JPH09176136A - 殺真菌剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な窒素含有複素環化合物を提供するこ
と。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、ＹはＲ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2またはＲ1−ＣＨ−ＣＨ−
Ｒ2であり、ここにおいて、Ｒ1およびＲ2は独立して、
Ｈ、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モ
ノ−若しくはジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、モノ−若しくはジアルキルアミノカルボニル、アル
キルカルボニルオキシ、場合により置換されたアリー
ル、場合により置換されたアラルキルまたは場合により
置換されたアリールオキシであるか、或いはＲ1および
Ｒ2は共同して、それらが結合している炭素原子と一緒
に、場合により置換されたベンゼン環を生成し、そして
ＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝Ｏであ
る）を有する植物の殺真菌剤として有用な化合物または
その立体異性体。
と。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、ＹはＲ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2またはＲ1−ＣＨ−ＣＨ−
Ｒ2であり、ここにおいて、Ｒ1およびＲ2は独立して、
Ｈ、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モ
ノ−若しくはジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、モノ−若しくはジアルキルアミノカルボニル、アル
キルカルボニルオキシ、場合により置換されたアリー
ル、場合により置換されたアラルキルまたは場合により
置換されたアリールオキシであるか、或いはＲ1および
Ｒ2は共同して、それらが結合している炭素原子と一緒
に、場合により置換されたベンゼン環を生成し、そして
ＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝Ｏであ
る）を有する植物の殺真菌剤として有用な化合物または
その立体異性体。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規の窒素含有複
素環式化合物、それらの製造方法、それらを含む組成
物、および真菌（fungi）、特に植物の真菌感染を駆除
するためのそれらの使用方法に関する。更に詳しくは、
本発明は、窒素含有複素環が、オルトメチルβ−メトキ
シアクリレート基若しくはメチルβ−メトキシイミノア
セテート基またはそれらのアミド誘導体を含むフェニル
環に対してオキシメチレン結合基によって結合している
殺真菌性化合物に関する。
素環式化合物、それらの製造方法、それらを含む組成
物、および真菌（fungi）、特に植物の真菌感染を駆除
するためのそれらの使用方法に関する。更に詳しくは、
本発明は、窒素含有複素環が、オルトメチルβ−メトキ
シアクリレート基若しくはメチルβ−メトキシイミノア
セテート基またはそれらのアミド誘導体を含むフェニル
環に対してオキシメチレン結合基によって結合している
殺真菌性化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】窒素含有複素環が、オルトメチルβ−メ
トキシアクリレート基を含むフェニル環に対してオキシ
メチレン基またはチオメチレン基によって結合している
殺真菌性化合物は、例えば、欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−
０２７８５９５号明細書、同第ＥＰ−Ａ−０３５０６９
１号明細書および同第ＥＰ−Ａ−０３７８３０８号明細
書に記載されている。メチルβ−メトキシイミノアセテ
ート基およびアミド誘導体を含む殺真菌性化合物は、例
えば、欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−０３６３８１８号明細
書および同第ＥＰ−Ａ−０３９８６９２号明細書に記載
されている。
トキシアクリレート基を含むフェニル環に対してオキシ
メチレン基またはチオメチレン基によって結合している
殺真菌性化合物は、例えば、欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−
０２７８５９５号明細書、同第ＥＰ−Ａ−０３５０６９
１号明細書および同第ＥＰ−Ａ−０３７８３０８号明細
書に記載されている。メチルβ−メトキシイミノアセテ
ート基およびアミド誘導体を含む殺真菌性化合物は、例
えば、欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−０３６３８１８号明細
書および同第ＥＰ−Ａ−０３９８６９２号明細書に記載
されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明により、一般式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化７】 （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、ＹはＲ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2またはＲ1−ＣＨ−ＣＨ−
Ｒ2であり、ここにおいて、Ｒ1およびＲ2は独立して、
Ｈ、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モ
ノ−若しくはジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、モノ−若しくはジアルキルアミノカルボニル、アル
キルカルボニルオキシ、場合により置換されたアリー
ル、場合により置換されたアラルキルまたは場合により
置換されたアリールオキシであるか、或いはＲ1および
Ｒ2は共同して、それらが結合している炭素原子と一緒
に、場合により置換されたベンゼン環を生成し、そして
ＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝Ｏであ
る）を有する化合物またはその立体異性体を提供する。
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、ＹはＲ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2またはＲ1−ＣＨ−ＣＨ−
Ｒ2であり、ここにおいて、Ｒ1およびＲ2は独立して、
Ｈ、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モ
ノ−若しくはジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、モノ−若しくはジアルキルアミノカルボニル、アル
キルカルボニルオキシ、場合により置換されたアリー
ル、場合により置換されたアラルキルまたは場合により
置換されたアリールオキシであるか、或いはＲ1および
Ｒ2は共同して、それらが結合している炭素原子と一緒
に、場合により置換されたベンゼン環を生成し、そして
ＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝Ｏであ
る）を有する化合物またはその立体異性体を提供する。
【０００４】特に興味深いのは、ＡはＮであり且つＢは
ＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3である化合物であり、更に詳し
くは、ＡはＣＨであり且つＢはＯＣＨ3である化合物で
ある。
ＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3である化合物であり、更に詳し
くは、ＡはＣＨであり且つＢはＯＣＨ3である化合物で
ある。
【０００５】基ＢＯＣ．Ｃ＝Ａ．ＯＣＨ3の炭素−炭素
二重結合は非対称に置換されているので、本発明の化合
物は、（Ｅ）−および（Ｚ）−幾何異性体の混合物の形
で得ることができる。しかしながら、これらの混合物
は、個々の異性体に分離することができ、本発明は、こ
のような異性体およびそれらのいずれの比率での混合物
も包含する。基ＢＯＣ．Ｃ＝Ａ．ＯＣＨ3に関する
（Ｅ）−異性体は、通常、より殺真菌活性であり、そし
て本発明の好ましい実施態様を構成する。同様に、Ｙが
Ｒ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2であり且つ非対称に置換されている場
合、本発明の化合物は更に別の幾何異性体を生成するこ
とができ、それは分離することができる。本発明は、こ
れらの異性体も包含する。
二重結合は非対称に置換されているので、本発明の化合
物は、（Ｅ）−および（Ｚ）−幾何異性体の混合物の形
で得ることができる。しかしながら、これらの混合物
は、個々の異性体に分離することができ、本発明は、こ
のような異性体およびそれらのいずれの比率での混合物
も包含する。基ＢＯＣ．Ｃ＝Ａ．ＯＣＨ3に関する
（Ｅ）−異性体は、通常、より殺真菌活性であり、そし
て本発明の好ましい実施態様を構成する。同様に、Ｙが
Ｒ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2であり且つ非対称に置換されている場
合、本発明の化合物は更に別の幾何異性体を生成するこ
とができ、それは分離することができる。本発明は、こ
れらの異性体も包含する。
【０００６】更に、ＹがＲ1−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ2であり且
つ非対称に置換されている場合またはＺがＣＨＣＨ3で
ある場合、本発明の化合物は光学異性体の混合物の形で
存在していてよい。しかしながら、これらの混合物は既
知の方法によって成分異性体に分離することができ、そ
して本発明はこのような異性体およびそれらのいずれの
比率の混合物も包含する。
つ非対称に置換されている場合またはＺがＣＨＣＨ3で
ある場合、本発明の化合物は光学異性体の混合物の形で
存在していてよい。しかしながら、これらの混合物は既
知の方法によって成分異性体に分離することができ、そ
して本発明はこのような異性体およびそれらのいずれの
比率の混合物も包含する。
【０００７】この説明中、特に断らない限り、ハロとし
てはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードがある。ア
ルキル、およびアルコキシ、アルカノイル等のアルキル
成分は、直鎖または分岐状鎖の形でありうるし、そして
特に断らない限り、適当には１〜６個、好ましくは１〜
４個の炭素原子を含む。例としては、メチル、エチル、
イソプロピルおよびｔ−ブチル、ｎ−またはイソアミル
並びにｎ−ヘキシルである。ハロ（Ｃ1-4）アルキルと
しては、ハロメチル、例えば、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、フルオロメチルおよびトリクロロメチ
ルがあり、そしてハロ（Ｃ1-4）アルコキシとしては、
ハロメトキシ、例えば、トリフルオロメトキシがある。
モノ−およびジアルキルアミノ置換基は、適当には、モ
ノ−およびジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ、例えば、メチ
ル−またはジメチルアミノであり、そしてアルカノイル
アミノは、適当には、Ｃ1-4アルカノイルアミノ、例え
ば、ホルムアミドおよびアセチルアミノである。アルコ
キシカルボニルは、適当には、Ｃ1-4アルコキシカルボ
ニル、例えば、メトキシ−およびエトキシカルボニルで
あり、そしてモノ−およびジアルキルアミノカルボニル
置換基は、適当には、モノ−およびジ（Ｃ1-4）アルキ
ルアミノカルボニル、例えば、モノメチルおよびメチル
エチルアミノカルボニルである。アルキルカルボニルオ
キシは、適当なＣ1-4アルキルカルボニルオキシ、例え
ば、アセチルオキシである。アリール並びにアラルキル
およびアリールオキシのアリール成分としてはナフチル
があるが、通常はフェニルであろう。アラルキルは、適
当には、フェニル（Ｃ1-4）アルキル、特にベンジルで
ある。アリール基は、場合により、１個またはそれ以上
の置換基、例えば、１〜３個の置換基、そして通常は１
個または２個の置換基によって置換されていてよく、ハ
ロ（特に、フルオロおよびクロロ）、ヒドロキシ、Ｃ
1-4アルキル（特に、メチルおよびエチル）、ハロ（Ｃ
1-4）アルキル（特に、ハロメチル、例えば、トリフル
オロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチルおよび
トリクロロメチル）、Ｃ3-6シクロアルキル（特に、シ
クロプロピル）、Ｃ1-4アルコキシ（特に、メトキ
シ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（特に、ハロメトキ
シ、例えば、トリフルオロメトキシ）、Ｃ1-4アルキル
チオ（特に、メチルチオ）、シアノ、ニトロ、アミノ、
モノ−またはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ（例えば、メ
チル−、エチル−、ジメチル−およびジエチルアミ
ノ）、Ｃ1-4アルカノイルアミノ（特に、ホルムアミド
およびアセチルアミノ）、カルボキシ、Ｃ1-4アルコキ
シカルボニル（特に、メトキシ−およびエトキシカルボ
ニル）、アミノカルボニル、モノ−およびジアルキルア
ミノカルボニル（例えば、メチル−およびジメチルアミ
ノカルボニル）、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ（例
えば、アセトキシ）、フェニル並びにベンジルを含む群
からの置換基があり、或いは２個の隣接した置換基が互
いに共同して縮合ベンゼン環を生成してよい。
てはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードがある。ア
ルキル、およびアルコキシ、アルカノイル等のアルキル
成分は、直鎖または分岐状鎖の形でありうるし、そして
特に断らない限り、適当には１〜６個、好ましくは１〜
４個の炭素原子を含む。例としては、メチル、エチル、
イソプロピルおよびｔ−ブチル、ｎ−またはイソアミル
並びにｎ−ヘキシルである。ハロ（Ｃ1-4）アルキルと
しては、ハロメチル、例えば、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、フルオロメチルおよびトリクロロメチ
ルがあり、そしてハロ（Ｃ1-4）アルコキシとしては、
ハロメトキシ、例えば、トリフルオロメトキシがある。
モノ−およびジアルキルアミノ置換基は、適当には、モ
ノ−およびジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ、例えば、メチ
ル−またはジメチルアミノであり、そしてアルカノイル
アミノは、適当には、Ｃ1-4アルカノイルアミノ、例え
ば、ホルムアミドおよびアセチルアミノである。アルコ
キシカルボニルは、適当には、Ｃ1-4アルコキシカルボ
ニル、例えば、メトキシ−およびエトキシカルボニルで
あり、そしてモノ−およびジアルキルアミノカルボニル
置換基は、適当には、モノ−およびジ（Ｃ1-4）アルキ
ルアミノカルボニル、例えば、モノメチルおよびメチル
エチルアミノカルボニルである。アルキルカルボニルオ
キシは、適当なＣ1-4アルキルカルボニルオキシ、例え
ば、アセチルオキシである。アリール並びにアラルキル
およびアリールオキシのアリール成分としてはナフチル
があるが、通常はフェニルであろう。アラルキルは、適
当には、フェニル（Ｃ1-4）アルキル、特にベンジルで
ある。アリール基は、場合により、１個またはそれ以上
の置換基、例えば、１〜３個の置換基、そして通常は１
個または２個の置換基によって置換されていてよく、ハ
ロ（特に、フルオロおよびクロロ）、ヒドロキシ、Ｃ
1-4アルキル（特に、メチルおよびエチル）、ハロ（Ｃ
1-4）アルキル（特に、ハロメチル、例えば、トリフル
オロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチルおよび
トリクロロメチル）、Ｃ3-6シクロアルキル（特に、シ
クロプロピル）、Ｃ1-4アルコキシ（特に、メトキ
シ）、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ（特に、ハロメトキ
シ、例えば、トリフルオロメトキシ）、Ｃ1-4アルキル
チオ（特に、メチルチオ）、シアノ、ニトロ、アミノ、
モノ−またはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ（例えば、メ
チル−、エチル−、ジメチル−およびジエチルアミ
ノ）、Ｃ1-4アルカノイルアミノ（特に、ホルムアミド
およびアセチルアミノ）、カルボキシ、Ｃ1-4アルコキ
シカルボニル（特に、メトキシ−およびエトキシカルボ
ニル）、アミノカルボニル、モノ−およびジアルキルア
ミノカルボニル（例えば、メチル−およびジメチルアミ
ノカルボニル）、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ（例
えば、アセトキシ）、フェニル並びにベンジルを含む群
からの置換基があり、或いは２個の隣接した置換基が互
いに共同して縮合ベンゼン環を生成してよい。
【０００８】Ｒ1およびＲ2が共同して、それらが結合し
ている炭素原子と一緒に生成することができる場合によ
り置換されたベンゼン環は、上記の場合により置換され
たアリール基について記載の置換基１〜４個、通常は１
個または２個によって置換されていてよい。一つの置換
基は、適当には、縮合環系の６位（Ｘを１とおよびＮを
４とした）または７位にある。二置換化合物は、適当に
は、５位および７位または６位および８位で置換されて
いる。
ている炭素原子と一緒に生成することができる場合によ
り置換されたベンゼン環は、上記の場合により置換され
たアリール基について記載の置換基１〜４個、通常は１
個または２個によって置換されていてよい。一つの置換
基は、適当には、縮合環系の６位（Ｘを１とおよびＮを
４とした）または７位にある。二置換化合物は、適当に
は、５位および７位または６位および８位で置換されて
いる。
【０００９】一つの態様において、本発明は、式（Ｉ）
（式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、ＹはＣＨ2−ＣＨ2またはＲ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2であ
り、ここにおいて、Ｒ1はＨ、アルキルまたはハロアル
キルであり且つＲ2はＨ、カルボキシ、アルコキシカル
ボニル、アミノカルボニルまたはモノ−若しくはジアル
キルアミノカルボニルであるか、或いはＲ1およびＲ2が
共同して、それらが結合している炭素原子と一緒に、場
合により置換されたベンゼン環を生成し、そしてＺはＣ
Ｈ2、ＣＨＣＨ3またはＣ＝Ｏである）を有する化合物ま
たはその立体異性体を包含する。ＹがＣＨ2−ＣＨ2であ
る場合、典型的にはＸはＯである。ＹがＲ1−Ｃ＝Ｃ−
Ｒ2であり、Ｒ1およびＲ2が共同してベンゼン環を生成
していない場合、Ｘは典型的にはＣＨ2である。両方の
場合とも、Ｚは通常はＣＨ2である。適当には、ＡはＮ
であり且つＢはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3である。好まし
くは、ＡはＣＨであり且つＢはＯＣＨ3である。
（式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、ＹはＣＨ2−ＣＨ2またはＲ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2であ
り、ここにおいて、Ｒ1はＨ、アルキルまたはハロアル
キルであり且つＲ2はＨ、カルボキシ、アルコキシカル
ボニル、アミノカルボニルまたはモノ−若しくはジアル
キルアミノカルボニルであるか、或いはＲ1およびＲ2が
共同して、それらが結合している炭素原子と一緒に、場
合により置換されたベンゼン環を生成し、そしてＺはＣ
Ｈ2、ＣＨＣＨ3またはＣ＝Ｏである）を有する化合物ま
たはその立体異性体を包含する。ＹがＣＨ2−ＣＨ2であ
る場合、典型的にはＸはＯである。ＹがＲ1−Ｃ＝Ｃ−
Ｒ2であり、Ｒ1およびＲ2が共同してベンゼン環を生成
していない場合、Ｘは典型的にはＣＨ2である。両方の
場合とも、Ｚは通常はＣＨ2である。適当には、ＡはＮ
であり且つＢはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3である。好まし
くは、ＡはＣＨであり且つＢはＯＣＨ3である。
【００１０】本発明のもう一つの態様において、本発明
は、一般式（ＩＩ）：
は、一般式（ＩＩ）：
【化８】 （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、Ｒ1およびＲ2は独立して、Ｈ、ハロ、ヒドロキ
シ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ
−若しくはジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、カ
ルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、
モノ−若しくはジアルキルアミノカルボニル、アルキル
カルボニルオキシ、場合により置換されたアリール、場
合により置換されたアラルキルまたは場合により置換さ
れたアリールオキシであるか、或いはＲ1およびＲ2は共
同して、それらが結合している炭素原子と一緒に、場合
により置換されたベンゼン環を生成し、そしてＺはＣＨ
2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝Ｏである）を有
する化合物またはその立体異性体を包含する。Ｒ1およ
びＲ2が共同してベンゼン環を生成しない場合、Ｘは典
型的にはＣＨ2であり且つＺは通常ＣＨ2である。このよ
うな化合物の例は、Ｒ1がＨ、ハロ（特に、フルオロま
たはクロロ）またはハロ（Ｃ1-4）アルキル（特に、ハ
ロメチル、例えば、トリフルオロ−若しくはトリクロロ
メチル、ジフルオロメチルまたはモノフルオロメチル）
であり且つＲ2がＨ、カルボキシまたはＣ1-4アルコキシ
カルボニルであるものである。Ｒ1およびＲ2が共同して
ベンゼン環を生成する場合、Ｘは典型的にはＣＨ2また
はＯであり且つＺは典型的にはＣＨ2またはＣＨＣＨ3で
ある。どちらの場合にも、適当には、ＡはＮであり且つ
ＢはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3であるが、好ましくは、Ａ
はＣＨであり且つＢはＯＣＨ3である。
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、Ｒ1およびＲ2は独立して、Ｈ、ハロ、ヒドロキ
シ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ
−若しくはジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、カ
ルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、
モノ−若しくはジアルキルアミノカルボニル、アルキル
カルボニルオキシ、場合により置換されたアリール、場
合により置換されたアラルキルまたは場合により置換さ
れたアリールオキシであるか、或いはＲ1およびＲ2は共
同して、それらが結合している炭素原子と一緒に、場合
により置換されたベンゼン環を生成し、そしてＺはＣＨ
2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝Ｏである）を有
する化合物またはその立体異性体を包含する。Ｒ1およ
びＲ2が共同してベンゼン環を生成しない場合、Ｘは典
型的にはＣＨ2であり且つＺは通常ＣＨ2である。このよ
うな化合物の例は、Ｒ1がＨ、ハロ（特に、フルオロま
たはクロロ）またはハロ（Ｃ1-4）アルキル（特に、ハ
ロメチル、例えば、トリフルオロ−若しくはトリクロロ
メチル、ジフルオロメチルまたはモノフルオロメチル）
であり且つＲ2がＨ、カルボキシまたはＣ1-4アルコキシ
カルボニルであるものである。Ｒ1およびＲ2が共同して
ベンゼン環を生成する場合、Ｘは典型的にはＣＨ2また
はＯであり且つＺは典型的にはＣＨ2またはＣＨＣＨ3で
ある。どちらの場合にも、適当には、ＡはＮであり且つ
ＢはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3であるが、好ましくは、Ａ
はＣＨであり且つＢはＯＣＨ3である。
【００１１】更にもう一つの態様において、本発明は、
一般式（ＩＩ）（式中、ＡはＣＨまたはＮであり、Ｂは
ＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、Ｏまたは
Ｓであり、Ｒ1はＨ、アルキルまたはハロアルキルであ
り、Ｒ2はＨ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、ア
ミノカルボニルまたはモノ−若しくはジアルキルアミノ
カルボニルであり、そしてＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3または
Ｃ＝Ｏである）を有する化合物またはその立体異性体を
包含する。典型的に、ＸはＣＨ2であり且つＺは通常Ｃ
Ｈ2である。適当に、ＡはＮであり且つＢはＯＣＨ3また
はＮＨＣＨ3である。好ましくは、ＡはＣＨであり且つ
ＢはＯＣＨ3である。
一般式（ＩＩ）（式中、ＡはＣＨまたはＮであり、Ｂは
ＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、Ｏまたは
Ｓであり、Ｒ1はＨ、アルキルまたはハロアルキルであ
り、Ｒ2はＨ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、ア
ミノカルボニルまたはモノ−若しくはジアルキルアミノ
カルボニルであり、そしてＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3または
Ｃ＝Ｏである）を有する化合物またはその立体異性体を
包含する。典型的に、ＸはＣＨ2であり且つＺは通常Ｃ
Ｈ2である。適当に、ＡはＮであり且つＢはＯＣＨ3また
はＮＨＣＨ3である。好ましくは、ＡはＣＨであり且つ
ＢはＯＣＨ3である。
【００１２】更にもう一つの態様において、本発明は、
一般式（ＩＩＩ）：
一般式（ＩＩＩ）：
【化９】 （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、ＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝
Ｏであり、Ｄはハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアル
キル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−若しくはジアルキルア
ミノ、アルカノイルアミノ、カルボキシ、アルコキシカ
ルボニル、アミノカルボニル、モノ−若しくはジアルキ
ルアミノカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシで
あり、そしてｍは０または１〜４の整数であり、ｍが
２、３または４である場合、Ｄは同じかまたは異なる置
換基を表わし、或いはＤは、それが結合しているフェニ
ル環の２個の隣接した炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環
を生成する）を有する化合物またはその立体異性体を包
含する。典型的には、ｍは０、１または２である。好ま
しくは、ＸはＣＨ2またはＯであり且つＺはＣＨ2または
ＣＨＣＨ3である。適当には、ＡはＮであり且つＢはＯ
ＣＨ3またはＮＨＣＨ3である。好ましくは、ＡはＣＨで
あり且つＢはＯＣＨ3である。
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、ＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝
Ｏであり、Ｄはハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアル
キル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−若しくはジアルキルア
ミノ、アルカノイルアミノ、カルボキシ、アルコキシカ
ルボニル、アミノカルボニル、モノ−若しくはジアルキ
ルアミノカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシで
あり、そしてｍは０または１〜４の整数であり、ｍが
２、３または４である場合、Ｄは同じかまたは異なる置
換基を表わし、或いはＤは、それが結合しているフェニ
ル環の２個の隣接した炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環
を生成する）を有する化合物またはその立体異性体を包
含する。典型的には、ｍは０、１または２である。好ま
しくは、ＸはＣＨ2またはＯであり且つＺはＣＨ2または
ＣＨＣＨ3である。適当には、ＡはＮであり且つＢはＯ
ＣＨ3またはＮＨＣＨ3である。好ましくは、ＡはＣＨで
あり且つＢはＯＣＨ3である。
【００１３】更にもう一つの態様において、本発明は、
一般式（ＩＶ）：
一般式（ＩＶ）：
【化１０】 （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、Ｒ1およびＲ2は独立して、Ｈ、ハ
ロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、シクロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シ
アノ、ニトロ、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミ
ノ、アルカノイルアミノ、カルボキシ、アルコキシカル
ボニル、アミノカルボニル、モノ−若しくはジアルキル
アミノカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシであ
るか、或いはＲ1およびＲ2は、それらが結合している隣
接した炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環を生成し、そし
てＲ3はＨまたはＣＨ3である）を有する化合物またはそ
の立体異性体を包含する。適当には、ＡはＮであり且つ
ＢはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3である。好ましくは、Ａは
ＣＨであり且つＢはＯＣＨ3である。
ＮＨＣＨ3であり、Ｒ1およびＲ2は独立して、Ｈ、ハ
ロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、シクロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シ
アノ、ニトロ、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミ
ノ、アルカノイルアミノ、カルボキシ、アルコキシカル
ボニル、アミノカルボニル、モノ−若しくはジアルキル
アミノカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシであ
るか、或いはＲ1およびＲ2は、それらが結合している隣
接した炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環を生成し、そし
てＲ3はＨまたはＣＨ3である）を有する化合物またはそ
の立体異性体を包含する。適当には、ＡはＮであり且つ
ＢはＯＣＨ3またはＮＨＣＨ3である。好ましくは、Ａは
ＣＨであり且つＢはＯＣＨ3である。
【００１４】また更にもう一つの態様において、本発明
は、一般式（ＩＶ）［式中、ＡはＣＨまたはＮであり且
つＢはＯＣＨ3であり、或いはＡはＮであり且つＢはＮ
ＨＣＨ3であり、Ｒ1はＨ、６−ハロ（特に、６−フルオ
ロまたは６−クロロ）、６−Ｃ1-4アルキル（特に、メ
チルまたはエチル）、６−ハロメチル（例えば、６−ト
リクロロメチル、６−ジフルオロメチル、６−モノフル
オロメチル、そして特に６−トリフルオロメチル）また
は６−ニトロであり、そしてＲ2はＨまたは８−ハロ
（特に、８−フルオロまたは８−クロロ）、８−Ｃ1-4
アルキル（特に、メチルまたはエチル）または８−トリ
フルオロメチルであり、或いはＲ1はＨまたは５−ハロ
（特に、５−フルオロまたは５−クロロ）であり且つＲ
2は７−ハロ（特に、７−フルオロまたは７−クロロ）
または７−Ｃ1-4アルコキシ（特に、７−メトキシ）で
ある］を有する化合物またはその立体異性体を包含す
る。適当には、ＡはＮであり且つＢはＯＣＨ3またはＮ
ＨＣＨ3である。好ましくは、ＡはＣＨであり且つＢは
ＯＣＨ3である。
は、一般式（ＩＶ）［式中、ＡはＣＨまたはＮであり且
つＢはＯＣＨ3であり、或いはＡはＮであり且つＢはＮ
ＨＣＨ3であり、Ｒ1はＨ、６−ハロ（特に、６−フルオ
ロまたは６−クロロ）、６−Ｃ1-4アルキル（特に、メ
チルまたはエチル）、６−ハロメチル（例えば、６−ト
リクロロメチル、６−ジフルオロメチル、６−モノフル
オロメチル、そして特に６−トリフルオロメチル）また
は６−ニトロであり、そしてＲ2はＨまたは８−ハロ
（特に、８−フルオロまたは８−クロロ）、８−Ｃ1-4
アルキル（特に、メチルまたはエチル）または８−トリ
フルオロメチルであり、或いはＲ1はＨまたは５−ハロ
（特に、５−フルオロまたは５−クロロ）であり且つＲ
2は７−ハロ（特に、７−フルオロまたは７−クロロ）
または７−Ｃ1-4アルコキシ（特に、７−メトキシ）で
ある］を有する化合物またはその立体異性体を包含す
る。適当には、ＡはＮであり且つＢはＯＣＨ3またはＮ
ＨＣＨ3である。好ましくは、ＡはＣＨであり且つＢは
ＯＣＨ3である。
【００１５】本発明を、表１〜４で示された一般式
（Ｖ）および（ＶＩ）を有する化合物によって例証す
る。表中、基Ｗは（Ｅ）−配置を有する。表１の化合物
１において、ＷはＣＨ3Ｏ．ＣＨ＝Ｃ．ＣＯ2ＣＨ3であ
る。表１
（Ｖ）および（ＶＩ）を有する化合物によって例証す
る。表中、基Ｗは（Ｅ）−配置を有する。表１の化合物
１において、ＷはＣＨ3Ｏ．ＣＨ＝Ｃ．ＣＯ2ＣＨ3であ
る。表１
【表１】
【００１６】
【００１７】
【００１８】
【００１９】表２ 表２は、表１に対応して番号を付けた化合物と同様の構
造式並びにＸ、Ｙ、ＺおよびＤｍについて同様の意味を
有する８５種類の化合物を含む。しかしながら、ここに
おいてＷはＣＨ3Ｏ．ＣＨ＝Ｃ．ＣＯＮＨＣＨ3である。
造式並びにＸ、Ｙ、ＺおよびＤｍについて同様の意味を
有する８５種類の化合物を含む。しかしながら、ここに
おいてＷはＣＨ3Ｏ．ＣＨ＝Ｃ．ＣＯＮＨＣＨ3である。
【００２０】表３ 表３は、表１に対応して番号を付けた化合物と同様の構
造式並びにＸ、Ｙ、ＺおよびＤｍについて同様の意味を
有する８５種類の化合物を含む。しかしながら、ここに
おいてＷはＣＨ3Ｏ．Ｎ＝Ｃ．ＣＯ2ＣＨ3である。
造式並びにＸ、Ｙ、ＺおよびＤｍについて同様の意味を
有する８５種類の化合物を含む。しかしながら、ここに
おいてＷはＣＨ3Ｏ．Ｎ＝Ｃ．ＣＯ2ＣＨ3である。
【００２１】表４ 表４は、表１に対応して番号を付けた化合物と同様の構
造式並びにＸ、Ｙ、ＺおよびＤｍについて同様の意味を
有する８５種類の化合物を含む。しかしながら、ここに
おいてＷはＣＨ3Ｏ．Ｎ＝Ｃ．ＣＯＮＨＣＨ3である。
造式並びにＸ、Ｙ、ＺおよびＤｍについて同様の意味を
有する８５種類の化合物を含む。しかしながら、ここに
おいてＷはＣＨ3Ｏ．Ｎ＝Ｃ．ＣＯＮＨＣＨ3である。
【００２２】表５ 表５は、表１〜４に記載の若干の化合物について、測定
可能なまたは選択されたプロトンＮＭＲデータが２７０
ＭＨｚで得られた場合の融点を示す。化学シフトは、テ
トラメチルシランから２０℃においてｐｐｍで測定さ
れ、そして特に断らない限り、ジュウテロクロロホルム
を溶媒として用いた。以下の略号を用いる。 ｓ＝一重線 ｍ＝多重線 ｄ＝二重線 ｂｒ＝幅広 ｔ＝三重線 ｐｐｍ＝百万分率 ｑ＝四重線
可能なまたは選択されたプロトンＮＭＲデータが２７０
ＭＨｚで得られた場合の融点を示す。化学シフトは、テ
トラメチルシランから２０℃においてｐｐｍで測定さ
れ、そして特に断らない限り、ジュウテロクロロホルム
を溶媒として用いた。以下の略号を用いる。 ｓ＝一重線 ｍ＝多重線 ｄ＝二重線 ｂｒ＝幅広 ｔ＝三重線 ｐｐｍ＝百万分率 ｑ＝四重線
【００２３】
【００２４】
【００２５】概して、式（Ｉ）を有する化合物は、式
（ＶＩＩ）：
（ＶＩＩ）：
【化１１】 （式中、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義されている）を有
する化合物と、式（ＶＩＩＩ）：
する化合物と、式（ＶＩＩＩ）：
【化１２】 （式中、ＡおよびＢは上記で定義されており且つＬは脱
離基、例えば、ハロゲン（塩素、臭素またはヨウ素）ま
たはＯＳＯ2ＣＦ3である）を有する化合物とを、トルエ
ンなどの適当な溶媒中の適当な塩基、例えば、炭酸銀と
一緒に反応させることによって製造することができる。
離基、例えば、ハロゲン（塩素、臭素またはヨウ素）ま
たはＯＳＯ2ＣＦ3である）を有する化合物とを、トルエ
ンなどの適当な溶媒中の適当な塩基、例えば、炭酸銀と
一緒に反応させることによって製造することができる。
【００２６】式（ＶＩＩＩ）を有する化合物は、特に、
Ｌがブロモである場合、文献で十分に証明されており且
つそこに記載の方法によって製造することができ、例え
ば、欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−０２０３６０６号明細書
（ＡがＣＨであり且つＢがＯＣＨ3である場合）、同第
ＥＰ−Ａ−０３６３８１８号明細書（ＡがＮであり且つ
ＢがＯＣＨ3である場合）および同第ＥＰ−Ａ−０３９
８６９２号明細書（ＡがＮであり且つＢがＮＨＣＨ3で
ある場合）を参照されたい。アミド（ＢがＮＨＣＨ3で
ある場合）は、メタノールなどの適当な溶媒中において
酸をメチルアミンによって処理することにより、対応す
る酸（ＢがＯＣＨ3である場合）から容易に製造するこ
とができる。
Ｌがブロモである場合、文献で十分に証明されており且
つそこに記載の方法によって製造することができ、例え
ば、欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−０２０３６０６号明細書
（ＡがＣＨであり且つＢがＯＣＨ3である場合）、同第
ＥＰ−Ａ−０３６３８１８号明細書（ＡがＮであり且つ
ＢがＯＣＨ3である場合）および同第ＥＰ−Ａ−０３９
８６９２号明細書（ＡがＮであり且つＢがＮＨＣＨ3で
ある場合）を参照されたい。アミド（ＢがＮＨＣＨ3で
ある場合）は、メタノールなどの適当な溶媒中において
酸をメチルアミンによって処理することにより、対応す
る酸（ＢがＯＣＨ3である場合）から容易に製造するこ
とができる。
【００２７】式（ＶＩＩ）を有する化合物は、商業的に
入手可能であるかまたは化学文献で記載された方法によ
って製造することができる。化合物（Ｉ）のＹがＲ1−
ＣＨ−ＣＨ−Ｒ2である場合、化合物（ＶＩＩ）は、例
えば、３−モルホロンまたはその誘導体である。化合物
（Ｉ）のＹがＲ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2である場合、化合物（Ｖ
ＩＩ）は、例えば、テトラヒドロピリドンである。この
ような化合物は、実験室で容易に入手可能であるしまた
は既知の技法によって製造することができる。便宜上、
テトラヒドロピリドンは、無水アクリル酸および式Ｈ2
Ｎ−Ｃ（Ｒ1）＝ＣＨ．ＣＯＯ．Ｃ2Ｈ5（式中、Ｒ1は上
記に定義の通りである）を有する化合物を約１００℃の
温度で環化することによって製造することができる。そ
のようにして得られた５−カルボキシ−３，４−テトラ
ヒドロ−６−置換（Ｒ1）ピリド−２−オンエチルを脱
炭酸して、式（ＶＩＩ）（式中、ＸおよびＺは両方共Ｃ
Ｈ2であり且つＹはＲ1−ＣＨ−ＣＨ2である）を有する
化合物を提供することができるしまたは誘導体化して化
合物（ＶＩＩ）（式中、ＸおよびＺは両方共ＣＨ2であ
り且つＹはＲ1−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ2であり、ここにおいて
Ｒ1およびＲ2は上記に定義の通りである）を生成するこ
とができる。
入手可能であるかまたは化学文献で記載された方法によ
って製造することができる。化合物（Ｉ）のＹがＲ1−
ＣＨ−ＣＨ−Ｒ2である場合、化合物（ＶＩＩ）は、例
えば、３−モルホロンまたはその誘導体である。化合物
（Ｉ）のＹがＲ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2である場合、化合物（Ｖ
ＩＩ）は、例えば、テトラヒドロピリドンである。この
ような化合物は、実験室で容易に入手可能であるしまた
は既知の技法によって製造することができる。便宜上、
テトラヒドロピリドンは、無水アクリル酸および式Ｈ2
Ｎ−Ｃ（Ｒ1）＝ＣＨ．ＣＯＯ．Ｃ2Ｈ5（式中、Ｒ1は上
記に定義の通りである）を有する化合物を約１００℃の
温度で環化することによって製造することができる。そ
のようにして得られた５−カルボキシ−３，４−テトラ
ヒドロ−６−置換（Ｒ1）ピリド−２−オンエチルを脱
炭酸して、式（ＶＩＩ）（式中、ＸおよびＺは両方共Ｃ
Ｈ2であり且つＹはＲ1−ＣＨ−ＣＨ2である）を有する
化合物を提供することができるしまたは誘導体化して化
合物（ＶＩＩ）（式中、ＸおよびＺは両方共ＣＨ2であ
り且つＹはＲ1−ＣＨ−ＣＨ−Ｒ2であり、ここにおいて
Ｒ1およびＲ2は上記に定義の通りである）を生成するこ
とができる。
【００２８】化合物（Ｉ）のＹがＲ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2であ
り且つＲ1およびＲ2が共同してベンゼン環を生成する場
合、化合物（ＶＩＩ）は、例えば、ベンズオキサジノン
である。式（ＶＩＩ）を有するベンズオキサジノンは、
化学文献で知られている（例えば、Ｘ ワン（Ｈｕａｎ
ｇ）およびＣ−Ｃ カン（Ｃａｎｎ）、Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ １９８４年，８５１を参照されたい）。便宜上、
それらは、式（ＩＸ）：
り且つＲ1およびＲ2が共同してベンゼン環を生成する場
合、化合物（ＶＩＩ）は、例えば、ベンズオキサジノン
である。式（ＶＩＩ）を有するベンズオキサジノンは、
化学文献で知られている（例えば、Ｘ ワン（Ｈｕａｎ
ｇ）およびＣ−Ｃ カン（Ｃａｎｎ）、Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ １９８４年，８５１を参照されたい）。便宜上、
それらは、式（ＩＸ）：
【化１３】 を有する場合により置換された２−アミノフェノール
を、式（Ｘ）：
を、式（Ｘ）：
【化１４】 （式中、Ｒ3はＨまたはメチルであり且つＬは上記に定
義の脱離基である）を有する酸塩化物によって、重炭酸
ナトリウムなどの適当な塩基および塩化トリエチルベン
ジルアンモニウムなどの相間移動触媒を用いてジクロロ
メタンなどの適当な溶媒中で処理することによって製造
することができる。或いは、それらは、式（ＸＩ）：
義の脱離基である）を有する酸塩化物によって、重炭酸
ナトリウムなどの適当な塩基および塩化トリエチルベン
ジルアンモニウムなどの相間移動触媒を用いてジクロロ
メタンなどの適当な溶媒中で処理することによって製造
することができる。或いは、それらは、式（ＸＩ）：
【化１５】 （式中、Ｒ4はＣ1-4アルキルであり且つＲ3は上記に定
義のとおりである）を有する置換ニトロベンゼンを、酢
酸などの酸中において適当な金属、例えば、鉄粉によっ
て処理することにより製造することができる。式（Ｘ
Ｉ）を有する置換ニトロベンゼンは、式（ＸＩＩ）：
義のとおりである）を有する置換ニトロベンゼンを、酢
酸などの酸中において適当な金属、例えば、鉄粉によっ
て処理することにより製造することができる。式（Ｘ
Ｉ）を有する置換ニトロベンゼンは、式（ＸＩＩ）：
【化１６】 を有する場合により置換されたオルトフルオロニトロベ
ンゼンを、式（ＸＩＩＩ）：
ンゼンを、式（ＸＩＩＩ）：
【化１７】 （式中、Ｒ3およびＲ4は上記に定義のとおりである）を
有するヒドロキシエステルによって、水素化ナトリウム
などの適当な塩基をテトラヒドロフランなどの溶媒中で
用いて処理することにより製造することができる。
有するヒドロキシエステルによって、水素化ナトリウム
などの適当な塩基をテトラヒドロフランなどの溶媒中で
用いて処理することにより製造することができる。
【００２９】或いは、Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義の通
りであり、ＡはＣＨであり、そしてＢはＯＣＨ3である
式（Ｉ）を有する化合物は、スキーム１で示された工程
により、式（ＸＩＶ）を有する酢酸フェニルまたは式
（ＸＶ）を有するケトエステルから製造することができ
る。スキーム１中のＸ、ＹおよびＺは上記に定義の通り
であり、Ｒ5は水素または金属、例えば、ナトリウム若
しくはカリウムであり、そしてＲはアルキル基である。
それぞれの変換は、適当な温度で、そして必ずではない
が通常は、適当な溶媒中で行われる。
りであり、ＡはＣＨであり、そしてＢはＯＣＨ3である
式（Ｉ）を有する化合物は、スキーム１で示された工程
により、式（ＸＩＶ）を有する酢酸フェニルまたは式
（ＸＶ）を有するケトエステルから製造することができ
る。スキーム１中のＸ、ＹおよびＺは上記に定義の通り
であり、Ｒ5は水素または金属、例えば、ナトリウム若
しくはカリウムであり、そしてＲはアルキル基である。
それぞれの変換は、適当な温度で、そして必ずではない
が通常は、適当な溶媒中で行われる。
【００３０】スキーム１
【化１８】
【００３１】例えば、式（Ｉ）を有する化合物は、式
（ＸＩＶ）を有する酢酸フェニルを塩基、例えば、水素
化ナトリウムまたはナトリウムメトキシドおよびギ酸メ
チルによって処理することにより製造することができ
る。次に、式ＣＨ3Ｌ1を有する種、［式中、Ｌ1は脱離
基、例えば、ハロゲン化物（例えば、塩素、臭素または
ヨウ素）］、またはＣＨ3ＳＯ4陰イオンを反応混合物に
対して加えるならば、式（Ｉ）の化合物が得られる。プ
ロトン酸を反応混合物に対して加えるならば、式（ＸＶ
Ｉ）（式中、Ｒ5は水素である）を有する化合物が得ら
れる。或いは、式（ＸＶＩ）（式中、Ｒ5はナトリウム
などの金属である）を有する化合物を反応混合物から単
離することができる。
（ＸＩＶ）を有する酢酸フェニルを塩基、例えば、水素
化ナトリウムまたはナトリウムメトキシドおよびギ酸メ
チルによって処理することにより製造することができ
る。次に、式ＣＨ3Ｌ1を有する種、［式中、Ｌ1は脱離
基、例えば、ハロゲン化物（例えば、塩素、臭素または
ヨウ素）］、またはＣＨ3ＳＯ4陰イオンを反応混合物に
対して加えるならば、式（Ｉ）の化合物が得られる。プ
ロトン酸を反応混合物に対して加えるならば、式（ＸＶ
Ｉ）（式中、Ｒ5は水素である）を有する化合物が得ら
れる。或いは、式（ＸＶＩ）（式中、Ｒ5はナトリウム
などの金属である）を有する化合物を反応混合物から単
離することができる。
【００３２】Ｒ5が金属である式（ＸＶＩ）の化合物
は、種ＣＨ3Ｌ1（式中、Ｌ1は上記に定義の通りであ
る）による処理によって式（Ｉ）の化合物に変換するこ
とができる。Ｒ5が水素である式（ＸＶＩ）の化合物
は、炭酸カリウムなどの塩基および一般式ＣＨ3Ｌ1を有
する種による逐次的処理によって式（Ｉ）の化合物に変
換することができる。
は、種ＣＨ3Ｌ1（式中、Ｌ1は上記に定義の通りであ
る）による処理によって式（Ｉ）の化合物に変換するこ
とができる。Ｒ5が水素である式（ＸＶＩ）の化合物
は、炭酸カリウムなどの塩基および一般式ＣＨ3Ｌ1を有
する種による逐次的処理によって式（Ｉ）の化合物に変
換することができる。
【００３３】或いは、式（Ｉ）を有する化合物は、酸性
かまたは塩基性の条件下でのメタノールの脱離によって
式（ＸＶＩＩ）を有するアセタールから製造することが
できる。この変換に用いることができる試薬または試薬
混合物の例は、リチウムジイソプロピルアミド、硫酸水
素カリウム（例えば、Ｔ ヤマダ（Ｙａｍａｄａ）、Ｈ
ハギワラ（Ｈａｇｉｗａｒａ）およびＨ ウダ（Ｕｄ
ａ）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
ｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９８０年，８３８および
その参考文献を参照されたい）、およびしばしば四塩化
チタンなどのルイス酸存在下のトリエチルアミン（例え
ば、Ｋ スンダ（Ｎｓｕｎｄａ）およびＬ ヘレスィ
（Ｈｅｒｅｓｉ）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９８５年，
１０００を参照されたい）である。
かまたは塩基性の条件下でのメタノールの脱離によって
式（ＸＶＩＩ）を有するアセタールから製造することが
できる。この変換に用いることができる試薬または試薬
混合物の例は、リチウムジイソプロピルアミド、硫酸水
素カリウム（例えば、Ｔ ヤマダ（Ｙａｍａｄａ）、Ｈ
ハギワラ（Ｈａｇｉｗａｒａ）およびＨ ウダ（Ｕｄ
ａ）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
ｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９８０年，８３８および
その参考文献を参照されたい）、およびしばしば四塩化
チタンなどのルイス酸存在下のトリエチルアミン（例え
ば、Ｋ スンダ（Ｎｓｕｎｄａ）およびＬ ヘレスィ
（Ｈｅｒｅｓｉ）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９８５年，
１０００を参照されたい）である。
【００３４】式（ＸＶＩＩ）を有するアセタールは、式
（ＸＶＩＩＩ）を有するメチルシリルケテンアセタール
を、四塩化チタンなどのルイス酸存在下においてトリメ
チルオルトホルメートによって処理することにより製造
することができる（例えば、Ｋ サイゴ（Ｓａｉｇ
ｏ）、Ｍ オーサキ（Ｏｓａｋｉ）およびＴ ムカイヤ
マ（Ｍｕｋａｉｙａｍａ）、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ，１９７６年，７６９を参照されたい）。
（ＸＶＩＩＩ）を有するメチルシリルケテンアセタール
を、四塩化チタンなどのルイス酸存在下においてトリメ
チルオルトホルメートによって処理することにより製造
することができる（例えば、Ｋ サイゴ（Ｓａｉｇ
ｏ）、Ｍ オーサキ（Ｏｓａｋｉ）およびＴ ムカイヤ
マ（Ｍｕｋａｉｙａｍａ）、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ，１９７６年，７６９を参照されたい）。
【００３５】式（ＸＶＩＩＩ）を有するメチルシリルケ
テンアセタールは、式（ＸＩＶ）を有する酢酸フェニル
を、塩基および式Ｒ3ＳｉＣｌまたはＲ3ＳｉＢｒを有す
るトリアルキルシリルハロゲン化物、例えば、塩化トリ
メチルシリルによって、またはトリエチルアミンなどの
塩基および式Ｒ3Ｓｉ−ＯＳＯ2ＣＦ3を有するトリアル
キルシリルトリフレートによって処理することにより製
造することができる（例えば、Ｃ エインズワース（Ａ
ｉｎｓｗｏｒｔｈ）、Ｆ チェン（Ｃｈｅｎ）およびＹ
クオ（Ｋｕｏ）、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７２年，４６，５９を参照
されたい）。
テンアセタールは、式（ＸＩＶ）を有する酢酸フェニル
を、塩基および式Ｒ3ＳｉＣｌまたはＲ3ＳｉＢｒを有す
るトリアルキルシリルハロゲン化物、例えば、塩化トリ
メチルシリルによって、またはトリエチルアミンなどの
塩基および式Ｒ3Ｓｉ−ＯＳＯ2ＣＦ3を有するトリアル
キルシリルトリフレートによって処理することにより製
造することができる（例えば、Ｃ エインズワース（Ａ
ｉｎｓｗｏｒｔｈ）、Ｆ チェン（Ｃｈｅｎ）およびＹ
クオ（Ｋｕｏ）、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７２年，４６，５９を参照
されたい）。
【００３６】中間体（ＸＶＩＩ）および（ＸＶＩＩＩ）
を単離することは必ずしも必要ではない。適当な条件下
において、式（Ｉ）を有する化合物は、上記に挙げた適
当な試薬の逐次的添加によって式（ＸＩＶ）の酢酸フェ
ニルから「ワンポット」で製造することができる。
を単離することは必ずしも必要ではない。適当な条件下
において、式（Ｉ）を有する化合物は、上記に挙げた適
当な試薬の逐次的添加によって式（ＸＩＶ）の酢酸フェ
ニルから「ワンポット」で製造することができる。
【００３７】式（ＸＩＶ）の酢酸フェニルは、式（ＸＩ
Ｘ）の酢酸フェニルから製造することができる。したが
って、式（ＶＩＩ）を有する化合物を炭酸銀などの適当
な塩基および加えられた式（ＸＩＸ）の酢酸フェニルに
よって処理するならば、式（ＸＩＶ）の酢酸フェニルが
得られる。
Ｘ）の酢酸フェニルから製造することができる。したが
って、式（ＶＩＩ）を有する化合物を炭酸銀などの適当
な塩基および加えられた式（ＸＩＸ）の酢酸フェニルに
よって処理するならば、式（ＸＩＶ）の酢酸フェニルが
得られる。
【００３８】式（ＸＩＸ）の酢酸フェニルは、式（Ｘ
Ｘ）を有するイソクロマノンをメタノール中においてＨ
Ｌ（Ｌは臭素であるのが好ましい）によって処理するこ
とにより製造することができる。この変換はまた、式
（ＸＸ）のイソクロマノンを非アルコール性溶媒中にお
いてＨＬによって処理した後、得られたフェニル酢酸を
標準法を用いてエステル化するならば、２段階でも行う
ことができる（例えば、Ｉマツモト（Ｍａｔｓｕｍｏｔ
ｏ）およびＪ ヨシザワ（Ｙｏｓｈｉｚａｗａ）、日本
公開（特許公報）第７９１３８５３６号、１９７９年１
０月２７日、ＣｈｅｍＡｂｓ，１９８０年，９２，１８
０８２９ｈ；並びにＧ Ｍ リム、Ｙ Ｇペロン（Ｐｅ
ｒｒｏｎ）およびＲ Ｄ ドロギニ（Ｄｒｏｇｈｉｎ
ｉ）、Ｒｅｓ．Ｄｉｓｃｌ．，１９７９年，１８８，６
７２，Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，１９８０年，９２，１２８
５２６ｔを参照されたい）。式（ＸＸ）を有するイソク
ロマノンは、化学文献で周知である。
Ｘ）を有するイソクロマノンをメタノール中においてＨ
Ｌ（Ｌは臭素であるのが好ましい）によって処理するこ
とにより製造することができる。この変換はまた、式
（ＸＸ）のイソクロマノンを非アルコール性溶媒中にお
いてＨＬによって処理した後、得られたフェニル酢酸を
標準法を用いてエステル化するならば、２段階でも行う
ことができる（例えば、Ｉマツモト（Ｍａｔｓｕｍｏｔ
ｏ）およびＪ ヨシザワ（Ｙｏｓｈｉｚａｗａ）、日本
公開（特許公報）第７９１３８５３６号、１９７９年１
０月２７日、ＣｈｅｍＡｂｓ，１９８０年，９２，１８
０８２９ｈ；並びにＧ Ｍ リム、Ｙ Ｇペロン（Ｐｅ
ｒｒｏｎ）およびＲ Ｄ ドロギニ（Ｄｒｏｇｈｉｎ
ｉ）、Ｒｅｓ．Ｄｉｓｃｌ．，１９７９年，１８８，６
７２，Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．，１９８０年，９２，１２８
５２６ｔを参照されたい）。式（ＸＸ）を有するイソク
ロマノンは、化学文献で周知である。
【００３９】或いは、式（Ｉ）を有する化合物は、式
（ＸＶ）を有するケトエステルをメトキシメチレントリ
フェニルホスホランなどのメトキシメチレン化試薬によ
って処理することにより製造することができる（例え
ば、欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−００４４４４８号明細書
を参照されたい）。
（ＸＶ）を有するケトエステルをメトキシメチレントリ
フェニルホスホランなどのメトキシメチレン化試薬によ
って処理することにより製造することができる（例え
ば、欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−００４４４４８号明細書
を参照されたい）。
【００４０】式（ＸＶ）のケトエステルは、上記のよう
に式（ＶＩＩ）を有する化合物による処理によって式
（ＸＸＩ）のケトエステルから製造することができる。
式（ＸＸＩ）のケトエステルは欧州特許出願第ＥＰ−Ａ
−０３３１０６１号明細書に記載されている。
に式（ＶＩＩ）を有する化合物による処理によって式
（ＸＸＩ）のケトエステルから製造することができる。
式（ＸＸＩ）のケトエステルは欧州特許出願第ＥＰ−Ａ
−０３３１０６１号明細書に記載されている。
【００４１】Ｘ、ＹおよびＺが上記に定義のとおりであ
り、ＡがＮであり、そしてＢがＯＣＨ3である式（Ｉ）
を有する化合物は、メトキシルアミン（またはメトキシ
ルアミンの塩）による処理によって式（ＸＶ）を有する
ケトエステルから製造することができる。更に、式
（Ｉ）を有するこれらの同様の化合物は、ナトリウムメ
トキシドなどの塩基存在下において亜硝酸または亜硝酸
エステルを用いて、式（ＸＩＶ）を有する酢酸フェニル
のニトロソ化によって製造することができる（例えば、
Ｏ トゥースター（Ｔｏｕｓｔｅｒ）、Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，１９５３年，７，３２７および
Ｓ クコリャ（Ｋｕｋｏｌｊａ）ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈ
ｅｍ．，１９８５年，２８，１８９６を参照された
い）。
り、ＡがＮであり、そしてＢがＯＣＨ3である式（Ｉ）
を有する化合物は、メトキシルアミン（またはメトキシ
ルアミンの塩）による処理によって式（ＸＶ）を有する
ケトエステルから製造することができる。更に、式
（Ｉ）を有するこれらの同様の化合物は、ナトリウムメ
トキシドなどの塩基存在下において亜硝酸または亜硝酸
エステルを用いて、式（ＸＩＶ）を有する酢酸フェニル
のニトロソ化によって製造することができる（例えば、
Ｏ トゥースター（Ｔｏｕｓｔｅｒ）、Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，１９５３年，７，３２７および
Ｓ クコリャ（Ｋｕｋｏｌｊａ）ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈ
ｅｍ．，１９８５年，２８，１８９６を参照された
い）。
【００４２】ＡがＮであり且つＢが基ＮＨＣＨ3である
式（Ｉ）を有する化合物は、ＡがＮであり且つＢがＯＣ
Ｈ3である式（Ｉ）の化合物を、メタノールなどの適当
な溶媒中においてメチルアミンによって処理することに
より製造することができる。
式（Ｉ）を有する化合物は、ＡがＮであり且つＢがＯＣ
Ｈ3である式（Ｉ）の化合物を、メタノールなどの適当
な溶媒中においてメチルアミンによって処理することに
より製造することができる。
【００４３】式（Ｉ）を有する化合物は活性な抗真菌剤
であり、そして以下の病原体の１種類またはそれ以上を
制御するのに用いることができる：イネおよびコムギに
対するピリクラリア・オリゼエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ ｏｒｙｚａｅ）および他の宿主に対する他のピリク
ラリア種；コムギに対するプクキニア・レコンディタ
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクキニ
ア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉ
ｉｆｏｒｍｉｓ）および他のサビ菌類、オオムギに対す
るプクキニア・ホルダイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄ
ｅｉ）、プクキニア・ストリイフォルミスおよび他のサ
ビ菌類、並びに他の宿主、例えば、芝生、ライムギ、コ
ーヒー、セイヨウナシ、リンゴ、ピーナッツ、テンサ
イ、野菜および観賞用植物に対するサビ菌類；オオム
ギ、コムギ、ライムギおよび芝生に対するエリシフェ・
グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
（粉末状ウドン粉病菌）並びに種々の宿主に対する他の
粉末状ウドン粉病菌、例えば、ホップに対するスフェロ
テカ・マクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃ
ｕｌａｒｉｓ）、ウリ科（例えば、キュウリ）に対する
スフェロテカ・フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴに対するポドスフェラ
・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）およびツル植物に対するウンシヌラ・ネ
カター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；穀草
（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ）、芝生および
他の宿主に対するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ）種、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ）種，ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ）種（ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）
種）、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ）種、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種（マイコス
フェレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌ
ａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびレプトスフェリア
・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）を含む）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリ
コイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）およびゲウマノミセ
ス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）；ピーナッツに対するセルコスポラ・ア
ラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉ
ｃｏｌａ）およびセルコスポリジウム・ペルソナツム
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕ
ｍ）並びに他の宿主、例えば、テンサイ、バナナ、ダイ
ズおよびイネに対する他のセルコスポラ種；トマト、イ
チゴ、野菜、ツル植物および他の宿主に対するボトリテ
ィス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
（灰色カビ）並びに他の宿主に対する他のボトリティス
種；野菜（例えば、キュウリ）、アブラナ、リンゴ、ト
マト、穀草（例えば、コムギ）および他の宿主に対する
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；リンゴ、セ
イヨウナシ、石果、木の実および他の宿主に対するベン
ツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種（ベンツリア・インエク
アリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
（カサ病）を含む）；穀草（例えば、コムギ）を含めた
一定範囲の宿主に対するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）種；石果、木の実および他の宿主に対
するモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；トマト、芝
生、コムギおよび他の宿主に対するディジメラ（Ｄｉｄ
ｙｍｅｌｌａ）種；アブラナ、芝生、イネ、ジャガイ
モ、コムギおよび他の宿主に対するフォーマ（Ｐｈｏｍ
ａ）種；コムギ、用材および他の宿主に対するアスペル
ギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種およびアウレオバ
シジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）種；セイヨウ
ナシ、コムギ、オオムギおよび他の宿主に対するアスコ
キタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種；ツル植物に対するプラ
スモパラ・ビティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）；他の綿毛状ウドン粉病菌、例えば、レタ
スに対するブレミア・ラクトゥケエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌ
ａｃｔｕｃａｅ）、ダイズ、タバコ、タマネギおよび他
の宿主に対するペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）種、ホップに対するシュードペロノスポラ・フムリ
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌ
ｉ）並びにウリ科に対するシュードペロノスポラ・クベ
ンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂ
ｅｎｓｉｓ）；芝生および他の宿主に対するピチウム
（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種（ピチウム・ウルティマム（Ｐｙ
ｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）を含む）；ジャガイモお
よびトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）並
びに野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞用植物、
タバコ、カカオおよび他の宿主に対する他のフィトフト
ラ種；イネおよび芝生に対するタナテフォルス・ククメ
リス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉ
ｓ）並びに種々の宿主、例えば、コムギおよびオオム
ギ、野菜、綿花および芝生に対するリゾクトニア（Ｒｈ
ｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；芝生、ピーナッツ、アブラナ
および他の宿主に対するスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ）種；芝生、ピーナッツおよび他の宿主に
対するスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；
芝生、コーヒーおよび野菜を含めた一定範囲の宿主に対
するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）
種；芝生に対するレティサリア・フシフォルミス（Ｌａ
ｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）；バナナ、
ピーナッツ、カンキツ類、ペカン、パパヤおよび他の宿
主に対するマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ）種；カンキツ類、ダイズ、メロン、セイヨウナ
シ、ルピナスおよび他の宿主に対するディアポルテ（Ｄ
ｉａｐｏｒｔｈｅ）種；カンキツ類、ツル植物、オリー
ブ、ペカン、バラおよび他の宿主に対するエルシノエ
（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；アブラナおよび他の宿主に対す
るピレノペジザ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ）種；カカ
オに対して維管束条斑立ち枯れ病を引き起こすオンコバ
シジウム テオブロメ（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔ
ｈｅｏｂｒｏｍａｅ）；種々の宿主に対するが、特に、
コムギ、オオムギ、芝生およびトウモロコシに対するフ
サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、チフラ（Ｔｙｐｈｕ
ｌａ）種、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃ
ｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ）種、ウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）
種、ティレティア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種およびクラビ
セプス・パプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ Ｐｕｒｐｕｒ
ｅａ）；テンサイおよび他の宿主に対するラムラリア
（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；特に果実の収穫後病害（例
えば、オレンジに対するペンシリウム・ディジタツム
（Ｐｅｎｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）および
Ｐ．イタリクム（ｉｔａｌｉｃｕｍ）並びにトリコデル
マ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄ
ｅ）、バナナに対するコレトトリクム・ムサエ（Ｃｏｌ
ｌｅｔｏｔｒｉｃｕｍ ｍｕｓａｅ）およびグロエオス
ポリウム・ムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕ
ｓａｒｕｍ）並びにブドウに対するボトリティス・シネ
レア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））；ツル植
物に対する他の病原体、特に、エウティパ・ラタ（Ｅｕ
ｔｙｐａ ｌａｔａ）、ギグナルディア・ビドウェリイ
（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、フェ
リヌス・イグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉ
ａｒｕｓ）、フォモプシス・ビティコラ（Ｐｈｏｍｏｐ
ｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シュードペジクラ・トラ
ケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｃｕｌａ ｔｒａｃ
ｈｅｉｐｈｉｌａ）およびステレウム・ヒルスツム（Ｓ
ｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）；用材に対する他の
病原体、特に、セファロアスクス・フラグランス（Ｃｅ
ｐｈａｌｏａｓｃｕｓｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシス
ティス（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ）種、オフィオスト
マ・ピシエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、トリコデ
ルマ・シュードコニンギイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、トリコデルマ・ビリ
デ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、トリコ
デルマ・ハージアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａ
ｒｚｉａｎｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、レプトグラフィウム・
リンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄ
ｂｅｒｇｉ）およびアウレオバシジウム・プルランス
（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎ
ｓ）；およびウイルス病の真菌性ベクター、例えば、穀
草に対するオオムギ黄色モザイクウイルス（ＢＹＭＶ）
のベクターとしてのポリミキサ・グラミニス（Ｐｏｌｙ
ｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）。
であり、そして以下の病原体の１種類またはそれ以上を
制御するのに用いることができる：イネおよびコムギに
対するピリクラリア・オリゼエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ ｏｒｙｚａｅ）および他の宿主に対する他のピリク
ラリア種；コムギに対するプクキニア・レコンディタ
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクキニ
ア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉ
ｉｆｏｒｍｉｓ）および他のサビ菌類、オオムギに対す
るプクキニア・ホルダイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄ
ｅｉ）、プクキニア・ストリイフォルミスおよび他のサ
ビ菌類、並びに他の宿主、例えば、芝生、ライムギ、コ
ーヒー、セイヨウナシ、リンゴ、ピーナッツ、テンサ
イ、野菜および観賞用植物に対するサビ菌類；オオム
ギ、コムギ、ライムギおよび芝生に対するエリシフェ・
グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
（粉末状ウドン粉病菌）並びに種々の宿主に対する他の
粉末状ウドン粉病菌、例えば、ホップに対するスフェロ
テカ・マクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃ
ｕｌａｒｉｓ）、ウリ科（例えば、キュウリ）に対する
スフェロテカ・フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴに対するポドスフェラ
・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）およびツル植物に対するウンシヌラ・ネ
カター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；穀草
（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ）、芝生および
他の宿主に対するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ）種、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ）種，ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ）種（ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）
種）、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ）種、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種（マイコス
フェレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌ
ａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびレプトスフェリア
・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）を含む）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリ
コイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）およびゲウマノミセ
ス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）；ピーナッツに対するセルコスポラ・ア
ラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉ
ｃｏｌａ）およびセルコスポリジウム・ペルソナツム
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕ
ｍ）並びに他の宿主、例えば、テンサイ、バナナ、ダイ
ズおよびイネに対する他のセルコスポラ種；トマト、イ
チゴ、野菜、ツル植物および他の宿主に対するボトリテ
ィス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
（灰色カビ）並びに他の宿主に対する他のボトリティス
種；野菜（例えば、キュウリ）、アブラナ、リンゴ、ト
マト、穀草（例えば、コムギ）および他の宿主に対する
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；リンゴ、セ
イヨウナシ、石果、木の実および他の宿主に対するベン
ツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種（ベンツリア・インエク
アリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
（カサ病）を含む）；穀草（例えば、コムギ）を含めた
一定範囲の宿主に対するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）種；石果、木の実および他の宿主に対
するモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；トマト、芝
生、コムギおよび他の宿主に対するディジメラ（Ｄｉｄ
ｙｍｅｌｌａ）種；アブラナ、芝生、イネ、ジャガイ
モ、コムギおよび他の宿主に対するフォーマ（Ｐｈｏｍ
ａ）種；コムギ、用材および他の宿主に対するアスペル
ギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種およびアウレオバ
シジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）種；セイヨウ
ナシ、コムギ、オオムギおよび他の宿主に対するアスコ
キタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種；ツル植物に対するプラ
スモパラ・ビティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）；他の綿毛状ウドン粉病菌、例えば、レタ
スに対するブレミア・ラクトゥケエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌ
ａｃｔｕｃａｅ）、ダイズ、タバコ、タマネギおよび他
の宿主に対するペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）種、ホップに対するシュードペロノスポラ・フムリ
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌ
ｉ）並びにウリ科に対するシュードペロノスポラ・クベ
ンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂ
ｅｎｓｉｓ）；芝生および他の宿主に対するピチウム
（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種（ピチウム・ウルティマム（Ｐｙ
ｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）を含む）；ジャガイモお
よびトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）並
びに野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞用植物、
タバコ、カカオおよび他の宿主に対する他のフィトフト
ラ種；イネおよび芝生に対するタナテフォルス・ククメ
リス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉ
ｓ）並びに種々の宿主、例えば、コムギおよびオオム
ギ、野菜、綿花および芝生に対するリゾクトニア（Ｒｈ
ｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；芝生、ピーナッツ、アブラナ
および他の宿主に対するスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ）種；芝生、ピーナッツおよび他の宿主に
対するスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；
芝生、コーヒーおよび野菜を含めた一定範囲の宿主に対
するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）
種；芝生に対するレティサリア・フシフォルミス（Ｌａ
ｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）；バナナ、
ピーナッツ、カンキツ類、ペカン、パパヤおよび他の宿
主に対するマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ）種；カンキツ類、ダイズ、メロン、セイヨウナ
シ、ルピナスおよび他の宿主に対するディアポルテ（Ｄ
ｉａｐｏｒｔｈｅ）種；カンキツ類、ツル植物、オリー
ブ、ペカン、バラおよび他の宿主に対するエルシノエ
（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；アブラナおよび他の宿主に対す
るピレノペジザ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ）種；カカ
オに対して維管束条斑立ち枯れ病を引き起こすオンコバ
シジウム テオブロメ（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔ
ｈｅｏｂｒｏｍａｅ）；種々の宿主に対するが、特に、
コムギ、オオムギ、芝生およびトウモロコシに対するフ
サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、チフラ（Ｔｙｐｈｕ
ｌａ）種、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃ
ｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ）種、ウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）
種、ティレティア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種およびクラビ
セプス・パプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ Ｐｕｒｐｕｒ
ｅａ）；テンサイおよび他の宿主に対するラムラリア
（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；特に果実の収穫後病害（例
えば、オレンジに対するペンシリウム・ディジタツム
（Ｐｅｎｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）および
Ｐ．イタリクム（ｉｔａｌｉｃｕｍ）並びにトリコデル
マ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄ
ｅ）、バナナに対するコレトトリクム・ムサエ（Ｃｏｌ
ｌｅｔｏｔｒｉｃｕｍ ｍｕｓａｅ）およびグロエオス
ポリウム・ムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕ
ｓａｒｕｍ）並びにブドウに対するボトリティス・シネ
レア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））；ツル植
物に対する他の病原体、特に、エウティパ・ラタ（Ｅｕ
ｔｙｐａ ｌａｔａ）、ギグナルディア・ビドウェリイ
（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、フェ
リヌス・イグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉ
ａｒｕｓ）、フォモプシス・ビティコラ（Ｐｈｏｍｏｐ
ｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シュードペジクラ・トラ
ケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｃｕｌａ ｔｒａｃ
ｈｅｉｐｈｉｌａ）およびステレウム・ヒルスツム（Ｓ
ｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）；用材に対する他の
病原体、特に、セファロアスクス・フラグランス（Ｃｅ
ｐｈａｌｏａｓｃｕｓｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシス
ティス（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ）種、オフィオスト
マ・ピシエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、トリコデ
ルマ・シュードコニンギイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、トリコデルマ・ビリ
デ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、トリコ
デルマ・ハージアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａ
ｒｚｉａｎｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、レプトグラフィウム・
リンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄ
ｂｅｒｇｉ）およびアウレオバシジウム・プルランス
（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎ
ｓ）；およびウイルス病の真菌性ベクター、例えば、穀
草に対するオオムギ黄色モザイクウイルス（ＢＹＭＶ）
のベクターとしてのポリミキサ・グラミニス（Ｐｏｌｙ
ｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）。
【００４４】更に、幾つかの化合物は、穀草に対するフ
サリウム種、セプトリア種、ティレティア種（例えば、
なまぐさ黒穂病、コムギの種子から発生する病害）、ウ
スティラゴ種およびヘルミントスポリウム種、綿花に対
するリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ）並びにイネに対するピリクラリア・オリ
ゼエを含めた病原体に対する種子仕上剤として有用であ
りうる。特に、幾つかの化合物は、プラスモパラ・ビテ
ィコラおよびピチウム・ウルティマムに対して良好な根
絶活性を示す。
サリウム種、セプトリア種、ティレティア種（例えば、
なまぐさ黒穂病、コムギの種子から発生する病害）、ウ
スティラゴ種およびヘルミントスポリウム種、綿花に対
するリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ）並びにイネに対するピリクラリア・オリ
ゼエを含めた病原体に対する種子仕上剤として有用であ
りうる。特に、幾つかの化合物は、プラスモパラ・ビテ
ィコラおよびピチウム・ウルティマムに対して良好な根
絶活性を示す。
【００４５】化合物は、植物組織中を求頂的／局所的に
移動することができる。更に、化合物は、植物上の真菌
に対して蒸気相中で活性であるように十分に揮発性であ
りうる。本発明は、したがって、真菌を駆除する方法で
あって、植物、植物の種子または植物若しくは種子の所
在地に対して殺真菌性有効量の本明細書中前記に定義の
化合物またはそれを含む組成物を適用することを含む上
記方法を提供する。
移動することができる。更に、化合物は、植物上の真菌
に対して蒸気相中で活性であるように十分に揮発性であ
りうる。本発明は、したがって、真菌を駆除する方法で
あって、植物、植物の種子または植物若しくは種子の所
在地に対して殺真菌性有効量の本明細書中前記に定義の
化合物またはそれを含む組成物を適用することを含む上
記方法を提供する。
【００４６】化合物は農業用に直接的に用いることがで
きるが、担体または希釈剤を用いて配合して組成物にす
るのがより好都合である。本発明は、したがって、本明
細書中前記に定義の化合物およびその許容しうる担体ま
たは希釈剤を含む殺真菌性組成物を提供する。組成物は
いずれも、固体および液体製剤どちらでも、本明細書中
前記に定義の化合物を０．０００１〜９５％、更に好ま
しくは１〜８５％、例えば、１〜２５％または２５〜６
０％含むのが好ましい。
きるが、担体または希釈剤を用いて配合して組成物にす
るのがより好都合である。本発明は、したがって、本明
細書中前記に定義の化合物およびその許容しうる担体ま
たは希釈剤を含む殺真菌性組成物を提供する。組成物は
いずれも、固体および液体製剤どちらでも、本明細書中
前記に定義の化合物を０．０００１〜９５％、更に好ま
しくは１〜８５％、例えば、１〜２５％または２５〜６
０％含むのが好ましい。
【００４７】植物の葉に対して用いる場合、本発明の化
合物は、活性成分（本発明の化合物）を１ヘクタール当
たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｇ〜８ｋｇ、更
に好ましくは１０ｇ〜４ｋｇの比率で用いられる。
合物は、活性成分（本発明の化合物）を１ヘクタール当
たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｇ〜８ｋｇ、更
に好ましくは１０ｇ〜４ｋｇの比率で用いられる。
【００４８】種子仕上剤として用いる場合、本発明の化
合物は、活性成分（本発明の化合物）を種子のキログラ
ム当たり０．０００１ｇ（例えば、０．００１ｇまたは
０．０５ｇ）〜１０ｇ、好ましくは０．００５ｇ〜８
ｇ、更に好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの比率で用いら
れる。
合物は、活性成分（本発明の化合物）を種子のキログラ
ム当たり０．０００１ｇ（例えば、０．００１ｇまたは
０．０５ｇ）〜１０ｇ、好ましくは０．００５ｇ〜８
ｇ、更に好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの比率で用いら
れる。
【００４９】化合物は、多数の方法で用いることができ
る。例えば、それらを配合してまたは未配合で、植物の
葉、種子、または植物を成長させるまたは植えるための
他の媒質に対して直接的に用いることができるし、或い
はそれらを噴霧したり、散布したり、またはクリーム若
しくはペースト製剤として塗布することができるし、或
いはそれらを蒸気としてまたは徐放性顆粒剤として用い
ることができる。
る。例えば、それらを配合してまたは未配合で、植物の
葉、種子、または植物を成長させるまたは植えるための
他の媒質に対して直接的に用いることができるし、或い
はそれらを噴霧したり、散布したり、またはクリーム若
しくはペースト製剤として塗布することができるし、或
いはそれらを蒸気としてまたは徐放性顆粒剤として用い
ることができる。
【００５０】用途は、葉、幹、枝若しくは根を含めた植
物の全ての部分に対して、または根を取り囲んでいる土
壌に対して、或いは植え付けられる前の種子に対して、
或いは一般的に土壌に対して、水分用水に対してまたは
水耕栽培系に対してでありうる。本発明の化合物はま
た、植物中に注入したりまたは電気力学的噴霧技術若し
くは他の低容量法を用いて植物の上に噴霧したり、或い
は地上または空中灌漑システムによって用いてよい。
物の全ての部分に対して、または根を取り囲んでいる土
壌に対して、或いは植え付けられる前の種子に対して、
或いは一般的に土壌に対して、水分用水に対してまたは
水耕栽培系に対してでありうる。本発明の化合物はま
た、植物中に注入したりまたは電気力学的噴霧技術若し
くは他の低容量法を用いて植物の上に噴霧したり、或い
は地上または空中灌漑システムによって用いてよい。
【００５１】本明細書中で用いられる「植物」という用
語は、実生、低木および高木を含む。更に、本発明の殺
真菌法は、防止的、保護的、予防的、系統的および根絶
的処置を含む。
語は、実生、低木および高木を含む。更に、本発明の殺
真菌法は、防止的、保護的、予防的、系統的および根絶
的処置を含む。
【００５２】化合物は、農業用および園芸用に組成物の
形で用いられるのが好ましい。いずれの場合にも用いら
れる組成物の種類は、考えられた具体的な目的に依る。
形で用いられるのが好ましい。いずれの場合にも用いら
れる組成物の種類は、考えられた具体的な目的に依る。
【００５３】組成物は、活性成分（本発明の化合物）お
よび固体希釈剤または担体、例えば、カオリン、ベント
ナイト、多孔質珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、
タルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、珪藻土およ
びチャイナクレーなどの賦形剤を含む散布可能な散剤ま
たは顆粒剤の形であってよい。このような顆粒剤は、更
に処理することなく土壌に対して適用するのに適した顆
粒に予備成形されることができる。これらの顆粒剤は、
賦形剤のペレットに活性成分を含浸させることによって
かまたは活性成分および粉末賦形剤の混合物をペレット
にすることによって製造することができる。種子の仕上
用組成物は、種子に対する組成物の付着を助けるための
薬剤（例えば、鉱油）を含んでいてよいし；或いは、有
機溶媒（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、プロピレング
リコールまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を用い
て活性成分を種子仕上用に配合することができる。組成
物はまた、液体中への分散を容易にする湿潤剤または分
散助剤を含む水分散性散剤または水分散性顆粒剤の形で
あってよい。散剤および顆粒剤はまた、賦形剤および懸
濁化剤を含んでいてよい。
よび固体希釈剤または担体、例えば、カオリン、ベント
ナイト、多孔質珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、
タルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、珪藻土およ
びチャイナクレーなどの賦形剤を含む散布可能な散剤ま
たは顆粒剤の形であってよい。このような顆粒剤は、更
に処理することなく土壌に対して適用するのに適した顆
粒に予備成形されることができる。これらの顆粒剤は、
賦形剤のペレットに活性成分を含浸させることによって
かまたは活性成分および粉末賦形剤の混合物をペレット
にすることによって製造することができる。種子の仕上
用組成物は、種子に対する組成物の付着を助けるための
薬剤（例えば、鉱油）を含んでいてよいし；或いは、有
機溶媒（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、プロピレング
リコールまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を用い
て活性成分を種子仕上用に配合することができる。組成
物はまた、液体中への分散を容易にする湿潤剤または分
散助剤を含む水分散性散剤または水分散性顆粒剤の形で
あってよい。散剤および顆粒剤はまた、賦形剤および懸
濁化剤を含んでいてよい。
【００５４】組成物はまた、可溶性散剤若しくは顆粒剤
の形、または極性溶媒中溶液の形であってよい。
の形、または極性溶媒中溶液の形であってよい。
【００５５】可溶性散剤は、活性成分を、水溶性塩、例
えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、硫酸マグネ
シウムまたは多糖などの水溶性塩、および水分散性／可
溶性を改良するための湿潤剤または分散助剤と混合する
ことによって製造することができる。次に、混合物を微
粉に粉砕してよい。同様の組成物を更に粒状化して、水
溶性顆粒を生成してもよい。溶液は、活性成分を極性溶
媒、例えば、ケトン、アルコールおよびグリコールエー
テル中に溶解させることによって製造することができ
る。これらの溶液は、水希釈を改良し且つスプレイタン
ク中での結晶化を防止するために界面活性剤を含んでい
てよい。
えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、硫酸マグネ
シウムまたは多糖などの水溶性塩、および水分散性／可
溶性を改良するための湿潤剤または分散助剤と混合する
ことによって製造することができる。次に、混合物を微
粉に粉砕してよい。同様の組成物を更に粒状化して、水
溶性顆粒を生成してもよい。溶液は、活性成分を極性溶
媒、例えば、ケトン、アルコールおよびグリコールエー
テル中に溶解させることによって製造することができ
る。これらの溶液は、水希釈を改良し且つスプレイタン
ク中での結晶化を防止するために界面活性剤を含んでい
てよい。
【００５６】乳化性濃縮物またはエマルジョンは、場合
により湿潤剤または乳化剤を含む有機溶媒中に活性成分
を溶解させた後、その混合物を、湿潤剤または乳化剤を
含んでいてもよい水に対して加えることによって製造す
ることができる。適当な有機溶媒は、芳香族溶媒、例え
ば、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン；ケト
ン、例えば、シクロヘキサノンおよびメチルシクロヘキ
サノン；塩素化炭化水素、例えば、クロロベンゼンおよ
びトリクロルエタン；並びにアルコール、例えば、ベン
ジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノールお
よびグリコールエーテルがある。
により湿潤剤または乳化剤を含む有機溶媒中に活性成分
を溶解させた後、その混合物を、湿潤剤または乳化剤を
含んでいてもよい水に対して加えることによって製造す
ることができる。適当な有機溶媒は、芳香族溶媒、例え
ば、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン；ケト
ン、例えば、シクロヘキサノンおよびメチルシクロヘキ
サノン；塩素化炭化水素、例えば、クロロベンゼンおよ
びトリクロルエタン；並びにアルコール、例えば、ベン
ジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノールお
よびグリコールエーテルがある。
【００５７】大部分不溶性の固体の水性懸濁濃縮物は、
固体の沈降を止めるために含まれた懸濁化剤を含む分散
助剤と一緒にボールまたはビーズミル磨砕することによ
って製造することができる。
固体の沈降を止めるために含まれた懸濁化剤を含む分散
助剤と一緒にボールまたはビーズミル磨砕することによ
って製造することができる。
【００５８】噴霧剤として用いられる組成物は、フルオ
ロトリクロロメタンまたはジクロロジフルオロメタンな
どの噴射剤の圧力下において製剤が容器中に保持されて
いるエアゾル剤の形であってよい。
ロトリクロロメタンまたはジクロロジフルオロメタンな
どの噴射剤の圧力下において製剤が容器中に保持されて
いるエアゾル剤の形であってよい。
【００５９】本発明の化合物は、乾燥状態において花火
様混合物と混合して、化合物を含む煙が密閉された空間
で発生するのに適した組成物を生成することができる。
様混合物と混合して、化合物を含む煙が密閉された空間
で発生するのに適した組成物を生成することができる。
【００６０】或いは、化合物は、マイクロカプセルに封
入された形で用いることができる。それらは、生分解性
のポリマー性製剤中に配合されて、活性物質を徐々に制
御放出させることができる。
入された形で用いることができる。それらは、生分解性
のポリマー性製剤中に配合されて、活性物質を徐々に制
御放出させることができる。
【００６１】適当な添加剤、例えば、処理表面での吸
収、分布、接着力および耐雨性を向上させるための添加
剤を含むことにより、種々の組成物は各種用途に対して
更に十分に適合させることができる。他の添加剤は、各
種製剤の生物学的有効性を向上させるために含まれるこ
とができる。このような添加剤は、製剤によって処理さ
れた表面上の湿潤および滞留、そして更に、活性物質の
吸収および移動度を向上させるための界面活性材料であ
りうるし、或いは更に、油性噴霧添加剤、例えば、ある
種の鉱油および天然植物油（例えば、ダイズおよびナタ
ネ油）添加剤、またはそれらと他のアジュバントとの配
合物を挙げることができる。
収、分布、接着力および耐雨性を向上させるための添加
剤を含むことにより、種々の組成物は各種用途に対して
更に十分に適合させることができる。他の添加剤は、各
種製剤の生物学的有効性を向上させるために含まれるこ
とができる。このような添加剤は、製剤によって処理さ
れた表面上の湿潤および滞留、そして更に、活性物質の
吸収および移動度を向上させるための界面活性材料であ
りうるし、或いは更に、油性噴霧添加剤、例えば、ある
種の鉱油および天然植物油（例えば、ダイズおよびナタ
ネ油）添加剤、またはそれらと他のアジュバントとの配
合物を挙げることができる。
【００６２】本発明の化合物は、化学肥料（例えば、窒
素−、カリウム−またはリン含有肥料）との混合物とし
て用いることができる。式（Ｉ）の化合物を包含した、
例えば、それによって被覆された肥料の顆粒のみを含む
組成物が好ましい。このような顆粒剤は、適当には、化
合物を最大２５重量％まで含む。本発明は、したがって
更に、化学肥料および一般式（Ｉ）を有する化合物また
はその塩若しくは金属錯体を含む肥料組成物を提供す
る。
素−、カリウム−またはリン含有肥料）との混合物とし
て用いることができる。式（Ｉ）の化合物を包含した、
例えば、それによって被覆された肥料の顆粒のみを含む
組成物が好ましい。このような顆粒剤は、適当には、化
合物を最大２５重量％まで含む。本発明は、したがって
更に、化学肥料および一般式（Ｉ）を有する化合物また
はその塩若しくは金属錯体を含む肥料組成物を提供す
る。
【００６３】水分散性散剤、乳化性濃縮物および懸濁濃
縮物は、通常、界面活性剤、例えば、湿潤剤、分散助
剤、乳化剤または懸濁化剤を含む。これらの薬剤は、陽
イオン性、陰イオン性または非イオン性薬剤でありう
る。
縮物は、通常、界面活性剤、例えば、湿潤剤、分散助
剤、乳化剤または懸濁化剤を含む。これらの薬剤は、陽
イオン性、陰イオン性または非イオン性薬剤でありう
る。
【００６４】適当な陽イオン性薬剤は、第四アンモニウ
ム化合物、例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム
である。適当な陰イオン性薬剤は、石鹸；硫酸の脂肪族
モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム）；およびスルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン
酸ナトリウム、同カルシウムまたは同アンモニウム、ブ
チルナフタレンスルホン酸塩、並びにジイソプロピル−
およびトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムの混合物）である。
ム化合物、例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム
である。適当な陰イオン性薬剤は、石鹸；硫酸の脂肪族
モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム）；およびスルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン
酸ナトリウム、同カルシウムまたは同アンモニウム、ブ
チルナフタレンスルホン酸塩、並びにジイソプロピル−
およびトリイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムの混合物）である。
【００６５】適当な非イオン性薬剤は、エチレンオキシ
ドと脂肪アルコール、例えば、オレイル若しくはセチル
アルコールとの、またはアルキルフェノール、例えば、
オクチル−若しくはノニルフェノールおよびオクチルク
レゾールとの縮合物である。他の非イオン性薬剤は、長
鎖脂肪酸と無水ヘキシトール、アルキルグルコシド、多
糖およびレシチンとに由来する部分エステル並びに該部
分エステルとエチレンオキシドとの縮合物である。適当
な懸濁化剤は、親水性コロイド（例えば、ポリビニルピ
ロリドンおよびカルボキシメチルセルロースナトリウ
ム）および膨潤性クレー、例えば、ベントナイトまたは
アタパルジャイトである。
ドと脂肪アルコール、例えば、オレイル若しくはセチル
アルコールとの、またはアルキルフェノール、例えば、
オクチル−若しくはノニルフェノールおよびオクチルク
レゾールとの縮合物である。他の非イオン性薬剤は、長
鎖脂肪酸と無水ヘキシトール、アルキルグルコシド、多
糖およびレシチンとに由来する部分エステル並びに該部
分エステルとエチレンオキシドとの縮合物である。適当
な懸濁化剤は、親水性コロイド（例えば、ポリビニルピ
ロリドンおよびカルボキシメチルセルロースナトリウ
ム）および膨潤性クレー、例えば、ベントナイトまたは
アタパルジャイトである。
【００６６】水性分散液またはエマルジョンとして用い
るための組成物は、概して、高比率の活性成分を含む濃
縮物の形で与えられ、該濃縮物は使用前に水によって希
釈される。これらの濃縮物は、好ましくは、長期間の貯
蔵に耐えうるべきであり、そしてこのような貯蔵後に、
慣用的な噴霧装置によって適用することができるように
十分な時間均一な状態のままである水性製剤を生成する
ために水によって希釈可能であるべきである。濃縮物
は、便宜上、活性成分を最大９５重量％まで、適当には
１〜８５重量％、例えば、１〜２５重量％または２５〜
６０重量％含んでいてよい。水性製剤を生成するために
希釈後に、このような製剤は、予定の目的に応じて種々
の量の活性成分を含んでいてよいが、活性成分を０．０
００１〜１０重量％、例えば、０．００５〜１０重量％
含む水性製剤を用いることができる。
るための組成物は、概して、高比率の活性成分を含む濃
縮物の形で与えられ、該濃縮物は使用前に水によって希
釈される。これらの濃縮物は、好ましくは、長期間の貯
蔵に耐えうるべきであり、そしてこのような貯蔵後に、
慣用的な噴霧装置によって適用することができるように
十分な時間均一な状態のままである水性製剤を生成する
ために水によって希釈可能であるべきである。濃縮物
は、便宜上、活性成分を最大９５重量％まで、適当には
１〜８５重量％、例えば、１〜２５重量％または２５〜
６０重量％含んでいてよい。水性製剤を生成するために
希釈後に、このような製剤は、予定の目的に応じて種々
の量の活性成分を含んでいてよいが、活性成分を０．０
００１〜１０重量％、例えば、０．００５〜１０重量％
含む水性製剤を用いることができる。
【００６７】本発明の組成物は、生物学的活性を有する
他の化合物、例えば、同様の若しくは相補的な殺真菌活
性を有する化合物または植物成長調節活性、除草活性若
しくは殺虫活性を有する化合物を含んでいてよい。
他の化合物、例えば、同様の若しくは相補的な殺真菌活
性を有する化合物または植物成長調節活性、除草活性若
しくは殺虫活性を有する化合物を含んでいてよい。
【００６８】別の殺真菌剤を含むことにより、得られた
組成物は、一般式（Ｉ）の化合物単独よりも広範囲の活
性スペクトルまたは高水準の固有活性を有することがで
きる。更に、他の殺真菌剤は、一般式（Ｉ）の化合物の
殺真菌活性に対して相乗効果を有することがある。本発
明の組成物中に包含されうる殺真菌性化合物の例は、以
下のものである：（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェ
ノキシフェニル）−２−メトキシイミノアセトアミド、
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフ
ェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシイミノアセ
トアミド、（ＲＳ）−１−アミノプロピルホスホン酸、
（ＲＳ）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル
−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）ブチロニトリル、（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニル
オキシメチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチルアセ
トアニリド、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノア
セチル）−３−エチル尿素、４−（２，２−ジフルオロ
−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−
３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾー
ル−１−スルホンアミド、５−エチル−５，８−ジヒド
ロ−８−オキソ（１，３）−ジオキソール−（４，５−
ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−［Ｎ−（３−クロ
ロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］
−γ−ブチロラクトン、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリ
ジル）シクロプロパンカルボキサミド、アラニカルブ、
アルジモルフ、アンプロピルフォス、アニラジン、アザ
コナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベ
ナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビナパクリ
ル、ビタータノール、ブラスティシジンＳ、ブロムコナ
ゾール、ブピリメート、ブテナクロル、ブチオベート、
カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダ
ジム塩酸塩、カルボキシン、カルヴォン、キノメチオネ
ート、クロルベンズチアゾン、クロロネブ、クロロタロ
ニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合
物、例えば、オキシ塩化銅、銅オキシキノレート、硫酸
銅、銅タレート（ｔａｌｌａｔｅ）およびボルドー液、
シクロヘキシイミド、シモキサニル、シプロコナゾー
ル、シプロフラム、デバカーブ、ジ−２−ピリジルジス
ルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロロフルアニド、
ジクロン、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロ
ラン、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、ジエトフェ
ナンカーブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアト、
ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジ
ルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾ
ール、ジメトモルフ、ジメチリモル、ジニコナゾール、
ジノカプ、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノ
ン、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホ
ス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモ
ル、エトキシキン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
（［メチル（メチルチオエチリデンアミノオキシカルボ
ニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジア
ゾール、ファモキサドン、フェナミノスルフ、フェナパ
ニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラ
ム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロ
ピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェル
バム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニ
ル、フルメトバー、フルオロイミド、フルキンコナゾー
ル、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォ
ル、フォルペト、フベリダゾール、フララキシル、フラ
メトピル、フルコナゾール−シス、グアザチン、ヘキサ
コナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ハイメキサゾ
ール、ＩＣＩＡ５５０４、イマザリル、イミベンコナゾ
ール、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオ
ン、カルバミン酸イソプロパニルブチル、イソプロチオ
ラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンコゼ
ブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メトコナゾール、メトフロキサム、
メチラム、メチラム亜鉛、メトスルホバクス、ミクロブ
タニル、ＮＴＮ０３０１、ネオアソジン、ジメチルジチ
オカルバミン酸ニッケル、ニトロサル−イソプロピル、
ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキ
シル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキシカルボ
キシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロ
ン、フェナジンオキシド、ホセチルＡｌ、リン酸、フタ
リド、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プ
ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモ
カルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピ
オン酸、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホ
ス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロ
キシフル、ピロールニトリン、第四アンモニウム化合
物、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェ
ン、キントゼン、ラベナゾール、ナトリウムペンタクロ
ロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、
硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、
テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、
チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチ
アゾール、チオファネートメチル、チラム、チミベンコ
ナゾール、トルクロフォスメチル、トリルフルアニド、
１，１’−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジンの
三酢酸塩、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリ
アズブチル、トリアズオキシド、トリシクラゾール、ト
リデモルフ、トリフォリン、トリフルミゾール、トリテ
ィコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾ
リン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ並びにジラム。一般式
（Ｉ）の化合物は、種子から発生する、土壌から発生す
るまたは葉の真菌病から植物を保護するために、土壌、
ピートまたは他の根付かせるための媒体と混合すること
ができる。
組成物は、一般式（Ｉ）の化合物単独よりも広範囲の活
性スペクトルまたは高水準の固有活性を有することがで
きる。更に、他の殺真菌剤は、一般式（Ｉ）の化合物の
殺真菌活性に対して相乗効果を有することがある。本発
明の組成物中に包含されうる殺真菌性化合物の例は、以
下のものである：（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェ
ノキシフェニル）−２−メトキシイミノアセトアミド、
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフ
ェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシイミノアセ
トアミド、（ＲＳ）−１−アミノプロピルホスホン酸、
（ＲＳ）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル
−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）ブチロニトリル、（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニル
オキシメチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチルアセ
トアニリド、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノア
セチル）−３−エチル尿素、４−（２，２−ジフルオロ
−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−
３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾー
ル−１−スルホンアミド、５−エチル−５，８−ジヒド
ロ−８−オキソ（１，３）−ジオキソール−（４，５−
ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−［Ｎ−（３−クロ
ロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］
−γ−ブチロラクトン、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリ
ジル）シクロプロパンカルボキサミド、アラニカルブ、
アルジモルフ、アンプロピルフォス、アニラジン、アザ
コナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベ
ナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビナパクリ
ル、ビタータノール、ブラスティシジンＳ、ブロムコナ
ゾール、ブピリメート、ブテナクロル、ブチオベート、
カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダ
ジム塩酸塩、カルボキシン、カルヴォン、キノメチオネ
ート、クロルベンズチアゾン、クロロネブ、クロロタロ
ニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合
物、例えば、オキシ塩化銅、銅オキシキノレート、硫酸
銅、銅タレート（ｔａｌｌａｔｅ）およびボルドー液、
シクロヘキシイミド、シモキサニル、シプロコナゾー
ル、シプロフラム、デバカーブ、ジ−２−ピリジルジス
ルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロロフルアニド、
ジクロン、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロ
ラン、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、ジエトフェ
ナンカーブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアト、
ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジ
ルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾ
ール、ジメトモルフ、ジメチリモル、ジニコナゾール、
ジノカプ、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノ
ン、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホ
ス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモ
ル、エトキシキン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−
（［メチル（メチルチオエチリデンアミノオキシカルボ
ニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジア
ゾール、ファモキサドン、フェナミノスルフ、フェナパ
ニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラ
ム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロ
ピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェル
バム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニ
ル、フルメトバー、フルオロイミド、フルキンコナゾー
ル、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォ
ル、フォルペト、フベリダゾール、フララキシル、フラ
メトピル、フルコナゾール−シス、グアザチン、ヘキサ
コナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ハイメキサゾ
ール、ＩＣＩＡ５５０４、イマザリル、イミベンコナゾ
ール、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオ
ン、カルバミン酸イソプロパニルブチル、イソプロチオ
ラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンコゼ
ブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メトコナゾール、メトフロキサム、
メチラム、メチラム亜鉛、メトスルホバクス、ミクロブ
タニル、ＮＴＮ０３０１、ネオアソジン、ジメチルジチ
オカルバミン酸ニッケル、ニトロサル−イソプロピル、
ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキ
シル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキシカルボ
キシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロ
ン、フェナジンオキシド、ホセチルＡｌ、リン酸、フタ
リド、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プ
ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモ
カルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピ
オン酸、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホ
ス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロ
キシフル、ピロールニトリン、第四アンモニウム化合
物、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェ
ン、キントゼン、ラベナゾール、ナトリウムペンタクロ
ロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、
硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、
テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、
チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチ
アゾール、チオファネートメチル、チラム、チミベンコ
ナゾール、トルクロフォスメチル、トリルフルアニド、
１，１’−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジンの
三酢酸塩、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリ
アズブチル、トリアズオキシド、トリシクラゾール、ト
リデモルフ、トリフォリン、トリフルミゾール、トリテ
ィコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾ
リン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ並びにジラム。一般式
（Ｉ）の化合物は、種子から発生する、土壌から発生す
るまたは葉の真菌病から植物を保護するために、土壌、
ピートまたは他の根付かせるための媒体と混合すること
ができる。
【００６９】以下の実施例は本発明を例証する。実施例
中において、「エーテル」という用語はジエチルエーテ
ルを意味し、硫酸マグネシウムは、他に示されていると
ころ以外は溶液を乾燥させるのに用いられたし、そして
溶液は減圧下で濃縮された。反応はいずれも窒素雰囲気
下で行われ、そして溶媒は、適当なところでは使用前に
乾燥させた。特に断らない限り、クロマトグラフィー
は、固定相としてシリカゲルのカラム上で行われた。以
下の略語を一貫して用いる。
中において、「エーテル」という用語はジエチルエーテ
ルを意味し、硫酸マグネシウムは、他に示されていると
ころ以外は溶液を乾燥させるのに用いられたし、そして
溶液は減圧下で濃縮された。反応はいずれも窒素雰囲気
下で行われ、そして溶媒は、適当なところでは使用前に
乾燥させた。特に断らない限り、クロマトグラフィー
は、固定相としてシリカゲルのカラム上で行われた。以
下の略語を一貫して用いる。
【００７０】 ｐｐｍ＝百万分率 ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ｍｐ＝融点 ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド ＮＭＲについての略語は表５で示された通りである。
【００７１】
【実施例】実施例１ この実施例は、メチル（Ｅ）−２−［２−（６−トリフ
ルオロメチル−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３
−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシプロペ
ノエートの製造を例証する。（表１の化合物番号１）。
ルオロメチル−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３
−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシプロペ
ノエートの製造を例証する。（表１の化合物番号１）。
【００７２】６−トリフルオロメチル−ベンゾ［１，
４］オキサジン−３−オン（１．０ｇ）、（Ｅ）−メチ
ル２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−メトキ
シプロペノエート（１．４ｇ）および炭酸銀（０．７
ｇ）を、トルエン（１００ｍｌ）中で還流するまで５時
間加熱した。追加部分の炭酸銀（０．７ｇ）および
（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモメチル）フェニル］
−３−メトキシプロペノエート（１．４ｇ）を加え、混
合物を更に５時間加熱した。冷却後、混合物を水によっ
て急冷し且つハイフロ・スーパーセル（Ｈｙｆｌｏ Ｓ
ｕｐｅｒｃｅｌ）を介して濾過した。スーパーセルを酢
酸エチルによって洗浄した。合わせた有機抽出物を水酸
化ナトリウム（２Ｍ）によって、続いてブラインによっ
て洗浄し、乾燥させ、濃縮し、そして２：３のエーテ
ル：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーによって分離
して、標題化合物（０．１７３ｇ、収率９％）を白色固
体として生成した。ｍｐ８７〜８９℃；1Ｈ ＮＭＲ
（２７０ＭＨｚ）：３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８４
（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），５．３０（２
Ｈ，ｓ），６．８〜７．６（７Ｈ，ｍ），７．６０（１
Ｈ，ｓ）ｐｐｍ。
４］オキサジン−３−オン（１．０ｇ）、（Ｅ）−メチ
ル２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−メトキ
シプロペノエート（１．４ｇ）および炭酸銀（０．７
ｇ）を、トルエン（１００ｍｌ）中で還流するまで５時
間加熱した。追加部分の炭酸銀（０．７ｇ）および
（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモメチル）フェニル］
−３−メトキシプロペノエート（１．４ｇ）を加え、混
合物を更に５時間加熱した。冷却後、混合物を水によっ
て急冷し且つハイフロ・スーパーセル（Ｈｙｆｌｏ Ｓ
ｕｐｅｒｃｅｌ）を介して濾過した。スーパーセルを酢
酸エチルによって洗浄した。合わせた有機抽出物を水酸
化ナトリウム（２Ｍ）によって、続いてブラインによっ
て洗浄し、乾燥させ、濃縮し、そして２：３のエーテ
ル：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーによって分離
して、標題化合物（０．１７３ｇ、収率９％）を白色固
体として生成した。ｍｐ８７〜８９℃；1Ｈ ＮＭＲ
（２７０ＭＨｚ）：３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８４
（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），５．３０（２
Ｈ，ｓ），６．８〜７．６（７Ｈ，ｍ），７．６０（１
Ｈ，ｓ）ｐｐｍ。
【００７３】実施例２ この実施例は、メチル（Ｅ）−２−［２−（２−メチル
−６−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オ
キサジン−３−イルオキシメチル）フェニル］−３−メ
トキシプロペノエートの製造を例証する。（表１の化合
物番号１８）。
−６−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オ
キサジン−３−イルオキシメチル）フェニル］−３−メ
トキシプロペノエートの製造を例証する。（表１の化合
物番号１８）。
【００７４】ＴＨＦ（４０ｍｌ）中の乳酸ブチル（５．
３ｇ）を、水素化ナトリウム（１．０４ｇ）のＴＨＦ
（１０ｍｌ）中懸濁液に対して１０℃で加えた。１時間
後、これを４−フルオロ−３−ニトベンゾトリフルオリ
ドのＴＨＦ（５０ｍｌ）中溶液に対して１０℃で加え
た。添加後、反応を１時間撹拌した後、ブラインによっ
て急冷し、そして酢酸エチル中に抽出した。合わせた有
機抽出物をブラインによって洗浄し、乾燥させ、濃縮し
た後、シリカの短栓を介して酢酸エチルによって洗浄
し、そして最後に濃縮して、ブチル２−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピオネート
（１２．１８ｇ、収率１００％）を淡黄色油として生成
した。1Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）：０．９１（３
Ｈ，ｔ），１．３０（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，
ｍ），１．７５（３Ｈ，ｄ），４．１９（２Ｈ，ｍ），
４．９５（１Ｈ，ｑ），７．０４（１Ｈ，ｄ），７．７
４（１Ｈ，ｄｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
３ｇ）を、水素化ナトリウム（１．０４ｇ）のＴＨＦ
（１０ｍｌ）中懸濁液に対して１０℃で加えた。１時間
後、これを４−フルオロ−３−ニトベンゾトリフルオリ
ドのＴＨＦ（５０ｍｌ）中溶液に対して１０℃で加え
た。添加後、反応を１時間撹拌した後、ブラインによっ
て急冷し、そして酢酸エチル中に抽出した。合わせた有
機抽出物をブラインによって洗浄し、乾燥させ、濃縮し
た後、シリカの短栓を介して酢酸エチルによって洗浄
し、そして最後に濃縮して、ブチル２−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロピオネート
（１２．１８ｇ、収率１００％）を淡黄色油として生成
した。1Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）：０．９１（３
Ｈ，ｔ），１．３０（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，
ｍ），１．７５（３Ｈ，ｄ），４．１９（２Ｈ，ｍ），
４．９５（１Ｈ，ｑ），７．０４（１Ｈ，ｄ），７．７
４（１Ｈ，ｄｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
【００７５】ブチル２−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）プロピオネート（１２．０ｇ）お
よび鉄粉（５ｇ）の酢酸（１００ｍｌ）中混合物を還流
するまで１．５時間加熱した。冷却後、反応混合物を水
によって急冷し、そして２−メチル−６−トリフルオロ
メチルベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（４．４
９ｇ、収率５４％）を灰色固体として濾去し且つ乾燥さ
せた。ｍｐ１４２〜４℃；1Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨ
ｚ）：１．６１（３Ｈ，ｄ），４．７６（１Ｈ，ｑ），
６．７〜７．４（２Ｈ，ｍ），８．８９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）ｐｐｍ。
ロメチルフェノキシ）プロピオネート（１２．０ｇ）お
よび鉄粉（５ｇ）の酢酸（１００ｍｌ）中混合物を還流
するまで１．５時間加熱した。冷却後、反応混合物を水
によって急冷し、そして２−メチル−６−トリフルオロ
メチルベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン（４．４
９ｇ、収率５４％）を灰色固体として濾去し且つ乾燥さ
せた。ｍｐ１４２〜４℃；1Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨ
ｚ）：１．６１（３Ｈ，ｄ），４．７６（１Ｈ，ｑ），
６．７〜７．４（２Ｈ，ｍ），８．８９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）ｐｐｍ。
【００７６】実施例１で与えられた方法を用い、記載さ
れた２−メチル−６−トリフルオロメチルベンゾ［１，
４］オキサジン−３−オン（４．３９ｇ）を用いて、標
題化合物（０．２１９ｇ、収率３％）を淡黄色油として
製造した。
れた２−メチル−６−トリフルオロメチルベンゾ［１，
４］オキサジン−３−オン（４．３９ｇ）を用いて、標
題化合物（０．２１９ｇ、収率３％）を淡黄色油として
製造した。
【００７７】実施例３ この実施例は、メチル（Ｅ）−２−［２−（６−クロロ
−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−イルオキシ
メチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエートの製
造を例証する。（表１の化合物番号２）。
−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−イルオキシ
メチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエートの製
造を例証する。（表１の化合物番号２）。
【００７８】ジクロロメタン（２５ｍｌ）中の塩化クロ
ロアセチル（２．３９ｍｌ）を、５−クロロ−２−ヒド
ロキシアニリン（３．５９ｇ）、塩化トリエチルベンジ
ルアンモニウム（５．７ｇ）および重炭酸ナトリウム
（８．４ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）中混合物
に対して０℃で加えた。添加後、混合物を還流するまで
４時間加熱した後、冷却し、そして濃縮した。残留物を
水によって処理し、得られた固体をエールによって洗浄
して、６−クロロベンゾ［１，４］オキサジン−３−オ
ン（４．２ｇ、収率９３％）を黄褐色固体として生成し
た。1Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）：３．２（１Ｈ，ｂ
ｒｄ），４．４２（２Ｈ，ｓ），６．８〜７．０（３
Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
ロアセチル（２．３９ｍｌ）を、５−クロロ−２−ヒド
ロキシアニリン（３．５９ｇ）、塩化トリエチルベンジ
ルアンモニウム（５．７ｇ）および重炭酸ナトリウム
（８．４ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）中混合物
に対して０℃で加えた。添加後、混合物を還流するまで
４時間加熱した後、冷却し、そして濃縮した。残留物を
水によって処理し、得られた固体をエールによって洗浄
して、６−クロロベンゾ［１，４］オキサジン−３−オ
ン（４．２ｇ、収率９３％）を黄褐色固体として生成し
た。1Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）：３．２（１Ｈ，ｂ
ｒｄ），４．４２（２Ｈ，ｓ），６．８〜７．０（３
Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
【００７９】実施例１で与えられた方法を用い、記載さ
れた６−クロロベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン
（２．８ｇ）を用いて、標題化合物（０．９８ｇ、収率
１６％）を淡黄色油として製造した。
れた６−クロロベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン
（２．８ｇ）を用いて、標題化合物（０．９８ｇ、収率
１６％）を淡黄色油として製造した。
【００８０】実施例４ この実施例は、メチル（Ｅ）−２−［２−（６−トリフ
ルオロメチル−３，４−テトラヒドロピリジン−２−イ
ルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエ
ートの製造を例証する。（表１の化合物番号２１）。
ルオロメチル−３，４−テトラヒドロピリジン−２−イ
ルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエ
ートの製造を例証する。（表１の化合物番号２１）。
【００８１】無水アクリル酸（１．３ｇ）およびエチル
３−アミノ−４，４，４−トリフルオロメチルクロトネ
ート（１．８ｇ）の混合物を１００℃に５時間加熱し
た。冷却によって反応混合物から生成物が結晶化し、そ
してエーテルによる粉末化によって単離されて、エチル
５−カルボキシ−３，４−テトラヒドロ−６−トリフル
オロメチルピリド−２−オン（１．１ｇ、収率４７％）
を白色固体として生成した。ｍｐ１１８〜９℃；1Ｈ
ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）：１．４（３Ｈ，ｔ），２．６
（２Ｈ，ｔ），２．８（２Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，
ｑ），７．５（１Ｈ，ｂｒｓ）ｐｐｍ。
３−アミノ−４，４，４−トリフルオロメチルクロトネ
ート（１．８ｇ）の混合物を１００℃に５時間加熱し
た。冷却によって反応混合物から生成物が結晶化し、そ
してエーテルによる粉末化によって単離されて、エチル
５−カルボキシ−３，４−テトラヒドロ−６−トリフル
オロメチルピリド−２−オン（１．１ｇ、収率４７％）
を白色固体として生成した。ｍｐ１１８〜９℃；1Ｈ
ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）：１．４（３Ｈ，ｔ），２．６
（２Ｈ，ｔ），２．８（２Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，
ｑ），７．５（１Ｈ，ｂｒｓ）ｐｐｍ。
【００８２】エチル５−カルボキシ−３，４−テトラヒ
ドロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−オン（５．
５ｇ）および塩化リチウム（１．３ｇ）をＤＭＳＯ（２
５ｍｌ）中において１８０℃（浴温度）で１６時間加熱
した。冷却後、反応混合物をブライン中に注ぎ入れ且つ
酢酸エチル中に抽出した。合わせた抽出物を水によって
洗浄し、乾燥させ、そして濃縮して、３，４−テトラヒ
ドロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−オン（２．
２ｇ、収率５７％）を白色固体として生成した。ｍｐ１
０１〜３℃；1Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）：２．５
（４Ｈ，ｍ），５．７５（１Ｈ，ｍ），７．５（１Ｈ，
ｂｒｓ）ｐｐｍ。
ドロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−オン（５．
５ｇ）および塩化リチウム（１．３ｇ）をＤＭＳＯ（２
５ｍｌ）中において１８０℃（浴温度）で１６時間加熱
した。冷却後、反応混合物をブライン中に注ぎ入れ且つ
酢酸エチル中に抽出した。合わせた抽出物を水によって
洗浄し、乾燥させ、そして濃縮して、３，４−テトラヒ
ドロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−オン（２．
２ｇ、収率５７％）を白色固体として生成した。ｍｐ１
０１〜３℃；1Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）：２．５
（４Ｈ，ｍ），５．７５（１Ｈ，ｍ），７．５（１Ｈ，
ｂｒｓ）ｐｐｍ。
【００８３】３，４−テトラヒドロ−６−トリフルオロ
メチルピリド−２−オン（１．１ｇ）、（Ｅ）−メチル
２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−メトキシ
プロペノエート（１．１ｇ）および炭酸銀（１．０ｇ）
を、トルエン（１５０ｍｌ）中で還流するまで５時間加
熱した。冷却後、混合物を、ハイフロ・スーパーセルを
介して濾過した。スーパーセルを酢酸エチルによって洗
浄した。合わせた有機抽出物をブラインによって洗浄
し、乾燥させ、濃縮し、そして３：２のエーテル：ヘキ
サンを用いるクロマトグラフィーによって分離した。こ
れは、標題化合物（１３２ｍｇ）を透明ガムとして生成
した。1Ｈ ＮＭＲは表５で与えられた。
メチルピリド−２−オン（１．１ｇ）、（Ｅ）−メチル
２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−メトキシ
プロペノエート（１．１ｇ）および炭酸銀（１．０ｇ）
を、トルエン（１５０ｍｌ）中で還流するまで５時間加
熱した。冷却後、混合物を、ハイフロ・スーパーセルを
介して濾過した。スーパーセルを酢酸エチルによって洗
浄した。合わせた有機抽出物をブラインによって洗浄
し、乾燥させ、濃縮し、そして３：２のエーテル：ヘキ
サンを用いるクロマトグラフィーによって分離した。こ
れは、標題化合物（１３２ｍｇ）を透明ガムとして生成
した。1Ｈ ＮＭＲは表５で与えられた。
【００８４】実施例５ この実施例は、メチル（Ｅ）−２−［２−（［５，６］
−ベンゾシクロヘプト［１，４］−オキサジン−３−イ
ルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエ
ートの製造を例証する。（表１の化合物番号９）。
−ベンゾシクロヘプト［１，４］−オキサジン−３−イ
ルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエ
ートの製造を例証する。（表１の化合物番号９）。
【００８５】塩化クロロアセチル（クロロホルム１５ｍ
ｌ中２．３９ｍｌ）を、２−アミノベンジルアルコール
（３．０８ｇ）、塩化トリエチルベンジルアンモニウム
（５．７０ｇ）および重炭酸ナトリウム（８．４ｇ）の
クロロホルム（７５ｍｌ）中溶液に対して０℃で加え
た。１時間後、反応物を還流するまで５．５時間加熱し
た後、冷却し、そして濃縮した。残留物を水と酢酸エチ
ルとの間に分配した後、有機抽出物を水によって洗浄
し、乾燥させ、そして濃縮して、２−アミノ−（Ｎ−２
−クロロアセチル）ベンジルアルコール（４．０ｇ、収
率９８％）を褐色油として生成した。1Ｈ ＮＭＲ
４．１８（２Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），７．０
９〜７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３２〜７．３９（１
Ｈ，ｍ），８．０３〜８．０７（１Ｈ，ｄ），９．６５
（１Ｈ，ｂｒｓ）ｐｐｍ。
ｌ中２．３９ｍｌ）を、２−アミノベンジルアルコール
（３．０８ｇ）、塩化トリエチルベンジルアンモニウム
（５．７０ｇ）および重炭酸ナトリウム（８．４ｇ）の
クロロホルム（７５ｍｌ）中溶液に対して０℃で加え
た。１時間後、反応物を還流するまで５．５時間加熱し
た後、冷却し、そして濃縮した。残留物を水と酢酸エチ
ルとの間に分配した後、有機抽出物を水によって洗浄
し、乾燥させ、そして濃縮して、２−アミノ−（Ｎ−２
−クロロアセチル）ベンジルアルコール（４．０ｇ、収
率９８％）を褐色油として生成した。1Ｈ ＮＭＲ
４．１８（２Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），７．０
９〜７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３２〜７．３９（１
Ｈ，ｍ），８．０３〜８．０７（１Ｈ，ｄ），９．６５
（１Ｈ，ｂｒｓ）ｐｐｍ。
【００８６】ＤＭＦ（１５ｍｌ）中の２−アミノ−（Ｎ
−２−クロロアセチル）ベンジルアルコール（１．０
ｇ）を、水素化ナトリウム（０．３４ｇ）のＤＭＦ（１
０ｍｌ）中懸濁液に対して加えた。４時間後、反応混合
物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルによって抽出した。合
わせた抽出物をブラインによって洗浄し、乾燥させ、そ
して濃縮してガムを生成し、それをガソリンによって粉
末化して、［５，６］−ベンゾシクロヘプト−［１，
４］−オキサジン−３−オン（０．５ｇ、収率６１％）
を淡黄褐色固体として生成した。1Ｈ ＮＭＲ：４．５
９（２Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．９３〜
６．９７（１Ｈ，ｄ），７．０２〜７．１５（２Ｈ，
ｍ），７．２４〜７．３１（１Ｈ，ｍ），８．５１（１
Ｈ，ｂｒｓ）ｐｐｍ。
−２−クロロアセチル）ベンジルアルコール（１．０
ｇ）を、水素化ナトリウム（０．３４ｇ）のＤＭＦ（１
０ｍｌ）中懸濁液に対して加えた。４時間後、反応混合
物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルによって抽出した。合
わせた抽出物をブラインによって洗浄し、乾燥させ、そ
して濃縮してガムを生成し、それをガソリンによって粉
末化して、［５，６］−ベンゾシクロヘプト−［１，
４］−オキサジン−３−オン（０．５ｇ、収率６１％）
を淡黄褐色固体として生成した。1Ｈ ＮＭＲ：４．５
９（２Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．９３〜
６．９７（１Ｈ，ｄ），７．０２〜７．１５（２Ｈ，
ｍ），７．２４〜７．３１（１Ｈ，ｍ），８．５１（１
Ｈ，ｂｒｓ）ｐｐｍ。
【００８７】実施例１の方法により、記載された［５，
６］−ベンゾシクロヘプト−［１，４］−オキサジン−
３−オン（１．０２ｇ）を用いて、標題化合物（０．２
４ｇ、収率１０％）を淡黄色ガムとして製造した。
６］−ベンゾシクロヘプト−［１，４］−オキサジン−
３−オン（１．０２ｇ）を用いて、標題化合物（０．２
４ｇ、収率１０％）を淡黄色ガムとして製造した。
【００８８】実施例６ この実施例は、メチル（Ｅ）−２−［２−（モルホル−
３−エン−３−イルオキシメチル）フェニル］−３−メ
トキシプロペノエートの製造を例証する。（表１の化合
物番号１４）。３−モルホロン（０．６１ｇ）、（Ｅ）
−メチル２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−
メトキシプロペノエート（１．７１ｇ）および炭酸銀
（０．８３ｇ）をトルエン中で還流するまで４時間加熱
した。混合物を、ハイフロ・スーパーセルを介して濾過
した後、濃縮し、そして酢酸エチルを用いるクロマトグ
ラフィーによって分離して、標題化合物を白色粉末とし
て生成した。ｍｐ１１４．２〜８℃；1Ｈ ＮＭＲは表
５で与えられた。
３−エン−３−イルオキシメチル）フェニル］−３−メ
トキシプロペノエートの製造を例証する。（表１の化合
物番号１４）。３−モルホロン（０．６１ｇ）、（Ｅ）
−メチル２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−
メトキシプロペノエート（１．７１ｇ）および炭酸銀
（０．８３ｇ）をトルエン中で還流するまで４時間加熱
した。混合物を、ハイフロ・スーパーセルを介して濾過
した後、濃縮し、そして酢酸エチルを用いるクロマトグ
ラフィーによって分離して、標題化合物を白色粉末とし
て生成した。ｍｐ１１４．２〜８℃；1Ｈ ＮＭＲは表
５で与えられた。
【００８９】実施例７ この実施例は、メチル（Ｅ）−２−［２−（２Ｈ−ベン
ゾ［１，４］チアジン−３−イルオキシメチル）フェニ
ル］−３−メトキシプロペノエートの製造を例証する。
（表１の化合物番号６）。
ゾ［１，４］チアジン−３−イルオキシメチル）フェニ
ル］−３−メトキシプロペノエートの製造を例証する。
（表１の化合物番号６）。
【００９０】２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３（４
Ｈ）−オン（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモメチル）
フェニル］−３−メトキシプロペノエート（１．７ｇ）
および炭酸銀（１．０ｇ）をトルエン中で還流するまで
５時間加熱した。混合物を、ハイフロ・スーパーセルを
介して濾過した後、濃縮し、そして１：１のエーテル：
ヘキサンを用いるクロマトグラフィーによって分離して
ガムを生成した。このガムを、４６：１のジクロロメタ
ン：アセトニトリルを用いるクロマトグラフィーによっ
て更に分離して、標題化合物を黄褐色ガムとして生成し
た。1Ｈ ＮＭＲは表５で与えられている。
Ｈ）−オン（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモメチル）
フェニル］−３−メトキシプロペノエート（１．７ｇ）
および炭酸銀（１．０ｇ）をトルエン中で還流するまで
５時間加熱した。混合物を、ハイフロ・スーパーセルを
介して濾過した後、濃縮し、そして１：１のエーテル：
ヘキサンを用いるクロマトグラフィーによって分離して
ガムを生成した。このガムを、４６：１のジクロロメタ
ン：アセトニトリルを用いるクロマトグラフィーによっ
て更に分離して、標題化合物を黄褐色ガムとして生成し
た。1Ｈ ＮＭＲは表５で与えられている。
【００９１】実施例８ この実施例は、メチル（Ｅ）−２−［２−（６−トリフ
ルオロメチル−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３
−イルオキシメチル）フェニル］−（Ｏ−メチルオキシ
イミノ）アセテートの製造を例証する。（表３の化合物
番号１）。
ルオロメチル−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３
−イルオキシメチル）フェニル］−（Ｏ−メチルオキシ
イミノ）アセテートの製造を例証する。（表３の化合物
番号１）。
【００９２】６−トリフルオロメチルベンゾ［１，４］
オキサジン−３−オン（１．３ｇ）、（Ｅ）−メチル２
−［２−（ブロモメチル）フェニルグリオキシレートＯ
−メチルオキシム（１．４６ｇ）および炭酸銀（１．０
ｇ）を、トルエン（１２０ｍｌ）中で還流するまで６時
間加熱した。追加部分の炭酸銀（１．０ｇ）を加え、そ
して混合物を更に２４時間加熱した。冷却後、混合物を
水によって急冷し、ハイフロ・スーパーセルを介して濾
過した。スーパーセルを酢酸エチルによって洗浄した。
合わせた有機抽出物をブラインによって洗浄し、乾燥さ
せ、濃縮し、そして３：７のｔ−ブチルメチルエーテ
ル：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーによって分離
して、標題化合物（０．６５ｇ、収率３０％）を油状物
として生成した。1Ｈ ＮＭＲは表５で与えられてい
る。
オキサジン−３−オン（１．３ｇ）、（Ｅ）−メチル２
−［２−（ブロモメチル）フェニルグリオキシレートＯ
−メチルオキシム（１．４６ｇ）および炭酸銀（１．０
ｇ）を、トルエン（１２０ｍｌ）中で還流するまで６時
間加熱した。追加部分の炭酸銀（１．０ｇ）を加え、そ
して混合物を更に２４時間加熱した。冷却後、混合物を
水によって急冷し、ハイフロ・スーパーセルを介して濾
過した。スーパーセルを酢酸エチルによって洗浄した。
合わせた有機抽出物をブラインによって洗浄し、乾燥さ
せ、濃縮し、そして３：７のｔ−ブチルメチルエーテ
ル：ヘキサンを用いるクロマトグラフィーによって分離
して、標題化合物（０．６５ｇ、収率３０％）を油状物
として生成した。1Ｈ ＮＭＲは表５で与えられてい
る。
【００９３】実施例９ 化合物を、種々の植物の葉の真菌病に対して試験した。
用いられた技法は以下の通りであった。
用いられた技法は以下の通りであった。
【００９４】植物は、４ｃｍ直径ミニポットのジョン・
インス・ポッティング・コンポスト（Ｊｏｈｎ Ｉｎｎ
ｅｓ Ｐｏｔｔｉｎｇ Ｃｏｍｐｏｓｔ）（１号または
２号）中で生育させた。試験化合物は、水性ディスパー
ソル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）Ｔを用いてビーズミル磨砕
することによってかまたは使用直前に必要な濃度に希釈
されたアセトン若しくはアセトン／エタノール中溶液と
して配合された。製剤（１００ｐｐｍ活性成分）を葉の
上に噴霧しまたは土壌中の植物の根に与えた。噴霧剤は
最大保持に対して適用され、根の浸漬液は、乾燥土壌中
の活性成分約４０ｐｐｍに相当する最終濃度に適用され
た。噴霧剤を穀草に対して用いる場合、トゥイーン（Ｔ
ｗｅｅｎ）２０を加えて０．０５％の最終濃度にした。
インス・ポッティング・コンポスト（Ｊｏｈｎ Ｉｎｎ
ｅｓ Ｐｏｔｔｉｎｇ Ｃｏｍｐｏｓｔ）（１号または
２号）中で生育させた。試験化合物は、水性ディスパー
ソル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）Ｔを用いてビーズミル磨砕
することによってかまたは使用直前に必要な濃度に希釈
されたアセトン若しくはアセトン／エタノール中溶液と
して配合された。製剤（１００ｐｐｍ活性成分）を葉の
上に噴霧しまたは土壌中の植物の根に与えた。噴霧剤は
最大保持に対して適用され、根の浸漬液は、乾燥土壌中
の活性成分約４０ｐｐｍに相当する最終濃度に適用され
た。噴霧剤を穀草に対して用いる場合、トゥイーン（Ｔ
ｗｅｅｎ）２０を加えて０．０５％の最終濃度にした。
【００９５】大部分の試験に対して、化合物は、土壌
（根）または葉（噴霧により）に対して、植物に病害を
接種する１日または２日前に適用された。例外は、エリ
シフェ・グラミニスおよびプクキニア・レコンディタに
ついての試験であり、その場合、植物はそれぞれ、処置
する２４時間および４８時間前に接種された。葉の病原
体は、遊走子嚢懸濁液として試験植物の葉の上にスプレ
ーによって適用された。接種後、植物を適当な環境中に
置いて感染を進行させた後、病害が評価されるようにな
るまでインキュベートした。接種から評価までの時間
は、病害および環境によって４日間〜１４日間であっ
た。
（根）または葉（噴霧により）に対して、植物に病害を
接種する１日または２日前に適用された。例外は、エリ
シフェ・グラミニスおよびプクキニア・レコンディタに
ついての試験であり、その場合、植物はそれぞれ、処置
する２４時間および４８時間前に接種された。葉の病原
体は、遊走子嚢懸濁液として試験植物の葉の上にスプレ
ーによって適用された。接種後、植物を適当な環境中に
置いて感染を進行させた後、病害が評価されるようにな
るまでインキュベートした。接種から評価までの時間
は、病害および環境によって４日間〜１４日間であっ
た。
【００９６】処理された植物それぞれに存在する病害水
準（すなわち、活発に胞子形成する病害によって覆われ
た葉の面積）を、以下の評価基準を用いて記録した。 ０＝存在する病害０％ ２０＝存在する病害１０．１〜２０％ １＝存在する病害０．１〜１％ ３０＝存在する病害２０．１〜３０％ ３＝存在する病害１．１〜３％ ６０＝存在する病害３０．１〜６０％ ５＝存在する病害３．１〜５％ ９０＝存在する病害６０．１〜１００％ １０＝存在する病害５．１〜１０％
準（すなわち、活発に胞子形成する病害によって覆われ
た葉の面積）を、以下の評価基準を用いて記録した。 ０＝存在する病害０％ ２０＝存在する病害１０．１〜２０％ １＝存在する病害０．１〜１％ ３０＝存在する病害２０．１〜３０％ ３＝存在する病害１．１〜３％ ６０＝存在する病害３０．１〜６０％ ５＝存在する病害３．１〜５％ ９０＝存在する病害６０．１〜１００％ １０＝存在する病害５．１〜１０％
【００９７】次に、各評価を、未処理対照植物に存在す
る病害水準の百分率として表わした。この計算値をＰＯ
ＣＯ（対照の百分率）値と称する。典型的な計算例は以
下の通りである。 未処理対照での病害水準＝９０ 処理植物での病害水準＝３０
る病害水準の百分率として表わした。この計算値をＰＯ
ＣＯ（対照の百分率）値と称する。典型的な計算例は以
下の通りである。 未処理対照での病害水準＝９０ 処理植物での病害水準＝３０
【数１】
【００９８】次に、この計算されたＰＯＣＯ値を、上記
で示された９点評価基準の最も近い値に概数で表わす。
この具体的な例において、ＰＯＣＯ値は約３０であろ
う。計算されたＰＯＣＯが２点間のちょうど中間にある
場合、それは二つの値の低い方に丸められる。結果を表
６に示す。
で示された９点評価基準の最も近い値に概数で表わす。
この具体的な例において、ＰＯＣＯ値は約３０であろ
う。計算されたＰＯＣＯが２点間のちょうど中間にある
場合、それは二つの値の低い方に丸められる。結果を表
６に示す。
【００９９】表６ 特に断らない限り、データは、葉への噴霧および根の浸
漬の組合せ処理として１００ｐｐｍで適用後の活性を表
わす。
漬の組合せ処理として１００ｐｐｍで適用後の活性を表
わす。
【０１００】病害の略語一覧 ＥＲＹＳＧＴ エリシフェ・グラミニス・トリティシ
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｔｒｉｔｉｃ
ｉ） ＬＥＰＴＮＯ セプトリア・ノドルム ＰＵＣＣＲＴ プクキニア・レコンディタ ＰＬＡＳＶＩ プラスモパラ・ビティコラ ＰＨＹＴＩＮ フィトフトラ・インフェスタンス・リコ
ペルシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａ
ｎｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ） ＶＥＮＴＩＮ ベンツリア・インエクアリス
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｔｒｉｔｉｃ
ｉ） ＬＥＰＴＮＯ セプトリア・ノドルム ＰＵＣＣＲＴ プクキニア・レコンディタ ＰＬＡＳＶＩ プラスモパラ・ビティコラ ＰＨＹＴＩＮ フィトフトラ・インフェスタンス・リコ
ペルシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａ
ｎｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ） ＶＥＮＴＩＮ ベンツリア・インエクアリス
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/84 １０１ Ａ０１Ｎ 43/84 １０１ １０２ １０２ Ｃ０７Ｄ 211/88 Ｃ０７Ｄ 211/88 215/22 215/22 265/30 265/30 265/32 265/32 267/10 267/10 267/14 267/14 279/12 279/12 279/16 279/16 (72)発明者 ポール・ジョン・デ・フレイン イギリス国バークシャー アールジー12・ ６イーワイ，ブラックネル，ジェロッツ・ ヒル・リサーチ・ステイション （番地な し) (72)発明者 パトリック・ジェルフ・クロウリー イギリス国バークシャー アールジー12・ ６イーワイ，ブラックネル，ジェロッツ・ ヒル・リサーチ・ステイション （番地な し) (72)発明者 ジョン・ウィリアムズ イギリス国バークシャー アールジー12・ ６イーワイ，ブラックネル，ジェロッツ・ ヒル・リサーチ・ステイション （番地な し)
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、ＹはＲ1−Ｃ＝Ｃ−Ｒ2またはＲ1−ＣＨ−ＣＨ−
Ｒ2であり、ここにおいて、Ｒ1およびＲ2は独立して、
Ｈ、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モ
ノ−若しくはジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、モノ−若しくはジアルキルアミノカルボニル、アル
キルカルボニルオキシ、場合により置換されたアリー
ル、場合により置換されたアラルキルまたは場合により
置換されたアリールオキシであるか、或いはＲ1および
Ｒ2は共同して、それらが結合している炭素原子と一緒
に、場合により置換されたベンゼン環を生成し、そして
ＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝Ｏであ
る）を有する化合物またはその立体異性体。 - 【請求項２】 ＹがＣＨ2−ＣＨ2またはＲ1−Ｃ＝Ｃ−
Ｒ2であり、ここにおいて、Ｒ1はＨ、アルキルまたはハ
ロアルキルであり且つＲ2はＨ、カルボキシ、アルコキ
シカルボニル、アミノカルボニルまたはモノ−若しくは
ジアルキルアミノカルボニルであるか、或いはＲ1およ
びＲ2は共同して、それらが結合している炭素原子と一
緒に、場合により置換されたベンゼン環を生成し、そし
てＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3またはＣ＝Ｏである請求項１に
記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式（ＩＩ）： 【化２】 （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、Ｒ1およびＲ2は独立して、Ｈ、ハロ、ヒドロキ
シ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ
−若しくはジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、カ
ルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、
モノ−若しくはジアルキルアミノカルボニル、アルキル
カルボニルオキシ、場合により置換されたアリール、場
合により置換されたアラルキルまたは場合により置換さ
れたアリールオキシであるか、或いはＲ1およびＲ2は共
同して、それらが結合している炭素原子と一緒に、場合
により置換されたベンゼン環を生成し、そしてＺはＣＨ
2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝Ｏである）を有
する請求項１に記載の化合物またはその立体異性体。 - 【請求項４】 ＸがＣＨ2、ＯまたはＳであり、Ｒ1が
Ｈ、アルキルまたはハロアルキルであり、Ｒ2がＨ、カ
ルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニルま
たはモノ−若しくはジアルキルアミノカルボニルであ
り、そしてＺがＣＨ2、ＣＨＣＨ3またはＣ＝Ｏである請
求項２に記載の化合物。 - 【請求項５】 一般式（ＩＩＩ）： 【化３】 （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、ＸはＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯまたはＳで
あり、ＺはＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2またはＣ＝
Ｏであり、Ｄはハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアル
キル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−若しくはジアルキルア
ミノ、アルカノイルアミノ、カルボキシ、アルコキシカ
ルボニル、アミノカルボニル、モノ−若しくはジアルキ
ルアミノカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシで
あり、そしてｍは０または１〜４の整数であり、ｍが
２、３または４である場合、Ｄは同じかまたは異なる置
換基を表わし、或いはＤは、それが結合しているフェニ
ル環の２個の隣接した炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環
を生成する）を有する請求項１に記載の化合物またはそ
の立体異性体。 - 【請求項６】 一般式（ＩＶ）： 【化４】 （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ3または
ＮＨＣＨ3であり、Ｒ1およびＲ2は独立して、Ｈ、ハ
ロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、シクロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シ
アノ、ニトロ、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミ
ノ、アルカノイルアミノ、カルボキシ、アルコキシカル
ボニル、アミノカルボニル、モノ−若しくはジアルキル
アミノカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシであ
るか、或いはＲ1およびＲ2は、それらが結合している隣
接した炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環を生成し、そし
てＲ3はＨまたはＣＨ3である）を有する請求項１に記載
の化合物またはその立体異性体。 - 【請求項７】 ＡがＣＨまたはＮであり、ＢがＯＣＨ3
であり、或いはＡがＮであり且つＢがＮＨＣＨ3であ
り、Ｒ1がＨ、６−ハロ、６−Ｃ1-4アルキル、６−ハロ
メチルまたは６−ニトロであり、そしてＲ2がＨまたは
８−ハロ、８−Ｃ1-4アルキルまたは８−トリフルオロ
メチルであり、或いはＲ1がＨまたは５−ハロであり且
つＲ2が７−ハロまたは７−Ｃ1-4アルコキシである請求
項６に記載の化合物。 - 【請求項８】 請求項１に記載の化合物の製造方法であ
って、式（ＶＩＩ）： 【化５】 （式中、Ｘ、ＹおよびＺは、請求項１で与えられた意味
を有する）を有する化合物と、式（ＶＩＩＩ）： 【化６】 （式中、ＡおよびＢは請求項１で与えられた意味を有し
且つＬは脱離基である）を有する化合物とを塩基の存在
下において反応させることを含む上記方法。 - 【請求項９】 殺真菌性有効量の請求項１に記載の化合
物およびその殺真菌的に許容しうる担体または希釈剤を
含む殺真菌性組成物。 - 【請求項１０】 真菌を駆除する方法であって、植物、
植物の種子または植物若しくは種子の所在地に対して請
求項１に記載の化合物または請求項３に記載の組成物を
適用することを含む上記方法。
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