KR20200029484A - 인 함유 전해질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 인 기반 열 폭주 억제(TRI) 물질, 이의 합성 및 인 기반 물질을 함유하는 전기화학 셀 전해질에 관한 것이다.

Description

인 함유 전해질
상호 참조
본 출원은 2017년 7월 17일 출원된 미국 가출원 제62/533277호의 출원일의 이익을 주장하며, 상기 가출원은 그 전체가 본원에 참조로 포함된다.
분야
본 발명은 인 기반 열 폭주 억제(TRI) 물질, 상기 물질을 함유하는 전해질, 및 상기 전해질을 함유하는 전기 에너지 저장 장치에 관한 것이다.
휴대용 전자기기에 사용되는 리튬 이온 배터리(예컨대 PTC, CID, 셧다운(shutdown) 분리막), 화학 셔틀(chemical shuttle), 캐소드 첨가제 등의 안전에 관한 최근 향상 및 개선에도 불구하고, 전기 차량 및 소비자 응용분야를 위한 고에너지 밀도 대규모 배터리와 관련된 안전 문제가 여전히 존재한다. 기계적, 전기적 또는 열적 남용으로 인해 배터리에서 열 폭주가 발생하는 것을 방지하거나 지연시키기 위해 난연 첨가제가 전해질에 첨가된다.
그러나, 남용 조건 또는 심지어 정상 조건 하에서의 리튬-이온 배터리의 가연성과 같은 안전 문제가 여전히 존재한다. Narang 등의 미국 특허 제5,830,600호 및 Smart 등의 미국 특허 제8,795,903호는 선택된 포스페이트 기반 비수성 용매를 함유하는 난연 전해질 조성물의 용도를 교시한다. 따라서, 고에너지 리튬 이온 배터리 및 리튬 금속 애노드 배터리의 안전성을 개선하기 위해 신규한 다기능 TRI 첨가제를 도입할 필요가 있다.
본 발명은 인 기반 열 폭주 억제(TRI) 물질, 상기 물질을 함유하는 전해질, 및 상기 전해질을 함유하는 전기화학 셀에 관한 것이다.
본 발명의 한 측면에 따라, 전기 저장 장치에 사용하기 위한 전해질이 제공되며, 전해질은 비양성자성 유기 용매, 알칼리 금속염, 첨가제, 및 1종 이상의 인 모이어티를 함유하는 TRI 화합물을 포함한다.
본 발명의 다른 측면에 따라, 전기 에너지 저장 장치의 전해질이 제공되며, 전해질은 비양성자성 유기 용매, 알칼리 금속염, 첨가제, 및 1종 이상의 인 모이어티를 함유하는 TRI 화합물을 포함하고, 유기 용매는 열린 사슬 또는 고리형 카보네이트, 카르복실산 에스테르, 니트라이트, 에테르, 술폰, 술폭시드, 케톤, 락톤, 디옥솔란, 글라임, 크라운 에테르, 실록산, 인산 에스테르, 포스페이트, 포스파이트, 모노- 또는 폴리포스파젠 또는 이들의 혼합물이다.
본 발명의 다른 측면에 따라, 전기 에너지 저장 장치의 전해질이 제공되며, 전해질은 비양성자성 유기 용매, 알칼리 금속염, 첨가제, 및 1종 이상의 인 모이어티를 함유하는 TRI 화합물을 포함하고, 알칼리 금속염의 양이온은 리튬, 나트륨, 알루미늄 또는 마그네슘이다.
본 발명의 다른 측면에 따라, 전기 에너지 저장 장치의 전해질이 제공되며, 전해질은 비양성자성 유기 용매, 알칼리 금속염, 첨가제, 및 1종 이상의 인 모이어티를 함유하는 TRI 화합물을 포함하고, 첨가제는 황 함유 화합물, 인 함유 화합물, 붕소 함유 화합물, 규소 함유 화합물, 하나 이상의 불포화 탄소-탄소 결합을 함유하는 화합물, 카르복실산 무수물 및 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 이러한 측면 및 다른 측면은 다음의 상세한 설명 및 첨부된 청구범위를 검토하여 명백해질 것이다.
도 1은 비교예 0 전해질과 인 기반 열 폭주 억제(TRI) 물질을 함유하는 전해질 2 사이의 실온 사이클 수명 비교의 그래프이다.
도 2는 못 관통 설정의 사진이다.
도 3은 비교예 01의 상업용 전해질(EC:EMC 3:7 1M LiPF6)을 포함하는 천공된 셀, 및 실시예 11의 전해질을 포함하는 NMC532 파우치형 셀의 한 쌍의 사진이다.
본 발명은 인 기반 열 폭주 억제(TRI) 물질, 상기 물질을 함유하는 전해질, 및 상기 전해질을 함유하는 전기화학 셀에 관한 것이다.
한 실시양태에서, 전기 에너지 저장 장치 전해질은 a) 비양성자성 유기 용매 시스템, b) 알칼리 금속염, 및 c) 인 기반 TRI 물질을 포함한다.
한 실시양태에서, 전기 에너지 저장 장치 전해질은 a) 비양성자성 유기 용매 시스템, b) 알칼리 금속염, c) 첨가제, 및 d) 인 기반 TRI 물질을 포함한다.
한 실시양태에서, 인 기반 TRI 물질의 분자 구조가 아래에 묘사된다:
Figure pct00001
여기에서
A는 산소 또는 황이고,
Ph는 페닐기이고,
L은 산소 또는 황이고,
x 및 y는 1 또는 2이지만, 합은 3이어야 하고,
R은 고리의 수소 원자 중 하나 이상이 할로겐, 메틸, 메톡시, 실릴, 아미드, 과불소화 알킬, 실란, 술폭시드, 아조, 에테르 또는 티오에테르 기 또는 이들의 조합으로 치환된 페닐 고리이다.
한 실시양태에서, 인 함유 TRI 물질은 약 0.01 중량% 내지 약 60 중량%의 양으로 존재한다.
한 실시양태에서, 전해질은 TRI 인 화합물, 리튬과 같은 알칼리 금속, 첨가제 및 전기화학 셀에 사용하기 위한 비양성자성 용매를 포함한다. 이온성 액체는 유기 양이온 및 무기/유기 음이온을 함유하며, 적합한 유기 양이온은 N-알킬-N-알킬-피롤리디늄, N-알킬-N-알킬-피리디늄, N-알킬-N-알킬-술포늄, N-알킬-N-알킬-암모늄, N-알킬-N-알킬-피페리디늄 등을 포함하고, 적합한 음이온은 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드, 트리플루오로아세테이트 등을 포함한다. 전해질 중 중합체는 약 150 g/mol 내지 약 10,000,000 g/mol 범위의 다양한 분자량을 갖는 폴리(에틸렌 글리콜) 유도체를 포함한다. 적합한 비양성자성 용매는 카보네이트, 에테르, 아세트아미드, 아세토니트릴, 대칭 술폰, 1,3-디옥솔란, 디메톡시에탄, 글라임, 실록산 및 이들의 블렌드를 포함한다. 알칼리 금속염은 LiBF4, LiNO3, LiPF6, LiAsF6, 리튬 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드(LiTFSI), 리튬 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드, 리튬 트리플루오로아세테이트, 또는 유사 화합물일 수 있다.
한 실시양태에서, 전해질은 이온성 액체 외에도 리튬염을 포함한다. 예를 들어, Li[CF3CO2], Li[C2F5CO2], Li[ClO4], Li[BF4], Li[AsF6], Li[PF6], Li[PF2(C2O4)2], Li[PF4C2O4], Li[CF3SO3], Li[N(CP3SO2)2], Li[C(CF3SO2)3], Li[N(SO2C2F5)2], 리튬 알킬 플루오로포스페이트, Li[B(C2O4)2], Li[BF2C2O4], Li2[B12Z12-jHj], Li2[B10X10-j'Hj'], 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 포함하는 다양한 리튬염이 사용될 수 있으며, 여기에서 Z는 각 경우 독립적인 할로겐이고, j는 0 내지 12의 정수이고 j'는 1 내지 10의 정수이다.
본 발명의 전해질, 예컨대 리튬 이온 배터리용 배합물의 한 실시양태에서, 비양성자성 용매는 본 발명의 이온성 액체와 조합되어 전해질의 점도를 감소시키고 전도성을 증가시킨다. 가장 적합한 비양성자성 용매는 교환가능한 양성자가 없으며, 고리형 탄산 에스테르, 선형 탄산 에스테르, 인산 에스테르, 올리고에테르 치환된 실록산/실란, 고리형 에테르, 사슬형 에테르, 락톤 화합물, 사슬형 에스테르, 니트릴 화합물, 아미드 화합물, 술폰 화합물, 실록산, 인산 에스테르, 포스페이트, 포스파이트, 모노- 또는 폴리포스파젠 등을 포함한다. 이들 용매는 단독으로, 또는 이들 중 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 비양성자성 용매 또는 전해질 시스템 형성용 캐리어의 예는 비제한적으로 디메틸 카보네이트, 에틸 메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 메틸 프로필 카보네이트, 에틸 프로필 카보네이트, 디프로필 카보네이트, 비스(트리플루오로에틸) 카보네이트, 비스(펜타플루오로프로필) 카보네이트, 트리플루오로에틸 메틸 카보네이트, 펜타플루오로에틸 메틸 카보네이트, 헵타플루오로프로필 메틸 카보네이트, 퍼플루오로부틸 메틸 카보네이트, 트리플루오로에틸 에틸 카보네이트, 펜타플루오로에틸 에틸 카보네이트, 헵타플루오로프로필 에틸 카보네이트, 퍼플루오로부틸 에틸 카보네이트 등, 플루오르화 올리고머, 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트, 부틸 프로피오네이트, 디메톡시에탄, 트리글라임, 디메틸비닐렌 카보네이트, 테트라에틸렌글리콜, 디메틸 에테르, 폴리에틸렌 글리콜, 트리페닐 포스페이트, 트리부틸 포스페이트, 헥사플루오로시클로트리포스파젠, 2-에톡시-2,4,4,6,6-펜타플루오로-1,3,5,2-5,4-5,6-5 트리아자트리포스피닌, 트리페닐 포스파이트, 술폴란, 디메틸 술폭시드, 에틸 메틸 술폰, 에틸비닐 술폰, 알릴 메틸 술폰, 디비닐 술폰, 플루오로피넬메틸 술폰 및 감마-부티로락톤을 포함한다.
일부 실시양태에서, 전해질은 분해로부터 전극을 보호하기 위한 첨가제를 추가로 포함한다. 따라서, 본 기술의 전해질은 음극의 표면 상에서 환원 또는 중합되어 음극의 표면 상에 부동화 막을 형성하는 첨가제를 포함할 수 있다. 마찬가지로, 전해질은 양극의 표면 상에서 산화 또는 중합되어 양극의 표면 상에 부동화 막을 형성할 수 있는 첨가제를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 기술의 전해질은 두 종류의 첨가제의 혼합물을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 첨가제는 하나 이상의 산소 원자 및 하나 이상의 아릴, 알케닐 또는 알키닐 기를 포함하는 치환되거나 치환되지 않은 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소이다. 이러한 첨가제로 형성된 부동화 막은 또한 치환된 아릴 화합물 또는 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아릴 화합물로 형성될 수 있으며 여기에서 첨가제는 하나 이상의 산소 원자를 포함한다.
대표적인 첨가제는 글리옥살 비스(디알릴 아세트알), 테트라(에틸렌 글리콜) 디비닐 에테르, 1,3,5-트리알릴-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5,7-테트라비닐-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 2,4,6-트리알릴옥시-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리아크릴로일헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,2-디비닐 퓨로에이트, 1,3-부타디엔 카보네이트, 1-비닐아제티딘-2-온, 1-비닐아지리딘-2-온, 1-비닐피페리딘-2-온, 1-비닐피롤리딘-2-온, 2,4-디비닐-1,3-디옥산, 2-아미노-3-비닐시클로헥산온, 2-아미노-3-비닐시클로프로판온, 2-아미노-4-비닐시클로부탄온, 2-아미노-5-비닐시클로펜탄온, 2-아릴옥시-시클로프로판온, 2-비닐-[1,2]옥사제티딘, 2-비닐아미노시클로헥산올, 2-비닐아미노시클로프로판온, 2-비닐옥세탄, 2-비닐옥시-시클로프로판온, 3-(N-비닐아미노)시클로헥산온, 3,5-디비닐 퓨로에이트, 3-비닐아제티딘-2-온, 3-비닐아지리딘-2-온, 3-비닐시클로부탄온, 3-비닐시클로펜탄온, 3-비닐옥사지리딘, 3-비닐옥세탄, 3-비닐피롤리딘-2-온, 2-비닐-1,3-디옥솔란, 아크롤레인 디에틸 아세트알, 아크롤레인 디메틸 아세트알, 4,4-디비닐-3-디옥솔란-2-온, 4-비닐테트라히드로피란, 5-비닐피페리딘-3-온, 알릴글리시딜 에테르, 일산화부타디엔, 부틸-비닐-에테르, 디히드로피란-3-온, 디비닐 부틸 카보네이트, 디비닐 카보네이트, 디비닐 크로토네이트, 디비닐 에테르, 디비닐 에틸렌 카보네이트, 디비닐 에틸렌 실리케이트, 디비닐 에틸렌 술페이트, 디비닐 에틸렌 술파이트, 디비닐 메톡시피라진, 디비닐 메틸포스페이트, 디비닐 프로필렌 카보네이트, 에틸 포스페이트, 메톡시-o-터페닐, 메틸 포스페이트, 옥세탄-2-일-비닐아민, 옥시라닐비닐아민, 비닐 카보네이트, 비닐 크로토네이트, 비닐 시클로펜탄온, 비닐 에틸-2-퓨로에이트, 비닐 에틸렌 카보네이트, 비닐 에틸렌 실리케이트, 비닐 에틸렌 술페이트, 비닐 에틸렌 술파이트, 비닐 메타크릴레이트, 비닐 포스페이트, 비닐-2-퓨로에이트, 비닐시클로프로판온, 비닐에틸렌 산화물, β-비닐-γ-부티로락톤 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물을 포함한다. 일부 실시양태에서, 첨가제는 F, 알킬옥시, 알케닐옥시, 아릴옥시, 메톡시, 알릴옥시 기 또는 이들의 조합으로 치환된 시클로트리포스파젠일 수 있다. 예를 들어, 첨가제는 (디비닐)(메톡시)(트리플루오로)시클로트리포스파젠, (트리비닐)(디플루오로)(메톡시)시클로트리포스파젠, (비닐)(메톡시)(테트라플루오로)시클로트리포스파젠, (아릴옥시)(테트라플루오로)(메톡시)시클로트리포스파젠 또는 (디아릴옥시)(트리플루오로)(메톡시)시클로트리포스파젠 화합물 또는 둘 이상의 이러한 화합물의 혼합물일 수 있다. 일부 실시양태에서, 첨가제는 비닐 에틸렌 카보네이트, 비닐 카보네이트, 또는 1,2-디페닐 에테르, 또는 임의의 둘 이상의 이러한 화합물의 혼합물이다.
다른 대표적인 첨가제는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 퓨라닐, 인돌릴, 카바졸릴, 이미다졸릴, 티오페닐, 불소화 카보네이트, 술톤, 술파이드, 무수물, 실란, 실록시, 포스페이트 또는 포스파이트 기를 갖는 화합물을 포함한다. 예를 들어, 첨가제는 페닐 트리플루오로메틸 술파이드, 플루오로에틸렌 카보네이트, 1,3,2-디옥사티올란 2,2-디옥사이드, 1-프로펜 1,3-술톤, 1,3-프로판술톤, 1,3-디옥솔란-2-온, 4-[(2,2,2-트리플루오로에톡시)메틸], 1,3-디옥솔란-2-온, 4-[[2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에톡시]메틸]-, 메틸 2,2,2-트리플루오로에틸 카보네이트, 노나플루오로헥실트리에톡시실란, 옥타메틸트리실록산, 메틸트리스(트리메틸실록시)실란, 테트라키스(트리메틸실록시)실란, (트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸)트리에톡시실란, 트리스(1H.1H-헵타플루오로부틸)포스페이트, 3,3,3-트리플루오로프로필트리스(3,3,3-트리플루오로프로필디메틸실록시)실란, (3,3,3-트리플루오로프로필)트리메톡시실란, 트리메틸실릴 트리플루오로메탄술포네이트, 트리스(트리메틸실릴) 보레이트, 트리프로필 포스페이트, 비스(트리메틸실릴메틸)벤질아민, 페닐트리스(트리메틸실록시)실란, 1,3-비스(트리플루오로프로필)테트라메틸디실록산, 트리페닐 포스페이트, 트리스(트리메틸실릴)포스페이트, 트리스(1H.1H,5H-옥타플루오로펜틸)포스페이트, 트리페닐 포스파이트, 트리라우릴 트리티오포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 트리-p-톨릴 포스파이트, 트리스(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필)포스페이트, 석신산 무수물, 1,5,2,4-디옥사디티안 2,2,4,4-테트라옥사이드, 트리프로필 트리티오포스페이트, 아릴옥스피롤, 아릴옥시 에틸렌 술페이트, 아릴옥시 피라진, 아릴옥시-카바졸 트리비닐포스페이트, 아릴옥시-에틸-2-퓨로에이트, 아릴옥시-o-터페닐, 아릴옥시-피리다진, 부틸-아릴옥시-에테르, 디비닐 디페닐 에테르, (테트라히드로퓨란-2-일)-비닐아민, 디비닐 메톡시비피리딘, 메톡시-4-비닐비페닐, 비닐 메톡시 카바졸, 비닐 메톡시 피페리딘, 비닐 메톡시피라진, 비닐 메틸 카보네이트-알릴아니솔, 비닐 피리다진, 1-디비닐이미다졸, 3-비닐테트라히드로퓨란, 디비닐 퓨란, 디비닐 메톡시 퓨란, 디비닐피라진, 비닐 메톡시 이미다졸, 비닐메톡시 피롤, 비닐-테트라히드로퓨란, 2,4-디비닐 이소옥사졸, 3,4-디비닐-1-메틸 피롤, 아릴옥시옥세탄, 아릴옥시-페닐 카보네이트, 아릴옥시-피페리딘, 아릴옥시-테트라히드로퓨란, 2-아릴-시클로프로판온, 2-디아릴옥시-퓨로에이트, 4-알릴아니솔, 아릴옥시-카바졸, 아릴옥시-2-퓨로에이트, 아릴옥시-크로토네이트, 아릴옥시-시클로부탄, 아릴옥시-시클로펜탄온, 아릴옥시-시클로프로판온, 아릴옥시-시클로포스파젠, 아릴옥시-에틸렌 실리케이트, 아릴옥시-에틸렌 술페이트, 아릴옥시-에틸렌 술파이트, 아릴옥시-이미다졸, 아릴옥시-메타크릴레이트, 아릴옥시-포스페이트, 아릴옥시-피롤, 아릴옥시퀴놀린, 디아릴옥시시클로트리포스파젠, 디아릴옥시 에틸렌 카보네이트, 디아릴옥시 퓨란, 디아릴옥시 메틸 포스페이트, 디아릴옥시-부틸 카보네이트, 디아릴옥시-크로토네이트, 디아릴옥시-디페닐 에테르, 디아릴옥시-에틸 실리케이트, 디아릴옥시-에틸렌 실리케이트, 디아릴옥시-에틸렌 술페이트, 디아릴옥시에틸렌 술파이트, 디아릴옥시-페닐 카보네이트, 디아릴옥시-프로필렌 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디페닐 디아릴옥시 실리케이트, 디페닐 디비닐 실리케이트, 디페닐 에테르, 디페닐 실리케이트, 디비닐 메톡시디페닐 에테르, 디비닐 페닐 카보네이트, 메톡시카바졸, 또는 2,4-디메틸-6-히드록시-피리미딘, 비닐 메톡시퀴놀린, 피리다진, 비닐 피리다진, 퀴놀린, 비닐 퀴놀린, 피리딘, 비닐 피리딘, 인돌, 비닐 인돌, 트리에탄올아민, 1,3-디메틸 부타디엔, 부타디엔, 비닐 에틸렌 카보네이트, 비닐 카보네이트, 이미다졸, 비닐 이미다졸, 피페리딘, 비닐 피페리딘, 피리미딘, 비닐 피리미딘, 피라진, 비닐 피라진, 이소퀴놀린, 비닐 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 비닐 퀴녹살린, 비페닐, 1,2-디페닐 에테르, 1,2-디페닐에탄, o-터페닐, N-메틸 피롤, 나프탈렌 또는 임의의 둘 이상의 이러한 화합물의 혼합물일 수 있다.
한 실시양태에서, 본 기술의 전해질은 비양성자성 겔 중합체 캐리어/용매를 포함한다. 적합한 겔 중합체 캐리어/용매는 폴리에테르, 폴리에틸렌 산화물, 폴리이미드, 폴리포스파진, 폴리아크릴로니트릴, 폴리실록산, 폴리에테르 그래프트 폴리실록산, 전술한 것들의 유도체, 전술한 것들의 공중합체, 전술한 것들의 가교결합 및 네트워크 구조체, 전술한 것들의 블렌드 등을 포함하며, 적합한 이온성 전해질염이 이들에 첨가된다. 다른 겔-중합체 캐리어/용매는 폴리프로필렌 산화물, 폴리실록산, 술폰화 폴리이미드, 과불소화 멤브레인(나피온 수지), 디비닐 폴리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜-비스-(메틸 아크릴레이트), 폴리에틸렌 글리콜-비스(메틸 메타크릴레이트), 전술한 것들의 유도체, 전술한 것들의 공중합체 및 전술한 것들의 가교결합 및 네트워크 구조체로부터 유도된 중합체 매트릭스로 제조된 것들을 포함한다.
인 기반 TRI 물질은 유기 용매에 높은 용해도를 갖는다. 이러한 인 TRI 물질을 함유하는 전해질 용액은 높은 이온 전도성을 가지며 전기화학 장치용 전해질 용액으로 사용하기에 적합하다. 전기화학 장치의 예는 전기 이중층 캐패시터, 이차 배터리, 안료 증감제 유형의 솔라 셀, 전기변색 장치 및 컨덴서이며, 이 목록은 제한적이지 않다. 전기 이중층 캐패시터 및 이차 배터리, 예컨대 리튬 이온 배터리가 전기화학 장치로서 특히 적합하다.
한 실시양태에서, 캐소드, 애노드, 및 본원에 기술된 바와 같은 이온성 액체를 포함하는 전해질을 포함하는 전기화학 장치가 제공된다. 한 실시양태에서, 전기화학 장치는 리튬 이차 배터리이다. 일부 실시양태에서, 이차 배터리는 리튬 배터리, 리튬-이온 배터리, 리튬-황 배터리, 리튬-공기 배터리, 나트륨 이온 배터리 또는 마그네슘 배터리이다. 일부 실시양태에서, 전기화학 장치는 전기화학 셀, 예컨대 캐패시터이다. 일부 실시양태에서, 캐패시터는 비대칭 캐패시터 또는 수퍼캐패시터이다. 일부 실시양태에서, 전기화학 셀은 일차 셀이다. 일부 실시양태에서, 일차 셀은 리튬/MnO2 배터리 또는 Li/폴리(카본 모노플루오라이드) 배터리이다. 일부 실시양태에서, 전기화학 셀은 솔라 셀이다.
적합한 캐소드는 예컨대 리튬 금속 산화물, 첨정석, 감람석, 탄소 코팅 감람석, LiFePO4, LiCoO2, LiNiO2, LiNi1xCoyMetzO2, LiMn0.5Ni0.5O2, LiMn0.3Co0.3Ni0.3O2, LiMn2O4, LiFeO2, Li1+x'NiαMnβCoγMet'δO2-z'Fz', An'B2(XO4)3(나시콘), 바나듐 산화물, 리튬 과산화물, 황, 폴리술파이드, 리튬 카본 모노플루오라이드(LiCFx로도 알려짐) 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물인 것을 포함하지만 이에 한정되지 않으며, 여기에서 Met는 Al, Mg, Ti, B, Ga, Si, Mn 또는 Co이고, Met'는 Mg, Zn, Al, Ga, B, Zr 또는 Ti이고, A는 Li, Ag, Cu, Na, Mn, Fe, Co, Ni, Cu 또는 Zn이고, B는 Ti, V, Cr, Fe 또는 Zr이고, X는 P, S, Si, W 또는 Mo이고, 0≤x≤0.3, 0≤y≤0.5, 0≤z≤0.5, 0≤x'≤0.4, 0≤α≤1, 0≤β≤1, 0≤γ≤1, 0≤δ≤0.4, 0≤z'≤0.4 및 0≤h'≤3이다. 일부 실시양태에 따르면, 첨정석은 Li1+xMn2-zMet'''yO4-mX'n의 화학식을 갖는 첨정석 망간 산화물이며, 상기 화학식에서 Met'''는 Al, Mg, Ti, B, Ga, Si, Ni 또는 Co이고, X'는 S 또는 F이고, 0≤x≤0.3, 0≤y≤0.5, 0≤z≤0.5, 0≤m≤0.5 및 0≤n≤0.5이다. 다른 실시양태에서, 감람석은 Li1+xFe1zMet''yPO4-mX'n의 화학식을 가지며, 상기 화학식에서 Met''는 Al, Mg, Ti, B, Ga, Si, Ni, Mn 또는 Co이고, X'는 S 또는 F이고, 0≤x≤0.3, 0≤y≤0.5, 0≤z≤0.5, 0≤m≤0.5 및 0≤n≤0.5이다.
적합한 애노드는 예컨대 리튬 금속, 흑연 물질, 비정질 탄소, Li4Ti5O12, 주석 합금, 규소 합금, 금속간 화합물 또는 이러한 물질 중 임의의 2종 이상의 혼합물인 것을 포함한다. 적합한 흑연 물질은 천연 흑연, 인공 흑연, 흑연화 메소-탄소 마이크로비드(MCMB) 및 흑연 섬유, 뿐만 아니라 임의의 비정질 탄소 물질을 포함한다. 일부 실시양태에서, 애노드와 캐소드는 다공성 분리막에 의해 서로 분리된다.
리튬 배터리용 분리막은 주로 미세다공성 중합체 막이다. 막 형성용 중합체의 예는 나일론, 셀룰로스, 니트로셀룰로스, 폴리술폰, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리부텐, 또는 이러한 중합체의 임의의 2종 이상의 공중합체 또는 블렌드를 포함한다. 일부 예에서, 분리막은 전자빔 처리된 미세다공성 폴리올레핀 분리막이다. 전자 처리는 분리막의 변형 온도를 개선할 수 있으며 이에 따라 분리막의 고온 성능을 향상시킬 수 있다. 추가로, 또는 대안으로, 분리막은 셧다운 분리막일 수 있다. 셧다운 분리막은 전기화학 셀이 최대 약 130℃에서 작동하도록 약 130℃보다 높은 트리거 온도를 가질 수 있다.
본 발명은 다음의 구체적인 실시예를 참조하여 추가로 설명될 것이다. 이들 실시예는 설명으로 주어지며, 본 발명 또는 다음의 청구범위를 제한하려는 것이 아님이 이해된다.
실시예 A
건조 아르곤 충전 글로브박스에서, 바이알에서 모든 전해질 성분을 조합하고, 염이 완전히 용해되도록 24시간 동안 교반하여 전해질 배합물을 제조하였다. 에틸렌 카보네이트, "EC", 및 에틸 메틸 카보네이트, "EMC"의 3:7(중량) 혼합물, 및 이에 용해된 1 M 리튬 헥사플루오로포스페이트, "LiPF6"을 포함하는 베이스 전해질 배합물에 공용매로서 인 기반 TRI 물질을 첨가하였다. 제조된 전해질 배합물을 표 A에 요약한다.
Figure pct00002
실시예 B
제조된 전해질 배합물을, 리튬 코발트 산화물 캐소드 활물질 및 애노드 활물질로서 흑연을 포함하는 9개의 5 Ah Li-이온 중합체 파우치형 셀에서 전해질로서 사용하였다. 3개의 셀에 각 전해질을 채웠다. 각 셀에 전해질 배합물 14.3 g을 첨가하고 진공 밀봉 및 시험 전에 1시간 동안 셀에 담가두었다. 그 후 셀을 4.2 V로 충전하고, C/15 속도로 3.0 V로 방전하였다. 결과 평균을 표 B에 요약한다.
Figure pct00003
초기 용량 손실, "iCL"은 초기 충전-방전 사이클 및 애노드 표면 상에 고체 전해질 계면, "SEI"의 형성 중에 얼마나 많은 리튬이 소비되었는지를 측정하는 셀 성능의 측정 기준이다. iCL을 최소화하는 것이 셀 및 전해질 디자인의 목표이다. 이 실시예에서, 전해질 2에서 불소화 포스페이트 에스테르를 첨가하여 iCL을 개선할 수 있다. 전해질 3은 포스페이트 에스테르 상의 추가 불소화로 iCL을 추가로 개선시킨다. 셀의 정격 용량에 도달하거나 초과하는 측정된 방전 용량은 전극 및 분리막의 우수한 습윤을 보여준다.
실시예 C
제조된 전해질 배합물을, 리튬 NMC622 캐소드 활물질 및 애노드 활물질로서 흑연을 포함하는 9개의 200 mAh 403520 Li-이온 중합체 파우치형 셀에서 전해질로서 사용하였다. 3개의 셀에 각 전해질을 채웠다. 각 셀에 전해질 배합물 1.1 g을 첨가하고 진공 밀봉 및 시험 전에 1시간 동안 셀에 담가두었다. 그 후 셀을 4.35 V로 충전하고, C/15 속도로 3.0 V로 방전하였다. 결과 평균을 표 C에 요약한다.
Figure pct00004
이 실시예에서, 전해질 2에 불소화 포스페이트 에스테르를 첨가하여 iCL을 개선할 수 있다. 전해질 3은 포스페이트 에스테르 상의 추가 불소화로 iCL을 추가로 개선시킨다. 셀의 정격 용량에 도달하거나 초과하는 측정된 방전 용량은 전극 및 분리막의 우수한 습윤을 보여준다. 변성 포스페이트를 Li-이온 전해질 배합물에 혼입시키는 것에 관한 동일한 패턴이 셀 케미스트리와 무관하게 관찰된다.
실시예 D
제조된 전해질 배합물을, 리튬 NMC622 캐소드 활물질 및 애노드 활물질로서 흑연을 포함하는 2개의 40 Ah Li-이온 중합체 파우치형 셀에서 전해질로서 사용하였다. 각 셀에 170 g의 전해질 배합물을 첨가하였다. 70분에 걸쳐 반복적으로 압력이 증가 및 감소하는 습윤 절차에 셀을 적용하였다. 이어서 셀을 진공 밀봉하고 10시간의 대기 기간 후 전기화학 시험을 위한 준비를 하였다. 그 후 포메이션(formation) 셀을 4.2 V로 충전하고, C/15 속도로 3.0 V로 방전한 후 실온에서 500 사이클 동안 C/2 방충전하였다. 이 사이클링 시험의 결과를 도 1에 요약한다.
도 1에서, 전해질 2는 대형 셀에서도 비교예 전해질의 성능과 유사한 성능을 보여주는 것으로 나타났다.
실시예 E
건조 아르곤 충전 글로브박스에서, 바이알에서 모든 전해질 성분을 조합하고, 염이 완전히 용해되도록 24시간 동안 교반하여 전해질 배합물을 제조하였다. 에틸렌 카보네이트, "EC", 및 에틸 메틸 카보네이트, "EMC"의 3:7(중량) 혼합물, 및 이에 용해된 1 M 리튬 헥사플루오로포스페이트, "LiPF6"을 포함하는 베이스 전해질 배합물에 공용매로서 인 기반 TRI 물질을 첨가하였다. 제조된 전해질 배합물을 표 E에 요약한다.
Figure pct00005
실시예 F
폴리사이언스(PolyScience) 순환조에 부착된 브룩필드 아메텍(Brookfield Ametek) DV2T 점도계로 25℃에서 전해질 배합물의 점도를 측정하였다. 이러한 실험 설정은 정확한 온도에서 점도를 측정할 수 있게 한다. 점도 결과를 표 F에 요약한다.
Figure pct00006
점도는 전기화학적 성능에 영향을 미치는 전해질 배합물의 수송 특성의 중요한 측정치이다. 표 E에서 2개의 플루오로페닐기 대신 단일 플루오로페닐기로 포스페이트 에스테르를 변성시켜, 저점도 전해질 배합물이 달성된다는 것이 입증되었다. 추가로, 1개의 불소를 포함하는 페닐기보다 2개의 불소를 포함하는 페닐기를 사용하여 전해질 배합물에서 훨씬 더 낮은 전체 점도를 달성할 수 있다.
실시예 G - 4-플루오로페닐-디페닐 포스페이트의 합성
Figure pct00007
기계식 교반기, 수냉식 컨덴서, 열전대, N2 주입구 및 첨가 깔때기가 장착된 2 L 3구 플라스크에 DCM(200 mL) 중 4-플루오로페놀(TCI)을 용해시켰다. 참고: 이 반응에서 용매의 계산된 양 중 1/3만을 사용하였으며 반응 혼합물로 잔류 시약을 씻어내기 위해 소량의 용매만을 사용하였다.
트리에틸아민을 부분적으로 첨가하고 혼합물을 20분 동안 교반하였다. 39℃로의 발열이 관찰되었다.
실온에서 교반하면서, 첨가 깔때기로 2시간에 걸쳐 디페닐클로로포스페이트(AK 사이언스)를 천천히 첨가하였고, 36 내지 55℃의 온도 범위의 발열이 관찰되었다. 반응이 진행됨에 따라, 백색 고체 ppt(트리에틸아민-HCl)가 형성되고 첨가가 완료됨에 따라 연한 혼합물이 천천히 무색이 되었다. 혼합물을 천천히 실온으로 되돌리고 6시간 동안 교반하였다.
탈이온수(2×300 mL)를 첨가하고 혼합물을 분별 깔때기에 부었다. 유기상을 DCM으로 추출하고, 분리하고, MgSO4 상에서 건조하고, 여과한 후 회전 증발로 용매를 스트리핑하였다. 수율: 연한 오일, 615.1 g, (>99%).
DCM(400 mL) 및 일반 실리카 겔(100 g)에 미정제 오일(>615 g)을 2시간 동안 슬러리화하였다. 진공 여과로 오일을 수집하였다. 실리카 겔을 DCM(4×100 mL)으로 세척하고 용매를 회전 증발로 스트리핑하고 고진공 하에서 2시간 동안 펌핑하였다. 수율: 연한 오일, 603.0 g, (98%).
FTIR: 948, 1176, 1487 cm-1; 칼 피셔: 11.8 ppm; 밀도 = 1.4245 g/mL.
H NMR: (CDCl3) δ ppm 7.36-7.20(m, 12H), 7.02(t, 2H). F NMR: (CDCl3) δ ppm -116.92(s). P NMR: (CDCl3) δ ppm -17.47(s).
실시예 H - 못 관통 시험
100% SOC에서 5 Ah NMC 532-흑연 및 LCO-흑연 중합체 파우치형 셀에 대해 못 관통 시험을 수행하였다. 표 H1은 전해질 조성, TRI 물질 분자 구조 및 베이스 전해질(EC:EMC 3:7 w/w%) 용매 중 상응하는 중량%를 요약한다.
도 2는 못 관통 설정을 도시하며 도 3은 천공된 셀의 사진을 도시한다. 8 mm/s의 변위 속도로 3 mm의 뾰족한 못을 사용하여, USCAR 사양에 따라 시험을 수행하였다. 시험하는 동안 셀을 클램핑하여 일정한 스택 압력을 유지하였다. 셀 스킨 온도 및 전압을 기록하였다. 못 관통 시험 동안 측정된 피크 온도를 표 H2에서 비교하였다. 피크 온도 결과는, 인 기반 TRI 물질을 포함하는 전해질 배합물이, 비교예에 의해 예시된 바와 같은 선행 기술의 전해질 배합물에 의해 제시된 열 폭주 문제를 극복하는 것을 보여준다.
Figure pct00008
Figure pct00009
본원에서 다양한 실시양태들이 상세히 묘사되고 기술되지만, 본 발명의 정신을 벗어나지 않고 다양한 변형, 첨가, 대체 등이 만들어질 수 있고, 따라서 이들은 다음의 청구범위에 정의된 바와 같이 본 발명의 범위 내에 있는 것으로 간주되는 것이 관련 기술분야의 숙련가에게 명백할 것이다.

Claims (22)

  1. a) 비양성자성 유기 용매 시스템,
    b) 알칼리 금속염, 및
    c) 하기 포스페이트 기반 화합물 중 1종 이상
    Figure pct00010

    을 포함하는 전기 에너지 저장 장치 전해질로서,
    상기 화학식에서
    A는 산소 또는 황이고,
    Ph는 페닐 고리이고,
    L은 산소 또는 황이고,
    x 및 y는 1 또는 2이지만, 합은 3이어야 하고,
    R은 고리의 수소 원자 중 하나 이상이 할로겐, 알킬, 알콕시, 실릴, 술폭시드, 과불소화 알킬, 실란, 술폭시드, 아조, 아미드, 에테르 또는 티오에테르 기 또는 이들의 조합으로 치환된 페닐 고리인 것인 전기 에너지 저장 장치 전해질.
  2. 제1항에 있어서, 비양성자성 유기 용매가 열린 사슬 또는 고리형 카보네이트, 카르복실산 에스테르, 니트라이트, 에테르, 술폰, 케톤, 락톤, 디옥솔란, 글라임, 크라운 에테르, 실록산, 인산 에스테르, 포스파이트, 모노- 또는 폴리포스파젠 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 전해질.
  3. 제1항에 있어서, 알칼리 금속염의 양이온이 리튬, 나트륨, 알루미늄 또는 마그네슘을 포함하는 것인 전해질.
  4. 제1항에 있어서, 첨가제를 추가로 포함하는 전해질.
  5. 제4항에 있어서, 첨가제가 황 함유 화합물, 인 함유 화합물, 붕소 함유 화합물, 규소 함유 화합물, 불소 함유 화합물, 질소 함유 화합물, 하나 이상의 불포화 탄소-탄소 결합을 포함하는 화합물, 카르복실산 무수물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 전해질.
  6. 제1항에 있어서, 첨가제가 전해질 중 약 0.01 중량% 내지 약 5 중량%의 농도를 차지하는 것인 전해질.
  7. 제1항에 있어서, 이온성 액체를 추가로 포함하는 전해질.
  8. 제7항에 있어서, 이온성 액체가 N-알킬-N-알킬-피롤리디늄, N-알킬-N-알킬-피리디늄, N-알킬-N-알킬-술포늄, N-알킬-N-알킬-암모늄, 또는 N-알킬-N-알킬-피페리디늄을 포함하는 유기 양이온을 포함하는 것인 전해질.
  9. 제7항에 있어서, 이온성 액체가 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드, 또는 트리플루오로아세테이트를 포함하는 음이온을 포함하는 것인 전해질.
  10. 캐소드,
    애노드, 및
    제1항에 따른 전해질
    을 포함하는 전기 에너지 저장 장치.
  11. 제10항에 있어서, 캐소드가 리튬 금속 산화물, 첨정석, 감람석, 탄소 코팅 감람석, LiFePO4, LiCoO2, LiNiO2, LiNi1xCoyMetzO2, LiMn0.5Ni0.5O2, LiMn0.3Co0.3Ni0.3O2, LiMn2O4, LiFeO2, Li1+x'NiαMnβCoγMet'δO2-z'Fz', An'B2(XO4)3(나시콘), 산화바나듐, 과산화리튬, 황, 폴리술파이드, 리튬 카본 모노플루오라이드 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물을 포함하며, 여기에서 Met는 Al, Mg, Ti, B, Ga, Si, Mn 또는 Co이고, Met'는 Mg, Zn, Al, Ga, B, Zr 또는 Ti이고, A는 Li, Ag, Cu, Na, Mn, Fe, Co, Ni, Cu 또는 Zn이고, B는 Ti, V, Cr, Fe 또는 Zr이고, X는 P, S, Si, W 또는 Mo이고, 0≤x≤0.3, 0≤y≤0.5, 0≤z≤0.5, 0≤x'≤0.4, 0≤α≤1, 0≤β≤1, 0≤γ≤1, 0≤δ≤0.4, 0≤z'≤0.4 및 0≤h'≤3인 것인 전기 에너지 저장 장치.
  12. 제10항에 있어서, 애노드가 리튬 금속, 흑연 물질, 비정질 탄소, Li4Ti5O12, 주석 합금, 규소 합금, 금속간 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 전기 에너지 저장 장치.
  13. 제10항에 있어서, 리튬 배터리, 리튬-이온 배터리, 리튬-황 배터리, 리튬-공기 배터리, 나트륨 이온 배터리, 마그네슘 배터리, 전기화학 셀, 캐패시터, 리튬/MnO2 배터리, Li/폴리(카본 모노플루오라이드) 배터리, 또는 솔라 셀을 포함하는 전기 에너지 저장 장치.
  14. 제10항에 있어서, 애노드와 캐소드를 서로 분리하는 다공성 분리막을 추가로 포함하는 전기 에너지 저장 장치.
  15. 제14항에 있어서, 다공성 분리막이 전자빔 처리된 미세다공성 폴리올레핀 분리막, 또는 나일론, 셀룰로스, 니트로셀룰로스, 폴리술폰, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리부텐, 또는 이러한 중합체 중 임의의 2종 이상의 공중합체 또는 블렌드를 포함하는 미세다공성 중합체 막을 포함하는 것인 전기 에너지 저장 장치.
  16. 제10항에 있어서, 비양성자성 유기 용매가 열린 사슬 또는 고리형 카보네이트, 카르복실산 에스테르, 니트라이트, 에테르, 술폰, 케톤, 락톤, 디옥솔란, 글라임, 크라운 에테르, 실록산, 인산 에스테르, 포스파이트, 모노- 또는 폴리포스파젠 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 전기 에너지 저장 장치.
  17. 제10항에 있어서, 알칼리 금속염의 양이온이 리튬, 나트륨, 알루미늄 또는 마그네슘을 포함하는 것인 전기 에너지 저장 장치.
  18. 제10항에 있어서, 전해질이 첨가제를 추가로 포함하는 것인 전기 에너지 저장 장치.
  19. 제18항에 있어서, 첨가제가 황 함유 화합물, 인 함유 화합물, 붕소 함유 화합물, 규소 함유 화합물, 불소 함유 화합물, 질소 함유 화합물, 하나 이상의 불포화 탄소-탄소 결합을 포함하는 화합물, 카르복실산 무수물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 전기 에너지 저장 장치.
  20. 제10항에 있어서, 이온성 액체를 추가로 포함하는 전기 에너지 저장 장치.
  21. 제20항에 있어서, 이온성 액체가 N-알킬-N-알킬-피롤리디늄, N-알킬-N-알킬-피리디늄, N-알킬-N-알킬-술포늄, N-알킬-N-알킬-암모늄, 또는 N-알킬-N-알킬-피페리디늄을 포함하는 유기 양이온을 포함하는 것인 전기 에너지 저장 장치.
  22. 제20항에 있어서, 이온성 액체가 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드, 또는 트리플루오로아세테이트를 포함하는 음이온을 포함하는 것인 전기 에너지 저장 장치.
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