) | 1989-09-08 | 1992-11-10 | Auspex Systems, Inc. | Parallel i/o network file server architecture |
NO912475L (no) * | 1990-06-27 | 1991-12-30 | Sankyo Co | Tiazolidinkarboksylsyreamidderivater med antiallergisk aktivitet, og fremgangsmaate til fremstilling derav. |
US5399564A (en) * | 1991-09-03 | 1995-03-21 | Dowelanco | N-(4-pyridyl or 4-quinolinyl) arylacetamide and 4-(aralkoxy or aralkylamino) pyridine pesticides |
US5556859A (en) * | 1994-12-22 | 1996-09-17 | Dowelanco | N-(4-pyrimidinyl)amide pesticides |
JPH11513382A (ja) | 1995-10-20 | 1999-11-16 | ドクトル カルル トーマエ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 5員複素環化合物、これらの化合物を含む医薬品、それらの使用及びそれらの調製方法 |
CN1226277C (zh) * | 2000-02-16 | 2005-11-09 | 石原产业株式会社 | 苯甲酰甲胺衍生物及其制法和含这些衍生物的有害生物防治剂 |
US6645990B2 (en) * | 2000-08-15 | 2003-11-11 | Amgen Inc. | Thiazolyl urea compounds and methods of uses |
WO2002087427A1 (en) | 2001-05-02 | 2002-11-07 | Universitair Medisch Centrum Utrecht | Apparatus and method for measurement of specific characteristics of eyes |
ATE315555T1 (de) * | 2001-05-11 | 2006-02-15 | Pfizer Prod Inc | Thiazolderivate und ihre verwendung als cdk- inhibitoren |
GB0123589D0 (en) | 2001-10-01 | 2001-11-21 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
US6936629B2 (en) | 2001-12-21 | 2005-08-30 | Virochem Pharma Inc. | Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections |
US7259175B2 (en) | 2002-02-25 | 2007-08-21 | Eli Lilly And Company | Peroxisome proliferator activated receptor modulators |
US6737382B1 (en) * | 2002-10-23 | 2004-05-18 | Nippon Soda Co. Ltd. | Insecticidal aminothiazole derivatives |
KR20050088283A (ko) | 2002-10-30 | 2005-09-05 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | Rock 및 기타 단백질 키나제의 억제제로서 유용한조성물 |
US7319108B2 (en) | 2004-01-25 | 2008-01-15 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Aryl-substituted heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments |
DE102004003812A1 (de) | 2004-01-25 | 2005-08-11 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Arylsubstituierte Heterozyklen, Verfahren ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
US7297168B2 (en) | 2004-02-02 | 2007-11-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
BRPI0514553A (pt) | 2004-08-23 | 2008-06-17 | Lilly Co Eli | composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, métodos para inibir o receptor de histamina h3 em um mamìfero, para o tratamento de um distúrbio do sistema nervoso, para o tratamento de obesidade e para o tratamento de um distúrbio ou doença, e, uso de um composto ou um sal do mesmo |
RU2007115900A (ru) | 2004-10-27 | 2008-11-10 | Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp) | Производные бензола, имеющие 2 или более заместителей |
BRPI0606644A2 (pt) * | 2005-01-14 | 2009-07-14 | Hoffmann La Roche | derivados de 4-carboxamida tiazola |
CA2602336A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Ucb Pharma S.A. | Compounds comprising an oxazole or thiazole moiety, processes for making them, and their uses |
TWI402034B (zh) | 2005-07-28 | 2013-07-21 | Dow Agrosciences Llc | 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物 |
TWI444370B (zh) | 2006-01-25 | 2014-07-11 | Synta Pharmaceuticals Corp | 用於發炎及免疫相關用途之噻唑及噻二唑化合物 |
CN101541783B (zh) | 2006-06-30 | 2014-10-01 | 苏尼西斯制药有限公司 | 吡啶酮基pdk1抑制剂 |
AU2008276521B2 (en) * | 2007-07-17 | 2011-11-03 | Amgen Inc. | Heterocyclic modulators of PKB |
DE102007063099A1 (de) | 2007-12-28 | 2009-07-02 | Kuka Roboter Gmbh | Roboter und Verfahren zum Überwachen der Momente an einem solchen |
EP2725023A1 (de) | 2008-06-13 | 2014-04-30 | Bayer CropScience AG | Neue heteroaromatische Amide als Schädlingsbekämpfungsmittel |
EP2583557B1 (de) | 2008-07-17 | 2016-01-13 | Bayer CropScience AG | Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel |
UA107791C2 (en) | 2009-05-05 | 2015-02-25 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions |
EP2456404A4 (en) * | 2009-07-21 | 2014-11-12 | Gordon Industries Inc | ARRANGEMENT FROM ONLY SOURCE FOR HOME CARE OF PHYSICALLY DISABLED PEOPLE |
CN102574833B (zh) | 2009-10-12 | 2014-08-20 | 拜尔农作物科学股份公司 | 用作杀虫剂的酰胺和硫代酰胺 |
ES2533798T3 (es) | 2009-10-12 | 2015-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 1-(pirid-3-il)-pirazol y 1-(pirimid-5-il)- pirazol como agentes para combatir parásitos |
CN103119034B (zh) | 2010-04-16 | 2016-08-03 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 作为害虫防治剂的杂环化合物 |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
JP5868957B2 (ja) | 2010-05-05 | 2016-02-24 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 殺虫剤としてのチアゾール誘導体 |
AU2011273694A1 (en) | 2010-06-28 | 2013-02-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides |
RU2606641C2 (ru) | 2010-08-31 | 2017-01-10 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции |
CN103270029B (zh) | 2010-10-22 | 2016-01-20 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 作为农药的杂环化合物 |
EP2635278B1 (en) | 2010-11-03 | 2019-12-11 | Dow AgroSciences LLC | Pesticidal compositions and processes related thereto |
CN103281901B (zh) | 2010-11-03 | 2016-12-28 | 陶氏益农公司 | 杀虫组合物和与其相关的方法 |
BR112014030126B8 (pt) * | 2012-06-04 | 2022-10-11 | Dow Agrosciences Llc | Processos para produzir certos 2-(piridino-3-il)tiazóis |
BR112014029957B1 (pt) * | 2012-06-04 | 2019-01-15 | Dow Agrosciences Llc | processos para produzir determinados 2-(piridina-3-il)tiazóis |
AR098100A1 (es) * | 2013-10-22 | 2016-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones plaguicidas y los métodos relacionados |
RU2656888C2 (ru) * | 2013-10-22 | 2018-06-07 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
-
2010
- 2010-04-05 UA UAA201114296A patent/UA107791C2/ru unknown
- 2010-05-04 EP EP13158986.3A patent/EP2614825B1/en active Active
- 2010-05-04 RU RU2011149256/04A patent/RU2550352C2/ru active
- 2010-05-04 EP EP13158995.4A patent/EP2614826B1/en active Active
- 2010-05-04 ES ES10772663.0T patent/ES2568939T3/es active Active
- 2010-05-04 BR BRPI1014543A patent/BRPI1014543B8/pt active IP Right Grant
- 2010-05-04 BR BR122014007041A patent/BR122014007041A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-05-04 ES ES13158984.8T patent/ES2562907T3/es active Active
- 2010-05-04 PL PL10772663.0T patent/PL2427191T3/pl unknown
- 2010-05-04 PL PL13158995T patent/PL2614826T3/pl unknown
- 2010-05-04 EP EP13159003.6A patent/EP2604268B1/en active Active
- 2010-05-04 PL PL13158986T patent/PL2614825T3/pl unknown
- 2010-05-04 NZ NZ59548110A patent/NZ595481A/xx unknown
- 2010-05-04 PL PL13159003T patent/PL2604268T3/pl unknown
- 2010-05-04 JP JP2012509885A patent/JP2012526123A/ja active Pending
- 2010-05-04 EP EP13158984.8A patent/EP2604267B1/en active Active
- 2010-05-04 CA CA2759190A patent/CA2759190C/en active Active
- 2010-05-04 ES ES13158995.4T patent/ES2625305T3/es active Active
- 2010-05-04 ES ES13158986.3T patent/ES2573630T3/es active Active
- 2010-05-04 AU AU2010246102A patent/AU2010246102B2/en active Active
- 2010-05-04 US US12/773,062 patent/US8350044B2/en active Active
- 2010-05-04 ES ES13159003.6T patent/ES2551432T3/es active Active
- 2010-05-04 DK DK13159003.6T patent/DK2604268T3/en active
- 2010-05-04 KR KR1020117028963A patent/KR101808866B1/ko active IP Right Grant
- 2010-05-04 DK DK13158984.8T patent/DK2604267T3/en active
- 2010-05-04 DK DK10772663.0T patent/DK2427191T3/en active
- 2010-05-04 CN CN201510249477.8A patent/CN105017240A/zh active Pending
- 2010-05-04 MX MX2013009919A patent/MX343625B/es unknown
- 2010-05-04 MX MX2011011763A patent/MX2011011763A/es active IP Right Grant
- 2010-05-04 PL PL13158984.8T patent/PL2604267T3/pl unknown
- 2010-05-04 EP EP10772663.0A patent/EP2427191B1/en active Active
- 2010-05-04 CN CN201080030174.2A patent/CN102458403B/zh active Active
- 2010-05-04 WO PCT/US2010/033467 patent/WO2010129497A1/en active Application Filing
- 2010-05-04 DK DK13158986.3T patent/DK2614825T3/en active
- 2010-05-05 AR ARP100101531 patent/AR078040A1/es active IP Right Grant
-
2011
- 2011-10-07 ZA ZA2011/07366A patent/ZA201107366B/en unknown
- 2011-10-11 IL IL21572311A patent/IL215723A/en active IP Right Grant
- 2011-11-04 CO CO11149822A patent/CO6450634A2/es active IP Right Grant
-
2012
- 2012-11-14 US US13/676,819 patent/US8853246B2/en active Active
- 2012-11-14 US US13/676,746 patent/US9006446B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-16 HK HK12111643.4A patent/HK1170689A1/xx unknown
-
2014
- 2014-08-08 US US14/454,866 patent/US9357780B2/en active Active
- 2014-10-23 US US14/521,542 patent/US20150045218A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-04-02 JP JP2015076145A patent/JP5990614B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998057969A1 (de) * | 1997-06-16 | 1998-12-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
US20030162812A1 (en) * | 1997-06-16 | 2003-08-28 | Sven Harmsen | 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides |
JP2003212864A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-07-30 | Sankyo Co Ltd | 5−(m−シアノベンジルアミノ)チアゾール誘導体 |
WO2005005435A1 (en) * | 2003-07-08 | 2005-01-20 | Astrazeneca Ab | Spiro ′1-azabicyclo ′2.2.2!octan-3,5′-oxazolidin -2′-one! derivatives with affinity to the alpha7 nicotinic acetylcholine receptor |
WO2008090382A1 (en) * | 2007-01-25 | 2008-07-31 | The University Of Sheffield | Thiazole and oxazole derivatives for use in the treatment of prion diseases, cancer and conditions of the central nervous system as well as in the regulation of stem cells |
JP2011518221A (ja) * | 2008-04-21 | 2011-06-23 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | Janusキナーゼの阻害剤 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014522815A (ja) * | 2011-06-24 | 2014-09-08 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺有害生物組成物およびそれらに関連のプロセス |
JP2016503060A (ja) * | 2012-12-19 | 2016-02-01 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物およびそれらに関する方法 |
JP2017500280A (ja) * | 2013-10-22 | 2017-01-05 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物および関連する方法 |
JP2017501112A (ja) * | 2013-10-22 | 2017-01-12 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬組成物および関連する方法 |
JP2017515832A (ja) * | 2014-05-16 | 2017-06-15 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺有害生物剤組成物および関連する方法 |
US10681908B2 (en) | 2016-01-25 | 2020-06-16 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
US10638756B2 (en) | 2017-03-31 | 2020-05-05 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
WO2023276813A1 (ja) * | 2021-06-28 | 2023-01-05 | 日本曹達株式会社 | ピリダジノン化合物並びに農園芸用殺菌剤、殺線虫剤、および医療用・動物用抗真菌剤 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5990614B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
JP6100687B2 (ja) | 農薬組成物 | |
JP5977348B2 (ja) | 殺有害生物剤組成物およびこれに関連した方法 | |
JP5894607B2 (ja) | 殺有害生物剤組成物とそれに関連する方法 | |
JP5965910B2 (ja) | 殺有害生物剤組成物およびこれに関連した方法 | |
RU2566189C2 (ru) | Пестицидные композиции | |
JP6054307B2 (ja) | 殺有害生物剤組成物とそれに関連する方法 | |
JP6117825B2 (ja) | 農薬組成物およびそれらに関する方法 | |
KR102509289B1 (ko) | 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법 | |
KR102275655B1 (ko) | 살충 조성물 및 관련 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130422 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140414 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140626 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140729 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141029 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141202 |