JPWO2011062077A1 - オルガノポリシロキサン - Google Patents
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Abstract
Description
で表される繰り返し単位からなるポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントが結合してなるオルガノポリシロキサンであって、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントの数平均分子量が1,600〜3,500であり、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント(a)と、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント(b)との質量比(a/b)(以下、単に「質量比(a/b)」ともいう)が42/58〜58/42であり、隣接するポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が1,600〜3,500であり、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が7,000〜100,000である、オルガノポリシロキサンを提供するものである。
本発明のオルガノポリシロキサンは、前記一般式(1)で表される繰り返し単位からなるポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントが、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも2つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して結合したポリマーである。
なお、本明細書において、質量比(a/b)は、本発明のオルガノポリシロキサンを重クロロホルム中に5質量%溶解させ、核磁気共鳴(1H-NMR)分析により、オルガノポリシロキサンセグメント中のアルキル基又はフェニル基と、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント中のメチレン基の積分比より求めた値をいう。質量比(a/b)が上記範囲であれば、本発明のオルガノポリシロキサンは、水等の極性溶媒への溶解性と溶解後の取り扱いやすさにも優れる。
MWg=Csi×MNox/(100−Csi) (I)
次に、本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法について説明する。
本発明のオルガノポリシロキサンは、例えば、下記一般式(3)
で表される変性オルガノポリシロキサンと、下記一般式(4)
で表される環状イミノエーテルを開環重合して得られる末端反応性ポリ(N-アシルアルキレンイミン)とを反応させることにより製造される。
カラム:Super HZ4000+Super HZ2000(東ソー株式会社製)
溶離液:1mMトリエチルアミン/THF
流量 :0.35mL/min
カラム温度:40℃
検出器:UV
サンプル:50μL
カラム:K‐804L(東ソー株式会社製)2つを直列につないで使用。
溶離液:1mMジメチルドデシルアミン/クロロホルム
流量 :1.0mL/min
カラム温度:40℃
検出器:RI
サンプル:50μL
<1H−NMR測定条件>
得られたポリマーの組成は1H−NMR(400MHz Varian製)により確認した。
サンプル量0.5gを測定溶剤(重クロロホルム)2gで溶解させたものを測定した。
PULSE SEQUENCE
・Relax.delay: 30秒 ・Pulse: 45degrees ・積算回数: 8回
確認ピーク 0ppm付近: ポリジメチルシロキサンのメチル基、 3.4ppm付近:
エチレンイミンのメチレン部分。
各積分値よりシリコーンとポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)の比率を算出した。
硫酸ジエチル6.17g(0.04モル)と2-エチル-2-オキサゾリン93.8g(0.947モル)を脱水した酢酸エチル203gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。MNoxをGPCにより測定したところ、2,500であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量26,000、アミン当量(官能基当量)2,000)100gの33%酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物から減圧下溶媒を除去し、オルガノポリシロキサンAを淡黄色固体として得た。質量比(a/b)は50/50、MWtは56,000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約20モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
硫酸ジエチル6.18g(0.04モル)と2-エチル-2-オキサゾリン75.6g(0.762モル)を脱水した酢酸エチル166gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。MNoxをGPCにより測定したところ、2,040であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量46,000、アミン当量(官能基当量)1,870)100gの33%酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物から減圧下溶媒を除去し、オルガノポリシロキサンBを淡黄色固体として得た。質量比(a/b)は55/45、MWtは74,000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約25モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
硫酸ジエチル7.22g(0.05モル)と2-エチル-2-オキサゾリン110.2g(1.11モル)を脱水した酢酸エチル238gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。MNoxをGPCにより測定したところ、2,500であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量26,000、アミン当量(官能基当量)2,000)100gの33%酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物から減圧下溶媒を除去し、オルガノポリシロキサンCを淡黄色固体として得た。質量比(a/b)は46/54、MWtは44,000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約4モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
硫酸ジエチル6.10g(0.04モル)と2-エチル-2-オキサゾリン93.9g(0.95モル)を脱水した酢酸エチル203gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。MNoxをGPCにより測定したところ、2,530であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量46,000、アミン当量(官能基当量)1,870)100gの33%酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物から減圧下溶媒を除去し、オルガノポリシロキサンDを淡黄色固体として得た。質量比(a/b)は50/50、MWtは53,000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約26モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
硫酸ジエチル3.84g(0.02モル)と2-エチル-2-オキサゾリン96.2g(0.970モル)を脱水した酢酸エチル203gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。MNoxをGPCにより測定したところ、4,000であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量26,000、アミン当量(官能基当量)2,000)100gの33%酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物から減圧下溶媒を除去し、オルガノポリシロキサンEを淡黄色固体として得た。質量比(a/b)は50/50、MWtは100,000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約49モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
硫酸ジエチル9.10g(0.06モル)と2-エチル-2-オキサゾリン141g(1.42モル)を脱水した酢酸エチル304gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。MNoxをGPCにより測定したところ、2,540であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量46,000、アミン当量(官能基当量)1,440)100gの33%酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物から減圧下溶媒を除去し、オルガノポリシロキサンFを淡黄色固体として得た。質量比(a/b)は40/60、MWtは100,000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約15モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
硫酸ジエチル11.8g(0.08モル)と2-エチル-2-オキサゾリン88.2g(0.89モル)を脱水した酢酸エチル203gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。MNoxをGPCにより測定したところ、1,310であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量10,000、アミン当量(官能基当量)1,090)100gの33%酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物から減圧下溶媒を除去し、オルガノポリシロキサンGを淡黄色固体として得た。質量比(a/b)は50/50、MWtは23,000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約17モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
硫酸ジエチル3.77g(0.02モル)と2-エチル-2-オキサゾリン57.5g(0.58モル)を脱水した酢酸エチル124gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。MNoxをGPCにより測定したところ、2,510であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量26,000、アミン当量(官能基当量)2,000)100gの33%酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物から減圧下溶媒を除去し、オルガノポリシロキサンHを淡黄色固体として得た。質量比(a/b)は62/38、MWtは65,000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果、約50モル%のアミノ基が残存していることがわかった。
実施例1〜4及び参考合成例1〜4で得られたオルガノポリシロキサンを試料として用い、弾性率、伸張率、水への溶解性を、下記の方法にしたがって測定した。結果を表1にまとめて示す。
なお、弾性率及び伸張率測定用の試料は、下記の被膜の調製法に従って調製した。
オルガノポリシロキサンのエタノール溶液(50重量%)を適量テフローンシャーレにキャストし、室温にて窒素フロー下、5日間乾燥させた。その後、室温にて8時間、窒素をフローさせながら減圧下(40kPa)乾燥を行い、厚さ約1mmの淡黄色透明被膜を得た。得られた被膜をカットして弾性率測定、伸張率測定の試料として用いた。
下記の測定法により各試料の弾性率を測定した。弾性率は、5×106Pa以上であれば、セット剤として用いた場合に高い毛髪セット力を有する。
測定装置:動的粘弾性測定装置DVA-225(アイティー計測制御株式会社製)
測定モード:せん断モード
歪み:0.01〜0.1%
周波数:1Hz
試料サイズ:(0.8〜1.5)×(8〜10)×(5〜6)mm
測定温度:25℃
本発明において伸張率とは、試料を下記測定条件で引き伸ばして行き、破断した際の引き伸ばし方向の試料長さ及び初期(引き伸ばし前の)試料長さを用いて、下記の式(III)から算出される破断時までの変形量の初期試料長さに対する比を言う。伸張率が50%以上であれば、セット剤として用いた場合に、外的要因(手指を髪に通す、風、振動等)による髪の大きな変形によっても毛髪上に形成された被膜の破断が起こり難く、ヘアスタイルが長時間維持される。
伸張率(%)=(破断時の引き伸ばし方向の試料長さ−初期試料長さ)/初期試料長さ(III)
装置:テンシロンRTC(株式会社エー・アンド・デイ製)
測定モード:引張
試料サイズ:(0.8〜1.0)×(4.0〜6.0)×(38.0〜40.0)mm
測定温度:25℃
引張速度:300mm/min
各試料の5重量%水溶液、または分散液を調製し、得られた液体の透過率(T%)を下記条件で測定した。透過率が50%以上であれば、水への配合は容易と言える。
装置:UV可視光分光光度計UV-2550(株式会社島津製作所製)
測定モード:透過率
測定波長:660nm
試料:5重量%イオン交換水分散液
光路長:1cm
Claims (3)
- 主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも2つに、ヘテロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式(1);
(式中、R1は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基を示し、nは2又は3を示す。)
で表される繰り返し単位からなるポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントが結合してなるオルガノポリシロキサンであって、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントの数平均分子量が1,600〜3,500であり、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメント(a)と、ポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント(b)との質量比(a/b)が42/58〜58/42であり、隣接するポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が1,600〜3,500であり、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量が7,000〜100,000である、オルガノポリシロキサン。 - へテロ原子を含むアルキレン基を介してポリ(N-アシルアルキレンイミン)セグメントが結合する、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子のうち、1つ以上のケイ素原子が、前記オルガノポリシロキサンセグメントの両末端以外のケイ素原子である請求項1記載のオルガノポリシロキサン。
- ヘテロ原子を含むアルキレン基が、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を1〜3個含む炭素数2〜20のアルキレン基である、請求項1又は2に記載のオルガノポリシロキサン。
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JP2015209407A (ja) * | 2014-04-25 | 2015-11-24 | 花王株式会社 | 整髪用化粧料 |
DK178227B1 (en) * | 2014-05-01 | 2015-09-07 | Aquaporin As | A novel synthetic process of a block copolymer and a novel use |
JP6587554B2 (ja) * | 2016-02-16 | 2019-10-09 | 花王株式会社 | 頭皮用エアゾール型化粧料 |
EP3275424B1 (en) | 2016-07-26 | 2020-12-02 | Kao Germany GmbH | Composition to reduce the drying time of keratin fibers, method and use thereof |
EP3275425B1 (en) | 2016-07-26 | 2021-03-03 | Kao Germany GmbH | Hair styling composition |
EP3311794A1 (en) | 2016-10-19 | 2018-04-25 | Kao Germany GmbH | Cosmetic composition comprising two optical brighteners, method, use, and kit-of-parts thereof |
EP3329904A1 (en) | 2016-12-05 | 2018-06-06 | Kao Germany GmbH | Cosmetic composition for enhancing properties of pre-colored keratin fibers |
JP7169813B2 (ja) | 2018-08-09 | 2022-11-11 | 花王株式会社 | 被膜の製造方法 |
JP7246890B2 (ja) * | 2018-10-26 | 2023-03-28 | 株式会社ミルボン | 毛髪処理方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09143037A (ja) * | 1995-11-17 | 1997-06-03 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2002053440A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-19 | Kao Corp | 洗浄用組成物 |
JP2006232736A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
WO2009014237A2 (en) * | 2007-07-20 | 2009-01-29 | Kao Corporation | Organopolysiloxane |
JP2009256367A (ja) * | 2009-02-27 | 2009-11-05 | Kao Corp | エアゾール整髪剤 |
Family Cites Families (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58137471U (ja) | 1982-03-09 | 1983-09-16 | 株式会社吉野工業所 | 泡沫スプレ− |
JPS58174268U (ja) | 1982-05-17 | 1983-11-21 | 株式会社吉野工業所 | スクイズフオ−マ− |
JPS58174269U (ja) | 1982-05-17 | 1983-11-21 | 株式会社吉野工業所 | スクイズフオ−マ− |
DE68908016T2 (de) * | 1988-05-31 | 1994-03-03 | Mitsubishi Chem Ind | Verfahren zur Herstellung eines Phenolats und dessen Verwendung in einem Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Polyether-Ketons. |
JPH0670104B2 (ja) | 1988-12-09 | 1994-09-07 | 花王株式会社 | 被膜形成樹脂及びそれを含有する毛髪化粧料 |
JP2716831B2 (ja) | 1989-01-11 | 1998-02-18 | 花王株式会社 | 新規なオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
JP2843101B2 (ja) | 1990-04-02 | 1999-01-06 | 花王株式会社 | 化粧料 |
JP2515452B2 (ja) | 1991-10-18 | 1996-07-10 | 花王株式会社 | 化粧料 |
EP0640643B1 (en) * | 1993-08-10 | 2000-04-26 | Kao Corporation | Organopolysiloxanes and a method of setting hair using the same |
JPH07133352A (ja) * | 1993-08-10 | 1995-05-23 | Kao Corp | オルガノポリシロキサン、これを含有する毛髪セット剤組成物及びこれを用いた毛髪のセット方法 |
JPH07173395A (ja) | 1993-12-21 | 1995-07-11 | Kao Corp | ゲル組成物 |
JP3583164B2 (ja) | 1994-05-25 | 2004-10-27 | 株式会社吉野工業所 | 泡放出用ポンプ容器 |
DE4426794C1 (de) | 1994-07-28 | 1995-07-06 | Goldwell Ag | Mittel zur Haarbehandlung |
JP3652426B2 (ja) | 1994-12-12 | 2005-05-25 | 株式会社吉野工業所 | 泡放出用ポンプ容器 |
JP3215617B2 (ja) | 1995-02-21 | 2001-10-09 | 花王株式会社 | 被膜形成樹脂及びこれを含有する毛髪化粧料 |
JP3746848B2 (ja) | 1995-07-18 | 2006-02-15 | 三井化学株式会社 | 高分子量ポリオレフィン微多孔フィルムおよびその製造方法 |
TW408134B (en) | 1995-07-18 | 2000-10-11 | Mitsui Chemicals Inc | Microporous film of high molecular weight polyolefin and process for producing same |
JPH1019869A (ja) * | 1996-07-02 | 1998-01-23 | Kao Corp | π電子を有するモノマーの定量方法 |
US6027718A (en) * | 1997-03-06 | 2000-02-22 | Kao Corporation | Organopolysiloxanes |
JPH10306163A (ja) * | 1997-03-06 | 1998-11-17 | Kao Corp | オルガノポリシロキサン |
TW513309B (en) * | 1998-07-01 | 2002-12-11 | Kao Corp | Powder-based solid cosmetic composition and preparation process thereof |
DE19848002A1 (de) * | 1998-10-17 | 2000-04-20 | Goldschmidt Ag Th | Polypeptid-Polysiloxan-Copolymere |
GB9912073D0 (en) * | 1999-05-24 | 1999-07-21 | Unilever Plc | Polysiloxane block copolymers in topical cosmetic and personal care compositions |
DE10205529A1 (de) | 2002-02-11 | 2003-08-14 | Kpss Kao Gmbh | Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
JP4060663B2 (ja) * | 2002-08-06 | 2008-03-12 | 花王株式会社 | O/w乳化組成物の製造方法 |
JP2004083691A (ja) | 2002-08-26 | 2004-03-18 | Kao Corp | 濡れ性向上剤 |
JP3905471B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2007-04-18 | 花王株式会社 | 繊維製品のしわ除去剤組成物 |
DE602004004561T2 (de) * | 2003-03-18 | 2007-11-15 | Tosoh Corp. | Katalysatorzusammensetzung für die Herstellung von Polyurethanharz und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JP4171333B2 (ja) * | 2003-03-25 | 2008-10-22 | 花王株式会社 | 水中油型多相乳化組成物 |
US8153108B2 (en) | 2003-04-25 | 2012-04-10 | Kao Corporation | Hair cosmetic product |
JP4074607B2 (ja) | 2003-08-06 | 2008-04-09 | 花王株式会社 | エアゾール化粧料 |
DE602004028079D1 (de) | 2003-08-06 | 2010-08-26 | Kao Corp | Kosmetische Aerosolzusammensetzung |
JP4469688B2 (ja) * | 2004-08-31 | 2010-05-26 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP2007217372A (ja) * | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP4832105B2 (ja) * | 2006-02-22 | 2011-12-07 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP5384788B2 (ja) | 2006-12-08 | 2014-01-08 | 花王株式会社 | 乳化化粧料 |
TW200911296A (en) | 2007-05-31 | 2009-03-16 | Kao Corp | Hair cosmetic |
JP5367963B2 (ja) | 2007-07-20 | 2013-12-11 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP5507044B2 (ja) * | 2007-07-20 | 2014-05-28 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP5478005B2 (ja) * | 2007-07-20 | 2014-04-23 | 花王株式会社 | オルガノポリシロキサン |
JP5128201B2 (ja) | 2007-08-07 | 2013-01-23 | 花王株式会社 | 化粧下地 |
JP5474319B2 (ja) | 2007-11-27 | 2014-04-16 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP5349908B2 (ja) | 2008-10-30 | 2013-11-20 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP5462505B2 (ja) | 2009-03-18 | 2014-04-02 | 花王株式会社 | 頭髪染色方法 |
JP6077732B2 (ja) | 2009-08-21 | 2017-02-08 | 花王株式会社 | 染毛方法 |
TWI475051B (zh) * | 2009-11-18 | 2015-03-01 | Kao Corp | Organic polysiloxane |
-
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09143037A (ja) * | 1995-11-17 | 1997-06-03 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2002053440A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-19 | Kao Corp | 洗浄用組成物 |
JP2006232736A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
WO2009014237A2 (en) * | 2007-07-20 | 2009-01-29 | Kao Corporation | Organopolysiloxane |
JP2009256367A (ja) * | 2009-02-27 | 2009-11-05 | Kao Corp | エアゾール整髪剤 |
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