JPH10306163A - オルガノポリシロキサン - Google Patents
オルガノポリシロキサンInfo
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- JPH10306163A JPH10306163A JP4939798A JP4939798A JPH10306163A JP H10306163 A JPH10306163 A JP H10306163A JP 4939798 A JP4939798 A JP 4939798A JP 4939798 A JP4939798 A JP 4939798A JP H10306163 A JPH10306163 A JP H10306163A
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- organopolysiloxane
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 溶媒、特に水に溶解又は分散可能であり、し
かも良感触の皮膜を形成し、香・化粧品用添加剤、特に
毛髪化粧料用添加剤として好適なオルガノポリシロキサ
ン、及びこれを含有する毛髪化粧料の提供。 【解決手段】 オルガノポリシロキサンセグメントのケ
イ素原子の少なくとも１個に、ヘテロ原子を含むアルキ
レン基を介して、式（１）； 【化１】 （Ｒ1 はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキル基、ｎは２又は３を示
す。）で表わされる繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−ア
シルアルキレンイミン）セグメントが結合してなるオル
ガノポリシロキサンであって、オルガノポリシロキサン
セグメント（ａ）とポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）セグメント（ｂ）との重量比（（ａ）／（ｂ））が
５／９５以上４０／６０未満であり、重量平均分子量が
１０，０００〜５００，０００であるオルガノポリシロ
キサン、及びこれを含有した毛髪化粧料。
かも良感触の皮膜を形成し、香・化粧品用添加剤、特に
毛髪化粧料用添加剤として好適なオルガノポリシロキサ
ン、及びこれを含有する毛髪化粧料の提供。 【解決手段】 オルガノポリシロキサンセグメントのケ
イ素原子の少なくとも１個に、ヘテロ原子を含むアルキ
レン基を介して、式（１）； 【化１】 （Ｒ1 はＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキル基、ｎは２又は３を示
す。）で表わされる繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−ア
シルアルキレンイミン）セグメントが結合してなるオル
ガノポリシロキサンであって、オルガノポリシロキサン
セグメント（ａ）とポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）セグメント（ｂ）との重量比（（ａ）／（ｂ））が
５／９５以上４０／６０未満であり、重量平均分子量が
１０，０００〜５００，０００であるオルガノポリシロ
キサン、及びこれを含有した毛髪化粧料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なオルガノポリ
シロキサンに関し、更に詳細には、溶媒、特に水に溶解
又は安定に分散可能であり、溶媒除去後は、シリコーン
特有の良感触の皮膜を形成し、特に香・化粧品用添加剤
として好適なオルガノポリシロキサン及びこれを含有す
る毛髪化粧料に関する。
シロキサンに関し、更に詳細には、溶媒、特に水に溶解
又は安定に分散可能であり、溶媒除去後は、シリコーン
特有の良感触の皮膜を形成し、特に香・化粧品用添加剤
として好適なオルガノポリシロキサン及びこれを含有す
る毛髪化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】オルガノポリシロキサン（以下、「シリ
コーン」と称することがある）は、表面張力が低いこ
と、潤滑性や離型性に優れること、熱安定性が高いこ
と、ガラス転移点が低いこと、気体透過性が高いこと等
の多くの特徴を有していることから、潤滑剤、熱媒体、
電気絶縁体、塗料レベリング剤、離型剤、化粧品添加
剤、繊維処理剤、衝撃緩衝材、シーリング材、型取り
材、つや出し剤、整泡剤、消泡剤等に広く利用されてい
る。
コーン」と称することがある）は、表面張力が低いこ
と、潤滑性や離型性に優れること、熱安定性が高いこ
と、ガラス転移点が低いこと、気体透過性が高いこと等
の多くの特徴を有していることから、潤滑剤、熱媒体、
電気絶縁体、塗料レベリング剤、離型剤、化粧品添加
剤、繊維処理剤、衝撃緩衝材、シーリング材、型取り
材、つや出し剤、整泡剤、消泡剤等に広く利用されてい
る。
【０００３】これらのうち、化粧品添加剤としては、シ
リコーンオイルが多用されており、スキンケア剤、ファ
ンデーション、ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアコン
ディショナー等に主として感触向上剤として添加されて
いる。又、シリコーンレジンは、真球状の微粒子として
スキンケア剤等に、やはり感触向上剤として添加されて
いる。更に毛髪セット剤等には皮膜形成性を有し、かつ
良感触を与えるようなシリコーン基材が用いられてい
る。
リコーンオイルが多用されており、スキンケア剤、ファ
ンデーション、ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアコン
ディショナー等に主として感触向上剤として添加されて
いる。又、シリコーンレジンは、真球状の微粒子として
スキンケア剤等に、やはり感触向上剤として添加されて
いる。更に毛髪セット剤等には皮膜形成性を有し、かつ
良感触を与えるようなシリコーン基材が用いられてい
る。
【０００４】しかしながら、かかるシリコーン基材は共
有結合により架橋されるものであるため、溶解可能な溶
媒種が限られてしまうという問題があった。また、この
ようなシリコーン基材を毛髪化粧料等に適用した場合、
洗い落ちが悪いという欠点もあった。一方、溶剤に溶解
容易な親水性シリコーンエマルジョン等の基材では、良
感触を与えるような皮膜を形成することができない。
有結合により架橋されるものであるため、溶解可能な溶
媒種が限られてしまうという問題があった。また、この
ようなシリコーン基材を毛髪化粧料等に適用した場合、
洗い落ちが悪いという欠点もあった。一方、溶剤に溶解
容易な親水性シリコーンエマルジョン等の基材では、良
感触を与えるような皮膜を形成することができない。
【０００５】かかる問題点を解決するものとして、ポリ
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメントを有するオ
ルガノポリシロキサンが知られている（ＥＰ−Ａ−５２
４６１２号公報、特開平３−２８７５０９号公報、特開
平５−１１２４２３号公報）。またポリ（Ｎ−アシルア
ルキレンイミン）をグラフト共重合したオルガノポリシ
ロキサンが知られている（ＥＰ−Ａ−６４０６４３号公
報）。
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメントを有するオ
ルガノポリシロキサンが知られている（ＥＰ−Ａ−５２
４６１２号公報、特開平３−２８７５０９号公報、特開
平５−１１２４２３号公報）。またポリ（Ｎ−アシルア
ルキレンイミン）をグラフト共重合したオルガノポリシ
ロキサンが知られている（ＥＰ−Ａ−６４０６４３号公
報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＥＰ−
Ａ−５２４６１２号公報等に記載のオルガノポリシロキ
サンは、水を初めとする高極性溶媒への溶解性が必ずし
も十分でなく、毛髪に適用した場合に得られる感触も必
ずしも良好ではなかった。またＥＰ−Ａ−６４０６４３
号公報記載のオルガノポリシロキサンは、エタノールに
溶解し、香・化粧品に対する配合性に優れ、更に毛髪に
適用した場合良好なセット性能を与えるが、かかる基材
も水に自己分散することができず、強制的に水分散液と
しても、分散安定性が悪く、毛髪化粧料等に用いること
が困難であった。
Ａ−５２４６１２号公報等に記載のオルガノポリシロキ
サンは、水を初めとする高極性溶媒への溶解性が必ずし
も十分でなく、毛髪に適用した場合に得られる感触も必
ずしも良好ではなかった。またＥＰ−Ａ−６４０６４３
号公報記載のオルガノポリシロキサンは、エタノールに
溶解し、香・化粧品に対する配合性に優れ、更に毛髪に
適用した場合良好なセット性能を与えるが、かかる基材
も水に自己分散することができず、強制的に水分散液と
しても、分散安定性が悪く、毛髪化粧料等に用いること
が困難であった。
【０００７】従って、本発明は、毛髪等に適用した場合
に良感触を与えるような皮膜を形成しながら、水系の処
方にも対応することができ、更に皮膚又は毛髪用化粧料
に適用した場合に洗い落ちが良好なオルガノポリシロキ
サン及びそれを用いた毛髪化粧料を提供することを目的
とする。
に良感触を与えるような皮膜を形成しながら、水系の処
方にも対応することができ、更に皮膚又は毛髪用化粧料
に適用した場合に洗い落ちが良好なオルガノポリシロキ
サン及びそれを用いた毛髪化粧料を提供することを目的
とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らはオルガノポ
リシロキサンセグメントにポリ（Ｎ−アシルアルキレン
イミン）セグメントが結合したオルガノポリシロキサン
であって、特定の組成及び分子量を有するものが、溶
媒、特に水にも溶解又は分散可能であり、しかも良感触
の皮膜を形成し、洗い落ちも良好であり、皮膚又は毛髪
用化粧料の添加剤として好適であることを見出し、本発
明を完成した。
リシロキサンセグメントにポリ（Ｎ−アシルアルキレン
イミン）セグメントが結合したオルガノポリシロキサン
であって、特定の組成及び分子量を有するものが、溶
媒、特に水にも溶解又は分散可能であり、しかも良感触
の皮膜を形成し、洗い落ちも良好であり、皮膚又は毛髪
用化粧料の添加剤として好適であることを見出し、本発
明を完成した。
【０００９】すなわち、本発明は、オルガノポリシロキ
サンセグメントのケイ素原子の少なくとも１個に、ヘテ
ロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式
（１）；
サンセグメントのケイ素原子の少なくとも１個に、ヘテ
ロ原子を含むアルキレン基を介して、下記一般式
（１）；
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜３
のアルキル基を示し、ｎは２又は３の数を示す）で表わ
される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレ
ンイミン）セグメントが結合してなるオルガノポリシロ
キサンであって、オルガノポリシロキサンセグメント
（ａ）とポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメン
ト（ｂ）との重量比（（ａ）／（ｂ））が５／９５以上
４０／６０未満であり、重量平均分子量が１０，０００
〜５００，０００であるオルガノポリシロキサン及びか
かるオルガノポリシロキサンを含有する毛髪化粧料を提
供する。
のアルキル基を示し、ｎは２又は３の数を示す）で表わ
される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレ
ンイミン）セグメントが結合してなるオルガノポリシロ
キサンであって、オルガノポリシロキサンセグメント
（ａ）とポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメン
ト（ｂ）との重量比（（ａ）／（ｂ））が５／９５以上
４０／６０未満であり、重量平均分子量が１０，０００
〜５００，０００であるオルガノポリシロキサン及びか
かるオルガノポリシロキサンを含有する毛髪化粧料を提
供する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明のオルガノポリシロキサン
において、オルガノポリシロキサンセグメント（ａ）と
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメント（ｂ）
との重量比（（ａ）／（ｂ））は５／９５以上４０／６
０未満、好ましくは２０／８０以上４０／６０未満、よ
り好ましくは２５／７５以上４０／６０未満である。ま
た重量平均分子量は１０，０００〜５００，０００、好
ましくは２０，０００〜２００，０００、より好ましく
は５０，０００〜１５０，０００である。重量比
（（ａ）／（ｂ））が４０／６０以上、又は重量平均分
子量が５００，０００を超えるものは、溶媒、特に水へ
の溶解性が低下し、また重量比（（ａ）／（ｂ））が５
／９５未満のもの、又は重量平均分子量が１０，０００
未満のものは、シリコーン特有の良感触が得られない。
において、オルガノポリシロキサンセグメント（ａ）と
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメント（ｂ）
との重量比（（ａ）／（ｂ））は５／９５以上４０／６
０未満、好ましくは２０／８０以上４０／６０未満、よ
り好ましくは２５／７５以上４０／６０未満である。ま
た重量平均分子量は１０，０００〜５００，０００、好
ましくは２０，０００〜２００，０００、より好ましく
は５０，０００〜１５０，０００である。重量比
（（ａ）／（ｂ））が４０／６０以上、又は重量平均分
子量が５００，０００を超えるものは、溶媒、特に水へ
の溶解性が低下し、また重量比（（ａ）／（ｂ））が５
／９５未満のもの、又は重量平均分子量が１０，０００
未満のものは、シリコーン特有の良感触が得られない。
【００１３】オルガノポリシロキサンセグメントとポリ
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメントとの結合に
おいて介在するヘテロ原子を含むアルキレン基として
は、窒素原子、酸素原子及び／又はイオウ原子を含む炭
素数２〜２０のアルキレン基、好ましくはこれらのヘテ
ロ原子を１〜３個含む炭素数２〜２０のアルキレン基が
挙げられる。具体的にはアルキレン鎖の炭素−炭素間及
び／又は末端に（イ）第２級アミン、第３級アミン、
（ロ）第２級アミン、第３級アミンにＨ+が付加して得
られるアンモニウム塩、（ハ）第４級アンモニウム塩、
（ニ）酸素原子及び／又は（ホ）イオウ原子を含む炭素
数２〜２０のアルキレン基が挙げられる。これらのう
ち、好ましいものの具体例としては、
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメントとの結合に
おいて介在するヘテロ原子を含むアルキレン基として
は、窒素原子、酸素原子及び／又はイオウ原子を含む炭
素数２〜２０のアルキレン基、好ましくはこれらのヘテ
ロ原子を１〜３個含む炭素数２〜２０のアルキレン基が
挙げられる。具体的にはアルキレン鎖の炭素−炭素間及
び／又は末端に（イ）第２級アミン、第３級アミン、
（ロ）第２級アミン、第３級アミンにＨ+が付加して得
られるアンモニウム塩、（ハ）第４級アンモニウム塩、
（ニ）酸素原子及び／又は（ホ）イオウ原子を含む炭素
数２〜２０のアルキレン基が挙げられる。これらのう
ち、好ましいものの具体例としては、
【００１４】
【化３】
【００１５】等が挙げられる。またＲ1 で示される炭素
数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基が例示される。またｎ
は２又は３を示す。一般式（１）で表わされる繰り返し
単位の重合度は特に制限はないが、例えば１〜５００で
ある。
数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基が例示される。またｎ
は２又は３を示す。一般式（１）で表わされる繰り返し
単位の重合度は特に制限はないが、例えば１〜５００で
ある。
【００１６】本発明のオルガノポリシロキサンは、例え
ば一般式（２）；
ば一般式（２）；
【００１７】
【化４】
【００１８】（式中、Ｒ2 は同一又は異なって、炭素数
１〜２２の飽和アルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれＲ2 と同一の基を示すか又は下記
式
１〜２２の飽和アルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれＲ2 と同一の基を示すか又は下記
式
【００１９】
【化５】
【００２０】で表わされる基を示し、Ｒ5 は上記式で表
わされる基を示し、ｐ1 は１００〜４０００の整数を示
し、ｑ1 は１〜３００の整数を示す）で表わされるオル
ガノポリシロキサンと、下記一般式（３）；
わされる基を示し、ｐ1 は１００〜４０００の整数を示
し、ｑ1 は１〜３００の整数を示す）で表わされるオル
ガノポリシロキサンと、下記一般式（３）；
【００２１】
【化６】
【００２２】（式中、Ｒ1 及びｎは前記と同じものを示
す。）で表わされる環状イミノエーテルを開環重合して
得られる末端反応性ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）とを反応させることにより製造することができる。
す。）で表わされる環状イミノエーテルを開環重合して
得られる末端反応性ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）とを反応させることにより製造することができる。
【００２３】ここで、環状イミノエーテル（３）の開環
重合は、求電子反応性の強い化合物、例えばベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、硫酸等の強酸のメチ
ル、エチル、プロピル、あるいはベンジルエステルなど
を開始剤として用いて行うことができる。環状イミノエ
ーテル（３）として例えば２−Ｒ1 置換−２−オキサゾ
リンを用いれば、ポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）
（式（１）中、ｎ＝２に相当）が得られ、２−Ｒ 1 置換
−２−オキサジンを用いれば、ポリ（Ｎ−アシルトリメ
チレンイミン）（式（１）中、ｎ＝３に相当）が得られ
る。
重合は、求電子反応性の強い化合物、例えばベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、硫酸等の強酸のメチ
ル、エチル、プロピル、あるいはベンジルエステルなど
を開始剤として用いて行うことができる。環状イミノエ
ーテル（３）として例えば２−Ｒ1 置換−２−オキサゾ
リンを用いれば、ポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）
（式（１）中、ｎ＝２に相当）が得られ、２−Ｒ 1 置換
−２−オキサジンを用いれば、ポリ（Ｎ−アシルトリメ
チレンイミン）（式（１）中、ｎ＝３に相当）が得られ
る。
【００２４】本発明のオルガノポリシロキサンは常温・
常圧（通常−１０〜４０℃、１気圧）で固体であるのが
好ましい。また、溶媒、例えば水又は低級アルコール
（Ｃ1〜Ｃ6アルコール）に溶解又は安定に分散可能であ
り、その分散液は極めて安定である。特に、水に溶解又
は安定に分散可能であるのが好ましい。すなわち、本発
明のオルガノポリシロキサンを固形分１０重量％で水と
混合し、８０℃に加熱しつつ攪拌することにより分散液
が得られるものが本発明には好ましく用いられる。
常圧（通常−１０〜４０℃、１気圧）で固体であるのが
好ましい。また、溶媒、例えば水又は低級アルコール
（Ｃ1〜Ｃ6アルコール）に溶解又は安定に分散可能であ
り、その分散液は極めて安定である。特に、水に溶解又
は安定に分散可能であるのが好ましい。すなわち、本発
明のオルガノポリシロキサンを固形分１０重量％で水と
混合し、８０℃に加熱しつつ攪拌することにより分散液
が得られるものが本発明には好ましく用いられる。
【００２５】本発明のオルガノポリシロキサンは毛髪化
粧料に配合することにより、処理後の毛髪に好適な触感
を与えることができる。この場合において、毛髪化粧料
とは、スプレー、ミスト、ゲル、ローション、トニッ
ク、ブロー剤、クリーム、後発泡性ゲル等の剤型を示す
ヘアセット剤、ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアトリ
ートメント及びヘアカラー等を意味する。このうち後発
泡性ゲル等のフォーミング組成物であることが特に好ま
しい。
粧料に配合することにより、処理後の毛髪に好適な触感
を与えることができる。この場合において、毛髪化粧料
とは、スプレー、ミスト、ゲル、ローション、トニッ
ク、ブロー剤、クリーム、後発泡性ゲル等の剤型を示す
ヘアセット剤、ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアトリ
ートメント及びヘアカラー等を意味する。このうち後発
泡性ゲル等のフォーミング組成物であることが特に好ま
しい。
【００２６】毛髪化粧料への当該オルガノポリシロキサ
ンの配合量は、０．０５〜２０重量％が好ましく、０．
１〜１０重量％が特に好ましい。本発明の毛髪化粧料に
は、上記水、又は水と炭素数１〜６の低級アルコール等
の溶剤を配合することができるが、そのアルコール含有
量は毛髪化粧料中１重量％以下であることが好ましく、
０．８重量％以下であることが特に好ましい。更に通常
毛髪化粧料に配合される界面活性剤、油剤、多価アルコ
ール、各種薬効剤、防腐剤、香料等がそれぞれの目的、
用途、剤型に応じて適宜適用される。具体的には、ＥＰ
−６４０６４３Ａに記載の各種成分、造膜性ポリマー、
噴射剤等を用いることができる。本発明の毛髪化粧料
は、本発明のオルガノポリシロキサン及びその他の成分
を混合し、常法に従って製造することができる。
ンの配合量は、０．０５〜２０重量％が好ましく、０．
１〜１０重量％が特に好ましい。本発明の毛髪化粧料に
は、上記水、又は水と炭素数１〜６の低級アルコール等
の溶剤を配合することができるが、そのアルコール含有
量は毛髪化粧料中１重量％以下であることが好ましく、
０．８重量％以下であることが特に好ましい。更に通常
毛髪化粧料に配合される界面活性剤、油剤、多価アルコ
ール、各種薬効剤、防腐剤、香料等がそれぞれの目的、
用途、剤型に応じて適宜適用される。具体的には、ＥＰ
−６４０６４３Ａに記載の各種成分、造膜性ポリマー、
噴射剤等を用いることができる。本発明の毛髪化粧料
は、本発明のオルガノポリシロキサン及びその他の成分
を混合し、常法に従って製造することができる。
【００２７】また本発明の毛髪化粧料は、イオン性ポリ
マー及び／又はノニオン性ポリマーを含有することが好
ましく、イオン性ポリマーを含有することが特に好まし
い。イオン性ポリマーとしてはカチオン性ポリマー、ア
ニオン性ポリマー、両性ポリマーが挙げられる。カチオ
ン性ポリマーとしては例えば、Gafquat（ＩＳＰ社
製）、Luviquat（ＢＡＳＦ ＡＧ社製）等を挙げること
ができ、これらを１種又は２種以上組み合わせて用いる
ことができる。かかるカチオン性ポリマーの毛髪用化粧
料中の含有量は、０．１〜５重量％であることが好まし
く、０．２５〜２．５重量％であることがより好まし
く、０．５〜１．５重量％であることが特に好ましい。
マー及び／又はノニオン性ポリマーを含有することが好
ましく、イオン性ポリマーを含有することが特に好まし
い。イオン性ポリマーとしてはカチオン性ポリマー、ア
ニオン性ポリマー、両性ポリマーが挙げられる。カチオ
ン性ポリマーとしては例えば、Gafquat（ＩＳＰ社
製）、Luviquat（ＢＡＳＦ ＡＧ社製）等を挙げること
ができ、これらを１種又は２種以上組み合わせて用いる
ことができる。かかるカチオン性ポリマーの毛髪用化粧
料中の含有量は、０．１〜５重量％であることが好まし
く、０．２５〜２．５重量％であることがより好まし
く、０．５〜１．５重量％であることが特に好ましい。
【００２８】アニオン性ポリマーとしては例えばGantre
z ＡＮ、Gantrez ＥＳ、 GantrezＥＳ２２５（ＩＳＰ社
製）、Resyn（ナショナルスターチ社製）等を挙げるこ
とができ、これらを１種以上組み合わせて用いることが
できる。両性ポリマーとしては例えば、Amphomer（ナシ
ョナルスターチ社製）、Yukaformer、YukaformerＡｍ７
５（三菱化学社製）等を挙げることができ、これらを１
種以上組み合わせて用いることができる。かかる両性ポ
リマーの毛髪化粧料中の含有量は、好ましくは０．１〜
５重量％、より好ましくは０．２５〜２．５重量％、特
に好ましくは０．５〜１．５重量％である。ノニオン性
ポリマーとしては例えばLuviskol（ＢＡＳＦ ＡＧ社
製）等を挙げることができ、これらを１種以上組み合わ
せて用いることができ、かかるノニオン性ポリマーの毛
髪用化粧料中の含有量は、好ましくは０．１〜１０重量
％、より好ましくは０．２５〜５重量％、特に好ましく
は０．５〜３重量％である。
z ＡＮ、Gantrez ＥＳ、 GantrezＥＳ２２５（ＩＳＰ社
製）、Resyn（ナショナルスターチ社製）等を挙げるこ
とができ、これらを１種以上組み合わせて用いることが
できる。両性ポリマーとしては例えば、Amphomer（ナシ
ョナルスターチ社製）、Yukaformer、YukaformerＡｍ７
５（三菱化学社製）等を挙げることができ、これらを１
種以上組み合わせて用いることができる。かかる両性ポ
リマーの毛髪化粧料中の含有量は、好ましくは０．１〜
５重量％、より好ましくは０．２５〜２．５重量％、特
に好ましくは０．５〜１．５重量％である。ノニオン性
ポリマーとしては例えばLuviskol（ＢＡＳＦ ＡＧ社
製）等を挙げることができ、これらを１種以上組み合わ
せて用いることができ、かかるノニオン性ポリマーの毛
髪用化粧料中の含有量は、好ましくは０．１〜１０重量
％、より好ましくは０．２５〜５重量％、特に好ましく
は０．５〜３重量％である。
【００２９】
【実施例】実施例において、オルガノポリシロキサンセ
グメントの含有率とはプラズマ発光分析によるＳｉ元素
の定量分析から求めた値であり、また重量平均分子量と
はクロロホルムを展開溶媒としたゲル浸透型液体クロマ
トグラフィーから求めたポリスチレン換算重量平均分子
量である。
グメントの含有率とはプラズマ発光分析によるＳｉ元素
の定量分析から求めた値であり、また重量平均分子量と
はクロロホルムを展開溶媒としたゲル浸透型液体クロマ
トグラフィーから求めたポリスチレン換算重量平均分子
量である。
【００３０】実施例１（オルガノポリシロキサンＡの合
成）
成）
【００３１】
【化７】
【００３２】硫酸ジエチル１２．７８ｇ（０．０８２９
mol）と２−エチル−２−オキサゾリン２４６．６ｇ
（２．４８８mol）を脱水した酢酸エチル５１９ｇに溶
解し、窒素雰囲気下１５時間加熱還流し、末端反応性ポ
リ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を合成した。こ
こに、側鎖１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキ
サン（分子量３万、アミン当量２０１０）１６６．７ｇ
（アミノ基にして０．０８２９mol）の３３％酢酸エチ
ル溶液を一括して加え、１２時間加熱還流した。反応混
合物を減圧濃縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−
ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色固体（４２２ｇ、
収率９９％）として得た。重量平均分子量は１０８，０
００であった。また、溶媒としてメタノールを使用した
塩酸による中和滴定の結果、アミノ基は残存していない
ことがわかった。このようにして得られたオルガノポリ
シロキサンＡのプロトンＮＭＲを図１に示す。なお、オ
ルガノポリシロキサンＡにおいて、以下に示すオルガノ
ポリシロキサンセグメント（ａ）とポリ（Ｎ−アシルア
ルキレンイミンセグメント（ｂ）との重量比（ａ）／
（ｂ）は、Ｓｉに結合しているメチル基の量（ＮＭＲに
おいて、０．１ppm 付近に現れるピーク面積）と（ｂ）
に含まれるエチレン基とエチル基の量（ＮＭＲにおい
て、１．１ppm 付近、２．２〜２．４ppm 付近、３．４
ppm付近に現れるピーク面積）の比から求めた（以下の
実施例において同じ）。
mol）と２−エチル−２−オキサゾリン２４６．６ｇ
（２．４８８mol）を脱水した酢酸エチル５１９ｇに溶
解し、窒素雰囲気下１５時間加熱還流し、末端反応性ポ
リ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を合成した。こ
こに、側鎖１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキ
サン（分子量３万、アミン当量２０１０）１６６．７ｇ
（アミノ基にして０．０８２９mol）の３３％酢酸エチ
ル溶液を一括して加え、１２時間加熱還流した。反応混
合物を減圧濃縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−
ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色固体（４２２ｇ、
収率９９％）として得た。重量平均分子量は１０８，０
００であった。また、溶媒としてメタノールを使用した
塩酸による中和滴定の結果、アミノ基は残存していない
ことがわかった。このようにして得られたオルガノポリ
シロキサンＡのプロトンＮＭＲを図１に示す。なお、オ
ルガノポリシロキサンＡにおいて、以下に示すオルガノ
ポリシロキサンセグメント（ａ）とポリ（Ｎ−アシルア
ルキレンイミンセグメント（ｂ）との重量比（ａ）／
（ｂ）は、Ｓｉに結合しているメチル基の量（ＮＭＲに
おいて、０．１ppm 付近に現れるピーク面積）と（ｂ）
に含まれるエチレン基とエチル基の量（ＮＭＲにおい
て、１．１ppm 付近、２．２〜２．４ppm 付近、３．４
ppm付近に現れるピーク面積）の比から求めた（以下の
実施例において同じ）。
【００３３】
【化８】
【００３４】実施例２（オルガノポリシロキサンＢの合
成）
成）
【００３５】
【化９】
【００３６】硫酸ジエチル７．６７ｇ（０．０４９７mo
l）と２−エチル−２−オキサゾリン２４６．６ｇ
（２．４８８mol）を脱水した酢酸エチル５１９ｇに溶
解し、窒素雰囲気下１５時間加熱還流し、末端反応性ポ
リ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を合成した。こ
こに、側鎖１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキ
サン（分子量３万、アミン当量２０１０）１６６．７ｇ
（アミノ基にして０．０８２９mol）の３３％酢酸エチ
ル溶液を一括して加え、１２時間加熱還流した。反応混
合物を減圧濃縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−
ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色固体（４１７ｇ、
収率９９％）として得た。重量平均分子量は１５４，０
００であった。また、溶媒としてメタノールを使用した
塩酸による中和滴定の結果、アミノ基が４０％残存して
いることがわかった。
l）と２−エチル−２−オキサゾリン２４６．６ｇ
（２．４８８mol）を脱水した酢酸エチル５１９ｇに溶
解し、窒素雰囲気下１５時間加熱還流し、末端反応性ポ
リ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を合成した。こ
こに、側鎖１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキ
サン（分子量３万、アミン当量２０１０）１６６．７ｇ
（アミノ基にして０．０８２９mol）の３３％酢酸エチ
ル溶液を一括して加え、１２時間加熱還流した。反応混
合物を減圧濃縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−
ジメチルシロキサン共重合体を淡黄色固体（４１７ｇ、
収率９９％）として得た。重量平均分子量は１５４，０
００であった。また、溶媒としてメタノールを使用した
塩酸による中和滴定の結果、アミノ基が４０％残存して
いることがわかった。
【００３７】実施例３（オルガノポリシロキサンＣの合
成）
成）
【００３８】
【化１０】
【００３９】硫酸ジエチル５．１６ｇ（０．０３３５mo
l）と２−エチル−２−オキサゾリン２４９ｇ（２．５
１mol）を脱水した酢酸エチル５０８ｇに溶解し、窒素
雰囲気下１５時間加熱還流し、末端反応性ポリ（Ｎ−プ
ロピオニルエチレンイミン）を合成した。ここに、側鎖
１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（分子
量４万、アミン当量４９８０）１６６．７ｇ（アミノ基
にして０．０３３５mol）の３３％酢酸エチル溶液を一
括して加え、１２時間加熱還流した。反応混合物を減圧
濃縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシ
ロキサン共重合体を淡黄色固体（４０９ｇ、収率９７
％）として得た。重量平均分子量は１０１，０００であ
った。また、溶媒としてメタノールを使用した塩酸によ
る中和滴定の結果、アミノ基は残存していないことがわ
かった。
l）と２−エチル−２−オキサゾリン２４９ｇ（２．５
１mol）を脱水した酢酸エチル５０８ｇに溶解し、窒素
雰囲気下１５時間加熱還流し、末端反応性ポリ（Ｎ−プ
ロピオニルエチレンイミン）を合成した。ここに、側鎖
１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（分子
量４万、アミン当量４９８０）１６６．７ｇ（アミノ基
にして０．０３３５mol）の３３％酢酸エチル溶液を一
括して加え、１２時間加熱還流した。反応混合物を減圧
濃縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシ
ロキサン共重合体を淡黄色固体（４０９ｇ、収率９７
％）として得た。重量平均分子量は１０１，０００であ
った。また、溶媒としてメタノールを使用した塩酸によ
る中和滴定の結果、アミノ基は残存していないことがわ
かった。
【００４０】実施例４（オルガノポリシロキサンＤの合
成）
成）
【００４１】
【化１１】
【００４２】硫酸ジエチル１０．０２ｇ（０．０６５０
mol）と２−エチル−２−オキサゾリン３８５ｇ（３．
８８mol）を脱水した酢酸エチル７７０ｇに溶解し、窒
素雰囲気下１５時間加熱還流し、末端反応性ポリ（Ｎ−
プロピオニルエチレンイミン）を合成した。ここに、側
鎖１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（分
子量３万、アミン当量２０１０）１６７ｇ（アミノ基に
して０．０８３１mol）の３３％酢酸エチル溶液を一括
して加え、１２時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃
縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロ
キサン共重合体を淡黄色固体（４６８ｇ、収率９７％）
として得た。重量平均分子量は１０５，０００であっ
た。また、溶媒としてメタノールを使用した塩酸による
中和滴定の結果、アミノ基は残存していないことがわか
った。
mol）と２−エチル−２−オキサゾリン３８５ｇ（３．
８８mol）を脱水した酢酸エチル７７０ｇに溶解し、窒
素雰囲気下１５時間加熱還流し、末端反応性ポリ（Ｎ−
プロピオニルエチレンイミン）を合成した。ここに、側
鎖１級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（分
子量３万、アミン当量２０１０）１６７ｇ（アミノ基に
して０．０８３１mol）の３３％酢酸エチル溶液を一括
して加え、１２時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃
縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロ
キサン共重合体を淡黄色固体（４６８ｇ、収率９７％）
として得た。重量平均分子量は１０５，０００であっ
た。また、溶媒としてメタノールを使用した塩酸による
中和滴定の結果、アミノ基は残存していないことがわか
った。
【００４３】比較例１（オルガノポリシロキサンａの合
成） 硫酸ジエチル３０．６ｇ（０．１９９mol）と２−エチ
ル−２−オキサゾリン９４５ｇ（９．５３mol）を脱水
した酢酸エチル１９５０ｇに溶解し、窒素雰囲気下８時
間加熱還流し、末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチ
レンイミン）を合成した。ここに、側鎖１級アミノプロ
ピル変性ポリジメチルシロキサン（分子量１１万、アミ
ン当量４８４０）８００ｇ（アミノ基にして０．１６５
mol）の５０％酢酸エチル溶液を一括して加え、１２時
間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、Ｎ−プロピ
オニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を
淡黄色ゴム状固体（１７２０ｇ、収率９７％）として得
た。重量平均分子量は１２２，０００であった。また、
溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の
結果、アミノ基が残存していないことがわかった。
成） 硫酸ジエチル３０．６ｇ（０．１９９mol）と２−エチ
ル−２−オキサゾリン９４５ｇ（９．５３mol）を脱水
した酢酸エチル１９５０ｇに溶解し、窒素雰囲気下８時
間加熱還流し、末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエチ
レンイミン）を合成した。ここに、側鎖１級アミノプロ
ピル変性ポリジメチルシロキサン（分子量１１万、アミ
ン当量４８４０）８００ｇ（アミノ基にして０．１６５
mol）の５０％酢酸エチル溶液を一括して加え、１２時
間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、Ｎ−プロピ
オニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を
淡黄色ゴム状固体（１７２０ｇ、収率９７％）として得
た。重量平均分子量は１２２，０００であった。また、
溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の
結果、アミノ基が残存していないことがわかった。
【００４４】試験例１ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサン、並びに市販のオルガノポリシロキサンｘ（信越
化学工業者製、シリコーンエラストマーＫＥ−１０）に
ついて、水又はエタノールへの溶解又は分散性を以下の
方法に従って評価した。結果を表１に示す。
キサン、並びに市販のオルガノポリシロキサンｘ（信越
化学工業者製、シリコーンエラストマーＫＥ−１０）に
ついて、水又はエタノールへの溶解又は分散性を以下の
方法に従って評価した。結果を表１に示す。
【００４５】（評価方法） （１）水への分散性：各オルガノポリシロキサン２０ｇ
を５００ml三つ口セパラブルフラスコに入れ、イオン交
換水１８０ｇを加えた。図２に示すテフロン攪拌棒を用
い、回転数２００rpm で一定とし、液温８０℃で６時
間、次いで６０℃で６時間攪拌した。得られた水分散液
を室温にて２４時間静置し、上澄み液の固形分濃度が９
重量％以上である場合、当該オルガノポリシロキサンは
水に溶解又は自己分散すると判断した。なお、固形分濃
度は、秤量ビンに上澄み液２ｇを取り、１０５℃、３０
Torrにて２時間乾燥した後、重量を測定することにより
求めた。
を５００ml三つ口セパラブルフラスコに入れ、イオン交
換水１８０ｇを加えた。図２に示すテフロン攪拌棒を用
い、回転数２００rpm で一定とし、液温８０℃で６時
間、次いで６０℃で６時間攪拌した。得られた水分散液
を室温にて２４時間静置し、上澄み液の固形分濃度が９
重量％以上である場合、当該オルガノポリシロキサンは
水に溶解又は自己分散すると判断した。なお、固形分濃
度は、秤量ビンに上澄み液２ｇを取り、１０５℃、３０
Torrにて２時間乾燥した後、重量を測定することにより
求めた。
【００４６】（２）水分散液の安定性：前記（１）で得
られた水分散液を、東洋濾紙社製 ＡＤＶＡＮＴＥＣ
Ｎｏ．２（保留粒子径５μｍ）を用いて濾過し、水分散
安定性を判断するサンプルとした。各サンプルを遠心分
離（５２００rpm 、５分間）し、上澄み液の固形分濃度
を（１）と同様にして求め、この濃度が９重量％以上で
ある場合、当該オルガノポリシロキサンは遠心した場合
の水分散液の安定性が良好であると判断した。
られた水分散液を、東洋濾紙社製 ＡＤＶＡＮＴＥＣ
Ｎｏ．２（保留粒子径５μｍ）を用いて濾過し、水分散
安定性を判断するサンプルとした。各サンプルを遠心分
離（５２００rpm 、５分間）し、上澄み液の固形分濃度
を（１）と同様にして求め、この濃度が９重量％以上で
ある場合、当該オルガノポリシロキサンは遠心した場合
の水分散液の安定性が良好であると判断した。
【００４７】（３）水分散液の凍結安定性：前記（２）
で得られた各サンプルを−２５℃の冷凍庫中に２４時間
静置し、その後室温へ戻し、２４時間静置した。上澄み
液の固形分濃度を（１）と同様にして求め、この濃度が
９重量％以上である場合、当該オルガノポリシロキサン
は水分散液の凍結安定性が良好であると判断した。
で得られた各サンプルを−２５℃の冷凍庫中に２４時間
静置し、その後室温へ戻し、２４時間静置した。上澄み
液の固形分濃度を（１）と同様にして求め、この濃度が
９重量％以上である場合、当該オルガノポリシロキサン
は水分散液の凍結安定性が良好であると判断した。
【００４８】（４）エタノールへの溶解性：各オルガノ
ポリシロキサン１０ｇを５００ml三つ口セパラブルフラ
スコに入れ、エタノール１９０ｇを加えた。これを、前
記（１）と同様の攪拌方法で、室温にて１２時間攪拌し
た。得られた溶液を室温で２４時間静置し、上澄み液の
固形分濃度を（１）と同様にして求め、この濃度が４．
５重量％以上である場合、当該オルガノポリシロキサン
はエタノールに溶解又は分散すると判断した。
ポリシロキサン１０ｇを５００ml三つ口セパラブルフラ
スコに入れ、エタノール１９０ｇを加えた。これを、前
記（１）と同様の攪拌方法で、室温にて１２時間攪拌し
た。得られた溶液を室温で２４時間静置し、上澄み液の
固形分濃度を（１）と同様にして求め、この濃度が４．
５重量％以上である場合、当該オルガノポリシロキサン
はエタノールに溶解又は分散すると判断した。
【００４９】
【表１】
【００５０】表１の結果から明らかなように、本発明の
オルガノポリシロキサンは、いずれも水に対して分散
し、その分散液は極めて安定であることがわかる。また
エタノールへの溶解性も良好である。
オルガノポリシロキサンは、いずれも水に対して分散
し、その分散液は極めて安定であることがわかる。また
エタノールへの溶解性も良好である。
【００５１】実施例５〜８及び比較例２ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサンを用いて、表２に示す配合で常法に従い、ポンプ
フォームスプレー（ヘアフォーム剤）を作製した。
キサンを用いて、表２に示す配合で常法に従い、ポンプ
フォームスプレー（ヘアフォーム剤）を作製した。
【００５２】
【表２】
【００５３】実施例９〜１２及び比較例３ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサンを用いて、表３に示す配合で常法に従い、ポンプ
フォームスプレー（ヘアフォーム剤）を作製した。
キサンを用いて、表３に示す配合で常法に従い、ポンプ
フォームスプレー（ヘアフォーム剤）を作製した。
【００５４】
【表３】
【００５５】実施例１３〜１６及び比較例４ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサンを用いて、表４に示す配合で常法に従い、ポンプ
フォームスプレー（ヘアフォーム剤）を作製した。
キサンを用いて、表４に示す配合で常法に従い、ポンプ
フォームスプレー（ヘアフォーム剤）を作製した。
【００５６】
【表４】
【００５７】実施例１７〜２０及び比較例５ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサンを用いて、表５に示す配合で常法に従い、スタイ
リングエアロゾールフォーム（ヘアフォーム剤）を作製
した。
キサンを用いて、表５に示す配合で常法に従い、スタイ
リングエアロゾールフォーム（ヘアフォーム剤）を作製
した。
【００５８】
【表５】
【００５９】実施例２１〜２４及び比較例６ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサンを用いて、表６に示す配合で常法に従い、ヘアス
プレーを作製した。
キサンを用いて、表６に示す配合で常法に従い、ヘアス
プレーを作製した。
【００６０】
【表６】
【００６１】実施例２５〜２８及び比較例７ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサンを用いて、表７に示す配合で常法に従い、ヘアー
ゲルを作製した。
キサンを用いて、表７に示す配合で常法に従い、ヘアー
ゲルを作製した。
【００６２】
【表７】
【００６３】実施例２９〜３２及び比較例８ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサンを用いて、表８に示す配合で常法に従い、ヘアー
ゲルを作製した。
キサンを用いて、表８に示す配合で常法に従い、ヘアー
ゲルを作製した。
【００６４】
【表８】
【００６５】実施例３３〜３６及び比較例９ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサンを用いて、表９に示す配合で常法に従い、セット
ローションを作製した。
キサンを用いて、表９に示す配合で常法に従い、セット
ローションを作製した。
【００６６】
【表９】
【００６７】実施例３７〜４０及び比較例１０ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサンを用いて、表１０に示す配合で常法に従い、毛髪
用シャンプーを作製した。
キサンを用いて、表１０に示す配合で常法に従い、毛髪
用シャンプーを作製した。
【００６８】
【表１０】
【００６９】実施例４１〜４４及び比較例１１ 実施例１〜４及び比較例１で得られたオルガノポリシロ
キサンを用いて、表１１に示す配合で常法に従い、毛髪
用リンスを作製した。
キサンを用いて、表１１に示す配合で常法に従い、毛髪
用リンスを作製した。
【００７０】
【表１１】
【００７１】試験例２ 実施例５〜４４及び比較例２〜１１で得られた各毛髪化
粧料について、シャンプー、リンスは常法により使用後
すすいだ後の髪の感触を、また他のセット剤等は溶剤が
飛散した後の髪の感触を、それぞれ１０名のパネラーに
より評価した。
粧料について、シャンプー、リンスは常法により使用後
すすいだ後の髪の感触を、また他のセット剤等は溶剤が
飛散した後の髪の感触を、それぞれ１０名のパネラーに
より評価した。
【００７２】その結果、実施例５〜４４は、すべりが良
く、柔軟感のある好ましい感触であった。一方比較例２
〜１１は、オルガノポリシロキサンが水に溶解せず、配
合することが困難であり、またこれを髪に適用したとき
も、沈澱物があるためごわごわした感触であった。
く、柔軟感のある好ましい感触であった。一方比較例２
〜１１は、オルガノポリシロキサンが水に溶解せず、配
合することが困難であり、またこれを髪に適用したとき
も、沈澱物があるためごわごわした感触であった。
【００７３】試験例３ 実施例７（実施例３のオルガノポリシロキサンＣ配合）
及び比較例２（比較例１のオルガノポリシロキサンａ配
合）のポンプフォームスプレーを用い、外観、４０℃で
保存したときの安定性及び使用時のポンプ詰りについ
て、１０名のパネラーにより評価した。結果を表１２に
示す。
及び比較例２（比較例１のオルガノポリシロキサンａ配
合）のポンプフォームスプレーを用い、外観、４０℃で
保存したときの安定性及び使用時のポンプ詰りについ
て、１０名のパネラーにより評価した。結果を表１２に
示す。
【００７４】
【表１２】
【００７５】表１２より、実施例７は比較例２より外
観、安定性、ポンプ詰りのいずれについても優れている
ことが確認された。
観、安定性、ポンプ詰りのいずれについても優れている
ことが確認された。
【００７６】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンは、溶
媒、特に水に溶解又は安定に分散可能で、その分散液は
長時間極めて安定であり、水系の処方にも対応可能であ
る。しかも溶媒除去後は良感触の被膜を形成し、洗い落
ちも良好なものであり、香・化粧品用添加剤、特に毛髪
化粧料用添加剤として好適である。
媒、特に水に溶解又は安定に分散可能で、その分散液は
長時間極めて安定であり、水系の処方にも対応可能であ
る。しかも溶媒除去後は良感触の被膜を形成し、洗い落
ちも良好なものであり、香・化粧品用添加剤、特に毛髪
化粧料用添加剤として好適である。
【図１】実施例１で得られたオルガノポリシロキサンＡ
のプロトンＮＭＲを示す図である。
のプロトンＮＭＲを示す図である。
【図２】試験例１において、分散液を調製する際に使用
した攪拌棒を示す図である。
した攪拌棒を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フェルディナンド ペッシュ ドイツ連邦共和国 Ｄ−64280 ダルムシ ュタット ツェルニンシュトラーセ 10− 18 ゴールドウエル ゲー・エム・ベー・ ハー内 (72)発明者 井伊 篤彦 ドイツ連邦共和国 Ｄ−64280 ダルムシ ュタット ツェルニンシュトラーセ 10− 18 ゴールドウエル ゲー・エム・ベー・ ハー内 (72)発明者 クリスティン カジャン ドイツ連邦共和国 Ｄ−64280 ダルムシ ュタット ツェルニンシュトラーセ 10− 18 ゴールドウエル ゲー・エム・ベー・ ハー内 (72)発明者 ディルク ヴァイカウス ドイツ連邦共和国 Ｄ−64280 ダルムシ ュタット ツェルニンシュトラーセ 10− 18 ゴールドウエル ゲー・エム・ベー・ ハー内
Claims (8)
- 【請求項１】 オルガノポリシロキサンセグメントのケ
イ素原子の少なくとも１個に、ヘテロ原子を含むアルキ
レン基を介して、下記一般式（１）； 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基
を示し、ｎは２又は３の数を示す）で表わされる繰り返
し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セ
グメントが結合してなるオルガノポリシロキサンであっ
て、オルガノポリシロキサンセグメント（ａ）とポリ
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメント（ｂ）との
重量比（（ａ）／（ｂ））が５／９５以上４０／６０未
満であり、重量平均分子量が１０，０００〜５００，０
００であるオルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】 オルガノポリシロキサンセグメント
（ａ）とポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメン
ト（ｂ）との重量比（（ａ）／（ｂ））が２０／８０以
上４０／６０未満であり、重量平均分子量が２０，００
０〜２００，０００である請求項１記載のオルガノポリ
シロキサン。 - 【請求項３】 ヘテロ原子を含むアルキレン基が、アル
キレン鎖の炭素−炭素間及び／又は末端に、（イ）第２
級アミン、第３級アミン、（ロ）第２級アミン、第３級
アミンにＨ+が付加して得られるアンモニウム塩、
（ハ）第４級アンモニウム塩、（ニ）酸素原子及び／又
は（ホ）イオウ原子を含む炭素数２〜２０のアルキレン
基である請求項１又は２記載のオルガノポリシロキサ
ン。 - 【請求項４】 常温・常圧で固体であり、水に溶解又は
安定に分散可能である請求項１〜３のいずれか１項記載
のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項記載のオル
ガノポリシロキサンを含有する毛髪化粧料。 - 【請求項６】 更に水、又は水と１重量％以下の炭素数
１〜６の低級アルコールを含有する請求項５記載の毛髪
化粧料。 - 【請求項７】 更にイオン性ポリマーを含有する請求項
５又は６記載の毛髪化粧料。 - 【請求項８】 水性フォーミング組成物である請求項５
〜７のいずれか１項記載の毛髪化粧料。
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