KR20120088873A - 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물 - Google Patents

플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물

Info

Publication number
KR20120088873A
KR20120088873A KR1020127016685A KR20127016685A KR20120088873A KR 20120088873 A KR20120088873 A KR 20120088873A KR 1020127016685 A KR1020127016685 A KR 1020127016685A KR 20127016685 A KR20127016685 A KR 20127016685A KR 20120088873 A KR20120088873 A KR 20120088873A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
fluoroalkene
hfo
tetrafluoropropene
lubricant
Prior art date
Application number
KR1020127016685A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101331776B1 (ko
Inventor
라지브 알. 싱
항 티. 팜
데이비드 피. 윌슨
레이몬드 에이취. 토마스
Original Assignee
허니웰 인터내셔널 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32179849&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20120088873(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 filed Critical 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드
Publication of KR20120088873A publication Critical patent/KR20120088873A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101331776B1 publication Critical patent/KR101331776B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02803—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A01N29/02—Acyclic compounds or compounds containing halogen attached to an aliphatic side-chain of a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0092—Gaseous extinguishing substances, e.g. liquefied gases, carbon dioxide snow
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/06—Organic materials
    • C09K21/08—Organic materials containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M131/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen
    • C10M131/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M131/04—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/04—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic halogen-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/24—Organic compounds containing halogen
    • C11D3/245—Organic compounds containing halogen containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/505—Mixtures of (hydro)fluorocarbons
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25—REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25B—REFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B1/00—Compression machines, plants or systems with non-reversible cycle
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25—REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25B—REFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B39/00—Evaporators; Condensers
    • F25B39/02—Evaporators
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25—REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25B—REFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B39/00—Evaporators; Condensers
    • F25B39/04—Condensers
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25—REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25B—REFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B41/00—Fluid-circulation arrangements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2205/00—Foams characterised by their properties
    • C08J2205/04—Foams characterised by their properties characterised by the foam pores
    • C08J2205/052—Closed cells, i.e. more than 50% of the pores are closed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00—Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04—Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
    • C10M2203/065—Well-defined aromatic compounds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/0206—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/2805—Esters used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/1033—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09—Characteristics associated with water
    • C10N2020/097—Refrigerants
    • C10N2020/101—Containing Hydrofluorocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/28—Organic compounds containing halogen

Abstract

본 발명에 따라 냉각 장치에 펜타플루오로프로펜(HFO-1225) 및 테트라플루오로프로펜(HFO-1234)의 사용이 개시된다. 이러한 물질은 일반적으로 가열 및 냉각용 냉매, 발포제, 에어로졸 추진제, 용매 조성물 및 소화 및 화염 억제제로서 유용하다.

Description

플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물{Compositions Containing Fluorine Substituted Olefins}
본 출원은 미국 임시출원번호 제60/421,263호 및 제60/421435호와 관련되며, 우선권을 주장하는 것이고, 이들 각각은 2002년 10월 25일에 출원되었고, 본 출원에 병합하였다. 본 출원은 또한 다음의 동시에 제출된 미국 특허출원들과 관련되며, 인용문헌으로서 병합하였다: 대리인 관리번호(Attorney Docket Number) H0004412(26269), Raymond Thomas의 "플루오르화 알켄 냉매(refrigerant) 조성물" 및 대리인 관리번호 H0003789(26267), Hsueh Sung Tung et al.의 플루오로프로펜 제조방법.
본 발명은 특히, 냉각 시스템을 포함하여 여러 가지 용도에 사용되는 조성물에 관한 것이고, 그와 같은 조성물을 사용하는 방법 및 시스템에 관한 것이다. 보다 바람직한 견지로서, 본 발명은 적어도 하나의 본 발명의 멀티-플루오르화 올레핀을 포함하는 냉매 조성물에 관한 것이다.
플루오로카본을 기본으로 하는 유체가 주로 상업적, 공업적 용도로 광범위하게 사용되는 것으로 알려져 있다. 예를 들어, 플루오로카본을 기본으로 하는 유체는 에어 컨디셔닝(air conditioning), 열 펌프(heat pump) 및 냉각용과 같은 시스템 내에서 효과적인 유체로서 자주 사용된다. 증기압축 사이클이 냉각 시스템에서 냉각 또는 가열을 수행하기 위해 가장 일반적으로 사용되는 타입의 방법 중 하나이다. 증기압축 사이클은 통상 상대적으로 저압에서 열을 흡수하여 액체에서 증기 상으로, 그 다음에 상대적으로 낮은 압력과 온도에서 열 방출을 통해 증기에서 액체 상으로 냉매의 상변화, 즉, 증기를 상대적으로 증가된 압력으로 압축, 상기 증기를 상대적으로 증가된 압력과 온도에서 열 방출을 통해 액체상으로 응축, 그리고나서 사이클이 시작하는 압력으로 다시 감소시키는 것을 포함한다.
냉각의 제1 목적이 상대적으로 낮은 온도에서 열을 물체 또는 다른 유체로부터 방출하는 것인 반면, 열 펌프의 제1 목적은 주위보다 상대적으로 높은 온도에서 열을 가하는 것이다.
플루오로카본이 냉매와 같은 많은 열교환 유체 중에서, 많은 용도로서 수년 동안, 적합한 성분이었다. 예를 들어, 클로로플루오로메탄 및 클로로플루오로에탄 유도체와 같은 플루오로알칸이 그 화학적 물리적 특성의 독특한 조합때문에 에어 컨디셔닝 및 열 펌프 용도를 포함하여 냉매로서 광범위하게 사용되어 왔다. 증기 압축 시스템에 통상적으로 사용되는 냉매의 대부분은 단일성분 유체 또는 공비(azeotropic) 혼합물이다.
최근 몇년 사이에 지구의 대기와 기후에 대한 잠재적 유해성에 대하여 관심이 증가하였으며, 염소-기본 성분들이 특히 이 문제에 있어서 특히 문제가 있는 것으로 밝혀졌다. 에어-컨디셔닝 및 냉각 시스템에서 냉매로서 염소-함유 조성물(클로로플루오로카본(CFC), 하이드로클로로플루오로카본(HCF) 등)의 사용이 그러한 많은 화합물과 관련된 오존-파괴 특성 때문에 사용이 규제되고 있다. 그러므로 냉각 및 열 펌프용의 대체제를 제공할 새로운 플루오로카본과 하이드로카본 화합물 및 조성물의 대한 요구가 증대되었다. 예를 들어, 염소-함유 냉매를 하이드로플루오로카본(HFC)과 같이 오존층을 파괴하지 않는 비-염소-함유 냉매 성분으로 대체함으로써 염소-함유 냉각 시스템을 개장(改裝)할 필요가 생겼다.
그러나 통상 잠재적 대체 냉매 또한 다른 것과 우수한 열 전이 특성, 화학적 안정성, 저- 또는 무-독성, 비-인화성 및 윤활 상용성과 같은 가장 폭넓게 사용된 유체와 많은 점에서 그와 같은 특성을 가져야 한다는 것이 중요하다고 생각된다.
출원인은 윤활 상용성이 많은 용도에서 특히 중요하다는 것을 인식하게 되었다. 나아가, 냉각 유체가 대부분의 냉각 시스템에서 사용되는 압축기 유닛에서 이용되는 윤활제와 상용할 수 있는 것이 매우 바람직하다. 불행하게도, HFC를 포함하여 많은 비-염소-함유 냉각 유체는 예를 들어, 미네랄 오일, 알킬벤젠 또는 폴리(알파-올레핀)을 포함하여 전통적으로 사용된 윤활제 타입에 있어서 CFC 및 HFC와 상대적으로 불용 및/또는 혼합되지 않는다. 냉각 유체-윤활제 성분이 압축 냉각으로 적합한 수준에서 효과적으로 작용하기 위해서, 윤활제는 광범위한 작동 온도 범위에 걸쳐 냉각 용액에 충분히 용해될 수 있어야 한다. 이와 같은 가용성은 윤활제의 점성을 낮추고, 보다 용이하게 시스템 전역으로 흐를 수 있게 한다. 이와 같은 가용성이 없으면, 윤활제는 냉각 증발기의 코일, 에어-컨디셔닝 또는 열 펌프 시스템은 물론, 시스템의 다른 부분에 머물게되는 경향이 있으며, 그리하여 시스템의 효능을 떨어뜨린다.
사용시 효능과 관련하여, 냉매에 있어서, 열역학적 성능 또는 에너지 효능은 전기에너지의 사용 증가로 인한 화석연료 사용이 증가되어 이차적으로 환경에 손실을 줄 수 있다는 것을 인식하는 것이 중요하다.
또한, 일반적으로 CFC 냉매 대체제는 통상적으로 CFC 냉매를 사용하는 전통적인 증기 압축 기술에서 공학적 변화없이도 효과적인 것이 적합하다고 생각한다.
가연성은 많은 용도에 있어서 또 다른 중요한 특성이다. 즉, 특히 열 전이 용도를 포함하여 많은 용도에 있어서 비-가연성 조성물을 사용하는 것이 중요하거나 필수적이라고 생각된다. 그러므로 그와 같은 조성물로 비가연성 화합물을 사용하는 것이 종종 유리하다. 여기서 사용된 "비가연성"이란 용어는 여기서 인용되어 기재된 ASTM 표준 E-681, 2002 자료에 따라 결정된 것으로서, 비가연성이라고 결정된 화합물 또는 조성물을 의미한다. 불행하게도 냉매 조성물에 사용되기에 적합한 다른 많은 HFC는 비가연성이 아니다. 예를 들어 플루오로알칸, 디플루오로에탄(HFC-152a) 및 플루오로알켄 1,1,1-트리플루오로프로펜(HFO-1243zf)가 각각 가연성이고, 그러므로 많은 용도로 사용하기에 적합하지 않다.
적어도 5개의 탄소원자를 갖는 플루오린-치환 알켄인 고급(higher) 플루오린알켄이 냉매용으로 제안되었다. 미국특허번호 제4,788,352호-Smutny가 적어도 어느 정도의 불포화도를 갖는 플루오르화 C5-C8화합물의 제조를 제안하였다. 상기 Smutny 특허는 냉매, 구충제, 유전체 액(dielectric fluid), 열전이 유체, 용매 및 다양한 화학적 반응에서의 중간체로서의 용도를 갖는 것으로 알려진 그러한 고급 올레핀임을 확인하였다(칼럼 1, 11-22행 참조).
Smutny에 기재된 플루오르화 올레핀은 열 전이 용도에서 어느 정도의 효능을 갖는 것이나, 그와 같은 화합물은 또한 다른 단점을 갖고 있다. 예를 들어, 이들 화합물의 일부는 특히 일반적 용도로 사용되는 아크릴 수지 및 ABS 수지 등의 플라스틱과 같은 물품을 공격하는 경향이 있다. 나아가, Smutny에 기재된 고급 올레핀 화합물은 또한 Smutny에 기재된 구충제 활성의 결과로 야기될 수 있는 그러한 화합물의 잠재적 독성 때문에 일부의 용도에 부적합할 수 있다. 또한, 그러한 화합물은 너무 높아 일부 적용에서 냉매로서 적합하지 않은 끓는점을 가질 수 있다.
브로모플루오로메탄과 브로모클로로플루오로메탄 유도체 특히 브로모트리플루오로메탄(Halon 1301) 및 브로모클로로디플루오로메탄(Halon 1211)은 비행기 캐빈(cabin) 및 컴퓨터 룸(room)과 같은 폐쇄된 공간에서 방화(防火)제로서 광범위하게 사용되어 왔다. 그러나 다양한 할론의 사용은 높은 오존 파괴 때문에 양상이 달라졌다. 더구나, 할론은 종종 인간이 존재하는 지역에 사용되기 때문에 적합한 대체물질은 불을 억제하거나 진화하는데 필요한 농도에서 인간에게도 안전한 것이어야 한다.
그러므로 출원인은 잠재적으로 증기 압축 가열 및 냉각 시스템 및 방법을 포함하여 무수한 용도에 유용한 한편, 하나 또는 그 이상의 상기 언급된 단점을 회피할 수 있는 것인 조성물, 특히 열 전이 조성물, 불 진화/억제 조성물, 발포제, 용매 조성물 및 상용화제의 필요성을 인식하게 되었다.
출원인들은 상기 요구 및 기타 요구가 하나 또는 그 이상의 C3 또는 C4 플루오로알켄, 보다 바람직하게는 다음 식 I을 갖는 화합물:
XCF2R3 -z (I)
을 포함하는 화합물에 의해 달성될 수 있다.
단, 상기 식에서 X는 C2 또는 C3 불포화 치환 또는 비치환 알킬 라디칼이고, 각 R은 독립적으로 Cl, F, Br, I 또는 H이고, z는 1-3이다.
본 발명은 또한 상기 본 발명의 조성물을 사용하는 방법 및 시스템을 제공하며, 상기 방법 및 시스템은 열 전이, 발포, 용매화 및 에어로졸 생성을 위한 방법 및 시스템을 포함한다.
본 발명에 의해 냉각 장치에 펜타플루오로프로펜(HFO-1225) 및 테트라플루오로프로펜(HFO-1234)을 사용할 수 있다. 이러한 물질은 일반적으로 가열 및 냉각용 냉매, 발포제, 에어로졸 추진제, 용매 조성물 및 소화 및 화염 억제제로서 유용하다. 본 발명의 냉매 화합물 및 조성물은 종래 기술에서 광범위하게 사용되는 냉매-윤활유 혼합물 보다 일반적으로 사용되는 윤활유와의 보다 나은 상당한 안정성을 갖는다.
조성물
본 발명은 적어도 하나의 3-4의 탄소원자를 포함하는 플루오로알켄과 적어도 하나의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 상기 본 발명의 플루오로알켄 화합물이 적어도 하나의 수소를 포함하는 경우에는, 간단하게 여기서 하이드로 플루오로-올레핀 또는 "HFO"로 기재한다. 비록 현재 언급된 HFO가 두개의 탄소-탄소 이중결합을 포함할 수 있다고 생각되더라도, 그와 같은 화합물은 여기서는 바람직한 것으로 고려되지 않는다.
상기와 같이 본 조성물은 식 I에 따른 화합물 하나 또는 화합물들을 포함한다. 보다 바람직한 구현예로서, 상기 조성물은 다음 식 II의 화합물을 포함한다:
Figure pat00001
(II)
여기서 각 R은 독립적으로 Cl, F, Br, I 또는 H이고,
R'은 (CR2)nY이고,
Y는 CRF2이고,
그리고 n은 0 또는 1이다.
아주 바람직한 구현예로서, Y는 CF3이고, n은 0이며, 그리고 나머지 R중 적어도 하나는 F이다.
출원인은 일반적으로 상기 특정된 화학식 I 및 II의 화합물은 통상 본 발명의 냉매 조성물, 발포제 조성물, 상용화제 및 용매 조성물로서 효능이 있으며, 용도를 갖는다고 믿는다. 그러나 출원인은 놀랍고도 예상치 못하게 상기 화학식과 일치하는 구조를 갖는 조성물은 그와 같은 화합물의 다른 것과 비교하여 아주 바람직하게 낮은 수준의 독성을 갖는다는 것을 알았다. 본 발견은 냉매 조성물뿐만 아니라 상기 언급된 화학식을 만족하는 상대적으로 독성인 화합물을 포함하는 다른 모든 조성물을 공식화하는데 있어서 잠재적으로 무수한 이점과 이익이 있다는 것을 쉽게 생각할 수 있다. 더욱 특별하게는 출원인은 비교적 낮은 독성 정도는 식 II의 화합물과 관련있고, 보다 바람직하게는 Y는 CF3이고, 불포화 말단 탄소에서 적어도 하나의 R은 H이며, 나머지 R 중 적어도 하나는 F이다. 출원인은 또한, 그러한 화합물의 구조적, 기하학적, 입체이성질체는 효과적이고, 유익하게 낮은 독성임을 믿는다.
매우 바람직한 구현예, 즉, 상기 낮은 독성 화합물인 특별한 구현예로서, n은 0이다. 그러므로 바람직한 구현예로서, 본 발명의 상기 조성물은 테트라플루오로프로펜(HFO-1234), 펜타플루오로프로펜(HFO-1225) 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 화합물은 불포화 말단 탄소가 하나 이하의 F 치환기를 갖는 테트라플루오로프로펜 및 펜타플루오로프로펜 화합물, 특히: 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze); 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf); 및 1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜(HFO-1225ye) 및 이들 각각의 입체 이성질체인 것이 한층 더 바람직하다. 출원인은 생쥐와 쥐에게 주입 노출에 의해 측정함으로써 각 화합물은 매우 낮은 맹독성 수준을 갖는 것을 발견하였다. 반면, 출원인은 상대적으로 높은 수준의 독성이 본 조성물 즉, 말단 불포화 탄소에 하나 이상의 F를 갖거나, 상기 말단 불포화 탄소에 적어도 하나의 H를 갖지 않는 화합물과 관련될 수 있다는 것을 알았다. 예를 들어 출원인은 쥐들에게 주입 노출하여 측정함으로써 1,1,3,3,3-펜타플루오로프로펜(HFO-1225zc)는 허용할 수 없는 높은 정도의 독성이 존재함을 발견하였다.
본 발명의 바람직한 화합물, 즉, HFO-1225 및 HFO-1234는 공지된 물질이고, 화학 요약 데이터베이스(Chemical Abstracts databases)에 기재되어 있다. HFO-1225는 상업적으로, 예를 들어, Syntex Chemical Co.사에 의해 시판되고 있다. 나아가, 플루오로알켄을 제조하는 방법이 특허문헌에 일반적으로 기재되어 있다. 예를 들어, 다양한 포화 및 불포화 할로겐 함유 C3 화합물의 촉매적 기상 플루오로화에 의해 CF3CH=CH2와 같은 플루오로프로펜의 제조가 인용예로서 여기에 편입되어 있는 미국 특허번호 제2,889,379호; 제4,798,818호 및 제4,465,786호에 기재되어 있다. 여기에 인용예로서 기재된 미국 특허번호 제5,532,419호에는 클로로- 또는 브로모-할로플루오로카본 및 HF를 사용하여 플루오로알켄을 제조하는 기상 촉매적 방법이 개시되어 있다. 역시 인용예로서 여기에 기재된 유럽 특허번호 제974,571호에는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)를 증가된 온도에서 크로뮴-베이스 촉매와 기상에서, 또는 KOH, NaOH, Ca(OH)2 또는 Mg(OH)2와 액상에서 접촉함으로써 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜을 제조하는 방법이 개시되어 있다. 나아가, 본 발명에 따른 화합물을 제조하는 방법이 동시에 출원된 미국특허출원 발명의 명칭 "플루오로프로펜 제조방법" 대리인 관리번호 (H0003789(26267))과 관련하여 일반적으로 기재되어 있으며, 인용예로서 여기에 기재되어 있다.
본 조성물은 장점이 아주 많은 특성을 갖는 것으로 생각된다. 예를 들어, 수학적 모델링의 적어도 일부에 기초하여, 본 발명의 플루오로올레핀은 일부 다른 할로겐화된 종에 비하여 오존 파괴 인자를 무시할 수 있는 본질적으로 대기 화학에 부정적 영항을 갖지 않을 것임을 출원인은 믿는다. 그러므로 본 발명의 바람직한 조성물은 본질적으로 오존 파괴를 야기하지 않는 장점을 갖는다. 상기 바람직한 조성물은 또한, 현재 사용되고 있는 대부분의 하이드로플루오로알칸과 비교하여 본질적으로 지구 온난화에 기여하지 않는다.
본 발명의 조성물은 지구 온난화 지수(Global Warming Potential: GWP)이 바람직하게는 150, 보다 바람직하게는 100, 더욱 바람직하게는 75보다 크지 않다. 상기 "GWP"는 인용예로서 여기에 기재된 "2002, 오존 고갈의 과학적 측정, 세계 기상 협회의 지구 오존 보고 및 모니터링 프로젝트"에서 정의된 것으로서, 100년에 걸쳐 이산화탄소에 대하여 측정된 것이다.
본 조성물은 또한 바람직하게는 오존 고갈 지수(ODP)이 0.05 이하, 더욱 바람직하게는 0.02 이하, 한층 더 바람직하게는 거의 0이다. 여기서 "ODP"는 인용예로서 여기에 기재된 "2002, 오존 파괴의 과학적 측정, 세계 기상 협회의 지구 오존 보고 및 모니터링 프로젝트"에서 정의된 것이다.
열 전이 조성물
본 발명의 조성물은 광범위한 양으로 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다고 생각되지만, 일반적으로 본 발명의 냉매 조성물은 식 I, 더욱 바람직하게는 식 II에 따른 화합물을 포함하는 것이 바람직하고, 함량으로는 조성물의 적어도 50중량%, 보다 바람직하게는 70중량%이다.
본 발명의 조성물은 상기 조성물에 어떤 성능을 강화하거나 제공할 목적으로, 또는 조성물의 비용을 낮추기 위하여 다른 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 특히 증기 압축 시스템에서 사용되는 본 발명에 따른 냉매 조성물은 윤활제를 통상 조성물의 30-50중량%의 양으로 포함한다. 나아가, 본 조성물은 또한 윤활제의 상용성 및/또는 가용성을 부여할 목적으로 프로판과 같은 상용화제를 포함할 수 있다. 프로판, 부탄 및 펜탄을 포함하여, 이와 같은 상용화제는 조성물의 약 0.5-5중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 또한 인용예로서 여기에 기재된 미국 특허번호 제6,516,837호에 기재된 것처럼, 본 조성물에 오일 가용성을 부여하기 위해 계면활성제 및 가용화제 혼합물을 첨가할 수 있다. 통상 하이드로플루오로카본(HFC) 냉매와 냉각기에 사용되는 폴리올 에스테르(POE) 및 폴리알킬렌 글리콜(PAG)과 같은 냉각 윤활제가 본 발명의 냉매 조성물과 함께 사용될 수 있다.
발포제, 폼( foam ) 및 발포성 조성물
또한, 발포제는 하나 또는 그 이상의 본 조성물을 포함하거나 구성한다. 상기와 같이, 본 발명의 상기 조성물은 본 발명의 화합물을 광범위한 범위의 양으로 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명과 관련하여 발포제로서 사용하기 위한 바람직한 조성물로서,식 I 및 보다 더 바람직하게는 식 II에 따른 화합물이 조성물에 대하여 적어도 5중량%의 양으로, 더욱 바람직하게는 약 15중량%의 양으로 존재하는 것이 일반적으로 바람직하다.
다른 구현예로서, 본 발명은 본 발명의 조성물을 사용하여 제조된 발포성 조성물, 보다 바람직하게는 폴리우레탄, 폴리이소시아누레이트 및 압출성형 열가소성 폼 조성물을 제공한다. 이와 같은 폼 구현예로서, 본 조성물의 하나 또는 그 이상은 발포성 조성물에 발포제로서 또는 그 일부로서 포함되며, 상기 조성물은 바람직하게는 본 분야에서 공지된 것으로서 폼 또는 셀룰러 구조를 형성하기 위한 적당한 조건 하에서 반응 및/또는 발포할 수 있는 하나 또는 그 이상의 추가적 성분을 포함한다. 본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 포함하는 발포제를 함유하는 폴리머 폼 제제로부터 제조된 폼, 바람직하게는 일정한 셀 폼과 관련되어 있다. 또 다른 구현예로서, 본 발명은 폴리스티렌 및 폴리에틸렌(PE), 보다 바람직하게는 저밀도 PE와 같은 열가소성 폼을 포함하는 발포성 조성물을 제공한다.
바람직한 일구현예로서, 분산제, 셀 안정화제, 계면활성제 및 기타 첨가제를 본 발명의 발포제 조성물에 혼합할 수 있다. 선택적이지만, 바람직하게는 계면활성제를 첨가하여 셀 안정화제로서 제공한다. 몇 가지 대표적인 물질이 DC-193, B-8404 및 L-5340이란 명칭으로 판매되는데, 이들은 여기에 인용된 것으로서, 미국 특허번호 제2,834,748호, 제2,917,480호 및 제2,846,458호에 개시된 것처럼 일반적으로 폴리실록산 폴리옥시알킬렌 블록 코-폴리머이다. 발포제 혼합물의 기타 선택적 첨가제는 트리(2-클로로에틸)포스페이트, 트리(2-클로로프로필)포스페이트, 트리(2,3-디브로모프로필)-포스페이트, 트리(1,3-디클로로프로필)포스페이트, 디암모늄포스페이트, 다양한 할로겐화 방향족 화합물, 안티모니 옥사이드, 알루미늄 트리하이드레이트, 폴리비닐 클로라이드 등과 같은 플레임 억제제를 포함할 수 있다.
추진제 조성물
다른 견지로서, 본 발명은 필수적으로 본 발명의 조성물을 포함하거나 구성하는 추진제 조성물을 제공하며, 이러한 추진제 조성물은 바람직하게는 분무할 수 있는 조성물이다. 본 발명의 상기 추진제 조성물은 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물을 포함하거나, 필수적으로 구성하거나 또는 이루어진 분무될 수 있는 물질 및 추진제를 포함한다. 불활성 성분, 용매, 및 기타 물질은 또한 분무할 수 있는 혼합물로 존재될 수 있다. 바람직하게는 분무할 수 있는 조성물은 에어로졸이다. 분무되기에 적합한 물질은, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 데오도란트, 향수, 헤어스프레이, 클렌저, 및 광택제와 같은 화장용 물질뿐만 아니라 항-천식, 항-구취약물과 같은 의료용 물질을 포함한다.
방법 및 시스템
본 발명의 조성물은 냉각, 에어 컨디셔닝 및 열 펌프 시스템과 같은 열 전이용 방법 및 시스템에서 열 전이 유체를 포함하여 다양한 방법과 시스템과 관련하여 유용하다. 본 조성물은 또한, 에어로졸 생성 시스템 및 방법에 사용하기에 유리하며, 바람직하게는 이와 같은 시스템 및 방법에서 에어로졸 추진제로 구성되거나 포함한다. 폼을 형성하는 방법 및 불을 진화 및 억제하는 방법이 또한 본 발명의 일 견지에 포함된다. 본 발명은 또한 일 견지로서, 본 조성물이 이와 같은 방법과 시스템에서 용매 조성물로서 사용되는 물품(article)으로부터 잔류물을 제거하는 방법을 제공한다.
열 전이 방법
바람직한 열 전이 방법은 일반적으로 본 발명의 조성물을 제공하는 단계와 상기 조성물로 또는 조성물에서부터 전이되는 열이 상기 조성물의 상 변화를 야기하는 단계를 포함한다. 예를 들어, 본 방법은 유체 또는 물품으로부터 열을 흡수하여, 보다 바람직하게는 본체 또는 유체 근처에서 냉각된 본 냉매 조성물을 증발시켜 본 조성물을 포함하는 증기를 생성하여 냉각시키는 것을 제공한다. 바람직하게는 상기 방법은 통상 응축기 또는 이와 유사한 장치를 사용하여 상대적으로 증가된 압력에서 본 조성물의 증기를 생성하는 냉매 증기를 압축하는 단계를 더욱 포함한다. 일반적으로 상기 증기를 압축하는 단계는 증기에 열의 공급을 야기하고, 그러므로 상대적으로 고압 증기의 온도 증가를 야기한다. 바람직하게는 본 방법은 이러한 상대적으로 고온, 고압 증기로부터 증발 및 응축 단계에 의해 증가된 열의 적어도 일부를 제거하는 단계를 포함한다. 상기 열 제거 단계는 바람직하게는 상기 증기가 본 발명의 조성물을 포함하는 상대적으로 고압 액체를 생성하는 고압 조건으로 존재하는 동안, 고온, 고압 증기를 응축하는 단계를 포함한다. 이 상대적 고압 액체는 그 후에 바람직하게는 상대적으로 저온 저압 액체를 생성하는 압력에서 명목상으로 등엔탈피(isoenthalpic) 감소가 일어난다. 이러한 구현예로서, 이 냉각된 온도 냉각 액체는 그 후에 바디 또는 유체로부터 열 이동에 의해 냉각된다.
본 발명의 다른 방법 구현예로서, 본 발명의 조성물은 액체 또는 바디 근처에서 가열된 조성물을 포함하는 냉매 응축을 포함하는 가열을 실시하는 방법에 사용될 수 있다. 상기한 바와 같이 이러한 방법은 종종 상기 냉각 사이클에 대하여 역순환이다.
발포 방법
본 발명의 일 구현예는 폼을 형성하는 방법에 관한 것이며, 보다 바람직하게는 폴리우레탄 및 폴리이소시아투레이트 폼에 관한 것이다. 상기 방법은 본 분야에서 공지된 것으로서, 일반적으로 본 발명의 발포제 조성물을 제공하는 단계, (직 간접적으로) 발포제 조성물을 발포 조성물에 첨가하는 단계 및 발포 조성물을 유효한 조건 하에서 반응시켜 폼 또는 셀룰러 구조를 형성하는 단계를 포함한다. 본 분야에서 공지된 방법의 일종으로는, 여기서 인용된 뉴욕, NY, 존 윌리 와 선스, 1962, 샌더스와 프리쉬, 볼륨 I 및 II "폴리우레탄 화학 및 기술"에 기재된 것처럼, 본 발명의 폼 구현에 따른 용도로 사용 또는 적용될 수 있다. 일반적으로 이러한 바람직한 방법은 이소시아누레이트, 폴리올 또는 폴리올의 혼합물, 본 조성물의 하나 또는 그 이상의 발포제 또는 발포제 혼합물 및 촉매, 계면활성제 및 선택적으로 플레임 억제제, 색소, 또는 기타 첨가제와 같은 기타 물질을 조합하여 폴리우레탄 또는 폴리이소시아누레이트 폼 제조를 포함한다.
많은 용도에서 예비-혼합 제제로 폴리우레탄 또는 폴리이소시아누레이트 폼 성분을 제공하는 것이 편리하다. 상기 이소시아네이트 및 선택적으로 계면활성제 및 발포제는 통상 "A"성분으로서 언급된 제1 성분을 포함한다. 상기 폴리올 또는 폴리올 혼합물, 계면활성제, 촉매, 발포제, 플레임 억제제, 및 기타 이소시아네이트 반응성분은 통상 "B" 성분으로 언급되는 제 2성분을 포함한다. 따라서 폴리우레탄 또는 폴리이소시아누레이트 폼은 미리 A 및 B 측 성분 각각을 소량 제조를 위해 수동 혼합(hand mix) 및 바람직하게는 기계적 혼합 기술에 의해 함께 도입하여 제조되고, 블록, 스탭(stab), 라미네이트, 푸어-인-플레이스(pour-in-place) 및 기타 아이템, 스프레이 적용 폼, 포말(froth) 등을 형성한다. 선택적으로 플레임 억제제, 색소, 보조 발포제, 및 기타 폴리올과 같은 기타 성분이 제 3 기류로서 상기 혼합 헤드 또는 반응 사이트에 첨가될 수 있다. 그러나 가장 바람직하게는 이들 모두는 상기 하나의 B-성분에 포함된다.
또한 열가소성 폼을 본 발명의 조성물을 사용하여 제조할 수 있다. 예를 들어, 통상적인 폴리스티렌 및 폴리에틸렌 제제를 통상적인 방법으로 상기 조성물과 함께 조합하여 강직 폼(rigid foam)을 제조할 수 있다.
세척방법
본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 물품에 적용하여 제품, 파트, 부품, 기판, 또는 어떠한 다른 물품 또는 이들의 일부분으로부터 오염물을 제거하는 방법을 제공한다. 편의를 위해, 본 발명에서 사용되는 용어 "물품(article)"은 이러한 제품, 파트, 부품, 기판 등과 같은 모든 것을 칭하는 것이며, 이는 나아가 이들의 어떠한 표면 또는 일부분을 칭하도록 의도된다. 또한, 본 발명에서 사용되는 용어 "오염물"은 이러한 물질을 의도적으로 물품에 위치시키는 경우라도, 물품에 존재하는 어떠한 원치않는 재료 또는 물질을 의미한다. 예를 들어, 반도체 장치의 제조에 있어서, 에칭조작을 위한 마스크를 형성하기 위해 기판에 광경화성 물질을 용착한 다음 이어서 상기 기판에서 상기 광경화성 물질을 제거하는 것이 일반적이다. 본 발명에서 사용되는 용어 "오염물"은 이러한 광경화성 물질을 덮거나 둘러싸는 것을 의도하는 것이다.
본 발명의 바람직한 방법은 본 발명의 조성물을 물품에 적용하는 단계를 포함하며, 복잡한 구간 및 토양 제거가 어려운, 특정한 적용의 경우에 증기 탈지(degreasing) 및 용매 세척방법이 특히 바람직하다. 바람직한 증기 탈지 및 용매 세척 방법은 물품을 끓음 용매에, 바람직하게는 상온에서 노출하는 것으로 구성된다. 목적물에 대한 증기응축은 상대적으로 깨끗한, 증류된 용매를 제공하여 기름이나 다른 오염물을 세척하는 잇점이 있다. 이에 따라, 이러한 공정은 목적물을 액체 용매에서 간단히 세척하는 경우와 비교하여 상대적으로 적은 잔류물을 남기면서 목적물에서 본 발명의 용매 조성물을 최종 증발시키는 추가의 이로움이 있다.
물품이 제거하기 어려운 오염물을 함유하는 적용의 경우에, 본 발명의 방법은 본 발명의 용매 조성물의 온도를 상온 이상으로 올리거나 또는 용매의 세척 작용을 실질적으로 개선시키는 이러한 적용에 효과적인 어떠한 다른 온도로 승온시키는 것을 포함한다. 이러한 공정은 또한 일반적으로 물품, 특히 금속부품 및 어셈블리의 세척이 효율적이고 빠르게 진행되어야 하는 대형 어셈블리 라인의 경우에 바람직하다.
바람직한 구현에 있어서, 본 발명의 세척방법은 승온, 보다 바람직하게는 대략 용매의 끓는점에서 액체 용매에 세척되는 물품을 침윤시키는 것을 포함한다. 이러한 조작에서, 이 단계는 물품의 제거대상 오염물의 상당한 양, 보다 바람직하게는 대부분 제거한다. 그 다음 이 단계는 바람직하게는 용매, 바람직하게는 갓증류된 용매에 상기 물품을 침윤시키며, 이는 이전 침윤 단계에서 액체 용매의 온도 이하의 온도, 바람직하게는 대략 상온의 온도이다. 또한, 바람직한 방법은 상기 물품을 상대적으로 고온의 본 발명의 용매 조성물의 증기와 접촉시키는 단계를 포함하며, 바람직하게는 먼저 언급된 침윤 단계와 함께 고온/끓음 용매로부터의 용매증기에 물품을 노출시키는 단계에 의한 것이다. 이에 따라 바람직하게는 물품상에 용매 증기가 응축된다. 특정한 바람직한 구현에 있어서, 상기 물품은 최종 헹굼 전에 증류용매로 분무될 수 있다.
증기 탈지 장치의 다양한 변형 및 형태는 본 발명에 따라 사용하기 적합한 것으로 고려된다. 이러한 장치 및 그 조작의 일예가 미국특허 제 3,085,918호, Sherlinker et al.,에 의해 개시되며, 이는 본 발명에 참고문헌으로 편입된다. Sherlinker et al.,에 개시된 장치는 용매 조성물을 함유하는 보일링 섬프(sump), 증류용매를 함유하는 클린 섬프, 물 분리기, 및 다른 보조장치를 포함한다.
본 발명의 세척방법은 또한 냉각 세척을 포함하며, 이는 주위온도 또는 상온 조건에서 본 발명의 유체 조성물에 침윤되거나 또는 용매에 담긴 작은 조각 또는 유사 목적물과 함께 이러한 조건하에서 와이프된다.
인화성 감소방법
특정한 다른 바람직한 구현에 따라서, 본 발명은 유체의 인화성을 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 방법은 본 발명의 화합물 또는 조성물을 상기 유체에 첨가하는 단계를 포함한다. 어떠한 광범위한 다른 인화성(flammability) 유체와 연관된 인화성은 본 발명에 따라 감소될 수 있다. 예를 들어, 에틸렌 옥사이드, HFC-152a, 1,1,1-트리플루오로에탄(HFC-143a), 디플루오로메탄(HFC-32), 프로판, 헥산, 옥탄 등을 포함하는 가연성 하이드로플루오로카본 및 탄화수소와 같은 유체와 관련된 인화성이 본 발명에 따라 감소될 수 있다. 본 발명의 목적에 있어서, 인화성 유체는 ASTM E-681등과 같은 어떠한 표준 통상적인 시험방법에 의해 측정되는 바와 같이, 공기에서 인화성 범위를 나타내는 어떠한 유체일 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 조성물의 어떠한 적합한 양이 본 발명에 따른 유체의 인화성을 감소시키도록 첨가될 수 있다. 이 기술분야에 알려진 바와 같이, 첨가되는 양은 대상 유체의 인화성 정도 및 그 인화성을 감소시키는 것이 바람직한 정도로, 최소 부분적으로 의존할 것이다. 특정한 바람직한 구현에 있어서, 인화성 유체에 첨가되는 화합물 또는 조성물의 양은 결과 유체가 실질적으로 비인화성이 되도록 하는데 효과적이다.
플레임(flame)억제 방법
본 발명은 나아가 플레임을 억제하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 본 발명의 화합물 또는 조성물을 포함하는 유체를 플레임과 접촉시키는 단계를 포함한다. 본 발명의 조성물과 플레임을 접촉시키는 어떠한 적합한 방법이 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 조성물은 플레임에 분무되거나 붓거나할 수 있으며, 또한 최소 일부의 플레임이 상기 조성물에 담금될 수 있다. 본 발명의 가르침의 견지에 있어서, 이 기술분야의 숙련자는 다양한 통상적인 장치 및 본 발명에 사용하는 플레임 억제 방법을 쉽게 적용할 수 있을 것이다.
소독방법
특히, 의약분야에 사용되는 대부분의 물품, 장치 및 물질은 환자 및 병원직원의 건강 및 안전과 같은 건강 및 안정성을 이유로 사용하기 전에 소독되어야 한다. 본 발명은 소독되는 물품, 장치 또는 물질을 본 발명의 화합물 또는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 소독방법을 제공한다. 이러한 방법은 고 또는 저-온 소독 방법일 수 있다. 특정한 구현에 있어서, 고온 소독은 소독되는 물품, 장치 또는 물질을 본 발명의 화합물 또는 조성물을 포함하는 고온 유체에 약 250 내지 270℉의 온도에서, 바람직하게는 실질적으로 밀봉된 챔버에서 노출시키는 단계를 포함한다. 일반적으로 상기 공정은 약 2시간 미만내에 완료될 수 있다. 그러나, 플라스틱 물품 및 전기 부품과 같은 일부 물품은 이러한 고온에서 견딜 수 없기 때문에, 저온 소독이 요구된다.
본 발명의 저온 소독은 약 100 내지 200℉의 온도에서 본 발명의 화합물 또는 조성물을 사용하는 것을 포함한다. 본 발명의 화합물은 예를 들어, 에틸렌 옥사이드(EO), 포름알데히드, 과산화수소, 이산화염소, 및 오존을 포함하는 일반적인 화학적 소독제와 결합되어 본 발명의 소독 조성물을 형성한다.
본 발명의 저온 소독은 실질적으로 밀봉, 바람직하게는 에어 타이트된, 챔버에서 수행되는 최소 2-단계 공정이다. 제 1단계(소독 단계)에서, 세척되고 가스 투과성 백에 싸여진 물품이 상기 챔버내에 위치된다. 그 다음 진공으로 뽑아내고 공기를 스팀으로 교체하여 챔버로부터 공기를 배출시킨다. 특정한 구현에 있어서, 챔버내에 스팀을 주입하여 상대습도가 바람직하게는 약 30 내지 70%로 이루어지는 것이 바람직하다. 이러한 습도는 원하는 상대습도가 이루어진 후에 챔버내에 도입되어 소독제의 소독 효율성을 최대화시킬 수 있다. 소독제가 래핑을 투과하고 물품의 공간에 도달하도록 충분한 시간이 지난 후에, 상기 소독제와 스팀을 챔버로부터 배출시킨다.
본 발명의 바람직한 제 2단계(통기(aeration)단계)에서, 상기 물품은 소독 잔류물을 제거하기 위해 통기된다. 이러한 잔류물의 제거는 독성 소독제의 경우에 특히 중요한 것이나, 본 발명의 실질적으로 비-독성 화합물이 사용되는 경우에는 임의적인 것이다. 일반적인 통기 공정은 에어워시, 연속 통기 및 이들의 혼합을 포함한다. 에어워시는 배치 공정이며, 일반적으로 상대적으로 단기간, 예를 들어, 12분동안 챔버를 탈기한 다음 상기 챔버내에 상압 이상에서 공기를 도입하는 것을 포함한다. 이러한 싸이클은 소독제 제거가 원하는 만큼 이루어질 때까지 수시간 반복된다. 일반적으로, 연속 통기는 챔버의 한면에 도입구를 통해 공기를 도입한 다음 배출구에 약간의 진공을 적용하여 챔버의 다른면의 배출구를 통해 이를 드로잉하는 것을 포함한다. 일반적으로, 상기 두개의 시도가 결합된다. 예를 들어, 일반적인 시도는 에어워시 후에 통기 사이클을 수행하는 것을 포함한다.
실시예
다음 실시예를 통하여 본 발명을 설명하고자 하며, 이로써 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1
성능계수(COP)는 일반적으로 적용되는 냉매 수행성의 척도이며, 특히, 냉매의 증발 또는 응축을 포함하는 특정한 가열 또는 냉각 사이클에서 냉매의 상대적인 열역학적인 효율성을 나타내는데 유용한 것이다. 냉매 공학에서, 이러한 용어는 증기를 압축하는 컴프레서에 의해 적용되는 에너지에 대한 유용한 냉매의 비율을 나타내는 것이다. 냉매의 용량은 주어진 냉매의 용적 유속에 대하여 정량적인 열을 펌프하는 컴프레서의 혼화성의 척도를 제공하는 냉각 또는 가열의 양을 나타내는 것이다. 즉, 주어진 특정한 컴프레서, 보다 높은 용량을 갖는 냉매는 보다 높은 냉각 또는 가열 능력을 전달할 것이다. 특정한 조작 조건에서의 냉매 COP 측정 수단은 표준 냉매 순환 분석 기술을 사용하여 냉매의 열역학적 특성으로부터 기인한다(예를 들어, R.C. Downing, FLUOROCARBON REFRIGERANTS HANDBOOK, Chapter 3, Prentice-Hall, 1988을 참고바람.).
컴프레서 도입구 온도가 약 50℉인 등엔트로피선의 압축하에서 콘덴서 온도가 약 150℉이며, 증발기 온도가 약 -35℉인 냉매/공기 콘디셔닝 순환 시스템이 제공된다. COP는 응축 및 증발 온도의 범위에 대해서 본 발명의 일부 조성물에 대하여 측정하였으며, COP 값 1.00, 용량값 1.00 및 방출온도 175℉인 HFC-134a를 기준으로, 다음 표 1에 나타낸다.
냉매 조성물 상대적인 COP 상대적인 용량 방출온도(℉)
HFO 1225ye 1.02 0.76 158
HFO 트랜스-1234ze 1.04 0.70 165
HFO 시스-1234ze 1.13 0.36 155
HFO 1234yf 0.98 1.10 168
이 실시예에서는 본 발명의 조성물과 함께 사용되는 특정한 바람직한 화합물이 각각 HFC-134a보다 우수한 에너지 효율성을 나타내며(1.00과 비교하여 1.02, 1.04, 및 1.13), 본 발명의 냉매 조성물을 사용하는 컴프레서는 방출 온도를 생성할 것이며(175와 비교하여 158, 165 및 155), 이러한 결과는 유지 문제성이 감소되기 때문에 이로운 것이다.
실시예 2
다양한 냉각 윤활제와 HFO-1225ye 및 HFO-1234ze의 혼화성이 시험되었다. 시험된 윤활제는 미네랄 오일(C3), 알킬벤젠(Zerol 150), 에스테르 오일( Mobil EAL 22 cc 및 Solest 120), 폴리알킬렌 글리콜(PAG) 오일(134a 시스템용 Goodwrench Refrigerantion Oil), 및 폴리(알파-올레핀) 오일(CP-6005-100)이다. 각 냉매/오일 혼합물의 경우에, 본 발명의 화합물을 윤활제 5, 20 및 50중량%로 조절하여 시험하였다.
윤활 조성물은 헤비-월(heavy-walled)으로 된 유리 튜브에 위치되었다. 각 튜브는 탈기되었으며, 본 발명에 따른 냉매 화합물을 첨가하고 그 다음 상기 튜브를 밀봉하였다. 그 다음 상기 튜브를 공기 배스 환경 챔버에 넣고, 온도를 약 -50 내지 70℃의 온도로 변화하였다. 약 10℃의 간격으로, 상기 튜브의 장입물이 하나 이상의 액체상으로 존재함을 육안으로 관찰하였다. 하나 이상의 액체 상이 관찰되는 경우에, 혼합물은 비혼화성인 것으로 기록된다. 단지 한개의 액체상이 관찰되는 경우에, 상기 혼합물은 혼화성인것으로 기록된다. 두개의 액체상이 관찰되는 경우에, 하나의 액체 상이 매우 작은 부피만을 차지하나, 상기 혼합물은 부분적으로 혼화성인 것으로 기록된다.
상기 폴리알킬렌 글리콜 및 에스테르 오일 윤활제는 폴리알킬렌 글리콜과HFO-1225ye 혼합물을 제외하고, 모든 온도 범위에 대하여 시험된 모든 범위내에서 혼화성인 것으로 판단되었으며, 상기 냉매 혼합물은 -50 내지 -30℃의 온도범위에 대하여 비혼화성이었으며, -20 내지 50℃의 범위에 대하여 부분적으로 혼화성이었다. 60℃에서, 냉매내의 PAG 50중량%에서, 상기 냉매/PAG 혼합물은 혼화성이었다. 70℃에서, 냉매내의 윤활제 5중량% 내지 냉매내의 윤활제 50중량%가 혼화성이었다.
실시예 3
냉각 및 공기 콘디셔닝 시스템에 사용되는 금속과의 접촉에서 본 발명의 냉매 화합물 및 조성물과 PAG 윤활유의 혼화성은 350℃에서 시험되며, 이는 다양한 냉각 및 공기 콘디셔닝 적용에서 매우 엄격한 것을 나타낸다.
알루미늄, 구리, 및 강철 쿠폰을 헤비-월 유리 튜브에 첨가한다. 2그램의 오일을 상기 튜브에 첨가한다. 그 다음 상기 튜브를 탈기하고 1그램의 냉매를 첨가한다. 상기 튜브를 1주동안 350℉의 오븐에 넣고 육안으로 관찰하였다. 노출기간의 말기에, 상기 튜브를 제거하였다.
다음 오일 및 본 발명의 화합물의 혼합물에 대하여 이러한 방법을 수행하였다:
a) HFC-1234ze 및 GM Goodwrench PAG 오일
b) HFC-1243zf 및 GM Goodwrench 오일 PAG 오일
c) HFC-1234ze 및 MOPAR-56 PAG 오일
d) HFC-1243zf 및 MOPAR-56 PAG 오일
e) HFC-1225ye 및 MOPAR-56 PAG 오일
모든 경우에, 상기 튜브내의 장입물의 외관에 최소한의 변화가 있었다. 본 발명의 냉매 화합물 및 조성물은 냉각 및 공기 콘디셔닝 시스템에서 발견되는 알루미늄, 강철 및 구리와 접촉시에 안정하였으며, 이러한 조성물에는 윤활유와 유사한 종류가 포함되며 이러한 형태의 시스템에 이러한 조성물이 사용됨을 나타낸다.
비교예
알루미늄, 구리 및 강철 쿠폰을 미네랄 오일 및 CFC-12와 함께 헤비-월 유리 튜브에 첨가하고 실시예 3과 같이 1주동안 350℃에서 가열하였다. 노출 말기에, 상기 튜브를 제거하고 육안으로 관찰하였다. 액체 장입물은 텀(tum) 블랙으로 관찰되었으며, 이는 튜브내의 장입물이 심하게 분해됨을 나타낸다.
CFC-12 및 미네랄 오일은 다양한 냉매 시스템 및 방법에서 선택되어 왔다. 이에 따라, 본 발명의 냉매 화합물 및 조성물은 종래 기술에서 광범위하게 사용되는 냉매-윤활유 혼합물 보다 일반적으로 사용되는 윤활유와의 보다 나은 상당한 안정성을 갖는다.

Claims (56)

  1. (a) 적어도 하나의 압축기(compressor), 150℉를 포함하는 온도 범위에서 작동하는 적어도 하나의 콘덴서(condenser) 및 -35℉를 포함하는 온도 범위에서 작동하는 적어도 하나의 증발기(evaporator)를 갖는 시스템을 제공하는 단계;
    (b) 상기 시스템 내에 하기 화학식 I의 적어도 하나의 플루오로알켄을 포함하는 열전이 유체를 제공하는 단계;
    XCFzR3 -z (I)
    (단, 상기 식에서, X는 F 또는 Cl 치환된 C2 또는 C3 불포화 알킬 라디칼이며, 각각의 R은 독립적으로, Cl, F 또는 H이며, z는 1 내지 3이며, 이때 상기 화학식 I의 플루오로알켄은 말단 불포화 탄소 원자 및 상기 불포화 말단 탄소에 적어도 하나의 H를 가짐)
    (c) 상기 열전이 유체를 증발시키는 단계(vaporizing)
    를 포함하는 유체 혹은 바디로의 혹은 유체 혹은 바디로 부터의 열전이 방법.
  2. 압축기, 콘덴서 및 시스템 내에 열전이 조성물을 포함하며, 상기 열전이 조성물은 화학식 I의 플루오로알켄을 적어도 50중량%로 포함하며, 65℃를 포함하는 콘덴서 온도에서 작동가능한 냉각 시스템을 포함하는 공기의 냉각을 제공하는, 증기압축 시스템:
    XCFzR3 -z (I)
    (단, 상기 식에서, X는 F 또는 Cl 치환된, C2 또는 C3 불포화 알킬 라디칼이며, R은 독립적으로, Cl, F, 또는 H이며, z는 1 내지 3이며, 이때 상기 화학식 I의 플루오로알켄은 말단 불포화 탄소 원자 및 상기 불포화 말단 탄소에 적어도 하나의 H를 가짐).
  3. 제2항에 있어서,
    상기 열전이 유체는 윤활제를 더 포함하는, 증기압축 시스템.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 증발기는 -35℉를 포함하는 온도 범위에서 작동가능한, 증기압축 시스템.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 하기 화학식 Ⅱ의 화합물인, 증기압축 시스템:
    Figure pat00002
    (Ⅱ)
    (단, 상기 식에서, 각각의 R은 독립적으로, Cl, F, Br, I 또는 H이며,
    R'는 (CR2)nY,
    Y는 CRF2 이며 n은 0 또는 1임).
  6. 제5항에 있어서,
    Y는 CF3인, 증기압축 시스템.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 불포화 말단 탄소는 2개의 H 치환체를 갖는, 증기압축 시스템.
  8. 제6항에 있어서,
    n은 0인, 증기압축 시스템.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 HFO-1234ze를 포함하는, 증기압축 시스템.
  10. 제6항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 HFO-1234ze로 필수적으로 구성되는, 증기압축 시스템.
  11. 제6항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 HFO-1234yf를 포함하는, 증기압축 시스템.
  12. 제6항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 HFO-1234yf로 필수적으로 구성되는, 증기압축 시스템.
  13. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 윤활제는 폴리올 에스테르 및/또는 폴리 알킬렌 글리콜을 포함하는, 증기압축 시스템.
  14. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 윤활제는 폴리 알킬렌 글리콜을 포함하는, 증기압축 시스템.
  15. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 윤활제는 폴리올 에스테르를 포함하는, 증기압축 시스템.
  16. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 윤활제는 상기 조성물의 적어도 30중량%의 양으로 존재하는, 증기압축 시스템.
  17. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 열전이 조성물은 지구온난화 지수(GWP)가 150이하인, 증기압축 시스템.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 윤활제는 폴리 알킬렌 글리콜을 포함하는, 증기압축 시스템.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 윤활제는 폴리올 에스테르를 포함하는, 증기압축 시스템.
  20. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 열전이 조성물은 오존고갈지수(ODP)가 0.02이하인, 증기압축 시스템.
  21. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 -50℃ 내지 +70℃ 사이의 적어도 한 가지의 온도에서 하나의 액상을 갖는, 증기압축 시스템.
  22. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 상기 조성물의 적어도 70중량%를 구성하는, 증기압축 시스템.
  23. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 열전이 유체는 1,1,1,2-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)를 적어도 50중량%의 양으로 포함하는, 증기압축 시스템.
  24. 제23항에 있어서,
    상기 윤활제는 폴리 알킬렌 글리콜을 포함하는, 증기압축 시스템.
  25. 제24항에 있어서,
    상기 윤활제는 상기 조성물의 적어도 30중량%의 양으로 존재하는, 증기압축 시스템.
  26. 제24항에 있어서,
    상기 HFO-1234yf는 상기 조성물의 적어도 70중량%를 구성하는, 증기압축 시스템.
  27. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 열전이 유체는 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)을 적어도 50중량%의 양으로 포함하는, 증기압축 시스템.
  28. 제27항에 있어서,
    상기 윤활제는 폴리올 에스테르를 포함하는, 증기압축 시스템.
  29. 제28항에 있어서,
    상기 윤활제는 상기 조성물의 적어도 30중량%의 양으로 존재하는, 증기압축 시스템.
  30. 제28항에 있어서,
    상기 HFO-1234ze는 상기 조성물의 적어도 70중량%를 구성하는, 증기압축 시스템.
  31. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 열전이 조성물은 HFC-134a에 대한 상대적인 용량이 1인. 증기압축 시스템.
  32. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 열전이 조성물은 HFC-134a에 대한 상대적인 성능계수(COP)가 1인, 증기압축 시스템.
  33. 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 -50℃ 내지 +70℃ 사이의 적어도 한 가지의 온도에서 하나의 액상을 갖는, 증기압축 시스템.
  34. 제33항에 있어서,
    상기 윤활제는 폴리올 에스테르 및/또는 폴리 알킬렌 글리콜을 포함하는, 증기압축 시스템.
  35. 제34항에 있어서,
    상기 윤활제는 상기 조성물의 적어도 30중량%의 양으로 존재하는, 증기압축 시스템.
  36. (a) 하기 화학식 I의 적어도 하나의 플루오로알켄
    XCFzR3 -z (I)
    (단, 상기 식에서, X는 치환 또는 비치환된 C2 또는 C3 불포화 라디칼이며, 각각의 R은 독립적으로, Cl, F, Br, I 또는 H이며, z는 1 내지 3임); 및
    (b) 추진될 물질 또는 물체
    를 포함하는 추진제 조성물을 제공하는 것을 포함하는, 물질 또는 물체의 추진 방법.
  37. 제36항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 적어도 4개의 할로겐 치환체를 가지며, 이중 적어도 3개는 F인, 추진 방법.
  38. 제36항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 테트라플루오로알켄을 포함하는, 추진 방법.
  39. 제38항에 있어서,
    상기 테트라플루오로프로펜은 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)을 포함하는, 추진 방법.
  40. 제38항에 있어서,
    상기 테트라플루오로프로펜은 1,1,1,2-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)을 포함하는, 추진 방법.
  41. 제36항 또는 제37항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 하기 화학식 Ⅱ의 화합물인, 추진 방법:
    Figure pat00003
    (Ⅱ)
    (단, 상기 식에서, 각각의 R은 독립적으로, Cl, F, Br, I 또는 H이며;
    R'는 (CR2)nY이며;
    Y는 CF3 이며;
    n은 0 또는 1이며, 이때 불포화 말단 탄소 상의 적어도 하나의 R은 H이며; 그리고
    나머지 R중 적어도 하나는 F 또는 Cl임).
  42. 제36항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 150이하의 지구 온난화 지수(GWP)를 갖는, 추진 방법.
  43. 제36항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 분무될 수 있는 조성물인, 추진 방법.
  44. 제43항에 있어서,
    상기 분무될 수 있는 조성물은 에어로졸인, 추진 방법.
  45. 제36항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서.
    상기 조성물은 용매를 포함하는 분무될 물질을 더 포함하는, 추진 방법.
  46. 제36항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 화장용 물질, 데오도란트, 향수, 헤어스프레이, 클렌저, 광택제, 의료용 물질 및 이의 조합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 추진 방법.
  47. 하기 화학식 I의 적어도 하나의 플루오로알켄
    XCFzR3 -z (I)
    (단, 상기 식에서, X는 치환 또는 비치환된 C2 또는 C3 불포화 라디칼이며, 각각의 R은 독립적으로, Cl, F, Br, I 또는 H이며, z는 1 내지 3임)
    을 포함하는 조성물을 세척제로서 세척될 기판에 적용하는 것을 포함하는, 세척 방법.
  48. 제47항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 적어도 4개의 할로겐 치환체를 가지며, 이중 적어도 3개는 F인, 세척 방법.
  49. 제47항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 테트라플루오로프로펜을 포함하는, 세척 방법.
  50. 제49항에 있어서,
    상기 테트라플루오로프로펜은 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)을 포함하는, 세척 방법.
  51. 제49항에 있어서,
    상기 테트라플루오로프로펜은 1,1,1,2-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)을 포함하는, 세척 방법.
  52. 제47항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 하기 화학식 Ⅱ의 화합물인, 세척 방법:
    Figure pat00004
    (Ⅱ)
    (단, 상기 식에서, 각각의 R은 독립적으로, Cl, F, Br, I 또는 H이며;
    R'는 (CR2)nY이며;
    Y는 CF3 이며; n은 0 또는 1이며, 이때 불포화 말단 탄소 상의 적어도 하나의 R은 H이며; 그리고 나머지 R중 적어도 하나는 F 또는 Cl임).
  53. 제52항에 있어서,
    상기 조성물은 150이하의 지구 온난화 지수(GWP)를 갖는, 세척 방법.
  54. 제47항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서,
    제품, 파트, 부품, 기판, 또는 어떠한 다른 물품 또는 이들의 일부분으로부터 오염물을 제거하는 것을 포함하는, 세척 방법.
  55. 제47항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서,
    증기 탈지(degreasing)를 포함하는, 세척 방법.
  56. 제47항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서,
    용매 세척을 포함하는, 세척 방법.
KR1020127016685A 2002-10-25 2003-10-27 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물 KR101331776B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US42126302P 2002-10-25 2002-10-25
US42143502P 2002-10-25 2002-10-25
US60/421,435 2002-10-25
US60/421,263 2002-10-25
PCT/US2003/033874 WO2004037913A2 (en) 2002-10-25 2003-10-27 Compositions containing flourine substituted olefins

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020057007169A Division KR101319864B1 (ko) 2002-10-25 2003-10-27 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20120088873A true KR20120088873A (ko) 2012-08-08
KR101331776B1 KR101331776B1 (ko) 2013-11-21

Family

ID=32179849

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020127018763A KR101322632B1 (ko) 2002-10-25 2003-10-27 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물
KR1020117013139A KR101235583B1 (ko) 2002-10-25 2003-10-27 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물
KR1020057007169A KR101319864B1 (ko) 2002-10-25 2003-10-27 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물
KR1020127016685A KR101331776B1 (ko) 2002-10-25 2003-10-27 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020127018763A KR101322632B1 (ko) 2002-10-25 2003-10-27 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물
KR1020117013139A KR101235583B1 (ko) 2002-10-25 2003-10-27 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물
KR1020057007169A KR101319864B1 (ko) 2002-10-25 2003-10-27 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물

Country Status (24)

Country Link
US (2) US7534366B2 (ko)
EP (23) EP2277942A3 (ko)
JP (11) JP4699758B2 (ko)
KR (4) KR101322632B1 (ko)
CN (10) CN102140329B (ko)
AT (3) ATE529491T1 (ko)
AU (3) AU2003286685C1 (ko)
BR (2) BRPI0315633B1 (ko)
CA (1) CA2503421C (ko)
CY (3) CY1118652T1 (ko)
DE (1) DE08020700T1 (ko)
DK (7) DK2258404T3 (ko)
ES (9) ES2382912T3 (ko)
HU (3) HUE043295T2 (ko)
IL (2) IL168198A (ko)
MX (1) MXPA05004292A (ko)
PT (5) PT3170880T (ko)
RU (3) RU2395555C2 (ko)
SG (1) SG194236A1 (ko)
SI (2) SI3170880T1 (ko)
TR (1) TR201908011T4 (ko)
TW (2) TW200418970A (ko)
WO (2) WO2004037752A2 (ko)
ZA (1) ZA200504236B (ko)

Families Citing this family (305)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050096246A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-05 Johnson Robert C. Solvent compositions containing chlorofluoroolefins
US9994750B2 (en) * 2002-10-25 2018-06-12 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US20040089839A1 (en) * 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US8033120B2 (en) * 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
EP2277942A3 (en) 2002-10-25 2014-07-09 Honeywell International, Incorporated. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2015200222B2 (en) * 2002-10-25 2016-05-26 Honeywell International, Inc Compositions containing flourine substituted olefins
US9796848B2 (en) * 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US9085504B2 (en) * 2002-10-25 2015-07-21 Honeywell International Inc. Solvent compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9005467B2 (en) 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US10011698B2 (en) * 2002-10-25 2018-07-03 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing fluorine substituted olefins, and methods of making same
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US8530708B2 (en) 2003-07-25 2013-09-10 Honeywell International Inc. Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes
US7880040B2 (en) * 2004-04-29 2011-02-01 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7563936B2 (en) * 2006-10-27 2009-07-21 Honeywell International Inc Processes for geometric isomerization of halogenated olefins
US7345209B2 (en) * 2004-04-29 2008-03-18 Honeywell International Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US9308199B2 (en) * 2004-04-29 2016-04-12 Honeywell International Inc. Medicament formulations
BRPI0415821B1 (pt) 2003-11-13 2015-08-18 Du Pont Composição, método para redução de risco de incêndio, método de uso de um agente de redução de risco de incêndio e método de uso de um refrigernate inflamável
US20050163652A1 (en) * 2004-01-23 2005-07-28 Metzger Richard N. Low level ultraviolet disinfecting system
DE602005011594D1 (de) * 2004-04-16 2009-01-22 Honeywell Int Inc Azeotropartige trifluoriodmethanzusammensetzungen
CN101124288A (zh) * 2004-04-16 2008-02-13 霍尼韦尔国际公司 类共沸三氟碘甲烷组合物
US7098176B2 (en) * 2004-04-16 2006-08-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
US7605117B2 (en) * 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US7074751B2 (en) * 2004-04-16 2006-07-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US9024092B2 (en) * 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7659434B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7951982B2 (en) * 2004-04-29 2011-05-31 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7674939B2 (en) * 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
AU2014277871B2 (en) * 2004-04-29 2016-06-30 Honeywell International, Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2012202525B2 (en) * 2004-04-29 2014-08-14 Honeywell International, Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2013203938B2 (en) * 2004-04-29 2014-09-25 Honeywell International, Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US8084653B2 (en) 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8008244B2 (en) * 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
US7428816B2 (en) * 2004-07-16 2008-09-30 Honeywell International Inc. Working fluids for thermal energy conversion of waste heat from fuel cells using Rankine cycle systems
US9175201B2 (en) 2004-12-21 2015-11-03 Honeywell International Inc. Stabilized iodocarbon compositions
US20080111100A1 (en) * 2006-11-14 2008-05-15 Thomas Raymond H Use of low gwp refrigerants comprising cf3i with stable lubricants
MY155312A (en) * 2004-12-21 2015-09-30 Honeywell Int Inc Stabilized iodocarbon compositions
US7877945B2 (en) * 2005-01-26 2011-02-01 Marvin Lumber And Cedar Company Flashing assembly with cross channels and method for same
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
CN109971431A (zh) * 2005-03-04 2019-07-05 科慕埃弗西有限公司 包含氟代烯烃的组合物
US20220389297A1 (en) 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
AU2016200229B2 (en) * 2005-03-04 2017-03-09 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising a fluoroolefin
EP3406686B1 (en) 2005-03-04 2019-11-27 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising a fluoroolefin
AU2014202510B2 (en) * 2005-03-04 2015-10-15 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising a fluoroolefin
WO2006101882A2 (en) * 2005-03-16 2006-09-28 Honeywell International Inc. Medicament delivery formulations, devices and methods
JP4627045B2 (ja) * 2005-04-27 2011-02-09 セントラル硝子株式会社 金属製造保護ガス
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
AU2013203977B2 (en) * 2005-06-24 2016-05-26 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
TW201336906A (zh) † 2005-06-24 2013-09-16 Honeywell Int Inc 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物，及發泡方法
US8420706B2 (en) * 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
AU2011213796B2 (en) * 2005-06-24 2012-09-27 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7496002B2 (en) * 2005-08-03 2009-02-24 Nekton Research Llc Water submersible electronics assembly and methods of use
BRPI0619653A2 (pt) * 2005-11-01 2011-10-11 Du Pont agentes de expansão, massa plastificada, composição espumável de mistura prévia e composição espumável com base em poliisocianato
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
ES2646463T3 (es) * 2005-11-01 2017-12-14 The Chemours Company Fc, Llc Composiciones que comprenden fluoroolefinas y usos de las mismas
AU2015202652B2 (en) * 2005-11-01 2016-11-24 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US7423188B2 (en) 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
AU2012229664B2 (en) * 2005-11-01 2015-03-05 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
AU2015218556B2 (en) * 2005-11-01 2017-03-16 The Chemours Company Fc, Llc. Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
US8287752B2 (en) * 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
CA3148429A1 (en) 2005-11-01 2007-05-10 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
US7700004B2 (en) 2005-11-01 2010-04-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
US7902410B2 (en) 2005-11-03 2011-03-08 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated alkanes
EP1951382A1 (en) 2005-11-10 2008-08-06 Great Lakes Chemical Corporation Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturate flouorocarbons
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
US8188323B2 (en) * 2006-01-13 2012-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers
US20070210276A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Honeywell International Inc. Method for generating pollution credits
US9000061B2 (en) 2006-03-21 2015-04-07 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd)
MX2008011943A (es) * 2006-03-21 2008-10-17 Honeywell Int Inc Agentes formadores de espuma que contienen olefinas insaturadas sustituidas con fluor.
FR2899234B1 (fr) * 2006-03-31 2017-02-17 Arkema Composition d'agent d'expansion
RU2399607C2 (ru) * 2006-04-03 2010-09-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси
GB0611742D0 (en) 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
GB0614067D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
DE202007008291U1 (de) * 2006-06-17 2007-10-18 Ineos Fluor Holdings Ltd., Runcorn Wärmeübertragungszusammensetzungen
US8377327B2 (en) * 2006-06-27 2013-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
US20100242677A1 (en) * 2006-07-03 2010-09-30 Honeywell International Inc. Non-ferrous metal cover gases
US20080003127A1 (en) 2006-07-03 2008-01-03 Honeywell International Inc. Non-Ferrous Metal Cover Gases
EP2044167A1 (en) * 2006-07-12 2009-04-08 Solvay Fluor GmbH Method for heating and cooling using fluoroether compounds, compositions suitable therefore and their use
GB0614080D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
WO2008009923A2 (en) * 2006-07-17 2008-01-24 Ineos Fluor Holdings Limited Heat transfer compositions
US7563384B2 (en) * 2006-07-28 2009-07-21 Honeywell International Inc. Essentially non-flammable low global warming compositions
EP2118229A2 (en) * 2006-09-01 2009-11-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for circulating selected heat transfer fluids through a closed loop cycle
EP2069455A1 (en) * 2006-09-01 2009-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Terpene, terpenoid, and fullerene stabilizers for fluoroolefins
WO2008030615A2 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
WO2008040969A2 (en) 2006-10-03 2008-04-10 Ineos Fluor Holdings Limited Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes
US8013194B2 (en) 2008-03-14 2011-09-06 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated olefins
WO2008054780A2 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 E.I.Du Pont De Nemours And Company Processes for producing and compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
JP5139665B2 (ja) 2006-11-02 2013-02-06 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5179043B2 (ja) 2006-11-06 2013-04-10 出光興産株式会社 冷凍機油組成物
TW200838835A (en) 2006-11-15 2008-10-01 Du Pont Processes for producing pentafluoropropenes and azeotropes comprising HF and certain halopropenes of the formula C3CI2F4, C3CIF5, or C3HF5
WO2008065011A1 (en) * 2006-11-29 2008-06-05 Solvay Fluor Gmbh Compositions comprising unsaturated hydrofluorocarbon compounds, and methods for heating and cooling using the compositions
MX2009006343A (es) 2006-12-15 2009-08-19 Du Pont Composiciones que comprenden 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno con una relacion entre los isomeros z y e optimizada para el rendimiento de la refrigeracion.
EP3091320B1 (en) 2007-05-11 2022-11-30 The Chemours Company FC, LLC A vapor compression heat transfer system
JP2009074018A (ja) * 2007-02-27 2009-04-09 Nippon Oil Corp 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5914912B2 (ja) * 2007-02-27 2016-05-11 Ｊｘエネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5572284B2 (ja) 2007-02-27 2014-08-13 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
US7597818B2 (en) * 2007-02-27 2009-10-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropenes and bromofluoropropenes
US8486871B2 (en) 2007-03-08 2013-07-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricant for compression type refrigerating machine and refrigeration system using the same
JP5522895B2 (ja) * 2007-03-14 2014-06-18 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5193485B2 (ja) * 2007-03-27 2013-05-08 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
JP5196823B2 (ja) * 2007-03-27 2013-05-15 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
EP2132257B1 (en) * 2007-03-27 2017-10-25 Dow Global Technologies LLC Alkenyl aromatic polymer foam comprising fluorinated alkene blowing agents
US11091602B2 (en) 2007-03-29 2021-08-17 Arkema Inc. Blowing agent compositions of carbon dioxide and hydrochlorofluoroolefins
JP5763338B2 (ja) * 2007-03-29 2015-08-12 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンとヒドロクロロフルオロオレフィンの発泡剤組成物
US11208536B2 (en) 2007-03-29 2021-12-28 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US8895635B2 (en) 2007-03-29 2014-11-25 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
US9206297B2 (en) 2007-03-29 2015-12-08 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
EP2129715B1 (en) * 2007-03-29 2011-10-12 Arkema, Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin and hydrofluoroolefin
GB0706978D0 (en) 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8114828B2 (en) * 2007-04-16 2012-02-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols
JP5226242B2 (ja) 2007-04-18 2013-07-03 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5466502B2 (ja) 2007-04-18 2014-04-09 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物及びこれを用いた圧縮機
JP2008267251A (ja) * 2007-04-19 2008-11-06 Sanden Corp 圧縮機
JP2008267680A (ja) * 2007-04-19 2008-11-06 Sanden Corp 冷凍回路
MY170074A (en) * 2007-04-27 2019-07-03 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CN103980521B (zh) 2007-06-12 2016-11-23 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN101730734B (zh) * 2007-06-12 2013-07-17 出光兴产株式会社 冷冻机用润滑油组合物及使用该组合物的压缩机
JP2008308610A (ja) 2007-06-15 2008-12-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 冷凍機油組成物
US20100210747A1 (en) * 2007-07-20 2010-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
JP2010534743A (ja) * 2007-07-27 2010-11-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フルオロオレフィンを含む組成物およびそれらの使用
ES2560454T3 (es) * 2007-09-06 2016-02-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones azeotrópicas y similares a un azeótropo de E-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno
KR20110133616A (ko) 2007-09-13 2011-12-13 알케마 인코포레이티드 하이드로플루오로올레핀의 ｚ 및 ｅ 입체이성체의 조합물의 제조방법
US8287579B2 (en) * 2007-09-17 2012-10-16 Thermage, Inc. Method of using cryogenic compositions for cooling heated skin
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US20090099273A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Williams David J Non-silicone surfactants for polyurethane or polyisocyanurate foam containing halogenated olefins as blowing agents
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US9550854B2 (en) * 2007-10-12 2017-01-24 Honeywell International Inc. Amine catalysts for polyurethane foams
WO2009047535A2 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Ineos Fluor Holdings Limited Heat transfer compositions
GB2457345B (en) * 2007-10-12 2012-02-08 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US20100282999A1 (en) 2007-10-29 2010-11-11 Nippon Oil Corporation Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerating machine
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
WO2009061002A1 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 Daikin Industries, Ltd. Hfc-1225ye-containing refrigerant and refrigerant composition containing the refrigerant
EP2236589B1 (en) 2007-11-22 2016-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil composition for refrigerating machine
JP5319548B2 (ja) 2007-11-22 2013-10-16 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物およびこれを用いた圧縮機
JP2011505471A (ja) 2007-11-29 2011-02-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 組成物、およびポリイソシアネートベースの発泡体の製造におけるシス−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン発泡体形成組成物の使用
US8101672B2 (en) * 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
EP2567993B1 (en) 2007-12-19 2015-09-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Foam-forming compositions containing an azeotropic or azeotrope-like mixture containing cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and cyclopentane and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
JP5241263B2 (ja) 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5241261B2 (ja) 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5241262B2 (ja) 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP2009222357A (ja) * 2008-02-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
CN102015593B (zh) 2008-02-21 2015-06-03 纳幕尔杜邦公司 包含3,3,3-三氟丙烯与氟化氢的共沸组合物及其分离方法
JP5612250B2 (ja) 2008-03-07 2014-10-22 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
US7442321B1 (en) * 2008-03-07 2008-10-28 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and trans-1,2-dichloroethylene
US8710282B2 (en) 2008-03-14 2014-04-29 Honeywell International Inc. Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins
JP2009222359A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009222032A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009222360A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 熱交換器
JP5176624B2 (ja) * 2008-03-18 2013-04-03 ダイキン工業株式会社 冷凍装置
JP2009222348A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009257742A (ja) * 2008-03-25 2009-11-05 Daikin Ind Ltd 冷凍装置および冷凍装置の製造方法
ES2884807T3 (es) * 2008-04-01 2021-12-13 Honeywell Int Inc Métodos para utilizar mezclas de lubricante-refrigerante bifásicas en dispositivos de refrigeración por compresión de vapor
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant
JP2009270496A (ja) * 2008-05-08 2009-11-19 Sanden Corp 圧縮機およびそれを用いた冷凍サイクル
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932494B1 (fr) 2008-06-11 2011-02-25 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
EP3081879B1 (en) 2008-06-16 2021-05-12 Mitsubishi Electric Corporation Refrigeration cycle apparatus
JP5669343B2 (ja) * 2008-06-16 2015-02-12 三菱電機株式会社 冷凍サイクル装置
JP2010002105A (ja) * 2008-06-19 2010-01-07 Mitsubishi Electric Corp 冷凍サイクル装置
JP5014271B2 (ja) * 2008-06-24 2012-08-29 三菱電機株式会社 冷凍サイクル装置
US20100016457A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Bowman James M Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
MX2021005417A (es) * 2008-07-30 2022-05-18 Honeywell Int Inc Composiciones que contienen difluorometano y olefinas sustituidas con fluor.
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
WO2010055146A2 (en) * 2008-11-13 2010-05-20 Solvay Fluor Gmbh Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins
GB2456028A (en) * 2008-11-14 2009-07-01 Consort Medical Plc A medicament dispenser with an HFO propellant
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
US8871112B2 (en) 2008-11-19 2014-10-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof
CA2750351C (en) 2009-01-22 2015-07-14 Arkema Inc. Trans-1, 2-dichloroethylene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene compositions having suppressed or elevated flash points
EP2391691A4 (en) 2009-01-29 2013-09-18 Arkema Inc BLOOM COMPOSITIONS BASED ON TETRAFLUORPROPES
JP5502410B2 (ja) * 2009-01-30 2014-05-28 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP5242434B2 (ja) * 2009-01-30 2013-07-24 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP5401642B2 (ja) 2009-03-27 2014-01-29 サンデン株式会社 冷凍回路形成部材
JP2010242696A (ja) * 2009-04-09 2010-10-28 Panasonic Corp ロータリ圧縮機
GB0906547D0 (en) * 2009-04-16 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
FR2948679B1 (fr) 2009-07-28 2011-08-19 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2948678B1 (fr) * 2009-07-28 2011-10-14 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US11214720B2 (en) 2009-07-29 2022-01-04 Honeywell International Inc. Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
ES2601240T3 (es) 2009-08-13 2017-02-14 Arkema Inc. Composición de azeótropo y tipo azeótropo de 1-cloro-3,3,3-trifluioropropeno y HCFC-123
EP2733192A1 (en) 2009-08-28 2014-05-21 JX Nippon Oil & Energy Corporation Refrigerant oil for freezers and operating fluid composition for freezers
CN107022343A (zh) 2009-09-09 2017-08-08 霍尼韦尔国际公司 单氯三氟丙烯化合物和使用其的组合物和方法
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
JP2011064409A (ja) * 2009-09-17 2011-03-31 Sanden Corp 受液器およびそれを備えた冷凍回路
US20110091688A1 (en) 2009-10-16 2011-04-21 Maurer Myron J Process for producing a shaped foam article
EP2591296A2 (en) * 2009-11-03 2013-05-15 E. I. du Pont de Nemours and Company Cascade refrigeration system with fluoroolefin refrigerant
CN102762350A (zh) 2009-11-24 2012-10-31 陶氏环球技术有限责任公司 用于形成双面成型泡沫制品的方法
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
MX359549B (es) 2009-12-22 2018-10-02 Du Pont Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, 1,1,2,3-tetracloropropeno, 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, o 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano.
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2957083B1 (fr) 2010-03-02 2015-12-11 Arkema France Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge
JP5466556B2 (ja) * 2010-03-25 2014-04-09 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5466555B2 (ja) 2010-03-25 2014-04-09 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2959999B1 (fr) 2010-05-11 2012-07-20 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959997B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-08 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959998B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
PL2571952T3 (pl) * 2010-05-20 2016-01-29 Mexichem Fluor Sa De Cv Kompozycje do wymiany ciepła
CN102939350A (zh) 2010-05-20 2013-02-20 墨西哥化学阿玛科股份有限公司 传热组合物
WO2011163160A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Dow Global Technologies Llc Method for stamping a shaped foam article
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
FR2962130B1 (fr) 2010-06-30 2012-07-20 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964976B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964977B1 (fr) 2010-09-20 2013-11-01 Arkema France Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene
PL2630107T3 (pl) * 2010-10-22 2020-06-01 Arkema France Sposób wytwarzania 2-chloro-3,3,3-trifluropropenu przez fluorowanie w fazie gazowej pentachloropropanu
US8734671B2 (en) * 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8889031B2 (en) 2010-11-30 2014-11-18 Jx Nippon Oil & Energy Corporation Working fluid composition for refrigerator machine and refrigerating machine oil
FR2971512B1 (fr) 2011-02-10 2013-01-18 Arkema France Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac
FR2973717B1 (fr) 2011-04-08 2013-03-29 Ceca Sa Procede de reduction de l'acidite totale de compositions frigorigenes
FR2973809B1 (fr) 2011-04-08 2015-11-13 Ceca Sa Utilisation de zeolithes pour la stabilisation d'huiles
JP5921818B2 (ja) * 2011-04-27 2016-05-24 東洋エアゾール工業株式会社 エアゾール組成物
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
JP5870246B2 (ja) * 2011-05-10 2016-02-24 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 ロータリ圧縮機
EP2711407B1 (en) 2011-05-19 2018-11-07 AGC Inc. Working medium and heat-cycle system
EP3517590B1 (en) 2011-05-19 2021-03-31 Agc Inc. Working medium and heat-cycle system
FR2977256B1 (fr) * 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
US9169427B2 (en) * 2011-07-13 2015-10-27 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions containing difluoromethane, a fluorinated ethane and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2013062058A1 (ja) 2011-10-26 2013-05-02 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍機油
CA3085086C (en) 2011-12-06 2023-08-08 Delta Faucet Company Ozone distribution in a faucet
TW201329032A (zh) * 2011-12-09 2013-07-16 Du Pont 新穎氟烷基全氟烯醚及其用途
FR2986007B1 (fr) 2012-01-25 2015-01-23 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
JP5914066B2 (ja) 2012-03-12 2016-05-11 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
IN2014DN07397A (ko) 2012-03-27 2015-04-24 Jx Nippon Oil & Energy Corp
JP5871688B2 (ja) 2012-03-29 2016-03-01 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
KR101874783B1 (ko) 2012-03-29 2018-07-06 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물
JP5937446B2 (ja) 2012-07-13 2016-06-22 Ｊｘエネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
US8940180B2 (en) * 2012-11-21 2015-01-27 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
JP5946755B2 (ja) * 2012-12-07 2016-07-06 Ｊｘエネルギー株式会社 冷凍機油組成物および冷凍機用作動流体組成物
JP6010492B2 (ja) 2013-03-15 2016-10-19 出光興産株式会社 冷凍機油組成物及び冷凍機システム
FR3003566B1 (fr) 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
CN103232645A (zh) * 2013-04-26 2013-08-07 中塑联新材料科技湖北有限公司 聚苯乙烯密度调节剂
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
FR3010415B1 (fr) 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
WO2015042300A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Dow Global Technologies Llc Vacuum assisted process to make closed cell rigid polyurethane foams using mixed blowing agents
GB201318244D0 (en) * 2013-10-15 2013-11-27 Rpl Holdings Ltd Refrigerant
JP6381890B2 (ja) 2013-10-25 2018-08-29 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法
CN105473955B (zh) 2013-10-25 2017-12-08 三菱重工制冷空调系统株式会社 冷媒循环装置、冷媒循环方法以及酸抑制方法
WO2015095285A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 3M Innovative Properties Company Fluorinated olefins as working fluids and methods of using same
CN105916958A (zh) 2014-01-16 2016-08-31 瑞孚化工产品有限公司 干燥的合成制冷润滑剂组合物
WO2015129548A1 (ja) 2014-02-28 2015-09-03 旭硝子株式会社 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
US10144175B2 (en) * 2014-03-18 2018-12-04 Evolve Additive Solutions, Inc. Electrophotography-based additive manufacturing with solvent-assisted planarization
GB201410174D0 (en) 2014-06-09 2014-07-23 Mexichem Amanco Holding Sa Process
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
JP5767370B2 (ja) * 2014-06-27 2015-08-19 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
ES2842700T3 (es) 2014-09-26 2021-07-14 Daikin Ind Ltd Composición basada en hidrofluoroolefina y uso de la misma
ES2774378T3 (es) 2014-09-26 2020-07-20 Daikin Ind Ltd Composición basada en haloolefina
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
KR101581783B1 (ko) * 2015-04-02 2016-01-04 서울대학교 산학협력단 나노유체 채널을 기반으로 하는 채널 구조물 및 이를 제조하는 방법
WO2017112795A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Delta Faucet Company Fluid delivery system including a disinfectant device
JP6069547B2 (ja) * 2016-01-22 2017-02-01 東洋エアゾール工業株式会社 エアゾール組成物
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3061905B1 (fr) 2017-01-19 2019-05-17 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3061906B1 (fr) 2017-01-19 2019-03-15 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2018123970A (ja) 2017-01-30 2018-08-09 ダイキン工業株式会社 冷凍装置
JP2018123691A (ja) 2017-01-30 2018-08-09 ダイキン工業株式会社 圧縮機
JP6897119B2 (ja) 2017-01-30 2021-06-30 ダイキン工業株式会社 冷凍装置
FR3063733B1 (fr) 2017-03-10 2020-02-07 Arkema France Composition quasi-azeotropique comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoropropene et le trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
JP6598217B2 (ja) * 2017-05-24 2019-10-30 株式会社大一商会 遊技機
JP6591494B2 (ja) * 2017-05-24 2019-10-16 株式会社大一商会 遊技機
JP6598815B2 (ja) * 2017-05-24 2019-10-30 株式会社大一商会 遊技機
CN107353625A (zh) * 2017-07-14 2017-11-17 成都三乙医疗科技有限公司 热疗用石蜡保温材料及其加工方法
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
JP7084046B2 (ja) * 2017-10-25 2022-06-14 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
US20190161662A1 (en) * 2017-11-30 2019-05-30 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods, and systems
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
EP3744808B1 (en) * 2018-02-20 2022-03-30 PHC Holdings Corporation Cold storage device
US10647645B2 (en) 2018-10-15 2020-05-12 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,3,3,3,-pentafluoropropene (HFO-1225zc)
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions
JP2021130768A (ja) 2020-02-19 2021-09-09 出光興産株式会社 冷凍機油組成物及び冷凍機用混合組成物
US11499122B2 (en) 2020-02-27 2022-11-15 The Boeing Company Methods for degreasing surfaces
CN114907816A (zh) * 2021-02-07 2022-08-16 浙江省化工研究院有限公司 一种替代HFC-245fa的传热组合物
EP4310166A1 (en) 2021-03-16 2024-01-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd Refrigerator oil composition and mixed composition for refrigerator
JP2022157914A (ja) 2021-03-31 2022-10-14 出光興産株式会社 冷凍機油組成物及び冷凍機用混合組成物
US11753516B2 (en) 2021-10-08 2023-09-12 Covestro Llc HFO-containing compositions and methods of producing foams
US20230190598A1 (en) * 2021-12-16 2023-06-22 Honeywell International Inc. Hairspray formulations for hfo propellants
CN116854559A (zh) * 2023-07-06 2023-10-10 亚培烯科技(上海)有限公司 部分氟化合成烃及其制备方法和应用

Family Cites Families (122)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2785984A (en) * 1953-06-30 1957-03-19 Dow Chemical Co Fumigation with chlorofluoropropenes
BE536296A (ko) 1954-03-22
IT535373A (ko) 1954-06-10
US2869379A (en) 1954-08-04 1959-01-20 Chain Belt Co Chain sideplate construction
US2917460A (en) 1955-06-17 1959-12-15 Ibm Powder compositions useful as electroscopic toners
US2834848A (en) 1955-09-02 1958-05-13 Bell Telephone Labor Inc Electric switch
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2925446A (en) * 1958-06-16 1960-02-16 Du Pont Fluorinated internal olefins and their preparation
NL121693C (ko) 1959-05-22
DE1122697B (de) * 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3884828A (en) * 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) * 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
FR2280360A1 (fr) * 1974-08-02 1976-02-27 Sogeras Composition cosmetologique oxygenante
JPS5122149A (en) * 1974-08-19 1976-02-21 Nippon Denso Co Reitosaikuruno aburabunriki
FR2521240B1 (fr) 1982-02-05 1987-03-27 Valeo Garniture de friction notamment pour freins, embrayages et autres applications
US4465788A (en) 1982-09-10 1984-08-14 Chevron Research Company Olefin oligomerization with an activated catalyst
US4465786A (en) 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4788352A (en) 1986-07-21 1988-11-29 Shell Oil Company Trifluoroalkenes and a method for their preparation
JPH0688920B2 (ja) * 1987-02-27 1994-11-09 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法
US4796818A (en) 1987-07-30 1989-01-10 Beloit Corporation Chip slicer improvement
JPH01127857A (ja) * 1987-11-12 1989-05-19 Matsushita Electric Ind Co Ltd 空気調和装置
US4798818A (en) 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
US5766573A (en) * 1988-12-06 1998-06-16 Riker Laboratories, Inc. Medicinal aerosol formulations
US5001287A (en) * 1989-02-02 1991-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of saturated halocarbons
EP0382095B1 (en) * 1989-02-06 1995-05-10 Asahi Glass Company Ltd. Azeotropic or azeotropic-like composition of hydrochlorofluoropropane
JPH02222469A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd レジスト剥離剤
JPH02222497A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd フラックス洗浄剤
JPH02221388A (ja) * 1989-02-23 1990-09-04 Asahi Glass Co Ltd 脱脂洗浄剤
JPH02222496A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd ドライクリーニング用洗浄剤
US5269955A (en) 1989-05-08 1993-12-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil for compression-type refrigerators and polyoxyalkylene glycol derivative
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US4944890A (en) 1989-05-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process of using in refrigeration
JP2751428B2 (ja) 1989-06-30 1998-05-18 旭硝子株式会社 ３，３―ジクロロ―１，１，１，２，２―ペンタフルオロプロパン系組成物
AU6735490A (en) * 1989-10-16 1991-05-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for chlorofluoropropanes
US4994890A (en) * 1989-11-27 1991-02-19 Snap-On Tools Corporation Rectifier structure with individual links
US5053155A (en) * 1989-12-19 1991-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process for use in refrigeration
FR2658532B1 (fr) * 1990-02-20 1992-05-15 Atochem Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet.
JPH0462359A (ja) * 1990-06-29 1992-02-27 Toshiba Corp 空気調和機用油分離機
JPH04109897A (ja) * 1990-08-29 1992-04-10 Hitachi Ltd 電動機の運転装置
JPH04110388A (ja) † 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
US5118360A (en) 1990-12-04 1992-06-02 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent
US5158617A (en) 1991-04-18 1992-10-27 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having 3 to 5 carbon atoms
DE4121161A1 (de) * 1991-06-27 1993-01-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer
JPH0542230A (ja) * 1991-08-13 1993-02-23 Daikin Ind Ltd 消火剤
JPH0585970A (ja) 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
US5264044A (en) 1991-09-27 1993-11-23 Alliedsignal Inc. Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure
JPH05179043A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
JPH05179045A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
JPH05179042A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロプロペンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
US5250208A (en) * 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
AU664753B2 (en) * 1992-06-05 1995-11-30 Daikin Industries, Ltd. Processes for producing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and producing -pentafluoropropane
EP0582451B1 (en) * 1992-08-05 1997-12-10 Nippon Oil Co., Ltd. Refrigerator oil composition for fluoroalkane refrigerant
JP3369604B2 (ja) 1992-09-04 2003-01-20 ダイキン工業株式会社 １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法及びテトラフルオロクロロプロペンの製造方法
EP1028152A3 (en) * 1993-02-05 2005-06-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of a hydrofluorocarbon and a hydrocarbon
GB2276392B (en) 1993-02-22 1997-03-26 D G P Improved production of natural flavours and fragrances
US5611210A (en) 1993-03-05 1997-03-18 Ikon Corporation Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements
US5538659A (en) * 1993-03-29 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon
US5494601A (en) 1993-04-01 1996-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azeotropic compositions
US5396000A (en) * 1993-05-24 1995-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,2,3,-pentafluoropropane
US5449041A (en) * 1993-06-24 1995-09-12 Olin Corporation Apparatus and method for suppressing a fire
US5370812A (en) * 1993-06-28 1994-12-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricant compositions for refrigerators comprising polyalkylene glycol and a hydrocarbon solvent
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
US5318996A (en) * 1993-10-08 1994-06-07 Basf Corporation Rigid insulating polyurethane foams prepared from ternary blowing agent mixtures
CN1064070C (zh) * 1994-03-15 2001-04-04 东芝株式会社 充填入氢氟碳系冷冻循环组合物的干燥剂
US5446217A (en) 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
AU694975B2 (en) * 1994-07-11 1998-08-06 Solvay (Societe Anonyme) Coolants
KR0180613B1 (en) * 1994-09-07 1999-05-15 Matsushita Electric Ind Co Ltd Thermal insulating foamed material and method for manufacturing the same
JPH08157847A (ja) * 1994-12-08 1996-06-18 Japan Energy Corp Ｈｆｃフロン圧縮機用潤滑油組成物、ｈｆｃフロン圧縮機の潤滑性向上方法及び同潤滑油組成物を含有する作動流体組成物
RU2073058C1 (ru) * 1994-12-26 1997-02-10 Олег Николаевич Подчерняев Озонобезопасная рабочая смесь
KR100188298B1 (ko) * 1995-01-30 1999-06-01 모리시따요오이찌 단열발포체 및 그 제조방법
US5714083A (en) 1995-01-30 1998-02-03 Turner; Donald E. A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons
FR2731436B1 (fr) * 1995-03-09 1997-04-30 Atochem Elf Sa Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet
US5520208A (en) * 1995-04-03 1996-05-28 Accumulators, Inc. Resilient seal for a liquid-gas accumulator
CA2218890A1 (en) * 1995-05-16 1996-11-21 Dean S. Milbrath Azeotrope-like compositions and their use
WO1997007857A1 (en) * 1995-08-25 1997-03-06 Mainstream Engineering Corporation Fire extinguishing methods and blends utilizing unsaturated perfluorocarbons
EP0779351B1 (en) * 1995-12-14 2002-07-10 AUSIMONT S.p.A. Near-azeotropic compositions constituted by hydrogenated fluorocarbons and hydrocarbons, suitable as propellant fluids for aerosol
FR2748473B1 (fr) * 1996-05-13 1998-07-24 Atochem Elf Sa Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
JP3465865B2 (ja) * 1996-06-20 2003-11-10 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
BR9711035A (pt) * 1996-08-08 2000-01-11 Donald E Turner Refrigerante alternativo incluindo hexafluoropropileno.
JPH10139697A (ja) † 1996-09-09 1998-05-26 Asahi Glass Co Ltd 含フッ素炭化水素系組成物
MY115694A (en) * 1996-09-09 2003-08-30 Asahi Glass Co Ltd Fluorine- containing hydrocarbon composition
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US5900185A (en) * 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
US6300378B1 (en) * 1996-09-27 2001-10-09 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants
JPH10148422A (ja) * 1996-11-15 1998-06-02 Sanyo Electric Co Ltd オイルセパレータ
JP3895413B2 (ja) * 1996-11-30 2007-03-22 株式会社テクノ大西 冷凍機用冷媒圧縮装置
US6376727B1 (en) * 1997-06-16 2002-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene and compositions comprising saturated derivatives thereof
US5788886A (en) * 1997-05-05 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
US6120752A (en) * 1997-05-21 2000-09-19 3M Innovative Properties Company Medicinal aerosol products containing formulations of ciclesonide and related steroids
US6031011A (en) * 1997-06-25 2000-02-29 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbons as foam blowing agents
US5811603A (en) * 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
US5856595A (en) 1998-03-03 1999-01-05 Alliedsignal Inc. Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same
DE19816810C2 (de) 1998-04-16 2000-06-08 Preh Elektro Feinmechanik Kapazitiver Winkelsensor
US6274543B1 (en) * 1998-06-05 2001-08-14 3M Innovative Properties Company Cleaning and coating composition and methods of using same
JP4153590B2 (ja) * 1998-06-26 2008-09-24 株式会社三愛 作動流体
US6124510A (en) * 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
JP3804289B2 (ja) * 1998-09-22 2006-08-02 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン及び／又は１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US6176102B1 (en) * 1998-12-30 2001-01-23 Praxair Technology, Inc. Method for providing refrigeration
US6327866B1 (en) 1998-12-30 2001-12-11 Praxair Technology, Inc. Food freezing method using a multicomponent refrigerant
US6041621A (en) 1998-12-30 2000-03-28 Praxair Technology, Inc. Single circuit cryogenic liquefaction of industrial gas
US6881354B2 (en) * 1998-12-30 2005-04-19 Praxair Technology, Inc. Multicomponent refrigerant fluids for low and cryogenic temperatures
JP4316044B2 (ja) * 1999-04-01 2009-08-19 出光興産株式会社 冷凍機油組成物
US6583328B1 (en) * 1999-04-05 2003-06-24 Pcbu Services, Inc. Method for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6589355B1 (en) 1999-10-29 2003-07-08 Alliedsignal Inc. Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds
JP2002016204A (ja) * 2000-06-28 2002-01-18 Ts Heatronics Co Ltd 受放熱構造体
JP4046932B2 (ja) * 2000-07-13 2008-02-13 株式会社日立製作所 冷蔵庫用作動媒体および冷蔵庫
JP3593594B2 (ja) * 2000-07-21 2004-11-24 株式会社日立製作所 気液分離器
JP2002039635A (ja) * 2000-07-25 2002-02-06 Zexel Valeo Climate Control Corp 空調装置
US6294107B1 (en) * 2000-07-26 2001-09-25 Basf Corporation Alkylene oxide modified silicone glycol compatibilizing agents for stable polyester polyol compositions
US6516837B2 (en) 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6962665B2 (en) * 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
WO2002072159A1 (en) * 2001-03-10 2002-09-19 Turner Donald E Sterilizer gas blend for use in sterilization applications
DE10203779A1 (de) 2002-01-30 2003-07-31 Solvay Fluor & Derivate Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan
JP2004110388A (ja) 2002-09-18 2004-04-08 Sharp Corp タッチパネルを有する装置
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
EP2277942A3 (en) 2002-10-25 2014-07-09 Honeywell International, Incorporated. Compositions containing fluorine substituted olefins
JP4110388B2 (ja) * 2003-01-10 2008-07-02 荒川化学工業株式会社 金めっき部品用洗浄剤およびすすぎ剤並びに洗浄方法およびすすぎ方法
TWI657070B (zh) 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US20100205980A1 (en) 2008-12-23 2010-08-19 Shrieve Chemical Products, Inc. Refrigerant lubricant composition

Also Published As

Publication number Publication date
EP2314654A3 (en) 2014-06-04
RU2016110718A (ru) 2017-09-28
EP2277943A3 (en) 2014-07-09
CN106634852A (zh) 2017-05-10
EP2314652A3 (en) 2014-03-19
CN106147717A (zh) 2016-11-23
HUE049351T2 (hu) 2020-09-28
RU2009113568A (ru) 2010-10-27
EP2314652A2 (en) 2011-04-27
WO2004037913A3 (en) 2005-01-20
DK2036943T3 (da) 2011-10-31
HUE043295T2 (hu) 2019-08-28
JP2020100835A (ja) 2020-07-02
AU2003284352A1 (en) 2004-05-13
EP2277972A2 (en) 2011-01-26
TR201908011T4 (tr) 2019-06-21
EP1578883A4 (en) 2006-06-21
EP2277971A2 (en) 2011-01-26
DK2258404T3 (da) 2017-11-13
EP2258819A3 (en) 2014-08-06
WO2004037752A3 (en) 2005-07-07
CY1122370T1 (el) 2021-01-27
US20040127383A1 (en) 2004-07-01
CN106085361A (zh) 2016-11-09
TWI291492B (en) 2007-12-21
EP2036943B1 (en) 2011-07-13
ES2321796T3 (es) 2011-11-21
TW200424305A (en) 2004-11-16
EP2163592A2 (en) 2010-03-17
ATE556124T1 (de) 2012-05-15
EP2258819B1 (en) 2017-07-26
CN1732243A (zh) 2006-02-08
DK2258784T3 (en) 2017-08-28
SG194236A1 (en) 2013-11-29
JP2020015920A (ja) 2020-01-30
WO2004037913A2 (en) 2004-05-06
EP2036943B2 (en) 2016-12-21
EP2258784A2 (en) 2010-12-08
EP2163592A3 (en) 2011-11-16
RU2395555C2 (ru) 2010-07-27
EP2277942A2 (en) 2011-01-26
PT2314654T (pt) 2016-11-09
KR101331776B1 (ko) 2013-11-21
JP2010235950A (ja) 2010-10-21
PT1563032E (pt) 2012-05-28
AU2010224356A1 (en) 2010-10-14
DK2277972T3 (da) 2019-05-27
CA2503421A1 (en) 2004-05-06
JP6478336B2 (ja) 2019-03-06
ES2794405T3 (es) 2020-11-18
EP2228421A3 (en) 2011-03-02
ATE516321T2 (de) 2011-07-15
EP2277983A2 (en) 2011-01-26
EP2277971A3 (en) 2014-04-16
CA2503421C (en) 2015-01-06
CN106085362A (zh) 2016-11-09
US20040119047A1 (en) 2004-06-24
EP2277968A2 (en) 2011-01-26
ES2645635T3 (es) 2017-12-07
EP2258784B1 (en) 2017-05-17
DK3170880T3 (da) 2020-07-06
DE08020700T1 (de) 2009-08-13
IL168198A (en) 2012-05-31
TW200418970A (en) 2004-10-01
ZA200504236B (en) 2006-07-26
EP1563032B1 (en) 2012-05-02
JP2015129292A (ja) 2015-07-16
AU2003286685B2 (en) 2010-08-19
EP2277602A3 (en) 2014-04-16
PT3170880T (pt) 2020-06-16
DK1563032T3 (da) 2012-06-18
CY1123512T1 (el) 2022-03-24
EP2277983A3 (en) 2014-07-23
BRPI0315633B1 (pt) 2020-11-10
CN106833535A (zh) 2017-06-13
KR20120098887A (ko) 2012-09-05
JP2006512426A (ja) 2006-04-13
KR20050055787A (ko) 2005-06-13
JP2017031407A (ja) 2017-02-09
CN106753251A (zh) 2017-05-31
BR0315633A (pt) 2005-08-23
AU2010224356B2 (en) 2013-01-17
JP2013122056A (ja) 2013-06-20
CY1118652T1 (el) 2017-07-12
EP2258819A2 (en) 2010-12-08
IL210137A0 (en) 2011-03-31
EP2277942A3 (en) 2014-07-09
EP2287282B1 (en) 2016-11-23
EP2314654A2 (en) 2011-04-27
CN102140329B (zh) 2016-12-21
ES2637087T3 (es) 2017-10-10
DK2036943T4 (en) 2017-04-03
JP5886216B2 (ja) 2016-03-16
ATE529491T1 (de) 2011-11-15
EP2258404A3 (en) 2014-08-20
KR101319864B1 (ko) 2013-10-18
US6858571B2 (en) 2005-02-22
CN106590536A (zh) 2017-04-26
JP2017101250A (ja) 2017-06-08
EP2098581A3 (en) 2009-11-04
EP2287282A2 (en) 2011-02-23
EP2163591A3 (en) 2011-11-16
ES2382912T3 (es) 2012-06-14
US7534366B2 (en) 2009-05-19
JP2006503961A (ja) 2006-02-02
EP2277602A2 (en) 2011-01-26
ES2321796T1 (es) 2009-06-12
ES2615857T3 (es) 2017-06-08
KR101322632B1 (ko) 2013-10-29
SI3170880T1 (sl) 2020-07-31
ES2728672T3 (es) 2019-10-28
IL210137A (en) 2013-06-27
EP2228421B1 (en) 2011-10-19
JP6066431B2 (ja) 2017-01-25
SI2277972T1 (sl) 2019-06-28
PT2258819T (pt) 2017-11-13
EP2258784A3 (en) 2014-03-12
EP1563032A2 (en) 2005-08-17
EP2277968A3 (en) 2014-07-09
EP2277972A3 (en) 2014-06-25
EP2228421A2 (en) 2010-09-15
EP2036943A3 (en) 2009-07-22
EP2258404B1 (en) 2017-08-02
EP2163591A2 (en) 2010-03-17
MXPA05004292A (es) 2005-08-02
JP2021152177A (ja) 2021-09-30
AU2003286685C1 (en) 2013-05-23
DK2314654T3 (en) 2016-11-28
ES2645949T3 (es) 2017-12-11
EP2098581A2 (en) 2009-09-09
WO2004037752A2 (en) 2004-05-06
CN106753250A (zh) 2017-05-31
EP2314653A2 (en) 2011-04-27
ES2601879T3 (es) 2017-02-16
EP3170880A1 (en) 2017-05-24
KR101235583B1 (ko) 2013-02-22
EP1578883A2 (en) 2005-09-28
EP2036943A2 (en) 2009-03-18
AU2003284352A8 (en) 2004-05-13
EP2314654B1 (en) 2016-08-03
CN102140329A (zh) 2011-08-03
EP2314653A3 (en) 2014-07-23
EP2277943A2 (en) 2011-01-26
EP1563032A4 (en) 2008-02-20
JP2018188659A (ja) 2018-11-29
AU2003286685A1 (en) 2004-05-13
PT2277972T (pt) 2019-06-11
EP2287282A3 (en) 2011-05-25
ES2321796T5 (es) 2017-06-28
JP4699758B2 (ja) 2011-06-15
RU2005115867A (ru) 2006-01-10
EP2228421B2 (en) 2020-10-21
EP2258404A2 (en) 2010-12-08
KR20110083727A (ko) 2011-07-20
EP3301127A1 (en) 2018-04-04
EP3170880B1 (en) 2020-04-29
HUE030549T2 (en) 2017-05-29
EP2277972B1 (en) 2019-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101319864B1 (ko) 플루오린 치환된 올레핀을 함유하는 조성물
US8033120B2 (en) Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
AU2015200222B2 (en) Compositions containing flourine substituted olefins
AU2013202894B2 (en) Compositions containing flourine substituted olefins
AU2012202305B2 (en) Compositions containing flourine substituted olefins
AU2018247289A1 (en) Compositions containing fluorine substituted olefins
CA2927535A1 (en) Compositions containing fluorine substituted olefins

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161028

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171026

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191106

Year of fee payment: 7