JPH09278633A - 整髪剤組成物 - Google Patents
整髪剤組成物Info
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- JPH09278633A JPH09278633A JP8088175A JP8817596A JPH09278633A JP H09278633 A JPH09278633 A JP H09278633A JP 8088175 A JP8088175 A JP 8088175A JP 8817596 A JP8817596 A JP 8817596A JP H09278633 A JPH09278633 A JP H09278633A
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- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （Ａ）不揮発性油、及び（Ｂ）分子内に
式（１） 【化１】 （Ｒ1 はＨ、Ｃ1〜Ｃ22のアルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基又はアリール基、ｎは２又は３）で表
される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレ
ンイミン）のセグメントと、オルガノポリシロキサンの
セグメントとを有し、オルガノポリシロキサンのセグメ
ントの末端又は側鎖のＳｉの少なくとも１個にヘテロ原
子を含むアルキレン基を介して、前記式（１）で表され
る繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）のセグメントが結合してなり、該ポリ（Ｎ−アシ
ルアルキレンイミン）のセグメントとオルガノポリシロ
キサンのセグメントとの重量比が１／５０〜２０／１
で、分子量が５００〜５００，０００であるポリ（Ｎ−
アシルアルキレンイミン）変性シリコーンを含有し、
（Ａ）及び（Ｂ）の重量比が（Ａ）／（Ｂ）＝１／１〜
５０／１である整髪剤組成物。 【効果】 べたつきがなく感触が良好で、しかもセット
性に優れる。
式（１） 【化１】 （Ｒ1 はＨ、Ｃ1〜Ｃ22のアルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基又はアリール基、ｎは２又は３）で表
される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレ
ンイミン）のセグメントと、オルガノポリシロキサンの
セグメントとを有し、オルガノポリシロキサンのセグメ
ントの末端又は側鎖のＳｉの少なくとも１個にヘテロ原
子を含むアルキレン基を介して、前記式（１）で表され
る繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）のセグメントが結合してなり、該ポリ（Ｎ−アシ
ルアルキレンイミン）のセグメントとオルガノポリシロ
キサンのセグメントとの重量比が１／５０〜２０／１
で、分子量が５００〜５００，０００であるポリ（Ｎ−
アシルアルキレンイミン）変性シリコーンを含有し、
（Ａ）及び（Ｂ）の重量比が（Ａ）／（Ｂ）＝１／１〜
５０／１である整髪剤組成物。 【効果】 べたつきがなく感触が良好で、しかもセット
性に優れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、べたつきがなく感
触が良好で、しかも毛髪のまとまり性等のセット力に優
れた整髪剤組成物に関する。
触が良好で、しかも毛髪のまとまり性等のセット力に優
れた整髪剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の整髪剤組成物のうち、油剤を主成
分として、毛髪のまとまり性やすべり等を付与するタイ
プのものは、配合される油剤による独特のべたつきがあ
り、感触の点で満足できるものではなかった。このた
め、感触を向上させる目的で、高重合メチルポリシロキ
サン等のジメチコーンを配合する試みもなされている
が、すべりやなめらかさ等の感触は向上するものの、油
剤によるべたつきを抑えることはできず、また洗髪残留
性の点でも問題があった。
分として、毛髪のまとまり性やすべり等を付与するタイ
プのものは、配合される油剤による独特のべたつきがあ
り、感触の点で満足できるものではなかった。このた
め、感触を向上させる目的で、高重合メチルポリシロキ
サン等のジメチコーンを配合する試みもなされている
が、すべりやなめらかさ等の感触は向上するものの、油
剤によるべたつきを抑えることはできず、また洗髪残留
性の点でも問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、油剤によるべたつきがなく、しかも毛髪のまとまり
性等のセット力に優れた整髪剤組成物を提供することに
ある。
は、油剤によるべたつきがなく、しかも毛髪のまとまり
性等のセット力に優れた整髪剤組成物を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、不揮発性油と特定の
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）変性シリコーンを
組合わせて用いれば、油剤のべたつきが抑えられるとと
もに、毛髪のまとまり性が良く、セット力に優れ、しか
も洗髪残留性の少ない整髪剤組成物が得られることを見
出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、不揮発性油と特定の
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）変性シリコーンを
組合わせて用いれば、油剤のべたつきが抑えられるとと
もに、毛髪のまとまり性が良く、セット力に優れ、しか
も洗髪残留性の少ない整髪剤組成物が得られることを見
出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）： （Ａ）不揮発性油、（Ｂ）分子内に式（１）
（Ｂ）： （Ａ）不揮発性油、（Ｂ）分子内に式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜２２
のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基のいずれかを表し、ｎは２又は３である。）で表
される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレ
ンイミン）のセグメントと、オルガノポリシロキサンの
セグメントとを有し、オルガノポリシロキサンのセグメ
ントの末端又は側鎖のケイ素原子の少なくとも１個にヘ
テロ原子を含むアルキレン基を介して、前記式（１）で
表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）のセグメントが結合してなり、該ポリ（Ｎ
−アシルアルキレンイミン）のセグメントとオルガノポ
リシロキサンのセグメントとの重量比が１／５０〜２０
／１で、分子量が５００〜５００，０００であるポリ
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）変性シリコーンを含有
し、成分（Ａ）及び（Ｂ）の配合割合が、重量比で
（Ａ）／（Ｂ）＝１／１〜５０／１である整髪剤組成物
を提供するものである。
のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基のいずれかを表し、ｎは２又は３である。）で表
される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレ
ンイミン）のセグメントと、オルガノポリシロキサンの
セグメントとを有し、オルガノポリシロキサンのセグメ
ントの末端又は側鎖のケイ素原子の少なくとも１個にヘ
テロ原子を含むアルキレン基を介して、前記式（１）で
表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）のセグメントが結合してなり、該ポリ（Ｎ
−アシルアルキレンイミン）のセグメントとオルガノポ
リシロキサンのセグメントとの重量比が１／５０〜２０
／１で、分子量が５００〜５００，０００であるポリ
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）変性シリコーンを含有
し、成分（Ａ）及び（Ｂ）の配合割合が、重量比で
（Ａ）／（Ｂ）＝１／１〜５０／１である整髪剤組成物
を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明で用いる成分（Ａ）の不揮
発性油としては、任意の重量を採取し、１０５℃で１時
間乾燥したときの重量減少が３重量％以下のものが好ま
しい。具体的には、例えばセチルアルコール、ステアリ
ルアルコール、アラキンアルコール、ベヘニルアルコー
ル、カラナービルアルコール、オレイルアルコール、ヘ
キサデシルアルコール、ラウリルアルコール、イソステ
アリルアルコール、２−オクチルドデカノール等の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級
アルコール類；流動パラフィン、スクアレン、スクアラ
ン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素類；高級脂
肪酸エステル類（ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン
酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、乳酸セチル、モ
ノステアリン酸プロピレングリコール、オレイン酸オレ
イル、２−エチルヘキサン酸ヘキサデシル、ミリスチン
酸オクチルドデシル、トリメチルヘキサニルトリメチル
ヘキサノエート、オレイン酸モノグリセリド、パルミチ
ン酸モノグリセリド、ベヘニン酸モノグリセリド、イソ
ステアリン酸モノグリセリド等の脂肪酸モノグリセリ
ド）、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジ
エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミ
ド、ヤシ油脂肪酸ジエタノール３アミド、ラウリン酸モ
ノイソプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノイソプロ
パノールアミド等のアルカノールアミド類、高級脂肪酸
類（ステアリン酸、ミリスチン酸、ベヘニン酸、イソス
テアリン酸、１８−メチルイコサン酸、椰子油脂肪酸
等）、アルキル基又はアルケニル基を有する長鎖アミド
アミン等の油脂類；ミンクオイル、オリーブ油、ヒマシ
油、カカオ油、アボカド油等の動植物性油脂類などを挙
げることができる。
発性油としては、任意の重量を採取し、１０５℃で１時
間乾燥したときの重量減少が３重量％以下のものが好ま
しい。具体的には、例えばセチルアルコール、ステアリ
ルアルコール、アラキンアルコール、ベヘニルアルコー
ル、カラナービルアルコール、オレイルアルコール、ヘ
キサデシルアルコール、ラウリルアルコール、イソステ
アリルアルコール、２−オクチルドデカノール等の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級
アルコール類；流動パラフィン、スクアレン、スクアラ
ン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素類；高級脂
肪酸エステル類（ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン
酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、乳酸セチル、モ
ノステアリン酸プロピレングリコール、オレイン酸オレ
イル、２−エチルヘキサン酸ヘキサデシル、ミリスチン
酸オクチルドデシル、トリメチルヘキサニルトリメチル
ヘキサノエート、オレイン酸モノグリセリド、パルミチ
ン酸モノグリセリド、ベヘニン酸モノグリセリド、イソ
ステアリン酸モノグリセリド等の脂肪酸モノグリセリ
ド）、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジ
エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミ
ド、ヤシ油脂肪酸ジエタノール３アミド、ラウリン酸モ
ノイソプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノイソプロ
パノールアミド等のアルカノールアミド類、高級脂肪酸
類（ステアリン酸、ミリスチン酸、ベヘニン酸、イソス
テアリン酸、１８−メチルイコサン酸、椰子油脂肪酸
等）、アルキル基又はアルケニル基を有する長鎖アミド
アミン等の油脂類；ミンクオイル、オリーブ油、ヒマシ
油、カカオ油、アボカド油等の動植物性油脂類などを挙
げることができる。
【０００９】これらの不揮発性油のうち、特に流動パラ
フィン等の炭化水素や高級脂肪酸エステル類が好まし
い。
フィン等の炭化水素や高級脂肪酸エステル類が好まし
い。
【００１０】成分（Ａ）の不揮発性油は１種又は２種以
上を組合わせて用いることができ、成分（Ａ）として、
常温で液体状であるのが好ましい。不揮発性油は全組成
中に０．１〜５０重量％配合するのが好ましく、特に１
〜３０重量％、更に３〜２０重量％配合すると、まとま
り性と感触のバランスが良くなり好ましい。
上を組合わせて用いることができ、成分（Ａ）として、
常温で液体状であるのが好ましい。不揮発性油は全組成
中に０．１〜５０重量％配合するのが好ましく、特に１
〜３０重量％、更に３〜２０重量％配合すると、まとま
り性と感触のバランスが良くなり好ましい。
【００１１】本発明で用いる成分（Ｂ）のポリ（Ｎ−ア
シルアルキレンイミン）変性シリコーンにおいて、式
（１）中、Ｒ1 で示されるシクロアルキル基としては炭
素数３〜６のものが挙げられ；アラルキル基としてはフ
ェニルアルキル、ナフチルアルキル等が挙げられ；アリ
ール基としてはフェニル、ナフチル、アルキル置換フェ
ニル等が挙げられる。前記オルガノポリシロキサンのセ
グメントの末端又は側鎖のケイ素原子の少なくとも１個
に結合するヘテロ原子を含むアルキレン基としては、窒
素原子、酸素原子又はイオウ原子を１〜３個含む炭素数
２〜２０のアルキレン基が挙げられ、その具体例として
は、式（２）
シルアルキレンイミン）変性シリコーンにおいて、式
（１）中、Ｒ1 で示されるシクロアルキル基としては炭
素数３〜６のものが挙げられ；アラルキル基としてはフ
ェニルアルキル、ナフチルアルキル等が挙げられ；アリ
ール基としてはフェニル、ナフチル、アルキル置換フェ
ニル等が挙げられる。前記オルガノポリシロキサンのセ
グメントの末端又は側鎖のケイ素原子の少なくとも１個
に結合するヘテロ原子を含むアルキレン基としては、窒
素原子、酸素原子又はイオウ原子を１〜３個含む炭素数
２〜２０のアルキレン基が挙げられ、その具体例として
は、式（２）
【００１２】
【化４】
【００１３】で表される基が挙げられる。また、ポリ
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）のセグメントとオルガ
ノポリシロキサンのセグメントとの重量比は１／５０〜
２０／１、好ましくは１／４０〜２／１であり、分子量
は５００〜５００，０００、好ましくは１，０００〜３
００，０００である。
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）のセグメントとオルガ
ノポリシロキサンのセグメントとの重量比は１／５０〜
２０／１、好ましくは１／４０〜２／１であり、分子量
は５００〜５００，０００、好ましくは１，０００〜３
００，０００である。
【００１４】かかるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）変性シリコーンの好ましい例としては、ポリ（Ｎ−
ホルミルエチレンイミン）変性シリコーン、ポリ（Ｎ−
アセチルエチレンイミン）変性シリコーン、ポリ（Ｎ−
プロピオニルエチレンイミン）変性シリコーン、ポリ
（Ｎ−ｎ−オクタノイルエチレンイミン）変性シリコー
ン、ポリ（Ｎ−ｎ−ドデカノイルエチレンイミン）変性
シリコーン、ポリ（Ｎ−ホルミルプロピレンイミン）変
性シリコーン、ポリ（Ｎ−アセチルプロピレンイミン）
変性シリコーン、ポリ（Ｎ−プロピオニルプロピレンイ
ミン）変性シリコーン、ポリ（Ｎ−ｎ−オクタノイルプ
ロピレンイミン）変性シリコーン、ポリ（Ｎ−ｎ−ドデ
カノイルプロピレンイミン）変性シリコーン等が挙げら
れる。
ン）変性シリコーンの好ましい例としては、ポリ（Ｎ−
ホルミルエチレンイミン）変性シリコーン、ポリ（Ｎ−
アセチルエチレンイミン）変性シリコーン、ポリ（Ｎ−
プロピオニルエチレンイミン）変性シリコーン、ポリ
（Ｎ−ｎ−オクタノイルエチレンイミン）変性シリコー
ン、ポリ（Ｎ−ｎ−ドデカノイルエチレンイミン）変性
シリコーン、ポリ（Ｎ−ホルミルプロピレンイミン）変
性シリコーン、ポリ（Ｎ−アセチルプロピレンイミン）
変性シリコーン、ポリ（Ｎ−プロピオニルプロピレンイ
ミン）変性シリコーン、ポリ（Ｎ−ｎ−オクタノイルプ
ロピレンイミン）変性シリコーン、ポリ（Ｎ−ｎ−ドデ
カノイルプロピレンイミン）変性シリコーン等が挙げら
れる。
【００１５】上記ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）
変性シリコーンは、公知の方法（特開平２−２７６８２
４号公報、特開平４−８５３３４号公報、特開平４−８
５３３５号公報、特開平５−１１２４２３号公報、特開
平７−１３３３５２号公報等）により得ることができ、
例えば以下の方法で合成される。まず、前記式（１）で
表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）のセグメントは、式（３）：
変性シリコーンは、公知の方法（特開平２−２７６８２
４号公報、特開平４−８５３３４号公報、特開平４−８
５３３５号公報、特開平５−１１２４２３号公報、特開
平７−１３３３５２号公報等）により得ることができ、
例えば以下の方法で合成される。まず、前記式（１）で
表される繰り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）のセグメントは、式（３）：
【００１６】
【化５】
【００１７】（式中、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜２２
のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基のいずれかを表し、ｎは２又は３である。）で表
される環状イミノエーテル化合物を開環重合することに
より得られる。式（３）で表される環状イミノエーテル
化合物は、以下に例示するような２−オキサゾリン類あ
るいは２−オキサジン類である。すなわち、２−オキサ
ゾリン、２−メチル−２−オキサゾリン、２−エチル−
２−オキサゾリン、２−プロピル−２−オキサゾリン、
２−ブチル−２−オキサゾリン、２−ペンチル−２−オ
キサゾリン、２−ヘプチル−２−オキサゾリン、２−オ
クチル−２−オキサゾリン、２−ノニル−２−オキサゾ
リン、２−デシル−２−オキサゾリン、２−ウンデシル
−２−オキサゾリン、２−ドデシル−２−オキサゾリ
ン、２−トリデシル−２−オキサゾリン、２−テトラデ
シル−２−オキサゾリン、２−ペンタデシル−２−オキ
サゾリン、２−ヘキサデシル−２−オキサゾリン、２−
ヘプタデシル−２−オキサゾリン、２−オクタデシル−
２−オキサゾリン、２−ノナデシル−２−オキサゾリ
ン、２−エイコシル−２−オキサゾリン、２−ヘンエイ
コシル−２−オキサゾリン、２−ドコシル−２−オキサ
ゾリン、２−ベンジル−２−オキサゾリン、２−フェニ
ル−２−オキサゾリン、２−ナフチル−２−オキサゾリ
ン、２−アンスリル−２−オキサゾリン、２−ピレニル
−２−オキサゾリン、２−ペリレニル−２−オキサゾリ
ン、２−シクロヘキシル−２−オキサゾリン、２−オキ
サジン、２−メチル−オキサジン、２−エチル−２−オ
キサジン、２−プロピル−２−オキサジン、２−ブチル
−２−オキサジン、２−ペンチル−２−オキサジン、２
−ヘキシル−２−オキサジン、２−ヘプチル−２−オキ
サジン、２−オクチル−２−オキサジン、２−ノニル−
２−オキサジン、２−デシル−２−オキサジン、２−ウ
ンデシル−２−オキサジン、２−ドデシル−２−オキサ
ジン、２−トリデシル−２−オキサジン、２−テトラデ
シル−２−オキサジン、２−ペンタデシル−２−オキサ
ジン、２−ヘキサデシル−２−オキサジン、２−ヘプタ
デシル−２−オキサジン、２−オクタデシル−２−オキ
サジン、２−ノナデシル−２−オキサジン、２−エイコ
シル−２−オキサジン、２−ヘンエイコシル−２−オキ
サジン、２−ドコシル−２−オキサジン、２−ベンジル
−２−オキサジン、２−フェニル−２−オキサジン、２
−ナフチル−２−オキサジン、２−アンスリル−２−オ
キサジン、２−ピレニル−２−オキサジン、２−ペリレ
ニル−２−オキサジン、２−シクロヘキシル−２−オキ
サジンなどが挙げられる。
のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基のいずれかを表し、ｎは２又は３である。）で表
される環状イミノエーテル化合物を開環重合することに
より得られる。式（３）で表される環状イミノエーテル
化合物は、以下に例示するような２−オキサゾリン類あ
るいは２−オキサジン類である。すなわち、２−オキサ
ゾリン、２−メチル−２−オキサゾリン、２−エチル−
２−オキサゾリン、２−プロピル−２−オキサゾリン、
２−ブチル−２−オキサゾリン、２−ペンチル−２−オ
キサゾリン、２−ヘプチル−２−オキサゾリン、２−オ
クチル−２−オキサゾリン、２−ノニル−２−オキサゾ
リン、２−デシル−２−オキサゾリン、２−ウンデシル
−２−オキサゾリン、２−ドデシル−２−オキサゾリ
ン、２−トリデシル−２−オキサゾリン、２−テトラデ
シル−２−オキサゾリン、２−ペンタデシル−２−オキ
サゾリン、２−ヘキサデシル−２−オキサゾリン、２−
ヘプタデシル−２−オキサゾリン、２−オクタデシル−
２−オキサゾリン、２−ノナデシル−２−オキサゾリ
ン、２−エイコシル−２−オキサゾリン、２−ヘンエイ
コシル−２−オキサゾリン、２−ドコシル−２−オキサ
ゾリン、２−ベンジル−２−オキサゾリン、２−フェニ
ル−２−オキサゾリン、２−ナフチル−２−オキサゾリ
ン、２−アンスリル−２−オキサゾリン、２−ピレニル
−２−オキサゾリン、２−ペリレニル−２−オキサゾリ
ン、２−シクロヘキシル−２−オキサゾリン、２−オキ
サジン、２−メチル−オキサジン、２−エチル−２−オ
キサジン、２−プロピル−２−オキサジン、２−ブチル
−２−オキサジン、２−ペンチル−２−オキサジン、２
−ヘキシル−２−オキサジン、２−ヘプチル−２−オキ
サジン、２−オクチル−２−オキサジン、２−ノニル−
２−オキサジン、２−デシル−２−オキサジン、２−ウ
ンデシル−２−オキサジン、２−ドデシル−２−オキサ
ジン、２−トリデシル−２−オキサジン、２−テトラデ
シル−２−オキサジン、２−ペンタデシル−２−オキサ
ジン、２−ヘキサデシル−２−オキサジン、２−ヘプタ
デシル−２−オキサジン、２−オクタデシル−２−オキ
サジン、２−ノナデシル−２−オキサジン、２−エイコ
シル−２−オキサジン、２−ヘンエイコシル−２−オキ
サジン、２−ドコシル−２−オキサジン、２−ベンジル
−２−オキサジン、２−フェニル−２−オキサジン、２
−ナフチル−２−オキサジン、２−アンスリル−２−オ
キサジン、２−ピレニル−２−オキサジン、２−ペリレ
ニル−２−オキサジン、２−シクロヘキシル−２−オキ
サジンなどが挙げられる。
【００１８】これらの環状イミノエーテルは例えばＬｉ
ｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，ｐ９９６〜ｐ１００
９（１９７４）に記載の方法によって作ることができ
る。これらの化合物は、開環重合のモノマーとして１種
のみを単独で用いてもよいし、２種以上を組合わせて用
いてもよい。
ｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，ｐ９９６〜ｐ１００
９（１９７４）に記載の方法によって作ることができ
る。これらの化合物は、開環重合のモノマーとして１種
のみを単独で用いてもよいし、２種以上を組合わせて用
いてもよい。
【００１９】上記環状イミノエーテルを開環重合させる
重合開始剤は、例えばトルエンスルホン酸アルキルエス
テル、硫酸ジアルキルエステル、トリフルオロメタンス
ルホン酸アルキルエステル又はアルキルハライド等が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。これら
開始剤は単独あるいは混合物で用いることができる。
重合開始剤は、例えばトルエンスルホン酸アルキルエス
テル、硫酸ジアルキルエステル、トリフルオロメタンス
ルホン酸アルキルエステル又はアルキルハライド等が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。これら
開始剤は単独あるいは混合物で用いることができる。
【００２０】これらの開始剤を用いて前記式（３）で表
される環状イミノエーテル化合物を開環重合させること
によりポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の分子鎖を
得ることができるが、この分子鎖は単独重合体鎖でも共
重合体鎖でもよく、該共重合体鎖はランダム共重合体鎖
でもブロック共重合体鎖でもよい。
される環状イミノエーテル化合物を開環重合させること
によりポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の分子鎖を
得ることができるが、この分子鎖は単独重合体鎖でも共
重合体鎖でもよく、該共重合体鎖はランダム共重合体鎖
でもブロック共重合体鎖でもよい。
【００２１】上記ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）
の分子鎖の分子量は１５０以上、５０，０００以下が好
ましいが、更に好ましくは５００以上、１０，０００以
下が適当である。分子量が１５０より小さいと、ポリ
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の性質を失い、また５
０，０００より大きいと製造が困難になり、好ましくな
い。
の分子鎖の分子量は１５０以上、５０，０００以下が好
ましいが、更に好ましくは５００以上、１０，０００以
下が適当である。分子量が１５０より小さいと、ポリ
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の性質を失い、また５
０，０００より大きいと製造が困難になり、好ましくな
い。
【００２２】本発明で用いるオルガノポリシロキサン
は、式（３）で表される環状イミノエーテル化合物を開
環重合させることにより生成する重合活性種と、これと
反応し得る官能基を有するオルガノポリシロキサンとを
反応させることにより得ることができる。
は、式（３）で表される環状イミノエーテル化合物を開
環重合させることにより生成する重合活性種と、これと
反応し得る官能基を有するオルガノポリシロキサンとを
反応させることにより得ることができる。
【００２３】上記重合活性種と反応し得る官能基として
は、一級、二級又は三級アミノ基、メルカプト基、ヒド
ロキシル基、カルボキシレート基等が挙げられるが、中
でもアミノ基又はメルカプト基が好適である。分子内に
アミノ基又はメルカプト基を含有するオルガノポリシロ
キサンは分子量が３００以上４００，０００以下が好ま
しいが、更に好ましくは８００以上２５０，０００以下
が適当であり、直鎖状であっても分岐鎖を有するもので
もよい。オルガノポリシロキサンの分子量が３００より
小さいと、安定乳化物を得る上で好ましくなく、また、
４００，０００より大きいとゲル状となり反応しにくい
ため好ましくない。含有されるアミノ基又はメルカプト
基は主鎖及び側鎖の何れの部位に導入されていてもよ
い。
は、一級、二級又は三級アミノ基、メルカプト基、ヒド
ロキシル基、カルボキシレート基等が挙げられるが、中
でもアミノ基又はメルカプト基が好適である。分子内に
アミノ基又はメルカプト基を含有するオルガノポリシロ
キサンは分子量が３００以上４００，０００以下が好ま
しいが、更に好ましくは８００以上２５０，０００以下
が適当であり、直鎖状であっても分岐鎖を有するもので
もよい。オルガノポリシロキサンの分子量が３００より
小さいと、安定乳化物を得る上で好ましくなく、また、
４００，０００より大きいとゲル状となり反応しにくい
ため好ましくない。含有されるアミノ基又はメルカプト
基は主鎖及び側鎖の何れの部位に導入されていてもよ
い。
【００２４】アミノ基又はメルカプト基を含有するオル
ガノポリシロキサンと、環状イミノエーテルのカチオン
重合で得たポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の反応
性末端との反応は以下のようにして行うことができる。
ガノポリシロキサンと、環状イミノエーテルのカチオン
重合で得たポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の反応
性末端との反応は以下のようにして行うことができる。
【００２５】開始剤を極性溶媒、好適にはアセトニトリ
ル、バレロニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチ
レン、酢酸エチル、酢酸メチル等の単独溶媒、あるいは
必要に応じて他の溶媒との混合溶媒に溶かし、４０〜１
５０℃、好適には６０〜１００℃に昇温する。そこに上
記一般式（３）で表される環状イミノエーテルを一括投
入、あるいは反応が激しい場合には滴下し、重合を行
う。重合の進行はガスクロマトグラフィーなどの分析機
器でモノマーである環状イミノエーテルの残存量を定量
することにより追跡することができる。環状イミノエー
テルが消費され重合が終了しても、生長末端の活性種は
反応性を維持している。ポリマーを単離することなく、
引き続き、このポリマー溶液と分子内にアミノ基又はメ
ルカプト基を含有するオルガノポリシロキサンとを混合
し、５〜１００℃、好ましくは２０〜６０℃の条件で反
応させる。混合割合は所望により適宜選ぶことができる
が、オルガノポリシロキサン中のアミノ基又はメルカプ
ト基１モルに対してポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）０．１〜１．３モル当量の割合で反応させるのが好
ましい。０．１モル当量より小さいと、変性率が小さい
ため本発明で意図するポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）の性質を付与させにくく、また、１．３モル当量よ
り多くは不要である。
ル、バレロニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチ
レン、酢酸エチル、酢酸メチル等の単独溶媒、あるいは
必要に応じて他の溶媒との混合溶媒に溶かし、４０〜１
５０℃、好適には６０〜１００℃に昇温する。そこに上
記一般式（３）で表される環状イミノエーテルを一括投
入、あるいは反応が激しい場合には滴下し、重合を行
う。重合の進行はガスクロマトグラフィーなどの分析機
器でモノマーである環状イミノエーテルの残存量を定量
することにより追跡することができる。環状イミノエー
テルが消費され重合が終了しても、生長末端の活性種は
反応性を維持している。ポリマーを単離することなく、
引き続き、このポリマー溶液と分子内にアミノ基又はメ
ルカプト基を含有するオルガノポリシロキサンとを混合
し、５〜１００℃、好ましくは２０〜６０℃の条件で反
応させる。混合割合は所望により適宜選ぶことができる
が、オルガノポリシロキサン中のアミノ基又はメルカプ
ト基１モルに対してポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）０．１〜１．３モル当量の割合で反応させるのが好
ましい。０．１モル当量より小さいと、変性率が小さい
ため本発明で意図するポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）の性質を付与させにくく、また、１．３モル当量よ
り多くは不要である。
【００２６】以上の如き反応によって、ポリジメチルシ
ロキサンにポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメ
ントの付いたブロックコポリマー又はグラフトポリマー
を得ることができる。
ロキサンにポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）セグメ
ントの付いたブロックコポリマー又はグラフトポリマー
を得ることができる。
【００２７】成分（Ｂ）のポリ（Ｎ−アシルアルキレン
イミン）変性シリコーンは、成分（Ａ）の不揮発性油の
べたつきを抑え、更にこれ自身でセット力を向上させる
こともできる。ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）変
性シリコーンは、べたつきを抑えるためには、全組成中
に０．０１〜３０重量％、特に０．１〜３重量％配合す
るのが好ましい。また、べたつきを抑えるとともにセッ
ト力を向上させるためには、全組成中に０．１〜３０重
量％、特に１〜５重量％配合するのが好ましい。更に、
成分（Ａ）と成分（Ｂ）の配合割合は、重量比で（Ａ）
／（Ｂ）＝１／１〜５０／１、好ましくは３／１〜３０
／１である。
イミン）変性シリコーンは、成分（Ａ）の不揮発性油の
べたつきを抑え、更にこれ自身でセット力を向上させる
こともできる。ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）変
性シリコーンは、べたつきを抑えるためには、全組成中
に０．０１〜３０重量％、特に０．１〜３重量％配合す
るのが好ましい。また、べたつきを抑えるとともにセッ
ト力を向上させるためには、全組成中に０．１〜３０重
量％、特に１〜５重量％配合するのが好ましい。更に、
成分（Ａ）と成分（Ｂ）の配合割合は、重量比で（Ａ）
／（Ｂ）＝１／１〜５０／１、好ましくは３／１〜３０
／１である。
【００２８】本発明の整髪剤組成物には、前記成分のほ
か、化粧品原料として一般に使用される成分、例えばエ
タノール、イソプロピルアルコール、炭化水素等の揮発
性油；直鎖又は分岐アルキルベンゼンスルホン酸塩、エ
チレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドを付加し
たアルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩、オレフィン
スルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽和又は不飽和
脂肪酸塩、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキ
シドを付加したアルキル又はアルケニルエーテルカルボ
ン酸塩、α−スルホ脂肪酸塩エステル、アミノ酸型界面
活性剤、リン酸エステル系界面活性剤、スルホコハク酸
型界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、ベタイン
型両性界面活性剤、アルキルアミンオキシド、直鎖／若
しくは分岐鎖アルキル又はアルケニル四級アンモニウム
塩などのカチオン界面活性剤、ポリオキシアルキレンア
ルキル又はアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレン
アルキルフェニルエーテル、高級脂肪酸アルカノールア
ミド又はアルキレンオキシド付加物、多価アルコールと
脂肪酸のエステル、ソルビトールと脂肪酸のエステル、
ショ糖と脂肪酸のエステル、高級アルコールと糖のエー
テル等の界面活性剤；カラギーナン、ローカストビーン
ガム、ヒドロキシエチルセルロース、キサンタンガム等
の多糖系増粘剤；メチルパラベン、エチルパラベン等の
パラベン類；その他香料、色素、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、植物抽出エキス等を、本発明の効果を損わない範
囲で適宜配合することができる。
か、化粧品原料として一般に使用される成分、例えばエ
タノール、イソプロピルアルコール、炭化水素等の揮発
性油；直鎖又は分岐アルキルベンゼンスルホン酸塩、エ
チレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドを付加し
たアルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩、オレフィン
スルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽和又は不飽和
脂肪酸塩、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキ
シドを付加したアルキル又はアルケニルエーテルカルボ
ン酸塩、α−スルホ脂肪酸塩エステル、アミノ酸型界面
活性剤、リン酸エステル系界面活性剤、スルホコハク酸
型界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、ベタイン
型両性界面活性剤、アルキルアミンオキシド、直鎖／若
しくは分岐鎖アルキル又はアルケニル四級アンモニウム
塩などのカチオン界面活性剤、ポリオキシアルキレンア
ルキル又はアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレン
アルキルフェニルエーテル、高級脂肪酸アルカノールア
ミド又はアルキレンオキシド付加物、多価アルコールと
脂肪酸のエステル、ソルビトールと脂肪酸のエステル、
ショ糖と脂肪酸のエステル、高級アルコールと糖のエー
テル等の界面活性剤；カラギーナン、ローカストビーン
ガム、ヒドロキシエチルセルロース、キサンタンガム等
の多糖系増粘剤；メチルパラベン、エチルパラベン等の
パラベン類；その他香料、色素、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、植物抽出エキス等を、本発明の効果を損わない範
囲で適宜配合することができる。
【００２９】本発明の整髪剤組成物は、通常の方法に従
って製造することができる。また、エアゾール、非エア
ゾールのいずれの形態にもすることができ、ヘアフォー
ム、ヘアジェル、ヘアスプレー、セットローション、ヘ
アクリーム、ヘアブロー、ポンプミスト等の剤型とする
ことができる。
って製造することができる。また、エアゾール、非エア
ゾールのいずれの形態にもすることができ、ヘアフォー
ム、ヘアジェル、ヘアスプレー、セットローション、ヘ
アクリーム、ヘアブロー、ポンプミスト等の剤型とする
ことができる。
【００３０】なお、本発明の整髪剤組成物をエアゾール
とする場合には、噴射剤とともに耐圧密閉容器に封入す
ればよいが、ここで用いられる噴射剤としては、通常用
いられる液化ガス、圧縮ガス等であればよく、具体的に
はジメチルエーテル、液化石油ガス、窒素ガス、炭酸ガ
ス等が挙げられる。フォーム状製品とする場合には、こ
れらの噴射剤のうち、液化石油ガス、ジメチルエーテル
が好ましく、これらを全組成中に３〜５０重量％、特に
５〜２５重量％配合するのが好ましい。
とする場合には、噴射剤とともに耐圧密閉容器に封入す
ればよいが、ここで用いられる噴射剤としては、通常用
いられる液化ガス、圧縮ガス等であればよく、具体的に
はジメチルエーテル、液化石油ガス、窒素ガス、炭酸ガ
ス等が挙げられる。フォーム状製品とする場合には、こ
れらの噴射剤のうち、液化石油ガス、ジメチルエーテル
が好ましく、これらを全組成中に３〜５０重量％、特に
５〜２５重量％配合するのが好ましい。
【００３１】スプレー状製品とする場合において、ジメ
チルエーテル、液化石油ガス等の液化ガスを用いる場合
には、これらを全組成中に１０〜７０重量％、特に２０
〜６０重量％配合するのが好ましく、窒素ガス、炭酸ガ
ス等の圧縮ガスを用いる場合には、これらを全組成中に
０．０１〜５重量％、特に０．１〜３重量％配合するの
が好ましい。
チルエーテル、液化石油ガス等の液化ガスを用いる場合
には、これらを全組成中に１０〜７０重量％、特に２０
〜６０重量％配合するのが好ましく、窒素ガス、炭酸ガ
ス等の圧縮ガスを用いる場合には、これらを全組成中に
０．０１〜５重量％、特に０．１〜３重量％配合するの
が好ましい。
【００３２】
【発明の効果】本発明の整髪剤組成物は、油剤によるべ
たつきがなく感触が良好で、毛髪のまとまり性等のセッ
ト力に優れ、しかも洗髪残留性も少ないものである。
たつきがなく感触が良好で、毛髪のまとまり性等のセッ
ト力に優れ、しかも洗髪残留性も少ないものである。
【００３３】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３４】実施例１ 表１に示す組成の整髪剤組成物を常法により製造した。
得られた整髪剤組成物について、使用感、セット保持力
及び洗髪残留性を評価した。結果を表１に示す。
得られた整髪剤組成物について、使用感、セット保持力
及び洗髪残留性を評価した。結果を表１に示す。
【００３５】（評価方法） （１）使用感（ぱさつき、しっとり感、べたつき、ごわ
つき、なめらかさ）：２０cm／３５ｇの毛髪束に整髪剤
組成物１ｇを塗布し、ドライヤーで乾燥した後の感触を
専門パネリストにより下記の基準で評価した。 ◎：未塗布毛より非常に良い。 ○：未塗布毛より良い。 △：未塗布毛とかわらない。 ×：未塗布毛より悪い。
つき、なめらかさ）：２０cm／３５ｇの毛髪束に整髪剤
組成物１ｇを塗布し、ドライヤーで乾燥した後の感触を
専門パネリストにより下記の基準で評価した。 ◎：未塗布毛より非常に良い。 ○：未塗布毛より良い。 △：未塗布毛とかわらない。 ×：未塗布毛より悪い。
【００３６】（２）セット保持力：（１）と同一条件下
で塗布直後及び乾燥後の毛髪束のまとまり性を観察し、
下記の基準で評価した。 ○：塗布直後とかわらない。 △：塗布直後よりやや広がっている。 ×：塗布直後よりかなり広がっている。
で塗布直後及び乾燥後の毛髪束のまとまり性を観察し、
下記の基準で評価した。 ○：塗布直後とかわらない。 △：塗布直後よりやや広がっている。 ×：塗布直後よりかなり広がっている。
【００３７】（３）洗髪残留性：２５cm／３０ｇの毛髪
束を２つに分け、片方は何もせず、もう片方に整髪剤組
成物を塗布し、３０分ドライヤー乾燥した後、シャンプ
ーする。これを５回くり返し行った後の毛髪の感触の差
を専門パネリストにより下記の基準で評価した。 ○：差がない。 △：やや異和感あり。 ×：異和感あり。
束を２つに分け、片方は何もせず、もう片方に整髪剤組
成物を塗布し、３０分ドライヤー乾燥した後、シャンプ
ーする。これを５回くり返し行った後の毛髪の感触の差
を専門パネリストにより下記の基準で評価した。 ○：差がない。 △：やや異和感あり。 ×：異和感あり。
【００３８】
【表１】
【００３９】実施例２（ブロー剤） 下記成分を混合して、常法に従いブロー剤を製造した。
【００４０】
【表２】 （成分） （重量％） イソステアリルアルコール ５．０ ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）変性シリコーン*4 ０．５ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（２８％） ０．３ 香料 ０．１ エタノール １０．０精製水 残量 計 １００．０ *4：特開平７−１３３３５２号公報の合成例１により得られたもの。
【００４１】実施例３（ヘアスプレー） 下記成分を混合して、常法に従いヘアスプレーを製造し
た。
た。
【００４２】
【表３】 （成分） （重量％） スクワラン １０．０ ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）変性シリコーン*5 １．０ 香料 ０．１ エタノール ３８．９ 液化石油ガス ２５．０ジメチルエーテル ２５．０ 計 １００．０ *5：特開平７−１３３３５２号公報の合成例３により得られたもの。
【００４３】実施例４（ヘアクリーム） 下記成分を混合して、常法に従いヘアクリームを製造し
た。
た。
【００４４】
【表４】 （成分） （重量％） モノステアリン酸プロピレングリコール １０．０ ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）変性シリコーン*6 １．０ 香料 ０．１ ポリオキシエチレン（９）トリデシルエーテル １．５精製水 残量 計 １００．０ *6：特開平７−１３３３５２号公報の合成例１により得られたもの。
【００４５】実施例５（ヘアジェル） 下記成分を混合して、常法に従いヘアジェルを製造し
た。
た。
【００４６】
【表５】 （成分） （重量％） オレイルアルコール ２．０ ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）変性シリコーン*7 ０．１ 香料 ０．１ プロピレングリコール ２．０ キサンタンガム ０．５精製水 残量 計 １００．０ *7：特開平７−１３３３５２号公報の合成例４により得られたもの。
【００４７】実施例２〜５で得られた整髪剤組成物はい
ずれも、べたつきがなく感触が良好で、しかもセット性
に優れていた。
ずれも、べたつきがなく感触が良好で、しかもセット性
に優れていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 79/02 ＬＱＺ Ｃ０８Ｌ 79/02 ＬＱＺ 83/08 ＬＲＴ 83/08 ＬＲＴ
Claims (2)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）； （Ａ）不揮発性油、（Ｂ）分子内に式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル
基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基のい
ずれかを表し、ｎは２又は３である。）で表される繰り
返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）
のセグメントと、オルガノポリシロキサンのセグメント
とを有し、オルガノポリシロキサンのセグメントの末端
又は側鎖のケイ素原子の少なくとも１個にヘテロ原子を
含むアルキレン基を介して、前記式（１）で表される繰
り返し単位からなるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）のセグメントが結合してなり、該ポリ（Ｎ−アシル
アルキレンイミン）のセグメントとオルガノポリシロキ
サンのセグメントとの重量比が１／５０〜２０／１で、
分子量が５００〜５００，０００であるポリ（Ｎ−アシ
ルアルキレンイミン）変性シリコーンを含有し、成分
（Ａ）及び（Ｂ）の配合割合が、重量比で（Ａ）／
（Ｂ）＝１／１〜５０／１である整髪剤組成物。 - 【請求項２】 成分（Ｂ）のポリ（Ｎ−アシルアルキレ
ンイミン）変性シリコーンにおいて、オルガノポリシロ
キサンのセグメントの末端又は側鎖のケイ素原子の少な
くとも１個に結合するヘテロ原子を含むアルキレン基
が、式（２） 【化２】 で表される基の中から選ばれるものである請求項１記載
の整髪剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8088175A JPH09278633A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 整髪剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8088175A JPH09278633A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 整髪剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278633A true JPH09278633A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=13935579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8088175A Pending JPH09278633A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 整髪剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278633A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999032539A1 (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | The Procter & Gamble Company | Multi-cationic silicone polymers |
| JP2002053444A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-19 | Kao Corp | コンディショニング剤組成物 |
| RU2471819C2 (ru) * | 2007-07-20 | 2013-01-10 | Као Корпорейшн | Органополисилоксан |
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|---|---|---|---|---|
| JPH02276824A (ja) * | 1989-01-11 | 1990-11-13 | Kao Corp | 新規なオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| JPH03287509A (ja) * | 1990-04-02 | 1991-12-18 | Kao Corp | 化粧料 |
| JPH0485335A (ja) * | 1990-07-26 | 1992-03-18 | Kao Corp | 新規なオルガノポリシロキサンの製造方法 |
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| JPH0525025A (ja) * | 1991-07-22 | 1993-02-02 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
| JPH05112423A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Kao Corp | 化粧料 |
| JPH07133352A (ja) * | 1993-08-10 | 1995-05-23 | Kao Corp | オルガノポリシロキサン、これを含有する毛髪セット剤組成物及びこれを用いた毛髪のセット方法 |
| JPH07242518A (ja) * | 1994-03-01 | 1995-09-19 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
| JPH07258040A (ja) * | 1994-03-18 | 1995-10-09 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
-
1996
- 1996-04-10 JP JP8088175A patent/JPH09278633A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| JPH02276824A (ja) * | 1989-01-11 | 1990-11-13 | Kao Corp | 新規なオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
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| JPH0485335A (ja) * | 1990-07-26 | 1992-03-18 | Kao Corp | 新規なオルガノポリシロキサンの製造方法 |
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| JPH0525025A (ja) * | 1991-07-22 | 1993-02-02 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
| JPH05112423A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Kao Corp | 化粧料 |
| JPH07133352A (ja) * | 1993-08-10 | 1995-05-23 | Kao Corp | オルガノポリシロキサン、これを含有する毛髪セット剤組成物及びこれを用いた毛髪のセット方法 |
| JPH07242518A (ja) * | 1994-03-01 | 1995-09-19 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
| JPH07258040A (ja) * | 1994-03-18 | 1995-10-09 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
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| WO1999032539A1 (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | The Procter & Gamble Company | Multi-cationic silicone polymers |
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| RU2471819C2 (ru) * | 2007-07-20 | 2013-01-10 | Као Корпорейшн | Органополисилоксан |
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