JP2858915B2 - 殺菌剤 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D7/66—Additives characterised by particle size
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08L61/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08L61/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、相乗的殺菌作用を有する殺菌混合物および
この混合物を用いて菌類を防除する方法に関する。
この混合物を用いて菌類を防除する方法に関する。
従来の技術 式： で示される２−（1,2,4−トリアゾール−１−イルメチ
ル）−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２−クロ
ルフェニル）−オキシランまたはその塩の１つを殺菌剤
として使用することは、公知である（欧州特許第196038
号明細書）。更に、作用物質フェンプロピモルフ（Fenp
ropimorph）の式： で示される４−［３−（４−第三ブチルフェニル）−２
−メチルプロピル］−シス−2,6−ジメチルモルホリン
もしくはその塩、作用物質フェンプロピジン（Fenpropi
din）の式： で示されるＮ−［３−（４−第三ブチルフェニル）−２
−メチルプロピル］−ピペリジンもしくはその塩、また
は作用物質トリデモルフ（Tridemorph）の式： で示されるＮ−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリン
もしくはその塩を作用物質として使用することは、公知
である（ドイツ連郡共和国特許出願公開第2752096号明
細書、同第2752135号明細書、同第1165930号明細書）。
ル）−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２−クロ
ルフェニル）−オキシランまたはその塩の１つを殺菌剤
として使用することは、公知である（欧州特許第196038
号明細書）。更に、作用物質フェンプロピモルフ（Fenp
ropimorph）の式： で示される４−［３−（４−第三ブチルフェニル）−２
−メチルプロピル］−シス−2,6−ジメチルモルホリン
もしくはその塩、作用物質フェンプロピジン（Fenpropi
din）の式： で示されるＮ−［３−（４−第三ブチルフェニル）−２
−メチルプロピル］−ピペリジンもしくはその塩、また
は作用物質トリデモルフ（Tridemorph）の式： で示されるＮ−トリデシル−2,6−ジメチルモルホリン
もしくはその塩を作用物質として使用することは、公知
である（ドイツ連郡共和国特許出願公開第2752096号明
細書、同第2752135号明細書、同第1165930号明細書）。
発明を達成するための手段 ところで、ａ）式I: で示される２−（1,2,4−トリアゾール−１−イルメチ
ル）−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２−クロ
ルフェニル）−オキシランおよび ｂ）式II: ［式中、 R1はトリデシル（CH3−C12H24−）基または基： R2はCH2基またはＯ原子であり、 R3、R4はメチル基またはＨ原子である］で示される複
素環式化合物からなる混合物またはその植物に認容性の
塩もしくは金属錯体は、相乗的殺菌作用を有することが
見い出された。化合物ａ）と化合物ｂ）の混合比（重量
比）は、相乗的殺菌作用が、例えば化合物ａ）：化合物
ｂ）＝5:1〜1:5、殊に3:1〜1:3、特に2:1〜1:2で生じる
ような程度に選択される。
ル）−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２−クロ
ルフェニル）−オキシランおよび ｂ）式II: ［式中、 R1はトリデシル（CH3−C12H24−）基または基： R2はCH2基またはＯ原子であり、 R3、R4はメチル基またはＨ原子である］で示される複
素環式化合物からなる混合物またはその植物に認容性の
塩もしくは金属錯体は、相乗的殺菌作用を有することが
見い出された。化合物ａ）と化合物ｂ）の混合比（重量
比）は、相乗的殺菌作用が、例えば化合物ａ）：化合物
ｂ）＝5:1〜1:5、殊に3:1〜1:3、特に2:1〜1:2で生じる
ような程度に選択される。
２−（1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−２
−（４−フルオルフェニル）−３−（２−クロルフェニ
ル）−オキシラン、成分ａ）、は、異なる殺菌作用を有
する種々の立体異性体の形で存在することができる。２
つのシス異性体、すなわちトリアゾリルメチル基および
２−クロルフェニル基がオキシラン環の同じ側に存在す
るような全てのエナンチオマーが有利である。フェンプ
ロピモルフは、Ｓ配置を有する（−）−エナンチオマー
が作用成分として有利になるような２個のエナンチオマ
ーの形で生じる。本発明は、化合物ａ）およびｂ）の純
粋な異性体の混合物、殊に２−（1,2,4−トリアゾール
−１−イルメチル）−２−（４−フルオルフェニル）−
３−（２−クロルフェニル）−オキシランのシス−エナ
ンチオマーと、フェンプロピモルフの（−）シス−エナ
ンチオマーとの混合物を包含する。
−（４−フルオルフェニル）−３−（２−クロルフェニ
ル）−オキシラン、成分ａ）、は、異なる殺菌作用を有
する種々の立体異性体の形で存在することができる。２
つのシス異性体、すなわちトリアゾリルメチル基および
２−クロルフェニル基がオキシラン環の同じ側に存在す
るような全てのエナンチオマーが有利である。フェンプ
ロピモルフは、Ｓ配置を有する（−）−エナンチオマー
が作用成分として有利になるような２個のエナンチオマ
ーの形で生じる。本発明は、化合物ａ）およびｂ）の純
粋な異性体の混合物、殊に２−（1,2,4−トリアゾール
−１−イルメチル）−２−（４−フルオルフェニル）−
３−（２−クロルフェニル）−オキシランのシス−エナ
ンチオマーと、フェンプロピモルフの（−）シス−エナ
ンチオマーとの混合物を包含する。
また、本発明は、作用物質成分がａ）２−（1,2,4−
トリアゾール−１−イルメチル）−２−（４−フルオル
フェニル）−３−（２−クロルフェニル）−オキシラン
が主として２つのシス−エナンチオマーの形で存在する
ような薬剤をも包含する。
トリアゾール−１−イルメチル）−２−（４−フルオル
フェニル）−３−（２−クロルフェニル）−オキシラン
が主として２つのシス−エナンチオマーの形で存在する
ような薬剤をも包含する。
塩は、酸、例えばハロゲン化水素酸、例えば弗化水素
酸、塩酸、臭化水素酸もしくは沃化水素酸または硫酸、
燐酸、硝酸、または有機酸、例えば酢酸、トリフルオル
酢酸、トリクロル酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、
乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、酸、
蟻酸、ベンゾールスルホン酸、ｐ−トリオールスルホン
酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチ
ル酸もしくは1,2−ナフタリン−ジスルホン酸との反応
によって得られる。
酸、塩酸、臭化水素酸もしくは沃化水素酸または硫酸、
燐酸、硝酸、または有機酸、例えば酢酸、トリフルオル
酢酸、トリクロル酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、
乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、酸、
蟻酸、ベンゾールスルホン酸、ｐ−トリオールスルホン
酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチ
ル酸もしくは1,2−ナフタリン−ジスルホン酸との反応
によって得られる。
錯体は、選択的に１つの成分ａ）もしくは１つの成分
ｂ）のみを含有することができるか、または多数の成分
ｂ）を含有することもできる。また、２つの成分ａ）お
よびｂ）を互いに混合した錯体中に含有する金属錯体を
得ることもできる。
ｂ）のみを含有することができるか、または多数の成分
ｂ）を含有することもできる。また、２つの成分ａ）お
よびｂ）を互いに混合した錯体中に含有する金属錯体を
得ることもできる。
金属錯体は、基礎となる有機分子および無機または有
機金属塩、例えば周期律表第II主族の金属、例えばカル
シウムおよびマグネシウムおよび周期律表第IIIおよび
第IV主族の金属、例えばアルミニウム、錫もしくは鉛な
らびに周期律表第Ｉ〜第VIII副族の金属、例えばクロ
ム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のハ
ロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、トリフ
ルオル酢酸塩、トリクロル酢酸塩、プロピオン酸塩、酒
石酸塩、スルホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩から
得られる。第４周期の副族の元素が有利である。この場
合、金属は、この金属に帰属する種々の原子価で存在す
ることができる。金属錯体は、単核または多核で生じる
ことができ、すなわちこの金属錯体は、１個またはそれ
以上の有機分子含量、例えば２−（1,2,4−トリアゾー
ル−１−イルメチル）−２−（４−フルオルフェニル）
−３−（２−クロルフェニル）−オキシランおよびフェ
ンプロピモルフ、フェンプロピジンまたはトリデモルフ
からなる混合錯体を配位子として含有することができ
る。
機金属塩、例えば周期律表第II主族の金属、例えばカル
シウムおよびマグネシウムおよび周期律表第IIIおよび
第IV主族の金属、例えばアルミニウム、錫もしくは鉛な
らびに周期律表第Ｉ〜第VIII副族の金属、例えばクロ
ム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のハ
ロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、トリフ
ルオル酢酸塩、トリクロル酢酸塩、プロピオン酸塩、酒
石酸塩、スルホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩から
得られる。第４周期の副族の元素が有利である。この場
合、金属は、この金属に帰属する種々の原子価で存在す
ることができる。金属錯体は、単核または多核で生じる
ことができ、すなわちこの金属錯体は、１個またはそれ
以上の有機分子含量、例えば２−（1,2,4−トリアゾー
ル−１−イルメチル）−２−（４−フルオルフェニル）
−３−（２−クロルフェニル）−オキシランおよびフェ
ンプロピモルフ、フェンプロピジンまたはトリデモルフ
からなる混合錯体を配位子として含有することができ
る。
実際には、他の農業化学的活性物質、例えば殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、他の殺菌剤、成長調整剤
および／または肥料が添加されてもよい純粋な作用物質
ａ）およびｂ）を使用するのが有利である。
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、他の殺菌剤、成長調整剤
および／または肥料が添加されてもよい純粋な作用物質
ａ）およびｂ）を使用するのが有利である。
新規混合物は、一般的に云えば、殊に子のう菌類（As
comycetes）および担子菌類（Basidiomycetes）からの
植物病原性菌類の幅広のスペクトルに対して卓越した作
用を示す。この新規混合物は、一部体系的に作用し、か
つ茎葉殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することがで
きる。
comycetes）および担子菌類（Basidiomycetes）からの
植物病原性菌類の幅広のスペクトルに対して卓越した作
用を示す。この新規混合物は、一部体系的に作用し、か
つ茎葉殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することがで
きる。
殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物またはそ
の種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスム
ギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒ
ー、サトウキビ、果樹および園芸における観賞植物、ブ
ドウ栽培ならびに野菜、例えばキウリ、マメ類およびウ
リ類について多数の菌類を防除するのに特に重要であ
る。
の種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスム
ギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒ
ー、サトウキビ、果樹および園芸における観賞植物、ブ
ドウ栽培ならびに野菜、例えばキウリ、マメ類およびウ
リ類について多数の菌類を防除するのに特に重要であ
る。
この新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適
当である： 穀類の白渋病菌Erysiphe graminis（真正ウドンコ
病）、 ウリ類の白渋病菌Erysiphe cichoracearumおよび白渋病
菌Sphaerotheca fuliginea、 リンゴのウドンコ病菌Podosphaera leucotricha、 ブドウの白渋病菌Uncinula necator、 穀類のさび病菌類Puccinia類、 ワタおよびシバの白絹−紋枯病菌Rhizoctonia類、 穀類およびサトウキビのくろほ病菌類Ustilago類、 リンゴの苹果黒星病菌Venturia inaequalis（斑点
病）、 穀類の葉枯病菌類Helminthosporium類、 コムギの枯病菌Septoria nodorum、 イチゴおよびブドウの灰色黴病菌Botrytis cinerea（gr
ay mold）、 ラッカセイのセルコスポラ・アラキディコラCercospora
arachidicola、 コムギおよびオオムギのシュードセルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデスPseudocercosporella herpotrichoide
s、 イネのピリクラリア・オリザエPyricularia oryzae、 ジャガイモおよびトマトのジャガイモ疫病菌Phytophtho
ra infestans、 種々の植物のフサリューム菌類Fusarium speciesおよび
ベルティシリウム菌類Verticillium species、 ブドウのベト病菌Plasmopara viticola、 果実および野菜の黒斑病菌類Alternaria species。
当である： 穀類の白渋病菌Erysiphe graminis（真正ウドンコ
病）、 ウリ類の白渋病菌Erysiphe cichoracearumおよび白渋病
菌Sphaerotheca fuliginea、 リンゴのウドンコ病菌Podosphaera leucotricha、 ブドウの白渋病菌Uncinula necator、 穀類のさび病菌類Puccinia類、 ワタおよびシバの白絹−紋枯病菌Rhizoctonia類、 穀類およびサトウキビのくろほ病菌類Ustilago類、 リンゴの苹果黒星病菌Venturia inaequalis（斑点
病）、 穀類の葉枯病菌類Helminthosporium類、 コムギの枯病菌Septoria nodorum、 イチゴおよびブドウの灰色黴病菌Botrytis cinerea（gr
ay mold）、 ラッカセイのセルコスポラ・アラキディコラCercospora
arachidicola、 コムギおよびオオムギのシュードセルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデスPseudocercosporella herpotrichoide
s、 イネのピリクラリア・オリザエPyricularia oryzae、 ジャガイモおよびトマトのジャガイモ疫病菌Phytophtho
ra infestans、 種々の植物のフサリューム菌類Fusarium speciesおよび
ベルティシリウム菌類Verticillium species、 ブドウのベト病菌Plasmopara viticola、 果実および野菜の黒斑病菌類Alternaria species。
前記化合物は、植物に前記混合物の殺菌作用を有する
量を噴霧するかまたは散布し、或いは植物の種子を混合
物で処理することにより、使用される。この化合物は、
菌類による植物または種子の感染前または感染後に使用
することができる。菌類、または菌による感染前に保護
するべき植物、種子、物質もしくは土壌は、この混合物
の殺菌作用を有する量で処理される。また、この化合物
は、作用物質ａ）とｂ）とを短い間隔で順次に個々に使
用し、その結果混合物が植物または種子上に初めて形成
されるような方法で使用することもできる。
量を噴霧するかまたは散布し、或いは植物の種子を混合
物で処理することにより、使用される。この化合物は、
菌類による植物または種子の感染前または感染後に使用
することができる。菌類、または菌による感染前に保護
するべき植物、種子、物質もしくは土壌は、この混合物
の殺菌作用を有する量で処理される。また、この化合物
は、作用物質ａ）とｂ）とを短い間隔で順次に個々に使
用し、その結果混合物が植物または種子上に初めて形成
されるような方法で使用することもできる。
この新規混合物は、常用の処方物、例えば溶液、乳濁
液、懸濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤
に変換することができる。使用形は、使用目的に完全に
左右され；この使用形は、全ての場合に作用物質の微細
で均一な分布を保証しなければならない。この処方物
は、公知方法で、例えば混合物を溶剤および／または担
持剤と、場合によっては乳化剤および分散剤の使用下に
混合することによって得られ、この場合水を希釈剤とし
て使用する場合には、別の有機溶剤を補助溶剤として使
用することもできる、そのために助剤としては、本質的
に次のものがこれに該当する：例えば芳香族化合物（例
えば、キシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば、クロ
ロベンゼン）、パラフィン（例えば、粗製石油留分）、
アルコール（例えば、メタノール、ブタノール）、ケト
ン（例えば、シクロヘキサノン）、アミン（例えば、エ
タノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水のよ
うな溶剤；例えば天然岩石粉（例えば、カオリン、アル
ミナ、タルク、白亜）および合成岩石粉（例えば、高分
散性珪酸、珪酸塩）のような担持剤；例えば非イオン性
乳化剤および陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエ
チレン−脂肪アルコール−エーテル、アルキルスルホネ
ートおよびアリールスルホネート）のような乳化剤；な
らびに例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロ
ースのような分散剤。
液、懸濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤
に変換することができる。使用形は、使用目的に完全に
左右され；この使用形は、全ての場合に作用物質の微細
で均一な分布を保証しなければならない。この処方物
は、公知方法で、例えば混合物を溶剤および／または担
持剤と、場合によっては乳化剤および分散剤の使用下に
混合することによって得られ、この場合水を希釈剤とし
て使用する場合には、別の有機溶剤を補助溶剤として使
用することもできる、そのために助剤としては、本質的
に次のものがこれに該当する：例えば芳香族化合物（例
えば、キシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば、クロ
ロベンゼン）、パラフィン（例えば、粗製石油留分）、
アルコール（例えば、メタノール、ブタノール）、ケト
ン（例えば、シクロヘキサノン）、アミン（例えば、エ
タノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水のよ
うな溶剤；例えば天然岩石粉（例えば、カオリン、アル
ミナ、タルク、白亜）および合成岩石粉（例えば、高分
散性珪酸、珪酸塩）のような担持剤；例えば非イオン性
乳化剤および陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエ
チレン−脂肪アルコール−エーテル、アルキルスルホネ
ートおよびアリールスルホネート）のような乳化剤；な
らびに例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロ
ースのような分散剤。
この殺菌剤は、一般に混合物0.1〜95重量％、有利に
0.5〜90重量％を含有する。
0.5〜90重量％を含有する。
使用量は、所望の効果の種類に応じて1haあたり混合
物0.02〜3kgまたはそれ以上である。また、この新規混
合物は、物質保護（木材の保護）のために、例えばパエ
キロミケス・バリオチイ（Paecilomyces variotii）に
対し使用することもできる。種子を処理する場合には、
一般に種子1kg当たり混合物0.001〜50g、特に0.01〜10g
の量が必要とされる。
物0.02〜3kgまたはそれ以上である。また、この新規混
合物は、物質保護（木材の保護）のために、例えばパエ
キロミケス・バリオチイ（Paecilomyces variotii）に
対し使用することもできる。種子を処理する場合には、
一般に種子1kg当たり混合物0.001〜50g、特に0.01〜10g
の量が必要とされる。
この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例
えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペース
ト剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、ミ
スト法、タスト法、散布法、浸漬法または注入法によっ
て使用される。
えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペース
ト剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、ミ
スト法、タスト法、散布法、浸漬法または注入法によっ
て使用される。
実施例 このような調製剤の例は、次の通りである： I.化合物ａ）とフェンプロピモルフとの混合物90重量部
をＮ−メチル−α−ピロリドン10重量部と混合し、かつ
１つの溶液を得、この溶液は、極めて微細な液滴の形で
使用するのに適当である。
をＮ−メチル−α−ピロリドン10重量部と混合し、かつ
１つの溶液を得、この溶液は、極めて微細な液滴の形で
使用するのに適当である。
II.化合物ａ）とフェンプロピジンとの混合物20重量部
を、キシレン80重量部、酸化エチレン８〜10モルとオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルとの添加物10
重量部、ドデシルベンネンスルホン酸のカルシウム塩５
重量部および酸化エチレン40モルとヒマシ油１モルとの
付加物５重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を
水中に注入しかつ均一に分布させることによって、水性
分散液が得られる。
を、キシレン80重量部、酸化エチレン８〜10モルとオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルとの添加物10
重量部、ドデシルベンネンスルホン酸のカルシウム塩５
重量部および酸化エチレン40モルとヒマシ油１モルとの
付加物５重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を
水中に注入しかつ均一に分布させることによって、水性
分散液が得られる。
III.化合物ａ）とトリデモルフとの混合物20重量部を、
シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、
酸化エチレン40モルとヒマシ油１モルとの付加物20重量
部からなる混合物に溶解する。この溶液を水中に注入し
かつ微細に分布させることによって、水性分散液が得ら
れる。
シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、
酸化エチレン40モルとヒマシ油１モルとの付加物20重量
部からなる混合物に溶解する。この溶液を水中に注入し
かつ微細に分布させることによって、水性分散液が得ら
れる。
IV.化合物ａ）とフェンプロピモルフとの混合物20重量
部を、シクロヘキサノール25重量部、沸点210〜280℃を
有する鉱油留分65重量部および酸化エチレン40モルとヒ
マシ油１モルとの付加物10重量部からなる混合物に溶解
する。この溶液を水中に注入しかつ均一に分布させるこ
とによって、水性分散液が得られる。
部を、シクロヘキサノール25重量部、沸点210〜280℃を
有する鉱油留分65重量部および酸化エチレン40モルとヒ
マシ油１モルとの付加物10重量部からなる混合物に溶解
する。この溶液を水中に注入しかつ均一に分布させるこ
とによって、水性分散液が得られる。
V.化合物ａ）とフェンプロピジンとの混合物80重量部
を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸のナトリ
ウム塩３重量部、亜硫酸廃液からのリグニンスルホン酸
のナトリウム塩10重量部および粉末状シリカゲル７重量
部と十分に混合し、かつハンマーミルで粉砕する。この
混合物を水中に微細に分布させることによって、スプレ
ー液が得られる。
を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸のナトリ
ウム塩３重量部、亜硫酸廃液からのリグニンスルホン酸
のナトリウム塩10重量部および粉末状シリカゲル７重量
部と十分に混合し、かつハンマーミルで粉砕する。この
混合物を水中に微細に分布させることによって、スプレ
ー液が得られる。
VI.化合物ａ）とトリデモルフとの混合物３重量部を微
粒状カオリン97重量部と緊密になるように混合する。こ
うして、作用物質３重量％を含有するダスト剤が得られ
る。
粒状カオリン97重量部と緊密になるように混合する。こ
うして、作用物質３重量％を含有するダスト剤が得られ
る。
VII.化合物ａ）とフェンプロピモルフとの混合物30重量
部を、粉末状シリカゲル92重量部およびこのシリカゲル
の表面上に吹付けたパラフィン油８重量部からなる混合
物と緊密になるように混合する。こうして、良好な付着
力を有する作用物質の処方物が得られる。
部を、粉末状シリカゲル92重量部およびこのシリカゲル
の表面上に吹付けたパラフィン油８重量部からなる混合
物と緊密になるように混合する。こうして、良好な付着
力を有する作用物質の処方物が得られる。
VIII.化合物ａ）とフェンプロピジンとの混合物40重量
部を、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド
縮合物のナトリウム塩10重量部、シリカゲル２重量部お
よび水48重量部と緊密になるように混合する。安定な水
性分散液を生じる。水中に希釈することにより水性分散
液が得られる。
部を、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド
縮合物のナトリウム塩10重量部、シリカゲル２重量部お
よび水48重量部と緊密になるように混合する。安定な水
性分散液を生じる。水中に希釈することにより水性分散
液が得られる。
IX.混合物ａ）とトリデモルフとの混合物20重量部を、
ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ
ノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナ
トリウム塩２重量部およびパラフィン性鉱油68重量部と
緊密になるように混合する。安定な油性分散液が得られ
る。
ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ
ノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナ
トリウム塩２重量部およびパラフィン性鉱油68重量部と
緊密になるように混合する。安定な油性分散液が得られ
る。
本発明による混合物は、前記使用形で、例えば除草
剤、殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の活性
成分と一緒に存在させることもでき、さらに肥料と一緒
にして混合しかつ使用することができる。この場合、別
の殺菌剤と混合した場合には、屡々殺菌作用スペクトル
の拡大が生じる。
剤、殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の活性
成分と一緒に存在させることもでき、さらに肥料と一緒
にして混合しかつ使用することができる。この場合、別
の殺菌剤と混合した場合には、屡々殺菌作用スペクトル
の拡大が生じる。
使用例 例１ コムギのウドンコ病に対する根絶作用 品種“カンツラー（Kanzler）”のコムギ植物を３枚
葉の段階でコムギのウドンコ病（白渋病菌Erysiphe gra
minis var.tritici）を接種し、かつ約５％の菌感染率
の際に記載した濃度の作用物質水性処理液で処理した。
水量は400/haに相当した。この植物を温室内で18〜22
℃で20日間栽培した。その後に、感染した葉の面積を確
認することによって百分率で評価を行なった。この値を
作用度の点で再び計算した。作用物質混合物の予想すべ
き作用度をコルビー（Colby）の式（S.R.Colby,“Calcu
lating synergistic and antagonistic responses of h
erbicide combinations",Weeds,15，第20〜22頁、196
7）により定め、かつ観察された作用度と比較した。
葉の段階でコムギのウドンコ病（白渋病菌Erysiphe gra
minis var.tritici）を接種し、かつ約５％の菌感染率
の際に記載した濃度の作用物質水性処理液で処理した。
水量は400/haに相当した。この植物を温室内で18〜22
℃で20日間栽培した。その後に、感染した葉の面積を確
認することによって百分率で評価を行なった。この値を
作用度の点で再び計算した。作用物質混合物の予想すべ
き作用度をコルビー（Colby）の式（S.R.Colby,“Calcu
lating synergistic and antagonistic responses of h
erbicide combinations",Weeds,15，第20〜22頁、196
7）により定め、かつ観察された作用度と比較した。
殺菌作用の値は、個々の試験の間で変動する。それと
いうのも、植物は、個々の試験の場合に種々の強さの感
染率を有し、それによって殺菌作用の数値も種々の結果
を取るからである。従って、同一の試験内での結果のみ
を互いに比較することができる。
いうのも、植物は、個々の試験の場合に種々の強さの感
染率を有し、それによって殺菌作用の数値も種々の結果
を取るからである。従って、同一の試験内での結果のみ
を互いに比較することができる。
Ｅ＝濃度ｍおよびｎで作用物質ＡおよびＢを使用した場
合に未処理の対照の％で表わした予想すべき作用度 Ｘ＝濃度ｍで作用物質Ａを使用した場合に未処理の対照
の％で表わした予想すべき作用度 Ｙ＝濃度ｎで作用物質Ｂを使用した場合に未処理の対照
の％で表わした予想すべき作用度 結果は、混合物0.04％（0.01＋0.03）が単独の作用物
質0.05％の場合よりも良好な殺菌作用を有することを示
す。
合に未処理の対照の％で表わした予想すべき作用度 Ｘ＝濃度ｍで作用物質Ａを使用した場合に未処理の対照
の％で表わした予想すべき作用度 Ｙ＝濃度ｎで作用物質Ｂを使用した場合に未処理の対照
の％で表わした予想すべき作用度 結果は、混合物0.04％（0.01＋0.03）が単独の作用物
質0.05％の場合よりも良好な殺菌作用を有することを示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラインホルト、ザウアー ドイツ連邦共和国、6737、ベール‐イゲ ルハイム、ケーニヒスベルガー、シュト ラーセ、９ (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、ザクセンシュトラー セ、３ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13 (56)参考文献 特開 昭61−246179（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 43/653 A01N 43/40 A01N 43/84 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】殺菌剤において、 ａ）式I: で示される２−（1,2,4−トリアゾール−１−イルメチ
ル）−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２−クロ
ルフェニル）−オキシランおよび ｂ）式II: ［式中、 R1はトリデシル（CH3−C12H24−）基または 基： R2はCH2基またはＯ原子、および R3、R4はメチル基またはＨ原子である］で示される複素
環式化合物からなる混合物またはその植物に認容性の塩
もしくは金属錯体を殺菌有効量で含有する殺菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3935113A DE3935113A1 (de) | 1989-10-21 | 1989-10-21 | Fungizide mischung |
| DE3935113.0 | 1989-10-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03135902A JPH03135902A (ja) | 1991-06-10 |
| JP2858915B2 true JP2858915B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=6391929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| KR (1) | KR0177506B1 (ja) |
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| AU (1) | AU628675B2 (ja) |
| CA (1) | CA2028183C (ja) |
| DE (2) | DE3935113A1 (ja) |
| DK (1) | DK0425857T3 (ja) |
| ES (1) | ES2054192T3 (ja) |
| GR (1) | GR3007034T3 (ja) |
| HU (1) | HU207647B (ja) |
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| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
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| DE19834028A1 (de) | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Wolman Gmbh Dr | Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze |
| DK1482797T3 (da) * | 2002-03-01 | 2008-09-01 | Basf Se | Fungicide blandinger på basis af prothioconazol |
| GB0330023D0 (en) * | 2003-12-24 | 2004-01-28 | Basf Ag | Microbicidal compositions |
| GB0818906D0 (en) * | 2008-10-15 | 2008-11-19 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal mixtures |
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| DE3511411A1 (de) * | 1985-03-29 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen |
| IL78175A (en) * | 1985-03-29 | 1989-10-31 | Basf Ag | Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents |
| DE3736651C2 (de) * | 1987-10-29 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
-
1989
- 1989-10-21 DE DE3935113A patent/DE3935113A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-10-11 ES ES90119475T patent/ES2054192T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-11 DE DE9090119475T patent/DE59000884D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-11 EP EP90119475A patent/EP0425857B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-11 AT AT90119475T patent/ATE85499T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-10-11 DK DK90119475.3T patent/DK0425857T3/da active
- 1990-10-15 JP JP2273517A patent/JP2858915B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-16 IL IL9601690A patent/IL96016A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-10-19 HU HU906511A patent/HU207647B/hu unknown
- 1990-10-19 AU AU64785/90A patent/AU628675B2/en not_active Expired
- 1990-10-19 ZA ZA908381A patent/ZA908381B/xx unknown
- 1990-10-19 CA CA002028183A patent/CA2028183C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-19 US US07/599,886 patent/US5106848A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-19 NZ NZ235761A patent/NZ235761A/en unknown
- 1990-10-20 KR KR1019900016876A patent/KR0177506B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-02-11 GR GR930400116T patent/GR3007034T3/el unknown
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