ES2382912T3 - Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor - Google Patents

Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor Download PDF

Info

Publication number
ES2382912T3
ES2382912T3 ES03777896T ES03777896T ES2382912T3 ES 2382912 T3 ES2382912 T3 ES 2382912T3 ES 03777896 T ES03777896 T ES 03777896T ES 03777896 T ES03777896 T ES 03777896T ES 2382912 T3 ES2382912 T3 ES 2382912T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
heat transfer
present
tetrafluoropropene
compositions
transfer composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES03777896T
Other languages
English (en)
Inventor
Rajiv R. Singh
Hang T. Pham
David P. Wilson
Raymond H. Thomas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32179849&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2382912(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2382912T3 publication Critical patent/ES2382912T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02803Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A01N29/02Acyclic compounds or compounds containing halogen attached to an aliphatic side-chain of a cycloaliphatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0092Gaseous extinguishing substances, e.g. liquefied gases, carbon dioxide snow
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00Fireproofing materials
    • C09K21/06Organic materials
    • C09K21/08Organic materials containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M131/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen
    • C10M131/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M131/04Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/04Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic halogen-containing compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/24Organic compounds containing halogen
    • C11D3/245Organic compounds containing halogen containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5018Halogenated solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/505Mixtures of (hydro)fluorocarbons
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25BREFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B1/00Compression machines, plants or systems with non-reversible cycle
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25BREFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B39/00Evaporators; Condensers
    • F25B39/02Evaporators
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25BREFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B39/00Evaporators; Condensers
    • F25B39/04Condensers
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25BREFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B41/00Fluid-circulation arrangements
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2205/00Foams characterised by their properties
    • C08J2205/04Foams characterised by their properties characterised by the foam pores
    • C08J2205/052Closed cells, i.e. more than 50% of the pores are closed
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/126Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22All components of a mixture being fluoro compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06Well-defined aromatic compounds
    • C10M2203/065Well-defined aromatic compounds used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/1006Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/0206Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/2805Esters used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/1033Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09Characteristics associated with water
    • C10N2020/097Refrigerants
    • C10N2020/101Containing Hydrofluorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/28Organic compounds containing halogen

Abstract

Uso como composición de transferencia de calor, de una composición que comprende al menos un tetrafluoropropeno (HFO-1234) y un lubricante seleccionado de ésteres de polioles y polialquilenglicoles.

Description

Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
CAMPO DE LA INVENCIÓN
Esta invención se refiere a composiciones que tienen utilidad en sistemas de refrigeración, y a métodos y sistemas que utilizan este tipo de composiciones.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Los fluidos a base de fluorocarbonos han encontrado uso muy extendido en muchas aplicaciones comerciales e industriales. Por ejemplo, fluidos a base de fluorocarbonos se usan frecuentemente como fluido de trabajo en sistemas tales como acondicionamiento de aire, bombas de calor y aplicaciones de refrigeración. El ciclo de compresión de vapor es uno de los métodos típicos usados más habitualmente para lograr el enfriamiento o calentamiento en un sistema de refrigeración. El ciclo de compresión de vapor implica usualmente el cambio de fase del fluido refrigerante de la fase líquida a la fase vapor por absorción de calor a una presión relativamente baja, y después de la fase vapor a la fase líquida por extracción de calor a una presión y temperatura relativamente bajas, comprimiendo el vapor a una presión relativamente elevada, condensando el vapor a la fase líquida por extracción de calor a esta presión y temperatura relativamente elevadas, y reduciendo finalmente la presión para iniciar de nuevo el ciclo.
Mientras que el fin principal de la refrigeración consiste en eliminar calor de un objeto u otro fluido a una temperatura relativamente baja, la finalidad principal de una bomba de calor es añadir calor a una temperatura mayor con respecto al entorno.
Determinados fluorocarbonos han sido un componente preferido en muchos fluidos de intercambio de calor, tales como refrigerantes, durante muchos años en muchas aplicaciones. Por ejemplo, los fluoroalquenos, tales como derivados de clorofluorometano y clorofluoroetano, han ganado un uso muy extendido como refrigerantes en aplicaciones que incluyen el acondicionamiento del aire y aplicaciones de bomba de calor debido a su combinación única de propiedades químicas y físicas. Muchos de los refrigerantes usados comúnmente en sistemas de compresión de vapor son fluidos de un solo componente o mezclas azeotrópicas.
En años recientes ha aumentado la preocupación sobre el daño potencial a la atmósfera de la tierra y al clima, y determinados compuestos a base de cloro se han identificado como particularmente problemáticos a este respecto. El uso de composiciones que contienen cloro (tales como clorofluorocarbonos (CFCs), hidrofluorocarbonos (HCFs) y similares) como refrigerantes en sistemas de acondicionamiento de aire y de refrigeración se ha visto desfavorecido debido a las propiedades de agotamiento del ozono asociadas con muchos de los compuestos de este tipo. Así, ha existido una necesidad creciente de nuevos compuestos y composiciones de fluorocarbonos e hidrofluorocarbonos que ofrezcan alternativas para aplicaciones de refrigeración y de bomba de calor. Por ejemplo, se ha vuelto deseable retroajustar sistemas de refrigeración que contienen cloro sustituyendo refrigerantes que contienen cloro por compuestos refrigerantes que no contienen cloro, que no agotarán la capa de ozono, tales como hidrofluorocarbonos (HCFs).
Sin embargo, en general se considera importante que cualquier refrigerante sustituto potencial deba también poseer aquellas propiedades presentes en muchos de los fluidos más ampliamente usados, tales como excelentes propiedades de transferencia de calor, estabilidad química, toxicidad baja o nula, falta de inflamabilidad, y compatibilidad con el lubricante, entre otras.
Se ha llegado a apreciar que la compatibilidad con el lubricante es de particular importancia en muchas de las aplicaciones. Más particularmente, es muy deseable que los fluidos de refrigeración sean compatibles con el lubricante utilizado en la unidad compresora, usada en la mayoría de los sistemas de refrigeración. Desgraciadamente, muchos fluidos de refrigeración que no contienen cloro, incluyendo los HCFs, son relativamente insolubles y/o inmiscibles en los tipos de lubricantes usados tradicionalmente con CFCs y HFCs, incluyendo, por ejemplo, aceites minerales, alquilbencenos o poli(alfa-olefinas). Con el fin de que una combinación de fluido de refrigeración-lubricante actúe a un nivel deseable de eficacia en un sistema de refrigeración por compresión, de acondicionamiento de aire y/o de bomba de calor, el lubricante debería ser suficientemente soluble en el líquido de refrigeración a lo largo de un amplio intervalo de temperaturas de trabajo. Una solubilidad de este tipo disminuye la viscosidad del lubricante y le permite fluir más fácilmente a través del sistema. En ausencia de una solubilidad de este tipo, los lubricantes tienden a depositarse en los serpentines del evaporador del sistema de refrigeración, de acondicionamiento de aire o de bomba de calor, así como de otras partes del sistema, y de este modo reducen la eficacia del sistema.
Con respecto a la eficacia en el uso, es importante señalar que una pérdida en el comportamiento termodinámico refrigerante o en la eficacia de energía puede tener impactos medioambientales secundarios a través del mayor uso de combustible fósil que surge de una mayor demanda de la energía eléctrica.
Además, se considera generalmente deseable que los sustitutos de refrigerante de CFC sean eficaces sin cambios de ingeniería importantes para la tecnología de compresión de vapor convencional actualmente usada con refrigerantes de CFC.
La inflamabilidad es otra propiedad importante para muchas aplicaciones. Esto es, se considera importante o esencial en muchas aplicaciones, incluyendo particularmente en aplicaciones de transferencia de calor, usar composiciones que no sean inflamables. Así, frecuentemente es beneficioso usar en composiciones de este tipo compuestos que no sean inflamables. Tal como se usa en esta memoria, la expresión “no inflamable” se refiere a compuestos o composiciones que se determina que son no inflamables según se determina de acuerdo con la norma ASTM E-681, de fecha 2002, que se incorpora en esta memoria como referencia. Desgraciadamente, muchos HFCs que pudieran ser de otro modo deseables para ser usados en composiciones refrigerantes no son no inflamables. Por ejemplo, el fluoroalcano difluoroetano (HFC-152a) y el fluoroalqueno 1,1,1-trifluoropropeno (HFO1243zf) son cada uno inflamables y, por lo tanto, no son viables para uso en muchas aplicaciones.
Los fluoroalquenos superiores, es decir, alquenos sustituidos con flúor que tienen al menos cinco átomos de carbono, han sido sugeridos para uso como refrigerantes. La patente de EE.UU. nº 4.788.352 – Smutny está dirigida a la producción de compuestos fluorados de C5 a C8 que tienen al menos cierto grado de insaturación. La patente de Smutny identifica olefinas superiores de este tipo como conocidas por tener utilidad como refrigerantes, plaguicidas, fluidos dieléctricos, fluidos de transferencia de calor, disolventes y compuestos intermedios en diversas reacciones químicas (véase la columna 1, líneas 11-22).
Mientras que las olefinas fluoradas descritas en Smutny pueden tener un cierto nivel de eficacia en aplicaciones de transferencia de calor, se piensa que compuestos de este tipo pueden tener también ciertas desventajas. Por ejemplo, algunos de estos compuestos pueden tender a atacar sustratos, particularmente plásticos de uso general tales como resinas acrílicas y resinas ABS. Además, los compuestos olefínicos superiores descritos en Smutny también pueden ser indeseables en determinadas aplicaciones, debido al nivel potencial de toxicidad de compuestos de este tipo que puede surgir como resultado de la actividad plaguicida señalada en Smutny. También, compuestos de este tipo pueden tener un punto de ebullición que es demasiado elevado para hacerlos útiles como un refrigerante en determinadas aplicaciones.
Los derivados de bromofluorometano y bromoclorofluorometano, particularmente bromotrifluorometano (Halon 1301) y bromoclorodifluorometano (Halon 1211), han ganado un uso muy extendido como agentes para la extinción de incendios en zonas cerradas tales como cabinas de aviones y salas de ordenadores. Sin embargo, el uso de diversos halones está siendo eliminado gradualmente debido a su elevado agotamiento del ozono. Además, dado que los halones se usan frecuentemente en zonas en las que están presentes seres humanos, los sustitutos adecuados deben ser también seguros para los seres humanos a concentraciones necesarias para suprimir o extinguir el fuego.
Se ha llegado así a apreciar una necesidad de composiciones para la transferencia de calor que eviten una o más de las desventajas arriba señaladas.
SUMARIO
Se ha encontrado que la necesidad señalada anteriormente, y otras necesidades, se pueden satisfacer mediante el uso, como composición de transferencia de calor, de una composición que comprende uno o más tetrafluoropropenos (HFO-1234) y un lubricante seleccionado de ésteres de poliol y polialquilenglicoles.
Según un aspecto adicional de la presente invención, las composiciones de transferencia de calor se definen en la reivindicación 12.
Se cree que, en general, los tetrafluoropropenos son generalmente eficaces y exhiben utilidad en composiciones refrigerantes.
Es más preferido que los tetrafluoropropenos útiles en la presente invención sean aquellos en los que el carbono terminal insaturado no tiene más de un sustituyente F, específicamente: 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze); y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf); y cualquiera y todos los estereoisómeros de cada uno de estos. Se ha descubierto que compuestos de este tipo tienen un nivel de toxicidad aguda muy bajo, según se mide mediante exposición por inhalación a ratones y ratas. Por otra parte, se ha encontrado que puede asociarse un grado de toxicidad relativamente elevado con determinados compuestos adaptables para uso con las presentes composiciones, a saber, los compuestos que tienen más de un F en el carbono insaturado terminal, o que no tienen al menos un H en el carbono insaturado terminal. Por ejemplo, se ha descubierto que 1,1,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO–1225zc) exhibe un grado de toxicidad inaceptablemente elevado, según se mide mediante exposición por inhalación a ratones y ratas.
Los compuestos que encuentran uso en la presente invención, a saber, HFO-1234, son materiales conocidos y están incluidos en las bases de datos de Chemical Abstracts. El documento EP 974.571 describe la preparación de 1,1,1,3-tetrafluoropropeno poniendo en contacto 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) en fase vapor con un catalizador a base de cromo a temperatura elevada, o en fase líquida con una disolución alcohólica de KOH, NaOH,
Ca(OH)2 o Mg(OH)2. Adicionalmente, métodos para producir compuestos de acuerdo con la presente invención se describen en líneas generales en relación con la Solicitud de Patente de los Estados Unidos, titulada “Procedimiento para Producir Fluoropropenos”, presentada junto con la presente, que lleva el número de expediente de agente (H0003789 (26267)), que también se incorpora en esta memoria como referencia.
Se piensa que las presentes composiciones poseen propiedades que son ventajosas por un cierto número de razones importantes. Por ejemplo, se piensa, basado al menos en parte en un modelo matemático, que las fluoroolefinas de la presente invención no tendrán ningún efecto negativo sustancial sobre la química de la atmósfera, siendo contribuyentes despreciables al agotamiento del ozono en comparación con algunas otras especies halogenadas. Las composiciones preferidas de la presente invención tienen, de este modo, la ventaja de no contribuir esencialmente al agotamiento del ozono. Las composiciones preferidas tampoco contribuyen sustancialmente al calentamiento global en comparación con muchos de los hidrofluoroalcanos actualmente en uso.
Preferiblemente, las composiciones de la presente invención tienen un potencial de calentamiento global (GWP en inglés) no mayor que 150, más preferiblemente no mayor que 100, e incluso más preferiblemente no mayor que 75. Tal como se utiliza en esta memoria, el “GWP” se mide con relación al de dióxido de carbono y a lo largo de un horizonte en el tiempo de 100 años, como se define en “The Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002, A report of the World Meteorological Association’s Global Ozone Research and Monitoring Project”, que se incorpora aquí como referencia.
Las presentes composiciones tienen también preferiblemente un potencial de agotamiento del ozono (ODP en inglés) no mayor que 0,05, más preferiblemente no mayor que 0,02, e incluso más preferiblemente de aproximadamente cero. Tal como se utiliza en esta memoria, “ODP” es como se define en “The Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002, A report of the World Meteorological Association’s Global Ozone Research and Monitoring Project”, que se incorpora aquí como referencia.
COMPOSICIONES DE TRANSFERENCIA DE CALOR
Aunque se contempla que las composiciones de la presente invención pueden incluir los compuestos de la presente invención en cantidades que oscilan ampliamente, generalmente se prefiere que las composiciones refrigerantes de la presente invención comprendan el compuesto o compuestos según la Fórmula I, e incluso más preferiblemente Fórmula II, en una cantidad que es al menos aproximadamente 50% en peso, e incluso más preferiblemente al menos aproximadamente 70% en peso, de la composición.
Las composiciones refrigerantes de acuerdo con la presente invención incluyen un lubricante, por regla general en cantidades de aproximadamente 30 a aproximadamente 50 por ciento en peso de la composición. Las composiciones de la presente invención pueden incluir otros componentes con el fin de mejorar o proporcionar cierta funcionalidad a la composición, o en algunos casos para reducir el coste de la composición. Adicionalmente, las presentes composiciones pueden incluir también un compatibilizador, tal como propano, con el fin de favorecer la compatibilidad y/o la solubilidad del lubricante. Tales compatibilizadores, incluyendo propano, butanos y pentanos, están presentes preferiblemente en cantidades desde aproximadamente 0,5 hasta aproximadamente 5 por ciento en peso de la composición. También pueden añadirse combinaciones de agentes tensioactivos y agentes solubilizantes a las presentes composiciones para favorecer la solubilidad en el aceite, como se describe en la patente de EE.UU. nº 6.516.837, cuya descripción se incorpora como referencia. El lubricante incluido en las presentes composiciones es ésteres de polioles (POEs) y polialquilenglicoles (PAGs).
MÉTODOS Y SISTEMAS
Las composiciones de la presente invención son útiles en relación con numerosos métodos y sistemas, incluyendo como fluidos de transferencia de calor en métodos y sistemas para transferir calor, tales como refrigerantes usados en sistemas de refrigeración, de acondicionamiento de aire y de bomba de calor.
MÉTODOS DE TRANSFERENCIA DE CALOR
Los métodos de transferencia de calor preferidos comprenden generalmente proporcionar una composición de la presente invención y hacer que el calor se transfiera a o desde la composición cambiando la fase de la composición. Por ejemplo, los presentes métodos proporcionan enfriamiento absorbiendo calor de un fluido o artículo, preferiblemente evaporando la presente composición refrigerante en la vecindad del cuerpo o fluido a enfriar para producir vapor que comprende la presente composición. Preferiblemente, los métodos incluyen la etapa adicional de comprimir el vapor refrigerante, habitualmente con un compresor o equipo similar, para producir vapor de la presente composición a una presión relativamente elevada. Generalmente, la etapa de comprimir el vapor da como resultado la adición de calor al vapor, provocando así un incremento en la temperatura del vapor a presión relativamente elevada. Preferiblemente, los presentes métodos incluyen eliminar de este vapor a temperatura y presión relativamente elevadas al menos una porción del calor añadido por las etapas de evaporación y condensación. La etapa de eliminación del calor incluye preferiblemente condensar el vapor a temperatura y presión elevadas, mientras el vapor está en una condición de presión relativamente elevada, para producir un líquido a presión relativamente elevada que comprende una composición de la presente invención. Este líquido a presión relativamente elevada sufre entonces preferiblemente una reducción nominalmente isoentálpica de la presión, para
producir un líquido a temperatura y presión relativamente bajas. En tales realizaciones, es este líquido refrigerante a temperatura reducida el que se vaporiza entonces mediante calor transferido desde el cuerpo o fluido a enfriar.
En otra realización del procedimiento de la invención, las composiciones de la invención se pueden usar en un método para producir calor, que comprende condensar un refrigerante que comprende las composiciones en la vecindad de un líquido o cuerpo a calentar. Tales métodos, como se menciona aquí antes, son frecuentemente ciclos inversos al ciclo de refrigeración descrito antes.
EJEMPLOS
Los ejemplos que siguen se proporcionan con el fin de ilustrar la presente invención pero sin limitar el alcance de la misma.
EJEMPLO 1 DE REFERENCIA
El coeficiente de eficacia (COP) es una medida aceptada universalmente de la eficiencia refrigerante, especialmente útil en la representación de la eficiencia termodinámica relativa de un fluido refrigerante en un ciclo específico de calefacción o refrigeración que implica evaporación o condensación del fluido refrigerante. En ingeniería de la refrigeración, esta expresión expresa la relación de refrigeración útil a la energía aplicada por el compresor en la compresión del vapor. La capacidad de un fluido refrigerante representa la cantidad de refrigeración o calefacción que aporta el mismo, y proporciona una cierta medida de la capacidad de un compresor para bombear cantidades de calor para un caudal volumétrico dado del fluido refrigerante. Dicho de otro modo, dado un compresor específico, un fluido refrigerante con una mayor capacidad aportará más potencia de refrigeración o calefacción. Un medio para estimar el COP de un fluido refrigerante en condiciones específicas de operación es mediante las propiedades termodinámicas del fluido refrigerante usando técnicas estándar de análisis de ciclos de refrigeración (véase por ejemplo, R.C. Downing, FLUOROCARBON REFRIGERANTS HANDBOOK, capítulo 3, Prentice-Hall, 1988).
Se proporciona un sistema de ciclo refrigeración/acondicionamiento de aire en el cual la temperatura del condensador es aproximadamente 66ºC (150ºF) y la temperatura del evaporador es aproximadamente -37ºC (-35ºF) bajo compresión nominalmente isentrópica con una temperatura de entrada en el compresor de aproximadamente 10ºC (50ºF). El COP se determina para varias composiciones de la presente invención a lo largo de un intervalo de temperaturas del condensador y evaporador, y se da a continuación en la Tabla I, basado en HFC-134a, que tiene un valor de COP de 1,00, un valor de capacidad de 1,00 y una temperatura de descarga de 79ºC (175ºF).
TABLA I
COMPOSICIÓN DEL REFRIGERANTE
COP relativo CAPACIDAD relativa TEMPERATURA DE DESCARGA, en ºC (ºF)
HFO trans-1234ze
1,04 0,70 74ºC (165)
HFO cis-1234ze
1,13 0,36 68ºC (155)
HFO 1234yf
0,98 1,10 76ºC (168)
Este ejemplo muestra que algunos de los compuestos preferidos para uso con las presentes composiciones tienen cada una mejor eficiencia energética que HFC-134a (1,02, 1,04 y 1,13, comparadas con 1,00), y el compresor que usa las presentes composiciones refrigerantes producirá temperaturas de descarga de 76ºC (168ºF), 74ºC (165ºF) y 68ºC (155ºF), comparadas con 79ºC (175ºF), lo cual es ventajoso, dado que dicho resultado conducirá probablemente a problemas de mantenimiento reducidos.
EJEMPLO 2
Se ensayó la miscibilidad de HFO-1234ze con diversos lubricantes de refrigeración. Los lubricantes ensayados son aceite mineral (C3), alquilbenceno (Zerol 150), aceite éster (Mobil EAL 22 cc y Solest 120), aceite de polialquilenglicol (PAG) (Goodwrench Refigeration Oil para sistemas 134a), y un aceite de poli(alfa-olefina) (CP6005-100). Para cada combinación fluido refrigerante/aceite, se ensayan tres composiciones, a saber, 5, 20 y 50 por ciento en peso de lubricante, siendo el resto de cada una el compuesto de la presente invención que se ensaya.
Las composiciones lubricantes se introducen en tubos de vidrio de paredes gruesas. Se hace el vacío en los tubos, se añade el compuesto refrigerante de acuerdo con la presente invención, y después los tubos se cierran herméticamente. Los tubos se colocan después en una cámara ambiental con baño de aire, cuya temperatura varía desde aproximadamente -50ºC hasta 70ºC. A intervalos de 10ºC aproximadamente, se realizan observaciones visuales de los contenidos de los tubos para determinar la existencia de una o más fases líquidas. En el caso en el que se observe más de una fase líquida, se considera que la mezcla es inmiscible. En el caso en el que se observe solamente una fase líquida, se considera que la mezcla es miscible. En aquellos casos en los que se observaron dos
fases líquidas, pero ocupando una de las fases líquidas solamente un volumen muy pequeño, se considera que la mezcla es parcialmente miscible.
Los lubricantes de polialquilenglicol y aceite éster se juzgaron miscibles en todas las proporciones ensayadas a lo largo de todo el intervalo de temperatura, excepto que para las mezclas de HFO-1225ye con polialquilenglicol, se encontró que la mezcla de fluido refrigerante era inmiscible en el intervalo de temperatura de -50ºC a -30ºC y parcialmente miscible desde -20ºC hasta 50ºC. A una concentración de 50 por ciento en peso del PAG en el fluido refrigerante y a 60ºC, la mezcla refrigerante/PAG fue miscible. A 70ºC, fue miscible desde 5 por ciento en peso de lubricante en el fluido refrigerante hasta 50 por ciento en peso de lubricante en el fluido refrigerante.
EJEMPLO 3
La compatibilidad de las composiciones y compuestos refrigerantes de la presente invención con los aceites lubricantes PAG mientras se encuentran en contacto con metales usados en sistemas de refrigeración y acondicionamiento de aire se ensaya a 350ºC, que representa condiciones mucho más severas que las encontradas en muchas aplicaciones de refrigeración y acondicionamiento de aire.
Se añaden recortes de aluminio, cobre y acero a tubos de vidrio de paredes gruesas. Se añaden dos gramos de aceite a los tubos. Se hace luego el vacío en los tubos, y se añade un gramo de fluido refrigerante. Los tubos se introducen en un horno a 177ºC (350ºF) durante una semana, y se realizan observaciones visuales. Al final del periodo de exposición se retiran los tubos.
Este procedimiento se realizó para las siguientes combinaciones de aceite y el compuesto de la presente invención:
a)
HFC-1234ze y aceite GM Goodwrench PAG
b)
HFC-1243zf y aceite GM Goodwrench PAG
c)
HFC-1234ze y aceite MOPAR-56 PAG
d)
HFC-1243zf y aceite MOPAR-56 PAG
En todos los casos, existe un cambio mínimo en el aspecto del contenido del tubo. Esto indica que los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención son estables en contacto con el aluminio, acero y cobre encontrados en los sistemas de refrigeración y acondicionamiento de aire, y los tipos de aceites lubricantes que se incluyen probablemente en tales composiciones o se usan con tales composiciones en estos tipos de sistemas.
EJEMPLO COMPARATIVO
Se añaden recortes de aluminio, cobre y acero a un tubo de vidrio de paredes gruesas con aceite mineral y CFC-12, y se calienta durante una semana a 350ºC, como en el Ejemplo 3. Al final del periodo de exposición, el tubo se retira, y se realizan observaciones visuales. Se observa que los contenidos líquidos se han ennegrecido, lo que indica que existe una descomposición severa de los contenidos del tubo.
CFC-12 y aceite mineral han sido hasta ahora la combinación de elección en muchos sistemas y métodos de refrigeración. De este modo, los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención poseen una estabilidad significativamente mejor con muchos aceites lubricantes usados habitualmente que la combinación de fluido refrigerante-aceite lubricante ampliamente usada de la técnica anterior.

Claims (19)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Uso como composición de transferencia de calor, de una composición que comprende al menos un tetrafluoropropeno (HFO-1234) y un lubricante seleccionado de ésteres de polioles y polialquilenglicoles.
  2. 2.
    Un uso según la reivindicación 1, en el que el al menos un tetrafluoropropeno está presente en una cantidad de al menos 50% en peso de la composición de transferencia de calor.
  3. 3.
    Un uso según la reivindicación 2, en el que el al menos un tetrafluoropropeno está presente en una cantidad de al menos 70% en peso de la composición de transferencia de calor.
  4. 4.
    Un uso según la reivindicación 1, en el que el lubricante está presente en una cantidad de 30 a 50% en peso de la composición de transferencia de calor.
  5. 5.
    Un uso según cualquier reivindicación anterior, en el que el lubricante es un polialquilenglicol.
  6. 6.
    Un uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el lubricante es un éster de poliol.
  7. 7.
    Un uso según cualquier reivindicación anterior, en el que el al menos un tetrafluoropropeno comprende 1,3,3,3tetrafluoropropeno (HFO-1234ze).
  8. 8.
    Un uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el al menos un tetrafluoropropeno comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
  9. 9.
    Un uso según cualquier reivindicación anterior, en acondicionamiento de aire.
  10. 10.
    Un uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en refrigeración.
  11. 11.
    Un uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en una bomba de calor.
  12. 12.
    Una composición de transferencia de calor que comprende i) al menos un tetrafluoropropeno (HFO-1234) y un lubricante seleccionado de polialquilenglicoles; o ii) una composición de transferencia de calor que comprende 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze) y un lubricante seleccionado de ésteres de polioles y polialquilenglicoles.
  13. 13.
    Una composición de transferencia de calor según la reivindicación 12, en la que el al menos un tetrafluoropropeno está presente en una cantidad de al menos 50% en peso de la composición de transferencia de calor.
  14. 14.
    Una composición de transferencia de calor según la reivindicación 12, en la que el al menos un tetrafluoropropeno está presente en una cantidad de al menos 70% en peso de la composición de transferencia de calor.
  15. 15.
    Una composición de transferencia de calor según la reivindicación 12, en la que el lubricante está presente en una cantidad de 30 a 50% en peso de la composición de transferencia de calor.
  16. 16.
    Una composición de transferencia de calor según cualquiera de las reivindicaciones 12 a 15, en la que el al menos un tetrafluoropropeno comprende 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze).
  17. 17.
    Una composición de transferencia de calor según cualquiera de las reivindicaciones 12 a 15, en la que el al menos un tetrafluoropropeno comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
  18. 18.
    Una composición de transferencia de calor según la reivindicación 16, en la que el lubricante comprende un polialquilenglicol.
  19. 19.
    Una composición de transferencia de calor según la reivindicación 16, en la que el lubricante comprende un éster de poliol.
ES03777896T 2002-10-25 2003-10-27 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor Expired - Lifetime ES2382912T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US42126302P 2002-10-25 2002-10-25
US42143502P 2002-10-25 2002-10-25
US421435P 2002-10-25
US421263P 2002-10-25
PCT/US2003/033874 WO2004037913A2 (en) 2002-10-25 2003-10-27 Compositions containing flourine substituted olefins

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2382912T3 true ES2382912T3 (es) 2012-06-14

Family

ID=32179849

Family Applications (9)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03777896T Expired - Lifetime ES2382912T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES16204715T Expired - Lifetime ES2794405T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Uso de composiciones que comprenden HFO-1234ze o HFO-1234yf como composición refrigerante
ES10011130.1T Expired - Lifetime ES2637087T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES10011127.7T Expired - Lifetime ES2645635T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Uso como una composición de limpieza de una composición que comprende 1,3,3,3-tetrafluroropropeno (HFO-1234ze)
ES10011164T Expired - Lifetime ES2728672T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES08020700.4T Expired - Lifetime ES2321796T5 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Uso de una composición que comprende 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO 1234ze) en calidad de agente de soplado
ES10011129.3T Expired - Lifetime ES2615857T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES10011131.9T Expired - Lifetime ES2645949T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Método de esterilización que utiliza composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES10011167.3T Expired - Lifetime ES2601879T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor

Family Applications After (8)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES16204715T Expired - Lifetime ES2794405T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Uso de composiciones que comprenden HFO-1234ze o HFO-1234yf como composición refrigerante
ES10011130.1T Expired - Lifetime ES2637087T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES10011127.7T Expired - Lifetime ES2645635T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Uso como una composición de limpieza de una composición que comprende 1,3,3,3-tetrafluroropropeno (HFO-1234ze)
ES10011164T Expired - Lifetime ES2728672T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES08020700.4T Expired - Lifetime ES2321796T5 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Uso de una composición que comprende 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO 1234ze) en calidad de agente de soplado
ES10011129.3T Expired - Lifetime ES2615857T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES10011131.9T Expired - Lifetime ES2645949T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Método de esterilización que utiliza composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES10011167.3T Expired - Lifetime ES2601879T3 (es) 2002-10-25 2003-10-27 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor

Country Status (24)

Country Link
US (2) US7534366B2 (es)
EP (23) EP2277942A3 (es)
JP (11) JP4699758B2 (es)
KR (4) KR101322632B1 (es)
CN (10) CN102140329B (es)
AT (3) ATE529491T1 (es)
AU (3) AU2003286685C1 (es)
BR (2) BRPI0315633B1 (es)
CA (1) CA2503421C (es)
CY (3) CY1118652T1 (es)
DE (1) DE08020700T1 (es)
DK (7) DK2258404T3 (es)
ES (9) ES2382912T3 (es)
HU (3) HUE043295T2 (es)
IL (2) IL168198A (es)
MX (1) MXPA05004292A (es)
PT (5) PT3170880T (es)
RU (3) RU2395555C2 (es)
SG (1) SG194236A1 (es)
SI (2) SI3170880T1 (es)
TR (1) TR201908011T4 (es)
TW (2) TW200418970A (es)
WO (2) WO2004037752A2 (es)
ZA (1) ZA200504236B (es)

Families Citing this family (305)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050096246A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-05 Johnson Robert C. Solvent compositions containing chlorofluoroolefins
US9994750B2 (en) * 2002-10-25 2018-06-12 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US20040089839A1 (en) * 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US8033120B2 (en) * 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
EP2277942A3 (en) 2002-10-25 2014-07-09 Honeywell International, Incorporated. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2015200222B2 (en) * 2002-10-25 2016-05-26 Honeywell International, Inc Compositions containing flourine substituted olefins
US9796848B2 (en) * 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US9085504B2 (en) * 2002-10-25 2015-07-21 Honeywell International Inc. Solvent compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9005467B2 (en) 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US10011698B2 (en) * 2002-10-25 2018-07-03 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing fluorine substituted olefins, and methods of making same
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US8530708B2 (en) 2003-07-25 2013-09-10 Honeywell International Inc. Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes
US7880040B2 (en) * 2004-04-29 2011-02-01 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7563936B2 (en) * 2006-10-27 2009-07-21 Honeywell International Inc Processes for geometric isomerization of halogenated olefins
US7345209B2 (en) * 2004-04-29 2008-03-18 Honeywell International Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US9308199B2 (en) * 2004-04-29 2016-04-12 Honeywell International Inc. Medicament formulations
BRPI0415821B1 (pt) 2003-11-13 2015-08-18 Du Pont Composição, método para redução de risco de incêndio, método de uso de um agente de redução de risco de incêndio e método de uso de um refrigernate inflamável
US20050163652A1 (en) * 2004-01-23 2005-07-28 Metzger Richard N. Low level ultraviolet disinfecting system
DE602005011594D1 (de) * 2004-04-16 2009-01-22 Honeywell Int Inc Azeotropartige trifluoriodmethanzusammensetzungen
CN101124288A (zh) * 2004-04-16 2008-02-13 霍尼韦尔国际公司 类共沸三氟碘甲烷组合物
US7098176B2 (en) * 2004-04-16 2006-08-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
US7605117B2 (en) * 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US7074751B2 (en) * 2004-04-16 2006-07-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US9024092B2 (en) * 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7659434B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7951982B2 (en) * 2004-04-29 2011-05-31 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7674939B2 (en) * 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
AU2014277871B2 (en) * 2004-04-29 2016-06-30 Honeywell International, Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2012202525B2 (en) * 2004-04-29 2014-08-14 Honeywell International, Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2013203938B2 (en) * 2004-04-29 2014-09-25 Honeywell International, Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US8084653B2 (en) 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8008244B2 (en) * 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
US7428816B2 (en) * 2004-07-16 2008-09-30 Honeywell International Inc. Working fluids for thermal energy conversion of waste heat from fuel cells using Rankine cycle systems
US9175201B2 (en) 2004-12-21 2015-11-03 Honeywell International Inc. Stabilized iodocarbon compositions
US20080111100A1 (en) * 2006-11-14 2008-05-15 Thomas Raymond H Use of low gwp refrigerants comprising cf3i with stable lubricants
MY155312A (en) * 2004-12-21 2015-09-30 Honeywell Int Inc Stabilized iodocarbon compositions
US7877945B2 (en) * 2005-01-26 2011-02-01 Marvin Lumber And Cedar Company Flashing assembly with cross channels and method for same
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
CN109971431A (zh) * 2005-03-04 2019-07-05 科慕埃弗西有限公司 包含氟代烯烃的组合物
US20220389297A1 (en) 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
AU2016200229B2 (en) * 2005-03-04 2017-03-09 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising a fluoroolefin
EP3406686B1 (en) 2005-03-04 2019-11-27 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising a fluoroolefin
AU2014202510B2 (en) * 2005-03-04 2015-10-15 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising a fluoroolefin
WO2006101882A2 (en) * 2005-03-16 2006-09-28 Honeywell International Inc. Medicament delivery formulations, devices and methods
JP4627045B2 (ja) * 2005-04-27 2011-02-09 セントラル硝子株式会社 金属製造保護ガス
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
AU2013203977B2 (en) * 2005-06-24 2016-05-26 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
TW201336906A (zh) 2005-06-24 2013-09-16 Honeywell Int Inc 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物,及發泡方法
US8420706B2 (en) * 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
AU2011213796B2 (en) * 2005-06-24 2012-09-27 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7496002B2 (en) * 2005-08-03 2009-02-24 Nekton Research Llc Water submersible electronics assembly and methods of use
BRPI0619653A2 (pt) * 2005-11-01 2011-10-11 Du Pont agentes de expansão, massa plastificada, composição espumável de mistura prévia e composição espumável com base em poliisocianato
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
ES2646463T3 (es) * 2005-11-01 2017-12-14 The Chemours Company Fc, Llc Composiciones que comprenden fluoroolefinas y usos de las mismas
AU2015202652B2 (en) * 2005-11-01 2016-11-24 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US7423188B2 (en) 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
AU2012229664B2 (en) * 2005-11-01 2015-03-05 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
AU2015218556B2 (en) * 2005-11-01 2017-03-16 The Chemours Company Fc, Llc. Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
US8287752B2 (en) * 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
CA3148429A1 (en) 2005-11-01 2007-05-10 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
US7700004B2 (en) 2005-11-01 2010-04-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
US7902410B2 (en) 2005-11-03 2011-03-08 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated alkanes
EP1951382A1 (en) 2005-11-10 2008-08-06 Great Lakes Chemical Corporation Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturate flouorocarbons
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
US8188323B2 (en) * 2006-01-13 2012-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers
US20070210276A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Honeywell International Inc. Method for generating pollution credits
US9000061B2 (en) 2006-03-21 2015-04-07 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd)
MX2008011943A (es) * 2006-03-21 2008-10-17 Honeywell Int Inc Agentes formadores de espuma que contienen olefinas insaturadas sustituidas con fluor.
FR2899234B1 (fr) * 2006-03-31 2017-02-17 Arkema Composition d'agent d'expansion
RU2399607C2 (ru) * 2006-04-03 2010-09-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси
GB0611742D0 (en) 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
GB0614067D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
DE202007008291U1 (de) * 2006-06-17 2007-10-18 Ineos Fluor Holdings Ltd., Runcorn Wärmeübertragungszusammensetzungen
US8377327B2 (en) * 2006-06-27 2013-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
US20100242677A1 (en) * 2006-07-03 2010-09-30 Honeywell International Inc. Non-ferrous metal cover gases
US20080003127A1 (en) 2006-07-03 2008-01-03 Honeywell International Inc. Non-Ferrous Metal Cover Gases
EP2044167A1 (en) * 2006-07-12 2009-04-08 Solvay Fluor GmbH Method for heating and cooling using fluoroether compounds, compositions suitable therefore and their use
GB0614080D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
WO2008009923A2 (en) * 2006-07-17 2008-01-24 Ineos Fluor Holdings Limited Heat transfer compositions
US7563384B2 (en) * 2006-07-28 2009-07-21 Honeywell International Inc. Essentially non-flammable low global warming compositions
EP2118229A2 (en) * 2006-09-01 2009-11-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for circulating selected heat transfer fluids through a closed loop cycle
EP2069455A1 (en) * 2006-09-01 2009-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Terpene, terpenoid, and fullerene stabilizers for fluoroolefins
WO2008030615A2 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
WO2008040969A2 (en) 2006-10-03 2008-04-10 Ineos Fluor Holdings Limited Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes
US8013194B2 (en) 2008-03-14 2011-09-06 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated olefins
WO2008054780A2 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 E.I.Du Pont De Nemours And Company Processes for producing and compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
JP5139665B2 (ja) 2006-11-02 2013-02-06 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5179043B2 (ja) 2006-11-06 2013-04-10 出光興産株式会社 冷凍機油組成物
TW200838835A (en) 2006-11-15 2008-10-01 Du Pont Processes for producing pentafluoropropenes and azeotropes comprising HF and certain halopropenes of the formula C3CI2F4, C3CIF5, or C3HF5
WO2008065011A1 (en) * 2006-11-29 2008-06-05 Solvay Fluor Gmbh Compositions comprising unsaturated hydrofluorocarbon compounds, and methods for heating and cooling using the compositions
MX2009006343A (es) 2006-12-15 2009-08-19 Du Pont Composiciones que comprenden 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno con una relacion entre los isomeros z y e optimizada para el rendimiento de la refrigeracion.
EP3091320B1 (en) 2007-05-11 2022-11-30 The Chemours Company FC, LLC A vapor compression heat transfer system
JP2009074018A (ja) * 2007-02-27 2009-04-09 Nippon Oil Corp 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5914912B2 (ja) * 2007-02-27 2016-05-11 Jxエネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5572284B2 (ja) 2007-02-27 2014-08-13 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
US7597818B2 (en) * 2007-02-27 2009-10-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropenes and bromofluoropropenes
US8486871B2 (en) 2007-03-08 2013-07-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricant for compression type refrigerating machine and refrigeration system using the same
JP5522895B2 (ja) * 2007-03-14 2014-06-18 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5193485B2 (ja) * 2007-03-27 2013-05-08 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
JP5196823B2 (ja) * 2007-03-27 2013-05-15 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
EP2132257B1 (en) * 2007-03-27 2017-10-25 Dow Global Technologies LLC Alkenyl aromatic polymer foam comprising fluorinated alkene blowing agents
US11091602B2 (en) 2007-03-29 2021-08-17 Arkema Inc. Blowing agent compositions of carbon dioxide and hydrochlorofluoroolefins
JP5763338B2 (ja) * 2007-03-29 2015-08-12 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンとヒドロクロロフルオロオレフィンの発泡剤組成物
US11208536B2 (en) 2007-03-29 2021-12-28 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US8895635B2 (en) 2007-03-29 2014-11-25 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
US9206297B2 (en) 2007-03-29 2015-12-08 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
EP2129715B1 (en) * 2007-03-29 2011-10-12 Arkema, Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin and hydrofluoroolefin
GB0706978D0 (en) 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8114828B2 (en) * 2007-04-16 2012-02-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols
JP5226242B2 (ja) 2007-04-18 2013-07-03 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5466502B2 (ja) 2007-04-18 2014-04-09 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物及びこれを用いた圧縮機
JP2008267251A (ja) * 2007-04-19 2008-11-06 Sanden Corp 圧縮機
JP2008267680A (ja) * 2007-04-19 2008-11-06 Sanden Corp 冷凍回路
MY170074A (en) * 2007-04-27 2019-07-03 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CN103980521B (zh) 2007-06-12 2016-11-23 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN101730734B (zh) * 2007-06-12 2013-07-17 出光兴产株式会社 冷冻机用润滑油组合物及使用该组合物的压缩机
JP2008308610A (ja) 2007-06-15 2008-12-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 冷凍機油組成物
US20100210747A1 (en) * 2007-07-20 2010-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
JP2010534743A (ja) * 2007-07-27 2010-11-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フルオロオレフィンを含む組成物およびそれらの使用
ES2560454T3 (es) * 2007-09-06 2016-02-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones azeotrópicas y similares a un azeótropo de E-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno
KR20110133616A (ko) 2007-09-13 2011-12-13 알케마 인코포레이티드 하이드로플루오로올레핀의 z 및 e 입체이성체의 조합물의 제조방법
US8287579B2 (en) * 2007-09-17 2012-10-16 Thermage, Inc. Method of using cryogenic compositions for cooling heated skin
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US20090099273A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Williams David J Non-silicone surfactants for polyurethane or polyisocyanurate foam containing halogenated olefins as blowing agents
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US9550854B2 (en) * 2007-10-12 2017-01-24 Honeywell International Inc. Amine catalysts for polyurethane foams
WO2009047535A2 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Ineos Fluor Holdings Limited Heat transfer compositions
GB2457345B (en) * 2007-10-12 2012-02-08 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US20100282999A1 (en) 2007-10-29 2010-11-11 Nippon Oil Corporation Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerating machine
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
WO2009061002A1 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 Daikin Industries, Ltd. Hfc-1225ye-containing refrigerant and refrigerant composition containing the refrigerant
EP2236589B1 (en) 2007-11-22 2016-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil composition for refrigerating machine
JP5319548B2 (ja) 2007-11-22 2013-10-16 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物およびこれを用いた圧縮機
JP2011505471A (ja) 2007-11-29 2011-02-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 組成物、およびポリイソシアネートベースの発泡体の製造におけるシス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン発泡体形成組成物の使用
US8101672B2 (en) * 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
EP2567993B1 (en) 2007-12-19 2015-09-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Foam-forming compositions containing an azeotropic or azeotrope-like mixture containing cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and cyclopentane and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
JP5241263B2 (ja) 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5241261B2 (ja) 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5241262B2 (ja) 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP2009222357A (ja) * 2008-02-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
CN102015593B (zh) 2008-02-21 2015-06-03 纳幕尔杜邦公司 包含3,3,3-三氟丙烯与氟化氢的共沸组合物及其分离方法
JP5612250B2 (ja) 2008-03-07 2014-10-22 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
US7442321B1 (en) * 2008-03-07 2008-10-28 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and trans-1,2-dichloroethylene
US8710282B2 (en) 2008-03-14 2014-04-29 Honeywell International Inc. Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins
JP2009222359A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009222032A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009222360A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 熱交換器
JP5176624B2 (ja) * 2008-03-18 2013-04-03 ダイキン工業株式会社 冷凍装置
JP2009222348A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009257742A (ja) * 2008-03-25 2009-11-05 Daikin Ind Ltd 冷凍装置および冷凍装置の製造方法
ES2884807T3 (es) * 2008-04-01 2021-12-13 Honeywell Int Inc Métodos para utilizar mezclas de lubricante-refrigerante bifásicas en dispositivos de refrigeración por compresión de vapor
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant
JP2009270496A (ja) * 2008-05-08 2009-11-19 Sanden Corp 圧縮機およびそれを用いた冷凍サイクル
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932494B1 (fr) 2008-06-11 2011-02-25 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
EP3081879B1 (en) 2008-06-16 2021-05-12 Mitsubishi Electric Corporation Refrigeration cycle apparatus
JP5669343B2 (ja) * 2008-06-16 2015-02-12 三菱電機株式会社 冷凍サイクル装置
JP2010002105A (ja) * 2008-06-19 2010-01-07 Mitsubishi Electric Corp 冷凍サイクル装置
JP5014271B2 (ja) * 2008-06-24 2012-08-29 三菱電機株式会社 冷凍サイクル装置
US20100016457A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Bowman James M Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
MX2021005417A (es) * 2008-07-30 2022-05-18 Honeywell Int Inc Composiciones que contienen difluorometano y olefinas sustituidas con fluor.
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
WO2010055146A2 (en) * 2008-11-13 2010-05-20 Solvay Fluor Gmbh Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins
GB2456028A (en) * 2008-11-14 2009-07-01 Consort Medical Plc A medicament dispenser with an HFO propellant
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
US8871112B2 (en) 2008-11-19 2014-10-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof
CA2750351C (en) 2009-01-22 2015-07-14 Arkema Inc. Trans-1, 2-dichloroethylene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene compositions having suppressed or elevated flash points
EP2391691A4 (en) 2009-01-29 2013-09-18 Arkema Inc BLOOM COMPOSITIONS BASED ON TETRAFLUORPROPES
JP5502410B2 (ja) * 2009-01-30 2014-05-28 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP5242434B2 (ja) * 2009-01-30 2013-07-24 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP5401642B2 (ja) 2009-03-27 2014-01-29 サンデン株式会社 冷凍回路形成部材
JP2010242696A (ja) * 2009-04-09 2010-10-28 Panasonic Corp ロータリ圧縮機
GB0906547D0 (en) * 2009-04-16 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
FR2948679B1 (fr) 2009-07-28 2011-08-19 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2948678B1 (fr) * 2009-07-28 2011-10-14 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US11214720B2 (en) 2009-07-29 2022-01-04 Honeywell International Inc. Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
ES2601240T3 (es) 2009-08-13 2017-02-14 Arkema Inc. Composición de azeótropo y tipo azeótropo de 1-cloro-3,3,3-trifluioropropeno y HCFC-123
EP2733192A1 (en) 2009-08-28 2014-05-21 JX Nippon Oil & Energy Corporation Refrigerant oil for freezers and operating fluid composition for freezers
CN107022343A (zh) 2009-09-09 2017-08-08 霍尼韦尔国际公司 单氯三氟丙烯化合物和使用其的组合物和方法
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
JP2011064409A (ja) * 2009-09-17 2011-03-31 Sanden Corp 受液器およびそれを備えた冷凍回路
US20110091688A1 (en) 2009-10-16 2011-04-21 Maurer Myron J Process for producing a shaped foam article
EP2591296A2 (en) * 2009-11-03 2013-05-15 E. I. du Pont de Nemours and Company Cascade refrigeration system with fluoroolefin refrigerant
CN102762350A (zh) 2009-11-24 2012-10-31 陶氏环球技术有限责任公司 用于形成双面成型泡沫制品的方法
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
MX359549B (es) 2009-12-22 2018-10-02 Du Pont Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, 1,1,2,3-tetracloropropeno, 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, o 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano.
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2957083B1 (fr) 2010-03-02 2015-12-11 Arkema France Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge
JP5466556B2 (ja) * 2010-03-25 2014-04-09 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5466555B2 (ja) 2010-03-25 2014-04-09 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2959999B1 (fr) 2010-05-11 2012-07-20 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959997B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-08 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959998B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
PL2571952T3 (pl) * 2010-05-20 2016-01-29 Mexichem Fluor Sa De Cv Kompozycje do wymiany ciepła
CN102939350A (zh) 2010-05-20 2013-02-20 墨西哥化学阿玛科股份有限公司 传热组合物
WO2011163160A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Dow Global Technologies Llc Method for stamping a shaped foam article
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
FR2962130B1 (fr) 2010-06-30 2012-07-20 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964976B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964977B1 (fr) 2010-09-20 2013-11-01 Arkema France Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene
PL2630107T3 (pl) * 2010-10-22 2020-06-01 Arkema France Sposób wytwarzania 2-chloro-3,3,3-trifluropropenu przez fluorowanie w fazie gazowej pentachloropropanu
US8734671B2 (en) * 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8889031B2 (en) 2010-11-30 2014-11-18 Jx Nippon Oil & Energy Corporation Working fluid composition for refrigerator machine and refrigerating machine oil
FR2971512B1 (fr) 2011-02-10 2013-01-18 Arkema France Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac
FR2973717B1 (fr) 2011-04-08 2013-03-29 Ceca Sa Procede de reduction de l'acidite totale de compositions frigorigenes
FR2973809B1 (fr) 2011-04-08 2015-11-13 Ceca Sa Utilisation de zeolithes pour la stabilisation d'huiles
JP5921818B2 (ja) * 2011-04-27 2016-05-24 東洋エアゾール工業株式会社 エアゾール組成物
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
JP5870246B2 (ja) * 2011-05-10 2016-02-24 パナソニックIpマネジメント株式会社 ロータリ圧縮機
EP2711407B1 (en) 2011-05-19 2018-11-07 AGC Inc. Working medium and heat-cycle system
EP3517590B1 (en) 2011-05-19 2021-03-31 Agc Inc. Working medium and heat-cycle system
FR2977256B1 (fr) * 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
US9169427B2 (en) * 2011-07-13 2015-10-27 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions containing difluoromethane, a fluorinated ethane and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2013062058A1 (ja) 2011-10-26 2013-05-02 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍機油
CA3085086C (en) 2011-12-06 2023-08-08 Delta Faucet Company Ozone distribution in a faucet
TW201329032A (zh) * 2011-12-09 2013-07-16 Du Pont 新穎氟烷基全氟烯醚及其用途
FR2986007B1 (fr) 2012-01-25 2015-01-23 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
JP5914066B2 (ja) 2012-03-12 2016-05-11 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
IN2014DN07397A (es) 2012-03-27 2015-04-24 Jx Nippon Oil & Energy Corp
JP5871688B2 (ja) 2012-03-29 2016-03-01 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
KR101874783B1 (ko) 2012-03-29 2018-07-06 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물
JP5937446B2 (ja) 2012-07-13 2016-06-22 Jxエネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
US8940180B2 (en) * 2012-11-21 2015-01-27 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
JP5946755B2 (ja) * 2012-12-07 2016-07-06 Jxエネルギー株式会社 冷凍機油組成物および冷凍機用作動流体組成物
JP6010492B2 (ja) 2013-03-15 2016-10-19 出光興産株式会社 冷凍機油組成物及び冷凍機システム
FR3003566B1 (fr) 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
CN103232645A (zh) * 2013-04-26 2013-08-07 中塑联新材料科技湖北有限公司 聚苯乙烯密度调节剂
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
FR3010415B1 (fr) 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
WO2015042300A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Dow Global Technologies Llc Vacuum assisted process to make closed cell rigid polyurethane foams using mixed blowing agents
GB201318244D0 (en) * 2013-10-15 2013-11-27 Rpl Holdings Ltd Refrigerant
JP6381890B2 (ja) 2013-10-25 2018-08-29 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法
CN105473955B (zh) 2013-10-25 2017-12-08 三菱重工制冷空调系统株式会社 冷媒循环装置、冷媒循环方法以及酸抑制方法
WO2015095285A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 3M Innovative Properties Company Fluorinated olefins as working fluids and methods of using same
CN105916958A (zh) 2014-01-16 2016-08-31 瑞孚化工产品有限公司 干燥的合成制冷润滑剂组合物
WO2015129548A1 (ja) 2014-02-28 2015-09-03 旭硝子株式会社 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
US10144175B2 (en) * 2014-03-18 2018-12-04 Evolve Additive Solutions, Inc. Electrophotography-based additive manufacturing with solvent-assisted planarization
GB201410174D0 (en) 2014-06-09 2014-07-23 Mexichem Amanco Holding Sa Process
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
JP5767370B2 (ja) * 2014-06-27 2015-08-19 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
ES2842700T3 (es) 2014-09-26 2021-07-14 Daikin Ind Ltd Composición basada en hidrofluoroolefina y uso de la misma
ES2774378T3 (es) 2014-09-26 2020-07-20 Daikin Ind Ltd Composición basada en haloolefina
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
KR101581783B1 (ko) * 2015-04-02 2016-01-04 서울대학교 산학협력단 나노유체 채널을 기반으로 하는 채널 구조물 및 이를 제조하는 방법
WO2017112795A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Delta Faucet Company Fluid delivery system including a disinfectant device
JP6069547B2 (ja) * 2016-01-22 2017-02-01 東洋エアゾール工業株式会社 エアゾール組成物
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3061905B1 (fr) 2017-01-19 2019-05-17 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3061906B1 (fr) 2017-01-19 2019-03-15 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2018123970A (ja) 2017-01-30 2018-08-09 ダイキン工業株式会社 冷凍装置
JP2018123691A (ja) 2017-01-30 2018-08-09 ダイキン工業株式会社 圧縮機
JP6897119B2 (ja) 2017-01-30 2021-06-30 ダイキン工業株式会社 冷凍装置
FR3063733B1 (fr) 2017-03-10 2020-02-07 Arkema France Composition quasi-azeotropique comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoropropene et le trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
JP6598217B2 (ja) * 2017-05-24 2019-10-30 株式会社大一商会 遊技機
JP6591494B2 (ja) * 2017-05-24 2019-10-16 株式会社大一商会 遊技機
JP6598815B2 (ja) * 2017-05-24 2019-10-30 株式会社大一商会 遊技機
CN107353625A (zh) * 2017-07-14 2017-11-17 成都三乙医疗科技有限公司 热疗用石蜡保温材料及其加工方法
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
JP7084046B2 (ja) * 2017-10-25 2022-06-14 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
US20190161662A1 (en) * 2017-11-30 2019-05-30 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods, and systems
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
EP3744808B1 (en) * 2018-02-20 2022-03-30 PHC Holdings Corporation Cold storage device
US10647645B2 (en) 2018-10-15 2020-05-12 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,3,3,3,-pentafluoropropene (HFO-1225zc)
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions
JP2021130768A (ja) 2020-02-19 2021-09-09 出光興産株式会社 冷凍機油組成物及び冷凍機用混合組成物
US11499122B2 (en) 2020-02-27 2022-11-15 The Boeing Company Methods for degreasing surfaces
CN114907816A (zh) * 2021-02-07 2022-08-16 浙江省化工研究院有限公司 一种替代HFC-245fa的传热组合物
EP4310166A1 (en) 2021-03-16 2024-01-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd Refrigerator oil composition and mixed composition for refrigerator
JP2022157914A (ja) 2021-03-31 2022-10-14 出光興産株式会社 冷凍機油組成物及び冷凍機用混合組成物
US11753516B2 (en) 2021-10-08 2023-09-12 Covestro Llc HFO-containing compositions and methods of producing foams
US20230190598A1 (en) * 2021-12-16 2023-06-22 Honeywell International Inc. Hairspray formulations for hfo propellants
CN116854559A (zh) * 2023-07-06 2023-10-10 亚培烯科技(上海)有限公司 部分氟化合成烃及其制备方法和应用

Family Cites Families (122)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2785984A (en) * 1953-06-30 1957-03-19 Dow Chemical Co Fumigation with chlorofluoropropenes
BE536296A (es) 1954-03-22
IT535373A (es) 1954-06-10
US2869379A (en) 1954-08-04 1959-01-20 Chain Belt Co Chain sideplate construction
US2917460A (en) 1955-06-17 1959-12-15 Ibm Powder compositions useful as electroscopic toners
US2834848A (en) 1955-09-02 1958-05-13 Bell Telephone Labor Inc Electric switch
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2925446A (en) * 1958-06-16 1960-02-16 Du Pont Fluorinated internal olefins and their preparation
NL121693C (es) 1959-05-22
DE1122697B (de) * 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3884828A (en) * 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) * 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
FR2280360A1 (fr) * 1974-08-02 1976-02-27 Sogeras Composition cosmetologique oxygenante
JPS5122149A (en) * 1974-08-19 1976-02-21 Nippon Denso Co Reitosaikuruno aburabunriki
FR2521240B1 (fr) 1982-02-05 1987-03-27 Valeo Garniture de friction notamment pour freins, embrayages et autres applications
US4465788A (en) 1982-09-10 1984-08-14 Chevron Research Company Olefin oligomerization with an activated catalyst
US4465786A (en) 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4788352A (en) 1986-07-21 1988-11-29 Shell Oil Company Trifluoroalkenes and a method for their preparation
JPH0688920B2 (ja) * 1987-02-27 1994-11-09 ダイキン工業株式会社 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法
US4796818A (en) 1987-07-30 1989-01-10 Beloit Corporation Chip slicer improvement
JPH01127857A (ja) * 1987-11-12 1989-05-19 Matsushita Electric Ind Co Ltd 空気調和装置
US4798818A (en) 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
US5766573A (en) * 1988-12-06 1998-06-16 Riker Laboratories, Inc. Medicinal aerosol formulations
US5001287A (en) * 1989-02-02 1991-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of saturated halocarbons
EP0382095B1 (en) * 1989-02-06 1995-05-10 Asahi Glass Company Ltd. Azeotropic or azeotropic-like composition of hydrochlorofluoropropane
JPH02222469A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd レジスト剥離剤
JPH02222497A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd フラックス洗浄剤
JPH02221388A (ja) * 1989-02-23 1990-09-04 Asahi Glass Co Ltd 脱脂洗浄剤
JPH02222496A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd ドライクリーニング用洗浄剤
US5269955A (en) 1989-05-08 1993-12-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil for compression-type refrigerators and polyoxyalkylene glycol derivative
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US4944890A (en) 1989-05-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process of using in refrigeration
JP2751428B2 (ja) 1989-06-30 1998-05-18 旭硝子株式会社 3,3―ジクロロ―1,1,1,2,2―ペンタフルオロプロパン系組成物
AU6735490A (en) * 1989-10-16 1991-05-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for chlorofluoropropanes
US4994890A (en) * 1989-11-27 1991-02-19 Snap-On Tools Corporation Rectifier structure with individual links
US5053155A (en) * 1989-12-19 1991-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process for use in refrigeration
FR2658532B1 (fr) * 1990-02-20 1992-05-15 Atochem Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet.
JPH0462359A (ja) * 1990-06-29 1992-02-27 Toshiba Corp 空気調和機用油分離機
JPH04109897A (ja) * 1990-08-29 1992-04-10 Hitachi Ltd 電動機の運転装置
JPH04110388A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
US5118360A (en) 1990-12-04 1992-06-02 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent
US5158617A (en) 1991-04-18 1992-10-27 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having 3 to 5 carbon atoms
DE4121161A1 (de) * 1991-06-27 1993-01-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer
JPH0542230A (ja) * 1991-08-13 1993-02-23 Daikin Ind Ltd 消火剤
JPH0585970A (ja) 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
US5264044A (en) 1991-09-27 1993-11-23 Alliedsignal Inc. Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure
JPH05179043A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
JPH05179045A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
JPH05179042A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロプロペンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
US5250208A (en) * 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
AU664753B2 (en) * 1992-06-05 1995-11-30 Daikin Industries, Ltd. Processes for producing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and producing -pentafluoropropane
EP0582451B1 (en) * 1992-08-05 1997-12-10 Nippon Oil Co., Ltd. Refrigerator oil composition for fluoroalkane refrigerant
JP3369604B2 (ja) 1992-09-04 2003-01-20 ダイキン工業株式会社 1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンの製造方法及びテトラフルオロクロロプロペンの製造方法
EP1028152A3 (en) * 1993-02-05 2005-06-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of a hydrofluorocarbon and a hydrocarbon
GB2276392B (en) 1993-02-22 1997-03-26 D G P Improved production of natural flavours and fragrances
US5611210A (en) 1993-03-05 1997-03-18 Ikon Corporation Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements
US5538659A (en) * 1993-03-29 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon
US5494601A (en) 1993-04-01 1996-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azeotropic compositions
US5396000A (en) * 1993-05-24 1995-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,2,3,-pentafluoropropane
US5449041A (en) * 1993-06-24 1995-09-12 Olin Corporation Apparatus and method for suppressing a fire
US5370812A (en) * 1993-06-28 1994-12-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricant compositions for refrigerators comprising polyalkylene glycol and a hydrocarbon solvent
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
US5318996A (en) * 1993-10-08 1994-06-07 Basf Corporation Rigid insulating polyurethane foams prepared from ternary blowing agent mixtures
CN1064070C (zh) * 1994-03-15 2001-04-04 东芝株式会社 充填入氢氟碳系冷冻循环组合物的干燥剂
US5446217A (en) 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
AU694975B2 (en) * 1994-07-11 1998-08-06 Solvay (Societe Anonyme) Coolants
KR0180613B1 (en) * 1994-09-07 1999-05-15 Matsushita Electric Ind Co Ltd Thermal insulating foamed material and method for manufacturing the same
JPH08157847A (ja) * 1994-12-08 1996-06-18 Japan Energy Corp Hfcフロン圧縮機用潤滑油組成物、hfcフロン圧縮機の潤滑性向上方法及び同潤滑油組成物を含有する作動流体組成物
RU2073058C1 (ru) * 1994-12-26 1997-02-10 Олег Николаевич Подчерняев Озонобезопасная рабочая смесь
KR100188298B1 (ko) * 1995-01-30 1999-06-01 모리시따요오이찌 단열발포체 및 그 제조방법
US5714083A (en) 1995-01-30 1998-02-03 Turner; Donald E. A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons
FR2731436B1 (fr) * 1995-03-09 1997-04-30 Atochem Elf Sa Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet
US5520208A (en) * 1995-04-03 1996-05-28 Accumulators, Inc. Resilient seal for a liquid-gas accumulator
CA2218890A1 (en) * 1995-05-16 1996-11-21 Dean S. Milbrath Azeotrope-like compositions and their use
WO1997007857A1 (en) * 1995-08-25 1997-03-06 Mainstream Engineering Corporation Fire extinguishing methods and blends utilizing unsaturated perfluorocarbons
EP0779351B1 (en) * 1995-12-14 2002-07-10 AUSIMONT S.p.A. Near-azeotropic compositions constituted by hydrogenated fluorocarbons and hydrocarbons, suitable as propellant fluids for aerosol
FR2748473B1 (fr) * 1996-05-13 1998-07-24 Atochem Elf Sa Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
JP3465865B2 (ja) * 1996-06-20 2003-11-10 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法
BR9711035A (pt) * 1996-08-08 2000-01-11 Donald E Turner Refrigerante alternativo incluindo hexafluoropropileno.
JPH10139697A (ja) 1996-09-09 1998-05-26 Asahi Glass Co Ltd 含フッ素炭化水素系組成物
MY115694A (en) * 1996-09-09 2003-08-30 Asahi Glass Co Ltd Fluorine- containing hydrocarbon composition
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US5900185A (en) * 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
US6300378B1 (en) * 1996-09-27 2001-10-09 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants
JPH10148422A (ja) * 1996-11-15 1998-06-02 Sanyo Electric Co Ltd オイルセパレータ
JP3895413B2 (ja) * 1996-11-30 2007-03-22 株式会社テクノ大西 冷凍機用冷媒圧縮装置
US6376727B1 (en) * 1997-06-16 2002-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene and compositions comprising saturated derivatives thereof
US5788886A (en) * 1997-05-05 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
US6120752A (en) * 1997-05-21 2000-09-19 3M Innovative Properties Company Medicinal aerosol products containing formulations of ciclesonide and related steroids
US6031011A (en) * 1997-06-25 2000-02-29 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbons as foam blowing agents
US5811603A (en) * 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
US5856595A (en) 1998-03-03 1999-01-05 Alliedsignal Inc. Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same
DE19816810C2 (de) 1998-04-16 2000-06-08 Preh Elektro Feinmechanik Kapazitiver Winkelsensor
US6274543B1 (en) * 1998-06-05 2001-08-14 3M Innovative Properties Company Cleaning and coating composition and methods of using same
JP4153590B2 (ja) * 1998-06-26 2008-09-24 株式会社三愛 作動流体
US6124510A (en) * 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
JP3804289B2 (ja) * 1998-09-22 2006-08-02 ダイキン工業株式会社 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン及び/又は1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法
US6176102B1 (en) * 1998-12-30 2001-01-23 Praxair Technology, Inc. Method for providing refrigeration
US6327866B1 (en) 1998-12-30 2001-12-11 Praxair Technology, Inc. Food freezing method using a multicomponent refrigerant
US6041621A (en) 1998-12-30 2000-03-28 Praxair Technology, Inc. Single circuit cryogenic liquefaction of industrial gas
US6881354B2 (en) * 1998-12-30 2005-04-19 Praxair Technology, Inc. Multicomponent refrigerant fluids for low and cryogenic temperatures
JP4316044B2 (ja) * 1999-04-01 2009-08-19 出光興産株式会社 冷凍機油組成物
US6583328B1 (en) * 1999-04-05 2003-06-24 Pcbu Services, Inc. Method for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6589355B1 (en) 1999-10-29 2003-07-08 Alliedsignal Inc. Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds
JP2002016204A (ja) * 2000-06-28 2002-01-18 Ts Heatronics Co Ltd 受放熱構造体
JP4046932B2 (ja) * 2000-07-13 2008-02-13 株式会社日立製作所 冷蔵庫用作動媒体および冷蔵庫
JP3593594B2 (ja) * 2000-07-21 2004-11-24 株式会社日立製作所 気液分離器
JP2002039635A (ja) * 2000-07-25 2002-02-06 Zexel Valeo Climate Control Corp 空調装置
US6294107B1 (en) * 2000-07-26 2001-09-25 Basf Corporation Alkylene oxide modified silicone glycol compatibilizing agents for stable polyester polyol compositions
US6516837B2 (en) 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6962665B2 (en) * 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
WO2002072159A1 (en) * 2001-03-10 2002-09-19 Turner Donald E Sterilizer gas blend for use in sterilization applications
DE10203779A1 (de) 2002-01-30 2003-07-31 Solvay Fluor & Derivate Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan
JP2004110388A (ja) 2002-09-18 2004-04-08 Sharp Corp タッチパネルを有する装置
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
EP2277942A3 (en) 2002-10-25 2014-07-09 Honeywell International, Incorporated. Compositions containing fluorine substituted olefins
JP4110388B2 (ja) * 2003-01-10 2008-07-02 荒川化学工業株式会社 金めっき部品用洗浄剤およびすすぎ剤並びに洗浄方法およびすすぎ方法
TWI657070B (zh) 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US20100205980A1 (en) 2008-12-23 2010-08-19 Shrieve Chemical Products, Inc. Refrigerant lubricant composition

Also Published As

Publication number Publication date
EP2314654A3 (en) 2014-06-04
RU2016110718A (ru) 2017-09-28
EP2277943A3 (en) 2014-07-09
CN106634852A (zh) 2017-05-10
EP2314652A3 (en) 2014-03-19
CN106147717A (zh) 2016-11-23
HUE049351T2 (hu) 2020-09-28
RU2009113568A (ru) 2010-10-27
EP2314652A2 (en) 2011-04-27
WO2004037913A3 (en) 2005-01-20
DK2036943T3 (da) 2011-10-31
HUE043295T2 (hu) 2019-08-28
JP2020100835A (ja) 2020-07-02
AU2003284352A1 (en) 2004-05-13
EP2277972A2 (en) 2011-01-26
TR201908011T4 (tr) 2019-06-21
EP1578883A4 (en) 2006-06-21
EP2277971A2 (en) 2011-01-26
DK2258404T3 (da) 2017-11-13
EP2258819A3 (en) 2014-08-06
WO2004037752A3 (en) 2005-07-07
CY1122370T1 (el) 2021-01-27
US20040127383A1 (en) 2004-07-01
CN106085361A (zh) 2016-11-09
TWI291492B (en) 2007-12-21
EP2036943B1 (en) 2011-07-13
ES2321796T3 (es) 2011-11-21
TW200424305A (en) 2004-11-16
EP2163592A2 (en) 2010-03-17
ATE556124T1 (de) 2012-05-15
EP2258819B1 (en) 2017-07-26
CN1732243A (zh) 2006-02-08
DK2258784T3 (en) 2017-08-28
SG194236A1 (en) 2013-11-29
JP2020015920A (ja) 2020-01-30
WO2004037913A2 (en) 2004-05-06
EP2036943B2 (en) 2016-12-21
EP2258784A2 (en) 2010-12-08
EP2163592A3 (en) 2011-11-16
RU2395555C2 (ru) 2010-07-27
EP2277942A2 (en) 2011-01-26
PT2314654T (pt) 2016-11-09
KR101331776B1 (ko) 2013-11-21
JP2010235950A (ja) 2010-10-21
PT1563032E (pt) 2012-05-28
AU2010224356A1 (en) 2010-10-14
DK2277972T3 (da) 2019-05-27
CA2503421A1 (en) 2004-05-06
JP6478336B2 (ja) 2019-03-06
ES2794405T3 (es) 2020-11-18
EP2228421A3 (en) 2011-03-02
ATE516321T2 (de) 2011-07-15
EP2277983A2 (en) 2011-01-26
EP2277971A3 (en) 2014-04-16
CA2503421C (en) 2015-01-06
CN106085362A (zh) 2016-11-09
US20040119047A1 (en) 2004-06-24
EP2277968A2 (en) 2011-01-26
ES2645635T3 (es) 2017-12-07
EP2258784B1 (en) 2017-05-17
DK3170880T3 (da) 2020-07-06
DE08020700T1 (de) 2009-08-13
IL168198A (en) 2012-05-31
TW200418970A (en) 2004-10-01
ZA200504236B (en) 2006-07-26
EP1563032B1 (en) 2012-05-02
JP2015129292A (ja) 2015-07-16
AU2003286685B2 (en) 2010-08-19
EP2277602A3 (en) 2014-04-16
PT3170880T (pt) 2020-06-16
DK1563032T3 (da) 2012-06-18
CY1123512T1 (el) 2022-03-24
EP2277983A3 (en) 2014-07-23
BRPI0315633B1 (pt) 2020-11-10
CN106833535A (zh) 2017-06-13
KR20120098887A (ko) 2012-09-05
JP2006512426A (ja) 2006-04-13
KR20050055787A (ko) 2005-06-13
JP2017031407A (ja) 2017-02-09
CN106753251A (zh) 2017-05-31
BR0315633A (pt) 2005-08-23
AU2010224356B2 (en) 2013-01-17
JP2013122056A (ja) 2013-06-20
CY1118652T1 (el) 2017-07-12
EP2258819A2 (en) 2010-12-08
IL210137A0 (en) 2011-03-31
EP2277942A3 (en) 2014-07-09
EP2287282B1 (en) 2016-11-23
EP2314654A2 (en) 2011-04-27
CN102140329B (zh) 2016-12-21
ES2637087T3 (es) 2017-10-10
DK2036943T4 (en) 2017-04-03
JP5886216B2 (ja) 2016-03-16
ATE529491T1 (de) 2011-11-15
EP2258404A3 (en) 2014-08-20
KR101319864B1 (ko) 2013-10-18
US6858571B2 (en) 2005-02-22
CN106590536A (zh) 2017-04-26
JP2017101250A (ja) 2017-06-08
EP2098581A3 (en) 2009-11-04
EP2287282A2 (en) 2011-02-23
EP2163591A3 (en) 2011-11-16
KR20120088873A (ko) 2012-08-08
US7534366B2 (en) 2009-05-19
JP2006503961A (ja) 2006-02-02
EP2277602A2 (en) 2011-01-26
ES2321796T1 (es) 2009-06-12
ES2615857T3 (es) 2017-06-08
KR101322632B1 (ko) 2013-10-29
SI3170880T1 (sl) 2020-07-31
ES2728672T3 (es) 2019-10-28
IL210137A (en) 2013-06-27
EP2228421B1 (en) 2011-10-19
JP6066431B2 (ja) 2017-01-25
SI2277972T1 (sl) 2019-06-28
PT2258819T (pt) 2017-11-13
EP2258784A3 (en) 2014-03-12
EP1563032A2 (en) 2005-08-17
EP2277968A3 (en) 2014-07-09
EP2277972A3 (en) 2014-06-25
EP2228421A2 (en) 2010-09-15
EP2036943A3 (en) 2009-07-22
EP2258404B1 (en) 2017-08-02
EP2163591A2 (en) 2010-03-17
MXPA05004292A (es) 2005-08-02
JP2021152177A (ja) 2021-09-30
AU2003286685C1 (en) 2013-05-23
DK2314654T3 (en) 2016-11-28
ES2645949T3 (es) 2017-12-11
EP2098581A2 (en) 2009-09-09
WO2004037752A2 (en) 2004-05-06
CN106753250A (zh) 2017-05-31
EP2314653A2 (en) 2011-04-27
ES2601879T3 (es) 2017-02-16
EP3170880A1 (en) 2017-05-24
KR101235583B1 (ko) 2013-02-22
EP1578883A2 (en) 2005-09-28
EP2036943A2 (en) 2009-03-18
AU2003284352A8 (en) 2004-05-13
EP2314654B1 (en) 2016-08-03
CN102140329A (zh) 2011-08-03
EP2314653A3 (en) 2014-07-23
EP2277943A2 (en) 2011-01-26
EP1563032A4 (en) 2008-02-20
JP2018188659A (ja) 2018-11-29
AU2003286685A1 (en) 2004-05-13
PT2277972T (pt) 2019-06-11
EP2287282A3 (en) 2011-05-25
ES2321796T5 (es) 2017-06-28
JP4699758B2 (ja) 2011-06-15
RU2005115867A (ru) 2006-01-10
EP2228421B2 (en) 2020-10-21
EP2258404A2 (en) 2010-12-08
KR20110083727A (ko) 2011-07-20
EP3301127A1 (en) 2018-04-04
EP3170880B1 (en) 2020-04-29
HUE030549T2 (en) 2017-05-29
EP2277972B1 (en) 2019-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2382912T3 (es) Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES2713556T3 (es) Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES2527746T3 (es) Método de extracción con disolventes usando trifluoro, monocloropropeno
ES2892476T3 (es) Uso de una composición que consiste en difluorometano y HFO-1234YF
ES2936064T3 (es) Composición basada en haloolefina y uso de la misma
ES2385650T3 (es) Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
US20220195277A1 (en) Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
AU2011202712B9 (en) Compositions containing flourine substituted olefins