JP2002053444A

JP2002053444A - コンディショニング剤組成物

Info

Publication number: JP2002053444A
Application number: JP2000244930A
Authority: JP
Inventors: Yuji Hirano; 祐司平野
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-08-11
Filing date: 2000-08-11
Publication date: 2002-02-19

Abstract

(57)【要約】【解決手段】次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）；（Ａ）カチオン性界面活性剤（Ｂ）脂肪アルコール又は脂肪酸（Ｃ）窒素原子を下記一般式（１）【化１】（式中、ａは１〜５の数を示し、Ｒ¹は水素原子、炭素
数１〜１２のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基又はアリール基を示す。）で表わされるポリ−（Ｎ
−アシルアルキルイミン）単位と共に含有するアルキレ
ン基に結合した１個以上のケイ素原子を有し、シリコー
ンセグメントの重量含有率が４０％以上であるオルガノ
ポリシロキサンを含有するコンディショニング剤組成
物。【効果】使用した直後においてベタつき感を生じない
で、乾燥後の毛髪に優れたなめらかさ、しっとり感等使
用感を付与し、更にその使用感は持続性に優れたコンデ
ィショニング剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、乾燥後の毛髪に優
れた使用感を付与し、更にその持続性に優れたコンディ
ショニング剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘ
アトリートメント、ヘアパック等、所謂ヘアコンディシ
ョニング剤は、洗髪後の乾燥した髪の扱いやすさを決め
る上で重要な役割を果たしている。具体的には、湿って
いる状態での髪のからまりを防ぐとともに、乾燥後にな
めらかさ、しっとり感など好ましい感触の賦与がその機
能である。しかし、乾燥後の髪の感触は、さらなる水分
の蒸発もあいまって経時とともに、パサつき感が増し、
更にはなめらかさも失われる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】このような実状から、
ヘアコンディショニング剤への種々の油剤の添加が試み
られてきたが、乾燥後の感触を持続させるためには、相
当量の油剤の添加が必要で、そのために、ヘアコンディ
ショニング剤を使用した直後の感触にベタつき感が発生
する所謂オーバーパフォーマンスの状態になるなどの問
題点があった。本発明の目的は、使用した直後において
ベタつき感を生じないで乾燥後の毛髪に優れたなめらか
さ、しっとり感等使用感を付与し、更にその使用感の持
続性に優れたコンディショニング剤組成物を提供するこ
とにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、カチオン性
界面活性剤と脂肪アルコール又は脂肪酸及び特定のオル
ガノポリシロキサンを併用すると、乾燥後の毛髪の使用
感が優れ、更にはその使用感が持続することを見出し
た。

【０００５】本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び
（Ｃ）；（Ａ）カチオン性界面活性剤（Ｂ）脂肪アルコール又は脂肪酸（Ｃ）窒素原子を下記一般式（１）

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、ａは１〜５の数を示し、Ｒ¹は水
素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基又はアリール基を示す。）で表わされ
るポリ−（Ｎ−アシルアルキルイミン）単位と共に含有
するアルキレン基に結合した１個以上のケイ素原子を有
し、シリコーンセグメントの重量含有率が４０％以上で
あるオルガノポリシロキサンを含有するコンディショニ
ング剤組成物を提供するものである。ここで、シリコー
ンセグメントの重量含有率は、プラズマ発光分析による
ケイ素定量分析値から求める。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明で使用する成分（Ａ）カチ
オン性界面活性剤としては、次式（３）

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³及びＲ³⁴の少な
くとも１つは、８から３０の炭素原子の脂肪族基、又は
８から２２までの炭素原子を有する芳香族、アルコキ
シ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ビドロキ
シアルキル、アリール若しくはアルキルアリール基から
選択されたものであり；Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³及びＲ³⁴の残
りは、独立して、１から２２の炭素原子を有する脂肪族
基又は１から２２の炭素原子を有する芳香族、アルコキ
シ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキ
シアルキル、アリール若しくはアルキルアリール基であ
り、Ｘはハロゲン（例えばクロリド、ブロミド）、アセ
テート、シトレート、ラクテート、グリコレート、ホス
フェート、ニトレート、スルフェート及びアルキルスル
フェート基から選択されたような自己部位アニオンであ
る。脂肪族基は、炭素及び水素原子に加えて、エーテル
配合、並びにアミノ基のような他の基を含んでもよ
い。）で表わされる４級アンモニウム化合物が挙げられ
る。

【００１１】ここで有用な４級アンモニウム化合物に
は、次のものが含まれる：商品名コータミン８６Ｗとし
て花王（株）から入手可能な塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム、商品名コータミン２２８５Ｅとして入手
可能な塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、商品名コ
ータミン６０Ｗで入手可能な塩化セチルトリメチルアン
モニウム、商品名コータミンＤ２３４５Ｐで入手可能な
塩化ジアリル（１２−１８）ジメチルアンモニウム、商
品名サニゾールＢ−５０で入手可能な塩化ベンザルコニ
ウムが挙げられる。

【００１２】成分（Ａ）は、２種以上を併用してもよ
い。成分（Ａ）は、コンディショニング剤組成物中に
０．２〜１０％、特に０．５〜５％含有するのが好まし
い。

【００１３】本発明で使用する成分（Ｂ）脂肪アルコー
ル又は脂肪酸は、炭素数１２〜３０、特に１６〜２２の
飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を有する
ものが好ましい。

【００１４】脂肪アルコールとしては、セチルアルコー
ル（セチルアルコールＮＸ；高級アルコール工業製）、
セトステアリルアルコール（カルコール６８５０；花王
製）、ステアリルアルコール（カルコール８０；花王
製）、イソステアリルアルコール（リソナール１８Ｓ
Ｐ；高級アルコール工業製）、オレイルアルコール（オ
レイルアルコール♯１５００；共和油脂工業製）、ベヘ
ニルアルコール（カルコール２２０−８０；花王製）、
及びこれらの混合物が挙げられる。

【００１５】脂肪酸としては、二塩基酸、三塩基酸等の
多塩基酸も包含し、脂肪酸の塩であってもよい。塩とし
ては、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属塩、モノ
エタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノ
ールアミン塩が挙げられる。脂肪酸としては、ラウリン
酸（ルナックＬ−７０；花王製）、パルミチン酸（ルナ
ックＰ−７０）、ステアリン酸（精製ステアリン酸♯５
５０；花王製）、イソステアリン酸（日産化学工業
製）、ベヘニン酸（新日本理化製）及びこれらの混合物
が挙げられる。

【００１６】成分（Ｂ）としては、特にセチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ステ
アリン酸、ベヘン酸が好ましく、また２種以上を併用し
てもよい。成分（Ｂ）は、コンディショニング剤組成物
中に０．１〜１５％、特に１．０〜１０％含有するのが
好ましい。

【００１７】成分（Ａ）と成分（Ｂ）は、重量比成分
（Ａ）／成分（Ｂ）が１／０．５〜１／５、特に１／１
〜１／４の範囲で含有するのが効果の持続性を高める点
で好ましい。

【００１８】成分（Ｃ）における、窒素原子を一般式
（１）で表わされるポリ−（Ｎ−アシルアルキルイミ
ン）単位と共に含有するアルキレン基としては、式
（Ａ）

【００１９】

【化５】

【００２０】〔ここで、ｐは１〜５の数、ｑは５〜３０
の数を示し、Ｒ²は炭素数１〜１２のアルキル基又はア
リール基を示し、Ｒ¹及びａは前記と同じ〕で示される
基が好ましい。すなわち、成分（Ｃ）としては上記式
（Ａ）の基がケイ素原子に結合したオルガノポリシロキ
サンが好ましい。ここで、Ｒ¹で示されるシクロアルキ
ル基としては炭素数３〜６のものが好ましく、アラルキ
ル基としては炭素数７〜１２が好ましい。Ｒ¹及びＲ²で
示されるアリール基としては炭素数６〜１２が好まし
い。

【００２１】本発明で使用する成分（Ｃ）は、次の一般
式（２）；

【００２２】

【化６】

【００２３】（式中、ｍ、ｎは各々２０〜１００００の
数、ｘは１〜５の数、ｙは５〜３０の数を示し、Ｒ²は
炭素数１〜１２のアルキル基又はアリール基を示し、及
びＹ^-は陰イオンを示す。）で表わされるものが好まし
い。一般式（２）で表わされるアミノアルキルジメチル
ポリシロキサン／ポリエチルオキサゾリン共重合体は、
次の反応スキームに従って製造される（ヨーロッパ特許
出願第６４０、６４３号公報）。

【００２４】

【化７】

【００２５】上記一般式（２）中の陰イオンＹ^-は、も
ちろん上記反応スキームで例示されたエチルスルフェー
ト陰イオンとは異なるものとすることができる。すなわ
ち、４級化はメチルクロライド、ジメチルスルフェー
ト、ベンジルクロライド、ドデシルブロマイド等によっ
ても行うことができる。

【００２６】アミノアルキルジメチルポリシロキサン／
ポリエチルオキサゾリン共重合体としては、クロロホル
ムを展開溶媒としたゲル浸透型クロマトグラフィー法に
よるポリスチレン換算重量平均分子量が１５０００〜３
０００００、好ましくは５００００〜２０００００であ
って、ポリエチルオキサゾリン残基の分子量が２００〜
２００００、好ましくは４００〜１００００であり、更
にグラフト点間分子量が１０００〜４００００、好まし
くは２０００〜２５０００のグラフト共重合体が好まし
い。

【００２７】成分（Ｃ）は、２種以上を併用してもよ
い。成分（Ｃ）は、コンディショニング剤組成物中に
０．１〜２０．０％、特に０．５〜１０％含有するのが
ベタつきのなさ等の使用感の点で好ましい。

【００２８】本発明のコンディショニング剤組成物中に
は、タンパク質類、セラミド類、シリコーン誘導体、カ
チオン性ポリマー等のコンディショニング成分を含有し
てもよい。

【００２９】タンパク質類とは、特にタンパク質もしく
はタンパク質加水分解物及びその誘導体を意味し、動物
又は植物から抽出、誘導することができる。動物に由来
するタンパク質としては、ケラチン、エラスチン、コラ
ーゲン、ラクトフェリン、カゼイン、α（β）−ラクト
アルブミン、グロブリン類及び卵白アルブミンを挙げる
ことができる。ここで、特に好ましいのは、ケラチン、
エラスチン、コラーゲン、カゼインで、それぞれ以下の
原料名で入手することができる。ケラチン加水分解物：
プロモイスＷＫ（セイワ化成）、エラスチン加水分解
物：エラスチンパウダーＳＰ（一丸ファルコス）、コラ
ーゲン加水分解物：プロモイスＷ−４０００（セイワ化
成）、カゼイン加水分解物：プロモイスミルク−Ｐ（セ
イワ化成）等。一方、植物に由来するタンパク質の例と
しては、小麦、麦芽、オートムギ、大麦、トウモロコ
シ、米、大豆、ソラマメ、シルク、ルピナスの種子、ジ
ャガイモ類及びアンズの仁を挙げることができる。ここ
で、特に好ましいのは、小麦、大豆、シルクが挙げられ
る。それぞれ以下の原料名で入手することができる。小
麦加水分解物：プロモイスＷＧ（セイワ化成）、大豆加
水分解物：プロモイスＷＳ（セイワ化成）、シルク加水
分解物：プロモイスシルク−７００（セイワ化成）等。

【００３０】タンパク類は、コンディショニング剤組成
物中に、好ましくは０．０１〜５％、特に０．０５〜３
％含有できる。

【００３１】セラミド類とは、合成もしくは天然物から
の抽出により得られるＮ−アシル化スフィンゴシン類、
Ｎ−アシル化フィトスフィンゴシン類、Ｎ−アシル化ジ
ヒドロスフィンゴシン類を意味する。スフィンゴシン、
フィトスフィンゴシン、ジヒドロスフィンゴシンにアシ
ル置換されている置換基は、Ｃ８〜２２の飽和／不飽和
の炭化水素基で、更に同炭化水素基の水素原子の１〜５
個が水酸基により置換されていてもよい。例えば、ＣＴ
ＦＡ辞書にも記載のされている以下の化合物が挙げられ
る。セラミド１（１，３，４−オクタドデカトリオール、２−ステアロ
イルオキシヘプタコサミド：Phytoceramide １の名称で
Gist-brocades/Cosmofermから入手可能）、セラミド２（１，３−ヘキサデカンジオール、２−ヘキサデカナミ
ド：Ceramide IIの名称でGist-brocades/Cosmofermから
入手可能）、セラミド３（１，３，４−オクタデカントリオール、２−オクタデ
カナミド：Ceramide IIIの名称でGist-brocades/Cosmof
ermから入手可能）、セラミド１Ａ（１，３，４−オクタデカントリオール、２−リノレノ
イルヘプタコサミド：Phytoceramide 1Aの名称でGist-b
rocades/Cosmofermから入手可能）、セラミド６II （１，３，４−オクタデカントリオール、２−（２−ヒ
ドロキシ）ステアラミド：Ceramide VIの名称でGist-br
ocades/Cosmofermから入手可能）、ヒドロキシカプロイルフィトスフィンゴシン（１，３，４−オクタデカントリオール、２−（２−ヒ
ドロキシ）ヘキサミド：Ceramid VIA(C6;0)の名称でGis
t-brocades/Cosmofermから入手可能）、・スフィンゴリピッドＥＸ（特開平１１−２０９２４８
号公報）・スフィンゴリピッドＥ（特公平１−４２９２４号公
報）等。

【００３２】セラミド類は、コンディショニング剤組成
物中に、好ましくは０．０１〜５％、特に０．０５〜３
％含有できる。

【００３３】シリコーン誘導体とは、ジメチルポリシロ
キサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミノ変性シ
リコーン、アルコール変性シリコーン、脂肪族アルコー
ル変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、エポ
キシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シリ
コーン、アルキル変性シリコーンなどのシリコーン誘導
体を挙げることができる。これらのシリコーン誘導体の
中でも、重合度５００以上のジメチルポリシロキサン、
ポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、
環状シリコーンが毛髪に対してよい感触を付与できるた
め好ましい。

【００３４】シリコーン誘導体は、コンディショニング
剤組成物中に０．０１〜２０％、好ましくは０．０５〜
１０％、特に好ましくは０．１〜５％含有できる。

【００３５】カチオン性ポリマーとは、Ｏ−〔２−ヒド
ロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル〕ヒド
ロキシエチルセルロース（カチセロＨ−６０（花王
製））、ポリジメチルジアリルアンモニウムクロリド(M
erquat 100(Calgon社製））、アクリルアミドプロピル
トリメチルアンモニウムクロリド／アクリレートコポリ
マーコポリマー(Merquat (Calgon社製））、アクリルア
ミド／ジメチルジアリルアンモニウムクロリドコポリマ
ー(Merquat 550、Merquat 2200(Calgon社製））、メチ
ルビニルイミダゾリウムクロリド／ビニルピロリドンコ
ポリマー(LuviquatFC370、FC550、FC905、HM552(BASF社
製））、ポリヒドロキシエチルセチルジアンモニウムフ
ォスフェート(MonoCP(BASF社製））、ヒドロキシエチル
セルロース／ジアリルジメチルアンモニウムクロリドコ
ポリマー(Celquat H-100、L-200(National Starch社
製））、ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタ
クリレートコポリマーのジエチル硫酸塩(Gafquat 734、
755N、755(ISP社製））、アクリレート／ビニルピロリ
ドンコポリマー(Luviflex VBM 35(BASF社製））、ビニ
ルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレートコ
ポリマー(Copolymer 845、937、958(ISP社製））、ビニ
ルピロリドン／アルキルアミノアクリレート／ビニルカ
プロラクタムコポリマー(Copolymer VC-713(ISP社
製））、ビニルピロリドン／ジメチルアミノプロピルメ
タクリルアミドコポリマー(Gafquat HS-100(ISP社
製））、アルキルアクリルアミド／アクリレート／アル
キルアミノアルキルアクリルアミド／ポリエチレングリ
コールメタクリレート共重合体（特開平２−１８０９１
１号公報）等が挙げられる。

【００３６】カチオン性ポリマーはコンディショニング
剤組成物中に固形分とし０．０１〜１０％、特に０．１
〜５％含有できる。

【００３７】本発明のコンディショニング剤組成物は、
ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメン
ト、ヘアパック等洗髪後に用いるコンディショニング剤
として有用である。

【００３８】

【実施例】使用したオルガノポリシロキサンは次法によ
って製造した。

【００３９】オルガノポリシロキサンＡ−１硫酸ジエチル３．５６ｇ（０．０２３０モル）と２−エ
チル−２−オキサゾリン２７．５ｇ（０．２７７モル）
を脱水した酢酸エチル６０ｇに溶解し、窒素雰囲気下４
時間加熱還流し、末端反応性ポリ（Ｎ−プロピオニルエ
チレンイミン）を合成した。ここに、側鎖１級アミノプ
ロピル変性ポリジメチルシロキサン（分子量１１０，０
００、アミン当量２０，８００）４００ｇ（アミノ基に
して０．０１９２ｇモル）の５０％酢酸エチル溶液を一
括して加え、８時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃
縮し、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロ
キサン共重合体を淡黄色ゴム状固体（４２８ｇ、収率９
９％）として得た。シリコーンセグメントの含有率は９
４％、重量平均分子量は１１５，０００であった。

【００４０】オルガノポリシロキサンＡ−２硫酸ジエチル３．７５ｇ（０．０２４３モル）と２−エ
チル−２−オキサゾリン４９．８ｇ（０．５８５モル）
を脱水したクロロホルム１０７ｇに溶解し、窒素雰囲気
下５時間加熱還流し、末端反応性ポリ（Ｎ−アセチルエ
チレンイミン）を合成した。ここに、側鎖１級アミノプ
ロピル変性ポリジメチルシロキサン（分子量１１０，０
００、アミン当量９，８４０）４００ｇ（アミノ基にし
て０．０４０７モル）の５０％酢酸エチル溶液を一括し
て加え、１３時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮
し、Ｎ−アセチルエチレンイミン−ジメチルシロキサン
共重合体を淡黄色ゴム状固体（４４４ｇ、収率９８％）
として得た。シリコーンセグメントの含有率は８８％、
重量平均分子量は１３７，０００であった。

【００４１】実施例１パネル５名が、市販シャンプーで洗髪した後、表１に示
したリンス剤を８ｇ毛髪に塗布し、３０秒間放置してす
すぎ流した。タオルで毛髪の水分を除き、ドライヤーの
温風で乾燥した後、及び６時間後に次の基準で官能評価
を行った。５名の平均評価を表１にあわせて示す。

【００４２】なめらかさ４なめらかに感じる３ややなめらかに感じる２あまりなめらかでない１なめらかでないベタつきのなさ４ベタつきを感じない３僅かにベタつきを感じる２ややベタつきを感じる１ベタつく

【００４３】

【表１】

【００４４】本発明品１〜４はいずれもなめらかさ、ベ
タつきのなさで優れていた。

【００４５】実施例２ヘアコンディショナー塩化ステアリルトリメチルアンモニウム液（２８％）２．５％塩化ジアルキル(12-18)ジメチルアンモニウム液（７５％）０．５セタノール２．０ベヘニルアルコール１．０オルガノポリシロキサンＡ−１１．５パルミチン酸イソプロピル０．５塩化ポリジメチルアリルアンモニウム(Merquat100(Calgon)) ０．２高重合度ポリエチレングリコール０．０５（ポリオックスWSRN-60K（ユニオンカーバイト)) ジエチレングリコールモノエチルエーテル０．５ベンジルオキシエタノール０．５ヒドロキシエチルセルロース０．２（HECダイセルSE-850（ダイセル化学工業））リンゴ酸水溶液(50％) 適量香料適量精製水バランス pH３．５１００．０

【００４６】実施例３ヘアトリートメント塩化セチルトリメチルアンモニウム液（３０％）０．５５％塩化ジアルキル(12-18)ジメチルアンモニウム液（７５％）０．３７５ベヘニン酸５．０ステアリン酸３．０オルガノポリシロキサンＡ−２３．０ジペンタエリトリット脂肪酸エステル０．３ケラチン加水分解物（プロモイスWK(セイワ化成)）０．３ 1,3,4-オクタデカンジオール，2-ステアロイルオキシ０．１ヘプタコサミドアミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチル０．２シロキサン共重合体エマルジョン（アミノ変性シリコーンエマルジョンSM8704C（東レダウコーニング））ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸０．３ジエチレングリコールモノエチルエーテル１．０ベンジルオキシエタノール０．５ヒドロキシエチルセルロース０．４ (HECダイセルSE-850(ダイセル化学工業)) クエン酸水溶液適量香料適量精製水バランス pH４．５１００．０

【００４７】実施例２、３はいずれも乾燥時の髪の良好
な感触を付与するとともに、その感触が持続することが
確認された。

【００４８】

【発明の効果】使用した直後においてベタつき感を生じ
ないで、乾燥後の毛髪に優れたなめらかさ、しっとり感
等使用感を付与し、更にその使用感は持続性に優れたコ
ンディショニング剤組成物。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）；（Ａ）カチオン性界面活性剤（Ｂ）脂肪アルコール又は脂肪酸（Ｃ）窒素原子を下記一般式（１）【化１】（式中、ａは１〜５の数を示し、Ｒ¹は水素原子、炭素
数１〜１２のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基又はアリール基を示す。）で表わされるポリ−（Ｎ
−アシルアルキルイミン）単位と共に含有するアルキレ
ン基に結合した１個以上のケイ素原子を有し、シリコー
ンセグメントの重量含有率が４０％以上であるオルガノ
ポリシロキサンを含有するコンディショニング剤組成
物。
【請求項２】成分（Ｃ）が、次の一般式（２）；【化２】（式中、ｍ及びｎは各々２０〜１００００の数、ｘは１
〜５の数、ｙは５〜３０の数を示し、Ｒ²は炭素数１〜
１２のアルキル基又はアリール基を示し、Ｙ^-は陰イオ
ンを示す。）で表わされるものである請求項１記載のコ
ンディショニング剤組成物。