KR20040030922A - 살균 활성을 가진 요오도벤조피란-4-온 유도체 - Google Patents

살균 활성을 가진 요오도벤조피란-4-온 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR20040030922A
KR20040030922A KR10-2004-7001695A KR20047001695A KR20040030922A KR 20040030922 A KR20040030922 A KR 20040030922A KR 20047001695 A KR20047001695 A KR 20047001695A KR 20040030922 A KR20040030922 A KR 20040030922A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
radical
compound
radicals
Prior art date
Application number
KR10-2004-7001695A
Other languages
English (en)
Inventor
토마스 벡만
나딸리 위세
라이너 카를 프로이스
죠셉 뻬레즈
스테판 까르본
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님
Publication of KR20040030922A publication Critical patent/KR20040030922A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3

Abstract

본 발명은 식물병원 유기체에 대한 살균성을 가진 요오도벤조피란-4-온 유도체, 상기 유도체의 몇몇을 제조하는 방법, 보호 식물로서의 그 용도 및 하나 이상의 다른 살균성 화합물과 조합된 상기 유도체를 함유하는 살균성 조성물에 관한 것이다.

Description

살균 활성을 가진 요오도벤조피란-4-온 유도체 {IODOBENZOPYRAN-4-ONE DERIVATIVES HAVING FUNGICIDAL ACTIVITY}
국제 특허 출원 WO-97/13762 는 할로벤조피라논계의 특정 유도체에 대해 기술하고 있다. 상기 문헌은 매우 일반적인 화학식으로 수 많은 화합물을 개시하고 있다. 그러나, 실시예로서 제공된 화합물은 주로 브롬 원자 또는 탄소 사슬을 벤젠 고리에 전달하는 화합물이다. 따라서, 상기 문헌은, 본 발명의 경우와 같이, 요오드 원자로 치환되지 않는 화합물에 촛점을 두고 있다. 실제로, 단지 두개의 요오드화 화합물이 상기 문헌에 개시되어 있으나, 상기 화합물이 다른 유도체, 특히 브롬화된 유도체에 비해 뛰어난 특성을 가질 수 있는 것으로 제시되지 않는다.
본 발명은 식물병원 유기체에 대한 살균성을 가진 요오도벤조피란-4-온 유도체, 일부 상기 유도체의 제조 방법, 식물 보호용의 그 용도 및 하나 이상의 다른 살균성 화합물과 조합으로 상기 유도체를 함유하는 살균성 조성물에 관한 것이다.
현재, 특정 요오도벤조피란-4-온 유도체가 식물병원 유기체에 대한 우수한 살균성을 가지고 있다는 것이 발견되었다. 상기 화합물이 하나 이상의 다른 살균성 화합물과 혼합되어 사용될 경우, 상기 특성이 더욱 개선될 수 있다.
본 발명의 첫 번째 양태는 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 및 라세미 혼합물(들)을 포함하는, 임의 비율의, 순수한 형태 또는 혼합물 형태의 그 가능한 기하 및/또는 광학 이성질체, 그 가능한 N-산화물, 산 부가염 및 그 가능한 금속 또는 준금속성 착물에 관한 것이다:
[식 중,
-요오드 원자는 5, 6, 7 또는 8 위치에 있고,
- R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼로부터 선택되고;
- R2는 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼, 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼, 치환 또는 비치환되고 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있는 3- 내지 7-원 카르보- 또는 헤테로고리, 할로겐 원자, 시아노 라디칼 및 -W-R3라디칼로부터 선택되고
- 식 중, W 는 산소, 황 또는 -NR4라디칼로부터 선택되고
- 동일 또는 상이한 R3및 R4는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼, 알콕시 라디칼, 아미노 라디칼, 치환 또는 비치환되고 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있는 3- 내지 7-원 카르보- 또는 헤테로고리로 부터 선택되고, R3및 R4는, 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있고 또다른 헤테로 원자를 또한 포함할 수 있는 5- 내지 7-원 헤테로고리를 함께 형성할 수 있고; 요오드가 6-위치에 있고, R1이 n-프로필 라디칼이고, W 가 산소를 나타내는 경우, R3는 메틸 라디칼 또는 부틸 라디칼이 아니다].
화학식 Ⅰ의 화합물의 라디칼이 치환되는 경우, 상기는, 알킬, 알케닐 및 알키닐 라디칼, 할로겐 원자, 시아노, 트리알킬실릴, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 니트로, 아미노, 아실, 아실옥시, 페닐, 헤테로사이클릴, 페닐티오, 페녹시, 헤테로사이클릴옥시 또는 헤테로사이클릴티오 라디칼 및 산화된 유도체로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있고 티오기를 포함하는 화학적 본체로 임의로 치환될 수 있는 하나 이상의 기로 바람직한 방법에 의해 치환된다.
헤테로사이클릴이란 용어는 포화 또는 불포화될 수 있는 헤테로아릴기 및 비방향족 헤테로사이클릴 기를 포함한다.
헤테로아릴기는 일반적으로, 벤젠 고리와 임의로 융합되는, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 4 이하의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 고리이다. 헤테로아릴기의 예로서, 구체적으로 티오펜, 퓨란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]퓨란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]퓨란, 이소인돌, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이속사졸, 벤즈이소티아졸, 인다졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5-테트라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 퓨린 또는 프테리딘으로부터 유도된 기가 언급될 수 있다.
일반적으로, 비방향족 헤테로사이클릴 기는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 3 이하의 헤테로 원자를 함유하는 3-, 5-, 6- 또는 7-원 고리, 예를 들면, 옥시라닐, 티이라닐, 티아졸리닐, 디옥솔라닐, 1,3-벤즈옥사지닐, 1,3-벤조티아지닐, 모르폴리노, 피라졸리닐, 술폴라닐, 디히드로퀴나졸리닐, 피페리디닐, 프탈이미도, 테트라히드로퓨라닐, 테트라히드로피라닐, 피롤리디닐, 인돌리닐, 2-옥소피롤리디노, 2-옥소벤즈옥사졸린-3-일 또는 테트라히드로아제피닐이다.
페닐 또는 헤테로사이클릴 기 상의 치환기는, 그것이 존재할 경우에, 예를 들면, 할로겐 원자, CN, NO2, SF5, B(OH)2, 트리알킬실릴, 아실, O-아실 또는 R2에대해 상기 정의된 바와 같거나 또는 선택적으로, 임의로 치환된 아미노 라디칼인 라디칼 E, OE 또는 S(O)nE일 수 있거나; 또는 선택적으로, 고리 상의 두 개의 인접기가 그것이 부착되는 원자와 함께, 유사한 방법으로 임의로 치환될 수 있는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성한다.
아실이란 용어는 황 또는 인을 함유하는 산 잔기 및 카르복실산 잔기를 포함한다. 따라서, 아실기의 예에는 -COR5, -COOR5, -ClNR5R6, -CON(R5)0R6, -COONR5R6, -CON(R5)NR6R7, COSR5, -CSSR5, S(O)qR5, S(O)2OR5, S(O)qNR5R6, -P(=L)(OR5)(OR6) 또는 -COOR5이 포함되고, 여기서, 동일 또는 상이할 수 있는 R5, R6및 R7는 수소 원자, 임의로 치환된 알킬 라디칼, 임의로 치환된 시클로알킬 라디칼, 임의로 치환된 시클로알케닐 라디칼, 임의로 치환된 알케닐 라디칼, 임의로 치환된 알키닐 라디칼, 임의로 치환된 페닐기 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릴 기를 나타내거나 또는, 선택적으로, R5및 R6또는 R6및 R7는, 그것이 부착된 원자(들)과 함께, 고리를 형성할 수 있고, q 는 1 또는 2 를 나타내고, L 은 O 또는 S 를 나타낸다.
아미노 라디칼은, 예를 들면, 1 또는 2 의 임의로 치환된 알킬 또는 임의로 치환된 아실 라디칼로 치환될 수 있거나 또는, 선택적으로, 두 치환기가 고리, 바람직하게는 5- 내지 7-원 고리를 형성할 수 있고, 이는 치환될 수 있고 다른 헤테로 원자 및, 예를 들면, 모르폴린을 함유할 수 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물 중, 하기의 특징 중 하나 이상을 가지는 것이 바람직하다:
- 요오드 원자가 6-위치에 있고;
- R1은 C2-C4알킬 라디칼을 나타내고;
-R2는 -W-R3라디칼을 나타낸다(식 중, W 는 산소를 나타내고, R3는 상기 정의한 바와 같다).
가장 바람직한 화학식 Ⅰ의 화합물은 상기 세 특징을 동시에 갖는 것이고, 특히, R3가 C1-C6알킬 라디칼, C1-C6알케닐 라디칼 또는 C1-C6알키닐 라디칼을 나타내는 화학식 Ⅰ의 화합물이거나 또는, 선택적으로, R1이 n-프로필 라디칼인 화학식 Ⅰ의 화합물이다.
화학식 Ⅰ의 화합물 중에, 하기 화학식 Ⅰa 및 Ⅰb 의 화합물이 예로서 언급될 수 있으나 본 발명의 범위가 이에 한정되지는 않는다:
본 발명의 화합물은 공지된 방법인 수많은 방법, 특히 특허 출원 EP-861 242에 개시된 것에 의하여 제조될 수 있다.
특히 이로운 방법으로서, 화학식 Ⅰ의 화합물은 또한 하기 방법에 따라 제조될 수 있다:
상기 방법은 본 발명의 또다른 양태를 구성한다.
[Chemistry and Industry,(1980),116]; [J. Chem. Soc. Chem. Com., 1 , (1981), 282] 및 [J. Org. Chem., (1992), 57 , 6502] 에 기재된 것과 유사한 방법 등의 기타 방법이 화학식 Ⅰ 의 화합물을 제조하는데 사용될 수 있다.
화학식 Ⅰ 의 화합물의 제조에 유용한 시약 및 몇가지 중간체 화합물이 당업자에게 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 또다른 양태는 하기를 함유하는 살균성 조성물에 관한 것이다:
a) 화학식 I 의 화합물 및 라세미 혼합물(들)을 포함하는, 임의 비율의, 순수한 형태 또는 혼합물 형태의 그 가능한 기하 및/또는 광학 이성질체, 그 가능한 N-산화물, 산 부가염 및 그 가능한 금속 또는 준금속성 착물:
[화학식 Ⅰ]
[식 중,
-요오드 원자는 5, 6, 7 또는 8 위치에 있고,
- R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼로부터 선택되고;
- R2는 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼, 치환 또는 비치환되고 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있는 3- 내지 7-원 카르보- 또는 헤테로고리, 할로겐 원자, 시아노 라디칼 및 -W-R3라디칼로부터 선택되고
- 식 중, W 는 산소, 황 또는 -NR4라디칼로부터 선택되고
- 동일 또는 상이한 R3및 R4는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼, 알콕시 라디칼, 아미노 라디칼, 치환 또는 비치환되고 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있는 3- 내지 7-원 카르보- 또는 헤테로고리로 부터 선택되고, R3및 R4가, 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있고 또다른 헤테로 원자를 또한 포함할 수 있는 5- 내지 7-원 헤테로고리를 함께 형성할 수 있다]
b) 하나 이상의 기타 살균성 화합물.
본 발명에 따른 조성물 용의 화학식 Ⅰ의 바람직한 화합물은 하기 특징 중 하나 이상을 가지는 것이다:
- 요오드 원자가 6-위치에 있고;
- R1은 C2-C4알킬 라디칼을 나타내고;
-R2는 -W-R3라디칼을 나타낸다(식 중, W 는 산소를 나타내고, R3는 상기 정의된 바와 같다).
본 발명에 따른 조성물 용으로 가장 바람직한 화학식 Ⅰ의 화합물은 상기 세 특징을 동시에 가지고, 특히, R3가 C1-C6알킬 라디칼, C1-C6알케닐 라디칼 또는 C1-C6알키닐 라디칼을 나타내는 화학식 Ⅰ의 화합물이거나 또는, 선택적으로, R1이 n-프로필 라디칼인 화학식 Ⅰ의 화합물이다.
특히, 그 화학적 명칭이 하기인 화합물이 언급될 수 있다:
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온,
·2-에톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온,
·6-요오드-2-프로폭시-3-프로필-벤조피란-4-온,
·2-부트-2-이닐옥시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온,
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온,
·2-부트-3-에닐옥시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온,
·3-부틸-6-요오드-2-이소프로폭시-벤조피란-4-온,
·6-요오드-3-프로필-2-(테트라히드로-피란-4-일옥시)-벤조피란-4-온,
·6-요오드-3-프로필-2-(2,2,2-트리플루로-에톡시)-벤조피란-4-온.
본 발명에 따른 조성물에 있어서, 하기로부터 선택된 살균성 화합물의 용도가 바람직하다.
bl) 식물 병원균성 유기체의 미토콘드리아 유비퀴놀(ubiquinol):페리시토크롬(ferricytochrome)-c 산화환원효소 호흡쇄 내의 전자 전달을 억제할 수 있는 화합물, 특히, 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레스옥심-메틸, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈 등의 스트로빌루린 유도체, 또는 펜아미돈 또는 팜옥사돈 ; 또는
b2)에르고스테롤의 생합성을 억제할 수 있는 화합물, 특히, 브로무코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸 등의 트리아졸계의 화합물.
본 발명에 따른 조성물 내에 사용될 수 있는 다른 바람직한 화합물로서, 시프로디닐, 디노캅, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 포세틸, 이프로발리카르브, 퀴녹시펜, 스피록사민이 언급될 수 있다.
화학식 Ⅰ 의 화합물과 하나 이상의 다른 살균성 화합물의 특정한 조합으로서, 하기 조합이 바람직하다:
화학식 I 의 화합물: 화합물(들) b:
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+피라클로스트로빈
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+피콕시스트로빈
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+크레스옥심-메틸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+플루퀸코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+테부코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+프로클로라즈
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+프로티오코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+트리아디메폰
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+트리아디메놀
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+트리티코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+에폭시코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+디노캅
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+스피록사민
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+펜프로피딘
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+펜프로피모르프
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+퀴녹시펜
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+시프로디닐
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+포세틸-Al
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+펜아미돈
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+이프로발리카르브
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+피라클로스트로빈
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+피콕시스트로빈
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+크레스옥심-메틸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+플루퀸코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+테부코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+프로클로라즈
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+프로티오코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+트리아디메폰
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+트리아디메놀
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+트리티코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+에폭시코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+디노캅
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+스피록사민
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+펜프로피딘
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+펜프로피모르프
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+퀴녹시펜
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+시프로디닐
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+포세틸-Al
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+펜아미돈
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+이프로발리카르브
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
+플루퀸코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
+테부코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
+프로클로라즈
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
+프로티오코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
+스피록사민
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
+플루퀸코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
+테부코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
+프로클로라즈
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
+프로티오코나졸
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
+스피록사민
·2-부톡시-6-요오드-3-프로필-벤조피란-4-온+포세틸-알+펜아미돈
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
+플루퀸코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
+테부코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
+프로클로라즈
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
+프로티오코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+트리플록시스트로빈
+스피록사민
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
+플루퀸코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
+테부코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
+프로클로라즈
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
+프로티오코나졸
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+플루옥사스트로빈
+스피록사민
·6-요오드-2-(1-메틸-부톡시)-3-프로필-벤조피란-4-온+포세틸-알+펜아미돈
본 발명에 따른 조성물의 용도에 연관된 상승 효과를 설명하는 것이 또한 가능하다.
그 용도를 위하여, 화학식 Ⅰ 의 화합물 및 하나 이상의 다른 살균성 화합물과 조합된 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 조성물은 일반적으로 농업 분야의 사용에 적합한 운반체 및 계면 활성제와 혼합된다.
본 발명에 따른 조성물 내의 운반체 또는 희석제는 계면 활성제, 예를 들면, 분산제, 에멀션화제 또는 습윤제와 임의로 조합된 고체 또는 액체일 수 있다.
적합한 계면 활성제는 카르복실레이트, 예를 들면, 장쇄 지방산을 가진 금속 카르복실레이트; N-아실사르코시네이트; 지방 알코올 에톡실레이트와 인산의 모노- 또는 디에스테르 또는 상기 에스테르의 선택적인 염; 소듐 도데실 술페이트, 소듐옥타데실 술페이트 또는 소듐 세틸 술페이트 등의 지방산 알코올 술페이트; 에톡실화된 지방 알코올 술페이트; 에톡실화된 알킬페놀 술페이트; 리그노술포네이트; 석유 술포네이트; 알킬벤젠 술포네이트 또는 저급 알킬나프탈렌 술포네이트, 예를 들면, 부틸나프탈렌 술포네이트 등의 알킬아릴 술포네이트; 술폰화된 나프탈렌-포름알데히드 축합물의 염; 술폰화된 페놀-포름알데히드 응축물의 염; 또는 아미드술포네이트 등의 보다 더욱 복합적인 술포네이트, 예를 들면, N-메틸타우린과 올레산의 술폰화된 축합 생성물 또는 디알킬 술포숙시네이트, 예를 들면, 디옥틸 숙시네이트의 소듐 술포네이트 등의 음이온성 화합물을 함유한다. 비이온성 제제 중, 에틸렌 산화물과 지방산, 지방 알코올, 지방산 아미드 또는 지방 알킬 또는 알케닐로 치환된 페놀의 에스테르 축합 생성물, 다가 알코올의 에테르의 지방 에스테르, 예를 들면, 소르비탄 지방산 에스테르, 에틸렌 산화물과 상기 에스테르의 축합 생성물, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르, 에틸렌 및 프로필렌 산화물의 블록 공중합체, 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올 등의 아세틸렌 글리콜 또는 에톡실화된 아세틸렌 글리콜이 언급될 수 있다.
양이온성 계면 활성제 중에, 예를 들면, 아세테이트, 나프텐에이트 또는 올레에이트 형태의 지방족 모노-, 디- 또는 폴리아민; 아민 산화물 또는 폴리옥시에틸렌 알킬아민 등의 산소 함유 아민; 디아민 또는 폴리아민과 카르복실산의 축합에 의해 생성되는 아미드 결합을 함유하는 아민; 또는 4 차 암모늄 염이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 농화학 화합물 제조 분야에 공지된 임의의 형태,예를 들면, 용액, 분산액, 수성 에멀션, 미세 분말, 종자 처리용 제제(formulation), 훈증 또는 발연용 제제, 분산성 분말, 유화성 농축물 또는 과립의 형태를 취할 수 있다. 또한, 그것은 직접 사용하기 적합한 형태 또는 농축된 형태 또는 사용 전에 적합한 양의 물 또는 다른 희석제로 희석시키는 것이 요구되는 일차 조성물의 형태가 될 수 있다.
식물에 적용되는 것으로서, 본 발명 조성물 내의 활성 성분(들)의 농도는 바람직하게는 0.0001 내지 1.0 중량%, 특히, 0.0001 내지 0.01 중량% 이다. 일차 조성물 내의 활성 성분의 양은 매우 가변적일 수 있고, 예를 들면, 조성물의 5 내지 95 중량% 일 수 있다.
단독 또는 혼합물의 형태로 사용되는 본 발명의 화학식 Ⅰ의 화합물은, 특히, 식물의 살균성 질병, 예를 들면, 흰가루병 및 노균병, 특히, 곡류의 흰가루병(Blumeria graminis),포도 줄기 흰가루병(Uncinula necator),사과 흰가루병(Podosphaera leucotricha),조롱박 흰가루병 (예를 들면,Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea, Erysiphe polygoni),가지의 흰가루병 (예를 들면,Leveillula taurica),과실 및 관상 식물의 흰가루병 (예를 들면,Sphaerotheca pannosa),포도 줄기 노균병(Plasmopara viticola),벼 마름병(Pyricularia oryzae),곡류 안점(eyespot)(Pseudocercosporella herpotrichoides),벼 잎집무늬 마름병(Pellicularia sasakii),잿빛 곰팡이병(Botrytis cinerea),묘잘록병(Rhizoctonia solani),밀의 갈색 녹병(Puccinia recondita),토마토 또는 감자 마름병(Phytophthora infestans),사과 반점병(Venturia inaequalis),검버섯병(glume blotch)(Leptosphaeria nodorum)에 대한 살균제로서의 활성을 가진다.
또한, 화학식 Ⅰ의 화합물이, 불완전균류(Deuteromycetes), 자양균류(Ascomycetes), 조상균류(Phycomycetes) 및 담자균류(Basidiomycetes)로 부터 유래되는 일반적인 병원균뿐만 아니라, 다른 형태의 흰가루병, 녹병을 포함하는 다른 식물 병원균에 활성임을 입증할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물이 곡류, 포도 줄기, 식물 및 과실수, 채소 작물 및 관상 식물의 흰가루병에 대항하여 특히 활성임이 입증되었다.
따라서, 본 발명의 또다른 양태는 농작물의 식물 병원균에 의해 감염된 또는 감염될 수 있는 부위에서 농작물의 식물 병원균을 방제하는 방법에 또한 관련되고, 이는, 주로 본 발명에 따른 조성물 내에서 단독으로 또는 전술한 하나 이상의 다른 살균성 화합물과 조합된 화학식 Ⅰ의 화합물 중 하나 이상을 상기 부위에 적용하는 것을 포함한다.
본 발명에 따른 방법에서, 화학식 Ⅰ의 화합물은 일반적으로 종자, 식물 또는 그것이 자라는 또는 자랄 장소에 적용된다. 따라서, 토양 내의 그 활성 성분의 존재가 종자를 공격할 수 있는 식물 병원균의 성장을 방제할 수 있도록 파종 전, 파종과 동시에 또는 파종 후에 토양에 직접 상기 화합물을 적용할 수 있다. 토양에 직접 처리되는 경우에, 상기 활성 물질은, 토양과 직접적으로 혼합될 수 있도록 하는 임의의 방법, 예를 들면, 분무, 과립 등의 고체 형태의 대지 살포 또는 그것을 파종기(seeder) 내의 종자에 주입시켜 파종과 동시에 활성 성분을 적용하는방법으로 적용될 수 있다. 적당한 용량은 헥타아르 당 5 내지 1,000 g 이고, 바람직하게는 헥타아르당 10 내지 500 g 이다.
또다른 선택은, 식물 병원균이 식물에 출현하기 시작할 때 또는, 예방법으로서 또는 예방 및 치료적으로, 상기 균의 출현 전에, 예를 들면, 분무 또는 살포에 의해 식물에 직접 활성 성분을 적용하는 것이다. 상기 경우의 각각에 바람직한 적용 방법은 엽면(foliar) 분무이다. 일반적으로, 식물 성장의 첫번째 단계 동안 식물 병원균의 양호한 억제를 수득하는 것이 중요한데, 상기 단계가 식물이 가장 심각하게 피해를 입을 수 있는 바로 그 때이기 때문이다. 때때로, 식물을 심기 전 또는 심는 동안, 예를 들면, 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 조성물에 뿌리를 담그는 것에 의해서 식물의 뿌리를 처리하는 것이 이롭다.
본 발명은 하기의 비제한 실시예에 의해 예시된다.
실시예 1
밀의 흰가루병(Blumeria graminis)에 대항한 그 활성에 대하여 화합물을 시험하였다.
프랑스(Marne 현)에서, 1 m2의 토지에 깊이 3 cm, 비율 200 kg/ha (토양: 착색된 부식탄산염질(rendzina))로 겨울밀 (Appolo 변종) 을 심었다. 본 발명의 화합물을 둘로 나누어 겨울 밀에 적용하였다. 1 cm 이삭 단계의 적용 A 및 이에 이은 두 번째 가시적인 마디 단계의 적용 B. 화합물 수용액을 헥타아르 당 125 g 의 활성 성분량으로 분무하여 상기 적용 각각을 수행하였다.
적용 A 중에, 진균Blumeria graminis에 의한 공격의 강도는 전체 잎 부피의 3 % 로 측정되었다.
적용 B 이후 52 일 동안, 두 번째 잎(이삭으로부터 계수된)의 감염된 표면적의 퍼센티지를 측정하여 공격 강도 시험을 수행하였다.
본 발명에 따른 하기 화합물로 표 1 에 나타난 결과를 수득하였다:
화합물 1: 2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온
화합물 2: 6-요오드-2-프로폭시-3-프로필벤조피란-4-온
화합물 3: 2-부톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온
대조군: 미처리 식물 및 화합물 B: 퀴녹시펜 (시판되는 참고예 Fortress).
공격 강도 시험
화합물 (두 번째) 잎 당 감염된 표면적 %
1 0.56
2 2.53
3 2.51
대조군 30.47
A 6.47
B 4.91
동일한 조건 하에서, 진균Blumeria graminis에 의해 공격받은 두 번째 잎 (이삭으로부터)의 퍼센티지를 측정하여 공격 빈도의 시험을 수행하였다.
수득된 결과가 표 2 에 제시된다.
공격 빈도 시험
화합물 공격받은 두 번째 잎의 %
1 28.0
3 54.0
대조군 98.7
A 78.7
B 73.3
상기 두 시험의 결과는 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 요오드화된 화합물이 처리되지 않은 대조군에 비해 활성이고, 또한, 시판되는 참고예에 비해 더욱 활성인 것을 나타낸다.
실시예 2
이 실시예는 스트로빌루린 유도체에 대해 내성인 병원 균주에 대한 화학식 Ⅰ 화합물의 생리학적 효과의 예를 제공한다.
실험은 온실에서 수행되었다.
2001 년에 독일 북부, Bremen 지역의, 피라클로스트로빈 및 피콕시스트로빈으로 처리한 한 장소에서 채집된 표본으로부터 내성 균주를 단리하였다. 상기 균주는 이 스트로빌루린계 화합물에 대한 그 내성을 특징으로 한다. 이어서, 상기를 트리플록시스트로빈으로 처리된 밀 식물 (Kanzler 변종) 상의 조절된 환경 챔버(chamber) 내에서 보관하였다.
250 l/ha 에 균등 부피로 물로 희석된 적용용 용액을 사용하여, 시험 화합물을 밀 식물 상에 분무하였다. 24 시간 후에, 상기 식물은 흰가루병(Blumeria graminis f. sp. tritici)에 접종되었다.
13 일의 배양 후에 각 식물에서 병의 정도를 측정하였다.
수득된 결과는 표 3 에 모아 정리되고, 사용된 화합물이 처리된 균주를 완벽하게 방제할 수 있는 것을 나타낸다. 상기 결과는 개방 지대에서의 사용 조건에 적용될 수 있다.
적용 화합물 적용량(g/ha) 흰가루병에 감염된 잎의퍼센티지(%)
처리되지 않은 대조 식물 - 100
트리플록시스트로빈(EC, 125 g/l - Twist) 31 100
62 100
125 100
250 100
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온(SC, 500 g/l) 31 0
62 0
실시예 3
이 실시예는, 스트로빌루린계 화합물, 특히 트리플록시스트로빈, 트리아졸, 특히, 플루퀸코나졸과의 혼합물 형태로 본 발명에 따른 화합물을 사용하여 수득되는 상승 효과의 예를 제공한다. 보호 상태 하의 온실에서, 본 발명에 따른 화합물을 시험하였다. 상기 상승효과는 곡물을 감염시키는 주요 질병, 특히, 밀 및 보리의 흰가루병(Blumeria graminis f. sp. tritici및Blumeria graminis f. sp. hordei),밀의 갈색 녹병(Puccinia recondita)및 밀의 검버섯병(Septoria tritici및Septoria nodorum)에 나타난다. 표 4 에서 활성 성분의 조합을 측정하였다.
활성 성분(들) 비율 적용량 (g/ha)
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온(SC, 500 g/l) - 1, 5, 3, 4, 6, 8, 12, 16, 25, 31, 50, 62
플루퀸코나졸(SC, 100 g/l - Flamenco) - 3, 6, 8, 12, 16, 25, 31, 50, 62, 125
트리플록시스트로빈(WG, 500 g/l - Flint) - 4, 8, 16, 31, 62, 125
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온(SC, 500 g/l)+트리플록시스트로빈(WG, 500 g/l) 1/11/2.51/5
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온(SC, 500 g/l)+플루퀸코나졸(SC, 100 g/l) 1/11/21/5
참고예로서, 에폭시코나졸과 크레스옥심-메틸의 혼합물 (SC 125 g/l+125 g/l - Ogam)을 62+62 g/ha 및 125+125 g/ha 의 적용 권장량으로 사용하였다.
시험된 상기 화합물 및 혼합물을 밀 식물 상에 분무하였다:
- 두 번의 반복,
- 250 l/ha 에 균등한 적용 부피.
적용한 후 그 날에, 밀 식물이 흰가루병(Blumeria graminis f. sp. tritici),갈색 녹병(Puccinia recondita),검버섯병(Septoria tritici및Septoria nodorum)에 접종되었고, 보리 식물이 흰가루병(Blumeria graminis f. sp. hordei)에 접종되었다.
발병된 즉시, 포트(pot) 당 병의 정도를 측정하여 평가하였다.
이론적 효능을 계산하고, 그것을 관찰된 효능과 비교하기 위해, 콜비 (Colby) 식을 사용해서 상승치를 계산하였다.
A+B 의 이론적 효능=A 의 효능 (%)+B 의 효능 (%)
- [A 의 효능 (%) ×B 의 효능 (%)/100]
관찰된 효능이 이론적 효능보다 높을 경우, 상승 효과를 나타내고; 동일할 경우, 부가적 효과를 나타내고; 낮을 경우, 길항 효과를 나타낸다.
밀 흰가루병을 방제하기 위한 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물과 플루퀸코나졸의 혼합물에 대하여 수득된 결과를 표 5 에 모아 정리한다.
활성 성분(들) 적용량(g/ha) 비율 관찰된 효능(%) 이론적 효능(%) 상승치
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 6 - 25 - -
플루퀸코나졸 6 - 0 - -
12 - 0 - -
31 - 0 - -
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 + 플루퀸코나졸 6+6 1/1 93 25 +68
6+12 1/2 90 25 +65
6+31 1/5 95 25 +70
보리 흰가루병을 방제하기 위한 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물과 플루퀸코나졸의 혼합물에 대하여 수득된 결과를 표 6 에 모아 정리한다.
활성 성분(들) 적용량(g/ha) 비율 관찰된 효능(%) 이론적 효능(%) 상승치
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 12 - 50 - -
플루퀸코나졸 12 - 25 - -
25 - 25 - -
62 - 75 - -
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 + 플루퀸코나졸 12+12 1/1 90 62.5 +28
12+25 1/2 95 62.5 +33
12+62 1/5 98 87.5 +11
밀의 갈색 녹병을 방제하기 위한 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물과 플루퀸코나졸의 혼합물에 대하여 수득된 결과를 표 7 에 모아 정리한다.
활성 성분(들) 적용량(g/ha) 비율 관찰된 효능(%) 이론적 효능(%) 상승치
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 50 - 0 - -
플루퀸코나졸 100 - 60 - -
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 + 플루퀸코나졸 50+100 1/2 90 60 +30
밀의 검버섯병(Septoria tritici)을 방제하기 위한 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물과 플루퀸코나졸의 혼합물에 대하여 수득된 결과를 표 8 에 모아 정리한다.
활성 성분(들) 적용량(g/ha) 비율 관찰된 효능(%) 이론적 효능(%) 상승치
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 50 - 0 - -
플루퀸코나졸 100 - 60 - -
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 + 플루퀸코나졸 50+100 1/2 90 60 +30
밀의 검버섯병(Septoria nodorum)을 방제하기 위한 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물과 플루퀸코나졸의 혼합물에 대하여 수득된 결과를 표 9 에 모아 정리한다.
활성 성분(들) 적용량(g/ha) 비율 관찰된 효능(%) 이론적 효능(%) 상승치
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 50 - 0 - -
플루퀸코나졸 100 - 75 - -
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 + 플루퀸코나졸 50+100 1/2 95 75 +20
상기 결과는 밀 및 보리의 흰가루병, 밀의 갈색 녹병 및 검버섯병에 대한 1/1, 1/2 또는 1/5 비율의 화학식 Ⅰ화합물과 플루퀸코나졸의 혼합물의 높은 상승 효과를 나타낸다. 상기 혼합물은 작물 적용량으로 우수한 효능 결과를 수득할 수 있도록 한다.
밀의 흰가루병을 방제하기 위한 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물과 트리플록시스트로빈의 혼합물에 대하여 수득된 결과를 표 10 에 모아 정리한다.
활성 성분(들) 적용량(g/ha) 비율 관찰된 효능(%) 이론적 효능(%) 상승치
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 6 - 25
16 - 50 - -
25 - 75
트리플록시스트로빈 16 - 30 - -
31 - 40
62 - 50
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 + 트리플록시스트로빈 16+16 1/1 95 65 +30
25+62 1/2.5 95 87.5 +8
6+31 1/5 85 55 +30
보리의 흰가루병을 방제하기 위한 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물과 트리플록시스트로빈의 혼합물에 대하여 수득된 결과를 표 11 에 모아 정리한다.
활성 성분(들) 적용량(g/ha) 비율 관찰된 효능(%) 이론적 효능(%) 상승치
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 16 - 50 - -
25 - 75
트리플록시스트로빈 16 - 0 - -
62 - 0
2-에톡시-6-요오드-3-프로필벤조피란-4-온 + 트리플록시스트로빈 16+16 1/1 75 50 +25
25+62 1/2.5 85 75 +10
상기 결과는, 밀 및 보리의 흰가루병 (스트로빌루린계 화합물에 대해 민감한 균주 상의) 에 대한, 1/1, 1/2.5 또는 1/5 비율의, 화학식 Ⅰ화합물과 트리플록시스트로빈의 혼합물의 높은 상승 효과를 나타낸다.

Claims (23)

  1. 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 및 라세미 혼합물(들)을 포함하는, 임의 비율의, 순수한 형태 또는 혼합물 형태의 그 가능한 기하 및/또는 광학 이성질체, 그 가능한 N-산화물, 산 부가염 및 그 가능한 금속 또는 준금속성 착물:
    [화학식 Ⅰ]
    [식 중,
    -요오드 원자는 5, 6, 7 또는 8 위치에 있고;
    - R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼로부터 선택되고;
    - R2는 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼, 치환 또는 비치환되고 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있는 3- 내지 7-원 카르보- 또는 헤테로고리, 할로겐 원자, 시아노 라디칼, -W-R3라디칼로 부터 선택되고;
    - W 는 산소, 황 또는 -NR4라디칼로부터 선택되고;
    - 동일 또는 상이한 R3및 R4는 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼, 알콕시 라디칼, 아미노 라디칼, 치환 또는 비치환되고 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있는 3- 내지 7-원 카르보- 또는 헤테로고리로 부터 선택되고, R3및 R4가, 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있고 또다른 헤테로 원자를 또한 포함할 수 있는 5- 내지 7-원 헤테로고리를 함께 형성할 수 있고; 요오드가 6-위치에 있고, R1이 n-프로필 라디칼이고, W 가 산소를 나타내는 경우, R3는 메틸 라디칼 또는 부틸 라디칼이 아니다].
  2. 제 1 항에 있어서, 요오드 원자가 6-위치에 있는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R2가 -W-R3라디칼인 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, W 가 산소를 나타내는 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R3가 C1-C6알킬 라디칼, C1-C6알케닐 라디칼 또는 C1-C6알키닐 라디칼인 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 C1-C6알킬 라디칼인 화합물.
  7. 제 6 항에 있어서, R1이 n-프로필 라디칼인 화합물.
  8. 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 및 라세미 혼합물(들)을 포함하는, 임의 비율의, 순수한 형태 또는 혼합물 형태의 그 가능한 기하 및/또는 광학 이성질체, 그 가능한 N-산화물, 산 부가염 및 그 가능한 금속 또는 준금속성 착물:
    [화학식 Ⅰ]
    [식 중,
    -요오드 원자는 5, 6, 7 또는 8 위치에 있고;
    - R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼로부터 선택되고;
    - R2는 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼, 치환 또는 비치환되고 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있는 3- 내지 7-원 카르보- 또는 헤테로고리, 할로겐 원자, 시아노 라디칼, -W-R3라디칼로부터 선택되고;
    - W 는 산소, 황 또는 -NR4라디칼로부터 선택되고;
    - 동일 또는 상이한 R3및 R4는 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼, 알콕시 라디칼, 아미노 라디칼, 치환 또는 비치환되고 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있는 3- 내지 7-원 카르보- 또는 헤테로고리로 부터 선택되고, R3및 R4가, 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있고 또다른 헤테로 원자를 또한 포함할 수 있는 5- 내지 7-원 헤테로고리를 함께 형성할 수 있다]의 제조 방법으로서, 하기 단계를 포함하는 방법.
  9. 하기를 함유하는 살균성 조성물:
    a) 하기 화학식 I 의 화합물 및 라세미 혼합물(들)을 포함하는, 임의 비율의, 순수한 형태 또는 혼합물 형태의 그 가능한 기하 및/또는 광학 이성질체, 그 가능한 N-산화물, 산 부가염 및 그 가능한 금속 또는 준금속성 착물:
    [화학식 Ⅰ]
    [식 중,
    -요오드 원자는 5, 6, 7 또는 8 위치에 있고;
    - R1은 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼로부터 선택되고;
    - R2는 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼, 치환 또는 비치환되고 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있는 3- 내지 7-원 카르보- 또는 헤테로고리, 할로겐 원자, 시아노 라디칼, -W-R3라디칼로부터 선택되고;
    -식 중, W 는 산소, 황 또는 -NR4라디칼로부터 선택되고;
    - 동일 또는 상이한 R3및 R4는 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬 라디칼, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐 라디칼 및 치환 또는 비치환된 C1-C6알키닐 라디칼, 알콕시 라디칼, 아미노 라디칼, 치환 또는 비치환되고 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있는 3- 내지 7-원 카르보- 또는 헤테로고리로 부터 선택되고, R3및 R4가, 포화, 불포화 또는 방향족일 수 있고 또다른 헤테로 원자를 또한 포함할 수 있는 5- 내지 7-원 헤테로고리를 함께 형성할 수 있다];
    b) 하나 이상의 다른 살균성 화합물.
  10. 제 9 항에 있어서, 요오드 원자가 6 위치에 있는 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 조성물.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, R2가 -W-R3라디칼인 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, W 가 산소를 나타내는 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 조성물.
  13. 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서, R3가 C1-C6알킬 라디칼, C1-C6알케닐 라디칼 또는 C1-C6알키닐 라디칼로부터 선택되는 라디칼인 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 조성물.
  14. 제 9 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 C1-C6알킬 라디칼인 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서, R1이 n-프로필 라디칼인 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 조성물.
  16. 제 9 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 b)로서 하기로부터 선택되는 살균성 화합물을 함유하는 조성물:
    bl) 식물 병원균성 유기체의 미토콘드리아 유비퀴놀(ubiquinol):페리시토크롬(ferricytochrome)-c 산화환원효소 호흡쇄 내의 전자 전달을 억제할 수 있는 화합물; 또는
    b2) 에르고스테롤(ergosterol)의 생합성을 억제할 수 있는 화합물.
  17. 제 16 항에 있어서, 화합물 b1) 으로서 스트로빌루린 유도체, 펜아미돈 또는 팜옥사돈으로부터 선택되는 살균성 화합물을 함유하는 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레스옥심-메틸, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈으로부터 선택되는 스트로빌루린 유도체를 함유하는 조성물.
  19. 제 16 항에 있어서, 화합물 b2) 로서 트리아졸계의 살균성 화합물을 함유하는 조성물.
  20. 제 19 항에 있어서, 브로무코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸로부터 선택되는 트리아졸계의 화합물을 함유하는 조성물.
  21. 제 16 항에 있어서, 화합물 b) 로서 시프로디닐, 디노캅, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 포세틸, 이프로발리카르브, 퀴녹시펜, 스피록사민으로부터 선택되는 화합물을 함유하는 조성물.
  22. 식물병원균에 의해 감염된 또는 감염될 수 있는 부위에서 농작물의 식물병원균을 방제하는 방법으로서, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물 중 하나 이상을 상기 부위에 적용하는 것을 포함하는 방법.
  23. 식물병원균에 의해 감염된 또는 감염될 수 있는 부위에서 농작물의 식물병원균을 방제하는 방법으로서, 제 9 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 따른 조성물 중 하나 이상을 상기 부위에 적용하는 것을 포함하는 방법.
KR10-2004-7001695A 2001-08-03 2002-07-31 살균 활성을 가진 요오도벤조피란-4-온 유도체 KR20040030922A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0110430 2001-08-03
FR0110430A FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2001-08-03 Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
PCT/EP2002/009418 WO2003014103A1 (en) 2001-08-03 2002-07-31 Iodobenzopyran-4-one derivatives having fungicidal activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20040030922A true KR20040030922A (ko) 2004-04-09

Family

ID=8866266

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2004-7001695A KR20040030922A (ko) 2001-08-03 2002-07-31 살균 활성을 가진 요오도벤조피란-4-온 유도체

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20040192672A1 (ko)
EP (1) EP1412344A1 (ko)
JP (1) JP2005507379A (ko)
KR (1) KR20040030922A (ko)
CN (1) CN1261426C (ko)
BR (1) BR0211720A (ko)
CA (1) CA2451041A1 (ko)
CO (1) CO5560610A2 (ko)
FR (1) FR2828196A1 (ko)
HU (1) HUP0401303A2 (ko)
IL (1) IL159439A0 (ko)
PL (1) PL365481A1 (ko)
RU (1) RU2004106163A (ko)
WO (1) WO2003014103A1 (ko)
ZA (1) ZA200400705B (ko)

Families Citing this family (384)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1443044A1 (fr) * 2003-02-03 2004-08-04 Bayer CropScience SA Procédés de préparation de dérivés de iodo-chromones fongicides
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1543723A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-22 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising at least one fungicidal iodochromone derivative and at least one fungicidal pyrimidine derivative
WO2005104847A1 (de) 2004-04-30 2005-11-10 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
JP2007537191A (ja) * 2004-05-13 2007-12-20 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 殺菌混合物
EP1614685A1 (en) * 2004-07-07 2006-01-11 Bayer CropScience AG Process for preparing 2-chloro-6-Halogeno-3-alkyl-4H-chrom en-4-one or 2-chloro-3-alkyl-4H-chromen-4-one derivatives
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2916460C (en) 2005-06-09 2017-10-03 Klaus Stenzel Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
BRPI0714365A2 (pt) 2006-07-24 2013-04-02 Basf Se compostos, uso de compostos, composiÇço para a proteÇço da colheita, semente, e, processo para combater fungos fitopatogÊnicos
WO2008012234A2 (de) 2006-07-25 2008-01-31 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
JP2010503642A (ja) 2006-09-18 2010-02-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 三成分殺有害生物混合物
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
SI2083629T2 (sl) 2006-11-10 2015-03-31 Basf Se Kristalna modifikacija fipronila
JP2010509275A (ja) 2006-11-10 2010-03-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア フィプロニルの結晶変態
EA018341B1 (ru) 2006-11-10 2013-07-30 Басф Се Новая кристаллическая модификация фипронила и ее применение
CL2007003256A1 (es) 2006-11-15 2008-07-25 Du Pont Mezcla fungicida que comprende al menos tres compuestos diferentes; composicion fungicida que comprende dicha mezcla; y metodo para controlar una enfermedad en plantas causada por el patogeno fungico vegetal que comprende aplicar una cantidad de la m
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
US7994340B2 (en) 2006-12-22 2011-08-09 Basf Se Azolylmethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi, and compositions comprising them
BRPI0807012A2 (pt) 2007-02-06 2014-04-22 Basf Se Uso de inseticidas, método de reduzir ou evitar o efeito fitotóxico de fungicidas, e, agente.
DE102008000872A1 (de) 2007-04-11 2008-11-13 Basf Se Fungizide Pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
EP1980150A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Basf Se Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds
BRPI0810144A2 (pt) 2007-04-23 2014-10-14 Basf Se Método para aumentar saúde das plantas e/ou controlar pestes em plantas
BRPI0812269A2 (pt) * 2007-06-06 2014-09-30 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, e para proteger semente, e, semente.
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
KR101647703B1 (ko) 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 상승적 활성 성분 배합물
EA030181B1 (ru) 2009-04-02 2018-07-31 Басф Се Способ уменьшения повреждения растений солнечными ожогами
EP2440535A1 (en) 2009-06-12 2012-04-18 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
CN102803232A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的具有5-硫取代基的1,2,4-三唑衍生物
JP2012530109A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
AU2010261888A1 (en) 2009-06-18 2012-01-19 Basf Se Fungicidal mixtures
MA33361B1 (fr) 2009-06-18 2012-06-01 Basf Se Composés de triazole portant un substituant soufré
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146112A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2011006886A2 (en) 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv
JP5642786B2 (ja) 2009-07-16 2014-12-17 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ フェニルトリアゾール類を含む相乗的活性化合物組み合わせ
EA020385B1 (ru) 2009-07-28 2014-10-30 Басф Се Пестицидные суспоэмульсионные композиции
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
WO2011114280A2 (en) 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
US20130130898A1 (en) 2010-08-03 2013-05-23 Markus Gewehr Fungicidal Compositions
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103269589A (zh) 2010-12-20 2013-08-28 巴斯夫欧洲公司 包含吡唑化合物的农药活性混合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
JP6049684B2 (ja) 2011-03-23 2016-12-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物
BR112013026433A2 (pt) 2011-04-15 2018-06-26 Basf Se uso dos compostos, método de combate a fungos daninhos, semente revestida com pelo menos um composto, composto e composição agroquímica
CN103501615A (zh) 2011-04-15 2014-01-08 巴斯夫欧洲公司 取代的二噻烯-二羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途
JP2014512373A (ja) 2011-04-21 2014-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ３，４−二置換ピロール２，５−ジオン及び殺菌剤としてのそれらの使用
BR112013030476A2 (pt) 2011-06-17 2017-06-20 Basf Se mistura, composição agroquímica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e material de propagação de planta
HUE027461T2 (en) 2011-07-13 2016-09-28 Basf Agro Bv Fungicide substituted 2- [2-haloalkyl-4- (phenoxyphenyl) -1- [1,2,4] triazol-1-yl-ethanol compounds
US9173402B2 (en) 2011-07-15 2015-11-03 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2[2-chloro-4-(4-chioro-phenoxy)-phenyl]-1[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US9137996B2 (en) 2011-07-15 2015-09-22 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103814017A (zh) 2011-07-15 2014-05-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
WO2013024082A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
WO2013024080A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl ]-2-alkoxy-2-cyclyl-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
KR20140054234A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-알키닐/알케닐-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
CN103827096A (zh) 2011-08-15 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基己基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
UY34259A (es) 2011-08-15 2013-02-28 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
EP2744792B1 (en) 2011-08-15 2016-10-12 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkynyloxy-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
US20140162876A1 (en) 2011-08-15 2014-06-12 Basf Se Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
PL2776038T3 (pl) 2011-11-11 2018-06-29 Gilead Apollo, Llc Inhibitory acc i ich zastosowania
DK2793579T6 (en) 2011-12-21 2018-05-28 Basf Se APPLICATION OF STROBILUR TYPE-COMPOUNDS TO COMBAT PHYTOPATHOGENIC Fungi RESISTANT TO QO INHIBITORS
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015511940A (ja) 2012-02-03 2015-04-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
EP2809659A1 (en) 2012-02-03 2014-12-10 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US9462809B2 (en) 2012-03-13 2016-10-11 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
MX2014011829A (es) 2012-03-30 2015-03-19 Basf Se Compuestos de piridinilideno n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales.
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
EP2834228A1 (en) 2012-04-03 2015-02-11 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
KR20150050527A (ko) 2012-05-04 2015-05-08 바스프 에스이 치환된 피라졸-함유 화합물 및 이의 살충제로서의 용도
KR20150021536A (ko) 2012-05-24 2015-03-02 바스프 에스이 Ｎ－티오－안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
US20150166528A1 (en) 2012-06-14 2015-06-18 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
BR122019015105B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida
US9423528B2 (en) 2012-06-25 2016-08-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Method of making silicone containing contact lens with reduced amount of diluents
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
BR112015000648A2 (pt) 2012-07-13 2017-10-03 Basf Se Uso de um composto, composições agrícolas para o controle de fungos fitopatogênicos, semente e método para controle de fungos fitopatogênicos
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112015003035A2 (pt) 2012-10-01 2017-12-05 Basf Se métodos para o controle de insetos, para a proteção de uma cultura e para o controle da resistência
AR093828A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida
MX2015004175A (es) 2012-10-01 2015-06-10 Basf Se Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas.
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
EP2903438A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2928873A1 (en) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
WO2014082871A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
MX2015007116A (es) 2012-12-04 2015-11-30 Basf Se Nuevos derivados de 1,4-ditiina sustituida y su uso como fungicidas.
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095547A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2935236B1 (en) 2012-12-19 2017-11-29 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014102244A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014147528A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
CN105142405B (zh) 2013-03-20 2018-04-20 巴斯夫公司 包含枯草芽孢杆菌菌株和农药的协同增效组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
JP2016522173A (ja) 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
JP6417402B2 (ja) 2013-05-10 2018-11-07 ギリアド アポロ， エルエルシー Ａｃｃ阻害剤及びその使用
EA030942B1 (ru) 2013-05-10 2018-10-31 Джилид Аполло, Ллс Ингибиторы акк и их применение
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
JP2016529234A (ja) 2013-07-15 2016-09-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EA201600270A1 (ru) 2013-09-19 2016-08-31 Басф Се N-ацилимино гетероциклические соединения
WO2015055757A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Basf Se Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160326153A1 (en) 2013-12-18 2016-11-10 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
US20160318897A1 (en) 2013-12-18 2016-11-03 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
WO2015144480A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
UA121116C2 (uk) 2014-06-06 2020-04-10 Басф Се Застосування заміщених оксадіазолів для боротьби з фітопатогенними грибами
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
US10149477B2 (en) 2014-10-06 2018-12-11 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
EP3214936A1 (en) 2014-11-06 2017-09-13 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
WO2016124769A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
AR104596A1 (es) 2015-05-12 2017-08-02 Basf Se Compuestos de tioéter como inhibidores de la nitrificación
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
PE20181006A1 (es) 2015-10-02 2018-06-26 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas
CN108137533A (zh) 2015-10-05 2018-06-08 巴斯夫欧洲公司 防治植物病原性真菌的吡啶化合物
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373733A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
MX2018006244A (es) 2015-11-19 2018-11-09 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
KR20180083417A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
CN108349994B (zh) 2015-11-25 2021-06-22 吉利德阿波罗公司 三唑acc抑制剂及其用途
AU2016361414A1 (en) 2015-11-25 2018-05-24 Gilead Apollo, Llc Ester ACC inhibitors and uses thereof
PT3380480T (pt) 2015-11-25 2023-03-14 Gilead Apollo Llc Inibidores de pirazol acc e seus usos
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
WO2017093120A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3383849B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
UA123912C2 (uk) 2016-04-01 2021-06-23 Басф Се Біциклічні сполуки
CN108884062A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类
WO2017198588A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
US20190200612A1 (en) 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
US20200077658A1 (en) 2016-12-16 2020-03-12 Basf Se Pesticidal Compounds
WO2018114393A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
EP3571190A1 (en) 2017-01-23 2019-11-27 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CN110506038B (zh) 2017-03-28 2023-11-24 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
CA3054591A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
WO2018184882A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Basf Se Pyridine compounds
US20200045974A1 (en) 2017-04-07 2020-02-13 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3612514B1 (en) 2017-04-20 2022-03-30 PI Industries Ltd Novel phenylamine compounds
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
RU2019136972A (ru) 2017-04-26 2021-05-26 Басф Се Замещенные сукцинимидные производные в качестве пестицидов
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
US20210084900A1 (en) 2017-05-04 2021-03-25 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
JP2020519607A (ja) 2017-05-10 2020-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 二環式殺有害生物性化合物
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
US20200148635A1 (en) 2017-05-18 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
AU2018278714B2 (en) 2017-05-30 2022-06-02 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
CN110678469B (zh) 2017-06-19 2023-03-03 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019052932A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
BR112020006037A2 (pt) 2017-10-13 2020-10-06 Basf Se compostos, misturas pesticidas, composição agroquímica, métodos para controlar pragas de invertebrados, para proteger plantas e para proteção de material de propagação de plantas, semente e uso de compostos de fórmula (i)
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CA3084405A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
BR112020012566B1 (pt) 2017-12-21 2024-03-05 Basf Se Composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento contra ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente revestida, e usos de um composto da fórmula i
KR20200108007A (ko) 2018-01-09 2020-09-16 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 실릴에티닐 헤타릴 화합물
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
UA127503C2 (uk) 2018-01-30 2023-09-13 Пі Індастріз Лтд. Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3749660A1 (en) 2018-02-07 2020-12-16 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
JP7444780B2 (ja) 2018-02-28 2024-03-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 硝化阻害剤としてのｎ－官能化アルコキシピラゾール化合物の使用
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
CN111683529B (zh) 2018-02-28 2022-10-14 巴斯夫欧洲公司 烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的用途
EA202092018A1 (ru) 2018-03-01 2021-02-01 Басф Агро Б.В. Фунгицидные композиции мефентрифлуконазола
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
EP3762367A1 (en) 2018-03-09 2021-01-13 PI Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR20210008036A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
PL3826982T3 (pl) 2018-07-23 2024-04-02 Basf Se Zastosowanie podstawionych związków tiazolidynowych jako inhibitora nitryfikacji
EP3826983B1 (en) 2018-07-23 2024-05-15 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
US20220046925A1 (en) 2018-09-28 2022-02-17 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
KR20210098949A (ko) 2018-10-01 2021-08-11 피아이 인더스트리스 엘티디. 새로운 옥사디아졸
BR112021005508A2 (pt) 2018-10-01 2021-06-22 Pi Industries Ltd. novos oxadiazóis
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
BR112021008491A2 (pt) 2018-11-28 2021-08-03 Basf Se composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
BR112021009395A2 (pt) 2018-12-18 2021-08-10 Basf Se compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i)
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2020208511A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
CA3131995A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
AU2020270549A1 (en) 2019-04-08 2021-09-30 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20220202017A1 (en) 2019-05-29 2022-06-30 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
US20220235005A1 (en) 2019-06-06 2022-07-28 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
BR112022012469A2 (pt) 2019-12-23 2022-09-06 Basf Se Método e composição para a proteção de plantas ou material de propagação vegetal, uso de pelo menos um composto ativo e pelo menos uma enzima, sementes e kit de partes
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
WO2021175669A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
UY39385A (es) 2020-08-18 2022-02-25 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
TW202309047A (zh) 2021-05-05 2023-03-01 印度商皮埃企業有限公司 用以防治植物病原真菌的新穎稠合雜環化合物
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN117355518A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代吡啶类
EP4341257A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
AU2022321882A1 (en) 2021-08-02 2024-02-15 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1319041A (en) * 1971-02-04 1973-05-31 Warner Lambert Co 3-hydroxymethyl-chromones
JPS62228001A (ja) * 1985-01-07 1987-10-06 Takeda Chem Ind Ltd 農業用殺菌剤
DK0861242T3 (da) * 1995-10-13 2001-08-06 Aventis Cropscience Uk Ltd Hetorocycliske fungicider

Also Published As

Publication number Publication date
CO5560610A2 (es) 2005-09-30
BR0211720A (pt) 2004-09-21
JP2005507379A (ja) 2005-03-17
CA2451041A1 (en) 2003-02-20
CN1261426C (zh) 2006-06-28
WO2003014103A1 (en) 2003-02-20
PL365481A1 (en) 2005-01-10
RU2004106163A (ru) 2005-04-10
EP1412344A1 (en) 2004-04-28
FR2828196A1 (fr) 2003-02-07
CN1537108A (zh) 2004-10-13
ZA200400705B (en) 2004-10-19
HUP0401303A2 (hu) 2004-12-28
IL159439A0 (en) 2004-06-01
US20040192672A1 (en) 2004-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20040030922A (ko) 살균 활성을 가진 요오도벤조피란-4-온 유도체
TW201210488A (en) Fungicidal mixtures
CN105308032B (zh) 新的三唑衍生物
KR100402523B1 (ko) 살진균성혼합물
JPH11510799A (ja) 殺微生物性メルカプト−トリアゾリル−ケトン
JP4390137B2 (ja) ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅを基にした殺菌剤混合物
CA2708350C (en) Fungicidal mixtures based on dithianon
TW201641493A (zh) 新穎三唑衍生物
AU2010250017B2 (en) Compounds and methods for controlling fungi
KR100717674B1 (ko) 트리아졸로피리미딘 유도체 및 아미드 화합물 기재살진균성 혼합물
JP2858915B2 (ja) 殺菌剤
JPH07501050A (ja) 殺菌剤としてのベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール誘導体
EP0554956B1 (en) Thiazolylpyrroles having a fungicidal activity
WO2016050769A1 (en) Novel triazole derivatives useful as fungicides
KR20030059347A (ko) 아미드 화합물 기재의 살진균성 혼합물
JP4307835B2 (ja) オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌剤混合物
US6197802B1 (en) Fungicidal melithiazole derivatives
JPH09176136A (ja) 殺真菌剤
JP2007538018A (ja) オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌混合物
GB2128605A (en) Fungicidal alpha -aryl 1 H-1,2,4-triazole-1-ethanols
EP0975613A1 (en) Fungicidal melithiazole derivatives
KR20050017011A (ko) 디티아논 기재의 살진균성 혼합물
NZ537164A (en) Fungicidal mixtures based on dithianon
NZ550843A (en) Fungicidal mixtures based on combinations of a triazolopyrimidine and oxime ether derivatives
WO2001038317A2 (en) Fungicidal melithiazole derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid